JP2023157024A - インプリント用プライマー層形成組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】高い熱衝撃耐性を有する樹脂製レンズの形成に使用可能な、プライマー層形成組成物を提供する。【解決手段】重合性基及び加水分解性基を有するシランカップリング剤、並びに溶剤を含むプライマー層形成組成物であって、前記プライマー層の表面粗さRaが0.9nm以上であるインプリント用プライマー層形成組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、特定の表面粗さRaを有するプライマー層を形成するための組成物、該組成物から得られるプライマー層、及び該組成物を用いて樹脂製レンズを作製する方法に関する。
樹脂製レンズは、携帯電話、デジタルカメラ、車載カメラなどの電子機器に用いられており、その電子機器の目的に応じた、優れた光学特性を有するものであることが求められている。また、使用態様に合わせて、高い耐久性、例えば耐熱性及び耐候性、並びに歩留まりよく成形できる高い生産性が求められている。このような要求を満たす樹脂製レンズ用の材料としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、シクロオレフィンポリマー、メタクリル樹脂等の熱可塑性の透明樹脂が使用されていた。
樹脂製レンズの製造にあたり、歩留まりや生産効率の向上、さらにはレンズ積層時の光軸ずれの抑制のために、熱可塑性樹脂の射出成型から、室温で液状の硬化性樹脂を使った押し付け成形によるウェハレベル成形への移行が盛んに検討されている。ウェハレベル成形では、生産性の観点から、ガラス基板等の支持体上にレンズを形成するハイブリッドレンズ方式が一般的である。
樹脂製レンズの製造にあたり、歩留まりや生産効率の向上、さらにはレンズ積層時の光軸ずれの抑制のために、熱可塑性樹脂の射出成型から、室温で液状の硬化性樹脂を使った押し付け成形によるウェハレベル成形への移行が盛んに検討されている。ウェハレベル成形では、生産性の観点から、ガラス基板等の支持体上にレンズを形成するハイブリッドレンズ方式が一般的である。
しかし、押し付け成形によるウェハレベル成形では、硬化物からモールドを剥離する工程で、硬化物が支持体から剥がれてモールドに付着するという剥離故障が生じやすい。そこで、支持体と硬化物との密着性(接着性)を向上させるために、支持体と硬化物との間にプライマー層を設けることが提案されている。
例えば、インプリント用硬化性組成物の基板へのぬれ性を向上させるために、ポリアルキレングリコール構造を有する化合物を含むインプリント用プライマー層形成組成物が提案されている(特許文献1参照)。
また、モールドとの離型性の高い光硬化性樹脂組成物の基板へのぬれ性を向上させるために、(メタ)アクリルアミド基を有するシランカップリング剤を含むプライマー組成物が提案されている(特許文献2参照)。
例えば、インプリント用硬化性組成物の基板へのぬれ性を向上させるために、ポリアルキレングリコール構造を有する化合物を含むインプリント用プライマー層形成組成物が提案されている(特許文献1参照)。
また、モールドとの離型性の高い光硬化性樹脂組成物の基板へのぬれ性を向上させるために、(メタ)アクリルアミド基を有するシランカップリング剤を含むプライマー組成物が提案されている(特許文献2参照)。
しかし、レンズ表面への反射防止膜等の形成、半田等を使用したレンズ成形体の電子機器への取付け、及び電子機器の使用時の発熱などの熱応力により硬化物が支持体から剥がれるという問題があり、モールド離型時の支持体と硬化物との接着性に加えて、熱応力耐性の高いプライマー層の要求がある。
そこで、本発明は、熱衝撃が加えられても、樹脂製レンズ等の光硬化物が支持体から剥離しない、高い熱衝撃耐性を有する樹脂製レンズの形成に使用可能な、プライマー層形成組成物を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、熱衝撃が加えられても、樹脂製レンズ等の光硬化物が支持体から剥離しない、高い熱衝撃耐性を有する樹脂製レンズの形成に使用可能な、プライマー層形成組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するためプライマー層形成組成物に含まれる成分、及びプライマー層の表面粗さに着目して鋭意検討を重ねた。その結果、以下の構成を有するこ
とにより上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
とにより上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は第1観点として、重合性基及び加水分解性基を有するシランカップリング剤、並びに溶剤を含むプライマー層形成組成物であって、前記プライマー層の表面粗さRaが0.9nm以上であるインプリント用プライマー層形成組成物に関する。
第2観点として、前記シランカップリング剤は下記式(1)で表されるシラン化合物である、第1観点に記載のインプリント用プライマー層形成組成物に関する。
(式中、X1は(メタ)アクリロイルオキシ基を表し、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素原子数1又は2のアルキル基を表し、mは3乃至14の整数を表し、nは0又は1を表す。)
第3観点として、前記プライマー層の表面粗さRaが0.9nm以上4.0nm以下である、第1観点又は第2観点に記載のインプリント用プライマー層形成組成物に関する。
第4観点として、前記プライマー層の表面の最大高さRmaxが20nm以上100nm以下である、第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のインプリント用プライマー層形成組成物に関する。
第5観点として、第3観点に記載のインプリント用プライマー層形成組成物を用いて支持体上に形成された、表面粗さRaが0.9nm以上4.0nm以下であるプライマー層に関する。
第6観点として、第4観点に記載のインプリント用プライマー層形成組成物を用いて支持体上に形成された、表面粗さRaが0.9nm以上4.0nm以下であり、且つ、最大高さRmaxが20nm以上100nm以下であるプライマー層に関する。
第7観点として、支持体上に第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のインプリント用プライマー層形成組成物を塗布し乾燥させてプライマー層を形成する工程、
前記プライマー層上にレンズ形成用光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、
前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物と、目的とするレンズ形状の反転パターンを有するモールドとを接触させるインプリント工程、
前記モールドを介して前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物を露光して光硬化物を形成する工程、及び
前記プライマー層が形成された前記支持体から前記光硬化物が剥離することなく、該光硬化物と前記モールドとを分離する離型工程を含む、樹脂製レンズの作製方法に関する。
第8観点として、前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物は(メタ)アクリロイルオキシ基を1分子中に2つ以上有する少なくとも1種の多官能(メタ)アクリレート及び光ラジカル開始剤を含む、第7観点に記載の樹脂製レンズの作製方法に関する。
第2観点として、前記シランカップリング剤は下記式(1)で表されるシラン化合物である、第1観点に記載のインプリント用プライマー層形成組成物に関する。
第3観点として、前記プライマー層の表面粗さRaが0.9nm以上4.0nm以下である、第1観点又は第2観点に記載のインプリント用プライマー層形成組成物に関する。
第4観点として、前記プライマー層の表面の最大高さRmaxが20nm以上100nm以下である、第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載のインプリント用プライマー層形成組成物に関する。
第5観点として、第3観点に記載のインプリント用プライマー層形成組成物を用いて支持体上に形成された、表面粗さRaが0.9nm以上4.0nm以下であるプライマー層に関する。
第6観点として、第4観点に記載のインプリント用プライマー層形成組成物を用いて支持体上に形成された、表面粗さRaが0.9nm以上4.0nm以下であり、且つ、最大高さRmaxが20nm以上100nm以下であるプライマー層に関する。
第7観点として、支持体上に第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のインプリント用プライマー層形成組成物を塗布し乾燥させてプライマー層を形成する工程、
前記プライマー層上にレンズ形成用光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、
前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物と、目的とするレンズ形状の反転パターンを有するモールドとを接触させるインプリント工程、
前記モールドを介して前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物を露光して光硬化物を形成する工程、及び
前記プライマー層が形成された前記支持体から前記光硬化物が剥離することなく、該光硬化物と前記モールドとを分離する離型工程を含む、樹脂製レンズの作製方法に関する。
第8観点として、前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物は(メタ)アクリロイルオキシ基を1分子中に2つ以上有する少なくとも1種の多官能(メタ)アクリレート及び光ラジカル開始剤を含む、第7観点に記載の樹脂製レンズの作製方法に関する。
本発明によれば、熱衝撃が加えられても、樹脂製レンズに用いられる光硬化物が支持体から剥離することを防止する、高い熱衝撃耐性を有する樹脂製レンズの形成に使用可能な、インプリント用プライマー層形成組成物を提供することができる。
また、本発明によれば、前記プライマー層形成組成物より得られるプライマー層、及びプライマー層形成組成物を用いた高い熱衝撃耐性を有する樹脂製レンズの製造方法を提供することができる。
また、本発明によれば、前記プライマー層形成組成物より得られるプライマー層、及びプライマー層形成組成物を用いた高い熱衝撃耐性を有する樹脂製レンズの製造方法を提供することができる。
<インプリント用プライマー層形成組成物>
本発明のインプリント用プライマー層形成組成物は、重合性基及び加水分解性基を有するシランカップリング剤、並びに溶剤を含む。
本発明のインプリント用プライマー層形成組成物の各成分について、より詳細に説明する。なお、本明細書において、(メタ)アクリロイル基とは、アクリロイル基及びメタクリロイル基を表す。
本発明のインプリント用プライマー層形成組成物は、重合性基及び加水分解性基を有するシランカップリング剤、並びに溶剤を含む。
本発明のインプリント用プライマー層形成組成物の各成分について、より詳細に説明する。なお、本明細書において、(メタ)アクリロイル基とは、アクリロイル基及びメタクリロイル基を表す。
[シランカップリング剤]
重合性基としては、重合性を有する官能基であれば特に限定されるものではなく、例えば(メタ)アクリロイル基、ビニル基、スチリル基、ビニルエーテル基、エポキシ基、グリシジル基等を含有する基が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリロイル基を含有する基が挙げられる。
重合性基としては、重合性を有する官能基であれば特に限定されるものではなく、例えば(メタ)アクリロイル基、ビニル基、スチリル基、ビニルエーテル基、エポキシ基、グリシジル基等を含有する基が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリロイル基を含有する基が挙げられる。
加水分解性基としては、ケイ素原子と結合し、加水分解によりシラノール基を生成するものであれば特に限定されるものではなく、例えばハロゲン原子、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基が挙げられる。前記ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のものが挙げられ、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられる。また、アルコキシアルコキシ基としては、例えばメトキシメトキシ基、2-メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基及び2-エトキシエトキシ基が挙げられる。好ましい加水分解性基としては、メトキシ基及びエトキシ基が挙げられる。
前記シランカップリング剤の好ましい例としては、例えば下記式(1)で表されるシラン化合物が挙げられる。
(式中、X1は(メタ)アクリロイルオキシ基を表し、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素原子数1又は2のアルキル基を表し、mは3乃至14の整数を表し、nは0又は1を表す。)
このようなシラン化合物の具体例としては、3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、8-メタクリロキシオクチルトリメトキシシラン、8-メタクリロキシオクチルトリエトキシシランなどを挙げることができる。
好ましくは、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン及び8-メタクリロキシオクチルトリメトキシシランが挙げられる。
好ましくは、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン及び8-メタクリロキシオクチルトリメトキシシランが挙げられる。
[溶剤]
本発明のプライマー層形成組成物は、溶剤を含む。溶剤としては、上記シランカップリング剤を溶解又は均一に分散させることができる揮発性の溶媒であれば特に限定されることはなく、対象とする基板の耐溶剤性や組成物の塗布条件等により選定される。
本発明のプライマー層形成組成物は、溶剤を含む。溶剤としては、上記シランカップリング剤を溶解又は均一に分散させることができる揮発性の溶媒であれば特に限定されることはなく、対象とする基板の耐溶剤性や組成物の塗布条件等により選定される。
このような溶剤の具体例としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、γ-ブチロラクトン、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等のエステル類又はエステルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;メタノール、エタノール、n-プロパノール、2-プロパノール、n-ブタノール、イソブチルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコール、プロピレングリコール等のアルコール類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類などを用いることができる。これらの溶媒は単独又は2種以上の組合せ、或いは水との混合溶媒で使用することができる。好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAとも称する)が挙げられる。
本発明のインプリント用プライマー層形成組成物における固形分濃度は、例えば0.01乃至70質量%、0.1乃至50質量%、又は1乃至30質量%である。ここで固形分とはプライマー層形成組成物の全成分から溶剤成分を除いたものである。
[その他添加剤]
さらに、本発明に使用するインプリント用プライマー層形成組成物には、本発明の効果を損なわない限り、必要に応じて一般的に添加される添加剤、例えば、光増感剤、重合禁止剤、重合開始剤、レベリング剤、界面活性剤、密着性付与剤、可塑剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、貯蔵安定剤、帯電防止剤、無機充填剤、顔料、染料等、活性エネルギー線硬化性多官能モノマーなどを適宜配合してよい。
さらに、本発明に使用するインプリント用プライマー層形成組成物には、本発明の効果を損なわない限り、必要に応じて一般的に添加される添加剤、例えば、光増感剤、重合禁止剤、重合開始剤、レベリング剤、界面活性剤、密着性付与剤、可塑剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、貯蔵安定剤、帯電防止剤、無機充填剤、顔料、染料等、活性エネルギー線硬化性多官能モノマーなどを適宜配合してよい。
<プライマー層>
本発明は、上記インプリント用プライマー層形成組成物を、支持体に塗布して乾燥させて得られるプライマー層の表面粗さRaが0.9nm以上であるプライマー層も対象とする。表面粗さRaは、プライマー層の厚さにもよるが、例えば0.9nm以上15.0nm以下、好ましくは0.9nm以上10.0nm以下、より好ましくは0.9nm以上4.0nm以下である。この表面粗さRaが0.9nm未満であると、密着性、特に熱衝撃試験後の密着性が低下するという問題を生じる。
本発明は、上記インプリント用プライマー層形成組成物を、支持体に塗布して乾燥させて得られるプライマー層の表面粗さRaが0.9nm以上であるプライマー層も対象とする。表面粗さRaは、プライマー層の厚さにもよるが、例えば0.9nm以上15.0nm以下、好ましくは0.9nm以上10.0nm以下、より好ましくは0.9nm以上4.0nm以下である。この表面粗さRaが0.9nm未満であると、密着性、特に熱衝撃試験後の密着性が低下するという問題を生じる。
本発明で規定する表面粗さRaは、JIS B0031(1994)/JIS B0601(1994)付属書で定義される算術平均表面粗さをいう。つまり、ある基準長さにおける粗さ曲線の平均線からの絶対偏差を平均化した値であり、平均線以下の粗さ曲線部
分を正値側に折り返した時の凹凸の平均値をいう。なお、本発明において、プライマー層の表面とは、レンズ形成用光硬化性樹脂組成物と接触する側の表面のことを指す。
分を正値側に折り返した時の凹凸の平均値をいう。なお、本発明において、プライマー層の表面とは、レンズ形成用光硬化性樹脂組成物と接触する側の表面のことを指す。
本発明において、プライマー層の表面粗さRaは0.9nm以上であることにより、アンカー効果により、プライマー層と、その上に形成される光硬化物との密着性(接着性)が高められると考えられる。
また、本発明のプライマー層形成組成物に含まれるシランカップリング剤は、重合性基を有している。そのため、プライマー層表面にレンズ形成用光硬化性樹脂組成物を塗布して、露光することで、プライマー層と光硬化物との界面では、光硬化性樹脂の有する重合性基の重合反応に、プライマー層を構成するシランカップリング剤の有する重合性基が組み込まれるものと考えられる。プライマー層の表面粗さRaが0.9nm以上であると、プライマー層と、その表面に塗布されるレンズ形成用光硬化性樹脂組成物との界面の面積が増加するために、上記重合反応がより進行し、プライマー層と光硬化物との接着性(密着性)が高められるものと考えられる。
また、本発明のプライマー層は、その表面の最大高さRmaxが20nm以上100nm以下、好ましくは20nm以上70nm以下である。Rmaxが上記数値範囲であることにより、十分なアンカー効果が期待でき、また硬化物との界面の面積も増加するので、その上層に設けた硬化物との接着性(密着性)がより向上する。また、Rmaxが100nmより大きいと、プライマー層の機械的物性が低下するおそれがある。
本発明で規定する最大高さRmaxは、JIS B0601(1982)付属書で定義される最大高さをいう。つまり、ある基準長さにおける断面曲線の山高さの最大値と、谷深さの最大値との和をいう。
本発明で規定する最大高さRmaxは、JIS B0601(1982)付属書で定義される最大高さをいう。つまり、ある基準長さにおける断面曲線の山高さの最大値と、谷深さの最大値との和をいう。
また、本発明のプライマー層の表面粗さRa及び最大高さRmaxは、プライマー層形成組成物に含まれるシランカップリング剤及び溶媒の組み合わせ、固形分濃度、基板への塗布方法及び乾燥方法の変更等によって調製することが可能である。
プライマー層の厚さは、本発明の効果を損なわない範囲であればよく、例えば0.1nm乃至30nm、好ましくは0.5nm乃至10nmであり、より好ましくはシランカップリング剤の単分子層である。ただし、本発明のインプリント用プライマー層形成組成物を用いて形成される単分子層又は多分子層は極めて薄い。そのため、当該層が単分子層、多分子層のいずれであるか特定することも困難である場合がある。
<樹脂製レンズの作製方法>
また、本発明は、支持体上に上記のインプリント用プライマー層形成組成物を塗布し乾燥させてプライマー層を形成する工程、
前記プライマー層上にレンズ形成用光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、
前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物と、目的とするレンズ形状の反転パターンを有するモールドとを接触させるインプリント工程、
前記モールドを介して前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物を露光して光硬化物を形成する工程、及び
前記プライマー層が形成された前記支持体から前記光硬化物が剥離することなく、該光硬化物と前記モールドとを分離する離型工程
を含む樹脂製レンズの作製方法も対象とする。
また、本発明は、支持体上に上記のインプリント用プライマー層形成組成物を塗布し乾燥させてプライマー層を形成する工程、
前記プライマー層上にレンズ形成用光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、
前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物と、目的とするレンズ形状の反転パターンを有するモールドとを接触させるインプリント工程、
前記モールドを介して前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物を露光して光硬化物を形成する工程、及び
前記プライマー層が形成された前記支持体から前記光硬化物が剥離することなく、該光硬化物と前記モールドとを分離する離型工程
を含む樹脂製レンズの作製方法も対象とする。
上記樹脂製レンズの作製方法において、前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物を塗布する工程及びインプリント工程は、目的とするレンズ形状の反転パターンを有するモールドにレンズ形成用光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、及び前記レンズ形成用光硬化性樹脂
組成物と、前記支持体上のプライマー層とを接触させるインプリント工程に置き換えることもできる。
組成物と、前記支持体上のプライマー層とを接触させるインプリント工程に置き換えることもできる。
[支持体]
本発明のプライマー層を形成する支持体としては、種々の用途によって選択可能であり、例えば、ガラス、光学フィルム、セラミック材料、蒸着膜、磁性膜、反射膜、Ni、Cu、Cr、Feなどの金属基板、紙、SOG(Spin On Glass)、ポリエステルフイルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム等のポリマー基板、TFTアレイ基板、PDPの電極板、ガラスや透明プラスチック基板、ITOや金属などの導電性基材、絶縁性基材、シリコーン、窒化シリコーン、ポリシリコーン、酸化シリコーン、アモルファスシリコーンなどの半導体作製基板など特に制約されない。
樹脂製レンズの作製に使用する支持体として、ソーダ石灰ガラス、硼珪酸ガラス、無アルカリガラス、石英ガラス、及びサファイアガラスなどのガラス基板が挙げられる。特に、アルカリ金属酸化物を実質的に含まず、石英ガラス及びサファイアガラスよりも低価格な無アルカリガラスが好ましい。
支持体の厚さは特に制限されないが、例えば0.05mm乃至1.1mm、好ましくは0.1mm乃至0.8mmである。
本発明のプライマー層を形成する支持体としては、種々の用途によって選択可能であり、例えば、ガラス、光学フィルム、セラミック材料、蒸着膜、磁性膜、反射膜、Ni、Cu、Cr、Feなどの金属基板、紙、SOG(Spin On Glass)、ポリエステルフイルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム等のポリマー基板、TFTアレイ基板、PDPの電極板、ガラスや透明プラスチック基板、ITOや金属などの導電性基材、絶縁性基材、シリコーン、窒化シリコーン、ポリシリコーン、酸化シリコーン、アモルファスシリコーンなどの半導体作製基板など特に制約されない。
樹脂製レンズの作製に使用する支持体として、ソーダ石灰ガラス、硼珪酸ガラス、無アルカリガラス、石英ガラス、及びサファイアガラスなどのガラス基板が挙げられる。特に、アルカリ金属酸化物を実質的に含まず、石英ガラス及びサファイアガラスよりも低価格な無アルカリガラスが好ましい。
支持体の厚さは特に制限されないが、例えば0.05mm乃至1.1mm、好ましくは0.1mm乃至0.8mmである。
[プライマー層]
支持体にインプリント用プライマー層形成組成物を塗布する方法は特に限定されず、使用するインプリント用プライマー層形成組成物に含まれるシランカップリング剤の種類や濃度により適宜選択できる。例えば、フローコーティング法、スピンコーティング法、スプレーコーティング法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット印刷法、キャスト法、バーコーティング法、カーテンコーティング法、ロールコーティング法、グラビアコーティング法、ディッピング法、スリット法、ディスペンス法などを挙げることができる。
支持体にインプリント用プライマー層形成組成物を塗布する方法は特に限定されず、使用するインプリント用プライマー層形成組成物に含まれるシランカップリング剤の種類や濃度により適宜選択できる。例えば、フローコーティング法、スピンコーティング法、スプレーコーティング法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット印刷法、キャスト法、バーコーティング法、カーテンコーティング法、ロールコーティング法、グラビアコーティング法、ディッピング法、スリット法、ディスペンス法などを挙げることができる。
塗布したインプリント用プライマー層形成組成物の乾燥は、使用する溶剤及び組成物の濃度により適宜選択でき、例えば、室温(およそ23℃)乃至250℃程度で、3秒以上(例えば、3秒乃至5時間程度)の範囲から選択でき、例えば、5秒乃至2時間程度である。
必要であれば、支持体にインプリント用プライマー層形成組成物を塗布し乾燥した後、支持体に残留する過剰なシランカップリング剤を溶剤で除去し、乾燥させることによって、プライマー層として単分子層又は多分子層を形成することができる。
[レンズ形成用光硬化性樹脂組成物]
プライマー層上に塗布するレンズ形成用光硬化性樹脂組成物は、レンズの用途に応じて市販の又は公知の光硬化性樹脂組成物を使用できる。レンズ形成用光硬化性樹脂組成物の具体例としては、例えば、国際公開第2020/129902号パンフレットに記載のもの、及び国際公開第2019/142601号パンフレットに記載のものが挙げられる。
プライマー層上に塗布するレンズ形成用光硬化性樹脂組成物は、レンズの用途に応じて市販の又は公知の光硬化性樹脂組成物を使用できる。レンズ形成用光硬化性樹脂組成物の具体例としては、例えば、国際公開第2020/129902号パンフレットに記載のもの、及び国際公開第2019/142601号パンフレットに記載のものが挙げられる。
[光硬化物]
露光する光線としては、レンズ形成用光硬化性樹脂組成物を硬化できればよく、例えば、紫外線、電子線及びX線が挙げられる。紫外線照射に用いる光源としては、例えば、太陽光線、ケミカルランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、及びUV-LEDが使用できる。また、露光後、光硬化物の物性を安定化させるためにポストベークを施してもよい。
ポストベークの方法としては、特に限定されないが、通常、ホットプレート、オーブン等を使用して、50℃乃至260℃、1分乃至24時間の範囲で行われる。
露光する光線としては、レンズ形成用光硬化性樹脂組成物を硬化できればよく、例えば、紫外線、電子線及びX線が挙げられる。紫外線照射に用いる光源としては、例えば、太陽光線、ケミカルランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、及びUV-LEDが使用できる。また、露光後、光硬化物の物性を安定化させるためにポストベークを施してもよい。
ポストベークの方法としては、特に限定されないが、通常、ホットプレート、オーブン等を使用して、50℃乃至260℃、1分乃至24時間の範囲で行われる。
以下、実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。なお、下記実施例及び比較例において、試料の調製及び物性の分析に用いた装置及び条件は、以下の通りである。
(1)撹拌脱泡機
装置:(株)シンキー製 自転・公転ミキサー あわとり練太郎(登録商標)ARE-310
(2)スピンコーター
装置:Brewer Science社製 CEE 200X
(3)UV露光
装置:シーシーエス(株)製 バッチ式UV-LED照射装置(波長365nm)
(4)表面粗さ測定
装置:Bruker社製 原子間力顕微鏡(AFM)システム Dimension Icon
プローブ:単結晶Si(Bruker AXS)
バネ定数:約40N/m
強振周波数:約300kHz
走査速度:0.6又は0.8Hz
前処理:カーボンテープによるSiウエハの除電
(5)熱衝撃試験機
装置:エスペック(株)製 小型熱衝撃試験機TSE-11-A
条件:-40℃/85℃、-40℃および85℃での曝し時間=30分、50サイクル(6)デジタルマイクロスコープ(熱衝撃試験における剥離観察)
装置:(株)ハイロックス製 KH-7700、MXG-2500REZ
条件:反射(暗視野)、Low-Range、50倍
装置:(株)シンキー製 自転・公転ミキサー あわとり練太郎(登録商標)ARE-310
(2)スピンコーター
装置:Brewer Science社製 CEE 200X
(3)UV露光
装置:シーシーエス(株)製 バッチ式UV-LED照射装置(波長365nm)
(4)表面粗さ測定
装置:Bruker社製 原子間力顕微鏡(AFM)システム Dimension Icon
プローブ:単結晶Si(Bruker AXS)
バネ定数:約40N/m
強振周波数:約300kHz
走査速度:0.6又は0.8Hz
前処理:カーボンテープによるSiウエハの除電
(5)熱衝撃試験機
装置:エスペック(株)製 小型熱衝撃試験機TSE-11-A
条件:-40℃/85℃、-40℃および85℃での曝し時間=30分、50サイクル(6)デジタルマイクロスコープ(熱衝撃試験における剥離観察)
装置:(株)ハイロックス製 KH-7700、MXG-2500REZ
条件:反射(暗視野)、Low-Range、50倍
各実施例及び比較例において使用した化合物の供給元は以下の通りである。
KBM-503:3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製 商品名:KBM-503)
KBM-5103:3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製 商品名:KBM-5103)
KBM-5803:8-メタクリロキシオクチルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製 商品名:KBM-5803)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
MEK:メチルエチルケトン
A-DCP:新中村化学工業(株)製 商品名:NKエステル A-DCP
MEK-AC-2140Z:日産化学(株)製 商品名:オルガノシリカゾル MEK-AC-2140Z
UA-4200:新中村化学工業(株)製 商品名:NKオリゴ UA-4200
NR1:昭和電工(株)製 商品名:カレンズ(登録商標)MT NR1
I184:IGM Resins社製 商品名:OMNIRAD(登録商標)184
I245:BASF社製 商品名:Irganox(登録商標)245
AO-503:(株)ADEKA製 商品名:アデカスタブAO-503
KBM-503:3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製 商品名:KBM-503)
KBM-5103:3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製 商品名:KBM-5103)
KBM-5803:8-メタクリロキシオクチルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製 商品名:KBM-5803)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
MEK:メチルエチルケトン
A-DCP:新中村化学工業(株)製 商品名:NKエステル A-DCP
MEK-AC-2140Z:日産化学(株)製 商品名:オルガノシリカゾル MEK-AC-2140Z
UA-4200:新中村化学工業(株)製 商品名:NKオリゴ UA-4200
NR1:昭和電工(株)製 商品名:カレンズ(登録商標)MT NR1
I184:IGM Resins社製 商品名:OMNIRAD(登録商標)184
I245:BASF社製 商品名:Irganox(登録商標)245
AO-503:(株)ADEKA製 商品名:アデカスタブAO-503
[製造例1]
500mLナスフラスコに、A-DCP 120gを秤量し、そこにMEK 120gを加えて溶解した。その後、MEK-AC-2140Z((メタ)アクリロイルオキシ基で表面修飾された一次粒子径10乃至15nmのシリカ粒子、固形分46質量%のMEK
分散液)260.3gを加え、撹拌して均一化した。その後、エバポレーターを用いて、50℃、減圧度133.3Pa以下の条件でMEKを留去し、シリカ粒子のA-DCP分散液(該シリカ粒子含有量50質量%)を得た。
得られたシリカ粒子のA-DCP分散液 48.0質量部(シリカ粒子24.0質量部、A-DCP 24.0質量部)、A-DCP 8.0質量部、UA-4200 39.0質量部、I184 1.0質量部、I245 0.7質量部、及びAO-503 0.5質量部を50℃で3時間振とうさせ、混合した後、更にNR1 5.0質量部を添加して、前記撹拌脱泡機を用いて30分間撹拌混合し、更に10分間撹拌脱泡してレンズ形成用光硬化性樹脂組成物を調製した。
500mLナスフラスコに、A-DCP 120gを秤量し、そこにMEK 120gを加えて溶解した。その後、MEK-AC-2140Z((メタ)アクリロイルオキシ基で表面修飾された一次粒子径10乃至15nmのシリカ粒子、固形分46質量%のMEK
分散液)260.3gを加え、撹拌して均一化した。その後、エバポレーターを用いて、50℃、減圧度133.3Pa以下の条件でMEKを留去し、シリカ粒子のA-DCP分散液(該シリカ粒子含有量50質量%)を得た。
得られたシリカ粒子のA-DCP分散液 48.0質量部(シリカ粒子24.0質量部、A-DCP 24.0質量部)、A-DCP 8.0質量部、UA-4200 39.0質量部、I184 1.0質量部、I245 0.7質量部、及びAO-503 0.5質量部を50℃で3時間振とうさせ、混合した後、更にNR1 5.0質量部を添加して、前記撹拌脱泡機を用いて30分間撹拌混合し、更に10分間撹拌脱泡してレンズ形成用光硬化性樹脂組成物を調製した。
[実施例1]
KBM-5103 30gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70gを加えて撹拌し、固形分濃度が30質量%のプライマー層形成組成物1を調製した。
無アルカリガラス基板(10cm角、0.7mm厚、表面粗さRaが0.294nm、最大高さRmaxが3.21)を、プライマー層形成組成物1に1分間ディップし、85℃85%の恒温恒湿槽内で24時間加湿乾燥し、乾燥後PGMEAを用いてリンスして、表面粗さRaが0.996nm、最大高さRmaxが28.8nmのプライマー層を有する無アルカリガラス基板1を得た。
表面粗さRa及び最大高さRmaxは、プライマー層表面の測定領域(5μm角)を、前記Bruker社製 原子間力顕微鏡(AFM)システム Dimension Iconを用いて測定した値である。実施例1で作製したプライマー層の原子間力顕微鏡(AFM)の測定結果を図1に示す。また、無アルカリガラス基板表面の原子間力顕微鏡(AFM)の測定結果を図5に示す。
NOVEC(登録商標)1720(スリーエムジャパン(株))を塗布し乾燥することで離型処理したフォトマスク基板(開口部は1cm角)を準備した。製造例1で製造した光硬化性樹脂組成物0.1乃至0.2gを、フォトマスク基板に滴下し、500μm厚のシリコーンゴム製スペーサーを介して、前記プライマー層を有する無アルカリガラス基板1で挟み込んだ。挟み込んだ光硬化性樹脂組成物に、前記UV-LED照射装置を用いて115mW/cm2で2.2秒間UV露光し、露光後フォトマスク基板を剥離し、PGMEAを用いて現像及びリンスして未露光部の光硬化性樹脂組成物を除去し、1cm角、厚さ約500μmの硬化膜が形成された無アルカリガラス基板を作製した。この硬化膜に、更に前記UV-LED照射装置を用いて30mW/cm2で191.7秒間UV露光し、100℃のホットプレート上で10分間加熱し、硬化膜が形成された無アルカリガラス基板1を作製した。
KBM-5103 30gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70gを加えて撹拌し、固形分濃度が30質量%のプライマー層形成組成物1を調製した。
無アルカリガラス基板(10cm角、0.7mm厚、表面粗さRaが0.294nm、最大高さRmaxが3.21)を、プライマー層形成組成物1に1分間ディップし、85℃85%の恒温恒湿槽内で24時間加湿乾燥し、乾燥後PGMEAを用いてリンスして、表面粗さRaが0.996nm、最大高さRmaxが28.8nmのプライマー層を有する無アルカリガラス基板1を得た。
表面粗さRa及び最大高さRmaxは、プライマー層表面の測定領域(5μm角)を、前記Bruker社製 原子間力顕微鏡(AFM)システム Dimension Iconを用いて測定した値である。実施例1で作製したプライマー層の原子間力顕微鏡(AFM)の測定結果を図1に示す。また、無アルカリガラス基板表面の原子間力顕微鏡(AFM)の測定結果を図5に示す。
NOVEC(登録商標)1720(スリーエムジャパン(株))を塗布し乾燥することで離型処理したフォトマスク基板(開口部は1cm角)を準備した。製造例1で製造した光硬化性樹脂組成物0.1乃至0.2gを、フォトマスク基板に滴下し、500μm厚のシリコーンゴム製スペーサーを介して、前記プライマー層を有する無アルカリガラス基板1で挟み込んだ。挟み込んだ光硬化性樹脂組成物に、前記UV-LED照射装置を用いて115mW/cm2で2.2秒間UV露光し、露光後フォトマスク基板を剥離し、PGMEAを用いて現像及びリンスして未露光部の光硬化性樹脂組成物を除去し、1cm角、厚さ約500μmの硬化膜が形成された無アルカリガラス基板を作製した。この硬化膜に、更に前記UV-LED照射装置を用いて30mW/cm2で191.7秒間UV露光し、100℃のホットプレート上で10分間加熱し、硬化膜が形成された無アルカリガラス基板1を作製した。
[実施例2]
KBM-5803 10gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90gを加えて撹拌し、固形分濃度10質量%のプライマー層形成組成物2を調製した。
無アルカリガラス基板(10cm角、0.7mm厚)に、プライマー層形成組成物2を0.5乃至1mL滴下し、スピンコート法(200rpmで5秒、1500rpmで30秒)により塗布した。この基板を100℃のホットプレート上で10分間ベークし、表面粗さRaが1.130nm、最大高さRmaxが63.7nmのプライマー層を有する無アルカリガラス基板2を得た。実施例2で作製したプライマー層の原子間力顕微鏡(AFM)の測定結果を図2に示す。
実施例1のプライマー層を有する無アルカリガラス基板1を、プライマー層を有する無アルカリガラス基板2に変更した以外は、上記と同様にして硬化膜が形成された無アルカリガラス基板2を作製した。
KBM-5803 10gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90gを加えて撹拌し、固形分濃度10質量%のプライマー層形成組成物2を調製した。
無アルカリガラス基板(10cm角、0.7mm厚)に、プライマー層形成組成物2を0.5乃至1mL滴下し、スピンコート法(200rpmで5秒、1500rpmで30秒)により塗布した。この基板を100℃のホットプレート上で10分間ベークし、表面粗さRaが1.130nm、最大高さRmaxが63.7nmのプライマー層を有する無アルカリガラス基板2を得た。実施例2で作製したプライマー層の原子間力顕微鏡(AFM)の測定結果を図2に示す。
実施例1のプライマー層を有する無アルカリガラス基板1を、プライマー層を有する無アルカリガラス基板2に変更した以外は、上記と同様にして硬化膜が形成された無アルカリガラス基板2を作製した。
[実施例3]
KBM-503 30gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70g
を加えて撹拌し、固形分濃度30質量%のプライマー層形成組成物3を調製した。
無アルカリガラス基板(10cm角、0.7mm厚)に、プライマー層形成組成物3を0.5乃至1mL滴下し、スピンコート法(200rpmで5秒、1500rpmで30秒)により塗布した。この基板を100℃のホットプレート上で10分間ベークし、表面粗さRaが2.400nm、最大高さRmaxが38.2nmのプライマー層を有する無アルカリガラス基板3を得た。実施例3で作製したプライマー層の原子間力顕微鏡(AFM)の測定結果を図3に示す。
実施例1のプライマー層を有する無アルカリガラス基板1を、プライマー層を有する無アルカリガラス基板3に変更した以外は、上記と同様にして硬化膜が形成された無アルカリガラス基板3を作製した。
KBM-503 30gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70g
を加えて撹拌し、固形分濃度30質量%のプライマー層形成組成物3を調製した。
無アルカリガラス基板(10cm角、0.7mm厚)に、プライマー層形成組成物3を0.5乃至1mL滴下し、スピンコート法(200rpmで5秒、1500rpmで30秒)により塗布した。この基板を100℃のホットプレート上で10分間ベークし、表面粗さRaが2.400nm、最大高さRmaxが38.2nmのプライマー層を有する無アルカリガラス基板3を得た。実施例3で作製したプライマー層の原子間力顕微鏡(AFM)の測定結果を図3に示す。
実施例1のプライマー層を有する無アルカリガラス基板1を、プライマー層を有する無アルカリガラス基板3に変更した以外は、上記と同様にして硬化膜が形成された無アルカリガラス基板3を作製した。
[比較例1]
無アルカリガラス基板(10cm角、0.7mm厚)に、実施例1で調製したプライマー層形成組成物1を0.5乃至1mL滴下し、スピンコート法(200rpmで5秒、1500rpmで30秒)により塗布した。この基板を100℃のホットプレート上で10分間ベークし、表面粗さRaが0.290nm、最大高さRmaxが9.28nmのプライマー層を有する無アルカリガラス基板4を得た。比較例1で作製したプライマー層の原子間力顕微鏡(AFM)の測定結果を図4に示す。
実施例1のプライマー層を有する無アルカリガラス基板1を、プライマー層を有する無アルカリガラス基板4に変更した以外は、上記と同様にして硬化膜が形成された無アルカリガラス基板4を作製した。
無アルカリガラス基板(10cm角、0.7mm厚)に、実施例1で調製したプライマー層形成組成物1を0.5乃至1mL滴下し、スピンコート法(200rpmで5秒、1500rpmで30秒)により塗布した。この基板を100℃のホットプレート上で10分間ベークし、表面粗さRaが0.290nm、最大高さRmaxが9.28nmのプライマー層を有する無アルカリガラス基板4を得た。比較例1で作製したプライマー層の原子間力顕微鏡(AFM)の測定結果を図4に示す。
実施例1のプライマー層を有する無アルカリガラス基板1を、プライマー層を有する無アルカリガラス基板4に変更した以外は、上記と同様にして硬化膜が形成された無アルカリガラス基板4を作製した。
[熱衝撃試験による硬化膜の剥離耐性の評価]
硬化膜が形成された無アルカリガラス基板1乃至4に、無アルカリガラス基板からの硬化膜の剥離は観察されなかった。
この硬化膜が形成された無アルカリガラス基板1乃至4を、上記エスペック(株)製熱衝撃試験機内に投入した。熱衝撃試験50サイクル終了後に、前記硬化膜が形成された無アルカリガラス基板を該試験機から取り出し、前記(株)ハイロックス製デジタルマイクロスコープにて該硬化膜の角部を観察し以下のように評価した。熱衝撃試験後の実施例1乃至3及び比較例1の無アルカリガラス基板上のプライマー層の角部のマイクロスコープ写真を夫々図6乃至図9に示す。
前記密着処理した無アルカリガラス基板から該硬化膜の剥離が確認される場合を、“×”と判定し、該硬化膜の剥離が観察されない場合を“〇”と判定し、その結果を下記表1に示す。
硬化膜が形成された無アルカリガラス基板1乃至4に、無アルカリガラス基板からの硬化膜の剥離は観察されなかった。
この硬化膜が形成された無アルカリガラス基板1乃至4を、上記エスペック(株)製熱衝撃試験機内に投入した。熱衝撃試験50サイクル終了後に、前記硬化膜が形成された無アルカリガラス基板を該試験機から取り出し、前記(株)ハイロックス製デジタルマイクロスコープにて該硬化膜の角部を観察し以下のように評価した。熱衝撃試験後の実施例1乃至3及び比較例1の無アルカリガラス基板上のプライマー層の角部のマイクロスコープ写真を夫々図6乃至図9に示す。
前記密着処理した無アルカリガラス基板から該硬化膜の剥離が確認される場合を、“×”と判定し、該硬化膜の剥離が観察されない場合を“〇”と判定し、その結果を下記表1に示す。
表1に示すように、実施例1乃至実施例3の表面粗さRaが0.9nm以上であるプライマー層を有する無アクリルガラス基板1乃至3を用いて作製した硬化膜が形成された無アルカリガラス基板1乃至3は、熱衝撃試験後にも無アルカリガラス基板から硬化膜の剥離は観察されなかった。
一方、実施例1と同じプライマー層形成組成物1を用いたとしても、表面粗さRaが0
.9nm未満であるプライマー層を有するアルカリガラス基板4を用いて作製した硬化膜が形成された無アルカリガラス基板4は、熱衝撃試験後に無アルカリガラス基板から硬化膜の剥離が観察された。
したがって、本発明のインプリント用プライマー形成組成物は、熱衝撃が加えられても、樹脂製レンズに用いられる光硬化物が支持体から剥離することを防止する、樹脂製レンズのプライマー層形成組成物として望ましい特性を有することが示された。
一方、実施例1と同じプライマー層形成組成物1を用いたとしても、表面粗さRaが0
.9nm未満であるプライマー層を有するアルカリガラス基板4を用いて作製した硬化膜が形成された無アルカリガラス基板4は、熱衝撃試験後に無アルカリガラス基板から硬化膜の剥離が観察された。
したがって、本発明のインプリント用プライマー形成組成物は、熱衝撃が加えられても、樹脂製レンズに用いられる光硬化物が支持体から剥離することを防止する、樹脂製レンズのプライマー層形成組成物として望ましい特性を有することが示された。
Claims (8)
- 重合性基及び加水分解性基を有するシランカップリング剤、並びに溶剤を含むプライマー層形成組成物であって、前記プライマー層の表面粗さRaが0.9nm以上であるインプリント用プライマー層形成組成物。
- 前記プライマー層の表面粗さRaが0.9nm以上4.0nm以下である、請求項1又は請求項2に記載のインプリント用プライマー層形成組成物。
- 前記プライマー層の表面の最大高さRmaxが20nm以上100nm以下である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のインプリント用プライマー層形成組成物。
- 請求項3に記載のインプリント用プライマー層形成組成物を用いて支持体上に形成された、表面粗さRaが0.9nm以上4.0nm以下であるプライマー層。
- 請求項4に記載のインプリント用プライマー層形成組成物を用いて支持体上に形成された、表面粗さRaが0.9nm以上4.0nm以下であり、且つ最大高さRmaxが20nm以上100nm以下であるプライマー層。
- 支持体上に請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のインプリント用プライマー層形成組成物を塗布し乾燥させてプライマー層を形成する工程、
前記プライマー層上にレンズ形成用光硬化性樹脂組成物を塗布する工程、
前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物と、目的とするレンズ形状の反転パターンを有するモールドとを接触させるインプリント工程、
前記モールドを介して前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物を露光して光硬化物を形成する工程、及び
前記プライマー層が形成された前記支持体から前記光硬化物が剥離することなく、該光硬化物と前記モールドとを分離する離型工程を含む、樹脂製レンズの作製方法。 - 前記レンズ形成用光硬化性樹脂組成物は(メタ)アクリロイルオキシ基を1分子中に2つ以上有する少なくとも1種の多官能(メタ)アクリレート及び光ラジカル開始剤を含む、請求項7に記載の樹脂製レンズの作製方法。
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