JP2023123379A - 有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
その過程で、スマートフォン前面にあった物理的なボタンは、画面の中に消えてしまい、スマートフォンのカメラの位置もノッチ、孔、スライドなどの方式で持続的に変更されている。
が急速に進んでおり、これにより透明ディスプレイ技術の開発も急速に進んでいる。
定しなければならない決めなければならない煩わしさが生じる。
岐体を含む発光化合物が開示されている。特許文献5には、第1電極;正孔輸送層;発光層;第2電極を備えた有機発光素子において、第1電極と正孔輸送層との間にフッ素で置換されたC6yF6y-2nの芳香族フッ化炭素化合物を記載しており、また、発光層と第2電極との間にさらに含まれることを特徴とする有機発光素子を記載している。これは、芳香族フッ化炭素化合物を有機発光素子の界面を調節するために、第1電極(正極)と正孔注入(正孔輸送層)界面にフッ素含有化合物を含む薄膜を挿入し、駆動電圧強化による低消費電力の有機発光素子の提供を開示している。
ルケニル基は、アリール基で置換されたアルケニル基であり、アリール基で置換されたラジカルは、本明細書に記載の炭素数を有する。また、接頭辞が連続して命名される場合は、先に記載の順序で置換基が列挙されることを意味する。例えば、アリールアルコキシ基の場合、アリール基で置換されたアルコキシ基を意味し、アルコキシルカルボニル基の場合、アルコキシル基で置換されたカルボニル基を意味し、また、アリールカルボニルアルケニル基の場合、アリールカルボニル基で置換されたアルケニル基を意味し、ここで、アリールカルボニル基は、アリール基で置換されたカルボニル基である。
すべて水素である1価、2価又は3価の官能基を意味し、「置換されたフルオレニル基」、「置換されたフルオレニレン基」又は「置換されたフルオレントリイル基」は、置換基R、R'及びR''の少なくとも一つが水素以外の置換基であることを意味し、RとR'が互い結合して、これらが結合された炭素と共にスピロ化合物を形成した場合を含む。本明細書では、価数に関係なく、フルオレニル基、フルオレニレン基、フルオレントリイル基をすべてフルオレン基と呼ぶことができる。
1)Ar1及びAr2は、互いに独立して、C6~C60のアリール基;O、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C60のヘテロ環基;及びC3~C60の脂肪族環とC6~C60の芳香族環の縮合環基;からなる群から選ばれる。
前記Ar1及びAr2がアリール基である場合、好ましくはC6~C30のアリール基、より好ましくはC6~C20のアリール基、さらに好ましくはC6~C18のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ar1及びAr2がヘテロ環基である場合、好ましくはC2~C30のヘテロ環基、より好ましくはC2~C20のヘテロ環基、さらに好ましくはC2~C16のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
2)A、B、C及びDは、互いに独立して、-CRaRb-;-NRc-;-O-;-S-;-SiRdRe-;C6~C60のアリーレン基;フルオレニレン基;及びO、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C60ヘテロ環基;からなる群から選ばれる。
前記A、B、C及びDが、アリーレン基である場合、好ましくはC6~C30のアリーレン基、より好ましくはC6~C20のアリーレン基、さらに好ましくはC6~C18のアリーレン基、例えば、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、テルフェニレンなどであってもよい。
前記A、B、C及びDがフルオレニレン基である場合、9,9-ジメチル-9H-フルオレニレン、9,9-ジフェニル-9H-フルオレニレン、9,9’-スピロビフルオレニレンなどであってもよい。
前記A、B、C及びDがヘテロ環基である場合、好ましくはC2~C30のヘテロ環基、より好ましくはC2~C20のヘテロ環基、さらに好ましくはC2~C16のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
ただし、mが0の場合、AはC6~C60のアリール基;又はO、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C60ヘテロ環基;である。
前記Aがアリール基である場合、好ましくはC6~C30のアリール基、より好ましくはC6~C20のアリール基、さらに好ましくはC6~C18のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Aがヘテロ環基である場合、好ましくはC2~C30のヘテロ環基、より好ましくはC2~C20のヘテロ環基、さらに好ましくはC2~C16のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
3)R1、R2及びR3は、それぞれ同じであるか異なり、互いに独立して、C6~C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C60のヘテロ環基;C3~C60の脂肪族環とC6~C60の芳香族環の縮合環基;C1~C50のアルキル基;C1~C50のアルコキシル基;C6~C60のアリールオキシ基;-L-NR’R’’;前記式(1-1)で示される置換基;及び前記式(1-2)で示される置換基;からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記R1~R3がアリール基である場合、好ましくはC6~C30のアリール基、より好ましくはC6~C20のアリール基、さらに好ましくはC6~C18のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記R1~R3がフルオレニル基である場合、9,9-ジメチル-9H-フルオレニル、9,9-ジフェニル-9H-フルオレニル、9,9’-スピロバイフルオレニルなどであってもよい。
前記R1~R3がヘテロ環基である場合、好ましくはC2~C30のヘテロ環基、より好ましくはC2~C20のヘテロ環基、さらに好ましくはC2~C16のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記R1~R3がアルキル基である場合、好ましくはC1~C20のアルキル基、より好ましくはC1~C10のアルキル基であってもよく、例えば、メチル、t-ブチルなどであってもよい。
前記R1~R3がアルコキシ基である場合、好ましくはC1~C20のアルコキシル基、より好ましくはC1~C10のアルコキシル基、例えば、メトキシ、t-ブトキシなどであってもよい。
前記R1~R3がアリールオキシ基である場合、好ましくはC6~C30のアリールオキシ基、より好ましくはC6~C20のアリールオキシ基であってもよい。
ただし、R1、R2及びR3の少なくとも一つは、前記式(1-1)で示される置換基又は前記式(1-2)で示される置換基である。
4)a、b及びcは、互いに独立して、0~10の整数であり、ただし、a+b+cは1以上である。
5)m及びnは、互いに独立して、0~50の整数である。ここで、nが0の場合、R2は不在し、このとき、A+cは1以上であり、mが0の場合、R3は不在し、このとき
、A+bが1以上であり、n及びmがいずれも0の場合、R2及びR3は不在し、このとき、aは1~10の整数である。
6)X1、X2、X3及びX4は、互いに独立して、CRfRg、NRh、O、S又はSiRiRjである。
7)R’及びR''は、互いに独立して、C6~C60のアリール基;O、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C60のヘテロ環基;及びC3~C60の脂肪族環とC6~C60の芳香族環の縮合環基;からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記R’及びR''がアリール基である場合、好ましくはC6~C30のアリール基、より好ましくはC6~C20のアリール基、さらに好ましくはC6~C18のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記R’及びR''がヘテロ環基である場合、好ましくはC2~C30のヘテロ環基、より好ましくはC2~C20のヘテロ環基、さらに好ましくはC2~C16のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
8)Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRjは、互いに独立して、水素;重水素;ハロゲン;C6~C60のアリール基;O、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C60のヘテロ環基;C3~C60の脂肪族環とC6~C60の芳香族環の縮合環基;C1~C50のアルキル基;前記式(1-1)で示される置換基;及び前記式(1-2)で示される置換基;からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記Ra~Rjがアリール基である場合、好ましくはC6~C30のアリール基、より好ましくはC6~C20のアリール基、さらに好ましくはC6~C18のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ra~Rjがヘテロ環基である場合、好ましくはC2~C30のヘテロ環基、より好ましくはC2~C20のヘテロ環基、さらに好ましくはC2~C16のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記Ra~Rjがアルキル基である場合、好ましくはC1~C20のアルキル基、より好ましくはC1~C10のアルキル基であってもよく、例えば、メチル、t-ブチルなどであってもよい。
9)o、p、q及びrは、互いに独立して、0又は1の整数である。このとき、前記o
が0の場合、X1は不在し、前記pが0の場合、X2は不在し、前記qが0の場合、X3が不在し、前記rが0の場合、X4は不在する。
10)xは3~50の整数である。また、y+zは2x+1、2x又は2x-2の整数である。例えば、yは0であり、zが2x+1、2x又は2x-2であってもよい。
このとき、xは、好ましくは3~20の整数であり、より好ましくは5~15の整数であり、さらに好ましくは5~12の整数である。xが前記範囲を超えると真空蒸着時Tdが高くなるという問題があり、前記範囲未満でると化合物が液体になる可能性が高い。
11)i、t及びvは、互いに独立して、0~20の整数であり、s、u及びwは、互いに独立して、1~20の整数である。ここで、i又はtが0の場合、B及びCが単結合を意味し、このとき、s又はuは1である。
12)Lは、単結合;C6~C60のアリーレン基;フルオレニレン基;O、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C60のヘテロ環基;C1~C50のアルキレン基;及びC3~C60の脂肪族環とC6~C60の芳香族環の縮合環基;からなる群から選ばれる。
前記Lがアリーレン基である場合、好ましくはC6~C30のアリーレン基、より好ましくはC6~C20のアリーレン基、さらに好ましくはC6~C18のアリーレン基、例
えば、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、テルフェニレンなどであってもよい。
前記Lがフルオレニレン基である場合、9,9-ジメチル-9H-フルオレニレン、9,9-ジフェニル-9H-フルオレニレン、9,9’-スピロビフルオレニレンなどであってもよい。
前記Lがヘテロ環基である場合、好ましくはC2~C30のヘテロ環基、より好ましくはC2~C20のヘテロ環基、さらに好ましくはC2~C16のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記Lがアルキレン基である場合、好ましくはC1~C20のアルキレン基、より好ましくはC1~C10のアルキレン基であってもよく、例えば、メチレン、ブチレンなどであってもよい。
13)ここで、前記アリール基、アリーレン基、ヘテロ環基、フルオレニル基、フルオレニレン基、縮合環基、アルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基及び隣接する基同士が互いに結合して形成した環は、それぞれ重水素;ハロゲン;シラン基;シロキサン基;ホウ素基;ゲルマニウム基;シアノ基;ニトロ基;C1~C20のアルキルチオ基;C1~C20のアルコキシル基;C6~C20のアリールオキシ基;C1~C20のアルキル基;C2~C20のアルケニル基;C2~C20のアルキニル基;C6~C20のアリール基;重水素で置換されたC6~C20のアリール基;ハロゲンで置換されたC6~C20のアリール基;フルオレニル基;C2~C20のヘテロ環基;C3~C20のシクロアルキル基;C7~C20のアリールアルキル基;及びC8~C20のアリールアルケニル基;からなる群から選ばれた一つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、また、これらの置換基は、互いに結合して環を形成してもよく、ここで、‘環’とは、C3~C60の脂肪族環又はC6~C60の芳香族環又はC2~C60のヘテロ環又はこれらの組み合わせでからなる縮合環を意味し、飽和又は不飽和環を含む。]
1)Ar1、Ar2、R1、R2、R3、a、b及びcは、前記式(1)に記載の定義
と同義であり、
2)A’は、C6~C60のアリーレン基;又はO、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C60ヘテロ環基;である。
前記A’がアリーレン基である場合、好ましくはC6~C30のアリーレン基、より好ましくはC6~C20のアリーレン基、さらに好ましくはC6~C18のアリーレン基、例えば、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、テルフェニレン、トリフェニレニレンなどであってもよい。
前記A’がヘテロ環基である場合、好ましくはC2~C30のヘテロ環基、より好ましくはC2~C20のヘテロ環基、さらに好ましくはC2~C16のヘテロ環基、例えばピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。]
1)b、c、x、y、z及びAr2は、前記式(1)に記載の定義と同義であり、
2)A’は、前記式(2-6)に記載の定義と同義であり、
3)R4は、C6~C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C60のヘテロ環基;C3~C60の脂肪族環とC6~C60の芳香族環の縮合環基;C1~C50のアルキル基;C1~C50のアルコキシル基;C6~C60のアリールオキシ基;及び-L-NR’R’’;からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよく、
前記L、R’及びR’’は、前記式(1)に記載の定義と同義である。
前記R4がアリール基である場合、好ましくはC6~C30のアリール基、より好ましくはC6~C20のアリール基、さらに好ましくはC6~C18のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記R4がフルオレニル基である場合、9,9-ジメチル-9H-フルオレニル、9,9-ジフェニル-9H-フルオレニル、9,9’-スピロバイフルオレニルなどであってもよい。
前記R4がヘテロ環基である場合、好ましくはC2~C30のヘテロ環基、より好ましくはC2~C20のヘテロ環基、さらに好ましくはC2~C16のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記R4がアルキル基である場合、好ましくはC1~C20のアルキル基、より好ましくはC1~C10のアルキル基であってもよく、例えば、メチル、t-ブチルなどであってもよい。
前記R4がアルコキシ基である場合、好ましくはC1~C20のアルコキシル基、より好ましくはC1~C10のアルコキシル基、例えば、メトキシ、t-ブトキシなどであってもよい。
前記R4がアリールオキシ基である場合、好ましくはC6~C30のアリールオキシ基、より好ましくはC6~C20のアリールオキシ基であってもよい。
4)R3'は、水素;重水素;C6~C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、
S、Si、Pの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C60のヘテロ環基;C3~C60の脂肪族環とC6~C60の芳香族環の縮合環基;C1~C50のアルキル基;C1~C50のアルコキシル基;C6~C60のアリールオキシ基;及び-L-NR’R’’;からなる群から選ばれ、隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記R3'がアリール基である場合、好ましくはC6~C30のアリール基、より好ま
しくはC6~C20のアリール基、さらに好ましくはC6~C18のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記R3'がヘテロ環基である場合、好ましくはC2~C30のヘテロ環基、より好ま
しくはC2~C20のヘテロ環基、さらに好ましくはC2~C16のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記R3'がアルキル基である場合、好ましくはC1~C20のアルキル基、より好ま
しくはC1~C10のアルキル基であってもよく、例えば、メチル、t-ブチルなどであってもよい。
前記R3'がアルコキシ基である場合、好ましくはC1~C20のアルコキシル基、よ
り好ましくはC1~C10のアルコキシル基、例えばメトキシ、t-ブトキシなどであっ
てもよい。
前記R3'がアリールオキシ基である場合、好ましくはC6~C30のアリールオキシ
基、より好ましくはC6~C20のアリールオキシ基であってもよい。
2)A’は、前記式(2-6)に記載の定義と同義であり、
3)a’及びc’は、互いに独立して0~5の整数である。]
1)b、B、i、x、y、z及びsは、前記式(1)に記載の定義と同義であり、
2)A’は、前記式(2-6)に記載の定義と同義であり、
3)R4は、前記式(2-12)に記載の定義と同義である。]
2)A’は、前記式(2-6)に記載の定義と同義であり、
3)R4は、前記式(2-12)に記載の定義と同義である。]
2)o’及びp’は、互いに独立して、0又は1で、ただし、o’+p’は1以上であり、
3)A’’は、C6~C60のアリール基;又はO、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C60ヘテロ環基;である。]
と同義である。]
あり、2)a''及びc''は、互いに独立して0~4の整数であり、b''は、0~2の整数である。]
は、1~20の整数である。]
は、1~20の整数であり、dは0~4の整数であり、3)R5は、重水素;ハロゲン;C6~C20のアリール基;O、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C20のヘテロ環基;C3~C20の脂肪族環とC6~Cの芳香族環の縮合環基;C1~C20のアルキル基;からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。]
フッ素含量=化合物のフッ素原子数/化合物の全原子数×100 (A)
ここで、化合物のフッ素原子数は、化合物に含まれたフッ素原子の数を意味し、化合物の全原子数は、フッ素を含む化合物の全体原子の数を意味する。
などが正孔阻止層の役割を果たしてもよい。前記電子輸送層150上には電子注入層が形成されてもよく、必要に応じて除外指定もよいが、これに限定されない。
機、PDA、電子辞典、PMP、リモコン、ナビゲーション、ゲーム機、各種TV、各種コンピュータなどすべての電子装置を含む。
本発明による式(1)で示される化合物(Final Product)は、下記の反応スキーム1のように合成されるが、これに限定さらない。
2)a’+a’’はaであり、b’+b’’はbであり、c’+c’’はcであり、た
だし、a’’、b’’及びc’’の少なくとも一つは1以上であり、
3)Yは、-[CxHyFz]又は-[CxHyFz]-[D]v-[CxHyFz]wであり、
4)Y’は、-[B]i’-[CxHyFz]s又は-[C]t’-[CxHyFz]u-[D]v-[CxHyFz]wであり、
5)X1、X2、X3、X4、o、p、q、r、R1、R2、R3、a、b、c、Ar1、Ar2、A、D、m、n、i’、t’、u、v、w、x、y、zは、前記定義と同義である。]
81%)を得た。
れた化合物をシリカゲルカラムを適用した後、再結晶して、生成物4.9g(収率:58%)を得た。
間撹拌した。その後、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘキサデカフルオロ-1-ヨード-8-((ペルフルオロプロパン-2-イル)オキシ)オクタン(117g、164mmol)を1時間ゆっくり滴加した後、120℃で24時間撹拌した。反応が完了すれば、蒸溜水を加えた後、生成された固体を減圧ろ過した。その後、ろ液は酢酸エチルで抽出し、有機層をMgSO4で乾燥して濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラムで分離して、生成物63.0g(収率:68%)を得た。
l)、Cu(7.10g、112mmol)及びDMSO(102mL)を加え、70℃で溶解させた後、30分間撹拌した。その後、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-ドデカフルオロ-1,6-ジヨードヘキサン(33.7g、60.9mmol)を1時間ゆっくり滴加した後、120℃で24時間撹拌した。反応が完了すれば、蒸溜水を加え、生成された固体を減圧ろ過した。その後、ろ液は酢酸エチルで抽出した後、有機層をMgSO4で乾燥して濃縮し、生成された化合物をシリカゲルカラムで分離して、生成物11.0g(収率:20%)を得た。
ート)ジボロン(31.4g、124mmol)、Pd2(dba)3(3.24g、3.54mmol)、x-phos(3.37g、7.07mmol)、KOAc(23.1g、236mmol)及びトルエン(393mL)を前記Sub3-1の合成法を使用して、生成物49.9g(収率:81%)を得た。
6g(収率:77%)を得た。
ラート)ジボロン(7.7g、30.3mmol)、Pd2(dba)3(0.79g、0.87mmol)、x-phos(0.83g、1.73mmol)、KOAc(5.7g、57.7mmol)及びトルエン(96mL)を、前記Sub3-1の合成法を使用して、生成物13.8g(収率:80%)を得た。
コラート)ジボロン(10.3g、40.6mmol)、Pd2(dba)3(1.06g、1.16mmol)、x-phos(1.11g、2.32mmol)、KOAc(7.6g、77.3mmol)及びトルエン(129mL)を、前記Sub3-1の合成法を使用して、生成物16.9g(収率:79%)を得た。
78%)を得た。
コラート)ジボロン(23.2g、91.2mmol)、Pd2(dba)3(2.39g、2.61mmol)、x-phos(2.49g、5.21mmol)、KOAc(17.1g、174mmol)及びトルエン(290mL)を、前記Sub3-1の合成法を使用して、生成物84.5g(収率:78%)を得た。
、生成物3.53g(収率:82%)を得た。
d(PPh3)4(0.08g、0.07mmol)及びトルエン(12mL)を、前記P1-22の合成法を使用して、生成物4.9g(収率:76%)を得た。
8g、0.20mmol)、P(t-Bu)3(0.08g、0.39mmol)及びNaOt-Bu(2.5g、26.1mmol)を加え、120℃で撹拌した。反応が完了すれば、CH2Cl2と水で抽出した後、有機層をMgSO4で乾燥して濃縮した。その後、生成された化合物をシリカゲルカラムを適用した後、再結晶して、生成物5.1g(収率:72%)を得た。
97mmol)、K2CO3(1.9g、13.6mmol)、Pd(PPh3)4(0.10g、0.09mmol)及びトルエン(15mL)を、前記P1-22の合成法を使用して、生成物4.0g(収率:79%)を得た。
まず、ガラス基板上に、有機層としてN-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-9,9-ジメチル-N-(4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル)-9H-フルオレン-2-アミン(以下、‘C-1’と略記する)膜を真空蒸着して、100nm厚さに形成した。有機層上に、本発明の化合物P1-22を10nm厚さに真空蒸着して電極パターニング層を形成した。続いて、電極パターニング層上に電子注入層としてYbを真空蒸着した後、Mg及びAgを1:9重量で負極を蒸着した。その後、キャッピング層としてN4,N4’-ジフェニル-N4,N4’-ビス(9-フェニル-
9H-カルバゾール-3-イル)-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(以下、‘D-1’と略記する)を70nm厚さに蒸着して、光透過率に測定に必要なサンプルを作製した。
金属(電極)パターニング層物質として本発明の化合物P1-22の代わりに、下記表5に記載された本発明の化合物を使用した点を除いては、前記実施例1と同様の方法で光透過率サンプルを作製した。
金属(電極)パターニング層を使用しない点を除いては、前記実施例1と同様の方法で光透過率サンプルを作製した。
金属(電極)パターニング層物質として本発明の化合物P1-22の代わりに、比較化合物Aを使用した点を除いては前記実施例1と同様の方法で光透過率サンプルを作製した。
ガラス基板上に、まず有機層としてC-1膜を真空蒸着して、100nm厚さに形成した。有機層上に本発明の化合物P1-46を10nm厚さに真空蒸着して、金属パターニング層を形成した。次いで、金属パターニング層上に電子注入層としてYbを真空蒸着した後、Mg及びAgを1:9重量で負極を蒸着した。その後、キャッピング層としてD-1を70nm厚さに蒸着してサンプルを製造した。
金属パターニング層を用いなかった点を除いては、前記実施例11と同様の方法で有機電子素子を製造した。
ガラス基板上に、まず有機層としてC-1膜を真空蒸着して、100nm厚さに形成した。有機層上に本発明の化合物P1-46を10nm厚さに真空蒸着して、金属パターニング層を形成した。次いで、金属パターニング層上に負極としてMg及びAgを1:9重量で蒸着した。その後、キャッピング層としてD-1を70nm厚さに蒸着して、有機電子素子を製造した。
金属パターニング層を用いない点を除いては、前記実施例12と同様の方法で有機電子素子を製造した。
ガラス基板上に、まず有機層としてC-1膜を真空蒸着して、100nm厚さに形成した。有機層上に本発明の化合物P1-46を10nm厚さに真空蒸着して、金属パターニング層を形成した。次いで、金属パターニング層上に電子注入層としてYbを真空蒸着した後、負極としてAgを蒸着した。その後、キャッピング層としてD-1を70nm厚さに蒸着して、有機電子素子を製造した。
金属パターニング層を用いない点を除いては、前記実施例13と同様の方法で有機電子素子を製造した。
ガラス基板上に、まず有機層としてC-1膜を真空蒸着して、100nm厚さに形成した。有機層上に本発明の化合物P1-22を3nm厚さに真空蒸着して、金属パターニング層を形成した。次いで、金属パターニング層上に電子注入層としてYbを真空蒸着した後、Mg及びAgを1:9重量で負極を蒸着した。その後、キャッピング層としてD-1を70nm厚さに蒸着して、サンプルを作製した。
金属パターニング層物質として、本発明の化合物P1-22の代わりに、表7に記載された本発明の化合物及び下記表7に記載された厚さを使用した点を除いては、前記実施例14と同様の方法でサンプルを作製した。
金属パターニング層を用いない点を除いては、前記実施例14と同様の方法でサンプルを作製した。
UV/VIS分光計(Perkinelmer社製)で可視光線領域である550nmでの光透過率を測定し、その測定結果は、下記表7に評価した結果を示した。
接触角を測定するために、ガラス基板上に、本発明化合物P1-34を50nm厚さに真空蒸着して、サンプルを作製した。
ガラス基板上に、本発明の化合物P1-34の代わりに、表8に記載された本発明の化合物を用いた点を除いては、前記実施例26と同様の方法でサンプルを作製した。
前記実施例26と同様の方法で行うが、本発明化合物P1-34の代わりにC-1を使用した。
5(KRUSS社製)接触角測定装置で測定し、その測定結果は、下記表8に評価した結果を
示した。
、接触角が大きいほど濡れ性が小さくなり、これにより、接着性が小さくなると、低い固体表面エネルギーを有する。これは、液体の表面張力が大きいと、自分同士を引っ張る力が大きくなり、固体表面に広がり難くなるからである。
gLVcosθ=gSV-gSL (1)
gSL:固体と液体との間の界面張力、
gSV:固体面と液体蒸気との間の界面張力、
gLV:液体と液体蒸気との間の界面張力
Wa=gS+gLV-gSL=gS+gLV+(gLVcosθ-gSV)=(gS-
gSV)+gLV(1+cosθ) (2)
前記数式(2)のgSは、固体自体の表面張力であり、一般に小さいあの表面エネルギーにおいて、gSとgSVを等しいと考えられるため、前記数式(2)は以下のようにまとめられる。
Wa=gLV(1+cosθ) (3)
前記数式(3)から接触角が0゜であればcos0゜=1であるので、完全に濡れ、一方、接触角が180゜であればcos180゜=-1になるので、全く濡れないと言える。
本発明によれば、高輝度、高発光及び長寿命の優れた素子特性を有する有機素子を製造することができ、産業上利用可能性がある。
110:第1電極
120:正孔注入層
130:正孔輸送層
140:発光層
150:電子輸送層
170:第2電極
180:光効率改善層
190:金属パターニング層
Claims (12)
- 下記式(2-12)
[式中、1)Ar2は、C6~C30のアリール基;又はO、N、S、Si及びP少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C30のヘテロ環基;であり
2)A’は、C6~C30のアリーレン基;であり、
3)R4は、C6~C30のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C30のヘテロ環基;C1~C20のアルキル基;及びC1~C20のアルコキシル基;からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよく、
4)R3’は、水素;重水素;C6~C30のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPの少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2~C30のヘテロ環基;C1~C20のアルキル基;及びC1~C20のアルコキシル基;からなる群から選ばれ、隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよく、
5)b及びcは、互いに独立して、0~10の整数であり、
6)xは、2~15の整数であり、y+zは、2x+1の整数であり、
7)ここで、前記アリール基、アリーレン基、ヘテロ環基、フルオレニル基、アルキル基、アルコキシル基及び隣接する基同士が互いに結合して形成した環は、それぞれ重水素;ハロゲン;C1~C20のアルキル基;C2~C20のアルケニル基;C6~C20のアリール基;重水素で置換されたC6~C20のアリール基;ハロゲンで置換されたC6~C20のアリール基;及びC2~C20のヘテロ環基;からなる群から選ばれた一つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、また、これらの置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。]で示されるフッ素化化合物。 - 前記式(2-12)で示される化合物は、下記化合物のいずれか一つであることを特徴とする請求項1に記載のフッ素化化合物:
- 前記式(2-12)で示される化合物のフッ素含量が、30%~80%であることを特徴とする請求項1に記載のフッ素化化合物。
- 前記式(2-12)で示される化合物の接触角が、90°~180°であることを特徴とする請求項1に記載のフッ素化化合物。
- 前記式(2-12)で示される化合物の接触角が、90°~150°であることを特徴とする請求項1に記載のフッ素化化合物。
- 正極、正極上に少なくとも1層以上の有機物層及び前記有機物層上に金属パターニング層を含む非発光領域と前記有機物層上に金属;金属電極;又は金属及び金属電極;を含む発光領域を有する有機電子素子において、
前記金属パターニング層が請求項1に記載の式(2-12)で示されており、分子内のフッ素含量が30%以上であるフッ素化合物であることを特徴とする有機電子素子。 - 前記式(2-12)で示される化合物を使用した金属パターニング時に、前記金属が、Agを含むことを特徴とする請求項6に記載の有機電子素子。
- 前記式(2-12)で示される化合物を使用した金属パターニング時に、前記金属が、Ag又はMgを含むことを特徴とする請求項6に記載の有機電子素子。
- 前記式(2-12)で示される互いに異なる化合物2種以上の混合物を使用する請求項6に記載の有機電子素子。
- 請求項6に記載の有機電子素子を含むディスプレイ装置;及び前記ディスプレイ装置を駆動する制御部;
を含む電子装置。 - 前記有機電子素子は、有機電子発光素子、有機トランジスター、単色照明用素子及び量子ドットディスプレイ用素子からなる群から選ばれることを特徴とする請求項10に記載の電子装置。
- 請求項1に記載の前記式(2-12)によるフッ素化化合物のいずれか一つ又は構造が互いに異なる2つ以上の化合物を含む金属パターニング用組成物。
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