JP2024036386A - 有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】ディスプレイ装置において、精密な電極パターンを形成すると共に、パターニング方式に所要する時間及び費用を節減させることができる金属又は電極（カソード）パターニング用フッ素化材料を提供する。【解決手段】式（４）のフッ素化化合物、それを含む金属パターニング用組成物及びそれを含む有機電子素子及びその電子装置を開示する。【選択図】図１
Description
本発明は、フッ素含有金属又は電極（カソード）パターニング用化合物、それを用いた透明ディスプレイ装置に関するものである。
ディスプレイ技術の持続的な発展により、ディスプレイ装置に対する利用者の要求が高まっており、端末ディスプレイ装置（特に、スマートフォン）は、柔軟性、フルスクリーン、高集積化方向への発展が求められている。
特にスマートフォンディスプレイの場合、技術の発展に伴い同じサイズのスマートフォンにも最大限画面を大きく育てようと努力しており、これによりスマートフォンのバゼル（Bazel）サイズは、画面サイズの増加に伴い最大限小さくする開発が進められてきた。
その過程で、スマートフォン前面にあった物理的なボタンは、画面の中に消えてしまい、スマートフォンのカメラの位置もノッチ、孔、スライドなどの方式で持続的に変更されている。
その過程で、スマートフォン前面にあった物理的なボタンは、画面の中に消えてしまい、スマートフォンのカメラの位置もノッチ、孔、スライドなどの方式で持続的に変更されている。
最近ではバゼルのない（Bazel-less）アンダーディスプレイ（Under Display）の開発
が急速に進んでおり、これにより透明ディスプレイ技術の開発も急速に進んでいる。
が急速に進んでおり、これにより透明ディスプレイ技術の開発も急速に進んでいる。
このようなディスプレイ装置の発展に伴い、最近になって次世代スマートフォンディスプレイ技術であるＵＤＣ（Under Display Camera）、ＵＰＳ（Under Panel Sensor）に実装が高い関心を集めている実状である。
特に、ＵＤＣは、ディスプレイの高い透過度を担保しなければＵＤＣカメラが正常に作動することができないため、透過度を高めるために、カソードの精密パターン化が必須である。
一般に、電極パターン法としては、大きく２つの方法が使用されている。第１に、シャドーマスクを用いて所望の部分に電極をパターニングするか、第２に、カソードにレーザーを照射してパターンを作る方法である。
しかし、シャドーマスクを介した電極パターニング方法は、金属マスクの典型的な材料特性上、高温蒸着工程中に反り現象が発生することになり、そのためマスク形状及び電極パターンが歪む問題が発生する。したがって、マスクをメンテナンスするための時間及び費用発生が必然的に必要とされるため、デバイスの大量生産に商業的に適していない。
また、レーザーを介した電極パターン方式は、レーザー固有の性質により電極がパターニングされる方式で母材（Substrate）が損傷しないようにレーザーの種類及び強度を決
定しなければならない決めなければならない煩わしさが生じる。
定しなければならない決めなければならない煩わしさが生じる。
一方、フッ素化有機化合物材料が有機電子素子に様々な用途で使用されている。例えば。特許文献１には、互いに対向する２つの電極間に蛍光性有機固体からなる発光層が介在してなる積層構造体を有する有機ＥＬデバイスにおいて、クロロトリフルオロエチレン単独重合体、ジクロロフルオロエチレン単独重合体、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオレンエチレンとの共重合体からなる群から少なくとも１種の重合体を蒸着して、発光層への水分や酸素の侵入防止をさらに充分にしたもので、封止材の役割を果たす化合物を開示している。
また、特許文献２及び非特許文献１には、フッ素を含有する物質は化学的及び熱的安定性が高く、また電子の輸送特性を向上させることができるため、有機ＥＬ素子の電子輸送層として使用でき、正孔遮蔽機能を発揮するので正孔遮蔽層としても使用できるだけでなく保護膜としても使用可能であり、素子の寿命を向上できることを開示している。
特許文献３にも、フッ素を含有する物質を電子輸送層以外に発光層の物質として使用可能であることと、特許文献３で電子親和力が強いフッ素化アリール、即ち、ペンタフルオロアリール又はオクタフルオロビフェニル基をポリ（ｐ－フェニレンビニレン）に導入してバランスの取れた電子と正孔との出会いを誘導することにより、電気発光効率を向上させた緑色発光高分子について開示している。また、特許文献４に固体状態で特に発光効率に優れたＡＩＥＥ（Aggregation Induced Enhanced Emission）特性を有するフッ素系分
岐体を含む発光化合物が開示されている。特許文献５には、第１電極；正孔輸送層；発光層；第２電極を備えた有機発光素子において、第１電極と正孔輸送層との間にフッ素で置換されたＣ６ｙＦ６ｙ－２ｎの芳香族フッ化炭素化合物を記載しており、また、発光層と第２電極との間にさらに含まれることを特徴とする有機発光素子を記載している。これは、芳香族フッ化炭素化合物を有機発光素子の界面を調節するために、第１電極（正極）と正孔注入（正孔輸送層）界面にフッ素含有化合物を含む薄膜を挿入し、駆動電圧強化による低消費電力の有機発光素子の提供を開示している。
岐体を含む発光化合物が開示されている。特許文献５には、第１電極；正孔輸送層；発光層；第２電極を備えた有機発光素子において、第１電極と正孔輸送層との間にフッ素で置換されたＣ６ｙＦ６ｙ－２ｎの芳香族フッ化炭素化合物を記載しており、また、発光層と第２電極との間にさらに含まれることを特徴とする有機発光素子を記載している。これは、芳香族フッ化炭素化合物を有機発光素子の界面を調節するために、第１電極（正極）と正孔注入（正孔輸送層）界面にフッ素含有化合物を含む薄膜を挿入し、駆動電圧強化による低消費電力の有機発光素子の提供を開示している。
J. Am. Chem. Soc., 2000, Vol.122, 1832.
本発明は、ディスプレイ装置において、精密な電極パターンを形成すると共に、パターニング方式に所要する時間及び費用を節減させることができる金属又は電極（カソード）パターニング用フッ素化材料を提供することを目的とする。
本発明は、下記式（１）で示されるフッ素含有化合物、それを含む金属パターニング用組成物及びそれを含む有機電子素子を提供する。
本発明は、前記式（１）で示される化合物を金属又は電極（カソード）パターニング材料として用いることにより、シャドーマスクを用いることなく電極の微細パターンを形成することができ、高い光透過率を有する透明ディスプレイの作製が容易になり、ＵＤＣ適用をより容易にすることができる。
本明細書及び添付の特許請求の範囲で使用されるように、特に断らない限り、以下の用語の意味は以下の通りである。
本明細書で使用される用語「ハロ」又は「ハロゲン」は、他に記載がない限り、フッ素（Ｆ）、臭素（Ｂｒ）、塩素（Ｃｌ）又はヨウ素（Ｉ）である。
本発明で使用される用語「アルキル」又は「アルキル基」は、他に記載がない限り、１～６０の炭素数の単結合を有し、直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、シクロアルキル（脂環族）基、アルキル－置換されたシクロアルキル基、シクロアルキル－置換されたアルキル基をはじめとする飽和脂肪族官能基のラジカルを意味する。
本発明で使用される用語「アルケニル基」又は「アルキニル基」は、他に記載がない限り、それぞれ２～６０の炭素数の二重結合又は三重結合を油脂、直鎖状又は分枝状鎖基を含んでおり、これに限定されない。
本発明で使用される用語「シクロアルキル」は、他に記載がない限り、３～６０の炭素数を有する環を形成するアルキルを意味し、これに限定されない。
本発明で使用される用語「アルコキシル基」、「アルコキシ基」、又は「アルキルオキシ基」は、酸素ラジカルが結合したアルキル基を意味し、他に記載がない限り、１～６０の炭素数を有しており、これに限定されない。
本発明で使用される用語「アリールオキシル基」又は「アリールオキシ基」は、酸素ラジカルが結合したアリール基を意味し、他に記載がない限り、６～６０の炭素数を有しており、これに限定されない。
本明細書で使用される用語「アルキルチオ基」は、硫黄ラジカルが結合したアルキル基を意味し、他に記載がない限り、１～６０の炭素数を有しており、これに限定されない。
本明細書で使用される用語「アリールチオ基」は、硫黄ラジカルが結合したアリール基を意味し、他に記載がない限り、１～６０の炭素数を有しており、これに限定されない。
本明細書で使用される用語「アリール基」及び「アリーレン基」は、他に記載がない限り、それぞれ６～６０の炭素数を有し、これに限定されない。本発明において、アリール基又はアリーレン基は、単環又は多環の芳香族を意味し、隣接する置換基が結合又は反応に関与して形成された芳香環を含む。例えば、アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、フルオレン基、スピロフルオレン基であってもよい。
接頭辞「アリール」又は「アール」は、アリール基で置換されたラジカルを意味する。例えば、アリールアルキル基は、アリール基で置換されたアルキル基であり、アリールア
ルケニル基は、アリール基で置換されたアルケニル基であり、アリール基で置換されたラジカルは、本明細書に記載の炭素数を有する。また、接頭辞が連続して命名される場合は、先に記載の順序で置換基が列挙されることを意味する。例えば、アリールアルコキシ基の場合、アリール基で置換されたアルコキシ基を意味し、アルコキシルカルボニル基の場合、アルコキシル基で置換されたカルボニル基を意味し、また、アリールカルボニルアルケニル基の場合、アリールカルボニル基で置換されたアルケニル基を意味し、ここで、アリールカルボニル基は、アリール基で置換されたカルボニル基である。
ルケニル基は、アリール基で置換されたアルケニル基であり、アリール基で置換されたラジカルは、本明細書に記載の炭素数を有する。また、接頭辞が連続して命名される場合は、先に記載の順序で置換基が列挙されることを意味する。例えば、アリールアルコキシ基の場合、アリール基で置換されたアルコキシ基を意味し、アルコキシルカルボニル基の場合、アルコキシル基で置換されたカルボニル基を意味し、また、アリールカルボニルアルケニル基の場合、アリールカルボニル基で置換されたアルケニル基を意味し、ここで、アリールカルボニル基は、アリール基で置換されたカルボニル基である。
本明細書で使用される用語「ヘテロ環基」は、他に記載がない限り、一つ以上のヘテロ原子を含み、２～６０の炭素数を有し、単環及び多環の少なくとも一つを含み、ヘテロ脂肪族環及びヘテロ芳香環を含む。隣接する官能基が結合して形成されてもよい。
本明細書で使用される用語「ヘテロ原子」は、他に記載がない限り、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ又はＳｉを表す。
また「ヘテロ環基」は、ヘテロ原子を含む単環状、環集合体、接合された種々の環系、スピロ化合物などを意味する。また、環を形成する炭素の代わりに下記化合物のようにＳＯ２、Ｐ＝Ｏなどのようなヘテロ原子団を含む化合物もヘテロ環基に含まれ得る。
本発明で使用される用語「脂肪族環基」は、芳香族炭化水素を除いた環式炭化水素を意味し、単環状、環集合体、接合された種々の環系、スピロ化合物などを含み、他に記載がない限り、炭素数３～６０の環を意味するが、これに限定されない。例えば、芳香族環であるベンゼンと非芳香族環であるシクロヘキサンが縮合した場合にも脂肪族環に該当する。
本発明で使用される用語「フルオレニル基」、「フルオレニレン基」、「フルオレントリイル基」は、他に記載がない限り、それぞれ下記の構造において、Ｒ、Ｒ'及びＲ''が
すべて水素である１価、２価又は３価の官能基を意味し、「置換されたフルオレニル基」、「置換されたフルオレニレン基」又は「置換されたフルオレントリイル基」は、置換基Ｒ、Ｒ'及びＲ''の少なくとも一つが水素以外の置換基であることを意味し、ＲとＲ'が互い結合して、これらが結合された炭素と共にスピロ化合物を形成した場合を含む。本明細書では、価数に関係なく、フルオレニル基、フルオレニレン基、フルオレントリイル基をすべてフルオレン基と呼ぶことができる。
すべて水素である１価、２価又は３価の官能基を意味し、「置換されたフルオレニル基」、「置換されたフルオレニレン基」又は「置換されたフルオレントリイル基」は、置換基Ｒ、Ｒ'及びＲ''の少なくとも一つが水素以外の置換基であることを意味し、ＲとＲ'が互い結合して、これらが結合された炭素と共にスピロ化合物を形成した場合を含む。本明細書では、価数に関係なく、フルオレニル基、フルオレニレン基、フルオレントリイル基をすべてフルオレン基と呼ぶことができる。
本明細書において、各記号及びその置換基の例で例示されるアリール基、アリーレン基、ヘテロ環基などに該当する「基名」は、価数を反映した基の名称」を記載することができるが、「母体化合物名」と記載することもできる。例えば、アリール基の一種である「フェナントレン」の場合、１価の基は「フェナントリル」で、２価の基は「フェナントリレン」などのように価数を区分して基名を記載することもできるが、価数に関係なく母体化合物名である「フェナントレン」と記載することもできる。同様に、ピリミジンの場合にも、価数に関係なく「ピリミジン」と記載するか、１価の場合はピリミジニル基、２価の場合にはピリミジニレンなどのように当該価数の「基名」で記載することもできる。また、本明細書では、化合物名や置換基名を記載する際に位置を表示する数字やアルファベットなどは省略することもできる。例えば、ピリド［４，３－ｄ］ピリミジンをピリドピリミジンで、ベンゾフロ［２，３－ｄ］ピリミジンをベンゾフロピリミジンに、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレンをジメチルフルオレンなどのように記載することができる。したがって、ベンゾ［ｇ］キノキサリンやベンゾ［ｆ］キノキサリンをいずれもベンゾキノキサリンと記載することができる。
また、明示的な説明がない限り、本発明で使用される式は、下記式の指数の定義による置換基の定義と同一に適用される。
式中、ａが０の整数の場合、置換基Ｒ１は不在であり、ａが１の整数の場合、一つの置換基Ｒ１は、ベンゼン環を形成する炭素のいずれかの炭素に結合し、ａが２又は３の整数の場合、それぞれ、以下のように結合しており、このとき、Ｒ１は、互いに同じであるか異なってもよく、ａが４～６の整数の場合、これと同様にベンゼン環の炭素に結合し、一方、ベンゼン環を形成する炭素に結合した水素の表示は省略する。
また、本明細書で他に記載がない限り、縮合環を表示するとき、「数字－縮合環」において、数値は縮合する環の数を表す。例えば、アントラセン、フェナントレン、ベンゾキナゾリンなどのように３つの環が互いに縮合した形態は、３－縮合環と表記することができる。
また、本明細書で他に記載がない限り、５原子環、６原子環などのように、「数字原子」形式で環を表現した場合、「数字－原子」中の数字は、環を形成する元素の個数を表す。例えば、チオフェンやフランなどは５原子環に該当し、ベンゼンやピリジンは６原子環に該当し得る。
また、本明細書で他に記載がない限り、隣接する基同士が互いに結合して形成された環は、Ｃ６～Ｃ６０の芳香族環基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環基；からなる群から選ぶことができる。
このとき、本明細書で他に記載がない限り、「隣接する基同士」とは、下記式を例に説明すると、Ｒ１とＲ２同士、Ｒ２とＲ３同士、Ｒ３とＲ４同士、Ｒ５とＲ６同士だけでなく、一つの炭素を共有するＲ７とＲ８同士も含まれ、Ｒ１とＲ７同士、Ｒ１とＲ８同士又はＲ４とＲ５同士などのようにすぐに隣接していない環構成元素（炭素や窒素など）に結合した置換基も含まれ得る。すなわち、すぐに隣接した炭素や窒素などの環構成元素に置換基がある場合には、これらが隣接する基になることがあるが、すぐに隣接する位置の環構成元素に、いかなる置換基も結合していない場合には、その次の環構成元素に結合された置換基と隣接する基とすることができ、また、同一環構成炭素に結合した置換基同士も隣接する基とすることができる。
下記式において、Ｒ７とＲ８のように同一炭素に結合した置換基が互いに結合して環を形成する場合には、スピロ部分を含む化合物が形成され得る。
また、本明細書において、「隣接する基同士が互いに結合して環を形成することができる」という表現は、「隣接する基同士が互いに結合して選択的に環を形成する」と同じ意味で使用され、少なくとも一対の隣接する基同士が互いに結合して環を形成する場合を意味する。
以下、本発明の一側面による化合物について説明する。
本発明の一側面によれば、下記式（１）で示されるフッ素化化合物を提供する。
［式中、各記号は、以下のように定義することができる。
１）Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；からなる群から選ばれる。
前記Ａｒ１及びＡｒ２がアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ａｒ１及びＡｒ２がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
２）Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは、互いに独立して、－ＣＲａＲｂ－；－ＮＲｃ－；－Ｏ－；－Ｓ－；－ＳｉＲｄＲｅ－；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０ヘテロ環基；からなる群から選ばれる。
前記Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤが、アリーレン基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリーレン基、例えば、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、テルフェニレンなどであってもよい。
前記Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤがフルオレニレン基である場合、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレニレン、９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレニレン、９，９’－スピロビフルオレニレンなどであってもよい。
前記Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤがヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
ただし、ｍが０の場合、ＡはＣ６～Ｃ６０のアリール基；又はＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０ヘテロ環基；である。
前記Ａがアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ａがヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
３）Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ同じであるか異なり、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ１～Ｃ５０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基；－Ｌ－ＮＲ’Ｒ’’；前記式（１－１）で示される置換基；及び前記式（１－２）で示される置換基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記Ｒ１～Ｒ３がアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ｒ１～Ｒ３がフルオレニル基である場合、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレニル、９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレニル、９，９’－スピロバイフルオレニルなどであってもよい。
前記Ｒ１～Ｒ３がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記Ｒ１～Ｒ３がアルキル基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルキル基、より好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルキル基であってもよく、例えば、メチル、ｔ－ブチルなどであってもよい。
前記Ｒ１～Ｒ３がアルコキシ基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルコキシル基、より好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルコキシル基、例えば、メトキシ、ｔ－ブトキシなどであってもよい。
前記Ｒ１～Ｒ３がアリールオキシ基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリールオキシ基であってもよい。
ただし、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一つは、前記式（１－１）で示される置換基又は前記式（１－２）で示される置換基である。
４）ａ、ｂ及びｃは、互いに独立して、０～１０の整数であり、ただし、ａ＋ｂ＋ｃは１以上である。
５）ｍ及びｎは、互いに独立して、０～５０の整数である。ここで、ｎが０の場合、Ｒ２は不在し、このとき、Ａ＋ｃは１以上であり、ｍが０の場合、Ｒ３は不在し、このとき
、Ａ＋ｂが１以上であり、ｎ及びｍがいずれも０の場合、Ｒ２及びＲ３は不在し、このとき、ａは１～１０の整数である。
６）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、互いに独立して、ＣＲｆＲｇ、ＮＲｈ、Ｏ、Ｓ又はＳｉＲｉＲｊである。
７）Ｒ’及びＲ''は、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記Ｒ’及びＲ''がアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ｒ’及びＲ''がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
８）Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；前記式（１－１）で示される置換基；及び前記式（１－２）で示される置換基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記Ｒａ～Ｒｊがアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ｒａ～Ｒｊがヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記Ｒａ～Ｒｊがアルキル基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルキル基、より好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルキル基であってもよく、例えば、メチル、ｔ－ブチルなどであってもよい。
９）ｏ、ｐ、ｑ及びrは、互いに独立して、０又は１の整数である。このとき、前記ｏ
が０の場合、Ｘ１は不在し、前記ｐが０の場合、Ｘ２は不在し、前記ｑが０の場合、Ｘ３が不在し、前記ｒが０の場合、Ｘ４は不在する。
１０）ｘは３～５０の整数である。また、ｙ＋ｚは２ｘ＋１、２ｘ又は２ｘ－２の整数である。例えば、ｙは０であり、ｚが２ｘ＋１、２ｘ又は２ｘ－２であってもよい。
このとき、ｘは、好ましくは３～２０の整数であり、より好ましくは５～１５の整数であり、さらに好ましくは５～１２の整数である。ｘが前記範囲を超えると真空蒸着時Ｔｄが高くなるという問題があり、前記範囲未満でると化合物が液体になる可能性が高い。
１１）ｉ、ｔ及びｖは、互いに独立して、０～２０の整数であり、ｓ、ｕ及びｗは、互いに独立して、１～２０の整数である。ここで、ｉ又はｔが０の場合、Ｂ及びＣが単結合を意味し、このとき、ｓ又はｕは１である。
１２）Ｌは、単結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキレン基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；からなる群から選ばれる。
前記Ｌがアリーレン基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリーレン基、例
えば、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、テルフェニレンなどであってもよい。
前記Ｌがフルオレニレン基である場合、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレニレン、９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレニレン、９，９’－スピロビフルオレニレンなどであってもよい。
前記Ｌがヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記Ｌがアルキレン基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルキレン基、より好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、例えば、メチレン、ブチレンなどであってもよい。
１３）ここで、前記アリール基、アリーレン基、ヘテロ環基、フルオレニル基、フルオレニレン基、縮合環基、アルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基及び隣接する基同士が互いに結合して形成した環は、それぞれ重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１～Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１～Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ２０のアリールオキシ基；Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６～Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６～Ｃ２０のアリール基；ハロゲンで置換されたＣ６～Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ２～Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７～Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８～Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群から選ばれた一つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、また、これらの置換基は、互いに結合して環を形成してもよく、ここで、‘環’とは、Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環又はＣ６～Ｃ６０の芳香族環又はＣ２～Ｃ６０のヘテロ環又はこれらの組み合わせでからなる縮合環を意味し、飽和又は不飽和環を含む。］
１）Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；からなる群から選ばれる。
前記Ａｒ１及びＡｒ２がアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ａｒ１及びＡｒ２がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
２）Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは、互いに独立して、－ＣＲａＲｂ－；－ＮＲｃ－；－Ｏ－；－Ｓ－；－ＳｉＲｄＲｅ－；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；及びＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０ヘテロ環基；からなる群から選ばれる。
前記Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤが、アリーレン基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリーレン基、例えば、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、テルフェニレンなどであってもよい。
前記Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤがフルオレニレン基である場合、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレニレン、９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレニレン、９，９’－スピロビフルオレニレンなどであってもよい。
前記Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤがヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
ただし、ｍが０の場合、ＡはＣ６～Ｃ６０のアリール基；又はＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０ヘテロ環基；である。
前記Ａがアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ａがヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
３）Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ同じであるか異なり、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ１～Ｃ５０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基；－Ｌ－ＮＲ’Ｒ’’；前記式（１－１）で示される置換基；及び前記式（１－２）で示される置換基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記Ｒ１～Ｒ３がアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ｒ１～Ｒ３がフルオレニル基である場合、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレニル、９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレニル、９，９’－スピロバイフルオレニルなどであってもよい。
前記Ｒ１～Ｒ３がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記Ｒ１～Ｒ３がアルキル基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルキル基、より好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルキル基であってもよく、例えば、メチル、ｔ－ブチルなどであってもよい。
前記Ｒ１～Ｒ３がアルコキシ基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルコキシル基、より好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルコキシル基、例えば、メトキシ、ｔ－ブトキシなどであってもよい。
前記Ｒ１～Ｒ３がアリールオキシ基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリールオキシ基であってもよい。
ただし、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一つは、前記式（１－１）で示される置換基又は前記式（１－２）で示される置換基である。
４）ａ、ｂ及びｃは、互いに独立して、０～１０の整数であり、ただし、ａ＋ｂ＋ｃは１以上である。
５）ｍ及びｎは、互いに独立して、０～５０の整数である。ここで、ｎが０の場合、Ｒ２は不在し、このとき、Ａ＋ｃは１以上であり、ｍが０の場合、Ｒ３は不在し、このとき
、Ａ＋ｂが１以上であり、ｎ及びｍがいずれも０の場合、Ｒ２及びＲ３は不在し、このとき、ａは１～１０の整数である。
６）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、互いに独立して、ＣＲｆＲｇ、ＮＲｈ、Ｏ、Ｓ又はＳｉＲｉＲｊである。
７）Ｒ’及びＲ''は、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記Ｒ’及びＲ''がアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ｒ’及びＲ''がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
８）Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；前記式（１－１）で示される置換基；及び前記式（１－２）で示される置換基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記Ｒａ～Ｒｊがアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ｒａ～Ｒｊがヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記Ｒａ～Ｒｊがアルキル基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルキル基、より好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルキル基であってもよく、例えば、メチル、ｔ－ブチルなどであってもよい。
９）ｏ、ｐ、ｑ及びrは、互いに独立して、０又は１の整数である。このとき、前記ｏ
が０の場合、Ｘ１は不在し、前記ｐが０の場合、Ｘ２は不在し、前記ｑが０の場合、Ｘ３が不在し、前記ｒが０の場合、Ｘ４は不在する。
１０）ｘは３～５０の整数である。また、ｙ＋ｚは２ｘ＋１、２ｘ又は２ｘ－２の整数である。例えば、ｙは０であり、ｚが２ｘ＋１、２ｘ又は２ｘ－２であってもよい。
このとき、ｘは、好ましくは３～２０の整数であり、より好ましくは５～１５の整数であり、さらに好ましくは５～１２の整数である。ｘが前記範囲を超えると真空蒸着時Ｔｄが高くなるという問題があり、前記範囲未満でると化合物が液体になる可能性が高い。
１１）ｉ、ｔ及びｖは、互いに独立して、０～２０の整数であり、ｓ、ｕ及びｗは、互いに独立して、１～２０の整数である。ここで、ｉ又はｔが０の場合、Ｂ及びＣが単結合を意味し、このとき、ｓ又はｕは１である。
１２）Ｌは、単結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキレン基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；からなる群から選ばれる。
前記Ｌがアリーレン基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリーレン基、例
えば、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、テルフェニレンなどであってもよい。
前記Ｌがフルオレニレン基である場合、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレニレン、９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレニレン、９，９’－スピロビフルオレニレンなどであってもよい。
前記Ｌがヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記Ｌがアルキレン基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルキレン基、より好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、例えば、メチレン、ブチレンなどであってもよい。
１３）ここで、前記アリール基、アリーレン基、ヘテロ環基、フルオレニル基、フルオレニレン基、縮合環基、アルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基及び隣接する基同士が互いに結合して形成した環は、それぞれ重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１～Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１～Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ２０のアリールオキシ基；Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６～Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６～Ｃ２０のアリール基；ハロゲンで置換されたＣ６～Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ２～Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７～Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８～Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群から選ばれた一つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、また、これらの置換基は、互いに結合して環を形成してもよく、ここで、‘環’とは、Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環又はＣ６～Ｃ６０の芳香族環又はＣ２～Ｃ６０のヘテロ環又はこれらの組み合わせでからなる縮合環を意味し、飽和又は不飽和環を含む。］
前記式（１）は、下記式（２）で示される。
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ａ、ｂ、ｃ、ｍ及びｎは、前記式（１）に記載の定義と同義である。）
好ましくは、前記式（１）は、下記式（２－１）～式（２－５）のいずれか一つで示される。
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ａ及びｃは、前記式（１）に記載の定義と同義である。）
また、好ましくは、前記式（１）は、下記式（２－６）で示される。
［式中、各記号は、以下のように定義することができる。
１）Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ａ、b及びｃは、前記式（１）に記載の定義
と同義であり、
２）Ａ’は、Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；又はＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０ヘテロ環基；である。
前記Ａ’がアリーレン基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリーレン基、例えば、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、テルフェニレン、トリフェニレニレンなどであってもよい。
前記Ａ’がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えばピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。］
１）Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ａ、b及びｃは、前記式（１）に記載の定義
と同義であり、
２）Ａ’は、Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；又はＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０ヘテロ環基；である。
前記Ａ’がアリーレン基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリーレン基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリーレン基、例えば、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、テルフェニレン、トリフェニレニレンなどであってもよい。
前記Ａ’がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えばピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。］
また、好ましくは、前記式（１）は、下記式（２－１２）で示される。
［式中、各記号は、以下のように定義することができる。
１）ｂ、ｃ、ｘ、ｙ、ｚ及びＡｒ２は、前記式（１）に記載の定義と同義であり、
２）Ａ’は、前記式（２－６）に記載の定義と同義であり、
３）Ｒ４は、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ１～Ｃ５０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基；及び－Ｌ－ＮＲ’Ｒ’’；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよく、
前記Ｌ、Ｒ’及びＲ’’は、前記式（１）に記載の定義と同義である。
前記Ｒ４がアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ｒ４がフルオレニル基である場合、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレニル、９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレニル、９，９’－スピロバイフルオレニルなどであってもよい。
前記Ｒ４がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記Ｒ４がアルキル基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルキル基、より好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルキル基であってもよく、例えば、メチル、ｔ－ブチルなどであってもよい。
前記Ｒ４がアルコキシ基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルコキシル基、より好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルコキシル基、例えば、メトキシ、ｔ－ブトキシなどであってもよい。
前記Ｒ４がアリールオキシ基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリールオキシ基であってもよい。
４）Ｒ３'は、水素；重水素；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、
Ｓ、Ｓｉ、Ｐの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ１～Ｃ５０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基；及び－Ｌ－ＮＲ’Ｒ’’；からなる群から選ばれ、隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記Ｒ３'がアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ま
しくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ｒ３'がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ま
しくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記Ｒ３'がアルキル基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルキル基、より好ま
しくはＣ１～Ｃ１０のアルキル基であってもよく、例えば、メチル、ｔ－ブチルなどであってもよい。
前記Ｒ３'がアルコキシ基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルコキシル基、よ
り好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルコキシル基、例えばメトキシ、t－ブトキシなどであっ
てもよい。
前記Ｒ３'がアリールオキシ基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ
基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリールオキシ基であってもよい。
１）ｂ、ｃ、ｘ、ｙ、ｚ及びＡｒ２は、前記式（１）に記載の定義と同義であり、
２）Ａ’は、前記式（２－６）に記載の定義と同義であり、
３）Ｒ４は、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ１～Ｃ５０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基；及び－Ｌ－ＮＲ’Ｒ’’；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよく、
前記Ｌ、Ｒ’及びＲ’’は、前記式（１）に記載の定義と同義である。
前記Ｒ４がアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ｒ４がフルオレニル基である場合、９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレニル、９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレニル、９，９’－スピロバイフルオレニルなどであってもよい。
前記Ｒ４がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記Ｒ４がアルキル基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルキル基、より好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルキル基であってもよく、例えば、メチル、ｔ－ブチルなどであってもよい。
前記Ｒ４がアルコキシ基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルコキシル基、より好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルコキシル基、例えば、メトキシ、ｔ－ブトキシなどであってもよい。
前記Ｒ４がアリールオキシ基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリールオキシ基であってもよい。
４）Ｒ３'は、水素；重水素；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、
Ｓ、Ｓｉ、Ｐの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ１～Ｃ５０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基；及び－Ｌ－ＮＲ’Ｒ’’；からなる群から選ばれ、隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
前記Ｒ３'がアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ま
しくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ｒ３'がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ま
しくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフトベンゾチオフェン、ナフトベンゾフラン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
前記Ｒ３'がアルキル基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルキル基、より好ま
しくはＣ１～Ｃ１０のアルキル基であってもよく、例えば、メチル、ｔ－ブチルなどであってもよい。
前記Ｒ３'がアルコキシ基である場合、好ましくはＣ１～Ｃ２０のアルコキシル基、よ
り好ましくはＣ１～Ｃ１０のアルコキシル基、例えばメトキシ、t－ブトキシなどであっ
てもよい。
前記Ｒ３'がアリールオキシ基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリールオキシ
基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリールオキシ基であってもよい。
さらに好ましくは、前記式（１）は、下記式（２－７）で示される。］
［式中、１）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びｂは、前記式（１）に記載の定義と同義であり、
２）Ａ’は、前記式（２－６）に記載の定義と同義であり、
３）ａ’及びｃ’は、互いに独立して０～５の整数である。］
２）Ａ’は、前記式（２－６）に記載の定義と同義であり、
３）ａ’及びｃ’は、互いに独立して０～５の整数である。］
さらにより好ましくは、前記式（１）は、下記式（２－８）又は式（２－９）で示される。
［式中、各記号は、以下のように定義することができる。
１）ｂ、Ｂ、ｉ、ｘ、ｙ、ｚ及びｓは、前記式（１）に記載の定義と同義であり、
２）Ａ’は、前記式（２－６）に記載の定義と同義であり、
３）Ｒ４は、前記式（２－１２）に記載の定義と同義である。］
１）ｂ、Ｂ、ｉ、ｘ、ｙ、ｚ及びｓは、前記式（１）に記載の定義と同義であり、
２）Ａ’は、前記式（２－６）に記載の定義と同義であり、
３）Ｒ４は、前記式（２－１２）に記載の定義と同義である。］
最も好ましくは、前記式（１）は、下記式（２－１０）又は式（２－１１）で示される。
［式中、１）ｂ、ｘ、ｙ及びｚは、前記式（１）に記載の定義と同義であり、
２）Ａ’は、前記式（２－６）に記載の定義と同義であり、
３）Ｒ４は、前記式（２－１２）に記載の定義と同義である。］
２）Ａ’は、前記式（２－６）に記載の定義と同義であり、
３）Ｒ４は、前記式（２－１２）に記載の定義と同義である。］
また、前記式（１）は、下記式（３）で示される。
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ３、Ａ、ｃ及びｍは、前記式（１）に記載の定義と同義である。）
好ましくは、前記式（１）は、下記式（３－１）で示される。
［式中、１）Ｒ１、Ｒ３及びｍは、前記式（１）に記載の定義と同義であり、２）ａ’及びｃ’は、互いに独立して、０～５の整数である。］
また、前記式（１）は、下記式（４）で示される。
［式中、１）Ａｒ１、Ｘ１、Ｘ３、Ｒ１、Ｒ２、ａ及びｂは、前記式（１）に記載の定義と同義であり、
２）ｏ’及びｐ’は、互いに独立して、０又は１で、ただし、ｏ’＋ｐ’は１以上であり、
３）Ａ’’は、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；又はＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０ヘテロ環基；である。］
２）ｏ’及びｐ’は、互いに独立して、０又は１で、ただし、ｏ’＋ｐ’は１以上であり、
３）Ａ’’は、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；又はＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０ヘテロ環基；である。］
前記Ａ’’がアリール基である場合、好ましくはＣ６～Ｃ３０のアリール基、より好ましくはＣ６～Ｃ２０のアリール基、さらに好ましくはＣ６～Ｃ１８のアリール基、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニルであってもよい。
前記Ａ’’がヘテロ環基である場合、好ましくはＣ２～Ｃ３０のヘテロ環基、より好ましくはＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基、さらに好ましくはＣ２～Ｃ１６のヘテロ環基、例えば、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンなどであってもよい。
好ましくは、前記式（１）は、下記式（４－１）で示される。
［式中、１）Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、ａ及びｂは、前記式（１）に記載の定義と同義であり、２）Ａ’’は、前記式（４）に記載の定義と同義である。］
より好ましくは、前記式（１）は、下記式（４－２）～式（４－６）のいずれか一つで示される。
［式中、１）Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｊ、ａ及びｂは、前記式（１）に記載の定義と同義であり、２）Ａ’’は、前記式（４）に記載の定義と同義である。}
また、さらに好ましくは、前記式（１）は、下記式（４－７）で示される。
［式中、１）Ｘ１、Ｒ１及びＲ２は、前記式（１）に記載の定義と同義であり、２）ａ’’及びｂ’は互いに独立して０～４の整数である。］
また、前記式（１）は、下記式（５）又は式（６）で示される。
［式中、１）Ａｒ１、Ａｒ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ａ、ｂ及びｃは、前記式（１）に記載の定義と同義であり、２）Ａ'は、前記式（２－６）に記載の定義
と同義である。］
と同義である。］
好ましくは、前記式（１）は、下記式（５－１）～式（５－３）のいずれか一つで示される。
［式中、１）Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記式（１）に記載の定義と同義で
あり、２）ａ''及びｃ''は、互いに独立して０～４の整数であり、ｂ''は、０～２の整数である。］
あり、２）ａ''及びｃ''は、互いに独立して０～４の整数であり、ｂ''は、０～２の整数である。］
また、好ましくは、前記式（１）は、下記式（６－１）又は式（６－２）で示される。
［式中、１）Ｘ１、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、前記式（１）に記載の定義と同義であり、２）ａ''及びｃ''は、互いに独立して０～４の整数であり、ｂ''は、０～２の整数である。］
また、前記式（１－１）は、下記式（１－１－ａ）又は式（１－１－ｂ）で示される。
［式中、１）ｘ、ｙ、ｚ、ｓ及びＢは、式（１）に記載の定義と同義であり、２）ｉ'
は、１～２０の整数である。］
は、１～２０の整数である。］
一方、前記式（１－１－ｂ）は、下記式（１－１－ｃ）であってもよい。
［式中、１）ｘ、ｙ、ｚ及びｓは、前記式（１）に記載の定義と同義であり、２）ｉ'
は、１～２０の整数であり、ｄは０～４の整数であり、３）Ｒ５は、重水素；ハロゲン；Ｃ６～Ｃ２０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ２０の脂肪族環とＣ６～Ｃの芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。］
は、１～２０の整数であり、ｄは０～４の整数であり、３）Ｒ５は、重水素；ハロゲン；Ｃ６～Ｃ２０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ２０の脂肪族環とＣ６～Ｃの芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよい。］
また、前記式（１－２）は、下記式（１－２－ａ）又は式（１－２－ｂ）で示されることができる。
［式中、１）ｘ、ｙ、ｚ、Ｃ、Ｄ、ｕ、ｖ及びｗは、式（１）に記載の定義と同義であり、２）ｔ'は、１～２０の整数である。］
具体的に、前記式（１－１）及び式（１－２）は、下記の化合物のいずれか一つであってもよいが、これらに限定されない。
一方、具体的に、前記式（１）で示される化合物は、下記の化合物のいずれか一つであってもよいが、これらに限定されない。
ここで、前記式（１）で示される化合物のフッ素含量は、２０％以上であってもよい。好ましくは２０％～８０％であってもよく、より好ましくは３０％～６０％であってもよい。
本明細書で記載している化合物のフッ素含量は、下記の数式（Ａ）で示される。
フッ素含量＝化合物のフッ素原子数／化合物の全原子数×１００ （Ａ）
ここで、化合物のフッ素原子数は、化合物に含まれたフッ素原子の数を意味し、化合物の全原子数は、フッ素を含む化合物の全体原子の数を意味する。
フッ素含量＝化合物のフッ素原子数／化合物の全原子数×１００ （Ａ）
ここで、化合物のフッ素原子数は、化合物に含まれたフッ素原子の数を意味し、化合物の全原子数は、フッ素を含む化合物の全体原子の数を意味する。
本発明の別の側面において、本発明は、正極、前記正極上に形成された有機物層、前記有機物層上に形成された金属パターニング層を含む有機電子素子を提供し、このとき、前記金属パターニング層は、前記式（１）で示される１種の単独化合物又は２種以上の化合物を含む。
前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子輸送補助層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも一つの層を含むことができる。
本発明のまた別の側面において、本発明は、前記式（１）で示される有機電子素子を含むディスプレイ装置と、前記ディスプレイ装置を駆動する制御部と、を含む電子装置を提供する。
以下、本発明の化合物が含まれた有機電子素子の積層構造について図１～図３を参照して説明する。
各図面の構成要素に参照符号を付加するにあたり、同一の構成要素については、他の図面に表示されても、できるだけ同一の符号を有するようにしなければならない。また、本発明の説明において、関連する公知構成又は機能に対する具体的な説明が本発明の要旨を不明瞭にすると判断される場合には、その詳細な説明は省略する。
本明細書で言及される「含む」、「有する」、「なる」などが使用される場合、「～のみ」が使用されない限り、他の部分が追加され得る。構成要素を単数で表現した場合に、特に明示的な記載事項がない限り、複数を含む場合を含む 。
また、本発明の構成要素を説明する際に、第１、第２、Ａ、Ｂ、（ａ）、（ｂ）等の用語を使用することができる。この用語は、その構成要素を他の構成要素と区別するためのものであり、その用語によってその当構成要素の性質、順番、順序などが限定されない。ある構成要素が他の構成要素に「連結」、「結合」又は「接続」されると記載されている場合、その構成要素は、その他の構成要素に直接的に連結又は接続されてもよいが、各構成要素間にさらに別の構成要素が「連結」、「結合」又は「接続」されてもよいことが理解されるべきである。
また、層、膜、領域、板などの構成要素が他の構成要素「上」にあるという場合、これは他の構成要素「真上」にある場合だけでなく、その中間に別の構成要素がある場合も含むことができると理解されるべきである。逆に、ある構成要素が他の部分「真上に」あるという場合には、中間に別の部分がないことを意味すると理解されるべきである。
図１、図２及び図３は、本発明の実施例による有機電子素子の例示図である。
図１を参照すれば、本発明の一実施例による有機電子素子１００は、基板（未図示）上に形成された第１電極１１０と第１電極１１０上に形成された有機物層１２０、１３０、１４０、１５０、そして有機物層上に形成された金属パターニング層１７０を含む。
有機物層は、第１電極１１０上に、順次に正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、発光層１４０及び電子輸送層１５０を含むことができる。正孔阻止層、電子阻止層、発光補助層２２０、バッファ層２１０、電子注入層などをさらに含んでもよく、電子輸送層１５０
などが正孔阻止層の役割を果たしてもよい。前記電子輸送層１５０上には電子注入層が形成されてもよく、必要に応じて除外指定もよいが、これに限定されない。
などが正孔阻止層の役割を果たしてもよい。前記電子輸送層１５０上には電子注入層が形成されてもよく、必要に応じて除外指定もよいが、これに限定されない。
前記式（１）で示される化合物を含む金属パターニング層１９０は、前記有機物層上に形成され、金属パターニング層が形成された部分には、第２電極１７０が形成されない。すなわち、本発明による式（１）で示される化合物を金属パターニング層１７０の材料として使用することにより、第２電極材料を形成しようとする部分又は選択的部位のみを形成することができる。又は図３のように有機物層上に金属パターニング層を形成させることにより、第２電極が形成されることを抑制することができる。
金属パターニング層がコーティングされると、金属パターニング層に入る化合物の構造及びフッ素の含量に応じて、金属パターニング層上に負極が敷かれることが抑制され、最終的に負極が極少量に敷かれるか、敷かれなくなる。
このとき、電極（電気伝導性物質）のコーティングに関し、ある表面上に存在する電極物質の量を調べるために使用されるのが光透過率である。その理由は、電極物質が金属を含み、金属などの電気伝導性物質は、光を減衰及び／又は吸収するためである。したがって、電磁スペクトルの可視光線領域において光透過率が９０％を超える場合の表面は、電気伝導性物質を実質的に有さないと考えられる。
これにより、金属パターニングが含まれた有機電子素子のピクセルは、透過度が高く光が出ずブランクとして作用することになり、高い透過度により基板下にある（ＴＦＴ基板）様々な広角センサー（光学センサー）に光ノイズなしで伝達することができるようになる。
したがって、金属パターニング層が含まれた有機電子素子において（図３参照）、基板（ＩＴＯ）上に有機層を形成する際に、発光層１４０があってもなくてもよく、金属パターニング層上に第２電極（負極）がないので、電気が通らず光が出なくなる。
一方、本発明は、前記式（１）で示される化合物の同種又は構造が互いに異なった２つ以上の化合物を含む金属パターニング用組成物を提供する。
また、本発明は、前記式（１）で示される化合物を含む金属パターニング層を含む有機電子素子を提供する。
また、前記有機物層は、様々な高分子素材を用いた蒸着法ではなく、溶液工程又は溶媒プロセス、例えば、スピンコーティング工程、ノズルプリンティング工程、インクジェットプリンティング工程、スロットコーティング工程、ディップコーティング工程、ロールｔｏロール工程、ドクターブレード工程、スクリーン印刷工程、又は熱転写法などの方法により、より少ない数の層で製造することができる。本発明による有機物層は、様々な方法で形成することができるので、その形成方法によって本発明の権利範囲が制限されるものではない。
また、本発明の一実施例による有機電子素子は、有機電子発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスター、単色照明用素子及び量子ドットディスプレイ用素子からなる群から選ぶことができる。
本発明の他の実施例は、前述した本発明の有機電子素子を含むディスプレイ装置と、このディスプレイ装置を制御する制御部を含む電子装置を含むことができる。このとき、電子装置は、現在又は将来の有無線通信端末であってもよく、携帯電話などの移動通信端末
機、ＰＤＡ、電子辞典、ＰＭＰ、リモコン、ナビゲーション、ゲーム機、各種ＴＶ、各種コンピュータなどすべての電子装置を含む。
機、ＰＤＡ、電子辞典、ＰＭＰ、リモコン、ナビゲーション、ゲーム機、各種ＴＶ、各種コンピュータなどすべての電子装置を含む。
以下で、本発明の前記式（１）で示される化合物の合成例及び本発明の有機電子素子の製造例について実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明の下記実施例で限定されるものではない。
合成例
本発明による式（１）で示される化合物（Ｆｉｎａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔ）は、下記の反応スキーム１のように合成されるが、これに限定さらない。
本発明による式（１）で示される化合物（Ｆｉｎａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔ）は、下記の反応スキーム１のように合成されるが、これに限定さらない。
＜反応スキーム１＞
［式中、１）Ｈａｌ１、Ｈａｌ２、Ｈａｌ３及びＨａｌ４は、互いに独立して、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
２）ａ’＋ａ’’はaであり、ｂ’＋ｂ’’はｂであり、ｃ’＋ｃ’’はｃであり、た
だし、ａ’’、ｂ’’及びｃ’’の少なくとも一つは１以上であり、
３）Ｙは、－［ＣｘＨｙＦｚ］又は－［ＣｘＨｙＦｚ］－［Ｄ］ｖ－［ＣｘＨｙＦｚ］ｗであり、
４）Ｙ’は、－［Ｂ］ｉ’－［ＣｘＨｙＦｚ］ｓ又は－［Ｃ］ｔ’－［ＣｘＨｙＦｚ］ｕ－［Ｄ］ｖ－［ＣｘＨｙＦｚ］ｗであり、
５）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ａ、ｂ、ｃ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａ、Ｄ、ｍ、ｎ、ｉ’、ｔ’、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは、前記定義と同義である。］
２）ａ’＋ａ’’はaであり、ｂ’＋ｂ’’はｂであり、ｃ’＋ｃ’’はｃであり、た
だし、ａ’’、ｂ’’及びｃ’’の少なくとも一つは１以上であり、
３）Ｙは、－［ＣｘＨｙＦｚ］又は－［ＣｘＨｙＦｚ］－［Ｄ］ｖ－［ＣｘＨｙＦｚ］ｗであり、
４）Ｙ’は、－［Ｂ］ｉ’－［ＣｘＨｙＦｚ］ｓ又は－［Ｃ］ｔ’－［ＣｘＨｙＦｚ］ｕ－［Ｄ］ｖ－［ＣｘＨｙＦｚ］ｗであり、
５）Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ａ、ｂ、ｃ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａ、Ｄ、ｍ、ｎ、ｉ’、ｔ’、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは、前記定義と同義である。］
I．Ｓｕｂ１の合成
１．Ｓｕｂ１－９の合成例
丸底フラスコに、１，４－ジブロモ－２－ヨードベンゼン（１０．０ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１３８ｍＬ）に溶解し後、ナフタレン－１－イルボロン酸（５．２ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１１．５ｇ、８２．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．９２ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）及び水（６９ｍＬ）を加え、８０℃で撹拌した。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した。続いて、生成された化合物をシリカゲルカラムを適用した後、再結晶して、生成物７．５ｇ（収率：７５％）を得た。
２．Ｓｕｂ１－１２の合成例
４－ブロモ－１－クロロ－２－ヨードベンゼン（５．０ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（７９ｍＬ）、ナフト［２，３－ｂ］ベンゾフラン－３－イルボロン酸（４．５ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６．５ｇ、４７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．０９ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）及び水（３９ｍＬ）を、前記Ｓｕｂ１－９の合成法を使用して、生成物４．９ｇ（収率：７７％）を得た。
３．Ｓｕｂ１－４６の合成例
３－ブロモ－１－ヨードナフタレン（５．０ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（７５ｍＬ）、（３－ブロモフェニル）ボロン酸（３．３ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６．２ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．０４ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）及び水（３８ｍＬ）を、前記Ｓｕｂ１－９の合成法を使用して、生成物４．４ｇ（収率：
８１％）を得た。
８１％）を得た。
４．Ｓｕｂ１－５８の合成例
丸底フラスコに、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－３－アミン（５．０ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）、トルエン（２５０ｍＬ）、１－ブロモ－４－クロロベンゼン（１０．６ｇ、５５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．３８ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．６１ｇ、３．０１ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔ－Ｂｕ（９．６ｇ、１００ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で撹拌した。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した。続いて、生成された化合物をシリカゲルカラムを適用した後、再結晶して、生成物７．５ｇ（収率：７１％）を得た。
５．Ｓｕｂ１－６３の合成例
丸底フラスコに、４－ブロモナフタレン－１－オール（５．０ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（１２．７ｇ、４４．８ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（２２ｍＬ）を加え、５分間撹拌した。続いて、ｔ－ＢｕＯＫ（６．２９ｇ、５６．０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、４５℃で８時間撹拌した。反応が完了すれば、ＥＡ（ethyl acetate）と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した。次いで、生成さ
れた化合物をシリカゲルカラムを適用した後、再結晶して、生成物４．９ｇ（収率：５８％）を得た。
れた化合物をシリカゲルカラムを適用した後、再結晶して、生成物４．９ｇ（収率：５８％）を得た。
６．Ｓｕｂ１－６９の合成例
（２－ブロモ－４－クロロフェニル）（４－クロロフェニル）スルファン（６．０ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（９０ｍＬ）、フェニルボロン酸（２．４ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７．４ｇ、５３．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．２５ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）及び水（４５ｍＬ）を、前記Ｓｕｂ１－９の合成法を使用して、生成物４．４ｇ（収率：７４％）を得た。
７．Ｓｕｂ１－７８の合成例
３，６－ジブロモ－９Ｈ－カルバゾール（５．０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、トルエン（１５４ｍＬ）、４’－ブロモ－２，３，４，５，６－ペンタフルオロ－１，１’－ビフェニル（１０．９ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．８５ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．３７ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔ－Ｂｕ（５．９ｇ、６１．５ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ１－５８の合成法を使用して、生成物６．８ｇ（収率：７８％）を得た。
８．Ｓｕｂ１－８３の合成例
７－ブロモ－２－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（５．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（８９ｍＬ）、Ｓｕｂ３－２（１０．２ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（７．４ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．２３ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）及び水（４４ｍＬ）を、前記Ｓｕｂ１－９の合成法を使用して、生成物８．３ｇ（収率：７８％）を得た。
９．Ｓｕｂ１－１１２の合成例
２－クロロ－８，８－ジメチル－５，８－ジヒドロインデノ［２，１－ｃ］カルバゾール（５．０ｇ、１５．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ♯：２３７６５２７－０４－５）、トルエン（７９ｍＬ）、ブロモベンゼン（２．７ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．４３ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．１９ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔ－Ｂｕ（３．０ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ１－５８の合成法を使用して、生成物４．７ｇ（収率：７６％）を得た。
一方、Ｓｕｂ１に属する化合物は、下記のような化合物であってもよいが、これらに限定されなく、下記表１は、下記化合物のＦＤ－ＭＳ（Field Desorption-Mass Spectrometry）値又はＣＡＳ番号（以下、‘ＣＡＳ♯’と表記する）を示したものである。下記表１において既公知された化合物の場合はＣＡＳ♯で示し、公知されていない化合物の場合は、ＦＤ－ＭＳで示した。
ＩＩ．Ｓｕｂ２の合成
１．Ｓｕｂ２－１２の合成例
（１）Ｓｕｂ２－１２－ａの合成例
丸底フラスコに、４－ヨードアニリン（３０．０ｇ、１３７ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（３４．８ｇ、５４８ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（２７４ｍＬ）を加え、７０℃で溶解し後、３０分
間撹拌した。その後、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１－ヨード－８－（（ペルフルオロプロパン－２－イル）オキシ）オクタン（１１７ｇ、１６４ｍｍｏｌ）を１時間ゆっくり滴加した後、１２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了すれば、蒸溜水を加えた後、生成された固体を減圧ろ過した。その後、ろ液は酢酸エチルで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラムで分離して、生成物６３．０ｇ（収率：６８％）を得た。
間撹拌した。その後、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘキサデカフルオロ－１－ヨード－８－（（ペルフルオロプロパン－２－イル）オキシ）オクタン（１１７ｇ、１６４ｍｍｏｌ）を１時間ゆっくり滴加した後、１２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了すれば、蒸溜水を加えた後、生成された固体を減圧ろ過した。その後、ろ液は酢酸エチルで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した後、生成された化合物をシリカゲルカラムで分離して、生成物６３．０ｇ（収率：６８％）を得た。
（２）Ｓｕｂ２－１２－b合成例
丸底フラスコに、前記で合成されたＳｕｂ２－１２－ａ（５０．０ｇ、７３．８ｍｍｏｌ）、３５％ＨＣｌ（６．８４ｍＬ、２２２ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。続いて、氷浴で冷却し、ＮａＮＯ２（７．１３ｇ、１０３ｍｍｏｌ）を溶解した水溶液を３０分間滴加し、蒸溜水（６０ｍＬ）に溶解したＫＩ（１７．２ｇ、１０３ｍｍｏｌ）をさらに滴加した。次いで、ＴＨＦ（８０ｍＬ）を投入した後、室温で一晩撹拌した。反応が完了すれば、ＮａＯＨ水溶液で中和し、ジエチルエーテルで抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮し、生成された化合物をシリカゲルカラムで分離して、生成物４７．０ｇ（収率：８１％）を得た。
（３）Ｓｕｂ２－１２の合成例
丸底フラスコに、前記で合成されたＳｕｂ２－１２－b（４０．０ｇ、５０．８ｍｍｏ
ｌ）、Ｃｕ（７．１０ｇ、１１２ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１０２ｍＬ）を加え、７０℃で溶解させた後、３０分間撹拌した。その後、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ジヨードヘキサン（３３．７ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）を１時間ゆっくり滴加した後、１２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了すれば、蒸溜水を加え、生成された固体を減圧ろ過した。その後、ろ液は酢酸エチルで抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮し、生成された化合物をシリカゲルカラムで分離して、生成物１１．０ｇ（収率：２０％）を得た。
ｌ）、Ｃｕ（７．１０ｇ、１１２ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１０２ｍＬ）を加え、７０℃で溶解させた後、３０分間撹拌した。その後、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ジヨードヘキサン（３３．７ｇ、６０．９ｍｍｏｌ）を１時間ゆっくり滴加した後、１２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了すれば、蒸溜水を加え、生成された固体を減圧ろ過した。その後、ろ液は酢酸エチルで抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮し、生成された化合物をシリカゲルカラムで分離して、生成物１１．０ｇ（収率：２０％）を得た。
２．Ｓｕｂ２－１３合の成例
１－ヨード－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン（４０．０ｇ、１４７ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（２０．６ｇ、３２４ｍｍｏｌ）、１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－ジヨードエタン（６２．４ｇ、１７６ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（２９４ｍＬ）を、前記Ｓｕｂ２－１２の合成法を使用して、生成物９．３ｇ（収率：１７％）を得た。
３．Ｓｕｂ２－１５の合成例
１－ヨード－４－（ペルフルオロヘキシル）ベンゼン（４０．０ｇ、７６．６ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（１０．７ｇ、１６９ｍｍｏｌ）、１，１，２，２－テトラフルオロ－１，２－ジヨードエタン（３２．５ｇ、９２．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１５３ｍＬ）を、前記Ｓｕｂ２－１２の合成法を使用して、生成物９．１ｇ（収率：１９％）を得た。
４．Ｓｕｂ２－１６合成例
１－ヨード－４－（ペルフルオロヘキシル）ベンゼン（４０．０ｇ、７６．６ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（１０．７ｇ、１６９ｍｍｏｌ）、１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－ドデカフルオロ－１，６－ジヨードヘキサン（５０．９ｇ、９２．０ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１５３ｍＬ）を前記Ｓｕｂ２－１２の合成法を使用して、生成物１３．２ｇ（収率：２１％）を得た。
一方、Ｓｕｂ２に属する化合物は、下記のような化合物であってもよいが、これらに限定されない。下記表２は、下記の化合物のＦＤ－ＭＳ値又はＣＡＳ♯を示したものである。下記表２において、既公知された化合物の場合はＣＡＳ♯で示し、公知されていない化合物の場合は、ＦＤ－ＭＳで示した。
ＩＩＩ．Ｓｕｂ３の合成
１．Ｓｕｂ３－１の合成例
丸底フラスコに、１－ヨード－４－（トリフルオロメチル）ベンゼン（５．０ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）を加え、ビス（ピナコラート）ジボロン（４．９ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５１ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（０．５３ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３．６ｇ、３６．８ｍｍｏｌ）及びトルエン（６１ｍＬ）を加え、１２０℃で還流した。反応が完了すれば、反応溶液を濃縮した後、シリカゲルカラムで分離して、生成物３．９ｇ（収率：７９％）を得た。
２．Ｓｕｂ３－２の合成例
（１）Ｓｕｂ３－２－aの合成例
丸いフラスコに、前記で合成された１－ブロモ－４－クロロベンゼン（３０．０ｇ、１５７ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（３９．８ｇ、６２７ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（３１３ｍＬ）を加え、７０℃で溶解させた後、３０分間撹拌した。その後、Ｓｕｂ２－１（７６．９ｇ、１７２ｍｍｏｌ）を１時間ゆっくり滴加した後、１２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了すれば、蒸溜水を加え、生成された固体を減圧ろ過した。その後、ろ液は酢酸エチルで抽出した、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮し、生成された化合物をシリカゲルカラムで分離後、再結晶して、生成物５０．７ｇ（収率：７５％）を得た。
（２）Ｓｕｂ３－２の合成例
前記で合成されたＳｕｂ３－２－a（５０．７ｇ、１１８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラ
ート）ジボロン（３１．４ｇ、１２４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．２４ｇ、３．５４ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（３．３７ｇ、７．０７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２３．１ｇ、２３６ｍｍｏｌ）及びトルエン（３９３ｍＬ）を前記Ｓｕｂ３－１の合成法を使用して、生成物４９．９ｇ（収率：８１％）を得た。
ート）ジボロン（３１．４ｇ、１２４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．２４ｇ、３．５４ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（３．３７ｇ、７．０７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２３．１ｇ、２３６ｍｍｏｌ）及びトルエン（３９３ｍＬ）を前記Ｓｕｂ３－１の合成法を使用して、生成物４９．９ｇ（収率：８１％）を得た。
３．Ｓｕｂ３－７の合成例
（１）Ｓｕｂ３－７－aの合成例
３－ブロモ－３’－クロロ－１，１’－ビフェニル（１０．０ｇ、３７．４ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（９．５ｇ、１４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（７５ｍＬ）及びＳｕｂ２－１（１８．３ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ３－２－aの合成法を使用して、生成物１４．
６ｇ（収率：７７％）を得た。
６ｇ（収率：７７％）を得た。
（２）Ｓｕｂ３－７の合成例
前記で合成されたＳｕｂ３－７－a（１４．６ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコ
ラート）ジボロン（７．７ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７９ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（０．８３ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（５．７ｇ、５７．７ｍｍｏｌ）及びトルエン（９６ｍＬ）を、前記Ｓｕｂ３－１の合成法を使用して、生成物１３．８ｇ（収率：８０％）を得た。
ラート）ジボロン（７．７ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７９ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（０．８３ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（５．７ｇ、５７．７ｍｍｏｌ）及びトルエン（９６ｍＬ）を、前記Ｓｕｂ３－１の合成法を使用して、生成物１３．８ｇ（収率：８０％）を得た。
４．Ｓｕｂ３－１５の合成例
（１）Ｓｕｂ３－１５－aの合成例
丸底フラスコに、（３－クロロフェニル）ボロン酸（８．０ｇ、５１．２ｍｍｏｌ）、１，１，１，１，１，１，１，１，１，１，１，１，１－トリデカフルオロ－８－ヨード－１λ１６－オクタ－１，３，５－トリイン（２６．７ｇ、５６．３ｍｍｏｌ）を加え、ＤＭＥ（エチレングリコールジメチルエーテル）（２５６ｍＬ）、１Ｎ ＮａＨＣＯ３水溶液（１２８ｍＬ）で溶解した後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．５５ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）を加え、５時間還流して撹拌した。反応が終了すれば、室温で冷却し、ジエチルエーテルと塩水で抽出した後、得られた有機層をＭｇＳＯ４で残った水分を除去した。その後、得られた有機層を減圧ろ過し、シリカゲルカラムを通じて生成物１７．７ｇ（収率：７６％）を得た。
（２）Ｓｕｂ３－１５の合成例
前記で合成されたＳｕｂ３－１５－a（１７．７ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナ
コラート）ジボロン（１０．３ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．０６ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（１．１１ｇ、２．３２ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（７．６ｇ、７７．３ｍｍｏｌ）及びトルエン（１２９ｍＬ）を、前記Ｓｕｂ３－１の合成法を使用して、生成物１６．９ｇ（収率：７９％）を得た。
コラート）ジボロン（１０．３ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．０６ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（１．１１ｇ、２．３２ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（７．６ｇ、７７．３ｍｍｏｌ）及びトルエン（１２９ｍＬ）を、前記Ｓｕｂ３－１の合成法を使用して、生成物１６．９ｇ（収率：７９％）を得た。
５．Ｓｕｂ３－２３の合成例
（１）Ｓｕｂ３－２３－aの合成例
１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン（３０．０ｇ、１１１ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（５６．４ｇ、８８８ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（２２２ｍＬ）及びＳｕｂ２－４（１５８ｇ、２４４ｍｍｏｌ）を、前記Ｓｕｂ３－２－aの合成法を使用して、生成物９９．８ｇ（収率：
７８％）を得た。
７８％）を得た。
（２）Ｓｕｂ３－２３の合成例
前記で合成されたＳｕｂ３－２３－a（９９．８ｇ、８６．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナ
コラート）ジボロン（２３．２ｇ、９１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．３９ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（２．４９ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１７．１ｇ、１７４ｍｍｏｌ）及びトルエン（２９０ｍＬ）を、前記Ｓｕｂ３－１の合成法を使用して、生成物８４．５ｇ（収率：７８％）を得た。
コラート）ジボロン（２３．２ｇ、９１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．３９ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（２．４９ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１７．１ｇ、１７４ｍｍｏｌ）及びトルエン（２９０ｍＬ）を、前記Ｓｕｂ３－１の合成法を使用して、生成物８４．５ｇ（収率：７８％）を得た。
一方、Ｓｕｂ３に属する化合物は、下記のような化合物であってもよいが、これらに限定されない。下記表３は、下記化合物のＦＤ－ＭＳ値を示したものである。
ＩＶ．Ｆｉｎａｌ ｐｒｏｄｕｃｔの合成
１．Ｐ１－１の合成例
丸いフラスコに、Ｓｕｂ１－５２（３．０ｇ、７．７７ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（４．０ｇ、６２．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１６ｍＬ）を加え、７０℃で溶解した後、３０分間撹拌した。その後、Ｓｕｂ２－３（９．３ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）を１時間ゆっくり滴加した後、１２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了すれば、蒸溜水を加え、生成された固体を減圧ろ過した。その後、ろ液は酢酸エチルで抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮し、生成された化合物をシリカゲルカラムで分離後、再結晶して、生成物６．６ｇ（収率：８０％）を得た。
２．Ｐ１－２２の合成例
（１）Ｉｎｔｅｒ１－２２の合成例
丸いフラスコにＳｕｂ１－１（１．０ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）をトルエン（１７ｍＬ）に溶解した後、Ｓｕｂ３－２０（４．３９ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．１７ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１２ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で撹拌した。反応が完了すれば、シリカゲルカラムで分離後、再結晶して
、生成物３．５３ｇ（収率：８２％）を得た。
、生成物３．５３ｇ（収率：８２％）を得た。
（２）Ｐ１－２２合成例
丸いフラスコに前記で合成されたＩｎｔｅｒ１－２２（３．０ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）をトルエン（１２ｍＬ）に溶解した後、Ｓｕｂ３－２（１．９ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０８ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で撹拌した。反応が完了すれば、シリカゲルカラムで分離後、再結晶して、生成物３．４１ｇ（収率：７９％）を得た。
３．Ｐ１－２３の合成例
（１）Ｉｎｔｅｒ１－２３の合成例
Ｓｕｂ１－１（１．０ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２３（７．１ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．２ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１２ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）及びトルエン（１７．４ｍＬ）を、前記Ｉｎｔｅｒ１－２２の合成法を使用して、生成物４．４ｇ（収率：６９％）を得た。
（２）Ｐ１－２３の合成例
前記で合成されたＩｎｔｅｒ１－２３（４．４ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－５（２．８６ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．４９ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、Ｐ
ｄ（ＰＰｈ３）４（０．０８ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）及びトルエン（１２ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．９ｇ（収率：７６％）を得た。
ｄ（ＰＰｈ３）４（０．０８ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）及びトルエン（１２ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．９ｇ（収率：７６％）を得た。
４．Ｐ１－３４の合成例
Ｓｕｂ１－２（１．０ｇ、４．２４ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２０（７．８ｇ、９．３３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．７６ｇ、１２．７２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１０ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）及びトルエン（１４ｍＬ）、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物５．０ｇ（収率：７８％）を得た。
５．Ｐ１－４４の合成例
（１）Ｉｎｔｅｒ１－４４の合成例
Ｓｕｂ１－２２（１．０ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２３（５．１ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．６ｇ、１１．２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０９ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）及びトルエン（１３ｍＬ）を、前記Ｉｎｔｅｒ１－２２の合成法を使用して、生成物３．３ｇ（収率：６７％）を得た。
（２）Ｐ１－４４の合成例
前記で合成されたＩｎｔｅｒ１－４４（３．３ｇ、２．５１ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－５（２．０ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．０ｇ、７．５２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０６ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びトルエン（８．４ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物３．６ｇ（収率：７７％）を得た。
６．Ｐ１－４６の合成例
Ｓｕｂ１－２３（１．０ｇ、３．２１ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２０（５．９ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３ｇ、９．６２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０７ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン（１１ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．６ｇ（収率：７９％）を得た。
７．Ｐ１－５０の合成例
Ｓｕｂ１－２４（１．０ｇ、３．２１ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２３（８．８ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３ｇ、９．６２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０７ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン（１１ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物５．３ｇ（収率：７０％）を得た。
８．Ｐ１－５２の合成例
Ｓｕｂ１－３６（１．０ｇ、２．５８ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２０（４．８ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．１ｇ、７．７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０６ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びトルエン（８．６ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物３．１ｇ（収率：７３％）を得た。
９．Ｐ１－５５の合成例
Ｓｕｂ１－２６（１．０ｇ、３．２１ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２３（８．８ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３ｇ、９．６２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０７ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン（１１ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物５．５ｇ（収率：７２％）を得た。
１０．Ｐ１－６１の合成例
Ｓｕｂ１－３８（２．０ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（８．４ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．０ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０８ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）及びトルエン（１２ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物３．８ｇ（収率：５８％）を得た。
１１．Ｐ１－６３の合成例
Ｓｕｂ１－４１（２．０ｇ、６．９９ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（８．０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．９０ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１６ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びトルエン（２３ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．８ｇ（収率：７５％）を得た。
１２．Ｐ１－６５の合成例
Ｓｕｂ１－４４（１．０ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２０（６．５ｇ、７．６９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．４５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０８ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）及びトルエン（１２ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．１ｇ（収率：７６％）を得た。
１３．Ｐ１－６７の合成例
Ｓｕｂ１－４７（２．０ｇ、５．９５ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（６．８ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．５ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及びトルエン（２０ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．４ｇ（収率：７７％）を得た。
１４．Ｐ１－６９の合成例
Ｓｕｂ１－４５（１．０ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２３（７．６ｇ、６．０８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．２ｇ、８．２９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０６ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン（９．２ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．８ｇ（収率：７１％）を得た。
１５．Ｐ１－７１の合成例
Ｓｕｂ１－４２（２．０ｇ、６．９９ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（８．０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．９ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１６ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）及びトルエン（２３ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．７ｇ（収率：７４％）を得た。
１６．Ｐ１－７３の合成例
Ｓｕｂ１－５２（０．８ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２３（５．７ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．８６ｇ、６．２２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０５ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）及びルエン（６．９ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物３．９ｇ（収率：７６％）を得た。
１７．Ｐ２－１の合成例
Ｓｕｂ１－５４（２．０ｇ、６．３３ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（１０．９ｇ、２０．９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．３ｇ、３８．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びトルエン（２１ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．９ｇ（収率：６１％）を得た。
１８．Ｐ２－２の合成例
Ｓｕｂ１－５５（１．０ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（５．４２ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３ｇ、９．４４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０７ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン（１１ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物３．１ｇ（収率：７８％）を得た。
１９．Ｐ３－２の合成例
Ｓｕｂ１－５６（２．０ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（７．２ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．４ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１０ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）及びトルエン（１４ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物３．６ｇ（収率：６１％）を得た。
２０．Ｐ３－４の合成例
前記で合成されたＳｕｂ１－５８（１．５ｇ、３．５８ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（１．８ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ２－４（５．１ｇ、７．８８ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（７ｍＬ）を、前記Ｐ１－１の合成法を使用して、生成物３．８ｇ（収率：７６％）を得た。
２１．Ｐ３－５の合成例
Ｓｕｂ１－５９（２．０ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２０（６．０ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３４ｇ、９．６９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０７ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン（１１ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．１ｇ（収率：６８％）を得た。
２２．Ｐ４－２の合成例
前記で合成されたＳｕｂ１－６３（１．５ｇ、３．９７ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（２．０ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ２－４（５．６ｇ、８．７３ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（８ｍＬ）を、前記Ｐ１－１の合成法を使用して、生成物３．６ｇ（収率：７２％）を得た。
２３．Ｐ４－４の合成例
Ｓｕｂ１－６２（２．０ｇ、６．１０ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－３（８．４ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．５ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及びトルエン（２０ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物５．２ｇ（収率：７３％）を得た。
２４．Ｐ５－３の合成例
Ｓｕｂ１－６７（２．０ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（６．７ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．４ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１３ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及びトルエン（１９ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．５ｇ（収率：７９％）を得た。
２５．Ｐ５－６の合成例
Ｓｕｂ１－６９（２．０ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（６．９ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．５ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及びトルエン（２０ｍＬ）を前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．８ｇ（収率：７５％）を得た。
２６．Ｐ６－１の合成例
Ｓｕｂ１－７０（３．０ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（３．２ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ２－１（６．２ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１３ｍＬ）を、前記Ｐ１－１の合成法を使用して、生成物４．９ｇ（収率：８１％）を得た。
２７．Ｐ６－４の合成例
Ｓｕｂ１－７０（２．０ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（４．８ｇ、９．２０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．７ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１０ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）及びトルエン（１４ｍＬ）を前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物３．３ｇ（収率：７２％）を得た。
２８．Ｐ７－１の合成例
Ｓｕｂ１－７３（３．０ｇ、６．０７ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（３．１ｇ、４８．６ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ２－１（６．０ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１２ｍＬ）を、前記Ｐ１－１の合成法を使用して、生成物４．４ｇ（収率：７５％）を得た。
２９．Ｐ７－４の合成例
Ｓｕｂ１－７３（２．０ｇ、４．０５ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（４．７ｇ、８．９０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．６８ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０９ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）及びトルエン（１４ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物３．５ｇ（収率：７６％）を得た。
３０．Ｐ８－２の合成例
Ｓｕｂ１－７７（３．０ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（２．９ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ２－１（７．４ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（７ｍＬ）を、前記Ｐ１－１の合成法を使用して、生成物３．４ｇ（収率：５２％）を得た。
３１．Ｐ８－３の合成例
前記で合成されたＳｕｂ１－７８（２．０ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（１．８ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ２－４（５．０ｇ、７．７６ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（７ｍＬ）を、前記Ｐ１－１の合成法を使用して、生成物３．９ｇ（収率：７７％）を得た。
３２．Ｐ９－３の合成例
Ｓｕｂ１－８１（２．０ｇ、６．１４ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（７．１ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．５ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）及びトルエン（２１ｍＬ）を前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．３ｇ（収率：７３％）を得た。
３３．Ｐ９－４の合成例
前記で合成されたＳｕｂ１－８３（３．０ｇ、５．０３ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（２．６ｇ、４０．２ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ２－１（２．３ｇ、５．０３ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１０ｍＬ）を、前記Ｐ１－１の合成法を使用して、生成物３．６ｇ（収率：８２％）を得た。
３４．Ｐ９－６の合成例
Ｓｕｂ１－８２（１．０ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２４（６．２ｇ、６．７５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．３ｇ、９．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０７ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン（１０ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物３．８ｇ（収率：７１％）を得た。
３５．Ｐ１０－１の合成例
Ｓｕｂ１－８１（３．０ｇ、８．７７ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（４．５ｇ、７０．２ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ２－４（１２．５ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１８ｍＬ）を、前記Ｐ１－１の合成法を使用して、生成物８．２ｇ（収率：７７％）を得た。
３６．Ｐ１０－５の合成例
Ｓｕｂ１－８５（１．０ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２４（５．９ｇ、６．４３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．２ｇ、８．７７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０７ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン（１０ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物３．６ｇ（収率：７０％）を得た。
３７．Ｐ１１－２の合成例
Ｓｕｂ１－９０（１．０ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２０（５．３ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．２ｇ、８．５２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０７ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン（１０ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物３．４ｇ（収率：７３％）を得た。
３８．Ｐ１１－４の合成例
Ｓｕｂ１－９１（３．０ｇ、６．３０ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（３．２ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ２－１（６．２ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１３ｍＬ）を、前記Ｐ１－１の合成法を使用して、生成物４．８ｇ（収率：８０％）を得た。
３９．Ｐ１１－６の合成例
Ｓｕｂ１－９１（２．０ｇ、４．２０ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２０（７．８ｇ、９．２４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．７ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１０ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）及びトルエン（１４ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物５．２ｇ（収率：７１％）を得た。
４０．Ｐ１１－１０の合成例
Ｓｕｂ１－９５（２．０ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２０（７．５ｇ、８．９８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．７ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０９ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）及びトルエン（１４ｍＬ）を前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．９ｇ（収率：６８％）を得た。
４１．Ｐ１２－１の合成例
Ｓｕｂ１－９８（２．０ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２（６．２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．３ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１３ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及びトルエン（１８ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．０ｇ（収率：７３％）を得た。
４２．Ｐ１３－３の合成例
丸底フラスコに、Ｓｕｂ１－１０３（２．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）、トルエン（３３ｍＬ）、Ｓｕｂ３－２－a（６．２ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１
８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．０８ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔ－Ｂｕ（２．５ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で撹拌した。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した。その後、生成された化合物をシリカゲルカラムを適用した後、再結晶して、生成物５．１ｇ（収率：７２％）を得た。
８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．０８ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔ－Ｂｕ（２．５ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で撹拌した。反応が完了すれば、ＣＨ２Ｃｌ２と水で抽出した後、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濃縮した。その後、生成された化合物をシリカゲルカラムを適用した後、再結晶して、生成物５．１ｇ（収率：７２％）を得た。
４３．Ｐ１４－４の合成例
Ｓｕｂ１－１０８（２．０ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－２０（４．２ｇ、４．
９７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．９ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１０ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）及びトルエン（１５ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．０ｇ（収率：７９％）を得た。
９７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．９ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１０ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）及びトルエン（１５ｍＬ）を、前記Ｐ１－２２の合成法を使用して、生成物４．０ｇ（収率：７９％）を得た。
４４．Ｐ１５－２の合成例
Ｓｕｂ１－１１０（３．０ｇ、９．４１ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（４．８ｇ、７５．３ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ２－４（１３．４ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１９ｍＬ）を、前記Ｐ１－１の合成法を使用して、生成物５．８ｇ（収率：７７％）を得た。
４５．Ｐ１６－２の合成例
Ｓｕｂ１－１１４（３．０ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（４．２ｇ、６６．１ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ２－１（１１．７ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）及びＤＭＳＯ（１７ｍＬ）を、前記Ｐ１－１の合成法を使用して、生成物３．７ｇ（収率：７５％）を得た。
４６．Ｐ１７－１の合成例
Ｓｕｂ１－１１７（２．０ｇ、７．８０ｍｍｏｌ）、Ｓｕｂ３－３２（９．３ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．０９ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（３．０ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）及びトルエン（３９ｍＬ）を、前記Ｐ１３－３の合成法を使用して、生成物７．３ｇ（収率：７４％）を得た。
前記のような合成例により製造された本発明の化合物Ｐ１－１～Ｐ１７－４のＦＤ－ＭＳ値は、下記表４の通りである。
光透過率測定
実施例１：金属パターニング層の種類に応じた光透過率の比較
まず、ガラス基板上に、有機層としてＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（以下、‘Ｃ－１’と略記する）膜を真空蒸着して、１００ｎｍ厚さに形成した。有機層上に、本発明の化合物Ｐ１－２２を１０ｎｍ厚さに真空蒸着して電極パターニング層を形成した。続いて、電極パターニング層上に電子注入層としてＹｂを真空蒸着した後、Ｍｇ及びＡｇを１：９重量で負極を蒸着した。その後、キャッピング層としてＮ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－
９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（以下、‘Ｄ－１’と略記する）を７０ｎｍ厚さに蒸着して、光透過率に測定に必要なサンプルを作製した。
まず、ガラス基板上に、有機層としてＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（以下、‘Ｃ－１’と略記する）膜を真空蒸着して、１００ｎｍ厚さに形成した。有機層上に、本発明の化合物Ｐ１－２２を１０ｎｍ厚さに真空蒸着して電極パターニング層を形成した。続いて、電極パターニング層上に電子注入層としてＹｂを真空蒸着した後、Ｍｇ及びＡｇを１：９重量で負極を蒸着した。その後、キャッピング層としてＮ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－
９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（以下、‘Ｄ－１’と略記する）を７０ｎｍ厚さに蒸着して、光透過率に測定に必要なサンプルを作製した。
実施例２～実施例１０
金属（電極）パターニング層物質として本発明の化合物Ｐ１－２２の代わりに、下記表５に記載された本発明の化合物を使用した点を除いては、前記実施例１と同様の方法で光透過率サンプルを作製した。
金属（電極）パターニング層物質として本発明の化合物Ｐ１－２２の代わりに、下記表５に記載された本発明の化合物を使用した点を除いては、前記実施例１と同様の方法で光透過率サンプルを作製した。
比較例１
金属（電極）パターニング層を使用しない点を除いては、前記実施例１と同様の方法で光透過率サンプルを作製した。
金属（電極）パターニング層を使用しない点を除いては、前記実施例１と同様の方法で光透過率サンプルを作製した。
比較例２
金属（電極）パターニング層物質として本発明の化合物Ｐ１－２２の代わりに、比較化合物Ａを使用した点を除いては前記実施例１と同様の方法で光透過率サンプルを作製した。
金属（電極）パターニング層物質として本発明の化合物Ｐ１－２２の代わりに、比較化合物Ａを使用した点を除いては前記実施例１と同様の方法で光透過率サンプルを作製した。
比較化合物Ａ
このように作製された実施例及び比較例の光透過率サンプルをＬａｍｂｄａ ３６５ ＵＶ/ＶＩＳ分光計（Perkinelmer社製）で可視光線領域である５５０ｎｍでの光透過率を測定し、その測定結果は、下記表５に評価した結果を示した。また、金属（電極）パターニング層物質のフッ素含量を下記表５に示した。下記表５の結果は、図５の光透過率の測定結果のグラフに基づいて作成した。
前記表５の結果をみると、金属パターニング層を用いなかった比較例１と分子内フッ素含量が小さい化合物である比較化合物Ａを用いた場合、光透過率が９０％未満であることを確認でき、分子内フッ素含量が３０％以上の本発明化合物を用いた実施例１～実施例１０の場合、光透過率が９０％以上であることが確認できた。
特に比較例１の場合、比較例２、実施例１～実施例１０とそれぞれ比較評価をした結果、ロットごとに６９．１３％～７２．３８％の光透過率を示すことが確認できた。また、分子内フッ素含量が１３．１６％である比較化合物Ａの場合、分子内フッ素を含む材料がない比較例１よりも低い光透過率を有することが確認できた。
比較例１のロットごとに光透過率が若干の差を示し、これを補正しようとＴ％（ロットごとに比較例１の光透過率を１００％と算定した後、本発明化合物との光透過率差を示す）で示した結果、比較例１よりｍお本発明化合物を用いた場合、光透過率が２８％～３９％増加することが分かった。
電極（電気伝導性物質）のコーティングと関して、ある表面上に存在する電極物質の量を調べるために使用されるのが光透過率である。その理由は、電極物質は金属を含み、金属などの電気伝導性物質が光を減衰及び／又は吸収するためである。したがって、電磁スペクトルの可視光線領域において光透過率が９０％を超える場合の表面は、電気伝導性物質を実質的に有さないと考えられる。
したがって、本発明で作製したサンプルの光透過率を測定した結果、前記表５のように分子内フッ素含量が２０％以上の本発明化合物を使用する場合、電子注入層として用いられた金属であるＹｂ、負極として用いられたＡｇ、Ｍｇが本発明化合物の上に蒸着されていないことが分かった。
前記内容を確認するために、金属種類の表面を観察できる分析装置である走査電子顕微鏡（ＳＥＭ：Scanning Electron Microscope）を使用して比較例１と実施例３サンプルの端面を確認した結果、図４に示す通りであった（ＦＥ－ＳＥＭ：JEOL社製のＪＭＳ６７０１Ｆ）。
図４（ａ）に示されるように、有機層（下端部）とキャッピング層（上端部）との間に白く薄い薄膜が形成されていることが確認でき、図４（ｂ）に示されるように、有機層及び金属パターニング層（下端部）とキャッピング層（上端部）との間には薄い薄膜が形成されていなことが確認できた。
実施例１１：電子注入層金属の有無及び電極の金属種類による光透過率の比較
ガラス基板上に、まず有機層としてＣ－１膜を真空蒸着して、１００ｎｍ厚さに形成した。有機層上に本発明の化合物Ｐ１－４６を１０ｎｍ厚さに真空蒸着して、金属パターニング層を形成した。次いで、金属パターニング層上に電子注入層としてＹｂを真空蒸着した後、Ｍｇ及びＡｇを１：９重量で負極を蒸着した。その後、キャッピング層としてＤ－１を７０ｎｍ厚さに蒸着してサンプルを製造した。
ガラス基板上に、まず有機層としてＣ－１膜を真空蒸着して、１００ｎｍ厚さに形成した。有機層上に本発明の化合物Ｐ１－４６を１０ｎｍ厚さに真空蒸着して、金属パターニング層を形成した。次いで、金属パターニング層上に電子注入層としてＹｂを真空蒸着した後、Ｍｇ及びＡｇを１：９重量で負極を蒸着した。その後、キャッピング層としてＤ－１を７０ｎｍ厚さに蒸着してサンプルを製造した。
比較例３
金属パターニング層を用いなかった点を除いては、前記実施例１１と同様の方法で有機電子素子を製造した。
金属パターニング層を用いなかった点を除いては、前記実施例１１と同様の方法で有機電子素子を製造した。
実施例１２：電子注入層金属であるＹｂ未使用のサンプル
ガラス基板上に、まず有機層としてＣ－１膜を真空蒸着して、１００ｎｍ厚さに形成した。有機層上に本発明の化合物Ｐ１－４６を１０ｎｍ厚さに真空蒸着して、金属パターニング層を形成した。次いで、金属パターニング層上に負極としてＭｇ及びＡｇを１：９重量で蒸着した。その後、キャッピング層としてＤ－１を７０ｎｍ厚さに蒸着して、有機電子素子を製造した。
ガラス基板上に、まず有機層としてＣ－１膜を真空蒸着して、１００ｎｍ厚さに形成した。有機層上に本発明の化合物Ｐ１－４６を１０ｎｍ厚さに真空蒸着して、金属パターニング層を形成した。次いで、金属パターニング層上に負極としてＭｇ及びＡｇを１：９重量で蒸着した。その後、キャッピング層としてＤ－１を７０ｎｍ厚さに蒸着して、有機電子素子を製造した。
比較例４：電子注入層金属であるＹｂ未使用のサンプル
金属パターニング層を用いない点を除いては、前記実施例１２と同様の方法で有機電子素子を製造した。
金属パターニング層を用いない点を除いては、前記実施例１２と同様の方法で有機電子素子を製造した。
実施例１３：電極（負極）としてＡｇのみを用いたサンプル
ガラス基板上に、まず有機層としてＣ－１膜を真空蒸着して、１００ｎｍ厚さに形成した。有機層上に本発明の化合物Ｐ１－４６を１０ｎｍ厚さに真空蒸着して、金属パターニング層を形成した。次いで、金属パターニング層上に電子注入層としてＹｂを真空蒸着した後、負極としてＡｇを蒸着した。その後、キャッピング層としてＤ－１を７０ｎｍ厚さに蒸着して、有機電子素子を製造した。
ガラス基板上に、まず有機層としてＣ－１膜を真空蒸着して、１００ｎｍ厚さに形成した。有機層上に本発明の化合物Ｐ１－４６を１０ｎｍ厚さに真空蒸着して、金属パターニング層を形成した。次いで、金属パターニング層上に電子注入層としてＹｂを真空蒸着した後、負極としてＡｇを蒸着した。その後、キャッピング層としてＤ－１を７０ｎｍ厚さに蒸着して、有機電子素子を製造した。
比較例５：電極（負極）としてＡｇのみを用いたサンプル
金属パターニング層を用いない点を除いては、前記実施例１３と同様の方法で有機電子素子を製造した。
金属パターニング層を用いない点を除いては、前記実施例１３と同様の方法で有機電子素子を製造した。
このように製造された実施例及び比較例の光透過率サンプルをＬａｍｂｄａ ３６５ ＵＶ/ＶＩＳ分光計（Perkinelmer社製）で可視光線領域である５５０ｎｍでの光透過率を測定し、その測定結果は、下記表６に評価した結果を示した。
前記表６の結果は、図６の光透過率の測定結果のグラフに基づいて作成した。前記表６は、金属パターニング層を用いなかった比較例３、比較例４、比較例５と分子内フッ素含量が３０％以上の本発明発明化合物Ｐ１－４６を用いた実施例１１、実施例１２、実施例１３の光透過率を比較して電子注入層金属の有無による電極パターニングの可否と負極の金属種類による電極パターニングの変化を調べた。比較例３及び実施例１１は、電子注入層金属であるＹｂ及び負極電極金属であるＭｇを用いなかった場合の比較群と評価され、分子内フッ素含量が３０％以上である本発明化合物Ｐ１－４６を金属パターニング層に使用した場合、９５．６３％の光透過率を示すことが確認できた。
電子注入層として用いられた金属であるＹｂを除き、負極の金属に対するパターニング性能を確認するために、比較例４、実施例１２を行った結果、電子注入層金属であるＹｂがない場合、本発明化合物を用いた実施例１２の光透過率は９６．６８％（Ｔ％：１４６％）で、電子注入層がある場合である実施例１１よりも高い光透過率（Ｔ％で１６％増加）を示すことが確認できた。
また、負極の金属種類に応じたパターニング性能を調べるために、負極にＡｇのみを用いた比較例５、実施例１３と比較群である比較例３と実施例１１を比較した結果、負極にＡｇのみを用いた場合、本発明化合物を金属パターニング層に使用した場合、１３５％（Ｔ％）で実施例１１に比べて５％光透過率が増加したことが確認できた。
実施例１４
ガラス基板上に、まず有機層としてＣ－１膜を真空蒸着して、１００ｎｍ厚さに形成した。有機層上に本発明の化合物Ｐ１－２２を３ｎｍ厚さに真空蒸着して、金属パターニング層を形成した。次いで、金属パターニング層上に電子注入層としてＹｂを真空蒸着した後、Ｍｇ及びＡｇを１：９重量で負極を蒸着した。その後、キャッピング層としてＤ－１を７０ｎｍ厚さに蒸着して、サンプルを作製した。
ガラス基板上に、まず有機層としてＣ－１膜を真空蒸着して、１００ｎｍ厚さに形成した。有機層上に本発明の化合物Ｐ１－２２を３ｎｍ厚さに真空蒸着して、金属パターニング層を形成した。次いで、金属パターニング層上に電子注入層としてＹｂを真空蒸着した後、Ｍｇ及びＡｇを１：９重量で負極を蒸着した。その後、キャッピング層としてＤ－１を７０ｎｍ厚さに蒸着して、サンプルを作製した。
実施例１５～実施例２５
金属パターニング層物質として、本発明の化合物Ｐ１－２２の代わりに、表７に記載された本発明の化合物及び下記表７に記載された厚さを使用した点を除いては、前記実施例１４と同様の方法でサンプルを作製した。
金属パターニング層物質として、本発明の化合物Ｐ１－２２の代わりに、表７に記載された本発明の化合物及び下記表７に記載された厚さを使用した点を除いては、前記実施例１４と同様の方法でサンプルを作製した。
比較例６
金属パターニング層を用いない点を除いては、前記実施例１４と同様の方法でサンプルを作製した。
金属パターニング層を用いない点を除いては、前記実施例１４と同様の方法でサンプルを作製した。
このように製造された実施例及び比較例の光透過率サンプルをＬａｍｂｄａ ３６５
ＵＶ/ＶＩＳ分光計（Perkinelmer社製）で可視光線領域である５５０ｎｍでの光透過率を測定し、その測定結果は、下記表７に評価した結果を示した。
ＵＶ/ＶＩＳ分光計（Perkinelmer社製）で可視光線領域である５５０ｎｍでの光透過率を測定し、その測定結果は、下記表７に評価した結果を示した。
前記表７の結果は、図７の光透過率の測定結果のグラフに基づいて作成した。前記表７は、本発明化合物を用いた金属パターニング層の厚さによる光透過率の変化を確認するために行われた。比較例６の場合、実施例１４～実施例２５に記載された各材料別評価進行時に使用された比較例のロットごとの光透過率結果を範囲（６９．１３％～７２．３８％）で記載し、ロットごとに測定された光透過率を１００％（Ｔ％）と算定し、それに対する実施例の光透過率をＴ％と記載した。
実施例１４～実施例２５において、本発明化合物をそれぞれ３ｎｍ、５ｎｍ、１０ｎｍ厚さを有する金属パターニング層として用いた場合、光透過率は９５．０１％～９６．４７％（Ｔ％１３２％～１４０％）と大きな差がないことが確認できた。これは、本発明化合物を金属パターニング用材料として用いた場合、蒸着工程で発生し得る蒸着厚さのバラツキによる性能低下などの問題を未然に防止することができる。
実施例２６
接触角を測定するために、ガラス基板上に、本発明化合物Ｐ１－３４を５０ｎｍ厚さに真空蒸着して、サンプルを作製した。
接触角を測定するために、ガラス基板上に、本発明化合物Ｐ１－３４を５０ｎｍ厚さに真空蒸着して、サンプルを作製した。
実施例２７～実施例３４
ガラス基板上に、本発明の化合物Ｐ１－３４の代わりに、表８に記載された本発明の化合物を用いた点を除いては、前記実施例２６と同様の方法でサンプルを作製した。
ガラス基板上に、本発明の化合物Ｐ１－３４の代わりに、表８に記載された本発明の化合物を用いた点を除いては、前記実施例２６と同様の方法でサンプルを作製した。
比較例７
前記実施例２６と同様の方法で行うが、本発明化合物Ｐ１－３４の代わりにＣ－１を使用した。
前記実施例２６と同様の方法で行うが、本発明化合物Ｐ１－３４の代わりにＣ－１を使用した。
このように作製された比較例７、実施例２６～実施例３４サンプルの接触角をＤＳＡ２
５（KRUSS社製）接触角測定装置で測定し、その測定結果は、下記表８に評価した結果を
示した。
５（KRUSS社製）接触角測定装置で測定し、その測定結果は、下記表８に評価した結果を
示した。
前記表８に示されるように、フッ素を含まず光透過率の低いＣ－１物質の接触角は８３．２゜を示すことが確認でき、一方、光透過率が９０％以上である本発明化合物の接触角は、すべて１００゜以上（１０３．６～１１８．２）を有することが確認できた。前記表８の結果は、高い光透過率（９０％以上）を有する本発明化合物の金属パターニングに適した理由を示していると判断される。一般に、接触角（Wetting Angle or Contact Angle）と濡れ性（Wettability）を通した固体表面エネルギーで接着性は説明される。一般に
、接触角が大きいほど濡れ性が小さくなり、これにより、接着性が小さくなると、低い固体表面エネルギーを有する。これは、液体の表面張力が大きいと、自分同士を引っ張る力が大きくなり、固体表面に広がり難くなるからである。
、接触角が大きいほど濡れ性が小さくなり、これにより、接着性が小さくなると、低い固体表面エネルギーを有する。これは、液体の表面張力が大きいと、自分同士を引っ張る力が大きくなり、固体表面に広がり難くなるからである。
前記内容は、下記ヤングの式により確認することができる。
界面張力と接触角との間には、以下のような関係が成立する。
ｇＬＶｃｏｓθ＝ｇＳＶ－ｇＳＬ （１）
ｇＳＬ：固体と液体との間の界面張力、
ｇＳＶ：固体面と液体蒸気との間の界面張力、
ｇＬＶ：液体と液体蒸気との間の界面張力
ｇＬＶｃｏｓθ＝ｇＳＶ－ｇＳＬ （１）
ｇＳＬ：固体と液体との間の界面張力、
ｇＳＶ：固体面と液体蒸気との間の界面張力、
ｇＬＶ：液体と液体蒸気との間の界面張力
前記数式（１）をＤｕｐｒｅにより提示された付着仕事量（work of adhesion）Ｗａに対する数式は、以下のように示される。
Ｗａ＝ｇＳ＋ｇＬＶ－ｇＳＬ＝ｇＳ＋ｇＬＶ＋（ｇＬＶｃｏｓθ－gＳＶ）＝（ｇＳ－
ｇＳＶ）＋ｇＬＶ（１＋ｃｏｓθ） （２）
前記数式（２）のｇＳは、固体自体の表面張力であり、一般に小さいあの表面エネルギーにおいて、ｇＳとｇＳＶを等しいと考えられるため、前記数式（２）は以下のようにまとめられる。
Ｗａ＝ｇＬＶ（１＋ｃｏｓθ） （３）
前記数式（３）から接触角が０゜であればｃｏｓ０゜＝１であるので、完全に濡れ、一方、接触角が１８０゜であればｃｏｓ１８０゜＝－１になるので、全く濡れないと言える。
Ｗａ＝ｇＳ＋ｇＬＶ－ｇＳＬ＝ｇＳ＋ｇＬＶ＋（ｇＬＶｃｏｓθ－gＳＶ）＝（ｇＳ－
ｇＳＶ）＋ｇＬＶ（１＋ｃｏｓθ） （２）
前記数式（２）のｇＳは、固体自体の表面張力であり、一般に小さいあの表面エネルギーにおいて、ｇＳとｇＳＶを等しいと考えられるため、前記数式（２）は以下のようにまとめられる。
Ｗａ＝ｇＬＶ（１＋ｃｏｓθ） （３）
前記数式（３）から接触角が０゜であればｃｏｓ０゜＝１であるので、完全に濡れ、一方、接触角が１８０゜であればｃｏｓ１８０゜＝－１になるので、全く濡れないと言える。
したがって、接触角が９０゜から０゜になるほど、ｃｏｓθ＝１に近づくことになり、これにより濡れ性及び接着性が増加し、一方、９０゜から１８０゜になるほどｃｏｓθ＝－１に近づくと、濡れ性及び接着性が低下する。
本発明化合物を金属パターニング材料として用いる場合、本発明化合物が有する低表面エネルギーにより金属（電極）の接着性が低下し、光透過率が高くなると判断される。
以上の説明は、本発明を例示的に説明したものに過ぎず、本発明に属する技術分野で通常の知識を有するものであれば、本発明の本質的な特性から逸脱しない範囲で様々な変形が可能であろう。したがって、本明細書に開示された実施例は、本発明を限定するものでなく説明するためのものであり、このような実施例によって本発明の精神と範囲が限定されるものではない。本発明の保護範囲は以下の特許請求の範囲によって解釈されるべきであり、それと同等の範囲内のすべての技術は、本発明の権利範囲に含まれるものと解釈されるべきである。
（産業上利用の可能性）
本発明によれば、高輝度、高発光及び長寿命の優れた素子特性を有する有機素子を製造することができ、産業上利用可能性がある。
本発明によれば、高輝度、高発光及び長寿命の優れた素子特性を有する有機素子を製造することができ、産業上利用可能性がある。
１００、２００、３００：有機電子素子
１１０：第１電極
１２０：正孔注入層
１３０：正孔輸送層
１４０：発光層
１５０：電子輸送層
１７０：第２電極
１８０：光効率改善層
１９０：金属パターニング層
１１０：第１電極
１２０：正孔注入層
１３０：正孔輸送層
１４０：発光層
１５０：電子輸送層
１７０：第２電極
１８０：光効率改善層
１９０：金属パターニング層
Claims (8)
- 下記式（４）
［式中、１）Ａｒ１は、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；からなる群から選ばれ、
２）Ａ’’は、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；又はＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０ヘテロ環基；であり、
３）Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、同じであるか異なり、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ１～Ｃ５０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基；－Ｌ－ＮＲ’Ｒ’’；前記式（１－１）で示される置換基；及び前記式（１－２）で示される置換基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよく、
ただし、Ｒ１及びＲ２の少なくとも一つは、前記式（１－１）で示される置換基又は前記式（１－２）で示される置換基であり、
４）ａ及びｂは、互いに独立して、０～１０の整数であり、
５）Ｘ１及びＸ３は、互いに独立して、ＣＲｆＲｇ、ＮＲｈ、Ｏ、Ｓ又はＳｉＲｉＲｊであり、
６）Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓ
ｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよく、
７）Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；前記式（１－１）で示される置換基；及び前記式（１－２）で示される置換基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよく、
８）ｏ’及びｐ’は、互いに独立して、０又は１で、ただし、ｏ’＋ｐ’は１以上であり、
９）ｘは、１～５０の整数であり、ｙ＋ｚは、２ｘ＋１、２ｘ又は２ｘ－２の整数であり、
１０）ｉ、ｔ及びｖは、互いに独立して、０～２０の整数であり、ｓ、ｕ及びｗは、互いに独立して、１～２０の整数であり、
ただし、ｉ又はtが０の場合、ｓ又はｕは、１であり、
１１）Ｌは、単結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキレン基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；からなる群から選ばれ、
１２）ここで、前記アリール基、アリーレン基、ヘテロ環基、フルオレニル基、フルオレニレン基、縮合環基、アルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基及び隣接する基同士が互いに結合して形成した環は、それぞれ重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１～Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１～Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ２０のアリールオキシ基；Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６～Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６～Ｃ２０のアリール基；ハロゲンで置換されたＣ６～Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ２～Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７～Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８～Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群から選ばれた一つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、また、これらの置換基は、互いに結合して環を形成してもよく、ここで、‘環’とは、Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環又はＣ６～Ｃ６０の芳香族環又はＣ２～Ｃ６０のヘテロ環又はこれらの組み合わせでからなる縮合環を意味し、飽和又は不飽和環を含む。］で示されるフッ素化化合物。 - 前記式（４）で示される化合物が下記式（４－１）
［式中、１）Ａｒ１、Ａ’’、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、ａ及びｂは、請求項１に記載の定義と同義である。］で示されることを特徴とする請求項１に記載のフッ素化化合物。 - 前記式（４）で示される化合物が、下記式（４－２）～式（４－６）
［式中、１）Ａｒ１、Ａ’’、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｊ、ａ及びｂは、請求項１に記載の定義と同義である。］のいずれか一つで示されることを特徴とする請求項１に記載のフッ素化化合物。 - 前記式（４）で示される化合物が、下記式（４－７）
［式中、１）Ｘ１、Ｒ１及びＲ２は、請求項１に記載の定義と同義であり、２）ａ’’及びｂ’は、互いに独立して、０～４の整数である。］で示されることを特徴とする請求項１に記載のフッ素化化合物。 - 下記式（５）又は式（６）
［式中、１）Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；からなる群から選ばれ、
２）Ａ’は、は、Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；又はＯ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０ヘテロ環基；であり、
３）Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ、同じであるか異なり、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；フルオレニル基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；Ｃ１～Ｃ５０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基；－Ｌ－ＮＲ’Ｒ’’；前記式（１－１）で示される置換基；及び前記式（１－２）で示される置換基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよく、
ただし、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも一つは、前記式（１－１）で示される置換基又は前記式（１－２）で示される置換基であり、
４）ａ、ｂ及びｃは、互いに独立して、０～１０の整数であり、ただし、ａ＋ｂ＋ｃは１以上であり、
５）Ｘ１、Ｘ２、及びＸ４は、互いに独立して、ＣＲｆＲｇ、ＮＲｈ、Ｏ、Ｓ又はＳｉＲｉＲｊであり、
６）Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓ
ｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよく、
７）Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ及びＲｊは、互いに独立して、水素；重水素；ハロゲン；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキル基；前記式（１－１）で示される置換基；及び前記式（１－２）で示される置換基；からなる群から選ばれ、又は隣接する基同士が互いに結合して環を形成してもよく、
８）ｘは、１～５０の整数であり、ｙ＋ｚは、２ｘ＋１、２ｘ又は２ｘ－２の整数であり、
９）ｉ、ｔ及びｖは、互いに独立して、０～２０の整数でであり、ｓ、ｕ及びｗは、互いに独立して、１～２０の整数であり、
ただし、ｉ又はtが０の場合、ｓ又はｕは、１であり、
１０）Ｌは、単結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；フルオレニレン基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも一つのヘテロ原子を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロ環基；Ｃ１～Ｃ５０のアルキレン基；及びＣ３～Ｃ６０の脂肪族環とＣ６～Ｃ６０の芳香族環の縮合環基；からなる群から選ばれ、
１１）ここで、前記アリール基、アリーレン基、ヘテロ環基、フルオレニル基、フルオレニレン基、縮合環基、アルキル基、アルコキシル基、アリールオキシ基及び隣接する基同士が互いに結合して形成した環は、それぞれ重水素；ハロゲン；シラン基；シロキサン基；ホウ素基；ゲルマニウム基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ１～Ｃ２０のアルキルチオ基；Ｃ１～Ｃ２０のアルコキシル基；Ｃ６～Ｃ２０のアリールオキシ基；Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ２０のアルキニル基；Ｃ６～Ｃ２０のアリール基；重水素で置換されたＣ６～Ｃ２０のアリール基；ハロゲンで置換されたＣ６～Ｃ２０のアリール基；フルオレニル基；Ｃ２～Ｃ２０のヘテロ環基；Ｃ３～Ｃ２０のシクロアルキル基；Ｃ７～Ｃ２０のアリールアルキル基；及びＣ８～Ｃ２０のアリールアルケニル基；からなる群から選ばれた一つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、また、これらの置換基は、互いに結合して環を形成してもよく、ここで、‘環’とは、Ｃ３～Ｃ６０の脂肪族環又はＣ６～Ｃ６０の芳香族環又はＣ２～Ｃ６０のヘテロ環又はこれらの組み合わせでからなる縮合環を意味し、飽和又は不飽和環を含む。］で示されるフッ素化化合物。 - 前記式（５）で示される化合物が、下記式（５－１）～式（５－３）
［式中、１）Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項５に記載の定義と同義であり、２）ａ’’及びｃ’’は、互いに独立して、０～４の整数であり、ｂ’’は、０～２の整数である。］のいずれか一つで示されることを特徴とする請求項５に記載のフッ素化化合物。 - 前記式（６）で示される化合物が、下記式（６－１）又は式（６－２）
［式中、１）Ｘ１、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項５に記載の定義と同義であり、２）ａ’’及びｃ’’は、互いに独立して、０～４の整数であり、ｂ’’は、０～２の整数である。］で示されることを特徴とする請求項５に記載のフッ素化化合物。 - 下記の化合物のいずれか一つであるフッ素化化合物：
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