JP2023086354A - 樹脂組成物、及び、パターンレジスト膜付き基板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、前記パターンレジスト膜付き基板では、上層3が下層2よりも露出部の中心側に延びた状態となっている。
パターンレジスト膜付き基板を用いてパターン膜付き基板を製造する方法としては、例えば、図1に示すように、真空蒸着やスパッタリングにより、前記パターンレジスト膜付き基板における露出部及びパターンレジストに膜(無機膜や有機膜)を形成する工程(d)と、パターンレジストに形成された膜、及び、パターンレジストを剥離し、露出部に形成された膜を残すことにより、パターン膜付き基板を得る工程(e)とを有する方法が知られている。
インターミキシングが生じてしまうと、例えば、前記工程(c)において、前記上層3及び前記下層2を十分にパターン化できないといった問題(パターニング不良)が生じ得る。
レジスト下層膜の形成に用いられ、
前記有機溶剤(c)は、比重が1.00未満であり且つ沸点が180℃未満である第1有機溶剤(c1)と、比重が1.00以上である第2有機溶剤(c2)とを含み、
前記第2有機溶剤(c2)の重量に対する、前記第1有機溶剤(c1)の重量の比が、97/3~70/30である、樹脂組成物に関する。
好ましくは、前記第2有機溶剤(c2)は、沸点が200℃以上である有機溶剤を含む。
好ましくは、前記第1有機溶剤(c1)が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及び/又は、エチル・3-エトキシプロピオネートを含む。
好ましくは、前記フェノール樹脂(b)が、ノボラック型フェノール樹脂を含む。
好ましくは、前記樹脂組成物が、さらに界面活性剤(d)を含有する。
前記レジスト下層膜に第2樹脂組成物でレジスト上層膜を形成する工程(A2)と、
フォトマスクを介して放射線を前記レジスト上層膜にパターン照射する工程(B)と、
アルカリ性現像液で前記レジスト上層膜及び前記レジスト下層膜をパターン化することにより、パターンレジスト膜付き基板を得る工程(C)とを有する、パターンレジスト膜付き基板の製造方法に関する。
まず、本実施形態に係る樹脂組成物について説明する。
本実施形態に係る樹脂組成物は、アクリル系樹脂(a)、フェノール樹脂(b)、及び、有機溶剤(c)を含有する。
本実施形態に係る樹脂組成物は、レジスト下層膜の形成に用いられる。
前記有機溶剤(c)は、比重が1.00未満であり且つ沸点が180℃未満である第1有機溶剤(c1)と、比重が1.00以上である第2有機溶剤(c2)とを含む。
前記第2有機溶剤(c2)の重量に対する、前記第1有機溶剤(c1)の重量の比が、97/3~70/30である。
また、本実施形態に係る樹脂組成物は、アルカリ可溶性の樹脂組成物である。本実施形態に係る樹脂組成物は、フェノール樹脂(b)を含有することにより、アルカリ可溶性の樹脂組成物となっている。
前記アクリル系樹脂(a)は、構成単位としてアクリル系モノマーを含む樹脂である。
また、前記アクリル系樹脂(a)は、構成単位としてアクリル系モノマー以外の重合性モノマーを含んでもよい。
なお、本実施形態において、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」と「メタクリル」とを含む概念である。例えば、「(メタ)アクリル酸エチル」は、「アクリル酸エチル」と「メタクリル酸エチル」とを含む概念である。
前記ビニルエステルモノマーとしては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリン酸ビニル等が挙げられる。
前記芳香族ビニルモノマーとしては、例えば、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、α-メチルスチレン等が挙げられる。
前記ビニルエーテルモノマーとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等が挙げられる。
なお、本実施形態において、重量平均分子量は、クロロホルム溶離液を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用い、ポリスチレン換算分子量分布より測定されたものをいう。当該GPCにおけるカラムとしては、分子量を測定するのに適切なカラムを使用すればよい。
前記フェノール樹脂(b)としては、例えば、1分子中にフェノール性水酸基を、1個以上、好ましくは2個以上有する樹脂が挙げられる。
前記フェノール樹脂(b)としては、例えば、ノボラック型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂、ポリオキシスチレン樹脂などが挙げられる。
前記フェノール樹脂(b)は、単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
前記レゾール型フェノール樹脂は、フェノール類とアルデヒド化合物と縮合物である。前記レゾール型フェノール樹脂は、例えば、フェノール類とアルデヒド化合物とをアルカリ性触媒の存在下で縮合重合させることで得られる。
前記クレゾールとしては、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾールが挙げられる。
前記トリメチルフェノールとしては、2,3,5-トリメチルフェノール等が挙げられる。
前記キシレノールとしては、2,3-キシレノール、2,4-キシレノール、2,5-キシレノール、3,4-キシレノール、3,5-キシレノール等が挙げられる。
前記フェノール類は、単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
前記ヒドロキシベンズアルデヒドとしては、o-ヒドロキシベンズアルデヒド、m-ヒドロキシベンズアルデヒド、p-ヒドロキシベンズアルデヒドが挙げられる。
前記アルデヒド化合物は、単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
縮合重合により、ノボラック型フェノール樹脂を生成する際には、前記酸性触媒は、前記フェノール類1モルに対して、好ましくは1×10-5~5×10-1モルである。
縮合重合により、レゾール型フェノール樹脂樹脂を生成する際には、前記アルカリ性触媒は、前記フェノール類1モルに対して、好ましくは1×10-5~5×10-1モルである。
前記アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。
前記環状エーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられる。
前記ケトン類としては、例えば、エチルメチルケトン、メチルイソブチルケトン、2-ヘプタノン等が挙げられる。
前記縮合重合では、前記フェノール類及び前記アルデヒド化合物の合計100重量部に対して、例えば、前記溶剤が20~1,000重量部用いられる。
前記有機溶剤(c)は、比重が1.00未満であり且つ沸点が180℃未満である第1有機溶剤(c1)と、比重が1.00以上である第2有機溶剤(c2)とを含む。
また、本実施形態において、沸点は、標準沸点(1気圧下での沸点)である。
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)(比重:0.92、沸点:146℃)
・エチル・3-エトキシプロピオネート(EEP)(比重:0.95、沸点:167℃)
・エチレングリコールモノメチルエーテル(比重:0.96、沸点:124℃)
・エチレングリコールモノエチルエーテル(比重:0.93、沸点:135℃)
・エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(比重:0.98、沸点:156℃)
・ジエチレングリコールエチルメチルアセテート(MEC)(比重:0.92、沸点:176℃)
・エトキシ酢酸エチル(比重:0.98、沸点:158℃)
・エチル・3-メトキシプロピオネート(比重:0.98、沸点:158℃)
・酢酸ブチル(比重:0.88、沸点:126℃)
・N,N-ジメチルホルムアミド(比重:0.95、沸点:153℃)
・N,N-ジメチルアセトアミド(比重:0.94、沸点:165℃)
・ポリエチレングリコールジメチルエーテル(MPM)(比重:1.02、沸点:264℃)
・ベンジルアルコール(BA)(比重:1.05、沸点:205℃)
・γ-ブチロラクトン(GBL)(比重:1.13、沸点:204℃)
・エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート(比重:1.01、沸点:145℃)
・ジエチレングリコールモノメチルエーテル(比重:1.02、沸点:193℃)
・エチル・2-ヒドロキシプロピオネート(比重:1.03、沸点:154℃)
・3-ヒドロキシ酢酸エチル(比重:1.01、沸点:170℃)
・メチル・3-メトキシプロピオネート(比重:1.01、沸点:144℃)
・ピルビン酸メチル(比重:1.11、沸点:138℃)
・ピルビン酸エチル(比重:1.05、沸点:142℃)
・N-メチルホルムアミド(比重:1.01、沸点:183℃)
・N-メチルホルムアニリド(比重:1.10、沸点:243℃)
・N-メチルピロリドン(比重:1.03、沸点:202℃)
・ジメチルスルホキシド(比重:1.10、沸点:189℃)
・酢酸ベンジル(比重:1.06、沸点:214℃)
・安息香酸エチル(比重:1.05、沸点:212℃)
・シュウ酸ジエチル(比重:1.08、沸点:185℃)
・マレイン酸ジエチル(比重:1.07、沸点:225℃)
・炭酸エチレン(比重:1.32、沸点:261℃)
・炭酸プロピレン(比重:1.21、沸点:242℃)
・エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート(比重:1.11、沸点:141)
比重が1.00未満であり且つ沸点が180℃以上である有機溶剤としては、例えば、下記の有機溶剤が挙げられる。
・ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(DPMA)(比重:0.98、沸点:209℃)
・ジエチレングリコールモノエチルエーテル(比重:0.99、沸点:196℃)
・N-メチルアセトアミド(比重:0.96、沸点:205℃)
・ベンジルエチルエーテル(比重:0.95、沸点:186℃)
・ジヘキシルエーテル(比重:0.79、沸点:226℃)
・アセトニルアセトン(比重:0.98、沸点:188℃)
・イソホロン(比重:0.92、沸点:215℃)
・カプロン酸(比重:0.93、沸点:205℃)
・n-オクタン酸(比重:0.91、沸点:238℃)
・1-オクタノール(比重:0.83、沸点:194℃)
・1-ノナノール(比重:0.83、沸点:214℃)
前記界面活性剤(d)としては、例えば、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤などが挙げられる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、上記の如く構成されているが、次に、本実施形態に係るパターンレジスト膜付き基板の製造方法について説明する。
本実施形態に係るパターンレジスト膜付き基板の製造方法は、本実施形態に係る樹脂組成物を第1樹脂組成物として基板に塗布し、加熱により前記有機溶剤(c)を揮発させることにより、レジスト下層膜を形成する工程(A1)と、前記レジスト下層膜に第2樹脂組成物でレジスト上層膜を形成する工程(A2)と、フォトマスクを介して放射線を前記レジスト上層膜にパターン照射する工程(B)と、アルカリ性現像液で前記レジスト上層膜及び前記レジスト下層膜をパターン化することにより、パターンレジスト膜付き基板を得る工程(C)とを有する。
また、前記パターンレジスト膜付き基板では、レジスト上層膜がレジスト下層膜よりも露出部の中心側に延びた状態となっている。言い換えれば、前記パターンレジスト膜付き基板は、レジスト膜のアンダーカット部を有する。
パターンレジスト膜付き基板を用いてパターン膜付き基板を製造する方法は、気相成長により、前記パターンレジスト膜付き基板における露出部及びパターンレジスト膜に膜(無機膜や有機膜)を形成する工程(D)と、パターンレジスト膜に形成された膜、及び、パターンレジスト膜を剥離し、露出部に形成された膜を残すことにより、パターン膜付き基板を得る工程(E)とを有する。
前記工程(A1)は、本実施形態に係る樹脂組成物を第1樹脂組成物として基板に塗布し、加熱により前記有機溶剤(c)を揮発させることにより、レジスト下層膜を形成する工程である。
例えば、前記基板は、該基板と前記レジスト下層膜との間の密着性を高めるための層(以下、「密着性補強層」や「密着性補強膜」ともいう。)を表面に有してもよい。
また、例えば、前記基板は、シリコンウェハーの層と任意の層との積層体となっていてもよい。
前記工程(A1)では、本実施形態に係る樹脂組成物を、基板の任意の層(例えば、密着性補強膜)に塗布し、本実施形態に係る樹脂組成物に含まれる前記有機溶剤(c)を加熱により揮発させることにより、前記レジスト下層膜を形成してもよい。
前記レジスト下層膜の厚みが0.01μm以上であることにより、レジスト膜にピンホールが生じるのを抑制することができる。
また、前記レジスト下層膜の厚みが4.0μm以下であることにより、レジスト膜のアンダーカット部に、気相成長で形成される膜が広がるのを抑制できる。
前記工程(A2)は、前記レジスト下層膜に第2樹脂組成物でレジスト上層膜を形成する工程である。
具体的には、前記工程(A2)は、前記レジスト下層膜に第2樹脂組成物を塗布することにより、レジスト上層膜を形成する工程である。
また、前記第2樹脂組成物は、アルカリ可溶性の樹脂組成物である。
前記第2樹脂組成物は、例えば、フェノール樹脂と、キノンジアジド基含有化合物と、有機溶剤とを含有する第2樹脂組成物である。
また、前記第2樹脂組成物は、ポリエーテル樹脂を更に含有してよい。
また、前記第2樹脂組成物は、添加剤を更に含有してもよい。
前記前記第2樹脂組成物は、フェノール樹脂を含有することにより、アルカリ可溶性の樹脂組成物となっている。
なお、前記第2樹脂組成物に含まれるフェノール樹脂は、前記第1樹脂組成物に含まれるフェノール樹脂と同一であってもよく、異なっていてもよい。
なお、前記縮合物たるエステル、又は、縮合物たるアミド化物を生成する際に、キノンジアジド基含有スルホン酸の代わりに、例えば、キノンジアジド基含有スルホン酸のハロゲン化物を用いてもよい。
該ハロゲン化物としては、塩化物等が挙げられる。
また、前記フェノール性化合物又はアルコール性化合物としては、例えば、構成単位としてp-ヒドロキシスチレンを含むホモポリマー、構成単位としてp-ヒドロキシスチレンを含むコポリマー等も挙げられる。
さらに、前記フェノール性化合物又はアルコール性化合物としては、例えば、4,4’-[1-[4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル]フェニル]エチリデン]ジフェノール、7-ヒドロキシ-4-(4’-ヒドロキシフェニル)-2-メチル-2-(2’,4’-ジヒドロキシ)フェニルクマロン、フェノール、p-メトキシフェノール、ジメチルフェノール、ヒドロキノン、ナフトール、ピロカテコール、ピロガロール、ピロガロールモノメチルエーテル、ピロガロール-1,3-ジメチルエーテル、没食子酸なども挙げられる。
なお、前記キノンジアジド基含有化合物におけるノボラック型フェノール樹脂は、前記フェノール樹脂(b)の記載で列記したノボラック型フェノール樹脂と同一であってもよく、異なっていてもよい。
また、前記キノンジアジド基含有化合物としては、例えば、7-ヒドロキシ-4-(4’-ヒドロキシフェニル)-2-メチル-2-(2’、4’-ジヒドロキシ)フェニルクマロンとナフトキノン-1,2-ジアジド-5-スルホニルクロリドとのエステルも挙げられる。
前記第2樹脂組成物は、前記フェノール樹脂100重量部に対して前記キノンジアジド基含有化合物を5重量部以上含有することにより、未露光部と露光部とのアルカリ溶解速度の差が高まるという利点を有する。
前記第2樹脂組成物は、前記フェノール樹脂100重量部に対して前記キノンジアジド基含有化合物を60重量部以下含有することにより、得られるレジスト上層膜の均質性が高まり、その結果、解像性が高まるという利点を有する。
前記ポリエーテル樹脂は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
前記第2樹脂組成物は、ポリエーテル樹脂を含有することにより、前記レジスト下層膜と前記レジスト上層膜との間で樹脂が混ざり合う量の程度を制御することができる。
前記第2樹脂組成物は、前記フェノール樹脂100重量部に対して前記ポリエーテル樹脂を、好ましくは1~20重量部、より好ましくは1~15重量部、更に好ましくは5~10重量部含有する。
なお、第2樹脂組成物における界面活性剤は、前記第1樹脂組成物に含まれる界面活性剤と同一であってもよく、異なっていてもよい。
前記第2樹脂組成物は、前記フェノール樹脂100重量部に対して界面活性剤を、好ましくは5重量部以下、より好ましくは0.01~2重量部含有する。
前記レジスト上層膜の厚みが0.1μm以上であることにより、気相成長で加熱した場合には、レジスト下層膜よりも露出部の中心側に延びたレジスト上層膜の部分が、この加熱によって垂れ下がってしまうのを抑制できる。
また、前記レジスト上層膜の厚みが10μm以下であることにより、気相成長での膜の寸法制御がしやすくなる。
前記工程(B)は、フォトマスクを介して放射線を前記レジスト上層膜に照射することにより前記レジスト上層膜をパターンする工程である。
前記放射線としては、例えば、紫外線、可視光線、遠紫外線、X線、電子線等が挙げられる。
前記放射線としては、操作性の観点から、紫外線、電子線が好ましい。
前記放射線の線源としては、例えば、水銀灯(例えば、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯など)、メタルハライドランプ、アルゴンガスレーザー等が挙げられる。
また、前記放射線の線源としては、例えば、KrF光源(クリプトン・フッ素光源)、ArF光源(アルゴン・フッ素光源)なども挙げられる。
前記工程(B)では、レジスト上層膜に放射線を、好ましくは100~1500mJ/cm2、より好ましくは100~500mJ/cm2の露光量で照射する。
前記工程(C)は、アルカリ性現像液で前記レジスト上層膜及び前記レジスト下層膜をパターン化することにより、パターンレジスト膜付き基板を得る工程である。
前記アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n-プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ-n-プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン、1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]-5-ノナン等が挙げられる。
アルカリを含有する水溶液は、水溶性有機溶剤や界面活性剤などを含有してもよい。
前記水溶性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール等が挙げられる。
パターンレジスト膜付き基板を用いてパターン膜付き基板を製造する方法は、気相成長により、前記パターンレジスト膜付き基板における露出部及びパターンレジストに膜(無機膜や有機膜)を形成する工程(D)と、パターンレジストに形成された膜、及び、パターンレジストを剥離し、露出部に形成された膜を残すことにより、パターン膜付き基板を得る工程(E)とを有する。
前記工程(D)における気相成長としては、物理気相成長(PVD)、化学気相成長(CVD)が挙げられる。
前記物理気相成長(PVD)としては、例えば、真空蒸着、スパッタリング、分子線エピタキシー、イオンプレーティング、レーザーアブレーション等が挙げられる。
前記化学気相成長(CVD)としては、例えば、熱CVD、光CVD、プラズマCVD、常圧CVD、減圧CVD、有機金属化学気相成長などが挙げられる。
前記工程(E)の剥離では、溶剤を使用する。
該溶剤としては、ポジ型レジストの剥離に一般に用いられる溶剤を用いることができる。
該溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、アセトン、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等が挙げられる。
また、該溶剤としては、例えば、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1-オクタノール、1-ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ-ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート等も挙げられる。
前記工程(E)で用いるアルカリ性現像液は、前記工程(C)のアルカリ性現像液として列記したアルカリ性現像液を用いてもよい。
また、前記工程(E)で用いるアルカリ性現像液は、前記工程(C)で用いるアルカリ性現像液と同一であってもよく、異なっていてもよい。
また、アルカリ性現像液の代わりに、アルコール(例えば、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等)を用いてもよい。
本発明者が鋭意検討したところ、PGMEAを含有する第1樹脂組成物を用いて下層レジスト膜を作製すると、前記上層レジスト膜と前記下層レジスト膜との間においてインターミキシングが生じることがあることを見出した。インターミキシングが生じてしまうと、例えば、前記工程(C)において、前記レジスト上層膜及び前記レジスト下層膜を十分にパターン化できないといった問題(パターニング不良)が生じ得る。
また、本発明者が更に鋭意検討したところ、PGMEAに限らず、比重が1.0未満であり且つ沸点が180℃未満である第1有機溶剤を第1樹脂組成物が含んでいると、前記上層レジスト膜と前記下層レジスト膜との間においてインターミキシングが生じることがあることを見出した。
このメカニズムは、以下によるものと考えられる。すなわち、前記第1有機溶剤を含む第1樹脂組成物を基板に塗布し、加熱により有機溶剤を揮発させることにより下層レジスト膜を形成した際に、前記第1有機溶剤が下層レジスト膜の表面に留まり、下層レジスト膜に留まった前記第1有機溶剤により、下層レジスト膜と上層レジスト層との間で樹脂が混ざり合ってしまうと考えられる。
すなわち、本実施形態に係る樹脂組成物は、アクリル系樹脂(a)、フェノール樹脂(b)、及び、有機溶剤(c)を含有する樹脂組成物である。
また、本実施形態に係る樹脂組成物は、レジスト下層膜の形成に用いられる。
前記有機溶剤(c)は、比重が1.00未満であり且つ沸点が172℃未満である第1有機溶剤(c1)と、比重が1.00以上である第2有機溶剤(c2)とを含む。
前記第2有機溶剤(c2)の重量に対する、前記第1有機溶剤(c1)の重量の比は、97/3~70/30である。
すなわち、第2有機溶剤の比重は、第1有機溶剤の比重よりも高いので、基板に塗布された第1樹脂組成物では、第2有機溶剤は、第1有機溶剤よりも下側に存在していると考えられる。
そして、基板に塗布された第1樹脂組成物を加熱した際に、前記第1有機溶剤が下層レジスト膜の表面に一旦は留まったとしても、揮発した第2有機溶剤が、下層レジスト膜の表面で留まっている第1有機溶剤を下層レジスト膜外に押し出して、該第1有機溶剤と共に揮発していると考えられる。これにより、第1有機溶剤が下層レジスト膜中に残存することが抑制され、その結果、前記上層レジスト膜と前記下層レジスト膜との間においてインターミキシングが生じることが抑制されると考えられる。
従って、本実施形態によれば、レジスト膜の間でのインターミキシングを抑制し得る。
そのため、PGMEAは、下層レジスト膜の表面に留まりやすい傾向にあると考えられる。
よって、本実施形態に係る樹脂組成物は、第1有機溶剤(c1)としてPGMEAを含む際に、レジスト膜の間でのインターミキシングを抑制する効果を発揮しやすくなると考えられる。
なお、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)は、特にノボラック型フェノール樹脂(具体的には、クレゾールノボラック樹脂)との親和性が高い。
また、PGMEAは、フェノール樹脂(b)との親和性が高いことから、フェノール樹脂(b)は、PGMEAとの溶媒和によって分散されやすくなると考えられる。よって、本実施形態に係る樹脂組成物は、第1有機溶剤(c1)としてPGMEAを含むことで、塗布むらが抑制されやすくなると考えられる。
また、本実施形態に係る樹脂組成物は、前記第2有機溶剤(c2)の重量に対する、前記第1有機溶剤(c1)の重量の比が、70/30以上であることにより、塗布むらがより一層抑制されやすくなると考えられる。
本発明では、前記工程(A2)は、基材シート(例えば、ポリエチレンテレフタレートシート等)に第2樹脂組成物を塗布してレジスト上層膜を形成する工程と、該基材シートに積層されたレジスト上層膜をレジスト下層膜にラミネーターで積層させる工程とを有してもよい。
また、本発明では、前記工程(A2)は、前記基材シートを用いる場合、基材シートと前記レジスト上層膜との間に任意の層を形成する工程を更に有していてもよい。
本発明では、アクリル系樹脂(a)は、フェノール樹脂(b)であってもよい。
前記バインダー樹脂としては、例えば、ポリヒドロキシスチレン(PHS)、アクリル系樹脂などが挙げられる。
前記放射線の線源が、KrF光源(クリプトン・フッ素光源)である場合には、前記バインダー樹脂としては、ポリヒドロキシスチレン(PHS)が好ましい。
前記放射線の線源が、ArF光源(アルゴン・フッ素光源)である場合には、前記バインダー樹脂としては、アクリル系樹脂が好ましい。
感受性官能基を有するバインダー樹脂と、光感応性酸発生剤とを含有する第2樹脂組成物は、有機溶媒を更に含有してもよい。
該有機溶媒としては、本実施形態の第2樹脂組成物で列記した有機溶媒が挙げられる。
感受性官能基を有するバインダー樹脂と、光感応性酸発生剤とを含有する第2樹脂組成物は、化学増幅型レジストである。
第1樹脂組成物を作製するために下記材料を用意した。
・メタクリル酸とメタクリル酸メチルとの共重合物(商品名:MSP8802、新中村化学社製)
・クレゾールノボラック樹脂(クレゾールとホルムアルデヒドとサリチルアルデヒドとの縮合物)(商品名:NK-87、群栄化学工業社製)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)(比重:0.92、沸点:146℃)
・ポリエチレングリコールジメチルエーテル(MPM)(比重:1.02、沸点:264℃)
・ベンジルアルコール(BA)(比重:1.05、沸点:205℃)
・γ-ブチロラクトン(GBL)(比重:1.13、沸点:204℃)
・シリコン系界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル
第2樹脂組成物を作製するために下記材料を用意した。
・フェノール樹脂:ノボラック型フェノール樹脂(構成単位としてのフェノール類の配合割合;m-クレゾール:2,3-キシレノール:3,4-キシレノール=80:10:19)
・キノンジアジド基含有化合物:4,4’-[1-[4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル]フェニル]エチリデン]ジフェノール1.0モルと、ナフトキノン-1,2-ジアジド-5-スルホニルクロリド1.0モルとのエステル化反応生成物
・ポリエーテル樹脂:ポリエチレングリコール
・界面活性剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル
・有機溶剤(1):2-ヘプタノン
・有機溶剤(2):ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
そして、該混合物をメンブレンフィルター(孔径:3μm)でろ過し、第2樹脂組成物を得た。
スピンコートにより第1樹脂組成物をシリコンウェハー(直径:5インチ)上に塗布した。
次に、シリコンウェハー上の第1樹脂組成物をホットプレートにて145℃で120秒間加熱することにより、レジスト下層膜付き基板を得た(レジスト下層膜の厚み:1.2μm)。
レジスト下層膜付き基板のレジスト下層膜上に、第2樹脂組成物をスピンコートにより塗布した。
次に、レジスト下層膜上の第2樹脂組成物をホットプレートにて110℃で3分間加熱することにより、レジスト膜(レジスト下層膜及びレジスト上層膜)付き基板を得た。
露光機:Mask Aligner MA150(ズース・マイクロテックス社製、コンタクトアライナー)
露光量:150mJ/cm2(420nm付近)
露光様式:ハードコンタクト露光
前記レジスト下層膜付き基板からレジスト下層膜を削り取った。
そして、削り取ったレジスト下層膜をテトラヒドロフラン(THF)に溶解させた。
次に、削り取ったレジスト下層膜に残存する第1有機溶剤(c1)の量をガスクロマトグラフィーにより求めた。なお、レジスト下層膜に残存する第1有機溶剤(c1)の量を求めるに当たり、事前に検量線を作成した。
結果を下記表1に示す。なお、「n.d.」は、検出限界未満を意味する。
パターンレジスト膜付き基板において、レジスト上層膜とレジスト下層膜との間の部分を走査電子顕微鏡(SEM)で観察し、下記の基準で評価した。
〇:レジスト上層膜とレジスト下層膜との間の部分で境界面が明確に観察できた。
×:レジスト上層膜とレジスト下層膜との間の部分で境界面が不鮮明で観察できなかった(レジスト上層膜とレジスト下層膜との間の部分でインターミキシングが生じていた。)。
図2に、レジスト上層膜とレジスト下層膜との間の部分のSEM写真(実施例1)を示す。
また、図3に、図2の拡大写真を示す。
さらに、図4に、レジスト上層膜とレジスト下層膜との間の部分のSEM写真(比較例1)を示す。
結果を下記表1に示す。
前記レジスト下層膜付き基板のレジスト下層膜にナトリウムランプを当てて、レジスト下層膜(塗布面)を観察し、下記の基準で評価した。
○:レジスト下層膜(塗布面)に塗布むらが観察されなかった。
×:レジスト下層膜(塗布面)に塗布むらがはっきり観察された。
結果を下記表1に示す。
一方で、第1樹脂組成物が第2有機溶剤(c2)を含まない比較例1、第2有機溶剤(c2)の重量に対する、第1有機溶剤(c1)の重量の比が99/1である比較例2では、レジスト上層膜とレジスト下層膜との間の部分で境界面が不鮮明で観察できなかった。
従って、本発明によれば、レジスト膜の間でのインターミキシングを抑制し得ることがわかる。
一方で、第2有機溶剤(c2)の重量に対する、第1有機溶剤(c1)の重量の比が35/65である参考例1では、レジスト下層膜(塗布面)に塗布むらがはっきり観察された。
よって、実施例1~5の第1の樹脂組成物は、参考例1の第1の樹脂組成物に比べて、実用性に優れることがわかる。
Claims (6)
- アクリル系樹脂(a)、フェノール樹脂(b)、及び、有機溶剤(c)を含有する樹脂組成物であって、
レジスト下層膜の形成に用いられ、
前記有機溶剤(c)は、比重が1.00未満であり且つ沸点が180℃未満である第1有機溶剤(c1)と、比重が1.00以上である第2有機溶剤(c2)とを含み、
前記第2有機溶剤(c2)の重量に対する、前記第1有機溶剤(c1)の重量の比が、97/3~70/30である、樹脂組成物。 - 前記第2有機溶剤(c2)は、沸点が200℃以上である有機溶剤を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記第1有機溶剤(c1)が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及び/又は、エチル・3-エトキシプロピオネートを含む、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 前記フェノール樹脂(b)が、ノボラック型フェノール樹脂を含む、請求項1~3の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- さらに界面活性剤(d)を含有する、請求項1~4の何れか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~5の何れか1項に記載の樹脂組成物を第1樹脂組成物として基板に塗布し、加熱により前記有機溶剤(c)を揮発させることにより、レジスト下層膜を形成する工程(A1)と、
前記レジスト下層膜に第2樹脂組成物でレジスト上層膜を形成する工程(A2)と、
フォトマスクを介して放射線を前記レジスト上層膜にパターン照射する工程(B)と、
アルカリ性現像液で前記レジスト上層膜及び前記レジスト下層膜をパターン化することにより、パターンレジスト膜付き基板を得る工程(C)とを有する、パターンレジスト膜付き基板の製造方法。
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