JP2022542739A - 2成分無溶剤ポリウレタンラミネート接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)OH含有成分、及び
(B)NCO含有成分
を含む、又は本質的にそれらからなり、
OH含有成分(A)とNCO含有成分(B)との間の質量比は1:1より大きく、成分(A)中のOH基と成分(B)中のNCO基との間のモル比は1:1未満である、2成分無溶剤ポリウレタンラミネート接着剤組成物を提供する。
一般に、本発明において有用なOH含有成分は特に限定はなく、(A)と(B)の質量比がより1:1より大きく、(A)と(B)とのモル比が1:1未満で、本発明の目的を満たすことができる限り、ポリウレタン接着剤に従来使用されている任意のOH含有成分であり得る。
I)1つ以上のポリカルボン酸、
II)1つ以上のC2-C15モノマーポリオール、及び
III)1つ以上の、200Da~4000Daの数平均分子量(Mn)を有するエーテル基を含有するポリオール
に由来する繰り返し単位を含む。
数平均分子量(Mn)が200Da~4000Da、例えば300Da、400Da、500Da、600Da、800Da、1000Da、1500Da、1800Da、2000Da、2300Da、2600Da、3000Da、3300Da、3500Da、3800Daのエーテル基を含むポリオールである。成分III)のポリオールは、既知の方法で、例えば、OH基などの少なくとも1つの反応性水素原子を含むスターター化合物とC1-C6アルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、テトラヒドロフランもしくはエピクロルヒドリン又はそれらの2つ以上の混合物との触媒反応によって得ることができる。本発明において有用なエーテル基は、好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの2つ以上の混合物に由来する。適当たなスターター化合物は、好ましくは、エチレングリコール、1,2-又は1,3-プロピレングリコール、1,4-又は1,3-ブチレングリコール、ヘキサン-1,6-ジオール、オクタン-1,8-ジオール、ネオペンチルグリコール、1,4-ヒドロキシルメチルシクロヘキサン、又は2-メチルプロパン-1,3-ジオールである。
本発明において有用なNCO含有成分は、ポリウレタン接着剤の調製に一般的に使用される限り、特に限定されない。好ましくは、成分(B)中のNCO基含有量は、成分(B)に基づいて8重量%~25重量%、好ましくは10~20重量%の範囲であり、例えば、13重量%、15重量%、及び18重量%であり、ISO 14896/3に従って決定される。
低い総ジイソシアネート含有量、長いポットライフ、速い硬化速度及び同等の機械的性能などの本発明のポリウレタン接着剤の望ましい効果を達成するために、OH含有成分(A)とNCO-含有成分(B)との間の質量比は、1:1より大きく、例えば1:1~4:1の範囲、例えば1.2:1、1.5:1、2:1、2.5:1、3.0:1、3.5:1などとすべきである。成分(A)中のOH基と成分(B)中のNCO基との間のモル比は、1:1未満、例えば、1:1~1:2の範囲、例えば1:1.2、1:1.3、1:1.5、1:1.6、1:1.7、1:1.8などとすべきである。本発明では、このような質量比とモル比の逆混合方式を「逆混合比」と呼び、得られた接着剤を「逆混合比」接着剤とも呼ぶ。
酸価は、ASTM D4662-93:ポリウレタン原料の標準試験方法:ポリオールの酸価及びアルカリ価の決定に従って決定した。
VEP:溶液が赤くなった時の滴定剤の消費量(mL)
c(KOH):滴定剤の濃度(mol/L)、ここではc(KOH)は0.1mol/Lである。
f:単位なしの滴定剤の補正係数
MKOH:KOHの分子量、ここでは56.11g/molである。
MS:試料の重量(g)
ヒドロキシル価は、DIN 53240-2:ヒドロキシル価の決定-第2部:触媒を使用した方法に従って決定した。
滴定剤:水酸化カリウム溶液、メタノール中0.5mol/L(Sinopharm製、すぐに使用可能)
アセチル化混合物:無水酢酸溶液、10%NMP(琥珀色のガラス瓶に保存)
触媒溶液:4-N-ジメチルアミノピリジン、NMP中1%
AV:試料の酸価(mgKOH/g)
VEP:溶液が赤くなった時の試料の滴定剤消費量(mL)。
VBlank:溶液が赤くなった時の2つのブランクの平均滴定剤消費量(mL)
c(KOH):滴定剤の濃度(mol/L)、ここではc(KOH)は0.5mol/Lである。
f:単位なしの滴定剤の補正係数、
MKOH:KOHの分子量、ここでは56.11g/molである。
ms:試料の重量(g)
OH官能価は、以下の式によって計算した。
NOH:式中の全ヒドロキシル基のモル当量
NCOOH:式中の全カルボン酸基のモル当量
NMonomer:式中の全モノマーのモル当量
25℃における粘度は、#63スピンドルを装填したブルックフィールド粘度計LVTを使用して試験し、40℃における粘度は、#27スピンドルを装填した、熱硬化性加熱アタッチメントを備えたブルックフィールド粘度計DV2Tを使用して試験した。
NCO%は、ISO 14896/3:プラスチック-ポリウレタン原料-イソシアネート含有量の決定に従って決定した。
滴定剤:1mol/L塩酸塩のメタノール水溶液(Sinopharm製、すぐに使用可能)
反応溶液: 1mol/Lジブチルアミンの無水トルエン溶液(琥珀色のガラス瓶に保存)
VEP:試料の滴定剤消費量(mL)
VBlank:ブランクの滴定剤消費量(mL)
c(HCl):滴定剤の濃度(mol/L)、ここではc(HCl)は1.0mol/Lである。
f:単位なしの滴定剤の補正係数
MNCO:NCOの分子量、ここでは42.02g/molである。
ms:試料の重量(g)
1000:gからmgへの変換係数
メカニカル撹拌機、窒素入口、温度計、分別蒸留システムを備えた3Lの4口反応容器に、最初に表1に示す量のジカルボン酸とポリエーテルポリオールを加え、窒素ガスでパージし、次に窒素雰囲気下で210℃に加熱し、温度が下がり始め、水が蒸留しなくなるまでこの温度に保った。次に、反応混合物を170℃に冷却し、次にモノマーポリオールを表1に示す量で容器に加え、次に反応混合物を4時間かけて230℃にゆっくりと加熱し、230℃で2時間保持した。次に、容器を230℃に保ちながら8時間で600mbar~200mbarに真空引きし、その後200mbarと230℃でもう4時間設定し、酸価が3mgKOH/g未満になり、ポリエーテルエステルポリオールを得た。得られたポリエーテルエステルポリオールのヒドロキシル価及び粘度を、上記の方法を使用して試験し、表1に示した。
A1:P1
A2:P2
A3:P3
A4:P4
A5:P5
A6:P6
A7:P7
A8:P8
A9:P9
A10:P10
A11(参考):P11
A12:P12
A13:90重量部のP7及び10重量部のヒマシ油(OHV:154mgKOH/g)、
A13のOHV=110mgKOH/g、粘度=25℃で2700mPa・s
A14:88重量部のP6及び10重量部のP13及び2重量部のポリエーテルポリオー
ル(Kukdo Chemicals Co., Ltd.から購入、商品名GY-6
00E)、A14のOHV=118mgKOH/g
A15:68重量部のP6及び30重量部のP13及び2重量部のポリエーテルポリオー
ル(Kukdo Chemicals Co., Ltd.から購入、商品名GY-6
00E)、A15のOHV=120mgKOH/g
A16:48重量部のP6及び50重量部のP14及び2重量部のポリエーテルポリオー
ル(Kukdo Chemicals Co., Ltd.から購入、商品名GY-6
00E)、A16のOHV=122mgKOH/g
A17(参考):70重量部のP14及び30重量部のポリエーテルポリオール(Kuk
do Chemicals Co., Ltd.から購入、商品名GY-440)、A
17のOHV=240mgKOH/g、粘度=25℃で1500mPa・s
B1:40重量部のP12及び60重量部のCovestroDesmodur(登録商
標)2460M(Covestro AG製、50%~60%の2,4'-MDI、
≧40%4,4'-MDI及び<0.8%2,2'-MDI)を混合し、ゆっくりと
70℃に加熱した。NCO%が16重量%未満になったら、加熱を停止する。最
終NCO%は15.5重量%で、粘度は40℃で2500mPa・sであった。
B2:29重量部のPPG1000、6重量部のPPG450、5重量部のヒマシ油(O
HV:150~160mgKOH/g)、12重量部のCovestroDes
modur(登録商標)0118I(Covestro AG製、>98%4,4
'-MDI及び<1.8%2,4'-MDI異性体)、48重量部のCovestr
oDesmodur(登録商標)2460Mを混合し、ゆっくりと70℃に加熱
した。NCO%が16.5重量%未満になったら、加熱を停止する。最終NC
O%は16.0重量%で、粘度は40℃で1200mPa・sであった。
B3:50重量部のP6及び50重量部のCovestroDesmodur(登録商標)
2460Mを混合し、ゆっくりと70℃に加熱した。NCO%が13重量%未満
になったら、加熱を停止する。最終NCO%は13.0重量%であり、粘度は4
0℃で4060mPa・sであった。
各接着剤は、OH含有成分とNCO含有成分を表2に記載されている量で混合することによって得た。
ラミネーション接着剤は、対照1(A11とB1を混合することにより)、対照2(A17とB2を混合することにより)、実施例3-A2(A2とB1を混合することにより)、実施例2-A8(A8とB1を混合することにより)、実施例6-A8(A8とB12を混合することにより)、及び実施例6-A13(A13とB2を混合することにより)から形成した。
本発明における硬化速度は、FT-IRによる約2270cm-1でのラミネーション接着剤の経時的なNCOピーク強度によって特徴付けられる。これにより、ラミネーション接着剤の化学硬化速度が得られる。
FDAコンプライアンス及びEU規制では、PAAのフレキシブルな包装材料から包装食品への移行は、BfR試験法を使用した移行テストの検出不可能なレベル、又は検出限界(食品模擬物で10億分の2,2ppb)未満でなければいけないことを義務付けている。上記のように、PAAは、過剰なモノマーイソシアネートが水分と反応した時に生成する。従って、高レベルの過剰イソシアネートは、過剰な第一級芳香族アミンの原因となる可能性があり、移行試験に合格するためにより長い硬化時間を要する。
ラミネーション接着剤は、対照1(A11とB1を混合することにより)、実施例2-A9(A9とB1を混合することにより)、実施例2-A8(A8とB1を混合することにより)、及び実施例6-A9(A9とB2を混合することにより)から形成した。
Claims (18)
- (A)OH含有成分、及び
(B)NCO含有成分
を含んでなり、
OH含有成分(A)とNCO含有成分(B)との間の質量比は1:1より大きく、成分(A)中のOH基と成分(B)中のNCO基との間のモル比は1:1未満である、2成分無溶剤ポリウレタン接着剤組成物。 - OH含有成分(A)は、20~160mgKOH/g、好ましくは70~150mgKOH/gの範囲のヒドロキシル価を有する、請求項1に記載の組成物。
- OH含有成分(A)は、好ましくは、20~160mgKOH/g、好ましくは70~150mgKOH/gの範囲のヒドロキシル価を有する1つ以上のポリエーテル-エステルポリオールを含むか、又は本質的に該1つ以上のポリエーテル-エステルポリオールからなるか、又は該1つ以上のポリエーテル-エステルポリオールからなる、請求項1又は2に記載の組成物。
- NCO含有成分(B)は、成分(B)に基づいて、8重量%~25重量%、好ましくは10重量%~20重量%のNCO基含有量を有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- NCO含有成分(B)は、8重量%~25重量%、好ましくは10重量%~20重量%のNCO基含有量を有する1つ以上のNCO末端ポリウレタンプレポリマーを含むか、又は本質的に該1つ以上のNCO末端ポリウレタンプレポリマーからなるか、又は該1つ以上のNCO末端ポリウレタンプレポリマーからなる、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリエーテル-エステルポリオールは、
I)1つ以上のポリカルボン酸、
II)1つ以上のC2-C15モノマーポリオール、及び
III)1つ以上の、200Da~4000Daの数平均分子量(Mn)を有するエーテル基を含有するポリオール
に由来する繰り返し単位を含む、請求項3~5のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記1つ以上のポリカルボン酸は、C1-C15脂肪族ジカルボン酸、例えばマロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、及びアゼライン酸;C6-C20芳香族ジカルボン酸、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ジフェン酸、及び2,6-ナフタレンジカルボン酸;並びにそれらの混合物から選択される、請求項6に記載の組成物。
- 前記1つ以上のC2-C15モノマーポリオールは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ジブチレングリコール、トリブチレングリコール、ペンチレングリコール、ジペンチレングリコール、トリペンチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、2-メチルプロピレングリコール、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項6又は7に記載の組成物。
- 前記1つ以上のエーテル基を有するポリオールは、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリペンチレングリコール、ポリヘキシレングリコール、ポリ(エチレンオキシド-co-プロピレンオキシド)グリコール、ポリ(エチレンオキシド-co-ブチレンオキシド)グリコール、ポリ(エチレンオキシド-co-ペンチレンオキシド)グリコール、ポリ(エチレンオキシド-co-ヘキシレンオキシド)グリコール、ポリ(プロピレンオキシド-co-ブチレンオキシド)グリコール、ポリ(プロピレンオキシド-co-ペンチレンオキシド)グリコール、ポリ(プロピレンオキシド-co-ヘキシレンオキシド)グリコール、ポリ(ブチレンオキシド-co-ペンチレンオキシド)グリコール、ポリ(ブチレンオキシド-co-ヘキシレンオキシド)グリコール、及びポリ(ペンチレンオキシド-co-ヘキシレンオキシド)グリコール;及びそれらの混合物から選択される、請求項6~8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリエーテル-エステルポリオールは、25℃で500~10000mPa.sの範囲、より好ましくは25℃で500~5000mPa.sの範囲の粘度を有する、請求項6~9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記OH含有成分は、25℃で500mPa.s~10000mPa.s、好ましくは25℃で500mPa.s~5000mPa.sの粘度を有する、請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物。
- 成分(A)と成分(B)との間の質量比は、1:1~4:1、好ましくは1:1~2:1の範囲である、請求項1~11のいずれか一項に記載の組成物。
- 成分(A)中のOH基と成分(B)中のNCO基との間のモル比は、1:1~1:2、好ましくは1:1.2~1:2の範囲である、請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記1つ以上のポリエーテル-エステルポリオールは、成分(A)の少なくとも70重量%、例えば成分(A)の少なくとも80重量%、成分(A)の少なくとも90重量%、又は成分(A)の100重量%を構成する、請求項1~13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記1つ以上のNCO末端ポリウレタンプレポリマーは、成分(B)の少なくとも70重量%、例えば成分(B)の少なくとも80重量%、成分(B)の少なくとも90重量%、又は成分(B)の少なくとも95重量%を構成する、請求項1~14のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1~15のいずれか一項に記載の組成物の硬化物。
- 2つのフレキシブル基材を一緒に接合する方法であって、請求項1~15のいずれか一項に記載の接着剤組成物の2つの成分を混合すること、混合された接着剤組成物を少なくとも1つの基材に塗布すること、及び、次いで該基材を一緒に積層することを含む、方法。
- 請求項17に記載の方法から得られた、又は請求項16に記載の硬化物を含んでなる、又は請求項1~15のいずれか1項に記載の組成物を使用して製造された、物品。
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