JP2022542632A - ポリ（アミド－エステル）マイクロカプセル - Google Patents

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Abstract

本発明は、ポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルを製造するための新規な方法に関する。ポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルも本発明の対象である。前記カプセルを含む賦香組成物および消費者向け製品、特にホームケア製品またはパーソナルケア製品の形態の香料入り消費者向け製品も本発明の一部である。

Description

本発明は、ポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルを製造するための新規な方法に関する。ポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルも本発明の対象である。前記カプセルを含む賦香組成物および消費者向け製品、特にホームケア製品またはパーソナルケア製品の形態の香料入り消費者向け製品も本発明の一部である。
発明の背景
香料業界が直面している課題の１つは、特に「トップノート」の揮発性のため、匂いを放つ化合物によって付与される嗅覚の利点が比較的急速に失われることである。揮発性物質の放出速度を調整するためには、香料を含むマイクロカプセルなどの送達システムがコアのペイロードを保護し、誘発されたときに遅れてペイロードを放出する必要がある。これらのシステムに関する産業界からの重要な要求は、物理的に分離したり劣化したりすることなしに、難しい基剤中での懸濁液を存在させ続けることである。これは、送達システムの安定性と呼ばれる。例えば、高レベルの強力な界面活性剤洗剤を含む芳香性の個人用および家庭用の洗浄剤は、マイクロカプセルを安定化させることが非常に困難である。
ポリ尿素およびポリウレタンベースのマイクロカプセルスラリーは、様々な基材に付着させた後、長続きする心地よい嗅覚効果を付与するために、例えば香料業界で広く使用されている。それらのマイクロカプセルは先行技術において広く開示されている（例えば出願人の国際公開第２００７／００４１６６号または欧州特許第２３００１４６号明細書を参照のこと）。
したがって、マイクロカプセルの性能を損なうことなしに、特に消費者向け製品基剤などの難しい媒体中での安定性の観点から、ならびに有効成分の送達、例えば賦香成分の場合の嗅覚性能の点で優れた性能を提供するという観点から、代替となるマイクロカプセルを使用することが依然として求められている。
本発明は、新規なポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルを提供することにより、上記問題に対する解決手段を提案する。
発明の概要
今回、驚くべきことに、疎水性材料のコア－シェルマイクロカプセルへのカプセル封入が、界面重合中に塩化アシルおよびポリオールを少なくとも１種のアミノ化合物と反応させることによって行われ得ることが見出された。したがって、本発明の方法は、難しい基剤中で望まれる安定性を有するマイクロカプセルを製造することを可能にすることから、上記問題に対する解決手段を提供する。
第１の態様では、本発明は、
ａ）少なくとも１種の塩化アシルを疎水性材料、好ましくは香料に溶解させて油相を形成するステップと、
ｂ）ステップａ）で得られた油相を、アミノ化合物Ａまたは塩基を任意選択的に含んでいてもよい水相中に分散させて、水中油型エマルションを形成するステップと、
ｃ）ステップｂ）で得られた水中油型エマルションにアミノ化合物Ｂを添加するステップと、
ｄ）硬化ステップを行って、スラリーの形態でポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルを形成するステップと、
を含むコア－シェルポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルスラリーを製造するための方法であって、
安定剤を、ステップａ）および／またはステップｂ）で添加し、
ポリオールを、ステップａ）および／またはステップｂ）および／またはステップｃ）で添加する、方法に関する。
本発明の第２の対象は、
－疎水性材料、好ましくは香料を含む油性のコアと、
－ポリ（アミド－エステル）シェルと、
を含む、ポリ（アミド－エステル）コア－シェルマイクロカプセルである。
本発明の第３の対象は、
－疎水性材料、好ましくは香料を含む油性のコアと、
－ポリ（アミド－エステル）シェルと、
を含む少なくとも１種のポリ（アミド－エステル）コア－シェルマイクロカプセルを有する、ポリ（アミド－エステル）コア－シェルマイクロカプセルスラリーである。
本発明の第４の対象は、上で定義した方法により得られるポリ（アミド－エステル）コア－シェルマイクロカプセルスラリーである。
（ｉ）疎水性材料が香料を含む、上で定義したマイクロカプセルスラリーまたはマイクロカプセルと、
（ｉｉ）香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも１種の成分と、
（ｉｉｉ）任意選択的な少なくとも１種の香料補助剤と、
を含む賦香組成物は、本発明の別の対象である。
本発明の別の対象は、
－パーソナルケアに有効な基剤と、
－上で定義したマイクロカプセルもしくはマイクロカプセルスラリー、または上で定義した賦香組成物と、
を含む消費者向け製品であり、
この消費者向け製品はパーソナルケア組成物の形態である。
本発明の別の対象は、
－ホームケアまたは衣類ケアに有効な基剤と、
－上で定義したマイクロカプセルもしくはマイクロカプセルスラリー、または上で定義した賦香組成物と、
を含む消費者向け製品であり、
この消費者向け製品はホームケア組成物または衣類ケア組成物の形態である。
発明の詳細な説明
別段の記載がない限り、パーセント割合（％）は、組成物の重量パーセントを表すことが意図されている。
「疎水性材料」とは、水と混合すると二相分散液を形成する任意の疎水性材料（単一材料または材料の混合物）を意味する。
「成分」とは、単一の化合物または成分の組み合わせを意味する。
「香料またはフレーバーオイル」とは、単一の賦香またはフレーバー付与化合物、または複数の賦香またはフレーバー付与化合物の混合物を意味する。
「消費者向け製品」または「最終製品」とは、流通させる、販売する、および消費者が使用する準備ができている製造された製品を意味する。
「ポリアミド（エステル）ベースのマイクロカプセル」とは、ポリマーがアミド結合とエステル結合の両方を含み、アミド結合とエステル結合がそれぞれアミノ化合物のアミノ基によって、および塩化アシルとさらに反応することができるポリオールによって生成されることを意味する。
「ポリオール」とは、少なくとも２つのヒドロキシル官能基を有する化合物を意味する。
明確にするために、本発明における「分散液」という表現は、粒子が異なる組成の連続相の中に分散されており、特に懸濁液または乳濁液を含む系を意味する。
本発明における「マイクロカプセル」または同様のものは、コア－シェルマイクロカプセルが、ミクロン範囲（例えば約１～３０００ミクロン、好ましくは１～１０００ミクロン、より好ましくは１～５００ミクロン、さらに好ましくは５～５０ミクロンに含まれる平均直径（ｄ（ｖ，０．５）））の粒子サイズ分布を有することを意味し、外側の固体ポリマーベースのシェルと、外側シェルによって封入された内側の連続油相とを含む。
「マイクロカプセルスラリー」とは、液体中に分散しているマイクロカプセルを意味する。一実施形態によれば、スラリーは水性スラリーである。すなわち、マイクロカプセルは水相中に分散されている。
「アミノ化合物」は、少なくとも２つの反応性アミン基を有する化合物と理解すべきである。
本発明において、「塩化アシル」および「酸塩化物」という用語は、区別せずに使用される。
界面重合中に塩化アシルおよびポリオールが少なくとも１種のアミノ化合物と反応すると、難しい基剤中で全体的に優れた性能を有するコア－シェルポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルを得られることが見出された。
本発明によるマイクロカプセルのＳＥＭ画像である。 本発明によるマイクロカプセルのＴＧＡ測定の図である。 本発明によるマイクロカプセルのＴＧＡ測定の図である。
ポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルスラリーの製造方法
したがって、本発明の第１の対象は、
ａ）少なくとも１種の塩化アシルを疎水性材料、好ましくは香料に溶解させて油相を形成するステップと、
ｂ）ステップａ）で得られた油相を、アミノ化合物Ａまたは塩基を任意選択的に含んでいてもよい水相中に分散させて、水中油型エマルションを形成するステップと、
ｃ）ステップｂ）で得られた水中油型エマルションにアミノ化合物Ｂを添加するステップと、
ｄ）硬化ステップを行って、スラリーの形態でポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルを形成するステップと、
を含むコア－シェルポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルスラリーを製造するための方法であって、
安定剤を、ステップａ）および／またはステップｂ）で添加し、
ポリオールを、ステップａ）および／またはステップｂ）および／またはステップｃ）で添加する、方法である。
一実施形態によれば、ポリオールは油相に添加される。
プロセスの１つのステップにおいて、油相は、少なくとも１種の疎水性材料を少なくとも１種の塩化アシルと混合することによって形成される。
一実施形態によれば、塩化アシルは、ベンゼン－１，２，４－トリカルボニルトリクロリド、ベンゼン－１，２，４，５－テトラカルボニルテトラクロリド、シクロヘキサン－１，３，５－トリカルボニルトリクロリド、イソフタリルジクロリド、ジグリコリルジクロリド、テレフタロイルクロリド、コハク酸ジクロリド、およびこれらの混合物からなる群から選択される。
特定の実施形態によれば、塩化アシルは、１，３，５－ベンゼントリカルボニルクロリドである。
特定の実施形態によれば、塩化アシルは、以下の式（Ｉ）を有する
Figure 2022542632000001
 ［式中、
ｎは１～８、好ましくは１～６、より好ましくは１～４で変化する整数であり、
Ｘは、（ｎ＋１）価のＣ３～Ｃ６アルキル基、または（ｉ）～（ｖｉ）
Figure 2022542632000002
 から選択される少なくとも１つの基を含む（ｎ＋１）価のＣ２～Ｃ４５炭化水素基のいずれかであり、
Ｒは、水素原子またはメチル基またはエチル基、好ましくは水素原子である］。
一実施形態によれば、炭化水素基Ｘが（ｉ）～（ｖｉ）から選択される複数の基を含む場合、それらはそれぞれ、Ｘの少なくとも１つの炭素原子によって分離されている。
「…炭化水素基…」とは、前記基が水素と炭素原子とからなり、脂肪族炭化水素、すなわち直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素（例えばアルキル基）、直鎖もしくは分岐の不飽和炭化水素（例えばアルケニル基またはアルキニル基）、飽和環状炭化水素（例えばシクロアルキル）、または不飽和環状炭化水素（例えばシクロアルケニルまたはシクロアルキニル）の形態であってよく、あるいは芳香族炭化水素、すなわちアリール基の形態であってよく、あるいは前記タイプの基の混合物の形態であってもよいこと、例えば、１つのタイプのみに具体的に限定することが述べられていない限り、特定の基が、直鎖アルキル、分岐アルケニル（例えば１つ以上の炭素－炭素二重結合を有する）、（ポリ）シクロアルキル、およびアリール部位を含み得ることを意味すると理解される。同様に、本発明の全ての実施形態において、基が２つ以上のタイプのトポロジー（例えば直鎖、環状、または分岐）の形態である、および／または飽和もしくは不飽和（例えばアルキル、芳香族、またはアルケニル）であると言及される場合には、それは、上で説明した前記トポロジーのいずれか１つを有するか、または飽和もしくは不飽和である部位を含み得る基も意味する。同様に、本発明の全ての実施形態において、基が１つのタイプの飽和または不飽和（例えばアルキル）の形態であると言及される場合には、前記基は、任意のタイプのトポロジー（例えば直鎖、環状、または分岐）の形態であるか、または様々なトポロジーを有する複数の部位を有し得ることが意図されている。
「…場合によっては…を含む炭化水素基」という用語は、前記炭化水素基が、エーテル、チオエーテル、アミン、ニトリル、またはカルボン酸基を形成するためのヘテロ原子を任意選択的に含んでいてもよいことを意味すると理解される。これらの基は、炭化水素基の水素原子を置換して前記炭化水素に横方向に連結することができ、あるいは炭化水素基の炭素原子を置換して（化学的に可能な場合）、炭化水素鎖または環に挿入することができる。
一実施形態によれば、基（ｖｉ）が存在する場合、これは、基（ｉ）～（ｖ）のいずれか１つとの組み合わせでのみ存在する。
特定の実施形態によれば、塩化アシルは、プロパン－１，２，３－トリカルボニルトリクロリド、シクロヘキサン－１，２，４，５－テトラカルボニルテトラクロリド、２，２’－ジスルファンジイルジスクシニルジクロリド、２－（２－クロロ－２－オキソ－エチル）スルファニルブタンジオイルジクロリド、（４－クロロ－４－オキソブタノイル）－Ｌ－グルタモイルジクロリド、（Ｓ）－４－（（１，５－ジクロロ－１，５－ジオキソペンタン－２－イル）アミノ）－４－オキソブタン酸、２，２－ビス［（４－クロロ－４－オキソ－ブタノイル）オキシメチル］ブチル４－クロロ－４－オキソ－ブタノエート、［２－［２，２－ビス［（４－クロロ－４－オキソ－ブタノイル）オキシメチル］ブトキシメチル］－２－［（４－クロロ－４－オキソ－ブタノイル）オキシメチル］ブチル］４－クロロ－４－オキソ－ブタノエート、２，２－ビス［（２－クロロカルボニルベンゾイル）オキシメチル］ブチル２－クロロカルボニル－ベンゾエート、［２－［２，２－ビス［（２－クロロカルボニルベンゾイル）オキシメチル］ブトキシメチル］－２－［（２－クロロカルボニルベンゾイル）オキシメチル］ブチル］２－クロロカルボニルベンゾエート、４－（２，４，５－トリクロロカルボニルベンゾイル）オキシブチル２，４，５－トリクロロカルボニル－ベンゾエート、およびそれらの混合物からなる群から選択される。
塩化アシルと疎水性材料との重量比は、好ましくは０．０１～０．０９、より好ましくは０．０３～０．０７に含まれる。
塩化アシルは、疎水性材料に直接溶解することができ、あるいは疎水性材料、好ましくは香油と混合する前に安息香酸ベンジルなどの不活性溶剤に予め分散させることができる。
特定の実施形態によれば、少なくとも２つのイソシアネート官能基を有するポリイソシアネートが油相に添加される。
本発明に従って使用される適切なポリイソシアネートには、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、およびこれらの混合物が含まれる。前記ポリイソシアネートは、少なくとも２個、好ましくは少なくとも３個のイソシアネート官能基を含むが、最大６個、さらには４個のみのイソシアネート官能基を含み得る。特定の実施形態によれば、トリイソシアネート（３個のイソシアネート官能基）が使用される。
一実施形態によれば、前記ポリイソシアネートは芳香族ポリイソシアネートである。
「芳香族ポリイソシアネート」という用語は、本明細書では、芳香族部位を含む任意のポリイソシアネートを包含することが意図されている。好ましくは、これは、フェニル、トルイル、キシリル、ナフチル、またはジフェニル部位、より好ましくはトルイルまたはキシリル部位を含む。好ましい芳香族ポリイソシアネートは、ビウレット、ポリイソシアネート、およびジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物であり、より好ましくは、上記の特定の芳香族部位のうちの１つを含む。より好ましくは、芳香族ポリイソシアネートは、トルエンジイソシアネートのポリイソシアネート（商品名Desmodur（登録商標）RCとしてBayerから市販）、トルエンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物（商品名Desmodur（登録商標）L75としてBayerから市販）、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物（三井化学からTakenate（登録商標）D-110Nの商品名として市販）である。最も好ましい実施形態では、芳香族ポリイソシアネートはキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物である。
別の実施形態によれば、前記ポリイソシアネートは脂肪族ポリイソシアネートである。「脂肪族ポリイソシアネート」という用語は、芳香族部位を含まないポリイソシアネートとして定義される。好ましい脂肪族ポリイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体、イソホロンジイソシアネートの三量体、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物（三井化学から入手可能）、またはヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット（商品名Desmodur（登録商標）N100としてBayerから市販）であり、これらの中でもヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットがさらに好ましい。
別の実施形態によれば、少なくとも１種のポリイソシアネートは、少なくとも１つの脂肪族ポリイソシアネートと少なくとも１種の芳香族ポリイソシアネートとの混合物の形態であり、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットとキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物との混合物、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットとトルエンジイソシアネートのポリイソシアヌレートとの混合物、およびヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットとトルエンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物との混合物など、両者共に少なくとも２つまたは３つのイソシアネート官能基を含む。最も好ましくは、これは、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットとキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物との混合物である。好ましくは、混合物として使用される場合、脂肪族ポリイソシアネートと芳香族ポリイソシアネートとのモル比は８０：２０～１０：９０の範囲である。
一実施形態によれば、本発明の方法で使用される少なくとも１種のポリイソシアネートは、油相の総量を基準として０．１～１５重量％、好ましくは０．５～１０重量％、より好ましくは０．８～６重量％、さらに好ましくは１～３重量％に相当する量で存在する。
ポリオール
本発明で使用可能なポリオールの例は、トリエタノールアミン、ジ（トリメチロールプロパン）、エチレングリコール、グリセロール、１，４－ブタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）プロパン－１，３－ジオール（トリメチロールプロパン、ＴＭＰ）、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）プロパン－１，３－ジオール（ペンタエリスリトール）、２－アミノ－２－エチルプロパン－１，３－ジオール、２－アミノ－２－（ヒドロキシメチル）プロパン－１，３－ジオール、２，２’－アザンジイルビス（エタン－１－オール）、２－アミノプロパン－１，３－ジオール、２－アミノ－２－メチルプロパン－１，３－ジオール、ポリフェノール、またはこれらの混合物である。
一実施形態によれば、ポリオールは開裂不可能なポリオールである。
一実施形態によれば、ポリオールはポリビニルアルコールではない。
一実施形態によれば、ポリオールはグリセロールではない。
ポリフェノールは、単純な単環式フェノール（フロログルシノールなど）またはそのポリマー（縮合型タンニン、加水分解性タンニンなど）とすることができる。
ポリフェノールは、単環式または多環式の植物性ポリフェノール、例えばフラボノイド、イソフラボノイド、ネオフラボノイド、ガロタンニンおよびエラゴタンニン、カテコール、およびこれらの誘導体、例えばＤＬ－３，４－ジヒドロキシフェニルアラニンまたはＤＬ－ＤＯＰＡ、カテコールアミン、例えば３－ヒドロキシチラミンまたはドーパミン、フロログルシノール、フェノール酸、例えばカフェイン酸、ジヒドロカフェイン酸、プロトカテキン酸、クロロゲン酸、イソクロロゲン酸、ゲンチシン酸、ホモゲンチシン酸、没食子酸、ヘキサヒドロキシジフェン酸、エラグ酸、ロズマリン酸、またはリソスペルミン酸、フェノール酸誘導体、特にそれらのエステルまたはそれらのヘテロシド、クルクミン、ポリヒドロキシル化クマリン、ポリヒドロキシル化リグナンまたはネオリグナン、または１種以上の植物性ポリフェノールもしくはそれらの誘導体を含む混合物、例えばシリマリンとすることができる。
ポリフェノールが使用される場合、それは、好ましくはステップｂ）で（水相で）および／またはステップｃ）で（水中油型エマルションが形成された後に）添加される。ステップｃ）で添加される場合、これは好ましくはアミノ化合物Ｂの添加前に添加される。
本発明の実施形態のいずれか１つによれば、ポリオールは、ステップｂ）の後に得られる分散液の総重量に対して、約０．１重量％～５重量％、さらには０．２重量％～３重量％を占める。
ポリオールは、酢酸エチルなどの不活性溶剤中に予め溶解させることができる。
特定の実施形態によれば、ポリオールと塩化アシルとのモル比は、０．０１～２、好ましくは０．０５～１．５である。
疎水性材料
本発明による疎水性材料は、溶剤または有効成分のような「不活性」材料とすることができる。
疎水性材料が有効成分である場合、それは、好ましくは、フレーバー、フレーバー成分、香料、香料成分、栄養補助食品、化粧品、害虫防除剤、殺生物剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は、香料と、栄養補助食品、化粧品、害虫防除剤、および殺生物有効物質からなる群から選択される別の成分との混合物を含む。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は、殺生物有効物質と、香料、栄養補助食品、化粧品、害虫防除剤からなる群から選択される別の成分との混合物を含む。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は、害虫防除剤と、香料、栄養補助食品、化粧品、殺生物有効物質からなる群から選択される別の成分との混合物を含む。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は香料を含む。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は香料からなる。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は殺生物有効物質からなる。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は害虫防除剤からなる。
「香料」（または「香油」）とは、本明細書では、約２０℃で液体である成分または組成物を意味する。上の実施形態のいずれか１つによれば、前記香油は、賦香成分のみ、または賦香組成物の形態の成分の混合物であってよい。「賦香成分」としては、本明細書では、匂いを与えるか調節するという主目的のために使用される化合物を意味する。言い換えると、そのような成分は、賦香成分であるとみなされるためには、匂いを有するだけでなく、組成物の匂いを肯定的な形または心地よい形で少なくとも付与または修飾できると当業者によって認識されなければならない。本発明の目的のためには、香油には、賦香成分と、香料前駆体、エマルション、または分散液などの賦香成分の送達を一緒に改善、強化、または修飾する物質との組み合わせのみならず、匂いを修飾または付与すること以上の追加の利益、例えば持続性、ブルーミング、悪臭抑制、抗菌効果、微生物安定性、害虫防除を与える組み合わせも含まれる。
油相に存在する賦香成分の性質および種類は、本明細書でより詳細な説明を保証するものではなく、いずれの場合においても網羅的ではなく、当業者はその一般常識に基づいて、ならびに使用目的または用途および望まれる官能効果に従って選択することができる。一般的に、これらの賦香成分は、アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、窒素または硫黄のヘテロ環化合物、および精油などの多様な化学的分類に属しており、前記賦香併用成分は天然であっても合成起源であってもよい。これらの併用成分の多くは、いずれの場合も、S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USAもしくはそのより最近のバージョンなどの参照テキスト、または同様の性質の他の著作物、ならびに香料分野の豊富な特許文献の中に列挙されている。前記成分は、制御された方法で様々なタイプの賦香化合物を放出することが知られている化合物であってもよいことも理解される。
特に、以下のような香料配合物で一般的に使用されている賦香成分を挙げることができる：
－アルデヒド成分：デカナール、ドデカナール、２－メチル－ウンデカナール、１０－ウンデセナール、オクタナール、ノナナール、および／またはノネナール；
－芳香性ハーブ成分：ユーカリ油、樟脳、ユーカリプトール、５－メチルトリシクロ［６．２．１．０～２，７～］ウンデカン－４－オン、１－メトキシ－３－ヘキサンチオール、２－エチル－４，４－ジメチル－１，３－オキサチアン、２，２，７／８，９／１０－テトラメチルスピロ［５．５］ウンデク－８－エン－１－オン、メントール、および／またはアルファ－ピネン；
－バルサム成分：クマリン、エチルバニリン、および／またはバニリン；
－柑橘成分：ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジ油、酢酸リナリル、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、１－Ｐ－メンテン－８－イルアセテート、および／または１，４（８）－Ｐ－メンタジエン；
－フローラル成分：ジヒドロジャスモン酸メチル、リナロール、シトロネロール、フェニルエタノール、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－メチルプロパナール、ヘキシルシンナムアルデヒド、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロ－２－イソブチル－４－メチル－４（２Ｈ）－ピラノール、ベータイオノン、２－（メチルアミノ）安息香酸メチル、（Ｅ）－３－メチル－４－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－３－ブテン－２－オン、（１Ｅ）－１－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－１－ペンテン－３－オン、１－（２，６，６－トリメチル－１，３－シクロヘキサジエン－１－イル）－２－ブテン－１－オン、（２Ｅ）－１－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテン－１－オン、（２Ｅ）－１－［２，６，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－イル］－２－ブテン－１－オン、（２Ｅ）－１－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテン－１－オン、２，５－ジメチル－２－インダンメタノール、２，６，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－カルボキシレート、３－（４，４－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール、サリチル酸ヘキシル、３，７－ジメチル－１，６－ノナジエン－３－オール、３－（４－イソプロピルフェニル）－２－メチルプロパナール、酢酸ベルジル、ゲラニオール、ｐ－メンス－１－エン－８－オール、４－（１，１－ジメチルエチル）－１－シクロヘキシルアセテート、１，１－ジメチル－２－フェニルエチルアセテート、４－シクロヘキシル－２－メチル－２－ブタノール、サリチル酸アミル、高シスジヒドロジャスモン酸メチル、３－メチル－５－フェニル－１－ペンタノール、ベルジルプロプリオネート（proprionate）、酢酸ゲラニル、テトラヒドロリナロール、ｃｉｓ－７－ｐ－メンタノール、プロピル（Ｓ）－２－（１，１－ジメチルプロポキシ）プロパノエート、２－メトキシナフタレン、２，２，２－トリクロロ－１－フェニルエチルアセテート、４／３－（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、８－デセン－５－オリド、４－フェニル－２－ブタノン、酢酸イソノニル、酢酸４－（１，１－ジメチルエチル）－１－シクロヘキシル、イソ酪酸ベルジル、および／またはメチルイオノン異性体混合物；
－フルーティー成分：ガンマウンデカラクトン、２，２，５－トリメチル－５－ペンチルシクロペンタノン、２－メチル－４－プロピル－１，３－オキサチアン、４－デカノリド、２－メチル－ペンタン酸エチル、酢酸ヘキシル、２－メチルブタン酸エチル、ガンマ－ノナラクトン、ヘプタン酸アリル、イソ酪酸２－フェノキシエチル、エチル２－メチル－１，３－ジオキソラン－２－アセテート、３－（３，３／１，１－ジメチル－５－インダニル）プロパナール、ジエチル１，４－シクロヘキサンジカルボキシレート、３－メチル－２－ヘキセン－１－イルアセテート、１－［３，３－ジメチルシクロヘキシル］エチル［３－エチル－２－オキシラニル］アセテート、および／またはジエチル１，４－シクロヘキサンジカルボキシレート；
－グリーン成分：２－メチル－３－ヘキサノン（Ｅ）－オキシム、２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－シクロヘキシルアセテート、スチラリルアセテート、アリル（２－メチルブトキシ）アセテート、４－メチル－３－デセン－５－オール、ジフェニルエーテル、（Ｚ）－３－ヘキセン－１－オール、および／または１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オン；
－ムスク成分：１，４－ジオキサ－５，１７－シクロヘプタデカンジオン、（Ｚ）－４－シクロペンタデセン－１－オン、３－メチルシクロペンタデカノン、１－オキサ－１２－シクロヘキサデセン－２－オン、１－オキサ－１３－シクロヘキサデセン－２－オン、（９Ｚ）－９－シクロヘプタデセン－１－オン、２－｛１Ｓ）－１－［（１Ｒ）－３，３－ジメチルシクロヘキシル］エトキシ｝－２－オキソエチルプロピオネート３－メチル－５－シクロペンタデセン－１－オン、１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－４，６，６，７，８，８－ヘキサメチル－シクロペンタ－ｇ－２－ベンゾピラン、（１Ｓ，１’Ｒ）－２－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシ］－２－メチルプロピルプロパノエート、オキサシクロヘキサデカン－２－オン、および／または（１Ｓ，１’Ｒ）－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシカルボニル］メチルプロパノエート；
－ウッディ成分：１－［（１ＲＳ，６ＳＲ）－２，２，６－トリメチルシクロヘキシル］－３－ヘキサノール、３，３－ジメチル－５－［（１Ｒ）－２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル］－４－ペンテン－２－オール、３，４’－ジメチルスピロ［オキシラン－２，９’－トリシクロ［６．２．１．０２，７］ウンデク［４］エン、（１－エトキシエトキシ）シクロドデカン、２，２，９，１１－テトラメチルスピロ［５．５］ウンデク－８－エン－１－イルアセテート、１－（オクタヒドロ－２，３，８，８－テトラメチル－２－ナフタレニル）－１－エタノン、パチョリ油、パチョリ油のテルペン画分、clearwood（登録商標）、（１’Ｒ，Ｅ）－２－エチル－４－（２’，２’，３’－トリメチル－３’－シクロペンテン－１’－イル）－２－ブテン－１－オール、２－エチル－４－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル）－２－ブテン－１－オール、メチルセドリルケトン、５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテニル）－３－メチルペンタン－２－オール、１－（２，３，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，６，７，８，８ａ－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタン－１－オン、および／またはイソボルニルアセテート；
－他の成分（例えば琥珀色の、粉末状の、スパイシーな、または水っぽい）：ドデカヒドロ－３ａ，６，６，９ａ－テトラメチル－ナフト［２，１－ｂ］フランおよびその任意の立体異性体、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、シンナムアルデヒド、クローブ油、３－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－２－メチルプロパナール、７－メチル－２Ｈ－１，５－ベンゾジオキセピン－３（４Ｈ）－オン、２，５，５－トリメチル－１，２，３，４，４ａ，５，６，７－オクタヒドロ－２－ナフタレノール、１－フェニルビニルアセテート、６－メチル－７－オキサ－１－チア－４－アザスピロ［４．４］ノナン、および／または３－（３－イソプロピル－１－フェニル）ブタナール。
前記成分が、香料前駆体または芳香前駆体としても知られている様々なタイプの賦香化合物を制御された形式で放出することが知られている化合物であってもよいことも理解される。適切な香料前駆体の非限定的な例としては、４－（ドデシルチオ）－４－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブタノン、４－（ドデシルチオ）－４－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブタノン、トランス－３－（ドデシルチオ）－１－（２，６，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－イル）－１－ブタノン、２－フェニルエチルオキソ（フェニル）アセテート、３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イルオキソ（フェニル）アセテート、（Ｚ）－ヘクス－３－エン－１－イルオキソ（フェニル）アセテート、３，７－ジメチル－２，６－オクタジエン－１－イルヘキサデカノエート、ビス（３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－イル）サクシネート、（２－（（２－メチルウンデク－１－エン－１－イル）オキシ）エチル）ベンゼン、１－メトキシ－４－（３－メチル－４－フェネトキシブト－３－エン－１－イル）ベンゼン、（３－メチル－４－フェネトキシブト－３－エン－１－イル）ベンゼン、１－（（（Ｚ）－ヘクス－３－エン－１－イル）オキシ）－２－メチルウンデク－１－エン、（２－（（２－メチルウンデク－１－エン－１－イル）オキシ）エトキシ）ベンゼン、２－メチル－１－（オクタン－３－イルオキシ）ウンデク－１－エン、１－メトキシ－４－（１－フェネトキシプロプ－１－エン－２－イル）ベンゼン、１－メチル－４－（１－フェネトキシプロプ－１－エン－２－イル）ベンゼン、２－（１－フェネトキシプロプ－１－エン－２－イル）ナフタレン、（２－フェネトキシビニル）ベンゼン、２－（１－（（３，７－ジメチルオクタ－６－エン－１－イル）オキシ）プロプ－１－エン－２－イル）ナフタレン、またはこれらの混合物を挙げることができる。
賦香成分は、香料業界で現在使用されている溶剤に溶解することができる。溶剤は、好ましくはアルコールではない。そのような溶剤の例は、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、Abalyn（登録商標）（ロジン樹脂、Eastmanから入手可能）、安息香酸ベンジル、クエン酸エチル、リモネンもしくは他のテルペン、またはイソパラフィンである。好ましくは、溶剤は、例えばAbalyn（登録商標）または安息香酸ベンジルのように非常に疎水性であり、かつ高度に立体障害を有する。好ましくは、香料は３０％未満の溶剤を含む。より好ましくは、香料は、２０％未満、さらに好ましくは１０％未満の溶剤を含み、これらのパーセント割合は全て香料の総重量に対する重量によって定義される。最も好ましくは、香料は本質的に溶剤を含まない。
好ましい賦香成分は、高い立体障害を有するものであり、特に以下のグループのうちの１つからのものである：
－グループ１：少なくとも１つの直鎖または分岐Ｃ１～Ｃ４アルキルまたはアルケニル置換基で置換されたシクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサノン、またはシクロヘキセノン環を含む賦香成分；
－グループ２：少なくとも１つの直鎖または分岐のＣ４～Ｃ８アルキルまたはアルケニル置換基で置換されたシクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロペンタノン環、またはシクロペンテノン環を含む賦香成分；
－グループ３：フェニル環を含む賦香成分、または少なくとも１つの直鎖もしくは分岐のＣ５～Ｃ８アルキルもしくはアルケニル置換基で、または少なくとも１つのフェニル置換基と任意選択的な１つ以上の直鎖もしくは分岐のＣ１～Ｃ３アルキルもしくはアルケニル置換基で置換されたシクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサノン環、もしくはシクロヘキセノン環を含む賦香成分；
－グループ４：少なくとも２つの縮合または連結されたＣ５および／またはＣ６環を含む賦香成分；
－グループ５：樟脳のような環構造を含む賦香成分；
－グループ６：少なくとも１つのＣ７～Ｃ２０環構造を含む賦香成分；
－グループ７：３．５を超えるｌｏｇＰ値を有し、かつ少なくとも１つのｔｅｒｔ－ブチルまたは少なくとも１つのトリクロロメチル置換基を含む賦香成分；
これらのグループそれぞれの成分の例は以下のとおりである：
－グループ１：２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、イソシクロシトラール、メントン、イソメントン、メチル２，２－ジメチル－６－メチレン－１－シクロヘキサンカルボキシレート（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、ネロン、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、テルペニルアセテート、ジヒドロテルペニルアセテート、ジペンテン、ユーカリプトール、ヘキシレート、ローズオキシド、（Ｓ）－１，８－ｐ－メンタジエン－７－オール（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、１－ｐ－メンテン－４－オール、（１ＲＳ，３ＲＳ，４ＳＲ）－３－ｐ－メンタニルアセテート、（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）－４，６，６－トリメチル－ビシクロ［３，１，１］ヘプタン－２－オール、テトラヒドロ－４－メチル－２－フェニル－２Ｈ－ピラン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、シクロヘキシルアセテート、シクラノールアセテート、１，４－シクロヘキサンジエチルジカルボキシレート（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、（３ＡＲＳ，６ＳＲ，７ＡＳＲ）－ペルヒドロ－３，６－ジメチル－ベンゾ［Ｂ］フラン－２－オン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、（（６Ｒ）－ペルヒドロ－３，６－ジメチル－ベンゾ［Ｂ］フラン－２－オン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、２，４，６－トリメチル－４－フェニル－１，３－ジオキサン、２，４，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド；
－グループ２：（Ｅ）－３－メチル－５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル）－４－ペンテン－２－オール（供給元：Givaudan SA, Vernier, Switzerland）、（１’Ｒ，Ｅ）－２－エチル－４－（２’，２’，３’－トリメチル－３’－シクロペンテン－１’－イル）－２－ブテン－１－オール（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、（１’Ｒ，Ｅ）－３，３－ジメチル－５－（２’，２’，３’－トリメチル－３’－シクロペンテン－１’－イル）－４－ペンテン－２－オール（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、２－ヘプチルシクロペンタノン、メチル－シス－３－オキソ－２－ペンチル－１－シクロペンタンアセテート（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、２，２，５－トリメチル－５－ペンチル－１－シクロペンタノン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、３，３－ジメチル－５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル）－４－ペンテン－２－オール（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、３－メチル－５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル）－２－ペンタノール（供給元：Givaudan SA, Vernier, Switzerland）；
－グループ３：ダマスコーン、１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、ネクタラクトン（（１’Ｒ）－２－［２－（４’－メチル－３’－シクロヘキセン－１’－イル）プロピル］シクロペンタノン）、アルファ－イオノン、ベータ－イオノン、ダマセノン、１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オンと１－（３，３－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オンとの混合物（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、１－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテン－１－オン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、（１Ｓ，１’Ｒ）－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシカルボニル］メチルプロパノエート（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－シクロヘキシルアセテート（供給元：International Flavors and Fragrances, USA）、１－（２，２，３，６－テトラメチル－シクロヘキシル）－３－ヘキサノール（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、トランス－１－（２，２，６－トリメチル－１－シクロヘキシル）－３－ヘキサノール（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、（Ｅ）－３－メチル－４－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－３－ブテン－２－オン、テルペニルイソブチレート、４－（１，１－ジメチルエチル）－１－シクロヘキシルアセテート（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、８－メトキシ－１－ｐ－メンテン、（１Ｓ，１’Ｒ）－２－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシ］－２－メチルプロピルプロパノエート（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、パラｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサノン、メンテンチオール、１－メチル－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、アリルシクロヘキシルプロピオネート、サリチル酸シクロヘキシル、２－メトキシ－４－メチルフェニルメチルカーボネート、エチル２－メトキシ－４－メチルフェニルカーボネート、４－エチル－２－メトキシフェニルメチルカーボネート；
－グループ４：メチルセドリルケトン（供給元：International Flavors and Fragrances, USA）、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＲＳ，８ＳＲ）－トリシクロ［５．２．１．０～２，６～］デク－３－エン－８－イル２－メチルプロパノエートと（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＲＳ，８ＳＲ）－トリシクロ［５．２．１．０～２，６～］デク－４－エン－８－イル２－メチルプロパノエートとの混合物、ベチベロール、ベチベロン、１－（オクタヒドロ－２，３，８，８－テトラメチル－２－ナフタレニル）－１－エタノン（供給元：International Flavors and Fragrances, USA）、（５ＲＳ，９ＲＳ，１０ＳＲ）－２，６，９，１０－テトラメチル－１－オキサスピロ［４．５］デカ－３，６－ジエンおよび（５ＲＳ，９ＳＲ，１０ＲＳ）異性体、６－エチル－２，１０，１０－トリメチル－１－オキサスピロ［４．５］デカ－３，６－ジエン、１，２，３，５，６，７－ヘキサヒドロ－１，１，２，３，３－ペンタメチル－４－インデノン（供給元：International Flavors and Fragrances, USA）、３－（３，３－ジメチル－５－インダニル）プロパナールと３－（１，１－ジメチル－５－インダニル）プロパナールとの混合物（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、３’，４－ジメチル－トリシクロ［６．２．１．０（２，７）］ウンデク－４－エン－９－スピロ－２’－オキシラン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、９／１０－エチルジエン－３－オキサトリシクロ［６．２．１．０（２，７）］ウンデカン、（ペルヒドロ－５，５，８Ａ－トリメチル－２－ナフタレニルアセテート（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、オクタリノール、（ドデカヒドロ－３ａ，６，６，９ａ－テトラメチル－ナフト［２，１－ｂ］フラン、供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デク－３－エン－８－イルアセテートおよびトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デク－４－エン－８－イルアセテート、ならびにトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デク－３－エン－８－イルプロパノエートおよびトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デク－４－エン－８－イルプロパノエート、（＋）－（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ）－２，６，６－トリメチル－ビシクロ［３．１．１］ヘプタン－３－スピロ－２’－シクロヘキセン－４’－オン；
－グループ５：樟脳、ボルネオール、酢酸イソボルニル、８－イソプロピル－６－メチル－ビシクロ［２．２．２］オクト－５－エン－２－カルバルデヒド、ピネン、カンフェン、８－メトキシセドレン、（８－メトキシ－２，６，６，８－テトラメチル－トリシクロ［５．３．１．０（１，５）］ウンデカン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、セドレン、セドレノール、セドロール、９－エチリデン－３－オキサトリシクロ［６．２．１．０（２，７）］ウンデカン－４－オンと１０－エチリデン－３－オキサトリシクロ［６．２．１．０（２，７）］ウンデカン－４－オンとの混合物（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、３－メトキシ－７，７－ジメチル－１０－メチレン－ビシクロ［４．３．１］デカン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）；
－グループ６：（トリメチル－１３－オキサビシクロ－［１０．１．０］－トリデカ－４，８－ジエン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、Ambrettolide LG（（Ｅ）－９－ヘキサデセン－１６－オリド、供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、ペンタデセノリド（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、ムセノン（３－メチル－（４／５）－シクロペンタデセノン、供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、３－メチルシクロペンタデカノン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、ペンタデカノリド（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、シクロペンタデカノン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、１－エトキシエトキシ）シクロドデカン（供給元：Firmenich SA, Geneva, Switzerland）、１，４－ジオキサシクロヘプタデカン－５，１７－ジオン、４，８－シクロドデカジエン－１－オン；
－グループ７：（＋－）－２－メチル－３－［４－（２－メチル－２－プロパニル）フェニル］プロパナール（供給元：Givaudan SA, Vernier, Switzerland）、２，２，２－トリクロロ－１－フェニルエチルアセテート。
好ましくは、香料は、少なくとも３０％、好ましくは少なくとも５０％、より好ましくは少なくとも６０％の、上で定義したグループ１～７から選択される成分を含む。より好ましくは、前記香料は、少なくとも３０％、好ましくは少なくとも５０％の、上で定義したグループ３～７から選択される成分を含む。最も好ましくは、前記香料は、少なくとも３０％、好ましくは少なくとも５０％の、上で定義したグループ３、４、６、または７からの成分を含む。
別の好ましい実施形態によれば、香料は、３を超える、好ましくは３．５を超える、さらに好ましくは３．７５を超えるｌｏｇＰを有する成分を、少なくとも３０％、好ましくは少なくとも５０％、より好ましくは少なくとも６０％含む。
好ましくは、本発明で使用される香料は、それ自体の重量の１０％未満の一級アルコール、それ自体の重量の１５％未満の二級アルコール、およびそれ自体の重量の２０％未満の三級アルコールを含む。有利には、本発明で使用される香料は、一級アルコールを含まず、１５％未満の二級および三級アルコールを含む。
一実施形態によれば、油相（または油性コア）は、
－ＬｏｇＴ＜－４の高インパクト香料原料を少なくとも１５重量％含む香油を２５～１００重量％、および
－１．０７ｇ／ｃｍ３を超える密度を有する密度平衡材料を０～７５重量％、
含む。
ＬｏｇＴ＜－４の高インパクト香料原料および１．０７ｇ／ｃｍ３を超える密度を有する密度平衡材料の性質は、国際公開第２０１８１１５２５０号に記載されており、その内容は参照により含まれる。
「殺生物剤」という用語は、生物（例えば微生物）を殺すか、またはそれらの増殖および／もしくは蓄積を低減もしくは防止することができる化学物質を指す。殺生物剤は、医学、農業、林業、および工業で一般的に使用されており、それらにおいてこれらは例えば水、種子を含む農産物、および石油パイプラインなどの汚染を防止する。殺生物剤は、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、殺藻剤、軟体動物駆除剤、殺ダニ剤、および殺鼠剤を含む農薬、ならびに／または殺菌剤、抗生剤、抗菌剤、抗ウイルス剤、抗真菌剤、抗原虫剤、および／もしくは抗寄生虫剤などの抗微生物剤であってよい。
本明細書で使用される「害虫防除剤」とは、害虫を撃退または誘引し、それらの成長、発達、またはそれらの活性を低減、阻害、または促進する機能を果たす物質を意味する。害虫とは、動物、植物、または真菌のどれであるかに関わらず、植物や動物に侵入するか問題を引き起こすあらゆる生物を指し、害虫には、昆虫、特に節足動物、ダニ、クモ、真菌、雑草、細菌、およびその他の微生物が含まれる。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は、あらゆる有効成分（香料など）を含まない。この特定の実施形態によれば、これは、疎水性溶剤、好ましくはミリスチン酸イソプロピル、トリグリセリド（例えばNeobee（登録商標）MCT油、植物油）、Ｄ－リモネン、シリコーン油、鉱油、およびこれらの混合物からなる群の中で選択される疎水性溶剤を含み、好ましくは疎水性溶剤からなり、任意選択的には、１，４－ブタンジオール、ベンジルアルコール、クエン酸トリエチル、トリアセチン、酢酸ベンジル、酢酸エチル、プロピレングリコール（１，２－プロパンジオール）、１，３－プロパンジオール、ジプロピレングリコール、グリセロール、グリコールエーテル、およびこれらの混合物からなる群の中で好ましくは選択される親水性溶剤を含む。
本発明の実施形態のいずれか１つによれば、疎水性材料は、ステップｂ）の後に得られる分散液の総重量に対して１０％～６０％ｗ／ｗ、さらには１５％～４５％ｗ／ｗを占める。
特定の実施形態によれば、油相は、塩化アシル、ポリオール、および香油またはフレーバーオイルから本質的になる。
本発明による方法の別のステップでは、ステップａ）の油相は、任意選択的にアミノ化合物Ａおよび／または塩基を含んでいてもよい水溶液に分散されて、水中油型エマルションを形成する。
エマルションの平均液滴サイズは、好ましくは１～１０００ミクロン、より好ましくは１～５００ミクロン、さらに好ましくは５～５０ミクロンに含まれる。
「アミノ化合物Ａ」とは、塩化アシルと反応してアミド結合を形成することができる化合物であると理解すべきである。
存在する場合、アミノ化合物Ａは、Ｌ－リシン、Ｌ－リシンエチルエステル、炭酸グアニジン、キトサン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、およびこれらの混合物からなる群の中で選択することができ、存在する場合、塩基は好ましくはＮａＯＨである。特定の実施形態によれば、アミノ化合物ＡはＬ－リシンである。
存在する場合、アミノ化合物Ａまたは塩基は、好ましくは、ステップｂ）後に得られる分散液を基準として１重量％～１０重量％、より好ましくは０．５重量％～５重量％に含まれる量で添加される。
本発明によれば、安定剤が水相および／または油相に添加されることでエマルションが安定化される。
前記安定剤は、イオン性または非イオン性の乳化剤またはコロイド安定剤であってよい。
安定剤は、分子乳化剤（標準エマルション）または固体粒子乳化剤（ピッカリングエマルション）であってよい。
「安定剤」および「乳化剤」は、本発明においては区別せずに使用される。
一実施形態によれば、安定剤は、アラビアガム、加工デンプン、ポリビニルアルコール、ＰＶＰ（ポリビニルピロリドン）、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、アニオン性多糖、アクリルアミドコポリマー、無機粒子、タンパク質、およびこれらの混合物からなる群の中で選択される。
一実施形態によれば、安定剤は、アラビアガム、加工デンプン、ポリビニルアルコール、ＰＶＰ、ＣＭＣ、アニオン性多糖、アクリルアミドコポリマー、無機粒子、タンパク質、例えば大豆タンパク質、米タンパク質、乳清タンパク質、卵白アルブミン、カゼインナトリウム、ゼラチン、ウシ血清アルブミン、加水分解大豆タンパク質、加水分解セリシン、疑似コラーゲン、シルクプロテイン、セリシン粉末、およびこれらの混合物からなる群の中で選択される。
安定剤が油相に添加される場合、これは、好ましくは大豆タンパク質、米タンパク質、乳清タンパク質、卵白アルブミン、カゼインナトリウム、ゼラチン、ウシ血清アルブミン、加水分解大豆タンパク質、加水分解セリシン、疑似コラーゲン、シルクプロテイン、セリシン粉末、およびこれらの混合物などのタンパク質からなる群の中で選択される。
油相に添加される場合、安定剤は安息香酸ベンジルなどの不活性溶剤中に予め分散させることができる。
安定剤が水相に添加される場合、これは好ましくはアラビアガム、加工デンプン、ポリビニルアルコール、ＰＶＰ、ＣＭＣ、アニオン性多糖、アクリルアミドコポリマー、無機粒子、タンパク質、例えば大豆タンパク質、米タンパク質、乳清タンパク質、卵白アルブミン、カゼインナトリウム、ゼラチン、ウシ血清アルブミン、加水分解大豆タンパク質、加水分解セリシン、疑似コラーゲン、シルクプロテイン、セリシン粉末、およびこれらの混合物からなる群の中で選択される。
本発明の上記の実施形態のいずれか１つによれば、分散液は、約０．０１％～３．０％の少なくとも安定剤を含み、パーセント割合はステップｂ）の後に得られる分散液の総重量に対するｗ／ｗ基準で表される。本発明のさらに別の態様では、分散液は約０．０５％～１．０％の少なくとも１種の安定剤を含む。本発明のさらに別の態様では、分散液は、約０．１％～０．８％の少なくとも１種の安定剤を含む。
本発明による方法の別のステップにおいて、アミノ化合物Ｂは、ステップｂ）で得られた水中油型エマルションに添加される。
「アミノ化合物Ｂ」とは、塩化アシルと反応してアミド結合を形成することができる化合物であると理解すべきである。
非限定的な例として、アミノ化合物Ｂは、キシリレンジアミン、１，２－ジアミノシクロヘキサン、１，４－ジアミノシクロヘキサン、Ｌ－リシン、Ｌ－リシンエチルエステル、Jeffamine（登録商標）（Ｏ，Ｏ’－ビス（２－アミノプロピル）ポリプロピレングリコール－ブロック－ポリエチレングリコール－ブロック－ポリプロピレングリコール）、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、スペルミン、スペルミジン、ポリアミドアミン（ＰＡＭＡＭ）、炭酸グアニジン、キトサン、トリス－（２－アミノエチル）アミン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｌ－アルギニン、ジスルフィド結合を有するアミン、例えばシスタミン、シスタミン塩酸塩、シスチン、シスチン塩酸塩、シスチンジアルキルエステル、シスチンジアルキルエステル塩酸塩、およびこれらの混合物からなる群の中で選択される。
一実施形態によれば、アミノ化合物Ｂはジスルフィド結合を有するアミンであり、シスタミン、シスタミン塩酸塩、シスチン、シスチン塩酸塩、シスチンジアルキルエステル、シスチンジアルキルエステル塩酸塩、およびこれらの混合物からなる群で選択される。
別の実施形態によれば、アミノ化合物Ｂは、キシリレンジアミン、１，２－ジアミノシクロヘキサン、１，４－ジアミノシクロヘキサン、Ｌ－リシン、Ｌ－リシンエチルエステル、Jeffamine（登録商標）（Ｏ，Ｏ’－ビス（２－アミノプロピル）ポリプロピレングリコール－ブロック－ポリエチレングリコール－ブロック－ポリプロピレングリコール）、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、スペルミン、スペルミジン、ポリアミドアミン（ＰＡＭＡＭ）、炭酸グアニジン、キトサン、トリス－（２－アミノエチル）アミン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｌ－アルギニン、またはこれらの混合物からなる群の中で選択される。
特定の実施形態によれば、アミノ化合物Ａとアミノ化合物Ｂは同じである。
別の特定の実施形態によれば、アミノ化合物Ａとアミノ化合物Ｂは異なる。
一実施形態によれば、アミノ化合物Ａとアミノ化合物Ｂとの重量比は、０．５～２５、好ましくは１．３～７に含まれる。
本発明の方法は、ポリオールおよび塩化アシルが方法の最中に少なくとも１種のアミノ化合物と反応するという事実によって特に特徴付けられる。実際、いかなる理論にも拘束されるものではないが、本発明者らは、この組み合わせが消費者向け商品においてマイクロカプセルを安定化させることを観察した。
使用されるアミノ化合物Ｂの量は、典型的にはアミノ化合物Ｂの官能基ＮＨ２と塩化アシルのＣＯＣｌとのモル比が０．０１～７．５、好ましくは０．１～３．０に含まれるように調整される。
一実施形態によれば、ｐＨを調整するために塩基が添加される。非限定的な例として、炭酸グアニジン、重炭酸ナトリウム、またはトリエタノールアミンを挙げることができる。
塩基は、好ましくは、分散液の重量を基準として０．１重量％～１０重量％、より好ましくは０．５重量％～５重量％に含まれる量で添加される。
これに続いて硬化ステップｄ）が行われ、これによって最終的にスラリーまたは液体分散液の形態のマイクロカプセルにすることができる。反応速度を高めるために、前記ステップは、５０～１３０℃に含まれる温度で、場合によっては加圧下で、１５分～８時間行うことができる。
塩化アシルとアミノ化合物との間の重合を誘発するために特定の作用は必要とされない。
任意選択的な外側コーティング：本発明の特定の実施形態によれば、ステップｄ）の終わりまたはステップｄ）の最中に、非イオン性多糖、カチオン性ポリマー、およびこれらの混合物からなる群から選択されるポリマーを本発明のスラリーに添加して、マイクロカプセルの外側コーティングを形成することもできる。
非イオン性多糖ポリマーは当業者に周知であり、例えば国際公開第２０１２／００７４３８号第２９ページ第１行目～２５行目、ならびに国際公開第２０１３／０２６６５７号第２ページ第１２行目～１９行目および第４ページ第３行目～１２行目に記載されている。好ましい非イオン性多糖は、ローカストビーンガム、キシログルカン、グアーガム、ヒドロキシプロピルグアー、ヒドロキシプロピルセルロース、およびヒドロキシプロピルメチルセルロースからなる群から選択される。
カチオン性ポリマーは当業者に周知である。好ましいカチオン性ポリマーは、少なくとも０．５ｍｅｑ／ｇ、より好ましくは少なくとも約１．５ｍｅｑ／ｇであるが、好ましくは約７ｍｅｑ／ｇ未満、より好ましくは約６．２ｍｅｑ／ｇ未満でもあるカチオン電荷密度を有する。カチオン性ポリマーのカチオン電荷密度は、窒素測定のための化学試験の下で米国薬局方に記載されているケルダール法によって決定することができる。好ましいカチオン性ポリマーは、ポリマー主鎖の一部を形成することができるか、またはそれに直接接続されている側鎖置換基が有し得る一級、二級、三級、および／もしくは四級アミン基を含む単位を含むものから選択される。カチオン性ポリマーの重量平均（Ｍｗ）分子量は、好ましくは１０，０００～３．５Ｍダルトン、より好ましくは５０，０００～１．５Ｍダルトンである。特定の実施形態によれば、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、四級化Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメタクリレート、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、四級化ビニルイミダゾール（３－メチル－１－ビニル－１Ｈ－イミダゾール－３－イウムクロリド）、ビニルピロリドン、アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド、カッシアヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、グァーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドまたはポリガラクトマンナン２－ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、デンプンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、およびセルロースヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドに基づくカチオン性ポリマーが使用される。好ましくは、コポリマーは、ポリクオタニウム－５、ポリクオタニウム－６、ポリクオタニウム－７、ポリクオタニウム１０、ポリクオタニウム－１１、ポリクオタニウム－１６、ポリクオタニウム－２２、ポリクオタニウム－２８、ポリクオタニウム－４３、ポリクオタニウム－４４、ポリクオタニウム－４６、カッシアヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、グァーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドまたはポリガラクトマンナン２－ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、デンプンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドおよびセルロースヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドからなる群から選択すべきである。市販製品の具体例として、Salcare（登録商標）SC60（アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリドとアクリルアミドとのカチオン性コポリマー、供給元：BASF）またはLuviquat（登録商標）、例えばPQ 11N、FC 550、またはStyle（ポリクオタニウム－１１～６８またはビニルピロリドンの四級化コポリマー、供給元：BASF）、またはJaguar（登録商標）（C13SまたはC17、供給元：Rhodia）を挙げることができる。
本発明の上の実施形態のいずれか１つによれば、約０％～５％ｗ／ｗ、さらには約０．１％～２％ｗ／ｗに含まれる量の上述したポリマーが添加され、パーセント割合はステップｄ）の後に得られたスラリーの総重量に対するｗ／ｗ基準で表される。前記添加されたポリマーの一部のみがマイクロカプセルシェルの中に組み込まれる／上に堆積されることは、当業者によって明確に理解される。
本発明の別の対象は、上で定義したステップと、ステップｄ）で得られたスラリーに対して噴霧乾燥などの乾燥を行ってマイクロカプセル自体、すなわち粉末形態のマイクロカプセルを得ることからなる追加のステップｅ）とを含む、マイクロカプセル粉末を製造する方法である。そのような乾燥を実施するために当業者に公知の任意の標準的な方法も適用可能であることが理解される。特に、スラリーを、好ましくは、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、天然もしくは加工デンプン、植物ガム、ペクチン、キサンタン、アルギン酸塩、カラギーナン、またはセルロース誘導体などのポリマー系担体材料の存在下で噴霧乾燥することで、粉末形態のマイクロカプセルを得ることができる。
しかしながら、押出し、めっき、噴霧造粒、流動床、さらには国際公開第２０１７／１３４１７９号に開示されている特定の基準を満たす材料（担体、乾燥剤）を使用した室温での乾燥などの他の乾燥方法も挙げることができる。
特定の実施形態によれば、担体材料は、マイクロカプセルのコアからの香料と同じであっても異なっていてもよい遊離香油を含む。
マルチカプセルシステム
一実施形態によれば、本発明のマイクロカプセル（第１のタイプのマイクロカプセル）は、第２のタイプのマイクロカプセルと組み合わせて使用することができる。
本発明の別の対象は、
－第１のタイプのマイクロカプセルとしての本発明のマイクロカプセルと、
－第２のタイプのマイクロカプセルとしての本発明のマイクロカプセルと、
を含むマイクロカプセル送達システムであって、第１のタイプのマイクロカプセルと第２のタイプのマイクロカプセルとが、疎水性材料および／または壁材料および／またはコーティング材料において異なるマイクロカプセル送達システムである。
ポリ（アミド－エステル）マイクロカプセル
本発明の別の対象は、上述した方法によって得られるポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルスラリーである。
ポリ（アミド－エステル）壁の特定の組成は、製品ベースで望ましい安定性を示すマイクロカプセルを得る上で重要である（例えば消費者向け製品の界面活性剤による香料の浸出を効率的に打ち消す）。
したがって、本発明の別の対象は、ポリ（アミド－エステル）コア－シェルマイクロカプセル、または少なくとも１種のポリ（アミド－エステル）コア－シェルマイクロカプセルを有するポリ（アミド－エステル）コア－シェルマイクロカプセルスラリーであり、前記ポリ（アミド－エステル）コア－シェルマイクロカプセルは、
－疎水性材料、好ましくは香料を含む油性コアと、
－ポリ（アミド－エステル）シェルと、
を含む。
一実施形態によれば、ポリ（アミド－エステル）シェルは、シェルの総重量を基準として、
－任意選択的な安定剤、好ましくは０％～７５％ｗ／ｗの安定剤と、
－塩化アシル、好ましくは１０％～９０％ｗ／ｗ、より好ましくは２３～９０％の塩化アシルと、
－任意選択的なアミノ化合物Ａ、好ましくは０～５０％、より好ましくは５％～５０％ｗ／ｗのアミノ化合物Ａと、
－アミノ化合物Ｂ、好ましくは１％～４０％ｗ／ｗのアミノ化合物Ｂと、
－ポリオール、好ましくは１～６０％ｗ／ｗのポリオールと、
を含む。
全ての成分の合計が１００％であることを理解すべきである。
「塩化アシルと、少なくとも１種のアミノ化合物と、ポリオールとを含むポリ（アミド－エステル）シェル」とは、ポリ（アミド－エステル）シェルが、塩化アシルと少なくとも１種のアミノ化合物とポリオールとに由来することであると理解すべきである。言い換えると、ポリ（アミド－エステル）シェルが、塩化アシルと、少なくとも１種のアミノ化合物およびポリオールとの反応生成物を含むことを理解すべきである。
一実施形態によれば、安定剤がシェルに存在する場合には、ポリ（アミド－エステル）シェルが、塩化アシルと、少なくとも１種のアミノ化合物と、ポリオールと、安定剤とから誘導されることを理解すべきである。言い換えると、この実施形態によれば、ポリ（アミド－エステル）シェルは、塩化アシルと、少なくとも１種のアミノ化合物および安定剤およびポリオールとの反応生成物を含むことを理解すべきである。
本発明の別の対象は、
－担体材料、好ましくはポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、天然もしくは加工デンプン、植物ガム、ペクチン、キサンタン、アルギン酸塩、カラギーナン、セルロース誘導体、およびこれらの混合物からなる群の中で選択されるポリマー系担体材料と、
－前記担体材料に取り込まれた上で定義したマイクロカプセルと、
－任意選択的な、前記担体材料に取り込まれた遊離香料と、
を含む固体粒子である。
上で定義した固体粒子およびマイクロカプセル粉末は、本発明において区別せずに使用することができる。
疎水性材料、ポリオール、安定剤、塩化アシル、アミノ化合物Ａ、およびアミノ化合物Ｂの性質に関して前述した実施形態は、ポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルにも適用される。
特定の実施形態によれば、アミノ化合物Ａが存在する場合、ポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルのシェルに含まれるアミノ化合物ＡおよびＢは異なる。
シェルの組成は、例えば元素分析によって定量することができ、また固体ＮＭＲによって同定することができる。これらは当業者に周知の２つの技術である。
賦香組成物／消費者向け製品
本発明のマイクロカプセルは、有効成分と組み合わせて使用することができる。したがって、本発明の対象は、
（ｉ）上で定義したマイクロカプセルまたはマイクロカプセルスラリーと、
（ｉｉ）有効成分、好ましくは化粧品成分、スキンケア成分、香料成分、フレーバー成分、悪臭抑制成分、殺菌成分、殺真菌成分、医薬もしくは農薬成分、消毒成分、昆虫忌避もしくは昆虫誘引成分、およびこれらの混合物からなる群の中で選択される有効成分と、
を含む組成物である。
本発明のマイクロカプセルは、本発明の対象でもある賦香またはフレーバー付与組成物の製造のために使用することができる。
本発明のカプセルは、難しい媒体における安定性に関して非常に優れた性能を示す。
本発明の別の対象は、
（ｉ）油が香料を含む、上で定義したマイクロカプセルまたはマイクロカプセルスラリーと、
（ｉｉ）香料担体、香料併用成分、およびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種の成分と、
（ｉｉｉ）任意選択的な少なくとも１種の香料補助剤と、
を含む賦香組成物である。
液体香料担体としては、非限定的な例として、乳化系、すなわち、溶剤および界面活性剤系、または香料で一般的に使用される溶剤を挙げることができる。香料で一般的に使用されている溶剤の性質および種類の詳細な説明は網羅的にはできない。しかしながら、最も一般的に使用されているジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、２－（２－エトキシエトキシ）－１－エタノール、またはクエン酸エチルなどの溶剤を非限定的な例として挙げることができる。香料担体と香料併用成分の両方を含む組成物については、先に明記したもの以外の他の適切な香料担体は、エタノール、水／エタノール混合物、リモネンもしくは他のテルペン、Isopar（登録商標）の商標で知られているもの（供給元：Exxon Chemical）などのイソパラフィン、またはDowanol（登録商標）の商標で知られているもの（供給元:Dow Chemical Company）などのグリコールエーテルおよびグリコールエーテルエステルであってもよい。「香料併用成分」とは、本明細書では、快楽効果を与えるために香料製剤または組成物中で使用される、上で定義したマイクロカプセルではない化合物を意味する。言い換えると、そのような併用成分は、匂いを有するだけでなく、組成物の匂いを肯定的な形または心地よい形で少なくとも付与または修飾できると当業者によって認識されなければならない。
賦香組成物中に存在する賦香併用成分の性質およびタイプは、本明細書でより詳細な説明を保証するものではなく、いずれの場合においても網羅的ではなく、当業者はその一般常識に基づいて、ならびに使用目的または用途および望まれる官能効果に従って選択することができる。一般的に、これらの賦香併用成分は、アルコール、ラクトン、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、窒素または硫黄のヘテロ環化合物、および精油などの様々な化学的分類に属しており、前記賦香併用成分は天然であっても合成起源であってもよい。これらの併用成分の多くは、いずれの場合も、S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USAもしくはそのより最近のバージョンなどの参照テキスト、または同様の性質の他の著作物、ならびに香料分野の豊富な特許文献の中に列挙されている。前記併用成分は、制御された形で様々なタイプの賦香化合物を放出することが知られている化合物であってもよいことも理解される。
「香料補助剤」とは、本明細書では、色、特定の耐光性、化学的安定性などの追加的に付加される利点を与えることができる成分を意味する。賦香基剤において一般的に使用される補助剤の性質および種類の詳細な説明は網羅的にはできないが、前記成分は当業者に周知であることに言及する必要がある。
好ましくは、本発明による賦香組成物は、上で定義したマイクロカプセルを０．０１～３０重量％含む。
本発明のマイクロカプセルは、多くの用途分野で有利に使用することができ、消費者向け製品において使用することができる。マイクロカプセルは、液状消費者向け製品に利用可能な液体形態で、および粉末状消費者向け製品に利用可能な粉末形態で使用することができる。
特定の実施形態によれば、上で定義した消費者向け製品は液体であり、
ａ）消費者向け製品の総重量に対して２～６５重量％の少なくとも１種の界面活性剤と、
ｂ）水または水混和性親水性有機溶剤と、
ｃ）上で定義したマイクロカプセルスラリーまたはマイクロカプセルと、
ｄ）任意選択的なカプセル封入されていない香料と、
を含む。
特定の実施形態によれば、上で定義した消費者向け製品は粉末形態であり、
ａ）消費者向け製品の総重量に対して２～６５重量％の少なくとも１種の界面活性剤と、
ｂ）上で定義したマイクロカプセル粉末と、
ｃ）任意選択的な、上で定義したマイクロカプセルとは異なる香料粉末と、
を含む。
香料の油性コアを含むマイクロカプセルの場合、本発明の製品は、特に、高級香料または「機能性」香料に属する製品などの香料入りの消費者向け製品において使用することができる。機能性香料には、特にヘアケア、ボディクレンジング、スキンケア、衛生ケアなどのパーソナルケア製品、およびランドリーケアやエアケアなどのホームケア製品が含まれる。結果として、本発明の別の対象は、上で定義したマイクロカプセルまたは上で定義した賦香組成物を賦香成分として含む香料入り消費者向け製品からなる。前記消費者向け製品の香料要素は、上で定義した香料マイクロカプセルと、遊離または非カプセル化香料と、本明細書に開示されているもの以外の他のタイプの香料マイクロカプセルとの組み合わせであってよい。
特に、
ａ）消費者向け製品の総重量に対して２～６５重量％の少なくとも１種の界面活性剤と、
ｂ）水または水混和性の親水性有機溶剤と、
ｃ）上で定義した賦香組成物と、
を含む液状消費者向け製品は、本発明の別の対象である。
また、
ａ）消費者向け製品の総重量に対して２～６５重量％の少なくとも１種の界面活性剤と、
ｂ）上で定義した賦香組成物と、
を含む粉末状消費者向け製品も本発明の一部である。
したがって、本発明のマイクロカプセルは、それ自体で、または香料入り消費者向け製品における本発明の賦香組成物の一部として添加することができる。
明確にするためには、「香料入り消費者向け製品」とは、様々な利点の中でもそれが塗布される表面（例えば皮膚、毛髪、布地、紙、または住宅の表面）または空気中（芳香剤、脱臭剤など）に賦香効果をもたらすことが期待される消費者向け製品を意味することを述べておく必要がある。言い換えると、本発明による香料入り消費者向け製品は、「基剤」とも呼ばれる機能性配合物と、有益な薬剤、中でも有効量の本発明によるマイクロカプセルとを一緒に含む製造された製品である。
香料入り消費者向け製品の他の成分の性質および種類は、本明細書でのより詳細な説明を保証するものではなく、いずれの場合も網羅的ではなく、当業者は一般常識に基づいて、ならびに前記製品の性質および望まれる効果に応じてそれらを選択することができる。本発明のマイクロカプセルを組み込むことができる消費者向け製品の基剤配合物は、そのような製品に関連する豊富な文献の中で見ることができる。これらの配合物は、本明細書でのより詳細な説明を保証するものではなく、いずれの場合も網羅的ではない。そのような消費者向け製品を配合する分野の当業者は、一般常識に基づいて、ならびに入手可能な文献に基づいて、適切な成分を完全に選択することができる。
適切な香料入り消費者向け製品の非限定的な例としては、高級香料、コロン、アフターシェーブローション、ボディスプラッシュなどの香水；液体または固体の洗剤、錠剤およびポッド、衣類柔軟剤、乾燥シート、布地消臭剤、アイロン水、または漂白剤などの衣類ケア製品：ヘアケア製品（例えばシャンプー、ヘアコンディショナー、染色剤またはヘアスプレー）、化粧品（例えばバニシングクリーム、ボディローション、またはデオドラントもしくは制汗剤）、またはスキンケア製品（例えば香料入り石鹸、シャワーもしくはバス用のムース、ボディソープ、オイルもしくはジェル、バスソルト、または衛生用品）などのパーソナルケア製品；消臭剤または「すぐに使用可能な」粉末状消臭剤などのエアケア製品；または多目的洗剤、液体もしくは粉末もしくは錠剤の食器洗い用製品、トイレ用洗剤、または様々な表面を洗浄するための製品、例えば衣類または硬い表面（床、タイル、石敷など）の処理／復元を目的としたスプレーおよびワイプなどのホームケア製品；生理用ナプキン、おむつ、トイレットペーパーなどの衛生用品が挙げられる。
本発明の別の対象は、
－パーソナルケアに有効な基剤と、
－上で定義したマイクロカプセルもしくはマイクロカプセルスラリー、または上で定義した賦香組成物と、
を含む、パーソナルケア組成物の形態の消費者向け製品である。
本発明のマイクロカプセルを配合することができるパーソナルケアに有効な基剤は、そのような製品に関連する豊富な文献の中で見ることができる。これらの配合物は、本明細書でのより詳細な説明を保証するものではなく、いずれの場合も網羅的ではない。そのような消費者向け製品を処方する分野の当業者は、一般常識および入手可能な文献に基づいて適切な成分を完全に選択することができる。
パーソナルケア組成物は、好ましくは、ヘアケア製品（例えばシャンプー、ヘアコンディショナー、染色剤、またはヘアスプレー）、化粧品（例えばバニシングクリーム、ボディローション、またはデオドラントもしくは制汗剤）、またはスキンケア製品（例えば香料入り石鹸、シャワーもしくはバスムース、ボディウォッシュ、オイルもしくはジェル、バスソルト、または衛生用品）；からなる群の中で選択される。
本発明の別の対象は、
－ホームケアまたは衣類ケアに有効な基剤と、
－上で定義したマイクロカプセルもしくはマイクロカプセルスラリー、または上で定義した賦香組成物と、
を含む、ホームケア組成物または衣類ケア組成物の形態の消費者向け製品である。
本発明のマイクロカプセルを配合することができるホームケアまたは衣類ケアに有効な基剤は、そのような製品に関連する豊富な文献の中で見ることができる。これらの配合物は、本明細書でのより詳細な説明を保証するものではなく、いずれの場合も網羅的ではない。そのような消費者向け製品を配合する分野の当業者は、一般常識および入手可能な文献に基づいて適切な成分を完全に選択することができる。
好ましくは、消費者向け製品は、０．１～１５重量％、より好ましくは０．２～５重量％の本発明のマイクロカプセルを含み、これらのパーセント割合は消費者向け製品の総重量に対する重量によって定義される。当然、上記濃度は各製品に望まれる有益な効果に応じて調整することができる。
繊維柔軟剤
本発明の対象は、
－衣類柔軟剤に有効な基剤、好ましくはジアルキル四級アンモニウム塩、ジアルキルエステル四級アンモニウム塩（エステルクアット）、Hamburgエステルクアット（ＨＥＱ）、ＴＥＡＱ（トリエタノールアミンクアット）、シリコーン、およびこれらの混合物からなる群の中で選択される、好ましくは組成物の総重量を基準として８５～９９．９５重量％に含まれる量の基剤と、
－組成物の総重量を基準として好ましくは０．０５～１５重量％、より好ましくは０．１～５重量％に含まれる量の、上で定義したマイクロカプセルスラリーまたはマイクロカプセルと、
を含む衣類柔軟剤組成物の形態の消費者向け製品である。
液体洗剤
本発明の対象は、
－液体洗剤に有効な基剤、好ましくは、アルキルベンゼンスルホン酸塩（ＡＢＳ）、二級アルキルスルホン酸塩（ＳＡＳ）、一級アルコール硫酸塩（ＰＡＳ）、ラウリルエーテル硫酸塩（ＬＥＳ）、メチルエステルスルホン酸塩（ＭＥＳ）などのアニオン性界面活性剤、ならびにアルキルアミン、アルカノールアミド、脂肪族アルコールポリ（エチレングリコール）エーテル、脂肪族アルコールエトキシレート（ＦＡＥ）、エチレンオキシド（ＥＯ）およびプロピレンオキシド（ＰＯ）のコポリマー、アミンオキシド、アルキルポリグルコシド、アルキルポリグルコサミドなどの非イオン性界面活性剤からなる群の中で選択される、好ましくは組成物の総重量を基準として８５～９９．９５重量％に含まれる量の基剤と、
－組成物の総重量を基準として好ましくは０．０５～１５重量％、より好ましくは０．１～５重量％に含まれる量の、上で定義したマイクロカプセルスラリーまたはマイクロカプセルと、
を含む液体洗剤組成物の形態の消費者向け製品である。
固形洗剤
本発明の対象は、
－固形洗剤に有効な基剤、好ましくは、アルキルベンゼンスルホン酸塩（ＡＢＳ）、二級アルキルスルホン酸塩（ＳＡＳ）、一級アルコール硫酸塩（ＰＡＳ）、ラウリルエーテル硫酸塩（ＬＥＳ）、メチルエステルスルホン酸塩（ＭＥＳ）などのアニオン性界面活性剤、ならびにアルキルアミン、アルカノールアミド、脂肪族アルコールポリ（エチレングリコール）エーテル、脂肪族アルコールエトキシレート（ＦＡＥ）、エチレンオキシド（ＥＯ）およびプロピレンオキシド（ＰＯ）のコポリマー、アミンオキシド、アルキルポリグルコシド、アルキルポリグルコサミドなどの非イオン性界面活性剤からなる群の中で選択される、好ましくは組成物の総重量を基準として８５～９９．９５重量％に含まれる量の基剤と、
－組成物の総重量を基準として好ましくは０．０５～１５重量％、より好ましくは０．１～５重量％に含まれる量の、上で定義したマイクロカプセルスラリーまたはマイクロカプセルと、
を含む固体洗剤組成物の形態の消費者向け製品である。
シャンプー／シャワージェル
本発明の対象は、
－シャンプーまたはシャワージェルに有効な基剤、好ましくは、アルキルエーテル硫酸ナトリウム、アルキルエーテル硫酸アンモニウム、アルキルアンホアセテート、コカミドプロピルベタイン、コカミドＭＥＡ、アルキルグルコシド、およびアミノ酸ベースの界面活性剤、およびこれらの混合物からなる群の中で選択される、好ましくは組成物の総重量を基準として８５～９９．９５重量％に含まれる量の基剤と、
－組成物の総重量を基準として好ましくは０．０５～１５重量％、より好ましくは０．１～５重量％に含まれる量の、上で定義したマイクロカプセルスラリーまたはマイクロカプセルと、
を含むシャンプーまたはシャワージェル組成物の形態の消費者向け製品である。
リンスオフ型コンディショナー
本発明の対象は、
－リンスオフ型コンディショナーに有効な基剤、好ましくは、セチルトリモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ベンザルコニウムクロリド、ベヘントリモニウムクロリド、およびこれらの混合物からなる群の中で選択される、好ましくは組成物の総重量を基準として８５～９９．９５重量％に含まれる量の基剤と、
－組成物の総重量を基準として好ましくは０．０５～１５重量％、より好ましくは０．１～５重量％に含まれる量の、上で定義したマイクロカプセルスラリーまたはマイクロカプセルと、
を含むリンスオフ型コンディショナーの形態の消費者向け製品である。
染毛剤
本発明の対象は、
－好ましくは組成物の総重量を基準として８５～９９．９５重量％に含まれる量の、酸化剤を含む酸化相、アルカリ（alkakine）剤を含むアルカリ相、染料前駆体、およびカップリング化合物（前記染料前駆体および前記カップリング化合物は、酸化剤の存在下で酸化染毛剤を形成する）と、
－組成物の総重量を基準として好ましくは０．０５～１５重量％、より好ましくは０．１～５重量％に含まれる量の、上で定義したマイクロカプセルスラリーまたはマイクロカプセルと、
を含む酸化染毛剤組成物の形態の消費者向け製品である。
「酸化染毛剤組成物」とは、無色の染料分子の２つのグループ、すなわち染料前駆体とカップリング剤とを含む組成物を意味する。酸化プロセスにより互いに反応すると、これらは多様な着色された分子（染料）を形成し、それらはそのサイズのため毛髪の中に取り込まれる。言い換えると、染料前駆体およびカップリング化合物は、酸化剤の存在下で酸化染毛剤を形成する。
「染料前駆体」および「酸化染料前駆体」は、本発明では区別せずに使用される。
染料前駆体は、酸化が容易な特性を付与するために、パラ位またはオルト位がＮＨ２およびＯＨなどの少なくとも２つの電子供与性基で置換されたベンゼンから誘導される芳香族化合物とすることができる。
一実施形態によれば、染料前駆体は、ｐ－フェニレンジアミン、２，５－ジアミノトルエン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシメチル）－ｐ－フェニレンジアミン、４－アミノフェノール、１，４－ジアミノベンゼン、およびこれらの混合物からなる群の中で選択される。
一次色素前駆体は、カップリング剤と組み合わせて使用される。カップリング剤は、好ましくはベンゼンから誘導された、メタ位がＮＨ２やＯＨなどの基で置換されている芳香族化合物であり、単独では色を生成しないが、染料前駆体によって発色する色、色合い、または色の強度を変更する。
一実施形態によれば、カップリング剤は、レゾルシノール、２－メチルレゾルシノール、４－クロロレゾルシノール（resorchinol）、２，５－ジアミノトルエン、１，３－ジアミノベンゼン、２，４－ジアミノフェノキシエタノールＨＣｌ、２－アミノ－ヒドロキシエチルアミノアニソール硫酸塩、４－アミノ－２－ヒドロキシトルエン、およびこれらの混合物からなる群の中で選択される。
酸化染料前駆体は、好ましくは、組成物の総重量を基準として０．００１重量％～５重量％、好ましくは０．１重量％～４重量％に含まれる量で使用される。
染毛剤配合物における酸化染料前駆体およびカップリング剤の使用は、先行技術において広く開示されており、当業者から周知である。例えば欧州特許出願公開第０９４６１３３号明細書を挙げることができ、これはその全体が参照により組み込まれる。
アルカリ相は、好ましくは水酸化アンモニウム、炭酸アンモニウム、エタノールアミン、水酸化カリウム、ホウ酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、トリエタノールアミン、およびこれらの混合物からなる群の中で選択されるアルカリ剤を含む。
アルカリ剤は、好ましくは、組成物の総重量を基準として１重量％～１０重量％、好ましくは３重量％～９重量％に含まれる量で使用される。
本発明によれば、アルカリ性媒体中のカップリング剤および染料前駆体は、酸化剤の存在下で酸化染毛剤を形成する。
酸化剤は、色分子を発現させ、毛髪の色を変化させるために必要な酸素ガスを供給する。
酸化剤は、本明細書の組成物における使用に安全かつ有効でなければならない。
好ましくは、本明細書における使用に適した酸化剤は、液体形態および／または使用が意図された形態であるときに本発明による組成物に可溶である。
好ましくは、本明細書における使用に適した酸化剤は水溶性であろう。本明細書における使用に適した酸化剤は、無機過酸素酸化剤、予め形成された有機ペルオキシ酸酸化剤および有機過酸化物酸化剤、またはこれらの混合物から選択される。
酸化剤は、好ましくは、組成物の総重量を基準として５～３０重量％、好ましくは５～２５重量％に含まれる量で使用される。
化粧品組成物で一般的に使用される成分は、本発明で定義される染毛組成物に添加することができる。例えば、界面活性剤、カチオン性ポリマー、油性物質、シリコーン誘導体、遊離香料、防腐剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、殺菌剤、噴射剤、増粘剤を挙げることができる。
特定の実施形態によれば、染毛剤組成物は、１種以上の四級アンモニウム化合物を含み、好ましくは、ヘアコンディショナーの有益性を付与するために、塩化セチルトリモニウム、塩化ステアリルトリモニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベヘントリモニウム、およびこれらの混合物からなる群の中で選択される。
賦香組成物
特定の実施形態によれば、消費者向け製品は、
－０．１～３０％、好ましくは０．１～２０％の、上で定義したマイクロカプセルまたはマイクロカプセルスラリーと、
－０～４０％、好ましくは３～４０％の香料と、
－賦香組成物の総重量を基準として２０～９０重量％、好ましくは４０～９０重量％のエタノールと、
を含む賦香組成物の形態である。
以降で実施例により本発明をさらに説明する。特許請求の範囲に記載の本発明は、これらの実施例によってはいかなる形でも限定されることは意図されていないことが理解されるであろう。
実施例
材料
Figure 2022542632000003
Figure 2022542632000004
香油の組成：
Figure 2022542632000005
実施例１
油相中のコロイド安定剤を用いたポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルの製造
カプセルＡ：ポリオールとしてトリメチロールプロパンを使用することによるカプセルＡの製造。
１，３，５－ベンゼントリカルボニルクロリド（ＢＴＣ、０．８８ｇ、表１）を安息香酸ベンジル（２ｇ）に溶解した。ウシ血清アルブミン（０．９５ｇ）を安息香酸ベンジル中に６０℃で分散し、塩化アシル溶液を添加して２分間撹拌した。トリメチロールプロパン（０．４５ｇ）を室温で酢酸エチル（２ｇ）に溶解し、この溶液を安息香酸ベンジル（２ｇ）中の１，３，５－ベンゼントリカルボニルクロリド（０．８８ｇ）の第２の溶液に添加した。溶液および分散液を、室温で香油（２５ｇ、表２）に添加して油相を形成した。水（９５ｇ）中のＬ－リシン（２．５ｇ）（アミノ化合物Ａ）の水溶液に油相を添加した。反応混合物をUltra Turraxを用いて２４，０００ｒｐｍで１分間撹拌してエマルションを得た。ポリアミン（アミノ化合物Ｂ、表３）を水（５ｇ）に溶解し、この溶液をエマルションに滴下した。反応混合物を３０℃で４時間撹拌することで白色の分散液を得た。
Figure 2022542632000006
実施例２
水相中のコロイド安定剤を用いたポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルの製造
カプセルＢ－ポリオールとしてトリメチロールプロパンを用いたカプセルＢの製造
トリメチロールプロパン（ＴＭＰ）を４０℃で酢酸エチル（５ｇ）に溶解した。安息香酸ベンジル（５ｇ）中の１，３，５－ベンゼントリカルボニルクロリドの溶液にポリオールの溶液を添加し、溶液を室温で１０分間撹拌したままにした。この溶液を香油（２５ｇ、表２）に添加して油相を形成した。Ｌ－リシン（３．５ｇ、２４ｍｍｏｌ）をアラビアガム（９５ｇ、１重量％）の水溶液に溶解した。溶液を１５分間撹拌して水相を形成した。水相に油相を添加し、反応混合物をUltra Turraxを用いて２４，０００ｒｐｍで３０秒間撹拌してエマルションを得た。ポリアミン（表７）を水（１ｇ）に溶解し、この溶液をエマルションに滴下した。炭酸グアニジンの溶液（１０重量％）を添加して、７のｐＨ値を得た。反応混合物をアンカーを用いて２００ｒｐｍで３０℃で２時間、次いで６０℃で２時間撹拌することで、白色の分散液を得た。
Figure 2022542632000007
Figure 2022542632000008
カプセルＣ－ポリオールとしてトリエタノールアミンを用いたカプセルＣの製造
カプセルＣは、酢酸エチル（２．５ｇ）中のトリエタノールアミン（０．５０ｇ）、安息香酸ベンジル（５ｇ）中の１，３，５－ベンゼントリカルボニルクロリド（１．７６ｇ）、水中のｍ－キシリレンジアミン（５ｇ）、１重量％のアラビアガム水溶液（９５ｇ）中のＬ－リシン（２．５ｇ）を用いてカプセルＢについて上述したとおりに３０℃で４時間製造した。
カプセルＤ－ポリオールとしてエチレングリコールを用いたカプセルＤの製造
エチレングリコール（０．１２ｇ）を酢酸エチル（２．５ｇ）に４０℃で溶解した。安息香酸ベンジル（２．５ｇ）中の１，３，５－ベンゼントリカルボニルクロリド（０．３５ｇ）の溶液にポリオール（エチレングリコール）の溶液を添加し、溶液を６０℃で６０分間撹拌したままにした。この溶液を、コロイド安定剤（０．９５ｇのカゼインナトリウム）を分散させた香油（２５ｇ、表２）および安息香酸ベンジル（２．５ｇ）中の１，３，５－ベンゼントリカルボニルクロリド（１．４ｇ）の溶液に添加して油相を形成した。Ｌ－リシン（２．５ｇ、１７ミリモル）を水に溶解した。溶液を１５分間撹拌して水相を形成した。水相に油相を添加し、反応混合物をUltra Turraxを用いて２４，０００ｒｐｍで３０秒間撹拌してエマルションを得た。エチレンジアミン（０．２ｇ）を水（５ｇ）に溶解し、この溶液をエマルションに滴下した。反応混合物をインキュベーター内で３０℃で４時間２５０ｒｐｍで撹拌した。
マイクロカプセルＤの平均サイズは約３０μｍである。
マイクロカプセルは、４３℃で３日間、衣類柔軟剤基剤（表５の組成を参照）で１６％の香料漏出を示す。
カプセルＥ－ポリオールとしてペンタエリスリトールを用いたカプセルＥの製造
カプセルＥは、エタノール（２．５ｇ）中のペンタエリスリトール（０．２ｇ）、安息香酸ベンジル（合計５ｇ）中の１，３，５－ベンゼントリカルボニルクロリド（合計１．７６ｇ）、水（５ｇ）中のエチレンジアミン（０．１８ｇ）、水中のＬ－リシン（２．５ｇ）を用いてカプセルＤについて上述したとおりに３０℃で４時間製造した。
３０℃～５０℃（５℃／ｍｉｎ）であり５０℃で２５０分間保持するＴＧＡ測定からは、マイクロカプセルが２５０分後に香油を１００％保持することが示される。
カプセルＦ－ポリオールとしてジ（トリメチロールプロパン）を用いたカプセルＦの製造
カプセルＦは、アセトン（２．５ｇ）中のジ（トリメチロールプロパン）（０．２５ｇ）、安息香酸ベンジル（合計５ｇ）中の１，３，５－ベンゼントリカルボニルクロリド（合計１．７６ｇ）、水（５ｇ）中のエチレンジアミン（０．２３ｇ）、水中のＬ－リシン（２．５ｇ）を用いてカプセルＤについて上述したとおりに３０℃で４時間製造した。
マイクロカプセルＦの平均サイズは約３０μｍである。
実施例３
ポリフェノールを用いたポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルの製造
カプセルＧ：ポリオールとしてフロログルシノールを使用したカプセルＧの製造
１，３，５－ベンゼントリカルボニルクロリド（ＢＴＣ、１．７７９９ｇ、表１）を安息香酸ベンジル（５．０２ｇ）に溶解した。カゼインナトリウム（０．９５ｇ）を５．１０ｇの安息香酸ベンジル中に分散させた。溶液および分散液を香油（２５．３０ｇ、表２）に室温で添加して、油相を形成した。次いで、油相を水（９４ｇ）中のＬ－リシン（２．５ｇ）の水溶液に迅速に添加した後、Ultra Turraxを用いて２４，０００ｒｐｍで３０～４５秒間乳化した。次いで、予め調製したエタノール（１ｇ）中のフロログルシノール（０．１３ｇ）の溶液を、４００ｒｐｍでプロペラを用いて撹拌しながらエマルションに添加した。３～５分後、水（５ｇ）に溶解したエチレンジアミン（ＥＤＡ、０．１８ｇ、表１）の溶液を、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと添加した。反応混合物を３０℃で４時間撹拌することで、白色の分散液を得た。
マイクロカプセルＧの平均サイズは５０ミクロンである（図１を参照）。
３０℃～５０℃（１０℃／ｍｉｎ）であり５０℃で２４０分間保持するＴＧＡ測定からは、マイクロカプセルが２４０分後に香油を１００％保持することが示される（図２を参照）。
衣類柔軟剤基剤中でのマイクロカプセルＧの安定性：
０．１１６％の香料に対応する量のマイクロカプセル懸濁液Ｇを衣類柔軟剤中に分散させ（表５を参照）、３８℃で３日間保管した。次いで、香料の漏出を定量したところ、３日後に１４％と測定された。
カプセルＨ：ポリフェノールとして縮合タンニンを使用することによるカプセルＨの製造。
１，３，５－ベンゼントリカルボニルクロリド（ＢＴＣ、１．７８７８ｇ、表１）を安息香酸ベンジル（５．２０ｇ）に溶解した。カゼインナトリウム（０．９６ｇ）を５．０５ｇの安息香酸ベンジル中に分散させた。溶液および分散液を香油（２５．２２ｇ、表２）に室温で添加して、油相を形成した。次いで、油相を水（９５ｇ）中のＬ－リシン（２．５１ｇ）の水溶液に迅速に添加した後、Ultra Turraxを用いて２４，０００ｒｐｍで３０～４５秒間乳化した。次いで、予め調製した水（５ｇ）中のTan’ activ U縮合タンニン（０．２０ｇ）の溶液を、４００ｒｐｍでプロペラを用いて撹拌しながらエマルションに添加した。３～５分後、水（５ｇ）に溶解したエチレンジアミン（ＥＤＡ、０．２４ｇ、表１）の溶液を、撹拌しながら反応混合物にゆっくりと添加した。反応混合物を３０℃で４時間撹拌することで、白色の分散液を得た。
マイクロカプセルＨの平均サイズは５０ミクロンである。
３０℃～５０℃（１０℃／ｍｉｎ）であり５０℃で２４０分間保持するＴＧＡ測定からは、マイクロカプセルが２４０分後に香油を１００％保持することが示される（図３を参照）。
衣類柔軟剤基剤中でのマイクロカプセルＨの安定性：
０．１１６％の香料に対応する量のマイクロカプセル懸濁液Ｈを衣類柔軟剤中に分散させ（表５の組成を参照）、３８℃で３日間保管した。次いで、香料の漏出を定量したところ、３日後に１４％と測定された。
実施例４
衣類柔軟剤組成物
カプセルＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、またはＨ（Ａ～Ｈ）を、表５に記載の衣類柔軟剤基剤中に分散させて、０．２２％のカプセル封入された香油の濃度を得た。
Figure 2022542632000009
実施例５
液体洗剤組成物
カプセルＡ～Ｈを、表６に記載の液体洗剤基剤中に分散させて、０．２２％のカプセル封入された香油の濃度を得た。
Figure 2022542632000010
実施例６
リンスオフ型コンディショナー
カプセルＡ～Ｈを、表７に記載のリンスオフ型コンディショナー基剤中に分散させて、０．５％のカプセル封入された香油の濃度を得た。
Figure 2022542632000011
実施例７
シャンプー組成物
本発明のカプセルＡ～Ｈを秤量し、シャンプー組成物中に混合して、０．２％相当の香料を添加する。
Figure 2022542632000012
Figure 2022542632000013
実施例８
制汗剤ロールオンエマルション組成物
本発明のカプセルＡ～Ｈを秤量し、制汗剤ロールオンエマルション組成物中に混合して、０．２％相当の香料を添加する。
Figure 2022542632000014
Ａ液とＢ液は別々に７５℃に加熱する。撹拌しながらＡ液をＢ液に添加し、混合物を１０分間均一にする。次いで、混合物を撹拌しながら冷却する。混合物が４５℃に達したときにＣ液をゆっくりと添加し、混合物が３５℃に達したときに撹拌しながらＤ液を添加する。その後、混合物を室温まで冷却する。
実施例９
シャワージェル組成物
本発明のカプセルＡ～Ｈを秤量し、以下の組成で混合して、０．２％相当の香料を添加する。
Figure 2022542632000015

Claims (15)

  1. ａ）少なくとも１種の塩化アシルを疎水性材料、好ましくは香料に溶解させて油相を形成するステップと、
    ｂ）ステップａ）で得られた前記油相を、アミノ化合物Ａまたは塩基を任意選択的に含んでいてもよい水相中に分散させて、水中油型エマルションを形成するステップと、
    ｃ）ステップｂ）で得られた前記水中油型エマルションにアミノ化合物Ｂを添加するステップと、
    ｄ）硬化ステップを行って、スラリーの形態でポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルを形成するステップと、
    を含むコア－シェルポリ（アミド－エステル）マイクロカプセルスラリーを製造するための方法であって、
    安定剤を、ステップａ）および／またはステップｂ）で添加し、
    ポリオールを、ステップａ）および／またはステップｂ）および／またはステップｃ）で添加する、方法。
  2. 前記塩化アシルが、１，３，５－ベンゼントリカルボニルクロリド、ベンゼン－１，２，４－トリカルボニルトリクロリド、ベンゼン－１，２，４，５－テトラカルボニルテトラクロリド、シクロヘキサン－１，３，５－トリカルボニルトリクロリド、イソフタリルジクロリド、ジグリコリルジクロリド、テレフタロイルクロリド、コハク酸ジクロリド、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１記載の方法。
  3. 前記水相がアミノ化合物Ａを含む、請求項１または請求項２記載の方法。
  4. 前記アミノ化合物Ａが、Ｌ－リシン、Ｌ－リシンエチルエステル、炭酸グアニジン、キトサン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
  5. 前記アミノ化合物Ｂが、シスタミン、シスタミン塩酸塩、シスチン、シスチン塩酸塩、シスチンジアルキルエステル、シスチンジアルキルエステル塩酸塩、キシリレンジアミン、１，２－ジアミノシクロヘキサン、１，４－ジアミノシクロヘキサン、Ｌ－リシン、Ｌ－リシンエチルエステル、Ｏ，Ｏ’－ビス（２－アミノプロピル）ポリプロピレングリコール－ブロック－ポリエチレングリコール－ブロック－ポリプロピレングリコール、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、スペルミン、スペルミジン、ポリアミドアミン（ＰＡＭＡＭ）、炭酸グアニジン、キトサン、トリス－（２－アミノエチル）アミン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｌ－アルギニン、またはこれらの混合物からなる群の中で選択される、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。
  6. 前記アミノ化合物Ａと前記アミノ化合物Ｂとが異なる、請求項３から５までのいずれか１項記載の方法。
  7. 前記安定剤が、アラビアガム、加工デンプン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロース、アニオン性多糖、アクリルアミドコポリマー、無機粒子、タンパク質、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１から６までのいずれか１項記載の方法。
  8. 前記アミノ化合物Ｂの官能基ＮＨ２と前記塩化アシルの官能基ＣＯＣｌとのモル比が０．０１～７．５に含まれる、請求項１から７までのいずれか１項記載の方法。
  9. 塩化アシルと前記疎水性材料との重量比が０．０２～０．０９に含まれる、請求項１から８までのいずれか１項記載の方法。
  10. 前記ポリオールが、トリエタノールアミン、ジ（トリメチロールプロパン）、エチレングリコール、グリセロール、１，４－ブタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）プロパン－１，３－ジオール（トリメチロールプロパン、ＴＭＰ）、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）プロパン－１，３－ジオール（ペンタエリスリトール）、２－アミノ－２－エチルプロパン－１，３－ジオール、２－アミノ－２－（ヒドロキシメチル）プロパン－１，３－ジオール、２，２’－アザンジイルビス（エタン－１－オール）、２－アミノプロパン－１，３－ジオール、２－アミノ－２－メチルプロパン－１，３－ジオール、ポリフェノール、またはこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１から９までのいずれか１項記載の方法。
  11. －疎水性材料、好ましくは香料を含む油性のコアと、
    －ポリ（アミド－エステル）シェルと、
    を含む、ポリ（アミド－エステル）コア－シェルマイクロカプセル。
  12. 前記ポリ（アミド－エステル）シェルが、前記シェルの総重量を基準として、
    －任意選択的な安定剤、好ましくは０％～７５％ｗ／ｗの安定剤と、
    －塩化アシル、好ましくは１０％～９０％ｗ／ｗの塩化アシルと、
    －任意選択的なアミノ化合物Ａ、好ましくは０～５０％ｗ／ｗ、より好ましくは５％～５０％ｗ／ｗのアミノ化合物Ａと、
    －アミノ化合物Ｂ、好ましくは１％～４０％ｗ／ｗのアミノ化合物Ｂと、
    －ポリオール、好ましくは１～６０％ｗ／ｗのポリオールと、
    を含む、請求項１１記載のポリ（アミド－エステル）コア－シェルマイクロカプセル。
  13. （ｉ）前記疎水性材料が香料を含む、請求項１１または１２記載の香料マイクロカプセルと、
    （ｉｉ）香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分と、
    （ｉｉｉ）任意選択的な少なくとも１種の香料補助剤と、
    を含む、賦香組成物。
  14. －パーソナルケアに有効な基剤と、
    －請求項１１または１２記載のマイクロカプセルまたは請求項１３記載の賦香組成物と、
    を含む、パーソナルケア組成物の形態の消費者向け製品。
  15. －ホームケアまたは衣類ケアに有効な基剤と、
    －請求項１１または１２記載のマイクロカプセルまたは請求項１３記載の賦香組成物と、
    を含む、ホームケアまたは衣類ケア組成物の形態の消費者向け製品。
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