JP2022541941A - ポリプロピレン系複合材 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)溶融指数(Melt Index、MI、190℃、2.16kgの荷重条件)が0.1g/10分~10.0g/10分であり、(2)示差走査熱量計(DSC)による測定時に、溶融温度が20℃~70℃であり、(3)示差走査熱量計精密測定法(SSA)による測定時に、75℃~150℃で高温溶融ピークが確認され、当該領域の融解エンタルピーの総合ΔH(75)が1.0J/g以上である。
本発明の一実施形態による前記ポリプロピレン系複合材において、前記ポリプロピレンは、具体的には、ポリプロピレン単独重合体であるか、またはプロピレンとアルファ-オレフィン単量体との共重合体であってもよく、この際、前記共重合体は、交互(alternating)またはランダム(random)、またはブロック(block)共重合体であってもよい。ただし、本発明において、前記ポリプロピレンは、前記オレフィン重合体と重なり得るものは排除され、前記オレフィン重合体とは異なる化合物である。
本発明によるポリプロピレン系複合材に含まれるオレフィン系重合体は、超低密度であり、且つ、通常の従来のオレフィン系重合体と比較して、高結晶性領域が導入されて同水準の密度および溶融指数(Melt Index、MI、190℃、2.16kgの荷重条件)を有する時に、より高い引張強度および引裂強度を示す。本発明によるポリプロピレン系複合材に含まれるオレフィン系重合体は、重合用触媒組成物の存在下で、水素ガスを投入しながらオレフィン系単量体を重合するステップを含む製造方法により製造されており、重合時に、水素ガスの投入によって高結晶性領域が導入され、優れた機械的剛性を示す。
R1は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、炭素数1~20のアルキル、炭素数2~20のアルケニル、アリール、シリル、アルキルアリール、アリールアルキル、またはヒドロカルビルで置換された第4族金属のメタロイド基であり、前記二つのR1は、炭素数1~20のアルキルまたは炭素数6~20のアリール基を含むアルキリデン基によって互いに連結されて環を形成してもよく、
R2は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;アリール;アルコキシ;アリールオキシ;アミド基であり、前記R2のうち2個以上は、互いに連結されて脂肪族環または芳香族環を形成してもよく、
R3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;またはアリール基で置換または非置換の窒素を含む脂肪族または芳香族環であり、前記置換基が複数個である場合には、前記置換基のうち2個以上の置換基が互いに連結されて脂肪族または芳香族環を形成してもよく、
Mは、第4族遷移金属であり、
Q1およびQ2は、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;アルケニル;アリール;アルキルアリール;アリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;アリールアミド;または炭素数1~20のアルキリデン基である。
R3は、互いに同一または異なっていてもよく、炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;アリール;アルキルアリール;アリールアルキル;炭素数1~20のアルコキシ;アリールオキシ;またはアミドであってもよく、前記R6のうち2個以上のR6は、互いに連結されて脂肪族または芳香族環を形成してもよく、
前記Q1およびQ2は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;アリールアミドであってもよく、
Mは、第4族遷移金属であってもよい。
-[Al(R4)-O]a-
A(R4)3
[L-H]+[W(D)4]-または[L]+[W(D)4]-
R4は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン、炭素数1~20のヒドロカビル、およびハロゲンで置換された炭素数1~20のヒドロカビルからなる群から選択され、
Aは、アルミニウムまたはホウ素であり、
Dは、それぞれ独立して、1以上の水素原子が置換基で置換されてもよい炭素数6~20のアリールまたは炭素数1~20のアルキルであり、この際、前記置換基は、ハロゲン、炭素数1~20のヒドロカビル、炭素数1~20のアルコキシおよび炭素数6~20のアリールオキシからなる群から選択される少なくともいずれか一つであり、
Hは、水素原子であり、
Lは、中性またはカチオン性ルイス塩基であり、
Wは、第13族元素であり、
aは、2以上の整数である。
以下、本発明が属する技術分野において通常の知識を有する者が容易に実施するように、本発明の実施例について詳細に説明する。しかし、本発明は、様々な相違する形態に具現されることができ、ここで説明する実施例に限定されない。
(i)リチウムカルバメートの製造
1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(13.08g、98.24mmol)とジエチルエーテル(150mL)をシュレンク(schlenk)フラスコに入れた。ドライアイスとアセトンで設けられた-78℃低温槽に前記シュレンクフラスコを浸漬して30分間撹拌した。次いで、n-BuLi(39.3mL、2.5M、98.24mmol)を窒素雰囲気下で注射器で投入し、淡黄色のスラリーが形成された。次いで、フラスコを2時間撹拌した後、生成されたブタンガスを除去しながら常温にフラスコの温度を上げた。フラスコを-78℃の低温槽に再度浸漬して温度を下げた後、CO2ガスを投入した。二酸化炭素ガスの投入によってスラリーが無くなり、透明な溶液になった。フラスコをバブラー(bubbler)に連結して二酸化炭素ガスを除去しながら温度を常温に上げた。その後、真空下で残りのCO2ガスと溶媒を除去した。ドライボックスにフラスコを移した後、ペンタンを加え、激しく撹拌した後、濾過し、白色の固体化合物であるリチウムカルバメートを得た。前記白色の固体化合物は、ジエチルエーテルが配位結合している。この際、収率は100%である。
13C NMR(C6D6):δ 24.24,28.54,45.37,65.95,121.17,125.34,125.57,142.04,163.09(C=O)ppm
ドライボックスの中で前記ステップ(1)により製造された8-(2,3,4,5-テトラメチル-1,3-シクロペンタジエニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン(8.07g、32.0mmol)とジエチルエーテル140mLを丸底フラスコに入れた後、-30℃に温度を下げ、n-BuLi(17.7g、2.5M、64.0mmol)を撹拌しながら徐々に入れた。温度を常温に上げながら6時間反応させた。その後、ジエチルエーテルで数回洗浄しながら濾過し、固体を得た。真空をかけて残っている溶媒を除去し、黄色の固体であるジリチウム化合物(9.83g)を得た。収率は95%であった。
ドライボックスの中でTiCl4・DME(4.41g、15.76mmol)とジエチルエーテル(150mL)を丸底フラスコに入れて-30℃で撹拌しながらMeLi(21.7mL、31.52mmol、1.4M)を徐々に入れた。15分間撹拌した後、前記ステップ(i)で製造された[(1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-8-イル)テトラメチルシクロペンタジエニル-ηη5,κ-N]ジリチウム化合物(5.30g、15.76mmol)をフラスコに入れた。温度を常温に上げながら3時間撹拌した。反応が終了した後、真空をかけて溶媒を除去し、ペンタンに溶解してから濾過し、濾液を取った。真空をかけてペンタンを除去すると、濃い褐色の化合物(3.70g)が得られた。収率は71.3%であった。
13C NMR(C6D6):δ 12.12,23.08,27.30,48.84,51.01,119.70,119.96,120.95,126.99,128.73,131.67,136.21 ppm
前記製造例1の(1)で1,2,3,4-テトラヒドロキノリンの代わりに、2-メチルインドリンを使用した以外は、前記製造例1の(1)と同じ方法により、2-メチル-7-(2,3,4,5-テトラメチル-1,3-シクロペンタジエニル)インドリンを製造した。収率は19%であった。
(i)8-(2,3,4,5-テトラメチル-1,3-シクロペンタジエニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリンの代わりに、2-メチル-7-(2,3,4,5-テトラメチル-1,3-シクロペンタジエニル)-インドリン(2.25g、8.88mmol)を使用した以外は、前記製造例1の(2)(i)と同じの方法により、0.58当量のジエチルエーテルが配位されたジリチウム塩化合物(化合物4g)を得た(1.37g、50%)。
1.5L連続工程反応器にヘキサン溶媒(5kg/h)と1-ブテン(0.95kg/h)を満たした後、反応器上端の温度を140.7℃に予熱した。トリイソブチルアルミニウム化合物(0.06mmol/min)、前記触媒製造例2で得られた遷移金属化合物B(0.40μmol/min)、およびジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート助触媒(1.20μmol/min)を同時に反応器に投入した。次いで、前記反応器の中に水素ガス(15cc/min)およびエチレン(0.87kg/h)を投入し、89barの圧力で連続工程で141℃に30分以上維持して共重合反応を行い、共重合体を得た。次に、真空オーブンで12時間以上乾燥した後、物性を測定した。
実施製造例1と同様に共重合反応を行っており、遷移金属化合物の使用量、触媒と助触媒の使用量、また、反応温度、水素投入量および共単量体の量を下記表1のようにそれぞれ変更して共重合反応を行い、共重合体を得た。
三井化学社製のDF610を購入し、使用した。
実施製造例1と同様に共重合反応を行っており、遷移金属化合物の種類、遷移金属化合物の使用量、触媒と助触媒の使用量、また、反応温度、水素投入量および共単量体の量を下記表1のようにそれぞれ変更して共重合反応を行い、共重合体を得た。
三井化学社製のDF710を購入し、使用した。
三井化学社製のDF640を購入し、使用した。
Dow社製のEG7447を購入し、使用した。
前記実施製造例1~5、および比較製造例1~4の共重合体に対して、下記方法によって物性を評価し、下記表2および3に示した。
ASTM D-792に準じて測定した。
ASTM D-1238(条件E、190℃、2.16kgの荷重)に準じて測定した。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC:gel permeation chromatography)を用いて、数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)をそれぞれ測定し、また、重量平均分子量を数平均分子量で除して分子量分布を計算した。
-溶媒:TCB(トリクロロベンゼン(Trichlorobenzene))
-流速:1.0ml/min
-試料濃度:1.0mg/ml
-注入量:200μl
-カラム温度:160℃
-検出器(Detector):Agilent High Temperature RI detector
-標準(Standard):Polystyrene(三次関数で補正)
TA instrument社製の示差走査熱量計(DSC:Differential Scanning Calorimeter 250)を用いて得た。すなわち、温度を150℃まで上げた後、1分間その温度を維持し、その後、-100℃まで下げ、また温度を上げてDSC曲線の頂点を融点とした。この際、温度の上昇と下降の速度は10℃/minであり、融点は、二度目に温度が上がる間に得られる。
TA instrument社製の示差走査熱量計(DSC:Differential Scanning Calorimeter 250)を用いて、SSA(Successive self-nucleation/annealing)測定法で得た。
TECLOCK社製のGC610 STAND for DurometerとMitutoyo社製のショア硬度計Type Aを用いて、ASTM D2240基準に準じて硬度を測定した。
前記実施製造例1および比較製造例1~3のオレフィン系共重合体をそれぞれ押出してペレット状に製造した後、ASTM D638(50mm/min)に準じて破断時の引張強度および引裂強度を測定した。
前記実施製造例1で製造したオレフィン共重合体20重量部に、溶融指数(230℃、2.16kg)が30g/10minである高結晶性インパクトコポリマーポリプロピレン(CB5230、大韓油化社製)60重量部およびタルク(KCNAP-400TM、KOCH社製)(平均粒径(D50)=11.0μm)20重量部を添加し、酸化防止剤として、AO1010(Irganox 1010、Ciba Specialty Chemicals)0.1重量部、トリス(2、4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト(A0168)0.1重量部、およびカルシウムステアレート(Ca-st)0.3重量部を添加した後、二軸押出機を用いて溶融混練し、ペレット状のポリプロピレン系複合材コンパウンド(compound)を製造した。この際、前記二軸押出機は、直径が25Φ、直径と長さの比が40であり、バレル(barrel)温度200℃~230℃、スクリュー回転速度250rpm、押出量25kr/hrの条件に設定した。
前記実施製造例1で製造したオレフィン共重合体の代わりに、下記表4に示したようなオレフィン共重合体を使用した以外は、実施例1と同じ方法でポリプロピレン系複合材を製造した。この際、実施例5は、ポリプロピレンの種類、およびオレフィン共重合体とポリプロピレンの比率が異なる。
前記実施製造例1で製造したオレフィン共重合体の代わりに、下記表4に示したようなオレフィン共重合体を使用した以外は、実施例1と同じ方法でポリプロピレン系複合材を製造した。この際、比較例7は、ポリプロリレンの種類、およびオレフィン共重合体とポリプロピレンの比率が異なる。
実施例1~5と、比較例1~7で製造したポリプロピレン系複合材の物性を確認するために、前記ポリプロピレン系複合材を、射出機を用いて、230℃の温度で射出成形で試験片を製造し、恒温恒湿室で1日間放置した後、重合体の比重、高分子の溶融指数、引張強度、曲げ強度および曲げ弾性率、低温および常温衝撃強度、および収縮率を測定した。作製された試験片の物性は、下記表5に示した。
ASTM D792に準じて測定した。
高分子の溶融指数(Melt Index、MI)は、ASTM D-1238(条件E、230℃、2.16kgの荷重)に準じて測定した。
INSTRON 3365装置を用いて、ASTM D790に準じて測定した。
ASTM D256に準じて行っており、常温衝撃強度は、常温(23℃)条件下で衝撃強度を測定し、低温衝撃強度は、低温チャンバ(-30℃)で12時間以上放置した後、衝撃強度を測定した。
R3は、互いに同一または異なっていてもよく、炭素数1~20のアルキル;炭素数2~20のアルケニル;アリール;アルキルアリール;アリールアルキル;炭素数1~20のアルコキシ;アリールオキシ;またはアミドであってもよく、前記R 3 のうち2個以上のR 3 は、互いに連結されて脂肪族または芳香族環を形成してもよく、
前記Q1およびQ2は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;アリールアミドであってもよく、
Mは、第4族遷移金属であってもよい。
Claims (14)
- (A)ポリプロピレンと、
(B)下記(1)~(3)の要件を満たすオレフィン系重合体とを含む、ポリプロピレン系複合材:
(1)溶融指数(Melt Index、MI、190℃、2.16kgの荷重条件)が0.1g/10分~10.0g/10分であり、
(2)示差走査熱量計(DSC)による測定時に、溶融温度が20℃~70℃であり、
(3)示差走査熱量計精密測定法(SSA)による測定時に、75℃~150℃で高温溶融ピークが確認され、当該領域の融解エンタルピーの総合ΔH(75)が1.0J/g以上である。 - 前記(A)ポリプロピレンは、230℃および2.16kgの荷重で測定された溶融指数が0.5g/10min~100g/10minである、請求項1に記載のポリプロピレン系複合材。
- 前記(A)ポリプロピレンは、230℃および2.16kgの荷重で測定された溶融指数が0.5g/10min~100g/10minであるインパクトコポリマーである、請求項1に記載のポリプロピレン系複合材。
- 前記(B)オレフィン系重合体は、さらに、(4)密度(d)が0.850g/cc~0.890g/ccである要件を満たす、請求項1に記載のポリプロピレン系複合材。
- 前記(B)オレフィン系重合体は、さらに、(5)重量平均分子量(Mw)が10,000g/mol~500,000g/molである要件を満たす、請求項1に記載のポリプロピレン系複合材。
- 前記(B)オレフィン系重合体は、さらに、(6)分子量分布(MWD、molecular weight density)が0.1~6.0である要件を満たす、請求項1に記載のポリプロピレン系複合材。
- 前記(B)オレフィン系重合体は、エチレンと、炭素数3~12のアルファ-オレフィン共単量体との共重合体である、請求項1に記載のポリプロピレン系複合材。
- 前記アルファ-オレフィン共単量体は、プロピレン、1-ブテン、1-ペンテン、4-メチル-1-ペンテン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテン、1-デセン、1-ウンデセン、1-ドデセン、ノルボルネン、ノルボルナジエン、エチリデンノルボルネン、ビニルノルボルネン、ジシクロペンタジエン、1,4-ブタジエン、1,5-ペンタジエン、1,6-ヘキサジエン、スチレン、アルファ-メチルスチレン、ジビニルベンゼンおよび3-クロロメチルスチレンからなる群から選択されるいずれか一つまたは二つ以上の混合物を含む、請求項7に記載のポリプロピレン系複合材。
- 前記(B)オレフィン系重合体は、エチレンと1-ヘキセンの共重合体である、請求項1に記載のポリプロピレン系複合材。
- 前記(B)オレフィン系重合体は、下記化学式1の遷移金属化合物を含むオレフィン重合用触媒組成物の存在下で、水素ガスを投入しながらオレフィン系単量体を重合するステップを含む製造方法により得られる、請求項1~7のいずれか一項に記載のポリプロピレン系複合材:
R1は互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、炭素数1~20のアルキル、炭素数2~20のアルケニル、アリール、シリル、アルキルアリール、アリールアルキル、またはヒドロカルビルで置換された第4族金属のメタロイド基であり、前記二つのR1は、炭素数1~20のアルキルまたは炭素数6~20のアリール基を含むアルキリデン基によって互いに連結されて環を形成してもよく、
R2は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;アリール;アルコキシ;アリールオキシ;アミド基であり、前記R2のうち2個以上は、互いに連結されて脂肪族環または芳香族環を形成してもよく、
R3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;またはアリール基で置換または非置換の窒素を含む脂肪族または芳香族環であり、前記置換基が複数個である場合には、前記置換基のうち2個以上の置換基が互いに連結されて脂肪族または芳香族環を形成してもよく、
Mは、第4族遷移金属であり、
Q1およびQ2は、それぞれ独立して、ハロゲン;炭素数1~20のアルキル;アルケニル;アリール;アルキルアリール;アリールアルキル;炭素数1~20のアルキルアミド;アリールアミド;または炭素数1~20のアルキリデン基である。 - 前記(B)オレフィン系重合体は、前記オレフィン重合用触媒組成物の存在下で、水素ガスを投入し、連続撹拌式反応器(Continuous Stirred Tank Reactor)を用いた連続溶液重合反応により製造される、請求項1に記載のポリプロピレン系複合材。
- 前記(B)オレフィン系重合体を5重量%~40重量%含む、請求項1に記載のポリプロピレン系複合材。
- 無機充填剤をさらに含む、請求項1に記載のポリプロピレン系複合材。
- (A)ポリプロピレン100重量部に対して、0.1重量部~40重量部の含量で前記無機充填剤を含み、
前記無機充填剤は、平均粒径(D50)が1μm~20μmである、請求項13に記載のポリプロピレン系複合材。
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