JP2022541871A - ポリオルガノシロキサン剥離コーティング及びその調製と用途 - Google Patents
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Abstract
Description
なし
A)分岐状脂肪族不飽和ポリオルガノシロキサン、
B)1分子中に少なくとも3個のケイ素結合水素原子を有する架橋剤、
C)ヒドロシリル化反応触媒、
D)ヒドロシリル化反応抑制剤、及び
E)脂肪族不飽和基を有するアリール官能性ポリジオルガノシロキサンを含む。
A)分岐状脂肪族不飽和ポリオルガノシロキサン、
B)1分子中に少なくとも3個のケイ素結合水素原子を有する架橋剤、
C)ヒドロシリル化反応触媒、
D)ヒドロシリル化反応抑制剤、及び
E)脂肪族不飽和基を有するアリール官能性ポリジオルガノシロキサンを含む。
硬化性ポリオルガノシロキサン剥離コーティング組成物において、出発物質A)は分岐状脂肪族不飽和ポリオルガノシロキサンである。分岐状脂肪族不飽和ポリオルガノシロキサンは、(A-1)Q分岐状ポリオルガノシロキサン、(A-2)シルセスキオキサン、及び(A-3)(A-1)と(A-2)の両方の組み合わせからなる群から選択される。
あるいは、下付き文字f≧1である。あるいは、下付き文字f≧3である。あるいは、下付き文字fについて、12≧f>0、あるいは、12≧f≧3、あるいは、10≧f>0、あるいは、7≧p>1、あるいは、5≧f≧2、あるいは、7≧f≧3である。あるいは、下付き文字gについて、800≧g≧15、あるいは、400≧g≧15である。あるいは、下付き文字h≧1である。あるいは、下付き文字hは、1~10である。あるいは、下付き文字hについて、10≧h>0、あるいは、5≧h>0、あるいは、h=1である。あるいは、下付き文字hは、1~10であり、あるいは、下付き文字hは、1又は2である。あるいは、下付き文字h=1の場合、下付き文字fは3であってもよく、下付き文字eは0であってもよい。下付き文字fは、単位式(A-II)のシルセスキオキサンを、シルセスキオキサンの重量に基づいて、0.1%~1%、あるいは0.2%~0.6%のアルケニル含有量とするために十分な値である。
出発物質B)は、1分子中に平均で少なくとも3個のケイ素結合水素原子を有する架橋剤である。架橋剤は、単位式(B-I):(R1 3SiO1/2)2(R1 2SiO2/2)k(R1HSiO2/2)mのポリオルガノハイドロジェンシロキサンであってもよく、ここで式中のR1は上記のとおりであり、下付き文字k≧0、下付き文字m>0、及び数(m+k)は8~400である。下付き文字m及びkは、ポリオルガノハイドロジェンシロキサン架橋剤が、25℃で5~1000mPa・s、あるいは10~350mPa・sの粘度を有するように選択される値を有する。剥離コーティング組成物に添加される出発物質B)の量は、出発物質A)の100重量部あたり0.5~10重量部である。
B-1)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルハイドロジェンシロキサン)、
B-2)トリメチルシロキシ末端ポリメチルハイドロジェンシロキサン、及び
B-3)B-1)とB-2)の組み合わせが挙げられる。架橋剤は、単一のポリオルガノハイドロジェンシロキサン架橋剤であっても、分子量、構造、シロキサン単位及び配列から選択される1つ以上の特性が異なる2つ以上の架橋剤の組み合わせであってもよい。
出発物質C)は、ヒドロシリル化反応触媒である。触媒は、(C-1)白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、及びイリジウムから選択される金属、(C-2)金属(C-1)の化合物、(C-3)化合物(C-2)とオルガノポリシロキサンとの錯体、(C-4)マトリックス又はコア/シェル型構造中にマイクロカプセル化された化合物(C-2)からなる群から選択される。好適なヒドロシリル化反応触媒は、当該技術分野において既知であり市販されている。このような従来のヒドロシリル化触媒は、(C-1)の白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム及びイリジウムから選択される1つの金属である。あるいは、ヒドロシリル化反応触媒は、(C-2)このような金属の化合物、例えば、クロリドトリス(トリフェニルホスファン)ロジウム(I)(Wilkinsonの触媒)、[1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ジクロロジロジウム又は[1,2-ビス(ジエチルホスピノ(diethylphospino))エタン]ジクロロジロジウムなどのロジウムジホスフィンキレート、塩化白金酸(Speierの触媒)、塩化白金酸六水和物、二塩化白金であってもよい。あるいは、ヒドロシリル化反応触媒は、(C-3)の上記の(C-2)の化合物と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体、又はマトリックス若しくはコア/シェル型構造中にマイクロカプセル化された白金化合物であってもよい。白金と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体としては、1,3-ジエテニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンの白金錯体(Karstedt触媒)が挙げられる。あるいは、ヒドロシリル化反応触媒には、(C-4)樹脂マトリックス中にマイクロカプセル化された上記の化合物又は錯体も含めることができる。例示的なヒドロシリル化触媒は、米国特許第3,159,601号、同3,220,972号、同3,296,291号、同3,419,593号、同3,516,946号、同3,814,730号、同3,989,668号、同4,784,879号、同第5,036,117号、及び同第5,175,325号、並びに欧州特許第0347895(B)号に記載されている。マイクロカプセル化されたヒドロシリル化触媒及びその調製方法は、米国特許第4,766,176号及び同第5,017,654号に例示されているとおり、当該技術分野において公知である。
アリール官能性ポリジオルガノシロキサンは、単位式(E-1):(R3 3SiO1/2)r(R3 2R4SiO1/2)s(R3 2R5SiO1/2)t(R3 2SiO2/2)u(R3R4SiO2/2)v(R3R5SiO2/2)w(R4 2SiO2/2)xを有し、ここで式中の各R3は独立して選択されるアルキル基であり、各R4は独立して選択されるアリール基であり、各R5は独立してアルケニル及びアルキニルからなる群から選択され、下付き文字r≧0、下付き文字s≧0、下付き文字t≧0、下付き文字u≧0、下付き文字w≧0、下付き文字x≧0であり、数(r+s+t)=2、数(t+w)>0であって、アリール官能性ポリジオルガノシロキサン脂肪族不飽和基の含有量を、>0.06%かつ<0.24%にするために十分な値を有し、数(s+v+x)>0、及び数(r+s+t+u+v+w+x)≧3である。
R3に好適なアルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル(例えば、イソプロピル及び/又はn-プロピル)、ブチル(例えば、イソブチル、n-ブチル、tert-ブチル及び/又はsec-ブチル)、ペンチル(例えば、イソペンチル、ネオペンチル及び/又はtert-ペンチル)、ヘキシル、及び6個の炭素原子の分岐状飽和炭化水素基が挙げられるが、それらに限定されない。R3はそれぞれの場合で、同じであっても異なってもよい。あるいは、各R3はメチルであってもよい。
R4に好適なアリール基は6~10個の炭素原子を有し、例としては、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ベンジル、及びジメチルフェニルが挙げられるが、それらに限定されない。R4はそれぞれの場合で、同じであっても異なってもよい。あるいは、各R4はフェニルであってもよい。
R5に好適な脂肪族不飽和基の例としては、ビニル、アリル、ブテニル及びヘキセニルなどのアルケニル基、並びにエチニル及びプロピニルなどのアルキニル基が挙げられる。あるいは、各R5は、ビニル、アリル又はヘキセニルであってもよく、あるいはビニル又はヘキセニルであってもよい。R5はそれぞれの場合で、同じであっても異なってもよい。あるいは、各R5はビニル基である。
出発物質(F)は、アンカー添加剤である。好適なアンカー添加剤は、ビニルアルコキシシランとエポキシ官能性アルコキシシランとの反応生成物;ビニルアセトキシシランとエポキシ官能性アルコキシシランとの反応生成物、及び1分子中に少なくとも1つの脂肪族不飽和炭化水素基と少なくとも1つの加水分解性基を有するポリオルガノシロキサンとエポキシ官能性アルコキシシランとの(例えば、物理的なブレンド及び/又は反応生成物のような)組み合わせ(例えば、ヒドロキシ末端ビニル官能性ポリジメチルシロキサンとグリシドキシプロピルトリメトキシシランとの組み合わせ)によって例示される。好適なアンカー添加剤及びそれらの調製方法は、例えば、米国特許出願公開2003/0088042、2004/0254274、及び2005/0038188、並びに欧州特許第0556023号に開示されている。アンカー添加剤の正確な量は、基材の種類、及びプライマーが使用されるかどうかを含む様々な要因によって変化するが、剥離コーティング組成物中のアンカー添加剤の量は、出発物質A)、B)、C)、D)、及びE)の合計重量に基づいて、0~2%であってもよく、あるいは0.01%~2%、あるいは0.1%~1%、あるいは0.2%~0.9%、あるいは0.3%~0.8%、あるいは0.4%~0.7%、あるいは0.5%~0.6%であってもよい。
出発物質(G)は溶媒である。好適な溶媒としては、ポリアルキルシロキサン、アルコール、ケトン、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、グリコールエーテル、テトラヒドロフラン、ミネラルスピリット、ナフサ、テトラヒドロフラン、ミネラルスピリット、ナフサ、又はそれらの組み合わせが挙げられる。好適な蒸気圧を有するポリアルキルシロキサンは、溶媒として使用することができ、これらとしては、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、及び他の低分子量ポリアルキルシロキサン、例えば、Dow Silicones Corporation(Midland,Michigan,U.S.A)から市販されている、0.5~1.5cStのDOWSIL(商標)200FLUIDS及びDOWSIL(商標)OS FLUIDSが挙げられる。
出発物質H)はミスト防止添加剤であり、それを硬化性ポリオルガノシロキサン剥離コーティング組成物に添加して、特に高速コーティング装置でのコーティングプロセスにおけるシリコーンミストの形成を低減又は抑制することができる。ミスト防止添加剤はオルガノハイドロジェンケイ素化合物、オキシアルキレン化合物、又は、1分子中に少なくとも3つのケイ素結合アルケニル基を有するオルガノアルケニルシロキサン、及び好適な触媒の反応生成物であってもよい。出発物質H)の好適なミスト防止剤は、例えば、米国特許出願公開2011/0287267、米国特許第8,722,153号、米国特許第6,586,535号及び米国特許第5,625,023号に開示されている。
成分(A)のA)分岐状脂肪族不飽和ポリオルガノシロキサンのブレンド、C)ヒドロシリル化反応触媒、及びE)アリール官能性ポリジオルガノシロキサン、並びに存在する場合、H)ミスト防止添加剤を含むベース成分と、
成分(B)のA)分岐状脂肪族不飽和ポリオルガノシロキサンのブレンドとB)架橋剤を含む硬化剤成分とを含む。出発物質D)、ヒドロシリル化反応抑制剤は、成分(A)、成分(B)のいずれか、又はその両方に添加することができる。存在する場合、F)アンカー添加剤及びG)溶媒は、成分(A)、成分(B)、又はその両方に添加することができる。(A)部と(B)部とは、(A):(B)の重量比で1:1~10:1、あるいは1:1~5:1、あるいは1:1~2:1で合わせてもよい。成分(A)と成分(B)は、その成分を合わせて剥離コーティング組成物を調製する方法、及び/又は剥離コーティング組成物を基材に適用する方法についての説明書と共に、キットとして提供されてもよい。
1)A)分岐状脂肪族不飽和ポリオルガノシロキサン、B)架橋剤、C)ヒドロシリル化反応触媒、D)ヒドロシリル化反応抑制剤、E)アリール官能性ポリジオルガノシロキサン、及び任意の1つ以上のF)アンカー添加剤、G)溶媒、及びH)ミスト防止添加剤を含む出発物質を混合して、混合物を形成する工程と、
2)混合物を基材上に適用する工程と、を含む方法によって調製することができる。
上記のように調製した剥離ライナーを使用して感圧接着剤を保護することができる。使用者は、剥離ライナー上に直接、液体感圧接着剤組成物をコーティングし、熱によって、あるいはUV硬化によって溶媒又は水を除去し、次いで基材と積層してロールに巻き戻すことができる。あるいは、使用者は、テープ、ラベル、又はダイカッティング用途のために、乾燥した感圧性接着剤又は粘着性フィルムで剥離ライナーを積層してもよい。
RT:25℃の室温。下の表1に、これらの実施例で使用する出発物質を示す。別途記載のない限り、粘度は25℃で測定する。
以下の工程I及びIIによって、表に示した出発物質及び量を用いて剥離コーティング組成物のサンプルを調製した。
I.以下の出発物質:
i)混合物1又はA-2-1とD-1-1の混合物のいずれか、
ii)表1の剥離力調整剤E)の1つ、
iii)アンカー添加剤F-1-1、及び
iv)架橋剤B-1-1を容器中で合わせて、均質になるまで混合した。出発物質を均質化するために必要な場合、適切な量のトルエン溶媒を加えた。
II. 触媒C-1-1を加え、得られた混合物を10分間混合して、剥離コーティング組成物を形成した。
次いで、コータを用いて剥離コーティング組成物をPET基材上にコーティングした。剥離コーティング組成物を、オーブン中で熱的付加硬化によって硬化させた。(一般に140℃で30秒間)。それぞれの剥離コーティング組成物(配合物、F)について3つのサンプルを調製し、参考例2に従って評価して、結果を平均した。配合物を表2に示し、ここで、別途記載のない限り、各出発物質の量は重量部である。
(1)g/m2でのコート重量(CW)は、英国オックスフォードシャーのOxford Instruments PLC製のOxford Lab-x3500装置でX線を用いて基材上の硬化した剥離コーティングのコート重量を検出して評価した。コーティングされていないPETを対照サンプル(ブランク)として使用した。試験方法は、FINAT試験方法No.7(FINAT Technical Handbook 7th edition,2005)であった。
1.硬化性ポリオルガノシロキサン剥離コーティング組成物(組成物)であって、
A)分岐状脂肪族不飽和ポリオルガノシロキサン、
B)1分子中に少なくとも3個のケイ素結合水素原子を有する架橋剤、
C)出発物質A)、B)、C)、D)、及びE)の合計重量に基づいて、1ppm~500ppmの重量の白金族金属を提供するのに十分な量のヒドロシリル化反応触媒、
D)出発物質A)、B)、C)、D)、及びE)の合計重量に基づいて、0.001%~5%の量のヒドロシリル化反応抑制剤、及び
E)出発物質A)、B)、C)、D)、及びE)の合計重量に基づいて0.4~0.8%の量で存在する、0.07%~0.23%の脂肪族不飽和基の含有量を有するアリール官能性ポリジオルガノシロキサン、を含み、
全ての出発物質が、剥離コーティング組成物中のケイ素結合水素原子の脂肪族不飽和基に対するモル比(全体のSiH:Vi比)を1.4:1~1.8:1になるために十分な量で存在する、組成物。
単位式(A-1)(R1 3SiO1/2)a(R2R1 2SiO1/2)b(R1 2SiO2/2)c(SiO4/2)d[式中、各R1は独立して脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基であり、各R2は脂肪族不飽和炭化水素基であり、下付き文字a≧0、下付き文字b>0、下付き文字cは15~995であり、下付き文字dは>0である]、
単位式(A-2)(R1 3SiO1/2)e(R2R1 2SiO1/2)f(R1 2SiO2/2)g(R1SiO3/2)h[式中、下付き文字e≧0、下付き文字f>0であり、下付き文字gは15~995であり、下付き文字h>0である]、及び
(A-1)と(A-2)の両方の組み合わせからなる群から選択される、実施形態1又は2の組成物。
任意で、基材の表面を処理する工程と、
1)基材の表面に、実施形態1~17のいずれか1つの組成物を適用する工程と、
任意で、2)存在する場合に溶媒を除去する工程と、
3)組成物を硬化させて、基材の表面上に剥離コーティングを形成する工程と、を含む、方法。
Claims (19)
- 硬化性ポリオルガノシロキサン剥離コーティング組成物であって、
A)分岐状脂肪族不飽和ポリオルガノシロキサン、
B)1分子中に少なくとも3個のケイ素結合水素原子を有する架橋剤、
C)出発物質A)、B)、C)、D)、及びE)の合計重量に基づいて、1ppm~500ppmの重量の白金族金属を提供するのに十分な量のヒドロシリル化反応触媒、
D)出発物質A)、B)、C)、D)、及びE)の合計重量に基づいて、0.001%~5%の量のヒドロシリル化反応抑制剤、及び
E)出発物質A)、B)、C)、D)、及びE)の合計重量に基づいて、>0から1%の量で出発物質E)が存在し、>0.06%かつ<0.24%の脂肪族不飽和基の含有量を有するアリール官能性ポリジオルガノシロキサン、を含み、
全ての出発物質が、前記剥離コーティング組成物中のケイ素結合水素原子の脂肪族不飽和基に対するモル比(全体のSiH:Vi比)を>1.35:1から<1.9:1にするために十分な量で存在する、組成物。 - F)アンカー添加剤、G)溶媒、及びH)ミスト防止添加剤からなる群から選択される1つ以上の追加の出発物質を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記分岐状脂肪族不飽和ポリオルガノシロキサンが、
単位式(A-1)(R1 3SiO1/2)a(R2R1 2SiO1/2)b(R1 2SiO2/2)c(SiO4/2)d[式中、各R1は独立して脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基であり、各R2は脂肪族不飽和炭化水素基であり、下付き文字a≧0、下付き文字b>0、下付き文字cは15~995であり、下付き文字dは>0である]、
単位式(A-2)(R1 3SiO1/2)e(R2R1 2SiO1/2)f(R1 2SiO2/2)g(R1SiO3/2)h[式中、下付き文字e≧0、下付き文字f>0であり、下付き文字gは15~995であり、下付き文字h>0である]、及び
(A-1)と(A-2)の両方の組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。 - 22≧a≧0、22≧b>0、995≧c≧15、10≧d>0、12≧e≧0、12≧f>0、995≧g≧15、及び10≧h>0である、請求項3に記載の組成物。
- 各R1が1~6個の炭素原子のアルキル基(あるいはメチル)であり、各R2が2~6個の炭素原子のアルケニル基(あるいはビニル、アリル、又はヘキセニル)である、請求項3に記載の組成物。
- 前記架橋剤が、単位式(B-1):(R1 3SiO1/2)2(R1 2SiO2/2)k(R1HSiO2/2)mを有し、式中の各R1が独立して、脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基及び脂肪族不飽和を含まない一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から選択され、下付き文字k≧0、下付き文字m>0、及び数(m+k)が8~400である、請求項1に記載の組成物。
- 各R1が1~6個の炭素原子のアルキル基(あるいはメチル)である、請求項6に記載の方法。
- 前記白金族金属触媒が、(C-1)白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、及びイリジウムから選択される金属、(C-2)前記金属(C-1)の化合物、(C-3)前記化合物(C-2)とオルガノポリシロキサンとの錯体、及び、(C-4)マトリックス又はコア/シェル型構造中にマイクロカプセル化された前記化合物(C-2)からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記ヒドロシリル化反応抑制剤が、(D-1)アセチレン系アルコール、(D-2)シリル化アセチレン系化合物、(D-3)シクロアルケニルシロキサン、(D-4)エンイン化合物、(D-5)トリアゾール、(D-6)ホスフィン、(D-7)メルカプタン、(D-8)ヒドラジン、(D-9)アミン、(D-10)フマル酸エステル、(D-11)マレイン酸エステル、(D-12)ニトリル、(D-13)エーテル、及び(D-14)(D-1)~(D-13)の2つ以上の組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記アリール官能性ポリジオルガノシロキサンが、単位式:(R3 3SiO1/2)r(R3 2R4SiO1/2)s(R3 2R5SiO1/2)t(R3 2SiO2/2)u(R3R4SiO2/2)v(R3R5SiO2/2)w(R4 2SiO2/2)x[式中、各R3が独立して選択されたアルキル基であり、各R4が独立して選択されたアリール基であり、各R5が、アルケニル及びアルキニルからなる群から独立して選択され、下付き文字r≧0、下付き文字s≧0、下付き文字t≧0、下付き文字u≧0、下付き文字w≧0、下付き文字x≧0、数(r+s+t)=2であり、数(t+w)が、前記アリール官能性ポリジオルガノシロキサンの脂肪族不飽和基の含有量を>0.06%かつ<0.24%を提供するのに十分な量であり、数(s+v+x)>0、及び数(r+s+t+u+v+w+x)≧3である]を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記アリール官能性ポリジオルガノシロキサンが、単位式:(R3 3SiO1/2)2(R3 2SiO2/2)u(R3R4SiO2/2)v(R3R5SiO2/2)w(R4 2SiO2/2)x[式中、0≦u≦1,000、0≦v≦120、0<w≦4、0≦x≦26であり、数(v+w)が、前記アリール官能性ポリジオルガノシロキサンの脂肪族不飽和基の含有量を0.07%~0.21%、あるいは0.08%~0.19%、あるいは0.09%~0.16%、あるいは0.10%~0.14%、あるいは0.11%~0.13%、あるいは0.12%を提供するのに十分な量である]を有する、請求項10に記載の組成物。
- F)前記アンカー添加剤が存在し、そのアンカー添加剤が、F-1)1分子中に少なくとも1つの脂肪族不飽和炭化水素基、少なくとも1つの加水分解性基、及び少なくとも1つのエポキシ官能基を有するポリオルガノシロキサン、エポキシ官能性アルコキシシラン、F-2)1分子中に少なくとも1つの脂肪族不飽和炭化水素基、及び少なくとも1つの加水分解性基を有するポリオルガノシロキサンと、エポキシ官能性アルコキシシランとの組み合わせ、及びF-3)F-1)とF-2)との組み合わせからなる群から選択される、請求項2の組成物。
- 前記溶媒が存在し、その溶媒が、ポリアルキルシロキサン、アルコール、ケトン、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、グリコールエーテル、テトラヒドロフラン、ミネラルスピリット、ナフサ、又はそれらの組み合わせから選択される、請求項2に記載の組成物。
- 基材の表面上に剥離コーティングを有する剥離ライナーを調製する方法であって、
任意で、基材の表面を処理する工程と、
1)前記基材の表面に、請求項1~13のいずれか一項に記載の組成物を適用する工程と、
任意で、2)存在する場合に溶媒を除去する工程と、
3)前記組成物を硬化させて、前記基材の表面上に前記剥離コーティングを形成する工程と、を含む、方法。 - 0.97g/m2~1.3g/m2の前記剥離コーティングのコート重量を提供するのに十分な量で組成物を適用する、請求項14に記載の方法。
- 請求項14に記載の方法によって調製された剥離ライナー。
- 前記剥離ライナーが、参考例2(4)の試験方法によって測定される持続接着強度>80%、及び参考例2(2)の試験方法によって測定される剥離力<3.0g/インチを有する、請求項16に記載の剥離ライナー。
- 電子デバイス用途におけるシリコーン感圧接着剤物品のための請求項17に記載の剥離ライナーの使用。
- 前記電子デバイスが、前記感圧接着剤物品が適用されるタッチパネルを含む、請求項18に記載の使用。
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