JP2022534913A - 殺微生物性誘導体 - Google Patents

殺微生物性誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP2022534913A
JP2022534913A JP2021570297A JP2021570297A JP2022534913A JP 2022534913 A JP2022534913 A JP 2022534913A JP 2021570297 A JP2021570297 A JP 2021570297A JP 2021570297 A JP2021570297 A JP 2021570297A JP 2022534913 A JP2022534913 A JP 2022534913A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
methyl
phenyl
formula
spp
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021570297A
Other languages
English (en)
Inventor
マッティア リカルド モナコ
ステファノ レンディーネ
アンドリュー エドマンズ
マティアス ブリューム
Original Assignee
シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト filed Critical シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト
Publication of JP2022534913A publication Critical patent/JP2022534913A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として有用である、式（Ｉ）の化合物【化１】TIFF2022534913000046.tif59157（式中、置換基は請求項１に定義されているとおりである）。

Description

本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する、有効成分としての、殺微生物性アザベンゾジオキソール誘導体に関する。本発明はまた、これらのアザベンゾジオキソール誘導体の調製に、少なくとも１種のアザベンゾジオキソール誘導体を含む農薬組成物に、並びに、植物病原性微生物、好ましくは真菌による、植物、収穫された食用作物、種子若しくは非生体物質の外寄生を防除又は予防するための、農業又は園芸におけるアザベンゾジオキソール誘導体又はその組成物の使用に関する。
国際公開第２０１５／０４０４０５号には、殺有害生物剤としてピリジンカルボキサミド誘導体が記載されている。
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物：
Figure 2022534913000002
 （式中、
Ｒ1は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシオキサリル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニルＣ1～Ｃ4アルキルＣ1～Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニルカルボニル、又はフェニルカルボニルであり；
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、又はＣ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ2アルキルであり；
Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ8アルキル、Ｃ1～Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ8アルコキシ、Ｃ3～Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ8シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１～３個の基で任意に置換されていてもよい）、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ3アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素、硫黄、及びＳ（Ｏ）2から個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子又は基を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環であり、ここで、ヘテロシクリル基は、Ｒ7によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、又は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を任意に含む、及びＣ1～Ｃ2アルキレンリンカーを介して分子の残部に任意に結合している５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－又はカルボトリ－シクリル環系であり；
Ｒ5は、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であり、及び、ここで、フェニル又はヘテロアリール基は、Ｒ6から選択される、同一であっても異なっていてもよい、１、２又は３個の置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ6は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、又はＣ1～Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、又はＣ1～Ｃ4ハロアルコキシである）；
又はその塩若しくはＮ－オキシド
が提供される。
意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物が、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。
本発明の第２の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物が提供されている。このような農業用組成物はさらに、少なくとも１種の追加の有効成分、及び／又は、農芸化学的に許容可能な希釈剤若しくはキャリアを含んでいてもよい。
本発明の第３の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法が提供されており、ここでは、殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物、又は、有効成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部又はその生息地に適用される。
本発明の第４の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供されている。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の処置のための方法を含んでいてもいなくてもよい。
置換基が「任意により置換されている」と記載されている場合、これは、例えば、１、２又は３個のＲ5置換基といった、同等又は異なる置換基を１個以上有していてもいなくてもよいことを意味する。例えば、１、２又は３個のハロゲンで置換されているＣ1～Ｃ8アルキルは、特に限定されないが、－ＣＨ2Ｃｌ、－ＣＨＣｌ2、－ＣＣｌ3、－ＣＨ2Ｆ、－ＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ3又は－ＣＦ2ＣＨ3基を含んでいてもよい。他の例としては、１、２又は３個のハロゲンで置換されているＣ1～Ｃ6アルコキシは、特に限定されないが、ＣＨ2ＣｌＯ－、ＣＨＣｌ2Ｏ－、ＣＣｌ3Ｏ－、ＣＨ2ＦＯ－、ＣＨＦ2Ｏ－、ＣＦ3Ｏ－、ＣＦ3ＣＨ2Ｏ－又はＣＨ3ＣＦ2Ｏ－基を含んでいてもよい。
本明細書において用いられるところ、「シアノ」という用語は、－ＣＮ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）を指す。
本明細書において用いられるところ、「ホルミル」という用語は、－Ｃ（Ｏ）Ｈ基を意味する。
本明細書において用いられるところ、「アセチル」という用語は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ3基を意味する。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ8アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、１～８個の炭素原子を有し、並びに、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「Ｃ1～Ｃ6アルキル」、「Ｃ1～Ｃ4アルキル」及び「Ｃ1～Ｃ3アルキル」は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ8アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル及びこれらの異性体、例えば、イソ－プロピルが挙げられる。「Ｃ1～Ｃ6アルキレン」基とはＣ1～Ｃ6アルキルの対応する定義を指すが、ただし、２つの単結合によって分子の残部に結合しているラジカルを除く。「Ｃ1～Ｃ2アルキレン」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6アルキレン、の例としては、これらに限定されないが、－ＣＨ2－、－ＣＨ2ＣＨ2－及び－（ＣＨ2）3－が挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ8ハロアルキル」という用語は、１個以上の同一又は異なるハロゲン原子により置換されている一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ8アルキルラジカルを指す。「Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル」及び「Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ8ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ1～Ｃ8アルコキシ」という用語は、Ｒaが一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ8アルキルラジカルである式－ＯＲaのラジカルを指す。「Ｃ1～Ｃ6アルコキシ」、「Ｃ1～Ｃ4アルコキシ」及び「Ｃ1～Ｃ3アルコキシ」という用語も相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ8アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１－メチルエトキシ（イソプロポキシ）及びプロポキシが挙げられる。
本明細書において用いるところ、「Ｃ2～Ｃ6アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、（Ｅ）－又は（Ｚ）－立体配置のどちらかのものであることができる少なくとも１個の二重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「Ｃ2～Ｃ3アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル（ビニル）、プロパ－１－エニル、プロパ－２－エニル（アリル）、ブタ－１－エニルが挙げられる。
本明細書において用いるところ、「Ｃ2～Ｃ6アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも１個の三重結合を含み、２～６個の炭素原子を有し、並びに単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「Ｃ2～Ｃ3アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロパ－１－イニル、ブタ－１－イニルが挙げられる。
本明細書において用いるところ、「Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシ」という用語は、Ｒaが一般に上記に定義されているＣ2～Ｃ8アルキニル基である式－ＯＲaの基を指す。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ8シクロアルキル」という用語は、単環式飽和環系であると共に３～８個の炭素原子を含有するラジカルを指す。「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル」、「Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、シクロブチル、１－メチルシクロブチル、１，１－ジメチルシクロブチル、２－メチルシクロブチル及び２，２－ジメチルシクロブチルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「Ｃ3～Ｃ8シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ2アルキレンリンカーによって分子の残部に結合しているＣ3～Ｃ8シクロアルキル環を指す。
本明細書において用いられるところ、「フェニルＣ1～Ｃ2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ2アルキレンリンカーにより分子の残部に結合しているフェニル環を指す。
本明細書において用いるところ、「オキセタン－３－イルＣ1～Ｃ2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ2アルキレンリンカーによって分子の残部に結合しているオキセタン環を指す。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フラニル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ2アルキレンリンカーによって分子の残部に結合しているヘテロアリール環を指す。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」という用語は、１、２若しくは３個のヘテロ原子を含む安定な４員、５員若しくは６員非芳香族単環式環を指し、ここで、ヘテロ原子は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ジオキソラニル、ジチオラニル及びチアゾリジニルが挙げられる。
本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ2アルキレンリンカーによって分子の残部に結合しているヘテロシクリル環を指す。
本明細書において用いられるところ、「スピロ環式カルボジ－又はカルボトリ－シクリル環」は、１個の炭素原子で結合された、すなわち、１個の炭素原子を共有する２つの環を含む非芳香族二環系である。スピロ環式カルボジ－又はカルボトリ－シクリル環系の例としては、これらに限定されないが、スピロ［３．３］ヘプタニル、スピロ［３．４］オクタニル、スピロ［４．５］デカニル、スピロ［シクロブタン－１，２’－インダニル］、又はスピロ［シクロペンタン－１，２’－テトラリニル］が挙げられる。
本明細書において用いるところ、「Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル」という用語は、Ｒaが一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒaの基を指す。
本明細書において用いるところ、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキルカルボニル」という用語は、Ｒbが一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基であり、Ｒaが一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルキレン基である、式－Ｃ（Ｏ）ＲaＯＲbの基を指す。
本明細書において用いるところ、「Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルカルボニル」という用語は、Ｒaが一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ6ハロアルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒaの基を指す。
本明細書において用いるところ、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルカルボニル」という用語は、Ｒaが一般に上記に定義されているＣ3～Ｃ6シクロアルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒaの基を指す。
本明細書において用いるところ、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニル」という用語は、Ｒa が一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＯＲaの基を指す。
本明細書において用いるところ、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシオキサリル」という用語は、Ｒaが一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基である、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲa基を指す。
本明細書において用いるところ、「Ｃ2～Ｃ6アルケニルオキシカルボニル」という用語は、Ｒaが一般に上記に定義されているＣ2～Ｃ6アルケニル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＯＲaの基を指す。
本明細書において用いるところ、「Ｃ2～Ｃ6アルキニルオキシカルボニル」という用語は、Ｒaが一般に上記に定義されているＣ2～Ｃ6アルキニル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＯＲaの基を指す。
本明細書において用いるところ、「Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニルカルボニル」という用語は、Ｒaが一般に上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＳＲaの基を指す。
本明細書において用いるところ、「フェニルカルボニル」という用語は、Ｒaがフェニル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒaの基を指す。
本明細書において用いるところ、「フェニルＣ1～Ｃ2アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ2アルキレンリンカーによって分子の残部に結合しているフェニル基を指す。
本細書において用いるところ、「フェノキシカルボニル」という用語は、Ｒaがフェニル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＯＲaを指す。
本明細書において用いるところ、「ヘテロアリールカルボニル」という用語は、Ｒaが一般に上記に定義されているヘテロアリール基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒaの基を指す。
式（Ｉ）の化合物中に１個以上の立体中心要素の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとしての酸化型、又は、例えば農学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型、又は、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ（１９９１）に記載されている。
以下のリストは、式（Ｉ）の化合物に関する置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下又は本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
Ｒ1は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシオキサリル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニルＣ1～Ｃ4アルキルＣ1～Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニルカルボニル、又はフェニルカルボニルである。好ましくは、Ｒ1は、水素、シアノ、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシＣ1～Ｃ3アルキルカルボニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルカルボニル、又はＣ1～Ｃ4アルコキシＣ1～Ｃ2アルコキシカルボニルである。より好ましくは、Ｒ1は、水素、シアノ、又はＣ1～Ｃ6アルキルカルボニルであり、さらに一層好ましくは、水素、シアノ、又はＣ1～Ｃ3アルキルカルボニルである。より好ましくはさらに、Ｒ1は、水素、シアノ、又はアセチルであり、さらに一層好ましくは、水素又はシアノである。最も好ましくは、Ｒ1は水素である。
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、又はＣ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ2アルキルである。好ましくは、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、又はＣ1～Ｃ4アルコキシＣ1～Ｃ2アルキルである。より好ましくは、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、又はハロゲンである。より好ましくはさらに、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル、又はハロゲンである。さらに一層好ましくは、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル又はフルオロである。特に、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、メチル、又はフルオロである。
一組の実施形態において、Ｒ2及びＲ3は両方とも水素である。別の組の実施形態において、Ｒ2及びＲ3は両方ともフルオロである。さらなる組の実施形態において、Ｒ2及びＲ3の１つは水素であり、Ｒ2及びＲ3の１つはメチルである（例えば、Ｒ2が水素であるとき、Ｒ3はメチルであり、Ｒ3が水素であるとき、Ｒ2はメチルである）。
Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ8アルキル、Ｃ1～Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ8アルコキシ、Ｃ3～Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ8シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１～３個の基で任意に置換されていてもよい）、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ3アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素、硫黄、及びＳ（Ｏ）2から個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子又は基を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環であり、ここで、ヘテロシクリル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、又は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を任意に含む、及びＣ1～Ｃ2アルキレンリンカーを介して分子の残部に任意に結合している５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－又はカルボトリ－シクリル環系である。
好ましくは、Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ8アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ8アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ3アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素、硫黄、及びＳ（Ｏ）2から個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子又は基を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環であり、ここで、ヘテロシクリル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、又は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、又は３個のヘテロ原子を任意に含む、及びＣ1～Ｃ2アルキレンリンカーを介して分子の残部に任意に結合している５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－シクリル環系である。
より好ましくは、Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ8アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ8アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ3アルキル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、酸素、硫黄、及びＳ（Ｏ）2から個々に選択されるただ一つのヘテロ原子又は基を含む４員～６員非芳香族単環式環であり、ここで、ヘテロシクリル基は、Ｒ6によって表されるただ一つの基で任意に置換されていてもよい）、又は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、又は２個のヘテロ原子を任意に含む６員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－シクリル環系である。さらに一層好ましくは、Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ8アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ8アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、フェニルＣ1～Ｃ3アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、酸素、硫黄、及びＳ（Ｏ）2から個々に選択される１又は２個のヘテロ原子又は基を含む５員又は６員非芳香族単環式環であり、ここで、ヘテロシクリル基は、Ｒ6によって表されるただ一つの基で任意に置換されていてもよい）、又は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、又は２個のヘテロ原子を任意に含む６員～９員非芳香族スピロ環式カルボビ－シクリル環系である。より好ましくはさらに、Ｒ4は、Ｃ3～Ｃ8アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル（ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、フェニルＣ1～Ｃ3アルキル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、酸素、硫黄、及びＳ（Ｏ）2から個々に選択されるただ一つのヘテロ原子又は基を含む４員～６員非芳香族単環式環であり、ここで、ヘテロシクリル基は、Ｒ6によって表されるただ一つの基で任意に置換されていてもよい）、又は、フェニルＣ1～Ｃ3アルキルである。
一組の実施形態において、Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ8アルキル、Ｃ1～Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ8アルコキシ、Ｃ3～Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ8シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１～３個の基で任意に置換されていてもよい）、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、又は３個のヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）、又は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、又は３個のヘテロ原子を任意に含む、及びＣ1～Ｃ2アルキレンリンカーを介して分子の残部に任意に結合している５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－又はカルボトリ－シクリル環系である。好ましくは、Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ8アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ8アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ2アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、又は３個のヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環である）、又は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、又は３個のヘテロ原子を任意に含む、及びＣ1～Ｃ2アルキレンリンカーを介して分子の残部に任意に結合している５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－シクリル環系である。より好ましくは、Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ8アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ8アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、フェニル、ヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル（ここで、ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１又は２個のヘテロ原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環である）、又は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、又は２個のヘテロ原子を任意に含む６員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－シクリル環系である。さらに一層好ましくは、Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ8アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ8アルコキシ、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、又は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、又は２個のヘテロ原子を任意に含む６員～９員非芳香族スピロ環式カルボビ－シクリル環系である。より好ましくはさらに、Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、又はＣ3～Ｃ4シクロアルキルであり、ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい。
一組の実施形態において、Ｒ4は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、１，１－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１，１，３，３－テトラメチルブチル、ｎ－ヘキシル、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよいシクロプロピル、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよいシクロブチル、Ｒ6によって表されるただ一つの基で任意に置換されていてもよいシクロペンチル、Ｒ6によって表されるただ一つの基で任意に置換されていてもよいシクロヘキシル、１－メチル－１－フェニルエチル、１－（１，１－ジオキソチアン－４－イル）－１－メチルエチル、３－メチルオキセタン－３－イル、３－メチルチエタン－３－イル、３－メチルテトラヒドロフラン－３－イル、スピロ［３．３］ヘプタン－７－イル］、スピロ［３．４］オクタン－３－イル、スピロ［３．４］オクタン－２－イル、スピロ［３．５］ノナン－２－イル、又は６，６－ジメチル－７－ビシクロ［３．２．０］ヘプタニルである。好ましくは、Ｒ4は、ｔ－ブチル、イソペンチル、１，１－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、１，１，３，３－テトラメチルブチル、１－メチルシクロプロピル、１－メチルシクロブチル、１－メチルシクロペンチル、１－メチルシクロヘキシル、２，２－ジメチルシクロブチル、１－メチル－１－フェニルエチル、１－（１，１－ジオキソチアン－４－イル）－１－メチルエチル、３－メチルオキセタン－３－イル、３－メチルチエタン－３－イル、３－メチルテトラヒドロフラン－３－イル、スピロ［３．３］ヘプタン－７－イル］、又はスピロ［３．４］オクタン－３－イルである。より好ましくは、Ｒ4は、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１－メチルシクロプロピル、又は２，２－ジメチルシクロブチルである。さらに一層好ましくは、Ｒ4は、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、３－メチルオキセタン－３－イル、１－メチル－１－フェニルエチル、又は２，２－ジメチルシクロブチルである。
さらなる組の実施形態において、Ｒ4は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、ｎ－ヘキシル、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよいシクロプロピル、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよいシクロブチル、スピロ［３．３］ヘプタン－７－イル］、スピロ［３．４］オクタン－３－イル、スピロ［３．４］オクタン－２－イル、スピロ［３．５］ノナン－２－イル、又は６，６－ジメチル－７－ビシクロ［３．２．０］ヘプタニルである。好ましくは、Ｒ4は、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル、又はスピロ［３．４］オクタン－３－イルである。より好ましくは、Ｒ4は、ｔ－ブチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１－メチルシクロプロピル、又は２，２－ジメチルシクロブチルである。さらに一層好ましくは、Ｒ4は、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、又は２，２－ジメチルシクロブチルである。
Ｒ5は、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であり、及び、ここで、フェニル又はヘテロアリール基は、Ｒ7から選択される、同一であっても異なっていてもよい、１、２又は３個の置換基によって任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ｒ5は、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であり、及び、ここで、フェニル又はヘテロアリール基は、Ｒ7から選択される、同一であっても異なっていてもよい、１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよい。より好ましくは、Ｒ5は、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、窒素及び硫黄から個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であり、及び、ここで、フェニル又はヘテロアリール基は、Ｒ7から選択される、同一であっても異なっていてもよい、１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよい。さらに一層好ましくは、Ｒ5は、フェニル、ピリジル、又はイソチアゾリルであり、ここで、各フェニル、ピリジル、又はイソチアゾリル部分は、Ｒ7から選択される、同一であっても異なっていてもよい、１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよい。より好ましくはさらに、Ｒ5は、フェニル又はピリジルであり、ここで、各フェニル又はピリジル部分は、Ｒ7から選択される、同一であっても異なっていてもよい、１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよい。
一組の実施形態において、Ｒ5は、フェニル、３－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－メチルフェニル、３－メトキシフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３，５－ジクロロフェニル、３，５－ジメチルフェニル、３，５－ジメトキシフェニル、ピリジン－４－イル、２－フルオロピリジン－４－イル、２－クロロピリジン－４－イル、２，６－ジフルオロピリジン－４－イル、２，６－ジクロロピリジン－４－イル、ピリジン－３－イル、６－フルオロピリジン－３－イル、５－フルオロピリジン－３－イル、６－クロロピリジン－３－イル、５－クロロピリジン－３－イル、又はイソチアゾール－４－イルである。より好ましくはさらに、Ｒ5は、フェニル、３－フルオロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、２，６－ジフルオロピリジン－４－イル、又は５－クロロピリジン－３－イルである。さらに一層好ましくはさらに、Ｒ5は、フェニル、３－フルオロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、又は２，６－ジフルオロピリジン－４－イルである。
Ｒ6は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、又はＣ1～Ｃ4ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ6は、クロロ、フルオロ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、又はＣ1～Ｃ3ハロアルキルである。より好ましくは、Ｒ6は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルである。さらに一層好ましくは、Ｒ6は、クロロ、フルオロ、又はメチルである。最も好ましくは、Ｒ6はメチルである。
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシである。好ましくは、Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、又はＣ1～Ｃ3ハロアルコキシである。より好ましくは、Ｒ7は、クロロ、フルオロ、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、又はＣ1～Ｃ3アルコキシである。さらに一層好ましくは、Ｒ7は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はイソプロポキシである。一組の実施形態において、Ｒ7は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル、又はＣ1～Ｃ3アルコキシであり、好ましくはＲ7は、クロロ、フルオロ、メチル、又はメトキシであり、より好ましくは、フルオロ又はメチルであり、最も好ましくは、Ｒ7はメチルである。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物において、好ましくは：
Ｒ1は、水素、シアノ、又はＣ1～Ｃ3アルキルカルボニルであり；
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル、又はハロゲンであり；
Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、又はＣ3～Ｃ4シクロアルキルであり、ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ5は、フェニル、ピリジル、又はイソチアゾリルであり、ここで、各フェニル、ピリジル、又はイソチアゾリル部分は、Ｒ7から選択される、同一であっても異なっていてもよい、１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ6はメチルであり；
Ｒ7は、クロロ、フルオロ、メチル、又はメトキシである。
別の組の実施形態において、Ｒ1は、水素又はシアノであり；
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、メチル、又はフルオロであり；
Ｒ4は、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル、又はスピロ［３．４］オクタン－３－イルであり；
Ｒ5は、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であり、及び、ここで、フェニル又はヘテロアリール基は、Ｒ7から選択される、同一であっても異なっていてもよい、１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ7は、クロロ、フルオロ、メチル、又はメトキシである。
さらなる組の実施形態において、Ｒ1は、水素又はシアノであり；
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、メチル、又はフルオロであり；
Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ6アルキル、又はＣ3～Ｃ4シクロアルキルであり、ここで、シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ5は、フェニル、ピリジル、又はイソチアゾリルであり、ここで、各フェニル、ピリジル、又はイソチアゾリル部分は、Ｒ7から選択される、同一であっても異なっていてもよい、１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよく；
Ｒ6はメチルであり；
Ｒ7はメチルである。
さらにさらなる組の実施形態において、Ｒ1は、水素、シアノ又はアセチルであり；
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ2アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、又はオキセタン－３－イルＣ1～Ｃ2アルキルであり；
Ｒ4は、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、１－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロブチル、又はスピロ［３．４］オクタン－３－イルであり；
Ｒ5は、フェニル、３－フルオロフェニル、３－クロロフェニル、３－メチルフェニル、３－メトキシフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、３，５－ジクロロフェニル、３，５－ジメチルフェニル、３，５－ジメトキシフェニル、ピリジン－４－イル、２－フルオロピリジン－４－イル、２－クロロピリジン－４－イル、２，６－ジフルオロピリジン－４－イル、２，６－ジクロロピリジン－４－イル、ピリジン－３－イル、６－フルオロピリジン－３－イル、５－フルオロピリジン－３－イル、６－クロロピリジン－３－イル、５－クロロピリジン－３－イル、又はイソチアゾール－４－イルである。
さらに一層の組の実施形態において、Ｒ1は、水素又はシアノであり；
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、メチル、又はフルオロであり；
Ｒ4は、イソペンチル、２，２－ジメチルプロピル、又は２，２－ジメチルシクロブチルであり；
Ｒ5は、フェニル、３－フルオロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、又は２，６－ジフルオロピリジン－４－イルである。
ある組の好ましい実施形態において、Ｒ1は、水素又はシアノであり；
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、メチル、又はフルオロであり；
Ｒ4は、１，１－ジメチルプロピル、２，２－ジメチルプロピル、イソペンチル、１，１，３，３－テトラメチルブチル、２，２－ジメチルシクロプロピル、１－メチルシクロブチル、１－メチルシクロペンチル、１－メチルシクロヘキシル、３－メチルチエタン－３－イル、３－メチルオキセタン－３－イル、３－メチルテトラヒドロフラン－３－イル、１－メチル－１－フェニルエチル、又は１－（１，１－ジオキソチアン－４－イル）－２－メチルエチルであり；
Ｒ5は、３－フルオロフェニル、３，５－ジフルオロフェニル、２，６－ジフルオロピリジン－４－イル、又は５－フルオロピリジン－３－イルである。
さらなる組の好ましい実施形態において、Ｒ1は、水素又はシアノであり；
Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり；
Ｒ4は、２，２－ジメチルプロピル、イソペンチル、２，２－ジメチルシクロプロピル、３－メチルオキセタン－３－イル、又は１－メチル－１－フェニルエチルであり；
Ｒ5は、３－フルオロフェニル、２，６－ジフルオロピリジン－４－イル、又は５－フルオロピリジン－３－イルである。
好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は、表３（下記）に示される化合物Ｐ－１～Ｐ－２６から選択される。より好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は、６－アニリノ－Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－２－メチル－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－２－メチル－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－３）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－２，２－ジフルオロ－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－６）、６－［（２，６－ジフルオロ－４－ピリジル）アミノ］－Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１３）、Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－６－（３－フルオロアニリノ）－２－メチル－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２）、６－（Ｎ－シアノ－３，５－ジフルオロ－アニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－７）、６－［（２，６－ジフルオロ－４－ピリジル）アミノ］－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１０）、６－［（２，６－ジフルオロ－４－ピリジル）アミノ］－Ｎ－イソペンチル－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１２）、Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－６－［（５－フルオロ－３－ピリジル）アミノ］－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１４）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチル－１－フェニル－エチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２０）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（３－メチルオキセタン－３－イル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２４）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－５）、６－アニリノ－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－９）、Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－６－（３－フルオロアニリノ）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１５）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１７）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（３－メチルテトラヒドロフラン－３－イル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２３）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチルシクロヘキシル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２６）、Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－６－（３－フルオロアニリノ）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－８）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１１）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１，１－ジメチルプロピル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１８）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（３－メチルチエタン－３－イル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１９）、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２１）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２２）、及び６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチルシクロペンチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２５）から選択される。
さらに一層好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は、Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－６－（３－フルオロアニリノ）－２－メチル－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２）、６－（Ｎ－シアノ－３，５－ジフルオロ－アニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－７）、６－［（２，６－ジフルオロ－４－ピリジル）アミノ］－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１０）、６－［（２，６－ジフルオロ－４－ピリジル）アミノ］－Ｎ－イソペンチル－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１２）、Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－６－［（５－フルオロ－３－ピリジル）アミノ］－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１４）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチル－１－フェニル－エチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２０）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（３－メチルオキセタン－３－イル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２４）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－５）、６－アニリノ－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－９）、Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－６－（３－フルオロアニリノ）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１５）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１７）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（３－メチルテトラヒドロフラン－３－イル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２３）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチルシクロヘキシル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２６）、Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－６－（３－フルオロアニリノ）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－８）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１１）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１，１－ジメチルプロピル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１８）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（３－メチルチエタン－３－イル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１９）、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２１）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２２）、及び６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチルシクロペンチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２５）から選択される。
より好ましくはさらに、式（Ｉ）に係る化合物は、Ｐ－２４）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－５）、６－アニリノ－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－９）、Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）－６－（３－フルオロアニリノ）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１５）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１７）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（３－メチルテトラヒドロフラン－３－イル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２３）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチルシクロヘキシル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２６）、Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－６－（３－フルオロアニリノ）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－８）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１１）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１，１－ジメチルプロピル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１８）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（３－メチルチエタン－３－イル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１９）、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２１）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２２）、及び６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチルシクロペンチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２５）から選択される。
より好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は、Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－６－（３－フルオロアニリノ）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－８）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１１）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１，１－ジメチルプロピル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１８）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（３－メチルチエタン－３－イル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－１９）、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２１）、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２２）、及び６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（１－メチルシクロペンチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｐ－２５）から選択される。
本発明の化合物は、以下のスキームに示されているとおりに形成することが可能であり、ここでは、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである、以下のスキームに示されるように製造することが可能である。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が式（Ｉ）に定義されているとおりである本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、加熱によってか、塩基の補助を伴う若しくは遷移金属触媒ブッフバルト・ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ）アミノ化の条件下でかのどちらかで、式（ＩＩＩ）（ここで、Ｒ1及びＲ5は、式（Ｉ）に定義されているとおりである）の化合物による式（ＩＩ）（ここで、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、式（Ｉ）に定義されているとおりであり、Ｒ11は、ハロゲン、好ましくはクロロである）の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム１に示されている。
スキーム１
Figure 2022534913000003
ブッフバルト・ハートウィグ反応は、当業者に周知であり、アリールのアミンとヘテロアリールハロゲン化物とのパラジウム触媒カップリング反応による炭素－窒素結合の合成のために有機化学において用いられる化学反応である。このような反応は、例えば、ＡＣＳ Ｃａｔａｌ．，２０１９，３８２２－３８３０及びこの中に引用されている参考文献に例えば報告されている。この反応は、典型的には、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、Ｐｄ2（ｄｂａ）3などのパラジウム触媒と、ジフェニルホスフィノビナフチル（ＢＩＮＡＰ）及びジフェニルホスフィノフェロセン（ＤＰＰＦ）、並びにキサントホスなどの配位子とを含む。ブッフバルト・ハートウィグカップリング反応のより近代的な方法は、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３（ＣＡＳ［１４７０３７２－５９－８］）又はＲｕＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３（ＣＡＳ［１４４５０８５－７７－７］）などのパラジウムプレ触媒の使用を含み、この使用は、活性触媒種の効率的な及び迅速な発生を確実にする。反応は、アルカリ土類金属アルコキシド及び水酸化物などの塩基、例えばカリウム又はナトリウムｔ－ブトキシド又は水酸化物、炭酸ナトリウム又はセシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩、及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）などの有機塩基などの塩基の存在を必要とする。反応は、２０～１７０℃の温度でＴＨＦ、水、トルエン、ジオキサン、及びＤＭＦ並びに／又はこれらの混合物などの様々な不活性溶媒中で実施される（Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｌ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２０１６．１１６（１９），１２５６４）。反応は、Ｒ1が水素である場合に特に有利である。
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が式（Ｉ）に定義されているとおりであり、Ｒ11がハロゲン、好ましくはクロロである、式（ＩＩ）の化合物は、加熱によってか、塩基、好ましくは炭酸セシウム又は炭酸カリウムの補助を伴うかのどちらかで、式（Ｖ）（ここで、Ｒ2及びＲ3は、式（Ｉ）に定義されているとおりであり、Ｒ12は、ハロゲン、好ましくはクロロである）の化合物による式（ＩＶ）（ここで、Ｒ4は、式（Ｉ）に定義されているとおりであり、Ｒ11は、ハロゲン、好ましくはクロロである）の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム２に示されている。
スキーム２
Figure 2022534913000004
上記に示されるアルキル化環化反応は、当業者に周知であり、関連基質に関する報告例は、国際公開第１７１１９７００号又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，１９７６，３８，３３６１及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９６４，２０，１７２５に見出すことが可能である。
Ｒ4が式（ＩＶ）に定義されているとおりであり、Ｒ11がハロゲン、好ましくはクロロである、式（ＩＶ）の化合物は、加熱を伴うか又は伴わない脱アルキル化剤、好ましくは塩化ピリジニウム又は三臭化ホウ素による式（ＶＩ）（Ｒ4は、式（ＩＶ）に定義されているとおりであり、Ｒ11は、ハロゲン、好ましくはクロロである）の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム３に示されている。
スキーム３
Figure 2022534913000005
脱アルキル化反応は、当業者に周知であり、関連基質に関する報告例は、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２０１１，１９，４９３５又はＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０００，１０，１３６５に見出すことが可能である。
Ｒ4が式（Ｉ）に定義されているとおりであり、Ｒ11がハロゲン、好ましくはクロロであり、Ｒ13がアルキル、好ましくはメチルである、式（ＶＩ）の化合物は、ハロゲン化剤、好ましくはＮ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド又は臭素による式（ＶＩＩ）（ここで、Ｒ4は、式（Ｉ）に定義されているとおりであり、Ｒ13は、アルキル、好ましくはメチルである）の化合物の変換により得ることが可能である。
スキーム４
Figure 2022534913000006
親電子的芳香族ハロゲン化は、当業者に周知であり、関連基質に関する報告例は、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，２０１３，２３，５９５３又はＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，２０１１，２１，６７０５に見出すことが可能である。これは、以下のスキーム４に示されている。
Ｒ4が式（Ｉ）に定義されているとおりであり、Ｒ13がアルキル、好ましくはメチルである、式（ＶＩＩ）の化合物は、中間体酸塩化物又は以下に記載されるような活性化アシル化剤経由での、式（ＩＸ）（ここで、Ｒ4は、式（Ｉ）に定義されているとおりである）の化合物による式（ＶＩＩＩ）（ここで、Ｒ13は、アルキル、好ましくはメチルである）の化合物の変換により得ることが可能である。これは、以下のスキーム５に示されている。
スキーム５
Figure 2022534913000007
スキーム５に示されるように、化合物（ＶＩＩ）は、当業者に公知の及び例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６１（４６），１０８２７－１０８５２，２００５に記載されている方法によって式（ＩＶ）の化合物へと活性化される。例えば、Ｖ0がハロゲンである式（ＩＶ）の化合物は、２５～１７０℃、好ましくは２５～８０℃の温度で、二塩化メチレン又はＴＨＦなどの不活性溶媒中で触媒量のＤＭＦの存在下で、例えば塩化オキサリル又は塩化チオニルによる式（ＶＩＩ）の化合物の処理によって形成される。任意に塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下での式（Ｘ）（ここで、Ｒ4は、式（Ｉ）に定義されているとおりである）の化合物による式（ＩＸ）の化合物の処理は、式（ＶＩＩ）の化合物をもたらす。
或いは、式（ＶＩＩ）の化合物は、室温～１８０℃の温度で、任意に塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で不活性溶媒、例えばピリジン、又はＴＨＦ中で、活性化化学種（ＩＸ）（ここで、Ｘ0は、Ｘ01又はＸ02である）を得るためのジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又は１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）による式（ＶＩＩ）の化合物の処理によって調製することが可能である。加えて、式（ＶＩＩＩ）の酸はまた、例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１３，４５，１５６９及びＪｏｕｒｎａｌ Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍｉｅ １９９８，３４０，５８１に記載されているように、プロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ（登録商標））又はＨＡＴＵなどのカップリング試薬との反応によって活性化して式（ＩＸ）（ここで、Ｘ0は、Ｘ03又はＸ04である）の化合物を提供することが可能である。式Ｘのアミンとのその後の反応で、式（ＶＩＩ）の化合物が得られる。
Figure 2022534913000008
意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物が、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここに見出された。
式（Ｉ）の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば、植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、及び、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。
本発明はさらに、微生物による被害を受けやすい植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食用作物の外寄生を、植物又は植物繁殖材料及び／又は収穫された食用作物を処理することにより防除又は予防する方法に関し、ここでは、有効量の式（Ｉ）の化合物が、植物、その一部又はその生息地に適用される。
式（Ｉ）の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、又は、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。
土壌中で発生する真菌性感染症、並びに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂（例えばイネ）といった植物繁殖材料を処理する粉衣剤として式（Ｉ）の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式（Ｉ）の化合物を含む組成物で処理することが可能である：例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。
本発明の有効成分はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用（コーティング）することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖材料の処理方法、及び、このようにして処理された植物繁殖材料にも関する。
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。
加えて、本発明は、例えば材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、病害に係る真菌及び真菌性媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスに対して有効であり得る。これらの病害に係る真菌及び真菌性媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスは例えば以下のとおりである。
防除され得る、これらの病害に係る真菌及び真菌媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば以下のとおりである。
アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）のボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）のカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、
コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、
クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレックスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、
エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、
ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビチコラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノホラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、
スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリティシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、
トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンチュリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、ベルチシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）及びキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）。
本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物及び／又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物；例えばオオムギ、トウモロコシ（コーン）、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）ライコムギ及びコムギといった穀類；例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物；例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ（カノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物；例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹；例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草；バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ；例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物；例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果；例えばアブラヤシといったヤシ；例えば花、低木及び高木といった観賞用植物；例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木；例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜；並びに、例えばブドウといったつる植物などの多年生及び１年生作物を含む。
「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、又は、ある分類の除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤又はＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ）抑制剤など）に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
「有用な植物」という用語は、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物をも含むと理解されるべきである。
このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ根食い線虫（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）及びＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成しているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）及びＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ利点（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ利点（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーン根食い線虫形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
「作物」という用語は、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるよう、組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。
形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク質；又は、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；又は、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）若しくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム－不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グリコシル－トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ－ＣＯＡ－レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１若しくはＣｒｙ９Ｃといったδ－エンドトキシン、又は、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３若しくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン－Ｇ－認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）。
このようなトキシン、又は、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。ＣｒｙＩ－タイプデオキシリボ核酸及びその調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）及び蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫耐性をコードし、１種以上のトキシンを発現する１種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート－耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製Ｂｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、酵素ＰＡＴをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ－３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製ＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン－Ｇ－タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＭＯＮ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＩＰＣ５３１綿、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ－１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Ｃｒｙ１Ｆの発現、及び、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのＰＡＴタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０－２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ－１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子操作品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ８１０を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）の菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有）に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
さらに、今まで、式（Ｉ）の化合物（（下記の）表３に記載されている化合物のうちのいずれか１つを含めて）と、アブシジアコリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、アルテルナリア属の一種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ）、アファノミセス属の一種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ）、アスコキタ属の一種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｐ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．フミガーツス（Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．ニズランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）、Ａ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）を含むアスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、Ａ．プルランス（Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）を含むアウレオバシジウム属の一種（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラストミセスデルマチチディス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）、ブルメリアグラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ブレミアラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、Ｂ．ドチデア（Ｂ．ｄｏｔｈｉｄｅａ）、Ｂ．オブツサ（Ｂ．ｏｂｔｕｓａ）を含むボトリオスファエリア属の一種（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｂ．シネレア（Ｂ．ｃｉｎｅｒｅａ）を含むボトリチス属の一種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｃ．アルビカンス（Ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラータ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）、Ｃ．ルシタニエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）を含むカンジダ属の一種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）、セファロアスクスフラグランス（Ｃｅｐｈａｌｏａｓｃｕｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）、セラトシスチス属の一種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、Ｃ．アラキジコラ（Ｃ．ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）を含むセルコスポラ属の一種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、セルコスポリジウムペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、クラドスポリウム属の一種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、クラビセプスプルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、コクシジオイデスイミティス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｉｍｍｉｔｉｓ）、コクリオボルス属の一種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｐ）、Ｃ．ムサエ（Ｃ．ｍｕｓａｅ）を含むコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）、クリプトコッカスネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）、ジアポルテ属の一種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ）、ジディメラ属の一種（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｓｐｐ）、ドレクスレラ属の一種（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｓｐｐ）、エルシノエ属の一種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｐ）、エピデルモフィトン属の一種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、Ｅ．シコラセアルム（Ｅ．ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）を含むエリシフェ属の一種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）、ユーチパラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．ラングセチアエ（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．モニリホルメ（Ｆ．ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）を含むフザリウム属の一種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゲーウマノミセスグラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ギベレラフジクロイ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、グロエオデスポミゲナ（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）、グロエオスポリウムムサルム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｍｕｓａｒｕｍ）、グロメレラシングレート（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ）、ガイグナルディアビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、ギムノスポランギウム ジュニペリ－ヴィルギニアネ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｊｕｎｉｐｅｒｉ－ｖｉｒｇｉｎｉａｎａｅ）、ヘルミントスポリウム属の一種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、ヘミレイア属の一種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ）、Ｈ．カプスラツム（Ｈ．ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）を含むヒストプラズマ属の一種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、ラエチサリアフシホルミス（Ｌａｅｔｉｓａｒｉａ ｆｕｃｉｆｏｒｍｉｓ）、レプトグラフィウムリンドベルギ（Ｌｅｐｔｏｇｒａｐｈｉｕｍ ｌｉｎｄｂｅｒｇｉ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ロフォデルミウムセディチオスム（Ｌｏｐｈｏｄｅｒｍｉｕｍ ｓｅｄｉｔｉｏｓｕｍ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ミクロスポルム属の一種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｐ）、モニリニア属の一種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ）、ムコール属の一種（Ｍｕｃｏｒ ｓｐｐ）、コムギ葉枯病菌（Ｍ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、Ｍ．ポミ（Ｍ．ｐｏｍｉ）を含むミコスファエレラ属の一種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オンコバシジウムテオブロマエオン（Ｏｎｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｔｈｅｏｂｒｏｍａｅｏｎ）、オフィオストマピセエ（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｃｅａｅ）、パラコジディオイデス属の一種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、Ｐ．ディジタツム（Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、Ｐ．イタリクム（Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）を含むペニシリウム属の一種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ペトリエリジウム属の一種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｐ．メイディス（Ｐ．ｍａｙｄｉｓ）、Ｐ．フィリピネンシス（Ｐ．ｐｈｉｌｉｐｐｉｎｅｎｓｉｓ）及びＰ．ソルギ（Ｐ．ｓｏｒｇｈｉ）を含むペロノスクレロスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ペロノスポラ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ）、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、フェリヌスイグニアルス（Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ ｉｇｎｉａｒｕｓ）、フィアロフォラ属の一種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、フォーマ属の一種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｐ）、ホモプシスビチコラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、Ｐ．インフェスタンス（Ｐ．ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）を含むフィトフトラ属の一種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ハルステジイ（Ｐ．ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）、Ｐ．ビチコラ（Ｐ．ｖｉｔｉｃｏｌａ）を含むプラスモパラ属の一種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．）、プレオスポラ属の一種（Ｐｌｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、リンゴうどんこ病菌（Ｐ．ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）を含むポドスファエラ属の一種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．）、ポリミキサグラミニス（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ポリミキサベタエ（Ｐｏｌｙｍｙｘａ ｂｅｔａｅ）、シュードセルコスポレラヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、シュードモナス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、Ｐ．クベンシス（Ｐ．ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、Ｐ．フムリ（Ｐ．ｈｕｍｕｌｉ）を含むシュードペロノスポラ属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、シュードペジザトラケイフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｚｉｚａ ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）、Ｐ．ホルデイ（Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、Ｐ．レコンディタ（Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、Ｐ．ストリイホルミス（Ｐ．ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｐ．トリチシナ（Ｐ．ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）を含むプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ Ｓｐｐ．）、ピレノペジザ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｅｚｉｚａ ｓｐｐ）、ピレノホラ属の一種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ）、イネいもち病菌（Ｐ．ｏｒｙｚａｅ）を含むピリクラリア属の一種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、Ｐ．ウルチムム（Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）を含むピシウム属の一種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ラムラリア属の一種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ）、リゾクトニア属の一種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ）、リゾムコールプシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、リゾプスアリズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ａｒｒｈｉｚｕｓ）、リンコスポリウム属の一種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．アピオスペルムム（Ｓ．ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）及びＳ．プロリフィカンス（Ｓ．ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）を含むセドスポリウム属の一種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スキゾチリウムポミ（Ｓｃｈｉｚｏｔｈｙｒｉｕｍ ｐｏｍｉ）、スクレロチニア属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ）、スクレロチウム属の一種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｐ）、Ｓ．ノドルム（Ｓ．ｎｏｄｏｒｕｍ）、Ｓ．トリチシ（Ｓ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を含むセプトリア属の一種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｐ）、スファエロテカマクラリス（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｍａｃｕｌａｒｉｓ）、スファエロテカフスカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）（スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ））、スポロトリクス属の一種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ ｓｐｐ）、スタゴノスポラノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、ステムフィリウム属の一種（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ステレウムヒルスツム（Ｓｔｅｒｅｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、タナテホルスククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、チエラビオプシスバシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）、チレチア属の一種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ）、Ｔ．ハルジアヌム（Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、Ｔ．シュードコニンギイ（Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ）、Ｔ．ヴィリデ（Ｔ．ｖｉｒｉｄｅ）を含むトリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、トリコフィトン属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｐ）、チフラ属の一種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｐ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ウロシスチス属の一種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ）、ウスチラゴ属の一種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ）、Ｖ．イナエクアリス（Ｖ．ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）を含むベンツリア属の一種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．）、バーティシリウム属の一種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ）、及びキサントモナス属の一種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ）、特に、コムギの葉枯病菌（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニアストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、エリシフェグラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、スファエロテカフリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、レベイルラタウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ ｔａｕｒｉｃａ）、ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、アルテルナリアアルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ）、ミコスファエレラフィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、つる枯病菌（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、エンドウ褐斑病菌（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｐｉｓｉｉ）、バーティシリウムダーリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏ
ｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、セルコスポラベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラムラリア斑点病菌（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ－ｃｙｇｎｉ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、モニリニアラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）、コムギ赤かび病菌（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈａｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）並びにベンツリアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などの植物病原性真菌を防除するために使用される任意の殺菌・殺カビ溶液との間に交差抵抗性は全く観察されていない。
実際に、上記で概説されたような種のいずれかにおける耐殺菌・殺カビ性菌株は、以下の殺菌・殺ガビ作用モード：キノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）、キノンインサイド阻害剤（ＱｉＩ）、コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ）及びステロール脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）のうちの少なくとも１つからの１つ以上の殺菌・殺カビ剤に耐える菌株と共に、科学文献に報告されている。このような耐殺菌・殺カビ性菌株は、下記を含有し得る：
● Ｑｏ阻害剤への耐性を付与するミトコンドリアシトクロームｂ遺伝子の突然変異であって、突然変異がＧ１４３Ａ、Ｆ１２９Ｌ又はＧ１３７Ｒである突然変異。例えば：Ｇｉｓｉら，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ ５６，８３３－８４１（２０００）、Ｌｕｃａｓ，Ｐｅｓｔｉｃ Ｏｕｔｌｏｏｋ １４（６），２６８－７０（２００３）、Ｆｒａａｉｊｅら，Ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｌ ９５（８），９３３－４１（２００５）、Ｓｉｅｒｏｔｚｋｉら，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ ６３（３），２２５－２３３（２００７）、Ｓｅｍａｒら，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓｅａｓｅｓ ａｎｄ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ（３），１１７－１１９（２００７）；及びＰａｓｃｈｅら，Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ２７（３－５），４２７－４３５（２００８）を参照のこと。
● Ｑｉ阻害剤への耐性を付与するミトコンドリアシトクロームｂ遺伝子の異突然変異であって、突然変異がＧ３７Ａ／Ｃ／Ｄ／Ｓ／Ｖである突然変異。例えば：Ｍｅｕｎｉｅｒら，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ ２０１９；７５：２１０７－２１１４を参照のこと。
● ＳＤＨＩ阻害剤への耐性を付与するＳｄｈＢ，Ｃ，Ｄサブユニットをエンコードする遺伝子の突然変異であって、突然変異が以下の主な病原菌：
○ 灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）：Ｂ－Ｐ２２５Ｈ／Ｌ／Ｔ／Ｙ／Ｆ、Ｂ－Ｎ２３０Ｉ、Ｂ－Ｈ２７２Ｌ／Ｙ／Ｒ、Ｃ－Ｐ８０Ｈ／Ｌ、Ｃ－Ｎ８７Ｓ；
○ アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）：Ｂ－Ｈ２７８Ｒ／Ｙ、Ｃ－Ｈ１３４Ｒ／Ｑ、Ｄ－Ｄ１２３Ｅ、Ｄ－Ｈ１３３Ｒ及びＣ－Ｈ１３４Ｒ；
○ コムギの葉枯病菌（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）：ｓｄｈＢ：Ｎ２２５Ｔ、Ｎ２２５Ｉ、Ｒ２６５Ｐ、Ｔ２６８Ｉ、Ｔ２６８Ａ．Ｉｎ ｓｄｈＣ：Ｔ７９Ｎ、Ｔ７９Ｉ、Ｗ８０Ｓ、Ｗ８０Ａ、Ａ８４Ｆ、Ｎ８６Ｓ、Ｎ８６Ａ、Ｐ１２７Ａ、Ｒ１５１Ｍ／Ｓ／Ｔ／Ｇ、Ｒ１５１Ｓ、Ｒ１５１Ｔ、Ｈ１５２Ｒ／Ｙ、Ｖ１６６Ｍ、Ｔ１６８Ｒ．Ｉｎ ｓｄｈＤ：Ｉ５０Ｆ、Ｍ１１４Ｖ、Ｄ１２９Ｇ、Ｔ２０Ｐ＋Ｋ１８６Ｒ；
○ ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）：Ｉｎ ｓｄｈＢ：Ｓ６６Ｐ、Ｎ２３５Ｉ、Ｈ２７７Ｙ．Ｉｎ ｓｄｈＣ：Ｋ４９Ｅ、Ｒ６４Ｋ、Ｎ７５Ｓ、Ｇ７９Ｒ、Ｈ１３４Ｒ、Ｓ１３５Ｒ．Ｉｎ ｓｄｈＤ：Ｄ１２４Ｅ、Ｈ１３４Ｒ、Ｇ１３８Ｖ、Ｄ１４５Ｇ；
○ ラムラリア斑点病菌（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ－ｃｙｇｎｉ）：Ｉｎ ｓｄｈＢ：Ｎ２２４Ｔ、Ｔ２６７Ｉ．Ｉｎ ｓｄｈＣ：Ｎ８７Ｓ、Ｇ９１Ｒ、Ｈ１４６Ｒ／Ｌ、Ｇ１７１Ｄ、Ｈ１５３Ｒ；
○ ファコプソラパチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）：Ｃ－Ｉ８６Ｆ；
○ 菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）：Ｉｎ ｓｄｈＢ：Ｈ２７３Ｙ．Ｉｎ ｓｄｈＣ：Ｇ９１Ｒ、Ｈ１４６Ｒ．Ｉｎ ｓｄｈＤ：Ｔ１０８Ｋ、Ｈ１３２Ｒ、Ｇ１５０Ｒ
においてである突然変異。
主な情報源は、ｗｗｗ．ｆｒａｃ．ｉｎｆｏ、Ｓｉｅｒｏｔｚｋｉ及びＳｃａｌｌｉｅｔ Ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｌｏｇｙ（２０１３）１０３（９）：８８０－８８７並びにＳｉｍｏｅｓら，Ｊ Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓ Ｐｒｏｔ（２０１８）１２５：２１－２である。
● ＤＭＩ阻害剤への耐性を付与するＣＹＰ５１遺伝子の突然変異又は突然変異の組み合わせであって、突然変異がＬ５０Ｓ、Ｄ１３４Ｇ、Ｖ１３６Ａ／Ｃ、Ｙ１３７Ｆ、Ｓ１８８Ｎ、Ａ３７９Ｇ、Ｉ３８１Ｖ、欠失４５９－４６０、Ｙ４６１Ｈ／Ｓ、Ｎ５１３Ｋ、Ｓ５２４Ｔである突然変異又は突然変異の組み合わせ。主な情報源は、ｗｗｗ．ｆｒａｃ．ｉｎｆｏ、Ｃｏｏｌｓら，Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌ（２０１３）６２：３６－４２及びＳｃｈｍｉｔｚ ＨＫら，Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ（２０１４）７０：３７８－３８８である。
従って、好ましい実施形態において、表３（（下記）に記載される化合物のうちのいずれか１つを含む）式（Ｉ）の化合物、又は式（Ｉ）の化合物を含む本発明に係る殺菌・殺カビ組成物は、以下の殺菌・殺カビＭｏＡクラス：キノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）、キノンインサイド阻害剤（ＱｉＩ）、コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ）及びステロール脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）のいずれからの１つ以上の殺菌・殺カビ剤に耐性がある真菌菌株を防除するために使用される。
本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は、栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生、並びに、確立した植生を含む。
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
「植物繁殖材料」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、及び、挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖材料」は種子を表すと理解される。
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態で、又は、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、及び、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法が、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤、並びに、肥料、微量元素の供給源、又は、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。
例えば農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
式（Ｉ）の化合物は通常組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物に、さらなる化合物と同時に、又は、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料若しくは微量元素供与物、又は、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤、並びに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、又は、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。
式（Ｉ）の化合物は、有効成分として少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための（殺菌・殺カビ）組成物の形態で用いられ得、又は、遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも１種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも１種との形態で用いられ得る。
本発明は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、農学的に許容可能なキャリア、及び、任意により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式（Ｉ）の化合物に追加して、少なくとも１種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
好適な追加の有効成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第４級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤及び亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
好適な追加の有効成分の例としてはまた、以下を含む：石油、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－シンナムアルデヒド、４－クロロフェニルフェニルスルホン、アセトプロール、アルドキシカルブ、アミジチオン、アミドチオエート、アミトン、シュウ酸水素アミトン、アミトラズ、アラマイト、三酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾトエート、ベノミル、ベノキサホス、ベンジル安息香酸塩、ビキサフェン、ブロフェンバレレート、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、多硫酸カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート、カルボフェノチオン、シミアゾール、チノメチオナート、クロルベンシド、クロルジメホルム、クロルジメホルムヒドロクロリド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロロフェンスルフィド、クロロベンジラート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルチオホス、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリンス、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキシホス、クフラエブ、シアントエート、ＤＣＰＭ、ＤＤＴ、デメフィオン、デメフィオン－Ｏ、デメフィオン－Ｓ、デメトン－メチル、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジクリホス、ジエノクロル、ジメホクス、ジネクス、ジネクスジクレキシン、ジノカップ－４、ジノカップ－６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、エンドチオン、エピリノメクチン、エトエートメチル、エトリムホス、フェナザフロル、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンピラザミン、フェンソン、フェントリファニル、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルエネチル、フルオルベンシド、ＦＭＣ１１３７、ホルメタネート、ホルメタネートヒドロクロリド、ホルムパラネート、γ－ＨＣＨ、グリオジン、ハルフェンプロクス、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、イソカルボホス、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス、リンダン、マロノベン、メカルバム、メホスフォラン、メスルフェン、メタクリホス、臭化メチル、メトルカルブ、メキサカルベート、ミルベマイシンオキシム、 ミパホクス、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ナレド、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン、ニフルリジド、ニッコマイシン、ニトリラカルブ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ｐｐ’－ＤＤＴ、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホサロン、ホスホラン、ホスファミドン、ポリクロロテルペン、ポリナクチン、プロクロノール、プロマシル、プロポキスル、プロチダチオン、プロトエート、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリダフェンチオン、ピリミテート、キナルホス、キンチオホス、Ｒ－１４９２、ホスグリシン、ロテノン、シュラダン、セブホス、セラメクチン、ソファミド、ＳＳＩ－１２１、スルフィラム、スルフラミド、スルホテプ、硫黄、ジフロビダジン、τ－フルバリネート、ＴＥＰＰ、テルバム、テトラジホン、テトラスル、チアフェノクス、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、ツリンギエンシン、トリアミホス、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリフェノホス、トリナクチン、バミドチオン、バニリプロール、ベトキサジン、ニオクタノン酸銅、硫酸銅、シブトリン、ジクロン、ジクロロフェン、エンドタール、フェンチン、消石灰、ナーバム、キノクラミン、キノンアミド、シマジン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、クルホメート、ピペラジン、チオファネート、クロラロース、フェンチオン、ピリジン－４－アミン、ストリキニン、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド、８－硫酸ヒドロキシキノリン、ブロノポール、水酸化銅、クレゾール、ジピリチオン、ドジチン、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒド、ヒドラルガフェン、カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド水和物、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリン酸、オキシテトラサイクリン、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム、プロベナゾール、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキスルフェート、テクロフタラム、チオメルサール、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、 アムブリセイウス属の種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）、メタリジウムアニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）、メタリジウムアニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ、ヒメハナカメムシ属の種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）、ステイネルネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコグラマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、アホレート、ビサジル、ブスルファン、ジマチフ、ヘメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘムパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート＋（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アル、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート、１４－メチルオクタデカ－１－エン、４－メチルノナン－５－オール＋４－メチルノナン－５－オン、α－ムルチストリアチン、ブレビコミン、コドレルレ、コドレモン、クエルレ、ジスパールア、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート、ドデカ－８、１０－ジエン－１－イルアセテート、ドミニカルア、エチル４－メチルオクタノエート、オイゲノール、フロンタリン、グランドルア、グランドルアＩ、グランドルアＩＩ、グランドルアＩＩＩ、グランドルアＩＶ、ヘキサルア、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルア、リネアチン、リトルア、ループルア、メドルア、メガトモ酸、メチルオイゲノール、ムスカルア、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート、オルフラルア、オリクタルア、オストラモン、シグルア、ソルジジン、スルカトール、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート、トリメドルア、トリメドルアＡ、トリメドルアＢ1、トリメドルアＢ2、トリメドルアＣ、トランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）、２－（オクチルチオ）エタノール、ブタピロノキシル、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）、ジブチルアジペート、フタル酸ジブチル、ジブチルコハク酸塩、ジエチルトルアミド、ジメチルカルベート、ジメチルフタレート、エチルヘキサンジオール、ヘキサミド、メトキン－ブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、１－ジクロロ－１－ニトロエタン、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）エタン、１，２－ジクロロプロパン＋１，３－ジクロロプロペン、１－ブロモ－２－クロロエタン、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロフェニル）酢酸エチル、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール、２－クロロビニルジエチルリン酸塩、２－イミダゾリドン、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート、２－チオシアナトエチルラウレート、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチルカルバメート、４－メチル（プロプ－２
－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α－エクジソン、リン化アルミニウム、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バリウムヘキサフルオロシリケート、バリウムポリスルフィド、バルトリン、バイエル２２／１９０、バイエル２２４０８、β－シフルトリン、β－シペルメトリン、バイオエタノメトリン、ビオパーメトリン、ビス（２－クロロエチル）エーテル、ホウ酸ナトリウム、ブロムフェンビンホス、ブロモ－ＤＤＴ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップヒドロクロリド、セバジン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロロホルム、クロルピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、シス－レスメスリン、シスメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトエート、氷晶石、ＣＳ７０８、シアノフェンホス、シアノホス、シクレトリン、シチオエート、ｄ－テトラメトリン、ＤＡＥＰ、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロロフェンチオン、ジクレシル、ジシクラニル、ディルドリン、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルリン酸塩、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、ＤＳＰ、エクジステロン、ＥＩ １６４２、ＥＭＰＣ、ＥＰＢＰ、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、エチレンジブロミド、ジクロロエタン、エチレンオキシド、ＥＸＤ、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン－エチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、グアザチン酢酸塩、テトラチオカルボン酸ナトリウム、ハルフェンプロクス、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘテロホス、ＨＨＤＮ、シアン化水素、ヒキンカルブ、ＩＰＳＰ、イサゾホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソラン、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼虫ホルモンＩ、幼虫ホルモンＩＩ、幼虫ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、砒酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、ｍ－クメニルメチルカルバメート、リン化マグネシウム、マジドクス、メカルホン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタム、メタム－カリウム、メタム－ナトリウム、メタンフッ化スルホニル、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、ミレックス、ナフタロホス、ナフタレン、ＮＣ－１７０、ニコチン、ニコチンスルフェート、ニチアジン、ノルニコチン、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオネート、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオネート、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート、オレイン酸、パラ－ジクロロベンゼン、パラチオン－メチル、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ＰＨ６０－３８、フェンカプトン、ホスニクロル、ホスフィン、ホキシム－メチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、カリウムチオシアネート、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、ピリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、カッシア、キナルホス－メチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメスリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ）、シュラダン、セブホス、ＳＩ－０００９、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、ナトリウムフッ化物、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロン－ナトリウム、スルフリルフッ化物、スルプロホス、タール油、チオナジン、ＴＤＥ、テブピリムホス、テメホス、テラレスリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、チオシクラム水素オキサレート、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トランスパーメトリン、トリアザメート、トリクロルメタホス－３、トリクロロナト、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、ＸＭＣ、ζメトリン、亜鉛ホスフィド、ゾラプロホス、及びメペルフルトリン、テトラメチルフルトリン、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブロモアセタミド、第二鉄リン酸塩、ニクロスアミド－オラミン、酸化トリブチルスズ、ピリモルフ、トリフェンモルフ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸、６－イソペンテニルアミノプリン、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アニメ、ベンクロチアズ、サイトカイニン、ＤＣＩＰ、ルフラール、イサミドホス、カイネチン、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノルス、ゼアチン、エチルキサントゲン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、α－クロロヒドリン、アンツ、炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロジファクム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、コレカルシフェロール、クマクロル、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナクム、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセタミド、フルプロパジン、フルプロパジンヒドロクロリド、ノルボルミド、ホスアセチム、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロシド、フルオロ酢酸ナトリウム、硫酸タリウム、ワルファリン、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン、ファルネソール＋ネロリドール、ベルブチン、ＭＧＫ ２６４、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、Ｓ４２１、セサメックス、セサスモリン、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、酸化水銀（ＩＩ）、チオファネート－メチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ－メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム－メチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、ジネブ、カプタホール、キャプタン、フルオロイミド、ホルペット、トリルフルアニド、ボルドー液、酸化銅、マンカッパー、オキシン銅、ニトロタル－イソプロピル、エディフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルコホス－メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン－Ｓ、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルオピコリド、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチル－アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、シアゾファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、フルインダピル、クメトキシストロビン（ジアキシアングジュンジ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））、ルベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）、ジクロベンチアゾクス、マンデストロビン、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール、オキサチアピプロリン、ｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、ピラジフルミド、インピルフルキサム、ツロールプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）
－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸、ブタ－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、ピリダクロメチル、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、テブフロキン、イププルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）、フルオピラム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾクス、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド、α－（１，１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、トリネキサパック、クモキシストロビン、チョンサンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）、チオジアゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン、イプロジオン、Ｎ－オクチル－Ｎ’－［２－（オクチルアミノ）エチル］エタン－１，２－ジアミン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載されている方法から調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載されている方法から調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン、３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載されている方法から調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法により調製され得る）、２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法により調製され得る）、２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－
ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法により調製され得る）、３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法により調製され得る）、３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法により調製され得る）、４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法により調製され得る）、２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法により調製され得る）、Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド、Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法により調製され得る）、Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン、Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法により調製され得る）、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法により調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン、（３－メチルイソオキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載されている方法から調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載されている方法から調製され得る）；エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載されている方法から調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載されている方法から調製され得る）。
本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第３５７４６０号明細書、欧州特許第４４４９６４号明細書及び欧州特許第５９４２９１号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第５０１５６３０号明細書、国際公開第９４１５９４４号及び国際公開第９５２２５５２号に記載されているものなどの半合成及び生合成アベルメクチン／ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、及び、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、及び、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル（ｐｙｒａｎｔｅｌ ｐａｍｏａｔｅ）、オキサンテル又はモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾール及びクロルスロンなどのフルキシド、並びに、プラジカンテル及びエプシプランテルなどのセストサイド（ｃｅｓｔｏｃｉｄｅ）が挙げられる。
本発明の化合物は、パラヘルクアミド／マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体及び類似体、並びに、米国特許第５４７８８５５号明細書、米国特許第４６３９７７１号明細書及び独国特許第１９５２０９３６号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、国際公開第９６１５１２１号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体及び類似体との組み合わせで、また、国際公開第９６１１９４５号、国際公開第９３１９０５３号、国際公開第９３２５５４３号、欧州特許第６２６３７５号明細書、欧州特許第３８２１７３号明細書、国際公開第９４１９３３４号、欧州特許第３８２１７３号明細書、及び、欧州特許第５０３５３８号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬；例えば、フィプロニル；ピレスロイド；有機リン酸エステル；ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤；テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト；イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物は、例えば国際公開第９５／１９３６３号又は国際公開第０４／７２０８６号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル：アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、ブロモホス、ブロモホス－エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル－パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン－メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン－メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン（ｔｈｉｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、２－ｓｅｃ－ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ－８０１、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、５－メチル－ｍ－クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、ＵＣ－５１７１７。
ピレスロイド：アクリナチン（ａｃｒｉｎａｔｈｉｎ）、アレトリン、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｒｉｎ）、５－ベンジル－３－フリルメチル（Ｅ）－（１Ｒ）－シス－２，２－ジメチル－３－（２－オキソチオラン－３－イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β－シフルトリン、シフルトリン、α－シペルメトリン、β－シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）－シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、ＮＣＩ－８５１９３、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（天然生成物）、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ－シペルメトリン、シラフルオフェン、ｔ－フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ－シペルメトリン。
節足動物成長調節剤：ａ）キチン合成抑制剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン；ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン（Ｓ－メトプレンを含む）、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成抑制剤：スピロジクロフェン。
他の抗寄生虫薬：アセキノシル、アミトラズ、ＡＫＤ－１０２２、ＡＮＳ－１１８、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ＢＴＧ－５０４、ＢＴＧ－５０５、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ）、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、ＤＢＩ－３２０４、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、ＭＴＩ－８００、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス（ｈａｌｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ－２２０、カネマイト、ＮＣ－１９６、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、ＳＤ－３５６５１、ＷＬ－１０８４７７、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｈｒｏｚｉｎｅ）、ピリダベン、ピリミジフェン、ＮＣ－１１１１、Ｒ－１９５、ＲＨ－０３４５、ＲＨ－２４８５、ＲＹＩ－２１０、Ｓ－１２８３、Ｓ－１８３３、ＳＩ－８６０１、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、ＹＩ－５３０１。
生物剤：バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｓｐ ａｉｚａｗａｉ，ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び真菌。
殺菌剤：クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
他の生物剤：エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。
本発明の他の態様は、式（Ｉ）の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物若しくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、又は、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物若しくは少なくとも１種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防するための使用に関する。
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫、若しくは、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖体、又は、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
防除若しくは予防とは、昆虫による、又は、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、式（Ｉ）の化合物又は前記化合物の少なくとも１種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式（Ｉ）の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、又は、例えば粒状形態（土壌施用）の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌（浸透移行作用）を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式（Ｉ）の化合物はまた、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、又は、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用（コーティング）され得る。
例えば、式（Ｉ）の化合物と、所望の場合に、式（Ｉ）の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意により表面活性化合物（界面活性剤）といった増量剤と一緒に均質に混合し、及び／又は、粉砕することにより調製され得る。
有利な適用量は通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇ～２ｋｇの有効成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ～１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、もっとも好ましくは、２０ｇ～６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、１ｋｇの種子に対して１０ｍｇ～１ｇの活性物質である。
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、１ｋｇの種子に対して０．００１～５０ｇの式（Ｉ）の化合物、好ましくは、１ｋｇの種子に対して０．０１～１０ｇの量が一般に十分とされる。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末（ＤＳ）、種子処理用エマルジョン（ＥＳ）、種子処理用流動性濃縮物（ＦＳ）、種子処理用溶液（ＬＳ）、種子処理用水分散性粉末（ＷＳ）、種子処理用カプセル懸濁液（ＣＦ）、種子処理用ゲル（ＧＦ）、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、エマルジョン、油中水型（ＥＯ）、エマルジョン、水中油型（ＥＷ）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、油混和性の流動体（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、又は、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物（希釈剤、溶剤、充填材、並びに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分）と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物（例えばＥＣ、ＳＣ、ＤＣ、ＯＤ、ＳＥ、ＥＷ、ＥＯ等）、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、又は、例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。
普通、配合物は、０．０１～９０重量％の活性薬剤、０～２０％の農学的に許容可能な界面活性剤、並びに、１０～９９．９９％の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式（Ｉ）の化合物を、コンポーネント（Ｂ）及び（Ｃ）、及び、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
以下の表１は、本発明に係る個々の式（Ｉ）の化合物の例を例示する。
Figure 2022534913000009
Figure 2022534913000010
Figure 2022534913000011
Figure 2022534913000012
Figure 2022534913000013
Figure 2022534913000014
ここで、
ａ）Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表１において定義されているとおりである、３２０種の式（Ｉ．ａ）の化合物。
Figure 2022534913000015
ｂ）Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表１において定義されているとおりである、３２０種の式（Ｉ．ｂ）の化合物。
Figure 2022534913000016
ｃ）Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表１において定義されているとおりである、３２０種の式（Ｉ．ｃ）の化合物。
Figure 2022534913000017
ｄ）Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表１において定義されているとおりである、３２０種の式（Ｉ．ｄ）の化合物。
Figure 2022534913000018
ｅ）Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表１において定義されているとおりである、３２０種の式（Ｉ．ｅ）の化合物。
Figure 2022534913000019
ｆ）Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表１において定義されているとおりである、３２０種の式（Ｉ．ｆ）の化合物。
Figure 2022534913000020
ｇ）Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表１において定義されているとおりである、３２０種の式（Ｉ．ｇ）の化合物。
Figure 2022534913000021
Figure 2022534913000022
ここで、
ｆ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表２において定義されているとおりである、３６種の式（Ｉ．ｆ）の化合物。
Figure 2022534913000023
ｇ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表２において定義されているとおりである、３６種の式（Ｉ．ｇ）の化合物。
Figure 2022534913000024
ｈ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表２において定義されているとおりである、３６種の式（Ｉ．ｈ）の化合物。
Figure 2022534913000025
ｊ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表２において定義されているとおりである、３６種の式（Ｉ．ｊ）の化合物。
Figure 2022534913000026
ｋ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表２において定義されているとおりである、３６種の式（Ｉ．ｋ）の化合物。
Figure 2022534913000027
ｌ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表２において定義されているとおりである、３６種の式（Ｉ．ｌ）の化合物。
Figure 2022534913000028
ｇ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ5が表２において定義されているとおりである、３６種の式（Ｉ．ｍ）の化合物。
Figure 2022534913000029
配合例
Figure 2022534913000030
有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで水和剤が得られ、これを水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。
Figure 2022534913000031
有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで、種子処理に直接用いることが可能である粉末が得られる。
乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
植物の保護に用いることが可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
Figure 2022534913000032
すぐに使用可能な粉剤は、有効成分をキャリアと混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末はまた、種子の乾燥粉衣に用いることが可能である。
押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
有効成分を混合し、補助剤と共に粉砕し、この混合物を水で加湿する。混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。
被覆顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
細かく粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで加湿したカオリンにミキサ中で均一に適用する。粉塵を発生させない被覆顆粒がこれにより得られる。
懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド） ６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５ ％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物、並びに、植物繁殖材料を、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
種子処理用のフロアブル剤濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
トリスチレンフェノール＋１０～２０モルＥＯ ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５ ％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物、並びに、植物繁殖材料を、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
緩効性カプセル懸濁液
２８部の式（Ｉ）の化合物の組み合わせを、２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中で、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの５．３部の水中の混合物を添加する。この混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。
得られたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。このカプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有するものである。中間カプセル直径は８～１５ミクロンである。
この目的に好適な装置中で、得られる配合物を水性懸濁液として種子に適用する。
以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば５０ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ又は０．２ｐｐｍといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、又は、農薬有効成分（例えば、高い生物学的活性、有利な範囲の活性、高い安全性プロファイル（向上した作物の耐性を含む）、向上した物理化学的特性、又は、高い生分解性）としての使用に係る優れた特性を含む、多くの有益性を有し得る。
略語リスト
℃＝摂氏度、ＣＤＣｌ3＝クロロホルム－ｄ、ｄ＝二重項、ＤＩＰＥＡ＝Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド、ＨＡＴＵ＝１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロリン酸塩、ｍ＝多重項、ＭＨｚ＝メガヘルツ、ＰｙＢＯＰ＝ベンゾトリアゾール－１－イル－オキシトリピロリジノ－ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩、ｑ＝四重項、ｓ＝一重項、ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
実施例１：この実施例は、６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（化合物Ｐ－１１）の調製を例示する。
ａ）Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－３－ヒドロキシ－４－メトキシ－ピリジン－２－カルボキサミドの調製
Figure 2022534913000033
 ジクロロメタン（１１０ｍｌ）中の３－ヒドロキシ－４－メトキシ－ピリジン－２－カルボン酸（１．１当量）及び２，２－ジメチルシクロブチルアミン塩酸塩（１．５ｇ、１２．２ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、ＰｙＢＯＰ（１．１当量）及びＤＩＰＥＡ（３．３当量）を順番に添加した。反応を室温で一晩撹拌し、次いで減圧中で濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物）による粗生成物の直接精製で、所望のＮ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－３－ヒドロキシ－４－メトキシ－ピリジン－２－カルボキサミドを９２％収率で得た（２．５５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）。1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１５（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．６０－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９３－１．９８（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．３５（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．２０－４．３０（ｑ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．１０－８．２０（ｍ，１Ｈ），１２．５２（ｓ，１Ｈ）．
ｂ）６－クロロ－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－３－ヒドロキシ－４－メトキシ－ピリジン－２－カルボキサミドの調製
Figure 2022534913000034
 Ｎ－クロロスクシンイミド（２．０当量）を、ＤＭＦ（５１ｍｌ）中のＮ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－３－ヒドロキシ－４－メトキシ－ピリジン－２－カルボキサミド（２．５５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）の撹拌溶液に少しずつ添加した。反応を室温で一晩撹拌し、次いでチオ硫酸ナトリウム溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物）による精製後に、所望の６－クロロ－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－３－ヒドロキシ－４－メトキシ－ピリジン－２－カルボキサミド（２．０７ｇ、７．２７ｍｍｏｌ、７１％収率）を得た。1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１４（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．６０－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９５－２．０５（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．３５（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．２０－４．３０（ｑ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．７５－７．８５（ｍ，１Ｈ），１２．６０（ｓ，１Ｈ）．
ｃ）６－クロロ－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－３，４－ジヒドロキシ－ピリジン－２－カルボキサミドの調製
Figure 2022534913000035
 ６－クロロ－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－３－ヒドロキシ－４－メトキシ－ピリジン－２－カルボキサミド（２．０ｇ、７．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）及びピリジン塩酸塩（７当量）を、１５０℃で１０時間撹拌した。次いで、反応を室温に冷却し、粗混合物をシリカゲルでのクロマトグラフィ（溶離液：ジクロロメタン）によって直接精製して所望の６－クロロ－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－３，４－ジヒドロキシ－ピリジン－２－カルボキサミドを８０％収率で得た（１．５２ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）。1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１５（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．６０－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９５－２．０５（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．３５（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３０（ｑ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．７０－７．８５（ｍ，１Ｈ），１２．６１（ｓ，１Ｈ）．
ｄ）６－クロロ－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミドの調製
Figure 2022534913000036
 アルゴン雰囲気下で、ＤＭＦ（１０．３ｍｌ）中の６－クロロ－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－３，４－ジヒドロキシ－ピリジン－２－カルボキサミド（７００ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、炭酸セシウム（２．０当量）及びジブロモメタン（１．２当量）を順番に添加した。混合物を１１０℃で１時間撹拌し、次いで室温に冷却し、水でクエンチし、水相を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルでのクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物）によって精製して所望の６－クロロ－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミドを７８％収率で得た（５７２ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）。1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１１（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．６０－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０－１．９７（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．３５（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．３０（ｑ，１Ｈ），６．２５（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ）．
ｅ）６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（化合物Ｐ－１１）の調製
Figure 2022534913000037
 アルゴン雰囲気下で、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ－Ｇ３－パラダサイクル（ｐａｌｌａｄａｃｙｃｌｅ）（［（２－ジ－シクロヘキシルホスフィノ－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）－２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート メタンスルホネート、０．１当量）及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．５当量）を、ＴＨＦ（１．５ｍｌ）中の６－クロロ－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（１００ｍｇ、０．３５４ｍｍｏｌ、１当量）及び３，５－ジフルオロアニリン（１．１当量）の脱気した、撹拌混合物に添加した。反応を８０℃に加熱し、１時間撹拌し、次いで混合物を室温に冷却した。ロータリーエバポレータを用いて揮発性物質を除去し、残渣を酢酸エチルに溶解させた。有機相を水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン 酢酸エチル）による精製で、所望のメチル６－（３，５－ジフルオロアニリノ）－Ｎ－（２，２－ジメチルシクロブチル）－［１，３］ジオキソロ［４，５－ｃ］ピリジン－４－カルボキサミド（７６ｍｇ、５７％収率）を得た。1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１．１３（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．６０－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．９５（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．３５（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．４５（ｑ，１Ｈ），６．１７（ｓ，２Ｈ），６．４０－６．５５（ｍ，３Ｈ），６．９０－７．０５（ｍ，２Ｈ），７．６０－７．６５（ｍ，１Ｈ）．
本明細書を通して、温度は摂氏度（℃）であり、及び、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、装置及び方法の記載は以下のとおりである。（方法Ａ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、粒径１．８μｍ、３０×２．１ｍｍのカラム、０．８５ｍＬ／分、６０℃、Ｈ2Ｏ／ＭｅＯＨ ９５：５＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（９０％）／ＣＨ3ＣＮ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（１０％）－１．２分－ＣＨ3ＣＮ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（１００％）－０．３０分、Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ質量分光計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：陽イオン、キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６５０）。方法Ｂ：Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ、Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、粒径１．８μｍ、３０×２．１ｍｍのカラム、０．８５ｍＬ／分、６０℃、Ｈ2Ｏ／ＭｅＯＨ ９５：５＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（９０％）／ＣＨ3ＣＮ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（１０％）－２．７分－ＣＨ3ＣＮ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ（１００％）－０．３０分、Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ質量分光計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：陽イオン、キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶剤温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）０、脱溶剤ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６５０）。方法Ｃ：エレクトロスプレー源（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．０ｋＶ、コーン：３０Ｖ、抽出器：３．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：４００℃、コーンガス流：６０Ｌ／ｈ、脱溶剤ガス流：７００Ｌ／ｈｒ、質量範囲：１４０～８００Ｄａ）と、溶媒デガッサ、バイナリポンプ、加熱されたカラムコンパートメント及び双極子アレイ検出器付きのＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣとを備えたＷａｔｅｒｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（ＳＱＤ又はＳＱＤＩＩシングル四重極型質量分析計）。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～４００、溶剤勾配：Ａ＝水／メタノール９：１＋０．１％ギ酸、Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ギ酸、勾配：２．５分で０～１００％Ｂ；流量（ｍＬ／分）０．７５．）。
Figure 2022534913000038
Figure 2022534913000039
Figure 2022534913000040
Figure 2022534913000041
Figure 2022534913000042
Figure 2022534913000043
Figure 2022534913000044
生物学的実施例
実施例Ｂ１．アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）／トマト／葉片（夏疫病）
トマト葉片の一部（cv.Baby)をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水で希釈した配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から２日後に、真菌の芽胞懸濁液を葉片に播種する。播種した葉片を、気候キャビネット中において、１２／１２時間（明／暗）の光環境下に、２３℃／２１℃（昼／夜）及び８０％ ｒｈでインキュベートし、化合物の活性度を、適切なレベルの病害が未処理の検査片葉片に現れた時点で（適用から５～７日後に）、未処理のものと比して病害の防除割合として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、アルテルナリアソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１８、Ｐ－１９、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２３、Ｐ－２４、及びＰ－２５。
実施例Ｂ２．ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）（ボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色カビ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（Ｖｏｇｅｌｓ液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、ボトリオチニアフッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ２２。
実施例Ｂ３．グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリカムラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から３～４日間後に、成長の阻害を測光法により計測する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、グロメレララゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－１、Ｐ－２、Ｐ－３、Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１４、Ｐ－１５、Ｐ－１８、Ｐ－１９、Ｐ－２０、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２３、Ｐ－２４、Ｐ－２５、及びＰ－２６。
実施例Ｂ４．ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防（コムギにおけるウドンコ病）
コムギ葉片の一部（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水で希釈した配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から１日後に、ウドンコ病に感染した植物をテストプレート上で振ることにより葉片に播種する。播種した葉片を、気候チャンバ中において、２４時間の暗、これに続く１２時間の明／１２時間の暗の光環境下に、２０℃及び６０％ ｒｈでインキュベートし、化合物の活性度を、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片に現れた時点で（適用から６～８日後に）、未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す、未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、ブルメリアグラミニスｆ．ｓｐ．トリシチ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－９、Ｐ－１１、Ｐ－１４、Ｐ－１８、及びＰ－２２。
実施例Ｂ５．コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（セプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ））／コムギ／葉片予防的（ふ枯病）
コムギ葉片の一部（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水で希釈した配合されたテスト化合物を噴霧する。葉片に、適用から２日後に、真菌の芽胞懸濁液を播種する。播種されたテスト葉片を、気候キャビネット中において１２時間の明／１２時間の暗の光環境下に、２０℃及び７５％ ｒｈでインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片に現れた時点で（適用から５～７日後に）、化合物の活性度を未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、コムギふ枯病菌（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－５、Ｐ－１１、Ｐ－１５、Ｐ－１８、Ｐ－２２、及びＰ－２５。
実施例Ｂ６．モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）（コムギ赤かび病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類の根腐れ病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、モノグラフェラニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－５、Ｐ－６、Ｐ－７、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１２、Ｐ－１４、Ｐ－１５、Ｐ－１７、Ｐ－１８、Ｐ－１９、Ｐ－２０、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２３、Ｐ－２４、Ｐ－２５、及びＰ－２６。
実施例Ｂ７．ミコスファエレラアラキディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）（セルコスポラアラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ））／液体培養（早期斑点病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、ミコスファエレラアラキディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１１、Ｐ－１５、Ｐ－１８、Ｐ－１９、Ｐ－２１、Ｐ－２２、及びＰ－２５。
実施例Ｂ８．プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片予防的（赤さび病）
コムギ葉片の一部（ｃｖ．Ｋａｎｚｌｅｒ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水で希釈した配合された試験化合物を噴霧する。適用の１日後に、葉片に真菌の芽胞懸濁液を播種する。播種されたテスト葉片を、気候キャビネット中において１２時間の明／１２時間の暗の光環境下に、１９℃及び７５％ ｒｈでインキュベートし、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉片に現れた時点で（適用から７～９日後に）、化合物の活性度を未処理のものと比した病害の防除割合として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、プッシニアレコンディタｆ．ｓｐ．トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－８、Ｐ－１１、Ｐ－１２、Ｐ－１８、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２５、及びＰ－２６。
実施例Ｂ９．マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）（イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））／イネ／葉片予防的（稲熱病）
イネの葉の断片（ｃｖ．Ｂａｌｌｉｌａ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の断片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、２２℃及び８０％ ｒｈで、２４時間の暗闇、続いて、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉の断片に現れた時点で（適用から５～７日後）、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、マグナポルテグリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－５、Ｐ－１４、Ｐ－１５、Ｐ－１７、Ｐ－１８、Ｐ－１９、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２４、Ｐ－２５、及びＰ－２６。
実施例Ｂ１０．ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防的（網斑病）
オオムギの葉の断片（ｃｖ．Ｈａｓｓｏ）をマルチウェルプレート（２４ウェル型）中の寒天上に置き、水中に希釈した配合したテスト化合物を噴霧する。葉の断片に、適用から２日後に、真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した葉の断片を、２０℃及び６５％ ｒｈで、１２時間の明かり／１２時間の暗闇の光環境下に、人工気候室中においてインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理の検査用葉の断片に現れた時点で（適用から５～７日後）、未処理のものと比して病害防除として評価する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２００ｐｐｍで、ピレノホラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－５、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１５、Ｐ－１８、Ｐ－１９、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２３、Ｐ－２５、及びＰ－２６。
実施例Ｂ１１．コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリアトリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（葉枯病）
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地（ＰＤＢジャガイモブドウ糖液体培地）に直接混合する。テスト化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェル型）に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを２４℃でインキュベートし、適用から４～５日間後に、成長の阻害を測光法により測定する。以下の化合物が、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比して、２０ｐｐｍで、コムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ－２、Ｐ－５、Ｐ－７、Ｐ－８、Ｐ－９、Ｐ－１０、Ｐ－１１、Ｐ－１２、Ｐ－１３、Ｐ－１４、Ｐ－１５、Ｐ－１７、Ｐ－１８、Ｐ－１９、Ｐ－２０、Ｐ－２１、Ｐ－２２、Ｐ－２３、Ｐ－２４、Ｐ－２５、及びＰ－２６。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）の化合物：
    Figure 2022534913000045
     （式中、
    Ｒ1は、水素、シアノ、ホルミル、Ｃ1～Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ3アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシオキサリル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニルＣ1～Ｃ4アルキルＣ1～Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニルカルボニル、又はフェニルカルボニルであり；
    Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、ハロゲン、又はＣ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ2アルキルであり；
    Ｒ4は、Ｃ1～Ｃ8アルキル、Ｃ1～Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ8アルコキシ、Ｃ3～Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ8シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、前記シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１～３個の基で任意に置換されていてもよい）、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ3アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、前記ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環である）、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、前記ヘテロシクリルは、窒素、酸素、硫黄、及びＳ（Ｏ）2から個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子又は基を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環であり、ここで、前記ヘテロシクリル基は、Ｒ7によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、又は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２、３、４又は５個のヘテロ原子を任意に含む、及びＣ1～Ｃ2アルキレンリンカーを介して分子の残部に任意に結合している５員～１０員非芳香族スピロ環式カルボビ－又はカルボトリ－シクリル環系であり；
    Ｒ5は、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であり、及び、ここで、前記フェニル又はヘテロアリール基は、Ｒ6から選択される、同一であっても異なっていてもよい、１、２又は３個の置換基によって任意に置換されていてもよく；
    Ｒ6は、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、又はＣ1～Ｃ4ハロアルキルであり；
    Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、又はＣ1～Ｃ4ハロアルコキシである）；
    又はその塩若しくはＮ－オキシド。
  2. Ｒ1は、水素、シアノ、又はＣ1～Ｃ3アルキルカルボニルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ1は、水素、シアノ又はアセチルである、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル、又はハロゲンである、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素、メチル、又はフルオロである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ4はＲ4は、Ｃ1～Ｃ8アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ8アルコキシ、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ4シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル（ここで、前記シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、フェニルＣ1～Ｃ3アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、前記ヘテロシクリルは、酸素、硫黄、及びＳ（Ｏ）2から個々に選択される１又は２個のヘテロ原子又は基を含む５員又は６員非芳香族単環式環であり、ここで、前記ヘテロシクリル基は、Ｒ6によって表されるただ一つの基で任意に置換されていてもよい）、又は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される１、又は２個のヘテロ原子を任意に含む６員～９員非芳香族スピロ環式カルボビ－シクリル環系である、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ4は、Ｃ3～Ｃ8アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル（ここで、前記シクロアルキル基は、Ｒ6によって表される１又は２個の基で任意に置換されていてもよい）、フェニルＣ1～Ｃ3アルキル、ヘテロシクリルＣ1～Ｃ3アルキル（ここで、前記ヘテロシクリルは、酸素、硫黄、及びＳ（Ｏ）2から個々に選択されるただ一つのヘテロ原子又は基を含む４員～６員非芳香族単環式環であり、ここで、前記ヘテロシクリル基はＲ6によって表されるただ一つの基で任意に置換されていてもよい）、又はフェニルＣ1～Ｃ3アルキル6である、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｒ5は、フェニル又はヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、窒素及び硫黄から個々に選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含む５員又は６員芳香族単環式環であり、及び、ここで、前記フェニル又はヘテロアリール基は、Ｒ7から選択される、同一であっても異なっていてもよい、１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよい、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ5は、フェニル又はピリジルであり、ここで、各フェニル又はピリジル部分は、Ｒ7から選択される、同一であっても異なっていてもよい、１又は２個の置換基によって任意に置換されていてもよい、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ6はメチルである、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ7は、クロロ、フルオロ、メチル、又はメトキシである、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 請求項１～１１のいずれか一項に記載の殺菌・殺カビ的に有効な量の式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物。
  13. 少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容される希釈剤又はキャリアをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
  14. 植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は、請求項１２又は請求項１３に記載の組成物を、前記植物、その一部又はその生息地に適用する、方法。
  15. 殺菌・殺カビ剤としての請求項１～１１のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
JP2021570297A 2019-05-29 2020-05-27 殺微生物性誘導体 Pending JP2022534913A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19177407 2019-05-29
EP19177407.4 2019-05-29
PCT/EP2020/064734 WO2020239854A1 (en) 2019-05-29 2020-05-27 Microbiocidal derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022534913A true JP2022534913A (ja) 2022-08-04

Family

ID=66676446

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021570297A Pending JP2022534913A (ja) 2019-05-29 2020-05-27 殺微生物性誘導体

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20230002402A1 (ja)
EP (1) EP3976622B1 (ja)
JP (1) JP2022534913A (ja)
CN (1) CN113906034A (ja)
AR (1) AR119011A1 (ja)
BR (1) BR112021023840A2 (ja)
ES (1) ES2967919T3 (ja)
TW (1) TW202110854A (ja)
UY (1) UY38715A (ja)
WO (1) WO2020239854A1 (ja)

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107392A (ja) 1984-10-31 1986-05-26 株式会社東芝 画像処理システム
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
AU613521B2 (en) 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
US5015630A (en) 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
JPH085894B2 (ja) 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
JPH0570366A (ja) 1991-03-08 1993-03-23 Meiji Seika Kaisha Ltd 薬用組成物
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DE122005000058I1 (de) 1992-03-17 2006-04-27 Astellas Pharma Inc Depsipeptide, Herstellung und Anwendung
EP0639572B1 (en) 1992-04-28 1998-07-29 Yashima Chemical Industry Co., Ltd. 2-(2,6-difluorophenyl)-4-(2-ethoxy-4-tert-butylphenyl)-2-oxazoline
DE4317458A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung
TW262474B (ja) 1992-09-01 1995-11-11 Sankyo Co
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
CA2155871A1 (en) 1993-02-19 1994-09-01 Makoto Ohyama Derivatives of cyclodepsipeptide pf 1022
DE4317457A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
NZ278143A (en) 1994-01-14 1997-11-24 Pfizer Antiparasitic 2-acetoxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8a-hydroxy-3,8-dimethyl-5 -(1-met hylethenyl)-1-naphthalenyl-1,2,3,3a,5,9b-hexahydro-9b-hydroxy-5 -methylpyrrolo[2,3-c][2,1]benzoxazine-2-carboxylate derivatives obtained from atcc 18618 culture
GB9402916D0 (en) 1994-02-16 1994-04-06 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE4440193A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Bayer Ag Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung
DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
CN1213373A (zh) 1996-03-11 1999-04-07 诺瓦提斯公司 农药用嘧啶－4－酮衍生物
CA2419029A1 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
US8399490B2 (en) * 2007-07-16 2013-03-19 Syngenta Crop Protection Llc Insecticides
EP2566871A2 (de) 2010-05-06 2013-03-13 Bayer CropScience AG Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden
EP2871180B1 (en) 2012-07-04 2018-03-21 Agro-Kanesho Co., Ltd. 2-aminonicotinic acid ester derivative and bactericide containing same as active ingredient
WO2014095675A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Bayer Cropscience Ag Difluoromethyl-nicotinic-indanyl carboxamides as fungicides
GB201316600D0 (en) 2013-09-18 2013-10-30 Redx Pharma Ltd Agricultural chemicals
ES2711727T3 (es) 2014-04-11 2019-05-07 Syngenta Participations Ag Derivados de N'-[2.metil-6-[2-alcoxi-etoxi]-3-piridil]-N-alquil-formamidina fungicidas para uso en agricultura
MX2017012195A (es) 2015-03-27 2018-01-09 Syngenta Participations Ag Derivados heterobiciclicos microbicidas.
MX2017012709A (es) 2015-04-02 2017-11-23 Bayer Cropscience Ag Nuevos derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos.
LT3307707T (lt) 2015-06-15 2021-01-11 Syngenta Crop Protection Ag Halogeninti fenoksifenilamidinai ir jų naudojimas kaip fungicidų
AR105640A1 (es) 2015-08-12 2017-10-25 Syngenta Participations Ag Derivados heterobicíclicos microbicidas
TN2018000054A1 (en) 2015-08-14 2019-07-08 Bayer Cropscience Ag Triazole derivatives, intermediates thereof and their use as fungicides.
HUE050030T2 (hu) 2015-10-02 2020-11-30 Syngenta Participations Ag Mikrobiocid oxadiazol-származékok
CN108137517B (zh) 2015-10-02 2022-04-12 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
WO2017093348A1 (en) 2015-12-02 2017-06-08 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
RU2739024C2 (ru) 2016-01-04 2020-12-21 Че Иль Фармасьютикал Ко., Лтд. С-гликозидные производные, содержащие конденсированное фенильное кольцо, или их фармацевтически приемлемые соли, способ получения таковых и фармацевтическая композиция, содержащая таковые
UY37062A (es) 2016-01-08 2017-08-31 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
CR20180434A (es) 2016-03-10 2018-11-21 Syngenta Participations Ag Derivados microbiocidas de tipo (tio) carboxamida de la quinolina
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
ES2862453T3 (es) 2016-10-06 2021-10-07 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
WO2018153707A1 (en) 2017-02-22 2018-08-30 Basf Se Crystalline forms of a strobilurin type compound for combating phytopathogenic fungi
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
EA201992550A1 (ru) 2017-05-02 2020-04-14 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы
EP3638032A1 (en) 2017-06-14 2020-04-22 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
BR112020011083A2 (pt) 2017-12-04 2020-11-17 Syngenta Participations Ag derivados de fenilamidina microbiocidas

Also Published As

Publication number Publication date
TW202110854A (zh) 2021-03-16
EP3976622A1 (en) 2022-04-06
BR112021023840A2 (pt) 2022-01-04
AR119011A1 (es) 2021-11-17
US20230002402A1 (en) 2023-01-05
UY38715A (es) 2020-12-31
ES2967919T3 (es) 2024-05-06
EP3976622B1 (en) 2023-10-18
WO2020239854A1 (en) 2020-12-03
EP3976622C0 (en) 2023-10-18
CN113906034A (zh) 2022-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20210149073A (ko) 살진균 화합물
ES2941648T3 (es) Derivados de tiazol microbicidas
JP2022509696A (ja) 殺微生物性２－アシルアミノ－チアゾール－４－カルボキサミド誘導体
JP2023529631A (ja) 殺微生物性誘導体
JP7472163B2 (ja) 殺微生物性チアゾール誘導体
CN112154141A (zh) 杀微生物的吡啶甲酰胺衍生物
JP2024512693A (ja) 殺微生物性キノリン／キノキサリンベンゾチアジン誘導体
TW202309005A (zh) 殺微生物的喹啉／喹㗁啉異喹啉衍生物
JP2022539244A (ja) 殺微生物性ピコリンアミド誘導体
JP7202366B2 (ja) 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
ES2967919T3 (es) Derivados microbiocidas
JP2022534914A (ja) 殺微生物性誘導体
JP2022534271A (ja) 殺微生物誘導体
RU2817796C2 (ru) Фунгицидные соединения
JP2024511476A (ja) 殺微生物イソニコチンアミド誘導体
JP2022534272A (ja) 殺微生物誘導体
EA045246B1 (ru) Микробиоцидные 2-ациламинотиазол-4-карбоксамидные производные
EA045799B1 (ru) Микробиоцидные тиазольные производные
TW202333569A (zh) 殺微生物之吡唑衍生物
CN117083266A (zh) 杀微生物的异烟酰胺衍生物
CN117769551A (zh) 杀微生物的吡唑衍生物
TW202200587A (zh) 殺微生物喹啉二氫吡咯并吡𠯤衍生物
TW202200569A (zh) 殺微生物喹啉二氫—（噻𠯤）𠯤衍生物
TW202321233A (zh) 殺微生物之吡唑衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230522

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240527