JP2022528562A - Ｍｅｔｔｌ３阻害化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、ＭＥＴＴＬ３(Ｎ６－アデノシン－メチルトランスフェラーゼ７０ｋＤａサブユニット)酵素活性の阻害剤としての式(Ｉ)の化合物：Ｘ－Ｙ－Ｚ(Ｉ) (式中、Ｘ、ＹおよびＺは本明細書で定義されるとおりである)に関する。本発明はまた、これらの化合物の製造方法、それらを含む医薬組成物ならびに癌および自己免疫性疾患のような増殖性障害およびＭＥＴＴＬ３活性が関与する他の疾患の処置における使用に関する。
Description
本発明は、ＭＥＴＴＬ３(Ｎ６－アデノシン－メチルトランスフェラーゼ ７０ｋＤａサブユニット)活性の阻害剤として機能する特定の化合物に関する。本発明はまた、これらの化合物の製造方法、それらを含む医薬組成物および癌のような増殖性障害、自己免疫性、神経性、感染性および炎症性疾患ならびにＭＥＴＴＬ３活性が関係する他の疾患または状態の処置におけるそれらの使用に関する。
Ｎ６－メチルアデノシン(ｍ６Ａ)はメッセンジャーＲＮＡの最も一般的で豊富な共有結合修飾であり、この目印の「ライター」、「イレーサー」および「リーダー」によって調節される(Meyer & Jaffrey 2014, Niu Y et al, 2013, Yue et al 2015)。全ｍＲＮＡアデノシンの約０.１～０.５％が、修飾されたｍ６Ａである(Li Y et al 2015)。インビトロデータは、ｍ６ＡがｍＲＮＡ生物学の基本的な態様、主にｍＲＮＡ発現、スプライシング、安定性、局在化および翻訳に影響を及ぼすことを示した(Meyer et al, 2015; Sledz & Jinek 2016)。ｍ６Ａ修飾は組織特異的であり、非疾患組織(例えば、脳、心臓、腎臓)と罹患組織および細胞(肺、腎臓、乳房および白血病性癌細胞)におけるそれらの発生プロファイルに顕著な変動性が存在する(Meyer et al 2012)。
ｍ６Ａ修飾ならびにＦＴＯ、ＡＬＫＢＨ５、メチルトランスフェラーゼ様３(ＭＥＴＴＬ３)およびＭＥＴＴＬ１４のようなそのイレーサー、およびライターは、固形臓器癌、白血病、２型糖尿病、神経性精神行動障害およびうつ病性障害のような主要疾患に関連する(Chandola et al 2015; Koranda et al 2018)。
ＲＮＡメチルトランスフェラーゼであるＭＥＴＴＬ３は、ＲＮＡのｍ６Ａ修飾を触媒する、主要であるが、唯一ではない酵素である。それはＭＥＴＴＬ１４(Liu et al 2014, Wang et al 2016)およびウィルムス腫瘍関連タンパク質(ＷＴＡＰ)(Ping et al 2014)をと共にヘテロ三量体複合体として存在する。触媒活性は、共因子Ｓ－アデノシルメチオニンから基質ＲＮＡへメチル基を移動させるＭＥＴＴＬ３に存在し、ＭＥＴＴＬ１４は基質ＲＮＡ結合を促進する。ＷＴＡＰは、複合体を特定の核領域に局在させ、また、ＲＮＡ基質を複合体に局在させる(Wang X et al 2016)。
ＭＥＴＴＬ３は、癌の進行の多くの態様において役割を果たすことが報告されている(Fry et al 2018)。肺癌細胞株(Ａ５４９、Ｈ１２９９およびＨ１７９２)およびＨｅＬａ細胞におけるＭＥＴＴＬ３の遺伝子ノックダウンは、ヒト肺癌細胞の増殖、生存および侵襲の低減をもたらす(Lin S et al 2016)。ＭＥＴＴＬ３は、ヒト膀胱癌において顕著に上方調節される(Cheng et al 2019)。ＭＥＴＴＬ３のノックダウンは、インビトロでの膀胱癌細胞の増殖、侵襲、および生存ならびにインビボでの腫瘍形成能を劇的に低減した。ＭＥＴＴＬ３介在性ｍ６Ａ修飾の直接的な標的として、ＡＦ４／ＦＭＲ２ファミリーメンバー４(ＡＦＦ４)、ＮＦ－κＢ経路の２つの重要な制御因子(ＩＫＢＫＢおよびＲＥＬＡ)およびＭＹＣがさらに同定された。腎臓癌細胞株(ＣＡＫ－１、ＣＡＫ－２およびＡＣＨＮ)において、遺伝子ノックダウンは、ホスファチジニルイノシトール ３－キナーゼ(ＰＩ３Ｋ)／ＡＫＴ／ラパマイシンの哺乳動物標的(ｍＴＯＲ)シグナル伝達経路を介した細胞増殖を低減する(Li X et al 2017)。
近年、Barbieriら(２０１７)は、ＡＭＬ白血病に必要な一連のＲＮＡ修飾酵素を定義し、ＭＥＴＴＬ３ ＲＮＡメチルトランスフェラーゼについての重要な白血病経路を特定した。この経路において、ＭＥＴＴＬ３は、転写因子ＣＥＢＰＺを特定の一連の活性遺伝子のプロモーターに結合させるＣＣＡＡＴボックスにより安定に動員され、それぞれのｍＲＮＡのｍ６Ａメチル化および翻訳の増加がもたらされる。ある重要な標的は、いくつかの癌における癌遺伝子であるＳＰ１であり、これはｃ－ＭＹＣ発現を制御する。これらの発見と一致して、ＭＥＴＴＬ３はその標的を同時転写的にメチル化し得ることが報告されている。
Barbieriらにより記載された経路は、ＡＭＬ細胞増殖にその中の次の３つの成分：(ｉ)ｍ６Ａ ＲＮＡメチルトランスフェラーゼＭＥＴＴＬ３；(ii)この酵素をプロモーターに標的化する転写因子ＣＥＢＰＺ；および(III)翻訳がＭＥＴＴＬ３によるｍ６Ａ修飾に依存するＳＰ１が必要とされるため、ＡＭＬ白血病に重要である。それとともに、Barbieriらは、ＭＥＴＴＬ３酵素活性をＡＭＬの処置の新たな標的候補として定義している。
別の独立した研究において、ＭＥＴＴＬ３は、哺乳動物の正常な造血細胞および白血病細胞の骨髄分化の制御において不可欠な役割を果たすことが報告されている(Vu et al 2017)。変異体ＭＥＴＴＬ３(酵素活性の欠損)ではなく、野生型ＭＥＴＴＬ３の強制発現は、細胞増殖を顕著に促進し、ヒト臍帯血由来ＣＤ３４＋造血幹細胞／前駆細胞(ＨＳＰＣ)の細胞分化を阻害する。ＭＥＴＴＬ３の遺伝子ノックダウンは、逆の作用を有する。ＭＥＴＴＬ３は、正常なＨＳＰＣまたは他の種類の癌と比較して、ＡＭＬで多く発現される。ヒトＡＭＬ細胞株におけるＭＥＴＴＬ３のノックダウンは、ＭＯＬＭ－１３ＡＭＬ細胞を異種移植したマウスにおいて細胞分化およびアポトーシスを顕著に誘発し、白血病の進行を阻害する。ＭＥＴＴＬ３の生物学的機能は、ｍ６Ａ依存的にＭＹＣ、ＢＣＬ－２およびＰＴＥＮのようなｍＲＮＡ標的の翻訳の促進に貢献する可能性がある。
近年、ＭＥＴＴＬ３介在性ｍ６Ａ修飾は、Ｔ細胞ホメオスタシスおよびＣＤ４陽性Ｔ細胞株系におけるｍＲＮＡ分解のシグナル依存的誘発に重要な役割を果たすことが示されている(Li et al 2017)。マウスＴ細胞におけるＭＥＴＴＬ３の欠失は、Ｔ細胞ホメオスタシスおよび分化を撹乱する。リンパ球減少マウス養子移入モデルにおいて、ナイーブＭｅｔｔｌ３欠損Ｔ細胞は恒常性増殖を受けることができず、１２週間までナイーブ状態に留まり、それにより大腸炎を予防した。これらの観測と一致して、ＳＴＡＴシグナル伝達阻害タンパク質ＳＯＣＳ１、ＳＯＣＳ３およびＣＩＳＨをコードするＳＯＣＳファミリー遺伝子のｍＲＮＡは、ｍ６Ａによりマークされ、より遅いｍＲＮＡ崩壊を示し、Ｍｅｔｔｌ３欠損ナイーブＴ細胞におけるｍＲＮＡおよびタンパク質発現レベルの増加を示した。この増加したＳＯＣＳファミリー活性は、結果的に、ＩＬ－７介在性ＳＴＡＴ５活性化ならびに恒常的なＴ細胞増殖および分化を阻害した。このように、ＭＥＴＴＬ３介在性ｍ６Ａメチル化は、増殖および分化のためにナイーブＴ細胞を再プログラムするためのＩＬ－７シグナル伝達への応答におけるＳｏｃｓ ｍＲＮＡの誘導性分解のための重要な役割を有する。
近年の研究により、ＭＥＴＴＬ３の枯渇は種々のウイルスの増殖において交互変化をもたらすことが明らかとなった(Winkler et al)。ウイルス感染または不活性化ウイルスによる細胞の刺激後、ｍ６Ａ「ライター」ＭＥＴＴＬ３の欠失は、インターフェロン刺激遺伝子の誘導の増加をもたらした。その結果、種々のウイルスの増殖は、インターフェロンシグナル伝達依存的に抑制された。有意に、ＩＦＮＢのｍＲＮＡは ｍ６Ａ修飾され、ＭＥＴＴＬ３の抑圧後に安定化された。ｍ６Ａは、インターフェロンｍＲＮＡの迅速なターンオーバーを命令することにより、インターフェロン応答の負の調節剤として機能し、その結果、ウイルス増殖を促進する。したがって、ＭＥＴＴＬ３阻害剤は、感染性および炎症性疾患の範囲への新規な治療アプローチを提供し得る。
Barbieri I, Tzelepis K, Pandolfini L, Shi J, Millan-Zambrano G, Robson SC, Aspris D, Migliori V, Bannister AJ, Han N, De Braekeleer E, Ponstingl H, Hendrick A, Vakoc CR, Vassiliou GS, Kouzarides T. Nature. 2017 Dec 7; 552 (7683):126-131
Chandola U, Das R, Panda B. Brief Funct Genomics. 2015 May; 14(3):169-79
Cheng M, Gao Q, Wu M, Liang Y, Zhu F, Zhang Y, Zhang X, Li Y, Sheng L, Zhang H, Xiong Q, Yuan Q, Oncogene (2019; e-publication ahead of print)
Fry NJ, Law BA, Ilkayeva OR, Carraway KR, Holley CL, Mansfield KD. Oncotarget. 2018 Jul 27; 9(58):31231-31243
Koranda JL, Dore L, Shi H, Patel MJ, Vaasjo LO, Rao MN, Chen K, Lu Z, Yi Y, Chi W, He C, Zhuang X. Neuron. 2018 July 25; 99(2): 283-292
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Ping XL, Sun BF, Wang L, Xiao W, Yang X, Wang WJ, Adhikari S, Shi Y, Lv Y, Chen YS, Zhao X, Li A, Yang Y, Dahal U, Lou XM, Liu X, Huang J, Yuan WP, Zhu XF, Cheng T, Zhao YL, Wang X, Rendtlew Danielsen JM, Liu F, Yang YG. Cell Res. 2014 Feb; 24(2):177-89
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Winkler R, Gillis E, Lasman L, Safra M, Geula S, Soyris C, Nachshon A, Tai-Schmiedel J, Friedman N, Le-Trilling Vu T K, Trilling M, Mandelboim M, Hanna, J H, Schwartz S, Stern-Ginossar N. Nature Immunology (2018, e-publication ahead of print)
Yue Y, Liu J, He C. Genes Dev. 2015 Jul 1; 29(13):1343-55
本発明の目的は、ＭＥＴＴＬ３活性阻害剤を提供することである。
ある態様において、本発明は、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩を提供する。
別の態様において、本発明は、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩および１以上の薬学的に許容される賦形剤を含む、本明細書で定義される医薬組成物を提供する。
別の態様において、本発明は、治療に使用するための、本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を提供する。
別の態様において、本発明は、増殖性状態の処置に使用するための、本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を提供する。
別の態様において、本発明は、癌の処置に使用するための、本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を提供する。特定の実施態様において、癌はヒト癌である。
別の態様において、本発明は、ＭＥＴＴＬ３活性の阻害に使用するための、本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を提供する。
別の態様において、本発明は、自己免疫性疾患の処置に使用するための、本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を提供する。
別の態様において、本発明は、神経性疾患の処置に使用するための、本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を提供する。
別の態様において、本発明は、感染性疾患の処置に使用するための、本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を提供する。
別の態様において、本発明は、炎症性疾患の処置に使用するための、本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を提供する。
別の態様において、本発明は、増殖性状態の処置に使用するための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
別の態様において、本発明は、癌の処置に使用するための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。特定の実施態様において、前記医薬は、ヒト癌の処置に使用するためのものである。
別の態様において、本発明は、ＭＥＴＴＬ３活性の阻害のための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
別の態様において、本発明は、自己免疫性疾患の処置に使用するための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
別の態様において、本発明は、神経性疾患の処置に使用するための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
別の態様において、本発明は、感染性疾患の処置に使用するための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
別の態様において、本発明は、炎症性疾患の処置に使用するための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
別の態様において、本発明は、有効量の本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物と細胞を接触させることを含む、インビトロまたはインビボでＭＥＴＴＬ３活性を阻害する方法を提供する。
別の態様において、本発明は、有効量の本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物と細胞を接触させることを含む、インビトロまたはインビボで細胞増殖を阻害する方法を提供する。
別の態様において、本発明は、有効量の本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物と細胞を接触させることを含む、インビトロまたはインビボで転移を阻害する方法を提供する。
別の態様において、本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を投与することを含む、増殖性障害の処置方法を提供する。
別の態様において、本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を投与することを含む、癌の処置方法を提供する。
別の態様において、本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を投与することを含む、自己免疫性疾患の処置方法を提供する。
別の態様において、本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を投与することを含む、神経性疾患の処置方法を提供する。
別の態様において、本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を投与することを含む、感染性疾患の処置方法を提供する。
別の態様において、本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物もしくはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を投与することを含む、炎症性疾患の処置方法を提供する。
ある態様において、本発明は、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩と、１以上のさらなる治療剤を含む組合せ剤を提供する。
本発明はさらに、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の合成方法を提供する。
別の態様において、本発明は、本明細書で定義される合成方法により得ることができる、または得た、または直接的に得た、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩を提供する。
別の態様において、本発明は、本明細書に示されるいずれか１つの合成方法に使用するのに適切な、本明細書で定義される新規中間体を提供する。
本発明のいずれかの特定の態様の好ましい、適切なおよび任意の特徴はまた、いずれかの他の態様の好ましい、適切なおよび任意の特徴である。
本発明をより詳細に理解するために、および同一の実施形態がどのように実施されるかを示すために、次の図を例として参照する。
ｍ６Ａレベルの測定を伴うＭＯＬＭ１３ ＡＭＬ増殖アッセイの図解
ＭＯＬＭ１３(＋ＩＦＮｙ)由来の全ＲＮＡ中のｍ６Ａレベル ４日目
ＭＯＬＭ１３増殖阻害 ６日目
ＭＯＬＭ１３ ＣＤ１４発現阻害 ６日目
ＭＯＬＭ１４、Ｋａｓｕｍｉ－１、ＮＯＭＯ－１およびＴＨＰ.１増殖阻害 ７日目(ＩＦＮｙ処理)
ＫＣＬ－２２殖阻害 ６日目(ＩＦＮｙ処理)
発明の詳細な説明
定義
特に断らない限り、本明細書および特許請求の範囲で使用される次の用語は、下記に示される意味を有する。
定義
特に断らない限り、本明細書および特許請求の範囲で使用される次の用語は、下記に示される意味を有する。
「処置(treating)」または「処置(treatment)」への言及は、確立された状態の症状の予防および軽減を含むと理解される。したがって、状態、障害または状態の「処置(treating)」または「処置(treatment)」は：(１)状況、障害または状態に罹患し得るか、または罹患しやすいが、未だ状況、障害または状態の臨床的または亜臨床的症状を経験または示していないヒトにおいて進行する状況、障害または状態の臨床的症状の出現の予防または遅延、(２)状況、障害または状態の阻害、すなわち、疾患またはその進行(維持療法の場合)または少なくとも１つの臨床的またはその亜臨床的症状の進行の停止、低減または遅延、または(３)疾患の軽減または減弱すなわち、状況、障害または状態または少なくとも１つのその臨床的または亜臨床的症状の退行をもたらすことを含む。
「治療有効量」は、疾患を処置するために哺乳動物に投与するとき、疾患のこのような処置をもたらすのに十分な化合物の量を意味する。「治療有効量」は、化合物、疾患およびその重篤度ならびに処置される哺乳動物の年齢、体重などに応じて変化する。
本明細書において、用語「アルキル」は、直鎖および分岐鎖アルキル基の両方を含む。「プロピル」のような個々のアルキル基への言及は、直鎖型のみについて特定的であり、「イソプロピル」のような個々の分岐鎖型アルキル基への言及は、分岐鎖のみについて特定的である。例えば、「Ｃ１－６アルキル」は、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－３アルキル、プロピル、イソプロピルおよびｔ－ブチルを含む。同様の慣習は他のラジカルにも適用され、例えば、「フェニル(Ｃ１－６アルキル)」は、フェニル(Ｃ１－４アルキル)、ベンジル、１－フェニルエチルおよび２－フェニルエチルを含む。
用語「(ｍ－ｎＣ)」または「Ｃｍ－ｎ」または「(ｍ－ｎＣ)基」または単独でもしくは接頭語として使用される「Ｃｍ－ｎ」とは、ｍ～ｎ個の炭素原子を有する任意の基をいう。
本明細書で使用される用語「アルケニル」とは、少なくとも１つの二重結合を含む脂肪族基をいい、「非置換アルケニル」および「置換アルケニル」の両方を含むことを意図し、後者はアルケニル基の１以上の炭素上の水素を置換する置換基を有するアルケニル部分をいう。このような置換基は、１以上の二重結合に含まれるまたは含まれない１以上の炭素上に存在し得る。さらに、このような置換基は、安定性が低い場合を除いて、下記に示すアルキル基について考えられる全ての置換基を含む。例えば、１以上のアルキル、カルボシクリル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール基によるアルケニル基の置換が企図される。
本明細書で使用される用語「アルキニル」は、少なくとも１つ三重結合を含む脂肪族基をいい、「非置換アルキニル」および「置換アルキニル」の両方を含むことを意図し、後者はアルキニル基の１以上の炭素上の水素を置換する置換基を有するアルキニル部分をいう。このような置換基は、１以上の三重結合に含まれるまたは含まれない１以上の炭素上に存在し得る。さらに、このような置換基は、安定性が低い場合を除いて、下記に示すアルキル基について考えられる全ての置換基を含む。例えば、１以上のアルキル、カルボシクリル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリール基によるアルキニル基の置換が企図される。
「アルキレン」基は２つの化学基の間に位置し、かつこれらを結合するアルキル基である。したがって、「Ｃ１－３アルキレン」は１～３個の炭素原子の直鎖飽和二価炭化水素ラジカルまたは３個の原子の分岐飽和二価炭化水素ラジカル、例えば、メチレン、エチレン、プロピレンなどを意味する。
用語「Ｃｍ－ｎシクロアルキル」は、ｍ～ｎ個の炭素原子を含む炭化水素環を意味する。例えば、「Ｃ３－６シクロアルキル」は、３～６個の炭素原子を含む炭化水素環、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを意味する。用語「Ｃｍ－ｎシクロアルキル」はまた、非芳香族飽和または部分飽和単環式、縮合、架橋またはスピロ二環式炭素環式環系を包含する。用語「Ｃｍ－ｎシクロアルキル」は、一価の種および二価の種の両方を含む。単環式「Ｃｍ－ｎシクロアルキル」環は、約３～１２個(適切には３～８個、より適切には５～６個)の環炭素原子を含む。二環式「Ｃｍ－ｎシクロアルキル」は、７～１７個の環炭素原子、適切には、７～１２個の環炭素原子を含む。二環式「Ｃｍ－ｎシクロアルキル」環は、縮合、スピロ(例えば、スピロ[３,３]ヘプタン)または架橋環系(例えば、ビシクロ[２.２.１]ヘプト－２－エンおよびビシクロ[１.１.１]ペンタニル)であり得る。
用語「ハロ」または「ハロゲノ」とは、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードをいう。
用語「ヘテロシクリル」、「ヘテロ環式」または「ヘテロ環」は、非芳香族飽和または部分飽和単環式、縮合、架橋またはスピロ二環式ヘテロ環式環系を意味する。用語ヘテロシクリルは、一価の種および二価の種の両方を含む。単環式ヘテロ環式環は、環中に窒素、酸素または硫黄から選択される１～５個(適切には１個、２個または３個)のヘテロ原子とともに約３～１２個(適切には３～７個、最も適切には５～６個)の環原子を含む。二環式ヘテロ環は、環中に７～１７個の環員原子、適切には７～１２個の環員原子を含む。二環式ヘテロ環は、約７～約１７個の環原子、適切には７～１２個の環原子を含む。二環式ヘテロ環式環は、縮合、スピロまたは架橋環系であり得る。ヘテロ環式基の例は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサニルのような環状エーテルおよび置換環状エーテルを含む。窒素を含むヘテロ環は、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロトリアジニル、テトラヒドロピラゾリルなどを含む。典型的な含硫黄ヘテロ環は、テトラヒドロチエニル、ジヒドロ－１,３－ジチオール、テトラヒドロ－２Ｈ－チオピランおよびヘキサヒドロチエピンを含む。他のヘテロ環は、ジヒドロオキサチオリル、テトラヒドロオキサゾリル、テトラヒドロオキサジアゾリル、テトラヒドロジオキサゾリル、テトラヒドロオキサチアゾリル、ヘキサヒドロトリアジニル、テトラヒドロオキサジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジオキソリニル、オクタヒドロベンゾフラニル、オクタヒドロベンゾイミダゾリルおよびオクタヒドロベンゾチアゾリルを含む。硫黄を含むヘテロ環について、ＳＯまたはＳＯ２基を含む酸化硫黄ヘテロ環もまた、含まれる。その例は、テトラヒドロチエン１,１－ジオキシドおよびチオモルホリニル１,１－ジオキシドのようなテトラヒドロチエニルおよびチオモルホリニルのスルホキシドおよびスルホン形態を含む。１個または２個のオキソ(＝Ｏ)またはチオキソ(＝Ｓ)置換基を有するヘテロシクリル基についての適切な値は、例えば、２－オキソピロリジニル、２－チオキソピロリジニル、２－オキソイミダゾリジニル、２－チオキソイミダゾリジニル、２－オキソピペリジニル、２,５－ジオキソピロリジニル、２,５－ジオキソイミダゾリジニルまたは２,６－ジオキソピペリジニルである。特定のヘテロシクリル基は、窒素、酸素または硫黄から選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含む飽和単環式３～７員ヘテロシクリル、例えば、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル１,１－ジオキシド、チオモルホリニル、チオモルホリニル１,１－ジオキシド、ピペリジニル、ホモピペリジニル、ピペラジニルまたはホモピペラジニルである。当業者が理解するように、任意のヘテロ環は、任意の適切な原子を介して、例えば、炭素または窒素原子を介して結合し得る。しかしながら、本明細書におけるピペリジノまたはモルホリノの参照は、環窒素を介して結合したピペリジン－１－イルまたはモルホリン－４－イル環をいう。
「架橋環系」は、２つの環が２を超える原子を共有する環系を意味する。例えば、Advanced Organic Chemistry, by Jerry March, 4th Edition, Wiley Interscience, pages 131-133, 1992を参照。架橋ヘテロシクリル環系の例は、アザ－ビシクロ[２.２.１]ヘプタン、２－オキサ－５－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン、アザ－ビシクロ[２.２.２]オクタン、アザ－ビシクロ[３.２.１]オクタン、キヌクリジン、６－アザビシクロ[３.１.１]ヘプタン、８－アザビシクロ[３.２.１]オクタン、ビシクロ[３.２.１]オクタン、７－オキサビシクロ[２.２.１]ヘプト－２－エンおよび３－オキサ－８－アザビシクロ[３.２.１]オクタンを含む。
用語「ヘテロアリール」または「ヘテロ芳香族」は、１以上(例えば、１～４個、特に１個、２個または３個)の窒素、酸素または硫黄から選択されるヘテロ原子を含む芳香族単環式、二環式または多環式環を意味する。用語ヘテロアリールは、一価の種および二価の種の両方を含む。ヘテロアリール基の例は、５～１２個の環員、およびより通常には５～１０個の環員を含む単環式および二環式基である。ヘテロアリール基は、例えば、５員または６員単環式環または９または１０員二環式環、例えば、縮合した５および６員環または２つの縮合した６員環から形成される二環式構造であり得る。各環は、窒素、硫黄および酸素から典型的に選択される最大約４個のヘテロ原子を含み得る。典型的に、ヘテロアリール環は、最大３個のヘテロ原子、より通常には最大２個、例えば、１個のヘテロ原子。ある実施態様において、ヘテロアリール環は、少なくとも１つの環窒素原子を含む。ヘテロアリール環における窒素原子は、イミダゾールまたはピリジンの場合のように塩基性であり得るか、またはインドールまたはピロール窒素の場合のように非塩基性であり得る。一般に、環のあらゆるアミノ基置換基を含むヘテロアリール基に存在する塩基性窒素原子の数は、５個未満である。
ヘテロアリールの例は、フリル、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１,３,５－トリアゼニル、ベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、プリニル、ベンゾフラザニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、プテリジニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、フェナジニル、ベンズイソキノリニル、ピリドピラジニル、チエノ[２,３－ｂ]フラニル、２Ｈ－フロ[３,２－ｂ]－ピラニル、５Ｈ－ピリド[２,３－ｄ]－ｏ－オキサジニル、１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｄ]－オキサゾリル、４Ｈ－イミダゾ[４,５－ｄ]チアゾリル、ピラジノ[２,３－ｄ]ピリダジニル、イミダゾ[２,１－ｂ]チアゾリル、イミダゾ[１,２－ｂ][１,２,４]トリアジニルを含む。「ヘテロアリール」はまた、少なくとも１つの環が芳香環であり、１以上の他の環が非芳香族、飽和または部分飽和環であるが、但し、少なくとも１つの環は窒素、酸素または硫黄から選択される１以上のヘテロ原子を含む、部分芳香族二環式または多環式環系を包含する。部分芳香族ヘテロアリール基の例は、例えば、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、２－オキソ－１,２,３,４－テトラヒドロキノリニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロベンズフラニル、２,３－ジヒドロ－ベンゾ[１,４]ジオキシニル、ベンゾ[１,３]ジオキソｌｙｌ、２,２－ジオキソ－１,３－ジヒドロ－２－ベンゾチエニル、４,５,６,７－テトラヒドロベンゾフラニル、インドリニル、１,２,３,４－テトラヒドロ－１,８－ナフチリジニル、１,２,３,４－テトラヒドロピリド[２,３－ｂ]ピラジニルおよび３,４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド[３,２－ｂ][１,４]オキサジニルを含む。
５員ヘテロアリール基の例は、限定されないが、ピロリル、フラニル、チエニル、イミダゾリル、フラザニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサトリアゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリル基を含む。
６員ヘテロアリール基の例は、限定されないが、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびトリアジニルを含む。
二環式ヘテロアリール基は、例えば、次から選択される基であり得る：
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したベンゼン環；
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したピリジン環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したピリミジン環；
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したピロール環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したピラゾール環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したピラジン環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したイミダゾール環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したオキサゾール環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したイソキサゾール環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したチアゾール環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したイソチアゾール環；
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したチオフェン環；
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したフラン環；
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員ヘテロ芳香環と縮合したシクロヘキシル環；および
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員ヘテロ芳香環と縮合したシクロペンチル環。
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したベンゼン環；
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したピリジン環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したピリミジン環；
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したピロール環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したピラゾール環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したピラジン環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したイミダゾール環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したオキサゾール環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したイソキサゾール環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したチアゾール環；
１個または２個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したイソチアゾール環；
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したチオフェン環；
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員環と縮合したフラン環；
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員ヘテロ芳香環と縮合したシクロヘキシル環；および
１個、２個または３個の環ヘテロ原子を含む５員または６員ヘテロ芳香環と縮合したシクロペンチル環。
５員環と縮合した６員環を含む二環式ヘテロアリール基の特定の例は、限定されないが、ベンズフラニル、ベンズチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、イソベンゾフラニル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、インドリニル、イソインドリニル、プリニル(例えば、アデニル、グアニニル)、インダゾリル、ベンゾジオキソリルおよびピラゾロピリジニル基を含む。
縮合した２個の６員環を含む二環式ヘテロアリール基の特定の例は、限定されないが、キノリニル、イソキノリニル、クロマニル、チオクロマニル、クロメニル、イソクロメニル、クロマニル、イソクロマニル、ベンゾジオキサニル、キノリジニル、ベンゾオキサジニル、ベンゾジアジニル、ピリドピリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、フタラジニル、ナフチリジニルおよびプテリジニル基を含む。
用語「アリール」は、５～１２個の炭素原子を有する環式または多環式芳香環を意味する。用語アリールは、一価の種および二価の種の両方を含む。アリール基の例は、限定されないが、フェニル、ビフェニルナフチルなどを含む。特定の実施態様において、アリールはフェニルである。
用語「場合により置換されていてよい」とは、置換されたまたは置換されていない基、構造または分子をいう。
任意の置換基が「１以上の」基から選択されるとき、この定義は特定の基の１つから選択される全ての置換基または特定の基の２以上から選択される置換基を含むと理解されるべきである。
語句「本発明の化合物」とは、一般的かつ具体的に本明細書に開示される化合物を意味する。
本発明の化合物
ある態様において、本発明は、式(Ｉ)
〔式中、
Ｘは
［式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、またはＣ１－３アルキレンおよびＣ３－５シクロアルキレンから選択され、ここで前記Ｃ１－３アルキレンおよびＣ３－５シクロアルキレンは場合により、アリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－３アルキル、シアノ、Ｃ１－３アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－３ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキル、ＮＨ２またはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；ここで任意の－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－３アルキルは場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－３アルコキシ、ハロ、Ｃ１－３ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキルまたはＮＨ２から選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；ここで前記－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシでさらに置換されていてよく；またはＣ１－３アルキレンは場合により、３～５員シクロアルキルまたはヘテロ環式環またはスピロ環式環系とスピロ縮合していてよく、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－３アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－３アルキルは場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＨ２、Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく、次に、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルは場合により、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系)またはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、－Ｓ(Ｏ)０－２ＲｔＲｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、次に、ここで前記Ｃ１－４アルキルは場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシでさらに置換されていてよく；ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)、またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキル)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、アリールまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒｔ１Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい｝
の基から選択され；
Ｒ１ａ’は水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素、ハロまたは式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
｛式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される｝
の基から選択される］
から選択され；
Ｙは
（式中、
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１、Ｒ３ｑ１、Ｒ３ｒ１およびＲ３ｓ１は独立して、水素(重水素を含む)、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここでＣ１－６アルキル、またはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２、Ｒ３ｑ２、Ｒ３ｒ２およびＲ３ｓ２は水素またはハロであり；
但し、ｎ＝１またはｎ＝２であるとき、Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｒ１、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｏ２およびＲ３ｓ１はハロではあり得ず、それらが結合する炭素原子は酸素または窒素原子に結合し；
またはＲ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１およびＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２、Ｒ３ｏ１とＲ３ｏ２、Ｒ３ｐ１とＲ３ｐ２、Ｒ３ｑ１とＲ３ｑ２、またはＲ３ｒ１とＲ３ｒ２またはＲ３ｓ１とＲ３ｓ２は、それらが結合する炭素原子と一体となって、場合によりハロ、メチル、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成するように結合し得る）
から選択され、
Ｚは
（式中、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂおよびＲ５ｃは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；ここで縮合５員または６員飽和または不飽和環系のいずれかは場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｉａＲ１ｊａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｉａＲ１ｊａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｉａおよびＲ１ｊａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
ＲＺ１およびＲＺ１ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ３－６シクロアルキルおよび－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルから選択され、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルおよび－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルは場合により、１以上のハロ、メチルまたはメトキシで置換されていてよく；
ＲＺ２およびＲＺ２ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、ＮＨ２およびＣ１－４アルコキシから選択され；
ＲＺ３ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、ＮＨ２およびＣ１－４アルコキシから選択され；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１から選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４から選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７から選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０から選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノ、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、ハロ、シアノ、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ３－４シクロアルキル、３～４員ヘテロシクリルおよびＣ３－４シクロアルコキシから選択され；
Ｒ１７は水素、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、Ｃ１－５アルキル、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＮＲｑＲｒ、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＯＣＨ３(ｍは１～６の整数である)、ＮＲｑＲｒ、－Ｃ(Ｏ)－ＮＲｑＲｒ、－Ｃ(Ｏ)ＯＲｑから選択され；
ここで前記ＲｑおよびＲｒはそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルであり、ここで前記Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルは場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
またはＲｑおよびＲｒは、それらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２－アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい３～６員ヘテロ環式環を形成するように一体となって結合し；
ここで任意のＣ１－５アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリルまたは－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)は場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２－ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ３－４シクロアルキル、３～４員ヘテロシクリルおよびＣ３－４－シクロアルコキシから選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素であり；
ｎは０、１または２である）
から選択される〕
の化合物であるが、
２－((１Ｈ－ベンゾ[ｄ]イミダゾール－２－イル)メチル)－５－(ピリジン－３－イル)－１,３,４－オキサジアゾール；
２－((６－クロロ－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ[ｄ]イミダゾール－２－イル)メチル)－５－(ピリジン－３－イル)－１,３,４－オキサジアゾール；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－５－カルボキサミド
ではない、化合物またはその薬学的に許容される塩に関する。
ある態様において、本発明は、式(Ｉ)
Ｘは
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、またはＣ１－３アルキレンおよびＣ３－５シクロアルキレンから選択され、ここで前記Ｃ１－３アルキレンおよびＣ３－５シクロアルキレンは場合により、アリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－３アルキル、シアノ、Ｃ１－３アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－３ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキル、ＮＨ２またはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；ここで任意の－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－３アルキルは場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－３アルコキシ、ハロ、Ｃ１－３ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキルまたはＮＨ２から選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；ここで前記－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシでさらに置換されていてよく；またはＣ１－３アルキレンは場合により、３～５員シクロアルキルまたはヘテロ環式環またはスピロ環式環系とスピロ縮合していてよく、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－３アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－３アルキルは場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＨ２、Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく、次に、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルは場合により、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系)またはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、－Ｓ(Ｏ)０－２ＲｔＲｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、次に、ここで前記Ｃ１－４アルキルは場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシでさらに置換されていてよく；ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)、またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキル)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、アリールまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒｔ１Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい｝
の基から選択され；
Ｒ１ａ’は水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素、ハロまたは式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
｛式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される｝
の基から選択される］
から選択され；
Ｙは
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１、Ｒ３ｑ１、Ｒ３ｒ１およびＲ３ｓ１は独立して、水素(重水素を含む)、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここでＣ１－６アルキル、またはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２、Ｒ３ｑ２、Ｒ３ｒ２およびＲ３ｓ２は水素またはハロであり；
但し、ｎ＝１またはｎ＝２であるとき、Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｒ１、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｏ２およびＲ３ｓ１はハロではあり得ず、それらが結合する炭素原子は酸素または窒素原子に結合し；
またはＲ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１およびＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２、Ｒ３ｏ１とＲ３ｏ２、Ｒ３ｐ１とＲ３ｐ２、Ｒ３ｑ１とＲ３ｑ２、またはＲ３ｒ１とＲ３ｒ２またはＲ３ｓ１とＲ３ｓ２は、それらが結合する炭素原子と一体となって、場合によりハロ、メチル、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成するように結合し得る）
から選択され、
Ｚは
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂおよびＲ５ｃは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；ここで縮合５員または６員飽和または不飽和環系のいずれかは場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｉａＲ１ｊａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｉａＲ１ｊａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｉａおよびＲ１ｊａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
ＲＺ１およびＲＺ１ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ３－６シクロアルキルおよび－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルから選択され、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルおよび－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルは場合により、１以上のハロ、メチルまたはメトキシで置換されていてよく；
ＲＺ２およびＲＺ２ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、ＮＨ２およびＣ１－４アルコキシから選択され；
ＲＺ３ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、ＮＨ２およびＣ１－４アルコキシから選択され；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１から選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４から選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７から選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０から選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノ、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、ハロ、シアノ、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ３－４シクロアルキル、３～４員ヘテロシクリルおよびＣ３－４シクロアルコキシから選択され；
Ｒ１７は水素、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、Ｃ１－５アルキル、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＮＲｑＲｒ、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＯＣＨ３(ｍは１～６の整数である)、ＮＲｑＲｒ、－Ｃ(Ｏ)－ＮＲｑＲｒ、－Ｃ(Ｏ)ＯＲｑから選択され；
ここで前記ＲｑおよびＲｒはそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルであり、ここで前記Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルは場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
またはＲｑおよびＲｒは、それらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２－アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい３～６員ヘテロ環式環を形成するように一体となって結合し；
ここで任意のＣ１－５アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリルまたは－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)は場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２－ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ３－４シクロアルキル、３～４員ヘテロシクリルおよびＣ３－４－シクロアルコキシから選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素であり；
ｎは０、１または２である）
から選択される〕
の化合物であるが、
２－((１Ｈ－ベンゾ[ｄ]イミダゾール－２－イル)メチル)－５－(ピリジン－３－イル)－１,３,４－オキサジアゾール；
２－((６－クロロ－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ[ｄ]イミダゾール－２－イル)メチル)－５－(ピリジン－３－イル)－１,３,４－オキサジアゾール；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－５－カルボキサミド
ではない、化合物またはその薬学的に許容される塩に関する。
ある態様において、本発明は、式(Ｉ)
〔式中、
Ｘは
［式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンもしくはＣ３－４シクロアルキレンであり；ここで任意のアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－２アルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－２アルキルは場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく、次に、これらは場合によりハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４－アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１はＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい｝
の基から選択され；
Ｒ１ａ’は水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素、ハロまたは式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
（式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される）
の基から選択される］
から選択され；
Ｙは
（式中、
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１,Ｒ３ｑ１、Ｒ３ｒ１およびＲ３ｓ１は独立して、水素(重水素を含む)、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２、Ｒ３ｑ２、Ｒ３ｒ２およびＲ３ｓ２は水素またはハロであり；
但し、ｎ＝１またはｎ＝２であるとき、Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｒ１、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｏ２およびＲ３ｓ２はハロではあり得ず、それらが結合する炭素原子は酸素または窒素原子に結合し；
またはＲ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１およびＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２、Ｒ３ｏ１とＲ３ｏ２、Ｒ３ｐ１とＲ３ｐ２、Ｒ３ｑ１とＲ３ｑ２、Ｒ３ｒ１とＲ３ｒ２またはＲ３ｓ１とＲ３ｓ２は、それらが結合する炭素原子と一体となって、場合によりハロ、メチル、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成するように結合し得る）
から選択され、
Ｚは
（式中、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂおよびＲ５ｃは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；ここで縮合５員または６員飽和または不飽和環系のいずれかは場合により、Ｃ１－２－アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｉａＲ１ｊａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｉａＲ１ｊａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、前記Ｒ１ｉａおよびＲ１ｊａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
ＲＺ１およびＲＺ１ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ３－６シクロアルキルおよび－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルから選択され、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルおよび－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルは場合により、１以上のハロ、メチルまたはメトキシで置換されていてよく；
ＲＺ２およびＲＺ２ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、ＮＨ２およびＣ１－４アルコキシから選択され；
ＲＺ３ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、ＮＨ２およびＣ１－４アルコキシから選択され；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１から選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４から選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７から選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０から選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノ、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、ハロ、シアノ、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ３－４シクロアルキル、３～４員ヘテロシクリルおよびＣ３－４シクロアルコキシから選択され；
Ｒ１７は水素、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、Ｃ１－５アルキル、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＮＲｑＲｒ、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＯＣＨ３(ｍは１～６の整数である)、ＮＲｑＲｒ、－Ｃ(Ｏ)－ＮＲｑＲｒ、－Ｃ(Ｏ)ＯＲｑから選択され；
ここで前記ＲｑおよびＲｒはそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルであり、ここで前記Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルは場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
またはＲｑおよびＲｒは、それらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２－アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい３～６員ヘテロ環式環を形成するように一体となって結合し；
ここで任意のＣ１－５アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリルまたは－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)は場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ３－４シクロアルキル、３～４員ヘテロシクリルおよびＣ３－４－シクロアルコキシから選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素であり；
ｎは０、１または２である）
から選択される〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩に関する。
Ｘは
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンもしくはＣ３－４シクロアルキレンであり；ここで任意のアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－２アルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－２アルキルは場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく、次に、これらは場合によりハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４－アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１はＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい｝
の基から選択され；
Ｒ１ａ’は水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素、ハロまたは式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
（式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される）
の基から選択される］
から選択され；
Ｙは
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１,Ｒ３ｑ１、Ｒ３ｒ１およびＲ３ｓ１は独立して、水素(重水素を含む)、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２、Ｒ３ｑ２、Ｒ３ｒ２およびＲ３ｓ２は水素またはハロであり；
但し、ｎ＝１またはｎ＝２であるとき、Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｒ１、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｏ２およびＲ３ｓ２はハロではあり得ず、それらが結合する炭素原子は酸素または窒素原子に結合し；
またはＲ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１およびＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２、Ｒ３ｏ１とＲ３ｏ２、Ｒ３ｐ１とＲ３ｐ２、Ｒ３ｑ１とＲ３ｑ２、Ｒ３ｒ１とＲ３ｒ２またはＲ３ｓ１とＲ３ｓ２は、それらが結合する炭素原子と一体となって、場合によりハロ、メチル、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成するように結合し得る）
から選択され、
Ｚは
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂおよびＲ５ｃは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；ここで縮合５員または６員飽和または不飽和環系のいずれかは場合により、Ｃ１－２－アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｉａＲ１ｊａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｉａＲ１ｊａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、前記Ｒ１ｉａおよびＲ１ｊａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
ＲＺ１およびＲＺ１ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ３－６シクロアルキルおよび－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルから選択され、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルおよび－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルは場合により、１以上のハロ、メチルまたはメトキシで置換されていてよく；
ＲＺ２およびＲＺ２ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、ＮＨ２およびＣ１－４アルコキシから選択され；
ＲＺ３ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、ＮＨ２およびＣ１－４アルコキシから選択され；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１から選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４から選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７から選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０から選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノ、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、ハロ、シアノ、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ３－４シクロアルキル、３～４員ヘテロシクリルおよびＣ３－４シクロアルコキシから選択され；
Ｒ１７は水素、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、Ｃ１－５アルキル、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＮＲｑＲｒ、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＯＣＨ３(ｍは１～６の整数である)、ＮＲｑＲｒ、－Ｃ(Ｏ)－ＮＲｑＲｒ、－Ｃ(Ｏ)ＯＲｑから選択され；
ここで前記ＲｑおよびＲｒはそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルであり、ここで前記Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルは場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
またはＲｑおよびＲｒは、それらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２－アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい３～６員ヘテロ環式環を形成するように一体となって結合し；
ここで任意のＣ１－５アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリルまたは－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)は場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ３－４シクロアルキル、３～４員ヘテロシクリルおよびＣ３－４－シクロアルコキシから選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素であり；
ｎは０、１または２である）
から選択される〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩に関する。
ある態様において、本発明は、式(Ｉ)
〔式中、
Ｘは
［式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンもしくはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)、またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい｝
から選択され；
Ｒ１ａ’は水素およびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素または式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
（式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される）
の基から選択される］
から選択され；
Ｙは
（式中、
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキル、またはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は水素であり；
またはＲ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１とＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２またはＲ３ｏ１とＲ３ｏ２は、結合し、場合によりハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成し得る）
から選択され；
Ｚは
（式中、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素およびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、水素およびハロから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１Ｎから選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４Ｎから選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７Ｎから選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０Ｎから選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキル；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素から選択され；
ｎは０、１または２である）
から選択される〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩に関する。
Ｘは
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンもしくはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)、またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい｝
から選択され；
Ｒ１ａ’は水素およびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素または式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
（式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される）
の基から選択される］
から選択され；
Ｙは
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキル、またはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は水素であり；
またはＲ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１とＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２またはＲ３ｏ１とＲ３ｏ２は、結合し、場合によりハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成し得る）
から選択され；
Ｚは
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素およびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、水素およびハロから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１Ｎから選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４Ｎから選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７Ｎから選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０Ｎから選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキル；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素から選択され；
ｎは０、１または２である）
から選択される〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩に関する。
ある態様において、本発明は、下記に示す式(Ｉ)：
〔式中、
Ｘは
［式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンもしくはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル),Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
の基で置換されていてよい｝
の基から選択され；
Ｒ１ａ’は水素およびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素または式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
（式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される)
の基から選択される］
から選択され；
Ｙは
（式中、
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は水素であり；
またはＲ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１およびＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２およびＲ３ｏ１とＲ３ｏ２は、結合し、場合によりハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成し得る）
から選択され；
Ｚは
（式中、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素およびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、水素およびハロから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１Ｎから選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４Ｎから選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７Ｎから選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０Ｎから選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリール；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキル；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチル；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチル；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素であり；
ｎは０、１または２である）
から選択される〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩に関する。
Ｘは
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンもしくはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル),Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
の基で置換されていてよい｝
の基から選択され；
Ｒ１ａ’は水素およびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素または式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
（式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される)
の基から選択される］
から選択され；
Ｙは
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は水素であり；
またはＲ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１およびＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２およびＲ３ｏ１とＲ３ｏ２は、結合し、場合によりハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成し得る）
から選択され；
Ｚは
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素およびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、水素およびハロから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１Ｎから選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４Ｎから選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７Ｎから選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０Ｎから選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリール；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキル；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチル；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチル；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素であり；
ｎは０、１または２である）
から選択される〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩に関する。
本発明の特定の化合物は、例えば、式(Ｉ)の化合物または薬学的に許容される塩を含み、ここで、特に断らない限り、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆ、Ｒ１ａ’、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ａ１、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｏ２、ｎ、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５,Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０およびＡ１１ならびに任意の関連する置換基の各々は、以上または以降の段落(１)～(１１１ｂ)で定義されるいずれかの意味を有する。
(１)Ｒ１ａとＲ１ｂ、Ｒ１ｃとＲ１ｄ、Ｒ１ｅとＲ１ｆの一方は、水素、ハロ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニルまたは－Ｏ－Ｃ１－６アルキルから選択され、
他方は水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよい置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
他方は水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよい置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
(１ａ)Ｒ１ａとＲ１ｂ、Ｒ１ｃとＲ１ｄ、Ｒ１ｅとＲ１ｆの一方は水素、ハロ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニルまたは－Ｏ－Ｃ１－６アルキルから選択され、
他方は水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により、Ｃ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合によりＣ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
他方は水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により、Ｃ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合によりＣ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
(１ｂ)Ｒ１ａとＲ１ｂ、Ｒ１ｃとＲ１ｄ、Ｒ１ｅとＲ１ｆの一方は、水素、ハロ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニルまたは－Ｏ－Ｃ１－６アルキルから選択され、
他方は水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり、ここで任意のアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－２アルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－２アルキルは場合により、場合によりハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよいＣ３－６シクロアルキルもしくは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)、またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合によりＣ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
他方は水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり、ここで任意のアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－２アルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－２アルキルは場合により、場合によりハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよいＣ３－６シクロアルキルもしくは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)、またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合によりＣ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
(２)Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅは水素、ハロ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニルまたは－Ｏ－Ｃ１－６アルキルから選択され
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレン；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレン；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
(３)Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅは水素、ハロ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－３アルケニルおよび－Ｏ－Ｃ１－４アルキルから選択される；
(４)Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅは水素、フルオロ、ブロモ、クロロ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エテニル、－Ｏ－メチル、－Ｏ－エチル、－Ｏ－プロピルおよび－Ｏ－ブチルから選択される；
(５)Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅは水素、フルオロ、ブロモ、クロロ、メチル、エチル、－Ｏ－メチル、エテニルおよび－Ｏ－エチルから選択される；
(６)Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅは水素、フルオロ、ブロモ、メチル、エテニルおよび－Ｏ－メチルから選択される；
(６ａ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
(６ｂ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり、ここで任意のアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－２アルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－２アルキルは場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく、次に、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルは場合により、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、またはＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり、ここで任意のアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－２アルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－２アルキルは場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく、次に、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルは場合により、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、またはＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
(７)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
(７ａ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または、場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または、場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
(７ｂ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり、ここで任意のアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－２アルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－２アルキルは場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく、次に、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルは場合により、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、またはＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリール；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい；
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり、ここで任意のアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－２アルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－２アルキルは場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく、次に、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルは場合により、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、またはＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリール；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい；
で置換されていてよい〕
の基から選択される；
(８)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、ハロ、シアノであるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により１以上のヒドロキシで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、１以上のＣ１－４アルキルで置換されていてよい）
で置換されていてよい〕
の基に由来する；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により１以上のヒドロキシで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、１以上のＣ１－４アルキルで置換されていてよい）
で置換されていてよい〕
の基に由来する；
(８ａ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、ハロ、シアノから選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により１以上のヒドロキシで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素またはＣ１－４アルキルであるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はフェニル、５～６員ヘテロアリール、Ｃ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)またはヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)であり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
の基に由来する；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により１以上のヒドロキシで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素またはＣ１－４アルキルであるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はフェニル、５～６員ヘテロアリール、Ｃ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)またはヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)であり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
の基に由来する；
(８ｂ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、ハロ、シアノから選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａはＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂはＲｒが水素またはＣ１－４アルキルであるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここでＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)またはヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)であり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１は水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａはＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂはＲｒが水素またはＣ１－４アルキルであるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここでＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)またはヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)であり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１は水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
(８ｃ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素から選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａはＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂはＲｒが水素またはＣ１－４アルキルであるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキルであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、ＯＲｔ１またはＣ(Ｏ)ＯＲｔ１から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１は水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａはＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂはＲｒが水素またはＣ１－４アルキルであるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキルであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、ＯＲｔ１またはＣ(Ｏ)ＯＲｔ１から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１は水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
(８ｄ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素から選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａはＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキルであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
〔式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)であり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキルまたはハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、ＯＲｔ１またはＣ(Ｏ)ＯＲｔ１から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１は水素またはＣ１－４アルキルから選択される）
の基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａはＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキルであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
〔式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)であり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキルまたはハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、ＯＲｔ１またはＣ(Ｏ)ＯＲｔ１から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１は水素またはＣ１－４アルキルから選択される）
の基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
(８ｅ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素から選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａはＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１は１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１は場合によりＣ１－４アルキルまたはハロから選択される１以上の基で置換されていてよいＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)である）
の基で置換されていてよいＣ１－６アルキルである〕
の基に由来する；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａはＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１は１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１は場合によりＣ１－４アルキルまたはハロから選択される１以上の基で置換されていてよいＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)である）
の基で置換されていてよいＣ１－６アルキルである〕
の基に由来する；
(９)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、ハロ、シアノまたはから選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、またはＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１Ｃ１－６アルキルであり、ここで
前記Ｑ１は式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はフェニルである）
の基で置換される〕
の基に由来する；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、またはＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１Ｃ１－６アルキルであり、ここで
前記Ｑ１は式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はフェニルである）
の基で置換される〕
の基に由来する；
(９ａ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、ハロ、シアノから選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により１以上のヒドロキシで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在せず；
Ｑ１は５員もしくは６員アリール、５員もしくは６員ヘテロアリール、５員もしくは６員ヘテロシクリルまたは７員、８員または９員架橋ヘテロ環であり、ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１は５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、１以上のＣ１－４アルキルで置換されていてよい）
の基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により１以上のヒドロキシで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在せず；
Ｑ１は５員もしくは６員アリール、５員もしくは６員ヘテロアリール、５員もしくは６員ヘテロシクリルまたは７員、８員または９員架橋ヘテロ環であり、ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１は５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、１以上のＣ１－４アルキルで置換されていてよい）
の基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
(１０)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、ハロ、シアノから選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、またはＣ１－３アルキレン、場合により置換されていてよい ｂｙ１以上のヒドロキシ；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１は５員または６員アリール、５員または６員ヘテロアリール、または５員または６員ヘテロシクリルであり、ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１は５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、１以上のＣ１－４アルキルで置換されていてよい）
の基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、またはＣ１－３アルキレン、場合により置換されていてよい ｂｙ１以上のヒドロキシ；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１は５員または６員アリール、５員または６員ヘテロアリール、または５員または６員ヘテロシクリルであり、ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１は５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、１以上のＣ１－４アルキルで置換されていてよい）
の基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
(１１)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、ハロ、シアノから選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により１個のヒドロキシで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はフェニル、ピラゾリル、ピペラジニルまたはピリジニルであり、ここで前記Ｑ１は場合により、クロロおよびメトキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により１個のヒドロキシで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はフェニル、ピラゾリル、ピペラジニルまたはピリジニルであり、ここで前記Ｑ１は場合により、クロロおよびメトキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
(１２)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、ハロ、シアノから選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在せず；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１は場合により５～６員ヘテロアリールで置換されていてよいＣ１－６アルキルであり；ここで前記５～６員ヘテロアリールは場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在せず；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１は場合により５～６員ヘテロアリールで置換されていてよいＣ１－６アルキルであり；ここで前記５～６員ヘテロアリールは場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基に由来する；
(１３)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、ハロ、シアノから選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在せず；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１は場合により、ピペラジニル、イミダゾリルまたはピリジルで置換されていてよいＣ１－６アルキルであり、ここで前記イミダゾリルは場合により、Ｃ１－４アルキルで置換されていてよい〕
の基に由来する；
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在せず；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１は場合により、ピペラジニル、イミダゾリルまたはピリジルで置換されていてよいＣ１－６アルキルであり、ここで前記イミダゾリルは場合により、Ｃ１－４アルキルで置換されていてよい〕
の基に由来する；
(１４)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素；ハロ；シアノ；ヒドロキシ；場合によりＯＨ、ＮＨ２、５～６員アリール、カルボキシおよび／または５～６員ヘテロシクリルで置換されていてよいＣ１－６アルキル；Ｃ１－６アルキルオキシ；Ｃ２－３アルケニル；Ｃ３－６シクロアルキル；－Ｃ１－３アルキレン－ＮＨ－Ｃ１－６アルキル（式中、Ｃ１－６アルキルは場合により、ＯＨ、トリフルオロメチル、カルボキシまたはフェニルで置換されていてよい）；－ＮＨ－ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは５員または６員ヘテロアリールである）；５員または６員ヘテロアリール；５員または６員ヘテロ環式；場合により－ＯＣ１－４アルキルまたはハロで置換されていてよい５員または６員アリール；および－ＮＨ－Ｃ１－６アルキル（式中、Ｃ１－６アルキルは場合により、５員または６員ヘテロアリールで置換されていてよく、かつ前記５員または６員ヘテロアリールは場合によりＣ１－４アルキルで置換されていてよい）から選択される；
(１４ａ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシから選択されるか、または式：
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’
〔式中、
ｐは１または２から選択される整数であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、
(ｉ)水素(重水素を含む)、
(ii)シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－３アルコキシ、ハロ、Ｃ１－３ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキルまたはＮＨ２から選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキルであり、ここで前記－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルが場合によりハロ、シアノまたはヒドロキシで置換されていてよい、Ｃ１－３アルキル、または
(iii)Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は、それらが結合する炭素原子と一体となって、３～５員シクロアルキルまたはヘテロ環式環またはスピロ環式環系を形成するように一体となって結合し、ここで前記３～５員シクロアルキルまたはヘテロ環式環またはスピロ環式環系の各々は、場合によりＣ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい
から選択され、
Ｒ１ｅ’は
(ｉ)水素(重水素を含む)；
(ii)場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシおよびＮＨ２から選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキル
から選択され；
Ｒ１ｆ’は式：
－(ＣＲ１ｇＲ１ｈ)ｑ－Ｔ１
（式中、
ｑは０、１または２(例えば、ｑは１または２)であり；
Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは独立して、
ａ)水素(重水素を含む)；または
ｂ)場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキルであり、ここで前記－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシで置換されていてよい、Ｃ１－３アルキル
から選択され；
Ｔ１はＣ３－８シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキル、または架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は場合により、Ｃ１－２－アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
を有する基であり；
またはＲ１ｅ’およびＲ１ｆ’はそれらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｉＲ１ｊまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｉＲ１ｊから選択される１以上の置換基で置換されていてよい単環式または二環式ヘテロ環式環を形成するように結合し、ここで前記Ｒ１ｉおよびＲ１ｊはＨまたはＣ１－２アルキルであり、および／またはＲ１ｅおよびＲ１ｆにより形成される前記単環式または二環式ヘテロ環式環は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロ環式環とスピロ縮合していてよく、次に、これらは場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｉＲ１ｊまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｉＲ１ｊから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｉおよびＲ１ｊはＨまたはＣ１－２アルキルである〕
の基である。
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’
〔式中、
ｐは１または２から選択される整数であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、
(ｉ)水素(重水素を含む)、
(ii)シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－３アルコキシ、ハロ、Ｃ１－３ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキルまたはＮＨ２から選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキルであり、ここで前記－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルが場合によりハロ、シアノまたはヒドロキシで置換されていてよい、Ｃ１－３アルキル、または
(iii)Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は、それらが結合する炭素原子と一体となって、３～５員シクロアルキルまたはヘテロ環式環またはスピロ環式環系を形成するように一体となって結合し、ここで前記３～５員シクロアルキルまたはヘテロ環式環またはスピロ環式環系の各々は、場合によりＣ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい
から選択され、
Ｒ１ｅ’は
(ｉ)水素(重水素を含む)；
(ii)場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシおよびＮＨ２から選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキル
から選択され；
Ｒ１ｆ’は式：
－(ＣＲ１ｇＲ１ｈ)ｑ－Ｔ１
（式中、
ｑは０、１または２(例えば、ｑは１または２)であり；
Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは独立して、
ａ)水素(重水素を含む)；または
ｂ)場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキルであり、ここで前記－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシで置換されていてよい、Ｃ１－３アルキル
から選択され；
Ｔ１はＣ３－８シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキル、または架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は場合により、Ｃ１－２－アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
を有する基であり；
またはＲ１ｅ’およびＲ１ｆ’はそれらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｉＲ１ｊまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｉＲ１ｊから選択される１以上の置換基で置換されていてよい単環式または二環式ヘテロ環式環を形成するように結合し、ここで前記Ｒ１ｉおよびＲ１ｊはＨまたはＣ１－２アルキルであり、および／またはＲ１ｅおよびＲ１ｆにより形成される前記単環式または二環式ヘテロ環式環は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロ環式環とスピロ縮合していてよく、次に、これらは場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｉＲ１ｊまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｉＲ１ｊから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｉおよびＲ１ｊはＨまたはＣ１－２アルキルである〕
の基である。
(１４ｂ)Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシおよびＣ１－４ハロアルコキシから選択され；Ｒ１ｂは式：
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’；
〔式中、
ｐは１または２から選択される整数であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、
(ｉ)水素(重水素を含む)または
(ii)場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキル
から選択され；
Ｒ１ｅ’は水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルであり；
Ｒ１ｆ’は式：
－(ＣＲ１ｇＲ１ｈ)ｑ－Ｔ１
（式中、
ｑは０、１または２(例えば、ｑは１または２)であり；
Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは独立して、
ａ)水素(重水素を含む)；または
ｂ)場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－２アルキル
から選択され；
Ｔ１はＣ３－８シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキルまたは架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
を有する基であり；
またはＲ１ｅ’およびＲ１ｆ’はそれらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい単環式または二環式ヘテロ環式環を形成するように結合し、および／またはＲ１ｅおよびＲ１ｆにより形成される前記単環式または二環式ヘテロ環式環は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロ環式環とスピロ縮合していてよく、次に、これらは場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基に由来する。
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’；
〔式中、
ｐは１または２から選択される整数であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、
(ｉ)水素(重水素を含む)または
(ii)場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキル
から選択され；
Ｒ１ｅ’は水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルであり；
Ｒ１ｆ’は式：
－(ＣＲ１ｇＲ１ｈ)ｑ－Ｔ１
（式中、
ｑは０、１または２(例えば、ｑは１または２)であり；
Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは独立して、
ａ)水素(重水素を含む)；または
ｂ)場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－２アルキル
から選択され；
Ｔ１はＣ３－８シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキルまたは架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
を有する基であり；
またはＲ１ｅ’およびＲ１ｆ’はそれらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい単環式または二環式ヘテロ環式環を形成するように結合し、および／またはＲ１ｅおよびＲ１ｆにより形成される前記単環式または二環式ヘテロ環式環は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロ環式環とスピロ縮合していてよく、次に、これらは場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基に由来する。
(１４ｃ)Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシおよびＣ１－４ハロアルコキシから選択され；そしてＲ１ｂは式：
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’；
〔式中、
ｐは１または２から選択される整数であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｅ’は水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｆ’は式：
－(ＣＲ１ｇＲ１ｈ)ｑ－Ｔ１
（式中、
ｑは０、１または２(例えば、ｑは１または２)であり；
Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｔ１はＣ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキル、または架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
を有する基であり；
またはＲ１ｅ’およびＲ１ｆ’はそれらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい単環式または二環式ヘテロ環式環を形成するように結合し、および／またはＲ１ｅおよびＲ１ｆにより形成される単環式または二環式ヘテロ環式環は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロ環式環とスピロ縮合していてよく、次に、これらは場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基である；
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’；
〔式中、
ｐは１または２から選択される整数であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｅ’は水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｆ’は式：
－(ＣＲ１ｇＲ１ｈ)ｑ－Ｔ１
（式中、
ｑは０、１または２(例えば、ｑは１または２)であり；
Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｔ１はＣ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキル、または架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
を有する基であり；
またはＲ１ｅ’およびＲ１ｆ’はそれらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい単環式または二環式ヘテロ環式環を形成するように結合し、および／またはＲ１ｅおよびＲ１ｆにより形成される単環式または二環式ヘテロ環式環は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロ環式環とスピロ縮合していてよく、次に、これらは場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基である；
(１４ｄ)Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、メチルおよびメトキシから選択され；Ｒ１ｂは式：
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’；
〔式中、
ｐは１であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｅ’は水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｆ’は式：
－(ＣＲ１ｇＲ１ｈ)ｑ－Ｔ１
（式中、
ｑは０、１または２(例えば、ｑは１または２)であり；
Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｔ１はＣ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキルまたは架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
を有する基であり；
またはＲ１ｅ’およびＲ１ｆ’はそれらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい単環式または二環式ヘテロ環式環を形成するように結合し、および／またはＲ１ｅおよびＲ１ｆにより形成された単環式または二環式ヘテロ環式環は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロ環式環とスピロ縮合していてよく；次に、これらは場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基である。
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’；
〔式中、
ｐは１であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｅ’は水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｆ’は式：
－(ＣＲ１ｇＲ１ｈ)ｑ－Ｔ１
（式中、
ｑは０、１または２(例えば、ｑは１または２)であり；
Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｔ１はＣ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキルまたは架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
を有する基であり；
またはＲ１ｅ’およびＲ１ｆ’はそれらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい単環式または二環式ヘテロ環式環を形成するように結合し、および／またはＲ１ｅおよびＲ１ｆにより形成された単環式または二環式ヘテロ環式環は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロ環式環とスピロ縮合していてよく；次に、これらは場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基である。
(１４ｅ)Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、メチルおよびメトキシから選択され；Ｒ１ｂは式：
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’；
〔式中、
ｐは１であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｅ’は水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｆ’は式：
－(ＣＲ１ｇＲ１ｈ)ｑ－Ｔ１
（式中、
ｑは１であり；
Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｔ１はＣ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキルまたは架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
を有する基である〕
の基である。
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’；
〔式中、
ｐは１であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｅ’は水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｆ’は式：
－(ＣＲ１ｇＲ１ｈ)ｑ－Ｔ１
（式中、
ｑは１であり；
Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｔ１はＣ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキルまたは架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
を有する基である〕
の基である。
(１４ｆ)Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、メチルおよびメトキシから選択され；Ｒ１ｂは式：
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’；
〔式中、
ｐは１であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｅ’およびＲ１ｆ’はそれらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい単環式または二環式ヘテロ環式環を形成し、および／またはＲ１ｅおよびＲ１ｆにより形成された単環式または二環式ヘテロ環式環は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロ環式環とスピロ縮合していてよく、次に、これらは場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基である。
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’；
〔式中、
ｐは１であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｅ’およびＲ１ｆ’はそれらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい単環式または二環式ヘテロ環式環を形成し、および／またはＲ１ｅおよびＲ１ｆにより形成された単環式または二環式ヘテロ環式環は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロ環式環とスピロ縮合していてよく、次に、これらは場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基である。
(１４ｇ)Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、メチルおよびメトキシから選択され；Ｒ１ｂは式
〔式中、Ｔ１はＣ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキルまたは架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は、場合によりＣ１－２－アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい〕
の基である。
の基である。
(１５)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素；ブロモ；クロロ；フルオロ；シアノ；メチル；ヒドロキシ；メトキシ；
から選択される；
(１５ａ)Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素；ブロモ；クロロ；フルオロ；シアノ；メチル； メトキシから選択され；
Ｒ１ｂは
から選択される。
Ｒ１ｂは
(１５ｂ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素；ブロモ；クロロ；フルオロ；シアノ；メチル；メトキシ；
から選択される；
(１５ｃ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素；ブロモ；クロロ；フルオロ；シアノ；メチル；メトキシ、
から選択される。
(１５ｄ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは
から選択される。
(１５ｅ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは
から選択される。
(１５ｆ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは
から選択される。
(１５ｇ)Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは
である。
(１６)Ｒ１ａ’は水素、ハロおよびメチルから選択される；
(１６ａ)Ｒ１ａ’は水素およびメチルである；
(１７)Ｒ１ａ’は水素である；
(１８)Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素、ハロまたは式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
〔式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される〕
の基から選択される；
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
〔式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される〕
の基から選択される；
(１９)Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素である；
(２０)Ｘは
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ａ’およびＲ２ａは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(２１)Ｘは
〔式中、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄおよびＲ２ｂは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(２２)Ｘは
〔式中、Ｒ１ｅ、Ｒ１ｆおよびＲ２ｃは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(２３)Ｘは
から選択される；
(２４)Ｘは
である；
(２４ａ)Ｘは
である；
(２５)Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され、ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は水素である；
(２５ａ)Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１およびＲ３ｑ１は独立して、水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２およびＲ３ｑ２は水素である；
(２５ｂ)Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１、Ｒ３ｑ１、Ｒ３ｒ１およびＲ３ｓ１は独立して、水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合によりハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２、Ｒ３ｑ２、Ｒ３ｒ２およびＲ３ｓ２は水素である；
(２６)Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素およびＣ１－６アルキルから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルは場合により、１以上のヒドロキシ置換基で置換されていてよい；
(２６ａ)Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１およびＲ３ｑ１は独立して、水素およびＣ１－６アルキルから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルは場合により、１以上のヒドロキシ置換基で置換されていてよい；
(２６ｂ)Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１、Ｒ３ｑ１、Ｒ３ｒ１およびＲ３ｓ１は独立して、水素およびＣ１－６アルキルから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルは場合により、１以上のヒドロキシ置換基で置換されていてよい；
(２７)Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素およびメチルから選択され；ここで前記メチルは場合により、１以上のヒドロキシ置換基で置換されていてよい；
(２７ａ)Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１およびＲ３ｑ１は独立して、水素およびメチルから選択され；ここで前記メチルは場合により、１以上のヒドロキシ置換基で置換されていてよい；
(２７ｂ)Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１およびＲ３ｑ１は独立して、水素およびメチルから選択され；ここで前記メチルは場合により、１以上のヒドロキシ置換基で置換されていてよい；
(２８)Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素およびメチルから選択され；ここで前記メチルはヒドロキシ置換基で置換されていてよい；
(２８ａ)Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１およびＲ３ｑ１は独立して、水素およびメチルから選択され；ここで前記メチルはヒドロキシ置換基で置換されていてよい；
(２８ｂ)Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１、Ｒ３ｑ１、Ｒ３ｒ１およびＲ３ｓ１は独立して、水素およびメチルから選択され；ここで前記メチルはヒドロキシ置換基で置換されていてよい；
(２９)Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は水素である；
(２９ａ)Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２およびＲ３ｑ２は水素である；
(２９ｂ)Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２、Ｒ３ｑ２、Ｒ３ｒ２およびＲ３ｓ２は水素である；
(３０)Ｒ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１とＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２またはＲ３ｏ１とＲ３ｏ２は水素である；
(３０ａ)Ｒ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１とＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２、Ｒ３ｏ１とＲ３ｏ２、Ｒ３ｐ１とＲ３ｐ２、Ｒ３ｑ１とＲ３ｑ２は水素である。
(３０ｂ)Ｒ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１とＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２、Ｒ３ｏ１とＲ３ｏ２、Ｒ３ｐ１とＲ３ｐ２、Ｒ３ｑ１とＲ３ｑ２、Ｒ３ｒ１とＲ３ｒ２およびＲ３ｓ１とＲ３ｓ２は水素である。
(３１)Ｒ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１とＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２、Ｒ３ｏ１とＲ３ｏ２は結合し、場合によりハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成し得る；
(３１ａ)Ｒ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１とＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２、Ｒ３ｏ１とＲ３ｏ２、Ｒ３ｐ１とＲ３ｐ２、Ｒ３ｑ１とＲ３ｑ２は結合し、場合によりハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成し得る；
(３１ｂ)Ｒ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１とＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２、Ｒ３ｏ１とＲ３ｏ２、Ｒ３ｐ１とＲ３ｐ２およびＲ３ｑ１とＲ３ｑ２は結合し、場合によりハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成し得る；
(３２)ｎは０、１または２である；
(３３)ｎは１である；
(３４)Ｙは
〔式中、Ｒ３ａ１、Ｒ３ａ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(３４ａ)Ｙは
〔式中、ｎは１であり、Ｒ３ａ１、Ｒ３ａ２は本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(３５)Ｙは
〔式中、ｎは本明細書で定義されるとおりである〕；
(３６)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｂ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(３７)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｃ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(３８)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｄ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(３９)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｅ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(４０)Ｙは
である；
(４１)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｆ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(４２)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｇ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(４３)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｈ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
(４４)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｉ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(４５)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｊ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(４６)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｋ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(４７)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｌ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(４８)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｍ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(４９)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｎ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(５０)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｏ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(５０ａ)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｐ１、Ｒ３ｐ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(５０ｂ)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｑ１、Ｒ３ｑ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(５０ｃ)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｒ１、Ｒ３ｒ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
(５０ｄ)Ｙは
〔式中、Ｒ３ｓ１、Ｒ３ｓ２およびｎは本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(５０ｄ)Ｙは
である；
(５１)Ｙは
から選択される；
(５２)Ｙは
である；
(５２ａ)Ｙは
から選択される；
(５３)Ｒ４は水素およびメチルから選択される；
(５４)Ｒ４は水素である；
(５５)Ｒ５は水素およびハロから選択される；
(５６)Ｒ５は水素である；
(５７)Ｒ６は水素、ハロおよびメチルから選択される；
(５８)Ｒ６は水素である；
(５９)Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は水素である；
(６０)Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１２は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択される；
(６１)Ａ１はＣＨである；
(６２)Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択される；
(６３)適切には、Ａ２はＣＨである；
(６４)Ａ１はＣＨであり、Ａ２はＣＨである；
(６５)Ｒ７は水素、ハロおよびメチルから選択される；
(６５ａ)Ｒ７は水素およびメチルから選択される；
(６６)Ｒ７は水素である；
(６７)Ｒ８は水素、ハロおよびメチルから選択される；
(６８)Ｒ８は水素である；
(６９)Ｒ７およびＲ８は水素である；
(７０)Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１４は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択される；
(７１)Ａ３はＣＲ１４であり、ここで前記Ｒ１４は水素およびクロロから選択される；
(７２)Ａ３はＣＨであり；
(７３)Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１５は水素、メトキシおよびメチルから選択される；
(７４)Ａ４はＣＨであり；
(７５)Ａ３はＣＨであり、Ａ４はＣＨであり；
(７６)Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択される；
(７６ａ)Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１６は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシおよびＣ３－４シクロアルコキシから選択される；
(７６ｂ)Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１６は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキルおよびＣ１－４ハロアルコキシから選択される；
(７６ｃ)Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルコキシから選択される；
(７７)Ａ５はＣＨであり；
(７８)Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択される；
(７８ａ)Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－５アルキル、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＯＣＨ３(式中、ｍは１～６の整数である)、ＮＲｑＲｒから選択され、
ＲｑおよびＲｒはそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルであり、ここで前記Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルは場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
またはＲｑおよびＲｒは、それらが結合する窒素原子と一体となって、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい３～６員ヘテロ環式環を形成するように結合し；
ここで任意のＣ１－５アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリルまたは－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)は場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルである。
ＲｑおよびＲｒはそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルであり、ここで前記Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルは場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
またはＲｑおよびＲｒは、それらが結合する窒素原子と一体となって、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい３～６員ヘテロ環式環を形成するように結合し；
ここで任意のＣ１－５アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリルまたは－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)は場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルである。
(７８ｂ)Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＯＣＨ３(式中、ｍは１～６の整数である)、ＮＲｑＲｒから選択され、ここで前記ＲｑおよびＲｒはそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１－２アルキルであるか、またはＲｑおよびＲｒは、それらが結合する窒素原子と一体となって、３～６員ヘテロ環式環を形成するように結合し；
ここで任意のＣ１－アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員またはヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリルまたは－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)は場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルである。
ここで任意のＣ１－アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員またはヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリルまたは－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)は場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルである。
(７８ｃ)Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＯＣＨ３(式中、ｍは１、２または３である)、ＮＲｑＲｒから選択され、ここで前記ＲｑおよびＲｒはそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１－４アルキル；またはＲｑおよびＲｒ、それらが結合する窒素原子と一体となって、３～６員ヘテロ環式環を形成するように結合し；
ここで任意のＣ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリルまたは－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロおよびＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよい。
ここで任意のＣ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリルまたは－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロおよびＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよい。
(７８ｄ)Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＯＣＨ３(式中、ｍは１、２または３)である、ＮＲｑＲｒ、ここで前記ＲｑおよびＲｒはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
ここで任意のＣ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル系は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロおよびＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよい。
ここで任意のＣ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル系は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロおよびＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよい。
(７９)Ａ６はＣＲ１７であり、ここで前記Ｒ１７は水素、ハロ、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択される；
(７９ａ)Ａ６はＣＲ１７であり、ここで前記Ｒ１７は水素、ハロ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択される；
(７９ｂ)Ａ６はＣＲ１７であり、ここで前記Ｒ１７は水素、ハロ、Ｃ１－４アルコキシまたはＣ１－４ハロアルコキシから選択される；
(８０)Ａ６はＣＲ１７であり、ここで前記Ｒ１７は水素、ブロモ、エチニルおよびピラゾリルから選択される；
(８０ａ)Ａ６はＣＲ１７であり、ここで前記Ｒ１７は水素、メトキシ、ブロモ、エチニルおよびピラゾリルから選択される；
(８１)Ａ５はＣＨであり、Ａ６はＣＲ１７であり、ここで前記Ｒ１７は水素、ハロ、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択される；
(８２)Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択される；
(８２ａ)Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択される；
(８２ｃ)Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；そしてＲ９ａは水素である；
(８３)Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員もしくは６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員もしくは６員飽和または不飽和環系を形成し得る；
(８３ａ)Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員もしくは６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員もしくは６員飽和または不飽和環系を形成し得て；ここで前記縮合５員もしくは６員飽和または不飽和環系は場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｉａＲ１ｊａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｉａＲ１ｊａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｉａおよびＲ１ｊａはＨまたはＣ１－２アルキルである；
(８４)Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択される；
(８５ａ)Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシおよびＣ３－４－シクロアルコキシから選択される；
(８５ｂ)Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキルおよびＣ１－４ハロアルコキシから選択される；
(８５ｃ)Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され、ここで前記Ｒ１８は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルコキシから選択される；
(８５)Ａ７はＣＨである；
(８６)Ｒ４ａは水素、ハロおよびメチルから選択される；
(８６ａ)Ｒ４ａは水素およびメチルから選択される；
(８７)Ｒ４ａは水素である；
(８８)Ｒ５ａは水素およびハロから選択される；
(８９)Ｒ５ａは水素である；
(９０)Ｒ６ａは水素、ハロおよびメチルから選択される；
(９１)Ｒ６ａは水素である；
(９２)Ｒ４ａ、Ｒ５ａおよびＲ６ａは水素である；
(９３)Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１から選択され、ここで前記Ｒ１９およびＲ２０は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され、Ｒ２１は水素である；
(９４)Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４から選択され、ここで前記Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され、Ｒ２４は水素である；
(９５)Ｒ５ｂは水素およびハロから選択される；
(９６)Ｒ５ｂは水素である；
(９６ａ)Ｒ５ｃは水素およびハロから選択される；
(９６ｂ)Ｒ５ｃは水素である；
(９７)Ｒ７ａは水素、ハロおよびメチルから選択される；
(９７ａ)Ｒ７ａは水素およびメチルから選択される；
(９８)Ｒ７ａは水素である；
(９９)Ｒ８ａは水素、ハロおよびメチルから選択される；
(１００)Ｒ８ａは水素である；
(１０１)Ｒ５ｂ、Ｒ７ａおよびＲ８ａは水素である；
(１０２)Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７から選択され、ここで前記Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され、Ｒ２７は水素から選択される；
(１０３)Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０から選択され、ここで前記Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され、Ｒ３０は水素である；
(１０４ａ)ＲＺ１およびＲＺ１ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ３－６シクロアルキルおよび－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルから選択され、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルおよび－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルは場合により、１以上のハロ、メチルまたはメトキシで置換されていてよい；
(１０４ｂ)ＲＺ１およびＲＺ１ａは水素、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルキル、Ｃ１－２ハロアルコキシ、Ｃ１－２アルコキシから選択される；
(１０４ｃ)ＲＺ１およびＲＺ１ａは水素、Ｃ１－２アルキル、シアノおよびハロから選択される；
(１０４ｄ)ＲＺ１およびＲＺ１ａは水素である；
(１０４ｅ)ＲＺ２およびＲＺ２ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロまたはＣ１－４アルコキシから選択される；
(１０４ｆ)ＲＺ２およびＲＺ２ａは水素、シアノまたはハロから選択される；
(１０４ｇ)ＲＺ２およびＲＺ２ａは水素である；
(１０４ｈ)ＲＺ３ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロまたはＣ１－４アルコキシから選択される；
(１０４ｉ)ＲＺ３ａは水素、シアノまたはハロから選択される；
(１０４ｊ)ＲＺ３ａは水素である；
(１０４ｋ)Ｚは
〔式中、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、ＲＺ１、ＲＺ１ａ、ＲＺ２、ＲＺ２ａ、ＲＺ３ａ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０およびＡ１１は本明細書で定義されるとおりである〕
から選択される。
から選択される。
(１０４)Ｚは
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１およびＡ２は本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(１０５)Ｚは
〔式中、Ｒ７、Ｒ８、Ａ３およびＡ４は本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(１０５ａ)Ｚは
〔式中、Ｒ５ｃ、Ｒ７、Ｒ８、Ａ３およびＡ４は本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(１０６)Ｚは
〔式中、Ａ５およびＡ６は本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(１０６ａ)Ｚは
〔式中、ＲＺ１、ＲＺ２、Ａ５およびＡ６は本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(１０７)Ｚは
〔式中、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(１０７ａ)Ｚは
〔式中、Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１１は本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(１０８)Ｚは
〔式中、Ａ７は本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(１０８ａ)Ｚは
〔式中、ＲＺ１ａ、ＲＺ２ａ、ＲＺ３ａおよびＡ７は本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(１０９)Ｚは
〔式中、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ、Ｒ６ａ、Ａ８およびＡ９は本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(１１０)Ｚは
〔式中、Ｒ５ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ８ａ、Ａ１０およびＡ１１は本明細書で定義されるとおりである〕
である；
である；
(１１１)Ｚは
から選択される。
(１１１ａ)Ｚは
から選択される。
(１１１ｂ)Ｚは
から選択される。
適切には、本明細書で定義されるヘテロアリールまたはヘテロシクリル基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含む単環式ヘテロアリールまたはヘテロシクリル基である。
適切には、ヘテロアリールは、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含む５員または６員ヘテロアリール環である。
適切には、ヘテロシクリル基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含む４員、５員または６員ヘテロシクリル環である。最も適切には、ヘテロシクリル基は、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を含む５員または６員環[例えば、モルホリニル(例えば、４－モルホリニル)、オキセタン、メチルオキセタン(例えば、３－メチルオキセタン)、ピロリジノン(例えば、ピロリジン－２－オン)]である。
適切には、アリール基はフェニルである。
適切には、Ｘは上記段落(２０)～(２４)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｘは段落(２０)で定義されるとおりである。
適切には、Ｘは上記段落(２０)～(２４ａ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｘは段落(２０)または(２４ａ)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅは段落(６)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは上記段落(１)、(２)および段落(７)～(１５)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは段落(１５)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは上記段落(１)、(２)および段落(６ａ)～(１５ａ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは段落(１５ａ)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは上記段落(１４ａ)～(１５ｃ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは段落(１４ｄ)～(１５ｃ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは段落(１５ｃ)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは上記段落(１４ａ)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは段落(１４ａ)～(１４ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは段落(１５ｄ)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは段落(１５ｇ)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ１ａ’は上記段落(１６)および(１７)で定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは上記段落(１８)および(１９)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは上記段落(１９)で定義されるとおりである。
適切には、Ｙは上記段落(３４)～(５２)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｙは段落(３４)、(３４ａ)、(３６)、(３９)、(４０)、(４３)および(５０ｃ)で定義されるとおりである。適切には、Ｙは上記段落(３４ａ)または(４３)で定義されるとおりである。最も適切には、Ｙは上記段落(５２ａ)で定義されるとおりである
適切には、ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、ｎは段落(３３)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は段落(２８)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は段落(２９)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１およびＲ３ｑ１は上記段落(２５)～(２８ａ)および段落(３０)～(３１ａ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１およびＲ３ｑ１は段落(２８ａ)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２およびＲ３ｑ２は上記段落(２５)、(２５ａ)、(２９)、(２９ａ)、(３０)、(３０ａ)、(３１)および(３１ａ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２およびＲ３ｑ２は段落(２９ａ)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１、Ｒ３ｑ１、Ｒ３ｒ１およびＲ３ｓ１は上記段落(２５)～(２８ｂ)および段落(３０ａ)～(３１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１、Ｒ３ｑ１、Ｒ３ｒ１およびＲ３ｓ１は段落(２８ｂ)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２、Ｒ３ｑ２、Ｒ３ｒ２およびＲ３ｓ２は上記段落(２５)、(２５ａ)、(２５ｂ)、(２９)、(２９ａ)、(２９ｂ)、(３０)、(３０ａ)、(３０ｂ)、(３１)、(３１ａ)および(３１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２、Ｒ３ｑ２、Ｒ３ｒ２およびＲ３ｓ２は段落(２９ｂ)で定義されるとおりである。
適切には、Ｚは上記段落(１０４ｋ)および(１０４)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｚは上記段落(１０４)～(１１１ａ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｚは上記段落(１０４)～(１０６ａ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｚは段落(１０４)、(１０５ａ)および(１０６ａ)で定義されるとおりである。最も適切には、Ｚは段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｚは上記段落(１１１ｂ)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ４は上記段落(５３)、(５４)および(５９)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ４は段落(５４)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ５は上記段落(５５)、(５６)および(５９)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ５は段落(５６)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ６は上記段落(５７)、(５８)および(５９)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ６は段落(５８)で定義されるとおりである。
適切には、Ａ１は上記段落(６０)、(６１)および(６４)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ａ１は段落(６１)で定義されるとおりである。
適切には、Ａ２は上記段落(６２)、(６３)および(６４)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ａ１は段落(６３)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ７は上記段落(６５)、(６６)および(６９)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ７は段落(６６)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ８は上記段落(６７)、(６８)および(６９)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ８は段落(６８)で定義されるとおりである。
適切には、Ａ３は上記段落(７０)、(７１)、(７２)および(７５)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ａ３は段落(７１)で定義されるとおりである。
適切には、Ａ４は上記段落(７３)、(７４)および(７５)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ａ４は段落(７４)で定義されるとおりである。
適切には、Ａ５は上記段落(７６)、(７６ａ)、(７６ｂ)、(７６ｃ)、(７７)および(８１)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ａ５は上記段落(７６)、(７７)および(８１)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ａ５は段落(７７)で定義されるとおりである。
適切には、Ａ６は上記段落(７８)～(８１)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ａ６は段落(７９)で定義されるとおりである。適切には、Ａ６は段落(７８ａ)、(７８ｂ)、(７８ｃ)、(７９ａ)および(７９ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ａ６は段落(７９ｂ)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は段落(８２)～(８３ａ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は段落(８２)および(８３)で定義されるとおりである。
適切には、Ａ７は上記段落(８４)～(８５ｃ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ａ７は上記段落(８４)～(８５)のいずれか１つで定義されるとおりである。
適切には、Ｒ４ａは上記段落(８６)、(８６ａ)、(８７)および(９２)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ４ａは段落(８７)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ５ａは上記段落(８８)、(８９)および(９２)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ５ａは段落(８９)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ６ａは上記段落(９０)～(９２)で定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ６ａは段落(９１)で定義されるとおりである。
適切には、Ａ８は上記段落(９３)のいずれか１つで定義されるとおりである。
適切には、Ａ９は上記段落(９４)のいずれか１つで定義されるとおりである。
適切には、Ｒ５ｂは上記段落(９５)および(９６)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ５ｂは段落(９６)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ７ａは上記段落(９７)、(９７ａ)および(９８)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ７ａは段落(９８)で定義されるとおりである。
適切には、Ｒ８ａは上記段落(９９)および(１００)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ８ａは段落(１００)で定義されるとおりである。
適切には、Ａ１０は上記段落(１０２)のいずれか１つで定義されるとおりである。
適切には、Ａ１１は上記段落(１０３)のいずれか１つで定義されるとおりである。
適切には、ＲＺ１およびＲＺ１ａは上記段落(１０４ａ)～(１０４ｄ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、ＲＺ１およびＲＺ１ａは段落(１０４ｄ)で定義されるとおりである。
適切には、ＲＺ２およびＲＺ２ａは上記段落(１０４ｅ)～(１０４ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、ＲＺ２およびＲＺ２ａは段落(１０４ｇ)で定義されるとおりである。
適切には、ＲＺ３ａは上記段落(１０４ｈ)～(１０４ｊ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、ＲＺ３ａは段落(１０４ｊ)で定義されるとおりである。
本発明の化合物の特定の群において、Ｙは段落(３４)で定義されるとおりであり、すなわち、化合物は下記に示す構造式(II)(式(１)の副定義)：
〔式中、Ｘ、Ｒ３ａ１、Ｒ３ａ２、ｎおよびＺはそれぞれ、本明細書で定義されるいずれか１つの意義を有する〕
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
式(II)の化合物の実施態様において：
Ｘは上記段落(２０)～(２４)のいずれか１つで定義されるとおりであり、適切には、Ｘは段落(２４ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)～(２４)のいずれか１つで定義されるとおりであり、適切には、Ｘは段落(２４ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(II)の化合物の実施態様において：
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(II)の化合物の特定の群において：
Ｘは上記段落(２０)、(２１)または(２２)で定義されるとおりであり、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆはそれぞれ、上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)、(２１)または(２２)で定義されるとおりであり、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆはそれぞれ、上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(II)の化合物の特定の群において：
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ｂは上記段落(１４ａ)～(１４ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；適切には、Ｒ１ｂは上記段落(１４ａ)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｒ１ｂは段落(１５ｄ)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ１ｂは段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ｂは上記段落(１４ａ)～(１４ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；適切には、Ｒ１ｂは上記段落(１４ａ)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりである。適切には、Ｒ１ｂは段落(１５ｄ)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりである。最も適切には、Ｒ１ｂは段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(II)の化合物の特定の群において：
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ｂは段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ｂは段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
本発明の化合物の特定の群において、Ｙは段落(３６)で定義されるとおりであり、すなわち、化合物は下記に示す構造式(III)(式(１)の副定義)：
〔式中、Ｘ、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｂ２、ｎおよびＺはそれぞれ、本明細書で定義される意義のいずれかを有する〕
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
式(III)の化合物の実施態様において：
Ｘは段落(２０)～(２４)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは段落(２０)～(２４)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(III)の化合物の実施態様において：
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(III)の化合物の特定の群において：
Ｘは上記段落(２０)、(２１)または(２２)で定義されるとおりであり、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆはそれぞれ、上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)、(２１)または(２２)で定義されるとおりであり、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆはそれぞれ、上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(III)の化合物の特定の群において：
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ｂは上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ｂは上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
本発明の化合物の特定の群において、Ｘは段落(２０)で定義されるとおりであり、すなわち、化合物は下記に示す構造式(IV)(式(Ｉ)の副定義)：
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ａ’、Ｒ２ａ、ＹおよびＺはそれぞれ、本明細書で定義される意義のいずれかを有する〕
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
式(IV)の化合物の実施態様において：
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１)、(２)、段落(７)～(１５ａ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１６)および(１７)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｙは段落(３４)～(５２)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１)、(２)、段落(７)～(１５ａ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１６)および(１７)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｙは段落(３４)～(５２)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(IV)の化合物の実施態様において：
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１４ａ)～(１４ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１６)および(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｙは段落(３４)～(５２)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１４ａ)～(１４ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１６)および(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｙは段落(３４)～(５２)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(IV)の化合物の実施態様において：
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５)または(１５ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｙは上記段落(３４)、(３６)、(３９)および(４０)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５)または(１５ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｙは上記段落(３４)、(３６)、(３９)および(４０)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(IV)の化合物の特定の群において：
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂ上記段落(８ａ)～(８ｅ)または(１５ａ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１６)および(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｙは上記段落(３４)～(５２)のいずれか１つで定義されるとおりであり
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂ上記段落(８ａ)～(８ｅ)または(１５ａ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１６)および(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｙは上記段落(３４)～(５２)のいずれか１つで定義されるとおりであり
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(IV)の化合物の特定の群において：
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(８ｅ)または(１５ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｙは上記段落(３４)、(３６)、(３９)および(４０)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(８ｅ)または(１５ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｙは上記段落(３４)、(３６)、(３９)および(４０)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(IV)の化合物の実施態様において：
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１４ａ)～(１４ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；より適切には、Ｒ１ｂは上記段落(１５ａ)～(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｙは上記段落段落(３４)～(５２ａ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１４ａ)～(１４ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；より適切には、Ｒ１ｂは上記段落(１５ａ)～(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｙは上記段落段落(３４)～(５２ａ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(IV)の化合物の特定の群において：
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５ｄ)、(１５ｅ)、(１５ｆ)または(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１６)および(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｙは上記段落(３４)、(３４ａ)、(３６)、(３９)および(４０)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５ｄ)、(１５ｅ)、(１５ｆ)または(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１６)および(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｙは上記段落(３４)、(３４ａ)、(３６)、(３９)および(４０)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(IV)の化合物の特定の群において：
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｙ上記段落(３４)、(３６)、(３９)および(４０)のいずれか１つで定義されるとおりであり；より適切には、Ｙは上記段落(５２ａ)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１１１)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；より適切には、Ｚは上記段落(１１１ｂ)で定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｙ上記段落(３４)、(３６)、(３９)および(４０)のいずれか１つで定義されるとおりであり；より適切には、Ｙは上記段落(５２ａ)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１１１)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；より適切には、Ｚは上記段落(１１１ｂ)で定義されるとおりである。
本発明の化合物の特定の群において、Ｘは段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｙは段落(３４)で定義されるとおりであり、すなわち、化合物は下記に示す構造式(Ｖ)(式(Ｉ)の副定義)：
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ａ’、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ１、Ｒ３ａ２、ｎおよびＺはそれぞれ、本明細書で定義される意義のいずれかを有する〕
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
式(Ｖ)の化合物の実施態様において：
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１)、(２)および段落(７)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落段落(１６)および(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１)、(２)および段落(７)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落段落(１６)および(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(Ｖ)の化合物の実施態様において：
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５)および(１５ａ)で定義されるとおりであり；；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５)および(１５ａ)で定義されるとおりであり；；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(Ｖ)の化合物の特定の群において：
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂ上記段落(８ａ)～(８ｅ)または(１５ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落段落(１６)および(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂ上記段落(８ａ)～(８ｅ)または(１５ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落段落(１６)および(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(Ｖ)の化合物の特定の群において：
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(８ｅ)または(１５ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(８ｅ)または(１５ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(Ｖ)の化合物の実施態様において：
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４ｋ)および(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４ｋ)および(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(Ｖ)の化合物の特定の群において：
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落段落(１６)および(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４ｋ)および(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落段落(１６)および(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４ｋ)および(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(Ｖ)の化合物の特定の群において：
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１１１ｂ)で定義されるとおりである
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ａ’は上記段落(１７)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１１１ｂ)で定義されるとおりである
本発明の化合物の特定の群において、Ｘは段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ａ’は段落(１７)で定義されるとおりであり、Ｙは段落(３６)で定義されるとおりであり、すなわち、化合物は下記に示す構造式(VI)(式(Ｉ)の副定義)：
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｂ２、ｎおよびＺはそれぞれ、本明細書で定義される意義のいずれかを有する〕
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
式(VI)の化合物の実施態様において：
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１)、(２)および段落(７)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４ｋ)または(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１)、(２)および段落(７)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４ｋ)または(１０４)～(１１１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(VI)の化合物の特定の実施態様において：
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５)または(１５ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５)または(１５ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(VI)の化合物の特定の群において：
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(８ａ)～(８ｅ)または(１５ａ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(８ａ)～(８ｅ)または(１５ａ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(VI)の化合物の特定の群において：
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(８ｅ)または(１５ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(８ｅ)または(１５ａ)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１０４)～(１０６)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(VI)の化合物の特定の実施態様において：
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５)～(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；Ｚは上記段落(１０４ｋ)、(１０４)～(１０６ａ)および(１１１)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５)～(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；Ｚは上記段落(１０４ｋ)、(１０４)～(１０６ａ)および(１１１)～(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(VI)の化合物の特定の群において：
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは段落(１０５)～(１０６ａ)および(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｒ１ａは上記段落(１)～(６)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ２ａは上記段落(１８)～(１９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｚは段落(１０５)～(１０６ａ)および(１１１ｂ)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(VI)の化合物の特定の群において：
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａ式(VI)の化合物の特定の群において：上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１１１ｂ)で定義されるとおりである
Ｒ１ａは上記段落(６)で定義されるとおりであり；
Ｒ１ｂは上記段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ２ａ式(VI)の化合物の特定の群において：上記段落(１９)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ｂ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ｚは上記段落(１１１ｂ)で定義されるとおりである
本発明の化合物の特定の群において、Ｙは段落(３４)でされるとおりであり、Ｚは段落(１０６)でされるとおりであり、すなわち、化合物は下記に示す構造式(VII)(式(Ｉ)の副定義)：
〔式中、Ｘ、Ｒ３ａ１、Ｒ３ａ２、ｎ、Ａ５およびＡ６はそれぞれ、本明細書で定義される意義のいずれかを有する〕
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
式(VII)の化合物の実施態様において：
Ｘは上記段落(２０)～(２４)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ５は上記段落(７６)、(７７)および(８１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ６は上記段落(７８)～(８１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)～(２４)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ５は上記段落(７６)、(７７)および(８１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ６は上記段落(７８)～(８１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(VII)の化合物の実施態様において：
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ａ５は上記段落(７７)で定義されるとおりであり；
Ａ６は上記段落(７９)で定義されるとおりであるか、またはＡ６は上記段落(７９ａ)で定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ａ５は上記段落(７７)で定義されるとおりであり；
Ａ６は上記段落(７９)で定義されるとおりであるか、またはＡ６は上記段落(７９ａ)で定義されるとおりである。
式(VII)の化合物の特定の群において：
Ｘは上記段落(２０)～(２２)のいずれか１つで定義されるとおりであり、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆはそれぞれ、上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ５は上記段落(７６)、(７７)および(８１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ６は上記段落(７８)～(８１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)～(２２)のいずれか１つで定義されるとおりであり、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆはそれぞれ、上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ５は上記段落(７６)、(７７)および(８１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ６は上記段落(７８)～(８１)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(VII)の化合物の特定の群において：
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ｂは上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ａ５は上記段落(７７)で定義されるとおりであり；
Ａ６は上記段落(７９)で定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ｂは上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ａ５は上記段落(７７)で定義されるとおりであり；
Ａ６は上記段落(７９)で定義されるとおりである。
式(VII)の化合物の特定の群において：
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ａ’およびＲ２ａは水素であり、Ｒ１ｂは上記段落(１５ｅ)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり、適切には、Ｒ１ｂは段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ａ３は上記段落(７１)で定義されるとおりであり；
Ａ４は上記段落(７４)で定義されるとおりであり；
Ｒ７は上記段落(６６)で定義されるとおりであり；
Ｒ８は上記段落(６８)で定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ａ’およびＲ２ａは水素であり、Ｒ１ｂは上記段落(１５ｅ)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり、適切には、Ｒ１ｂは段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ａ３は上記段落(７１)で定義されるとおりであり；
Ａ４は上記段落(７４)で定義されるとおりであり；
Ｒ７は上記段落(６６)で定義されるとおりであり；
Ｒ８は上記段落(６８)で定義されるとおりである。
本発明の化合物の特定の群において、Ｙは段落(３４)で定義されるとおりであり、Ｚは段落(１０５)で定義されるとおりであり、すなわち、化合物は下記に示す構造式(VIII)(式(Ｉ)の副定義)：
〔式中、Ｘ、Ｒ３ａ１、Ｒ３ａ２、ｎ、Ａ３、Ａ４、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ、本明細書で定義される意義のいずれかを有する〕
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
を有するかまたはその薬学的に許容される塩である。
式(VIII)の化合物の実施態様において：
Ｘは上記段落(２０)～(２４)および(２４ａ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ３は上記段落(７０)、(７１)、(７２)および(７５)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ４は上記段落(７３)～(７５)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ７は上記段落(６５)、(６６)および(６９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ８は上記段落(６７)、(６８)および(６９)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)～(２４)および(２４ａ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ３は上記段落(７０)、(７１)、(７２)および(７５)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ４は上記段落(７３)～(７５)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ７は上記段落(６５)、(６６)および(６９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ８は上記段落(６７)、(６８)および(６９)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(VIII)の化合物の実施態様において：
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ａ３は上記段落(７１)で定義されるとおりであり；
Ａ４は上記段落(７４)で定義されるとおりであり；
Ｒ７は上記段落(６６)で定義されるとおりであり；
Ｒ８は上記段落(６８)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ａ３は上記段落(７１)で定義されるとおりであり；
Ａ４は上記段落(７４)で定義されるとおりであり；
Ｒ７は上記段落(６６)で定義されるとおりであり；
Ｒ８は上記段落(６８)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(VIII)の化合物の特定の群において：
Ｘは上記段落(２０)～(２２)のいずれか１つで定義されるとおりであり、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆはそれぞれ、上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ３は上記段落(７０)、(７１)、(７２)および(７５)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ４は上記段落(７３)～(７５)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ７は上記段落(６５)、(６６)および(６９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ８は上記段落(６７)、(６８)および(６９)のいずれか１つで定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)～(２２)のいずれか１つで定義されるとおりであり、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆはそれぞれ、上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２５)～(２８)および段落(３０)～(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２５)、(２９)、(３０)および(３１)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３２)および(３３)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ３は上記段落(７０)、(７１)、(７２)および(７５)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ａ４は上記段落(７３)～(７５)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ７は上記段落(６５)、(６６)および(６９)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ８は上記段落(６７)、(６８)および(６９)のいずれか１つで定義されるとおりである。
式(VIII)の化合物の特定の群において：
Ｘは段落(２０)のいずれか１つで定義されるとおりであり、Ｒ１ｂは上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ａ３は上記段落(７１)で定義されるとおりであり；
Ａ４は上記段落(７４)で定義されるとおりであり；
Ｒ７は上記段落(６６)で定義されるとおりであり；
Ｒ８は上記段落(６８)で定義されるとおりである。
Ｘは段落(２０)のいずれか１つで定義されるとおりであり、Ｒ１ｂは上記段落(８ａ)～(８ｅ)のいずれか１つで定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ａ３は上記段落(７１)で定義されるとおりであり；
Ａ４は上記段落(７４)で定義されるとおりであり；
Ｒ７は上記段落(６６)で定義されるとおりであり；
Ｒ８は上記段落(６８)で定義されるとおりである。
式(VIII)の化合物の特定の群において：
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ａ’およびＲ２ａは水素であり、Ｒ１ｂは上記段落(１５ｅ)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり、適切には、Ｒ１ｂは段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ａ３は上記段落(７１)で定義されるとおりであり；
Ａ４は上記段落(７４)で定義されるとおりであり；
Ｒ７は上記段落(６６)で定義されるとおりであり；
Ｒ８は上記段落(６８)で定義されるとおりである。
Ｘは上記段落(２０)で定義されるとおりであり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ａ’およびＲ２ａは水素であり、Ｒ１ｂは上記段落(１５ｅ)～(１５ｇ)のいずれか１つで定義されるとおりであり、適切には、Ｒ１ｂは段落(１５ｇ)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ１は上記段落(２８)で定義されるとおりであり；
Ｒ３ａ２は上記段落(２９)で定義されるとおりであり；
ｎは上記段落(３３)で定義されるとおりであり；
Ａ３は上記段落(７１)で定義されるとおりであり；
Ａ４は上記段落(７４)で定義されるとおりであり；
Ｒ７は上記段落(６６)で定義されるとおりであり；
Ｒ８は上記段落(６８)で定義されるとおりである。
本発明の特定の化合物は、本願明細書に示される化合物またはその薬学的に許容される塩のいずれかを含み、特に、次のいずれかを含む：
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－クロロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－エチニル－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
８－メトキシ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－５－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({８－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(２－ヒドロキシ－１－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}エチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－(３－{イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}－２,５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－カルボニル)－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(３－クロロフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピリジン－３－イル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アセトアミドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート 塩酸塩；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ヒドロキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド 二塩酸塩；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シクロプロピルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；および
２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－５－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１,３,４－オキサジアゾール。
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－クロロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－エチニル－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
８－メトキシ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－５－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({８－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(２－ヒドロキシ－１－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}エチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－(３－{イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}－２,５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－カルボニル)－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(３－クロロフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピリジン－３－イル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アセトアミドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート 塩酸塩；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ヒドロキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド 二塩酸塩；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シクロプロピルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；および
２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－５－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１,３,４－オキサジアゾール。
本発明の特定の化合物は、本願明細書に示される化合物またはその薬学的に許容される塩のいずれかを含み、特に、次のいずれかを含む：
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－クロロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－エチニル－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
８－メトキシ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－５－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({８－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(２－ヒドロキシ－１－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}エチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－(３－{イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}－２,５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－カルボニル)－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(３－クロロフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピリジン－３－イル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アセトアミドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート 塩酸塩；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ヒドロキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド 二塩酸塩；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シクロプロピルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－５－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１,３,４－オキサジアゾール；
Ｎ－{[６－(２－アミノエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－(トリフルオロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－(２－{２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}エチル)カルバメート；
Ｎ－ベンジル－２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－アミノ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]ピリジン－３－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルオキシ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－フルオロ－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－メチル－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
８－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]キノリン－３－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]エチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－[５－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１,３,４－チアジアゾール－２－イル]－１Ｈ－インダゾール；
４－[１－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(３－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシル－２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－メトキシフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－
クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[ベンジル(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｓ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルプロパン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(４,４,４－トリフルオロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－４－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３,３,３－トリフルオロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[３－(トリフルオロメチル)ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルオキセタン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－シクロプロピルフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジメチルブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(トリフルオロメトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メタンスルホニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(３－フェニルピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルシクロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１,３－チアゾール－５－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ３－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ２－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[１－(２,２,２－トリフルオロエチル)－１Ｈ－ピラゾール－３－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(ピリジン－３－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１,４－ジオキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロプロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジフルオロシクロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキセタン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ,２Ｒ)－２－(トリフルオロメチル)シクロプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｓ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｒ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(オキソラン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル ３－メチル－２－[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]ブタノエート；
Ｎ－[(６－{[(オキサン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３,３－トリフルオロ－２－ヒドロキシプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ｔｅｒｔ－ブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェニルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(１,２,３,４－テトラヒドロイソキノリン－２－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ジエチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(ピリジン－２－イル)アゼチジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(ジシクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[４－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[({スピロ[２.２]ペンタン－１－イル}メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(５,５－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３－メトキシプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロペンチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(プロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(ｔｅｒｔ－ブトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(オキサン－２－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ベンジルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェノキシピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジフルオロシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジメチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－メチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ｔｅｒｔ－ブチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロペンチルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[４－(２,２－ジメチルプロパノイル)ピペラジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－アセチルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({７－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－７－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,２－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,３,３－トリメチルブタン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(５－フルオロピリジン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({[１,１’－ビ(シクロプロパン)]－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,６－ジメチルモルホリン－４－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル １－({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)ピペリジン－３－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロ－２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロ－４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－ヒドロキシシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロペンチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロブチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(３,３－ジフルオロシクロブチル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３－ジメチルブタン－２－イル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({６－アザスピロ[２.５]オクタン－６－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(１ｒ,３ｒ)－３－フルオロシクロブチル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(２－フェニルエチル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(ベンジルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(シクロヘキシルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(フェニルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(アゼチジン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(７－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]シクロプロピル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(２－アミノ－３－フェニルプロピル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
(シクロヘキシルメチル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル][(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](２,２－ジメチルプロピル)アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](シクロヘキシルメチル)アミン；
６－ブロモ－４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－５－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
((シクロヘキシルメチル)[１－(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)エチル]アミン；
(２,２－ジメチルプロピル)({２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミン；
{２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メタノール；
Ｎ－({６－[(３Ｒ,５Ｓ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[４－(２,２－ジメチルプロピル)モルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－メチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；および
Ｎ－{[６－(９－メトキシ－２,３,４,５－テトラヒドロ－１,４－ベンズオキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド。
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－クロロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－エチニル－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
８－メトキシ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－５－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({８－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(２－ヒドロキシ－１－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}エチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－(３－{イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}－２,５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－カルボニル)－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(３－クロロフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピリジン－３－イル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アセトアミドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート 塩酸塩；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ヒドロキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド 二塩酸塩；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シクロプロピルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－５－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１,３,４－オキサジアゾール；
Ｎ－{[６－(２－アミノエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－(トリフルオロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－(２－{２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}エチル)カルバメート；
Ｎ－ベンジル－２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－アミノ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]ピリジン－３－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルオキシ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－フルオロ－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－メチル－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
８－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]キノリン－３－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]エチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－[５－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１,３,４－チアジアゾール－２－イル]－１Ｈ－インダゾール；
４－[１－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(３－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシル－２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－メトキシフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－
クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[ベンジル(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｓ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルプロパン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(４,４,４－トリフルオロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－４－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３,３,３－トリフルオロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[３－(トリフルオロメチル)ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルオキセタン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－シクロプロピルフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジメチルブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(トリフルオロメトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メタンスルホニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(３－フェニルピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルシクロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１,３－チアゾール－５－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ３－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ２－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[１－(２,２,２－トリフルオロエチル)－１Ｈ－ピラゾール－３－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(ピリジン－３－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１,４－ジオキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロプロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジフルオロシクロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキセタン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ,２Ｒ)－２－(トリフルオロメチル)シクロプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｓ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｒ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(オキソラン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル ３－メチル－２－[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]ブタノエート；
Ｎ－[(６－{[(オキサン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３,３－トリフルオロ－２－ヒドロキシプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ｔｅｒｔ－ブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェニルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(１,２,３,４－テトラヒドロイソキノリン－２－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ジエチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(ピリジン－２－イル)アゼチジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(ジシクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[４－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[({スピロ[２.２]ペンタン－１－イル}メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(５,５－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３－メトキシプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロペンチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(プロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(ｔｅｒｔ－ブトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(オキサン－２－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ベンジルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェノキシピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジフルオロシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジメチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－メチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ｔｅｒｔ－ブチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロペンチルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[４－(２,２－ジメチルプロパノイル)ピペラジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－アセチルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({７－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－７－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,２－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,３,３－トリメチルブタン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(５－フルオロピリジン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({[１,１’－ビ(シクロプロパン)]－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,６－ジメチルモルホリン－４－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル １－({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)ピペリジン－３－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロ－２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロ－４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－ヒドロキシシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロペンチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロブチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(３,３－ジフルオロシクロブチル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３－ジメチルブタン－２－イル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({６－アザスピロ[２.５]オクタン－６－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(１ｒ,３ｒ)－３－フルオロシクロブチル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(２－フェニルエチル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(ベンジルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(シクロヘキシルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(フェニルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(アゼチジン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(７－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]シクロプロピル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(２－アミノ－３－フェニルプロピル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
(シクロヘキシルメチル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル][(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](２,２－ジメチルプロピル)アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](シクロヘキシルメチル)アミン；
６－ブロモ－４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－５－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
((シクロヘキシルメチル)[１－(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)エチル]アミン；
(２,２－ジメチルプロピル)({２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミン；
{２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メタノール；
Ｎ－({６－[(３Ｒ,５Ｓ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[４－(２,２－ジメチルプロピル)モルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－メチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；および
Ｎ－{[６－(９－メトキシ－２,３,４,５－テトラヒドロ－１,４－ベンズオキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド。
本発明の特定の化合物は、本願明細書に示される化合物またはその薬学的に許容される塩のいずれかを含み、特に、次のいずれかを含む：
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－クロロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－エチニル－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
８－メトキシ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－５－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({８－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(２－ヒドロキシ－１－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}エチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－(３－{イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}－２,５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－カルボニル)－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(３－クロロフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピリジン－３－イル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アセトアミドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート 塩酸塩；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ヒドロキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド 二塩酸塩；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シクロプロピルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－５－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１,３,４－オキサジアゾール；
Ｎ－{[６－(２－アミノエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－(トリフルオロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－(２－{２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}エチル)カルバメート；
Ｎ－ベンジル－２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－アミノ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]ピリジン－３－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルオキシ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－フルオロ－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－メチル－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
８－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]キノリン－３－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]エチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－[５－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１,３,４－チアジアゾール－２－イル]－１Ｈ－インダゾール；
４－[１－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(３－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシル－２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－メトキシフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－
クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[ベンジル(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｓ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルプロパン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(４,４,４－トリフルオロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－４－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３,３,３－トリフルオロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[３－(トリフルオロメチル)ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルオキセタン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－シクロプロピルフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジメチルブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(トリフルオロメトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メタンスルホニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(３－フェニルピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルシクロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１,３－チアゾール－５－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ３－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ２－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[１－(２,２,２－トリフルオロエチル)－１Ｈ－ピラゾール－３－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(ピリジン－３－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１,４－ジオキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロプロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジフルオロシクロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキセタン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ,２Ｒ)－２－(トリフルオロメチル)シクロプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｓ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｒ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(オキソラン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル ３－メチル－２－[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]ブタノエート；
Ｎ－[(６－{[(オキサン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３,３－トリフルオロ－２－ヒドロキシプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ｔｅｒｔ－ブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェニルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(１,２,３,４－テトラヒドロイソキノリン－２－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ジエチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(ピリジン－２－イル)アゼチジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(ジシクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[４－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[({スピロ[２.２]ペンタン－１－イル}メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(５,５－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３－メトキシプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロペンチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(プロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(ｔｅｒｔ－ブトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(オキサン－２－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ベンジルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェノキシピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジフルオロシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジメチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－メチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ｔｅｒｔ－ブチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロペンチルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[４－(２,２－ジメチルプロパノイル)ピペラジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－アセチルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({７－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－７－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,２－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,３,３－トリメチルブタン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(５－フルオロピリジン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({[１,１’－ビ(シクロプロパン)]－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,６－ジメチルモルホリン－４－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル １－({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)ピペリジン－３－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロ－２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロ－４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－ヒドロキシシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロペンチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロブチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(３,３－ジフルオロシクロブチル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３－ジメチルブタン－２－イル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({６－アザスピロ[２.５]オクタン－６－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(１ｒ,３ｒ)－３－フルオロシクロブチル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(２－フェニルエチル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(ベンジルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(シクロヘキシルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(フェニルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(アゼチジン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(７－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]シクロプロピル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(２－アミノ－３－フェニルプロピル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
(シクロヘキシルメチル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル][(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](２,２－ジメチルプロピル)アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](シクロヘキシルメチル)アミン；
６－ブロモ－４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－５－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
((シクロヘキシルメチル)[１－(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)エチル]アミン；
(２,２－ジメチルプロピル)({２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミン；
{２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メタノール；
Ｎ－({６－[(３Ｒ,５Ｓ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[４－(２,２－ジメチルプロピル)モルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－メチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(９－メトキシ－２,３,４,５－テトラヒドロ－１,４－ベンズオキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－オール；
４－[１－[[６－[[(１－ヒドロキシシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－オール；
１－[[[２－[[４－(５－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
１－[[[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(５－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
４－[１－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－３－アミン；
Ｎ－[[６－[[(１－メトキシシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(１,４－オキサゼパン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(２－シアノ－２－メチル－プロピル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(３－フルオロ－１－ビシクロ[１.１.１]ペンタニル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[(スピロ[３.３]ヘプタン－２－イルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[(スピロ[２.３]ヘキサン－５－イルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(１－ビシクロ[１.１.１]ペンタニルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[(スピロ[２.３]ヘキサン－２－イルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(２－メトキシ－２－メチル－プロピル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(１－メチルシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(ブチルアミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(１－ヒドロキシシクロペンチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(２－メチルブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(２－シクロブチルエチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(１－ヒドロキシシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(２－ヒドロキシブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(３－メチルシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(３,３－ジメチルシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(２,２－ジメチルブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[[(２Ｓ)－２－メチルブチル]アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
１－[[[２－[[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロヘキサノール；
１－[[[２－[[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
１－[２－[[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)メタナミン；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－カルボン酸；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキサミド；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－Ｎ,Ｎ－ジメチル－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキサミド；
[４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－イル]－モルホリノ－メタノン；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－Ｎ－(２－ヒドロキシエチル)－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキサミド；
１－[２－[[４－(６－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)メタナミン；
１－[[[２－[[４－(６－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
Ｎ－[[２－[[４－(６－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－２,２－ジメチル－プロパン－１－アミン；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロヘキサノール；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－１－[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
１－[[[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロペンタンアミン；
Ｎ－[[６－[(４,４－ジメチル－１－ピペリジル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－５－フルオロ－４－オキソ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(６－モルホリノ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
６－[２－(２－アミノエトキシ)エトキシ]－Ｎ－[[６－[(４,４－ジメチル－１－ピペリジル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[１－(シクロブチルメチルアミノ)－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[１－[ビス(シクロブチルメチル)アミノ]－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
１－[２－[[４－(７－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)メタナミン；
１－[[[２－[[４－(７－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－１－[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
Ｎ－[[２－[[４－(６－シクロプロピル－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－２,２－ジメチル－プロパン－１－アミン；
Ｎ－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロヘキサノール；
２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]－６－メチル－イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン；
Ｎ－[[６－[２－シアノ－１－(シクロブチルメチルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(６－メチルモルホリン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(７－ブロモ－９－メトキシ－２,３,４,５－テトラヒドロ－１,４－ベンズオキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－ピペラジン－２－イルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(６－シクロヘキシル－４－オキソ－２－ピペリジル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
１－[２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)チアゾール－５－イル]－１－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)エタノール；
２－[[１－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－４－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン；
Ｎ－[(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]－１－[２－[[１－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－４－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－カルボニトリル；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
Ｎ－[[６－[[アセチル(シクロブチルメチル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[３－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１,２,４－トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
２－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－４－オン；
Ｎ－[[６－[(２－ビシクロ[２.２.１]ヘプト－５－エニルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[[(１Ｒ,２Ｒ,４Ｓ)－ノルボルナン－２－イル]メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[[(１Ｒ,２Ｓ,４Ｓ)－ノルボルナン－２－イル]メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(２－オキサ－５－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－５－イルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(２－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－２－イルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(２－アザビシクロ[２.２.２]オクタン－２－イルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(２,２－ジフルオロスピロ[３.３]ヘプタン－６－イル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[[[ｒａｃ－(１Ｓ,２Ｓ,４Ｓ)－７－オキサビシクロ[２.２.１]ヘプト－５－エン－２－イル]メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[[[ｒａｃ－(１Ｓ,２Ｒ,４Ｓ)－７－オキサビシクロ[２.２.１]ヘプト－５－エン－２－イル]メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；および
Ｎ－[(１－メトキシシクロブチル)メチル]－１－[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン。
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－クロロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－エチニル－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
８－メトキシ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－５－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({８－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(２－ヒドロキシ－１－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}エチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－(３－{イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}－２,５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－カルボニル)－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(３－クロロフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピリジン－３－イル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アセトアミドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート 塩酸塩；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ヒドロキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド 二塩酸塩；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シクロプロピルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－５－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１,３,４－オキサジアゾール；
Ｎ－{[６－(２－アミノエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－(トリフルオロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－(２－{２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}エチル)カルバメート；
Ｎ－ベンジル－２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－アミノ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]ピリジン－３－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルオキシ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－フルオロ－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－メチル－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
８－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]キノリン－３－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]エチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－[５－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１,３,４－チアジアゾール－２－イル]－１Ｈ－インダゾール；
４－[１－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(３－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシル－２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－メトキシフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－
クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[ベンジル(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｓ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルプロパン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(４,４,４－トリフルオロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－４－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３,３,３－トリフルオロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[３－(トリフルオロメチル)ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルオキセタン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－シクロプロピルフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジメチルブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(トリフルオロメトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メタンスルホニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(３－フェニルピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルシクロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１,３－チアゾール－５－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ３－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ２－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[１－(２,２,２－トリフルオロエチル)－１Ｈ－ピラゾール－３－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(ピリジン－３－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１,４－ジオキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロプロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジフルオロシクロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキセタン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ,２Ｒ)－２－(トリフルオロメチル)シクロプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｓ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｒ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(オキソラン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル ３－メチル－２－[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]ブタノエート；
Ｎ－[(６－{[(オキサン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３,３－トリフルオロ－２－ヒドロキシプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ｔｅｒｔ－ブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェニルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(１,２,３,４－テトラヒドロイソキノリン－２－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ジエチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(ピリジン－２－イル)アゼチジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(ジシクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[４－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[({スピロ[２.２]ペンタン－１－イル}メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(５,５－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３－メトキシプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロペンチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(プロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(ｔｅｒｔ－ブトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(オキサン－２－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ベンジルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェノキシピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジフルオロシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジメチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－メチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ｔｅｒｔ－ブチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロペンチルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[４－(２,２－ジメチルプロパノイル)ピペラジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－アセチルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({７－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－７－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,２－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,３,３－トリメチルブタン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(５－フルオロピリジン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({[１,１’－ビ(シクロプロパン)]－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,６－ジメチルモルホリン－４－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル １－({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)ピペリジン－３－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロ－２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロ－４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－ヒドロキシシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロペンチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロブチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(３,３－ジフルオロシクロブチル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３－ジメチルブタン－２－イル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({６－アザスピロ[２.５]オクタン－６－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(１ｒ,３ｒ)－３－フルオロシクロブチル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(２－フェニルエチル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(ベンジルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(シクロヘキシルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(フェニルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(アゼチジン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(７－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]シクロプロピル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(２－アミノ－３－フェニルプロピル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
(シクロヘキシルメチル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル][(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](２,２－ジメチルプロピル)アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](シクロヘキシルメチル)アミン；
６－ブロモ－４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－５－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
((シクロヘキシルメチル)[１－(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)エチル]アミン；
(２,２－ジメチルプロピル)({２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミン；
{２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メタノール；
Ｎ－({６－[(３Ｒ,５Ｓ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[４－(２,２－ジメチルプロピル)モルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－メチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(９－メトキシ－２,３,４,５－テトラヒドロ－１,４－ベンズオキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－オール；
４－[１－[[６－[[(１－ヒドロキシシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－オール；
１－[[[２－[[４－(５－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
１－[[[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(５－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
４－[１－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－３－アミン；
Ｎ－[[６－[[(１－メトキシシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(１,４－オキサゼパン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(２－シアノ－２－メチル－プロピル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(３－フルオロ－１－ビシクロ[１.１.１]ペンタニル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[(スピロ[３.３]ヘプタン－２－イルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[(スピロ[２.３]ヘキサン－５－イルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(１－ビシクロ[１.１.１]ペンタニルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[(スピロ[２.３]ヘキサン－２－イルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(２－メトキシ－２－メチル－プロピル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(１－メチルシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(ブチルアミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(１－ヒドロキシシクロペンチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(２－メチルブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(２－シクロブチルエチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(１－ヒドロキシシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(２－ヒドロキシブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(３－メチルシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(３,３－ジメチルシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(２,２－ジメチルブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[[(２Ｓ)－２－メチルブチル]アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
１－[[[２－[[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロヘキサノール；
１－[[[２－[[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
１－[２－[[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)メタナミン；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－カルボン酸；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキサミド；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－Ｎ,Ｎ－ジメチル－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキサミド；
[４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－イル]－モルホリノ－メタノン；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－Ｎ－(２－ヒドロキシエチル)－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキサミド；
１－[２－[[４－(６－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)メタナミン；
１－[[[２－[[４－(６－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
Ｎ－[[２－[[４－(６－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－２,２－ジメチル－プロパン－１－アミン；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロヘキサノール；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－１－[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
１－[[[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロペンタンアミン；
Ｎ－[[６－[(４,４－ジメチル－１－ピペリジル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－５－フルオロ－４－オキソ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(６－モルホリノ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
６－[２－(２－アミノエトキシ)エトキシ]－Ｎ－[[６－[(４,４－ジメチル－１－ピペリジル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[１－(シクロブチルメチルアミノ)－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[１－[ビス(シクロブチルメチル)アミノ]－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
１－[２－[[４－(７－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)メタナミン；
１－[[[２－[[４－(７－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－１－[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
Ｎ－[[２－[[４－(６－シクロプロピル－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－２,２－ジメチル－プロパン－１－アミン；
Ｎ－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロヘキサノール；
２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]－６－メチル－イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン；
Ｎ－[[６－[２－シアノ－１－(シクロブチルメチルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(６－メチルモルホリン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(７－ブロモ－９－メトキシ－２,３,４,５－テトラヒドロ－１,４－ベンズオキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－ピペラジン－２－イルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(６－シクロヘキシル－４－オキソ－２－ピペリジル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
１－[２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)チアゾール－５－イル]－１－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)エタノール；
２－[[１－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－４－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン；
Ｎ－[(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]－１－[２－[[１－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－４－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－カルボニトリル；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
Ｎ－[[６－[[アセチル(シクロブチルメチル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[３－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１,２,４－トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
２－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－４－オン；
Ｎ－[[６－[(２－ビシクロ[２.２.１]ヘプト－５－エニルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[[(１Ｒ,２Ｒ,４Ｓ)－ノルボルナン－２－イル]メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[[(１Ｒ,２Ｓ,４Ｓ)－ノルボルナン－２－イル]メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(２－オキサ－５－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－５－イルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(２－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－２－イルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(２－アザビシクロ[２.２.２]オクタン－２－イルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(２,２－ジフルオロスピロ[３.３]ヘプタン－６－イル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[[[ｒａｃ－(１Ｓ,２Ｓ,４Ｓ)－７－オキサビシクロ[２.２.１]ヘプト－５－エン－２－イル]メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[[[ｒａｃ－(１Ｓ,２Ｒ,４Ｓ)－７－オキサビシクロ[２.２.１]ヘプト－５－エン－２－イル]メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；および
Ｎ－[(１－メトキシシクロブチル)メチル]－１－[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン。
式(Ｉ)の化合物を修飾する多様な官能基および置換基は、典型的に、式(Ｉ)の化合物の分子量が１０００を超えないように選択される。より一般的には、化合物の分子量は９００未満、例えば、８００未満、または７５０未満、または７００未満、または６５０未満である。より好ましくは、分子量は６００未満であり、例えば、５５０以下である。
本発明の化合物の適切な薬学的に許容される塩は、例えば、十分に塩基性である本発明の化合物の酸付加塩、例えば、例えば、無機酸または有機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、クエン酸、メタンスルホン酸またはマレイン酸との酸付加塩である。さらに、十分に酸性である本発明の化合物の適切な薬学的に許容される塩は、アルカリ金属塩、例えば、ナトリウム塩もしくはカリウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウム塩もしくはマグネシウム塩、アンモニウム塩または薬学的に許容されるカチオンを与える有機塩基との塩、例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ピペリジン、モルホリンもしくはトリス－(２－ヒドロキシエチル)アミンとの塩である。
同一の分子式を有するが、性質またはそれらの原子の結合順序または空間におけるそれらの原子の配列が異なる化合物は、「異性体」と称される。空間におけるそれらの原子の配列が異なる異性体は、「立体異性体」と称される。互いが鏡像ではない立体異性体は、「ジアステレオマー」と称され、互いに重ね合わせることができない鏡像は、「エナンチオマー」と称される。化合物が不斉中心を有するとき、例えば、４個の異なる基が結合しているとき、一対のエナンチオマーが考えられる。エナンチオマーは、その不斉中心の絶対配置により特徴付けられ得て、カーンおよびプレローグのＲ－およびＳ－順位則により、または右旋性または左旋性として(すなわち、それぞれ(＋)または(－)－異性体として)指定される方法により記載される。キラル化合物は、個々のエナンチオマーまたはその混合物として存在し得る。等しい割合のエナンチオマーを含む混合物は、「ラセミ混合物」と称される。
本発明の化合物は１以上の不斉中心を有し得る；従って、このような化合物は、個々の(Ｒ)－または(Ｓ)－立体異性体またはこれらの混合物として製造され得る。特に断らない限り、本願明細書および特許請求の範囲における特定の化合物の記載および命名は、個々のエナンチオマーおよび混合物の両方、ラセミまたはそれ以外のものを含むことが意図される。立体化学の決定および立体異性体の分離のための方法は、当分野において既知であり("Advanced Organic Chemistry", 4th edition J. March, John Wiley and Sons, New York, 2001のChapter 4を参照)、例えば、光学活性出発物質からの合成によるか、またはラセミ体の分割による。いくつかの本発明の化合物は、幾何異性中心(Ｅ－およびＺ－異性体)を有し得る。抗増殖活性を有する全ての光学異性体、ジアステレオ異性体および幾何異性体およびこれらの混合物を包含すると理解されるべきである。
本発明はまた、１以上の同位体置換基を含む本明細書で定義される本発明の化合物を包含する。例えば、Ｈは、１Ｈ、２Ｈ(Ｄ)および３Ｈ(Ｔ)を含む任意の同位体形態であり得て；Ｃは１２Ｃ、１３Ｃおよび１４Ｃを含む任意の同位体形態であり得て；Ｏは１６Ｏおよび１８Ｏを含む任意の同位体形態であり得る；などである。
また、特定の式(Ｉ)の化合物(および式(II)、式(III)および式(IV)の化合物)は、例えば、水和物形態のような溶媒和および非溶媒和形態で存在し得ると理解されるべきである。本発明は、抗増殖活性を有する全てのこのような溶媒和形態を包含すると理解されるべきである。
また、特定の式(Ｉ)の化合物(および式(II)、式(III)および式(IV)の化合物)は多形を示し得て、本発明は抗増殖活性を有する全てのこのような形態を包含すると理解されるべきである。
式(Ｉ)の化合物(および式(II)、式(III)および式(IV)の化合物)は、いくつかの互変異性形態で存在し得て、式(Ｉ)の化合物への言及は全てのこのような形態を含む。疑念を避けるために、いくつかの互変異性形態の１つで存在し得て、その１つのみが特定的に記載されるか、または示される場合であっても、全ての他の形態は式(Ｉ)に包含される。互変異性形態の例は、例えば、次の互変異性体の対：ケト／エノール(下記に示す)、イミン／エナミン、アミド／イミノアルコール、アミジン／アミジン、ニトロソ／オキシム、チオケトン／エンチオールおよびニトロ／アシニトロにおけるような、ケト型、エノール型およびエノラート型を含む。
アミン官能基を含む式(Ｉ)の化合物はまた、Ｎ－オキシドを形成し得る。本明細書におけるアミン官能基を含む式(Ｉ)の化合物への言及もまた、Ｎ－オキシドを含む。化合物がいくつかのアミン官能基を含む場合、１以上の窒素原子は酸化されてＮ－オキシドを形成し得る。Ｎ－オキシドの特定の例は、三級アミンまたは含窒素ヘテロ環の窒素原子のＮ－オキシドである。Ｎ－オキシドは、対応するアミンを過酸化水素または過酸(例えば、ペルオキシカルボン酸)のような酸化剤で処理することにより形成され得る。例えば、Advanced Organic Chemistry, by Jerry March, 4th Edition, Wiley Interscience, pagesを参照。より具体的には、Ｎ－オキシドは、アミン化合物を、例えば、ジクロロメタンのような不活性溶媒中、ｍ－クロロペルオキシ安息香酸(ｍＣＰＢＡ)と反応させるL. W. Deadyの方法(Syn. Comm. 1977, 7, 509-514)により製造され得る。
式(Ｉ)の化合物は、ヒトまたは動物体内で分解されて本発明の化合物を遊離するプロドラッグの形態で投与され得る。プロドラッグは、本発明の化合物の物理的特性および／または薬物動態特性を変化させるために使用され得る。プロドラッグは、本発明の化合物が、特性修飾基が結合し得る適切な基または置換基を有するとき、形成され得る。プロドラッグの例は、式(Ｉ)の化合物のカルボキシ基またはヒドロキシ基で形成され得るインビボで開裂可能なエステル誘導体および式(Ｉ)の化合物カルボキシ基またはアミノ基で形成され得るインビボで開裂可能なアミド誘導体を含む。
従って、有機合成により利用可能であるとき、およびプロドラッグの開裂によりヒトまたは動物体内で利用可能であるとき、本発明は、以下で定義する式Ｉの化合物を含む。従って、本発明は有機合成手段により製造される式(Ｉ)の化合物を含み、前駆体化合物の代謝によりヒトまたは動物体内で産生されるこのような化合物もまた含む。つまり、式(Ｉ)の化合物は合成的に産生される化合物であり得るか、または代謝的に産生される化合物であり得る。
適切な薬学的に許容される式(Ｉ)の化合物のプロドラッグは、望まない薬理学的活性なしに、かつ過度の毒性無しにヒトまたは動物の身体へ投与するのに適切であるという合理的な医学的判断に基づくプロドラッグである。
多様な形態のプロドラッグが、例えば次のものに記載されている：
ａ) Methods in Enzymology, Vol. 42, p. 309-396, edited by K. Widder, et al. (Academic Press, 1985)；
ｂ) Design of Pro-drugs, edited by H. Bundgaard, (Elsevier, 1985)；
ｃ) A Textbook of Drug Design and Development, edited by Krogsgaard-Larsen and
H. Bundgaard, Chapter 5 "Design and Application of Pro-drugs", by H. Bundgaard p. 113-191 (1991)；
ｄ) H. Bundgaard, Advanced Drug Delivery Reviews, 8, 1-38 (1992)；
ｅ) H. Bundgaard, et al., Journal of Pharmaceutical Sciences, 77, 285 (1988)；
ｆ) N. Kakeya, et al., Chem. Pharm. Bull., 32, 692 (1984)；
ｇ) T. Higuchi and V. Stella, "Pro-Drugs as Novel Delivery Systems", A.C.S. Symposium Series, Volume 14；および
ｈ) E. Roche (editor), "Bioreversible Carriers in Drug Design", Pergamon Press, 1987。
ａ) Methods in Enzymology, Vol. 42, p. 309-396, edited by K. Widder, et al. (Academic Press, 1985)；
ｂ) Design of Pro-drugs, edited by H. Bundgaard, (Elsevier, 1985)；
ｃ) A Textbook of Drug Design and Development, edited by Krogsgaard-Larsen and
H. Bundgaard, Chapter 5 "Design and Application of Pro-drugs", by H. Bundgaard p. 113-191 (1991)；
ｄ) H. Bundgaard, Advanced Drug Delivery Reviews, 8, 1-38 (1992)；
ｅ) H. Bundgaard, et al., Journal of Pharmaceutical Sciences, 77, 285 (1988)；
ｆ) N. Kakeya, et al., Chem. Pharm. Bull., 32, 692 (1984)；
ｇ) T. Higuchi and V. Stella, "Pro-Drugs as Novel Delivery Systems", A.C.S. Symposium Series, Volume 14；および
ｈ) E. Roche (editor), "Bioreversible Carriers in Drug Design", Pergamon Press, 1987。
カルボキシ基を有する適切な薬学的に許容される式(Ｉ)の化合物のプロドラッグは、例えば、インビボで開裂可能なそのエステルである。インビボで開裂可能な、カルボキシ基を含む式(Ｉ)の化合物のエステルは、例えば、ヒトまたは動物体内で開裂し、もとの酸を産生する薬学的に許容されるエステルである。適切な薬学的に許容されるカルボキシにつてのエステルは、メチル、エチルおよびｔｅｒｔ－ブチルのようなＣ１－６アルキルエステル、メトキシメチルエステルのようなＣ１－６アルコキシメチルエステル、ピバロイルオキシメチルエステルのようなＣ１－６アルカノイルオキシメチルエステル、３－フタリジルエステル、シクロペンチルカルボニルオキシメチルおよび１－シクロヘキシルカルボニルオキシエチルエステルのようなＣ３－８シクロアルキルカルボニルオキシ－Ｃ１－６アルキルエステル、５－メチル－２－オキソ－１,３－ジオキソレン－４－イルメチルエステルのような２－オキソ－１,３－ジオキソレニルメチルエステルならびにメトキシカルボニルオキシメチルおよび１－メトキシカルボニルオキシエチルエステルのようなＣ１－６アルコキシカルボニルオキシ－Ｃ１－６アルキルエステルを含む。
ヒドロキシ基を有する適切な薬学的に許容される式(Ｉ)の化合物のプロドラッグは、例えば、インビボで開裂可能なそのエステルまたはエーテルである。インビボで開裂可能な、ヒドロキシ基を含む式(Ｉ)の化合物のエステルまたはエーテルは、例えば、ヒトまたは動物体内で開裂し、もとのヒドロキシ化合物を産生する薬学的に許容されるエステルまたはエーテルである。適切な薬学的に許容されるエステルを形成するヒドロキシ基についての基は、リン酸エステル(ホスホルアミド環状エステルを含む)のような無機エステルを含む。さらなる適切な薬学的に許容されるエステルを形成するヒドロキシ基についての基は、アセチル、ベンゾイル、フェニルアセチルおよび置換ベンゾイルおよびフェニルアセチル基のようなＣ１－１０アルカノイル基、エトキシカルボニルのようなＣ１－１０アルコキシカルボニル基、Ｎ,Ｎ－(Ｃ１－６)２カルバモイル、２－ジアルキルアミノアセチルならびに２－カルボキシアセチル基を含む。フェニルアセチルおよびベンゾイル基の環置換基の例は、アミノメチル、Ｎ－アルキルアミノメチル、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノメチル、モルホリノメチル、ピペラジン－１－イルメチルおよび４－(Ｃ１－４アルキル)ピペラジン－１－イルメチルを含む。適切な薬学的に許容されるエーテルを形成するヒドロキシ基についての基は、アセトキシメチルおよびピバロイルオキシメチル基のようなα－アシルオキシアルキル基を含む。
カルボキシ基を有する適切な薬学的に許容される式(Ｉ)の化合物のプロドラッグは、例えば、インビボで開裂可能なそのアミド、例えば、アンモニアのようなアミン、メチルアミンのようなＣ１－４アルキルアミン、ジメチルアミン、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミンまたはジエチルアミンのような(Ｃ１－４アルキル)２アミン、２－メトキシエチルアミンのようなＣ１－４アルコキシ－Ｃ２－４アルキルアミン、ベンジルアミンのようなフェニル－Ｃ１－４アルキルアミンおよびグリシンのようなアミノ酸またはそのエステルと形成されるアミドである。
アミノ基を有する適切な薬学的に許容される式(Ｉ)の化合物のプロドラッグは、例えば、インビボで開裂可能なそのアミド誘導体である。アミノ基に由来する適切な薬学的に許容されるアミドは、例えば、アセチル、ベンゾイル、フェニルアセチルおよび置換ベンゾイルおよびフェニルアセチル基のようなＣ１－１０アルカノイル基を含む。フェニルアセチルおよびベンゾイル基上の環置換基の例は、アミノメチル、Ｎ－アルキルアミノメチル、Ｎ,Ｎ－ジアルキルアミノメチル、モルホリノメチル、ピペラジン－１－イルメチルおよび４－(Ｃ１－４アルキル)ピペラジン－１－イルメチルを含む。
式(Ｉ)の化合物のインビボでの効果は、式(Ｉ)の化合物の投与後にヒトまたは動物体内で形成される１以上の代謝産物により、一部発揮され得る。上記のとおり、式(Ｉ)の化合物のインビボでの効果はまた、前駆体化合物(プロドラッグ)の代謝により発揮され得る。
本発明は、任意の、好ましいまたは適切な特徴または特定の実施態様に関してその他により本明細書で定義される任意の化合物または特定の群の化合物に関し得るが、本発明はまた、前記任意の、好ましいまたは適切な特徴または特定の実施態様を特定的に除外する任意の化合物または特定の群の化合物に関し得る。
適切には、本発明は、本明細書で定義される生物学的活性を有さない任意の個々の化合物を除外する。
合成
本発明の化合物は、当分野におけるいずれかの適切な技術により製造され得る。これらの化合物の特定の製造方法は、付随する実施例においてさらに記載される。
本発明の化合物は、当分野におけるいずれかの適切な技術により製造され得る。これらの化合物の特定の製造方法は、付随する実施例においてさらに記載される。
本明細書に記載の合成法の記載において、および出発物質を製造するために使用される任意の参照される合成法において、溶媒、反応雰囲気、反応温度、実験時間および後処理方法を含む全ての示される反応条件は当業者により選択され得ると理解されるべきである。
分子の多様な位置に存在する置換基は、使用される試薬および反応条件に適合しなければならないことが、有機合成の当業者により理解される。
本明細書で定義される方法での本発明の化合物の合成中または特定の出発物質の合成中、特定の置換基の望まない反応を避けるためにそれらを保護することが望ましいことがあり得ると理解される。経験ある化学者は、このような保護が必要であるときおよびこのような保護基を導入し、その後除去し得る方法を理解する。
保護基の例については、例えば、この主題に関する多くの一般的なテキストの１つ、例えば、Theodora Greenによる‘Protective Groups in Organic Synthesis’(出版：John Wiley & Sons)を参照されたい。保護基は、問題となる保護基の除去のために必要に応じて、文献に記載のまたは経験ある化学者に既知のいずれかの都合のよい方法により除去され得て、このような方法は、分子内の他の位置の基への影響を最小にして保護基の除去を行うように選択される。
反応物質が、例えば、アミノ、カルボキシまたはヒドロキシのような基を含むならば、本明細書に記載のいくつかの反応において保護することが望ましいことがある。
例として、アミノまたはアルキルアミノ基について適切な保護基は、例えば、アシル基、例えばアセチルのようなアルカノイル基、アルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルもしくはｔ－ブトキシカルボニル基、アリールメトキシカルボニル基、例えば、ベンジルオキシカルボニル、またはアロイル基、例えばベンゾイルである。上記保護基の脱保護条件は、保護基の選択に伴って必然的に異なる。このように、例えば、アルカノイルのようなアシル基またはアルコキシカルボニル基またはアロイル基は、アルカリ金属ヒドロキシド、例えば水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムのような適切な塩基を用いて、例えば、加水分解により除去され得る。あるいは、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基のようなアシル基は、塩酸、硫酸またはリン酸またはトリフルオロ酢酸のような適切な酸を用いた処理により除去され得て、ベンジルオキシカルボニル基のようなアリールメトキシカルボニル基は、例えば、炭素上のパラジウムのような触媒での水素化により、または例えば、トリス(トリフルオロアセテート)ボランのようなルイス酸を用いた処理により除去され得る。一級アミノ基について適切な他の保護基は、例えば、アルキルアミン、例えば、ジメチルアミノプロピルアミンまたはヒドラジンを用いた処理により除去され得るフタロイル基である。
ヒドロキシ基について適切な保護基は、例えば、アシル基、例えば、アセチルのようなアルカノイル基、アロイル基、例えば、ベンゾイルまたはアリールメチル基、例えば、ベンジルである。上記保護基の脱保護条件は、保護基の選択に伴って必然的に異なる。このように、アルカノイルのようなアシル基またはアロイル基は、アルカリ金属ヒドロキシド、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたはアンモニアのような適切な塩基を用いて、例えば、加水分解により除去され得る。あるいは、ベンジル基のようなアリールメチル基は、例えば、炭素上のパラジウムのような触媒での水素化により除去され得る。
カルボキシ基について適切な保護基は、例えば、エステル化する基、例えば、水酸化ナトリウムのような塩基を用いた加水分解により除去され得るメチルまたはエチル基であるか、または例えば、酸、例えばトリフルオロ酢酸のような有機酸を用いた処理により除去され得るｔ－ブチル基であるか、または例えば、炭素上のパラジウムのような触媒での水素化により除去され得るベンジル基である。
樹脂もまた、保護基として使用され得る。
式Ｉの化合物を合成するために使用される方法は、可変基の性質により異なる。適切なそれらの製造方法は、付随する実施例においてさらに記載される。
本明細書で定義されるいずれか１つ方法により式Ｉの化合物が合成されると、その方法はその後、さらなる工程：
(ｉ)存在する任意の保護基の除去；
(ii)式Ｉの化合物を別の式Ｉの化合物への変換；
(iii)化合物の薬学的に許容される塩、水和物または溶媒和物の形成；および／または
(IV)化合物のプロドラッグの形成
をさらに含む。
(ｉ)存在する任意の保護基の除去；
(ii)式Ｉの化合物を別の式Ｉの化合物への変換；
(iii)化合物の薬学的に許容される塩、水和物または溶媒和物の形成；および／または
(IV)化合物のプロドラッグの形成
をさらに含む。
得られた式Ｉの化合物は、当分野で既知の技術を用いて単離および精製される。
生物学的活性
付随する実施例セクションに記載のＭＥＴＴＬ３酵素および細胞アッセイは、本発明の化合物の薬理学的効果を測定するために使用され得る。
付随する実施例セクションに記載のＭＥＴＴＬ３酵素および細胞アッセイは、本発明の化合物の薬理学的効果を測定するために使用され得る。
式Ｉの化合物の薬理学的特性は構造変化により変化するが、予想のとおり、本発明の化合物は、これらのＭＥＴＴＬ３アッセイにおいて活性であることがわかった。
一般に、本発明の化合物は、本明細書に記載のＭＥＴＴＬ３酵素アッセイにおいて１０μＭ以下のＩＣ５０を示し、好ましい本発明の化合物は５μＭ以下のＩＣ５０を示し、最も好ましい本発明の化合物は２μＭ以下のＩＣ５０を示す。
実施例セクションに記載のＭＥＴＴＬ３細胞アッセイにおいて、式(Ｉ)の化合物は、適切には１０μＭ未満の活性を有し、好ましい本発明の化合物は５μＭ以下の活性を示し、最も好ましい本発明の化合物は２μＭ以下の活性を示す。
医薬組成物
本発明のさらなる態様により、先に定義される本発明の化合物またはその薬学的に許容される塩および１以上の薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物が提供される。
本発明のさらなる態様により、先に定義される本発明の化合物またはその薬学的に許容される塩および１以上の薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物が提供される。
本発明の組成物は、経口使用(例えば、錠剤、ロゼンジ剤、硬カプセルまたは軟カプセル剤、水性または油性懸濁剤、エマルジョン剤、分散粉末剤または顆粒剤、シロップ剤またはエリキシル剤)、局所使用(例えば、クリーム剤、軟膏剤、ゲル剤または水性もしくは油性溶液剤もしくは懸濁液剤として)、吸入による投与(例えば、微細粉末剤または液体エアロゾル剤として)、吹き入れ(insufflation)による投与(例えば、微細粉末剤として)または非経腸投与(例えば、静脈内、皮下、筋肉内、腹腔内または筋肉内投与のための無菌水性または油性溶液剤として、または直腸投与のための坐剤として)に適切な形態であり得る。
本発明の組成物は、当分野において既知の従来の薬学的な賦形剤を用いて、従来の方法により得られ得る。このように、経口使用について意図された組成物は、例えば、１以上の着色剤、甘味剤、風味剤および／または防腐剤を含み得る。
治療に使用するための有効量の本発明の化合物は、増殖性状態を処置または予防するために、および／または本明細書において言及される自己免疫性疾患を処置または予防するために、その進行を遅延させ、および／または前記状態および／または疾患に関連する症状を低減するために十分な量である。
単一の投与形態を製造するために１以上の賦形剤と組み合わせられる活性成分の量は、処置される個体および特定の投与経路により必然的に変化する。例えば、ヒトへの経口投与について意図された製剤は一般に、例えば、０.５ｍｇ～０.５ｇの活性物質(より適切には、０.５～１００ｍｇ、例えば、１～３０ｍｇ)の化合物と、組成物の総量の約５～約９８重量パーセントで変化し得る適切かつ都合のよい量の賦形剤を含む。
式(Ｉ)の化合物の治療的または予防的目的のための用量の大きさは、既知の医学的原理に従って、状態の性質および重篤度、動物または患者の年齢および性別ならびに投与経路により変化する。
治療的または予防的目的のための本発明の化合物の使用において、本発明の化合物は一般に、分割用量が必要ならば、例えば、０.１ｍｇ／ｋｇ～７５ｍｇ／ｋｇ体重の範囲で一日用量が摂取されるように投与される。一般に、非経腸経路が使用されるとき、より低用量が投与される。このように、例えば、静脈内または腹腔内投与のために、例えば、０.１ｍｇ／ｋｇ～３０ｍｇ／ｋｇ体重の範囲の用量が一般に使用される。同様に、吸入による投与のために、例えば、０.０５ｍｇ／ｋｇ～２５ｍｇ／ｋｇ体重の範囲の用量が使用される。経口投与はまた、適切な、特に錠剤形態であり得る。典型的に、単位投与形態は約０.５ｍｇ～０.５ｇの本発明の化合物を含む。
治療的使用および適用
本発明は、ＭＥＴＴＬ３活性の阻害剤として機能する化合物を提供する。
本発明は、ＭＥＴＴＬ３活性の阻害剤として機能する化合物を提供する。
従って、本発明は、細胞を有効量の化合物またはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物に接触させることを含む、インビトロまたはインビボでＭＥＴＴＬ３活性を阻害する方法を提供する。
本発明はまた、処置を必要とする患者に治療有効量の化合物またはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を投与することを含む、ＭＥＴＴＬ３活性が関連する前記患者における疾患または障害の処置方法を提供する。適切には、ＭＥＴＴＬ３活性が関連する疾患または障害は、肺癌、腎臓癌、固形臓器癌、すい臓がん癌または白血病のような癌、２型糖尿病、神経性精神行動障害またはうつ病性障害である。
本発明は、細胞を有効量の本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩に接触させることを含む、インビトロまたはインビボでの細胞増殖を阻害する方法を提供する。
本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を投与することを含む、増殖性障害の処置方法を提供する。
本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を投与することを含む、癌の処置方法を提供する。適切には癌は肺癌、腎臓癌、固形臓器癌、膵臓癌または白血病であり、適切には、ＡＭＬ白血病または慢性骨髄白血病である。
本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を投与することを含む、白血病の処置方法を提供する。
本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を投与することを含む、ＡＭＬ白血病の処置方法を提供する。
本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を投与することを含む、自己免疫性疾患の処置方法を提供する。適切には、自己免疫性疾患は大腸炎、多発性硬化症、リウマチ性関節炎、狼瘡、硬変または皮膚炎である。
本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を投与することを含む、神経性疾患の処置方法を提供する。
本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を投与することを含む、感染性疾患の処置方法を提供する。
本発明は、処置を必要とする対象に治療有効量の本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を投与することを含む、炎症性疾患の処置方法を提供する。
本発明は、治療に使用するための本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を提供する。
本発明は、増殖性状態の治療に使用するための本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を提供する。
本発明は、癌の処置における使用のための本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を提供する。特定の実施態様において、癌はヒト癌である。適切には、癌は肺癌、腎臓癌、固形臓器癌、膵臓癌または白血病、適切には、ＡＭＬ白血病または慢性骨髄白血病である。
本発明は、白血病の処置における使用のための本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を提供する。
本発明は、ＡＭＬ白血病の処置における使用のための本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を提供する。
本発明は、ＭＥＴＴＬ３活性の阻害に使用するための本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を提供する。
本発明は、自己免疫性疾患の処置に使用するための本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩または医薬組成物を提供する。適切には、自己免疫性疾患大腸炎、多発性硬化症、リウマチ性関節炎、狼瘡、硬変または皮膚炎である。
本発明は、神経疾患の処置における使用のための化合物またはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を提供する。
本発明は、感染性疾患の処置における使用のための化合物またはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を提供する。
本発明は、炎症性疾患の処置における使用のための化合物またはその薬学的に許容される塩または本明細書で定義される医薬組成物を提供する。
本発明は、ＭＥＴＴＬ３活性が関連する疾患または障害の処置において使用するための本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩を提供する。適切には、ＭＥＴＴＬ３活性が関連する疾患または障害は、肺癌、腎臓癌、固形臓器癌、膵臓癌または白血病のような癌、２型糖尿病、神経性精神行動障害またはうつ病性障害である
本発明は、増殖性状態の処置のための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
本発明は、癌の処置のための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。適切には、医薬はヒト癌の処置における使用のためのものである。適切には、癌は肺癌、腎臓癌、固形臓器癌、膵臓癌または白血病、適切には、ＡＭＬ白血病または慢性骨髄白血病である。
本発明は、白血病の処置のための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
本発明は、ＡＭＬ白血病の処置のための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
本発明は、自己免疫性疾患の処置のための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。適切には、自己免疫性疾患は大腸炎、多発性硬化症、リウマチ性関節炎、狼瘡、硬変または皮膚炎である。
本発明は、神経性疾患の処置のための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
本発明は、炎症性疾患の処置のための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
本発明は、感染性疾患の処置のための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
本発明は、ＭＥＴＴＬ３活性の阻害のための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。
本発明は、ＭＥＴＴＬ３活性が関連する疾患または障害の処置のための医薬の製造における、本明細書で定義される化合物またはその薬学的に許容される塩の使用を提供する。適切には、ＭＥＴＴＬ３活性が関連する疾患または障害は、肺癌、腎臓癌、固形臓器癌、膵臓癌または白血病のような癌、２型糖尿病、神経性精神行動障害うつ病性障害である。
用語「増殖性障害」は、本明細書において相互変換可能に使用され、インビトロであってもインビボであっても、望まないまたは制御されない過剰な細胞増殖または望ましくない異常細胞、例えば、新生物または過形成性増殖に関する。増殖性状態の例は、限定されないが、悪性新生物および腫瘍、癌、白血病、乾癬、骨疾患、線維増殖性障害(例えば、結合組織の線維増殖性障害)およびアテローム性動脈硬化症を含む前悪性および悪性細胞増殖を含む。限定されないが、肺、結腸、乳房、卵巣、前立腺、肝臓、膵臓、脳および皮膚を含むあらゆるタイプの細胞が処置され得る。
本発明の化合物の抗増殖性効果は、(これらのＭＥＴＴＬ３活性阻害の改善による)ヒト癌の処置における特定の適用を有する。
抗癌効果には、限定されないが、細胞増殖の制御、血管形成(新たな血管の形成)の阻害、転移(腫瘍の発生源からの腫瘍の広がり)の阻害、侵襲(隣接する正常な構造への腫瘍細胞の広がり)の阻害またはアポトーシス(プログラムされた細胞死)の促進を含む１以上のメカニズムが挙げられ得る。
本発明の特定の実施態様において、処置される増殖性状態は癌である。
投与経路
本発明の化合物またはこれらを含む医薬組成物は、全身的／末梢的または局所的に関わらず(すなわち、所望の作用部位で)、任意の都合のよい投与経路で対象に投与され得る。
本発明の化合物またはこれらを含む医薬組成物は、全身的／末梢的または局所的に関わらず(すなわち、所望の作用部位で)、任意の都合のよい投与経路で対象に投与され得る。
投与経路は、限定されないが、経口(例えば、摂取による)；頬側；舌下；経皮(例えば、パッチ、膏薬などによるものを含む)；経粘膜(例えば、パッチ、膏薬などによるものを含む)；鼻腔内(例えば、経鼻スプレーにより)；眼(例えば、点眼による)；肺(例えば、エアロゾルを介した、例えば、口または鼻を介した吸入または吹き入れ(insufflation)によるもの)；直腸(例えば、坐薬または浣腸によるもの)；膣(例えば、ペッサリーによるもの)；非経腸、例えば、皮下、皮内、筋肉内、静脈内、動脈性内、心臓内、髄腔内、脊髄内、嚢内、嚢下、眼窩内、腹腔内、気管内、表皮下、関節内、くも膜下および胸骨内を含む注入によるもの；デポーまたはリザーバーの埋め込み、例えば、皮下または筋肉内によるものを含む。
併用療法
先に定義される抗増殖処置は、単独療法として適用され得るか、本発明の化合物に加えて、従来の外科手術または放射線療法または化学療法を含み得る。このような化学療法は、次のカテゴリーの抗腫瘍剤の１以上を含む：
(ｉ)医学的腫瘍学において使用される他の抗増殖性／抗新生物薬物およびそれらの組合せ、例えば、アルキル化剤(例えば、シスプラチン、オキサリプラチン、カルボプラチン、シクロホスファミド、窒素マスタード、メルファラン、クロラムブシル、ブスルファン、テモゾロミドおよびニトロソウレア類)；代謝拮抗剤(例えば、ゲムシタビンおよび抗葉酸剤、例えば、５－フルオロウラシルおよびテガフールのようなフルオロピリミジン、ラルチトレキセド、メトトレキサート、シトシンアラビノシドおよびヒドロキシ尿素)；抗腫瘍抗生物質(例えば、アドリアマイシン、ブレオマイシン、ドキソルビシン、ダウノマイシン、エピルビシン、イダルビシン、マイトマイシンＣ、ダクチノマイシンおよびミトラマイシンのようなアントラサイクリン)；有糸分裂阻害剤(例えば、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシンおよびビノレルビンのようなビンカアルカロイドならびにタキソールおよびタキソテールのようなタキソイドならびにポロキナーゼ阻害剤)；ならびにトポイソメラーゼ阻害剤(例えば、エトポシドおよびテニポシドのようなエピポドフィロトキシン、アムサクリン、トポテカンおよびカンプトテシン)；
(ii)細胞増殖抑制剤、例えば、抗エストロゲン剤(例えば、タモキシフェン、フルベストラント、トレミフェン、ラロキシフェン、ドロロキシフェンおよびイドキシフェン)、抗アンドロゲン(例えば、ビカルタミド、フルタミド、ニルタミドおよびシプロテロン アセテート)、ＬＨＲＨアンタゴニストまたはＬＨＲＨアゴニスト(例えば、ゴセレリン、ロイプロレリンおよびブセレリン)、プロゲストゲン(例えば、メゲストロール アセテート)、アロマターゼ阻害剤(例えば、アナストロゾール、レトロゾール、ボラゾールおよびエキセメスタン)およびフィナステリドのような５α－レダクターゼ阻害剤；
(iii)抗侵襲剤[例えば、４－(６－クロロ－２,３－メチレンジオキシアニリノ)－７－[２－(４－メチルピペラジン－１－イル)エトキシ]－５－テトラヒドロピラン－４－イルオキシキナゾリン(ＡＺＤ０５３０；国際特許出願、国際公開第０１／９４３４１号)、Ｎ－(２－クロロ－６－メチルフェニル)－２－{６－[４－(２－ヒドロキシエチル)ピペラジン－１－イル]－２－メチルピリミジン－４－イルアミノ}チアゾール－５－カルボキサミド(ダサチニブ、ＢＭＳ－３５４８２５；J. Med. Chem., 2004, 47, 6658-6661)およびボスチニブ(ＳＫＩ－６０６)のようなｃ－Ｓｒｃキナーゼファミリー阻害剤ならびにマリマスタットのようなメタロプロテイナーゼ阻害剤、ウロキナーゼプラスミノーゲンアクティベーター受容体機能阻害剤またはヘパラナーゼへの抗体]；
(iv)増殖因子機能阻害剤：例えば、このような阻害剤は、増殖因子抗体および増殖因子受容体抗体(例えば、抗ｅｒｂＢ２抗体トラスツズマブ[ＨｅｒｃｅｐｔｉｎＴＭ]、抗ＥＧＦＲ抗体パニツムマブ、抗ｅｒｂＢ１抗体セツキシマブ[Ｅｒｂｉｔｕｘ、Ｃ２２５]およびSternら(Critical reviews in oncology/haematology, 2005, Vol. 54, pp11-29)により開示されたいずれかの増殖因子または増殖因子受容体を含み；このような阻害剤はまた、チロシンキナーゼ阻害剤、例えば、上皮細胞増殖因子ファミリー阻害剤(例えば、Ｎ－(３－クロロ－４－フルオロフェニル)－７－メトキシ－６－(３－モルホリノプロポキシ)キナゾリン－４－アミン(ゲフィチニブ、ＺＤ１８３９)、Ｎ－(３－エチニルフェニル)－６,７－ビス(２－メトキシエトキシ)キナゾリン－４－アミン(エルロチニブ、ＯＳＩ－７７４)および６－アクリルアミド－Ｎ－(３－クロロ－４－フルオロフェニル)－７－(３－モルホリノプロポキシ)－キナゾリン－４－アミン(ＣＩ １０３３)のようなＥＧＦＲファミリーチロシンキナーゼ阻害剤、ラパチニブのようなｅｒｂＢ２チロシンキナーゼ阻害剤)；肝細胞増殖因子ファミリー阻害剤；インスリン増殖因子ファミリー阻害剤；イマチニブおよび／またはニロチニブ(ＡＭＮ１０７)のような血小板由来増殖因子ファミリー阻害剤；セリン／スレオニンキナーゼ阻害剤(例えば、Ｒａｓ／Ｒａｆシグナル伝達阻害剤、例えば、ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤、例えば、ソラフェニブ(ＢＡＹ４３－９００６)、ティピファルニブ(Ｒ１１５７７７)およびロナファルニブ(ＳＣＨ６６３３６))、ＭＥＫおよび／またはＡＫＴキナーゼを介する細胞シグナル伝達阻害剤、ｃ－ｋｉｔ阻害剤、ａｂｌキナーゼ阻害剤、ＰＩ３キナーゼ阻害剤、Ｐｌｔ３キナーゼ阻害剤、ＣＳＦ－１Ｒキナーゼ阻害剤、ＩＧＦ受容体(インシュリン様増殖因子)キナーゼ阻害剤；オーロラキナーゼ阻害剤(例えば、ＡＺＤ１１５２、ＰＨ７３９３５８、ＶＸ－６８０、ＭＬＮ８０５４、Ｒ７６３、ＭＰ２３５、ＭＰ５２９、ＶＸ－５２８およびＡＸ３９４５９)ならびにＣＤＫ２および／またはＣＤＫ４阻害剤のようなサイクリン依存性キナーゼを含む；
(ｖ)抗血管新生剤、例えば、血管内皮細胞増殖因子の効果を阻害する抗血管新生剤[例えば、抗血管内皮細胞増殖因子抗体ベバシズマブ(ＡｖａｓｔｉｎＴＭ)および例えば、バンデタニブ(ＺＤ６４７４)、バタラニブ(ＰＴＫ７８７)、スニチニブ(ＳＵ１１２４８)、アクシチニブ(ＡＧ－０１３７３６)、パゾパニブ(ＧＷ７８６０３４)および４－(４－フルオロ－２－メチルインドール－５－イルオキシ)－６－メトキシ－７－(３－ピロリジン－１－イルプロポキシ)キナゾリン(ＡＺＤ２１７１；国際公開第００／４７２１２号の実施例２４０)のようなＶＥＧＦ受容体チロシンキナーゼ阻害剤、国際特許出願、国際公開第９７／２２５９６号、国際公開第９７／３００３５号、国際公開第９７／３２８５６号および国際公開第９８／１３３５４号に記載されるような化合物ならびに他のメカニズムにより作用する化合物(例えば、リノミド(linomide)、インテグリンαｖβ３機能阻害剤およびアンジオスタチン)]；
(vi)コンブレタスタチン Ａ４および国際特許出願、国際公開第９９／０２１６６号、国際公開第００／４０５２９号、国際公開第００／４１６６９号、国際公開第０１／９２２２４号、国際公開第０２／０４４３４号および国際公開第０２／０８２１３号に開示された化合物のような血管傷害剤
(vii)エンドセリン受容体アンタゴニスト、例えばジボテンタン(ＺＤ４０５４)またはアトラセンタン；
(viii)アンチセンス治療、例えば、上記の標的に向けられるアンチセンス治療、例えば、ＩＳＩＳ ２５０３、抗ｒａｓアンチセンス；
(ix)例えば、異常ｐ５３または異常ＢＲＣＡ１もしくはＢＲＣＡ２のような異常遺伝子を置換するアプローチを含む遺伝子療法アプローチ、シトシンデアミナーゼ、チミジンキナーゼまたは細菌ニトロレダクターゼ酵素を用いるようなＧＤＥＰＴ(遺伝子指向酵素プロドラッグ療法)アプローチおよび多剤耐性遺伝子療法のような化学療法または放射線療法に対する患者の耐容性を向上させるアプローチを含む、遺伝子療法アプローチ；
(ｘ)例えば、サイトカイン、例えばインターロイキン２、インターロイキン４または顆粒球－マクロファージコロニー刺激因子へのトランスフェクトのような患者の腫瘍細胞の免疫原性を増加させるエキソビボおよびインビボのアプローチ、Ｔ細胞アネルギーを減少させるアプローチ、サイトカイン－トランスフェクト樹状細胞のようなトランスフェクトした免疫細胞を用いたアプローチ、サイトカイン－トランスフェクト腫瘍細胞株を用いたアプローチおよび抗イディオタイプ抗体を用いたアプローチを含む免疫療法；ならびに
(ｘｉ)例えば、シタラビン、ＦＬＴ３阻害剤、ＢＣＬ２阻害剤またはＩＤＨ１／２阻害剤を含む、ＡＭＬ白血病の処置に使用される薬剤。
先に定義される抗増殖処置は、単独療法として適用され得るか、本発明の化合物に加えて、従来の外科手術または放射線療法または化学療法を含み得る。このような化学療法は、次のカテゴリーの抗腫瘍剤の１以上を含む：
(ｉ)医学的腫瘍学において使用される他の抗増殖性／抗新生物薬物およびそれらの組合せ、例えば、アルキル化剤(例えば、シスプラチン、オキサリプラチン、カルボプラチン、シクロホスファミド、窒素マスタード、メルファラン、クロラムブシル、ブスルファン、テモゾロミドおよびニトロソウレア類)；代謝拮抗剤(例えば、ゲムシタビンおよび抗葉酸剤、例えば、５－フルオロウラシルおよびテガフールのようなフルオロピリミジン、ラルチトレキセド、メトトレキサート、シトシンアラビノシドおよびヒドロキシ尿素)；抗腫瘍抗生物質(例えば、アドリアマイシン、ブレオマイシン、ドキソルビシン、ダウノマイシン、エピルビシン、イダルビシン、マイトマイシンＣ、ダクチノマイシンおよびミトラマイシンのようなアントラサイクリン)；有糸分裂阻害剤(例えば、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシンおよびビノレルビンのようなビンカアルカロイドならびにタキソールおよびタキソテールのようなタキソイドならびにポロキナーゼ阻害剤)；ならびにトポイソメラーゼ阻害剤(例えば、エトポシドおよびテニポシドのようなエピポドフィロトキシン、アムサクリン、トポテカンおよびカンプトテシン)；
(ii)細胞増殖抑制剤、例えば、抗エストロゲン剤(例えば、タモキシフェン、フルベストラント、トレミフェン、ラロキシフェン、ドロロキシフェンおよびイドキシフェン)、抗アンドロゲン(例えば、ビカルタミド、フルタミド、ニルタミドおよびシプロテロン アセテート)、ＬＨＲＨアンタゴニストまたはＬＨＲＨアゴニスト(例えば、ゴセレリン、ロイプロレリンおよびブセレリン)、プロゲストゲン(例えば、メゲストロール アセテート)、アロマターゼ阻害剤(例えば、アナストロゾール、レトロゾール、ボラゾールおよびエキセメスタン)およびフィナステリドのような５α－レダクターゼ阻害剤；
(iii)抗侵襲剤[例えば、４－(６－クロロ－２,３－メチレンジオキシアニリノ)－７－[２－(４－メチルピペラジン－１－イル)エトキシ]－５－テトラヒドロピラン－４－イルオキシキナゾリン(ＡＺＤ０５３０；国際特許出願、国際公開第０１／９４３４１号)、Ｎ－(２－クロロ－６－メチルフェニル)－２－{６－[４－(２－ヒドロキシエチル)ピペラジン－１－イル]－２－メチルピリミジン－４－イルアミノ}チアゾール－５－カルボキサミド(ダサチニブ、ＢＭＳ－３５４８２５；J. Med. Chem., 2004, 47, 6658-6661)およびボスチニブ(ＳＫＩ－６０６)のようなｃ－Ｓｒｃキナーゼファミリー阻害剤ならびにマリマスタットのようなメタロプロテイナーゼ阻害剤、ウロキナーゼプラスミノーゲンアクティベーター受容体機能阻害剤またはヘパラナーゼへの抗体]；
(iv)増殖因子機能阻害剤：例えば、このような阻害剤は、増殖因子抗体および増殖因子受容体抗体(例えば、抗ｅｒｂＢ２抗体トラスツズマブ[ＨｅｒｃｅｐｔｉｎＴＭ]、抗ＥＧＦＲ抗体パニツムマブ、抗ｅｒｂＢ１抗体セツキシマブ[Ｅｒｂｉｔｕｘ、Ｃ２２５]およびSternら(Critical reviews in oncology/haematology, 2005, Vol. 54, pp11-29)により開示されたいずれかの増殖因子または増殖因子受容体を含み；このような阻害剤はまた、チロシンキナーゼ阻害剤、例えば、上皮細胞増殖因子ファミリー阻害剤(例えば、Ｎ－(３－クロロ－４－フルオロフェニル)－７－メトキシ－６－(３－モルホリノプロポキシ)キナゾリン－４－アミン(ゲフィチニブ、ＺＤ１８３９)、Ｎ－(３－エチニルフェニル)－６,７－ビス(２－メトキシエトキシ)キナゾリン－４－アミン(エルロチニブ、ＯＳＩ－７７４)および６－アクリルアミド－Ｎ－(３－クロロ－４－フルオロフェニル)－７－(３－モルホリノプロポキシ)－キナゾリン－４－アミン(ＣＩ １０３３)のようなＥＧＦＲファミリーチロシンキナーゼ阻害剤、ラパチニブのようなｅｒｂＢ２チロシンキナーゼ阻害剤)；肝細胞増殖因子ファミリー阻害剤；インスリン増殖因子ファミリー阻害剤；イマチニブおよび／またはニロチニブ(ＡＭＮ１０７)のような血小板由来増殖因子ファミリー阻害剤；セリン／スレオニンキナーゼ阻害剤(例えば、Ｒａｓ／Ｒａｆシグナル伝達阻害剤、例えば、ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤、例えば、ソラフェニブ(ＢＡＹ４３－９００６)、ティピファルニブ(Ｒ１１５７７７)およびロナファルニブ(ＳＣＨ６６３３６))、ＭＥＫおよび／またはＡＫＴキナーゼを介する細胞シグナル伝達阻害剤、ｃ－ｋｉｔ阻害剤、ａｂｌキナーゼ阻害剤、ＰＩ３キナーゼ阻害剤、Ｐｌｔ３キナーゼ阻害剤、ＣＳＦ－１Ｒキナーゼ阻害剤、ＩＧＦ受容体(インシュリン様増殖因子)キナーゼ阻害剤；オーロラキナーゼ阻害剤(例えば、ＡＺＤ１１５２、ＰＨ７３９３５８、ＶＸ－６８０、ＭＬＮ８０５４、Ｒ７６３、ＭＰ２３５、ＭＰ５２９、ＶＸ－５２８およびＡＸ３９４５９)ならびにＣＤＫ２および／またはＣＤＫ４阻害剤のようなサイクリン依存性キナーゼを含む；
(ｖ)抗血管新生剤、例えば、血管内皮細胞増殖因子の効果を阻害する抗血管新生剤[例えば、抗血管内皮細胞増殖因子抗体ベバシズマブ(ＡｖａｓｔｉｎＴＭ)および例えば、バンデタニブ(ＺＤ６４７４)、バタラニブ(ＰＴＫ７８７)、スニチニブ(ＳＵ１１２４８)、アクシチニブ(ＡＧ－０１３７３６)、パゾパニブ(ＧＷ７８６０３４)および４－(４－フルオロ－２－メチルインドール－５－イルオキシ)－６－メトキシ－７－(３－ピロリジン－１－イルプロポキシ)キナゾリン(ＡＺＤ２１７１；国際公開第００／４７２１２号の実施例２４０)のようなＶＥＧＦ受容体チロシンキナーゼ阻害剤、国際特許出願、国際公開第９７／２２５９６号、国際公開第９７／３００３５号、国際公開第９７／３２８５６号および国際公開第９８／１３３５４号に記載されるような化合物ならびに他のメカニズムにより作用する化合物(例えば、リノミド(linomide)、インテグリンαｖβ３機能阻害剤およびアンジオスタチン)]；
(vi)コンブレタスタチン Ａ４および国際特許出願、国際公開第９９／０２１６６号、国際公開第００／４０５２９号、国際公開第００／４１６６９号、国際公開第０１／９２２２４号、国際公開第０２／０４４３４号および国際公開第０２／０８２１３号に開示された化合物のような血管傷害剤
(vii)エンドセリン受容体アンタゴニスト、例えばジボテンタン(ＺＤ４０５４)またはアトラセンタン；
(viii)アンチセンス治療、例えば、上記の標的に向けられるアンチセンス治療、例えば、ＩＳＩＳ ２５０３、抗ｒａｓアンチセンス；
(ix)例えば、異常ｐ５３または異常ＢＲＣＡ１もしくはＢＲＣＡ２のような異常遺伝子を置換するアプローチを含む遺伝子療法アプローチ、シトシンデアミナーゼ、チミジンキナーゼまたは細菌ニトロレダクターゼ酵素を用いるようなＧＤＥＰＴ(遺伝子指向酵素プロドラッグ療法)アプローチおよび多剤耐性遺伝子療法のような化学療法または放射線療法に対する患者の耐容性を向上させるアプローチを含む、遺伝子療法アプローチ；
(ｘ)例えば、サイトカイン、例えばインターロイキン２、インターロイキン４または顆粒球－マクロファージコロニー刺激因子へのトランスフェクトのような患者の腫瘍細胞の免疫原性を増加させるエキソビボおよびインビボのアプローチ、Ｔ細胞アネルギーを減少させるアプローチ、サイトカイン－トランスフェクト樹状細胞のようなトランスフェクトした免疫細胞を用いたアプローチ、サイトカイン－トランスフェクト腫瘍細胞株を用いたアプローチおよび抗イディオタイプ抗体を用いたアプローチを含む免疫療法；ならびに
(ｘｉ)例えば、シタラビン、ＦＬＴ３阻害剤、ＢＣＬ２阻害剤またはＩＤＨ１／２阻害剤を含む、ＡＭＬ白血病の処置に使用される薬剤。
特定の実施態様において、先に定義された抗増殖処置は、本発明の化合物に加えて、従来の外科手術または放射線療法または化学療法を含み得る。
このような共同処置は、個々の処置成分の同時、逐次的または別々の投与により達成され得る。このような組合せ製品は、先に記載の投与範囲内の本発明の化合物および承認された投与範囲内の薬学的に活性な薬剤を利用する。
本発明のこの態様により、先に定義される本発明の化合物またはその薬学的に許容される塩および別の抗腫瘍剤を含む、癌(例えば、固形腫瘍を含む癌)の処置に使用するための組合せ剤が提供される。
本発明のこの態様により、先に定義される本発明の化合物またはその薬学的に許容される塩および上記に列挙されたいずれか１種の抗腫瘍剤を含む、増殖性状態、例えば癌(例えば、固形腫瘍を含む癌)の処置に使用するための組合せ剤が提供される。
本発明のさらなる態様において、上記に列挙された抗腫瘍剤から任意に選択される抗腫瘍剤と組み合わせて癌の処置に使用するための本発明の化合物またはその薬学的に許容される塩が提供される。
本明細書において、用語「組合せ剤」が使用される場合、これは同時の、別々のまたは逐次的な投与をいうと理解されるべきである。本発明のある態様において、「組合せ剤」とは、同時投与をいう。本発明の別の態様において、「組合せ剤」とは、別々の投与をいう。本発明のある態様において、「組合せ剤」とは、逐次投与をいう。投与が逐次的または別々であるとき、第二成分の投与の遅延は、組み合わせの利益を失うものであってはならない。
本発明のさらなる態様により、薬学的に許容される希釈剤または担体とともに、抗腫瘍剤(上記に列挙された抗腫瘍剤から任意に選択される)との組合せで本発明の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物が提供される。
別の実施態様において、本発明は、本明細書で定義される化合物およびＡＭＬ白血病の処置に使用される別の薬剤、例えば、シタラビン、ＦＬＴ３阻害剤、ＢＣＬ２阻害剤またはＩＤＨ１／２阻害剤を含む治療組合せ剤に関する。
次の略語が実施例において使用される：
ＨＡＴＵ－[ジメチルアミノ(トリアゾロ[４,５－ｂ]ピリジン－３－イルオキシ)メチレン]－ジメチル－アンモニウム；ヘキサフルオロホスフェート
ＤＩＰＥＡ－Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン
ＤＥＡＤ－ジエチルアゾジカルボキシレート
ＤＭＦ－ジメチルホルムアミド
ＲＴ－保持時間
Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ－Ｔｅｌｏｓ相分離器 ６ｍＬ
ＨＡＴＵ－[ジメチルアミノ(トリアゾロ[４,５－ｂ]ピリジン－３－イルオキシ)メチレン]－ジメチル－アンモニウム；ヘキサフルオロホスフェート
ＤＩＰＥＡ－Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン
ＤＥＡＤ－ジエチルアゾジカルボキシレート
ＤＭＦ－ジメチルホルムアミド
ＲＴ－保持時間
Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ－Ｔｅｌｏｓ相分離器 ６ｍＬ
実施例１：特徴化法
次のＨＰＬＣ法を使用した：
次のＨＰＬＣ法を使用した：
次のＬＣＭＳ方法を使用した：
ＬＣＭＳ 方法Ａとは、水中の５～１００％ ＭｅＣＮの勾配中の０.１％ ギ酸から成る移動相を用いた、流速１.２ｍＬ／分で１.２分の低ｐＨ分析をいう。固定相はＫｉｎｅｔｅｘ Ｃｏｒｅ－Ｓｈｅｌｌ Ｃ１８、２.１ｍｍ×５０ｍｍ、５μｍから成るものであった。実験は４０℃で実施した。
ＬＣＭＳ 方法Ａとは、水中の５～１００％ ＭｅＣＮの勾配中の０.１％ ギ酸から成る移動相を用いた、流速１.２ｍＬ／分で１.２分の低ｐＨ分析をいう。固定相はＫｉｎｅｔｅｘ Ｃｏｒｅ－Ｓｈｅｌｌ Ｃ１８、２.１ｍｍ×５０ｍｍ、５μｍから成るものであった。実験は４０℃で実施した。
ＬＣＭＳ 方法Ｂとは、水中の５～１００％ ＭｅＣＮの勾配中のｐＨ １０まで緩衝化された２ｍＭ 重炭酸アンモニウムから成る移動相を用いた、流速１.０ｍＬ／分で２.１分の高ｐＨ分析をいう。固定相はＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ－ＮＸ Ｃ１８、２.０×５０ｍｍ、３μｍから成るものであった。実験は４０℃で実施した。
ＬＣＭＳ 方法Ｃとは、水中の５～１００％ ＭｅＣＮの勾配中のｐＨ １０まで緩衝化された２ｍＭ 重炭酸アンモニウムから成る移動相を用いた、流速０.６ｍＬ／分で５.８分の高ｐＨ分析をいう。固定相はＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ(登録商標) ＢＥＨＴＭ Ｃ１８、２.１×１００ｍｍ、１.７μｍから成るものであった。実験は４０℃で実施した。
ＬＣＭＳ 方法Ｄとは、水中の５～１００％ ＭｅＣＮの勾配中のｐＨ １０まで緩衝化された２ｍＭ 重炭酸アンモニウムから成る移動相を用いた、流速０.６ｍＬ／分で５.９分の高ｐＨ分析をいう。固定相はＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ－ＮＸ Ｃ１８、２.０×１００ｍｍ、３μｍから成るものであった。実験は４０℃で実施した。
ＬＣＭＳ 方法Ｅとは、水中の５～１００％ ＭｅＣＮの勾配中の０.１％ ギ酸から成る移動相を用いた、流速０.６ｍＬ／分で５.３分の低ｐＨ分析をいう。固定相はＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｋｉｎｅｔｉｘ－ＸＢ Ｃ１８、２.１ｍｍ×１００ｍｍ、１.７μｍから成るものであった。実験は４０℃で実施した。
ＬＣＭＳ 方法Ｆとは、水中の５～１００％ ＭｅＣＮの勾配中のｐＨ １０まで緩衝化された２ｍＭ 重炭酸アンモニウムから成る移動相を用いた、流速１.０ｍＬ／分で０.７５分の高ｐＨ分析をいう。固定相はＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ(登録商標) ＢＥＨＴＭ Ｃ１８、２.１×１００ｍｍ、１.７μｍから成るものであった。実験は４０℃で実施した。
方法Ｇとは、水中の３～１００％の０.１％ ギ酸：アセトニトリル(１０：９０)の勾配中の０.１％ ギ酸水溶液(ｐＨ＝２.７０)から成る移動相を用いた、流速０.８ｍＬ／分で３.００分の低ｐＨ分析をいう。固定相はＣ１８、５０＊２.１ｍｍ、１.６μｍカラムから成るものであった。実験は３５℃で実施した。
方法Ｈとは、水中のＭｅＣＮの勾配中で５ｍＭ 重炭酸アンモニウム(ｐＨ ７.３５)から成る移動相を用いた、流速０.５ｍＬ／分で３.０分の高ｐＨ分析をいう。固定相はＣ１８、５０＊２.１ｍｍ、２.５μｍから成るものであった。実験は３５℃で実施した。
方法Ｉとは、水中のＭｅＣＮの勾配中で５ｍＭ 重炭酸アンモニウム(ｐＨ ７.３５)から成る移動相を用いた、流速０.５ｍＬ／分で３.０分の高ｐＨ分析をいう。固定相はＣ１８、５０＊２.１ｍｍ、２.５μｍから成るものであった。実験は３５℃で実施した。
次の分取ＨＰＬＣ法を使用した：
分取方法Ａとは、水中の１０～９５％ ＭｅＣＮの勾配中で０.１％ ギ酸から成る移動相を用いた、流速４０ｍＬ／分で１４.４分の低ｐＨ精製をいう。固定相はＷａｔｅｒｓ Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、１０μｍから成るものであった。
分取方法Ａとは、水中の１０～９５％ ＭｅＣＮの勾配中で０.１％ ギ酸から成る移動相を用いた、流速４０ｍＬ／分で１４.４分の低ｐＨ精製をいう。固定相はＷａｔｅｒｓ Ｓｕｎｆｉｒｅ Ｃ１８、３０×１００ｍｍ、１０μｍから成るものであった。
分取方法Ｂとは、水中の３０～９５％ ＭｅＣＮの勾配中で０.２％ 水酸化アンモニウムから成る移動相を用いた、流速４０ｍＬ／分で１０分の高ｐＨ精製をいう。固定相はＷａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅＴＭ Ｃ１８ ＯＢＤＴＭ、３０×１００ｍｍ、１０μｍから成るものであった。
実施例２：化学合成および特徴化
中間体１：６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボン酸の合成
工程１：メチル ６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキシレート
メチル ６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート(１.０ｇ、３.９２ｍｍｏｌ)およびＴｓＯＨ.Ｈ２Ｏ(７５ｍｇ、０.３９ｍｍｏｌ)をＤＣＭ(４０ｍｌ)中で混合し、３,４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン(１.０７ｍｌ、１１.８ｍｍｏｌ)を添加した。室温で２０分間撹拌し、その間に混合物が暗色に変化した。混合物を水性炭酸水素ナトリウム(飽和、１００ｍｌ)でクエンチし、混合物を５分間激しく撹拌した。相を分離し、水相をＤＣＭ(３×８０ｍｌ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ５０ｇ ０～５０％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出)により精製し、表題化合物を白色固体(１.２６ｇ、９２％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３３８.９／３４０.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３４分。
中間体１：６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボン酸の合成
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３３８.９／３４０.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３４分。
工程２：６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボン酸
６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキシレート(６００ｍｇ、１.７７ｍｏｌ)のＴＨＦ(１０ｍｌ)および水(１０ｍｌ)の溶液を水酸化リチウム(１３２ｍｇ、５.３１ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を６０℃で９０分加熱した。反応混合物を室温まで冷却し真空下で濃縮した。残渣を水(１０ｍｌ)で希釈し、１Ｍ ＨＣｌ(水性)を用いて約ｐＨ１まで酸性化した。その後混合物をクロロホルム／イソプロパノール(３：１、４×３０ｍｌ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させ、表題化合物)を白色固体(５６６ｍｇ、９７％として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３２４.９／３２６.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１４分。
６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキシレート(６００ｍｇ、１.７７ｍｏｌ)のＴＨＦ(１０ｍｌ)および水(１０ｍｌ)の溶液を水酸化リチウム(１３２ｍｇ、５.３１ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を６０℃で９０分加熱した。反応混合物を室温まで冷却し真空下で濃縮した。残渣を水(１０ｍｌ)で希釈し、１Ｍ ＨＣｌ(水性)を用いて約ｐＨ１まで酸性化した。その後混合物をクロロホルム／イソプロパノール(３：１、４×３０ｍｌ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させ、表題化合物)を白色固体(５６６ｍｇ、９７％として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３２４.９／３２６.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１４分。
中間体２：１－テトラヒドロピラン－２－イル－６－(２－テトラヒドロピラン－２－イルピラゾール－３－イル)インダゾール－４－カルボン酸の合成
工程１：メチル １－テトラヒドロピラン－２－イル－６－(２－テトラヒドロピラン－２－イルピラゾール－３－イル)インダゾール－４－カルボキシレート
メチル ６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキシレート中間体１ 工程１(３００ｍｇ、０.８８ｍｍｏｌ)、１－(テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル)－５－(４,４,５,５－テトラメチル－１,３,２－ジオキサボロラン－２－イル)－１Ｈ－ピラゾール(２９５ｍｇ、１.０６ｍｍｏｌ)および水性Ｋ２ＣＯ３(１.２Ｍ、２.２１ｍｌ、２.６５ｍｍｏｌ)を１,４－ジオキサン(６ｍｌ)で混合し、混合物に窒素を５分間吹きかけた。１,１’－ビス(ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスファニル)フェロセン－ジクロロパラジウム[Ｐｄ－１１８](５８ｍｇ、０.０９ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素をさらに５分間吹きかけた。容器を密封し、混合物を１００℃で２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水性炭酸水素ナトリウム(飽和、３０ｍｌ)で希釈し、酢酸エチル(２×５０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を塩水(４×３０ｍｌ)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２５ｇ、０～５０％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出)により精製し、表題化合物(２９１ｍｇ、７９％)を黄色泡状物として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３３.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２９分。
メチル ６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキシレート中間体１ 工程１(３００ｍｇ、０.８８ｍｍｏｌ)、１－(テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル)－５－(４,４,５,５－テトラメチル－１,３,２－ジオキサボロラン－２－イル)－１Ｈ－ピラゾール(２９５ｍｇ、１.０６ｍｍｏｌ)および水性Ｋ２ＣＯ３(１.２Ｍ、２.２１ｍｌ、２.６５ｍｍｏｌ)を１,４－ジオキサン(６ｍｌ)で混合し、混合物に窒素を５分間吹きかけた。１,１’－ビス(ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスファニル)フェロセン－ジクロロパラジウム[Ｐｄ－１１８](５８ｍｇ、０.０９ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素をさらに５分間吹きかけた。容器を密封し、混合物を１００℃で２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水性炭酸水素ナトリウム(飽和、３０ｍｌ)で希釈し、酢酸エチル(２×５０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を塩水(４×３０ｍｌ)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２５ｇ、０～５０％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出)により精製し、表題化合物(２９１ｍｇ、７９％)を黄色泡状物として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３３.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２９分。
工程２：中間体１ 工程２に記載の方法を用いて、表題化合物を製造し、灰白色固体(１７５ｍｇ、６２％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９５.１５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１１分。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９５.１５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１１分。
中間体３：６－エチニル－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボン酸の合成
工程１：メチル １－テトラヒドロピラン－２－イル－６－(２－トリメチルシリルエチニル)インダゾール－４－カルボキシレート
メチル ６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキシレート(５００ｍｇ、１.４７ｍｍｏｌ)、ＰｄＣｌ２(ＰＰｈ３)２(１０４ｍｇ、０.１５ｍｍｏｌ)、ＣｕＩ(２８ｍｇ、０.１５ｍｍｏｌ)およびトリエチルアミン(１.０３ｍｌ、７.３７ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(３ｍｌ)中で混合し、混合物に窒素を５分間吹きかけた。エチニル(トリメチル)シラン(１.０ｍｌ、７.３７ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素を短時間吹きかけ、容器を密封した。混合物を１００℃で２.５時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル(５０ｍｌ)で希釈し、飽和水性炭酸水素ナトリウム(５０ｍｌ)および塩水(５×５０ｍｌ)で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー[Ｂｉｏｔａｇｅ ５０ｇ、０～３０％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出]により精製し、表題化合物を淡褐色油状物(５５３ｍｇ(収率９９％))として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３５７.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５４分。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３５７.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５４分。
工程２：中間体１ 工程２に記載の方法を用いて、メチル １－テトラヒドロピラン－２－イル－６－(２－トリメチルシリルエチニル)インダゾール－４－カルボキシレートから表題化合物を製造し、淡褐色固体(３４２ｍｇ、７５％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２７０.９５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１０分。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２７０.９５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１０分。
中間体４：４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボン酸塩酸塩の合成
メチル ４－オキソピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキシレート[Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ (２０１４)，７０(１７)，２７６１－２７６５](５ｇ、２４.５ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(１５０ｍｌ)懸濁液をカリウムトリメチルシラノレート(６.２８ｇ、４９.０ｍｍｏｌ)で処理し、混合物その後ＨＣｌ溶液(４Ｍ ＨＣｌ ジオキサン溶液 １５ｍｌ)を添加し、加熱を１５分間継続し、その後室温まで冷却した。固体をろ過により回収し、ジエチルエーテルで洗浄し、吸引下で乾燥させ、表題化合物を約４０％の残留ＫＣｌを含む淡黄色固体(７.９８ｇ、８６％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９１.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.２３分。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９１.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.２３分。
中間体５：８－メトキシ－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボン酸の合成
工程１：メチル ８－メトキシ－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキシレート
４－メトキシピリジン－２－アミン(２ｇ、１６.１ｍｍｏｌ)の水(１５０ｍｌ)懸濁液を激しく撹拌しながら、ジメチル ブト－２－インジオエート(２.３８ｍｌ、１９.３ｍｍｏｌ)をゆっくりと添加し、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ(１００ｍｌ)で希釈し、室温で一晩静置した。相を分離し、水相をＤＣＭ(２×８０ｍｌ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー[Ｂｉｏｔａｇｅ ５０ｇ ５０～１００％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出]により精製し、組成物を得て、これを酢酸エチル／ヘプタンで磨砕した。固体をろ過により回収し、ヘプタンで洗浄し、表題化合物を薄茶色固体(８５０ｍｇ(２３％))として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２３５.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２０分。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２３５.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２０分。
工程２：中間体１ 工程２に記載の方法を用いて、メチル ８－メトキシ－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキシレートから表題化合物を製造し、白色固体(５３５ｍｇ、６７％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２１.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.３１分。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２１.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.３１分。
中間体６：７－クロロ－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボン酸の合成
中間体１ 工程２に記載の方法を用いて、メチル ７－クロロ－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキシレートから表題化合物を製造し [Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ(２０１４)、７０(１７)、２７６１－２７６５]、淡黄色固体(１９５ｍｇ、５１％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.３１分。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.３１分。
中間体７：{７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メタナミンの合成
工程１：２－[(７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]イソインドリン－１,３－ジオン
４－ブロモピリジン－２－アミン(２ｇ、１１.６ｍｍｏｌ)および２－(３－ブロモ－２－オキソ－プロピル)イソインドリン－１,３－ジオン(３.２６ｇ、１１.６ｍｍｏｌ)(米国特許第７１０５５０８号、２００６年)のエタノール(４０ｍｌ)懸濁液を還流温度で３時間加熱し、その間に物質がゆっくりと溶解し、その後ゆっくりと沈殿した。混合物を室温まで冷却し、固体をろ過により回収し、ＭｅＯＨ、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥させ、表題化合物を白色固体(３.０９ｇ、５１％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３５６.１／３５８.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４９分。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３５６.１／３５８.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４９分。
工程２：{７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メタナミン
２－[(７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]イソインドリン－１,３－ジオン(３.０９ｇ、５.８９ｍｍｏｌ)およびヒドラジン水和物(２.９ｍｌ、５９.０ｍｍｏｌ)をエタノール(４０ｍｌ)中で混合し、混合物を室温で２時間撹拌した。固体をろ過により回収し、ろ液を一晩静置した。さらなる固体をろ過により回収した。ろ液を直接シリカゲル(ｋｐ－ＮＨ)上で蒸発させ、固体を短プラグのｋｐ－ＮＨシリカ上に担持し、系を１０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出した。溶離剤を蒸発させ、表題化合物を淡黄色固体(１.０９ｇ、収率７２％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２６.１／２２８.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２５分。
２－[(７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]イソインドリン－１,３－ジオン(３.０９ｇ、５.８９ｍｍｏｌ)およびヒドラジン水和物(２.９ｍｌ、５９.０ｍｍｏｌ)をエタノール(４０ｍｌ)中で混合し、混合物を室温で２時間撹拌した。固体をろ過により回収し、ろ液を一晩静置した。さらなる固体をろ過により回収した。ろ液を直接シリカゲル(ｋｐ－ＮＨ)上で蒸発させ、固体を短プラグのｋｐ－ＮＨシリカ上に担持し、系を１０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出した。溶離剤を蒸発させ、表題化合物を淡黄色固体(１.０９ｇ、収率７２％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２６.１／２２８.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２５分。
中間体８：{６－クロロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メタナミンの合成
工程１：６－クロロ－２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン
５－クロロピリジン－２－アミン(１.０ｇ、７.７８ｍｍｏｌ)および１,３－ジクロロプロパン－２－オン(０.７１ｍＬ、７.８ｍｍｏｌ)のエタノール(７.４ｍＬ)懸濁液を８０℃で３時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、真空下で蒸発乾固させた。残渣を炭酸水素ナトリウム(飽和、２０ｍＬ)で希釈し、ＤＣＭ(３×１５ｍＬ)で抽出した。合わせた有機物を真空下で蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ；５０ｇ ＫＰＮＨ ０～１００％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出)により精製し、表題化合物を橙色固体(４３５ｍｇ、収率２８％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２００.８５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.６４分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２００.８５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.６４分。
工程２：(６－クロロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メタナミン
６－クロロ－２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン(７５０ｍｇ、３.７３ｍｍｏｌ)アンモニア(７Ｍ メタノール溶液、５.３ｍＬ、３７.３ｍｍｏｌ)溶液を室温で１６時間および６０℃で３時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、２日間静置し、その後真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー[Ｂｉｏｔａｇｅ；ＫＰ－ＮＨ ２８ｇ ＤＣＭ中０～１０％ ＭｅＯＨで溶出]により精製し、表題化合物を黄色棒状固体(８３ｍｇ、収率９.２％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１８１.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.２３分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１８１.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.２３分。
中間体９～１３の合成
適切なアミノピリジンを用いて、中間体８と同様の方法で、表１に列挙された中間体を製造した。
適切なアミノピリジンを用いて、中間体８と同様の方法で、表１に列挙された中間体を製造した。
中間体１４：Ｎ－[(６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
化合物１について記載の方法を用いて、１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボン酸および(６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メタナミンから製造し、シリカゲルクロマトグラフィー[Ｂｉｏｔａｇｅ ５０ｇ ０～１０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出]により精製し、表題化合物を橙色固体(９５０ｍｇ、８３％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５４.／４５６。(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４９分。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５４.／４５６。(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４９分。
中間体１５：２－アミノ－２－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)エタノールの合成
工程１：２－メチル－Ｎ－[(１Ｚ)－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチリデン]プロパン－２－スルフィナミド
窒素雰囲気下、６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－カルボアルデヒド(５５０ｍｇ、３.４３ｍｍｏｌ)(Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１５(１８)，３９５７)および２－メチルプロパン－２－スルフィナミド(３７８ｍｇ、３.１２ｍｍｏｌ)のＤＣＭ(２０ｍＬ)溶液をＣｕＳＯ４・５Ｈ２Ｏ(１.０ｇ、６.２４ｍｍｏｌ)で処理し、得られた青色溶液を室温で８５時間撹拌した。暗緑色の懸濁液をＤＣＭで洗浄しながらセライトでろ過し、ろ液を真空下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー[Ｂｉｏｔａｇｅ ５０ｇ ２０～１００％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出]により精製し、表題化合物を灰白色固体として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６４.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３７分。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６４.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３７分。
工程２：Ｎ－[２－ヒドロキシ－１－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)エチル]－２－メチル－プロパン－２－スルフィナミド
２－メチル－Ｎ－[(１Ｚ)－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチリデン]プロパン－２－スルフィナミド(４３０ｍｇ、１.６３ｍｍｏｌ)およびカリウム；２－メチルプロパン－２－オーレート(５５０ｍｇ、４.９０ｍｍｏｌ)をマイクロ波バイアル中で混合し、トルエン(無水、２.９ｍＬ)を添加し、混合物をＮ２気流により脱気し、得られた懸濁液を５０℃で１６時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、Ｎ２気流により脱気し、１００℃で３時間加熱した。紫色の混合物をＮＨ４Ｃｌ(飽和)の添加によりクエンチし、ＤＣＭで抽出(Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ)し、有機相を真空下で蒸発させ、紫色ガム状物３３２ｍｇを得た。このガム状物ＴＨＦ／水(６：１) ３.５ｍＬに溶解し、ＮａＢＯ３・４Ｈ２Ｏ(４４０ｍｇ、２.８５ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した。有機物を乾燥(硫酸マグネシウム)させ、真空下で蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー[Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰＮＨ １１ｇ、０～１００％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出]により精製し、表題化合物を暗色ガム状物(ジアステレオ異性体混合物、７０ｍｇ、１４％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２９５.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７０／０.７５分。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２９５.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７０／０.７５分。
工程３：化合物１について記載の方法を用いて、Ｎ－[２－ヒドロキシ－１－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)エチル]－２－メチル－プロパン－２－スルフィナミドから表題化合物を製造し、イオン交換[ＳＣＸ－２]により精製し、暗色ガム状物(５０ｍｇ ４５％)を得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９２.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.０９分。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９２.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.０９分。
中間体１６：Ｎ－[(６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
化合物１について記載の方法を用いて、１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボン酸および(６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メタナミン(市販)から製造し、冷酢酸エチルを用いた磨砕により精製し、表題化合物を明褐色固体(３.８ｇ、９８％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０１.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９２分。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０１.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９２分。
中間体１７：３－{イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}－２,５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール二塩酸塩の合成
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル ３－イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル－２,５－ジヒドロピロール－１－カルボキシレート
２－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン(５２０ｍｇ、２.６４ｍｍｏｌ)、ｔｅｒｔ－ブチル ３－(４,４,５,５－テトラメチル－１,３,２－ジオキサボロラン－２－イル)－２,５－ジヒドロピロール－１－カルボキシレート(９３５ｍｇ、３.１７ｍｍｏｌ)およびＫ２ＣＯ３(１.２Ｍ 水溶液、６.６ｍｌ、７.９２ｍｍｏｌ)の混合物を１,４－ジオキサン(１２ｍｌ)中で混合し、混合物に窒素を５分間吹きかけた。Ｐｄ－１１８(８６ｍｇ、０.１３ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素をさらに５分間吹きかけた。容器を密封し、混合物を１００℃で２.５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル(１００ｍｌ)で希釈し、水性炭酸水素ナトリウム(飽和、８０ｍｌ)および塩水(３×８０ｍｌ)で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２５ｇ、５０～１００％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出)により精製し、表題化合物を淡黄色固体(６６９ｍｇ、８９％)として得た
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２８６.５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９０分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２８６.５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９０分。
工程２：化合物１について記載の方法を用いて、ｔｅｒｔ－ブチル ３－イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル－２,５－ジヒドロピロール－１－カルボキシレートから表題化合物を製造し、酢酸エチル／ヘプタンを用いた磨砕により精製し、白色固体(６０６ｍｇ、１００％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１８６.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.１４分。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１８６.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.１４分。
中間体１８：Ｎ－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
－７８℃で、Ｎ－[(６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド(中間体１４)(７５０ｍｇ、１.３４ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(１０ｍＬ)溶液に塩化イソプロピルマグネシウム－塩化リチウム錯体(１.３Ｍ ＴＨＦ溶液、４.１ｍＬ、５.３５ｍｍｏｌ)を滴下添加した。添加が完了した後、混合物を－７８℃で１０分間撹拌し、３時間かけて５℃まで昇温させた。その後、混合物を室温まで昇温させ、３０分撹拌した後、－７０℃に冷却し、ＤＭＦ(４１４μＬ、５.３５ｍｍｏｌ)で処理し、一晩かけて室温までゆっくりと昇温させた。混合物をＨＣｌ(２Ｍ、１５ｍＬ)の添加によりクエンチし、水性ＮａＯＨ(２Ｍ)で塩基性化し、酢酸エチル(２×１５ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥(硫酸マグネシウム)させ、減圧下で蒸発乾固させ、表題化合物を褐色ガム状物(４６０ｍｇ、４２％、Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドとの１：１の混合物)として得て、これをさらに精製することなく使用した。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０４.５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９０分。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０４.５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９０分。
中間体１９：２－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}酢酸の合成
工程１：エチル ２－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)アセテート
５－メチルピリジン－２－アミン(２ｇ、１８.５ｍｍｏｌ)およびエチル４－クロロ－３－オキソ－ブタノエート(２.５０ｍｌ、１８.５ｍｍｏｌ)をエタノール(２０ｍｌ)中で混合し、混合物を還流温度で３時間加熱し、その後室温で１６時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残渣を水性炭酸水素ナトリウム(飽和、３００ｍｌ)で塩基性化し、ＤＣＭ(４×１５０ｍｌ)で抽出した。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ｂｉｏｔａｇｅ １００ｇ、０～１００ ％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出)により精製し、暗褐色油状物を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィー(ｂｉｏｔａｇｅ ５５ｇ ｋｐ－ＮＨ、０～１００％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出)によりさらに精製し、表題化合物を淡褐色油状物(３.３ｇ、４０％、純度５０％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２１９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３４分。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２１９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３４分。
工程２：２－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}酢酸
中間体１ 工程２に記載の方法を用いて、エチル ２－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)アセテートから表題化合物を製造し、表題化合物を淡黄色固体(１.３５ｇ、９５％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９０.９５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.１８分。
中間体１ 工程２に記載の方法を用いて、エチル ２－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)アセテートから表題化合物を製造し、表題化合物を淡黄色固体(１.３５ｇ、９５％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９０.９５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.１８分。
化合物１：Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボン酸(７５ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ)およびＤＩＰＥＡ(２７１μＬ、１.５２ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(１０ｍＬ)溶液をＨＡＴＵ(１５０ｍｇ、０.４ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で２０分間撹拌した後、{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メタナミン二塩酸塩(８５ｍｇ、０.３７ｍｍｏｌ)(商業的に入手可能)を添加し、溶液を室温で３時間撹拌した。褐色溶液を水で希釈し、ＤＣＭで抽出(Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅを介して)し、抽出物を真空下で蒸発させ、褐色ゴム状物を得た。ゴム状物をメタノール(５ｍＬ)に溶解し、４Ｍ １,４－ジオキサン－塩酸(０.７６ｍＬ、３.０５ｍｍｏｌ)で処理し、室温で１６時間撹拌した。溶液を真空下で蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー[Ｂｉｏｔａｇｅ ２５ｇ ０～１００％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出]により精製し、表題化合物をベージュ色固体(７２ｍｇ、９３％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｃ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３０６.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.９９分。
ＬＣＭＳ 方法Ｃ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３０６.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.９９分。
化合物２～３１の合成
適切なカルボン酸およびアミノメチルイミダゾピリジン中間体または商業的に入手可能な物質を用いて、必要ならば脱保護も含めて化合物と同様の方法で、表２の化合物を製造した。
適切なカルボン酸およびアミノメチルイミダゾピリジン中間体または商業的に入手可能な物質を用いて、必要ならば脱保護も含めて化合物と同様の方法で、表２の化合物を製造した。
化合物３２：Ｎ－[(６－{[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
工程１：Ｎ－[[６－(３－ピリジルメチルアミノ)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド 二塩酸塩
Ｎ－[(６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド(１００ｍｇ、０.２２０ｍｍｏｌ)、中間体１４、３－ピリジルメタナミン(２７３μＬ、２.２０ｍｍｏｌ)、ヨウ化銅(６.３ｍｇ、０.０３３０ｍｍｏｌ)、(２{Ｓ})－ピロリジン－２－カルボン酸(５.１ｍｇ、０.０４４０ｍｍｏｌ)および炭酸カリウム(６１ｍｇ、０.４４０ｍｍｏｌ)の混合物のＤＭＳＯ(０.６ｍＬ)溶液を、マイクロ波照射を用いて、１５０℃で１５分間加熱した。反応混合物を１０％ ＭｅＯＨ－ＤＣＭ溶液(１５ｍＬ)および水(１５ｍＬ)で希釈した。有機相を回収し、水相を１０％ ＭｅＯＨ－ＤＣＭ溶液(２×１５ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を減圧下で蒸発乾固させ、分取ＨＰＬＣ(方法Ａ)により精製し、表題化合物を黄色固体(２２ｍｇ、２１％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４８２.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７７分。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４８２.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７７分。
工程２：Ｎ－[(６－{[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド 二塩酸塩
化合物１について記載の方法を用いて、Ｎ－[[６－(３－ピリジルメチルアミノ)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミドから表題化合物を製造し、明褐色固体(２１ｍｇ ９６％)を得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９８.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.７６分。
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９８.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.７６分。
化合物３３：Ｎ－[(６－{[(１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
化合物３２の記載と同様にして、表３中の化合物を製造した。
化合物３２の記載と同様にして、表３中の化合物を製造した。
化合物３４：Ｎ－{[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
工程１：Ｎ－[[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド
Ｎ－[(６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド(１２０ｍｇ、０.２５ｍｍｏｌ)、中間体１４、(３－メトキシフェニル)ボロン酸(４５ｍｇ、０.２９ｍｍｏｌ)およびＫ２ＣＯ３(１.２Ｍ 水性、０.６１ｍｌ、０.７４ｍｍｏｌ)を１,４－ジオキサン(４ｍｌ)中で混合し、混合物に窒素を５分間吹きかけた。ジクロロ[１,１’－ビス(ジ－ｔ－ブチルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)(１６ｍｇ、０.０２ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素をさらに５分間吹きかけた。容器を密封し、混合物１００℃で２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル(３０ｍｌ)で希釈した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム(水性)(３０ｍｌ)および塩水(２×３０ｍｌ)で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー[Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、０～１００％ 酢酸エチル／ヘプタン ０～１００％で溶出]により精製し、Ｎ－[[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミドを白色固体(１１３ｍｇ、９６％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４８２.２５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.０４分。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４８２.２５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.０４分。
化合物１について記載の方法を用いて、Ｎ－[[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミドから表題化合物を製造し、白色固体(５１ｍｇ、５４％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.５０分。
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.５０分。
化合物３５～３６の合成
化合物３４と同様の方法で、表４中の化合物を製造した。
化合物３４と同様の方法で、表４中の化合物を製造した。
化合物３７：Ｎ－({６－[(ピリジン－３－イル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
工程１：１－(オキサン－２－イル)－Ｎ－({６－[(ピリジン－３－イル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド
Ｎ－[(６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド(７５ｍｇ、０.１６５ｍｍｏｌ)、中間体１４、炭酸セシウム(１６１ｍｇ、０.４９５ｍｍｏｌ)、ピリジン－３－アミン(１９ｍｇ、０.１９８ｍｍｏｌ)およびＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３(１４ｍｇ、０.０１６５ｍｍｏｌ)の１,４－ジオキサン(２ｍＬ)溶液を１１０℃で２時間撹拌した。さらなるピリジン－３－アミン(１９ｍｇ、０.１９８ｍｍｏｌ)およびＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３(１４ｍｇ、０.０１６５ｍｍｏｌ)を添加し、反応混合物を１１０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水(２５ｍＬ)で希釈し、酢酸エチル(２×２５ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を蒸発乾固させ、分取ＨＰＬＣ[方法Ｂ、その後方法Ａ]により精製し、Ｎ－[[６－(３－ピリジルアミノ)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミドを黄色固体として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８分
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８分
工程２：化合物１について記載の方法を用いて、Ｎ－[[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミドを製造し、表題化合物を白色固体(７.５ｍｇ、９２％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３８４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.７５分
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３８４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.７５分
化合物３８：Ｎ－({６－[(ピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル ４－[[２－[[(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボニル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]ピペラジン－１－カルボキシレート
窒素雰囲気下、Ｎ－[(６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド(５０ｍｇ、０.１１０ｍｍｏｌ)、中間体１４、カリウム；(４－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルピペラジン－１－イル)メチル－トリフルオロ－ボロハイドライド(３７ｍｇ、０.１２１ｍｍｏｌ)、炭酸セシウム(１０８ｍｇ、０.３３０ｍｍｏｌ)およびＰｄ－１１８(３.６ｍｇ、５.５０μｍｏｌ)のＴＨＦ(３.２ｍＬ)および水(０.８ｍＬ)溶液を８５℃で一晩撹拌した。反応混合物を水(１０ｍＬ)で希釈し、酢酸エチル(３×１０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を減圧下で蒸発乾固させ、分取ＨＰＬＣ[方法Ａ)により精製し、表題化合物を白色固体(３０ｍｇ、４８％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５７４.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８８分。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５７４.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８８分。
工程２：化合物１について記載の方法を用いて、ｔｅｒｔ－ブチル ４－[[２－[[(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボニル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]ピペラジン－１－カルボキシレートから表題化合物を製造し、白色固体(７.５ｍｇ、９２％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９０.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５５分。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９０.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５５分。
化合物３９：Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－[[(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボニル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]カルバメートおよびＮ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド
Ｎ－[(６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド(５００ｍｇ、１.２５ｍｍｏｌ)(中間体１６)およびｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル ｔｅｒｔ－ブチル カーボネート(５４５ｍｇ、２.５０ｍｍｏｌ)のメタノール(１０ｍＬ)溶液を０℃に冷却し、塩化ニッケル(II)(１６４ｍｇ、１.２５ｍｍｏｌ)を添加し、水素化ホウ素ナトリウム(４２５ｍｇ、１１.２ｍｍｏｌ)を少量ずつ分割して添加した。さらなるＮａＢＨ４(２１２ｍｇ、５.５ｍｍｏｌ)を分割して添加し、０℃で１時間撹拌を継続した後、粗製の反応物を真空下で蒸発させ、シリカゲルクロマトグラフィー[Ｂｉｏｔａｇｅ；２５ｇ ＫＰ－ＮＨ、４０～１００％ 酢酸エチル－ヘプタン溶液で溶出)により精製し、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－[[(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボニル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]カルバメートを白色固体(１８０ｍｇ、０.３５７ｍｍｏｌ、５０％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５０５.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９６分。
カラムを０～２０％ ＭｅＯＨ－酢酸エチル溶液で洗浄し、Ｎ－[[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミドを白色固体(９０ｍｇ、０.１２９ｍｍｏｌ、１８％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８５分。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５０５.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９６分。
カラムを０～２０％ ＭｅＯＨ－酢酸エチル溶液で洗浄し、Ｎ－[[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミドを白色固体(９０ｍｇ、０.１２９ｍｍｏｌ、１８％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８５分。
工程２：Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド 塩酸塩
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－[[(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボニル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]カルバメート(１８０ｍｇ、０.３６ｍｍｏｌ)をＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液 ０.５ｍＬ)で処理し、混合物を室温で６５時間撹拌した。混合物を蒸発乾固させ、ＭｅＯＨ／酢酸エチルで磨砕し、表題化合物を白色粉末(９０ｍｇ、０.１２９ｍｍｏｌ、１８％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３２１.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.３８分。
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３２１.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.３８分。
化合物４０：Ｎ－{[６－(アセトアミドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル ｔｅｒｔ－ブチル カーボネートを無水酢酸に置き換えて、化合物３９について記載の方法を用いて表題化合物を製造し、白色固体(３２ｍｇ、３１％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３６３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.３６分。
ＬＣＭＳ 方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３６３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.３６分。
化合物４１：{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート塩酸塩の合成
工程１：(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メタノール
６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－カルボアルデヒド(Eur. J. Org. Chem. 2015 (18), 3957)(１６５ｍｇ、１.０３ｍｍｏｌ)をメタノール(２０ｍｌ)に溶解し、氷／水バス中で冷却した。ＮａＢＨ４(１９５ｍｇ、５.１５ｍｍｏｌ)を一回で添加し、発泡した混合物を３０分間冷却した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム(飽和、３０ｍｌ)でクエンチし、室温まで昇温させた。混合物を３：１ クロロホルム／イソプロパノール(４×３０ｍｌ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー[Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、０～２０％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出)により精製し、表題化合物を明黄色油状物(１３７ｍｇ(収率８０％、９８％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１６３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１１分
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１６３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１１分
工程２：化合物１について記載の方法を用いて、(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メタノールから表題化合物を製造し、白色固体(１８７ｍｇ、９０％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１６３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１１分
ＬＣＭＳ 方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１６３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１１分
化合物４２：{Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
工程１：Ｎ－[[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド
窒素雰囲気下、Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド(中間体１８)(純度５０％、Ｎ－(イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イルメチル)－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド、９２ｍｇ、０.１１４ｍｍｏｌを含む)のエタノール(４ｍＬ)溶液を水素化ホウ素ナトリウム(１３ｍｇ、０.３４２ｍｍｏｌ)で処理し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム(飽和)を添加して反応混合物をクエンチし、真空下で濃縮した。残渣をＤＣＭ(ｐｈａｓｅ ｓｅｐ)で抽出し、抽出物を真空下で蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー[Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰＮＨ １１ｇ、２０～８０％(１０％ ＭｅＯＨ－ＤＣＭ溶液／ＤＣＭ)により精製し、表題化合物(４４ｍｇ、９５％)を得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０６.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２７分
ＬＣＭＳ 方法Ｂ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０６.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２７分
化合物１について記載の方法を用いて、Ｎ－[[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミドから表題化合物を製造し、薄茶色固体(２４ｍｇ、６８％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３２２.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.３０分
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３２２.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.３０分
化合物４３：Ｎ－({６－ヒドロキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
工程１：Ｎ－({６－ヒドロキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド
Ｎ－[(６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド(中間体１４)(１００ｍｇ、０.２２０ｍｍｏｌ)、４,４,５,５－テトラメチル－２－(４,４,５,５－テトラメチル－１,３,２－ジオキサボロラン－２－イル)－１,３,２－ジオキサボロラン(１２６ｍｇ、０.４９５ｍｍｏｌ)、Ｐｄ(ｄｐｐｆ)Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２(１８ｍｇ、０.０２２０ｍｍｏｌ)および酢酸カリウム(６５ｍｇ、０.６６０ｍｍｏｌ)の１,４－ジオキサン(３ｍＬ)溶液を１００℃で２時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、酢酸(２５μＬ、０.４４０ｍｍｏｌ)および水(０.０６ｍＬ)を添加した。混合物を１時間撹拌した後、過酸化水素(３０％、２.８６ｍＬ、２８.０ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を３時間撹拌した。混合物をチオ硫酸ナトリウム溶液(飽和、１５ｍＬ)でクエンチし、水(１５ｍＬ)で希釈し、酢酸エチル(２×２５ｍＬ)で抽出し、減圧下で蒸発乾固させた。残渣を分取ＨＰＬＣ[方法Ｂ]により精製し、表題化合物を白色粉末(２５ｍｇ、２７％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９２.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８５分
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９２.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８５分
工程２：化合物１について記載の方法を用いて、Ｎ－({６－ヒドロキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドから表題化合物を製造し、褐色粉末(７.３ｍｇ、３７％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｃ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３０８.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.０４分
ＬＣＭＳ 方法Ｃ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３０８.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.０４分
化合物４４：Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド二塩酸塩の合成
工程１：Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド
Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド(中間体１８)(５０％、１００ｍｇ、０.１１４ｍｍｏｌ)、ＳＴＡＢ(４８ｍｇ、０.２２８ｍｍｏｌ)およびメチルアミン(８Ｍ エタノール溶液、１６μＬ、０.１２５ｍｍｏｌ)のＤＣＭ(１ｍＬ)溶液を室温で３時間撹拌した。
室温で混合物を撹拌しながら、さらなるメチルアミン(８Ｍ エタノール溶液、１６μＬ、０.１２５ｍｍｏｌ)およびＳＴＡＢ(４８ｍｇ、０.２２８ｍｍｏｌ)を分割して、４８時間かけて添加した。反応混合物を蒸発乾固させ、イオン交換[ＳＣＸ－２]、分取ＨＰＬＣ[方法Ａ]により精製し、表題化合物を黄色固体として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１９.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７４分
室温で混合物を撹拌しながら、さらなるメチルアミン(８Ｍ エタノール溶液、１６μＬ、０.１２５ｍｍｏｌ)およびＳＴＡＢ(４８ｍｇ、０.２２８ｍｍｏｌ)を分割して、４８時間かけて添加した。反応混合物を蒸発乾固させ、イオン交換[ＳＣＸ－２]、分取ＨＰＬＣ[方法Ａ]により精製し、表題化合物を黄色固体として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１９.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７４分
工程２：化合物１について記載の方法を用いて、Ｎ－[[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミドから表題化合物を製造し、薄茶色固体(２５ｍｇ、５８％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｃ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９０.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５８分
ＬＣＭＳ 方法Ｃ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９０.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５８分
化合物４５～４６の合成
化合物４４と同様の方法で、表４中の化合物を製造した。
化合物４４と同様の方法で、表４中の化合物を製造した。
化合物４７：Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドの合成
工程１：Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド
－３０℃で、Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボキサミド(中間体１８)(７５ｍｇ、０.１８６ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(１ｍＬ)溶液に、臭化マグネシウム エーテル溶液(３Ｍ、７４μＬ、０.２２ｍｍｏｌ)を１分間かけて滴下添加した。その後、反応混合物を０℃まで昇温させ、２時間撹拌した。飽和水性ＮＨ４Ｃｌ(１０ｍＬ)を添加して反応混合物をクエンチし、酢酸エチル(３×１５ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、蒸発乾固させ、残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を橙色固体(３１ｍｇ、４０％)として得た。
化合物１について記載の方法を用いて、Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミドから表題化合物を製造し、白色粉末(１４.６ｍｇ、５９％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３３６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５６分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３３６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５６分
化合物４８の合成
化合物４７と同様の方法で、表５中の化合物を製造した。
化合物４７と同様の方法で、表５中の化合物を製造した。
化合物４９：Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミドの合成
Ｎ－[(６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド(化合物１８)(４００ｍｇ、１.１６ｍｍｏｌ)の水(６ｍＬ)、ピリジン(１２ｍＬ)および酢酸(３ｍＬ)混合物の懸濁液をホスフィン酸ナトリウム水和物(９８５ｍｇ、９.２９ｍｍｏｌ)で処理し、ラネーニッケル(５０％、１.２０ｇ、１０.２ｍｍｏｌ)で処理し、窒素雰囲気下、混合物を１００℃で４.５時間加熱した。さらなるラネーニッケル(５０％、０.６ｇ、５.１ｍｍｏｌ)を添加し、１時間加熱を継続した。懸濁液を室温まで冷却し、Ｎｉ(Ｒ)をセライトのベッドでろ過により(水で洗浄しながら)除去した。ろ液をＤＣＭ(×４)で抽出し、抽出物を乾燥(硫酸マグネシウム)させ、真空下でピリジンを含む懸濁液まで蒸発させた。真空下でさらに蒸発させ、固体残渣を得て、これを水に懸濁し、固体をろ過により回収し、水で洗浄し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させ、表題化合物を(２０５ｍｇ、５１％)として得た。水相をさらにＩＰＡ／ＣＨＣｌ３(１：３)で抽出し、抽出物を真空下で蒸発乾固させた。残渣を水に懸濁させ、および固体をろ過により回収し、水で洗浄し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させ、表題化合物を淡黄色固体(６１ｍｇ、１５％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｅ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４８.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１６分
ＬＣＭＳ 方法Ｅ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４８.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１６分
化合物５０：Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミドの合成
化合物４９から得られた残りの水溶液を真空下で濃縮し、残渣をＭｅＯＨに溶解し、イオン交換(ＳＣＸ－２、５ｇ)により精製し、溶出したフラクションを真空下で蒸発させ、薄茶色固体を分取ＨＰＬＣ[方法Ｂ]により精製し、表題化合物を灰白色固体(７.５ｍｇ、２％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｃ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４９.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４７分
ＬＣＭＳ 方法Ｃ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４９.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４７分
化合物５１：４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミドの合成
Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド(化合物４９)(５０ｍｇ、０.１４４ｍｍｏｌ)および２,２,２－トリフルオロエタナミン(２９ｍｇ、０.２８８ｍｍｏｌ)のＤＣＥ(２ｍＬ)溶液を室温で２時間撹拌した後、ＳＴＡＢ(９２ｍｇ、０.４３２ｍｍｏｌ)を添加し、反応混合物を５０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ＳＴＡＢ(９２ｍｇ、０.４３２ｍｍｏｌ)を添加し、反応混合物を５０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水(５ｍＬ)でクエンチし、ＤＣＭ(３×５ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、蒸発乾固させ、分取ＨＰＬＣ[方法Ｂ]により精製し、表題化合物を白色粉末(３４ｍｇ、５３％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｅ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３１.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１８分
ＬＣＭＳ 方法Ｅ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３１.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１８分
化合物５２～５５の合成
化合物４７と同様の方法で、表６中の化合物を製造した。
化合物４７と同様の方法で、表６中の化合物を製造した。
化合物５６：Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
－３０℃で、Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド(化合物４９)(３０ｍｇ、０.０８６４ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(２ｍＬ)溶液に、フェニル臭化マグネシウム(１Ｍ ＴＨＦ溶液、２０７μＬ、０.２０７ｍｍｏｌ)を１分間かけて滴下添加した。その後、反応混合物を０℃まで昇温させ、２時間撹拌した。撹拌を１６時間継続し、その間に混合物を室温まで昇温させた。反応混合物を再び－３０℃まで冷却し、フェニル臭化マグネシウム(１Ｍ ＴＨＦ溶液、１０３μＬ、０.１ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を０℃でさらに３０分間撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ(飽和、１０ｍＬ)を添加して混合物をクエンチし、ＤＣＭ(３×１５ｍＬ)で抽出し、有機物を乾燥させ、蒸発乾固させ、残渣を得て、これを分取ＨＰＬＣ[方法Ｂ]により精製し、フラクションを凍結乾燥させ、表題化合物を白色泡状物(４.４ｍｇ、１２％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１０分
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１０分
化合物５７の合成
化合物５６と同様の方法で、表７中の化合物を製造した。
化合物５６と同様の方法で、表７中の化合物を製造した。
化合物５８：Ｎ－({６－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミドの合成
Ｎ－[(６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド(化合物２３)(１５０ｍｇ、０.３８ｍｍｏｌ)、カリウム エテニル(トリフルオロ)ボレート(７６ｍｇ、０.５７ｍｍｏｌ)およびＫ２ＣＯ３(１.２Ｍ 水性、９４１μｌ、１.１３ｍｍｏｌ)を１,４－ジオキサン(４ｍｌ)中で混合し、混合物に窒素を５分間吹きかけた。Ｐｄ－１１８(２５ｍｇ、０.０４ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素をさらに５分間吹きかけた。容器を密封し、混合物を１００℃で２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウム(飽和、３０ｍｌ)で冷却し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×５０ｍｌ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、０～１００％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出)により精製した。蒸発後の残渣を酢酸エチル／ヘプタンで磨砕した。固体をろ過により回収し、ヘプタンで洗浄し、吸引下で乾燥させ、表題化合物を白色固体(７３ｍｇ、収率５６％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｅ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４６.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１７分
ＬＣＭＳ 方法Ｅ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４６.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１７分
化合物５９～６１の合成
化合物５８と同様の方法で、表８中の化合物を製造した。
化合物５８と同様の方法で、表８中の化合物を製造した。
化合物６２：２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－５－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１,３,４－オキサジアゾールの合成
工程１：({[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ}アミノ)[１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]メタノン
１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボン酸(９００ｍｇ、３.６５ｍｍｏｌ)、ベンジル Ｎ－アミノカルバメート(７２９ｍｇ、４.３９ｍｍｏｌ)およびトリエチルアミン(１.５３ｍｌ、１１.０ｍｍｏｌ)の溶液をＤＭＦ(１０ｍｌ)中で混合し、ＨＡＴＵ(２.０８ｇ、５.４８ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で７時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル(１００ｍｌ)で希釈し、炭酸水素ナトリウム(飽和、１００ｍｌ)および塩水(４×１００ｍｌ)で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ５０ｇ、０～１００％ 酢酸エチル／ヘプタンで溶出)により精製し、表題化合物を淡桃色固体(１.４２ｇ、９１％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９３.１５(Ｍ－Ｈ)－、ＲＴ＝１.０９分
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９３.１５(Ｍ－Ｈ)－、ＲＴ＝１.０９分
工程２：１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボヒドラジド
ベンジル Ｎ－[(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボニル)アミノ]カルバメート(５００ｍｇ、１.１７ｍｍｏｌ)および炭素上のパラジウム(１０％ｗｔ、１２４ｍｇ、０.１２ｍｍｏｌ)の懸濁液をエタノール(５０ｍｌ)に懸濁し、水素(１ａｔｍ)雰囲気下、室温で６時間激しく撹拌した。触媒をセライトによるろ過で除去し、ＭｅＯＨで洗浄し、その後アンモニア－ＭｅＯＨ溶液(７Ｍ)で洗浄し、ろ液を真空下で蒸発させた。残渣をイオン交換[ＳＣＸ－２、１０ｇ]により精製し、残渣を酢酸エチル／ヘプタンで磨砕し、表題化合物を淡黄色固体(１５８ｍｇ、５２％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６１.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８４分
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６１.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８４分
工程３：２－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}－Ｎ’－[１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボニル]アセトヒドラジド
化合物１について記載のカップリング法および溶媒としてＤＭＦを用いて、１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボヒドラジドを中間体１９とカップリングすることにより表題化合物を製造し、黄色固体(１７８ｍｇ、６７％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８４分
ＬＣＭＳ 方法Ａ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８４分
工程４：４－[５－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１,３,４－オキサジアゾール－２－イル]－１Ｈ－インダゾール
Ｎ’－[２－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)アセチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボヒドラジド(１５０ｍｇ、０.３５ｍｍｏｌ)の三塩化リン(５ｍｌ)懸濁液を１００℃で１.５時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、固体Ｋ２ＣＯ３および氷のスラリー上にゆっくりと注いだ。氷が溶解するまで混合物を激しく撹拌した[気体が発生し、激しく発熱した]。混合物をクロロホルム／イソプロパノール(３：１、４×８０ｍｌ)で抽出した。抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をイオン交換[ＳＣＸ－２、１０ｇ]により精製し。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、残渣を酢酸エチル／ヘプタンで磨砕し、固体をろ過により回収し、ヘプタンで洗浄し、真空下で乾燥させ、表題化合物を灰白色固体(２１.３ｍｇ、１９％)として得た。
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３３１.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.２０分
ＬＣＭＳ 方法Ｄ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３３１.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.２０分
さらなる有機合成
中間体２０：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－{２－[２－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]エチル}カルバメート
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[２－(６－ニトロ－３－ピリジル)エチル]カルバメート
５－ブロモ－２－ニトロ－ピリジン(１０００ｍｇ、４.９３ｍｍｏｌ)、カリウム；２－(ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ)エチル－トリフルオロ－ボラヌイド(１.３６ｇ、５.４１ｍｍｏｌ)、炭酸セシウム(４８１５ｍｇ、１４.８ｍｍｏｌ)および塩化[１,１’－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)・ジクロロメタン錯体(３０２ｍｇ、０.３６９ｍｍｏｌ)をトルエン(２０ｍＬ)および水(５ｍＬ)中で混合し、混合物を８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そこへ水(２０ｍＬ)を添加し、水層をＥｔＯＡｃ(２×３０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させ、褐色ゴム状物を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィー[Ｂｉｏｔａｇｅ １００ｇ、１０％～８０％ ＥｔＯＡｃ－ヘプタン溶液]により精製し、表題化合物を灰白色固体(９００ｍｇ、５５％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６７.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.０６分。
中間体２０：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－{２－[２－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]エチル}カルバメート
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６７.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.０６分。
工程２：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[２－(６－アミノピリジン－３－イル)エチル]カルバメート
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[２－(６－ニトロ－３－ピリジル)エチル]カルバメート(１.０７ｇ、４.００ｍｍｏｌ)およびＰｄ／Ｃ(１０％)をＥｔＯＨ(２５ｍＬ)中で混合した。混合物を水素雰囲気下に置き、反応混合物を室温で４時間撹拌した。触媒をろ過により除去し、メタノールで洗浄し、ろ液を真空下で蒸発させ、表題化合物を無色油状物(１０００ｍｇ、９５％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２３８.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.６６分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２３８.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.６６分。
工程３：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－(２－{２－[(１,３－ジオキソ－２,３－ジヒドロ－１Ｈ－イソインドール－２－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}エチル)カルバメート
中間体７ 工程１に記載の方法を用いて表題化合物を製造し、ＭｅＣＮで磨砕して表題化合物を灰白色固体(６００ｍｇ、３８％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２１.５５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９４分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２１.５５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９４分。
工程４：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－{２－[２－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]エチル}カルバメート
中間体７ 工程２に記載の方法を用いて表題化合物を製造し、表題化合物を黄色固体(１７０ｍｇ、４１％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２９１.１０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７０分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２９１.１０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７０分。
中間体２１：４－オキソ－６,７,８,９－テトラヒドロピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボン酸 塩酸塩
ロジウム(５０４ｍｇ、４.９０ｍｍｏｌ)のエタノール(２０ｍＬ)懸濁液を窒素雰囲気下に置いた。４－オキソピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキシレート塩酸塩(中間体４、６０％、１０００ｍｇ、２.６６ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を窒素雰囲気下に置き、混合物を室温で４時間撹拌した。触媒をろ過により除去し、ろ液を真空下で蒸発させ、褐色ゴム状物を得て、これを静置して結晶化させ、表題化合物を薄茶色固体(６００ｍｇ、９７％)として得た
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９５.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.２８分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９５.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.２８分。
中間体２２：２－(アミノメチル)－Ｎ－ベンジルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド
工程１：メチル ２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート
中間体８ 工程１に記載の方法を用いて表題化合物を製造し、白色固体(７４１ｍｇ、４８％)として得た。
方法Ｂ： ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３１分。
方法Ｂ： ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３１分。
工程２：メチル ２－({ビス[(ｔｅｒｔ－ブトキシ)カルボニル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート
メチル ２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート(７４０ｍｇ、３.２９ｍｍｏｌ)、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル イミドジカーボネート(１.０７ｇ、４.９４ｍｍｏｌ)、ＮａＩ(５０ｍｇ、０.３３ｍｍｏｌ)およびＫ２ＣＯ３(１.３７ｇ、９.８８ｍｍｏｌ)の混合物をアセトニトリル(４０ｍＬ)中で混合し、混合物を室温で１時間撹拌した後、水(１ｍＬ)を添加し、混合物を還流温度で１時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し真空下で濃縮した。残渣を飽和水性炭酸水素ナトリウム(５０ｍＬ)に懸濁し、ＤＣＭ(４×８０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ５０ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～５０％で溶出)により精製し、表題化合物を粘性黄色油状物(１.１３ｇ ７７％、純度９１％)として得て、これを静置して固化させた。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７２分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７２分。
工程３：２－({ビス[(ｔｅｒｔ－ブトキシ)カルボニル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボン酸
メチル ２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート(７４０ｍｇ、３.２９ｍｍｏｌ)、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル イミドジカーボネート(１.０７ｇ、４.９４ｍｍｏｌ)、ＮａＩ(５０ｍｇ、０.３３ｍｍｏｌ)およびＫ２ＣＯ３(１.３７ｇ、９.８８ｍｍｏｌ)の混合物をアセトニトリル(４０ｍＬ)中で混合し、混合物を室温で１時間撹拌した後、水(１ｍＬ)を添加し、混合物を還流温度で１時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮した。残渣を水性炭酸水素ナトリウム(飽和、５０ｍＬ)に懸濁し、ＤＣＭ(４×８０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ５０ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～５０％で溶出)により精製し、表題化合物を粘性黄色油状物(１.１３ｇ、７７％、純度９１％)として得て、これを静置して固化させた。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７２分。
メチル ２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート(７４０ｍｇ、３.２９ｍｍｏｌ)、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル イミドジカーボネート(１.０７ｇ、４.９４ｍｍｏｌ)、ＮａＩ(５０ｍｇ、０.３３ｍｍｏｌ)およびＫ２ＣＯ３(１.３７ｇ、９.８８ｍｍｏｌ)の混合物をアセトニトリル(４０ｍＬ)中で混合し、混合物を室温で１時間撹拌した後、水(１ｍＬ)を添加し、混合物を還流温度で１時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮した。残渣を水性炭酸水素ナトリウム(飽和、５０ｍＬ)に懸濁し、ＤＣＭ(４×８０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ５０ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～５０％で溶出)により精製し、表題化合物を粘性黄色油状物(１.１３ｇ、７７％、純度９１％)として得て、これを静置して固化させた。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７２分。
工程３：２－({ビス[(ｔｅｒｔ－ブトキシ)カルボニル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボン酸
メチル ２－[[ビス(ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート(５００ｍｇ、１.２３ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(２５ｍＬ)および水(１０ｍＬ)に溶解し、水酸化リチウム(２４０ｍｇ、５.９８ｍｍｏｌ)を添加し、直後に黄色溶液の脱色が起こり、混合物を室温で７０分間撹拌した。反応混合物をＨＣｌ(２Ｍ、ｐＨ約５)で酸性化し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×８０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させ、表題化合物を白色固体(４０５ｍｇ、８４％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９２.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１７分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９２.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１７分。
工程４：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－{[６－(ベンジルカルバモイル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－Ｎ－[(ｔｅｒｔ－ブトキシ)カルボニル]カルバメート
実施例１に記載のカップリング条件を用いて製造し、シリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２５ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で抽出)により精製し、表題化合物を桃色固体(４９３ｍｇ、９９％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４８１.２５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１３分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４８１.２５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１３分。
工程５：２－(アミノメチル)－Ｎ－ベンジルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド 二塩酸塩
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－(ベンジルカルバモイル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－カルバメート(４９３ｍｇ、１.０３ｍｍｏｌ)のメタノール(２０ｍＬ)溶液をＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、３ｍＬ、１２ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を５０℃で時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、真空下で蒸発乾固させ、表題化合物を白色固体(３４６ｍｇ、９５％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２８１.０５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７１分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２８１.０５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７１分。
中間体２３：２－(アジドメチル)－６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン
２－(クロロメチル)－６－メチル－イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン塩酸塩(５３２ｍｇ、２.４５ｍｍｏｌ)、トリエチルアミン(１ｍＬ、７.３５ｍｍｏｌ)およびＮａＩ(１１１ｍｇ、０.７４ｍｍｏｌ)懸濁液をＤＭＦ(５ｍＬ)で懸濁した後、アジ化ナトリウム(１７５ｍｇ、２.７０ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和水性炭酸水素ナトリウム(２０ｍＬ)でクエンチし、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、４×３０ｍＬ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出)により精製し、表題化合物を無色油状物(２９１ｍｇ、６３％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１８８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３３分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１８８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３３分。
中間体２４：４－エチニル－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール
工程１：４－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール
４－ブロモ－１Ｈ－インダゾール(２.３ｇ、１１.７ｍｍｏｌ)およびトシル酸一水和物(４４４ｍｇ、２.３３ｍｍｏｌ)のＤＣＭ(５０ｍＬ)溶液を３,４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン(１.６０ｍＬ、１７.５ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で２時間撹拌し、その間に溶液が褐色に変化した。反応混合物を飽和水性炭酸水素ナトリウム(５０ｍＬ)でクエンチし、相を分離し、水相をＤＣＭ(２×８０ｍＬ)で抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ５０ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～５０％で溶出)により精製し、表題化合物を淡黄色油状物(３.４ｇ、９１％)として得て、これを静置して白色固体へ固化させた。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２８１.１／２８３.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７４分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２８１.１／２８３.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７４分。
工程２：１－(オキサン－２－イル)－４－[２－(トリメチルシリル)エチニル]－１Ｈ－インダゾール
４－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール(１ｇ、３.５６ｍｍｏｌ)、ＣｕＩ(６８ｍｇ、０.３６ｍｍｏｌ)、ＰｄＣｌ２(ＰＰｈ３)２(１２５ｍｇ、０.１８ｍｍｏｌ)およびトリエチルアミン(１.５ｍＬ、３.０３ｍｍｏｌ)を無水ＴＨＦ(７.５ｍＬ)中で混合し、混合物に窒素を５分間吹きかけた。エチニル(トリメチル)シラン(７３９μｌ、５.３４ｍｍｏｌ)を添加し、容器を密封し、８０℃で４８時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ(１００ｍＬ)で希釈した。混合物を飽和水性炭酸水素ナトリウム(８０ｍＬ)および塩水(２×８０ｍＬ)で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ５０ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～５０％で溶出)により精製し、出発物質が混合した粗製の表題化合物を褐色油状物(１.１５ｇ、５２％、純度４８％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２９９.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５２分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２９９.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５２分。
工程３：４－エチニル－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール
トリメチル－[２－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)エチニル]シラン(１.１５ｇ、１.９３ｍｍｏｌ)のメタノール(３０ｍＬ)溶液をＫ２ＣＯ３(１００ｍｇ、０.７２ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を真空下で蒸発させた。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２５ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＴＭＢＥ／ヘプタン ０～４０％で抽出)により精製し、表題化合物を淡黄色油状物(２０７ｍｇ、３９％)として得て、これを静置してゆっくりと固化させた。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２６.９５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２３分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２６.９５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２３分。
中間体２５：(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メタナミン 三塩酸塩
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－({６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)カルバメート
０℃で、２－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボニトリル(２.６０ｇ、１５.１ｍｍｏｌ)およびＮ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(３.７ｍＬ、２０.９ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(３５ｍＬ)およびＤＣＭ(３５ｍＬ)懸濁液をＮ,Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン(０.０８５ｇ、０.６９７ｍｍｏｌ)およびｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル ｔｅｒｔ－ブチル カーボネート(３.４０ｇ、１５.６ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温まで昇温させ、室温で６５時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残渣を水－ＣＨ３ＣＮ(１：１、１５ｍＬ)に懸濁し、２０分間超音波処理した。固体をろ過し、その後水－ＭｅＣＮで再び処理した。得られた個体を真空下で乾燥させ、表題化合物を灰白色固体(２.７８ｇ、６３％)として得た。ろ液を０.１％ ギ酸中で逆相クロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ４００ｇ、０.１％ ギ酸中５～１００％(ＭｅＣＮ中０.１％ ギ酸)により精製し、さらに表題化合物(４１４ｍｇ、１０％)を得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２７３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３８分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２７３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３８分。
工程２：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)カルバメート
窒素雰囲気下、水(５０ｍＬ)、ピリジン(１００ｍＬ)および酢酸(５０ｍＬ)の混合物中のｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]カルバメート(５.００ｇ、１８.４ｍｍｏｌ)およびホスフィン酸ナトリウム水和物(１５.５７ｇ、０.１４７ｍｏｌ)懸濁液をラネーニッケル(５０％、１８.９７ｇ、０.１６２ｍｏｌ)で処理し、混合物を１００℃で１時間加熱した。ラネーニッケルをセライトのベッドで(水、メタノールで洗浄しながら)熱ろ過により除去し。ろ液を真空下で濃縮し、メタノールを除去し、青色の溶液をＤＣＭ(５０ｍＬ×４)で抽出した。抽出物を真空下で蒸発させ、薄茶色ゴム状物を得て、これを水で磨砕し、白色固体を得た。固体をろ過により回収し、水、エーテルで洗浄し、真空下で一晩乾燥させ、表題化合物を灰白色固体(４.１３ｇ、８２％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２７６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３３分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２７６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３３分。
工程３：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]カルバメート
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]カルバメート(３４０ｍｇ、０.９８８ｍｍｏｌ)およびシクロヘキシルメタナミン(２２４ｍｇ、１.９８ｍｍｏｌ)のエタノール(６.８ｍＬ)溶液を５０℃で１時間撹拌した。反応混合物を０℃まで冷却し、ＮａＢＨ４(７５ｍｇ、１.９８ｍｍｏｌ)を分割して添加した。反応混合物を室温まで昇温させ、撹拌を２時間継続した。反応混合物をＤＣＭ(８０ｍＬ)および飽和水性炭酸水素ナトリウム(３０ｍＬ)に分配した。有機層を分離し、塩水(３０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰ－ＮＨ ２８ｇ、ＥｔＯＡｃ中０～２０％ メタノール)により精製し、表題化合物を淡黄色油状物(３６０ｍｇ、９７％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３７３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７６分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３７３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７６分。
工程４：(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メタナミン 三塩酸塩
室温で、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[(シクロヘキシルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート(３６０ｍｇ、０.９０８ｍｍｏｌ)のメタノール(４.１３７９ｍＬ)溶液にＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、２.４ｍＬ、９.６ｍｍｏｌ)を添加した。溶液を５０℃で１時間撹拌した。溶液を室温まで冷却し、減圧下で濃縮乾固させた。残渣(淡黄色ガラス状物)をメタノール(約３ｍＬ)に溶解し、ジエチルエーテル(約２０ｍＬ)を滴下添加し、溶液を撹拌した。得られた沈殿をろ過により回収し、真空オーブン中４０℃で４時間乾燥させ、表題化合物を白色固体(３５９ｍｇ、１００％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２７３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７７分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２７３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７７分。
中間体２８：{６－[(ベンジルオキシ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メタナミン 二塩酸塩
工程１：メチル ２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート
メチル ６－アミノピリジン－３－カルボキシレート(８.８ｇ、５７.８ｍｍｏｌ)１,３－ジクロロプロパン－２－オン(１１.０ｇ、８６.８ｍｍｏｌ)をアセトニトリル(１２０ｍＬ)中で混合し、混合物を還流温度で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮した。飽和水性炭酸水素ナトリウム(約１５０ｍＬ)を用いて残渣を塩基性化し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、４×８０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ、１００ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出)により精製し、表題化合物を灰白色固体として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３３分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３３分。
工程２：メチル ２－({ビス[(ｔｅｒｔ－ブトキシ)カルボニル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート
メチル ２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート(６.３３ｇ、２８.２ｍｍｏｌ)、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル イミドジカーボネート(９.８０ｇ、４５.１ｍｍｏｌ)、ＮａＩ(４２５ｍｇ、２.８２ｍｍｏｌ)およびＫ２ＣＯ３(１１.７ｇ、８４.５ｍｍｏｌ)をアセトニトリル(２００ｍＬ)および水(５ｍＬ)中で混合し、混合物を７０℃で３時間加熱した。
反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮した。残渣を水(１００ｍＬ)で希釈し、ＤＣＭ(３×１５０ｍＬ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ３４０ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～５０％で溶出)により精製し、表題化合物を淡黄色油状物(８.５１ｇ、７４％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７１分。
反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮した。残渣を水(１００ｍＬ)で希釈し、ＤＣＭ(３×１５０ｍＬ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ３４０ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～５０％で溶出)により精製し、表題化合物を淡黄色油状物(８.５１ｇ、７４％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７１分。
工程３：２－({ビス[(ｔｅｒｔ－ブトキシ)カルボニル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボン酸
メチル ２－[[ビス(ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート(２.１２ｇ、５.２３ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(３０ｍＬ)および水(１０ｍＬ)に溶解し、水酸化リチウム(４５５ｍｇ、１８.２ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、ＴＨＦを除去した。ＨＣｌ(１Ｍ)を用いて残渣を注意深く約ｐＨ２まで酸性化し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×８０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させ、表題化合物を白色固体(１.９９ｇ、９７％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９２.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１３分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３９２.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１３分。
工程４：２－({ビス[(ｔｅｒｔ－ブトキシ)カルボニル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボン酸
２－[[ビス(ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボン酸(８００ｍｇ、２.０４ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(無水、４０ｍＬ)に溶解し、ボラン－ＴＨＦ溶液(１Ｍ、４.７ｍＬ、４.７ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を室温で撹拌した。さらにボラン－ＴＨＦ溶液(１Ｍ、４.７ｍＬ、４.７ｍｍｏｌ)を添加し、撹拌を一晩継続した。反応混合物をメタノール(４０ｍＬ)でクエンチし、混合物を室温で３０分間撹拌し、還流温度で２４時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、真空下で蒸発させた。残渣を飽和水性炭酸水素ナトリウム(５０ｍＬ)中に懸濁し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１ ４×５０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、メタノール／ＤＣＭ ０～２０％で溶出)により精製し、表題化合物を無色油状物の残渣(３５６ｍｇ、４４％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３７８.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４９分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３７８.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４９分。
工程５：{６－[(ベンジルオキシ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メタナミン 二塩酸塩
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－[[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート(３５０ｍｇ、０.９３ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(無水 ３０ｍＬ)に溶解し、氷／水バス中で冷却した。水素化ナトリウム(鉱油中６０重量％、３７１ｍｇ、９.２７ｍｍｏｌ)を添加し、冷却下で混合物を１５分間撹拌した。臭化ベンジル(２２０μｌ、１.８５ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温まで昇温させながら撹拌した。さらに水素化ナトリウム(鉱油中６０重量％、３７１ｍｇ、９.２７ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を継続して１６時間時間撹拌した。反応混合物を水(２０ｍＬ)でクエンチし－気体が発生－混合物を５分間撹拌し、その後クロロホルム／イソプロパノール(３：１、４×３０ｍＬ)を抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出)により精製し、粗製の中間体(３５６ｍｇ、３７％、純度４１％)を非晶質固体として得た。ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－(ベンジルオキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－カルバメート(３５６ｍｇ、０.３１ｍｍｏｌ、純度４１％)をメタノール(５ｍＬ)に溶解し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液 １ｍＬ、４ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で１時間および６０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、真空下で蒸発させ、表題化合物を無色泡状の残渣(２５２ｍｇ、９７％、純度４１％)として得て、これをさらに精製することなく使用した。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６８.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２６分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６８.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２６分。
中間体２９：{６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メタナミン 二塩酸塩
ベンジルアミンを用いて、中間体２５と同様の方法で表題化合物を製造し、白色固体(９９ｍｇ、９８％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６７.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３２分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６７.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３２分。
中間体３０：Ｎ－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド
２－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－７－カルボニトリルおよび酸から出発して、化合物４９と同様の方法で中間体を製造し、薄茶色固体(３４９ｍｇ、４９％)を得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４８.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２９分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４８.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２９分。
中間体３１：Ｎ－({７－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
２－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－７－カルボニトリルから出発して、中間体４とカップリングさせ、化合物４９と同様の方法で中間体を製造し、表題化合物を薄茶色固体として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１９分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１９分。
中間体３２：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－{１－[２－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]エチル}－Ｎ－(シクロヘキシルメチル)カルバメート
工程１：５－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]エチル}ピリジン－２－アミン
１－(６－アミノ－３－ピリジル)エタノン(１.０５ｇ、７.７１ｍｍｏｌ)およびシクロヘキシルメタナミン(５.２４ｇ、４６.３ｍｍｏｌ)の混合物のエタノール(２０ｍＬ)溶液を９０℃で３６時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、その後ＮａＢＨ４(５８４ｍｇ、１５.４ｍｍｏｌ)を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、水およびＮａＯＨ(１Ｍ)でクエンチした。水層をＩＰＡ－ＣＨＣｌ３(１：４、３×３０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、黄色ゴム状物を得て、これを酸性逆相クロマトグラフィー(ｂｉｏｔａｇｅ１００ｇ)により精製し、表題化合物を淡褐色ゴム状物(１.００ｇ、４８％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２３４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５１分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２３４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５１分
工程２：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[１－[２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]エチル]－Ｎ－(シクロヘキシルメチル)カルバメート
１,３－ジクロロプロパン－２－オン(７０２ｍｇ、５.５３ｍｍｏｌ)および５－[１－(シクロヘキシルメチルアミノ)エチル]ピリジン－２－アミン(１０００ｍｇ、３.６９ｍｍｏｌ)のアセトニトリル(５０ｍＬ)溶液を還流温度で２時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル ｔｅｒｔ－ブチル カーボネート(９６５ｍｇ、４.４２ｍｍｏｌ)、Ｎ,Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン(４５ｍｇ、０.３６９ｍｍｏｌ)およびＮ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(１.３ｍＬ、７.３７ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃ(１００ｍＬ)に懸濁し、水および塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させ、褐色を得て、これを高ｐＨ逆相クロマトグラフィー(ｂｉｏｔａｇｅ Ｃ１８ Ｓｎａｐ １００ｇ)により精製し、表題化合物を白色固体(４００ｍｇ、２７％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.９７分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.９７分。
工程３：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[１－[２－(アジドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]エチル]－Ｎ－(シクロヘキシルメチル)カルバメート
室温で、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[１－[２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]エチル]－Ｎ－(シクロヘキシルメチル)カルバメート(４００ｍｇ、０.９８５ｍｍｏｌ)のアセトニトリル(１５ｍＬ)懸濁液をアジ化ナトリウム(２３１ｍｇ、３.５５ｍｍｏｌ)およびヨウ化ナトリウム(１５ｍｇ、０.０９８５ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を還流温度で２０時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、水(５０ｍＬ)でクエンチした。混合物をＤＣＭ(３×１５ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮し、表題化合物を暗褐色固体(４１０ｍｇ、９８％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１３.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.９８分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１３.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.９８分。
工程４：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[１－[２－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]エチル]－Ｎ－(シクロヘキシルメチル)カルバメート
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[１－[２－(アジドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]エチル]－Ｎ－(シクロヘキシルメチル)カルバメート(３００ｍｇ、０.７２７ｍｍｏｌ)およびＰｄ／Ｃ(１０％、５０ｍｇ、０.０４７０ｍｍｏｌ)をＥｔＯＨ(１０ｍＬ)中で混合した。混合物を窒素で３回フラッシュし、水素雰囲気下に置き、室温で１６時間撹拌した。反応混合物をセライトのパッドでろ過し、固体残渣をメタノールで洗浄した。ろ液を真空下で濃縮乾固させ、表題化合物を黄色固体(２８０ｍｇ、１００％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３８７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.９５分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３８７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.９５分。
中間体３３：６－ブロモ－４－エチニル－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール
中間体２４について記載の方法を用いて、６－ブロモ－４－ヨード－１Ｈ－インダゾールから表題化合物を製造した(７３７ｍｇ、９６％)。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３０４.９５／３０６.９５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３９分
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３０４.９５／３０６.９５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３９分
中間体３４：２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
工程１：メチル ２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート
メチル ６－アミノピリジン－３－カルボキシレート(５.３ｇ、３４.８ｍｍｏｌ)および１,３－ジクロロプロパン－２－オン(６.６３ｇ、５２.３ｍｍｏｌ)をアセトニトリル(５０ｍＬ)中で混合し、混合物を還流温度で６時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、残渣を飽和水性炭酸水素ナトリウム(８０ｍＬ)に懸濁した。混合物を３：１ クロロホルム／イソプロパノール(３×１００ｍＬ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＢｉｏｔａｇｅ ＩｓｏｌｅｒａＴＭクロマトグラフィー(１００ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出)により精製し、粗製の物質を得て、これをＥｔＯＡｃ／ヘプタンで磨砕した。固体をろ過により回収し、吸引下で乾燥させ、３.３５ｇ(４３％)の表題化合物を白色固体として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３２分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３２分
工程２：[２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール
メチル ２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート(７００ｍｇ、３.１２ｍｍｏｌ)の無水ＴＨＦ(２０ｍＬ)溶液を氷／水バス中で冷却した。ＤＩＢＡＬ(１Ｍ ＰｈＭｅ溶液、８.６ｍＬ、８.６ｍｍｏｌ)をゆっくりと添加し、黄色の溶液を得て、混合物を冷却下で２時間撹拌した。メタノール(５ｍＬ)を滴下添加して反応混合物をクエンチし、その後ＤＣＭ(７０ｍＬ)および飽和水性炭酸水素ナトリウム(５０ｍＬ)で希釈した。混合物をセライトでろ過し、残渣をＤＣＭで十分にすすいだ。ろ液を相分離し、水層をＤＣＭ(８０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。得られた残渣をＥｔ２Ｏで磨砕し、固体をろ過により回収し、表題化合物を淡黄色固体(３８４ｍｇ ６０％)として得た。
ＭＳ１６ ＩＰＣ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９６.８(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.３１分
ＭＳ１６ ＩＰＣ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９６.８(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.３１分
工程３：[２－(アジドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール
[２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール(３８０ｍｇ、１.９３ｍｍｏｌ)、ＮａＩ(２９ｍｇ、０.１９ｍｍｏｌ)およびＮａＮ３(３００ｍｇ、４.６１ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(２ｍＬ)中で混合し、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を飽和水性炭酸水素ナトリウム(３０ｍＬ)で希釈し、ＤＣＭ(３×５０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。固体をＥｔＯＡｃ／ヘプタンで注意深く磨砕し、固体をろ過により回収し、表題化合物を淡黄色固体(３０９ｍｇ、７９％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２０４.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１０分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２０４.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１０分
工程４：[２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール
４－エチニル－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール中間体２４(２８０ｍｇ、１.１９ｍｍｏｌ)、[２－(アジドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール(２６５ｍｇ、１.３１ｍｍｏｌ)および硫酸銅(４０ｍｇ、０.２５ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(３ｍＬ)および水(１ｍＬ)中で混合し、およびアスコルビン酸ナトリウム(２６１ｍｇ、１.３１ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を室温で４５分間撹拌した。反応混合物を３：１ クロロホルム／イソプロパノール(５０ｍＬ)および水(３０ｍＬ)で希釈し、相を分離した。水相を３：１ クロロホルム／イソプロパノール(２×３０ｍＬ)で抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ、２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後０～２０％ メタノール／ＥｔＯＡｃで溶出)により精製し、粗製物質を得て、これをメタノール／Ｅｔ２Ｏ／ヘプタンで磨砕し、得られた凝集固体をろ過により回収し、表題化合物を白色固体(３７６ｍｇ(７１％))として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３０.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３８分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３０.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３８分
工程５：２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
[２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール(３８０ｍｇ、０.８８ｍｍｏｌ)をＤＣＥ(３０ｍＬ)に懸濁し、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン(１.１３ｇ、２.６５ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を６０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和水性炭酸水素ナトリウム(４０ｍＬ)でクエンチし、３：１ クロロホルム／イソプロパノール(４×５０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタンで磨砕し、固体をろ過により回収し、表題化合物を薄茶色固体(３７１ｍｇ、９４％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４５分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４５分
中間体３５：２－[[４－(６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
中間体３４と同様の方法で中間体３３から表題化合物を製造し、淡黄色固体(９０６ｍｇ、９９％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５０６.２／５０８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５８分
５－ヨード－１Ｈ－インダゾールから出発して、中間体３４と同様の方法で表題化合物を製造した
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４２分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５０６.２／５０８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５８分
５－ヨード－１Ｈ－インダゾールから出発して、中間体３４と同様の方法で表題化合物を製造した
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４２分
中間体３６：５－エチニル－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール
中間体２４について記載の方法を用いて、５－ヨード－１Ｈ－インダゾールから表題化合物から製造し、黄色油状物(１.０３ｇ、９４％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２７.１０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２２分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２７.１０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２２分。
中間体３７：２－({４－[１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－５－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
中間体２４について記載の工程を用いて、中間体３６から表題化合物を製造し、淡黄色固体(１４３ｍｇ、９８％)。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４２分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４２分
中間体３８：４－エチニル－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン
中間体２４について記載された方法を用いて、４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]から表題化合物を製造した。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２８.１５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.０７８分
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２８.１５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.０７８分
中間体３９：[２－({４－[１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール
中間体３４ 工程４に記載の方法を用いて、中間体３８から表題化合物を製造し、灰白色固体(３１４ｍｇ、７３％)を得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３１.０５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７８分
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３１.０５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７８分
中間体４０：２－({４－[１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
中間体３４ 工程５に記載の方法を用いて、中間体３９から中間体を製造し、淡黄色固体(２４９ｍｇ、７７％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２９.６５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９５分
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２９.６５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９５分
中間体４２：(２,３,４,５,６－ペンタフルオロフェニル) ３－フェニルプロパノエート
窒素下、３－フェニルプロパン酸(１００ｍｇ、０.６６６ｍｍｏｌ)、Ｎ,Ｎ’－ジシクロヘキシルメタンジイミン(０.１８ｍＬ、０.７９９ｍｍｏｌ)およびＮ,Ｎ－ジメチルピリジン－４－アミン(８.１ｍｇ、０.０６６６ｍｍｏｌ)の混合物の無水ＴＨＦ(４ｍＬ)溶液にペンタフルオロフェノール(１３５ｍｇ、０.７３２ｍｍｏｌ)を添加し、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を真空下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～３０％で溶出)により精製し、無色油状物(１３５ｍｇ、６４％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：イオン化せず、ＲＴ＝１.４６分
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：イオン化せず、ＲＴ＝１.４６分
中間体４３：{６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メタナミン 三塩酸塩
中間体２９と同様の方法で製造し、表題化合物を白色固体(３９０ｍｇ、９７％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２７３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５２分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２７３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５２分
中間体４４：１－シクロヘキシル－２－(トリブチルスタンニルメトキシ)エタナミン：
室温で、２－アミノ－２－シクロヘキシル－エタノール(１５０ｍｇ、１.０５ｍｍｏｌ)の無水ＴＨＦ(３ｍＬ)溶液にカリウム－２－メチルプロパン－２－オーレート(１５３ｍｇ、１.３６ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を３０分間撹拌した後、トリブチル(ヨードメチル)スタンナン(４５１ｍｇ、１.０５ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(２ｍＬ)溶液を滴下添加し、撹拌を７２時間継続した。反応混合物を０℃まで冷却し、飽和水性ＮＨ４Ｃｌ(５ｍＬ)でゆっくりとクエンチした後、ＥｔＯＡｃ／水(４：１、５０ｍＬ)の混合物に注いだ。相を分離し、水層をＥｔＯＡｃ(２×２０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を水(２×１５ｍＬ)、塩水(３０ｍＬ)で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムシリカクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰ－Ｓｉｌ ２５ｇ；０～１０％ ２Ｍ アンモニア－メタノール溶液／ＤＣＭ)により精製し、表題化合物を黄色油状物(３３０ｍｇ、６４％)として得た。
１ＨＮＭＲ(５００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ) δ ０.８０～０.９７(ｍ、１５Ｈ)、０.９８－１.５６(ｍ、１８Ｈ)、１.６０～１.８４(ｍ、５Ｈ)、２.０２(ｓ、２Ｈ)、２.６７－２.７６(ｍ、１Ｈ)、３.１５－３.２３(ｍ、１Ｈ)、３.３８(ｄｄ、Ｊ＝９.１、３.６Ｈｚ、１Ｈ)、３.６８(ｄ、Ｊ＝１０.３Ｈｚ、１Ｈ)、３.７４(ｄ、Ｊ＝１０.３Ｈｚ、１Ｈ)。
１ＨＮＭＲ(５００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ) δ ０.８０～０.９７(ｍ、１５Ｈ)、０.９８－１.５６(ｍ、１８Ｈ)、１.６０～１.８４(ｍ、５Ｈ)、２.０２(ｓ、２Ｈ)、２.６７－２.７６(ｍ、１Ｈ)、３.１５－３.２３(ｍ、１Ｈ)、３.３８(ｄｄ、Ｊ＝９.１、３.６Ｈｚ、１Ｈ)、３.６８(ｄ、Ｊ＝１０.３Ｈｚ、１Ｈ)、３.７４(ｄ、Ｊ＝１０.３Ｈｚ、１Ｈ)。
中間体４５：(２Ｓ)－３,３－ジメチル－１－(トリブチルスタンニルメトキシ)ブタン－２－アミン：
中間体４４と同様の方法で、(２Ｓ)－２－アミノ－３,３－ジメチルブタン－１－オールから表題化合物を製造し、黄色油状物(４６５ｍｇ、８５％)として得た。
１ＨＮＭＲ(５００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ) δ ０.８５－０.９３(ｍ、２４Ｈ)、１.２４－１.３５(ｍ、７Ｈ)、１.４２－１.５９(ｍ、７Ｈ)、２.６５(ｄｄ、Ｊ＝９.１、２.９Ｈｚ、１Ｈ)、３.０６－３.１４(ｍ、１Ｈ)、３.４３(ｄｄ、Ｊ＝９.０、２.９Ｈｚ、１Ｈ)、３.６５－３.７１(ｍ、１Ｈ)、３.７２－３.７７(ｍ、１Ｈ)。
１ＨＮＭＲ(５００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ) δ ０.８５－０.９３(ｍ、２４Ｈ)、１.２４－１.３５(ｍ、７Ｈ)、１.４２－１.５９(ｍ、７Ｈ)、２.６５(ｄｄ、Ｊ＝９.１、２.９Ｈｚ、１Ｈ)、３.０６－３.１４(ｍ、１Ｈ)、３.４３(ｄｄ、Ｊ＝９.０、２.９Ｈｚ、１Ｈ)、３.６５－３.７１(ｍ、１Ｈ)、３.７２－３.７７(ｍ、１Ｈ)。
中間体４６：(２Ｒ)－３,３－ジメチル－１－(トリブチルスタンニルメトキシ)ブタン－２－アミン：
中間体４４と同様の方法で、(２Ｒ)－２－アミノ－３,３－ジメチルブタン－１－オールから表題化合物を製造し、黄色油状物(４７０ｍｇ、８７％)として得た。
１ＨＮＭＲ(５００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ) δ ０.８１－０.９８(ｍ、２４Ｈ)、１.２５－１.３４(ｍ、６Ｈ)、１.３５－１.６１(ｍ、８Ｈ)、２.６５(ｄｄ、Ｊ＝９.１、２.９Ｈｚ、１Ｈ)、３.０５－３.１５(ｍ、１Ｈ)、３.４４(ｄｄ、Ｊ＝８.９、２.９Ｈｚ、１Ｈ)、３.６４－３.７０(ｍ、１Ｈ)、３.７０～３.７８(ｍ、１Ｈ)。
１ＨＮＭＲ(５００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ) δ ０.８１－０.９８(ｍ、２４Ｈ)、１.２５－１.３４(ｍ、６Ｈ)、１.３５－１.６１(ｍ、８Ｈ)、２.６５(ｄｄ、Ｊ＝９.１、２.９Ｈｚ、１Ｈ)、３.０５－３.１５(ｍ、１Ｈ)、３.４４(ｄｄ、Ｊ＝８.９、２.９Ｈｚ、１Ｈ)、３.６４－３.７０(ｍ、１Ｈ)、３.７０～３.７８(ｍ、１Ｈ)。
中間体４７：[６－[ｒａｃ－(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メタナミン 三塩酸塩
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[ｒａｃ－(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]カルバメート(中間体２５ 工程２)(１８３ｍｇ、０.６７ｍｍｏｌ)の１,１,１,３,３,３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール(２.５ｍＬ)溶液に、１－シクロヘキシル－２－(トリブチルスタンニルメトキシ)エタナミン(９０％、３３０ｍｇ、０.６６５ｍｍｏｌ)のＤＣＥ(４ｍＬ)溶液を添加した。反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。その間、２,６－ジメチルピリジン(０.１６ｍＬ、１.３３ｍｍｏｌ)、銅(２＋)ビス(トリフルオロメタンスルホネート)(４８４ｍｇ、１.３３ｍｍｏｌ)および１,１,１,３,３,３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール(２.５ｍＬ)の混合物を、別途、室温で１時間撹拌した。室温まで冷却した後、イミンの溶液を触媒の溶液に滴下添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌し、透明な、暗緑色の溶液が形成された。反応混合物をＤＣＭ(２５ｍＬ)で希釈し、１０％ 水性ＮＨ４ＯＨ(１０ｍＬ)溶液でクエンチした。有機層を分離し、塩水(１０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を淡黄色油状物(１５２ｍｇ、５５％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.６６分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.６６分
工程２：[６－[ｒａｃ－(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メタナミン 三塩酸塩。
室温で、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[ｒａｃ－(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート(１５３ｍｇ、０.３６８ｍｍｏｌ)のメタノール(２ｍＬ)溶液に４Ｍ ＨＣｌ－ジオキサン溶液(１ｍＬ)を添加した。溶液５０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮乾固させた。残渣をメタノール(３ｍＬ)およびジエチルエーテル(２０ｍＬ)に溶解し、撹拌中の溶液に滴下添加した。得られた沈殿をろ過により回収し、真空オーブン中４０℃で４時間環乾燥させ、表題化合物を灰白色固体(１２９ｍｇ、７８％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：遊離塩基について、ｍ／ｚ＝３１５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.８０分。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：遊離塩基について、ｍ／ｚ＝３１５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.８０分。
中間体４８：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[ｒａｃ－(３Ｓ,５Ｒ)－５－メチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート
ガラスバイアル(４０ｍＬ 透明、スクリューキャップ)にｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]カルバメート(中間体２５ 工程２)(１３８ｍｇ、０.５００ｍｍｏｌ)を添加し、Ｈ００７ ３－メチルモルホリンカートリッジを用いて、SYNPLEChem capsule based synthesizerに充填した。反応混合物の完了(１１時間)後、溶液を含む生成物を減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を無色油状物(８２ｍｇ、４５％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４７.３(Ｍ＋Ｈ)、ＲＴ＝２.２８分。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４７.３(Ｍ＋Ｈ)、ＲＴ＝２.２８分。
中間体４９：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－(９－メトキシ－２,３,４,５－テトラヒドロ－１,４－ベンズオキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート。
中間体４８と同様の方法で中間体を製造し、表題化合物を無色油状物(１０５ｍｇ、４９％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２５.３(Ｍ＋Ｈ)、ＲＴ＝２.７５分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２５.３(Ｍ＋Ｈ)、ＲＴ＝２.７５分
中間体５０：[６－(トリフルオロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メタナミン
中間体７と同様の方法で、２－アミノ－５－(トリフルオロメチル)ピリジンから表題化合物を製造し、明褐色固体(６５０ｍｇ、６５％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２１６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２９分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２１６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２９分。
適切なカルボン酸およびアミノメチルイミダゾピリジン中間体または商業的に入手可能な物質を用いて、必要な場合は脱保護を含めて、化合物１と同様の方法で表９中の化合物を製造した。
化合物６６：４－[５－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１,３,４－チアジアゾール－２－イル]－１Ｈ－インダゾール
Ｎ’－[２－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)アセチル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－カルボヒドラジド(化合物６２ 工程３)、(２５０ｍｇ、０.５８ｍｍｏｌ)を１,４－ジオキサン(１０ｍＬ)に懸濁し、ローソン試薬(１.１７ｇ、２.８９ｍｍｏｌ)を添加した。容器を密封し、混合物を１１０℃で加熱し、加熱により固体を溶解させた。反応混合物を室温まで冷却し、一晩放置した。反応混合物を飽和水性炭酸水素ナトリウム(５０ｍＬ)で希釈し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、４×５０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ｋｐ－ＮＨ ２８ｇ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後０～２０％ メタノール／ＥｔＯＡｃで溶出)により精製し、粗製の物質を得て、これをＥｔＯＡｃで磨砕した。固体をろ過により回収し、ヘプタンで洗浄し、表題化合物を白色固体(１１２ｍｇ、５６％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４７.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.３３分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４７.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.３３分
化合物６９：４－[１－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール
工程１：４－[１－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール
２－(アジドメチル)－６－メチル－イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン(中間体２３、１２０ｍｇ、０.６４ｍｍｏｌ)および４－エチニル－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール(中間体２４、１８９ｍｇ、０.８３ｍｍｏｌ)のＤＭＦ(３ｍＬ)および水(０.５ｍＬ)溶液をＣｕＳＯ４(３１ｍｇ、０.１９ｍｍｏｌ)およびアスコルビン酸ナトリウム(３８ｍｇ、０.１９ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で１時間撹拌した。３０分以内に沈殿が生じた。反応混合物を水(２０ｍＬ)で希釈し、水で洗浄しながら、固体をろ過により回収し、その後メタノール、ＥｔＯＡｃおよびヘプタンで順次磨砕し、吸引下で乾燥させ、表題化合物を白色固体(２０９ｍｇ、７９％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.９３分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.９３分。
工程２：４－[１－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール
４－[１－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]トリアゾール－４－イル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール(１００ｍｇ、０.２４ｍｍｏｌ)のメタノール(５ｍＬ)懸濁液をＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、２ｍＬ、８ｍｍｏｌ))で処理し、溶解させた。混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を真空下で蒸発させ、残渣をメタノール／ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで磨砕し、固体をろ過により回収した。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、フラクションを蒸発させ、表題化合物を白色固体(１３ｍｇ、１６％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３３０.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１５分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３３０.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１５分。
化合物１５８：Ｎ－[(６－{[(３－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド(化合物４９)(７０ｍｇ、０.２０ｍｍｏｌ)および３－クロロアニリン(５１ｍｇ、０.４０ｍｍｏｌ)を１,１,１,３,３,３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール(２ｍＬ)中で混合し、混合物を室温で撹拌した。ＮａＢＨ４(７０ｍｇ、１.８５ｍｍｏｌ)を数滴のメタノールとともに添加し－気体が発生した－混合物を室温で短時間撹拌した。反応混合物をメタノール(２０ｍＬ)でクエンチし－気体が発生した－混合物を真空下で蒸発させた。残渣を飽和水性炭酸水素ナトリウム(２０ｍＬ)に懸濁し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×３０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、正常な生成物を含むフラクションを合わせ、真空下で蒸発させた。残渣をｇｅｎｅｖａｃ中、真空下で４０℃で乾燥させ、表題化合物を淡黄色固体(４７ｍｇ、５０％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９６分。
残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、正常な生成物を含むフラクションを合わせ、真空下で蒸発させた。残渣をｇｅｎｅｖａｃ中、真空下で４０℃で乾燥させ、表題化合物を淡黄色固体(４７ｍｇ、５０％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９６分。
化合物１６８：Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシル－２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
室温で、Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド(化合物４９)(１００ｍｇ、０.２８８ｍｍｏｌ)の１,１,１,３,３,３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール(２ｍＬ)溶液に２－アミノ－２－シクロヘキシル－エタノール(０.０６２ｍＬ、０.３１７ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣(淡黄色油状物)を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製した。生成物を含むフラクションを合わせ、減圧下で濃縮し、中間体イミンを白色固体(５５ｍｇ、３８％)として得た。室温で、イミン(５２ｍｇ、０.１０５ｍｍｏｌ)のエタノール(３ｍＬ)溶液にＮａＢＨ４(３６ｍｇ、０.９６ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル(４０ｍＬ)およびＮａ２ＣＯ３(２Ｍ、３０ｍＬ)に分配した。有機層を分離し、塩水(２０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を白色固体(１６ｍｇ、３１％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４７５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.５６分。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４７５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.５６分。
化合物５１、１５８または１６８と同様の方法で表１０中の化合物を製造し、方法Ｂにより精製した。
化合物１９１：４－オキソ－Ｎ－({６－[２－(フェニルエチル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
化合物３２について記載の方法を用いて、化合物２３から表題化合物を製造し、分取ＨＰＬＣ(方法Ａ)により精製し、褐色固体(２９ｍｇ、２２％)として得た。
方法Ｅ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.８３分。
方法Ｅ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.８３分。
化合物２３５：Ｎ－({６－[２－(ベンジルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－(２－{２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}エチル)カルバメート
化合物１について記載の方法を用いて、中間体４と中間体２０のカップリングにより表題化合物を製造し、逆相クロマトグラフィー(４００ｇ、高ｐＨ法)により精製し、灰白色固体(９００ｍｇ、６３％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３９分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３９分。
工程２：Ｎ－{[６－(２－アミノエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
中間体２２ 工程５に記載の脱保護を用いて表題化合物を製造し、逆相クロマトグラフィー(６０ｇ、高ｐＨ法)により精製し、白色固体(１００ｍｇ、１２％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３６３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.６７分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３６３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.６７分。
工程３：Ｎ－({６－[２－(ベンジルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
化合物５１について記載の方法を用いて、ベンズアルデヒドから表題化合物を製造し、分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を白色固体(７.８ｍｇ、８.９％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３５３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.４４分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３５３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.４４分。
化合物２３６：Ｎ－({６－[２－(シクロヘキシルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
化合物５１について記載の方法を用いて表題化合物を製造し、分取ＨＰＬＣ(方法Ａ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(４８ｍｇ、５６％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.７８分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.７８分。
化合物２３７：４－オキソ－Ｎ－({６－[(フェニルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
窒素雰囲気下、０℃で、撹拌中のＨＡＴＵ(１４０ｍｇ、０.３６８ｍｍｏｌ)、安息香酸(３０ｍｇ、０.２４６ｍｍｏｌ)のＤＭＦ(１ｍＬ)溶液をＮ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(０.１２８ｍＬ、０.７３７ｍｍｏｌ)で３０分間処理し、その後Ｎ－[[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド化合物５０(１２２ｍｇ、０.２４５ｍｍｏｌ)のＤＭＦ(２ｍＬ)溶液を添加し、反応混合物を室温で４時間撹拌した。粗製の生成物を逆相ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題生成物を灰白色固体(２５ｍｇ、２１％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５３.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.０４分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５３.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.０４分。
化合物２３８：Ｎ－({６－[(シクロヘキシルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
シクロヘキサンカルボン酸を用いて、化合物２３７と同様の方法で表題化合物を製造し、表題化合物を白色固体(３５.２ｍｇ、３５％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５９.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.２０分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５９.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.２０分。
化合物２３９：４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
実施例１に記載の方法を用いて、化合物１００の脱保護により表題化合物を製造し、生成物を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)、イオン交換(ＳＣＸ－２)により精製し、白色固体(８ｍｇ、１９％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１８分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１８分。
化合物２４０ ４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
化合物２３９と同様の方法で表題化合物を製造し、表題化合物を白色固体(８ｍｇ、１９％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１８分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１８分。
化合物２４１ Ｎ－[(６－{[(アゼチジン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
ｔｅｒｔ－ブチル ３－アミノアゼチジン－１－カルボキシレートから出発し、化合物２３９に示された脱保護を用いて、化合物１と同様の方法で表題化合物を製造し、表題化合物を灰白色固体(２４ｍｇ、３０％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.８３分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.８３分。
化合物２４２：Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド
中間体３０を用いて、化合物５１と同様の方法で表題化合物を製造し、薄茶色固体(１６ｍｇ、３３％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３１.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.８７分。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３１.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.８７分。
適切なアミンおよび中間体３０を用いて、化合物２４２と同様の方法で表題化合物を製造し、表１０中の化合物を製造した。
化合物２４３ ４－オキソ－Ｎ－[(７－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
中間体３１を用いて、化合物５１と同様の方法で表題化合物を製造し、淡黄色固体(４５ｍｇ、６９％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.５８分。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.５８分。
適切なアミンおよび中間体３１を用いて、化合物２４３と同様の方法で表１１中の化合物を製造した。
化合物２４５：Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]シクロプロピル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
Ｎ－[(６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド化合物１８(３００ｍｇ、０.８７１ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(２４ｍＬ)の懸濁液を含む３つ口フラスコを－７８℃に冷却し、テトライソプロポキシチタン(６３４μＬ、２.０９ｍｍｏｌ)で処理し、ブロモ(エチル)マグネシウム(３Ｍ、１３３６μＬ、４.０１ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を－７８℃で３０分間撹拌した後、(ジエチルエーテル)(トリフルオロ)ホウ素(４３８μＬ、３.４９ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を－７８℃で３０分間撹拌した後、混合物を一晩かけて室温までゆっくりと昇温させた。褐色の混合物を－７８℃に冷却し、テトライソプロポキシチタン(６３４μＬ、２.０９ｍｍｏｌ)を滴下添加し、ブロモ(エチル)マグネシウム(３Ｍ、１３３６μＬ、４.０１ｍｍｏｌ)を滴下添加し、混合物を－７８℃で３０分間撹拌した後、(ジエチルエーテル)(トリフルオロ)ホウ素(４３８μＬ、３.４９ｍｍｏｌ)を添加した。暗色の混合物を－７８℃でさらに３０分間撹拌し、室温まで昇温させ、７日間撹拌した。ＨＣｌ(１Ｍ、５０ｍＬ)を添加することにより暗色の混合物をクエンチし、ＤＣＭで洗浄した。水層を塩基性化(６Ｍ ＮａＯＨ、ｐＨ 約１２)し、Ｔｉ塩を沈殿させた。懸濁液をセライトでろ過(ＤＣＭで洗浄し、その後ＩＰＡ／ＣＨＣｌ３(１：３)で洗浄)し、相を分離した。抽出物を真空下で蒸発させ、褐色の残渣５００ｍｇを得て、これをイオン交換[ＳＣＸ－２ メタノールで洗浄し、その後ＤＣＭで洗浄し、２Ｍ アンモニア－メタノール溶液で溶出]によりさらに精製した。溶出されたフラクションを真空下で蒸発させ、褐色の残渣を得た。残渣をＤＣＥ(２ｍＬ)に懸濁し、シクロヘキサンカルボアルデヒド(１７μＬ、０.１２８ｍｍｏｌ)で処理し、ＮａＢ(ＯＡｃ)３Ｈ(４１ｍｇ、０.１９２ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で１６時間撹拌した。水性炭酸水素ナトリウムを添加することにより混合物をクエンチし、ＤＣＭで抽出(ｐｈａｓｅ ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ ｃａｒｔｒｉｇｅ)した。有機物を真空下で蒸発させ、残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、対応するフラクションを真空下で蒸発させ、表題化合物を褐色ゴム状物(２.９ｍｇ、９％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４７１.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.３１分。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４７１.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.３１分。
化合物２４７：Ｎ－{[６－(２－アミノ－３－フェニルプロピル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
工程１：(２－ニトロエチル)ベンゼン
撹拌中のシリカゲル(６０４ｍｇ、１０.１ｍｍｏｌのクロロホルム(７５ｍＬ)およびＩＰＡ(２２.５ｍＬ)の懸濁液に[(Ｅ)－２－ニトロビニル]ベンゼン(１.５０ｇ、１０.１ｍｍｏｌ)を添加した。黄色混合物を０℃に冷却し、ＮａＢＨ４(８３７ｍｇ、２２.１ｍｍｏｌ)を２０分間かけて４分割して添加した。得られた不均一の混合物を０℃で３０分間激しく撹拌し、その後室温で３０分間撹拌した。懸濁液を０℃に冷却し、ガスの発生が観測されなくなるまで、水性ＨＣｌ(０.２Ｍ)を注意深く添加した。混合物をろ過し、ＤＣＭ(３０ｍＬ)で洗浄した。ろ液を水(５０ｍＬ)で洗浄し、有機相を分離し、水相をＤＣＭ(３×２０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機相を塩水(２×３０ｍＬ)で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、表題化合物を黄色油状物(１.１５ｇ、６１％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝質量イオンなし(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１３分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝質量イオンなし(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１３分。
工程２：Ｎ－[[６－[(Ｅ)－２－ニトロ－３－フェニル－プロプ－１－エニル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
０℃で、撹拌中のＮ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド化合物４９(１００ｍｇ、０.２８８ｍｍｏｌ)および２－ニトロエチルベンゼン(８２ｍｇ、０.４３２ｍｍｏｌ)の無水メタノール(１ｍＬ)の懸濁液に酢酸(１６μＬ、０.２８８ｍｍｏｌ)およびブタン－１－アミン(２８μＬ、０.２８８ｍｍｏｌ)を添加し、反応混合物を室温で１７時間撹拌した。反応混合物５０℃で２時間撹拌した後、１,１,１,３,３,３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール(２.５ｍＬ)を添加し、溶液を５０℃で一晩、５日間撹拌した。混合物をブタン－１－アミン(２８μＬ、０.２８８ｍｍｏｌ)および酢酸(１６μＬ、０.２８８ｍｍｏｌ)で処理し、室温で２４時間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ(４×１０ｍＬ)で抽出し、有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ａ)により精製し、表題化合物を黄色固体(２２ｍｇ、１６％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４８１.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.００分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４８１.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.００分。
工程３：Ｎ－[[６－(２－アミノ－３－フェニル－プロピル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
ＮａＢＨ４(３.８ｍｇ、０.１０１ｍｍｏｌ)をエタノール(１ｍＬ)に溶解し、０℃に冷却した。これにＮ－[[６－[(Ｅ)－２－ニトロ－３－フェニル－プロプ－１－エニル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド(２２ｍｇ、０.０５ｍｍｏｌ)の１,４－ジオキサン(１ｍＬ)溶液をゆっくりと添加し、０℃で２０分間撹拌し、その後室温で１８０分間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、ＮＨ４Ｃｌ(飽和)でクエンチした。真空下で溶媒を除去し、混合物をＥｔＯＡｃ(１０ｍＬ)および水(１０ｍＬ)で希釈し、層を分離し、混合物をＥｔＯＡｃ(３×１０ｍＬ)で抽出し、有機層を水(１０ｍＬ)および塩水(１０ｍＬ)で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、黄色固体を得た。その後、塩化アンモニウム(１０ｍｇ、０.１８７ｍｍｏｌ)をＮ－[[６－(２－ニトロ－３－フェニル－プロピル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド(１８ｍｇ、０.０３７３ｍｍｏｌ)のメタノール(１ｍＬ)および水(０.５ｍＬ)の混合物に添加し、混合物を５０℃に加熱した。その後、鉄(１０ｍｇ、０.１８７ｍｍｏｌ)を添加し、反応混合物を６５℃に加熱し、４.５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトのパッドでろ過し、ＥｔＯＡｃで洗浄し、ろ液を濃縮した。混合物を分取ＨＰＬＣ(方法Ａ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(７.０ｍｇ、４１％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.３１分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.３１分。
化合物２４８：(シクロヘキシルメチル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン
工程１：６－アミノ－Ｎ－(シクロヘキシルメチル)ピリジン－３－カルボキサミド
６－アミノピリジン－３－カルボン酸(５００ｍｇ、３.６２ｍｍｏｌ)、シクロヘキシルメタナミン(８２０ｍｇ、７.２４ｍｍｏｌ)およびトリエチルアミン(１.５１ｍＬ、１０.９ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(３ｍＬ)中で混合し、ＨＡＴＵ(２.０６ｇ、５.４３ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を飽和水性炭酸水素ナトリウム(３０ｍＬ)でクエンチし、３：１ クロロホルム／イソプロパノール(３×８０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＢｉｏｔａｇｅ ＩｓｏｌｅｒａＴＭクロマトグラフィー(２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出し、その後メタノール／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)により精製し、粗製の物質を得て、これをＢｉｏｔａｇｅ ＩｓｏｌｅｒａＴＭクロマトグラフィー(６０ｇ Ｃ１８－Ｕｌｔｒａ、アセトニトリル＋０.１％ＮＨ３／水＋０.１％ ＮＨ３ １０～１００％)によりさらに精製し、表題化合物を白色固体(２９８ｍｇ、３５％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２３４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３６分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２３４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３６分
工程２：２－(クロロメチル)－Ｎ－(シクロヘキシルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド
６－アミノ－Ｎ－(シクロヘキシルメチル)ピリジン－３－カルボキサミド(２９０ｍｇ、１.２４ｍｍｏｌ)および１,３－ジクロロプロパン－２－オン(２３７ｍｇ、１.８６ｍｍｏｌ)をアセトニトリル(１０ｍＬ)中で混合し、混合物を還流温度で３日間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮した。残渣を飽和水性炭酸水素ナトリウム(３０ｍＬ)に懸濁し、３：１ クロロホルム／イソプロパノール(４×３０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＢｉｏｔａｇｅ ＩｓｏｌｅｒａＴＭクロマトグラフィー(２５ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後メタノール／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)により精製し、表題化合物を灰白色固体(１４３ｍｇ、３８％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３０６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５２分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３０６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５２分
工程３：２－(アジドメチル)－Ｎ－(シクロヘキシルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド
２－(クロロメチル)－Ｎ－(シクロヘキシルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド(１４０ｍｇ、０.４６ｍｍｏｌ)、ヨウ化ナトリウム(６９ｍｇ、０.４６ｍｍｏｌ)およびＮａＮ３(４５ｍｇ、０.６９ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(２ｍＬ)中で混合し、混合物を室温で２２時間撹拌した。反応混合物を飽和水性炭酸水素ナトリウム(３０ｍＬ)でクエンチし、３：１ クロロホルム／イソプロパノール(３×３０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタンで磨砕し、固体をろ過により回収し、表題化合物を白色固体(１００ｍｇ、７０％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３１３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５２分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３１３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５２分
工程４：Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド
２－(アジドメチル)－Ｎ－(シクロヘキシルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド(１００ｍｇ、０.３２ｍｍｏｌ)および４－エチニル－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール中間体２４(１０１ｍｇ、０.３２ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(３ｍＬ)および水(０.５ｍＬ)に溶解し、硫酸銅(１０ｍｇ、０.０６ｍｍｏｌ)およびアスコルビン酸ナトリウム(６４ｍｇ、０.３２ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を３：１ クロロホルム／イソプロパノール(３０ｍＬ)で希釈し、水(２０ｍＬ)で洗浄した。水相を３：１ クロロホルム／イソプロパノール(２×３０ｍＬ)で抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ、１１ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後メタノール／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)により精製し、表題化合物を白色固体(１７１ｍｇ、９９％)として得た
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５８９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１８分
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５８９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１８分
工程５：Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド(８０ｍｇ、０.１５ｍｍｏｌ)および２－フルオロピリジン(５３μｌ、０.６２ｍｍｏｌ)を無水ＤＣＭ(４ｍＬ)中で混合し、氷／水バス中で冷却した。トリフルオロメチルスルホニル トリフルオロメタンスルホネート(１０７μｌ、０.６３ｍｍｏｌ)を滴下添加し、黄色溶液を得て、これを短時間撹拌し、その後１,１,３,３－テトラメチルジシロキサン(１６０μｌ、０.９１ｍｍｏｌ)およびトリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(１５ｍｇ、０.０３ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温まで昇温させながら６時間撹拌した。Ｋ２ＣＯ３(１００ｍｇ)およびメタノール(２０ｍＬ)を添加し、混合物を室温で１６時間および還流温度で１時間インキュベートした。反応混合物を室温まで冷却し真空下で濃縮した。残渣を飽和水性炭酸水素ナトリウム(２０ｍＬ)に懸濁し、３：１ クロロホルム／イソプロパノール(３×３０ｍＬ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタンで磨砕し、固体をろ過により回収した。残渣を逆相クロマトグラフィー(方法Ｂ)により精製し、清浄な生成物を含むフラクションを合わせ、真空下で蒸発させ、表題化合物を白色固体(１７ｍｇ(２６％))として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４１.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.０９分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４１.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.０９分
化合物２４９：Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド化合物２４８ 工程４(４０ｍｇ、０.０７ｍｍｏｌ)をメタノール(１ｍＬ)に懸濁し、４Ｍ ＨＣｌ－ジオキサン溶液(１ｍＬ)で処理した。混合物を室温で５時間インキュベートし、その後真空下で蒸発させた。残渣をＳＣＸ－２ カートリッジ(２ｇ)に充填し、カートリッジをＤＣＭおよびメタノールで洗浄し、その後７Ｍ ＮＨ３／メタノールで溶出した。塩基性溶離剤を真空下で蒸発させ、残渣をＧｅｎｅｖａｃ中で乾燥させ、表題化合物を灰白色固体(８ｍｇ(２３％))として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.８８分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.８８分
化合物２５０：(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン
２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド(中間体３４)(７０ｍｇ、０.１６ｍｍｏｌ)および２,２－ジメチルプロパン－１－アミン(５７ｍｇ、０.６６ｍｍｏｌ)を１,１,１,３,３,３－ヘキサフルオロイソプロパノール(２ｍＬ)に懸濁し、混合物を室温で１時間撹拌した。ＮａＢＨ４(７０ｍｇ、１.８５ｍｍｏｌ)をメタノール数滴とともに添加し、その後メタノール(２０ｍＬ)でクエンチし、混合物を真空下で蒸発させた。残渣を飽和水性炭酸水素ナトリウム(４０ｍＬ)に懸濁し、３：１ クロロホルム／イソプロパノール(３×４０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をメタノール(３ｍＬ)に溶解し、４Ｍ ＨＣｌ－ジオキサン溶液(３ｍＬ)で処理し、混合物を室温で２時間インキュベートし、その後真空下で蒸発させた。残渣をメタノールに再溶解し、ＳＣＸ－２ カートリッジ(５ｇ)に充填した。系をＤＣＭおよびメタノールで洗浄し、その後７Ｎ ＮＨ３／メタノールで溶出した。塩基性溶離剤を真空下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタンで磨砕し、固体をろ過により回収し、表題化合物を白色固体(４５ｍｇ、６４％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.６９分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.６９分
化合物２５１：４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール
工程１：４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール
２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド(中間体３４)(７０ｍｇ、０.１６４ｍｍｏｌ)および４,４－ジメチルピペリジン(４３μＬ、０.３２８ｍｍｏｌ)の混合物のＤＣＥ(１.８ｍＬ)溶液を５０℃で５分間撹拌し、ＮａＢ(ＯＡｃ)３Ｈ(１０４ｍｇ、０.４９ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を５０℃で４時間撹拌した。反応混合物を水性炭酸水素ナトリウムでクエンチし、３：１ ＣＨＣｌ３／ＩＰＡで希釈し、相を分離し、水性混合物をＣＨＣｌ３／ＩＰＡで抽出し、ＴＥＬＯＳ相分離カートリッジを通過させることにより有機層を乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をメタノール(２.５ｍＬ)および４Ｍ ＨＣｌ－ジオキサン溶液(２.５ｍＬ)に溶解し、室温で２時間撹拌し、その後真空下で蒸発させた。残渣を逆相クロマトグラフィー(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を白色固体(２３ｍｇ、３２％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４１.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１７分
２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド(中間体３４)(７０ｍｇ、０.１６４ｍｍｏｌ)および４,４－ジメチルピペリジン(４３μＬ、０.３２８ｍｍｏｌ)の混合物のＤＣＥ(１.８ｍＬ)溶液を５０℃で５分間撹拌し、ＮａＢ(ＯＡｃ)３Ｈ(１０４ｍｇ、０.４９ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を５０℃で４時間撹拌した。反応混合物を水性炭酸水素ナトリウムでクエンチし、３：１ ＣＨＣｌ３／ＩＰＡで希釈し、相を分離し、水性混合物をＣＨＣｌ３／ＩＰＡで抽出し、ＴＥＬＯＳ相分離カートリッジを通過させることにより有機層を乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をメタノール(２.５ｍＬ)および４Ｍ ＨＣｌ－ジオキサン溶液(２.５ｍＬ)に溶解し、室温で２時間撹拌し、その後真空下で蒸発させた。残渣を逆相クロマトグラフィー(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を白色固体(２３ｍｇ、３２％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４１.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１７分
化合物２５２：[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル][(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミン
２－[[４－(６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド中間体３５(７０ｍｇ、０.１２ｍｍｏｌ)、(３,３－ジフルオロシクロブチル)メタナミン塩酸塩(３７ｍｇ、０.２４ｍｍｏｌ)およびトリエチルアミン(５０μｌ、０.３６ｍｍｏｌ)を１,１,１,３,３,３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール(２ｍＬ)中で混合し、混合物を室温で３０分間撹拌した。ＮａＢＨ４(７０ｍｇ、１.８５ｍｍｏｌ)をメタノール数滴とともに添加し、混合物を短時間撹拌し、その後メタノール(２０ｍＬ)でクエンチし、混合物を真空下で蒸発させた。残渣を飽和水性炭酸水素ナトリウム(３０ｍＬ)に懸濁し、３：１ クロロホルム／イソプロパノール(３×３０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をメタノール(３ｍＬ)に再溶解し、４Ｍ ＨＣｌ－ジオキサン溶液(３ｍＬ)で処理し、室温で１６時間インキュベートした。反応混合物を真空下で蒸発させた。残渣をＳＣＸ－２カートリッジ(２ｇ)に充填し、系をＤＣＭおよびメタノールで洗浄し、その後７Ｍ ＮＨ３／メタノールで溶出した。塩基性溶離剤を真空下で蒸発させた。得られた残渣を逆相クロマトグラフィー(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(１７ｍｇ、２７％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５２７.２／５２９.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.６９分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５２７.２／５２９.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.６９分
化合物２５２と同様の方法で表１２中の化合物を製造した。
化合物２５３：(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール
工程１：[２－({４－[６－ブロモ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール
中間体３４ 工程４と同様の方法で表題化合物を製造し、灰色固体(７９５ｍｇ、６８％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５０８.１５／５１０.１５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.００分
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５０８.１５／５１０.１５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.００分
工程２：(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール
[２－[[４－(６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール(８７ｍｇ、０.１７ｍｍｏｌ)をメタノール(３ｍＬ)に懸濁し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、３ｍＬ、１２ｍｍｏｌ)で処理した。混合物を室温で１時間撹拌し、その後真空下で蒸発させた。残渣をメタノール／Ｅｔ２Ｏで磨砕し、固体をろ過により回収した。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(１４ｍｇ、１９％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２４.１／４２６.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.１４分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２４.１／４２６.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.１４分
化合物２５４：(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－５－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン
化合物２５０と同様の方法を用いて、中間体３７から表題化合物を製造し、灰白色固体(４２ｍｇ、６５％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.５７分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.５７分
化合物２５５：((シクロヘキシルメチル)[１－(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)エチル]アミン
化合物２４８について記載の方法を用いて、中間体３２ 工程３および中間体２４から表題化合物を製造し、灰白色固体(２７ｍｇ、２５％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.０３分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.０３分。
化合物２５６：(２,２－ジメチルプロピル)({２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミン
(化合物２５０)に記載の方法を用いて、中間体４０から表題化合物を製造し、淡黄色固体(３１ｍｇ、３２％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.０９分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.０９分
化合物２５７：{２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メタノール
化合物２５３について記載の方法を用いて、中間体３９から表題化合物を製造し、白色固体(１ｍｇ、２％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４７.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.３０分。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４７.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.３０分。
μμ
化合物２６３：Ｎ－{[６－(モルホリン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド(化合物４９)(１１９ｍｇ、０.３４３ｍｍｏｌ)の１,１,１,３,３,３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール(０.５ｍＬ)溶液に[(２－アミノエトキシ)メチル]トリブチルスタンナン(１２５ｍｇ、０.３４３ｍｍｏｌ)のＤＣＥ(４ｍＬ)溶液を添加した。混合物を８０℃で２時間撹拌した。その間に、２,６－ジメチルピリジン(０.０８０ｍＬ、０.６８５ｍｍｏｌ)、銅(II)ビス(トリフルオロメタンスルホネート)(２４９ｍｇ、０.６８５ｍｍｏｌ)および１,１,１,３,３,３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール(２ｍＬ)の混合物を、別途、室温で１時間撹拌した。室温まで冷却した後、イミンの溶液を触媒の溶液に滴下添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌し、透明な暗緑色の溶液が形成された。反応混合物をＤＣＭ(２５ｍＬ)で希釈し、１０％ 水性ＮＨ４ＯＨ(１０ｍＬ)溶液でクエンチした。有機層を分離し、塩水(１０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を緑色固体(３９ｍｇ、２８％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５９分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０５.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５９分
化合物２６３と同様の方法で表１２中の化合物を製造した。
化合物２３１：Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド
１－[ｒａｃ－(２Ｒ)－テトラヒドロピラン－２－イル]インダゾール－４－カルボン酸(３５ｍｇ、０.１４２ｍｍｏｌ))、[６－[ｒａｃ－(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メタナミン 三塩酸塩(中間体４７)(６０ｍｇ、０.１４２ｍｍｏｌ)およびＤＩＰＥＡ(０.１２ｍＬ、０.７０８ｍｍｏｌ)のＤＭＦ(３ｍＬ)溶液にＨＡＴＵ(６５ｍｇ、０.１７０ｍｍｏｌ)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ(３０ｍＬ)および飽和水性炭酸水素ナトリウム(２０ｍＬ)に分配した。有機層を分離し、塩水(１０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、ろ過し、減圧下で濃縮乾固させた。残渣をメタノール(３ｍＬ)に溶解し、４Ｍ ＨＣｌ－ジオキサン溶液(１ｍＬ)を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を白色固体(３０ｍｇ、４６％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５９.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９６分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５９.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９６分
化合物２６４：Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド：
４－オキソクロメン－２－カルボン酸(２２ｍｇ、０.１１８ｍｍｏｌ))、[６－[ｒａｃ－(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メタナミン－トリヒドロクロライド(５０ｍｇ、０.１１８ｍｍｏｌ)およびＤＩＰＥＡ(０.１０ｍＬ、０.５９０ｍｍｏｌ)のＤＭＦ(１ｍＬ)溶液にＨＡＴＵ(５４ｍｇ、０.１４２ｍｍｏｌ)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ(３０ｍＬ)および飽和水性炭酸水素ナトリウム(２０ｍＬ)に分配した。有機層を分離し、塩水(１０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(１５ｍｇ、２６％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４８７.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.３３分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４８７.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.３３分
化合物２３２：Ｎ－({６－[４－(２,２－ジメチルプロピル)モルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド：
室温で、Ｎ－[(６－モルホリン－３－イルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド(化合物２６３)(３８ｍｇ、０.０９ｍｍｏｌ)のＤＣＥ(１.５ｍＬ)溶液に２,２－ジメチルプロパナール(０.０４ｍＬ、０.３８ｍｍｏｌ)および酢酸(０.０１１ｍＬ、０.１８８ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を１５分間撹拌した後、ＮａＢ(ＯＡｃ)３Ｈ(１００ｍｇ、０.４７０ｍｍｏｌ)を２時間かけて少量ずつ添加した。その後、反応混合物を４０℃で一晩撹拌した。さらなる２,２－ジメチルプロパナール(０.０４１ｍＬ、０.３７６ｍｍｏｌ)およびＮａＢ(ＯＡｃ)３Ｈ(１００ｍｇ、０.４７０ｍｍｏｌ)を添加し、反応混合物を４０℃でさらに２４時間撹拌した。反応混合物をＤＣＥ(２０ｍＬ)で希釈し、飽和水性炭酸水素ナトリウム(１０ｍＬ)および塩水(１０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(１４ｍｇ、３１％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４７５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１７分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４７５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１７分
化合物２３３：Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－メチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
室温で、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[ｒａｃ－(３Ｓ,５Ｒ)－５－メチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート(中間体４８)(８０ｍｇ、０.２３１ｍｍｏｌ)のメタノール(１ｍＬ)溶液にＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、１ｍＬ、４ｍｍｏｌ)を添加した。溶液を５０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮乾固させた。残渣にＤＭＦ(２ｍＬ)、４－オキソピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボン酸中間体４(６０％、７３ｍｇ、０.２３１ｍｍｏｌ)およびＮ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(０.２０ｍＬ、１.１５ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を室温で１５分間撹拌した後、ＨＡＴＵ(１０５ｍｇ、０.２７７ｍｍｏｌ)を添加し、撹拌を一晩継続した。その後、反応混合物をＥｔＯＡｃ(３０ｍＬ)で希釈し、飽和水性炭酸水素ナトリウム(２０ｍＬ)および塩水(１０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を白色固体(４１ｍｇ、４２％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.８１分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.８１分
化合物２３４：Ｎ－{[６－(９－メトキシ－２,３,４,５－テトラヒドロ１,４－ベンズオキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド：
中間体４９を用いて、化合物２３３と同様の方法で表題化合物を製造し、表題化合物を白色固体(４１５ｍｇ、３８％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４９７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.２７分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４９７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.２７分
中間体４：４－オキソピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボン酸の改善された合成
工程１：メチル ４－オキソピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキシレート
激しく撹拌しているピリジン－２－アミン(１０.００ｇ、０.１０５ｍｏｌ)の水(１０００ｍＬ)溶液にジメチル ブト－２－インジオエート(１６ｍＬ、０.１２６ｍｏｌ)をゆっくりと添加し、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。
混合物を２バッチで処理し、各々の半分の物質をＤＣＭ(３×１００ｍＬ)で抽出し、ＴＥＬＯＳ相分離器を通過させ、濃縮した。
また、物質を２バッチで精製した。一方の半分の物質をＫＰ－ＮＨシリカに充填して乾燥させ、ＫＰ－ＮＨ シリカのプラグに充填し、ＥｔＯＡｃ－ヘプタン溶液、５０％、７０％および１００％で溶出し、黄色溶液を濃縮し、淡黄色固体を得た。
別の半分の物質をＤＣＭ(１５０ｍＬ)で処理し、ルーズシリカで処理し、５分間撹拌し、その後ろ過した。ろ過ケーキをＤＣＭ(約１Ｌ)で洗浄し、ろ液を濃縮し、淡黄色固体として得た。
２バッチを合わせ、Ｅｔ２Ｏで磨砕し、固体をろ過により回収し、表題化合物を灰白色固体(６.５７ｇ、３０％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２０５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７９分
混合物を２バッチで処理し、各々の半分の物質をＤＣＭ(３×１００ｍＬ)で抽出し、ＴＥＬＯＳ相分離器を通過させ、濃縮した。
また、物質を２バッチで精製した。一方の半分の物質をＫＰ－ＮＨシリカに充填して乾燥させ、ＫＰ－ＮＨ シリカのプラグに充填し、ＥｔＯＡｃ－ヘプタン溶液、５０％、７０％および１００％で溶出し、黄色溶液を濃縮し、淡黄色固体を得た。
別の半分の物質をＤＣＭ(１５０ｍＬ)で処理し、ルーズシリカで処理し、５分間撹拌し、その後ろ過した。ろ過ケーキをＤＣＭ(約１Ｌ)で洗浄し、ろ液を濃縮し、淡黄色固体として得た。
２バッチを合わせ、Ｅｔ２Ｏで磨砕し、固体をろ過により回収し、表題化合物を灰白色固体(６.５７ｇ、３０％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２０５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.７９分
工程２：４－オキソピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボン酸
室温で、メチル ４－オキソピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキシレート(６.５７ｇ、３２.２ｍｍｏｌ)をＨＣｌ(ａｑ)(約８Ｍ、７.５ｍＬ)に溶解し、溶液を還流温度で２時間加熱した。
混合物を室温まで冷却し、沈殿をろ過により回収し、ろ紙上で乾燥させ、表題化合物を白色固体(５.０３ｇ、８１％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９１.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.２９分
混合物を室温まで冷却し、沈殿をろ過により回収し、ろ紙上で乾燥させ、表題化合物を白色固体(５.０３ｇ、８１％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９１.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.２９分
化合物２６６：４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－オール
工程１：{[２－({４－[６－ブロモ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル}(シクロブチルメチル)アミン
化合物２５０について記載の方法を用いて、中間体３５から表題化合物を製造し、淡黄色固体(４８７ｍｇ、４８％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５０８.３／５１０.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４９分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５０８.３／５１０.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４９分
工程２：４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－オール
マイクロ波バイアルに{[２－({４－[６－ブロモ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル}(シクロブチルメチル)アミン(８５ｍｇ、０.１４８ｍｍｏｌ)、ヨウ化銅(１＋)(２.８ｍｇ、０.０１４８ｍｍｏｌ)およびキノリン－８－オール １－オキシド(１０ｍｇ、０.０５９１ｍｍｏｌ)のＤＭＳＯ(１.３ｍＬ)および水(１.３ｍＬ)溶液を添加し、混合物をＮ２気流で脱気した後、水酸化セシウム(６６ｍｇ、０.４４３ｍｍｏｌ)の水溶液を添加し、混合物をさらに脱酸素した後、バイアルを密封し、マイクロ波中、１１０℃で４.５時間照射した。
混合物をイオン交換(ＳＣＸ－２ １０ｇ)により精製し、ＭｅＯＨで洗浄し、アンモニア溶液(３Ｍ ＭｅＯＨ溶液)で溶出した。溶出したフラクションを真空下で蒸発させた。
混合物をイオン交換(ＳＣＸ－２ １０ｇ)により精製し、ＭｅＯＨで洗浄し、アンモニア溶液(３Ｍ ＭｅＯＨ溶液)で溶出した。溶出したフラクションを真空下で蒸発させた。
１．残渣をＭｅＯＨ(０.５ｍＬ)および４Ｍ ＨＣｌ－ジオキサン溶液(１.７ｍＬ)で希釈し、室温で１時間撹拌し、４０℃で１８時間撹拌した。
２．溶媒を真空下で除去し、塩基性逆相クロマトグラフィーにより精製し、対応するフラクションを凍結乾燥させ、表題化合物を白色固体(１２ｍｇ、１９％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.０２分
２．溶媒を真空下で除去し、塩基性逆相クロマトグラフィーにより精製し、対応するフラクションを凍結乾燥させ、表題化合物を白色固体(１２ｍｇ、１９％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.０２分
化合物２６７：４－[１－[[６－[[(１－ヒドロキシシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－オール
工程１：１－[({[２－({４－[６－ブロモ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル}アミノ)メチル]シクロブタン－１－オール
化合物２５０について記載の方法を用いて、中間体３５から表題化合物を製造し、褐色固体(３５７ｍｇ、６６％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５９１.３／５９３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５７分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５９１.３／５９３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５７分
工程２：４－[１－[[６－[[(１－ヒドロキシシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－オール
１－[[[２－[[４－(６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール(１５０ｍｇ、０.２５ｍｍｏｌ)、ｔＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３(２２ｍｇ、０.０３ｍｍｏｌ)およびＮａＯｔＢｕ(２９ｍｇ、０.３０ｍｍｏｌ)を無水１,４－ジオキサン(１０ｍｌ)中で混合し、混合物に窒素を５分間吹きかけた。プロパン－２－オール(０.４ｍｌ、５.２６ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素を短時間吹きかけ、容器を密封し、混合物を１００℃で２時間加熱した。
反応混合物を室温まで冷却し、真空下で蒸発させた。残渣をＭｅＯＨ(３ｍｌ)に再溶解し、ＨＣｌ－ジオキサン溶液(４Ｍ、３ｍｌ)で処理し、室温で１８時間インキュベートした。
反応混合物を真空下で蒸発させ、残渣を塩基性逆相クロマトグラフィーにより精製した。生成物を含むフラクションを合わせ、真空下で蒸発させ、粗製の物質を得た。
残渣を分取ＨＰＬＣ[方法Ｂ]によりさらに精製し、表題化合物を灰白色固体(７ｍｇ、６％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５３分
反応混合物を室温まで冷却し、真空下で蒸発させた。残渣をＭｅＯＨ(３ｍｌ)に再溶解し、ＨＣｌ－ジオキサン溶液(４Ｍ、３ｍｌ)で処理し、室温で１８時間インキュベートした。
反応混合物を真空下で蒸発させ、残渣を塩基性逆相クロマトグラフィーにより精製した。生成物を含むフラクションを合わせ、真空下で蒸発させ、粗製の物質を得た。
残渣を分取ＨＰＬＣ[方法Ｂ]によりさらに精製し、表題化合物を灰白色固体(７ｍｇ、６％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５３分
化合物２６８：１－[[[２－[[４－(５－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール
工程１：４－エチニル－５－メトキシ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール
市販の４－ブロモ－５－メトキシ－１Ｈ－インダゾールから、中間体２４と同様の方法で製造し、表題化合物を褐色油状物(２９６ｍｇ、３４％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２５７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.６２分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２５７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.６２分
工程２：[２－({４－[５－メトキシ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール
中間体３４ 工程４に記載の方法を用いて、４－エチニル－５－メトキシ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾールおよび中間体３４ 工程３を用いて製造し、表題化合物を灰白色固体(２６４ｍｇ、４５％)として得た。
方法Ｆ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６０.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.４８分
方法Ｆ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６０.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.４８分
工程３：２－({４－[５－メトキシ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
[２－[[４－(５－メトキシ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール(２６４ｍｇ、０.５７ｍｍｏｌ)およびＭｎＯ２(４９９ｍｇ、５.７５ｍｍｏｌ)をＤＣＥ(１０ｍｌ)中で混合し、混合物を還流温度で１時間加熱した。
反応混合物を室温まで冷却し、セライトでろ過した。残渣をＭｅＯＨおよび３：１ クロロホルム／イソプロパノールで洗浄し、合わせたろ液を真空下で蒸発させ、２６５ｍｇ(収率８０％、純度７９％)の表題化合物を灰色固体として得た。
方法Ｆ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５８.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.５２分
反応混合物を室温まで冷却し、セライトでろ過した。残渣をＭｅＯＨおよび３：１ クロロホルム／イソプロパノールで洗浄し、合わせたろ液を真空下で蒸発させ、２６５ｍｇ(収率８０％、純度７９％)の表題化合物を灰色固体として得た。
方法Ｆ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５８.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.５２分
工程４：１－[[[２－[[４－(５－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール
化合物２５２と同様の方法で表題化合物を製造し、相クロマトグラフィー(方法Ｂ)により精製し、白色固体(２３ｍｇ、３０％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９７分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９７分
化合物２６９：１－[[[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール
１－[[[２－[[４－(６－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール(化合物２６７ 工程１)(４００ｍｇ、０.６８ｍｍｏｌ)、ｔＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３(５８ｍｇ、０.０７ｍｍｏｌ)およびＮａＯｔＢｕ(７８ｍｇ、０.８１ｍｍｏｌ)を１,４－ジオキサン(１５ｍｌ)中で混合し、混合物に窒素を５分間吹きかけた。無水メタノール(０.３ｍｌ、７.４１ｍｍｏｌ)を添加し、混合物にさらに窒素を短時間吹きかけ、混合物を１００℃で２時間加熱した。
反応混合物を室温まで冷却し、一晩放置した。
反応混合物を真空下で濃縮した。残渣をメタノール(１０ｍｌ)に再溶解し、ＨＣｌ－ジオキサン(４Ｍ、１０ｍｌ)溶液で処理し、５０℃で１時間加熱した。
反応混合物を室温まで冷却し、真空下で蒸発させた。残渣をＤＣＭおよびＭｅＯＨで洗浄しながらイオン交換(ＳＣＸ－２(１０ｇ)により精製した。系をアンモニア(７Ｎ ＭｅＯＨ溶液)で溶出し、塩基性溶離剤を真空下で蒸発させた。
残渣を塩基性逆相クロマトグラフィーにより精製し、生成物を含むフラクションを合わせ、真空下で蒸発させた。残渣をＭｅＯＨ／Ｅｔ２Ｏで磨砕し、固体をろ過により回収し、表題化合物を灰白色固体(８７ｍｇ、２８％)として得た
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５９.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.１０分
ろ液を真空下で蒸発させ、所望の生成物の第二の収集物を淡黄色固体(７２ｍｇ)として得て、これを分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)によりさらに精製し、さらに表題化合物を灰白色固体(５０ｍｇ、１６％)として得た。
反応混合物を室温まで冷却し、一晩放置した。
反応混合物を真空下で濃縮した。残渣をメタノール(１０ｍｌ)に再溶解し、ＨＣｌ－ジオキサン(４Ｍ、１０ｍｌ)溶液で処理し、５０℃で１時間加熱した。
反応混合物を室温まで冷却し、真空下で蒸発させた。残渣をＤＣＭおよびＭｅＯＨで洗浄しながらイオン交換(ＳＣＸ－２(１０ｇ)により精製した。系をアンモニア(７Ｎ ＭｅＯＨ溶液)で溶出し、塩基性溶離剤を真空下で蒸発させた。
残渣を塩基性逆相クロマトグラフィーにより精製し、生成物を含むフラクションを合わせ、真空下で蒸発させた。残渣をＭｅＯＨ／Ｅｔ２Ｏで磨砕し、固体をろ過により回収し、表題化合物を灰白色固体(８７ｍｇ、２８％)として得た
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５９.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.１０分
ろ液を真空下で蒸発させ、所望の生成物の第二の収集物を淡黄色固体(７２ｍｇ)として得て、これを分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)によりさらに精製し、さらに表題化合物を灰白色固体(５０ｍｇ、１６％)として得た。
化合物２７０：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
{[２－({４－[６－ブロモ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル}(シクロブチルメチル)アミン(化合物２６６ 工程１)から、化合物２６９と同様の方法で表題化合物を製造し、白色固体(７ｍｇ、３０％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.５５分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.５５分
化合物２７１：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(５－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
化合物２６８ 工程３からの中間体を用いて、化合物２５２と同様の方法で表題化合物を製造し、塩基性逆相クロマトグラフィーにより精製し、淡黄色固体(８８ｍｇ、６８％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.５５分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.５５分
化合物２７２：４－[１－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－３－アミン
工程１：４－エチニル－１Ｈ－インダゾール－３－アミン
４－ヨード－１Ｈ－インダゾール－３－アミンから出発して、中間体２４と同様の方法で表題化合物を製造し、淡褐色固体(９２ｍｇ、３１％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１５８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２３分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１５８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２３分
工程２：４－[１－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－３－アミン
４－エチニル－１Ｈ－インダゾール－３－アミンおよび中間体２３を用いて、中間体３４ 工程４に記載の方法を用いて製造し、表題化合物を灰白色固体(３８ｍｇ、４１％)として得た。
方法Ｅ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４５.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１０分
方法Ｅ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４５.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１０分
中間体４８と同様の方法で、市販の試薬および中間体２５ 工程２から表１４中の中間体を製造した。
化合物２３３と同様の方法で、中間体４および表１５からの適切な中間体から表１５中の実施例化合物を製造した。
化合物２５２と同様の方法で、中間体３５から表１６中の化合物を製造した。
中間体５１：４－[１－[[６－[[ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル(シクロブチルメチル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－６－カルボン酸
工程１：
工程１：メチル ４－エチニル－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキシレート
中間体２４と同様の方法で、メチル ４－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキシレートから表題化合物を製造し、褐色固体(７１２ｍｇ、５７％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２８５.０５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２７分
中間体２４と同様の方法で、メチル ４－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキシレートから表題化合物を製造し、褐色固体(７１２ｍｇ、５７％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２８５.０５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２７分
工程２：メチル ４－[１－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキシレート
中間体３４に記載の方法を用いて、中間体５１ 工程１から製造し、表題化合物を淡褐色固体(８６７ｍｇ、６２％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４８６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５０分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４８６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５０分
工程３：メチル ４－[１－[[６－[[ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル(シクロブチルメチル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－６－カルボキシレート
メチル ４－[１－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]トリアゾール－４－イル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－６－カルボキシレート(８６０ｍｇ、１.７７ｍｍｏｌ)および１－シクロブチルメタナミン(３０２ｍｇ、３.５４ｍｍｏｌ)を１,１,１,３,３,３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール(８ｍｌ)中で混合し、混合物を室温で３０分間撹拌した後、さらに１－シクロブチルメタナミン(３０２ｍｇ、３.５４ｍｍｏｌ)を添加し、撹拌を１.５時間継続した。
ＭｅＯＨ数滴とともに水素化ホウ素ナトリウム(５３６ｍｇ、１.４２ｍｍｏｌ)を添加し－気体が発生した－、混合物を短時間室温で撹拌した。
反応混合物を真空下で乾燥させ、残渣をＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍｌ)に懸濁し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×８０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をＭｅＯＨ(２０ｍｌ)に溶解し、Ｂｏｃ２Ｏ(７７３ｍｇ、３.５４ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で３０分間撹拌した後、さらなるＢｏｃ２Ｏ(７７３ｍｇ、３.５４ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を１６時間撹拌した。
さらにＢｏｃ２Ｏ(７７３ｍｇ、３.５４ｍｍｏｌ)を添加し、撹拌を２時間継続した。
反応混合物を真空下で蒸発させ、残渣をＥｔＯＡｃ(８０ｍｌ)に溶解し、ＮａＨＣＯ３(飽和、２×５０ｍｌ)および塩水(５０ｍｌ)で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をシリカの短パッドで洗浄し、０～１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘプタン[ＤＰ約８０％で溶出]で溶出し、表題化合物を淡褐色固体(３６０ｍｇ、２６％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝６５５.５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.０２分
ＭｅＯＨ数滴とともに水素化ホウ素ナトリウム(５３６ｍｇ、１.４２ｍｍｏｌ)を添加し－気体が発生した－、混合物を短時間室温で撹拌した。
反応混合物を真空下で乾燥させ、残渣をＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍｌ)に懸濁し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×８０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をＭｅＯＨ(２０ｍｌ)に溶解し、Ｂｏｃ２Ｏ(７７３ｍｇ、３.５４ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で３０分間撹拌した後、さらなるＢｏｃ２Ｏ(７７３ｍｇ、３.５４ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を１６時間撹拌した。
さらにＢｏｃ２Ｏ(７７３ｍｇ、３.５４ｍｍｏｌ)を添加し、撹拌を２時間継続した。
反応混合物を真空下で蒸発させ、残渣をＥｔＯＡｃ(８０ｍｌ)に溶解し、ＮａＨＣＯ３(飽和、２×５０ｍｌ)および塩水(５０ｍｌ)で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をシリカの短パッドで洗浄し、０～１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘプタン[ＤＰ約８０％で溶出]で溶出し、表題化合物を淡褐色固体(３６０ｍｇ、２６％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝６５５.５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.０２分
工程４：４－[１－[[６－[[ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル(シクロブチルメチル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－６－カルボン酸
メチル ４－[１－[[６－[[ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル(シクロブチルメチル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－６－カルボキシレート(３６０ｍｇ、０.５５ｍｍｏｌ)および水酸化リチウム(１２０ｍｇ、５.０１ｍｍｏｌ)をＴＨＦ(１０ｍｌ)および水(５ｍｌ)中で混合し、混合物を室温で１８時間撹拌した。
反応混合物を真空下で濃縮し、水(１５ｍｌ)で希釈し、ＨＣｌ(１Ｍ)で酸性化した。混合物をクロロホルム／イソプロパノール(３：１ ３×４０ｍｌ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させ、表題化合物を淡褐色固体(２７９ｍｇ、７２％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝６４１.６(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２７分
反応混合物を真空下で濃縮し、水(１５ｍｌ)で希釈し、ＨＣｌ(１Ｍ)で酸性化した。混合物をクロロホルム／イソプロパノール(３：１ ３×４０ｍｌ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させ、表題化合物を淡褐色固体(２７９ｍｇ、７２％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝６４１.６(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２７分
化合物２９７：４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－カルボン酸
４－[１－[[６－[[ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル(シクロブチルメチル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－６－カルボン酸中間体５１(５０ｍｇ、０.０８ｍｍｏｌ)をメタノール(１ｍｌ)に懸濁し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、１ｍｌ、４ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で２時間インキュベートした。
反応混合物を真空下で濃縮し、残渣を塩基性分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を淡黄色固体(１８ｍｇ、５１％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.２６分
反応混合物を真空下で濃縮し、残渣を塩基性分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を淡黄色固体(１８ｍｇ、５１％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.２６分
化合物２９８：４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキサミド
４－[１－[[６－[[ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル(シクロブチルメチル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－６－カルボン酸中間体５１(７０ｍｇ、０.０９９ｍｍｏｌ)およびトリエチルアミン(４２μｌ、０.２９８ｍｍｏｌ)を無水ＴＨＦ(５ｍｌ)中で混合し、クロロギ酸イソブチル(１９μｌ、０.１４９ｍｍｏｌ)を添加した。得られた溶液を室温で５分間撹拌し、その後アンモニア(２８％ 水性、０.２ｍｌ、１.４ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で１５分間さらに撹拌した。
反応混合物をＮａＨＣＯ３(飽和、３０ｍｌ)でクエンチし、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×３０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をメタノール(２ｍｌ)に懸濁し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、２ｍｌ)で処理した。混合物を室温で２時間インキュベートした。
反応混合物を真空下で蒸発させた。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を淡褐色固体(１９ｍｇ、４２％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.０９分
反応混合物をＮａＨＣＯ３(飽和、３０ｍｌ)でクエンチし、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×３０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をメタノール(２ｍｌ)に懸濁し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、２ｍｌ)で処理した。混合物を室温で２時間インキュベートした。
反応混合物を真空下で蒸発させた。残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を淡褐色固体(１９ｍｇ、４２％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.０９分
適切なアミンを用いて、化合物２９８と同様の方法で表１７中の実施例化合物を製造した。
中間体５２：２－[[４－(６－クロロ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
中間体３４と同様の方法で６－クロロ－４－ヨード－１Ｈ－インダゾールから表題化合物を製造し、薄茶色固体(３７０ｍｇ、３６％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６２.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５８分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６２.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５８分
実施例３０２：１－[２－[[４－(６－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)メタナミン
化合物２５０について記載の方法を用いて中間体５２から表題化合物を製造し、灰白色固体(４１ｍｇ、３４％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.８６分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.８６分
例えば、３０２に記載の方法を用いて、中間体５２から表１８中の化合物を製造した。
中間体５３：２－({４－[６－クロロ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
中間体３４と同様の方法で４－ブロモ－７－フルオロ－１Ｈ－インダゾールから表題化合物を製造し、淡褐色固体(７３９ｍｇ、９５％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５０分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５０分
実施例３０５：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
化合物２５０について記載の方法を用いて中間体５３から表題化合物を製造し、白色固体(１５ｍｇ、２３％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３１.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.５５分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３１.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.５５分
例えば、３０５に記載の方法を用いて、中間体５３から表１９中の化合物を製造した。
実施例３０９：１－[[[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロペンタンアミン
２－[[４－(７－フルオロ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド中間体５３(９０ｍｇ、０.１９ｍｍｏｌ)およびｔｅｒｔ－ブチル [１－(アミノメチル)シクロペンチル]カルバメート(８１ｍｇ、０.３８ｍｍｏｌ)を１,１,１,３,３,３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール(３ｍｌ)中で混合し、混合物を室温で１時間撹拌した。
ＮａＢＨ４(５０ｍｇ、１.３２ｍｍｏｌ)を数滴のＭｅＯＨとともに添加し－気体が発生する－、混合物を室温で短時間撹拌した。
反応混合物をＭｅＯＨ(３０ｍｌ)でクエンチし－気体が発生する－、真空下で蒸発させた。残渣をＮａＨＣＯ３(飽和、３０ｍｌ)に懸濁し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×３０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をＳｉＯ２(２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(７０ｍｇ(５４％))を無色の残渣として得て、これをメタノール(３ｍｌ)に再溶解し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、２ｍｌ)で処理し、室温で１６時間インキュベートした。
反応混合物を真空下で蒸発させた。残渣をイオン交換(ＳＣＸ－２ ５ｇ)により精製し、ＤＣＭおよびＭｅＯＨにより洗浄し、ＮＨ３／ＭｅＯＨ(７Ｎ)で溶出した。溶離剤を真空下で蒸発させ、残渣を乾燥させ、表題化合物を淡黄色固体(２５ｍｇ、５０％)として得た。
方法Ｅ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６０.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９６分
ＮａＢＨ４(５０ｍｇ、１.３２ｍｍｏｌ)を数滴のＭｅＯＨとともに添加し－気体が発生する－、混合物を室温で短時間撹拌した。
反応混合物をＭｅＯＨ(３０ｍｌ)でクエンチし－気体が発生する－、真空下で蒸発させた。残渣をＮａＨＣＯ３(飽和、３０ｍｌ)に懸濁し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×３０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をＳｉＯ２(２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(７０ｍｇ(５４％))を無色の残渣として得て、これをメタノール(３ｍｌ)に再溶解し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、２ｍｌ)で処理し、室温で１６時間インキュベートした。
反応混合物を真空下で蒸発させた。残渣をイオン交換(ＳＣＸ－２ ５ｇ)により精製し、ＤＣＭおよびＭｅＯＨにより洗浄し、ＮＨ３／ＭｅＯＨ(７Ｎ)で溶出した。溶離剤を真空下で蒸発させ、残渣を乾燥させ、表題化合物を淡黄色固体(２５ｍｇ、５０％)として得た。
方法Ｅ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６０.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９６分
実施例３１０：Ｎ－[[６－[(４,４－ジメチル－１－ピペリジル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－５－フルオロ－４－オキソ－クロメン－２－カルボキサミド
工程１：エチル ５－フルオロ－４－オキソ－クロメン－２－カルボキシレート
１－(２－フルオロ－６－ヒドロキシフェニル)エタノン(７００ｍｇ、４.５４ｍｍｏｌ)およびジエチル オキサレート(１.４ｍＬ、１０.４ｍｍｏｌ)のエタノール(２３ｍｌ)溶液をＮａＯＥｔ(２１重量％ 溶液、７.３ｍＬ、１９.５ｍｍｏｌ)で処理し、暗褐色溶液を得た。混合物を還流温度で３０分間撹拌し、その間に黄色沈殿が形成した。
混合物を表中で冷却し、酸性化(ｃ.ＨＣｌ)し、その間に黄色沈殿が溶解し、白色沈殿が形成した。固体をろ過により除去し、少量のＥｔＯＨで洗浄し、ろ液を真空下で蒸発させた。
残渣をＥｔＯＡｃ(２０ｍＬ)に溶解し、塩水／水(１：１、２０ｍｌ)で洗浄し。水相をＥｔＯＡｃ(２×２０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ、５０ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～５０％で溶出)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を灰白色固体(６００ｍｇ、５６％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２３７.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４２分
混合物を表中で冷却し、酸性化(ｃ.ＨＣｌ)し、その間に黄色沈殿が溶解し、白色沈殿が形成した。固体をろ過により除去し、少量のＥｔＯＨで洗浄し、ろ液を真空下で蒸発させた。
残渣をＥｔＯＡｃ(２０ｍＬ)に溶解し、塩水／水(１：１、２０ｍｌ)で洗浄し。水相をＥｔＯＡｃ(２×２０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ、５０ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～５０％で溶出)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を灰白色固体(６００ｍｇ、５６％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２３７.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４２分
工程２：５－フルオロ－４－オキソ－クロメン－２－カルボン酸
室温で、エチル ５－フルオロ－４－オキソ－クロメン－２－カルボキシレート(６００ｍｇ、２.５４ｍｍｏｌ)の酢酸(８ｍＬ)溶液に塩化水素(６Ｍ、４.０ｍＬ、２４.０ｍｍｏｌ)を添加し、反応物を９０℃で１６時間撹拌した。
混合物を室温まで冷却し、真空下で蒸発させた。残渣をＣＨ３ＣＮ－水(１：１、５ｍＬ)に懸濁し、固体をろ過により回収し、少量の水およびＣＨ３ＣＮで洗浄し、真空下で乾燥させ、表題化合物を薄茶色固体(５２０ｍｇ、９８％)として得た。
方法Ｅ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２０９.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５０分
混合物を室温まで冷却し、真空下で蒸発させた。残渣をＣＨ３ＣＮ－水(１：１、５ｍＬ)に懸濁し、固体をろ過により回収し、少量の水およびＣＨ３ＣＮで洗浄し、真空下で乾燥させ、表題化合物を薄茶色固体(５２０ｍｇ、９８％)として得た。
方法Ｅ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２０９.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５０分
工程３：Ｎ－[[６－[(４,４－ジメチル－１－ピペリジル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－５－フルオロ－４－オキソ－クロメン－２－カルボキサミド
ＤＭＦを溶媒として実施例１に記載の方法を用いて、５－フルオロ－４－オキソ－クロメン－２－カルボン酸を中間体４３とカップリングさせることにより表題化合物を製造し、灰白色固体(４.６ｍｇ、２％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.０３分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.０３分
中間体５４：２－({４－[６－クロロ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
工程１：４－(３－ブロモ－５－フルオロ－フェニル)モルホリン
３－ブロモ－５－フルオロアニリン(１.００ｇ、５.２６ｍｍｏｌ)、１－ブロモ－２－(２－ブロモエトキシ)エタン(０.７９ｍＬ、６.３２ｍｍｏｌ)およびＮ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(２.８ｍＬ、１５.８ｍｍｏｌ)のＤＭＦ(２０ｍＬ)溶液を９０℃で１６時間撹拌した。
さらなる１－ブロモ－２－(２－ブロモエトキシ)エタン(０.４０ｍＬ、３.１６ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を１１０℃で４時間加熱した。
反応物を室温まで冷却し、酢酸エチル(１００ｍＬ)で希釈し、水(１×５０ｍＬ)、塩水(５×５０ｍＬ)で洗浄し。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗製の物質を黒色油状物として得た。
残渣をＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰ－ＮＨ ３０ｇ、ＥｔＯＡｃ：ヘプタン ５～５０％)上のクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物および出発物質の混合物を橙色油状物として得て、これを静置して結晶化させた。さらなるＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰ－Ｓｉｌ ２５ｇ、ＥｔＯＡｃ：ヘプタン、０～３０％で溶出)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題生成物を淡黄色固体(７４０ｍｇ、５０％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６０.４／２６２.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７４分
さらなる１－ブロモ－２－(２－ブロモエトキシ)エタン(０.４０ｍＬ、３.１６ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を１１０℃で４時間加熱した。
反応物を室温まで冷却し、酢酸エチル(１００ｍＬ)で希釈し、水(１×５０ｍＬ)、塩水(５×５０ｍＬ)で洗浄し。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗製の物質を黒色油状物として得た。
残渣をＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰ－ＮＨ ３０ｇ、ＥｔＯＡｃ：ヘプタン ５～５０％)上のクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物および出発物質の混合物を橙色油状物として得て、これを静置して結晶化させた。さらなるＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰ－Ｓｉｌ ２５ｇ、ＥｔＯＡｃ：ヘプタン、０～３０％で溶出)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題生成物を淡黄色固体(７４０ｍｇ、５０％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６０.４／２６２.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７４分
工程２：２－ブロモ－６－フルオロ－４－モルホリノ－ベンズアルデヒド
冷却した(０℃の)４－(３－ブロモ－５－フルオロ－フェニル)モルホリン(３００ｍｇ、１.１５ｍｍｏｌ)のＤＭＦ(無水、５ｍＬ)溶液を、三塩化リン(０.１３ｍＬ、１.２７ｍｍｏｌ)を滴下添加して処理した。添加が完了した後、混合物を６０℃に昇温させ、１６時間撹拌した。
反応混合物に氷冷した飽和重炭酸ナトリウム溶液(１０ｍＬ)を滴下添加して反応物をクエンチした。水層を酢酸エチル(３×１０ｍＬ)で抽出し、合わせた有機層を塩水(３×１０ｍＬ)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、表題化合物を淡黄色固体(２６８ｍｇ、６５％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２８７.９／２８９.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１０分
反応混合物に氷冷した飽和重炭酸ナトリウム溶液(１０ｍＬ)を滴下添加して反応物をクエンチした。水層を酢酸エチル(３×１０ｍＬ)で抽出し、合わせた有機層を塩水(３×１０ｍＬ)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、表題化合物を淡黄色固体(２６８ｍｇ、６５％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２８７.９／２８９.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１０分
工程３：４－(４－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－６－イル)モルホリン
２－ブロモ－６－フルオロ－４－モルホリノ－ベンズアルデヒド(４.３０ｇ、１２.１ｍｍｏｌ)の１,４－ジオキサン(５０ｍＬ)溶液にヒドラジン(５５％、１０ｍＬ、０.１３２ｍｏｌ)を添加し、反応物を１００℃で１６時間撹拌した。
反応物を室温まで冷却し、真空下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ(１００ｍｌ)に溶解し、水(１００ｍＬ)、塩水(１００ｍＬ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で蒸発させ、淡黄色固体を得て、これをＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ ２５ｇ、１０～９０％ ＥｔＯＡｃ－ヘプタン溶液で溶出)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を淡黄色固体(２.９０ｇ、７６％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２８２.１／２８４.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４１分
反応物を室温まで冷却し、真空下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ(１００ｍｌ)に溶解し、水(１００ｍＬ)、塩水(１００ｍＬ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で蒸発させ、淡黄色固体を得て、これをＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ ２５ｇ、１０～９０％ ＥｔＯＡｃ－ヘプタン溶液で溶出)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を淡黄色固体(２.９０ｇ、７６％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２８２.１／２８４.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４１分
工程４：２－({４－[６－クロロ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
中間体２４ 工程１、２および３ならびに中間体３４ 工程４および５に記載の方法を用いて４－(４－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－６－イル)モルホリンから表題化合物を製造し、薄茶色固体(１.０ｇ、８３％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５１３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４１分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５１３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４１分
実施例３１１：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(６－モルホリノ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
化合物２５０について記載の方法を用いて中間体５３から表題化合物を製造し、白色粉末(１０４ｍｇ、２６％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４９８.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.５６分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４９８.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.５６分
実施例３１２：６－[２－(２－アミノエトキシ)エトキシ]－Ｎ－[[６－[(４,４－ジメチル－１－ピペリジル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド 三塩酸塩。
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[２－[２－[４－[[６－[(４,４－ジメチル－１－ピペリジル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチルカルバモイル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール－６－イル]オキシエトキシ]エチル]カルバメート(３０ｍｇ、０.０４２６ｍｍｏｌ)にＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、３.１ｍＬ、１２.４ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で１時間および５０℃で１時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、表題化合物を黄褐色固体(２０ｍｇ、７２％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５２０.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.１１分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５２０.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.１１分
中間体５５：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[(Ｚ)－ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルイミノメチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート
窒素雰囲気下、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]カルバメート中間体２５ 工程２(１.００ｇ、３.６３ｍｍｏｌ)および２－メチルプロパン－２－スルフィナミド(５３３ｍｇ、４.４０ｍｍｏｌ)のＤＣＥ(無水、９７ｍＬ)溶液をＣｕＳＯ４(１.７６ｇ、１０.９ｍｍｏｌ)で処理し、得られた青色溶液を還流温度で４４時間加熱し、さらに５日間室温で静置した。
暗緑色の懸濁液をセライトでろ過し、ＤＣＭで洗浄し、ろ液を真空下で濃縮し、ＳｉＯ２[Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰＮＨ ２８ｇ、５０～１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで溶出]上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を淡黄色固体(７２５ｍｇ、５３％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３７９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４９分
暗緑色の懸濁液をセライトでろ過し、ＤＣＭで洗浄し、ろ液を真空下で濃縮し、ＳｉＯ２[Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰＮＨ ２８ｇ、５０～１００％ ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで溶出]上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を淡黄色固体(７２５ｍｇ、５３％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３７９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４９分
実施例３１３：Ｎ－[[６－[１－(シクロブチルメチルアミノ)－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[１－(ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ)－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート
室温で、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[(Ｅ)－ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルイミノメチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート中間体５４(１１０ｍｇ、０.２９１ｍｍｏｌ)の乾燥ＤＣＭ(１４ｍＬ)溶液に塩化ベンジルマグネシウム(１.５Ｍ ＴＨＦ溶液、９６９μＬ、１.４５ｍｍｏｌ)の溶液を１分間かけて添加し、溶液を１６時間撹拌した。最初の数滴を添加すると反応混合物が混濁したが、添加完了後に透明になった。
ＮＨ４Ｃｌ(飽和)を添加することにより反応物をクエンチし、ＤＣＭで抽出(Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ)した。有機物を真空下で蒸発させ、青白色のゴム状物を得て、これをＳｉＯ２[Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰＮＨ １１ｇ、ＥｔＯＡｃで溶出]上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(ジアステレオ異性体の２：１の混合物、１０２ｍｇ、７５％)を薄茶色の泡状物として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４７１.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５４分および１.５９分
ＮＨ４Ｃｌ(飽和)を添加することにより反応物をクエンチし、ＤＣＭで抽出(Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ)した。有機物を真空下で蒸発させ、青白色のゴム状物を得て、これをＳｉＯ２[Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰＮＨ １１ｇ、ＥｔＯＡｃで溶出]上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(ジアステレオ異性体の２：１の混合物、１０２ｍｇ、７５％)を薄茶色の泡状物として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４７１.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５４分および１.５９分
工程２：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－(１－アミノ－２－フェニル－エチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[１－(ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ)－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート(１８５ｍｇ、０.３９ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(９.２５ｍＬ)および水(１.８５ｍＬ)溶液を分子ヨウ素(２０ｍｇ、０.０８ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を６０℃で１６時間加温した。
混合物を室温まで冷却し、チオ硫酸ナトリウム(飽和、１０ｍｌ)を添加することによりクエンチし、ＤＣＭで抽出(Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ)した。有機物を真空下で蒸発させ、ＳｉＯ２[Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰＮＨ １１ｇ、ヘプタン中５０～１００％ ＥｔＯＡｃで溶出、その後ＤＣＭ中０～２０％ ＭｅＯＨで溶出]上のクロマトグラフィーにより精製した。表題化合物を白色粉末(３０ｍｇ、収率７％)として得た。
分離中、白色固体が層の間に見られた。固体をろ過により回収し、エーテルで洗浄し、表題化合物を白色粉末(４０ｍｇ、２８％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３６７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４６分
混合物を室温まで冷却し、チオ硫酸ナトリウム(飽和、１０ｍｌ)を添加することによりクエンチし、ＤＣＭで抽出(Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ)した。有機物を真空下で蒸発させ、ＳｉＯ２[Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰＮＨ １１ｇ、ヘプタン中５０～１００％ ＥｔＯＡｃで溶出、その後ＤＣＭ中０～２０％ ＭｅＯＨで溶出]上のクロマトグラフィーにより精製した。表題化合物を白色粉末(３０ｍｇ、収率７％)として得た。
分離中、白色固体が層の間に見られた。固体をろ過により回収し、エーテルで洗浄し、表題化合物を白色粉末(４０ｍｇ、２８％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３６７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４６分
工程３：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[１－(シクロブチルメチルアミノ)－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート
化合物２５０について記載の方法を用いてｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－(１－アミノ－２－フェニル－エチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメートから表題化合物を製造し、白色粉末(２１ｍｇ、２２％)とともにアルキル化された生成物(３０ｍｇ、３１％)を得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７８分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.７８分
工程４：Ｎ－[[６－[１－(シクロブチルメチルアミノ)－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[１－(シクロブチルメチルアミノ)－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート(３０ｍｇ、０.０７ｍｍｏｌ)を塩化水素(４Ｍ ジオキサン溶液、０.１７ｍＬ、０.７ｍｍｏｌ)に溶解し、室温で１時間撹拌した。
溶媒を減圧下で除去し、得られた粗製の物質をＤＭＦ(１ｍＬ)溶液に溶解し、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(０.０６ｍＬ、０.３５ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で１０分間撹拌した。
別のフラスコ中で、室温でｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[１－(シクロブチルメチルアミノ)－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート(３０ｍｇ、０.０７ｍｍｏｌ)、ＨＡＴＵ(３９ｍｇ、０.１ｍｍｏｌ)およびＮ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(０.０６ｍＬ、０.３５ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(１ｍＬ)中で混合し、５分間撹拌した後、アミン溶液を添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。
水(２ｍＬ)およびＩＰＡ／ＣＨＣｌ３(１／４、５ｍＬ)を添加し、層を分離(Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ)した。有機層のろ液を減圧下で濃縮し、褐色油状物を得た。逆相クロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ １２ｇ、水／ＭｅＣＮ＋０.１％ ＮＨ３、１０～９０％)により精製し、その後一晩凍結乾燥させ、表題化合物を淡黄色固体(８.０ｍｇ、２３％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５０７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.１３分
溶媒を減圧下で除去し、得られた粗製の物質をＤＭＦ(１ｍＬ)溶液に溶解し、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(０.０６ｍＬ、０.３５ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で１０分間撹拌した。
別のフラスコ中で、室温でｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[１－(シクロブチルメチルアミノ)－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート(３０ｍｇ、０.０７ｍｍｏｌ)、ＨＡＴＵ(３９ｍｇ、０.１ｍｍｏｌ)およびＮ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(０.０６ｍＬ、０.３５ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(１ｍＬ)中で混合し、５分間撹拌した後、アミン溶液を添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。
水(２ｍＬ)およびＩＰＡ／ＣＨＣｌ３(１／４、５ｍＬ)を添加し、層を分離(Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ)した。有機層のろ液を減圧下で濃縮し、褐色油状物を得た。逆相クロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ １２ｇ、水／ＭｅＣＮ＋０.１％ ＮＨ３、１０～９０％)により精製し、その後一晩凍結乾燥させ、表題化合物を淡黄色固体(８.０ｍｇ、２３％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５０７.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.１３分
実施例３１４：
実施例３１３ 工程４と同様の方法で、実施例３１３ 工程３で単離されたビスアルキル化された生成物から表題化合物を製造し、白色粉末(１０ｍｇ、２５％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５７５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.８６分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝５７５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.８６分
中間体５６：２－({４－[７－クロロ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]－１Ｈ－
１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
最終工程について化合物２６８ 工程３に記載の酸化を用いて、中間体３４と同様の方法で４－ブロモ－７－クロロ－１Ｈ－インダゾールから表題化合物を製造し、灰色固体(３８８ｍｇ、７５％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６２.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５４分
１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６２.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５４分
実施例３１５：１－[２－[[４－(７－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)メタナミン
実施例３０５と同様の方法で中間体５６から表題化合物を製造し、白色固体(５８ｍｇ、４０％)として得た。
方法Ｅ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４７.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３７分
方法Ｅ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４７.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３７分
実施例３１６：１－[[[２－[[４－(７－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール
実施例３１５と同様の方法で表題化合物を製造し、白色固体(２０ｍｇ、１４％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.０９分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４６３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.０９分
実施例３１７：[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール
化合物２５３と同様の方法で４－ブロモ－６－フルオロ－１Ｈ－インダゾールから表題化合物を製造し、白色固体(２０ｍｇ、６％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３６４.６(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.７１分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３６４.６(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.７１分
中間体５７：２－({４－[６－フルオロ－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル]－１Ｈ－
１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
中間体３４と同様の方法で４－ブロモ－６－フルオロ－１Ｈ－インダゾールから表題化合物を製造し、薄茶色の固体(４７２ｍｇ、９６％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４６.７(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４９分
１,２,３－トリアゾール－１－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４６.７(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４９分
実施例３１８：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
化合物２５０と同様の方法で中間体５７から表題化合物を製造し、灰白色固体(３０ｍｇ、２９％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３１.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.７９分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３１.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.７９分
例えば、実施例３１８に記載の方法を用いて、中間体５７から表２０中の化合物を製造した。
実施例３２１：Ｎ－[[２－[[４－(６－シクロプロピル－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－２,２－ジメチル－プロパン－１－アミン
ブロモ(シクロプロピル)亜鉛(０.５Ｍ ＴＨＦ溶液、０.３８ｍＬ、０.１８８ｍｍｏｌ)、ＴＨＦ(０.３ｍＬ)およびＮ－[[２－[[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－２,２－ジメチル－プロパン－１－アミン(３１ｍｇ、０.０６２８ｍｍｏｌ)化合物２２９を添加した耐圧バイアルを窒素で脱気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)(３.６ｍｇ、３.１４μｍｏｌ)を添加し、反応物を窒素で２分間脱気した後、反応物を５０℃に加熱した。
さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)(３.６ｍｇ、３.１４μｍｏｌ)およびブロモ(シクロプロピル)亜鉛(０.５Ｍ ＴＨＦ溶液、０.３８ｍＬ、０.１８８ｍｍｏｌ)を添加し、反応物を５分間脱気した後、６５℃で２時間加熱した。
[１,１’－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、ジクロロメタン錯体(２.６ｍｇ、３.１４μｍｏｌ)を添加し、反応物を７０℃で１８時間加熱した。
反応物を室温まで冷却し、セライトのパッドでろ過し、ＭｅＯＨ(１０ｍＬ)で洗浄した。溶媒を減圧下で除去し、赤色／褐色油状物を得た。粗製の混合物を逆相クロマトグラフィー[水／ＭｅＣＮ＋０.１％ ＮＨ３、０～１００％]により精製し、生成物を含む一部清浄なフラクションを得た。これらのフラクションを減圧下で濃縮し、黄色残渣(５ｍｇ)を得た
逆相クロマトグラフィー[水／ＭｅＣＮ＋０.１％ ＮＨ３、０～１００％]により再生成し、一晩凍結乾燥させ、表題化合物を白色固体(１.２ｍｇ、収率３.８％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１５分
さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)(３.６ｍｇ、３.１４μｍｏｌ)およびブロモ(シクロプロピル)亜鉛(０.５Ｍ ＴＨＦ溶液、０.３８ｍＬ、０.１８８ｍｍｏｌ)を添加し、反応物を５分間脱気した後、６５℃で２時間加熱した。
[１,１’－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、ジクロロメタン錯体(２.６ｍｇ、３.１４μｍｏｌ)を添加し、反応物を７０℃で１８時間加熱した。
反応物を室温まで冷却し、セライトのパッドでろ過し、ＭｅＯＨ(１０ｍＬ)で洗浄した。溶媒を減圧下で除去し、赤色／褐色油状物を得た。粗製の混合物を逆相クロマトグラフィー[水／ＭｅＣＮ＋０.１％ ＮＨ３、０～１００％]により精製し、生成物を含む一部清浄なフラクションを得た。これらのフラクションを減圧下で濃縮し、黄色残渣(５ｍｇ)を得た
逆相クロマトグラフィー[水／ＭｅＣＮ＋０.１％ ＮＨ３、０～１００％]により再生成し、一晩凍結乾燥させ、表題化合物を白色固体(１.２ｍｇ、収率３.８％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５５.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１５分
中間体５８：[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メタナミン 三塩酸塩
中間体２５と同様の方法で表題化合物を製造し、淡黄色固体(９５３ｍｇ、９５％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２４５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.０２分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２４５.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.０２分
実施例３２２：Ｎ－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド
１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボン酸と中間体５８をカップリングさせ、脱保護することにより、実施例１と同様の方法で表題化合物を製造し、白色粉末(７.８ｍｇ、１０％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３８９.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.３８分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３８９.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.３８分
中間体５９：６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－アミン
工程１：４－メチル－Ｎ－(５－メチル－２－ピリジル)ベンゼンスルホンアミド
５－メチルピリジン－２－アミン(５.００ｇ、４６.２ｍｍｏｌ)のピリジン(５０ｍＬ)溶液をｐ－トルエンスルホニルクロライド(１１.４７ｇ、５５.５ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で２０時間撹拌した。この添加により橙色の着色が起こり、わずかに発熱した。
溶媒を真空下で除去し、残渣をＭｅＯＨで磨砕し、固体をろ過により回収し、ＭｅＯＨで洗浄し、真空下で乾燥させ、表題化合物を白色固体(１０.９ｇ、９０％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９６分
溶媒を真空下で除去し、残渣をＭｅＯＨで磨砕し、固体をろ過により回収し、ＭｅＯＨで洗浄し、真空下で乾燥させ、表題化合物を白色固体(１０.９ｇ、９０％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９６分
工程２：２－[５－メチル－２－(４－メチルベンゼンスルホンアミド)－１,２－ジヒドロピリジン－１－イル]アセトアミド
窒素雰囲気下、４－メチル－Ｎ－(５－メチル－２－ピリジル)ベンゼンスルホンアミド(３.００ｇ、１１.４ｍｍｏｌ)およびＮ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(２.２ｍＬ、１２.６ｍｍｏｌ)の無水ＤＭＦ(３６ｍＬ)の懸濁液をヨードアセトアミド(２.３３ｇ、１２.６ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で２０時間撹拌した。
溶媒を真空下で除去し、残渣をＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ(３０ｍＬ)で磨砕したが、生成物の可溶性が極めて高かった。曇点までＥｔＯＡｃを添加し、混合物を放置した。固体をろ過により回収し、焼結漏斗で乾燥させ、表題化合物を白色固体(５.３ｇ、＞１００％)として得た。物質をさらに精製することなく使用した。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３２０.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８８分
溶媒を真空下で除去し、残渣をＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ(３０ｍＬ)で磨砕したが、生成物の可溶性が極めて高かった。曇点までＥｔＯＡｃを添加し、混合物を放置した。固体をろ過により回収し、焼結漏斗で乾燥させ、表題化合物を白色固体(５.３ｇ、＞１００％)として得た。物質をさらに精製することなく使用した。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３２０.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８８分
工程３：６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－アミン
窒素雰囲気下、２－[５－メチル－２－(４－メチルベンゼンスルホンアミド)－１,２－ジヒドロピリジン－１－イル]アセトアミド(３.６０ｇ、１１.３ｍｍｏｌ)のＤＣＭ(４０ｍＬ)の懸濁液を、(２,２,２－トリフルオロアセチル) ２,２,２－トリフルオロアセテート(７.９ｍＬ、５６.４ｍｍｏｌ)でゆっくりと処理し、混合物を室温で１６時間撹拌した。添加中、固体が溶解し、溶液が黒色近くまで暗色化した。
ＮａＨＣＯ３(飽和)を添加することにより、暗色の溶液を注意深くクエンチした。溶媒を真空下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃで抽出(×２)した。有機物を塩水で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、真空下で蒸発させ、暗色のゴム状物を得て、これをイオン交換[ＳＣＸ－２(５ｇ)、メタノールで洗浄し、アンモニア－ＭｅＯＨ溶液で溶出)により精製し、表題化合物を暗色ゴム状物(４７６ｍｇ、２９％)。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１４７.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.１７分
ＮａＨＣＯ３(飽和)を添加することにより、暗色の溶液を注意深くクエンチした。溶媒を真空下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃで抽出(×２)した。有機物を塩水で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、真空下で蒸発させ、暗色のゴム状物を得て、これをイオン交換[ＳＣＸ－２(５ｇ)、メタノールで洗浄し、アンモニア－ＭｅＯＨ溶液で溶出)により精製し、表題化合物を暗色ゴム状物(４７６ｍｇ、２９％)。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１４７.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.１７分
中間体６０：４－エチニル－１－テトラヒドロピラン－２－イル－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン
中間体２４に記載の方法を用いて４－クロロ－１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジンから表題化合物を製造し、表題化合物を褐色油状物(２４３ｍｇ、３３％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２８.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４０分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２８.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４０分
中間体６１：２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
中間体３４に記載の方法を用いて中間体６０から表題化合物を製造し、表題化合物を淡黄色固体(２９０ｍｇ、９５％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３９分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３９分
実施例３２４：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
化合物２５０と同様の方法で中間体６１から表題化合物を製造し、白色固体(４５ｍｇ、４７％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.２０分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.２０分
実施例３２４と同様の方法で表２１中の化合物を製造した。
化合物２５０と同様の方法で中間体３４から表２１中の化合物を製造した。
実施例３２９：２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]－６－メチル－イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン ホルメート
工程１：４－ブロモ－１－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－イミダゾール
４－ブロモ－１Ｈ－イミダゾール(５００ｍｇ、３.４０ｍｍｏｌ)、Ｋ２ＣＯ３(１.４１ｇ、１０.２ｍｍｏｌ)および２－(クロロメチル)－６－メチル－イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン塩酸塩(８８６ｍｇ、４.０８ｍｍｏｌ)の混合物をＤＭＦ(８ｍｌ)中で混合し、室温で１.５時間撹拌した後、ＮａＩ(３０ｍｇ、０.２０ｍｍｏｌ)を添加し、撹拌を１９時間継続した。
反応混合物をＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍｌ)で希釈し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×５０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を白色固体(８３６ｍｇ、８４％)として得て、これは位置異性体生成物を含むものであった。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２９１.１／２９３.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３１分
反応混合物をＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍｌ)で希釈し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×５０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を白色固体(８３６ｍｇ、８４％)として得て、これは位置異性体生成物を含むものであった。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２９１.１／２９３.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３１分
工程２：４－[１－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－イミダゾール－４－イル]－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール
１－テトラヒドロピラン－２－イル－４－(４,４,５,５－テトラメチル－１,３,２－ジオキサボロラン－２－イル)インダゾール(３００ｍｇ、０.９１ｍｍｏｌ)、２－[(４－ブロモイミダゾール－１－イル)メチル]－６－メチル－イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン(３１９ｍｇ、１.１０ｍｍｏｌ)およびＫ２ＣＯ３(１.２Ｍ 水性、２.２８ｍｌ、２.７４ｍｍｏｌ)を１,４－ジオキサン(６ｍｌ)中で混合し、混合物に窒素を５分間吹きかけた。ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ(６７ｍｇ、０.０９ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素を短時間さらに吹きかけ、容器を密封した。混合物を９０℃で２時間加熱した。
さらにＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ(６７ｍｇ、０.０９ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素を短時間吹きかけ、１００℃で４時間さらに加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、週末の間静置した。
反応混合物をＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍｌ)で希釈し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×５０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)上のクロマトグラフィーにより静置し、粗製の表題化合物を褐色油状物(２２９ｍｇ、収率２７％、純度４５％)として得た。さらなる精製は試みず、直接次の工程を実施した。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８７分
さらにＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ(６７ｍｇ、０.０９ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素を短時間吹きかけ、１００℃で４時間さらに加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、週末の間静置した。
反応混合物をＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍｌ)で希釈し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×５０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)上のクロマトグラフィーにより静置し、粗製の表題化合物を褐色油状物(２２９ｍｇ、収率２７％、純度４５％)として得た。さらなる精製は試みず、直接次の工程を実施した。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.８７分
工程３：２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]－６－メチル－イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン ホルメート
４－[１－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]イミダゾール－４－イル]－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール(２２９ｍｇ、０.５６ｍｍｏｌ)のメタノール(５ｍｌ)溶液をＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、５ｍｌ)で処理し、混合物を室温で１８時間インキュベートした。
反応混合物を真空下で蒸発させ、残渣をＳｉＯ２(１２ｇ Ｃ１８－Ｕｌｔｒａ、アセトニトリル＋０.１％ＮＨ３／水＋０.１％ＮＨ３ １０～１００％で溶出)上の逆相クロマトグラフィーにより精製し、対応するフラクションを合わせ、粗製の物質を得て、これをＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで磨砕した。固体をろ過により回収し、灰色固体１００ｍｇを得た。
物質を分取ＨＰＬＣ[酸性 方法Ａ]により精製し、表題化合物を白色固体(２０ｍｇ、９％)として得た。
方法Ｅ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３２９.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.００分
反応混合物を真空下で蒸発させ、残渣をＳｉＯ２(１２ｇ Ｃ１８－Ｕｌｔｒａ、アセトニトリル＋０.１％ＮＨ３／水＋０.１％ＮＨ３ １０～１００％で溶出)上の逆相クロマトグラフィーにより精製し、対応するフラクションを合わせ、粗製の物質を得て、これをＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで磨砕した。固体をろ過により回収し、灰色固体１００ｍｇを得た。
物質を分取ＨＰＬＣ[酸性 方法Ａ]により精製し、表題化合物を白色固体(２０ｍｇ、９％)として得た。
方法Ｅ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３２９.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.００分
実施例３３０：Ｎ－[[６－[２－シアノ－１－(シクロブチルメチルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－{２－シアノ－１－[(２－メチルプロパン－２－スルフィニル)アミノ]エチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]カルバメート
Ｎ－(プロパン－２－イル)プロパン－２－アミン(０.２８ｍＬ、２.００ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(２.５ｍＬ)溶液を含むオーブン乾燥させたフラスコを－７８℃に冷却し、温度を－７８℃に維持しながらｎ－ブチルリチウム(１.６Ｍ ヘキサン溶液、１.３ｍＬ、２.００ｍｍｏｌ)の溶液を添加した。添加完了後、環境温度で２０分間撹拌した。
混合物を－７８℃に冷却し、アセトニトリル(０.１０ｍＬ、２.００ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(１ｍＬ)溶液を添加し、混合物を－７８℃で１０分間撹拌した後、混合物の４分の１をシリンジにとり、別のオーブン乾燥させたフラスコに分注し、－７８℃に冷却し、２０分間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[(Ｅ)－ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルイミノメチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート中間体５５(１９０ｍｇ、０.５０２ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(０.５ｍＬ)溶液を滴下添加した。反応物を－７８℃で２０分間撹拌した。
さらなるＬＤＡ混合物の４分の１を添加し、反応物を－７８℃で１５分間撹拌した。
さらなるＬＤＡ混合物の４分の１を添加し、反応物を－７８℃で１５分間撹拌した。
残りのＬＤＡ混合物を滴下添加し、反応物を－７８℃で１５分間撹拌した。
ＮＨ４Ｃｌ(飽和)を滴下添加することにより反応物をクエンチし、反応物を室温まで昇温させた。混合物をＥｔＯＡｃ(５ｍＬ)で抽出し、層を分離した。水層を酢酸エチル(５ｍＬ)で抽出した。有機層を塩水(５ｍＬ)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、赤色の粘性油状物を得た。
粗生成物をＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ １２ｇ、水／ＭｅＣＮ(＋０.１％ ＮＨ３)、９０：１０～２０：８０の勾配)上の逆相クロマトグラフィーにより精製し、生成物のフラクションを減圧下で濃縮し、その後一晩凍結乾燥させ、所望の生成物を灰白色固体(１１０ｍｇ、５２％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２０.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３５分
混合物を－７８℃に冷却し、アセトニトリル(０.１０ｍＬ、２.００ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(１ｍＬ)溶液を添加し、混合物を－７８℃で１０分間撹拌した後、混合物の４分の１をシリンジにとり、別のオーブン乾燥させたフラスコに分注し、－７８℃に冷却し、２０分間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[(Ｅ)－ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルイミノメチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート中間体５５(１９０ｍｇ、０.５０２ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(０.５ｍＬ)溶液を滴下添加した。反応物を－７８℃で２０分間撹拌した。
さらなるＬＤＡ混合物の４分の１を添加し、反応物を－７８℃で１５分間撹拌した。
さらなるＬＤＡ混合物の４分の１を添加し、反応物を－７８℃で１５分間撹拌した。
残りのＬＤＡ混合物を滴下添加し、反応物を－７８℃で１５分間撹拌した。
ＮＨ４Ｃｌ(飽和)を滴下添加することにより反応物をクエンチし、反応物を室温まで昇温させた。混合物をＥｔＯＡｃ(５ｍＬ)で抽出し、層を分離した。水層を酢酸エチル(５ｍＬ)で抽出した。有機層を塩水(５ｍＬ)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、赤色の粘性油状物を得た。
粗生成物をＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ １２ｇ、水／ＭｅＣＮ(＋０.１％ ＮＨ３)、９０：１０～２０：８０の勾配)上の逆相クロマトグラフィーにより精製し、生成物のフラクションを減圧下で濃縮し、その後一晩凍結乾燥させ、所望の生成物を灰白色固体(１１０ｍｇ、５２％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２０.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３５分
工程２：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－{[６－(１－アミノ－２－シアノエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}カルバメート
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[１－(ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ)－２－シアノ－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート(１１０ｍｇ、０.２６ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(２ｍＬ)および水(０.２ｍＬ)溶液をヨウ素(１３ｍｇ、０.０５２ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を６０℃で１８時間加温した。
さらなるヨウ素(１３ｍｇ、０.０５２ｍｍｏｌ)を添加し、加熱をさらに４時間継続した。
混合物を室温まで冷却し、チオ硫酸ナトリウム(飽和、１０ｍｌ)を添加することによりクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。
ＳｉＯ２(１２ｇ Ｃ１８ カートリッジ、水／ＭｅＣＮ＋０.１％ ＮＨ３勾配)上の逆相クロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を黄色油状物として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３１６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２３分
さらなるヨウ素(１３ｍｇ、０.０５２ｍｍｏｌ)を添加し、加熱をさらに４時間継続した。
混合物を室温まで冷却し、チオ硫酸ナトリウム(飽和、１０ｍｌ)を添加することによりクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。
ＳｉＯ２(１２ｇ Ｃ１８ カートリッジ、水／ＭｅＣＮ＋０.１％ ＮＨ３勾配)上の逆相クロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を黄色油状物として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３１６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２３分
工程３：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－{２－シアノ－１－[(シクロブチルメチル)アミノ]エチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]カルバメート
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－(１－アミノ－２－シアノ－エチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート(２０ｍｇ、０.０６ｍｍｏｌ)およびＮ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(０.０５５ｍＬ、０.３２ｍｍｏｌ)をＤＣＭ(０.３ｍＬ)およびメタノール(０.０６ｍＬ)中で混合した。黄色の懸濁液にシクロブタンカルボアルデヒド(６.４ｍｇ、０.０７６１ｍｍｏｌ)を添加し、反応物を室温で１時間撹拌した。
反応物を減圧下で濃縮していくつかの過剰のアルデヒドを除去し、得られた粗製の黄色油状物をＤＣＭ(０.５ｍＬ)に溶解した。水素化ホウ素ナトリウム(２２ｍｇ、０.５７ｍｍｏｌ)を添加し、メタノールを添加し、反応物を室温で３０分間撹拌した。水(３ｍＬ)を滴下添加することにより反応物をクエンチした。ＩＰＡ／ＣＨＣｌ３(１：４、５ｍＬ)を添加し、分離(Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ)した。有機物のろ液を減圧下で濃縮し、表題化合物を淡黄色の残渣(２１ｍｇ、７５％)として得て、これをさらに精製することなく使用した。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３８４.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５３分
反応物を減圧下で濃縮していくつかの過剰のアルデヒドを除去し、得られた粗製の黄色油状物をＤＣＭ(０.５ｍＬ)に溶解した。水素化ホウ素ナトリウム(２２ｍｇ、０.５７ｍｍｏｌ)を添加し、メタノールを添加し、反応物を室温で３０分間撹拌した。水(３ｍＬ)を滴下添加することにより反応物をクエンチした。ＩＰＡ／ＣＨＣｌ３(１：４、５ｍＬ)を添加し、分離(Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ)した。有機物のろ液を減圧下で濃縮し、表題化合物を淡黄色の残渣(２１ｍｇ、７５％)として得て、これをさらに精製することなく使用した。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３８４.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５３分
工程４：Ｎ－[[６－[２－シアノ－１－(シクロブチルメチルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[６－[２－シアノ－１－(シクロブチルメチルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]カルバメート(２１ｍｇ、０.０６ｍｍｏｌ)を塩化水素溶液(４Ｍ ジオキサン溶液、０.１４ｍＬ、０.５５ｍｍｏｌ)に溶解し、室温で１時間撹拌した。
溶媒を減圧下で除去し、得られた粗製の物質をＤＭＦ(１ｍＬ)に溶解し、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(０.０４８ｍＬ、０.２７４ｍｍｏｌ)で処理し、室温で１０分間撹拌した。
別のフラスコ中で、室温で(４－オキソピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボニル)オキシリチウム(１１ｍｇ、０.０５４８ｍｍｏｌ)、ＨＡＴＵ(３１ｍｇ、０.０８２１ｍｍｏｌ)およびＮ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(０.０４８ｍＬ、０.２７４ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(１ｍＬ)中で混合した。混合物を５分間撹拌した後、アミン溶液を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。
水(２ｍＬ)およびＩＰＡ／ＣＨＣｌ３(１：４、５ｍＬ)を添加し、層を分離(Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ)した。有機物のろ液を減圧下で濃縮し、緑色油状物を得た。シリカ(逆相、１２ｇ カートリッジ、水／ＭｅＣＮ＋０.１％ ギ酸、１０～９０％)で精製し、生成物を含むフラクションを減圧下で濃縮し、不純な物質を得た。
化合物をシリカ(逆相、１２ｇ カートリッジ、水／ＭｅＣＮ＋０.１％ ＮＨ３、１０～９０％)でさらに精製し、凍結乾燥させ、表題化合物を白色固体(４.５ｍｇ、１８％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５６.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.５３分
溶媒を減圧下で除去し、得られた粗製の物質をＤＭＦ(１ｍＬ)に溶解し、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(０.０４８ｍＬ、０.２７４ｍｍｏｌ)で処理し、室温で１０分間撹拌した。
別のフラスコ中で、室温で(４－オキソピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボニル)オキシリチウム(１１ｍｇ、０.０５４８ｍｍｏｌ)、ＨＡＴＵ(３１ｍｇ、０.０８２１ｍｍｏｌ)およびＮ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン(０.０４８ｍＬ、０.２７４ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(１ｍＬ)中で混合した。混合物を５分間撹拌した後、アミン溶液を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。
水(２ｍＬ)およびＩＰＡ／ＣＨＣｌ３(１：４、５ｍＬ)を添加し、層を分離(Ｐｈａｓｅ ｓｅｐ Ｃａｒｔｒｉｇｅ)した。有機物のろ液を減圧下で濃縮し、緑色油状物を得た。シリカ(逆相、１２ｇ カートリッジ、水／ＭｅＣＮ＋０.１％ ギ酸、１０～９０％)で精製し、生成物を含むフラクションを減圧下で濃縮し、不純な物質を得た。
化合物をシリカ(逆相、１２ｇ カートリッジ、水／ＭｅＣＮ＋０.１％ ＮＨ３、１０～９０％)でさらに精製し、凍結乾燥させ、表題化合物を白色固体(４.５ｍｇ、１８％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５６.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.５３分
実施例３３３：４－オキソ－Ｎ－[(６－ピペラジン－２－イルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
化合物２３１について記載の方法を用いて実施例４９から表題化合物を製造し、白色固体(１２ｍｇ、１５％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０４.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３９分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４０４.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３９分
実施例３３４：Ｎ－[[６－(６－シクロヘキシル－４－オキソ－２－ピペリジル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[シクロヘキシル(ｐ－トリルスルホニル)メチル]カルバメート
シクロヘキサンカルボアルデヒド(２.２４ｇ、２０.０ｍｍｏｌ)、ｔｅｒｔ－ブチル カルバメート(２.３４ｇ、２０.０ｍｍｏｌ)、ナトリウム；４－メチルベンゼンスルフィネート(３.５６ｇ、２０.０ｍｍｏｌ)、水(４０ｍＬ)、メタノール(２０ｍＬ)およびギ酸(５ｍＬ)の混合物を１５分間(均一になるまで)撹拌し、その後室温で１８時間静置した。結晶生成物を吸引ろ過し、水(３０ｍＬ)およびジエチルエーテル(３０ｍＬ)で続けて洗浄し、真空オーブン中４５℃で４時間乾燥させ、表題化合物を白色固体(４.８１ｇ、６５％)として得た。
１ＨＮＭＲ(５００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ) δ １.０３－１.４５(ｍ、１４Ｈ)、１.５８－１.７２(ｍ、２Ｈ)、１.７４－１.８０(ｍ、２Ｈ)、２.０６－２.２０(ｍ、１Ｈ)、２.３５－２.４９(ｍ、４Ｈ)、４.４４－４.７０(ｍ、１Ｈ)、４.８７－５.２１(ｍ、１Ｈ)、７.２８－７.３６(ｍ、２Ｈ)、７.７３－７.８０(ｍ、２Ｈ)。
１ＨＮＭＲ(５００ＭＨｚ、クロロホルム－ｄ) δ １.０３－１.４５(ｍ、１４Ｈ)、１.５８－１.７２(ｍ、２Ｈ)、１.７４－１.８０(ｍ、２Ｈ)、２.０６－２.２０(ｍ、１Ｈ)、２.３５－２.４９(ｍ、４Ｈ)、４.４４－４.７０(ｍ、１Ｈ)、４.８７－５.２１(ｍ、１Ｈ)、７.２８－７.３６(ｍ、２Ｈ)、７.７３－７.８０(ｍ、２Ｈ)。
工程２：４－アミノ－４－シクロヘキシル－ブタン－２－オン 塩酸塩
０℃で、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[シクロヘキシル(ｐ－トリルスルホニル)メチル]カルバメート(１.８４ｇ、５.００ｍｍｏｌ)の無水ＴＨＦ(３０ｍＬ)溶液にカリウム；２－メチルプロパン－２－オーレート(９５％、１.１８ｇ、１０.０ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を１０分間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチル ３－オキソブタノエート(０.７９ｇ、５.００ｍｍｏｌ)の無水ＴＨＦ(１０ｍＬ)溶液をシリンジで滴下添加した。反応物をゆっくりと室温まで昇温させ、２時間撹拌した。反応物をその後０℃(氷浴)に冷却し、ＮＨ４Ｃｌ(飽和、１２.５ｍＬ)でクエンチした。ジエチルエーテル(５０ｍＬ)を添加し、有機層を分離した。水層をジエチルエーテル(２５ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水(３０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、無色透明油状物を得た。この油状物をＨＣｌ(３Ｍ、１５ｍＬ)で処理し、混合物を還流温度で効率的に撹拌しながら２時間加熱した。水および過剰のＨＣｌを減圧下で除去し、表題化合物を褐色油状物(０.８６ｇ、７９％)として得て、これをさらに精製することなく使用した。
１ＨＮＭＲ(５００ＭＨｚ、メタノール－ｄ４) δ １.０５－１.９０(ｍ、１１Ｈ)、２.２３(ｓ、３Ｈ)、２.８０(ｄｄ,Ｊ＝１９.０、９.１Ｈｚ、１Ｈ)、３.０１(ｄｄ,Ｊ＝１９.０、３.２Ｈｚ、１Ｈ)、３.３８－３.４８(ｍ、１Ｈ)。
１ＨＮＭＲ(５００ＭＨｚ、メタノール－ｄ４) δ １.０５－１.９０(ｍ、１１Ｈ)、２.２３(ｓ、３Ｈ)、２.８０(ｄｄ,Ｊ＝１９.０、９.１Ｈｚ、１Ｈ)、３.０１(ｄｄ,Ｊ＝１９.０、３.２Ｈｚ、１Ｈ)、３.３８－３.４８(ｍ、１Ｈ)。
工程３：Ｎ－[[６－(６－シクロヘキシル－４－オキソ－２－ピペリジル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
４－アミノ－４－シクロヘキシル－ブタン－２－オン塩酸塩(５４ｍｇ、０.２４ｍｍｏｌ)のエタノール(２ｍＬ)溶液にＤＬ－プロリン(５.５ｍｇ、０.０４７７ｍｍｏｌ)、硫酸マグネシウム(２９ｍｇ、０.２４ｍｍｏｌ)、トリエチルアミン(０.０３３ｍＬ、０.２４ｍｍｏｌ)およびＮ－[(６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド 実施例４９(９２ｍｇ、０.２４ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で６時間撹拌した。ＮａＨＣＯ３(飽和、１０ｍＬ)を添加し、混合物をＥｔＯＡｃ(３×１５ｍＬ)で抽出した。合わせた抽出物を塩水(１０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮した。
残渣をオープンアクセス分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製した。生成物を含むフラクションを合わせ、減圧下で濃縮乾固させた。
残渣をアセトニトリルおよび水(１：１、４ｍＬ)に溶解し、凍結乾燥させ、表題化合物をジアステレオ異性体の７：３の混合物として、灰白色固体(２４ｍｇ、１９％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４９９.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９９分
残渣をオープンアクセス分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製した。生成物を含むフラクションを合わせ、減圧下で濃縮乾固させた。
残渣をアセトニトリルおよび水(１：１、４ｍＬ)に溶解し、凍結乾燥させ、表題化合物をジアステレオ異性体の７：３の混合物として、灰白色固体(２４ｍｇ、１９％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４９９.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９９分
実施例３３５：１－[２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)チアゾール－５－イル]－１－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)エタノール
工程１：(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)－[２－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)チアゾール－５－イル]メタノン
ＤＣＭ(５ｍｌ)に溶解した(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)－[２－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)チアゾール－５－イル]メタノール化合物２５８ 工程１(１９０ｍｇ、０.４３ｍｍｏｌ)の溶液をデス－マーチンペルヨージナン(２７１ｍｇ、０.６４ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で２時間撹拌した。
反応物をＮａＨＣＯ３(飽和、２０ｍｌ)でクエンチし、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×２０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ ２５ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を黄色固体(１１７ｍｇ、５３％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４４.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３５分
反応物をＮａＨＣＯ３(飽和、２０ｍｌ)でクエンチし、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×２０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をＳｉＯ２(Ｂｉｏｔａｇｅ ２５ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を黄色固体(１１７ｍｇ、５３％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４４.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３５分
工程２：１－[２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)チアゾール－５－イル]－１－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)エタノール
(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)－[２－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)チアゾール－５－イル]メタノン(１１０ｍｇ、０.２５ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(無水、１０ｍｌ)懸濁液を氷／水バス中で冷却した。ＭｅＭｇＢｒ(３Ｍ Ｅｔ２Ｏ溶液、１６５μｌ、０.４９６ｍｍｏｌ)を滴下添加し、暗赤色の混合物を冷却下で４５分間撹拌した。
反応混合物をＮＨ４Ｃｌ(飽和、２０ｍｌ)でクエンチし、室温まで昇温させ、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×２０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をメタノール(３ｍｌ)に溶解し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、３ｍｌ)で処理し、室温で３時間インキュベートした。
反応混合物を真空下で蒸発させた。残渣をＤＣＭおよびＭｅＯＨで洗浄し、ＮＨ３／ＭｅＯＨ(７Ｍ)で溶出するイオン交換(ＳＣＸ－２ カートリッジ(５ｇ)により精製し、塩基性溶離剤を真空下で蒸発させた。
残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、清浄な生成物を含むフラクションを合わせ、真空下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタンで磨砕し、表題化合物を灰白色固体(３２ｍｇ、３４％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３７６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.２４分
反応混合物をＮＨ４Ｃｌ(飽和、２０ｍｌ)でクエンチし、室温まで昇温させ、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×２０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。
残渣をメタノール(３ｍｌ)に溶解し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、３ｍｌ)で処理し、室温で３時間インキュベートした。
反応混合物を真空下で蒸発させた。残渣をＤＣＭおよびＭｅＯＨで洗浄し、ＮＨ３／ＭｅＯＨ(７Ｍ)で溶出するイオン交換(ＳＣＸ－２ カートリッジ(５ｇ)により精製し、塩基性溶離剤を真空下で蒸発させた。
残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、清浄な生成物を含むフラクションを合わせ、真空下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタンで磨砕し、表題化合物を灰白色固体(３２ｍｇ、３４％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３７６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.２４分
中間体６２：４－アジド－１Ｈ－インダゾール
工程１：１Ｈ－インダゾール－４－アミン
室温で、４－ニトロ－１Ｈ－インダゾール(５０.０ｇ、１５３.３３ｍｍｏｌ)のＭｅＯＨ(５００ｍｌ)溶液にＰｄ／Ｃ(５０％ 湿潤)(１０％、５.００ｇ)を添加した。反応混合物を水素雰囲気下に置き、室温で５時間撹拌した。反応混合物をセライトパッドでろ過し、さらなるメタノール(３×２００ｍｌ)を添加した。合わせたろ液を真空下で濃縮し、表題化合物(１４.０ｇ、３４％)を得た。
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１３４.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.４９分
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１３４.０(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.４９分
工程２：４－アジド－１Ｈ－インダゾール
０℃で、１Ｈ－インダゾール－４－アミン(０.５０ｇ、３.１４ｍｍｏｌ)のアセトニトリル(５ｍｌ)溶液に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル(１.１６ｇ、１２.５７ｍｍｏｌ)を添加し、アジ化ナトリウム(０.９７ｇ、１５.７ｍｍｏｌ)を添加した。得られた反応混合物を６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した。この方法を５回繰り返し、合わせた反応物を水(２５０ｍｌ)に注いだ。混合物を酢酸エチル(３×１００ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、真空下で濃縮した。粗製の物質をヘキサン中１５％ ＥｔＯＡｃで溶出するＳｉＯ２(６０～１２０)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(０.９０ｇ、２５％)を得た。ＬＣＭＳ：１.５０４分、ＭＳ：ＥＳ＋１６０.１(Ｍ＋１)；
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１６０.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５０分
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１６０.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５０分
工程３：４－アジド－１－(テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール
０℃で、４－アジド－１Ｈ－インダゾール(１.０ｇ、６.３ｍｍｏｌ)のＥｔＯＡｃ(１０ｍｌ)溶液にジヒドロピラン(１.３０ｇ、１５.５ｍｍｏｌ)を添加し、ＴＦＡ(０.０７ｇ、０.６３ｍｍｏｌ)を添加し、得られた反応混合物を７０℃の温度で４時間撹拌した。
反応混合物を室温まで冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３(飽和、１００ｍｌ)に注ぎ、酢酸エチル(２×５０ｍｌ)で抽出した。有機層を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、真空下で濃縮した。粗製の物質をヘキサン中８％ ＥｔＯＡｃで溶出するＳｉＯ２(６０～１２０)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(０.９ｇ、５９％)を得た。
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２４４.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.０７分
反応混合物を室温まで冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３(飽和、１００ｍｌ)に注ぎ、酢酸エチル(２×５０ｍｌ)で抽出した。有機層を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、真空下で濃縮した。粗製の物質をヘキサン中８％ ＥｔＯＡｃで溶出するＳｉＯ２(６０～１２０)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(０.９ｇ、５９％)を得た。
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２４４.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.０７分
中間体６３：２－(プロプ－２－イン－１－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン
工程１：イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イルメタノール
エチル イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－カルボキシレート(１０.００ｇ、５２.５ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(４０ｍｌ)溶液に、氷冷した(０℃の)ＬｉＡｌＨ４(２Ｍ ＴＨＦ溶液、３４.２ｍｌ、６８.３ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(６０ｍｌ)溶液を添加し、得られた反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＮａＯＨ(１０％、５０ｍｌ)でクエンチし、スラリーをセライトでろ過した。ろ液をメタノールのＤＣＭ溶液(１０％ ７×５０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機層を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、表題化合物(７.５ｇ、９６％)を得た。
方法Ｈ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１４９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２２分
方法Ｈ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１４９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２２分
工程２：２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン
０℃で、イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イルメタノール(７.５０ｇ、５０.７ｍｍｏｌ)のＤＣＭ(１００ｍｌ)溶液にＳＯＣｌ２(４.４ｍｌ、６０.７ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を０℃で１時間撹拌した。混合物をＮａＨＣＯ３(飽和、２００ｍｌ)で希釈し、ＤＣＭ(４×５０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機層を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、表題化合物(６.５ｇ、３９.１４ｍｍｏｌ)を得た。
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１６６.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１０分
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１６６.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１０分
工程３：２－(３－(トリメチルシリル)プロプ－２－イン－１－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン
２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン(１.５０ｇ、９.０ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム(３.７２ｇ、２７.０ｍｍｏｌ)およびＣｕＩ(０.１７ｇ、０.９ｍｍｏｌ)の混合物のＤＭＦ(１５ｍｌ)溶液をＮ２気流で１５分間脱酸素化した。ＴＭＳアセチレン(６.３ｍｌ、４５.０ｍｍｏｌ)を添加し、得られた混合物を７０℃の温度で１０時間加熱した。混合物を氷冷水(３００ｍｌ)で希釈し、ＥｔＯＡｃ(３×１５０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機層を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。組成物をヘキサン中５％ ＥｔＯＡｃで溶出するＳｉＯ２上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(０.１３ｇ、６.３％)を得た。
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２９.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３１分
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２９.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３１分
工程４：２－(プロプ－２－イン－１－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン
－２０℃の温度で、２－(３－(トリメチルシリル)プロプ－２－イン－１－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン(０.２３ｇ、１.０ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(３ｍｌ)溶液にＴＢＡＦ(１Ｍ ＴＨＦ溶液、０.１０ｍｌ、１.０ｍｍｏｌ)を滴下添加し、混合物を－１０℃で１５分間撹拌した後、ＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍｌ)で希釈し、ＥｔＯＡｃ(４×３０ｍｌ)で抽出した。抽出物を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮させ、表題化合物(０.１５ｇ、９６％)を得た。
方法Ｉ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１５７.２８(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.６２分
方法Ｉ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１５７.２８(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.６２分
実施例３３６：４－(４－(イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イルメチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)－１Ｈ－インダゾール
２－(プロプ－２－イン－１－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン中間体６３(０.１０ｇ、０.６４ｍｍｏｌ)、４－アジド－１Ｈ－インダゾール中間体６２(０.１ｇ、０.６４ｍｍｏｌ)、アスコルビン酸ナトリウム(０.０１３ｇ、０.０６４ｍｍｏｌ)およびＣｕＳＯ４(０.０３７ｇ、０.２３０ｍｍｏｌ)の混合物のｔｅｒｔ－ブタノール：水(１：１、３ｍｌ)溶液をマイクロ波リアクター中で、１００℃で３０分間加熱した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＣ１８ シリカゲルを用いた逆相カラムクロマトグラフィーにより精製し、生成物(３０％ ＭｅＣＮ－水溶液で溶出した)を表題生成物(３２ｍｇ、１６％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３１６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９４分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３１６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９４分
実施例３３７：[(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル][(２－{[１－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン
工程１：メチル ２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート
窒素雰囲気下、室温で、撹拌中のメチル ６－アミノニコチネート(４０.０ｇ、２６２.８ｍｍｏｌ)のアセトニトリル(４００ｍｌ)溶液に１,３－ジクロロプロパン－２－オン(６６.７３ｇ、５２５.６ｍｍｏｌ)を添加し、得られた反応混合物を８０℃の温度で１６時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ３(飽和、５００ｍｌ)で希釈し、ＤＣＭ(３×５００ｍｌ)で抽出した。合わせた有機層を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、５％ アセトン／ＤＣＭで溶出するＳｉＯ２(６０～１２０)上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(２８.０ｇ、６４％)を得た。
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２５.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９５分
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２５.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.９５分
工程２：(２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール
窒素雰囲気下、０℃で、撹拌中のメチル ２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキシレート(９.５０ｇ、４２.３ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(乾燥、２００ｍｌ)溶液にＤＩＢＡＬ－Ｈ(１Ｍ ＴＨＦ溶液、１６８.８ｍｌ、１６８.８ｍｍｏｌ)を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、ＭｅＯＨ(７０ｍｌ)でクエンチし、ＤＣＭ(５００ｍｌ)で希釈した。得られたスラリーをセライトベッドでろ過し、ＤＣＭ(３×２５０ｍｌ)で洗浄した。ろ液をＮａＨＣＯ３(飽和、２×１００ｍｌ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、ＤＣＭ中５％ ＭｅＯＨで溶出するＳｉＯ２(６０～１２０)上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(４.０ｇ、４２％)を得た。
方法Ｈ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９７.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４２分
方法Ｈ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１９７.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４２分
工程３：(２－(プロプ－２－イン－１－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール
窒素雰囲気下、室温で、シールドチューブ中の(２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール(０.５０ｇ、２.５ｍｍｏｌ)中のＴＨＦ(乾燥、１０ｍｌ)溶液にエチニル臭化マグネシウム(０.５Ｍ ＴＨＦ溶液、４０ｍｌ、２０ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を７０℃で１６時間加熱した。得られた反応混合物を室温で冷却し、重炭酸アンモニウム(飽和、２５ｍｌ)で希釈し、ＤＣＭ(３×３０ｍｌ)で抽出した。抽出物を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、５％ ＭｅＯＨ－ＤＣＭ溶液で抽出する(中性アルミナ)上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(０.１９７ｇ、４２％)を得た。
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１８７.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.６３分
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１８７.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝０.６３分
工程４：(２－((１－(１－(テトラヒドロ２Ｈ－ピラン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル)メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール
窒素雰囲気下、室温で、撹拌中の(２－(プロプ－２－イン－１－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール(０.１９ｇ、１.０ｍｍｏｌ)のｔｅｒｔ－ＢｕＯＨ：水(１：１、１０ｍｌ)溶液に４－アジド－１－(テトラヒドロ２Ｈ－ピラン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール中間体６２(０.２４ｇ、１.０ｍｍｏｌ)、アスコルビン酸ナトリウム(０.０１９ｇ、０.１０ｍｍｏｌ)およびＣｕＳＯ４(０.０６３ｇ、０.４ｍｍｏｌ)を添加し、得られた混合物を１００℃で１６時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、水(２５ｍｌ)で希釈し、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ(１０％、３×３０ｍｌ)で抽出した。抽出物を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、５％ ＭｅＯＨ－ＤＣＭ溶液で抽出する(中性アルミナ)上のカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物(０.２５ｇ、６７％)を得た。
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３０.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２０分
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３０.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２０分
工程５：２－((１－(１－(テトラヒドロ２Ｈ－ピラン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル)メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
窒素雰囲気下、０℃で、撹拌中の(２－((１－(１－(テトラヒドロ２Ｈ－ピラン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル)メチル) イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール(０.２５ｇ、０.５８ｍｍｏｌ)のＤＣＭ(１０ｍｌ)溶液にデス－マーチンペルヨージナン(０.４２４ｇ、１.１６４ｍｍｏｌ)を添加し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。
混合物をＮａＨＣＯ３(飽和、２５ｍｌ)で希釈し、ＤＣＭ(３×３０ｍｌ)で抽出した。抽出物を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、表題化合物(０.２５ｇ、１００％)を得た。
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３４分
混合物をＮａＨＣＯ３(飽和、２５ｍｌ)で希釈し、ＤＣＭ(３×３０ｍｌ)で抽出した。抽出物を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、表題化合物(０.２５ｇ、１００％)を得た。
方法Ｇ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２８.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３４分
工程６：１－(２－((１－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル)メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)－Ｎ－((３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル)メタナミン
室温で、撹拌中の３,３－ジフルオロシクロブチル)メタナミン塩酸塩(０.１１８ｇ、０.８７８ｍｍｏｌ)のＤＣＥ(１０ｍｌ)溶液にＥｔ３Ｎ(０.１４０ｍｌ、１.１７０ｍｍｏｌ)を添加した。２－((１－(１－(テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル)メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド(０.２５０ｇ、０.５８５ｍｍｏｌ)を添加し、ＡｃＯＨ(０.００３ｇ、０.０５８ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を１０～１５分間撹拌した後、混合物を０℃に冷却し、Ｎａ(ＯＡｃ)３ＢＨ(０.４２ｇ、２.３４０ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で１５時間撹拌した。
混合物を０℃に冷却し、ＮａＢＨ４(０.０１８ｇ、０.５８５ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を水(２５ｍｌ)で希釈し、ＤＣＭ(３×３０ｍｌ)で抽出した。抽出物を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、中間体生成物を得た。
中間体生成物を１,４－ジオキサン(５.０ｍｌ)に溶解し、０℃に冷却し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、０.４００ｍｌ、１.６５２ｍｍｏｌ)を滴下添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。
混合物をＤＣＭ(１５ｍｌ)で希釈し、ＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍｌ)でクエンチし、ＤＣＭ(３×５０ｍｌ)で抽出した。抽出物を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、Ｃ１８ シリカを用いて水中３０％ アセトニトリルで溶出する逆相フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を白色固体(３７ｍｇ、１４％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４９.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.４８分
混合物を０℃に冷却し、ＮａＢＨ４(０.０１８ｇ、０.５８５ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を水(２５ｍｌ)で希釈し、ＤＣＭ(３×３０ｍｌ)で抽出した。抽出物を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、中間体生成物を得た。
中間体生成物を１,４－ジオキサン(５.０ｍｌ)に溶解し、０℃に冷却し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、０.４００ｍｌ、１.６５２ｍｍｏｌ)を滴下添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。
混合物をＤＣＭ(１５ｍｌ)で希釈し、ＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍｌ)でクエンチし、ＤＣＭ(３×５０ｍｌ)で抽出した。抽出物を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、Ｃ１８ シリカを用いて水中３０％ アセトニトリルで溶出する逆相フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を白色固体(３７ｍｇ、１４％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４９.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.４８分
中間体６４：４－[１－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１－(オキサン－２－イル)－１Ｈ－インダゾール－６－カルボニトリル
中間体３４と同様の方法で４－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－６－カルボニトリルから表題化合物を製造し、薄茶色粉末(３１３ｍｇ、７８％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９６分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５３.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９６分
実施例３３８：４－{１－[(６－{[(シクロブチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル}－１Ｈ－インダゾール－６－カルボニトリル
化合物２５０について記載の方法を用いて中間体６４から表題化合物を製造し、灰白色固体(４２ｍｇ、３８％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３８.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.７３分
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４３８.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.７３分
実施例３３９：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
工程１：４－(１Ｈ－イミダゾール－４－イル)－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール
１－テトラヒドロピラン－２－イル－４－(４,４,５,５－テトラメチル－１,３,２－ジオキサボロラン－２－イル)インダゾール(７００ｍｇ、１.７５ｍｍｏｌ)、４－ブロモ－１Ｈ－イミダゾール(３９７ｍｇ、２.６２ｍｍｏｌ)、Ｐｄ(ＯＡｃ)２(３９ｍｇ、０.１７ｍｍｏｌ)、Ａ－ｔａ－Ｐｈｏｓ(１１１ｍｇ、０.４２ｍｍｏｌ)およびＫ２ＣＯ３(１.２Ｍ 水性、４.４ｍｌ、５.２５ｍｍｏｌ)を１,４－ジオキサン(１０ｍｌ)中で混合し、混合物に窒素を５分間吹きかけた。容器を密封し、混合物を１１５℃で３時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、さらなるＫ２ＣＯ３(１.２Ｍ 水性、１ｍｌ、１.２ｍｍｏｌ)、Ｐｄ(ＯＡｃ)２ ３９ｍｇ、０.１７ｍｍｏｌ)およびＡ－ｔａ－Ｐｈｏｓ(１１１ｍｇ、０.４２ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素を５分間吹きかけ、１１５℃で３時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、さらなるＫ２ＣＯ３(１.２Ｍ 水性、１ｍｌ、１.２ｍｍｏｌ)、Ｐｄ(ＯＡｃ)２ ３９ｍｇ、０.１７ｍｍｏｌ)およびＡ－ｔａ－Ｐｈｏｓ(１１１ｍｇ、０.４２ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素を５分間吹きかけ、１１５℃で１７時間加熱した。
反応混合物を室温まで冷却し、水(４０ｍｌ)で希釈し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×４０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ｋｐ－ＮＨ ２８ｇ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)により精製し、表題化合物を白色固体(４０５ｍｇ、７３％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６９.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３５分
反応混合物を室温まで冷却し、水(４０ｍｌ)で希釈し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×４０ｍｌ)で抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ｋｐ－ＮＨ ２８ｇ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)により精製し、表題化合物を白色固体(４０５ｍｇ、７３％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２６９.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３５分
工程２：[２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール
４－(１Ｈ－イミダゾール－４－イル)－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール(４００ｍｇ、１.２７ｍｍｏｌ)、[２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール中間体３４ 工程２(２７４ｍｇ、１.３９ｍｍｏｌ)、Ｃｓ２ＣＯ３(１.２４ｇ、３.８０ｍｍｏｌ)およびＮａＩ(１９ｍｇ、０.１３ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(１０ｍｌ)中で混合し、混合物を８０℃で１時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、さらなる[２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール(２７４ｍｇ、１.３９ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を８０℃で１６時間加熱した。
反応混合物を室温まで冷却し、水(８０ｍｌ)で希釈し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×５０ｍｌ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ、２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)により精製し、表題化合物を淡桃色固体(２５９ｍｇ、３１％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３３分
反応混合物を室温まで冷却し、水(８０ｍｌ)で希釈し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×５０ｍｌ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ、２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)により精製し、表題化合物を淡桃色固体(２５９ｍｇ、３１％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.３３分
工程３：２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド
化合物２６８ 工程３に記載の方法を用いて２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノールから表題化合物を製造し、粗製の表題化合物を淡桃色固体(２４１ｍｇ、５７％)として得て、これをさらに精製することなく直接使用した。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２７.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４０分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２７.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４０分
工程４：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボアルデヒド(２５０ｍｇ、０.５９ｍｍｏｌ)および１－シクロブチルメタナミン(１００ｍｇ、１.１７ｍｍｏｌ)を１,１,１,３,３,３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール(３ｍｌ)中で混合し、混合物を室温で１.５時間インキュベートした。ＮａＢＨ４(６７ｍｇ、１.７６ｍｍｏｌ)を数滴のＭｅＯＨとともに添加し、混合物を５分間静置した後、ＭｅＯＨ(２０ｍｌ)でクエンチした。混合物を真空下で蒸発させ、残渣をＮａＨＣＯ３(飽和、２０ｍｌ)で希釈し、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×３０ｍｌ)で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ｋｐ－ＮＨ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出、その後ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ ０～２０％で溶出)により精製し、逆相クロマトグラフィー(３０ｇ Ｃ１８ Ｕｌｔｒａ、アセトニトリル＋０.１％ＮＨ３／水＋０.１％ＮＨ３ １０～１００％で溶出)によりさらに精製し、表題化合物を黄色の残渣(８３ｍｇ、２７％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４９６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５９分
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４９６.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５９分
工程５：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン(８３ｍｇ、０.１７ｍｍｏｌ)をＭｅＯＨ(３ｍｌ)に溶解し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、３ｍｌ、１２ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で２時間インキュベートした。反応混合物をろ過し、残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を白色固体(１６ｍｇ、２７％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１２.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.３０分
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１２.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.３０分
実施例３４０：Ｎ－[(６－{[Ｎ－(シクロブチルメチル)アセトアミド]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド
Ｎ－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド化合物２１２(７２ｍｇ、０.１７ｍｍｏｌ)のＤＣＥ(５ｍｌ)溶液を無水酢酸(１６２μｌ、１.７１ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で１時間撹拌した。
反応物をＮａＨＣＯ３(飽和、２０ｍｌ)でクエンチし、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×１０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＤＣＭおよびＭｅＯＨで洗浄し、ＮＨ３(７Ｍ ＭｅＯＨ溶液)で溶出するイオン交換(ＳＣＸ－２、２ｇ)により精製した。窒素気流下、塩基性溶離剤を蒸発させた。
残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、真空下で蒸発させ、表題化合物を淡黄色固体(５９ｍｇ、７５％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１８分
反応物をＮａＨＣＯ３(飽和、２０ｍｌ)でクエンチし、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×１０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させた。残渣をＤＣＭおよびＭｅＯＨで洗浄し、ＮＨ３(７Ｍ ＭｅＯＨ溶液)で溶出するイオン交換(ＳＣＸ－２、２ｇ)により精製した。窒素気流下、塩基性溶離剤を蒸発させた。
残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、真空下で蒸発させ、表題化合物を淡黄色固体(５９ｍｇ、７５％)として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５９.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.１８分
実施例３４１：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[３－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１,２,４－トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
工程１：１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボニトリル
オーブン乾燥させた３つ口の２５ｍＬ ＲＢＦにシアン化亜鉛(４５９ｍｇ、３.９１ｍｍｏｌ)、４－ブロモ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール(１.００ｇ、３.５６ｍｍｏｌ)、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４(２０６ｍｇ、０.１７８ｍｍｏｌ)および無水ＤＭＦ(９ｍＬ)を添加した。フラスコに還流コンデンサーを装着し、組み立てたものを窒素でフラッシュし、その後、窒素ガスの気流を５分間通過させることにより反応混合物を脱酸素化した。反応物を予め加熱した１００℃のヒートブロックに置き、この温度で３時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ(３０ｍＬ)および水(２０ｍＬ)で希釈した。水相をＥｔＯＡｃ(２×３０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水(１０ｍＬ)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、赤色の油状固体を得て、これをＥｔＯＡｃ／ヘプタン(０～１００％)で抽出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２５ｇ)により精製し、表題化合物を白色固体(６９７ｍｇ、８６％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２８.３、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.６分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２８.３、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.６分。
工程２：１－テトラヒドロピラン－２－イル－４－(１Ｈ－１,２,４－トリアゾール－３－イル)インダゾール
フラスコに１－テトラヒドロピラン－２－イルインダゾール－４－カルボニトリル(６２７ｍｇ、２.７６ｍｍｏｌ)、ナトリウムメトキシド(１.３４ｇ、２４.８ｍｍｏｌ)および無水メタノール(１０ｍＬ)を添加し、得られた懸濁液を室温で１時間撹拌した後、ギ酸ヒドラジド(４.８１ｇ、８０.０ｍｍｏｌ)を添加し、反応物を６５℃で１６時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、濃縮した。残渣を水(５０ｍＬ)およびＥｔＯＡｃ(５０ｍＬ)に分配し、相を分離し、水層をＥｔＯＡｃ(２０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機相を水(２０ｍＬ)および塩水(２０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、真空下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～１００％で溶出し、その後ＭｅＯＨ／ＤＣＭ(０～５０％)で溶出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２５ｇ)により精製し、表題化合物を黄色固体(１１３ｍｇ、１２％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２７０.２、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２２分。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２７０.２、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２２分。
工程３：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[３－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１,２,４－トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
１－テトラヒドロピラン－２－イル－４－(１Ｈ－１,２,４－トリアゾール－３－イル)インダゾール １１３ｍｇ、０.３４４ｍｍｏｌ)、水素化ナトリウム(６０％、１４ｍｇ、０.３４４ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ(無水２ｍＬ)の懸濁液を室温で２０分間撹拌し、その間に懸濁液が深赤褐色に変化した。ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)カルバメート(１３８ｍｇ、０.３７８ｍｍｏｌ)を含むＤＭＦ(無水２ｍＬ)溶液を添加し、フラスコに還流コンデンサーを装着し、反応物を９０℃で２時間撹拌した。
混合物を室温まで冷却し、水(１ｍＬ)で希釈し、濃縮し、褐色油状物を得て、これを水(５ｍＬ)で希釈し、ＤＣＭ(２０ｍＬおよび２×５ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水(５ｍＬ)で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、濃縮し、褐色油状物(３０３ｍｇ)を得た。残渣をエタノール(５ｍＬ)に溶解し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液 ６ｍＬ)で処理し、得られた溶液を室温で１６時間撹拌した。混合物を濃縮し、得られた残渣をＨＣｌ(４Ｍ １,４－ジオキサン溶液 ４ｍＬ)に懸濁し、室温で４５分間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、褐色固体を得てこれをメタノール(約５０ｍＬ)に溶解し、得られた溶液をＮａＨＣＯ３(飽和、１０ｍＬ)、ＤＣＭ(２０ｍＬ)およびＩＰＡ／ＣＨＣｌ３(１：３、２０ｍＬ)で希釈した。有機相を分離し、水層をＩＰＡ／ＣＨＣｌ３(１：３、２０＋１０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水(５ｍＬ)で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、濃縮し、粗生成物を褐色油状物(２４０ｍｇ)として得て、これを分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製した。生成物を含むフラクションを合わせ、塩水(１０ｍＬ)で希釈し、ＤＣＭ(３×１０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水(２×５ｍＬ)で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、濃縮し、表題化合物を黄色固体(６０ｍｇ、４２％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１３.４、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.５７分。
混合物を室温まで冷却し、水(１ｍＬ)で希釈し、濃縮し、褐色油状物を得て、これを水(５ｍＬ)で希釈し、ＤＣＭ(２０ｍＬおよび２×５ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水(５ｍＬ)で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、濃縮し、褐色油状物(３０３ｍｇ)を得た。残渣をエタノール(５ｍＬ)に溶解し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液 ６ｍＬ)で処理し、得られた溶液を室温で１６時間撹拌した。混合物を濃縮し、得られた残渣をＨＣｌ(４Ｍ １,４－ジオキサン溶液 ４ｍＬ)に懸濁し、室温で４５分間撹拌した。混合物を真空下で濃縮し、褐色固体を得てこれをメタノール(約５０ｍＬ)に溶解し、得られた溶液をＮａＨＣＯ３(飽和、１０ｍＬ)、ＤＣＭ(２０ｍＬ)およびＩＰＡ／ＣＨＣｌ３(１：３、２０ｍＬ)で希釈した。有機相を分離し、水層をＩＰＡ／ＣＨＣｌ３(１：３、２０＋１０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水(５ｍＬ)で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、濃縮し、粗生成物を褐色油状物(２４０ｍｇ)として得て、これを分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製した。生成物を含むフラクションを合わせ、塩水(１０ｍＬ)で希釈し、ＤＣＭ(３×１０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水(２×５ｍＬ)で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、濃縮し、表題化合物を黄色固体(６０ｍｇ、４２％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４１３.４、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.５７分。
中間体６５：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－{[２－(アジドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル}－Ｎ－(シクロブチルメチル)カルバメート
工程１：[(６－クロロピリジン－３－イル)メチル](シクロブチルメチル)アミン
１－シクロブチルメタナミン(１.８０ｇ、２１.２ｍｍｏｌ)のＤＣＥ(３０ｍＬ)溶液を６－クロロピリジン－３－カルボアルデヒド(２.５０ｇ、１７.７ｍｍｏｌ)で処理し、硫酸マグネシウム(１.０６ｇ、８.８３ｍｍｏｌ)で処理し、反応物を室温で１.５時間撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム(０.６７ｇ、１７.７ｍｍｏｌ)およびＭｅＯＨ(０.５ｍＬ)を添加し、混合物を室温で１７時間撹拌した。さらなる水素化ホウ素ナトリウム(１.５４ｇ、４０.７ｍｍｏｌ)およびメタノール(１.５ｍＬ)を添加し、混合物を室温で５時間および４０℃で１.５時間撹拌した。混合物をＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍＬ)に注ぎ、２０分間撹拌した。相を分離し、水相をＤＣＭ(２×２５ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水(２５ｍＬ)で洗浄した。合わせた水相をＤＣＭ(２５ｍＬ)で抽出した。全ての有機相を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、黄色油状物を得て、これをＥｔＯＡｃで抽出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ Ｋｐ－Ｓｉｌ ５０ｇ)により精製し、表題化合物を淡黄色油状物(１.８９ｇ、４６％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２１０.９、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９５分。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２１０.９、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.９５分。
工程２：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－クロロ－３－ピリジル)メチル]－Ｎ－(シクロブチルメチル) カルバメート
１－(６－クロロ－３－ピリジル)－Ｎ－(シクロブチルメチル)メタナミン(３.４４ｇ、１４.４ｍｍｏｌ)を含むフラスコに、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル(３.７６ｇ、１７.２ｍｍｏｌ)のＭｅＣＮ(３０ｍＬ)溶液を添加し、８０℃で２時間還流した。混合物を室温まで冷却し、濃縮し、黄色油状物を得て、これを－ヘプタン中のＥｔＯＡｃ(０～１５％)で溶出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ Ｋｐ－Ｓｉｌ １００ｇ)により精製し、表題化合物を無色油状物(４.４７ｇ、１００％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３１１.２、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.３２分。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３１１.２、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.３２分。
工程３：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－アミノ－３－ピリジル)メチル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)カルバメート
オーブン乾燥させた１００ｍＬの２つ口ＲＢＦにｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－クロロ－３－ピリジル)メチル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)カルバメート(４.４０ｇ、１４.２ｍｍｏｌ)、ＸＰｈｏｓ(１３５０ｍｇ、２.８３ｍｍｏｌ)およびＰｄ２ｄｂａ３(６４８ｍｇ、０.７０８ｍｍｏｌ)を添加した。フラスコに還流コンデンサーを装着し、組み立てたものを窒素でフラッシュした。ＴＨＦ(無水、４７ｍＬ)を添加し、得られた溶液を窒素で３０分間バブリングすることにより脱酸素化した。激しく撹拌しながら[ビス(トリメチルシリル)アミノ]リチウム(１Ｍ ＴＨＦ溶液、２１ｍＬ、２１.２ｍｍｏｌ)を５分間かけて滴下添加し、混合物を予め加熱した７０℃のヒートブロックに置き、２時間撹拌した。
混合物を室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍＬ)に注ぎ、５分間撹拌した後、混合物をＤＣＭ(２×５０ｍＬ)で抽出した。水相を塩水(３０ｍＬ)で希釈し、ＤＣＭ(２×５０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水(３０ｍＬ)で洗浄した。洗浄した塩水をＤＣＭ(５０ｍＬ)で抽出した。全ての有機層を合わせ、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、濃縮し、粗生成物を粘性の褐色油状物として得て、ヘプタン中のＥｔＯＡｃ(０～１００％)で溶出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ、Ａｍｉｎｏ Ｄｕｏ Ｄ ５５ｇ)により精製し、表題化合物を明橙色固体として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２９２.３、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.２４分。
混合物を室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍＬ)に注ぎ、５分間撹拌した後、混合物をＤＣＭ(２×５０ｍＬ)で抽出した。水相を塩水(３０ｍＬ)で希釈し、ＤＣＭ(２×５０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水(３０ｍＬ)で洗浄した。洗浄した塩水をＤＣＭ(５０ｍＬ)で抽出した。全ての有機層を合わせ、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、濃縮し、粗生成物を粘性の褐色油状物として得て、ヘプタン中のＥｔＯＡｃ(０～１００％)で溶出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ、Ａｍｉｎｏ Ｄｕｏ Ｄ ５５ｇ)により精製し、表題化合物を明橙色固体として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２９２.３、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝４.２４分。
工程４：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)カルバメート
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－アミノ－３－ピリジル)メチル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)カルバメート(３.１６ｇ、１０.３ｍｍｏｌ)のＤＭＥ(無水、４５ｍＬ)溶液の混合物を１,３－ジクロロプロパン－２－オン(１.４４ｇ、１１.３ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を撹拌しながら８０℃で１.５時間加熱した。さらなる１,３－ジクロロプロパン－２－オン(２６０ｍｇ、２ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を８０℃で３０分間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ３(飽和、２×１５ｍＬ)で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ(２×２０ｍＬ)で抽出し、合わせた有機層を乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、濃縮し、粗生成物を橙色－褐色の半固体として得た。生成物をＥｔＯＡｃ／ヘプタン：１：３(５００ｍＬ)、１：２(５００ｍＬ)、１：１(１.５Ｌ)の段階勾配で溶出する中性アルミナ(約２５０ｇ)上のクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を明黄色固体(１.９０ｇ、４９％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３６４.２、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.８９分。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３６４.２、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.８９分。
工程５：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－(アジドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)カルバメート
バイアルにアジ化ナトリウム(３００ｍｇ、４.６２ｍｍｏｌ)、ヨウ化ナトリウム(２８ｍｇ、０.１８５ｍｍｏｌ)、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)カルバメート(７００ｍｇ、１.８５ｍｍｏｌ)およびＤＭＦ(３.７ｍＬ)を添加した。得られた懸濁液を室温で２時間撹拌した。混合物を水(３ｍＬ)で希釈し、ＥｔＯＡｃ(３×１０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を塩水(５ｍＬ)で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、濃縮し、粗生成物を黄色油状物として得て、これを静置して一部固化させた。物質をＥｔＯＡｃ／ヘプタン(０～５０％)で溶出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｏｔａｇｅ ２５ｇ)により精製した。生成物は表題化合物を黄色油状物(７１９ｍｇ、９９％)として与えた。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３７１.４、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.９１分。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３７１.４、(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.９１分。
実施例３４２：２－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－４－オン
工程１：２－エチニルピリド[１,２－ａ]ピリミジン－４－オン
２－クロロピリド[１,２－ａ]ピリミジン－４－オン(７００ｍｇ、３.８８ｍｍｏｌ)、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ(２８４ｍｇ、０.３９ｍｍｏｌ)、ヨウ化銅(７４ｍｇ、０.３９ｍｍｏｌ)およびトリメチルアミン(２.６ｍＬ、１８.５ｍｍｏｌ)の混合物をＤＭＦ(無水、４ｍＬ)中で混合し、窒素を吹きかけた。エチニル(トリメチル)シラン(１.６ｍＬ、１１.６ｍｍｏｌ)を添加し、混合物に窒素を短時間吹きかけ、１００℃で１６時間撹拌した。
反応混合物を室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍＬ)で希釈し、ＤＣＭ(３×５０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍＬ)で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ＳＮＡＰ ＮＨ、－ヘプタン中０～５０％ ＥｔＯＡｃ)により精製し、表題化合物を褐色固体(３０２ｍｇ、４６％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１７１.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１４分
反応混合物を室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍＬ)で希釈し、ＤＣＭ(３×５０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａＨＣＯ３(飽和、５０ｍＬ)で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ２８ｇ ＳＮＡＰ ＮＨ、－ヘプタン中０～５０％ ＥｔＯＡｃ)により精製し、表題化合物を褐色固体(３０２ｍｇ、４６％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝１７１.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１４分
工程２：２－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－４－オン
２－エチニルピリド[１,２－ａ]ピリミジン－４－オン(８６ｍｇ、０.５０５ｍｍｏｌ)、ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－(アジドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)カルバメート中間体６５(１７０ｍｇ、０.４５９ｍｍｏｌ)およびＣｕＳＯ４(４.６ｍｇ、０.０２８２ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(２ｍＬ)および水(０.５ｍＬ)中で混合した。アスコルビン酸ナトリウム(１３７ｍｇ、０.６８８ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で１時間半撹拌した。
混合物をクロロホルム／イソプロパノール(３：１、４０ｍｌ)および水(３０ｍｌ)で希釈し、相を分離し、水層をＣＨＣｌ３／ＩＰＡ(３：１、３×２０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を水(５０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、真空下で濃縮し残渣を得た。
物質をメタノール(０.５ｍＬ)に溶解し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、５ｍＬ)を添加し、混合物を１時間撹拌した後、溶媒を真空下で除去した。
残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(９２ｍｇ、４６％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４１.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.４９分。
混合物をクロロホルム／イソプロパノール(３：１、４０ｍｌ)および水(３０ｍｌ)で希釈し、相を分離し、水層をＣＨＣｌ３／ＩＰＡ(３：１、３×２０ｍＬ)で抽出した。合わせた有機層を水(５０ｍＬ)で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、真空下で濃縮し残渣を得た。
物質をメタノール(０.５ｍＬ)に溶解し、ＨＣｌ(４Ｍ ジオキサン溶液、５ｍＬ)を添加し、混合物を１時間撹拌した後、溶媒を真空下で除去した。
残渣を分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(９２ｍｇ、４６％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４４１.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.４９分。
実施例３４３：Ｎ－[(１－メトキシシクロブチル)メチル]－１－[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
工程１：２－ブロモ－６－フルオロ－４－メトキシ－ベンズアルデヒド
－７８℃で、Ｎ－イソプロピルプロパン－２－アミン(３.４ｍＬ、２４.４ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(８０ｍＬ)溶液にｎ－ブチルリチウム(２.５Ｍ ヘキサン溶液、１０ｍＬ、２４.４ｍｍｏｌ)を滴下添加し、混合物を１５分間撹拌した後、１－ブロモ－３－フルオロ－５－メトキシベンゼン(５.００ｇ、２４.４ｍｍｏｌ)のＴＨＦ(１０ｍｌ)溶液を滴下添加し、混合物を－７８℃で２０分間撹拌した。ＤＭＦ(１.１ｍＬ、１２.２ｍｍｏｌ)を滴下添加し、混合物を－７８℃で１時間撹拌し、その後ＨＣｌ(１Ｍ、５０ｍｌ)でクエンチし、室温なで昇温させた。混合物をＥｔＯＡｃ(３×５０ｍｌ)で抽出し、合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～３０％で溶出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ、３４０ｇ)により精製し、表題化合物を黄色固体(３.２０ｇ、５６％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２３２.９／２３４.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１３分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２３２.９／２３４.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.１３分。
工程２：４－ブロモ－６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール
２－ブロモ－６－フルオロ－４－メトキシ－ベンズアルデヒド(２.７０ｇ、１１.６ｍｍｏｌ)の１,４－ジオキサン(５５ｍＬ)溶液にヒドラジン(５５％、２.６ｍＬ、３４.８ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を１００℃で４２時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、溶媒を真空下で除去した。残渣をＥｔＯＡｃ(６０ｍｌ)に溶解し、水および塩水で洗浄し、乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタン １０～５０％で溶出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ １００ｇ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(７５０ｍｇ、２６％)として得た
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２６.９／２２８.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.０８分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２６.９／２２８.９(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.０８分。
工程３：４－ブロモ－６－メトキシ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール
４－ブロモ－６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール(６２０ｍｇ、２.６５ｍｍｏｌ)およびトシル酸一水和物(５０ｍｇ、０.２６ｍｍｏｌ)の混合物のＤＣＭ(２０ｍＬ)溶液に３,４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン(０.７５ｍＬ、７.９５ｍｍｏｌ)を添加し、反応混合物を室温で２日間撹拌し、その後真空下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ(６０ｍｌ)に溶解し、水およびＮａＨＣＯ３(飽和)で洗浄した。有機層を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタン ０～２５％で溶出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ １００ｇ ｋｐ－Ｓｉｌ)により精製し、表題化合物を白色ゴム状物(７２０ｍｇ、８１％)として得た。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３１０.９５／３１３.００(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４３分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３１０.９５／３１３.００(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４３分。
工程４：４－エチニル－６－メトキシ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾール
中間体２４ 工程２および３に記載の方法を用いて４－ブロモ－６－メトキシ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾールから表題化合物を製造し、無色油状物(２１０ｍｇ、３４％)として得て、これを静置して白色固体に固化させた。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２５７.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２２分。
方法Ａ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２５７.１(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２２分。
工程５：Ｎ－[(１－メトキシシクロブチル)メチル]－１－[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
化合物２６８ 工程２、３および４に記載の化学を用いて、４－エチニル－６－メトキシ－１－テトラヒドロピラン－２－イル－インダゾールおよび[２－(アジドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノールから表題化合物を製造し、白色固体(９５ｍｇ、６５％)として得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４７３.５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.４３分。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４７３.５(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.４３分。
実施例３４４：４－[１－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]トリアゾール－４－イル]イソキノリン
２－(アジドメチル)－６－メチル－イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン中間体２３(５０ｍｇ、０.２７ｍｍｏｌ)、４－エチニルイソキノリン(４９ｍｇ、０.３２ｍｍｏｌ)およびアスコルビン酸ナトリウム(８０ｍｇ、０.４０ｍｍｏｌ)をＤＭＦ(２ｍｌ)および水(０.５ｍｌ)中で混合し、ＣｕＳＯ４(４ｍｇ、０.０３ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で３０分間撹拌し、その間に沈殿が形成した。
混合物を水(１５ｍｌ)で希釈し、固体をろ過により回収した。残渣を逆相クロマトグラフィー(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(２４ｍｇ(２６％))として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４１.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.３３分。
混合物を水(１５ｍｌ)で希釈し、固体をろ過により回収した。残渣を逆相クロマトグラフィー(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(２４ｍｇ(２６％))として得た。
方法Ｄ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３４１.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝３.３３分。
中間体６６：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－{[２－(アジドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル}カルバメート
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－アミノピリジン－３－イル)メチル]カルバメート
６－アミノピリジン－３－カルボニトリル(１.００ｇ、８.３９ｍｍｏｌ)およびｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル ｔｅｒｔ－ブチル カーボネート(３.６６ｇ、１６.８ｍｍｏｌ)のＭｅＯＨ(３２ｍＬ)溶液を０℃に冷却し、塩化ニッケル(II)(１.１０ｇ、８.３９ｍｍｏｌ)を添加し、水素化ホウ素ナトリウム(２.８６ｇ、７５.６ｍｍｏｌ)を小分割して添加した。混合物を撹拌し、室温まで一晩かけて昇温させた。
撹拌を２４時間継続した後、黒色の懸濁液を真空下で蒸発させ、ＮａＨＣＯ３(飽和)を添加することによりクエンチし、ＥｔＯＡｃを添加した。固体をセライト(ＥｔＯＡｃで洗浄)でのろ過により除去した。相を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、真空下で蒸発させ、褐色泡状物を得て。これを－ヘプタン中０～１００％ ＥｔＯＡｃで溶出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰＮＨ ２８ｇ)により精製し、表題化合物を薄茶色泡状物(７３４ｍｇ、２８％)として、先に溶出した生成物(１７８ｍｇ)とともに得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２４分。
撹拌を２４時間継続した後、黒色の懸濁液を真空下で蒸発させ、ＮａＨＣＯ３(飽和)を添加することによりクエンチし、ＥｔＯＡｃを添加した。固体をセライト(ＥｔＯＡｃで洗浄)でのろ過により除去した。相を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、真空下で蒸発させ、褐色泡状物を得て。これを－ヘプタン中０～１００％ ＥｔＯＡｃで溶出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ ＫＰＮＨ ２８ｇ)により精製し、表題化合物を薄茶色泡状物(７３４ｍｇ、２８％)として、先に溶出した生成物(１７８ｍｇ)とともに得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２２４.３(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.２４分。
工程２：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]カルバメート
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[(６－アミノ－３－ピリジル)メチル]カルバメート(７３０ｍｇ、３.２７ｍｍｏｌ)および１,３－ジクロロプロパン－２－オン(４５０μＬ、４.９０ｍｍｏｌ)のＭｅＣＮ(２０ｍＬ)溶液を８０℃で２０時間撹拌した。
混合物を室温まで冷却し、蒸発乾固させ、ＥｔＯＡｃ－ヘプタン溶液 ５０～１００％で溶出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ；２８ｇ ＫＰ－ＮＨ)により精製し、表題化合物を薄茶色固体(５８１ｍｇ、５２％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２９６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５３分。
混合物を室温まで冷却し、蒸発乾固させ、ＥｔＯＡｃ－ヘプタン溶液 ５０～１００％で溶出するＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｉｏｔａｇｅ；２８ｇ ＫＰ－ＮＨ)により精製し、表題化合物を薄茶色固体(５８１ｍｇ、５２％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝２９６.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.５３分。
工程３：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－{[２－(アジドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル}カルバメート
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－(クロロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]カルバメート(５８１ｍｇ、１.９６ｍｍｏｌ)およびＮａＩ(３０ｍｇ、０.１９６ｍｍｏｌ)のＤＭＦ(４ｍＬ)溶液をＮａＮ３(２５５ｍｇ、３.９３ｍｍｏｌ)で処理し、混合物を室温で１７時間撹拌した。
褐色懸濁液をＮａＨＣＯ３(飽和、１０ｍｌ)でクエンチし、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×８０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、真空下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタンで磨砕し、固体をろ過により回収し、表題化合物を薄茶色固体(４００ｍｇ、６７％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３０３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４２分。
褐色懸濁液をＮａＨＣＯ３(飽和、１０ｍｌ)でクエンチし、クロロホルム／イソプロパノール(３：１、３×８０ｍｌ)で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、真空下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘプタンで磨砕し、固体をろ過により回収し、表題化合物を薄茶色固体(４００ｍｇ、６７％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝３０３.２(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４２分。
実施例３４５：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(４－イソキノリル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
工程１：ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－[[４－(４－イソキノリル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]カルバメート
窒素雰囲気下、イソキノリン－４－カルボアルデヒド(１００ｍｇ、０.６３６ｍｍｏｌ)をＭｅＯＨ(無水、１ｍＬ)およびＴＨＦ(無水、１ｍＬ)に懸濁し、ジメチル(１－ジアゾ－２－オキソプロピル)ホスホネート(２４５ｍｇ、１.２８ｍｍｏｌ)およびＫ２ＣＯ３(２６４ｍｇ、１.９１ｍｍｏｌ)を反応混合物に添加し、５時間撹拌した。
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－[[４－(４－イソキノリル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]カルバメート
中間体６６(１９３ｍｇ、０.６３６ｍｍｏｌ)およびヨウ化銅(１)(２５ｍｇ、０.１３１ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。
水を添加し、混合物をＣＨＣｌ３／ＩＰＡ×３で抽出した。有機抽出物を合わせ、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、真空下で蒸発させ、粗製の物質を得た。
これをＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｏｔａｇｅ、ＫＰ－ＮＨ)、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ ５０～１００％で溶出し、その後５％ ＭｅＯＨ－ＥｔＯＡｃで溶出)により精製し、表題化合物を灰白色固体(８４ｍｇ、２９％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５６.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４２分。
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－[[２－[[４－(４－イソキノリル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]カルバメート
中間体６６(１９３ｍｇ、０.６３６ｍｍｏｌ)およびヨウ化銅(１)(２５ｍｇ、０.１３１ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を室温で２時間撹拌した。
水を添加し、混合物をＣＨＣｌ３／ＩＰＡ×３で抽出した。有機抽出物を合わせ、乾燥(ＭｇＳＯ４)させ、真空下で蒸発させ、粗製の物質を得た。
これをＳｉＯ２上のクロマトグラフィー(Ｂｏｔａｇｅ、ＫＰ－ＮＨ)、ヘプタン／ＥｔＯＡｃ ５０～１００％で溶出し、その後５％ ＭｅＯＨ－ＥｔＯＡｃで溶出)により精製し、表題化合物を灰白色固体(８４ｍｇ、２９％)として得た。
方法Ｂ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４５６.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝１.４２分。
工程２：Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(４－イソキノリル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン
[２－[[４－(４－イソキノリル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン(１３ｍｇ、０.０３６８ｍｍｏｌ)のＤＣＥ(１.０ｍｌ)溶液にシクロブタンカルボアルデヒド(３.１ｍｇ、０.０３６８ｍｍｏｌ)を添加し、反応物を室温で３０分間撹拌した後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム(１６ｍｇ、０.０７３７ｍｍｏｌ)を添加し、反応物を４０℃で２時間撹拌した。
反応物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。水(５ｍｌ)およびＮａＯＨ(１Ｍ、２.０ｍｌ)を添加し、水層をＩＰＡ－ＣＨＣｌ３(１：４、３×３ｍｌ)で抽出した。有機層を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、黄色ゴム状物を得て、これを分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(２.１ｍｇ、１３％)としてビスアルキル化された副生成物とともに得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２４.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.８７分。
反応物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。水(５ｍｌ)およびＮａＯＨ(１Ｍ、２.０ｍｌ)を添加し、水層をＩＰＡ－ＣＨＣｌ３(１：４、３×３ｍｌ)で抽出した。有機層を乾燥(Ｎａ２ＳＯ４)させ、減圧下で濃縮し、黄色ゴム状物を得て、これを分取ＨＰＬＣ(方法Ｂ)により精製し、表題化合物を灰白色固体(２.１ｍｇ、１３％)としてビスアルキル化された副生成物とともに得た。
方法Ｃ：ＬＣ－ＭＳ(エレクトロスプレー)：ｍ／ｚ＝４２４.４(Ｍ＋Ｈ)＋、ＲＴ＝２.８７分。
中間体６７：[ｒｅｌ－(１Ｓ,２Ｒ,４Ｓ)－７－オキサビシクロ[２.２.１]ヘプト－５－エン－２－イル]メタナミンおよび[ｒｅｌ－(１Ｓ,２Ｓ,４Ｓ)－７－オキサビシクロ[２.２.１]ヘプト－５－エン－２－イル]メタナミン
Tetrahedron, 49 (8), 1649-1664, 1993に従って製造した。
略語
ＨＡＴＵ－[ジメチルアミノ(トリアゾロ[４,５－ｂ]ピリジン－３－イルオキシ)メチレン]－ジメチル－アンモニウム－ヘキサフルオロホスフェート
ＤＣＭ－ジクロロメタン
ＤＩＰＥＡ－Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン
ＤＥＡＤ－ジエチルアゾジカルボキシレート
ＤＭＦ－ジメチルホルムアミド
ＥｔＯＡｃ－酢酸エチル
ＥｔＯＨ－エタノール
ＭｅＣＮ－アセトニトリル
ＲＴ－保持時間
Ｐｈａｓｅ ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ ｃａｒｔｒｉｇｅ－Ｔｅｌｏｓ相分離器 ６ｍＬ
ＳＴＡＢ－ナトリウム トリアセトキシボロハイドライド
ＴＨＦ－テトラヒドロフラン
ＸＰＨＯＳ－ジシクロヘキシル－[２－(２,４,６－トリイソプロピルフェニル)フェニル]ホスファン
ＨＡＴＵ－[ジメチルアミノ(トリアゾロ[４,５－ｂ]ピリジン－３－イルオキシ)メチレン]－ジメチル－アンモニウム－ヘキサフルオロホスフェート
ＤＣＭ－ジクロロメタン
ＤＩＰＥＡ－Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピル－プロパン－２－アミン
ＤＥＡＤ－ジエチルアゾジカルボキシレート
ＤＭＦ－ジメチルホルムアミド
ＥｔＯＡｃ－酢酸エチル
ＥｔＯＨ－エタノール
ＭｅＣＮ－アセトニトリル
ＲＴ－保持時間
Ｐｈａｓｅ ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ ｃａｒｔｒｉｇｅ－Ｔｅｌｏｓ相分離器 ６ｍＬ
ＳＴＡＢ－ナトリウム トリアセトキシボロハイドライド
ＴＨＦ－テトラヒドロフラン
ＸＰＨＯＳ－ジシクロヘキシル－[２－(２,４,６－トリイソプロピルフェニル)フェニル]ホスファン
実施例３：ＭＥＴＴＬ３／１４メチルトランスフェラーゼアッセイ
生化学アッセイ－ＭＥＴＴＬ３＿１４ ＲＦＭＳ
活性阻害についてのＩＣ５０値を決定するために酵素アッセイを確立した。使用された酵素は、バキュロウイルス発現系で完全長ＦＬＡＧ－タグ化ＭＥＴＴＬ１４と共発現される完全長ｈｉｓ－タグ化ＭＥＴＴＬ３であった２０ｍＭ ＴｒｉｓＣｌ ｐＨ ７.６、１ｍＭ ＤＴＴ、０.０１％ Ｔｗｅｅｎ－２０を含む最終反応体積２０μＬを用いて、酵素反応を３８４ウェルプレート中、室温で実施した。５ｎＭの最終濃度のＭＥＴＴＬ３／１４を種々の濃度の化合物と前培養し、その後０.２μＭの最終濃度の合成ＲＮＡ基質(５’Ｐ－ｕａｃａｃｕｃｇａｕｃｕｇｇａｃｕａａａｇｃｕｇｃｕｃ－３’)および０.５μＭの最終濃度のＳ－アデノシルメチオニン(ＳＡＭ)を添加した。反応物を室温でさらに６０分間インキュベートし、その後、２つの内部標準物質(Ｄ４－ＳＡＨおよび１３Ｃ１０－ＳＡＨ)を含む７.５％ ＴＣＡを４０μＬ添加することによりクエンチした。終了後、プレートを密封し、遠心分離し、分析まで４℃で保存した。注：アッセイの下限値はＩＣ５０＝５ｎＭである。
生化学アッセイ－ＭＥＴＴＬ３＿１４ ＲＦＭＳ
活性阻害についてのＩＣ５０値を決定するために酵素アッセイを確立した。使用された酵素は、バキュロウイルス発現系で完全長ＦＬＡＧ－タグ化ＭＥＴＴＬ１４と共発現される完全長ｈｉｓ－タグ化ＭＥＴＴＬ３であった２０ｍＭ ＴｒｉｓＣｌ ｐＨ ７.６、１ｍＭ ＤＴＴ、０.０１％ Ｔｗｅｅｎ－２０を含む最終反応体積２０μＬを用いて、酵素反応を３８４ウェルプレート中、室温で実施した。５ｎＭの最終濃度のＭＥＴＴＬ３／１４を種々の濃度の化合物と前培養し、その後０.２μＭの最終濃度の合成ＲＮＡ基質(５’Ｐ－ｕａｃａｃｕｃｇａｕｃｕｇｇａｃｕａａａｇｃｕｇｃｕｃ－３’)および０.５μＭの最終濃度のＳ－アデノシルメチオニン(ＳＡＭ)を添加した。反応物を室温でさらに６０分間インキュベートし、その後、２つの内部標準物質(Ｄ４－ＳＡＨおよび１３Ｃ１０－ＳＡＨ)を含む７.５％ ＴＣＡを４０μＬ添加することによりクエンチした。終了後、プレートを密封し、遠心分離し、分析まで４℃で保存した。注：アッセイの下限値はＩＣ５０＝５ｎＭである。
質量スペクトロメトリー分析
ＲＮＡメチルトランスフェラーゼ活性を、ＲａｐｉｄＦｉｒｅＴＭ質量分析(ＲＦ／ＭＳ)プラットフォームを用いて無標識で測定した。停止し、かつ安定なアッセイプレートを生成物Ｓ－アデノシルホモシステイン(ＳＡＨ)の発生についてのＡＢＳｃｉｅｘ ４０００ 質量スペクトロメーターと一体となったＡｇｉｌｅｎｔ ＲＦ３００統合オートサンプラー／固相抽出(ＳＰＥ)系で分析し、２つの内部標準物質それぞれのシグナルの比に対して標準化した。溶媒Ａは０.１％(ｖ／ｖ) ＴＣＡを含む水であった。溶媒Ｂは、アセトニトリル／０.１％ 酢酸アンモニウム(８：２、ｖ／ｖ)であった。より具体的には、プレートを４３５０ｒｐｍで１０分間遠心分離し、サンプルを真空下で６００ミリ秒間吸引し、その後、Ｃ１８固相抽出カートリッジに充填し、溶媒Ａで、流速１.５ｍＬ／分で３秒間洗浄した。保持された生成物および内部標準を溶媒Ｂで、流速１ｍＬ／分で３秒間溶出し、最後に、カートリッジを溶媒Ａで５００ミリ秒間再平衡化した。生成物(ＳＡＨ)の質量遷移は３８４.９／１３５.９Ｄａであった。２つの内部標準物質(ＩＳ１：Ｄ４－ＳＡＨおよびＩＳ２：１３Ｃ１０ーＳＡＨ)の遷移は、それぞれ３８９.１／１３５.８Ｄａおよび３９５.０／１３４.２Ｄａであった。ＳＡＨ／ＩＳ１およびＳＡＨ／ＩＳ２の比を、マトリックス効果の標準化に使用した。個々の化合物の連続希釈に基づいてＩＣ５０値を計算した。化合物の効能を異なる阻害剤濃度で測定し、ＲＮＡ基質なしおよび阻害剤なし(ＤＭＳＯのみ)の対照ウェルに対して標準化した。
ＲＮＡメチルトランスフェラーゼ活性を、ＲａｐｉｄＦｉｒｅＴＭ質量分析(ＲＦ／ＭＳ)プラットフォームを用いて無標識で測定した。停止し、かつ安定なアッセイプレートを生成物Ｓ－アデノシルホモシステイン(ＳＡＨ)の発生についてのＡＢＳｃｉｅｘ ４０００ 質量スペクトロメーターと一体となったＡｇｉｌｅｎｔ ＲＦ３００統合オートサンプラー／固相抽出(ＳＰＥ)系で分析し、２つの内部標準物質それぞれのシグナルの比に対して標準化した。溶媒Ａは０.１％(ｖ／ｖ) ＴＣＡを含む水であった。溶媒Ｂは、アセトニトリル／０.１％ 酢酸アンモニウム(８：２、ｖ／ｖ)であった。より具体的には、プレートを４３５０ｒｐｍで１０分間遠心分離し、サンプルを真空下で６００ミリ秒間吸引し、その後、Ｃ１８固相抽出カートリッジに充填し、溶媒Ａで、流速１.５ｍＬ／分で３秒間洗浄した。保持された生成物および内部標準を溶媒Ｂで、流速１ｍＬ／分で３秒間溶出し、最後に、カートリッジを溶媒Ａで５００ミリ秒間再平衡化した。生成物(ＳＡＨ)の質量遷移は３８４.９／１３５.９Ｄａであった。２つの内部標準物質(ＩＳ１：Ｄ４－ＳＡＨおよびＩＳ２：１３Ｃ１０ーＳＡＨ)の遷移は、それぞれ３８９.１／１３５.８Ｄａおよび３９５.０／１３４.２Ｄａであった。ＳＡＨ／ＩＳ１およびＳＡＨ／ＩＳ２の比を、マトリックス効果の標準化に使用した。個々の化合物の連続希釈に基づいてＩＣ５０値を計算した。化合物の効能を異なる阻害剤濃度で測定し、ＲＮＡ基質なしおよび阻害剤なし(ＤＭＳＯのみ)の対照ウェルに対して標準化した。
結果：
実施例４：細胞アッセイプロトコル
ＭＯＬＭ－１３およびＭＯＬＭ－１４細胞培養
ＭＯＬＭ－１３およびＭＯＬＭ－１４細胞(Leibniz-Institut DSMZ-Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbHから購入)は、１９９５年に急性骨髄白血病(ＡＭＬ)の２０歳の男性の血液から確立され、それらは懸濁状態で増殖する丸い形態である。これらは無菌組織培養条件で規定どおりに維持され、０.４～２×１０６／ｍｌの密度で、１０％ ＦＢＳを含有するＲＰＭＩ １６４０培地中で増殖される。
ＭＯＬＭ－１３およびＭＯＬＭ－１４細胞培養
ＭＯＬＭ－１３およびＭＯＬＭ－１４細胞(Leibniz-Institut DSMZ-Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbHから購入)は、１９９５年に急性骨髄白血病(ＡＭＬ)の２０歳の男性の血液から確立され、それらは懸濁状態で増殖する丸い形態である。これらは無菌組織培養条件で規定どおりに維持され、０.４～２×１０６／ｍｌの密度で、１０％ ＦＢＳを含有するＲＰＭＩ １６４０培地中で増殖される。
ＭＯＬＭ－１３およびＭＯＬＭ－１４のＭＥＴＴＬ３阻害剤での処理
ＭＯＬＭ－１３またはＭＯＬＭ－１４細胞を懸濁状態で、２４ウェル組織培養プレートに最終濃度２００,０００／ｍｌで、５０ｎｇ／ｍｌ ＩＦＮγの存在下または非存在下で平板培養した。ＭＥＴＴＬ３阻害剤(化合物１５、化合物５４、化合物５５および化合物５３)をＤＭＳＯに溶解し、滴定曲線は２００×最終濃度で作成し、化合物を組織培養培地(ＲＰＭＩ １６４０、１０％ ＦＢＳ)に希釈した後、ＭＯＬＭ－１３またはＭＯＬＭ－１４細胞を最終ＤＭＳＯ濃度０.５％、最終体積１ｍｌで添加した。細胞を３７℃で４日間インキュベートし、ｍ６Ａの質量スペクトロメトリー分析の時点で６００μｌの細胞懸濁液を取り出した。適切な濃度のＭＥＴＴＬ３阻害剤／ＩＦＮγを含む６００μｌの新たな培地を残りの細胞懸濁液に添加した。細胞をその後さらに７日間培養し、細胞懸濁液を増殖および細胞表面マーカーの分析のために定期的にサンプリングした。
ＭＯＬＭ－１３またはＭＯＬＭ－１４細胞を懸濁状態で、２４ウェル組織培養プレートに最終濃度２００,０００／ｍｌで、５０ｎｇ／ｍｌ ＩＦＮγの存在下または非存在下で平板培養した。ＭＥＴＴＬ３阻害剤(化合物１５、化合物５４、化合物５５および化合物５３)をＤＭＳＯに溶解し、滴定曲線は２００×最終濃度で作成し、化合物を組織培養培地(ＲＰＭＩ １６４０、１０％ ＦＢＳ)に希釈した後、ＭＯＬＭ－１３またはＭＯＬＭ－１４細胞を最終ＤＭＳＯ濃度０.５％、最終体積１ｍｌで添加した。細胞を３７℃で４日間インキュベートし、ｍ６Ａの質量スペクトロメトリー分析の時点で６００μｌの細胞懸濁液を取り出した。適切な濃度のＭＥＴＴＬ３阻害剤／ＩＦＮγを含む６００μｌの新たな培地を残りの細胞懸濁液に添加した。細胞をその後さらに７日間培養し、細胞懸濁液を増殖および細胞表面マーカーの分析のために定期的にサンプリングした。
細胞増殖の分析
規定の時点(４、５、６および７日)で、均一な細胞懸濁液を維持するために細胞を混合した。この細胞懸濁液の２５μｌを取り出し、白色３８４ウェルプレートに添加し、２５μｌのＣｅｌｌ Ｔｉｔｒｅ Ｇｌｏ試薬(Ｐｒｏｍｅｇａ)を添加し、室温で１０分間インキュベートした後、製造者の説明書に従って発光強度を測定した
規定の時点(４、５、６および７日)で、均一な細胞懸濁液を維持するために細胞を混合した。この細胞懸濁液の２５μｌを取り出し、白色３８４ウェルプレートに添加し、２５μｌのＣｅｌｌ Ｔｉｔｒｅ Ｇｌｏ試薬(Ｐｒｏｍｅｇａ)を添加し、室温で１０分間インキュベートした後、製造者の説明書に従って発光強度を測定した
細胞表面マーカーの分析
細胞表面ＣＤマーカーをフローサイトメトリーにより測定した。３００μｌの均一な細胞懸濁液を６日後に取り出した。０.５％ ＢＳＡを含むＰＢＳ中でサンプルを洗浄し、１ｍｌのＰＢＳ ０.５％ ＢＳＡ中で再懸濁した。５μｌの抗ＣＤ１４－ＦＩＴＣ、５μｌの抗ＣＤ１１ｂ－ＡＰＣおよび２μｌのＤＡＰＩを全てのサンプルに添加し、暗所で、室温で１５分間インキュベートした。サンプルをBecton Dickinson LSRIIで分析した。
細胞表面ＣＤマーカーをフローサイトメトリーにより測定した。３００μｌの均一な細胞懸濁液を６日後に取り出した。０.５％ ＢＳＡを含むＰＢＳ中でサンプルを洗浄し、１ｍｌのＰＢＳ ０.５％ ＢＳＡ中で再懸濁した。５μｌの抗ＣＤ１４－ＦＩＴＣ、５μｌの抗ＣＤ１１ｂ－ＡＰＣおよび２μｌのＤＡＰＩを全てのサンプルに添加し、暗所で、室温で１５分間インキュベートした。サンプルをBecton Dickinson LSRIIで分析した。
細胞サンプルからの個々のヌクレオシドの単離
化合物処理した細胞を遠心分離により回収し、シリカフィルターベース法(PureLinkTM Pro 96 total RNA Purification Kit ThermoFisher Scientific カタログ番号：12173011A)を用いて全ＲＮＡ内容物を抽出した。最終濃度：全体積最大１００μｌ中、Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ ｐＨ ８(４ｍＭ)、ＭｇＣｌ２(５ｍＭ)、ＮａＣｌ(２０ｍＭ)の消化緩衝液中のウェル当たり１μｌの消化酵素ミックスを添加することにより最大１０μｇのＲＮＡを消化した。
ベンゾナーゼ(250 U/μl、Sigma Aldrich カタログ番号E1014-25KU)、Crotalus adamanteus venom由来のホスホジエステラーゼＩ(10 mU/μl、Sigma Aldrich カタログ番号P3243)およびAntarctic Phosphatase (5 U/μl、NEB カタログ番号M0289L)を１：１０：２０で混合することにより、消化酵素ミックス調製した。これを３７℃で一晩インキュベートした。
翌日、同体積の０.１％ ギ酸中の１３Ｃ、１５Ｎ－標識ウリジン(Sigma Aldrich カタログ番号、先に脱リン酸化されたもの)を各反応物に添加し、これを続けて３０ｋＤａ 分子量カットオフフィルター(Sigma、カタログ番号UFC503096)によるろ過により調製した。
化合物処理した細胞を遠心分離により回収し、シリカフィルターベース法(PureLinkTM Pro 96 total RNA Purification Kit ThermoFisher Scientific カタログ番号：12173011A)を用いて全ＲＮＡ内容物を抽出した。最終濃度：全体積最大１００μｌ中、Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ ｐＨ ８(４ｍＭ)、ＭｇＣｌ２(５ｍＭ)、ＮａＣｌ(２０ｍＭ)の消化緩衝液中のウェル当たり１μｌの消化酵素ミックスを添加することにより最大１０μｇのＲＮＡを消化した。
ベンゾナーゼ(250 U/μl、Sigma Aldrich カタログ番号E1014-25KU)、Crotalus adamanteus venom由来のホスホジエステラーゼＩ(10 mU/μl、Sigma Aldrich カタログ番号P3243)およびAntarctic Phosphatase (5 U/μl、NEB カタログ番号M0289L)を１：１０：２０で混合することにより、消化酵素ミックス調製した。これを３７℃で一晩インキュベートした。
翌日、同体積の０.１％ ギ酸中の１３Ｃ、１５Ｎ－標識ウリジン(Sigma Aldrich カタログ番号、先に脱リン酸化されたもの)を各反応物に添加し、これを続けて３０ｋＤａ 分子量カットオフフィルター(Sigma、カタログ番号UFC503096)によるろ過により調製した。
ｍ６Ａの質量スペクトル分析
Acquity 100 mm×2.1 mm C-18 HSS T3カラムにより２～９８％[０.１％ ギ酸／アセトニトリル]の勾配でThermo Scientific U3000 UPLC系を用いてサンプルを分割し、QExactive-HF Orbitrap高分割質量スペクトロメーター(ThermoFisher Scientific カタログ番号IQLAAEGAAPFALGMBFZ)で、ポジティブフルスキャンモードで分析し、付随のXcaliburソフトウェアを用いて結果をデコンヴォルーションした。目的のヌクレオシド(アデノシン、シチジン、グアノシン、ウリジン、１３Ｃ、１５Ｎ－標識ウリジンおよびｍ６Ａ)を保持時間および精密質量の両方により特定し、精製された標準物質と比較し、それにより定量化した。
示された方法のタイミングの概要を図１に示す。
Acquity 100 mm×2.1 mm C-18 HSS T3カラムにより２～９８％[０.１％ ギ酸／アセトニトリル]の勾配でThermo Scientific U3000 UPLC系を用いてサンプルを分割し、QExactive-HF Orbitrap高分割質量スペクトロメーター(ThermoFisher Scientific カタログ番号IQLAAEGAAPFALGMBFZ)で、ポジティブフルスキャンモードで分析し、付随のXcaliburソフトウェアを用いて結果をデコンヴォルーションした。目的のヌクレオシド(アデノシン、シチジン、グアノシン、ウリジン、１３Ｃ、１５Ｎ－標識ウリジンおよびｍ６Ａ)を保持時間および精密質量の両方により特定し、精製された標準物質と比較し、それにより定量化した。
示された方法のタイミングの概要を図１に示す。
結果
ＭＥＴＴＬ３阻害剤である化合物１５(ＩＣ５０ ５２０ｎＭ)、化合物５４(１６ｎＭ)、化合物５５(６６ｎＭ)、化合物５３(２７ｎＭ)を、５０～０.１μＭの濃度でＭＯＬＭ１３において試験した
全ＲＮＡを４日目に単離した。ＭＥＴＴＬ３阻害剤はｍ６Ａにおいて、一次酵素スクリーニングからのそれらの活性に相関する用量依存的な低下を示す。図２を参照。
増殖を２４時間ごとに測定した(３日～７日)。ＭＥＴＴＬ３阻害剤はＭＯＬＭ１３増殖において、一次酵素スクリーニングからのそれらの活性およびｍ６Ａレベルに相関する用量依存的な低下を示した。図３を参照。
ＣＤ１４の発現をフローサイトメトリーにより６日目に測定した。ＭＥＴＴＬ３阻害剤はＭＯＬＭ１３細胞において、一次酵素スクリーニングからのそれらの活性およびｍ６Ａレベルに相関する用量依存的なＣＤ１４細胞表面発現の増加を示す。図４を参照。
化合物５４について、他の細胞株(ＭＯＬＭ１４、Ｋａｓｕｍｉ－１、ＮＯＭＯ－１、ＴＨＰ.１およびＫＣＬ－２２)における増殖を試験した。図５および６を参照。同様の効能プロファイルが他のＡＭＬ細胞株において観測され、これは化合物５４がある特定のＡＭＬ細胞株に特異的ではないことを示す。
ＭＥＴＴＬ３阻害剤である化合物１５(ＩＣ５０ ５２０ｎＭ)、化合物５４(１６ｎＭ)、化合物５５(６６ｎＭ)、化合物５３(２７ｎＭ)を、５０～０.１μＭの濃度でＭＯＬＭ１３において試験した
全ＲＮＡを４日目に単離した。ＭＥＴＴＬ３阻害剤はｍ６Ａにおいて、一次酵素スクリーニングからのそれらの活性に相関する用量依存的な低下を示す。図２を参照。
増殖を２４時間ごとに測定した(３日～７日)。ＭＥＴＴＬ３阻害剤はＭＯＬＭ１３増殖において、一次酵素スクリーニングからのそれらの活性およびｍ６Ａレベルに相関する用量依存的な低下を示した。図３を参照。
ＣＤ１４の発現をフローサイトメトリーにより６日目に測定した。ＭＥＴＴＬ３阻害剤はＭＯＬＭ１３細胞において、一次酵素スクリーニングからのそれらの活性およびｍ６Ａレベルに相関する用量依存的なＣＤ１４細胞表面発現の増加を示す。図４を参照。
化合物５４について、他の細胞株(ＭＯＬＭ１４、Ｋａｓｕｍｉ－１、ＮＯＭＯ－１、ＴＨＰ.１およびＫＣＬ－２２)における増殖を試験した。図５および６を参照。同様の効能プロファイルが他のＡＭＬ細胞株において観測され、これは化合物５４がある特定のＡＭＬ細胞株に特異的ではないことを示す。
ＭＯＬＭ１３ ＣＴＧ－細胞増殖の分析
ＣＴＧアッセイ(Ｃａｏｖ３細胞株)
細胞培養：１０％ ウシ胎児血清(１６００－４４、Ｇｉｂｃｏ)、１ｍＭ ピルビン酸ナトリウム(１１３６０－０３９、Ｇｉｂｃｏ)および２ｍＭ Ｇｌｕｔａｍａｘ(３５０５０～０３８、Ｇｉｂｃｏ)を補充したＤＭＥＭ(１１９６０－０４４３１０５３－０２８、Ｇｉｂｃｏ)中、３７℃、５％ ＣＯ２でＣａｏｖ－３細胞(ＨＴＢ－７５、ロット番号：７００１６７９１、ＡＴＣＣ)を増殖させた。
細胞培養：１０％ ウシ胎児血清(１６００－４４、Ｇｉｂｃｏ)、１ｍＭ ピルビン酸ナトリウム(１１３６０－０３９、Ｇｉｂｃｏ)および２ｍＭ Ｇｌｕｔａｍａｘ(３５０５０～０３８、Ｇｉｂｃｏ)を補充したＤＭＥＭ(１１９６０－０４４３１０５３－０２８、Ｇｉｂｃｏ)中、３７℃、５％ ＣＯ２でＣａｏｖ－３細胞(ＨＴＢ－７５、ロット番号：７００１６７９１、ＡＴＣＣ)を増殖させた。
細胞処理および細胞増殖評価：１５００細胞／ウェルで白色３８４－ビュープレート(６００７４８０、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ)に播種した１８時間後、ＭＥＴＴＬ３／１４活性を阻害する化合物(１０連続半対数希釈、最大濃度３０μＭ)でＣａｏｖ３細胞を１２０時間処理した。処理後、Ｃｏａｖ－３細胞をＣｅｌｌ Ｔｉｔｅｒ－Ｇｌｏ試薬(Ｇ７５７１、Ｐｒｏｍｅｇａ)と室温で１０分間インキュベートした。マイクロプレートリーダー(Ｅｎｓｉｇｈｔ、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ)で、発光シグナルの測定を実施した。
Ｃａｏｖ３ ＣＴＧアッセイ－増殖アッセイ
番号付けされた段落
次の番号付けされた段落は、本発明の特定の態様および実施態様を定義するために有用である。
次の番号付けされた段落は、本発明の特定の態様および実施態様を定義するために有用である。
段落１．式(Ｉ)：
〔式中、
Ｘは
［式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンもしくはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイル；ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい｝
から選択され；
Ｒ１ａ’は水素およびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素または式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
｛式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される｝
の基から選択される］
から選択され；
Ｙは
（式中、
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は水素であり；
またはＲ３ａ１およびＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１およびＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１およびＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１およびＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１およびＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１およびＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１およびＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１およびＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１およびＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１およびＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１およびＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１およびＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１およびＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｎ２またはＲ３ｏ１およびＲ３ｏ２は、結合し、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成し得る）
から選択され；
Ｚは
（式中、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素およびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、水素およびハロから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１から選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４から選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７から選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０から選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素であり；
ｎは０、１または２である）
から選択される〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｘは
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンもしくはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイル；ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい｝
から選択され；
Ｒ１ａ’は水素およびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素または式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
｛式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される｝
の基から選択される］
から選択され；
Ｙは
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は水素であり；
またはＲ３ａ１およびＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１およびＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１およびＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１およびＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１およびＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１およびＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１およびＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１およびＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１およびＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１およびＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１およびＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１およびＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１およびＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｎ２またはＲ３ｏ１およびＲ３ｏ２は、結合し、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成し得る）
から選択され；
Ｚは
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素およびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、水素およびハロから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１から選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４から選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７から選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０から選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素であり；
ｎは０、１または２である）
から選択される〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落２．Ｘが
［式中、
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、またはＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンもしくはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）；
の基で置換されていてよい｝
から選択され；
Ｒ１ａ’は水素およびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素または式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
（式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される)
の基から選択される］
から選択され；
Ｙが
（式中、
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は水素であり；
またはＲ３ａ１およびＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１およびＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１およびＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１およびＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１およびＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１およびＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１およびＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１およびＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１およびＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１およびＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１およびＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１およびＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１およびＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｎ２またはＲ３ｏ１およびＲ３ｏ２は、結合し、場合によりハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成し得る）
から選択され；
Ｚが
（式中、
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素およびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、水素およびハロから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、Ｒ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１から選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４から選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７から選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０から選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチル；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素であり；
ｎは０、１または２である）
から選択される、段落１に記載の式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、またはＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンもしくはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）；
の基で置換されていてよい｝
から選択され；
Ｒ１ａ’は水素およびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素または式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
（式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される)
の基から選択される］
から選択され；
Ｙが
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は水素であり；
またはＲ３ａ１およびＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１およびＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１およびＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１およびＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１およびＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１およびＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１およびＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１およびＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１およびＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１およびＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１およびＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１およびＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１およびＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｎ２またはＲ３ｏ１およびＲ３ｏ２は、結合し、場合によりハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成し得る）
から選択され；
Ｚが
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素およびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、水素およびハロから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、Ｒ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１から選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４から選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７から選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０から選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチル；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素であり；
ｎは０、１または２である）
から選択される、段落１に記載の式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落３．Ｘが：
であり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ａ’およびＲ２ａがそれぞれ段落１で定義されるとおりである、段落１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落４．Ｒ１ａとＲ１ｂ、Ｒ１ｃとＲ１ｄ、Ｒ１ｅとＲ１ｆの一方が水素、ハロ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニルまたは－Ｏ－Ｃ１－６アルキルから選択され、
その他が水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により、Ｃ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい)
で置換されていてよい〕
から選択される、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
その他が水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により、Ｃ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい)
で置換されていてよい〕
から選択される、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落５．Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅが水素、ハロ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニルまたは－Ｏ－Ｃ１－６アルキルから選択され、
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆが水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または、場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよい置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい)
で置換されていてよい〕
から選択される、段落４に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆが水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または、場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよい置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい)
で置換されていてよい〕
から選択される、段落４に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落６．Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅが水素、ハロ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－３アルケニルおよび－Ｏ－Ｃ１－４アルキルから選択される、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落７．Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆが水素、ハロ、シアノから選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により１以上のヒドロキシで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールでありであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１は５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、１以上のＣ１－４アルキルで置換されていてよい）
で置換されていてよい〕
の基に由来する、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により１以上のヒドロキシで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールでありであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１は５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、１以上のＣ１－４アルキルで置換されていてよい）
で置換されていてよい〕
の基に由来する、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落８．Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは水素、ハロ、シアノから選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、またはＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキルであり、ここで
Ｑ１は式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はフェニルである）
で置換されていてよい〕
の基に由来する、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、またはＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素であるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキルであり、ここで
Ｑ１は式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はフェニルである）
で置換されていてよい〕
の基に由来する、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落９．Ｑ１が５員または６員アリール、５員または６員ヘテロアリールまたは５員または６員ヘテロシクリルであり、ここでＱ１が場合により、ハロ、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルであり；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
〔式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１は５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、１以上のＣ１－４アルキルで置換されていてよい〕
で置換されていてよい、段落１～８のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
〔式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１は５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、１以上のＣ１－４アルキルで置換されていてよい〕
で置換されていてよい、段落１～８のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落１０．Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃが水素で前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落１１．Ｘが
から選択される、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落１２．Ｘが
である、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落１３．Ｙが
から選択される、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落１４．Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１が独立して、水素およびＣ１－６アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－６アルキルが場合により、１以上のヒドロキシ置換基で置換されていてよいものである、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落１５．Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２が水素である、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落１６．ｎが１である、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落１７．Ｙが
から選択される、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落１８．Ｙが
である、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落１９．Ｚが
から選択される、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落２０．Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ４ａ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、Ｒ７ａおよびＲ８ａが水素である、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落２１．Ａ１がＣＲ１２であり、Ｒ１２が水素である、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落２２．Ａ２がＣＲ１３であり、およびＲ１３が水素である、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落２３．Ａ３がＣＲ１４であり、Ｒ１４が水素またはクロロである、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落２４．Ａ４がＣＲ１５であり、Ｒ１５が水素またはメトキシである、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落２５．Ａ５がＣＲ１６であり、Ｒ１６が水素である、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落２６．Ａ６がＣＲ１７であり、Ｒ１７が水素、ハロ、Ｃ１－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択される、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落２７．Ｒ１７が５員ヘテロアリールである、段落２６に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落２８．Ｚが
から選択される、前記段落のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落２９．Ｘが
であり；
Ｙが
から選択され；
Ｚが
から選択される、段落１または段落２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｙが
Ｚが
段落３０．Ｘが
であり；
Ｙが
であり；
Ｚが
である、段落２９に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｙが
Ｚが
段落３１．Ｘが
であり；
Ｙが
であり；
Ｚが
である、段落２９に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｙが
Ｚが
段落３２．Ｒ９およびＲ１０が結合し、一体となって、縮合５員または６員不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１が結合し、一体となって、縮合５員または６員不飽和環系を形成し得る、段落１または段落２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落３３．Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅが独立して、水素、Ｃ２－３アルケニル、シアノ、ハロ、Ｃ１－６アルキル、ＯＲｔから選択され、ここで前記ＲｔがＣ１－４アルキルであり；
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロおよび式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される、段落１の化合物またはその薬学的に許容される塩。
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロおよび式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
で置換されていてよい〕
の基から選択される、段落１の化合物またはその薬学的に許容される塩。
段落３４．次のいずれか一つから選択される化合物またはその薬学的に許容される塩：
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－クロロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－エチニル－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
８－メトキシ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－５－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({８－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(２－ヒドロキシ－１－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}エチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－(３－{イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}－２,５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－カルボニル)－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(３－クロロフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピリジン－３－イル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アセトアミドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート 塩酸塩；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ヒドロキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド 二塩酸塩；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シクロプロピルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－５－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１,３,４－オキサジアゾール；
Ｎ－{[６－(２－アミノエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－(トリフルオロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－(２－{２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}エチル)カルバメート；
Ｎ－ベンジル－２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－アミノ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]ピリジン－３－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルオキシ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－フルオロ－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－メチル－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
８－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]キノリン－３－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]エチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－[５－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１,３,４－チアジアゾール－２－イル]－１Ｈ－インダゾール；
４－[１－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(３－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシル－２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－メトキシフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[ベンジル(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｓ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルプロパン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(４,４,４－トリフルオロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－４－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３,３,３－トリフルオロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[３－(トリフルオロメチル)ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルオキセタン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－シクロプロピルフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジメチルブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(トリフルオロメトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メタンスルホニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(３－フェニルピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルシクロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１,３－チアゾール－５－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ３－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ２－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[１－(２,２,２－トリフルオロエチル)－１Ｈ－ピラゾール－３－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(ピリジン－３－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１,４－ジオキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロプロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジフルオロシクロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキセタン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ,２Ｒ)－２－(トリフルオロメチル)シクロプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｓ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｒ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(オキソラン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル ３－メチル－２－[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]ブタノエート；
Ｎ－[(６－{[(オキサン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３,３－トリフルオロ－２－ヒドロキシプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ｔｅｒｔ－ブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェニルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(１,２,３,４－テトラヒドロイソキノリン－２－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ジエチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(ピリジン－２－イル)アゼチジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(ジシクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[４－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[({スピロ[２.２]ペンタン－１－イル}メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(５,５－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３－メトキシプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロペンチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(プロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(ｔｅｒｔ－ブトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(オキサン－２－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ベンジルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェノキシピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジフルオロシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジメチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－メチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ｔｅｒｔ－ブチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロペンチルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[４－(２,２－ジメチルプロパノイル)ピペラジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－アセチルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({７－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－７－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,２－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,３,３－トリメチルブタン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(５－フルオロピリジン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({[１,１’－ビ(シクロプロパン)]－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,６－ジメチルモルホリン－４－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル １－({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)ピペリジン－３－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロ－２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロ－４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－ヒドロキシシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロペンチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロブチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(３,３－ジフルオロシクロブチル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３－ジメチルブタン－２－イル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({６－アザスピロ[２.５]オクタン－６－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(１ｒ,３ｒ)－３－フルオロシクロブチル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(２－フェニルエチル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(ベンジルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(シクロヘキシルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(フェニルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(アゼチジン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(７－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]シクロプロピル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(２－アミノ－３－フェニルプロピル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
(シクロヘキシルメチル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル][(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](２,２－ジメチルプロピル)アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](シクロヘキシルメチル)アミン；
６－ブロモ－４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－５－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
((シクロヘキシルメチル)[１－(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)エチル]アミン；
(２,２－ジメチルプロピル)({２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミン；
{２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メタノール；
Ｎ－({６－[(３Ｒ,５Ｓ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[４－(２,２－ジメチルプロピル)モルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－メチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；および
Ｎ－{[６－(９－メトキシ－２,３,４,５－テトラヒドロ－１,４－ベンズオキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド。
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－クロロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－エチニル－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
８－メトキシ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－５－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({８－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(２－ヒドロキシ－１－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}エチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－(３－{イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}－２,５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－カルボニル)－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(３－クロロフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピリジン－３－イル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アセトアミドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート 塩酸塩；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ヒドロキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド 二塩酸塩；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シクロプロピルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－５－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１,３,４－オキサジアゾール；
Ｎ－{[６－(２－アミノエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－(トリフルオロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－(２－{２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}エチル)カルバメート；
Ｎ－ベンジル－２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－アミノ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]ピリジン－３－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルオキシ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－フルオロ－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－メチル－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
８－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]キノリン－３－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]エチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－[５－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１,３,４－チアジアゾール－２－イル]－１Ｈ－インダゾール；
４－[１－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(３－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシル－２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－メトキシフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[ベンジル(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｓ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルプロパン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(４,４,４－トリフルオロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－４－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３,３,３－トリフルオロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[３－(トリフルオロメチル)ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルオキセタン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－シクロプロピルフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジメチルブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(トリフルオロメトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メタンスルホニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(３－フェニルピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルシクロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１,３－チアゾール－５－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ３－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ２－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[１－(２,２,２－トリフルオロエチル)－１Ｈ－ピラゾール－３－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(ピリジン－３－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１,４－ジオキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロプロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジフルオロシクロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキセタン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ,２Ｒ)－２－(トリフルオロメチル)シクロプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｓ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｒ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(オキソラン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル ３－メチル－２－[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]ブタノエート；
Ｎ－[(６－{[(オキサン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３,３－トリフルオロ－２－ヒドロキシプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ｔｅｒｔ－ブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェニルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(１,２,３,４－テトラヒドロイソキノリン－２－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ジエチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(ピリジン－２－イル)アゼチジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(ジシクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[４－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[({スピロ[２.２]ペンタン－１－イル}メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(５,５－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３－メトキシプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロペンチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(プロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(ｔｅｒｔ－ブトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(オキサン－２－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ベンジルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェノキシピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジフルオロシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジメチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－メチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ｔｅｒｔ－ブチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロペンチルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[４－(２,２－ジメチルプロパノイル)ピペラジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－アセチルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({７－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－７－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,２－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,３,３－トリメチルブタン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(５－フルオロピリジン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({[１,１’－ビ(シクロプロパン)]－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,６－ジメチルモルホリン－４－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル １－({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)ピペリジン－３－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロ－２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロ－４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－ヒドロキシシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロペンチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロブチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(３,３－ジフルオロシクロブチル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３－ジメチルブタン－２－イル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({６－アザスピロ[２.５]オクタン－６－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(１ｒ,３ｒ)－３－フルオロシクロブチル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(２－フェニルエチル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(ベンジルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(シクロヘキシルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(フェニルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(アゼチジン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(７－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]シクロプロピル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(２－アミノ－３－フェニルプロピル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
(シクロヘキシルメチル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル][(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](２,２－ジメチルプロピル)アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](シクロヘキシルメチル)アミン；
６－ブロモ－４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－５－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
((シクロヘキシルメチル)[１－(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)エチル]アミン；
(２,２－ジメチルプロピル)({２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミン；
{２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メタノール；
Ｎ－({６－[(３Ｒ,５Ｓ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[４－(２,２－ジメチルプロピル)モルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－メチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；および
Ｎ－{[６－(９－メトキシ－２,３,４,５－テトラヒドロ－１,４－ベンズオキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド。
段落３５．段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩および１以上の薬学的に許容される賦形剤を含む、医薬組成物。
段落３６．治療に使用するための、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または段落３５に記載の医薬組成物。
段落３７．増殖性状態の処置に使用するための、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩、または段落３５に記載の医薬組成物。
段落３８．癌の処置に使用するための、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または段落３５に記載の医薬組成物。
段落３９．白血病の処置に使用するための、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または段落３５に記載の医薬組成物。
段落４０．ＡＭＬ白血病または慢性骨髄白血病の処置に使用するための、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または段落３５に記載の医薬組成物。
段落４１．ＭＥＴＴＬ３活性阻害に使用するための、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩、または段落３５に記載の医薬組成物。
段落４２．自己免疫性疾患、神経性疾患、炎症性疾患または感染性疾患の処置に使用するための、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または段落３５に記載の医薬組成物。
段落４３．増殖性状態の処置のための医薬の製造における、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
段落４４．癌の処置のための医薬の製造における、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
段落４５．白血病の処置のための医薬の製造における、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
段落４６．ＡＭＬ白血病または慢性骨髄白血病の処置のための医薬の製造における、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
段落４７．自己免疫性疾患、神経性疾患、炎症性疾患または感染性疾患の処置のための医薬の製造における、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
段落４８．ＭＥＴＴＬ３活性の阻害のための医薬の製造における、段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
段落４９．処置を必要とする対象に治療有効量の段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または段落３５に記載の医薬組成物を投与することを含む、増殖性障害の処置方法。
段落５０．処置を必要とする対象に治療有効量の段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または段落３５に記載の医薬組成物を投与することを含む、癌の処置方法。
段落５１．処置を必要とする対象に治療有効量の段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または段落３５に記載の医薬組成物を投与することを含む、白血病の処置方法。
段落５２．処置を必要とする対象に治療有効量の段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩、または段落３５に記載の医薬組成物を投与することを含む、ＡＭＬ白血病または慢性骨髄白血病の処置方法。
段落５３．処置を必要とする対象に治療有効量の段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または段落３５に記載の医薬組成物を投与することを含む、自己免疫性疾患、神経性疾患、炎症性疾患または感染性疾患の処置方法。
段落５４．細胞と有効量の段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または段落３５に記載の医薬組成物を接触させることを含む、インビトロまたはインビボでＭＥＴＴＬ３活性を阻害する方法。
段落５５．細胞と有効量の段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または段落３５に記載の医薬組成物を接触させることを含む、インビトロまたはインビボで転移を阻害する方法。
段落５６．段落１～３４のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩とともに１以上のさらなる治療剤を含む、組合せ剤。
Claims (56)
- 式(Ｉ)
Ｘは
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、Ｃ１－３アルキレンおよびＣ３－５シクロアルキレンから選択され、ここで前記Ｃ１－３アルキレンおよびＣ３－５シクロアルキレンは場合により、アリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－３アルキル、シアノ、Ｃ１－３アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－３ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキル、ＮＨ２またはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；ここで任意の－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－３アルキルは場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－３アルコキシ、ハロ、Ｃ１－３ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキルまたはＮＨ２から選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；ここで前記－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシでさらに置換されていてよく；またはＣ１－３アルキレンは場合により、３～５員シクロアルキルまたはヘテロ環式環またはスピロ環式環系とスピロ縮合していてよく、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－３アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－３アルキルは場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＨ２、Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく、次に、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルは場合により、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、－Ｓ(Ｏ)０～２ＲｔＲｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、次に、ここで前記Ｃ１－４アルキルは場合により、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシで置換されていてよく；かつここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキル)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、アリールまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、－Ｓ(Ｏ)０～２Ｒｔ１Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい｝
から選択され；
Ｒ１ａ’は水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素、ハロまたは式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
｛式中、Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される｝
の基から選択される］
から選択され；
Ｙは
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１,Ｒ３ｑ１、Ｒ３ｒ１およびＲ３ｓ１は独立して、水素(重水素を含む)、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２、Ｒ３ｑ２、Ｒ３ｒ２およびＲ３ｓ２は水素またはハロであり；
但し、ｎ＝１であるときまたはｎ＝２であるとき、Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｒ１、Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｏ２およびＲ３ｓ１はハロではあり得ず、それらが結合する炭素原子は酸素または窒素原子と結合し；
またはＲ３ａ１とＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１とＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１とＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１とＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１とＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１とＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１とＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１とＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１とＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１とＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１とＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１とＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１とＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１とＲ３ｎ２、Ｒ３ｏ１とＲ３ｏ２、Ｒ３ｐ１とＲ３ｐ２、Ｒ３ｑ１とＲ３ｑ２、またはＲ３ｒ１とＲ３ｒ２、またはＲ３ｓ１とＲ３ｓ２は、それらが結合する炭素原子と一体となって、場合によりハロ、メチル、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成するように結合し得る）
から選択され、
Ｚは
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂおよびＲ５ｃは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ９ａ、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、またはＲ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；ここで縮合５員または６員飽和または不飽和環系のいずれかは場合により、Ｃ１－２－アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｉａＲ１ｊａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｉａＲ１ｊａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｉａおよびＲ１ｊａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
ＲＺ１およびＲＺ１ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ３－６シクロアルキルおよび－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルから選択され、ここで前記Ｃ３－６シクロアルキルおよび－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルは場合により、１以上のハロ、メチルまたはメトキシで置換されていてよく；
ＲＺ２およびＲＺ２ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、ＮＨ２およびＣ１－４アルコキシから選択され；
ＲＺ３ａは水素、Ｃ１－４アルキル、シアノ、ハロ、ＮＨ２およびＣ１－４アルコキシから選択され；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１から選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４から選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７から選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０から選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノ、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、ハロ、シアノ、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ３－４シクロアルキル、３～４員ヘテロシクリルおよびＣ３－４－シクロアルコキシから選択され；
Ｒ１７は水素、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、Ｃ１－５アルキル、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員またはヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＮＲｑＲｒ、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＯＣＨ３(前記ｍは１～６の整数である)、ＮＲｑＲｒ、－Ｃ(Ｏ)－ＮＲｑＲｒ、－Ｃ(Ｏ)ＯＲｑから選択され；
ここで前記ＲｑおよびＲｒはそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルであり、ここで前記Ｃ１－５アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、３～６員炭素結合ヘテロシクリルは場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０～２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
またはＲｑおよびＲｒは、それらが結合する窒素原子と一体となって、場合によりＣ１－２－アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい３～６員ヘテロ環式環を形成するように一体となって結合し得て；
ここで任意の前記Ｃ１－５アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、フェニル、５員または６員またはヘテロアリール、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリルまたは－Ｏ－ヘテロシクリル(炭素結合)は場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、Ｃ１－２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｅａＲ１ｆａまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｅａＲ１ｆａから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｅａおよびＲ１ｆａはＨまたはＣ１－２アルキルであり；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、５員または６員ヘテロアリール、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ３－４シクロアルキル、３～４員ヘテロシクリルおよびＣ３－４－シクロアルコキシから選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素であり；
ｎは０、１または２であ）
から選択される〕
の化合物であるが、
但し、
２－((１Ｈ－ベンゾ[ｄ]イミダゾール－２－イル)メチル)－５－(ピリジン－３－イル)－１,３,４－オキサジアゾール；
２－((６－クロロ－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ[ｄ]イミダゾール－２－イル)メチル)－５－(ピリジン－３－イル)－１,３,４－オキサジアゾール；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－５－カルボキサミド
ではない、化合物またはその薬学的に許容される塩。 - Ｘが
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅおよびＲ１ｆは独立して、水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
｛式中、
Ｌ１ａは存在しないか、またはＣ１－２アルキル、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンもしくはＣ３－４シクロアルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はフェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４アルキルアミノ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ、カルバモイルまたはスルファモイルから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）；
の基で置換されていてよい｝
から選択され；
Ｒ１ａ’は水素およびメチルから選択され；
Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃは水素または式：
－Ｌ２ａ－Ｌ２ｂ－Ｑ２
（式中、
Ｌ２ａは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ２ｂはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｎ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｎ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｎ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｏ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｎ)またはＮ(Ｒｎ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｎおよびＲｏはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｑ２は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、これらの各々は場合により、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、Ｃ１－４アルキル、ＮＲｐＲｑ、ＯＲｐ、Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｐ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｐ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｒｐ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｐ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｐ)Ｒｑ、Ｎ(Ｒｒ)ＳＯ２Ｒｐまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｐＲｑ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｐおよびＲｑはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択される)
の基から選択される］
から選択され；
Ｙが
Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｏ１は独立して、水素、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－４シクロアルキル、ヒドロキシおよびハロから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルまたはＣ３－４シクロアルキルは場合により、ハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２およびＲ３ｏ２は水素であり；
またはＲ３ａ１およびＲ３ａ２、Ｒ３ｂ１およびＲ３ｂ２、Ｒ３ｃ１およびＲ３ｃ２、Ｒ３ｄ１およびＲ３ｄ２、Ｒ３ｅ１およびＲ３ｅ２、Ｒ３ｆ１およびＲ３ｆ２、Ｒ３ｇ１およびＲ３ｇ２、Ｒ３ｈ１およびＲ３ｈ２、Ｒ３ｉ１およびＲ３ｉ２、Ｒ３ｊ１およびＲ３ｊ２、Ｒ３ｋ１およびＲ３ｋ２、Ｒ３ｌ１およびＲ３ｌ２、Ｒ３ｍ１およびＲ３ｍ２、Ｒ３ｎ１およびＲ３ｎ２またはＲ３ｏ１およびＲ３ｏ２は、結合し、場合によりハロ、アミノ、シアノおよびヒドロキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいスピロ縮合Ｃ３－４シクロアルキルを形成し得る〕
から選択され；
Ｚが
Ｒ４、Ｒ７、Ｒ４ａおよびＲ７ａは独立して、水素およびメチルから選択され；
Ｒ５、Ｒ５ａおよびＲ５ｂは独立して、水素およびハロから選択され；
Ｒ６、Ｒ８、Ｒ６ａおよびＲ８ａは独立して、水素、ハロおよびメチルから選択され；
Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立して、水素、ＮＨ２、ハロ、シアノおよびＣ１－６アルキルから選択され；または
Ｒ９およびＲ１０は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得るか、Ｒ１０およびＲ１１は一体となって結合し、縮合５員または６員飽和または不飽和環系を形成し得て；
Ａ１はＣＲ１２およびＮから選択され；
Ａ２はＣＲ１３およびＮから選択され；
Ａ３はＣＲ１４およびＮから選択され；
Ａ４はＣＲ１５およびＮから選択され；
Ａ５はＣＲ１６およびＮから選択され；
Ａ６はＣＲ１７およびＮから選択され；
Ａ７はＣＲ１８およびＮから選択され；
Ａ８はＣＲ１９Ｒ２０およびＮＲ２１から選択され；
Ａ９はＣＲ２２Ｒ２３およびＮＲ２４から選択され；
Ａ１０はＣＲ２５Ｒ２６およびＮＲ２７から選択され；
Ａ１１はＣＲ２８Ｒ２９およびＮＲ３０から選択され；
Ｒ１２およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１３は水素、ハロ、シアノおよびメチルから選択され；
Ｒ１５は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ１６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１７は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１８は水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニルおよび５員または６員ヘテロアリールから選択され；
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５およびＲ２６は水素、ハロ、シアノおよびＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ２２およびＲ２３は水素、ハロ、シアノおよびメチル；
Ｒ２８およびＲ２９は水素、メトキシおよびメチルから選択され；
Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２７およびＲ３０は水素であり；
ｎは０、１または２である〕
から選択される、請求項１に記載の式(Ｉ)の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - Ｘが：
- Ｒ１ａとＲ１ｂ、Ｒ１ｃとＲ１ｄ、Ｒ１ｅとＲ１ｆの一方が水素、ハロ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニルまたは－Ｏ－Ｃ１－６アルキルから選択され、
その他が水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により、アリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり、ここで任意のアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－２アルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－２アルキルは場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく、次に、これらはハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
から選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅが水素、ハロ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニルまたは－Ｏ－Ｃ１－６アルキルから選択され、
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆが水素、シアノ、ハロまたは式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により、アリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり、任意のアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－２アルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－２アルキルは場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく、次に、これらは場合により、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－８シクロアルキル(例えば、Ｃ３－６シクロアルキル)、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい〕
から選択される、請求項４に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅが水素、ハロ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－３アルケニルおよび－Ｏ－Ｃ１－４アルキルから選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆが水素、ハロ、シアノから選択されるか、または式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により１以上のヒドロキシで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＲｒが水素またはＣ１－４アルキルであるＮ(Ｒｒ)であり；
Ｑ１はＣ１－６アルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ３－６シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、ハロ、カルボキシ、トリフルオロメチル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕは独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、１以上の式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在せず；
Ｌ１ｄは存在せず；
Ｚ１はフェニル、５～６員ヘテロアリール、Ｃ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
で置換されていてよい〕
から選択される、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆが独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシまたは式：
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’
〔式中、
ｐは１または２から選択される整数であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、
(ｉ)水素(重水素を含む)、
(ii)場合によりシアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－３アルコキシ、ハロ、Ｃ１－３ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキルまたはＮＨ２から選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキルであり、ここで前記－Ｏ－Ｃ３－６シクロアルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシで置換されていてよいものである、
(iii)またはＲ１ｃ’およびＲ１ｄ’が、それらが結合する炭素原子と一体となって、３～５員シクロアルキルまたはヘテロ環式環またはスピロ環式環系を形成するように結合し、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよいものである
から選択され；
Ｒ１ｅ’は
(ｉ)水素(重水素を含む)；
(ii)場合によりシアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシおよびＮＨ２から選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキル
から選択され；
Ｒ１ｆ’は式：
－(ＣＲ１ｇＲ１ｈ)ｑ－Ｔ１
（式中、
ｑは０、１または２であり；
Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは独立して、
ａ)水素(重水素を含む)；または
ｂ)場合によりシアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキルであり、ここで前記－Ｏ－Ｃ３シクロアルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシでさらに置換されていてよいものである；
から選択され；
Ｔ１はＣ３－８シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキルまたは架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は場合により、Ｃ１－２－アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよく；
またはＲ１ｅ’およびＲ１ｆ’は、それらが結合する窒素原子と一体となって、単環式または二環式ヘテロ環式環を形成するように結合し、これらは場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｉＲ１ｊまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｉＲ１ｊから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｉおよびＲ１ｊはＨまたはＣ１－２アルキルであり、および／またはＲ１ｅおよびＲ１ｆにより形成された単環式または二環式ヘテロ環式環は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロ環式環とスピロ縮合していてよく、次に、これらは場合により、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロ、Ｃ１－２ハロアルコキシ、ＮＲ１ｉＲ１ｊまたは－Ｓ(Ｏ)０－２Ｒ１ｉＲ１ｊから選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒ１ｉおよびＲ１ｊはＨまたはＣ１－２アルキルである）
の基である〕
から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - Ｒ１ｄおよびＲ１ｆが独立して、水素、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、メチルおよびメトキシから選択され；Ｒ１ｂが式：
－(ＣＲ１ｃ’Ｒ１ｄ’)ｐ－ＮＲ１ｅ’Ｒ１ｆ’
〔式中、
ｐは１であり；
Ｒ１ｃ’およびＲ１ｄ’は独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｅ’は水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｒ１ｆ’は式：
－(ＣＲ１ｇＲ１ｈ)ｑ－Ｔ１
（式中、
ｑは１であり；
Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは独立して、水素(重水素を含む)またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｔ１はＣ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル、スピロ環式炭素環式またはヘテロ環式環系、架橋Ｃ３－８シクロアルキルまたは架橋ヘテロ環式環系から選択され、これらの各々は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロまたはＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基で置換されていてよい）
の基である〕
の基である、請求項１または８に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - 前記Ｒ２ａ、Ｒ２ｂおよびＲ２ｃが水素である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆが水素；ブロモ；クロロ；フルオロ；シアノ；メチル；メトキシ；
- Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆが
- Ｘが
- Ｙが
- Ｒ３ａ１、Ｒ３ｂ１、Ｒ３ｃ１、Ｒ３ｄ１、Ｒ３ｅ１、Ｒ３ｆ１、Ｒ３ｇ１、Ｒ３ｈ１、Ｒ３ｉ１、Ｒ３ｊ１、Ｒ３ｋ１、Ｒ３ｌ１、Ｒ３ｍ１、Ｒ３ｎ１、Ｒ３ｏ１、Ｒ３ｐ１、Ｒ３ｑ１、Ｒ３ｒ１およびＲ３ｓ１が独立して、水素およびＣ１－６アルキルから選択され；ここで前記Ｃ１－６アルキルが場合により、１以上のヒドロキシ置換基で置換されていてよいものである、請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- Ｒ３ａ２、Ｒ３ｂ２、Ｒ３ｃ２、Ｒ３ｄ２、Ｒ３ｅ２、Ｒ３ｆ２、Ｒ３ｇ２、Ｒ３ｈ２、Ｒ３ｉ２、Ｒ３ｊ２、Ｒ３ｋ２、Ｒ３ｌ２、Ｒ３ｍ２、Ｒ３ｎ２、Ｒ３ｏ２、Ｒ３ｐ２、Ｒ３ｑ２、Ｒ３ｒ２およびＲ３ｓ２が水素である、請求項１～１５のいずれか１つに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- ｎが１である、請求項１～１６のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- Ｙが
- Ｙが
- Ｚが
- Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ６、Ｒ６ａ、Ｒ７、Ｒ７ａ、Ｒ８、Ｒ８ａ、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が水素である、請求項１～２０のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- Ａ１がＣＲ１２であり、Ｒ１２が水素である、請求項１～２１のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- Ａ２がＣＲ１３であり、Ｒ１３が水素である、請求項１～２２のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- Ａ３がＣＲ１４であり、Ｒ１４が水素またはクロロである、請求項１～２３のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- Ａ４がＣＲ１５であり、Ｒ１５が水素またはメトキシである、請求項１～２４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- Ａ５がＣＲ１６であり、Ｒ１６が水素である、請求項１～２５のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- Ａ６がＣＲ１７であり、Ｒ１７が水素、ハロ、シアノ、Ｃ１－４アルキル、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４アルコキシ、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル、－(ＯＣＨ２ＣＨ２)ｍ－ＯＣＨ３(式中、ｍは１、２または３である)、ＮＲｑＲｒから選択され、ここで前記ＲｑおよびＲｒはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルであり；
ここで任意の前記Ｃ１－４アルキル、Ｃ２－４アルケニル、Ｃ２－４アルキニル、Ｃ３－６シクロアルキル、－Ｏ－Ｃ３－４シクロアルキル、ヘテロシクリル、系は場合により、Ｃ１－２アルキル、Ｃ１－２ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシ、ハロおよびＣ１－２ハロアルコキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよいものである、請求項１～２６のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - Ｒ１７が水素、ハロ、Ｃ１－４アルコキシまたはＣ１－４ハロアルコキシから選択される、請求項２７に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
- Ｚが
- Ｘが
Ｙが
Ｚが
- Ｘが
Ｙが
Ｚが
- Ｘが
Ｙが
Ｚが
- Ｒ１ａ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｅが独立して、水素、Ｃ２－３アルケニル、シアノ、ハロ、Ｃ１－６アルキル、ＯＲｔから選択され、ここで前記ＲｔはＣ１－４アルキルから選択され；
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｄおよびＲ１ｆが独立して、水素、シアノ、ハロおよび式：
－Ｌ１ａ－Ｌ１ｂ－Ｑ１
〔式中、
Ｌ１ａは存在しないか、または場合により、アリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、Ｃ１－２アルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシまたはオキソから選択される１以上の置換基で置換されていてよいＣ１－３アルキレンまたはＣ３－４シクロアルキレンであり、ここで任意のアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキル、ヘテロアリール、アリール－(１－２Ｃ)アルキルまたはＣ１－２アルキルは場合により、ハロ、シアノまたはヒドロキシから選択される１以上の置換基でさらに置換されていてよく；
Ｌ１ｂは存在しないか、またはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、Ｎ(Ｒｒ)、Ｃ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｒ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｒ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｓ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｒ)またはＮ(Ｒｒ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｒおよびＲｓはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され、ここで前記Ｃ１－２アルキルは場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたは３～６員ヘテロシクリルでさらに置換されていてよく、次に、これらは場合により、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１－２アルコキシまたはＣ１－２ハロアルコキシでさらに置換されていてよく；
Ｑ１は水素、シアノ、Ｃ１－６アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、Ｃ２－３アルケニル、Ｃ２－３アルキニル、アリール、ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり；ここで前記Ｑ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、ＮＲｔＲｕ、ＯＲｔ、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ)Ｒｕ、Ｎ(Ｒｔ)ＳＯ２Ｒｕまたは(ＣＨ２)ｚＮＲｔＲｕ(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記ＲｔおよびＲｕはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；または
Ｑ１は場合により、式：
－Ｌ１ｃ－Ｌ１ｄ－Ｚ１
（式中、
Ｌ１ｃは存在しないか、または場合によりＣ１－２アルキルまたはオキソで置換されていてよいＣ１－３アルキレンであり；
Ｌ１ｄは存在しないか、またはＣ(Ｏ)、Ｏ、Ｃ(Ｏ)Ｏ、ＯＣ(Ｏ)、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｖ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)、Ｎ(Ｒｖ)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｗ)、Ｓ(Ｏ)２Ｎ(Ｒｖ)またはＮ(Ｒｖ)ＳＯ２から選択され、ここで前記ＲｖおよびＲｗはそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－２アルキルから選択され；
Ｚ１はＣ３－８シクロアルキル(スピロ環式炭素環式および架橋Ｃ３－８シクロアルキルを含む)、ヘテロシクリル(単環式または二環式ヘテロ環式環系、スピロ環式ヘテロ環式環系または架橋ヘテロ環式環系を含む)、フェニルまたは５～６員ヘテロアリールであり；ここで前記Ｚ１は場合により、Ｃ１－４アルキル、Ｃ３－６シクロアルキル、ヘテロシクリル、ハロ、Ｃ１－４ハロアルキル、Ｃ１－４ハロアルコキシ、Ｃ１－４アルコキシ、シアノ、ヒドロキシル、ＮＲｔ１Ｒｕ１、ＯＲｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)ＯＲｔ１、ＯＣ(Ｏ)Ｒｔ１、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)Ｃ(Ｏ)Ｒｕ１、Ｓ(Ｏ)ｙＲｔ１(式中、ｙは０、１または２である)、ＳＯ２Ｎ(Ｒｔ１)Ｒｕ１、Ｎ(Ｒｔ１)ＳＯ２Ｒｕ１または(ＣＨ２)ｚＮＲｔ１Ｒｕ１(式中、ｚは１、２または３である)から選択される１以上の置換基で置換されていてよく、ここで前記Ｒｔ１およびＲｕ１はそれぞれ、独立して、水素またはＣ１－４アルキルから選択され；およびＺ１がＣ３－８シクロアルキルまたはヘテロシクリルであるとき、Ｚ１は場合により、Ｃ３－６シクロアルキルまたはヘテロシクリル環とスピロ縮合していてよい）
の基で置換されていてよい〕
から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - 次のいずれか１つの化合物またはその薬学的に許容される塩：
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－クロロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－エチニル－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シアノイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
８－メトキシ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－５－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－フルオロイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－メトキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({８－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－カルボキサミド；
Ｎ－({７－ブロモイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(２－ヒドロキシ－１－{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}エチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－(３－{イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}－２,５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－カルボニル)－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル)メチル]アミノ}イミダゾ[１,２ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(３－メトキシフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１Ｈ－ピラゾール－５－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(３－クロロフェニル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピリジン－３－イル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アセトアミドメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート；
{６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル １Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート 塩酸塩；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ヒドロキシイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(メチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド 二塩酸塩；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－ホルミルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(アミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,２,２－トリフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[ヒドロキシ(フェニル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(１－ヒドロキシエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－シクロプロピルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({７－エテニルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(ヒドロキシメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－５－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１,３,４－オキサジアゾール；
Ｎ－{[６－(２－アミノエチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－(トリフルオロメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル Ｎ－(２－{２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}エチル)カルバメート；
Ｎ－ベンジル－２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
７－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ,６Ｈ,７Ｈ,８Ｈ,９Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－アミノ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]ピリジン－３－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルオキシ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－フルオロ－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－７－メチル－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
８－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]キノリン－３－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]エチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
６－クロロ－Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
４－[５－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１,３,４－チアジアゾール－２－イル]－１Ｈ－インダゾール；
４－[１－({６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
Ｎ－[(６－{[(３－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシル－２－ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－メトキシフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－
クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[ベンジル(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｓ)－１－フェニルエチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２－フェニルプロパン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－フルオロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(４,４,４－トリフルオロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－４－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３,３,３－トリフルオロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[３－(トリフルオロメチル)ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(３－フェニルオキセタン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキサン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３－シクロプロピルフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジメチルブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(トリフルオロメトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メタンスルホニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(３－フェニルピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルシクロプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１,３－チアゾール－５－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ３－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
ｔｅｒｔ－ブチル ２－{[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]メチル}ピペリジン－１－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[１－(２,２,２－トリフルオロエチル)－１Ｈ－ピラゾール－３－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[２－(ピリジン－３－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１,４－ジオキサン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロプロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３,３－ジフルオロシクロブチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(オキセタン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(１Ｒ,２Ｒ)－２－(トリフルオロメチル)シクロプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロヘキシルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４,４－ジフルオロシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({ビシクロ[１.１.１]ペンタン－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｓ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(２Ｒ)－オキソラン－２－イル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジフルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(オキソラン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(オキソラン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル ３－メチル－２－[({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミノ]ブタノエート；
Ｎ－[(６－{[(オキサン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３,３－トリフルオロ－２－ヒドロキシプロピル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ｔｅｒｔ－ブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェニルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(１,２,３,４－テトラヒドロイソキノリン－２－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ジエチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピロリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(ピリジン－２－イル)アゼチジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(ジシクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロプロピルメチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[４－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[({スピロ[２.２]ペンタン－１－イル}メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[３－(トリフルオロメチル)ピペリジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(５,５－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(３－メトキシプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４,４－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－メチルシクロペンチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(プロピルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジメチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(ｔｅｒｔ－ブトキシ)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－クロロフェニル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(オキサン－２－イル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ベンジルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(４－フェノキシピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジフルオロシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２,２－ジメチルシクロプロピル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－メチルオキソラン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－ｔｅｒｔ－ブチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロペンチルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[４－(２,２－ジメチルプロパノイル)ピペラジン－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－アセチルピペラジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({７－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－７－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,２－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－{[(２,３,３－トリメチルブタン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(５－フルオロピリジン－２－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[({[１,１’－ビ(シクロプロパン)]－１－イル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(２,６－ジメチルモルホリン－４－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
メチル １－({２－[({４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－イル}ホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)ピペリジン－３－カルボキシレート；
Ｎ－[(６－{[(２－フルオロ－２－メチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(１－シクロヘキシルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)(メチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(４－フルオロ－４－メチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３,３－ジフルオロピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－ヒドロキシシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロペンチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(３,３－ジフルオロシクロペンチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(シクロブチルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[２－(３,３－ジフルオロシクロブチル)エチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２－フルオロシクロブチル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(２Ｓ)－３,３－ジメチルブタン－２－イル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({６－アザスピロ[２.５]オクタン－６－イル}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[({[(１ｒ,３ｒ)－３－フルオロシクロブチル]メチル}アミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(２－フェニルエチル)アミノ]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(ベンジルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[２－(シクロヘキシルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(フェニルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルホルムアミド)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－３－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－{[６－({[(ピペリジン－２－イル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(アゼチジン－３－イル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(シクロヘキシルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２－シクロプロピルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－({６－[(ピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(４－クロロフェニル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(ベンジルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－({[(１－メチルシクロヘキシル)メチル]アミノ}メチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{[(２,２－ジメチルプロピル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(７－{[(２－フェニルエチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロヘキシルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(７－{[(シクロプロピルメチル)アミノ]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[(６－{１－[(シクロヘキシルメチル)アミノ]シクロプロピル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－{[６－(２－アミノ－３－フェニルプロピル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
(シクロヘキシルメチル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－カルボキサミド；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル][(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](２,２－ジメチルプロピル)アミン；
[(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル](シクロヘキシルメチル)アミン；
６－ブロモ－４－[１－({６－[(４,４－ジメチルピペリジン－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール；
(２－{[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メタノール；
(２,２－ジメチルプロピル)[(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－５－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)メチル]アミン；
((シクロヘキシルメチル)[１－(２－{[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル]メチル}イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル)エチル]アミン；
(２,２－ジメチルプロピル)({２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メチル)アミン；
{２－[(４－{１Ｈ－ピラゾロ[３,４－ｃ]ピリジン－４－イル}－１Ｈ－１,２,３－トリアゾール－１－イル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル}メタノール；
Ｎ－({６－[(３Ｒ,５Ｓ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－ｔｅｒｔ－ブチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－シクロヘキシルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[４－(２,２－ジメチルプロピル)モルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－({６－[(３Ｓ,５Ｒ)－５－メチルモルホリン－３－イル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル}メチル)－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；および
Ｎ－{[６－(９－メトキシ－２,３,４,５－テトラヒドロ－１,４－ベンズオキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル}－４－オキソ－４Ｈ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－オール；
４－[１－[[６－[[(１－ヒドロキシシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－オール；
１－[[[２－[[４－(５－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
１－[[[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(５－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
４－[１－[(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－３－アミン
Ｎ－[[６－[[(１－メトキシシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(１,４－オキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(２－シアノ－２－メチル－プロピル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(３－フルオロ－１－ビシクロ[１.１.１]ペンタニル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[(スピロ[３.３]ヘプタン－２－イルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[(スピロ[２.３]ヘキサン－５－イルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(１－ビシクロ[１.１.１]ペンタニルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[(スピロ[２.３]ヘキサン－２－イルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(２－メトキシ－２－メチル－プロピル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(１－メチルシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(ブチルアミノメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(１－ヒドロキシシクロペンチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(２－メチルブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(２－シクロブチルエチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(１－ヒドロキシシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(２－ヒドロキシブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(３－メチルシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(３,３－ジメチルシクロブチル)メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[(２,２－ジメチルブチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[[(２Ｓ)－２－メチルブチル]アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
１－[[[２－[[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロヘキサノール；
１－[[[２－[[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
１－[２－[[４－(６－ブロモ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)メタナミン；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－カルボン酸；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキサミド；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－Ｎ,Ｎ－ジメチル－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキサミド；
[４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－イル]－モルホリノ－メタノン；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－Ｎ－(２－ヒドロキシエチル)－１Ｈ－インダゾール－６－カルボキサミド；
１－[２－[[４－(６－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)メタナミン；
１－[[[２－[[４－(６－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
Ｎ－[[２－[[４－(６－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－２,２－ジメチル－プロパン－１－アミン；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロヘキサノール；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－１－[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
１－[[[２－[[４－(７－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロペンタンアミン；
Ｎ－[[６－[(４,４－ジメチル－１－ピペリジル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－５－フルオロ－４－オキソ－クロメン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(６－モルホリノ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
６－[２－(２－アミノエトキシ)エトキシ]－Ｎ－[[６－[(４,４－ジメチル－１－ピペリジル)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[１－(シクロブチルメチルアミノ)－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[１－[ビス(シクロブチルメチル)アミノ]－２－フェニル－エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
１－[２－[[４－(７－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]－Ｎ－(シクロブチルメチル)メタナミン；
１－[[[２－[[４－(７－クロロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタノール
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－１－[２－[[４－(６－フルオロ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
Ｎ－[[２－[[４－(６－シクロプロピル－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチル]－２,２－ジメチル－プロパン－１－アミン；
Ｎ－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
Ｎ－(シクロヘキシルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(１Ｈ－ピラゾロ[４,３－ｃ]ピリジン－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロブタノール；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
１－[[[２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メチルアミノ]メチル]シクロヘキサノール；
２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]－６－メチル－イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン；
Ｎ－[[６－[２－シアノ－１－(シクロブチルメチルアミノ)エチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(６－メチルモルホリン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(７－ブロモ－９－メトキシ－２,３,４,５－テトラヒドロ－１,４－ベンズオキサゼピン－３－イル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[(６－ピペラジン－２－イルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(６－シクロヘキシル－４－オキソ－２－ピペリジル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
１－[２－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)チアゾール－５－イル]－１－(６－メチルイミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル)エタノール；
２－[[１－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－４－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン；
Ｎ－[(３,３－ジフルオロシクロブチル)メチル]－１－[２－[[１－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－４－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
４－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]－１Ｈ－インダゾール－６－カルボニトリル；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[４－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)イミダゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
Ｎ－[[６－[[アセチル(シクロブチルメチル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－(シクロブチルメチル)－１－[２－[[３－(１Ｈ－インダゾール－４－イル)－１,２,４－トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン；
２－[１－[[６－[(シクロブチルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]トリアゾール－４－イル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－４－オン；
Ｎ－[[６－[(２－ビシクロ[２.２.１]ヘプト－５－エニルメチルアミノ)メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[[(１Ｒ,２Ｒ,４Ｓ)－ノルボルナン－２－イル]メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[[(１Ｒ,２Ｓ,４Ｓ)－ノルボルナン－２－イル]メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(２－オキサ－５－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－５－イルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(２－アザビシクロ[２.２.１]ヘプタン－２－イルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－(２－アザビシクロ[２.２.２]オクタン－２－イルメチル)イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
Ｎ－[[６－[[(２,２－ジフルオロスピロ[３.３]ヘプタン－６－イル)アミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]－４－オキソ－ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[[[ｒａｃ－(１Ｓ,２Ｓ,４Ｓ)－７－オキサビシクロ[２.２.１]ヘプト－５－エン－２－イル]メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；
４－オキソ－Ｎ－[[６－[[[ｒａｃ－(１Ｓ,２Ｒ,４Ｓ)－７－オキサビシクロ[２.２.１]ヘプト－５－エン－２－イル]メチルアミノ]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－２－イル]メチル]ピリド[１,２－ａ]ピリミジン－２－カルボキサミド；および
Ｎ－[(１－メトキシシクロブチル)メチル]－１－[２－[[４－(６－メトキシ－１Ｈ－インダゾール－４－イル)トリアゾール－１－イル]メチル]イミダゾ[１,２－ａ]ピリジン－６－イル]メタナミン。 - 請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩および１以上の薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。
- 治療に使用するための、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物。
- 増殖性状態の処置に使用するための、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物。
- 癌の処置に使用するための、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物。
- 白血病の処置に使用するための、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容される塩。
- ＡＭＬ白血病または慢性骨髄白血病の処置に使用するための、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物。
- ＭＥＴＴＬ３活性阻害に使用するための、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物。
- 自己免疫性疾患、神経性疾患、炎症性疾患感染性疾患の処置に使用するための請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物。
- 増殖性状態の処置のための医薬の製造における、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
- 癌の処置のための医薬の製造における、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
- 白血病の処置のための医薬の製造における、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
- ＡＭＬ白血病または慢性骨髄白血病の処置のための医薬の製造における、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
- 自己免疫性疾患、神経性疾患、炎症性疾患または感染性疾患の処置のための医薬の製造における、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
- ＭＥＴＴＬ３活性の阻害のための医薬の製造における、請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
- 処置を必要とする対象に治療有効量の請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物を投与することを含む、増殖性障害の処置方法。
- 処置を必要とする対象に治療有効量の請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物を投与することを含む、癌の処置方法。
- 処置を必要とする対象に治療有効量の請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物を投与することを含む、白血病の処置方法。
- 処置を必要とする対象に治療有効量の請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物を投与することを含む、ＡＭＬ白血病または慢性骨髄白血病の処置方法。
- 処置を必要とする対象に治療有効量の請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物を投与することを含む、自己免疫性疾患、神経性疾患、炎症性疾患または感染性疾患の処置方法。
- 細胞と有効量の請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物を接触させることを含む、インビトロまたはインビボでＭＥＴＴＬ３活性を阻害する方法。
- 細胞と有効量の請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩または請求項３５に記載の医薬組成物を接触させることを含む、インビトロまたはインビボで転移を阻害する方法。
- 請求項１～３４のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容される塩とともに１以上のさらなる治療剤を含む、組合せ剤。
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