JP2022527521A - シラン、このシランを含有するゴム混合物、このゴム混合物を少なくとも1つの構成要素中に含む車両用タイヤ及びこのシランを製造するプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
I)(R1)oSi-R2-S-R3-S-R3-S-X
(式中、oは、1、2又は3であり得、及びR1基は、同一であるか又は異なり得、且つ1~10個の炭素原子を有するアルコキシ基、4~10個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、6~20個の炭素原子を有するフェノキシ基、6~20個の炭素原子を有するアリール基、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、7~20個の炭素原子を有するアラルキル基、ハライド又はアルキルポリエーテル基-O-(R6-O)r-R5(ここで、R6は、同一であるか又は異なり、且つ分岐又は非分岐、飽和又は不飽和の脂肪族、芳香族又は混合脂肪族/芳香族架橋C1~C30炭化水素基、好ましくは-CH2-CH2-であり、rは、1~30、好ましくは3~10の整数であり、及びR5は、非置換又は置換、分岐又は非分岐の末端アルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基、好ましくは-C13H27アルキル基である)から選択されるか、又は
2つのR1は、2~10個の炭素原子を有する環状ジアルコキシ基を形成し、ここで、oは、3未満であるか、又は
式I)の2つ以上のシランは、R1基を介して架橋され得;
R2及びR3は、同一であるか又は異なり得、且つ1~20個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキレン基、又は4~12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は6~20個の炭素原子を有するアリール基、又は2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、又は7~20個の炭素原子を有するアラルキル基からなる群から選択され;
X基は、水素原子、又は-C(=O)-R4基、又は-SiR7 3基であり、ここで、R4及びR7は、C1~C20アルキル基、C4~C10シクロアルキル基、C6~C20アリール基、C2~C20アルケニル基及びC7~C20アラルキル基から選択され、及びR7は、1~10個の炭素原子を有するアルコキシ基、4~10個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、6~20個の炭素原子を有するフェノキシ基からさらに選択される)
を有し、シランは、式I)のシランの加水分解及び縮合を介して形成されるオリゴマーの形態もとり得る。
2つのR1は、2~10個の炭素原子を有する環状ジアルコキシ基を形成し、ここで、oは、3未満であるか、又は
式I)の2つ以上のシランは、R1基を介して架橋され得る。
a)物質(R1)oSi-R2-SHを提供するプロセスステップ;
b)物質Cl-R3-Clを提供するプロセスステップ;
c)塩基の存在下において、ステップa)からの物質をステップb)からの物質と反応させて、(R1)oSi-R2-S-R3-Clを与えるプロセスステップ;
d)ステップc)からの(R1)oSi-R2-S-R3-Clを金属硫化水素(M-S-H)と反応させて、(R1)oSi-R2-S-R3-SHを与えるプロセスステップであって、Mは、金属である、プロセスステップ;
e)ステップd)からの(R1)oSi-R2-S-R3-SHをCl-R3-Clのさらなる部分と反応させて、(R1)oSi-R2-S-R3-S-R3-Clを与えるプロセスステップ;
f)物質M-S-Xを提供するプロセスステップであって、Xは、請求項1において定義されているとおりであり、及びMは、金属である、プロセスステップ;
g)(R1)oSi-R2-S-R3-S-R3-ClをM-S-Xと反応させて、式I):(R1)oSi-R2-S-R3-S-R3-S-Xのシランを与えるプロセスステップ;
h)任意選択的に、ステップg)で得られた式I)のシランを精製するプロセスステップ
を含み、ステップd)及びf)における2つの場合のMは、同一であるか又は異なり得る。
I)(R1)oSi-R2-S-R3-S-R3-S-X
の反応生成物は、例えば、酢酸エチルによって抽出され、精製される。
i)任意選択的に、ステップg)又はh)からの式I)の本発明のシランを有機溶媒中に溶解させるプロセスステップ;
j)少なくとも1つのシリカをステップg)若しくはh)からのシラン又はステップi)からの溶液と接触させ、且つ次いで結果として生じた懸濁液を好ましくは30分~18時間撹拌するプロセスステップ;
k)得られた変性シリカを乾燥させるプロセスステップ
によって達成される。
-SCN、-SH、-NH2又は-Sx-(ここで、x=2~8である)。
a)老化安定剤、例えばN-フェニル-N’-(1,3-ジメチルブチル)-p-フェニレンジアミン(6PPD)、N,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン(DPPD)、N,N’-ジトリル-p-フェニレンジアミン(DTPD)、N-イソプロピル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン(IPPD)、2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン(TMQ)、
b)活性化剤、例えば酸化亜鉛及び脂肪酸(例えば、ステアリン酸)並びに/又は他の活性化剤、例えば亜鉛錯体、例えばエチルヘキサン酸亜鉛など、
c)オゾン劣化防止剤ワックス、
d)樹脂、とりわけ内部タイヤ構成要素のための粘着付与樹脂、
e)素練り助剤、例えば2,2’-ジベンズアミドジフェニルジスルフィド(DBD)、及び
f)加工助剤、例えば特に脂肪酸エステル及び金属石鹸、例えば亜鉛石鹸及び/又はカルシウム石鹸、
g)可塑剤、例えば特に芳香族、ナフテン系又はパラフィン系鉱油可塑剤、例えば方法IP 346に従って3重量%未満の多環式芳香族化合物の含有量を好ましくは有するMES(軽度抽出溶媒和物)、若しくはRAE(残留芳香族抽出物)、若しくはTDAE(処理留出物芳香族抽出物)又はゴム液化(RTL)油若しくはバイオマス液化(BTL)油或いはトリグリセリド、例えばナタネ油又はファクチス若しくは炭化水素樹脂若しくはそれらの平均分子量(BS ISO 11344:2004に基づく方法を用いて、GPC=ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定)が500~20,000g/molである液体ポリマーなど(鉱油が可塑剤として特に好ましい)
が挙げられる。
1H NMR(核磁気共鳴)(500MHz,DMSO-d6)δ 3.75(q,J=7.0Hz,6H,-SiOCH2CH3),3.62(t,J=6.6Hz,2H,-CH2Cl),2.47(dd,J=14.9,7.5Hz,4H,-SCH2-),1.71(dq,J=8.0,6.6Hz,2H,-SiCH2CH2CH2-),1.62-1.49(m,4H,-CH2-),1.42-1.33(m,4H,-CH2-),1.15(t,J=7.0Hz,9H,-SiOCH2CH3),0.70-0.64(m,2H,-SiCH2CH2CH2-).
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ 57.72,45.34,34.03,31.98,30.85,29.11,27.47,25.90,18.23,9.24.
ESI-MS(エレクトロスプレーイオン化質量分析法)m/z(%):311.13[M+H-EtOH]+(100).
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ 3.74(q,J=7.0Hz,6H,-SiOCH2CH3),2.49-2.43(m,6H,-SCH2-),2.19(t,J=7.7Hz,1H,-SH),1.60-1.46(m,6H,-CH2-),1.36-1.29(m,4H,-CH2-),1.15(t,J=7.0Hz,9H,-SiOCH2CH3),0.69-0.63(m,2H,-SiCH2CH2CH2-).
13C-NMR(126MHz,クロロホルム-d)δ 58.48,35.25,33.98,31.94,29.65,28.42,28.06,24.67,23.32,18.42,9.99.
ESI-MS m/z(%):309.14[M+H-EtOH]+(100).
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ 3.75(q,J=7.0Hz,6H,-SiOCH2CH3),3.62(t,J=6.6Hz,2H,-CH2Cl),2.49-2.43(m,8H,-SCH2-),1.71(dq,J=7.9,6.5Hz,2H,-SiCH2CH2CH2-),1.61-1.46(m,8H,-CH2-),1.42-1.31(m,8H,-CH2-),1.15(t,J=7.0Hz,9H,-SiOCH2CH3),0.69-0.63(m,2H,-SiCH2CH2CH2-).
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ 57.64,45.21,34.03,31.93,31.04,30.99,30.89,29.11,29.02,28.97,27.75,27.40,25.83,22.90,18.14,9.21.
ESI-MS m/z(%):427.19[M+H-EtOH]+(100),490.26[M+Na]+(10).
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ 3.74(q,J=7.0Hz,6H,-SiOCH2CH3),2.81(t,J=7.2Hz,2H,-CH2SC(O)CH3),2.49-2.42(m,8H,-SCH2-),2.31(s,3H,-SC(O)CH3),1.60-1.52(m,2H,-SiCH2CH2CH2-),1.53-1.45(m,8H,-CH2-),1.33(td,J=7.1,3.4Hz,H,-CH2-),1.14(t,J=7.0Hz,9H,-SiOCH2CH3),0.69-0.62(m,2H,-SiCH2CH2CH2-).
13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ 195.10,57.64,34.01,31.01,30.98,30.88,30.48,29.11,29.00,28.93,28.23,27.74,27.67,27.61,22.89,18.14,9.20.
ESI-MS m/z(%):467.21[M+H-EtOH]+(61),530.28[M+NH4]+(100).
・標準:ISO 868、DIN 53 505;室温及び70℃でのショアA硬度。
・標準:ISO 4662、DIN 53 512;室温及び70℃での回復力。
・標準:DIN 53 513;動的機械的測定からの歪み掃引にわたる最大値としての55℃での最大損失係数tan δmax
・標準:ASTM D6601;1Hz及び70℃での第2歪み掃引の損失係数tan δ(10%)及び動的貯蔵弾性率(G’(1%)、G’(100%))
・標準:ISO 37、ASTM D 412、DIN 53 504;引張試験によって測定される室温での切断時伸び及び室温での破壊エネルギー密度、破壊エネルギー密度は、試料の体積を基準とする、破壊のために必要とされる仕事である。
a)NR TSR:天然ゴム。
b)SSBR:ヒドロキシル基を有する先行技術からの溶液重合スチレン-ブタジエンコポリマー、Nipol(登録商標)NS 612、Zeon Corporation製。
c)シリカ:VN3、Evonik製。
d)適切な量のシランを、別個のステップにおいて述べられたシリカとあらかじめシラン化/反応させた。シリカ及びシランを変性充填材として一緒に混合プロセスに供給した。
e)さらなる添加剤:酸化亜鉛/老化安定性/オゾン劣化防止剤/ステアリン酸
Claims (10)
- 式I):
I)(R1)oSi-R2-S-R3-S-R3-S-X
(式中、oは、1、2又は3であり得、及びR1基は、同一であるか又は異なり得、且つ1~10個の炭素原子を有するアルコキシ基、4~10個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、6~20個の炭素原子を有するフェノキシ基、6~20個の炭素原子を有するアリール基、1~10個の炭素原子を有するアルキル基、2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、7~20個の炭素原子を有するアラルキル基、ハライド又はアルキルポリエーテル基-O-(R6-O)r-R5(ここで、R6は、同一であるか又は異なり、且つ分岐又は非分岐、飽和又は不飽和の脂肪族、芳香族又は混合脂肪族/芳香族架橋C1~C30炭化水素基、好ましくは-CH2-CH2-であり、rは、1~30、好ましくは3~10の整数であり、及びR5は、非置換又は置換、分岐又は非分岐の末端アルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基、好ましくは-C13H27アルキル基である)から選択されるか、又は
2つのR1は、2~10個の炭素原子を有する環状ジアルコキシ基を形成し、ここで、oは、3未満であるか、又は
式I)の2つ以上のシランは、R1基を介して架橋され得;
R2及びR3は、同一であるか又は異なり得、且つ1~20個の炭素原子を有する線状若しくは分岐アルキレン基、又は4~12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は6~20個の炭素原子を有するアリール基、又は2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、2~20個の炭素原子を有するアルキニル基、又は7~20個の炭素原子を有するアラルキル基からなる群から選択され;
X基は、水素原子、又は-C(=O)-R4基、又は-SiR7 3基であり、ここで、R4及びR7は、C1~C20アルキル基、C4~C10シクロアルキル基、C6~C20アリール基、C2~C20アルケニル基及びC7~C20アラルキル基から選択され、及びR7は、1~10個の炭素原子を有するアルコキシ基、4~10個の炭素原子を有するシクロアルコキシ基、6~20個の炭素原子を有するフェノキシ基からさらに選択される)
のシランであって、前記式I)のシランの加水分解及び縮合を介して形成されるオリゴマーの形態もとり得る、シラン。 - 前記R3基は、同一であり、且つ1~20個の炭素原子、好ましくは2~10個の炭素原子、より好ましくは4~8個の炭素原子を有する線状アルキレン基であることを特徴とする、請求項1に記載のシラン。
- 前記X基は、-C(=O)-R4基であり、ここで、R4は、C1~C20アルキル基から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載のシラン。
- 前記R1基は、同一であるか又は異なり、且つ1~6個の炭素原子を有するアルコキシ基又はハライドであることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載のシラン。
- 前記R2基は、2~8個の炭素原子を有する線状又は分岐アルキレン基であることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載のシラン。
- シリカであって、請求項1~6のいずれか一項に記載の少なくとも1つのシランで少なくともその表面上において変性されたシリカ。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の少なくとも1つのシラン及び/又は請求項7に記載の少なくとも1つのシリカを含有するゴム混合物。
- 請求項8に記載のゴム混合物を少なくとも1つの構成要素中に含む車両用タイヤ。
- 請求項1に記載のシランを調製するプロセスであって、少なくとも以下のプロセスステップ:
a)物質(R1)oSi-R2-SHを提供するプロセスステップ;
b)物質Cl-R3-Clを提供するプロセスステップ;
c)塩基の存在下において、ステップa)からの前記物質をステップb)からの前記物質と反応させて、(R1)oSi-R2-S-R3-Clを与えるプロセスステップ;
d)ステップc)からの(R1)oSi-R2-S-R3-Clを金属硫化水素(M-S-H)と反応させて、(R1)oSi-R2-S-R3-SHを与えるプロセスステップであって、Mは、金属である、プロセスステップ;
e)ステップd)からの(R1)oSi-R2-S-R3-SHをCl-R3-Clのさらなる部分と反応させて、(R1)oSi-R2-S-R3-S-R3-Clを与えるプロセスステップ;
f)物質M-S-Xを提供するプロセスステップであって、Xは、請求項1において定義されているとおりであり、及びMは、金属である、プロセスステップ;
g)(R1)oSi-R2-S-R3-S-R3-ClをM-S-Xと反応させて、式I):(R1)oSi-R2-S-R3-S-R3-S-Xの前記シランを与えるプロセスステップ;
h)任意選択的に、ステップg)において得られた式I)の前記シランを精製するプロセスステップ
を含み、ステップd)及びf)における2つの場合のMは、同一であるか又は異なり得る、プロセス。
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