JP2022521250A - ポリアスパラギン酸エステルを含有する新規な二成分外側コーティング - Google Patents
ポリアスパラギン酸エステルを含有する新規な二成分外側コーティング Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022521250A JP2022521250A JP2021549100A JP2021549100A JP2022521250A JP 2022521250 A JP2022521250 A JP 2022521250A JP 2021549100 A JP2021549100 A JP 2021549100A JP 2021549100 A JP2021549100 A JP 2021549100A JP 2022521250 A JP2022521250 A JP 2022521250A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- coating
- weight
- coating composition
- polyaspartic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 90
- 108010064470 polyaspartate Proteins 0.000 title claims abstract description 86
- 229920000805 Polyaspartic acid Polymers 0.000 title claims abstract description 81
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 53
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 35
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 24
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 69
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 40
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 40
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 32
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 25
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 15
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 14
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- -1 fumaric acid ester Chemical class 0.000 description 16
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 15
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 15
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- DLYLVPHSKJVGLG-UHFFFAOYSA-N 4-(cyclohexylmethyl)cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound C1CC(N)(N)CCC1CC1CCCCC1 DLYLVPHSKJVGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 9
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)(C)CCN DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JWTVQZQPKHXGFM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diamine Chemical compound CC(C)(N)CCC(C)(C)N JWTVQZQPKHXGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000012552 review Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSPTYJFXRZZHOA-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylcyclohexane-1,3-diamine Chemical compound CC(C)C1C(N)CCCC1N VSPTYJFXRZZHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCCN JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropoxy)butoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCCOCCCN YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMJBXEZHJUYJQY-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)octane-1,8-diamine Chemical compound NCCCCC(CN)CCCN HMJBXEZHJUYJQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDDFFVJKABGMAJ-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylcyclohexane-1,3-diamine Chemical compound CC(C)C1CCC(N)CC1N ZDDFFVJKABGMAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100518698 Arabidopsis thaliana PAE5 gene Proteins 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100365491 Drosophila melanogaster Sp7 gene Proteins 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006309 Invista Polymers 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150008764 PAE1 gene Proteins 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYDJEQRTZSCIOI-UHFFFAOYSA-N Tranexamic acid Chemical compound NCC1CCC(C(O)=O)CC1 GYDJEQRTZSCIOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLBRCZAHAHECKY-UHFFFAOYSA-N [Co].[Pt] Chemical compound [Co].[Pt] CLBRCZAHAHECKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 2
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanediamine Chemical group C1CCCCC1C(N)(N)C1CCCCC1 KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Chemical class 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- MFVFDTCSVFBOTL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine Chemical group C1NCN1 MFVFDTCSVFBOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O YXRKNIZYMIXSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical group N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100518696 Arabidopsis thaliana PAE3 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100518697 Arabidopsis thaliana PAE4 gene Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical class CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical class C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150069245 PAE2 gene Proteins 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEKQGZQLUMSLNW-UHFFFAOYSA-N Propyl isome Chemical compound C1=C2C(C(=O)OCCC)C(C(=O)OCCC)C(C)CC2=CC2=C1OCO2 UEKQGZQLUMSLNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003514 Retro-Michael reaction Methods 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000004964 aerogel Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001509 aspartic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052615 phyllosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000678 plasma activation Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Chemical class 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000007585 pull-off test Methods 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3234—Polyamines cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/3821—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
- C08G18/722—Combination of two or more aliphatic and/or cycloaliphatic polyisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2237—Oxides; Hydroxides of metals of titanium
- C08K2003/2241—Titanium dioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2251—Oxides; Hydroxides of metals of chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2265—Oxides; Hydroxides of metals of iron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本発明は、少量のフマル酸ジアクリー（ｄｉａｋｌｙ）エステルのみを含むポリアスパラギン酸エステルを含む二成分外部コーティングシステム、その製造方法、およびコーティングの製造、特に腐食からの保護のためのその使用、および一般的な工業用コーティングの分野またはＡＣＥ（農業、建設および土木設備）の分野、並びに、それによりコートされた基材の使用に関する。
Description
本発明は、フマル酸ジアルキルを少量しか含有しないポリアスパラギン酸エステルを含む二成分トップコート系、その製造方法、およびコーティングの製造におけるその使用、特に腐食保護のための方法、ならびにＡＣＥ(農業、建設および土工設備）の分野、および、それによりコートされた基材における使用に関する。
バインダーとして、イソシアネート基に対して反応性である成分、特にポリヒドロキシル成分と組み合わせたポリイソシアネート成分を含む二成分（２Ｃ）コーティング組成物は、長い間知られている。それらは、硬く、弾性があり、耐摩耗性および耐溶剤性であり、とりわけ耐候性になるように調整することができる高品質コーティングの製造に適している。
この２Ｃポリウレタンコーティング技術の範囲内で、ある種のエステル含有第二級ポリアミンが近年確立され、いわゆるポリアスパラギン酸エステルまたはポリアスパラギン酸塩が、塗料ポリイソシアネートと組み合わせて、低溶媒または無溶媒（高固形分）コーティング組成物中のバインダーとして特に好適であり、低温でのコーティングの迅速な硬化を可能にしている。
これらのコーティングの上述の迅速な硬化に加えて、トップコートにおけるこのようなポリアスパラギン酸エステルの使用は、トップコートの分野での使用に非常に魅力的な減少した層構造を可能にする。しかしながら、防食とＡＣＥ(農業、建設、土工設備）の分野では、従来のポリアスパラギン酸ベースのトップコートは、光沢を失うために確立することができなかった。したがって、市場において、改善された光沢保持性を有する着色ポリアスパラギン酸ベースのトップコートが長い間望まれてきた。
ポリアスパラギン酸エステルの２Ｃコーティング組成物における使用は、単独でまたはイソシアネート基に対して反応性であるさらなる成分との混合物で、例えば、ＥＰ０４０３９２１、ＥＰ０６３９６２８、ＥＰ０６６７３６２、ＥＰ０６８９８８１、ＵＳ５２１４０８６、ＥＰ０６９６９６、ＥＰ０５９６３６０、ＥＰ０８９３４５８、ＤＥ１９７０１８３５、ＥＰ０４７０４６１、ＷＯ１５１３０５０１、ＷＯ１５１３０５０２およびＵＳ５２４３０１２に記載されている。
アミノ官能性アスパラギン酸エステルの調製は、それ自体公知である。合成は、例えばマレイン酸またはフマル酸エステル中に存在する、ビニル系カルボニル化合物の活性化炭素－炭素二重結合への第一級ポリアミンの付加によって行われ、これは、文献（Ｈｏｕｂｅｎ－Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈ．ｄ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍｉｅ ｖｏｌ．１１／１、２７２（１９５７）、Ｕｓｐ．Ｋｈｉｍ．１９６９,３８,１９３３)に十分に記載されている。ポリアミンの１つのアミノ基のみがビニル系カルボニル化合物の二重結合と反応した場合、この反応は、副生成物として、第一級アミノ基を有するポリアスパラギン酸エステルの形成をもたらすことができる。市販のポリアスパラギン酸エステルでは、ビニル性カルボニル化合物としてマレイン酸エステルが使用される。マレイン酸エステルに基づくポリアスパラギン酸エステルの製造中に、ポリアミンの脱離が副成分としてフマル酸ジアルキルの形成をもたらすさらなる望ましくない副反応としてレトロ－マイケル付加が起こり得る。従って、ポリアスパラギン酸エステルの典型的な製造方法は、反応体の大部分が互いに反応した後、４～６週間の貯蔵時間を必要とする。この間に、生成物は、粘度の安定化によって明らかにされる、いわゆる熟成を受ける。この間、転化率は増加し続けるので、フマル酸ジアルキル含量も低下する。この数週間にわたる貯蔵は、生産中のかなりの物流コストを招く。製品は貯蔵期間の終わりまで顧客に出荷されないが、それでもなおかなりの量のフマル酸ジアルキルを含み、これは激しい増感を引き起こすことがある。熟成後、このようにして調製されたポリアスパラギン酸エステルは、典型的には依然として３～２０重量パーセントの範囲の残留量のフマル酸エステルを含有する。
Ｈｏｕｂｅｎ－Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈ．ｄ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍｉｅ ｖｏｌ．１１／１、２７２（１９５７）、Ｕｓｐ．Ｋｈｉｍ．１９６９,３８,１９３３
本発明の目的は、光沢安定性着色トップコートを製造するためのポリアスパラギン酸エステル系コーティング組成物を提供することであった。
驚くべきことに、この目的は、フマル酸ジアルキル含量を大幅に減少させたポリアスパラギン酸エステル系コーティング組成物によって達成できることが見出された。ポリアスパラギン酸エステル成分中のジアルキルフマレート含量は、本発明によれば、０．０１～１．２重量％、好ましくは０．０１～１重量％、より好ましくは０．０１～０．１重量％であり、特別な蒸留プロセスによってこれらの値に減少させることができる。
蒸留によるポリアスパラギン酸エステルの処理の理論的可能性は、例えばＥＰ０４０３９２１に記載されている。この開示は、いかなる例も与えず、蒸留の方法も特定しない。さらに、ＥＰ０４０３９２１には最大フマル酸ジアルキルエステル含有量が１．２重量％を有するポリアスパラギン酸エステルの記載は無く、特に着色トップコートの製造において、これらのコーティングの光沢安定性の改善をもたらすことについては言うまでも無い。
ＤＥ１０２００６００２１５３は、同様に、比較例ＩＩＩにおいて、蒸留によってフマル酸ジアルキルエステルから遊離されるポリアスパラギン酸エステルを記載している。ここでも、着色トップコートの製造において、本発明に従って低減されるジアルキルフマレート含有量を有するポリアスパラギン酸エステルの使用またはそれによって達成可能な効果についての言及または示唆はない。
ＷＯ２０１８／０７４８８４およびＷＯ２０１８／０７４８８５は、本発明の特許出願時に特許としてまだ公開されていないが、同様にポリアスパラギン酸エステルの蒸留を記載しており、ＷＯ２０１８０７４８８４もコーティング組成物におけるその使用を記載している。２つの文献のいずれも、これらの精製エステルに基づく着色トップコートを記載していない。
本発明は、以下を含む二成分コーティング組成物（２Ｃコーティング組成物）に関する；
ａ）少なくとも１つのポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａ、
ｂ）少なくとも１つのポリイソシアネート成分Ｂ、
ｃ）任意に、Ａとは異なり、イソシアネート基に対して反応性である１以上の成分Ｃ、
ｄ）少なくとも１つの無機および／または有機顔料であり、好ましくは二成分組成物（成分Ｄ１）の総重量に基づいて少なくとも３重量％（≧３重量％）の割合であり、そして、
任意に、他の助剤および添加剤（成分Ｄ２）。
ａ）少なくとも１つのポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａ、
ｂ）少なくとも１つのポリイソシアネート成分Ｂ、
ｃ）任意に、Ａとは異なり、イソシアネート基に対して反応性である１以上の成分Ｃ、
ｄ）少なくとも１つの無機および／または有機顔料であり、好ましくは二成分組成物（成分Ｄ１）の総重量に基づいて少なくとも３重量％（≧３重量％）の割合であり、そして、
任意に、他の助剤および添加剤（成分Ｄ２）。
本発明の文脈において、ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、
一般式（Ｉ）の１つ以上のポリアスパラギン酸エステル
［式中、Ｘは、ｍ価の有機基であり、任意に１以上のヘテロ原子を含み、（シクロ）脂肪族または芳香脂肪族に結合したアミノ基を有する、対応するポリアミンから第一級アミノ基を除去することによって得られ得、そして、６０～６０００ｇ／ｍｏｌの分子量範囲であり、そして、イソシアネート基に対して反応性であり、および／または１００℃までの温度で不活性であるさらなる官能基を含んでもよく、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ１～１８個の炭素原子を有する同一または異なる有機基であり、
ｍは、１を超える整数である］、及び、
任意に、一般式（ＩＩ）の第一級アミノ基を有する１以上のポリアスパラギン酸エステル
［式中、ｎは、ｍ－１であり、Ｘ及びＲ１及びＲ２基は、前記に同じである］、
を含む組成物であり、
フマル酸ジアルキルが、成分Ａの全重量に基づいて０．０１重量％～１．２重量％の量（≧０．０１～≦１．２重量％）で成分Ａ中に存在することを特徴とする。
一般式（Ｉ）の１つ以上のポリアスパラギン酸エステル
［式中、Ｘは、ｍ価の有機基であり、任意に１以上のヘテロ原子を含み、（シクロ）脂肪族または芳香脂肪族に結合したアミノ基を有する、対応するポリアミンから第一級アミノ基を除去することによって得られ得、そして、６０～６０００ｇ／ｍｏｌの分子量範囲であり、そして、イソシアネート基に対して反応性であり、および／または１００℃までの温度で不活性であるさらなる官能基を含んでもよく、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ１～１８個の炭素原子を有する同一または異なる有機基であり、
ｍは、１を超える整数である］、及び、
任意に、一般式（ＩＩ）の第一級アミノ基を有する１以上のポリアスパラギン酸エステル
［式中、ｎは、ｍ－１であり、Ｘ及びＲ１及びＲ２基は、前記に同じである］、
を含む組成物であり、
フマル酸ジアルキルが、成分Ａの全重量に基づいて０．０１重量％～１．２重量％の量（≧０．０１～≦１．２重量％）で成分Ａ中に存在することを特徴とする。
ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、好ましくはＲ１およびＲ２がそれぞれ１～１８個の炭素原子を有する同一または異なるアルキル基、好ましくはそれぞれ１～８個の炭素原子を有する同一または異なるアルキル基、最も好ましくは、それぞれの場合にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチル基のようなアルキル基である、一般式（Ｉ）および任意に一般式（ＩＩ）の１以上のポリアスパラギン酸エステルを含む組成物である。エチルが最も好ましい。
ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、一般式（Ｉ）及び任意に一般式（ＩＩ）の１以上のポリアスパラギン酸エステルを含む組成物であり、ここで、Ｘは、一級アミノ基を有する対応する（シクロ）脂肪族または芳香脂肪族に結合したポリアミンから一級アミノ基を除去することによって得られる有機基であり、以下の：一般式（ＩＩＩ）に適合する一級アミノ基を有するすべての既知のポリアミンの群から選択される。例には、次の化合物が含まれる；エチレンジアミン、１，２－ジアミノプロパン、１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、２，５－ジアミノ－２，５－ジメチルヘキサン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタン（Ｄｙｔｅｋ（登録商標）Ａ、Ｉｎｖｉｓｔａ製）、１，６－ジアミノヘキサン、２，２，４－および／または２，４，４－トリメチル－１，６－ジアミノヘキサン、１，１１－ジアミノウンデカン、１，１２－ジアミノドデカンまたはトリアミノノナン、４，９－ジオキサドデカン－１，１２－ジアミン、４，７，１０－トリオキサトリデカン－１，１３－ジアミンのようなエーテルアミン、または、脂肪族結合した第一級アミノ基を有する高分子量ポリエーテルポリアミン、たとえば、ハンツマンによってジェファミン（登録商標）の名前で販売されているもの。トリシクロデカンビスメチルアミン（ＴＣＤジアミン）またはビス（アミノメチル）ノルボルナンのような脂肪族多環式ポリアミン、アミノ官能性シロキサン、例えば、ジアミノプロピルシロキサンＧ１０ ＤＡＳ（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ製）、オレオアルキルベースのアミン、例えばソルベイのフェンタミン、Ｃｒｏｄａのプリアミンのような二量体脂肪酸ジアミンも利用可能である。
ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、好ましくは、一般式（Ｉ）および任意に一般式（ＩＩ）の１以上のポリアスパラギン酸エステルを含む組成物であり、ここで、Ｘは、一般式（ＩＩＩ）のポリアミンの１つから一級アミノ基を除去することによって得られる有機基であり、ここで、ｍ＝２であり、Ｘは少なくとも１つの環状炭素環を含む環状炭化水素基である。特に好ましく使用できるジアミンの例は、１－アミノ－３，３，５－トリメチル－５－アミノメチルシクロヘキサン（ＩＰＤＡ）、２，４－および／または２，６－ヘキサヒドロトリレンジアミン（Ｈ６－ＴＤＡ）、イソプロピル－２，４－ジアミノシクロヘキサンおよび／またはイソプロピル－２，６－ジアミノシクロヘキサン、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、２，４’－、および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン（Ｌａｒｏｍｉｎ（登録商標）Ｃ２６０、ＢＡＳＦ ＡＧ）、環内でメチル基で置換された異性体ジアミノジシクロヘキシルメタン（＝Ｃ－モノメチル－ジアミノジシクロヘキシルメタン）、３（４）－アミノメチル－１－メチルシクロヘキシルアミン（ＡＭＣＡ）、及び、１，３－ビス（アミノメチル）ベンゼン及びｍ－キシリレンジアミンのような芳香脂肪族ジアミンである。
同様に、ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、好ましくは、一般式（Ｉ）および任意に一般式（ＩＩ）の１以上のポリアスパラギン酸エステルを含む組成物であり、ここで、Ｘは、一般式（ＩＩＩ）のポリアミンの１つから一級アミノ基を除去することによって得られる有機基であり、以下の群から選択される：脂肪族結合した第一級アミノ基を有するポリエーテルポリアミン、１，２－ジアミノプロパン、１，４－ジアミノブタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタン、２，５－ジアミノ－２，５－ジメチルヘキサン、２，２，４－および／または２，４，４－トリメチル－１，６－ジアミノヘキサン、１，１１－ジアミノウンデカン、１，１２－ジアミノドデカン、１－アミノ－３，３，５－トリメチル－５－アミノメチルシクロヘキサン、２，４－および／または２，６－ヘキサヒドロトリレンジアミン、１，５－ジアミノペンタン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンまたは３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン。特に好ましくは、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、１，５－ジアミノペンタン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタン、及び、非常に特に好ましくは、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンである。
ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、特に好ましくは、一般式（Ｉ）および任意に一般式（ＩＩ）の１以上のポリアスパラギン酸エステルを含む組成物であり、ここで、Ｘは、一般式（ＩＩＩ）のポリアミンの１つから一級アミノ基を除去することによって得られる有機基であり、以下の群から選択され：
脂肪族結合した第一級アミノ基を有するポリエーテルポリアミン、１，２－ジアミノプロパン、１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタン、２，５－ジアミノ－２，５－ジメチルヘキサン、２，２，４－および／または２，４，４－トリメチル－１，６－ジアミノヘキサン、１，１１－ジアミノウンデカン、１，１２－ジアミノドデカン、１－アミノ－３，３，５－トリメチル－５－アミノメチルシクロヘキサン、２，４－および／または２，６－ヘキサヒドロトリレンジアミン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンまたは３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンである。
脂肪族結合した第一級アミノ基を有するポリエーテルポリアミン、１，２－ジアミノプロパン、１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタン、２，５－ジアミノ－２，５－ジメチルヘキサン、２，２，４－および／または２，４，４－トリメチル－１，６－ジアミノヘキサン、１，１１－ジアミノウンデカン、１，１２－ジアミノドデカン、１－アミノ－３，３，５－トリメチル－５－アミノメチルシクロヘキサン、２，４－および／または２，６－ヘキサヒドロトリレンジアミン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンまたは３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンである。
ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、最も好ましくは、一般式（Ｉ）および任意に一般式（ＩＩ）の１以上のポリアスパラギン酸エステルを含む組成物であり、ここで、Ｘは、一般式（ＩＩＩ）のポリアミンの１つから一級アミノ基を除去することによって得られる有機基であり、以下の群から選択される：３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタン。インデックスｍは、１より大きい整数、好ましくは２である。
ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａが、一般式（ＩＩ）の１以上のポリアスパラギン酸エステルを含む場合、これらは、ＧＣによる面積で、＞０％、好ましくは０．１％以上（≧０．１％）、より好ましくは１％以上（≧１％）、最も好ましくは４％以上（≧４％）の割合で存在し、そして、２０％以下（≦２０％）、より好ましくは１５％以下（≦１５％）（ガスクロマトグラムの面積％として測定）であり、ここで、２つの一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物のＧＣによる面積の合計は１００％である。指定された上限と下限の任意の組み合わせが可能である。考えられるすべての組み合わせは開示されていると見なされる。
ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、好ましくは、一般式（Ｉ）および任意に（ＩＩ）の１以上のポリアスパラギン酸エステルを含む組成物であり、ここで、フマル酸ジアルキルの割合は、成分Ａの総重量に基づき、０．０１重量％から１．２重量％（≧０．０１重量％から１．２重量％≦）、好ましくは０．０１重量％から１重量％（≧０．０１重量％から１重量％≦）、より好ましくは０．０１重量％から０．１重量％（≧０．０１重量％から０．１重量％≦）である。
ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、特に好ましくは、
一般式（Ｉ）の１以上のポリアスパラギン酸エステル；
（式中、Ｘは、１以上のヘテロ原子を任意に含むｍ価の有機基であり、脂肪族に結合した一級アミノ基を有するポリエーテルポリアミン、１，２－ジアミノプロパン、１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタン、２，５－ジアミノ－２，５－ジメチルヘキサン、２，２，４－および／または２，４，４－トリメチル－１，６－ジアミノヘキサン、１，１１－ジアミノウンデカン、１，１２－ジアミノドデカン、１－アミノ－３，３，５－トリメチル－５－アミノメチルシクロヘキサン、２，４－および／または２，６－ヘキサヒドロトリレンジアミン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンまたは３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンから一級アミノ基を除去することによって得られ、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ１～８個の炭素原子を有する同一または異なるアルキル基であり、
ｍは１を超える整数である）、及び、
一般式（ＩＩ）の第一級アミノ基を有する１以上のポリアスパラギン酸エステル
（式中、
ｎは、ｍ－１であり、
Ｘ、及びＲ１及びＲ２基は、前記に同じである）、を含む組成物であり、
一般式（ＩＩ）の化合物の割合が、ＧＣによる面積の、＞０％、好ましくは０．１％以上（≧０．１％）、より好ましくは１％以上（≧１％）、最も好ましくは少なくとも４％（≧４％）（ガスクロマトグラムの面積％として測定）に対応することを特徴とし、
ここで、２つの一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物のＧＣによる面積の合計は１００％であり、そして、フマル酸ジアルキルは、成分Ａの総重量に基づいて、０．０１重量％から１．２重量％（≧０．０１重量％から≦１．２重量％）の量で成分Ａに存在する。
一般式（Ｉ）の１以上のポリアスパラギン酸エステル；
（式中、Ｘは、１以上のヘテロ原子を任意に含むｍ価の有機基であり、脂肪族に結合した一級アミノ基を有するポリエーテルポリアミン、１，２－ジアミノプロパン、１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタン、２，５－ジアミノ－２，５－ジメチルヘキサン、２，２，４－および／または２，４，４－トリメチル－１，６－ジアミノヘキサン、１，１１－ジアミノウンデカン、１，１２－ジアミノドデカン、１－アミノ－３，３，５－トリメチル－５－アミノメチルシクロヘキサン、２，４－および／または２，６－ヘキサヒドロトリレンジアミン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンまたは３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンから一級アミノ基を除去することによって得られ、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ１～８個の炭素原子を有する同一または異なるアルキル基であり、
ｍは１を超える整数である）、及び、
一般式（ＩＩ）の第一級アミノ基を有する１以上のポリアスパラギン酸エステル
（式中、
ｎは、ｍ－１であり、
Ｘ、及びＲ１及びＲ２基は、前記に同じである）、を含む組成物であり、
一般式（ＩＩ）の化合物の割合が、ＧＣによる面積の、＞０％、好ましくは０．１％以上（≧０．１％）、より好ましくは１％以上（≧１％）、最も好ましくは少なくとも４％（≧４％）（ガスクロマトグラムの面積％として測定）に対応することを特徴とし、
ここで、２つの一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物のＧＣによる面積の合計は１００％であり、そして、フマル酸ジアルキルは、成分Ａの総重量に基づいて、０．０１重量％から１．２重量％（≧０．０１重量％から≦１．２重量％）の量で成分Ａに存在する。
代替の特に好ましい実施形態は、上記のものに対応するが、ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａに存在する一般式（ＩＩ）の第一級アミノ基を有するポリアスパラギン酸エステルは存在しない。
ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、最も好ましくは、
一般式（Ｉ）の１以上のポリアスパラギン酸エステル
（式中、Ｘは、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタンから１級アミノ基を除去することで得られるｍ価の有機基であり、
Ｒ１およびＲ２は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチル基からなる群から選択される同一または異なるアルキル基であり、
ｍは２である）、及び
一般式（ＩＩ）の第一級アミノ基を有する１以上のポリアスパラギン酸エステル
（式中、
ｎは、ｍ－１であり、
Ｘ、及びＲ１及びＲ２基は、前記に同じである）、を含む組成物であり、
一般式（ＩＩ）の化合物の割合は、ＧＣによる面積で、＞０％、好ましくは０．１％以上（≧０．１％）、より好ましくは１％以上（≧１％）、最も好ましくは少なくとも４％（≧４％）（ガスクロマトグラムの面積％として測定）に対応することを特徴とし、
ここで、２つの一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物のＧＣによる面積の合計は１００％であり、そして、フマル酸ジアルキルは、成分Ａの総重量に基づいて０．０１重量％から１重量％（≧０．０１重量％から１重量％≦）の量で成分Ａに存在する。
一般式（Ｉ）の１以上のポリアスパラギン酸エステル
（式中、Ｘは、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタンから１級アミノ基を除去することで得られるｍ価の有機基であり、
Ｒ１およびＲ２は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチル基からなる群から選択される同一または異なるアルキル基であり、
ｍは２である）、及び
一般式（ＩＩ）の第一級アミノ基を有する１以上のポリアスパラギン酸エステル
（式中、
ｎは、ｍ－１であり、
Ｘ、及びＲ１及びＲ２基は、前記に同じである）、を含む組成物であり、
一般式（ＩＩ）の化合物の割合は、ＧＣによる面積で、＞０％、好ましくは０．１％以上（≧０．１％）、より好ましくは１％以上（≧１％）、最も好ましくは少なくとも４％（≧４％）（ガスクロマトグラムの面積％として測定）に対応することを特徴とし、
ここで、２つの一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物のＧＣによる面積の合計は１００％であり、そして、フマル酸ジアルキルは、成分Ａの総重量に基づいて０．０１重量％から１重量％（≧０．０１重量％から１重量％≦）の量で成分Ａに存在する。
代替の非常に特に好ましい実施形態は、上記のものに対応するが、ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａに存在する一般式（ＩＩ）の第一級アミノ基を有するポリアスパラギン酸エステルは存在しない。
ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、最も好ましくは、
一般式（Ｉ）の１以上のポリアスパラギン酸エステル
［式中、
Ｘは、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンから１級アミノ基を除去することで得られるｍ価の有機基であり、
Ｒ１及びＲ２は、エチル基であり、
ｍは２である］、及び
一般式（ＩＩ）の第一級アミノ基を有する１以上のポリアスパラギン酸エステル
（式中、
ｎは、ｍ－１であり、
Ｘ、及び、Ｒ１及びＲ２基は、前記に同じである）
を含む組成物であり、
一般式（ＩＩ）の化合物の割合は、ＧＣによる面積で、＞０％、好ましくは０．１％以上（≧０．１％）、より好ましくは１％以上（≧１％）、最も好ましくは少なくとも４％（≧４％）（ガスクロマトグラムの面積％として測定）に対応することを特徴とし、
ここで、２つの一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物のＧＣによる面積の合計は１００％であり、そして、フマル酸ジアルキルは、成分Ａの総重量に基づいて、０．０１重量％から０．１重量％（≧０．０１重量％から≦０．１重量％）の量で成分Ａに存在する。
一般式（Ｉ）の１以上のポリアスパラギン酸エステル
［式中、
Ｘは、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンから１級アミノ基を除去することで得られるｍ価の有機基であり、
Ｒ１及びＲ２は、エチル基であり、
ｍは２である］、及び
一般式（ＩＩ）の第一級アミノ基を有する１以上のポリアスパラギン酸エステル
（式中、
ｎは、ｍ－１であり、
Ｘ、及び、Ｒ１及びＲ２基は、前記に同じである）
を含む組成物であり、
一般式（ＩＩ）の化合物の割合は、ＧＣによる面積で、＞０％、好ましくは０．１％以上（≧０．１％）、より好ましくは１％以上（≧１％）、最も好ましくは少なくとも４％（≧４％）（ガスクロマトグラムの面積％として測定）に対応することを特徴とし、
ここで、２つの一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物のＧＣによる面積の合計は１００％であり、そして、フマル酸ジアルキルは、成分Ａの総重量に基づいて、０．０１重量％から０．１重量％（≧０．０１重量％から≦０．１重量％）の量で成分Ａに存在する。
代替の最も好ましい実施形態は、上記のものに対応するが、ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａに存在する一般式（ＩＩ）の第一級アミノ基を有するポリアスパラギン酸エステルは存在しない。
ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、好ましくは、
１以上の一般式（Ｉ）のポリアスパラギン酸エステル、及び、任意に、白金－コバルトカラーインデックスが１００以下、より好ましくは５０以下を有する１以上の式（ＩＩ）のポリアスパラギン酸エステルを含む組成物である。白金－コバルトカラーインデックスは、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ６２７１：２０１６－０５に従って測定される。
１以上の一般式（Ｉ）のポリアスパラギン酸エステル、及び、任意に、白金－コバルトカラーインデックスが１００以下、より好ましくは５０以下を有する１以上の式（ＩＩ）のポリアスパラギン酸エステルを含む組成物である。白金－コバルトカラーインデックスは、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ６２７１：２０１６－０５に従って測定される。
一般式（Ｉ）および式（ＩＩ）の１以上のポリアスパラギン酸エステルを含むポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、以下のプロセスによって調製することができる：
一般式（ＩＩＩ）のポリアミン
［式中、Ｘはｍ価の有機基であり、任意に１以上のヘテロ原子を含み、（シクロ）脂肪族または芳香脂肪族に結合したアミノ基を有するポリアミンから一級アミノ基を除去することによって得られ、分子量は６０～６０００ｇ／ｍｏｌの範囲であり、そして、これは、イソシアネート基に対して反応性であるおよび／または１００℃までの温度で不活性であるさらなる官能基を含んでもよく、ｍは１より大きい整数、好ましくは２である］
を、一般式（ＩＶ）の化合物
［式中、Ｒ１及びＲ２は同一または異なる有機基であり、好ましくは、それぞれが１～１８個の炭素原子を有する同一または異なるアルキル基、より好ましくは、それぞれ１～８個の炭素原子を有する同一または異なるアルキル基、非常に特に好ましくは、それぞれの場合において、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチルのようなアルキル基であり、最も好ましくはエチルである］
との反応、及び、
一般式（ＩＶ）の化合物の未反応画分の蒸留による除去である。
一般式（ＩＩＩ）のポリアミン
［式中、Ｘはｍ価の有機基であり、任意に１以上のヘテロ原子を含み、（シクロ）脂肪族または芳香脂肪族に結合したアミノ基を有するポリアミンから一級アミノ基を除去することによって得られ、分子量は６０～６０００ｇ／ｍｏｌの範囲であり、そして、これは、イソシアネート基に対して反応性であるおよび／または１００℃までの温度で不活性であるさらなる官能基を含んでもよく、ｍは１より大きい整数、好ましくは２である］
を、一般式（ＩＶ）の化合物
［式中、Ｒ１及びＲ２は同一または異なる有機基であり、好ましくは、それぞれが１～１８個の炭素原子を有する同一または異なるアルキル基、より好ましくは、それぞれ１～８個の炭素原子を有する同一または異なるアルキル基、非常に特に好ましくは、それぞれの場合において、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチルのようなアルキル基であり、最も好ましくはエチルである］
との反応、及び、
一般式（ＩＶ）の化合物の未反応画分の蒸留による除去である。
一般式（Ｉ）および式（ＩＩ）の１以上のポリアスパラギン酸エステルを含むポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａを調製するための上記のプロセスは、好ましくは２つのステップで実施される。最初のステップでは、一般式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の化合物を０℃～１００℃、好ましくは２０～８０℃、より好ましくは２０～６０℃の温度で、一般式（ＩＩＩ）の化合物中の一級アミノ基の当量と、一般式（ＩＶ）の化合物中のＣ＝Ｃ二重結合当量との比が、１：１．２から１．２：１、しかし好ましくは１：１．０５～１．０５：１で、一般式（ＩＶ）の化合物の残留含有量が２から１５重量パーセント、好ましくは３から１０重量パーセントになるまで反応する。
第２のステップでは、一般式（ＩＶ）の化合物の未反応画分が蒸留によって除去される。
一般式（Ｉ）のポリアスパラギン酸エステルのみを含み、式（ＩＩ）を含まないポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａは、類似の方法で調製することができるが、一般式ＩＶの化合物を過剰に使用し、即ち、一般式（ＩＩＩ）の化合物中の一級アミノ基の当量と一般式（ＩＶ）の化合物中のＣ＝Ｃ二重結合当量との比は、１：１０、好ましくは１：５、より好ましくは１：２である。
蒸留中の適切な条件は、０．０１～２ｍｂａｒの圧力範囲、及び、蒸留装置を出る際の底部流出温度が１７０℃以下であり、次の式（Ｖ）から得られる温度以上である：
（式中、Ｔ（底部流出）は、底部流出の温度（℃）であり、
pは、蒸留装置内の圧力（mbar）である。）
（式中、Ｔ（底部流出）は、底部流出の温度（℃）であり、
pは、蒸留装置内の圧力（mbar）である。）
この圧力範囲を維持することにより、底部流出の適度な温度がフマル酸ジアルキル含有量を所望の程度まで減少させるのに十分であるだけでなく、プロセスが工業規模で使用可能であり続けることが保証される。より低い圧力では、ガス密度が低くなりすぎ、その結果、必要な装置が非常に大きくなり、プロセスが経済的に不利になる。
底部流出の温度は好ましくは≦１７０℃であるが、式（Ｖ）から生じる温度より少なくとも２０Ｋ高く、より好ましくは、それは、式（Ｖ）から生じる温度より２０Ｋから４０Ｋ上の間であるが、１７０℃以下である。
上記のプロセスで使用することができる一般式（ＩＩＩ）の化合物は、一般式（ＩＩＩ）に一致する一級アミノ基を有するすべての既知のポリアミンである。例には、次の化合物が含まれる：エチレンジアミン、１，２－ジアミノプロパン、１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、２，５－ジアミノ－２，５－ジメチルヘキサン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタン（Ｄｙｔｅｋ（登録商標）Ａ、Ｉｎｖｉｓｔａ製）、１，６－ジアミノヘキサン、２，２，４－および／または２，４，４－トリメチル－１，６－ジアミノヘキサン、１，１１－ジアミノウンデカン、１，１２－ジアミノドデカンまたはトリアミノノナン、４，９－ジオキサドデカン－１，１２－ジアミン、４，７，１０－トリオキサトリデカン－１，１３－ジアミンのようなエーテルアミン、又は、脂肪族に結合した一級アミノ基を有する高分子量ポリエーテルポリアミン、たとえば、ハンツマンによるジェファミン（登録商標）の名前で販売されているもの。更に、トリシクロデカンビスメチルアミン（ＴＣＤジアミン）またはビス（アミノメチル）ノルボルナンのような脂肪族多環式ポリアミン、アミノ官能性シロキサン、例えば、ジアミノプロピルシロキサンＧ１０ ＤＡＳ（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ製）、オレオアルキルベースのアミン、例えばソルベイのフェンタミン、クロダのプリアミンのような二量体脂肪酸ジアミンも使用可能である。
上記のプロセスでは、ｍ＝２であり、Ｘが少なくとも１つの環状炭素環を有する環状炭化水素基である一般式（ＩＩＩ）のポリアミンを使用することが好ましい。特に好ましく使用できるジアミンの例は、１－アミノ－３，３，５－トリメチル－５－アミノメチルシクロヘキサン（ＩＰＤＡ）、２，４－および／または２，６－ヘキサヒドロトリレンジアミン（Ｈ６－ＴＤＡ）、イソプロピル－２，４－ジアミノシクロヘキサンおよび／またはイソプロピル－２，６－ジアミノシクロヘキサン、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、２，４’－、および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン（Ｌａｒｏｍｉｎ（登録商標）Ｃ２６０、ＢＡＳＦ ＡＧ）、環内でメチル基で置換された異性体ジアミノジシクロヘキシルメタン（＝Ｃ－モノメチル－ジアミノジシクロヘキシルメタン）、３（４）－アミノメチル－１－メチルシクロヘキシルアミン（ＡＭＣＡ）、及び、１，３－ビス（アミノメチル）ベンゼンやｍ－キシリレンジアミンのような芳香脂肪族ジアミンである。
本発明によるプロセスにおいて、以下の群から選択される一般式（ＩＩＩ）のポリアミンを使用することも好ましい：脂肪族結合した第一級アミノ基を有するポリエーテルポリアミン、１，２－ジアミノプロパン、１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタン、２，５－ジアミノ－２，５－ジメチルヘキサン、２，２，４－および／または２，４，４－トリメチル－１，６－ジアミノヘキサン、１，１１－ジアミノウンデカン、１，１２－ジアミノドデカン、１－アミノ－３，３，５－トリメチル－５－アミノメチルシクロヘキサン、２，４－および／または２，６－ヘキサヒドロトリレンジアミン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンまたは３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン。特に好ましくは、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタンであり、そして、非常に特に好ましくは、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンの使用である。
本発明によるプロセスにおいて、以下の群から選択される一般式（ＩＩＩ）のポリアミンを使用することが特に好ましい：脂肪族結合した第一級アミノ基を有するポリエーテルポリアミン、１，２－ジアミノプロパン、１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，５－ジアミノ－２－メチルペンタン、２，５－ジアミノ－２，５－ジメチルヘキサン、２，２，４－および／または２，４，４－トリメチル－１，６－ジアミノヘキサン、１，１１－ジアミノウンデカン、１，１２－ジアミノドデカン、１－アミノ－３，３，５－トリメチル－５－アミノメチルシクロヘキサン、２，４－および／または２，６－ヘキサヒドロトリレンジアミン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンまたは３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン。
本発明による方法において、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタン、２，４’－および／または４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンおよび１，５－ジアミノ－２－メチルペンタンよりなる群から選択される一般式（ＩＩＩ）のポリアミンを使用することが非常に特に好ましい。
上記のプロセスで使用される一般式（ＩＶ）の好ましい化合物は、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ１から１８個の炭素原子を有する同一または異なる有機基である一般式（ＩＶ）のマレイン酸またはフマル酸エステルである。好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、独立して、１から８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基であり、より好ましくは、それぞれ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチル基のような各アルキル基、特に好ましくはエチルである。
一般式（ＩＶ）の化合物の例には、以下の化合物が含まれる：マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジ－ｎ－プロピルまたはジイソプロピル、マレイン酸ジ－ｎ－ブチル、マレイン酸ジ－２－エチルヘキシルまたは対応するフマル酸エステル。マレイン酸ジエチルが特に好ましい。
本発明による二成分コーティング組成物は、少なくとも１つのポリイソシアネート成分Ｂを含む。
適切なポリイソシアネート成分Ｂは、少なくとも２つの平均ＮＣＯ官能性および少なくとも１４０ｇ／モルの分子量を有する有機ポリイソシアネートである。特に適しているのは、１４０～３００ｇ／ｍｏｌの分子量範囲の未修飾有機ポリイソシアネート、３００～１０００ｇ／ｍｏｌの分子量範囲の塗料ポリイソシアネート、及び、ウレタン、尿素および／またはアロファネート基を有し、そして４００ｇ／ｍｏｌを超える分子量を有するＮＣＯプレポリマーまたはそれらの混合物である。
本発明の文脈において、「塗料ポリイソシアネート」という用語は、単純なポリイソシアネートからそれ自体が知られているオリゴマー化反応によって得ることができる化合物または化合物の混合物を意味すると理解される。適切なオリゴマー化反応の例は、カルボジイミド化、二量体化、三量体化、重尿素化、尿素形成、ウレタン化、アロファナ化および／またはオキサジアジン構造の形成を伴う環化である。オリゴマー化は、同時にまたは連続して行われる上記の反応の２つ以上からなり得る。
「塗料ポリイソシアネート」は、好ましくは、ビウレットポリイソシアネート、イソシアヌレート基を含むポリイソシアネート、イソシアヌレートおよびウレチジオン基を含むポリイソシアネートの混合物、ウレタンおよび／またはアロファネート基を含むポリイソシアネート、または、単純な有機ポリイソシアネートに基づくイソシアヌレート基およびアロファネート基を含むポリイソシアネートの混合物である。ポリイソシアネート成分Ｂとして同様に適切なのは、それ自体が知られており、一方では単純な有機ポリイソシアネートに基づいておよび／または塗料ポリイソシアネートに基づく、他方では分子量が３００ｇ／モルを超える有機ポリヒドロキシ化合物に基づくイソシアネート基を含むプレポリマーである。ウレタン基を含む塗料ポリイソシアネートは、分子量範囲が６２～３００ｇ／ｍｏｌの低分子量ポリオールの誘導体であるのに対し、適切なポリオールは、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセロールまたはこれらのアルコールの混合物であり、イソシアネート基を含むプレポリマーは、３００ｇ／ｍｏｌを超える、好ましくは４００ｇ／モルを超え、より好ましくは４００～８０００ｇ／モルの間である分子量を有するポリヒドロキシ化合物を使用して調製される。そのようなポリヒドロキシル化合物は、特に、分子あたり２から６、好ましくは２から３のヒドロキシル基を有するものであり、エーテル、エステル、チオエーテル、カーボネートおよびポリアクリレートポリオールならびにそのようなポリオールの混合物からなる群から選択される。
イソシアネート基を含むプレポリマーの調製において、言及された高分子量ポリオールはまた、言及された低分子量ポリオールとの混合物の形態で使用され得、ウレタン基を含む低分子量塗料ポリイソシアネートと本発明によるポリイソシアネート成分ｂ）として同様に適切である高分子量ＮＣＯプレポリマーとの混合物を直接生じさせる。
イソシアネート基またはそれらと塗料ポリイソシアネートとの混合物を含むプレポリマーの調製のために、以下の例として言及されるタイプの単純な有機ポリイソシアネートまたは塗料ポリイソシアネートは、高分子量ヒドロキシル化合物またはそれらの混合物と、例として述べたタイプの低分子量ポリヒドロキシル化合物を、ＮＣＯ／ＯＨ当量比を１．１：１から４０：１、好ましくは２：１から２５：１に維持しながら反応し、ウレタンおよび／またはアロファネートが形成される。蒸留可能な単純な有機ポリイソシアネートを過剰に使用する場合、これは、反応後に蒸留により任意に除去することができ、その結果、モノマーを含まないイソシアネート基を含むＮＣＯプレポリマーが存在し、同様にポリイソシアネート成分ｂ）として使用することができる。
適切な単純な有機ポリイソシアネートの例は、１，４－ジイソシアネートブタン、１，５－ジイソシアネートペンタン、１，６－ジイソシアネートヘキサン（ＨＤＩ）、１，５－ジイソシアネート－２，２－ジメチルペンタン、２，２，４－および２，４，４－トリメチル－１，６－ジイソシアネートヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ） １－イソシアネート－３，３，５－トリメチル－５－イソシアネートメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート、ＩＰＤＩ）、１－イソシアネート－１－メチル－４（３）－イソシアネートメチルシクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン２，４’－ジイソシアネートおよび／または４，４’－ジイソシアネート、１，１０－ジイソシアネートデカン、１，１２－ジイソシアネートドデカン、シクロヘキサン１，３－および１，４－ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート異性体、トリイソシアネートノナン（ＴＩＮ）、ナフチレン１，５－ジイソシアネート、２，４－ジイソシアネートトルエンまたはそれと２，６－ジイソシアネートトルエンとの混合物、好ましくは、混合物に基づいて３５重量％までの２，６－ジイソシアネートトルエンを含む、２．２’－、２，４’－、４，４’－ジイソシアネートジフェニルメタンまたはジフェニルメタンシリーズの工業用ポリイソシアネート混合物、または言及されたポリイソシアネートの任意の所望の混合物である。
好ましくは、１，４－ジイソシアネートブタン、１，５－ジイソシアネートペンタン、１，６－ジイソシアネートヘキサン（ＨＤＩ）、１，５－ジイソシアネート－２，２－ジメチルペンタン、２，２，４－または２，４，４－トリメチル－１，６－ジイソシアネートヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）１－イソシアネート－３，３，５－トリメチル－５－イソシアネートメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート、ＩＰＤＩ）、１－イソシアネート－１－メチル－４（３）－イソシアネートメチルシクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン２，４’－および／または４，４’－ジイソシアネート、１，１０－ジイソシアネートデカン、１，１２－ジイソシアネートドデカン、シクロヘキサン１，３－および１，４－ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート異性体、トリイソシアネートノナン（ＴＩＮ）、またはそのようなポリイソシアネートの任意の所望の混合物の群から選択される脂肪族、脂環式または芳香脂肪族ポリイソシアネートの使用である。
原則として、もちろん、上記のタイプの異なるポリイソシアネート成分の混合物を使用することも可能である。
ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａに加えて、本発明による二成分組成物は、イソシアネート基に対して反応性であるさらなる成分（成分Ｃ）を含み得る。
これらは、例えば、６２～３００ｇ／ｍｏｌの分子量範囲の低分子量ポリオール、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセロールまたはこれらのアルコールの混合物、または３００ｇ／ｍｏｌを超える、好ましくは４００ｇ／ｍｏｌを超える、より好ましくは４００～８０００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するポリヒドロキシ化合物であり得る。このようなポリヒドロキシル化合物は、特に、１分子当たり２～６個、好ましくは２～３個のヒドロキシル基を有するものであり、エーテル、エステル、チオエーテル、カーボネートおよびポリアクリレートポリオールならびにこのようなポリオールの混合物からなる群から選択される。
加えて、本発明による二成分組成物は、少なくとも１つの無機および／または有機顔料（成分Ｄ１）、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化クロムまたはカーボンブラックを含む。
組成物中の顔料の割合は、二成分組成物の総重量を基準にして、好ましくは３重量％以上（≧３重量％）、より好ましくは５重量％～４０重量％（≧５重量％～≦４０重量％）、最も好ましくは１０重量％～３５重量％（≧５重量％～≦４０重量％）である。
コーティングのための顔料の包括的なレビューは、“Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ Ｌａｃｋｅ ｕｎｄ Ｂｅｓｃｈｉｃｈｔｕｎｇｅｎ［塗料およびコーティングに関するテキストブック］、第ＩＩ巻、“Ｐｉｇｍｅｎｔｅ、ＦΓｌｌｓｔｏｆｆｅ、Ｆａｒｂｓｔｏｆｆｅ“［顔料、充填剤、染料］、ＨＫｉｔｔｅｌ、Ｖｅｒｌａｇ Ｗ．ＡＣｏｌｏｍｂ ｉｎ Ｈｅｅｎｅｍａｎｎ ＧｍｂＨ、Ｂｅｒｌｉｎ－Ｏｂｅｒｓｃｈｗａｎｄｏｒｆ、１９７４、ページ１７－２６５に記載されている。
さらに、本発明による組成物は、ポリイソシアネート重付加化合物でのコーティング技術に典型的な、さらなる助剤および添加剤、および特にポリウレタン化合物（成分Ｄ２）を含んでもよい：
例えばＷＯ ０５０５８９９６に記載されているように、例は、チタン－、ジルコニウム－、ビスマス－、スズおよび／または鉄含有触媒のような触媒／活性化剤である。アミンまたはアミジンを添加することも可能である。組成物中の架橋触媒の割合は、二成分組成物の全重量を基準にして、好ましくは０．００１重量％～５重量％（≧０．００１重量％～≦５重量％）、好ましくは０．００５重量％～２重量％（≧０．００５重量％～≦２重量％）、より好ましくは０．０１重量％～１重量％（≧０．０１重量％～≦１重量％）である。
他の適切な補助剤および添加剤Ｄ２の例は、コーティング添加剤、例えば、ＵＶ吸収剤および立体障害アミン（ＨＡＬＳ）のような光安定剤、ならびに、安定剤、消泡剤、クレーター防止剤および／または湿潤剤、レベリング剤、フィルム形成補助剤、反応性希釈剤、殺生物剤、レオロジー制御のための溶媒または物質である。光安定剤、特にＵＶ吸収剤、例えば置換ベンゾトリアゾール、Ｓ－フェニルトリアジンまたはオキサラニリド、および立体障害アミン、特にＨＡＬＳと呼ばれる２，２，６，６－テトラメチルピペリジル構造を有するものの使用は、例として、ＡＶａｌｅｔ、Ｌｉｃｈｔｓｃｈｕｔｚｍｉｔｔｅｌ ｆｕｅｒ Ｌａｃｋｅ［Ｌｉｇｈｔ ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒｓ ｆｏｒ ｐａｉｎｔｓ］、Ｖｉｎｃｅｎｔｚ Ｖｅｒｌａｇ、Ｈａｎｏｖｅｒ、１９９６に記載されている。
安定剤、例えばフリーラジカルスカベンジャー、および立体障害フェノールのような他の重合抑制剤は貯蔵中に塗料成分を安定化し、硬化中の変色を防止することを意図する。湿潤剤およびレベリング剤は、コーティングの表面湿潤および／またはレベリングを改善する。例は、フルオロ界面活性剤、シリコーン界面活性剤および特定のポリアクリレートである。レオロジー制御添加剤は適用時および基材上のレベリング相における二成分系の特性を制御するために重要であり、例えば、特許明細書ＷＯ９４２２９６８、ＥＰ０２７６５０１、ＥＰ０２４９２０１またはＷＯ９７１２９４５に開示されている。水捕捉剤、例えばオルトギ酸トリエチル、トルエンスルホニルイソシアネート、モノオキサゾリジンまたはモレキュラーシーブ、および加水分解安定剤、例えばカルボジイミドを使用することがさらに可能である。組成物中のコーティング添加剤の割合は、二成分組成物の総重量に基づいて、好ましくは０．５重量％～１５重量％（≧０．５重量％～≦１５重量％）、好ましくは１重量％～１０重量％（≧１重量％～≦１０重量％）、より好ましくは２重量％～７重量％（≧２重量％～≦７重量％）である。塗料添加剤の包括的なレビューは、“Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ Ｌａｃｋｅ ｕｎｄ Ｂｅｓｃｈｉｃｈｔｕｎｇｅｎ［塗料およびコーティングに関するテキストブック］，第ＩＩＩ巻，“Ｌｏｅｓｅｍｉｔｔｅｌ，Ｗｅｉｃｈｍａｃｈｅｒ， Ａｄｄｉｔｉｖｅ， Ｚｗｉｓｃｈｅｎｐｒｏｄｕｋｔｅ”［溶媒，可塑剤，添加剤，中間体］，Ｈ．Ｋｉｔｔｅｌ，Ｖｅｒｌａｇ Ｗ．Ａ．Ｃｏｌｏｍｂ ｉｎ ｄｅｒ Ｈｅｅｎｅｍａｎｎ ＧｍｂＨ，Ｂｅｒｌｉｎ－Ｏｂｅｒｓｃｈｗａｎｄｏｒｆ，１９７６，ページ２３７－３９８にある。
さらなる補助剤および添加剤Ｄ２は充填剤である。適切な充填剤の例は、バライト、チョークまたはタルクである。バリア効果を有する充填剤も使用することができ、例えば、板状フィロシリケートまたは層状アルミノシリケート、グラファイト、アルミニウム小板、または、バリア顔料、例えば、鉄マイカおよびナノフィラー、例えば、クレーおよびケイ酸アルミニウムを使用することができ、ここで、充填剤は、単独でまたは組み合わせて使用することができる。コーティング中の充填剤の割合は、二成分組成物の総重量に基づいて、好ましくは１重量％～３０重量％（≧１重量％～≦３０重量％）、好ましくは３重量％～２０重量％（≧３重量％～≦２０重量％）、より好ましくは５重量％～１５重量％（≧５重量％～≦１５重量％）である。コーティングのための充填剤の包括的なレビューは、“Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ Ｌａｃｋｅ ｕｎｄ Ｂｅｓｃｈｉｃｈｔｕｎｇｅｎ［塗料およびコーティングに関するテキストブック］、第ＩＩ巻、“Ｐｉｇｍｅｎｔｅ、ＦΓｌｌｓｔｏｆｆｅ、Ｆａｒｂｓｔｏｆｆｅ“［顔料、充填剤、染料］、ＨＫｉｔｔｅｌ、Ｖｅｒｌａｇ Ｗ．ＡＣｏｌｏｍｂ ｉｎ Ｈｅｅｎｅｍａｎｎ ＧｍｂＨ、Ｂｅｒｌｉｎ－Ｏｂｅｒｓｃｈｗａｎｄｏｒｆ、１９７４、ページ１７－２６５に記載されている。
溶媒はまた、補助剤および添加剤Ｄ２とみなされる。溶媒は、有機溶媒、または有機溶媒の混合物、または、水若しくは有機溶媒と水の混合物であってもよい。適切な溶媒は当業者に公知の様式で使用されるべきであり、この使用は、組成物および適用プロセスに合わせて調整される。溶媒は、使用される成分を溶解し、それらの混合を促進し、不相溶性を回避することが意図される。加えて、塗布および硬化の間、それらは、最適な外観を有しポッピングまたはピンホールのような欠陥のない無溶剤コーティングを与えるように、進行中の架橋反応に合わせて調整された様式でコーティングから抜けるべきである。適切な溶媒には、特に、二成分技術で使用される溶媒が含まれる。有機溶媒の例は、アセトン、メチルエチルケトンまたはヘキサノンのようなケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシプロピルのようなエステル、置換グリコールおよび他のエーテル、Ｅｘｘｏｎ－Ｃｈｅｍｉｅからのキシレンまたは溶媒ナフサのような芳香族化合物、および言及した溶媒の混合物である。組成物のＮＣＯ反応性成分が水性分散液の形態である場合、水も溶媒または希釈剤として適している。存在する場合、組成物中の溶媒の割合は、二成分組成物の総重量に基づいて、好ましくは０．５重量％～４０重量％（≧０．５重量％～≦４０重量％）、好ましくは１重量％～３０重量％（≧１重量％～≦３０重量％）、より好ましくは２重量％～２５重量％（≧２重量％～≦２５重量％）である。
組成物中のポリイソシアネート成分Ｂとポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａとの比は、ＮＣＯ反応性基に対するポリイソシアネート基のモル量に基づいて、好ましくは０．５：１．０～３．０：１．０である。特に好ましくは、０．９：１．０～１．５：１．０の比であり、１．０５：１．０～１．２５：１．０の比が非常に特に好ましい。
本発明による二成分組成物は、好ましくは発泡性または発泡形成性組成物ではない。組成物は好ましくはラジカル重合性ではなく、特に光重合性ではなく、すなわち、組成物は、ラジカルプロセスによって、特に化学線によって開始されるラジカル重合プロセスによって硬化しない。
本発明による二成分コーティング組成物は、塗料およびコーティング技術においてそれ自体公知の方法によって製造される。
イソシアネート反応性成分（Ｒ）とイソシアネート含有成分（Ｈ）は、それぞれのイソシアネート反応性成分ＡとＣを混合するか、またはそれぞれのポリイソシアネート成分Ｂを混合することによって、最初に別々に調製される。補助剤および添加剤Ｄ１およびＤ２は、好ましくはイソシアネート反応性成分Ｒと混合される。このようにして生成された成分ＲおよびＨは、適用直前または適用中まで混合されない。適用前に混合を行う場合、成分の反応は混合直後に開始することに留意すべきである。反応速度は、成分および添加剤の選択に従って変化する。組成物を適用しなければならない処理時間はポットライフとしても知られており、成分の混合から初期粘度および／または流動時間の倍加までの時間として定義され（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２４３１：２０１２－０３に従って決定されるが、ＤＩＮ ４フローカップを使用する）、これは成分の選択に応じて、１分～２４時間の範囲、通常は１０分～８時間の範囲である。ポットライフは、当業者に公知の方法によって決定される。
好ましい実施形態では、イソシアネート反応性成分は、場合により分散を伴ってまたはそれに続いて混合され、次いで粉砕される。後者は、例えばビーズミルを用いて行うことができる。粉砕に続いて、ふるい分け工程を行ってもよい。
本発明はまた、少なくとも以下の工程を含む、基材をコートするための方法に関する：
ｉ） 被コーティング基材の少なくとも一部に上記の二成分系コーティング組成物を塗布し、そして
ｉｉ） 工程ｉ）からのコーティング組成物を硬化する。
したがって、本発明は、さらに基材上のコーティングの製造における本発明による二成分コーティング組成物の使用、基材をコートするための上記の方法、およびこのようにして得られるコートされた基材自体を提供する。
基材は、１つ以上のコーティング層で完全にまたは部分的に既にコートされていてもよい。これらのコーティング層は、未硬化であっても湿潤であってもよく、部分的に硬化されていても完全に硬化されていてもよく、基材上のさらなるコーティング層は、好ましくは部分的に硬化されているか完全に硬化されている。コーティング層の例は、下塗りコート、下塗り剤、充填剤、スパックリングコート、ベースコート、または、既に完全に塗装され、サンディングまたはプラズマ活性化のような可能な前処理の後に再コートされている基材である。
二成分コーティング組成物は、特に防食用のコーティングの製造、一般的な工業用塗装、およびＡＣＥ(農業、建築、土工設備）の分野で使用される。ここでのコーティングは、好ましくはトップコートである。
従って、本発明は、好ましくは、基材上のトップコートの製造における上記の二成分コーティング組成物の使用、これらのトップコートで基材をコートするための上記の方法、およびこのようにして得ることができるコートされた基材自体を提供する。
さらに、本発明は、腐食保護、一般的な工業塗装またはＡＣＥコーティングの分野におけるトップコートの使用を提供する。
コーティング組成物は、慣用の塗布方法によって塗布することができる。塗布方法の例は、粗いまたは細かいブラシによる塗布、ローラー塗布、ナイフ塗布、浸漬および噴霧であり、好ましくは噴霧塗布である。任意のフラッシュオフ時間の後、塗布に続いて基材または物体上での本発明による組成物の硬化または乾燥が行われる。これは、周囲条件（温度および大気湿度）下、または強制条件下、例えばオーブン温度を上昇させること、赤外線、近赤外線またはマイクロ波放射のような放射を使用すること、および除湿および／または加熱された空気または他の気体を使用することのいずれかで、コーティング技術において慣用の方法に従って実施される。これは、好ましくは強制硬化のための装置を使用せずに行われる。塗布されたコーティング組成物は、例えば、－２０～１００℃、好ましくは－１０～８０℃、より好ましくは０～６０℃、最も好ましくは１０～４０℃の温度で硬化される。好ましくはないが、より低い硬化温度を使用してもよいが、より長い硬化時間をもたらす。
同様に、好ましくはないが、より高い温度、例えば８０～１６０℃以上で組成物を硬化させることも可能である。
第１のコーティングが硬化した後、さらなるコーティングが塗布され得、同様に硬化され得る。
本発明はさらに、光沢安定性コーティングの製造における二成分コーティング組成物の使用を提供する。
実験例の部
原材料及び基材：
ＰＡＣＭ２０：２，４－および４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンの混合物、製造業者：Ｅｖｏｎｉｋ
Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｎ ３６００：約２３％のＮＣＯおよび≦０．２５％の遊離ＨＤＩを含有する低粘度ＨＤＩ三量体、製造業者：Ｃｏｖｅｓｔｒｏ
Ｄｅｓｍｏｄｕｒ ＸＰ ２４８９：約２１％のＮＣＯを含有する、ＨＤＩおよびイソホロンジイソシアネート三量体に基づく脂肪族ポリイソシアネート、製造業者Ｃｏｖｅｓｔｒｏ
ＵＯＰ Ｌ粉末：モレキュラーシーブ、Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ ＵＯＰ、米国
Ｂｙｋ Ａ ５３０：消泡剤、Ｂｙｋ－Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ、ドイツ
Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ １６３：分散剤、Ｂｙｋ－Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ、ドイツ
二酸化チタンＲ－ＫＢ－４：顔料、様々なサプライヤー
酸化クロムグリーンＧＮ：顔料、様々なサプライヤー
酸化鉄イエロー４１５：顔料、様々なサプライヤー
Ｈｅｕｃｏｐｈｏｓ（登録商標）ＺＰＡ：腐食保護顔料、Ｈｅｕｂａｃｈ ＧｍｂＨ、ドイツ
Ｂａｒｙｔｅ ＥＷＯ：重晶石フィラー、Ｓａｃｈｔｌｅｂｅｎ、ドイツ
Ｍｉｃｒｏｔａｌｃ ＩＴ Ｅｘｔｒａ：タルクフィラー、Ｍｏｎｄｏ Ｍｉｎｅｒａｌｓ、オランダ
ＣＡＢ－Ｏ－ＳＩＬ ＴＳ ７２０：レオロジー添加剤、Ｃａｂｏｔ Ａｅｒｏｇｅｌ、ドイツ
Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２：光安定剤、ＢＡＳＦ、ドイツ
溶媒： Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １００、１－メトキシ－２－プロピルアセテート（ＭＰＡ）およびブチルアセテート（ＢＡ）、Ａｚｅｌｉｓ、ドイツ
原材料及び基材：
ＰＡＣＭ２０：２，４－および４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンの混合物、製造業者：Ｅｖｏｎｉｋ
Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｎ ３６００：約２３％のＮＣＯおよび≦０．２５％の遊離ＨＤＩを含有する低粘度ＨＤＩ三量体、製造業者：Ｃｏｖｅｓｔｒｏ
Ｄｅｓｍｏｄｕｒ ＸＰ ２４８９：約２１％のＮＣＯを含有する、ＨＤＩおよびイソホロンジイソシアネート三量体に基づく脂肪族ポリイソシアネート、製造業者Ｃｏｖｅｓｔｒｏ
ＵＯＰ Ｌ粉末：モレキュラーシーブ、Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ ＵＯＰ、米国
Ｂｙｋ Ａ ５３０：消泡剤、Ｂｙｋ－Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ、ドイツ
Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ １６３：分散剤、Ｂｙｋ－Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ、ドイツ
二酸化チタンＲ－ＫＢ－４：顔料、様々なサプライヤー
酸化クロムグリーンＧＮ：顔料、様々なサプライヤー
酸化鉄イエロー４１５：顔料、様々なサプライヤー
Ｈｅｕｃｏｐｈｏｓ（登録商標）ＺＰＡ：腐食保護顔料、Ｈｅｕｂａｃｈ ＧｍｂＨ、ドイツ
Ｂａｒｙｔｅ ＥＷＯ：重晶石フィラー、Ｓａｃｈｔｌｅｂｅｎ、ドイツ
Ｍｉｃｒｏｔａｌｃ ＩＴ Ｅｘｔｒａ：タルクフィラー、Ｍｏｎｄｏ Ｍｉｎｅｒａｌｓ、オランダ
ＣＡＢ－Ｏ－ＳＩＬ ＴＳ ７２０：レオロジー添加剤、Ｃａｂｏｔ Ａｅｒｏｇｅｌ、ドイツ
Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２：光安定剤、ＢＡＳＦ、ドイツ
溶媒： Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １００、１－メトキシ－２－プロピルアセテート（ＭＰＡ）およびブチルアセテート（ＢＡ）、Ａｚｅｌｉｓ、ドイツ
方法：
フマル酸ジエチル含量は、内部標準を用いたＧＣ法を用いて定量した。標準ＧＣキャピラリー（１００％ポリシロキサン相）およびＦＩＤ検出器を有するＡｇｉｌｅｎｔ ６８９０ガスクロマトグラフを使用した。インジェクタ温度（スプリット出口）は、１８０℃であり、キャリアガスとしてヘリウムを用いた。この方法の定量限界は３００ｐｐｍであった。
フマル酸ジエチル含量は、内部標準を用いたＧＣ法を用いて定量した。標準ＧＣキャピラリー（１００％ポリシロキサン相）およびＦＩＤ検出器を有するＡｇｉｌｅｎｔ ６８９０ガスクロマトグラフを使用した。インジェクタ温度（スプリット出口）は、１８０℃であり、キャリアガスとしてヘリウムを用いた。この方法の定量限界は３００ｐｐｍであった。
ＧＣ－ＭＳ分析は、Ａｇｉｌｅｎｔ ６８９０ガスクロマトグラフおよびＡｇｉｌｅｎｔ ５９７３質量スペクトル検出器を用いて、７０ ｅＶでの標準イオン化（電子衝撃）、標準ＧＣキャピラリー（１００％ポリシロキサン相）および２５０℃の注入器温度での分割注入を用いて行った。ガスクロマトグラムの評価は面積％であった。
全ての粘度測定は、Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ Ｇｅｒｍａｎｙ ＧｍｂＨ（ＤＥ）からのＰｈｙｓｉｃａ ＭＣＲ ５１レオメーターを用いて、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ３２１９：１９９４－１０に準拠して２３℃で行った。
ハーゼンカラーインデックス値は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ６２７１：２０１６－０５に従って、Ｈａｃｈ Ｌａｎｇｅ ＧｍｂＨ（ドイツ）からのＬｉｃｏ ４００比色計で測定した。
アミン価は、結果がアミン価として表されたことを除いて、ＥＮ ＩＳＯ ９７０２：１９９８（過塩素酸法）に従って滴定的に決定した。ｍｇ ＫＯＨ／ｇでのアミン価は、以下の式に従って計算した：
ａ＝主試験に使用した過塩素酸量（単位：ミリリットル）、濃度ｃ＝０．１ｍｏｌ／Ｌ（ファクター５．６１に含まれる）；
ｂ＝ブランク試験に使用した過塩素酸の量（単位：ミリリットル）、濃度ｃ＝０．１ｍｏｌ／Ｌ（ファクター５．６１に含まれる）；
Ｗ＝試料の重量（グラム）
ａ＝主試験に使用した過塩素酸量（単位：ミリリットル）、濃度ｃ＝０．１ｍｏｌ／Ｌ（ファクター５．６１に含まれる）；
ｂ＝ブランク試験に使用した過塩素酸の量（単位：ミリリットル）、濃度ｃ＝０．１ｍｏｌ／Ｌ（ファクター５．６１に含まれる）；
Ｗ＝試料の重量（グラム）
流動時間は、ＤＩＮ ４フローカップを使用したことを除いて、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ２４３１：２０１２－０３に従って決定した。
ポットライフは、粘度が２倍になるのに要する時間として定義した。
乾燥は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ９１１７－５：２０１２－１１に従って測定した。
耐候性は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ１６４７４／２：２０１４－０３、方法Ａ、サイクル１（１０２：１８）およびＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ１６４７４／３：２０１４－０３、方法Ｃサイクル４（ＵＶＢ）に従って行った。粗面化アルミニウム上の単層トップコートについて試験を行った。
光沢値は、標準ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ２８１３：２０１５－０２に従って反射率計を用いて測定した。
振り子硬度は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ１５２２：２００７－０４に準拠して、ガラス上のＫｏｅｎｉｇ振り子を用いて決定した。
スプレー塗布は、約２．１～２．２ｂａｒの圧力で１．６ｍｍのＳＡＴＡスプレーノズルを有するモデルＳＡＴＡｊｅｔ ＲＰ ３０００スプレーガンを用いて行った。コーティングは、一般的な周囲条件下で行った（温度および大気湿度のわずかな変動が可能である）。
塩水噴霧試験は、ＩＳＯ１７８７２に従って記載された試料について、ＮＳＳ法に対応するＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ９２２７：２０１２－０９に従って行った。単層および二層トップコートを鋼板に塗布した（ＳＡ２１／２にブラストした）。ブリスタリングは、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ４６２８－２：２０１６－０７に従って評価した（ｎ．ｃ．＝変化なし／ｂｌ＝ブリスタ数／ｂｓ＝ブリスタサイズ）。層間剥離および腐食は、ＩＳＯ４６２８－８：２０１２－３に従って評価した。
凝縮水試験は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ６２７０－２：２００５－０９に従って行った。ブリスタリングは、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ４６２８－２：２０１６－０７に従って評価した（ｎ．ｃ．＝変化なし／ｂｌ＝ブリスタ数／ｂｓ＝ブリスタサイズ）。
クロスカット試験は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ２４０９：２００６－１３に従って行った。
プルオフ試験は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４６２４：２０１６－０８方法Ｂに従って行った。
引張応力および破壊の性質は、以下の基準に従って評価した：
Ａ 基材の密着不良；
Ａ／Ｂ 基材と第１のコーティングとの間の接着不良；
Ｂ 第１のコーティングにおける密着不良；
Ｂ／Ｃ 第１のコーティングと第２のコーティングとの間の接着不良；
引張応力および破壊の性質は、以下の基準に従って評価した：
Ａ 基材の密着不良；
Ａ／Ｂ 基材と第１のコーティングとの間の接着不良；
Ｂ 第１のコーティングにおける密着不良；
Ｂ／Ｃ 第１のコーティングと第２のコーティングとの間の接着不良；
色素沈着トップコートの製造
トップコートは、成分１の構成要素を冷却容器（冷たい水道水で外部冷却されたジャケット付き容器）に入れ、溶解器を用いて約６００～８００ｒｐｍで予備分散させ、その後、ビーズミルで粉砕し、次いでふるいにかけることによって、室温で製造した。成分１は、１日の成熟時間後に処理した。
トップコートは、成分１の構成要素を冷却容器（冷たい水道水で外部冷却されたジャケット付き容器）に入れ、溶解器を用いて約６００～８００ｒｐｍで予備分散させ、その後、ビーズミルで粉砕し、次いでふるいにかけることによって、室温で製造した。成分１は、１日の成熟時間後に処理した。
次いで、成分２をゆっくりと撹拌しながら添加し（約６００～８００ｒｐｍ）、次いで２０００ｒｐｍで１分間（コーティング１）または２８００ｒｐｍで３０分間（コーティング２）分散させた。
単層構造
使用されたトップコートは、記載された噴霧塗布の手段によって鋼板（ブラストされたＳＡ２１／２）または粗面化されたアルミニウム板に塗布され、２３℃／５０％相対湿度で乾燥された。
使用されたトップコートは、記載された噴霧塗布の手段によって鋼板（ブラストされたＳＡ２１／２）または粗面化されたアルミニウム板に塗布され、２３℃／５０％相対湿度で乾燥された。
二層構造
１Ｃ ＰＵＲ亜鉛ダストベースコートを、ＲＲ５２８０という名称のＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ ＡＧのガイドライン処方に従って、記載された噴霧塗布の手段によって鋼板（ＳＡ２１／２にブラストされた）に塗布した。このベースコートが乾燥した後、トップコートを、記載された噴霧塗布の手段によって同様に塗布し、２３℃／５０％相対湿度で乾燥させた。
１Ｃ ＰＵＲ亜鉛ダストベースコートを、ＲＲ５２８０という名称のＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ ＡＧのガイドライン処方に従って、記載された噴霧塗布の手段によって鋼板（ＳＡ２１／２にブラストされた）に塗布した。このベースコートが乾燥した後、トップコートを、記載された噴霧塗布の手段によって同様に塗布し、２３℃／５０％相対湿度で乾燥させた。
ポリアスパラギン酸エステルＰＡＥ１
Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ ＮＨ １４２０の名称でＣｏｖｅｓｔｒｏから市販されているポリアスパラギン酸エステル。
材料データ：
式（ＩＩ）のモノアミン（ＧＣ－ＭＳ）：４．０％
フマル酸ジエチル（ＧＣ） ２．９重量％
粘度 １２２０ ｍＰａｓ
カラーインデックス ２７ ＡＰＨＡ
アミン価 ２０１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ ＮＨ １４２０の名称でＣｏｖｅｓｔｒｏから市販されているポリアスパラギン酸エステル。
材料データ：
式（ＩＩ）のモノアミン（ＧＣ－ＭＳ）：４．０％
フマル酸ジエチル（ＧＣ） ２．９重量％
粘度 １２２０ ｍＰａｓ
カラーインデックス ２７ ＡＰＨＡ
アミン価 ２０１ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
ポリアスパラギン酸エステルＰＡＥ２
最初に、３４１．８ｇのＰＡＣＭ２０を、撹拌下、乾燥窒素下、２３℃で充填した。これに５６０．０ｇのマレイン酸ジエチルを滴下し、温度が６０℃を超えて上昇しないことを確実にした。添加終了時に、温度を４５℃に調整し、混合物を４５℃で２時間撹拌した。次に、混合物を２３℃で７週間貯蔵した。貯蔵後のフマル酸ジエチルの含有量は３．０重量％であった。次に、フマル酸ジエチルを１２０℃および０．２ｍｂａｒで留去した。以下の材料データを有する明色生成物を得た：
式（ＩＩ）のモノアミン（ＧＣ－ＭＳ）： ４．２％
フマル酸ジエチル（ＧＣ） ０．０５重量％
粘度 １８６０ ｍＰａｓ
カラーインデックス １９ ＡＰＨＡ
アミン価 ２０３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
最初に、３４１．８ｇのＰＡＣＭ２０を、撹拌下、乾燥窒素下、２３℃で充填した。これに５６０．０ｇのマレイン酸ジエチルを滴下し、温度が６０℃を超えて上昇しないことを確実にした。添加終了時に、温度を４５℃に調整し、混合物を４５℃で２時間撹拌した。次に、混合物を２３℃で７週間貯蔵した。貯蔵後のフマル酸ジエチルの含有量は３．０重量％であった。次に、フマル酸ジエチルを１２０℃および０．２ｍｂａｒで留去した。以下の材料データを有する明色生成物を得た：
式（ＩＩ）のモノアミン（ＧＣ－ＭＳ）： ４．２％
フマル酸ジエチル（ＧＣ） ０．０５重量％
粘度 １８６０ ｍＰａｓ
カラーインデックス １９ ＡＰＨＡ
アミン価 ２０３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
ポリアスパラギン酸エステルＰＡＥ３
最初に、３４１．８ｇのＰＡＣＭ２０を、撹拌下、乾燥窒素下、２３℃で充填した。これに５６０．０ｇのマレイン酸ジエチルを滴下し、温度が６０℃を超えて上昇しないことを確実にした。添加終了時に、温度を４５℃に調整し、混合物を４５℃で２時間撹拌した。次に、混合物を２３℃で９週間貯蔵した。貯蔵後のフマル酸ジエチルの含有量は２．７重量％であった。次に、フマル酸ジエチルを１２０℃および０．２ｍｂａｒで留去した。以下の材料データを有する明色生成物を得た：
式（ＩＩ）のモノアミン（ＧＣ－ＭＳ）： ５．３％
フマル酸ジエチル（ＧＣ） ０．０９重量％
粘度 １８１０ ｍＰａｓ
カラーインデックス ２７ ＡＰＨＡ
アミン価 ２０６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
最初に、３４１．８ｇのＰＡＣＭ２０を、撹拌下、乾燥窒素下、２３℃で充填した。これに５６０．０ｇのマレイン酸ジエチルを滴下し、温度が６０℃を超えて上昇しないことを確実にした。添加終了時に、温度を４５℃に調整し、混合物を４５℃で２時間撹拌した。次に、混合物を２３℃で９週間貯蔵した。貯蔵後のフマル酸ジエチルの含有量は２．７重量％であった。次に、フマル酸ジエチルを１２０℃および０．２ｍｂａｒで留去した。以下の材料データを有する明色生成物を得た：
式（ＩＩ）のモノアミン（ＧＣ－ＭＳ）： ５．３％
フマル酸ジエチル（ＧＣ） ０．０９重量％
粘度 １８１０ ｍＰａｓ
カラーインデックス ２７ ＡＰＨＡ
アミン価 ２０６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
ポリアスパラギン酸エステルＰＡＥ４
最初に、３４１．８ｇのＰＡＣＭ２０を、撹拌下、乾燥窒素下、２３℃で充填した。これに５６７．６ｇのマレイン酸ジエチルを滴下し、温度が６０℃を超えて上昇しないことを確実にした。添加終了時に、温度を４５℃に調整し、混合物を４５℃で２時間撹拌した。次いで、混合物を２３℃で３０時間保存した。貯蔵後のフマル酸ジエチルの含有量は８．６２重量％であった。次に、フマル酸ジエチルを１２０℃および０．２ｍｂａｒで留去した。以下の材料データを有する明色生成物を得た：
式（ＩＩ）のモノアミン（ＧＣ－ＭＳ）： １３．２％
フマル酸ジエチル（成分Ａ、ＧＣ） ＜０．０３重量％
粘度 １６５０ ｍＰａｓ
カラーインデックス ５ ＡＰＨＡ
アミン価 ２１３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
最初に、３４１．８ｇのＰＡＣＭ２０を、撹拌下、乾燥窒素下、２３℃で充填した。これに５６７．６ｇのマレイン酸ジエチルを滴下し、温度が６０℃を超えて上昇しないことを確実にした。添加終了時に、温度を４５℃に調整し、混合物を４５℃で２時間撹拌した。次いで、混合物を２３℃で３０時間保存した。貯蔵後のフマル酸ジエチルの含有量は８．６２重量％であった。次に、フマル酸ジエチルを１２０℃および０．２ｍｂａｒで留去した。以下の材料データを有する明色生成物を得た：
式（ＩＩ）のモノアミン（ＧＣ－ＭＳ）： １３．２％
フマル酸ジエチル（成分Ａ、ＧＣ） ＜０．０３重量％
粘度 １６５０ ｍＰａｓ
カラーインデックス ５ ＡＰＨＡ
アミン価 ２１３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
ポリアスパラギン酸エステルＰＡＥ５
最初に、３４１．８ｇのＰＡＣＭ２０を、撹拌下、乾燥窒素下、２３℃で充填した。これに、１６７８．８ｇのマレイン酸ジエチルを滴下し、温度が６０℃を超えて上昇しないことを確実にした。添加終了時に、温度を４５℃に調整し、混合物を４５℃で１時間撹拌した。次いで、混合物を２３℃で２４時間保存した。次に、フマル酸ジエチルを１２０℃および０．２ｍｂａｒで留去した。以下の材料データを有する明色生成物を得た：
式（ＩＩ）のモノアミン（ＧＣ－ＭＳ）： ９．３％
フマル酸ジエチル（成分Ａ、ＧＣ） ０．０７重量％
粘度 １７１０ ｍＰａｓ
カラーインデックス ２１ ＡＰＨＡ
アミン価 ２１９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
最初に、３４１．８ｇのＰＡＣＭ２０を、撹拌下、乾燥窒素下、２３℃で充填した。これに、１６７８．８ｇのマレイン酸ジエチルを滴下し、温度が６０℃を超えて上昇しないことを確実にした。添加終了時に、温度を４５℃に調整し、混合物を４５℃で１時間撹拌した。次いで、混合物を２３℃で２４時間保存した。次に、フマル酸ジエチルを１２０℃および０．２ｍｂａｒで留去した。以下の材料データを有する明色生成物を得た：
式（ＩＩ）のモノアミン（ＧＣ－ＭＳ）： ９．３％
フマル酸ジエチル（成分Ａ、ＧＣ） ０．０７重量％
粘度 １７１０ ｍＰａｓ
カラーインデックス ２１ ＡＰＨＡ
アミン価 ２１９ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
表１および７に示すように、ポリアスパラギン酸エステルＰＡＥ１、２、３およびＰＡＥ５をトップコートに配合した。
実施例１～８のトップコートのポットライフおよび乾燥を表２および３にまとめる。
表２から分かるように、本発明によるコーティング組成物は、従来のポリアスパラギン酸エステルをベースとするコーティング組成物と比較して、より長いポットライフに関連して、より迅速な乾燥を示す。表３に示される本発明によるコーティング組成物は、同様に同じ急速乾燥と共により長いポットライフを有する。
実施例４、５、７および８からの硬化トップコートも耐候性に付した。結果を表４～６に示す。
耐候性結果が示すように、本発明によるコーティング組成物は、従来のポリアスパラギン酸エステルをベースとするコーティング組成物と比較して、より遅い光沢損失およびより高いまたは少なくとも等しく高い残留光沢を示す。
表８は、本発明によるコーティング組成物は、従来のポリアスパラギン酸エステルをベースとするコーティング組成物と比較して、良好な耐薬品性だけでなく、より長いポットライフに関連するより迅速な乾燥によっても特徴付けられることを確認する。
次に、硬化したコーティング９～１４を、凝縮水試験および塩水噴霧試験の両方に供した。
これらの結果は、本発明によるコーティング組成物が抵抗性の耐腐食処方物を得るのに寄与することを示す。
次に、硬化したコーティング９～１４を耐候性に付した。
本発明によるコーティング組成物をベースとするトップコート２は、同様に従来のポリアスパラギン酸エステルをベースとするトップコート２と比較して、より遅い光沢の損失およびより高いか、または少なくとも等しく高い残留光沢を特徴とする。
Claims (13)
- 以下を含む二成分コーティング組成物（２Ｃコーティング組成物）であり、
ａ）少なくとも１つのポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａ、
ｂ）少なくとも１つのポリイソシアネート成分Ｂ、
ｃ）任意に、Ａとは異なり、イソシアネート基に対して反応性である１以上の成分Ｃ、
ｄ）少なくとも１つの無機および／または有機顔料であり、好ましくは二成分組成物（成分Ｄ１）の総重量に基づいて少なくとも３重量％（≧３重量％）の割合であり、そして、任意に、他の助剤および添加剤（成分Ｄ２）、
ここで、成分Ａは、以下を含む組成物に相当し；
一般式（Ｉ）の１以上のポリアスパラギン酸エステル
［式中、Ｘは、ｍ価の有機基であり、任意に１以上のヘテロ原子を含み、（シクロ）脂肪族または芳香脂肪族（ａｒａｌｉｐｈａｒｉｃａｌｌｙ）に結合したアミノ基を有する、対応するポリアミンから第一級アミノ基を除去することによって得られ得、そして、６０～６０００ｇ／ｍｏｌの分子量範囲であり、そして、イソシアネート基に対して反応性であり、および／または１００℃までの温度で不活性であるさらなる官能基を含んでもよく、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ１～１８個の炭素原子を有する同一または異なる有機基であり、
ｍは、１を超える整数である］、及び、
任意に一般式（ＩＩ）である第一級アミノ基を有する１以上のポリアスパラギン酸エステル
［式中、ｎは、ｍ－１であり、Ｘ及びＲ１及びＲ２基は、前記に同じである］、
そして、
フマル酸ジアルキルが、成分Ａの全重量に基づいて０．０１重量％～１．２重量％の量で成分Ａ中に存在することを特徴とする、前記組成物。 - フマル酸ジアルキルが、成分Ａの全重量を基準にして０．０１重量％～１重量％の量で成分Ａ中に存在することを特徴とする、請求項１に記載の二成分コーティング組成物（２Ｃコーティング組成物）。
- フマル酸ジアルキルが、成分Ａの全重量を基準にして０．０１重量％～０．１重量％の量で成分Ａ中に存在することを特徴とする、請求項１に記載の二成分コーティング組成物（２Ｃコーティング組成物）。
- ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａが、式（ＩＩ）の化合物を全く含まない、請求項１～３のいずれかに記載の二成分コーティング組成物（２Ｃコーティング組成物）。
- ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａが、式（ＩＩ）の化合物を含む、請求項１～３のいずれかに記載の二成分コーティング組成物（２Ｃコーティング組成物）。
- ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａが式（ＩＩ）の１以上の化合物を含み、そして、式（ＩＩ）の化合物の割合が、ＧＣによる面積（ガスクロマトグラムにおける面積％として測定）の０．１％以上であり、ここで、２つの一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物のＧＣによる面積の合計が１００％である、請求項１～３または５のいずれかに記載の二成分コーティング組成物（２Ｃコーティング組成物）。
- ポリアスパラギン酸エステル含有成分Ａが式（ＩＩ）の１以上の化合物を含み、そして、式（ＩＩ）の化合物の割合が、ＧＣによる面積（ガスクロマトグラムにおける面積％として測定）の１％以上であり、ここで、２つの一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物のＧＣによる面積の合計が１００％である、請求項１～３または５のいずれかに記載の二成分コーティング組成物（２Ｃコーティング組成物）。
- 式（ＩＩ）の化合物の割合がＧＣによる面積の２０％以下である、請求項５～７のいずれかに記載の二成分コーティング組成物（２Ｃコーティング組成物）。
- 少なくとも以下の工程を含む、基材上のコーティングの製造方法：
ｉ）コートされる基材の少なくとも一部に、請求項１～８のいずれかに記載の二成分コーティング組成物を塗布し、そして
ｉｉ）工程ｉ）からのコーティング組成物を硬化する。 - 請求項９に記載の方法に従って得られうるコーティングでコートされた基材。
- コーティングがトップコートであることを特徴とする、請求項９に記載の基材上のコーティングの製造方法、または、請求項１０に記載のコーティングでコートされた基材。
- コーティングを製造するための請求項１～８のいずれかに記載の二成分コーティング組成物（２Ｃコーティング組成物）の使用、または請求項９もしくは１１に記載の基材上にコーティングを製造するための方法、または請求項１０もしくは１１に記載のコーティングでコートされた基材であって、
ここで、コーティングが、腐食保護または一般工業塗装の分野において、またはＡＣＥ(農業、建設および土工設備）のためのコーティングとして使用される、前記使用、方法または基材。 - 光沢安定性コーティングを製造するための、請求項１～８のいずれかに記載の二成分コーティング組成物（２Ｃコーティング組成物）の使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP19158883.9A EP3699218A1 (de) | 2019-02-22 | 2019-02-22 | Neue zweikomponenten-deckbeschichtungssysteme enthaltend polyasparaginsäureester |
| EP19158883.9 | 2019-02-22 | ||
| PCT/EP2020/054419 WO2020169701A1 (de) | 2019-02-22 | 2020-02-20 | Neue zweikomponenten-deckbeschichtungssysteme enthaltend polyasparaginsäureester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2022521250A true JP2022521250A (ja) | 2022-04-06 |
Family
ID=65529558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021549100A Pending JP2022521250A (ja) | 2019-02-22 | 2020-02-20 | ポリアスパラギン酸エステルを含有する新規な二成分外側コーティング |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220145121A1 (ja) |
| EP (2) | EP3699218A1 (ja) |
| JP (1) | JP2022521250A (ja) |
| KR (1) | KR20210131331A (ja) |
| CN (1) | CN113412293B (ja) |
| WO (1) | WO2020169701A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2954924T3 (es) | 2019-03-19 | 2023-11-27 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Aglutinantes que contienen grupos amino secundarios a base de ésteres cíclicos |
| EP4137524A1 (de) * | 2021-08-17 | 2023-02-22 | Covestro Deutschland AG | Neue zweikomponenten-beschichtungssysteme enthaltend polyasparaginsäureester |
| CN116891671B (zh) * | 2023-09-11 | 2023-11-17 | 成都石大力盾科技有限公司 | 一种防垢防腐涂料及其制备方法 |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0249201A3 (en) | 1986-06-10 | 1989-07-19 | Union Carbide Corporation | High solids sag resistant cycloaliphatic epoxy coatings containing low molecular weight high tg organic polymeric sag resisting additives |
| NO170944C (no) | 1987-01-24 | 1992-12-30 | Akzo Nv | Fortykkede, vandige preparater, samt anvendelse av slike |
| DE59007601D1 (de) | 1989-06-23 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Überzügen. |
| DE4025347A1 (de) | 1990-08-10 | 1992-02-13 | Bayer Ag | Verwendung von zweikomponenten-bindemittelkombinationen in autoreparaturlacken |
| US5214086A (en) | 1991-09-04 | 1993-05-25 | Basf Corporation | Coating compositions which may be ambient cured |
| US5243012A (en) | 1992-06-10 | 1993-09-07 | Miles Inc. | Polyurea coating compositions having improved pot lives |
| DE4237468A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
| DE4310413A1 (de) | 1993-03-31 | 1994-10-06 | Basf Lacke & Farben | Nichtwäßriger Lack und Verfahren zur Herstellung einer zweischichtigen Decklackierung |
| DE4327853A1 (de) | 1993-08-19 | 1995-02-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Überzügen |
| EP0667362A1 (en) | 1994-02-09 | 1995-08-16 | Bayer Corporation | Polyurea coating compositions having improved pot lives |
| DE4415778A1 (de) | 1994-05-05 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Überzügen |
| US5489704A (en) | 1994-08-29 | 1996-02-06 | Bayer Corporation | Polyisocyanate/polyamine mixtures and their use for the production of polyurea coatings |
| AU7390296A (en) | 1995-10-06 | 1997-04-28 | Cabot Corporation | Aqueous thixotropes for waterborne systems |
| ES2148877T3 (es) * | 1996-07-02 | 2000-10-16 | Bayer Ag | Procedimiento para la fabricacion de mono- y poliesteres del acido aspartico. |
| DE19701835A1 (de) | 1997-01-21 | 1998-07-23 | Huels Chemische Werke Ag | Kalthärtende, lösemittelarme oder lösemittelfreie Zweikomponenten-Polyurethan-Polyharnstoff-Massen |
| DE19731540A1 (de) | 1997-07-23 | 1999-01-28 | Herberts Gmbh | Überzugsmittel und deren Verwendung bei Verfahren zur Mehrschichtlackierung |
| MXPA02000769A (es) * | 1999-07-23 | 2002-07-22 | Bayer Ag | Preparacion in-situ de mezcla de esteres poliasparticos. |
| US6458293B1 (en) * | 1999-07-29 | 2002-10-01 | Bayer Corporation | Polyurea coatings from dimethyl-substituted polyaspartic ester mixtures |
| DE10050137A1 (de) * | 2000-10-11 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Stabilisierte Mono- und Polyasparaginsäureester |
| KR100378086B1 (ko) * | 2001-05-14 | 2003-03-29 | 엘지전자 주식회사 | 클랭핑 영역의 상하면이 서로다른 높이를 갖는 고밀도 광디스크 |
| US20050059791A1 (en) * | 2003-09-17 | 2005-03-17 | Roesler Richard R. | Flexibilized polyaspartic esters |
| GB0329272D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Johnson Matthey Plc | Catalyst and method of making polyurethane materials |
| DE102006002153A1 (de) | 2006-01-17 | 2007-07-19 | Bayer Materialscience Ag | Polyasparaginsäureester-haltige Bindemittel |
| CN103242503B (zh) * | 2012-02-13 | 2015-12-16 | 郑天亮 | 含脲基聚天冬氨酸酯及其制备方法 |
| DE102012203280B4 (de) * | 2012-03-01 | 2013-09-19 | Dresdner Lackfabrik Novatic Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Beschichtung einer Betonoberfläche, Beschichtungssystem auf einer Betonoberfläche und Verwendung eines Beschichtungssystems zur Durchführung des Verfahrens |
| CN106029729B (zh) * | 2014-02-25 | 2019-11-08 | 涂层国外知识产权有限公司 | 包含二异氰酸酯扩链的二天冬氨酸酯的涂料组合物 |
| WO2015130501A1 (en) | 2014-02-25 | 2015-09-03 | Axalta Coating Systems Ip Co., Llc | Coating compositions comprising diisocyanate chain extended bisaspartates |
| WO2018074884A1 (ko) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | 연세대학교 원주산학협력단 | 재조합 단백질 및 그의 용도 |
| KR102656859B1 (ko) | 2016-10-21 | 2024-04-12 | 쑤저우 레킨 세미컨덕터 컴퍼니 리미티드 | 반도체 소자 및 이를 포함하는 반도체 소자 패키지 |
-
2019
- 2019-02-22 EP EP19158883.9A patent/EP3699218A1/de not_active Ceased
-
2020
- 2020-02-20 JP JP2021549100A patent/JP2022521250A/ja active Pending
- 2020-02-20 US US17/430,746 patent/US20220145121A1/en active Pending
- 2020-02-20 EP EP20705080.8A patent/EP3927757A1/de active Pending
- 2020-02-20 WO PCT/EP2020/054419 patent/WO2020169701A1/de unknown
- 2020-02-20 KR KR1020217026189A patent/KR20210131331A/ko unknown
- 2020-02-20 CN CN202080015272.2A patent/CN113412293B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113412293B (zh) | 2023-08-29 |
| EP3699218A1 (de) | 2020-08-26 |
| US20220145121A1 (en) | 2022-05-12 |
| KR20210131331A (ko) | 2021-11-02 |
| CN113412293A (zh) | 2021-09-17 |
| WO2020169701A1 (de) | 2020-08-27 |
| EP3927757A1 (de) | 2021-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4173567B2 (ja) | モノおよびポリアスパルテートの製造方法 | |
| EP3110869B1 (en) | Coating compositions comprising diisocyanate chain extended bisaspartates | |
| US5580945A (en) | Polyurea coatings compositions and coating having improved flexibility | |
| US7169876B2 (en) | Dual cure polyurea coating composition | |
| JP2022521250A (ja) | ポリアスパラギン酸エステルを含有する新規な二成分外側コーティング | |
| EP3156433B1 (en) | Coating compositions including a polyisocyanate chain extended nh functional prepolymer | |
| EP1670849B1 (en) | Aspartate derivatives and process for their preparation | |
| US20050059790A1 (en) | Process for preparing aspartates | |
| EP1670748B1 (en) | Process for preparing aspartates | |
| CN113412295B (zh) | 包含多天冬氨酸酯的新型双组分清漆体系 | |
| CN113544182B (zh) | 基于环醚的含仲氨基的粘料 | |
| EP1833871B1 (en) | Durable coating compositions containing aspartic amine compounds | |
| EP1097973B1 (en) | Moisture-curable compositions containing isocyanate and succinyl urea groups | |
| CN117794972A (zh) | 含有多天冬氨酸酯的新型双组分涂料体系 | |
| EP3498747A1 (en) | Non-aqueous crosslinkable composition | |
| WO2022108779A1 (en) | Polyaspartic coatings with recoat and stable initial gloss |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230215 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20231121 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240109 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240404 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20240531 |