JP2022519722A - アルキレンアミン化合物の製造方法 - Google Patents
アルキレンアミン化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022519722A JP2022519722A JP2021546287A JP2021546287A JP2022519722A JP 2022519722 A JP2022519722 A JP 2022519722A JP 2021546287 A JP2021546287 A JP 2021546287A JP 2021546287 A JP2021546287 A JP 2021546287A JP 2022519722 A JP2022519722 A JP 2022519722A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- alkyleneamine
- alkylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/62—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by cleaving carbon-to-nitrogen, sulfur-to-nitrogen, or phosphorus-to-nitrogen bonds, e.g. hydrolysis of amides, N-dealkylation of amines or quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C211/14—Amines containing amino groups bound to at least two aminoalkyl groups, e.g. diethylenetriamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/36—One oxygen atom with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
- 反応媒体中において、少なくとも1つの第一級アミン基、または少なくとも1つの環状第二級アミン基、または少なくとも1つの第一級アミン基および少なくとも1つの環状第二級アミン基、ならびに少なくとも1つの式I
の環状アルキレン尿素基を含むアルキレン尿素化合物を、
ハロゲン化アルキル化合物と反応させて、少なくとも1つの式Iの環状アルキレン尿素基を含むアルキレンアミンハロゲン化水素塩を形成するステップであって、ハロゲン化アルキル化合物が、2~6個のハロゲン原子を有するハロアルカン、およびハロアミノアルカンの群から選択される、ステップと、
- アルキレンアミンハロゲン化水素塩を塩基と反応させて、少なくとも1つの式Iの環状アルキレン尿素基を含むアルキレンアミン化合物を形成するステップと
を含む、方法に関する。
の環状アルキレン尿素基を含む。
環状アルキレン尿素基において、Aは、1つまたは2つのC1アルキル基により任意選択で置換されているC2~C3アルキレン単位であることが好ましい。Aは、好ましくはエチレン、プロピレンおよびイソプロピレンの群、特にエチレンから選択される。
の基である。
式II:R2-[-X-A-]q-N(A)(CO)N-[A-X-]p-A-NH2
[式中、
R2は、H、ならびに-OHおよび-NH2から選択される1つ以上の基、特に-OHおよび-NH2から選択される0、1つまたは2つの基により任意選択で置換されているC1~C6アルキル基から選択され、
Xは、出現する毎に、-O-、-NR2-、式Iの基、および式IIIの基:
Aは上記に説明された意味を有し、
pは、0~8の範囲の整数であり、
qは、0~8の範囲の整数である]
の化合物である。
文字記号は、最長の直鎖状エチレンアミン鎖を指す。
Uは、エチレン部分を介して接続している2個の隣接窒素原子に及ぶ尿素基の存在によってもたらされる、環状尿素基の存在を指し、すなわち、Aがエチレン基である式Iの基を指す。
Pは、エチレン部分を介して接続している2個の隣接窒素原子に及ぶエチレン部分の存在によってもたらされる、ピペラジン部分の存在を指し、すなわち、Aがエチレン基である式IIIの基を指す。
UまたはPの接頭辞の後ろの数字は、可能性のある異なる構造を区別するための、鎖中の対応する窒素原子を指す。
UまたはPの接頭辞に先行する文字は、基の数を指し、Dはジまたは2つの基を表し、Tはトリおよびテトラ、または3つおよび4つの基をそれぞれ表す。Tが使用される場合、トリまたはテトラのいずれかを意味するかは、文脈から明らかである。
式IV:R2-[-X-A-]q-N(A)(CO)N-[A-X-]p-A-N(A)(A)HN
[式中、R2、X、A、qおよびpは、上記に提示された意味を有する]
の化合物である。上記で提示された選択肢が、ここでも該当する。
式V
R2-[-X-A-]q-N(A)(CO)N-[A-X-]p-A-NH-R1-NH-A-[X-A]p-N(A)(CO)N-[A-X]q-R2
のU-アルキレンアミン化合物の形成をもたらす。
式VI
R2-[-X-A-]q-N(A)(CO)N-[A-X-]p-A-NH-R1-NH2
[式中、R1、R2、X、A、pおよびqは、上記に提示された意味を有する]
のU-アルキレンアミン生成物の形成をもたらす。この化合物は、ハロゲン化アルキル化合物が式Y-R1-NH2(式中、Yは上記に示された意味を有する)のハロアミノアルカンである場合に得ることができる。下記に、U-TETAを形成するためのU-DETAと塩化アミノエチレンとの反応、およびU-TEPAを形成するためのU-TETAと塩化アミノエチレンとの反応が例示される。反応が2つのステップを含むことを示す2個の矢印があり、すなわち、塩酸塩の形成(示されず)および中和反応であり、当然のことながら両方とも単一ステップ法で実施され得る。
U-DETAと二塩化エチレンおよびアンモニアとの反応によりU1-TETAを形成すること、
U-DETAと二塩化エチレンおよびエチレンジアミンとの反応によりU1-TEPAを形成すること、
U-DETAと二塩化エチレンおよびピペラジンとの反応によりU1P4-TEPAを形成すること。
2.5g(25mmol)のEDCを、6.9g(53mmol)のU-DETAおよび5mLの蒸留水の混合物に50℃でゆっくりと添加した。EDCの添加が完了した後、反応混合物を105℃で4時間加熱して、以下の反応に従ってU-DETAをEDCと反応させてDU1,5-PEHAの塩酸塩を形成した。
U-DETA(4.70g、36.4mmol)、EDC(3.60g、36.4mmol)およびアンモニア水(17.7g、35%、364mmol)の混合物を加圧オートクレーブ中において100℃で4時間加熱した。混合物を冷まし、NaOH(2.91g、7.28mmol)を添加し、得られた混合物をGC-FIDにより分析して、U1-TETAのGC収率10%を得た。より高い収率を反応の最適化によって得ることができる。
U-DETA(20.4g、0.16mol)、ピペラジン(13.6g、0.16mol)および水(6.4g)の混合物を、内部温度計、還流冷却器および滴下漏斗を備えた丸底フラスコ中で65℃に加熱した。EDC(6.3g、0.06mol)を滴下漏斗によってゆっくりと添加した。20分後(発熱反応の終了時)に、50wt%のNaOH水溶液(5.4g、0.13mol)を添加し、混合物を65℃で15分間撹拌し、GC-MSおよびGC-FIDにより分析した。反応を以下に表示する。
EDCとの反応についての選択性に対する環状尿素基の効果を調査するため、実験を、DETA(比較例AおよびB)またはU-DETA(本発明の実施例4.1)のいずれかを出発物質として使用して実施した。
Claims (14)
- アルキレンアミン化合物の製造方法であって、
- 反応媒体中において、少なくとも1つの第一級アミン基、または少なくとも1つの環状第二級アミン基、または少なくとも1つの第一級アミン基および少なくとも1つの環状第二級アミン基、ならびに少なくとも1つの式I
[式中、Aは、1つ以上のC1~C3アルキル基により任意選択で置換されているC2~C4アルキレン単位の群から選択される]
の環状アルキレン尿素基を含むアルキレン尿素化合物を、
ハロゲン化アルキル化合物と反応させて、少なくとも1つの式Iの環状アルキレン尿素基を含むアルキレンアミンハロゲン化水素塩を形成するステップであって、前記ハロゲン化アルキル化合物が、2~6個のハロゲン原子を有するハロアルカン、およびハロアミノアルカンの群から選択される、ステップと、
- 前記アルキレンアミンハロゲン化水素塩を塩基と反応させて、少なくとも1つの式Iの環状アルキレン尿素基を含むアルキレンアミン化合物を形成するステップと
を含む、方法。 - Aが、1つまたは2つのC1アルキル基により任意選択で置換されているC2~C3アルキレン単位であり、好ましくは、Aが、エチレン、プロピレンおよびイソプロピレンの群、特にエチレンから選択される、請求項1に記載の方法。
- 出発物質として使用される前記アルキレン尿素化合物が、式IV
式IV:R2-[-X-A-]q-N(A)(CO)N-[A-X-]p-A-N(A)(A)HN
[式中、R2、X、A、qおよびpは、上記に提示された意味を有する]
の化合物である、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。 - 前記ハロゲン化アルキル化合物が塩化アルキル化合物である、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- 2~6個のハロゲン原子を有するハロアルカンの群から選択されるハロゲン化アルキルが、1,2,3-トリクロロプロパンまたはC2~C10ジハロアルカン、より特定的にC2~C4ジハロアルカン、特に、1,1-ジクロロエタン、1,2-ジクロロエタン(多くの場合、二塩化エチレンもしくはEDCと示される)、1,2-ジクロロプロパン、または1,3-ジクロロプロパンから選択され、二塩化エチレンが特に好ましい、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ハロゲン化アルキルが、ハロアミノアルカン、特に1個以上のハロゲン原子および1つ以上のアミノ基で置換されているC2~C10アルカンから選択され、前記ハロアミノアルカンが、好ましくは、1つ~6つのハロゲン置換基、特に1つまたは2つ、より特定的には1つを有し、前記ハロアミノアルカンが、好ましくは、1つ~6つのアミノ基、特に1つまたは2つ、より特定的には1つを有し、前記アルカンが、好ましくはC2~C4アルカンであり、1-クロロ-2-アミノ-エタン、1-クロロ-3-アミノプロパンおよび1-クロロ-2-アミノプロパン、またはこれらの対応する塩酸塩が特に好ましい、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルキレンアミンハロゲン化水素塩を塩基と反応させて、少なくとも1つの環状アルキレン尿素基を含むアルキレンアミンを形成するステップが、無機強塩基、特にNaOHまたはKOHを使用して実施される、方法。
- 本発明の方法により形成される環状アルキレン尿素生成物が、式Vの化合物または式VIの化合物
式V
R2-[-X-A-]q-N(A)(CO)N-[A-X-]p-A-NH-R1-NH-A-[X-A]p-N(A)(CO)N-[A-X]q-R2
式VI
R2-[-X-A-]q-N(A)(CO)N-[A-X-]p-A-NH-R1-NH2
[式中、R2、X、A、pおよびqは上記に示された意味を有し、R1は、2~10個の炭素原子、特に2~4個の炭素原子を有する前記ハロゲン化アルキル化合物からもたらされるアルキレン鎖である]
である、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。 - ジエチレントリアミンの尿素付加物を二塩化エチレンと反応させて、ペンタエチレンヘキサミンのジ尿素付加物の形成をもたらす、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1つの式Iの環状アルキレン尿素基を含む前記アルキレンアミンを、CO2の除去下で対応するアルキレンアミンに変換することを含む、CO2排除ステップを含み、前記ステップが、前記アルキレンアミン塩酸塩を無機塩基と反応させるステップと同時に、またはその後に実施される、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応媒体が、アルキレン尿素化合物、ポリハロアルカンまたはアミノハロアルカンから選択されるハロゲン化アルキル化合物、ならびにアンモニアおよび追加のアルキレンアミン化合物のうちの1つ以上を含み、前記追加のアルキレンアミン化合物が、式H2N-[A-X-]x-A-NH2(式中、xは0~8の範囲の整数である)のアルキレンアミン、式Y-[A-X-]x-A-NH2(式中、Yはピペラジン環であり、xは0~8の範囲の整数である)の化合物、およびピペラジンの群から選択される、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ハロゲン化アルキル化合物が二塩化エチレンであり、存在する場合、前記追加のアルキレンアミン化合物が、式H2N-[CH2-CH2-NH-]x-CH2-CH2-NH2(式中、xは0~8の範囲の整数である)のエチレンアミン、式Y-[CH2-CH2-NH-]x-CH2-CH2-NH2(式中、Yはピペラジン環であり、xは0~8の範囲の整数である)の化合物、およびピペラジンの群から、特に、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、およびピペラジンから選択される、請求項12に記載の方法。
- 少なくとも1つの第一級アミン基および少なくとも1つの式Iの環状アルキレン尿素基を含むアルキレン尿素化合物を、直鎖状-NH-A-NH-基を有するアルキレンアミン化合物をカルボニル供与体と反応させることによって製造するステップを含む、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2023111428A JP2023145477A (ja) | 2019-02-07 | 2023-07-06 | アルキレンアミン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP19155974.9 | 2019-02-07 | ||
EP19155974 | 2019-02-07 | ||
PCT/EP2020/052777 WO2020161146A1 (en) | 2019-02-07 | 2020-02-04 | Process for manufacturing alkyleneamine compounds |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023111428A Division JP2023145477A (ja) | 2019-02-07 | 2023-07-06 | アルキレンアミン化合物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022519722A true JP2022519722A (ja) | 2022-03-24 |
Family
ID=65576106
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021546287A Pending JP2022519722A (ja) | 2019-02-07 | 2020-02-04 | アルキレンアミン化合物の製造方法 |
JP2023111428A Pending JP2023145477A (ja) | 2019-02-07 | 2023-07-06 | アルキレンアミン化合物の製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023111428A Pending JP2023145477A (ja) | 2019-02-07 | 2023-07-06 | アルキレンアミン化合物の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220194927A1 (ja) |
EP (1) | EP3921315A1 (ja) |
JP (2) | JP2022519722A (ja) |
KR (1) | KR102625641B1 (ja) |
WO (1) | WO2020161146A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022129020A1 (en) * | 2020-12-16 | 2022-06-23 | Nouryon Chemicals International B.V. | Manufacture of nitrile compounds |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11172471A (ja) * | 1997-10-01 | 1999-06-29 | Degussa Ag | 腐蝕を防止するための方法および組成物 |
RU2451679C1 (ru) * | 2010-12-27 | 2012-05-27 | Учреждение Российской академии наук Институт органической химии Уфимского научного центра РАН | Способ получения n,n'-бис(пиперазиноэтил)этилендиамина |
JP2014019644A (ja) * | 2012-07-12 | 2014-02-03 | Miki Riken Kogyo Kk | エチレン尿素の製造方法 |
WO2017137529A1 (en) * | 2016-02-12 | 2017-08-17 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process to convert cyclic alkylene ureas into their corresponding alkylene amines |
WO2019011711A1 (en) * | 2017-07-10 | 2019-01-17 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | PROCESS FOR PREPARING HIGHER ETHYLENEAMINES OR URETH DERIVATIVES |
WO2019011708A1 (en) * | 2017-07-10 | 2019-01-17 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SUPERIOR ETHYLENEAMINES |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2769841A (en) * | 1953-12-23 | 1956-11-06 | Dow Chemical Co | Production of ethylene polyamines |
US2787619A (en) * | 1955-04-08 | 1957-04-02 | Rohm & Haas | Method of producing nu-vinyl-nu, nu'-ethyleneurea |
DE3214909A1 (de) | 1982-04-22 | 1983-10-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische verbindungen und ihre verwendung als faerbereihilfsmittel |
EP0222934A1 (en) | 1985-09-11 | 1987-05-27 | The Dow Chemical Company | Process for preparation of polyalkylenepolyamines |
CN102224129B (zh) * | 2008-10-06 | 2015-02-11 | 联合碳化化学品及塑料技术公司 | 制备乙撑胺的方法 |
CN103153955A (zh) * | 2010-09-17 | 2013-06-12 | 普渡制药公司 | 吡啶化合物及其用途 |
WO2018166938A1 (en) * | 2017-03-15 | 2018-09-20 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process for manufacturing chain-extended hydroxyethylethyleneamines, ethyleneamines, or mixtures thereof |
WO2019030193A1 (en) * | 2017-08-11 | 2019-02-14 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | TWO-CYCLE ALKYLENE-UREA CONVERSION PROCESS INTO THEIR ALKYLENE AMINOUS CORRESPONDENTS |
MX2020001589A (es) * | 2017-08-11 | 2020-07-20 | Nouryon Chemicals Int Bv | Proceso para la preparacion de alquilenureas ciclicas. |
US20200199077A1 (en) * | 2017-08-11 | 2020-06-25 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for manufacturing a cyclic urea adduct of an ethyleneamine compound |
MX2020001448A (es) * | 2017-08-11 | 2020-07-13 | Nouryon Chemicals Int Bv | Proceso para convertir monourea ciclica de un compuesto de etilenamina en un compuesto etilenaminico. |
-
2020
- 2020-02-04 US US17/310,499 patent/US20220194927A1/en active Pending
- 2020-02-04 JP JP2021546287A patent/JP2022519722A/ja active Pending
- 2020-02-04 EP EP20702327.6A patent/EP3921315A1/en active Pending
- 2020-02-04 WO PCT/EP2020/052777 patent/WO2020161146A1/en active Application Filing
- 2020-02-04 KR KR1020217027713A patent/KR102625641B1/ko active IP Right Grant
-
2023
- 2023-07-06 JP JP2023111428A patent/JP2023145477A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11172471A (ja) * | 1997-10-01 | 1999-06-29 | Degussa Ag | 腐蝕を防止するための方法および組成物 |
RU2451679C1 (ru) * | 2010-12-27 | 2012-05-27 | Учреждение Российской академии наук Институт органической химии Уфимского научного центра РАН | Способ получения n,n'-бис(пиперазиноэтил)этилендиамина |
JP2014019644A (ja) * | 2012-07-12 | 2014-02-03 | Miki Riken Kogyo Kk | エチレン尿素の製造方法 |
WO2017137529A1 (en) * | 2016-02-12 | 2017-08-17 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process to convert cyclic alkylene ureas into their corresponding alkylene amines |
WO2019011711A1 (en) * | 2017-07-10 | 2019-01-17 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | PROCESS FOR PREPARING HIGHER ETHYLENEAMINES OR URETH DERIVATIVES |
WO2019011708A1 (en) * | 2017-07-10 | 2019-01-17 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SUPERIOR ETHYLENEAMINES |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20220194927A1 (en) | 2022-06-23 |
KR102625641B1 (ko) | 2024-01-15 |
KR20210121191A (ko) | 2021-10-07 |
JP2023145477A (ja) | 2023-10-11 |
WO2020161146A1 (en) | 2020-08-13 |
EP3921315A1 (en) | 2021-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6671489B2 (ja) | 高級エチレンアミンおよびエチレンアミン誘導体を調製する方法 | |
JP7235716B2 (ja) | 高級エチレンアミンまたはその尿素誘導体を調製する方法 | |
EP3414221B1 (en) | Process to prepare higher ethylene amines and ethylene amine derivatives | |
CN108602788B (zh) | 制备高级亚乙基胺和亚乙基胺衍生物的方法 | |
TWI761571B (zh) | 將環狀伸烷基脲轉變成其相應之伸烷基胺之方法 | |
CN111032615B (zh) | 将环状亚烷基脲转化为其相应亚烷基胺的两步法 | |
CN110959004B (zh) | 制备亚乙基胺和亚乙基胺衍生物的方法 | |
KR102623954B1 (ko) | 직쇄 및 비-직쇄 에틸렌아민의 혼합물의 제조 방법 | |
JP2023145477A (ja) | アルキレンアミン化合物の製造方法 | |
CN113382992A (zh) | 制备亚烷基胺化合物的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211004 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220908 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220913 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221201 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230307 |