JPH11172471A - 腐蝕を防止するための方法および組成物 - Google Patents

腐蝕を防止するための方法および組成物

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JPH11172471A
JPH11172471A JP10280000A JP28000098A JPH11172471A JP H11172471 A JPH11172471 A JP H11172471A JP 10280000 A JP10280000 A JP 10280000A JP 28000098 A JP28000098 A JP 28000098A JP H11172471 A JPH11172471 A JP H11172471A
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alkyl
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規の腐蝕防止剤ならびに金属表面の腐蝕防
止のための方法を提供する。 【解決手段】 一般式： Ｒ1−ＣＯ−ＮＲ2−Ｚ−ＮＲ3Ｒ4 （Ｉ） ［式中、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、明細書中で定
義したものを表す］のアミノアミドまたはその塩を使用
する。 【効果】 腐蝕防止剤は、１９０℃〜４５０℃の範囲の
高温で使用可能である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、腐蝕防止剤として
特殊なアミノアミドを使用することを特徴とする、金属
表面上の腐蝕防止方法を提供する。また本発明は、腐蝕
防止用の組成物を提供する。本方法は金属表面一般の腐
蝕防止に適用され、かつ地熱さく井、製油所、熱媒液、
潤滑液、滑剤、被覆、接着剤、難燃剤、プラスチック、
ガラスなどにおいて適用され、かつ特にガス井または油
井での腐蝕の防止に適用される。本発明の特別な特徴
は、高圧条件を使用するか、または使用しない高温条件
下での腐蝕防止の提供である。
【０００２】
【従来の技術】高温に耐えることができる腐蝕防止物質
への要求はますます高まっている。これは、システムが
ますます効率よく、ますます複雑になっているか、ある
いはますます敵対する環境、例えば高温および高圧条件
に存在するからである。
【０００３】前記のシステムには、高温腐蝕防止化学物
質を必要とするものがある。種々の孔あけ作業およびガ
ス、石油、および、深くて高温の地熱さく井は、１５０
℃を上回る、時には２９０℃を上回る温度を経験する。
特定の製油所操業は、オーバーヘッド装置中での腐蝕を
制御するために約１５０℃〜３５０℃で、ならびに特殊
なクラッキングユニットおよび蒸留塔で２００℃〜４０
０℃で、防止剤が機能するという要求を経験する。加熱
および冷却、換気および空調プラントで使用される熱媒
液および定置機関、例えばガスライン輸送圧縮機は、約
３５０℃までの熱安定性を必要とする。これらは腐蝕お
よび汚れを最小化するために腐蝕防止剤を必要とする。
今日、種々の滑剤が、高温環境中で、例えば石油ベース
の、および合成の原料油を使用するエンジンおよびター
ビンで使用される。数多くの被覆、接着剤、熱硬化性樹
脂および難燃剤組成物もまた高温安定性を必要とする。
【０００４】興味の対象となる腐蝕防止剤は、膜形成物
質である。該物質は、低量で使用することができ、かつ
種々の方法で適用することができる。前記の腐蝕防止剤
は、酸素、水およびその他の腐蝕性物質に対するバリア
として働く親油性部分および金属表面と結合する極性部
分を有する。極性部分は多くの場合アミンであり、かつ
結合は窒素孤立電子対および金属分子配列の空のｄ−軌
道の間である。親油基は通常、Ｃ4〜Ｃ30の脂肪炭化水
素鎖である。本来は脂肪アミンが腐蝕防止剤として使用
された。
【０００５】多くのアミンは、高温で熱的に不安定であ
ることが公知である。該アミンは分解してアンモニア、
またはその他の断片化アミン、例えばメチルアミン、お
よびオレフィンを生じる場合がある。これらのオレフィ
ンはさらに分解条件下で反応して、不溶性の芳香族化合
物およびポリマーを生成する。この分解は高温での腐蝕
防止効果を低下させる。
【０００６】ドイツ国特許出願公開第３０２９７９０号
明細書は、高温および高圧ガス井での腐蝕防止のための
方法を教示している。該方法では、高い分子量を有する
脂肪アミンまたはアルキルが炭素原子１６〜３０個を有
するＮ−アルキル−１，３−プロパンジアミンを、前記
の井に注入し、かつ金属装置上に保護層を形成させてい
る。
【０００７】前記の出願の発明者により示されているよ
うに（例３の生成物およびその使用）、前記の刊行物の
最も有利な腐蝕防止剤は、約２９０℃の温度で効果が不
十分であることが判明した。明らかにそのような高温で
の腐蝕防止剤の著しい分解が存在する。別の方法では、
前記のアミン１種とジアルキルスルフィドとの組み合わ
せが使用されている（米国特許第４，３５０，６００号
明細書を参照のこと）。アミンの限定された安定性以外
に、前記の組み合わせは、芳香化合物および有毒化合物
を使用するので不利である。
【０００８】米国特許第３，９５９，１５８号明細書に
よれば、高温つまり約１４９〜２８８℃の油井およびガ
ス井中での金属表面の腐蝕を、該井に炭素原子がＣ9〜
Ｃ24である第一脂肪アミン、三量化不飽和脂肪酸および
アルキルアリールスルホン酸からなる腐蝕防止組成物を
導入することにより防止することができる。アミド形性
は防止される。腐蝕防止効果は、２９０℃を上回る温度
では不十分であるとされているが、これは深い井、特に
ガス井中では除外することができない温度である。
【０００９】２置換された脂肪酸、例えばノニルフェノ
キシ酢酸およびポリアミン、例えばアルキレンジアミン
またはこれらから誘導されたイミダゾリン、またはイソ
ホロンジアミンは、腐蝕防止剤として単独で使用できる
ことは公知である。米国特許第３，７７５，３２０号明
細書によれば、塩の形の両化合物の組み合わせは、相乗
作用により改善された腐蝕防止効果につながる。
【００１０】ドイツ国特許出願公開第２６２２０６６号
明細書では、アルキル−またはアルケニルスクシン酸
を、ポリアミンとの塩の形成のために使用することがで
きる。本発明の発明者およびその他の人々により、１，
２−または１，３−アルキレンジアミンまたは相応する
ポリアルキレンポリアミンをベースとする防止剤は熱安
定性が限定されていることが判明した。前記の化合物は
低温では効果的であるが、高温、例えば２９０℃を上回
る温度では役に立たない。
【００１１】システムの熱安定性を増大する必要が生じ
たので、脂肪アミドが腐蝕防止剤として使用された。こ
れらは脂肪酸およびアミンから、または脂肪アミンとカ
ルボン酸とから形成される。しかし前記の物質の多く
は、炭化水素および芳香族溶剤中で不十分な溶解性を有
し、これらの適用を困難にしている。
【００１２】脂肪酸をいくつかのポリアミンで処理する
と、その結果生じるイミダゾリンまたはテトラヒドロピ
リミジン構造は、確かに低温で良好な腐蝕防止を提供す
る。しかし処理されるシステムが高温を経験した場合、
多くの分解が生じる。このことは性能の低下、金屑の形
成(gunking)／汚れの増加、および場合によっては腐蝕
の促進をもたらす。さらに前記の物質は容易に加水分解
する。
【００１３】米国特許第３，４１２，０２４号明細書に
よれば、腐蝕性のスイート油(sweetoil)およびサワー原
油、特に腐蝕性の塩水を含有しているものと接触する鉄
またはスチール管材料および第一鉄金属から形成された
その他の材料の腐蝕は、前記の金属を、（ｉ）アルキル
ベンゼンスルホン酸および部分アミド(partial amide)
または（ｉｉ）単量体、二量体または三量体の高級脂肪
酸の塩を含有する腐蝕防止組成物で処理することによ
り、防止または最小化できる。前記の部分アミドは、単
量体、二量体または三量体の脂肪酸および３〜１０個の
アミノ基を有するポリアルキレンポリアミンから製造さ
れるアミノアミドである。有利なジエチレントリアミン
およびジプロピレン−１，２−トリアミンベースのアミ
ドは、容易に変換してあまり適切ではないイミダゾリン
になることが公知である。本出願の発明者により、前記
のアミドの熱安定性は、油井およびガス井中で高温、例
えば２９０℃〜３４０℃で腐蝕防止剤として使用するた
めには低すぎることが判明した。別の欠点は防止剤組成
物中の硫黄含有化合物の存在である。
【００１４】特開平４−２０２３９６号公報（ＪＰ０４
／２０２３９６）（ダーウェント要約９２−２９５５８
［３６］ＷＰＩＤＳ）によれば、線引き速度が改善さ
れ、かつダイの寿命を増大する滑剤は、高級脂肪族モノ
カルボン酸またはその混合物と、ジアミン、例えばイソ
ホロンジアミン、ｍ−キシリレンジアミンまたはα,ω
−Ｃ2〜Ｃ6アルキレンジアミンを有する多塩基酸との反
応により得られるカルボン酸アミドタイプのワックスを
含有する。ジアミン対モノカルボン酸の比は、１〜２対
２であってもよいので、反応生成物はアミノアミドを含
む。前記の公報には、腐蝕防止効果に関する指摘も、ま
たその後、特殊なアミノアミドがその他のものよりも熱
的に安定しており、ひいては高温で適用することができ
たことについての指摘もない。本出願の発明者により、
前記のアミノアミドの大部分は熱安定性が低いが、ただ
し高級脂肪酸とイソホロンジアミンとをベースにするモ
ノアミドは例外であることが判明した。
【００１５】別のアミノアミドが米国特許第５，３９
１，８２６号明細書に開示され、かつこれはグルタミン
酸とイソホロンジアミンとの反応からのジアミドトリア
ミンであることにより特徴付けられている。該刊行物に
は、該生成物を燃料および滑剤添加剤の調製のための原
料として使用することができることが開示されている
が、しかしそれ自体の調製およびその効果に関するその
他の情報はない。
【００１６】高温腐蝕防止剤として、硫黄、リンおよび
ケイ素をベースとするヘテロ原子を使用する試みはあっ
た。しかし前記の材料は新しい問題、例えば製油所シス
テムでの触媒の被毒、分解生成物による腐蝕の促進およ
び処理されたシステムからの排液に関連した環境に対す
る危険の発生（つまりＮＯx、ＳＯx、リン酸塩など）を
生じる場合がある。
【００１７】従って、炭素、水素、酸素および窒素をベ
ースとする材料は、高温腐蝕防止剤のための有利な候補
である。
【００１８】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の第一の
課題は、Ｃ、Ｈ、ＯおよびＮをベースとし、高温、つま
り約１５０℃〜約４５０の範囲でもその効果を相当維持
する新規の腐蝕防止剤を提供することである。もう１つ
の課題は、高圧を使用するかまたは使用しない、前記の
高温範囲での腐蝕防止のための方法を提供することであ
る。このための方法および組成はガス井および油井中
で、ならびに本明細書に記載のその他の環境中での高温
条件下で適用可能である。
【００１９】
【課題を解決するための手段】カルボン酸、有利には脂
肪酸を、分枝または環式のポリアミン、有利には環式５
員および６員環を著しい量で形成することのないジアミ
ンで処理すると、その結果生じるアミノアミドは良好な
熱安定性、溶解性および腐蝕防止性能を有することが判
明した。特に前記の化合物は掘穿泥水、深くて高温のガ
ス井、油井および地熱さく井、特定の製油所操業、およ
びその他の分野での使用に極めて適切である。該化合物
はまた、熱媒液、潤滑液、滑剤、被覆、接着剤、プラス
チック、難燃剤などへの均質混合に使用できる。
【００２０】金属表面上の腐蝕防止のために、溶融した
形の腐蝕防止剤、あるいは該腐蝕防止剤の溶液または分
散液であってもよい液相中の有効量で、前記のアミノア
ミドを前記の金属表面に接触させる。
【００２１】該腐蝕防止剤は、一般式Ｒ1−ＣＯ−ＮＲ2
−Ｚ−ＮＲ3Ｒ4 （Ｉ）のアミノアミドまたはその混合
物またはその塩であり、式中、Ｚは分枝の炭素鎖を有す
る二価の脂肪族基または１個または２個の結合したアル
キレン基および／またはアルキル基を有する環構造を含
む二価の脂環式環構造であり、その際前記の基は、結合
したＮＲ2−およびＮＲ3Ｒ4−基の間に炭素原子少なく
とも３個を有する炭素鎖からなり、かつその際、式
（Ｉ）の構造要素−ＮＲ2−Ｚ−ＮＲ3Ｒ4は、実質的に
イミダゾリンまたはテトラヒドロピリミジン環構造を形
成することがない。
【００２２】Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ、互いに無
関係に、水素、脂肪族、脂環式または芳香族基であり、
その際芳香族基はあまり有利ではない。
【００２３】Ｒ1は、有利には親油性部分を有する一価
のモノマーまたはポリマー基であり、該親油性部分は飽
和またはオレフィン性直鎖または分枝の炭化水素基、脂
環式または芳香族基からなり、そのうちで芳香族基はあ
まり有利ではなく、かつ炭素原子３〜３０個を、最も有
利には炭素原子７〜２２個を有するアルキル、アルケニ
ルまたはアルカジエニル基は有利である。Ｒ1基はま
た、カルボキシル、アミノおよびヒドロキシルからなる
群から選択された置換基１つ以上を有していてもよい。
「脂環式」および「芳香族」基はまた、相応するアルキ
ル置換された基も含む。
【００２４】アミノアミド腐蝕防止剤自体は、一般に公
知の方法により製造することができる。一般式Ｒ1−Ｃ
ＯＯＨのカルボン酸またはその誘導体、例えばエステル
Ｒ1−ＣＯＯＲ5（式中、Ｒ5は炭化水素基、例えばアル
キルなど）、アミドＲ1ＣＯＮＲ6Ｒ7（式中、Ｒ6および
Ｒ7は水素または炭化水素基、例えばアルキルなど）、
酸ハロゲン化物Ｒ1ＣＯＸ（式中、Ｘはハロゲン）、ま
たは酸無水物Ｒ1ＣＯ2Ｒ1を、一般式Ｒ2ＨＮ−Ｚ−ＮＲ
3Ｒ4のアミンと反応させる（前記式中、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＺは前記のものを表す）。アミド化の間
に、通常は約１００℃〜３００℃、有利には１５０℃〜
２５０℃の温度で、０．５〜２０ｈ以内に、アミノアミ
ド（Ｉ）が形成される。反応中にアミノアミドの混合物
が形成される場合があり、かつこれらをそのままで使用
しても、または単一の純粋な化合物を得るために精製し
てもよい。
【００２５】式Ｒ2ＨＮ−Ｚ−ＮＲ3Ｒ4のアミンは、有
利にはジアミンであるが、しかし基Ｒ2、Ｒ3およびＲ4
の群の１つ以上は、さらにアミノ基、例えばアミノアル
キル基を有していてもよい。イミダゾリンまたはテトラ
ヒドロピリミジン環を形成する場合がある、Ｒ2、Ｒ3ま
たはＲ4のためのアミノアルキル基は除外する。Ｒ2、Ｒ
3およびＲ4は有利には水素または炭素原子１〜５個の低
級アルキル基であり、かつそれぞれは同じかまたは異な
っていてもよい。具体的にはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピルであり、メチルが有利である。最も
有利なものは、式Ｈ2Ｎ−Ｚ−ＮＨ2のジアミンである。
【００２６】挙げられるアミンのなかで特に興味深い基
の１つは、存在するアミノ基に対してβの炭素原子の少
なくとも１つが４級のものである。
【００２７】Ｚは有利には、分枝のアルキレンを表わ
し、その際Ｚが結合しているアミノ基の間の鎖は炭素原
子少なくとも３個を有し、かつ前記の鎖は少なくとも１
つ、有利には２つ以上の低級アルキル置換基、例えばメ
チルおよびエチルを有する。Ｚは、式（Ｉ）の構造要素
−ＮＲ2−Ｚ−ＮＲ3Ｒ4が、実質的にイミダゾリンまた
はテトラヒドロピリミジン環構造を形成しないようなも
のであるべきことが重要である。最も有利な分枝アルキ
レン基は、炭素原子６〜１０個を有する。式Ｈ2Ｎ−Ｚ
−ＮＨ2のジアミンの例は、２，２−ジメチル−１，３
−ジアミノプロパン；２−メチル−１，４−ジアミノブ
タン；２−エチル−１，５−ジアミノペンタン；２，
４，４−または１，１，３−トリメチル−１，６−ジア
ミノヘキサン；２−メチル−１，５−ジアミノペンタ
ン、２−エチル−２−ブチル−１，５−ジアミノペンタ
ンである。トリアミンの例は、４−アミノメチル−１，
８−ジアミノオクタン、およびＮ−置換されたジ−１，
３−プロピレントリアミンであり、その際置換基は環の
形成を回避するようなものである。挙げられるその他の
ものは１−（２−アミノメチル）−ピペラジン、１−
（２−アミノメチル）−４−アミノピペリジンおよび４
−メチル−１，４，７−トリアザヘプタンである。
【００２８】Ｚはさらに、有利には脂環式５員または６
員環の一環、二環または三環構造を表す。この意味にお
いて、Ｚは有利には６〜１２個の炭素原子を有する。該
環構造は低級アルキル置換基、例えばメチル、エチル、
ｎ−またはイソ−プロピルからなっていてもよい。Ｚに
結合しているアミノ基の１つまたは２つは、そこへ直
接、環構造の第二または第三炭素原子に結合していても
よく、またはアルキル置換基に結合していてもよい。式
Ｈ2Ｎ−Ｚ−ＮＨ2の環式ジアミンの例は、１，４−およ
び１，３−ジアミノシクロヘキサン［両者のトランス異
性体、１，４−および１，３−ジアミノシクロヘキサ
ン、は前記の異性体が環式化合物を形成できないので有
利である。ジアミンの少なくとも１つの窒素原子は、シ
ス−異性体の環形成を回避するために、十分に置換され
ているとよい。］；１，３−または１，４−ビス−（ア
ミノメチル）シクロヘキサン；ビス（４−アミノシクロ
ヘキシル）−メタン；ビス（４−アミノ−３−メチルシ
クロヘキシル）−メタン；１−アミノ−３−アミノメチ
ル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサン（＝イソホ
ロンジアミン）；３（４）、８（９）−ビス（アミノメ
チル）−トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン；２
（３），５（６）−ビス（アミノメチル）−ビシクロ
［２．２．１］ヘプタン（ジアミノメチル−ノルボルニ
レン）；１，８−ジアミノ−１−メチル−４−イソプロ
ピル−シクロヘキサン（＝１，８−ジアミノメンタン）
および３−シクロヘキシル−アミノプロピル−アミンで
ある。
【００２９】Ｚはまた、二価の芳香族または芳香族−脂
肪族基、例えばメタ−またはパラ−フェニレンまたは−
Ｃ6Ｈ4−（ＣＨ2）3であってもよいが、しかし通常は該
基は、前記の脂肪族または脂環式基と比較するとあまり
有利ではない。
【００３０】アミノアミドのカルボン酸部分のＲ1基
は、直鎖または分枝の、脂肪族または脂環式の、飽和ま
たは不飽和または芳香族であってもよいが、芳香族はあ
まり有利ではない。前記のＲ1基はまた、カルボキシ
ル、アミノおよびヒドロキシルからなる群から選択され
た置換基を１つ以上有していてもよい。純粋なカルボン
酸あるいは天然または合成のカルボン酸の混合物を使用
してもよい。炭素原子７〜２２個を有する直鎖のアルキ
ルまたはアルケニルが最も有利である。十分に親油性の
基Ｒ2、Ｒ3またはＲ4の場合には、Ｒ1は短鎖の基であっ
てもよく、さもなければ炭素原子を少なくとも４個有す
る基Ｒ1が有利である。
【００３１】飽和脂肪族脂肪酸の例は、ギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、
カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラ
ウリン酸、トリデカノン酸、ミリスチン酸、ペンタデカ
ノン酸、パルミチン酸、ヘプタデカノン酸、ステアリン
酸、ノナデカノン酸、エイコサン酸、ヘンエイコサン
酸、ドコサノン酸、トリコサノン酸、テトラコサン酸、
ペンタコサノン酸、セロチン酸、ヘプタコサノン酸、モ
ンタン(montanic)酸、ノナコサン酸、メリシン酸などで
ある。
【００３２】エチレン性脂肪族カルボン酸の例は、ペン
テン酸、ヘキセン酸、オクテン酸、ノネン酸、デセン
酸、トリデセン酸、テトラデセン酸、ペンタデセン酸、
ヘキサデセン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、ノ
ナデセン酸、エイコセン酸、デコセン酸、テトラコセン
酸である。
【００３３】環式脂肪族酸の例は、ナフテン酸、ハイド
ロカーボン酸およびカウルムグラ酸、シクロペンタンカ
ルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、ショウノウ酸お
よびフェンコール酸である。
【００３４】脂肪酸混合物の例は、ラード油、ココナッ
ツ油、なたね油、ゴマ油、トール油、パーム油、パーム
核油、オリーブ油、コーン油、綿実油、ダーダイン油(d
ardine oil)、タロー、ダイズ油、落花生油、ヒマシ
油、アザラシ油、シェール油、鮫油、その他の魚油、椿
油(teaseed oil)、一部または完全に硬化した動物油ま
たは植物油から得られるもの、あるいはワックス、例え
ば蜜ろう、鯨ろう、モンタンろう、日本ろう、コッセリ
ン(cosserin)およびカルナウバろう、パラフィンろう、
石油ゼリー、ナフテン酸、および吹き込み油脂肪酸から
得られるものである。
【００３５】ジ−およびポリカルボン酸を、有利にはモ
ノカルボン酸と組み合わせて使用することも可能であ
る。脂肪族ポリカルボン酸の例は、シュウ酸、マロン
酸、スクシン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ノナジカ
ルボン酸、デカンジカルボン酸、ウンデカンジカルボン
酸、酒石酸、フマル酸、マレイン酸、メソコン(mesocon
ic)酸、シトラコン酸、グルトニック(glutonic)酸、イ
タコン酸、ムコン酸(muconic)酸、アコニット酸などで
ある。工業用のポリマー、つまり二量体および高級脂肪
酸もまた本発明で使用できる。
【００３６】式Ｒ1−ＣＯＯＨの、ヒドロキシル基含有
酸の例は、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸であ
る。アミノ基含有酸の例は、６−アミノカプロン酸、ア
スパラギン酸およびグルタミン酸である。
【００３７】さらに脂肪酸対アミノ官能価の比は広くて
もよい。標準的な比は、ジアミンまたはポリアミン原料
中でアミノ基２個当たりカルボン酸基約１個である。し
かし、別の比も使用できる。例えば、該比は、過剰の脂
肪酸または過剰のポリアミンに有利である。別の実施態
様に関しては、アミノアミドの塩を使用することも可能
である。塩は未反応の脂肪酸およびアミノアミド生成物
のアミノ基を経由して形成することができる。塩はま
た、その他の酸をアミノアミドへ付加することにより形
成することができる。その他の酸は、脂肪酸、ヒドロキ
シカルボン酸、例えばヒドロキシ酢酸、鉱酸、例えば塩
酸、ポリマー酸、例えばポリアクリル酸およびポリメタ
クリル酸、および種々のコモノマーを有するそれらのコ
ポリマーポリ酸であってもよい。挙げられるコモノマー
は、クロトン酸、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸、
アリルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、アクリロニトリル、アクロレイン、メタクロレイ
ン、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、エチ
ルアクリレート、エチルメタクリレート、メチルアクリ
レート、メチルメタクリレート、酢酸ビニル、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート、スチレン、ブタジエン、２−カルボキシエ
チルアクリレートおよび２−カルボキシエチルメタクシ
レートである。
【００３８】前記の例に加えて、個々の成分のブレンド
もまた本発明の範囲で使用することができる。
【００３９】本発明により、金属表面、例えば軟（炭
素）鋼、錬鉄、鋳鉄、ステンレススチールなどの上での
腐蝕防止は、前記の金属表面を有効量の本発明によるア
ミノアミド腐蝕防止剤と接触させることにより達成され
る。腐蝕防止剤を含有する流動的液系が金属表面と接触
する場所では、有効量は液体のアミノアミド約１〜１０
０ｐｐｍ部以上である。静的システム、例えばバッチ法
に関しては、その量は約１〜１００００ｐｐｍであって
もよい。金属表面を純粋なアミノアミド防止剤または該
防止剤を例えば組成物の約１〜９９重量％の量で含有す
る組成物で、浸漬、スミアリング、噴霧などによって防
止することも可能である。
【００４０】本発明は、一般式Ｒ1−ＣＯ−ＮＲ2−Ｚ−
ＮＲ3Ｒ4の新規のアミノアミド生成物もまた提供する。
これらは一般式Ｒ2−ＮＨ−Ｚ−ＮＲ3Ｒ4のアミンと、
Ｒ1−ＣＯＯＨとのアミド化生成物またはその反応性誘
導体であるが、ただしグルタミン酸をベースとするイソ
ホロンジアミンおよびジアミドトリアミンの脂肪酸アミ
ドは除外する。前記の例外を考慮して、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＺは前記のものを表す。特に、Ｃ4〜Ｃ
30−およびさらに有利にはＣ8〜Ｃ18−脂肪酸をベース
とするアミノアミドが挙げられ、これらは飽和であるか
またはオレフィン基を有し、かつ分枝または環式のジア
ミン、有利には以下のジアミンの１つである：２，２−
ジメチル−１，３−ジアミノプロパン；２−メチル−
１，４−ジアミノブタン；２−エチル−１，５−ジアミ
ノペンタン；２，２，４−または、１，３−トリメチル
−１，６−ジアミノヘキサン；２−メチル−１，５−ジ
アミノペンタンおよび２−エチル−２−ブチル−１，５
−ジアミノペンタン；トランス−１，４−およびトラン
ス−１，３−ジアミノシクロヘキサン；１，３−または
１，４−ビス−（アミノメチル）シクロヘキサン；ビス
（４−アミノシクロヘキシル）−メタン；ビス（４−ア
ミノ−３−メチルシクロヘキシル）−メタン；１−アミ
ノ−３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロ
ヘキサン（＝イソホロンジアミン）；３（４），８
（９）−ビス（アミノメチル）−トリシクロ［５．２．
１．０2,6］デカン；２（３），５（６）−ビス（アミ
ノメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン（＝ジア
ミノメチル−ノルボルニレン）；および１，８−ジアミ
ノ−１−メチル−４−イソプロピル−シクロヘキサン
（＝１，８−ジアミノメンタン）。
【００４１】本発明の方法では、前記のアミノアミドを
純粋な形で腐蝕防止剤として、または種々の溶剤を含有
する溶液からなる腐蝕防止組成物の一部として使用す
る。溶剤は、脂肪族、脂環式および芳香族溶剤、合成ア
ルキルベンゼンおよび炭化水素ポリマーから選択するこ
とができる。脂肪族溶剤の例は、ヘキサン、ヘプタン、
オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ト
リデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカ
ン、ナフサ、ガソリン、ディーゼル、ジェトＡ燃料、ケ
ロセン、テルペンチン、分枝脂肪族、例えばイソオクタ
ン、脂環式化合物、例えばシクロヘキサンおよびメチル
シクロヘキサンおよびデカヒドロナフタレンである。炭
化水素油、ワックス、およびグリースのブレンドもまた
本発明で使用することができる。
【００４２】芳香族溶剤の例は、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メシチレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒ
ドロナフタレン、シメン、クメン、エチルベンゼン、プ
ロピルベンゼン、ブチルベンゼン、フェニルペンタン、
フェニルヘキサン、フェニルヘプタン、フェニルオクタ
ン、フェニルノナン、フェニルデカン、フェニルウンデ
カン、フェニルドデカン、フェニルトリデカン、フェニ
ルテトラデカン、フェニルペンタデカン、フェニルヘキ
サデカン、フェニルヘプタデカン、フェニルオクタデカ
ンなどである。芳香族溶剤のブレンド、例えば重質芳香
族溶剤、ならびに前記のもののブレンドもまた本発明に
おいて使用することができる。
【００４３】ポリマー炭化水素の例は、ポリブタジエ
ン、ポリブテン、ポリプロピレン、およびこれらのブレ
ンドである。
【００４４】ほとんどの場合、有用な腐蝕防止剤は油溶
性である。しかし、防止剤が水に分散可能であることが
有利な場合もある。これは前記の塩誘導体の使用により
行うことができる。補助溶剤を使用して行うことも可能
である。有用な補助溶剤は、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ブタノール、エチルヘキサノール、
メチルプロパノール、カルビトール、セロソルブ(Cello
solve)、ジメチルホルムアミド、メチルピロリジノン、
ジメチルスルホキシド、グリム(Glyme)、ジグリム(Digl
yme)、エチレングリコール、ジエチレングリコールなど
である。これらの材料のいくつかは、ウィンタライジン
グ剤(winterizing agent)、例えばエチレングリコール
として機能する。
【００４５】場合により補助剤、特に界面活性剤を防止
剤組成物に添加する。前記の界面活性剤は、アニオン
性、カチオン性または非イオン性のものであってもよ
い。例えば、アルキルスルホ（オン）エート、アルキル
カルボキシレート、四級化アンモニウム塩、およびポリ
オキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブ
チレン、および前記のものの種々の混合物である。
【００４６】一般に、腐蝕防止組成物は、脂肪族、芳香
族、アルキル芳香族または脂環式炭化水素溶剤または炭
化水素ポリマーに溶解した、あるいは水または水性有機
溶剤混合物に分散させた、前記の一般式（Ｉ）のアミノ
アミドまたはその混合物を含有する。アミノアミドまた
はその混合物の量は、組成物の１〜９９重量％の範囲で
ある。その量は有利には、１〜６０重量％、およびさら
に有利には１０〜５０重量％である。
【００４７】一般に腐蝕は、一般化された腐蝕の形を取
るが、しかしその他の特殊な形もまた存在する。有用な
腐蝕防止機構は、腐蝕剤の中和に依存する、および／ま
たは金属表面に保護膜を形成させることによることがで
きる。温度の上昇は一般に腐蝕速度を促進する。圧力の
上昇もまた腐蝕を促進する、というのは腐蝕剤、例えば
ＣＯ2およびＨ2Ｓが、高い腐蝕濃度で液相中に溶解しう
るからである。本発明のアミノアミドの使用により、Ｃ
Ｏ2、Ｈ2Ｓ、塩水、酸素および空気の腐蝕作用を制御す
ることができる。前記のアミノアミドはまた、酸が引き
起こす腐蝕もまた制御することができる。
【００４８】本発明のアミノアミド腐蝕防止剤は、アミ
ノ官能基を介して酸性の腐蝕剤を中和する。アミノ基は
また、金属表面へ付着することも考慮され、その際保護
膜を形成する。防止剤はその予想外の高い熱安定性ひい
ては１５０℃より高い、あるいはそれどころか１９０℃
よりも高い温度で使用することができることを特徴とす
る。腐蝕有効性は２９０℃〜４００℃、あるいはそれど
ころかそれよりも高い温度、例えば４５０℃でもまだ極
めて高いことが判明している。
【００４９】従って腐蝕防止は、本発明のアミノアミド
を、その他の防止剤が役に立たない前記の分野で適用す
ることにより極めて効果的に実現することができる。該
アミノアミドはそのままで、または組成物に均質混合し
て、連続的に処理するべき範囲またはその上流で適用す
ることができる。あるいは、該アミノアミドを半連続式
またはバッチ式に所望の時間間隔を置いて適用すること
ができる。特定の油田システム下では、化学物質を「圧
搾」型の操作を介して適用することができる。この場合
には、該システムは逆流され、かつ化学物質を意図する
処理範囲の下流に適用することができる。逆流は、化学
物質が目標帯域を通過し、かつ該範囲の上流に進むよう
にする。次いで該システムを標準の方向に流し、かつ該
化学物質を再度目標帯域に通過させる。もちろん、該化
学物質は、システム中で腐蝕が生じる地点に達すること
が大切であり、かつこれは当業者に公知の種々の方法で
行うことができる。フローシステムでは、「針(stinger
s)」を使用し、化学物質をフロー系列へ、例えばサージ
タンクまたはフローラインへ注入することができる。該
アミノアミドはまた、滑剤組成物に均質混合することが
でき、該組成物は単に保護するべき金属に適用するだけ
でよい。
【００５０】本発明のアミノアミドを適用し、かつシス
テムが高温であるか、または所々で高温／低温サイクル
を経験する場合には、前記の物質は、典型的なジアミ
ン、イミダゾリン、およびテトラヒドロピリミジンまた
はこれらの塩が分解により役に立たない場合に防蝕を提
供する。さらに、前記のアミノアミドは通常、従来のい
くつかの防止剤よりも良好な溶解性を有する。前記のア
ミノアミドの改善された熱安定性はまた、該アミノアミ
ドの使用により、金屑の形成／汚れがより少ないことが
観察され、ひいては鋼部品を頻繁に交換する必要がなく
なることを意味する。
【００５１】本発明のアミノアミドを適用することによ
り利点が生じる可能性のある適用は、１５０℃を上回
る、またはそれどころか１９０℃を上回るボトム保持温
度を有する深くて高温の、ガス井、油井、および地熱さ
く井、ならびに約４００℃まで、またはそれ以上のシス
テム温度を有し、特にヘテロ原子を含有する材料による
触媒被毒の可能性が深刻な問題をもたらすような製油所
操業を含む。高温で金属を保護するための被覆はまた、
本発明によるアミノアミド腐蝕防止剤を補助剤として覆
組成物へ均質混合することから利益を受ける。
【００５２】滑剤、熱媒液、および腐蝕に対する金属表
面の保護のためのプラスチック用添加剤中での前記のア
ミノアミドの使用が、別の適用である。
【００５３】滑剤および金属工作用液体に関して、米国
特許第４，２１０，５４２号明細書、同第４，１９６，
０９１号明細書、同第４，２５９，２０６号明細書、お
よび同第４，２７３，６６４号明細書は、広範囲の議論
を提供している。前記の特許に記載の有機窒素化合物
と、本発明のアミノアミドとを交換することにより、前
記の類似の環境下でより良好な熱安定性およびより良好
な防蝕を達成することができる。
【００５４】米国特許第４，２６１，８４２号明細書
は、ガラス製造における腐蝕防止剤としてのアミンの使
用を記載している。該腐蝕防止剤は、水性媒体中で使用
される。塩として、または補助溶剤中での本発明のアミ
ノアミドは、該特許に開示されている有機窒素材料と交
換すると、より優れた作用を発揮する。
【００５５】製油所で、油井で、および孔あけ作業で腐
蝕防止剤を使用するための方法および装置は従来公知で
あり、かつ本発明のアミノアミド腐蝕防止剤を従来使用
されていた防止剤の代わりに使用することができる。例
えば、C.C. Nathan編の"Corrosion Inhibitors", Natio
nal Association of Corrosion Engineers, Houston,テ
キサス（１９７３）および特に第４６〜４７頁、第６５
〜６８頁、および第８１頁および第１０６頁および第１
０８〜１１１頁を参照のこと。
【００５６】プラスチック中でのアミノアミドの使用に
関連して、ほとんどのプラスチックはモノマーから触媒
を介して製造されることが挙げられる。ほとんどの触媒
は酸性であり、かつ該触媒は製造後のプラスチック材料
中に残留する。そのようなプラスチックを高温の敵対環
境に置くと、酸性物質が放出され、これにより種々の金
属表面に腐蝕が生じる。プラスチックの分解により放出
される腐蝕剤の例は、塩酸、酢酸、ギ酸、ホルムアルデ
ヒド、ＳＯx、ＮＯx、ＰＯxおよびＨxである。成形、押
出、付形などに使用する装置は、分解プラスチックによ
り腐蝕する場合がある。本発明の防止剤は製造時にプラ
スチックに均質混合することができるので、その後の製
造は腐蝕を減少することができる。
【００５７】プラスチックはしばしば、敵対する高温を
経験するような種々の適用で使用される。これらはプラ
スチックから二次加工された実際のハードウェア、例え
ば、容器、反応器配管、タンク、ミキサ、バルブなど、
ならびに装置のための被覆、接着剤、ガスケット、シー
ラント、および遮断材を含む。本発明のアミノアミド防
止剤をプラスチックに均質混合することにより、プラス
チックと接触する金属の腐蝕が回避される。
【００５８】プラスチックは例えば、ＡＢＳ（ＡＣＳ、
ＡＳＡ）、アセタールホモポリマー、アセタールコポリ
マー、ポリ塩化ビニル、ポリアクリレート、ビスマレイ
ミド(bismaleimides)、セルロースプラスチック、エポ
キシ樹脂、フッ素樹脂、イオノマー、液晶プラスチッ
ク、メラミン、ニトリル樹脂、ナイロン、フェノール樹
脂、フェニレン樹脂、ポリアミド−ポリイミド、ポリア
クリレート、ポリアリールスルホン、ポリメタクリル樹
脂、ポリブチレン、ポリカーボネート、ポリエステル、
熱可塑性プラスチック、熱硬化性プラスチック、ポリエ
ーテルエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン、ポリスチ
レン、ポリスルホン、ポリウレタン、ポリビニル、ビニ
ル、ポリシリコン、スチレンコポリマー、ポリウレア、
塩化ビニリデンコポリマーなど、ならびにこれらの混合
物が挙げられる。
【００５９】エラストマーに関しても同様である。これ
らは、天然ゴム、ラテックス、エチレン／ポリアクリレ
ート、ポリチオエーテル、エチレン／プロピレンコポリ
マー、エポキシ化天然ゴム、ポリフェニレンスルフィ
ド、ポリアミド／ポリイミド、フルオロエラストマー、
シリコーンゴム、ホスホニトリルフルオロエラストマ
ー、ニトリルエラストマー、エピクロロヒドリンエラス
トマーである。プラスチックと同様に、アミノアミドを
同様の方法で均質混合することができる。
【００６０】アミノアミドの別の使用の可能性は、セメ
ント（コンクリート）への、ならびに金属と共に使用さ
れるセラミックへの均質混合のためのものである。前記
の防止剤の均質混合により、接触する金属の腐蝕を回避
することができる。
【００６１】
【実施例】本発明の範囲を以下の例に基づいて詳しく説
明するが、これらは本発明を制限するものではない。
【００６２】例１ トール油脂肪酸とジエチレントリアミンとからのイミダ
ゾリンの製造： ５００ｍｌの４口フラスコに、トール油
脂肪酸（アシントール(Acintol)ＦＡ−２、アリゾナケ
ミカル社(Arizona Chemical Company)）２５１．１２グ
ラムおよびジエチレントリアミン（ユニオンカーバイド
（Union Carbaide））９２．５３グラムを装入した。該
フラスコは、電磁撹拌機、ポット温度計、および還流冷
却器を有するバレットトラップを備えていた。該フラス
コを窒素下におき、かつ１２時間にわたり２５０℃に加
熱した。加熱工程は、以下の温度／時間データを有する
傾斜技術を使用した：１０５℃／５０分、１５７℃／１
１５分、２０５℃／６時間、２４５℃／１０時間、２５
０℃／１２時間。加熱期間中に、凝縮液材料３５ｍｌが
トラップに得られた；出発トリアミン約１ｇを含有する
水２９ｍｌ、およびトリアミンと低分子量カルボン酸残
留物からなる油層６ｍｌであった。傾斜技術は、ポット
内での反応の間の起泡の量を減少させた。該反応からイ
ミダゾリン生成物２６０グラムが得られた。該イミダゾ
リンはヘキサデカン、合成芳香族溶剤（アルキレート２
３０、モンサント(Monsanto)）、およびｐ−シメン中に
可溶であった；該イミダゾリンは−３２℃の流動点（Ａ
ＳＴＭ Ｄ９７−６６）を有していた；ＩＲ（純粋）３
２６５（広い）、２９１５、２８４５、１６０５、１４
６０、１２５５、１０１３、９８８および７２５ｃ
ｍ-1。
【００６３】 使用したアシントールＦＡ−２の脂肪酸組成は以下の通りである： パルミチン酸 ０．１％、 パルミトレイン酸 ０．２％、 未知の酸 ０．１％、 ステアリン酸 ２．５％、 オレイン酸 ４９．５％、 未知の酸 １．６％、 リノレン酸（シス−９、トランス−１２） ３５．７％、 未知の酸 ３．１％、 未知の酸 ０．４％、 リノレン酸（シス−９、トランス−１１） ２．６％、 エイコサン酸 １．４％、 リノレン酸（トランス−９、トランス−１１） １．２％、 エイコサン酸 ０．５％、 エイコサトリエン酸 ０．４％、 ベヘン酸 ０．７％。
【００６４】例２ トール油脂肪酸とヒドロキシエチル−エチレンジアミン
とからのイミダゾリンの製造 ５００ｍｌの４口フラスコに、トール油脂肪酸（アシン
トールＦＡ−２、アリゾナケミカル社）２５０．００グ
ラムおよびＮ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン９
８．４２グラムを装入した。反応を、例１に記載の方法
で操作した。１２時間後に反応は停止した。ポット内の
温度は２４８℃に上昇し、かつトラップは水層３９ｍｌ
および油層８ｍｌを含有していた。該反応によりイミダ
ゾリン生成物３０２グラムが生じた。該イミダゾリンは
ヘキサデカン中で不溶であるが、しかし合成芳香族溶剤
（アルキレート２３０、モンサント）およびｐ−シメン
中に可溶であった；該イミダゾリンは３２〜３８℃の融
点を有していた；ＩＲ（純粋）３２９０、２９２０、２
８２５、１６３０、１５５５、１５４０、１４６０、１
４１５、１２６５および７２０ｃｍ-1。
【００６５】例３ オレイルアミンと３−クロロ−１−アミノプロパンとか
らのＮ−オレイル−１，３−プロパンジアミンの製造 ５００ｍｌの３口フラスコに、オレイルアミン２６７．
５グラムおよび３−クロロ−１−アミノプロパン９８．
２５グラムを装入した。該フラスコは、電磁撹拌機、ポ
ット温度計、および還流冷却器を備えていた。該混合物
を２０時間にわたり１００℃に加熱し、かつ次いで室温
に冷却した。粗製混合物を分液漏斗に注ぎ、かつ水酸化
ナトリウム１００グラムを含有する水１５０グラムを徐
々に添加した。さらにそれ以上溶解しなくなるまで水酸
化ナトリウムペレットを添加した。該混合物を振とう
し、２層が生じた。上部の油層を除去し、無水テトラヒ
ドロフラン２５０ｍｌ中に置いた。該溶液を無水炭酸ナ
トリウムで乾燥し、かつテトラヒドロフランを減圧下で
除去した。こうしてオレイルジアミン２２７グラムが得
られた。該脂肪ジアミンは、２４〜２９℃の融点を有
し、ヘキサデカン、合成芳香族溶剤（アルキレート２３
０、モンサント）、またはｐ−シメン中で不溶である；
ＩＲ（純粋）３２１０（広い）、２９２０、２８５０、
１６０５、１４６０、１３７５、１１３０、９７５およ
び７２５ｃｍ-1。
【００６６】例４ トール油脂肪酸とイソホロンジアミンとからのアミノア
ミドの製造 １００ｍｌの３口フラスコに、トール油脂肪酸（アシン
トールＦＡ−２、アリゾナケミカル社）３３．３６グラ
ムおよびイソホロンジアミン（デガミン(Degamin)ＩＰ
ＤＡ、デグッサ社(Degussa AG)２０．４４グラムを装入
した。該フラスコは、電磁撹拌機、ポット温度計、およ
び冷却器を有するバレットトラップを備えていた。反応
混合物を、１８０℃から３０６℃に傾斜する温度で１時
間加熱した。未反応のイソホロンジアミン約０．１グラ
ムが凝縮液中に見られた。該方法によりアミノアミド生
成物５０．８グラムが得られた。該アミノアミドは−２
１℃の流動点（ＡＳＴＭ Ｄ９７−６６）を有し、ヘキ
サデカン、合成芳香族溶剤（アルキレート２３０、モン
サント）、およびｐ−シメン中に可溶であった；ＩＲ
（純粋）３２９０、３０６０、２９６５、２８５０、１
６４０、１５４５、１４６０、１３８５、１３６５、１
３０５、１２５０、１２２０、９７０および７５ｃ
ｍ-1。
【００６７】例５ トール油脂肪酸と１，８−ジアミノ−ｐ−メンタンとか
らのアミノアミドの製造 １００ｍｌの３口フラスコに、トール油脂肪酸（アシン
トールＦＡ−２、アリゾナケミカル社）２４．１２グラ
ムおよび１，８−ジアミノ−ｐ−メンタン（アルドリッ
ヒケミカル社(Aldrich Chemical Company)）２３．８４
グラムを装入した。該フラスコは、電磁撹拌機、ポット
温度計、および冷却器を有するバレットトラップを備え
ていた。該混合物を、最高温度２９８℃までで８５分間
加熱し、ついで室温に冷却した。トラップは出発ジアミ
ン０．１グラムを有する水２．５ｍｌ、および油性物質
０．６ｍｌを含有していた。該方法により、アミノアミ
ド生成物４４．４４グラムが得られた。該アミノアミド
生成物は、ヘキサデカン中で不溶であるが、しかし合成
芳香族溶剤（アルキレート２３０、モンサント）、およ
びｐ−シメン中に可溶であった；ＩＲ（純粋）３２８
０、３０５０、２９１０、２８４０、１６３０、１５３
５、１４４５、１３６０、１２７０、１１７３、１１３
５、９７０、８１２および７２２ｃｍ-1。
【００６８】例６ トール油脂肪酸とｍ−キシリレンジアミンとからのアミ
ノアミドの製造 １００ｍｌの３口フラスコに、トール油脂肪酸（アシン
トールＦＡ−２、アリゾナケミカル社）５３．８３グラ
ムおよびｍ−キシリレンジアミン（アルドリッヒケミカ
ル社）２５．８８グラムを装入した。該フラスコは、電
磁撹拌機、ポット温度計、および冷却器を有するバレッ
トトラップを備えていた。該混合物を１時間加熱し、ポ
ット温度は２６６℃に達した。該混合物を冷却した。ト
ラップは未反応のジアミン０．１グラムを有する水３．
３ｍｌを含有していた。該方法により、アミノアミド生
成物７５．０７グラムが得られた。該アミノアミド生成
物は、３４〜４３℃の融点を有し、ヘキサデカン中で不
溶であるが、合成芳香族溶剤（アルキレート２３０、モ
ンサント）、およびｐ−シメン中に可溶であった：ＩＲ
（純粋）３１９０、３０５０、３０１０、２９００（広
い）、１６５５、１６３５、１６１０、１５６０、１５
４５、１５２５、１４６５、１４４０、１４２５、１３
８０、１３５０、１３３０、１２５０、１１６０、１０
３０、８９５、７９５および７０５ｃｍ-1。
【００６９】例７ トール油脂肪酸と１，４−フェニレンジアミンとからの
アミノアミドの製造 １００ｍｌの３口フラスコに、トール油脂肪酸（アシン
トールＦＡ−２、アリゾナケミカル社）３６．１４グラ
ムおよび１，４−フェニレンジアミン（アルドリッヒケ
ミカル社）１４．０６グラムを装入した。該フラスコ
は、電磁撹拌機、ポット温度計、および冷却器を有する
バレットトラップを備えていた。ポットが２８２℃の温
度を達成するまで、該混合物を１時間加熱した。該混合
物を冷却した。トラップは未反応ジアミン０．１グラム
を有する水２．２ｍｌを含有していた。該方法により、
アミノアミド生成物４７．６９グラムが得られた。該ア
ミノアミドは、８４〜９１℃の融点を有し、ヘキサデカ
ン、合成芳香族溶剤（アルキレート２３０、モンサン
ト）またはｐ−シメン中に中で不溶であった；ＩＲ（純
粋）３３６０、３３４５、３２９０、３０００、２９１
０、２８４０、１６４５、１５９０、１５２０（広
い）、１４５５、１４２０、１３９５、１３７０、１３
００、１２５５、１１８０、１１１０、１０９０、９６
０、８３０、７１０（広い）および５０５ｃｍ-1。
【００７０】例８ トール油脂肪酸と１，８−ジアミノオクタンとからのア
ミノアミドの製造 １００ｍｌのフラスコに、トール油脂肪酸（アシントー
ルＦＡ−２、アリゾナケミカル社）３８．９２グラムお
よび１，８−ジアミノオクタン（アルドリッヒケミカル
社）２０．２グラムを装入した。該フラスコは、電磁撹
拌機、ポット温度計、および冷却器を有するバレットト
ラップを備えていた。該混合物を３４分間加熱し、ポッ
トは２４６℃になった。次いで該混合物を冷却した。ト
ラップは未反応のジアミン０．１グラムを有する水２．
５ｍｌを含有していた。該反応により、アミノアミド生
成物５１．７５グラムが得られた。該アミノアミドは、
５４〜７０℃の融点を有し、かつヘキサデカン、合成芳
香族溶剤（アルキレート２３０、モンサント）、および
ｐ−シメンに不溶であった；ＩＲ（純粋）３２１０、３
０５０、３０１０、２８００（広い）、１６３０、１５
４５、１５２５、１４６０、１４１８、１３７５、１２
６０、１２２８、１１９４、１０７６、９４５、８２
０、７２５（ｓ、広い）および５６５ｃｍ-1。
【００７１】例９ トール脂肪酸とジアミノメチルノルボルニレンとからの
アミノアミドの製造 １００ｍｌの３口フラスコに、トール油脂肪酸（アシン
トールＦＡ−２、アリゾナケミカル社）３３．３６グラ
ムおよびジアミノメチルノルボルニレン（ＮＢＤＡ、三
井東圧化学）１８．５１グラムを装入した。該フラスコ
は、電磁撹拌機、ポット温度計、および冷却器を有する
バレットトラップを備えていた。該混合物を４５分間加
熱し、ポットは温度３０６℃になった。その後、該混合
物を冷却した。トラップは未反応のジアミン０．１グラ
ムを有する水２．０ｍｌを含有していた。該方法によ
り、アミノアミド４８．８８グラムが得られた。該アミ
ノアミドは、ヘキサデカン中に不溶であるが、合成芳香
族溶剤（アルキレート２３０、モンサント）およびｐ−
シメン中で可溶あった；該アミノアミドは−１７℃の流
動点（ＡＳＴＭ Ｄ９７−６６）を有していた；ＩＲ
（純粋）３２８０、３０６５、３００５、２９２０、２
８５０、１６３０、１５４５、１４５５、１３７８、１
２６０および７２５ｃｍ-1。
【００７２】例１０ トール油脂肪酸と２，２，４−トリメチル−１，６−ヘ
キサンジアミンとからのアミノアミドの製造 １００ｍｌの３口フラスコに、トール油脂肪酸（アシン
トールＦＡ−２、アリゾナケミカル社）３３．３６グラ
ムおよび２，２，４−トリメチル−１，６−ヘキサンジ
アミン（ヴェスタミン(Vestamin)ＴＭＤ、ヒュルス(Hul
s)）１９．０グラムを装入した。該フラスコは、電磁撹
拌機、ポット温度計、および冷却器を有するバレットト
ラップを備えていた。該混合物を３３分間加熱し、ポッ
トは２６８℃になった。次いで該混合物を冷却した。ト
ラップは未反応のジアミン０．１グラムを有する水２．
１ｍｌを含有していた。該方法により、アミノアミド生
成物４９．２６グラムが得られた。該アミノアミドは、
−２２℃の流動点（ＡＳＴＭ Ｄ９７−６６）を有し、
かつヘキサデカン、合成芳香族溶剤（アルキレート２３
０、モンサント）およびｐ−シメン中で可溶あった；Ｉ
Ｒ（純粋）３２７５、３０２５、２９９７、２９１５、
２８４５、１６３５、１４６０、１３６５、１２５５お
よび７２５ｃｍ-1。
【００７３】例１１ 空気中２９０℃で１０１０軟鋼を用いた熱分解試験 １ｍｌのガラスアンプルに２２ゲージの１０１０軟鋼ワ
イヤ４ｃｍを試料０．２５ｍｌと一緒に装入した。該ア
ンプルを空気中で密閉し、かつ２９０℃の温度を維持し
ながらマッフル炉中に置いた。時間経過後アンプルを炉
から取り出し、かつ冷却し、次いで開封した。内容物を
赤外線分析にかけた。化学物質の活性周波数の吸収対不
活性炭化水素周波数の吸収の比を測定し、次いでこれら
を未処理の場合のための比に正規化した。第１表は、そ
れぞれの化学的測定のために使用した赤外線周波数を示
し、かつ第２表は正規化データ対時間を示す。
【００７４】
【表１】
【００７５】第１表に記載の全ての赤外線周波数が、Ｋ
Ｂｒ塩プレートを使用したベックマンアキュラブ６(Bec
kman Acculab 6)複光束形分光計で適切な試料の分析に
より得られた。例１および例２に関する活性周波数は、
イミダゾリンバンドである；例３に関しては、第二アミ
ンであった；その他全てに関しては、アミノアミドカル
ボニルであった。
【００７６】
【表２】
【００７７】第２表中のデータは、例１、例４、例９お
よび例１０の化学物質は、２日間の暴露後に、活性材料
の９０％より多くがまだ存在しているため、試験条件下
でかなり安定していることを示している。例２、例５、
例７および例８の化学物質は分解したが、１日後に、本
来の活性材料の８０％より多くがまだ残っていた。例３
および例６の化学物質は著しい分解を示した。
【００７８】例１２ 空気中３１５℃で１０１０軟鋼を用いた熱分解試験 例１１の方法を繰り返したが、ただしこの場合、この一
連の試験のためにマッフル炉を３１５℃に設定した。第
１表に記載した赤外線周波数もまた、このシリーズなら
びに例１３のためのデータの獲得のために使用し、かつ
第３表および第４表に示されるデータをそれぞれ正規化
した。
【００７９】
【表３】
【００８０】上記のデータは、例４、例９および例１０
の化学物質に関して良好な熱安定性が実現されうること
を示している；本来の活性材料の８５％以上は前記の条
件下で２４時間後にも存在していた。例２、例５および
例７の化学物質は周辺的であると思われ、他方、例１、
例３、例６および例８の化学物質は著しい分解を示し
た。
【００８１】例１３ 空気中３４０℃で１０１０軟鋼を用いた熱分解試験 例１１の方法を繰り返したが、ただしこの場合、この一
連の試験のためにマッフル炉を３４０℃に設定した。正
規化したデータを第４表に示す。
【００８２】
【表４】
【００８３】上記のデータは、例４、例５、例９および
例１０からの化学物質が、その他の物質よりも反応条件
下でより熱的に安定していることを示す。これらの場
合、１５時間で活性物質の５０％より多くが存在してい
た。
【００８４】例１４Ａ 空気中３４０℃で１０１０軟鋼を用いた４０％活性合成
芳香族溶剤材料の熱分解試験 １ｍｌのアンプルに合成芳香族溶剤（アルキレート２３
０、モンサント）中に評価するべき化学物質を含有して
いる４０％（重量による）溶液０．２５ｇおよび２２ゲ
ージの１０１０軟鋼ワイヤ４ｃｍを装入した。次いで該
アンプルを空気中で密閉し、３４０℃でマッフル炉に入
れる。異なった時点でアンプルのいくつかを取り出し、
冷却し、かつ開封した。内容物を赤外線分光分析法によ
り評価した。例１１においてと同様に、活性対不活性吸
収に関する正規化した吸収比を測定した。第５表は評価
した化学物質のために使用した周波数を示し、他方第６
表は分解を記載する規化データを示す。
【００８５】
【表５】
【００８６】
【表６】
【００８７】上記のデータは、例４および例１０の化学
物質が前記の条件下で最も安定していることを示す。第
５表および第６表に記載されていない例により製造され
る化学物質は、評価されていない。というのもこれらは
芳香族溶剤中に不溶だからである。第５表および第６表
に記載の化学物質は、補助溶剤を使用しないで重質芳香
族溶剤(heavy aromatic solvent)に配合することができ
る。
【００８８】例１４Ｂ 空気中４００℃で１０１０軟鋼を用いた４０％活性合成
芳香族溶剤材料の熱分解試験 １ｍｌのアンプルに合成芳香族溶剤（アルキレート２３
０、モンサント）中の評価するべき化学物質を含有して
いる４０％（重量による）溶液０．２５ｇ、および２２
ゲージの１０１０軟鋼ワイヤ４ｃｍを装入した。次いで
該アンプルを空気中で密閉し、かつ４００℃でマッフル
炉に入れる。異なった時点でアンプルのいくつかを取り
出し、冷却し、かつ開封した。内容物を赤外線分光分析
法により分析した。例１１においてと同様に、活性対不
活性吸収に関する正規化した吸収比を測定した。この例
のために使用した周波数は、例１４Ａの第５表に示した
ものである。第６．５表は分解を示す正規化データを示
す。
【００８９】
【表７】
【００９０】これらのデータは、化学物質４および１０
が反応条件下で最も安定していることを示す。
【００９１】例１５ １０１０軟鋼クーポンを用いて、回転輪中６０℃で２４
時間、ＡＳＴＭ塩水および原油を使用する、腐蝕防止剤
としての種々の化学物質の評価 ＮＡＣＥ ＩＤ１８２の変型、アイテム５４２３８、腐
蝕防止のための試験を、例１〜１０の化学物質の評価の
ために使用した。７オンスのガラスビンに塩水（ＡＳＴ
Ｍ Ｄ−１１４１）５０ｍｌおよび脱水したカリフォル
ニア原油（ＡＰＩ比重２６．９゜）５０ｍｌおよび適切
な量の試験化学物質（キシレン中１％）を装入した。塩
水を４時間二酸化炭素ガス流でパージした。清浄にし、
予め重量を計測した１０１０軟鋼クーポンを添加した後
で、該ビンを硫化水素ガス（窒素オーバーヘッド蒸気と
交換）の４秒パージ下で密閉する。該ビンを６０℃の等
温で２４時間、回転輪装置に置いた。その後、該クーポ
ンをビンから取り出し、清浄にし、かつ再度重量を計測
した。それぞれの回転輪試験群のために、未処理のブラ
ンククーポンもまた作動させた。次いで保護の割合を以
下の式により算出した：
【００９２】
【表８】
【００９３】第７表のデータは、例１中の化学物質が、
高温分解しない場合には、軟鋼を著しく保護することを
示す。例２、例３、例４および例９の化学物質は良好に
保護する。高い使用濃度での例５および例１０の化学物
質により妥当な保護が行われる。該試験処理手順によ
り、例６、例７および例８の化学物質による保護は劣っ
ていることが示唆される。
【００９４】例１６ ３１５℃で熱処理後の種々の化学物質の評価 例１５の方法を反復したが、ただしこの場合、同一の化
学物質を密閉した管中で３１５℃に２４時間暴露した後
で使用した。結果を第８表に記載する。
【００９５】
【表９】
【００９６】第８表のデータは、例４、例５、例９およ
び例１０の化学物質が、３１５℃に２４時間暴露した後
に良好な防蝕を提供することを示す。その他の化学物質
は、前記の試験条件で軟鋼に対する保護が劣ることを示
す。
【００９７】例１７ ３４０℃での熱処理後の種々の化学物質の評価 例１５の方法を反復したが、ただしこの場合、評価する
べき化学物質を密閉管中３４０℃で２４時間加熱した。
該データを第９表に示す。
【００９８】
【表１０】
【００９９】第９表の結果は、例４および例１０の化学
物質が、平均的な、および高い濃度で良好な保護を提供
することを示す。例５、例７および例９の化学物質は、
高い使用濃度で妥当な保護を示し、他方残りの化学物質
は試験条件下で１０１０軟鋼に対する保護は劣ってい
る。
【０１００】例７の芳香族アミノアミドは、例５および
例９の脂環式アミノアミドよりもわずかに低い保護を示
した。
【０１０１】腐蝕試験は、本発明の一般式で示されるア
ミノアミドが、分子中に芳香族環を有するアミノアミ
ド、例３の特殊なジアミンおよびイミダゾール環を有す
るアミノアミドよりもはるかに高い防蝕効果を有するこ
とを示す。
【０１０２】例１８ 加圧下３２０℃で密閉したオートクレーブ中での種々の
化学物質の評価 ８００ｍＬのＳＳ−３１６オートクレーブ（パルモデル
(Parr Model)４８４１）に、６％ＡＳＴＭ塩水７０ｍ
ｌ、ＡＰＩ比重２２．１゜を有する原油７０ｍｌおよび
電磁スターラーを装入する。予め重量を計測し、かつ清
浄にした軟鋼１０１０クーポンを、オートクレーブの蓋
に装着し、密閉したときに該クーポンが部分的に撹拌さ
れた液体中に浸漬されるようにする。試験用防止剤を運
転中に使用した場合には、該防止剤をマイクロピペット
を使用して１００ｐｐｍで液体混合物に注入する。一度
オートクレーブを密閉した後、メタン９８．８％、二酸
化炭素１．０％、および硫化水素０．２％を含有する気
体混合物を用いて５００ＰＳＩＧまで加圧した。システ
ムを外部から３２０℃に加熱し、かつ２４時間保持し
た。生じた圧力を３２０℃の条件に関して記録した。そ
の後、システムを室温に冷却し、かつ開封した。該クー
ポンを取り出し、清浄にし、重量を再計測し、かつ検査
した。結果を第１０表に示す。
【０１０３】
【表１１】
【０１０４】前記の結果は、本発明のアミノアミドは加
圧下の高温で良好に防止し、かつ典型的なイミダゾリン
は役に立たないことを示す。

Claims (56)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 金属表面と有効量の腐蝕防止剤とを接触
    させることからなる、金属表面上の腐蝕を防止するため
    の方法において、腐蝕防止剤が一般式： Ｒ1−ＣＯ−ＮＲ2−Ｚ−ＮＲ3Ｒ4 （Ｉ） ［式中、 Ｚは、分枝の炭素鎖を有する二価の脂肪族基あるいは１
    つまたは２つの結合したアルキレン基および／またはア
    ルキル基を有する環構造を含む二価の脂環式環構造であ
    り、前記の基は、結合しているＮＲ2−基およびＮＲ3Ｒ
    4基の間に少なくとも炭素原子３個を有する炭素鎖から
    なり、かつ式（Ｉ）の構造要素−ＮＲ2−Ｚ−ＮＲ3Ｒ4
    は、実質的にイミダゾリンまたはテトラヒドロピリミジ
    ン環構造を形成することがなく、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ、互いに無関係に、水素、
    脂肪族、脂環式または芳香族基であり、かつＲ1は、飽
    和またはオレフィン性の直鎖または分枝の炭化水素基、
    脂環式または芳香族基からなる親油性部分を有する一価
    のモノマーまたはポリマー基である］のアミノアミドま
    たはその塩であることを特徴とする、金属表面上の腐蝕
    防止のための方法。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が、炭素原子３〜３０個のアルキ
    ル、アルケニルまたはアルカジエニルである、請求項１
    記載の方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ1が、炭素原子７〜２２個の直鎖のア
    ルキルまたはアルケニル基である、請求項１記載の方
    法。
  4. 【請求項４】 Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、同じかまたは異
    なっており、かつそれぞれ水素または炭素原子１〜５個
    のアルキルである、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 Ｒ1が、炭素原子７〜２２個の直鎖のア
    ルキルまたは直鎖のアルケニル基であるか、あるいは前
    記の基の混合物であり、かつＲ2、Ｒ3およびＲ4が、同
    じかまたは異なっており、かつ水素または炭素原子１〜
    ３個のアルキルである、請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 Ｚが、炭素原子６〜１０個を有し、かつ
    結合しているアミノ基の間に炭素原子４〜６個を有する
    分枝のアルキレン基である、請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 Ｚが、炭素原子６〜１２個を有する二価
    の炭化水素基であるか、あるいは５員および／または６
    員環の一環、二環または三環構造である、請求項１記載
    の方法。
  8. 【請求項８】 Ｚが、脂環式環構造である、請求項７記
    載の方法。
  9. 【請求項９】 腐蝕防止剤が、高級脂肪酸とイソホロン
    ジアミン、２（３），５（６）−ジアミノメチル−ノル
    ボルニレンまたは１，８−ジアミノ−ｐ−メンタンとの
    反応生成物である、請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】 腐蝕防止剤が、高級脂肪酸と２，２，
    ４−トリメチル−１，６−ジアミノヘキサンとの反応生
    成物である、請求項１記載の方法。
  11. 【請求項１１】 純粋な形の腐蝕防止剤を金属表面と接
    触させる、請求項１記載の方法。
  12. 【請求項１２】 液相中の腐蝕防止剤を金属表面と接触
    させる、請求項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 金属表面を１５０℃を上回る温度で腐
    蝕防止剤と接触させる、請求項１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 液相が芳香族、脂肪族、脂環式または
    アルキル芳香族炭化水素溶剤からなる、請求項１２記載
    の方法。
  15. 【請求項１５】 ９ＭＰａを上回る圧力下で接触させ
    る、請求項１３記載の方法。
  16. 【請求項１６】 ガス井または油井中の金属装置の金属
    表面の腐蝕を防止し、かつ前記のガス井または油井に純
    粋な形で、溶液として、または分散液として前記の腐蝕
    防止剤を注入し、その際前記の注入をバッチ式または連
    続式に行う、請求項１記載の方法。
  17. 【請求項１７】 保護するべき金属表面が、軟（炭素）
    鋼、錬鉄、鋳鉄およびステンレススチールからなる群か
    ら選択されている、請求項１記載の方法。
  18. 【請求項１８】 バッチ式または連続式処理により、腐
    蝕防止剤を金属表面と接触させる、請求項１記載の方
    法。
  19. 【請求項１９】 金属表面を純粋な形の、または液相中
    の防止剤で浸漬、噴霧またはスミアリングすることによ
    り、腐蝕防止剤を金属表面と接触させる、請求項１記載
    の方法。
  20. 【請求項２０】 金属表面が、酸、ＣＯ2、Ｈ2Ｓ、塩
    水、酸素または空気またはこれらの混合物により引き起
    こされる腐蝕に対して保護される、請求項１記載の方
    法。
  21. 【請求項２１】 深い高温のガス井、深い高温の油井、
    製油所操業または深い高温の地熱さく井中の金属表面の
    腐蝕が防止される、請求項１記載の方法。
  22. 【請求項２２】 腐蝕防止剤が、高級脂肪酸とイソホロ
    ンジアミンとの反応生成物である、請求項１記載の方
    法。
  23. 【請求項２３】 高級脂肪酸が、トール油脂肪酸であ
    る、請求項２２記載の方法。
  24. 【請求項２４】 腐蝕防止剤が、高級脂肪酸と１，８−
    ジアミノ−ｐ−メンタン、ジアミノ−メチルノルボルニ
    レンおよび２，２，４−トリメチル−１，６−ヘキサン
    ジアミンからなる群から選択された物質との反応生成物
    である、請求項１記載の方法。
  25. 【請求項２５】 高級脂肪酸が、トール油脂肪酸であ
    る、請求項２４記載の方法。
  26. 【請求項２６】 約１９０℃〜４５０℃の範囲の温度で
    腐蝕防止を達成する、請求項１記載の方法。
  27. 【請求項２７】 温度が約２９０℃〜４００℃の範囲で
    ある、請求項２６記載の方法。
  28. 【請求項２８】 流動的液系で、液体の約１〜１００ｐ
    ｐｍ部の量で防止剤を使用する、請求項１記載の方法。
  29. 【請求項２９】 静的液系で、液体の約１〜１００００
    ｐｐｍ部の量で防止剤を使用する、請求項１記載の方
    法。
  30. 【請求項３０】 腐蝕防止剤をプラスチック中に均質混
    合し、前記のプラスチックと接触する金属表面の腐蝕を
    防止する、請求項１記載の方法。
  31. 【請求項３１】 溶融した形の前記のプラスチックと接
    触する金属表面の腐蝕を防止する、請求項３０記載の方
    法。
  32. 【請求項３２】 金属表面の腐蝕防止のための組成物に
    おいて、一般式： Ｒ1−ＣＯ−ＮＲ2−Ｚ−ＮＲ3Ｒ4 （Ｉ） ［式中、 Ｚは、分枝の炭素鎖を有する二価の脂肪族基または１〜
    ２個の結合したアルキレン基および／またはアルキル基
    を有する環構造を含む二価の脂環式環構造であり、その
    際前記の基は、結合したＮＲ2−およびＮＲ3Ｒ4基の間
    に炭素原子少なくとも３個を有する炭素鎖からなり、か
    つその際式（Ｉ）の構造要素−ＮＲ2−Ｚ−ＮＲ3Ｒ
    4は、実質的にイミダゾリンまたはテトラヒドロピリミ
    ジン環構造を形成することなく、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ、互いに無関係に、水素、
    脂肪族、脂環式または芳香族基であり、かつＲ1は、飽
    和またはオレフィン性直鎖または分枝の炭化水素基、脂
    環式または芳香族基からなる親油性部分を有する一価の
    モノマーまたはポリマー基である］のアミノアミドまた
    はその塩の組成物１〜９９重量％を含有することを特徴
    とする、金属表面の腐蝕防止のための組成物。
  33. 【請求項３３】 アミノアミド１〜６０重量％を含有す
    る、請求項３２記載の組成物。
  34. 【請求項３４】 アミノアミド１０〜５０重量％を含有
    する、請求項３２記載の組成物。
  35. 【請求項３５】 アミノアミドを脂肪族、芳香族、アル
    キル芳香族または脂環式炭化水素またはその混合物中に
    溶解するか、あるいは水または水性有機溶剤混合物中に
    分散させる、請求項３２記載の組成物。
  36. 【請求項３６】 Ｒ1が、炭素原子３〜３０個のアルキ
    ル、アルケニルまたはアルカジエニルである、請求項３
    ２記載の組成物。
  37. 【請求項３７】 Ｒ1が、炭素原子７〜２２個の直鎖の
    アルキルまたはアルケニル基である、請求項３２記載の
    組成物。
  38. 【請求項３８】 Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、同じかまたは
    異なっており、かつそれぞれ水素または炭素原子１〜５
    個のアルキルである、請求項３２記載の組成物。
  39. 【請求項３９】 Ｒ1が、炭素原子７〜２２個の直鎖の
    アルキルまたは直鎖のアルケニル基であるか、あるいは
    前記の基の混合物であり、かつＲ2、Ｒ3およびＲ4が、
    同じかまたは異なっており、かつそれぞれ水素または炭
    素原子１〜３個のアルキルである、請求項３２記載の組
    成物。
  40. 【請求項４０】 Ｚが、炭素原子６〜１０個を有し、か
    つ結合したアミノ基の間に炭素原子４〜６個を有する分
    枝のアルキレン基である、請求項３２記載の組成物。
  41. 【請求項４１】 Ｚが、炭素原子６〜１２個を有する二
    価の炭化水素基であるか、または５員および／または６
    員環の一環、二環または三環構造である、請求項３２記
    載の組成物。
  42. 【請求項４２】 Ｚが、脂環式環構造である、請求項４
    １記載の組成物。
  43. 【請求項４３】 アミノアミドが、高級脂肪酸とイソホ
    ロンジアミン、２（３），５（６）−ジアミノメチル−
    ノルボルニレンまたは１，８−ジアミノ−ｐ−メンタン
    との反応生成物である、請求項３２記載の組成物。
  44. 【請求項４４】 アミノアミドが、高級脂肪酸と２，
    ２，４−トリメチル−１，６−ジアミノヘキサンとの反
    応生成物である、請求項３２記載の組成物。
  45. 【請求項４５】 アミノアミドが、トール油脂肪酸とイ
    ソホロンジアミンとの反応生成物である、請求項４３記
    載の組成物。
  46. 【請求項４６】 アミノアミドが、トール油脂肪酸と
    １，８−ジアミノ−ｐ−メンタン、ジアミノ−メチルノ
    ルボルニレンおよび２，２，４−トリメチル−１，６−
    ヘキサン−ジアミンからなる群から選択された物質との
    反応生成物である、請求項３２記載の組成物。
  47. 【請求項４７】 一般式： Ｒ1−ＣＯ−ＮＲ2−Ｚ−ＮＲ3Ｒ4 ［式中、 Ｚは、分枝の炭素鎖を有する二価の脂肪族基または１〜
    ２個の結合したアルキレン基および／またはアルキル基
    を有する環構造を含む二価の脂環式環構造であり、その
    際前記の基は、結合したＮＲ2−およびＮＲ3Ｒ4基の間
    に炭素原子少なくとも３個を有する炭素鎖からなり、か
    つその際式−ＮＲ2−Ｚ−ＮＲ3Ｒ4の構造要素は実質的
    にイミダゾリンまたはテトラヒドロピリミジン環構造を
    形成することなく、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ、互いに無関係に水素、脂
    肪族、脂環式または芳香族基であり、かつＲ1は、飽和
    またはオレフィン性直鎖または分枝の炭化水素基、脂環
    式または芳香族基からなる親油性部分を有する一価のモ
    ノマーまたはポリマー基である］のアミノアミドにおい
    て、前記のアミノアミドが、式： Ｒ2ＮＨ−Ｚ−ＮＲ3Ｒ4 のアミンとＲ1−ＣＯＯＨまたはその反応性誘導体との
    反応生成物あるいはその塩であり、ただしその際グルタ
    ミン酸ベースのイソホロンジアミンおよびジアミドトリ
    アミンの脂肪酸アミドを除外する、アミノアミド。
  48. 【請求項４８】 Ｒ1が、炭素原子３〜３０個のアルキ
    ル、アルケニルまたはアルカジエニルである、請求項４
    ７記載のアミノアミド。
  49. 【請求項４９】 Ｒ1が、炭素原子７〜２２個の直鎖の
    アルキルまたはアルケニル基である、請求項４７記載の
    アミノアミド。
  50. 【請求項５０】 Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、同じかまたは
    異なっており、かつそれぞれ水素または炭素原子１〜５
    個のアルキルである、請求項４７記載のアミノアミド。
  51. 【請求項５１】 Ｒ1が、炭素原子７〜２２個の直鎖の
    アルキルまたは直鎖のアルケニル基であるか、あるいは
    前記の基の混合物であり、かつＲ2、Ｒ3およびＲ4が、
    同じかまたは異なっており、かつ水素または炭素原子１
    〜３個のアルキルである、請求項４７記載のアミノアミ
    ド。
  52. 【請求項５２】 Ｚが、炭素原子６〜１０個を有し、か
    つ結合したアミノ基の間に炭素原子４〜６個を有する分
    枝状アルキレン基である、請求項４７記載のアミノアミ
    ド。
  53. 【請求項５３】 Ｚが、炭素原子６〜１２個を有する二
    価の炭化水素基であるか、あるいは５員および／または
    ６員環の一環、二環または三環構造である、請求項４７
    記載のアミノアミド。
  54. 【請求項５４】 Ｚが、脂環式環構造である、請求項５
    ３記載のアミノアミド。
  55. 【請求項５５】 高級脂肪酸と１，８−ジアミノ−ｐ−
    メンタン、ジアミノメチルノルボルニレンおよび２，
    ２，４−トリメチル−１，６−ヘキサンジアミンからな
    る群から選択された物質との反応生成物である、請求項
    ４７記載のアミノアミド。
  56. 【請求項５６】 高級脂肪酸が、トール油脂肪酸であ
    る、請求項５５記載のアミノアミド。
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