JP2022506793A - 官能化ヒドロキシシラン、シリル化ポリウレタン、及びそれらを含む組成物 - Google Patents

官能化ヒドロキシシラン、シリル化ポリウレタン、及びそれらを含む組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）：JPEG2022506793000061.jpg38165の化合物、その製造方法、及びその使用に関する。本発明はまた式（Ｉ）の化合物から得られるポリウレタン、並びに該ポリウレタンの使用に関する。

Description

本発明は、官能化ヒドロキシシランと、またそれを調製するための方法とに関する。
本発明はまた、前記官能化ヒドロキシシランから得られるシリルポリウレタンと、それを含む組成物にも関する。
シリルポリマーは、典型的には、例えば航空、自動車、又は建設業界で、接着剤、マスチック、及びコーティングとして使用される。そのようなポリマーは、ポリエーテル又はポリウレタンタイプの主鎖に直接的又は間接的に結合したアルコキシシランタイプの末端基を一般に含む。
シリルポリウレタンは、アルコキシシラン官能基を含むヒドロキシシラン誘導体から得ることができる。しかしながら、ヒドロキシシランは、特にヒドロキシシランのヒドロキシル官能基とアルコキシシラン官能基との間で起こりうるトランス－アルコキシル化のために、典型的には安定性の問題を有する。この副反応は、分子内及び／又は分子間反応によるオリゴマー副生成物を生じる場合があり、これがシリルポリマーの架橋特性に影響を及ぼし、機械的特性の低下につながる可能性がある。
加えて、シリルポリウレタンは典型的には粘度が高いため、取り扱いや使用が難しくなる。
従って、上述の欠点の少なくとも一つを有利に解消できる新規なヒドロキシシラン誘導体が必要とされている。
上述の欠点の少なくとも一つを持たない新規なシリルポリウレタンがまた必要とされている。
本特許出願では、特に明記しない限り、
－ パーセント形で表される量は、重量／重量パーセントに対応する。
－ アルコール化合物のヒドロキシル価は、生成物１グラム当たりのヒドロキシル官能基の数を表し、生成物１グラム当たりのヒドロキシル官能基のアッセイに使用される水酸化カリウム（ＫＯＨ）のミリグラム当量数の形で表される。
－ ２３℃（又は１００℃）での粘度測定は、ＩＳＯ２５５５規格に準拠してブルックフィールド粘度計を使用して実施されうる。典型的には、２３℃（又は１００℃）でなされる測定は、粘度範囲に適したスピンドルを備えたルックフィールドＲＶＴ粘度計を使用して、毎分２０回転（ｒｐｍ）の回転速度で実施されうる。
－ ｇ／モルで表されるポリオールの数平均分子量（Ｍｎ）は、それらのヒドロキシル価とそれらの官能性から計算される。
［Ａ．化合物］
本発明は式（Ｉ）：
Figure 2022506793000002
（上式中、
－ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、互いに独立して、Ｈ；１から２０個の炭素原子を含む直鎖状又は分枝状アルキル基；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基からなる群から選択され、ここで、
・ Ｘは、酸素原子又はＮＲ１０基を表し；
・ Ｒ９は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
・ Ｒ１０は、水素原子；１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
－ Ｒ５は、水素原子、１から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基、又は－Ｒ６－ＳｉＲ７ ｐ（ＯＲ８）３－ｐ基を表し；
－ Ｒ６は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から３個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキレン基を表し；
－ Ｒ７は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表し；
－ 各Ｒ８は、互いに独立して、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表すか；又は二つのＲ８基が一緒になって３から１２個の炭素原子を含む環を形成してもよく；かつ
－ ｐは０、１又は２を表し；
但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表す）
の化合物に関する。
好ましくは、上記式（Ｉ）の化合物は、
－ Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｈであり、Ｒ４が－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表し、ここでＸとＲ９は先に記載した通りであり；あるいは
－ Ｒ１＝Ｒ４＝Ｒ３＝Ｈであり、Ｒ２が－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表し、ここでＸとＲ９は先に記載した通りである、
ものである。
式（Ｉ）の化合物は、以下の式（Ｉ－１）及び（Ｉ－２）：
Figure 2022506793000003
Figure 2022506793000004
（上式中、
－ Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐは、上に記載の通りであり、
－ Ｒ３及びＲ４のうちの基は－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表し、
－ Ｒ１及びＲ２のうちの基は－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表し、
－ Ｘは、酸素原子又はＮＲ１０基を表し、
－ Ｒ９は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で場合により中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
－ Ｒ１０は、水素原子；１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択される）の化合物から選択されうる。
式（Ｉ－１）の化合物は、特に、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｈである上述の式（Ｉ）の化合物である。
式（Ｉ－２）の化合物は、特に、Ｒ３＝Ｒ４＝Ｈである上述の式（Ｉ）の化合物である。
式（Ｉ－１）の化合物の中で、挙げることができる例には、
－ Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐが、上に記載の通りであり、Ｒ３及びＲ４のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ９基を表し、Ｒ９が上に記載の通りである式（Ｉ－１－Ａ）の化合物；
又は
－ Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐが、上に記載の通りであり、Ｒ３及びＲ４のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９基を表し、Ｒ９及びＲ１０が先に記載の通りである式（Ｉ－１－Ｂ）の化合物
が含まれる。
式（Ｉ－２）の化合物の中で、挙げることができる例には、
－ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐが、上に記載の通りであり、Ｒ１及びＲ２のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ９基を表し、Ｒ９が上に記載の通りである式（Ｉ－２－Ａ）の化合物；
又は
－ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐが、上に記載の通りであり、Ｒ１及びＲ２のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９基を表し、Ｒ９及びＲ１０が先に記載の通りである式（Ｉ－２－Ｂ）の化合物
が含まれる。
一実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、以下の式（Ｉ－３）：
Figure 2022506793000005
（上式中、
－ Ｘは、酸素原子又はＮＲ１０基を表し、
－ Ｒ９は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
－ Ｒ１０は、水素原子；１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
－ Ｒ５は、水素原子、１から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基、又は－Ｒ６－ＳｉＲ７ ｐ（ＯＲ８）３－ｐ基を表し；
－ Ｒ６は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキレン基を表し；
－ Ｒ７は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表し；
－ 各Ｒ８は、互いに独立して、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表すか；又は二つのＲ８基が一緒になって３から１２個の炭素原子を含む環を形成してもよく；かつ
－ ｐは０、１又は２を表す）の化合物である。
別の実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、以下の式（Ｉ－４）：
Figure 2022506793000006
（上式中、
－ Ｘは、酸素原子又はＮＲ１０基を表し、
－ Ｒ９は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
－ Ｒ１０は、水素原子；１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
－ Ｒ５は、水素原子、１から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基、又は－Ｒ６－ＳｉＲ７ ｐ（ＯＲ８）３－ｐ基を表し；
－ Ｒ６は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキレン基を表し；
－ Ｒ７は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表し；
－ 各Ｒ８は、互いに独立して、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表すか；又は二つのＲ８基が一緒になって３から１２個の炭素原子を含む環を形成してもよく；かつ
－ ｐは０、１又は２を表す）の化合物である。
一実施態様によれば、上述の式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）及び（Ｉ－４）の化合物は、
－ ｐ＝０；及び／又は
－ Ｒ８＝メチル；及び／又は
－ Ｒ６＝プロピレン；及び／又は
－ Ｒ５＝Ｈ又はブチル
であるものである。
特に、上述の式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）及び（Ｉ－４）の化合物は、
－ ｐ＝０；及び
－ Ｒ８＝メチル；及び
－ Ｒ６＝プロピレン；及び
－ Ｒ５＝Ｈ又はブチル
であるものである。
一実施態様によれば、上記の式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）及び（Ｉ－４）の化合物において、Ｒ９基は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基を表す。
好ましくは、上記の式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）及び（Ｉ－４）の化合物において、Ｒ９基は、
－ １から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む直鎖状アルキル基、優先的にはブチル基；又は
－ １から１２個の炭素原子、好ましくは５から１２個の炭素原子を含む分岐状アルキル基、好ましくは－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－（ＣＨ２）３－ＣＨ３基；又は
－ 式－（ＣＨ（Ｍｅ）－ＣＨ２－Ｏ）ｎ－（ＣＨ２）ｍ－ＣＨ３（該式中、ｍ及びｎはそれぞれ１から５の範囲の整数、好ましくは１、２又は３を表す）
を表す。
一実施態様によれば、上記の式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）及び（Ｉ－４）の化合物において、Ｒ１０基は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基を表す。
好ましくは、Ｒ１０基は、１から１２個の炭素原子、優先的には１から５個の炭素原子を含む直鎖状アルキル基を表し、Ｒ１０基は有利にはメチルである。
好ましい実施態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、次の化合物から選択される：
Figure 2022506793000007
Figure 2022506793000008
Figure 2022506793000009
Figure 2022506793000010
Figure 2022506793000011
［Ｂ．化合物を調製するための方法］
本発明はまた式（ＩＩ）：
Figure 2022506793000012
（上式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐは先に記載の通りである）の化合物と、以下の式（ＩＩＩ）：
Figure 2022506793000013
（上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は先に記載の通りであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４基のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表し、Ｒ９が先に記載の通りである）の化合物との間の反応を含む、上述の式（Ｉ）の化合物を調製するための方法に関する。
式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば国際公開第２０１１／１５７５５１号、国際公開第２０１２／０６５８７９号及び国際公開第２０１３／０９２０１１号に開示されているように、対応するエポキシドから慣用的に調製することができる。
式（ＩＩ）の化合物のなかで、例えば次の化合物を挙げることができる：
－ ４－アミノブチルトリエトキシシラン；
－ ３－アミノプロピルトリス（メトキシエトキシエトキシ）シラン；
－ Ｎ－（ｎ－ブチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン；
－ ３－アミノプロピルジメチルエトキシシラン；
－ ３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン；
－ ３－アミノプロピルジイソプロピルエトキシシラン；
－ ３－アミノプロピルトリエトキシシラン；
－ ３－アミノプロピルトリメトキシシラン；
－ ３－Ｎ－メチルアミノプロピルトリエトキシシラン；
－ Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アスパラギン酸エチル；
－ Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２－アミノメチルコハク酸エチル；
－ Ｎ－［３－（トリメトキシシリル）プロピル］－２－アミノメチルマロン酸エチル；
－ ビス［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミン。
好ましくは、式（ＩＩ）の化合物は、Ｎ－（ｎ－ブチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン及び３－アミノプロピルトリメトキシシランである。
式（ＩＩＩ）の化合物は、以下の式（ＩＩＩ－１）：
Figure 2022506793000014
（上式中、ＸとＲ９は先に記載の通りである）の化合物から選択されうる。
式（ＩＩＩ）の化合物として、例えば次の化合物を挙げることができる：
Figure 2022506793000015
Figure 2022506793000016
反応は無水条件下で実施されうる。
反応は、１５℃から１００℃、好ましくは２０℃から９５℃の範囲の温度で、優先的には室温（２３℃）又は９０℃において実施されうる。
反応は、溶媒、例えば、トルエン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、アセトン、ブタノン、又はそれらの混合物の存在下で実施されうる。
好ましくは、反応は、１．２から０．８、好ましくは１．１から０．９の範囲の化合物（ＩＩ）／化合物（ＩＩＩ）モル比で実施され；該比は優先的には１である。
反応時間は、使用される試薬の性質、その濃度及び反応温度に応じて特に変わりうる。反応は、赤外線分光法、カーボネートのカルボニルについてのＩＲバンドの消失をモニターすることによって、又は１Ｈ及び／又は１３Ｃ ＮＭＲによってモニターすることができる。
反応の終わりに、式（Ｉ）の化合物は、特に反応溶媒を蒸発させることによって回収され得、場合によっては精製工程に供される。
［Ｃ．化合物Ｃ］
本発明はまた、異なる式（Ｉ）の二つの化合物を含む組成物Ｃに関し、式（Ｉ）は、先に記載した通りである。
一実施態様によれば、上述の組成物Ｃは、
－ 式（Ｉ－１）：
Figure 2022506793000017
の化合物と
－ 式（Ｉ－２）：
Figure 2022506793000018
の化合物
（上式中、
－ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、互いに独立して、Ｈ；１から２０個の炭素原子を含む直鎖状又は分枝状アルキル基；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基からなる群から選択され、ここで、
・ Ｘは、酸素原子又はＮＲ１０基を表し；
・ Ｒ９は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
・ Ｒ１０は、水素原子；１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
－ Ｒ５は、水素原子、１から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基、又は－Ｒ６－ＳｉＲ７ ｐ（ＯＲ８）３－ｐ基を表し；
－ Ｒ６は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキレン基を表し；
－ Ｒ７は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表し；
－ 各Ｒ８は、互いに独立して、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表すか；又は二つのＲ８基が一緒になって３から１２個の炭素原子を含む環を形成してもよく；かつ
－ ｐは０、１又は２を表し；
－ Ｒ３及びＲ４のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表し；かつ
－ Ｒ１及びＲ２のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表す）
を含む。
好ましくは、上述の組成物Ｃにおいて、
－ 式（Ｉ－１）のＲ５基は、式（Ｉ－２）のＲ５基と同一であり；
－ 式（Ｉ－１）のＲ６基は、式（Ｉ－２）のＲ６基と同一であり；
－ 式（Ｉ－１）のＲ７基は、式（Ｉ－２）のＲ７基と同一であり；
－ 式（Ｉ－１）のＲ８基は、式（Ｉ－２）のＲ８基と同一であり；
－ 式（Ｉ－１）のｐは、式（Ｉ－２）のＲ８基と同一であり；かつ
－ 式（Ｉ－２）のＲ１（又はＲ２）基は、式（Ｉ－１）のＲ３（又はそれぞれＲ４）基と同一である。
上述の組成物Ｃにおいて、式（Ｉ－１）の化合物／式（Ｉ－２）の化合物のモル比は、１／１００から１００／１、好ましくは１０／９０から９０／１０、優先的には２０／８０から８０／２０、例えば３０／７０から７０／３０の範囲でありうる。
別の実施態様によれば、本発明に係る組成物Ｃは、
－ 式（Ｉ－３）：
Figure 2022506793000019
の化合物と
－ 式（Ｉ－４）：
Figure 2022506793000020
の化合物
（上式中、
・ Ｘは、酸素原子又はＮＲ１０基を表し；
・ Ｒ９は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
・ Ｒ１０は、水素原子；１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
－ Ｒ５は、水素原子、１から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基、又は－Ｒ６－ＳｉＲ７ ｐ（ＯＲ８）３－ｐ基を表し；
－ Ｒ６は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキレン基を表し；
－ Ｒ７は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表し；
－ 各Ｒ８は、互いに独立して、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表すか；又は二つのＲ８基が一緒になって３から１２個の炭素原子を含む環を形成してもよく；かつ
－ ｐは０、１又は２を表す）
を含む。
好ましくは、上述の組成物Ｃにおいて、
－ 式（Ｉ－３）のＲ５基は、式（Ｉ－４）のＲ５基と同一であり；
－ 式（Ｉ－３）のＲ６基は、式（Ｉ－４）のＲ６基と同一であり；
－ 式（Ｉ－３）のＲ７基は、式（Ｉ－４）のＲ７基と同一であり；
－ 式（Ｉ－３）のＲ８基は、式（Ｉ－４）のＲ８基と同一であり；
－ 式（Ｉ－３）のＸ基は、式（Ｉ－４）のＸ基と同一であり；
－ 式（Ｉ－３）のＲ９基は、式（Ｉ－４）のＲ９基と同一であり；かつ
－ 式（Ｉ－３）のｐは、式（Ｉ－４）のＲ８基と同一である。
上述の組成物Ｃにおいて、式（Ｉ－３）の化合物／式（Ｉ－４）の化合物のモル比は、１／１００から１００／１、好ましくは１０／９０から９０／１０、優先的には２０／８０から８０／２０、例えば３０／７０から７０／３０の範囲でありうる。
好ましくは、組成物Ｃは、次の組成物から選択される：
Figure 2022506793000021
を含む組成物Ｃ１、
Figure 2022506793000022
を含む組成物Ｃ２、
Figure 2022506793000023
を含む組成物Ｃ３、
Figure 2022506793000024
を含む組成物Ｃ４、
Figure 2022506793000025
を含む組成物Ｃ５。
本発明はまた、ポリマーを調製するための、先に記載した式（Ｉ）の化合物又は上述の組成物Ｃの使用に関する。
［Ｄ．ポリマー］
本発明はまた、
－ 少なくとも一、好ましくは少なくとも二の上に記載した式（Ｉ）の化合物と、
－ 以下の式（ＩＶ）：
Figure 2022506793000026
（上式中、ｔは２から４の範囲でありうる整数又は非整数を表し、Ｂは多価有機基を表す）のプレポリマー、好ましくはポリウレタンプレポリマーと
の間の反応工程を含む方法によって得られるポリウレタンＰに関する。
好ましくは、本発明に係るポリウレタンＰは、
－ 上述の式（Ｉ－３）の化合物、
－ 上述の式（Ｉ－４）の化合物、及び
－ 上述の式（ＩＶ）のプレポリマー
の間の反応工程を含む方法によって得られ；
好ましくは、式（Ｉ－３）及び（Ｉ－４）の化合物は、
－ 式（Ｉ－３）のＲ５基が、式（Ｉ－４）のＲ５基と同一であり；
－ 式（Ｉ－３）のＲ６基が、式（Ｉ－４）のＲ６基と同一であり；
－ 式（Ｉ－３）のＲ７基が、式（Ｉ－４）のＲ７基と同一であり；
－ 式（Ｉ－３）のＲ８基が、式（Ｉ－４）のＲ８基と同一であり；
－ 式（Ｉ－３）のＸ基が、式（Ｉ－４）のＸ基と同一であり；
－ 式（Ｉ－３）のＲ９基が、式（Ｉ－４）のＲ９基と同一であり；かつ
－ 式（Ｉ－３）のｐが、式（Ｉ－４）のＲ８基と同一である
ものである。
式（ＩＶ）のプレポリマーは、－ＮＣＯ基を末端基とするプレポリマーの調製に対して当業者に知られている任意の方法によって得ることができる。
一実施態様では、上述の式（ＩＶ）のプレポリマーは、
ａ）好ましくはジイソシアネート、トリイソシアネート、及びそれらの混合物から選択される、少なくとも一のポリイソシアネートと；
ｂ）好ましくはポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、及びそれらの混合物から選択される、少なくとも一のポリオールとの、ＮＣＯ／ＯＨモル比（ｒ１）が厳密に１より大きく、好ましくは１．２から２の範囲になる量での、重付加反応により得られるポリウレタンである。
一実施態様では、本発明に係るポリウレタンＰは、次の工程：
－ Ｅ１）
ｉ）好ましくはジイソシアネート、トリイソシアネート、及びそれらの混合物から選択される、少なくとも一のポリイソシアネートと；
ｉｉ）好ましくはポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、及びそれらの混合物から選択される、少なくとも一のポリオールとの、ＮＣＯ／ＯＨモル比（ｒ１）が厳密に１より大きくなる量での、重付加反応による、上述の式（ＩＶ）の－ＮＣＯ末端基を有するポリウレタンプレポリマーの調製工程；
及び
－ Ｅ２）
特にＮＣＯ／ＯＨモル比（ｒ２）が、好ましくは１．３と５の間である量での、工程Ｅ１）の終了時に形成された生成物と、先に記載した式（Ｉ）の少なくとも一、好ましくは二の化合物との反応工程
を含む方法により調製される。
本発明の文脈では、特に明記しない限り、（ｒ１）は、工程Ｅ１）の反応媒体中に存在するポリイソシアネート及びポリオールの全てが有しているヒドロキシル基（ＯＨ）数に対するイソシアネート基（ＮＣＯ）数のモル比に対応するＮＣＯ／ＯＨモル比である。
本発明の文脈では、特に明記しない限り、（ｒ２）は、工程Ｅ２）の反応媒体中に存在するイソシアネート（特に、ＮＣＯ末端基を有するポリウレタンプレポリマーと場合によっては、工程Ｅ１の最後に反応しなかったポリイソシアネートに関して）と式（Ｉ）の化合物の全てがそれぞれ有しているヒドロキシル基数に対するイソシアネート基数のモル比に対応するＮＣＯ／ＯＨモル比である。
ＮＣＯ末端基を有するポリウレタンが工程Ｅ１）中にポリイソシアネート又は連続的に加えられる幾つかのポリイソシアネートの混合物から得られる場合、比率（ｒ１）の計算は、先ず反応中に工程Ｅ１）の媒体中に存在するポリイソシアネートの全てが有するＮＣＯ基を考慮に入れ、第二に工程Ｅ１）の反応媒体中に存在するポリオールが有するＯＨ基を考慮に入れる。
工程Ｅ１）の間、重付加反応は、好ましくは９５℃未満の温度で、好ましくは無水条件下で実施される。
工程Ｅ１）
本発明に従って使用される上述の式（ＩＶ）のプレポリマーを調製するために使用されうるポリオールは、数平均分子量（Ｍｎ）が３００から２００００ｇ／モル、好ましくは４００から１５０００ｇ／モル、優先的には５００から１２０００ｇ／モルの範囲のものから選択することができる。
好ましくは、それらのヒドロキシル官能価は、２から３の範囲である。ヒドロキシル官能価は、ポリオール１モル当たりのヒドロキシル官能基の平均数である。
本発明に従って使用されうるポリオールは、ポリオール１グラム当たり９から５７０ミリグラムのＫＯＨ（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）、好ましくは３５から４３０ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、より好ましくは５５から３４０ｍｇ ＫＯＨ／ｇの範囲の（平均）ヒドロキシル価（ＩＯＨ）を有しうる。
ポリオールは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、及びそれらの混合物から選択されうる。好ましくは、工程Ｅ１）は、ポリエーテルポリオールを用いて実施される。
本発明に従って使用されうるポリエーテルポリオールは、好ましくはポリオキシアルキレンポリオールから選択され、その直鎖状又は分枝状のアルキレン部分は２から４個の炭素原子、より優先的には２から３個の炭素原子を含む。
より優先的には、本発明に従って使用されうるポリエーテルポリオールは、好ましくは、ポリオキシアルキレンジオール又はポリオキシアルキレントリオールから選択され、その直鎖状又は分枝状のアルキレン部分は、１から４個の炭素原子、より優先的には２から３個の炭素原子を含む。
本発明に従って使用されうるポリオキシアルキレンジオール又はトリオールの例として、次のものを挙げることができる：
－ ３００から２００００ｇ／モルの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有するポリオキシプロピレンジオール又はトリオール（ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）ジオール又はトリオールとも呼ばれる）；
－ ３００から１５０００ｇ／モルの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有するポリオキシエチレンジオール又はトリオール（ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）ジオール又はトリオールとも呼ばれる）；
－ ３００から２００００ｇ／モルの範囲の数平均分子量を有するポリオキシブチレンジオール又はトリオール（（ＰＢＧ）ジオール又はトリオールとも呼ばれる）；
－ ２５０から４０００ｇ／モルの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有するポリテトラメチレンジオール又はトリオール（ポリＴＨＦ又はＰＴＭＥＧとも呼ばれる）；
－ ３００から２００００ｇ／モルの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有する、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び／又はブチレンオキシドに基づくジオール又はトリオール共重合体又は三元重合体；
－ 及びそれらの混合物。
上述のポリエーテルポリオールは、常套的に調製することができ、広く市販されている。それらは、塩基性触媒（例えば水酸化カリウム）又は二重金属／シアン化物錯体に基づく触媒の存在下で、対応するアルキレンオキシドを重合することにより得ることができる。
ヒドロキシル官能価が２に等しいポリプロピレングリコールとしては、次のものが挙げられる：
－ Ｖｏｒａｎｏｌ（登録商標）ＥＰ１９００： 約４００８ｇ／モルの数平均分子量と、２８ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいヒドロキシル価ＩＯＨを持つ二官能性ＰＰＧ；
－ Ａｃｃｌａｉｍ（登録商標）８２００： ８０１６ｇ／モルの数平均分子量と、１４ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいヒドロキシル価ＩＯＨを持つ二官能性ＰＰＧ；
－ Ａｃｃｌａｉｍ（登録商標）１２２００： １１２２２ｇ／モルの数平均分子量と、１０ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいヒドロキシル価ＩＯＨを持つ二官能性ＰＰＧ；
－ Ａｃｃｌａｉｍ（登録商標）１８２００： １７２６５ｇ／モルの数平均分子量と、６．５ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいヒドロキシル価ＩＯＨを持つ二官能性ＰＰＧ。
ヒドロキシル官能価が３に等しいポリプロピレングリコールとしては、次のものが挙げられる：
－ Ｖｏｒａｎｏｌ（登録商標）ＣＰ７５５： 約７１０ｇ／モルの数平均分子量と、２３７ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいヒドロキシル価ＩＯＨを持つ三官能性ＰＰＧ；
－ Ｖｏｒａｎｏｌ（登録商標）ＣＰ３３５５： 約３５４４ｇ／モルの数平均分子量と、４７．５ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいヒドロキシル価ＩＯＨを持つ三官能性ＰＰＧ；
－ Ａｃｃｌａｉｍ（登録商標）６３００： 約５９４８ｇ／モルの数平均分子量と、２８．３ｍｇＫＯＨ／ｇに等しいヒドロキシル価ＩＯＨを持つ三官能性ＰＰＧ。
ヒドロキシル官能価が２に等しいポリテトラメチレングリコールとしては、次のものが挙げられる：
－ Ｔｅｒａｔｈａｎｅ（登録商標）ＰＴＭＥＧ２５０： 約４００８ｇ／モルの数平均分子量と、２３０から２７０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のヒドロキシル価ＩＯＨを持つ二官能性ＰｏｌｙＴＨＦ；
－ Ｔｅｒａｔｈａｎｅ（登録商標）ＰＴＭＥＧ２９００： 約４００８ｇ／モルの数平均分子量と、３７．７から３９．７ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のヒドロキシル価ＩＯＨを持つ二官能性ＰｏｌｙＴＨＦ。
本発明の文脈では、「ポリエーテルポリオールのヒドロキシル官能価」という用語は、ポリエーテルポリオール１モル当たりのヒドロキシル官能基の平均数を意味する。
ポリエステルポリオールは、ポリエステルジオール及びポリエステルトリオールから、好ましくはポリエステルジオールから選択することができる。
挙げることができるポリエステルジオール又はトリオールの例には、次のものが含まれる：
－ およそ１０００ｇ／モルの数平均分子量（Ｍｎ）と１０８から１１６ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のヒドロキシル価を持つ、Ｃｒａｙ Ｖａｌｌｅｙ社から販売されているＲｅａｌｋｙｄ（登録商標）ＸＴＲ１０４１０。これは、アジピン酸、ジエチレングリコール及びモノエチレングリコールの縮合から生じた生成物である；
－ ２４０から８０００ｇ／モルの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有する、参照ＣＡＰＡポリオールとしてＰｅｒｓｔｏｒｐ社から販売されているポリカプロラクトンジオール又はトリオール。
ポリカーボネートポリオールは、特に３００ｇ／モルから１２０００ｇ／モルの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）を有する、ポリカーボネートジオール又はトリオールから選択されうる。
挙げることができるポリカーボネートジオールの例には、次のものが含まれる：
－ それぞれ１０００及び２０００ｇ／モルに等しい各数平均分子量（Ｍｎ）と、それぞれ１１２及び５６ｍｇＫＯＨ／ｇであるヒドロキシル価を持つ、Ｎｏｖｏｍｅｒ社から販売されているＣｏｎｖｅｒｇｅポリオール２１２－１０及びＣｏｎｖｅｒｇｅポリオール２１２－２０、
－ ３２６ｇ／モルに等しい数平均分子量（Ｍｎ）と、３４４ｍｇＫＯＨ／ｇであるヒドロキシル価を持つ、Ｃｏｖｅｓｔｒｏから販売されているＤｅｓｍｏｐｈｅｎ（登録商標）Ｃ ＸＰ２７１６、
－ ５００から３０００ｇ／モルの範囲の数平均分子量（Ｍｎ）と、２２４から３７ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のヒドロキシル価を持つ、クラレから販売されているポリオールＣ－５９０、Ｃ１０９０、Ｃ－２０９０及びＣ－３０９０。
上述の式（ＩＶ）のプレポリマーを調製するために使用することができるポリイソシアネートは、順次添加するか、又は混合物の形で反応させることができる。
一実施態様によれば、使用されうるポリイソシアネートは、好ましくはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、ヘプタンジイソシアネート、オクタンジイソシアネート、ノナンジイソシアネート、デカンジイソシアネート、ウンデカンジイソシアネート、ドデカンジイソシアネート、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）（４，４’－ＨＭＤＩ）、ノルボルナンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、１，４－シクロヘキサンジイソシアネート（ＣＨＤＩ）、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、エチルシクロヘキサンジイソシアネート、プロピルシクロヘキサンジイソシアネート、メチルジエチルシクロヘキサンジイソシアネート、シクロヘキサンジメチレンジイソシアネート、１，５－ジイソシアナト－２－メチルペンタン（ＭＰＤＩ）、１，６－ジイソシアナト－２，４，４－トリメチルヘキサン、１，６－ジイソシアナト－２，２，４－トリメチルヘキサン（ＴＭＤＩ）、４－イソシアナトメチル－１，８－オクタンジイソシアネート（ＴＩＮ）、（２，５）－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン（２，５－ＮＢＤＩ）、（２，６）－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン（２，６－ＮＢＤＩ）、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン（１，３－Ｈ６－ＸＤＩ）、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン（１，４－Ｈ６－ＸＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）（特にｍ－キシリレンジイソシアネート（ｍ－ＸＤＩ））、トルエンジイソシアネート（特に２，４－トルエンジイソシアネート（２，４－ＴＤＩ）及び／又は２，６－トルエンジイソシアネート（２，６－ＴＤＩ））、ジフェニルメタンジイソシアネート（特に４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（４，４’－ＭＤＩ）及び／又は２，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（２，４’－ＭＤＩ））、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）（特にテトラメチル（メタ）キシリレンジイソシアネート）、及びそれらの混合物からなる群から選択されるジイソシアネートである。
好ましくは、ポリイソシアネートは、トルエンジイソシアネート（特に、異性体２，４－ＴＤＩ、異性体２，６－ＴＤＩ又はそれらの混合物）、メタ－キシリレン、ＩＰＤＩ、及びそれらの混合物から選択される。好ましくは、ポリイソシアネートはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）である。
使用されうるポリイソシアネートは、典型的には広く市販されている。例として、９５％のオーダーの純度を有する２，４－ＴＤＩに相当する、Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社によって販売されているＳｃｕｒａｎａｔｅ（登録商標）ＴＸ、９９重量％を超える純度を有する２，４－ＴＤＩに相当する、Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社によって販売されているＳｃｕｒａｎａｔｅ（登録商標）Ｔ１００、ＩＰＤＩに相当するＣｏｖｅｓｔｒｏ社によって販売されているＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｉ又はＨＤＩイソシアネートに相当するＣｏｖｅｓｔｒｏ社によって販売されているＤｅｓｍｏｄｕｒ（登録商標）Ｎ３３００、ｍ－ＸＤＩに相当する三井化学によって販売されているＴａｋｅｎａｔｅ（商標）５００、ｍ－Ｈ６ＸＤＩに相当する三井化学によって販売されているＴａｋｅｎａｔｅ（商標）６００、Ｈ１２ＭＤＩに相当するＥｖｏｎｉｋによって販売されているＶｅｓｔａｎａｔ（登録商標）Ｈ１２ＭＤＩを挙げることができる。
好ましくは、ポリイソシアネートはイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）である。
工程Ｅ１）の重付加反応は、少なくとも一種の反応触媒の存在下又は非存在下で実施されうる。
工程Ｅ１）の重付加反応中に使用されうる反応触媒は、少なくとも一種のポリイソシアネートと少なくとも一種のポリオールとの反応によるポリウレタンの形成を触媒するための当業者に知られている任意の触媒でありうる。
工程Ｅ１）の反応媒体の重量に対して、０．３重量％までの範囲の量の触媒を使用することができる。特に、工程Ｅ１）の反応媒体の全重量に対して０．０２重量％から０．２重量％の触媒を使用することが好ましい。
工程Ｅ２）
工程Ｅ２）は、無水条件下で実施されうる。
工程Ｅ２）は、４０℃から１００℃、好ましくは６０℃から１００℃、有利には８０℃から９５℃の範囲の温度で実施されうる。
工程Ｅ２）の重付加反応は、少なくとも一種の反応触媒の存在下又は非存在下で実施されうる。
工程Ｅ２）の重付加反応中に使用されうる反応触媒は、ヒドロキシル化合物とＮＣＯ末端プレポリマーとの間のこのタイプの反応を触媒するための当業者に知られている任意の触媒でありうる。
工程Ｅ２）の反応媒体の重量に対して、０．３重量％までの範囲の量の触媒を使用することができる。特に、工程Ｅ２）の反応媒体の全重量に対して０．０２重量％から０．２重量％の触媒を使用することが好ましい。
式（ＩＶ）のプレポリマーは、前記プレポリマーの全質量に対して、０．１％から１５％、好ましくは０．３％から１０％、優先的には０．５％から８％、有利には０．６％から３％の範囲のＮＣＯ基の質量含有率（％ＮＣＯ）を含みうる。
本発明は、特に、以下の式（Ｖ）：
Figure 2022506793000027
（上式中、
－ Ｂは多価有機基を表し；
－ ｔは、２から４の範囲でありうる整数又は非整数を表し；
－ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、互いに独立して、Ｈ；１から２０個の炭素原子を含む直鎖状又は分枝状アルキル基；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基からなる群から選択され、ここで、
・ Ｘは、酸素原子又はＮＲ１０基を表し；
・ Ｒ９は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
・ Ｒ１０は、水素原子、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
－ Ｒ５は、水素原子、１から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基、又は－Ｒ６－ＳｉＲ７ ｐ（ＯＲ８）３－ｐ基を表し；
－ Ｒ６は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキレン基を表し；
－ Ｒ７は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表し；
－ 各Ｒ８は、互いに独立して、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表すか；又は二つのＲ８基が一緒になって３から１２個の炭素原子を含む環を形成してもよく；かつ
－ ｐは０、１又は２を表し；
但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表す）を有するポリウレタンＰ’に関する。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ、Ｒ１０及びｐのうちの各一の出現は、各繰り返し単位において同一であっても異なっていてもよい。例えば、ｔ＝２の場合、同一でも異なっていてもよい二つの繰り返し単位が存在する。例えば、ｔ＝３の場合、同一でも異なっていてもよい三つの繰り返し単位が存在する。
ポリウレタンＰ’は、上述のポリマーＰの特定の例でありうる。
ポリウレタンＰ’は、好ましくは、以下の式（ＶＩ）：
Figure 2022506793000028
（上式中、
－ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、互いに独立して、Ｈ；１から２０個の炭素原子を含む直鎖状又は分枝状アルキル基；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基からなる群から選択され、ここで、
・ Ｘは、酸素原子又はＮＲ１０基を表し；
・ Ｒ９は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
・ Ｒ１０は、水素原子、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
－ Ｒ５は、水素原子又は１から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表し；
－ Ｒ６は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキレン基を表し；
－ Ｒ７及びＲ８は、互いに独立して、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表し；かつ
－ ｐは０、１又は２を表し；
但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表す）を有する。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ、Ｒ１０及びｐのうちの各一の各出現は、同一であっても異なっていてもよい。
「Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ、Ｒ１０及びｐのうちの各一の各出現は、同一であっても異なっていてもよい」という用語は、例えば、 式（ＶＩ）におけるＲ１の各出現が同一であっても異なっていてもよいこと、又はｐの各出現が式（ＶＩ）において同一であっても異なっていてもよいことを意味する。これは、言及された全ての基についても同様である。例えば、式（ＶＩ）の一つのＲ１基がＨを表しうる一方、他のＲ１基が－Ｃ（Ｏ）ＸＲ９基を表しうる。
一実施態様によれば、上記の式（ＶＩ）において、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ、Ｒ１０及びｐのうちの各一の各出現は同一であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの各基の各出現は同一であっても異なっていてもよい。
本発明に係るポリウレタンＰ’は、好ましくは、以下の式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）又は（ＩＸ）：
Figure 2022506793000029
Figure 2022506793000030
Figure 2022506793000031
（上式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ及びｐは先に記載した通りである）の一つを有する。
一実施態様によれば、式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）のポリウレタンＰ’は、
－ ｐ＝０；及び／又は
－ Ｒ８＝メチル；及び／又は
－ Ｒ６＝プロピレン；及び／又は
－ Ｒ５＝Ｈ又はブチル
であるものである。
特に、式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）のポリウレタンＰ’は、
－ ｐ＝０；及び
－ Ｒ８＝メチル；及び
－ Ｒ６＝プロピレン；及び
－ Ｒ５＝Ｈ又はブチル
であるものである。
好ましくは、式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）のポリウレタンＰ’において、Ｒ９基は、
－ １から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む直鎖状アルキル基、優先的にはブチル基；又は
－ １から１２個の炭素原子、好ましくは５から１２個の炭素原子を含む分岐状アルキル基、好ましくは－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－（ＣＨ２）３－ＣＨ３基；又は
－ 式－（ＣＨ（Ｍｅ）－ＣＨ２－Ｏ）ｎ－（ＣＨ２）ｍ－ＣＨ３（該式中、ｍ及びｎはそれぞれ１から５の範囲の整数、好ましくは１、２又は３を表す）
を表す。
一実施態様によれば、式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）のポリウレタンＰ’において、Ｒ１０基は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基を表す。
好ましくは、Ｒ１０基は、１から１２個の炭素原子、優先的には１から５個の炭素原子を含む直鎖状アルキル基を表し、Ｒ１０基は有利にはメチルである。
本発明はまた、接着剤、マスチック又はコーティングの調製のための上述のポリウレタン（Ｐ及びＰ’）の使用に関する。
本発明に係るシリルポリウレタンは、有利には、既存のシリルポリマーよりも低い粘度を有し、それにより、取り扱い及び使用が容易になる。
Ｅ．ポリマー組成物
本発明は、本発明に係る少なくとも二、好ましくは少なくとも三のポリウレタンＰ（又はＰ’）を含む組成物Ｖに関する。
組成物Ｖは、１００℃で測定して１００から３０００ｍＰａ・ｓの範囲のブルックフィールド粘度を有しうる。
好ましくは、組成物Ｖは、
－ 上に記載の式（ＶＩＩ）のポリウレタンＰ’；
－ 上に記載の式（ＶＩＩＩ）のポリウレタンＰ’；及び
－ 上に記載の式（ＩＸ）のポリウレタンＰ’；
を含み、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ、Ｒ１０及びｐのうちの各一の各出現は好ましくは同一である。
Ｆ．配合物
本発明は、本発明に係る少なくとも一のポリウレタンＰ又はＰ’と、触媒、フィラー、酸化防止剤、光安定剤／ＵＶ吸収剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、発泡剤、殺生物剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、染料、顔料、レオロジー剤、衝撃改質剤、接着促進剤、蛍光増白剤、難燃剤、防湿剤、核形成剤、溶剤、反応性希釈剤及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の添加剤を含む配合物に関する。
上述の配合物は、有利には、
－ 上に記載した式（ＶＩＩ）のポリウレタンＰ’；
－ 上に記載した式（ＶＩＩＩ）のポリウレタンＰ’；及び
－ 上に記載した式（ＩＸ）のポリウレタンＰ’
を含み、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ、Ｒ１０及びｐのうちの各一の各出現は好ましくは同一である。
通常使用されるフィラーは、例えば、無機又は有機粉末、例えば炭酸カルシウム及びケイ酸カルシウム、及び無機繊維材料、例えばガラス繊維である。炭素繊維のような有機フィラー、有機フィラーと無機フィラーの混合物、例えばガラス繊維と炭素繊維の混合物、又は炭素繊維と無機フィラーの混合物を使用することも可能である。フィラーは、配合物の全重量に対して、１重量％から７５重量％の範囲の量で加えることができる。
本発明に係る配合物に使用されるＵＶ安定剤、酸化防止剤及び金属不活性化剤は、有利には、良好な耐移行性及び高い熱安定性を有する。それらは、例えば、次の群ａ）からｔ）から選択される。群ａ）からｇ）及びｉ）の化合物は光安定剤／ＵＶ吸収剤であり、化合物ｊ）からｔ）は安定剤として作用する：
ａ）４，４－ジアリールブタジエン
ｂ）ケイ皮酸エステル、
ｃ）ベンゾトリアゾール、
ｄ）ヒドロキシベンゾフェノン、
ｅ）シアノアクリル酸ジフェニル、
ｆ）オキサミド、
ｇ）２－フェニル－１，３，５－トリアジン、
ｈ）酸化防止剤、
ｉ）ニッケル誘導体
ｊ）立体障害アミン、
ｋ）金属不活性化剤、
ｌ）ホスファイト及びホスホナイト、
ｍ）ヒドロキシルアミン、
ｎ）ニトロン、
ｏ）アミンオキシド、
ｐ）ベンゾフラノン及びインドリノン、
ｑ）チオシナジスト（thiosynergists）、
ｒ）過酸化物デストロイヤー（destroyers）、
ｓ）ポリアミド安定剤及び
ｔ）塩基性補助安定剤。
触媒は、配合物の全重量に対して、０．０１重量％から約１０重量％の範囲の割合で場合によっては使用される。
触媒は、次のものから選択されうる：
－ 有機チタン誘導体、例えばチタンアセチルアセトナート（ＤｕＰｏｎｔ社からＴｙｚｏｒ（登録商標）ＡＡ７５の名で市販）、Ｔｉ（ＯｎＢｕ）４（ＤＯＲＦ ＫｅｔａｌからＴｙｚｏｒ（登録商標）ＴｎＢＴの名で市販）；
－ 有機アルミニウム誘導体、例えばアルミニウムキレート（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社からＫ－ＫＡＴ（登録商標）５２１８の名で市販）；
－ 有機亜鉛誘導体、例えばＺｎ［Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ９Ｈ１９］２（ＯＭＧ Ｂｏｒｃｈｅｒｓ社からＢｏｒｃｈｉ（登録商標）ＫＡＴ１５の商品名で入手可能）；
－ 有機ビスマス誘導体、例えばＢｉ［Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ９Ｈ１９］２（ＯＭＧ Ｂｏｒｃｈｅｒｓ社からＢｏｒｃｈｉ（登録商標）ＫＡＴ３１５の商品名で入手可能）；
－ 有機スズ誘導体、例えばジブチルスズジラウレート（又はＤＢＴＬ）、ジブチルスズジラウレート（ＤＯＴＤＬ）、ジオクチルスズビスアセチルアセトナート（ＴＩＢ ＫＡＴ（登録商標）２２３の名で入手可能）又はＴＩＢ ＫＡＴ（登録商標）４２５（ジオクチルスズオキシドとビニルトリメトキシシランの混合物）；
－ 有機アミン：アミジン、例えば１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）及び１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン（ＤＢＮ）、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（ＴＢＤ）、ジ－ｏ－トリルグアニジン（ＤＯＴＧ）、及びＣ１からＣ６のモノ－、ジ－及びトリアルキルアミン、特にトリエチルアミン及びｔｅｒｔ－ブチルアミン。
有利に使用される添加剤の選択は、本発明に係る配合物の最終用途に依存し、これは当業者によって応用仕様に応じて調整されうる。
溶媒は、例えば非プロトン性溶媒、プロトン性溶媒及びそれらの混合物から選択される有機溶媒でありうる。
本発明はまた、接着剤、マスチック又はコーティングの調製のための上述の配合物の使用に関する。
上記の全ての実施態様は、互いに組み合わせることができる。
本発明の文脈において、「ｘとｙの間」又は「ｘからｙの範囲」という用語は、限界値ｘ及びｙが含まれる範囲を意味する。例えば、「０％と２５％の間」の範囲には、特に０％と２５％の値が含まれる。
本発明を以下に次の実施例で説明するが、これらは純粋に例示として与えられており、発明の範囲を限定するために解釈されるべきではない。
供給業者：
Ｓｉｌｑｕｅｓｔ Ａ－１１１０： Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅから販売されている３－アミノプロピルトリメトキシシラン；
Ｄｙｎａｓｙｌａｎ １１８９： Ｅｖｏｎｉｋから販売されているＮ－（ｎ－ブチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン；
２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－カルボン酸ブチル（式（ＩＩＩａ）の化合物）、２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－カルボン酸２－エチルヘキシル（式（ＩＩＩｂ）の化合物）及び２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－カルボン酸２－（２－ブトキシプロポキシ）プロピル（式（ＩＩＩｃ）の化合物）は、国際公開第２０１２／０６５８７９号又は国際公開第２０１１／１５７５５１号に記載されている方法に従って合成した。Ｎ－メチル－Ｎ－ブチル（２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－カルボキシルアミド（式（ＩＩＩｄ）の化合物））は、国際公開第２０１３／０９２０１１号に記載されているようにして合成した。
実施例１：
２．０モルの式（ＩＩＩａ）の２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－カルボン酸ブチル（３７６．３ｇ）を、２リットル反応器の３００ｍｌの無水ＴＨＦに入れ、２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－イル基に特徴的な赤外バンド（赤外線の１７４０ｃｍ－１のＣ＝Ｏバンド）が完全に消失し、カルバメート官能基に特徴的なバンド（赤外線の１７８０ｃｍ－１のＣ＝Ｏバンド）が出現する点まで、室温において２．１モルの３－アミノプロピルトリメトキシシラン（３７６．５ｇ）を加える。
Figure 2022506793000032
次に、ＴＨＦを減圧下で除去して、次の式：
Figure 2022506793000033
を有する二種の生成物の混合物を定量的に得る。
実施例２：
式（ＩＩＩａ）の化合物を式（ＩＩＩｂ）：
Figure 2022506793000034
の２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－カルボン酸２－エチルヘキシル（４８８．３ｇ）で置き換えて、実施例１を繰り返した。
次の二種の生成物の混合物が定量的に得られる：
Figure 2022506793000035
実施例３：
式（ＩＩＩａ）の化合物を式（ＩＩＩｃ）（ｎ＝２）：
Figure 2022506793000036
の２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－カルボン酸２－（２－ブトキシプロポキシ）プロピル（６０８．７６ｇ）で置き換えて、実施例１を繰り返した。
次の二種の生成物の混合物が定量的に得られる：
Figure 2022506793000037
実施例４：
式（ＩＩＩａ）の２．０モルの２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－カルボン酸ブチル（３７６．３ｇ）を、２リットルの反応器の３００ｍｌの無水ＴＨＦに入れ、２．１モルのＮ－（ｎ－ブチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン（４９４．３ｇ）をついで室温において加えた。混合物を、２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－イル基に特徴的な赤外線バンドが完全に消失するまで、５０℃において撹拌し続けた。
Figure 2022506793000038
次にＴＨＦを減圧下で除去し、次の生成物を定量的に得た：
Figure 2022506793000039
実施例５：
式（ＩＩＩａ）の２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－カルボン酸ブチルを式（ＩＩＩｄ）のＮ－メチル－Ｎ－ブチル（２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－カルボキシルアミド（４０２．３ｇ）に置き換えて、実施例１を繰り返した。
Figure 2022506793000040
次の二種の生成物の混合物が定量的に得られる：
Figure 2022506793000041
実施例６：ＮＣＯ末端プレポリマー（Ｐ０）の調製
６８３．５ｇのＡｃｃｌａｉｍ１２２００（ＩＯＨ＝１１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ又はＭｎ＝１１２００ｇ／モルのＣｏｖｅｓｔｒｏから入手可能なＰＰＧ）を２リットルの反応器に入れた。反応媒体を１１０℃において２時間真空下に置いた（水分含有量≦０．０２重量％）。次に、反応器を７０℃に冷却して、窒素下で、４６．６ｇのイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）と０．４ｇのＢｏｒｃｈｉ ＫＡＴ３１５（ＯＭＧ Ｂｏｒｃｈｅｒｓから入手可能なネオデカン酸ビスマス）を投入した。１．７％のＮＣＯ重量パーセント、すなわち０．４０ミリ当量のＮＣＯ／ｇに達するまで、混合物を撹拌し続けた。７３０．１ｇのＮＣＯ末端ポリウレタンプレポリマー（Ｐ０）が得られる。
実施例７：シリルポリマーの調製
２３７．６ｇ（０．０９６モル又は９６ミリ当量のＮＣＯ）のプレポリマー（Ｐ０）、ＯＨ／ＮＣＯモル比＝１．０４の３６．７ｇ（０．１モル）の実施例１の混合物、及び０．１ｇのＴＩＢ ＫＡＴ２２３（ＴＩＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能なジオクチルスズビス（アセチルアセトナート））を２Ｌの反応器内に窒素下で入れる。混合物を９０℃に加熱し、－ＮＣＯ官能基に特徴的なバンドが赤外分光法で検出できなくなるまで撹拌した。２７３．２ｇのシリルポリウレタンが得られ、この生成物を、湿気から保護されたアルミニウムカートリッジに詰めた。得られた混合物のブルックフィールド粘度は、１００℃で１５２０ｍＰａ・ｓである。
実施例８：シリルポリマーの調製
２３７．６ｇ（０．０９６モル又は９６ミリ当量のＮＣＯ）のプレポリマー（Ｐ０）、ＯＨ／ＮＣＯモル比＝１．０４の４２．４ｇ（０．１モル）の実施例２の混合物、及び０．１ｇのＴＩＢ ＫＡＴ２２３（ＴＩＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能なジオクチルスズビス（アセチルアセトナート））を２Ｌの反応器内に窒素下で入れる。混合物を９０℃に加熱し、－ＮＣＯ官能基に特徴的なバンドが赤外分光法で検出できなくなるまで撹拌した。２７６．２ｇのシリルポリウレタンが得られ、この生成物を、湿気から保護されたアルミニウムカートリッジに詰める。得られた混合物のブルックフィールド粘度は、１００℃で１３００ｍＰａ・ｓである。
実施例９：シリルポリマーの調製
２３７．６ｇ（０．０９６モル又は９６ミリ当量のＮＣＯ）のプレポリマー（Ｐ０）、ＯＨ／ＮＣＯモル比＝１．０４の４８．４ｇ（０．１モル）の実施例３の混合物、及び０．１ｇのＴＩＢ ＫＡＴ２２３（ＴＩＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能なジオクチルスズビス（アセチルアセトナート））を２Ｌの反応器内に窒素下で入れる。混合物を９０℃に加熱し、－ＮＣＯ官能基に特徴的なバンドが赤外分光法で検出できなくなるまで撹拌した。２８７．８ｇのシリルポリウレタン（ＳＰＵＲ３）が得られ、この生成物を、湿気から保護されたアルミニウムカートリッジに詰める。得られた混合物の粘度は、１００℃で１２６０ｍＰａ・ｓである。
実施例１０：シリルポリマーの調製
２３７．６ｇ（０．０９６モル又は９６ミリ当量のＮＣＯ）のプレポリマー（Ｐ０）、ＯＨ／ＮＣＯモル比＝１．０４の４２．４ｇ（０．１モル）の実施例４で得られた混合物、及び０．１ｇのＴＩＢ ＫＡＴ２２３（ＴＩＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能なジオクチルスズビス）アセチルアセトナート））を２Ｌの反応器内に窒素下で入れる。混合物を９０℃に加熱し、－ＮＣＯ官能基に特徴的なバンドが赤外分光法で検出できなくなるまで撹拌した。２８７．８ｇのシリルポリウレタンが得られ、この生成物を、湿気から保護されたアルミニウムカートリッジに詰める。得られた混合物の粘度は、１００℃で１３９０ｍＰａ・ｓである。
実施例１１：シリルポリマーの調製
２３７．６ｇ（０．０９６モル又は９６ミリ当量のＮＣＯ）のプレポリマー（Ｐ０）、ＯＨ／ＮＣＯモル比＝１．０４の３８．０ｇ（０．１モル）の実施例４で得られた混合物、及び０．１ｇのＴＩＢ ＫＡＴ２２３（ＴＩＢ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手可能なジオクチルスズビス）アセチルアセトナート））を２Ｌの反応器内に窒素下で入れる。混合物を９０℃に加熱し、－ＮＣＯ官能基に特徴的なバンドが赤外分光法で検出できなくなるまで撹拌した。２８７．８ｇのシリルポリウレタンが得られ、この生成物を、湿気から保護されたアルミニウムカートリッジに詰める。得られた混合物の粘度は、１００℃で１４２０ｍＰａ・ｓである。
実施例１２：比較シリルポリマーの調製
２３７．６ｇ（０．０９６モル又は９６ミリ当量のＮＣＯ）のプレポリマー（Ｐ０）及びＮＨ２／ＮＣＯモル比＝１．０４の１７．９ｇ（０．１モル又は１００ミリ当量のＮＨ２）の３－アミノプロピルトリメトキシシラン（ＭｏｍｅｎｔｉｖｅのＳｉｌｑｕｅｓｔ Ａ－１１１０）を２Ｌの反応器内に窒素下で入れる。混合物を７０℃に加熱し、－ＮＣＯ官能基に特徴的なバンドが赤外分光法で検出できなくなるまで撹拌する。２５５．５ｇのシリルポリウレタンが得られ、この生成物を、湿気から保護されたアルミニウムカートリッジに詰める。得られたシリルポリウレタンの粘度は、１００℃で５５００ｍＰａ・ｓである。
従って、実施例７から１１のシリルポリマーの粘度は、有利なことに、実施例１２（比較例）のシリルポリマーの粘度（１００℃において）よりも低い粘度を有しており、これにより特に取り扱い及び使用が容易になる。加えて、より低い粘度は、有利なことに、配合物における可塑剤の追加の使用を回避することを可能にする。

Claims (20)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2022506793000042
    （上式中、
    － Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、互いに独立して、Ｈ；１から２０個の炭素原子を含む直鎖状又は分枝状アルキル基；及び－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基からなる群から選択され、ここで、
    ・ Ｘは、酸素原子又はＮＲ１０基を表し；
    ・ Ｒ９は、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
    ・ Ｒ１０は、水素原子；１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基；６から２４個の炭素原子、好ましくは６から１２個の炭素原子を含むアリール基；及びアルキル基が１から１２個の炭素原子を含むアリールアルキル基からなる群から選択され；
    － Ｒ５は、水素原子、１から２０個の炭素原子、好ましくは１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基、又は－Ｒ６－ＳｉＲ７ ｐ（ＯＲ８）３－ｐ基を表し；
    － Ｒ６は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキレン基を表し；
    － Ｒ７は、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表し；
    － 各Ｒ８は、互いに独立して、１から１２個の炭素原子、好ましくは１から５個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、環状又は脂肪族のアルキル基を表すか；又は二つのＲ８基が一緒になって３から１２個の炭素原子を含む環を形成してもよく；かつ
    － ｐは０、１又は２を表し；
    但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４基のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表す）
    の化合物。
  2. 以下の式（Ｉ－１）：
    Figure 2022506793000043
    （上式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐが、請求項１に記載の通りであり、Ｒ３及びＲ４のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表し、Ｘ及びＲ９が請求項１に記載の通りである）を有する、請求項１に記載の化合物。
  3. － Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐが、請求項１に記載の通りであり、Ｒ３及びＲ４のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ９基を表し、Ｒ９が請求項１に記載の通りである式（Ｉ－１－Ａ）の化合物と；
    － Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐが、請求項１に記載の通りであり、Ｒ３及びＲ４のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９基を表し、Ｒ９及びＲ１０が請求項１に記載の通りである式（Ｉ－１－Ｂ）の化合物
    から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の化合物。
  4. 以下の式（Ｉ－２）：
    Figure 2022506793000044
    （上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐが、請求項１に記載の通りであり、Ｒ１及びＲ２のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表し、Ｘ及びＲ９が請求項１に記載の通りである）を有する、請求項１に記載の化合物。
  5. － Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐが、請求項１に記載の通りであり、Ｒ１及びＲ２のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ９基を表し、Ｒ９が請求項１に記載の通りである式（Ｉ－２－Ａ）の化合物；又は
    － Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐが、請求項１に記載の通りであり、Ｒ１及びＲ２のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９基を表し、Ｒ９及びＲ１０が請求項１に記載の通りである式（Ｉ－２－Ｂ）の化合物
    から選択されることを特徴とする、請求項４に記載の化合物。
  6. 以下の式（Ｉ－３）：
    Figure 2022506793000045
    （上式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｒ９及びｐが、請求項１に記載の通りである）を有する、請求項２に記載の化合物。
  7. 以下の式（Ｉ－４）：
    Figure 2022506793000046
    （上式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｒ９及びｐが、請求項１に記載の通りである）を有する、請求項４に記載の化合物。
  8. － ｐ＝０；及び／又は
    － Ｒ８＝メチル；及び／又は
    － Ｒ６＝プロピレン；及び／又は
    － Ｒ５＝Ｈ又はブチル
    を特徴とする、請求項１から７の何れか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ９が、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基を表す、請求項１から８の何れか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ１０が、１から６０個の炭素原子、好ましくは１から２０個の炭素原子、優先的には１から１２個の炭素原子を含む、直鎖状又は分岐状、脂肪族又は環状のアルキル基であって、Ｏ及びＳから選択される一又は複数のヘテロ原子で中断されていてもよく、一又は複数の不飽和を含んでいてもよいアルキル基を表す、請求項１から９の何れか一項に記載の化合物。
  11. 次の化合物：
    Figure 2022506793000047
    Figure 2022506793000048
    Figure 2022506793000049
    Figure 2022506793000050
    Figure 2022506793000051
    から選択される、請求項１から１０の何れか一項に記載の化合物。
  12. 式（ＩＩ）：
    Figure 2022506793000052
    （上式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びｐは請求項１から１１の何れか一項に記載の通りである）の化合物と、以下の式（ＩＩＩ）：
    Figure 2022506793000053
    （上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は請求項１から１１の何れか一項に記載の通りであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうちの基が－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－Ｒ９基を表し、ＸとＲ９が請求項１から１１の何れか一項に記載の通りである）の化合物との間の反応を含む、請求項１から１１の何れか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を調製するための方法。
  13. 請求項１から１１の何れか一項に記載の式（Ｉ）の二つの異なる化合物を含む組成物Ｃ。
  14. － 式（Ｉ－３）：
    Figure 2022506793000054
    の化合物と
    － 式（Ｉ－４）：
    Figure 2022506793000055
    の化合物（上式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ及びｐは、請求項１から１１の何れか一項に記載の通りである）
    を含む、請求項１３に記載の組成物Ｃ。
  15. － 少なくとも一、好ましくは少なくとも二の、請求項１から１１の何れか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、
    － 以下の式（ＩＶ）：
    Figure 2022506793000056
    （上式中、ｔは２から４の範囲の整数又は非整数を表し、Ｂは多価有機基を表す）のプレポリマー、好ましくはポリウレタンプレポリマーと
    の間の反応工程を含む方法によって得られるポリウレタンＰ。
  16. 次の工程：
    － Ｅ１）
    ｉｉｉ）好ましくはジイソシアネート、トリイソシアネート、及びそれらの混合物から選択される、少なくとも一のポリイソシアネートと；
    ｉｖ）好ましくはポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール、及びそれらの混合物から選択される、少なくとも一のポリオールとの、ＮＣＯ／ＯＨモル比（ｒ１）が厳密に１より大きくなる量での、重付加反応による、請求項１５に記載の式（ＩＶ）の－ＮＣＯ末端基を有するポリウレタンプレポリマーの調製工程；
    及び
    － Ｅ２）
    特にＮＣＯ／ＯＨモル比（ｒ２）が、好ましくは１．３と５の間である量での、工程Ｅ１）の終了時に形成された生成物と、請求項１から１１の何れか一項に記載の式（Ｉ）の少なくとも一、好ましくは二の化合物との反応工程
    を含む方法により調製されることを特徴とする、請求項１５に記載のポリウレタンＰ。
  17. 以下の式（Ｖ）：
    Figure 2022506793000057
    （上式中、
    － Ｂ及びｔは請求項１５に記載の通りであり；
    － Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ及びｐは請求項１から１１の何れか一項に記載の通りである）
    を有するポリウレタンＰ’。
  18. 以下の式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）又は（ＩＸ）：
    Figure 2022506793000058
    Figure 2022506793000059
    Figure 2022506793000060
    （上式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ及びｐは請求項１７に記載の通りである）
    の一つを有する、請求項１７に記載のポリウレタンＰ’。
  19. 請求項１５及び１６の何れかに記載の少なくとも一のポリウレタンＰ、又は請求項１７及び１８の何れかに記載のポリウレタンＰ’と、触媒、フィラー、酸化防止剤、光安定剤／ＵＶ吸収剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、発泡剤、殺生物剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、染料、顔料、レオロジー剤、衝撃改質剤、接着促進剤、蛍光増白剤、難燃剤、防湿剤、核形成剤、溶剤、反応性希釈剤及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の添加剤を含む配合物。
  20. 接着剤、コーティング又はマスチックの調製のための、請求項１９に記載の配合物、又は請求項１５及び１６の何れかに記載のポリウレタンＰ、又は請求項１７及び１８の何れかに記載のポリウレタンＰ’の使用。
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