JP2022167837A - 光硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
このような高屈折材料を形成するための組成物として、特定の粒子径の金属酸化物(A)と、(メタ)アクリレート(B)と、光重合開始剤(C)とを含有するエネルギー線硬化性組成物が提案されている(特許文献1参照)。
さらなる高屈折率化を行うためには、硬化性組成物における金属酸化物の粒子の配合量を増やす方法が有効である。しかし、硬化性組成物に金属酸化物の粒子を高濃度で配合する場合、金属酸化物の粒子を良好に分散させにくかったり、金属酸化物の粒子を良好に分散させることができても、硬化性組成物の塗布対象の基板への濡れ性が悪かったりする問題がある。
光重合性化合物(A)が、ラジカル重合性基含有基を有し、
溶媒(S)が、下記式(S1):
RS2-O-(RS1-O)ns-RS3・・・(S1)
(式(S1)中、RS1は、炭素原子数2以上4以下のアルキレン基であり、RS2、及びRS3は、それぞれ水素原子、メチル基、又はエチル基であり、RS2、及びRS3は同時に水素原子ではなく、nsは1以上4以下の整数である。)
で表される溶媒(S1)を複数含み、
溶媒(S1)のヒルデブランド溶解度パラメータの値が、21.0MPa0.5以下であり、
前記光硬化性組成物の質量から、前記溶媒(S)の質量を除いた質量に対する、前記金属酸化物微粒子(B)の質量の比率が70質量%以上である、光硬化性組成物。
で表される化合物を含む、(1)~(4)のいずれか1つに記載の光硬化性組成物。
で表される化合物を含む、(1)~(5)のいずれか1つに記載の光硬化性組成物。
前記光重合性化合物(A)が、ラジカル重合性基含有基を有し、
前記溶媒(S)が、下記式(S1):
RS2-O-(RS1-O)ns-RS3・・・(S1)
(式(S1)中、RS1は、炭素原子数2以上4以下のアルキレン基であり、RS2、及びRS3は、それぞれ水素原子、メチル基、又はエチル基であり、RS2、及びRS3は同時に水素原子ではなく、nsは1以上4以下の整数である。)
で表される溶媒(S1)と、前記溶媒(S1)に該当しない他の溶媒(S2)とを含み、
前記溶媒(S1)と前記溶媒(S2)の質量の比率((S1):(S2))が95:5~35:65であり、
前記溶媒(S1)のヒルデブランド溶解度パラメータの値が、21.0MPa0.5以下であり、
前記光硬化性組成物の質量から、前記溶媒(S)の質量を除いた質量に対する、前記金属酸化物微粒子(B)の質量の比率が70質量%以上である、光硬化性組成物。
塗布膜を露光することと、
を含む硬化膜の形成方法。
光硬化性組成物は、光重合性化合物(A)と、金属酸化物微粒子(B)と、開始剤(C)と、溶媒(S)とを含む。
光重合性化合物(A)は、ラジカル重合性基含有基を有する化合物である。
溶媒(S)は、オキシアルキレン基を含む特定の構造を有し、且つヒルデブランド溶解度パラメータの値が、21.0MPa0.5以下である溶媒(S1)を複数含む。溶媒(S1)については、詳細に後述する。
光硬化性組成物の質量から、溶媒(S)の質量を除いた質量に対する、金属酸化物微粒子(B)の質量の比率は70質量%以上である。
光硬化性組成物が上記の溶媒(S1)を含むことにより、光硬化性組成物が金属酸化物微粒子(B)を高濃度で含んでいても、金属酸化物微粒子(B)が光硬化性組成物中で良好に分散し、且つ光硬化性組成物の塗布対象の基板に対する濡れ性が良好である。
以下、光硬化性組成物が含みうる、必須、又は任意の成分について説明する。
光硬化性組成物は、硬化性の成分として光重合性化合物(A)を含む。光重合性化合物(A)は、ラジカル重合性基含有基を有する化合物である。別の実施形態では、光重合性化合物(A)は、ラジカル重合性基含有基の代わりにカチオン重合性基含有基を有する化合物であってもよい。
カチオン重合性基含有基としては、典型的には、エポキシ基含有基、オキセタニル基含有基、ビニルオキシ基含有基等が挙げられる。これらの中では、エポキシ基含有基、及びビニルオキシ基含有基が好ましい。エポキシ基含有基としては、脂環式エポキシ基含有基や、グリシジル基が好ましい。なお、脂環式エポキシ基とは、脂肪族環式基において隣接する環構成原子としての2つの炭素原子が酸素原子を介して結合している脂肪族環式基である。つまり、脂環式エポキシ基は、脂肪族環上に、2つの炭素原子と1つの酸素原子とからなる3員環を含むエポキシ基を有する。
ラジカル重合性基含有基を有する光重合性化合物(A)としては、(メタ)アクリレート化合物や(メタ)アクリルアミド化合物等の1以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましく、1以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物がより好ましい。
かかる局在化を抑制する観点からは、光硬化性組成物は、ラジカル重合性基含有基を有する光重合性化合物(A)として、下記式(A1)、又は下記式(A2)で表される化合物を含むのが好ましい。
(式(A1)、及び式(A2)中、MAは、それぞれ独立に、(メタ)アクリロイル基であり、Xは、それぞれ独立に、酸素原子、-NH-、又は-N(CH3)-であり、Ra1は、それぞれ独立に、エタン-1,2-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、又はプロパン-1,3-ジイル基であり、Ra2は、水酸基、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又は-X-(Ra1-O)na1-MAで表される基であり(Xは前記と同様であり)、na1、及びna2は、それぞれ独立に、0又は1である。)
1)(MA-NH-CH2)4-C
2)(MA-N(CH3)-CH2)4-C
3)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)4-C
4)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)4-C
5)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)4-C
6)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)4-C
7)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)4-C
8)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)4-C
9)(MA-NH-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-NH-MA)3
10)(MA-N(CH3)-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-N(CH3)-MA)3
11)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-O-CH2CH2CH2-O-MA)3
12)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-O-CH2CH2-O-MA)3
13)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-NH-CH2CH2CH2-O-MA)3
14)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-NH-CH2CH2-O-MA)3
15)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-N(CH3)-CH2CH2CH2-O-MA)3
16)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2-O-CH2-C-(CH2-N(CH3)-CH2CH2-O-MA)3
17)(MA-NH-CH2)2-CH-NH-MA
18)(MA-N(CH3)-CH2)2-CH-N(CH3)-MA
19)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)2-CH-O-CH2CH2CH2-O-MA
20)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)2-CH-C-O-CH2CH2-O-MA
21)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)2-CH-NH-CH2CH2CH2-O-MA
22)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)2-CH2-NH-CH2CH2-O-MA
23)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)2-CH2-N(CH3)-CH2CH2CH2-O-MA
24)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)2-CH2-N(CH3)-CH2CH2-O-MA
25)(MA-NH-CH2)3-C-CH2CH3
26)(MA-N(CH3)-CH2)3-C-CH2CH3
27)(MA-O-CH2CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2CH3
28)(MA-O-CH2CH2-O-CH2)3-C-CH2CH3
29)(MA-O-CH2CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2CH3
30)(MA-O-CH2CH2-NH-CH2)3-C-CH2CH3
31)(MA-O-CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2CH3
32)(MA-O-CH2CH2-N(CH3)-CH2)3-C-CH2CH3
上記連結部における置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアミド基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキルチオール基、および、N-アルキルカルバメート基などが挙げられる。なかでも、アルキル基が好ましく、炭素原子数1以上5以下のアルキル基がより好ましい。
Ara1-Ra21-S-Ra22-O-CO-CRa23=CH2・・・(A3)
(式(A3)中、Ara1は、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ra21は、単結合、又は炭素原子数1以上6以下のアルキレン基であり、Ra22は、炭素原子数1以上6以下のアルキレン基であり、Ra23は、水素原子、又はメチル基である。)
Ara1としては、無置換のフェニル基が好ましい。
Ra21としては、単結合、及びメチレン基が好ましく、単結合がより好ましい。
Ra22としては、メチレン基、エタン-1,2-ジイル基、及びプロパン-1,3-ジイル基が好ましく、エタン-1,2-ジイル基、及びプロパン-1,3-ジイル基がより好ましい。
これらの、ビニルエーテル化合物は、2種以上組み合わせて用いられてもよい。
エポキシ化合物の例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、及びビフェニル型エポキシ樹脂等の2官能エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、及びビスフェノールADノボラック型エポキシ樹脂等のノボラックエポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の環式脂肪族エポキシ樹脂;ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の芳香族エポキシ樹脂;ダイマー酸グリシジルエステル、及びトリグリシジルエステル等のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;テトラグリシジルアミノジフェニルメタン、トリグリシジル-p-アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、及びテトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン等のグリシジルアミン型エポキシ樹脂;トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ樹脂;フロログリシノールトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシビフェニルトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシフェニルメタントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、2-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-2-[4-[1,1-ビス[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]エチル]フェニル]プロパン、及び1,3-ビス[4-[1-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-1-[4-[1-[4-(2,3-エポキシプロポキシ)フェニル]-1-メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]-2-プロパノール等の3官能型エポキシ樹脂;テトラヒドロキシフェニルエタンテトラグリシジルエーテル、テトラグリシジルベンゾフェノン、ビスレゾルシノールテトラグリシジルエーテル、及びテトラグリシドキシビフェニル等の4官能型エポキシ樹脂;2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物が挙げられる。2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物は、EHPE-3150(ダイセル社製)として市販される。
オリゴマー又はポリマー型の多官能エポキシ化合物の典型的な例としては、フェノールノボラック型エポキシ化合物、臭素化フェノールノボラック型エポキシ化合物、オルソクレゾールノボラック型エポキシ化合物、キシレノールノボラック型エポキシ化合物、ナフトールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールADノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物、ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等が挙げられる。
-L-Ca (a1-IIa)
(式(a1-IIa)中、Lは直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、-O-、-C(=O)-、-NH-及びこれらの組み合わせからなる基であり、Caはオキシラニル基(エポキシ基)である。式(a1-IIa)中、LとCaとが結合して環状構造を形成していてもよい。)
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の炭素原子数が1以上18以下である(好ましくは炭素原子数1以上6以下、特に好ましくは炭素原子数1以上3以下)直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。
シロキサン化合物が分子内に有するエポキシ基の数は2個以上であり、硬化膜を形成する際の架橋反応性に優れる点から2個以上6個以下が好ましく、特に好ましくは2個以上4個以下である。
2-置換ベンゾチアゾリル基は2位に-S-RA0で表される基を有する。RA0は、水素原子、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基である。
RA02、及びRA03は、ともにラジカル重合性基含有基を有する芳香環含有基であるか、ともにカチオン重合性基含有基を有する芳香環含有基である。
トリアジン環に結合している-NH-基は、RA02、及びRA03中の芳香環に結合する。
置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
1価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
また、後述するラジカル重合性基含有基、及びカチオン重合性基含有基も1価の有機基として好ましい。
キノリニル基、及びイソキノリニル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
2-置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、所望する効果が損なわれない限りにおいて特に限定されない。2-置換ベンゾチアゾリル基が置換基を有する場合、置換基の数は、1又は2が好ましく、1がより好ましい。
2-置換ベンゾチアゾリル基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
なお、トリアジン環に結合している-NH-基は、RA02、及びRA03中の芳香環に結合する。
RA02、及びRA03としての芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。
Ra001及びRa002は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基である。Ra001とRa002とは互いに結合して環を形成してもよい。-CRa001Ra002-で表される基の具体例としては、メチレン基、エタン-1,1-ジイル基、プロパン-2,2-ジイル基、ブタン-2,2-ジイル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2,2-ジイル基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、及びシクロヘプチリデン基が挙げられる。
-(A01)na-R01・・・(A-I)
-(A01)na-R02-A02-R01・・・(A-II)
A01は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、又は-NH-である。
A02は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、又は-NH-である。
naは、0又は1である。
-O-R03、
-S-R03、
-O-CH2CH2-O-R03、
-O-CH2CH2CH2-O-R03、
-O-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-O-CH2CH2-O-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-O-CH2CH2-NH-R03、
-O-CH2CH2CH2-NH-R03、
-O-CH2CH2CH2CH2-NH-R03、
-CO-O-CH2CH2-NH-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2-NH-R03、
-CO-O-CH2CH2CH2CH2-R03、
-NH-R03、
-NH-CH2CH2-O-R03、
-NH-CH2CH2CH2-O-R03、
-NH-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-NH-CH2CH2-O-R03、
-CO-NH-CH2CH2CH2-O-R03、
-CO-NH-CH2CH2CH2CH2-O-R03、
-NH-CH2CH2-NH-R03、
-NH-CH2CH2CH2-NH-R03、
-NH-CH2CH2CH2CH2-NH-R03、
-CO-NH-CH2CH2-NH-R03、
-CO-NH-CH2CH2CH2-NH-R03、及び、
-CO-NH-CH2CH2CH2CH2-NH-R03で表される基が挙げられる。これらの基におけるR03は、アリル基、又は(メタ)アクリロイル基である。
-(A01)na-R04・・・(A3)
-(A01)na-R02-R05・・・(A4)
-(A01)na-R02-(CO)nb-A03-R04・・・(A5)
-(A01)na-R02-(CO)nb-A03-R07-R05・・・(A6)
-(A01)na-R02-O-R06・・・(A7)
-(A01)na-R02-(CO)nb-A03-R07-O-R06・・・(A8)
A01は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、又は-NH-である。
A03は、-O-又は-NH-である。
nbは0又は1である。
-R08、
-O-CH2CH2-R08、
-O-CH2CH2CH2-R08、
-O-CH2CH2CH2CH2-R08、
-CO-O-CH2CH2-R08、
-CO-O-CH2CH2CH2-R08、
-CO-O-CH2CH2CH2CH2-R08、
-NH-CH2CH2-R08、
-NH-CH2CH2CH2-R08、
-NH-CH2CH2CH2CH2-R08、
-CO-NH-CH2CH2-R08、
-CO-NH-CH2CH2CH2-R08、及び、
-CO-NH-CH2CH2CH2CH2-R08で表される基が挙げられる。これらの基におけるR08は、ビニルオキシ基、グリシジルオキシ基、グリシジルチオ基、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基、又はエポキシシクロヘプチル基である。
水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。
-O-CH2-CHOH-CH2-O-CO-CH=CH2
上記の反応は一例であり、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。
式(A-1a)で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、RA01-NH2、RA02-NH2、及びRA03-NH2で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、0℃以上150℃以下が好ましい。
RA12、及びRA13の少なくとも1つは下記式(A-1b-1)で表される基である。
式(A-1b-1)中、Ra11及びRa12は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
nA1及びnA2は、それぞれ独立に0以上4以下の整数である。
Ra13及びRa14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
Ra13とRa14とは互いに結合して環を形成してもよい。
RA14は、ラジカル重合性基含有基か、カチオン重合性基含有基である。
RA12、及びRA13がともに式(A-1b-1)で表される基である場合、RA12、及びRA13は、ともにラジカル重合性基含有基を有するか、又はともにカチオン重合性基含有基を有する。
芳香環含有基が、式(A-1b-1)で表される基以外の基である場合、芳香環含有基は、上記の所定の要件を満たす限りにおいて特に限定されない。
これらの基が置換基を有する場合、当該置換基は、キノリニル基、及びイソキノリニル基が有してもよい置換基と同様である。これらの基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
芳香環含有基におけるラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基の結合位置は特に限定されない。
式(A-1b-1)中、Ra11及びRa12は、それぞれ独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、又はハロゲン原子である。
nA1及びnA2は、それぞれ独立に0以上4以下の整数である。
Ra13及びRa14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基、又はフェニル基である。
Ra13とRa14とは互いに結合して環を形成してもよい。
RA14は、ラジカル重合性基含有基か、カチオン重合性基含有基である。
RA12、及びRA13がともに式(A-1b-1)で表される基である場合、RA12、及びRA13は、ともにラジカル重合性基含有基を有するか、又はともにカチオン重合性基含有基を有する。
Ra11、及びRa12としての炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、及びtert-ブチルオキシ基が挙げられる。
Ra11、及びRa12としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
Ra13、及びRa14としての、炭素原子数1以上4以下のハロゲン化アルキル基の具体例は、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、3,3,3-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基、及びヘプタフルオロプロピル基等が挙げられる。
ラジカル重合性基含有基の好適な具体例、及びカチオン重合性基含有基の好適な具体例は、式(A1-a)で表される化合物について説明した、ラジカル重合性基含有基の好適な具体例、及びカチオン重合性基含有基の好適な具体例と同様である。
YAは、キノリン-3-イル基、フェニル基、4-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、2-シアノフェニル基、3,4-ジシアノフェニル基、4-ニトロフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-フェニルチオフェニル基、4-フェニルスルホニルフェニル基、4-ヨードフェニル基、ベンゾチアゾール-2-イル基、2-メルカプトベンゾチアゾール-5-イル基、4-フェニルフェニル基、4-(4-ニトロフェニル)フェニル基、4-(4-シアノフェニル)フェニル基、ナフタレン-1-イル基、及び4-(4-フェニルフェニル)フェニル基からなる群より選択される基である。
水酸基、メルカプト基、カルボキシ基、又はアミノ基等の官能基と、重合性基を有する化合物との反応としては、エーテル結合、カルボン酸エステル結合、カルボン酸アミド結合、及びチオエーテル結合を生成させる周知の反応を採用できる。
-O-CH2-CHOH-CH2-O-CO-CH=CH2
上記の反応は一例であり、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基は、種々の反応を組み合わせて実施することにより形成され得る。
式(A-1b)で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、RA11-NH2、RA12-NH2、及びRA13-NH2で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、0℃以上150℃以下が好ましい。
光硬化性組成物は、金属酸化物微粒子(B)を含む。金属酸化物微粒子(B)を構成する金属酸化物の種類は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。金属酸化物微粒子(B)の好ましい例としては、酸化ジルコニウム微粒子、酸化チタン微粒子、チタン酸バリウム微粒子、及び酸化セリウム微粒子からなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。光硬化性組成物は、これらの金属酸化物微粒子(B)のうちの1種を単独で含んでもよく、2種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
光硬化性組成物が、上記の金属酸化物微粒子(B)を含むことにより高屈折率を示す硬化物を形成できる。
金属酸化物微粒子(B)の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、硬化物を形成する際に、光重合性化合物(A)が金属酸化物微粒子(B)とともに重合しつつ、金属酸化物ナノ粒子(B)が光重合性化合物(A)の重合体からなるマトリックス中に固定される。これにより金属酸化物微粒子(B)の凝集が起こりにくくなるため、金属酸化物微粒子(B)の表面がエチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されていると、硬化物における金属酸化物微粒子(B)の局在を特に抑制しやすい。
キャッピング剤が有する反応性基の好ましい例としては、トリメトキシシリル基、トリエトキシリル基等のトリアルコキシシリル基;ジメトキシシリル基、ジエトキシシリル基等のジアルコキシシリル基;モノメトキシシリル基、モノエトキシシリル基等のモノアルコキシシリル基;トリクロロシリル基等のトリハロシリル基;ジクロロシリル基等のジハロシリル基;モノクロロシリル基等のモノハロシリル基;カルボキシ基;クロロカルボニル基等のハロカルボニル基;水酸基;ホスホノ基(-P(=O)(OH)2);ホスフェート基(-O-P(=O)(OH)2)が挙げられる。
カルボキシ基、及びハロカルボニル基は、金属酸化物ナノ粒子(B)の表面と、(金属酸化物-O-CO-)で表される結合を形成する。
水酸基は、金属酸化物微粒子(B)の表面と、(金属酸化物-O-)で表される結合を形成する。
ホスホノ基、及びホスフェート基は、金属酸化物微粒子(B)の表面と、(金属酸化物-O-P(=O)<)で表される結合を形成する。
上記の反応性基に結合する基としては、例えば、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子(-O-)で中断されていてもよいアルキル基、直鎖状でも分岐鎖状であってもよく、酸素原子(-O-)で中断されていてもよいアルケニル基、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、酸素原子(-O-)で中断されていてもよいアルキニル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、及び複素環基等が挙げられる。
これらの基は、ハロゲン原子、グリシジル基等のエポキシ基含有基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、及びイソシアネート基等の置換基で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に限定されない。
上記式中Rb5としては、例えば、-Si(CH3)3、-Si(CH3)2H、-Si(CH3)2(CH=CH2)、及び-Si(CH3)2(CH2CH2CH2CH3)等の末端基が挙げられる。
上記式中のr及びsは、それぞれ独立に0以上60以下の整数である。上記式中のr及びsは双方が0であることはない。
なお、金属酸化物微粒子(B)の表面に、エチレン性不飽和二重結合含有基で修飾されている場合、金属酸化物微粒子(B)の表面に存在するエチレン性不飽和二重結合含有基を有するキャッピング剤の質量を、金属酸化物微粒子(B)の質量に含める。
光重合性化合物(A)を硬化させるために、光硬化性組成物は、開始剤(C)を含む。光重合性化合物(A)が、ラジカル重合性基を有する場合、開始剤(C)として、ラジカル重合開始剤(C1)が使用される。光重合性化合物(A)が、カチオン重合性基を有する場合、開始剤(C)として、カチオン重合開始剤(C2)が使用される。光硬化性組成物の位置選択的な硬化を行うことができたり、光硬化性組成物の成分の熱による劣化、揮発、昇華等の懸念が無い点等から、開始剤(C)としては光開始剤が使用される。
開始剤(C)としては、特に限定されず、従来公知の種々の重合開始剤を用いることができる。
オキシムエステル化合物としては、下記式(c1)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
n1は、0、又は1であり、
Rc2は、一価の有機基であり、
Rc3は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基であり、
*は結合手である。)
式(c1)で表される部分構造を有する化合物は、式(c1)で表される部分構造を1つ又は2つ有することが好ましい。
n1は、0、又は1であり、
Rc2は、一価の有機基であり、
Rc3は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、又は置換基を有してもよいアリール基である。)
n2は、0以上3以下の整数であり、
n2が2又は3の場合、複数のRc5は同一でも異なっていてもよく、複数のRc5は互いに結合して環を形成してもよい。
*は結合手である。)
Rc6とRc7とは互いに結合して環を形成してもよく、
Rc7とフルオレン骨格中のベンゼン環とが互いに結合して環を形成してもよく、
Rc8は、ニトロ基、又は1価の有機基、であり、
n3は、0以上4以下の整数であり、
*は結合手である。)
Rc4の好適な例としては、炭素原子数1以上20以下の置換基を有してもよいアルキル基、炭素原子数3以上20以下の置換基を有してもよいシクロアルキル基、炭素原子数2以上20以下の置換基を有してもよい飽和脂肪族アシル基、炭素原子数2以上20以下の置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数7以上20以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数11以上20以下のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基等が挙げられる。
Rc4がヘテロシクリル基である場合、当該ヘテロシクリル基が有していてもよい置換基としては、水酸基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
また、光硬化性組成物中での式(c3)で表される化合物の溶解性が良好である点から、n-オクチル基、及び2-エチルヘキシル基が好ましく、2-エチルヘキシル基がより好ましい。
Rc5として好適な1価の有機基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、1、2の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン-1-イル基、ピペラジン-1-イル基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、HX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基(ただし、Xは、各々独立に、ハロゲン原子である)等が挙げられる。
Rc5がヘテロシクリルカルボニル基である場合、ヘテロシクリルカルボニル基に含まれるヘテロシクリル基は、Rc5がヘテロシクリル基である場合と同様である。
Rc8が1価の有機基である場合の好適な例としては、式(c3)中のRc5としての1価の有機基の好適な例と同様の基が挙げられる。
式(c5)におけるRc9が1価の有機基である場合、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。有機基としては、炭素原子含有基が好ましく、1以上の炭素原子、並びにH、O、S、Se、N、B、P、Si、及びハロゲン原子からなる群より選択される1以上の原子からなる基がより好ましい。炭素原子含有基の炭素原子数は特に限定されず、1以上50以下が好ましく、1以上20以下がより好ましい。
式(c5)においてRc9が有機基である場合の好適な例としては、式(c3)中のRc5としての1価の有機基と同様の基が挙げられる。
Rc2としての1価の有機基の好適な例としては、式(c3)中のRc5としての1価の有機基と同様の基が挙げられる。これらの基の具体例は、式(c3)中のRc5について説明した基と同様である。
また、Rc2としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、式(c3)中のRc5に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基と同様である。
n5は0以上4以下の整数であり、
Rc10及びRc11がベンゼン環上の隣接する位置に存在する場合、Rc10とRc11とが互いに結合して環を形成してもよく、
Rc12は、1価の有機基であり、
n6は1以下8以下の整数であり、
n7は1以上5以下の整数であり、
n8は0以上(n7+3)以下の整数である。)
上記式(c7)中、n7は0以上4以下の整数であり、0又は1であるのが好ましく、0であるのがより好ましい。
上記式(c8)中、n8は1以上8以下の整数であり、1以上5以下の整数が好ましく、1以上3以下の整数がより好ましく、1又は2が特に好ましい。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、2,4,4,-トリメチルペンチル基、2-エチルヘキシル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、及びn-ドデシル基が挙げられる。
脂肪族アシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、及びイコサノイル基が挙げられる。
光硬化性組成物における開始剤(C)の含有量は、後述する溶媒(S)の質量を除いた光硬化性組成物の質量を100質量部としたときに、0.01質量部以上20質量部以下が好ましく、0.1質量部以上15質量部以下がより好ましく、1質量部以上10質量部以下がさらに好ましい。
光硬化性組成物は、可塑剤(D)を含んでいてもよい。可塑剤(D)は、光硬化性組成物の硬化性や、硬化物の屈折率を大きく損なうことなく、光硬化性組成物を低粘度化させる成分である。
Rd1-Rd3 r-Xd-Rd4 s-Rd2・・・(d-1)
(式(d-1)中、Rd1、及びRd2は、それぞれ独立に、1以上5以下の置換基を有してもよいフェニル基であり、前記置換基が、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、及びハロゲン原子から選択され、Rd3、及びRd4は、それぞれ独立にメチレン基、又はエタン-1,2-ジイル基であり、r、及びsは、それぞれ独立に0、又は1であり、Xdは、酸素原子、又は硫黄原子である。)
光硬化性組成物の低粘度化の観点で、可塑剤(D)の、25℃においてE型粘度計により測定される粘度は、10cP以下が好ましく、8cP以下がより好ましく、6cP以下がさらに好ましい。
また、可塑剤(D)が揮発しにくく、光硬化性組成物の低粘度化の効果を維持しやすい点から、可塑剤(D)の大気圧下での沸点が250℃以上であるのが好ましく、260℃以上であるのがより好ましい。可塑剤(D)の大気圧下での沸点の上限は特に限定されないが、例えば、300℃以下でよく、350℃以下でもよい。
式(d-1)におけるXdは、酸素原子、又は硫黄原子である。
硬化物における金属酸化物微粒子(B)の局在を抑制しやすくする目的で、光硬化性組成物は、下記式(e1)で表されるアミン化合物(E1)、及び/又は下記式(e2)で表されるイミン化合物(E2)を、含窒素化合物(E)として含んでいてもよい。
NRe1Re2Re3・・・(e1)
(式(e1)中、Re1、Re2、及びRe3は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。)
Re4-N=CRe5Re6・・・(e2)
(式(e2)中、Re4、Re5、及びRde6は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基である。)
有機基の好適な例としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリル基等が挙げられる。
有機基中に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が置換基を有する場合、その置換基の数は、特に限定されず、1以上4以下が好ましい。有機基中に含まれるフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
また、式(e2)中、Re4、Re5、及びRde6は、それぞれ独立に水素原子、又は有機基であり、Re4、Re5、及びRde6の少なくとも1つが芳香族基含有基である。
芳香族基含有基中の芳香環は、芳香族炭化水素環でも、芳香族複素環でもよい。芳香族基含有基としては、炭化水素基が好ましい。芳香族基含有基としては、芳香族炭化水素基(アリール基)、及びアラルキル基が好ましい。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン-1-イル基、及びナフタレン-2-イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
アラルキル基としては、ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、及び4-フェニルブチル基が挙げられる。
Are1としての芳香族基は、芳香族炭化水素基でも、芳香族複素環基でもよい。Are1としての芳香族基としては、芳香族炭化水素基が好ましい。芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフタレン-1-イル基、及びナフタレン-2-イル基が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の中では、フェニル基が好ましい。
Are1としての芳香族基が有してもよい置換基は、Re1、Re2、Re3、Re4、Re5、及びRe6としての有機基がフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基である場合に、これらの基が有してもよい置換基と同様である。
ただし、RF1、RF2、及びRF3は、ラジカル重合性基含有基、又はカチオン重合性基含有基を含まない。
単環式芳香族基、又は縮合式芳香族基が置換基を有する場合、置換基が芳香環を含まない。
トリアジン環に結合している3つの-NH-基は、それぞれ、RF1、RF2、及び、RF3中の芳香環に結合する。
置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
1価の有機基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、脂肪族アシル基、脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、及び脂肪族アシルチオ基等が挙げられる。
単環式芳香族基が複数の置換基を有する場合、当該複数の置換基は互いに異なっていてもよい。
縮合式芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。
式(F1)で表される化合物を製造する際に、ハロゲン化シアヌルと、RF1-NH2、RF2-NH2、及びRF3-NH2で表される芳香族アミン等の芳香族アミン類とを反応させる際の温度は特に限定されない。典型的には、反応温度は、0℃以上150℃以下が好ましい。
光硬化性組成物は、塗布性の調整の目的等で溶媒(S)を含む。溶媒(S)は、下記式(S1):
RS2-O-(RS1-O)ns-RS3・・・(S1)
(式(S1)中、RS1は、炭素原子数2以上4以下のアルキレン基であり、RS2、及びRS3は、それぞれ水素原子、メチル基、又はエチル基であり、RS2、及びRS3は同時に水素原子ではなく、nsは1以上4以下の整数である。)
で表される溶媒(S1)を複数含む。
溶媒(S1)のヒルデブランド溶解度パラメータの値は、21.0MPa0.5以下である。
また、光硬化性組成物が、溶媒(S)として上記の溶媒(S1)を含むことにより、光硬化性組成物が急激に乾燥しにくい。この点、インクジェット法においては、長期間にわたって、ヘッド内でインクが乾燥により増粘したり固化したりしないことが求められる。前述の通り、溶媒(S)として上記の溶媒(S1)を含む光硬化性組成物は、急激に乾燥しにくいため、インクジェット法において好適に使用され得る。
d=(dD2+dP2+DH2)0.5
HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH3(ジプロピレングリコールモノメチルエーテル)、
HO-(C(CH3)HCH2-O)3-CH3(トリプロピレングリコールモノメチルエーテル)、及び、
H3C-O-(CH2CH2-O)3-CH3(トリエチレングリコールジメチルエーテル)、が挙げられる。
他の溶媒(S2)としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール-n-プロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH3)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-C(CH3)HCH2-O-CH3、又はH3C-O-C(CH3)HCH2-OH)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH2CH3)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-C(CH3)HCH2-O-CH2CH3、又はH3CH2C-O-C(CH3)HCH2-OH)、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3)、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-C(CH3)HCH2-O-CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2C-O-C(CH3)HCH2-OH)、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3)、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-C(CH3)HCH2-O-CH2CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2CH2C-O-C(CH3)HCH2-OH)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH3、又はH3C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH3)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH2CH3、又はH3CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2C-O-(CH2CH2CH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH2CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2CH2C-O-(CH2CH2CH2-O)2-H)、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)2-CH2CH2CH2CH3、又はH3CH2CH2CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-H)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)3-CH2CH3)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(H3C-O-(C(CH3)HCH2-O)3-H)、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(CH2CH2CH2-O)3-CH2CH3)、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル(HO-(C(CH3)HCH2-O)3-CH2CH3、又はH3CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)3-H)等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等のケトン類;2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n-ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n-ブチル、酪酸エチル、酪酸n-プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n-ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n-プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられ、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類が好ましい。
溶媒(S)の質量に対する、上述の溶媒(S1)の質量の比率の上限は特に限定されない。溶媒(S)の質量に対する、上述の溶媒(S1)の質量の比率の上限は、例えば、100質量%以下であってよく、90質量%以下であってよく、70質量%以下であってよく、50質量%以下であってよく、30質量%以下であってよい。
溶媒(S)として溶媒(S1)と溶媒(S2)とを用いる場合の組成比は、前述の本発明の効果の点、光硬化性組成物の均一性の点、又は光硬化性組成物を用いて微細トレンチパターン上で成膜する際のボイド発生抑制の点で、(S1):(S2)が、質量比として、99:1~25:75であることが好ましく、95:5~35:65であることがより好ましい。
複数の溶媒(S1)の組成比は、溶媒(S1)のうち、ヒルデブランド溶解度パラメータの値が最も高い溶媒を(S1-H)、その他の溶媒(群)を(S1-L)として、(S1-H):(S1-L)が、質量比として、例えば、99:1~1:99であり、前述の本発明の効果の点、光硬化性組成物の均一性の点、又は光硬化性組成物を用いて微細トレンチパターン上で成膜する際のボイド発生抑制の点で、99:1~30:70であることが好ましく、95:5~40:60であることがより好ましく、90:10~70:30であることがさらに好ましい。
光硬化性組成物は、必要に応じて、上記の成分以外のその他成分として各種の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、充填剤、分散剤、シランカップリング剤等の密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。
これらの添加剤の使用量は、光硬化性組成物においてこれらの添加剤が通常使用される量を勘案して適宜定められる。
以上説明した光硬化性組成物を、所望する形状に成形した後、開始剤(C)の種類に応じて光硬化性組成物に対して露光を行うことにより硬化物を製造できる。
例えば、前述の光硬化性組成物の硬化物からなる硬化膜は、有機ELディスプレイパネルや、液晶ディスプレイパネル等の種々のディスプレイパネルにおいて反射防止膜等を構成する高屈折率膜として好適に使用される。
以下、硬化物の製造方法の代表例として、硬化膜の製造方法について説明する。
また、塗布膜の形成方法として、スクリーン印刷法やインクジェット印刷法等の印刷法を適用することもできる。前述の通り、上記の光硬化性組成物は、急激に乾燥、インクジェットヘッドにおいて増粘したり固化したりしにくい。このため、上記の光硬化性組成物を用いることにより、インクジェット印刷法による塗布を良好に行うことができる。
容量300mLの反応容器に、3-アミノキノリン3.91g(0.027mol)、及び酢酸200mLを加えた。反応容器内を窒素雰囲気に置換した後、室温で、反応容器内に塩化シアヌル5.00g(0.027mol)を加えた。その後、3-アミノキノリンと、塩化シアヌルとを室温で2時間反応させた。次いで、反応容器内に、4-アミノフェノール6.51g(0.060mol)を加えて、反応容器の内容物を110℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、反応液に、水200mLを加えて、生成物を析出させた。析出物をろ過により回収した後にエタノールで洗浄した。洗浄後の析出物を乾燥させることにより、下記構造の中間体を8.80g得た。
1H-NMR(CDCl3):5.74(dd、2H)、6.10(dd、2H)、6.24(dd、2H)、7.06-8.20(m、14H)、8.81(s、1H)、8.91(s、2H)
3-アミノキノリンを2-メルカプト-6-アミノベンゾトリアゾールに変えることの他は、合成例1と同様にして、下記構造の化合物A-3を得た。
1H-NMR(CDCl3):5.74(dd、2H)、6.10(dd、2H)、6.24(dd、2H)、7.06-7.52(m、11H)、8.91(s、2H)、9.43(s、1H)、12.28(s、1H)
実施例1~15、及び比較例1~11において、光重合性化合物(A)として、下記のA-1~A-4を用いた。
A-1:下記構造の化合物
A-3:合成例2で得た化合物A-3
A-4:2-(フェニルチオ)エチルアクリレート
S-1:HO-(CH2CH2CH2-O)2-CH3(ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ヒルデブランド溶解度パラメータ:20.1MPa0.5)
S-2:H3C-O-(CH2CH2-O)3-CH3(トリエチレングリコールジメチルエーテル、ヒルデブランド溶解度パラメータ:18.4MPa0.5)
S-3:HO-(C(CH3)HCH2-O)3-CH3(トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ヒルデブランド溶解度パラメータ:19.1MPa0.5)
実施例1~15、及び比較例1~11において、前述の他の溶媒(S2)として、下記のS-4~S-13を用いた。
S-4:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ヒルデブランド溶解度パラメータ:18.3MPa0.5)
S-5:3-フェノキシトルエン(ヒルデブランド溶解度パラメータ:19.7MPa0.5)
S-6:トリエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(ヒルデブランド溶解度パラメータ:19.6MPa0.5)
S-7:H3CH2CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-CH3(ジプロピレングリコールメチル-n-プロピルエーテル、ヒルデブランド溶解度パラメータ:16.8MPa0.5)
S-8:H3CH2CH2CH2C-O-(C(CH3)HCH2-O)2-CH3(ジプロピレングリコールメチル-n-ブチルエーテル、ヒルデブランド溶解度パラメータ:16.8MPa0.5)
S-9:ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(ヒルデブランド溶解度パラメータ:19.7MPa0.5)
S-10:トリエチレングリコールモノエチルエーテル(ヒルデブランド溶解度パラメータ:21.6MPa0.5)
S-11:ジエチレングリコールモノ-n-ヘキシルエーテル(ヒルデブランド溶解度パラメータ:19.8MPa0.5)
S-12:ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(ヒルデブランド溶解度パラメータ:18.1MPa0.5)
S-13:1,6-ヘキサンジオールジアセテート(ヒルデブランド溶解度パラメータ:18.3MPa0.5)
また、表1に記載の種類の光重合性化合物(A)29質量部と、金属酸化物微粒子(B)70質量部と、開始剤(C)1質量部とを、固形分濃度10質量%であるように表1に記載の種類の溶媒(S)に溶解、及び分散させて、実施例15、及び比較例11の光硬化性組成物を得た。
得られた光硬化性組成物を用いて、以下の方法に従い、硬化膜の屈折率の測定、硬化性組成物の分散安定性の評価と、光硬化性組成物の濡れ性の評価と、光硬化性組成物の乾燥性の評価と、ボイド評価とを行った。これらの測定結果、及び評価結果を表1及び表2に記す。
ガラス基板上に、光硬化性組成物をスピンコーターを用いて塗布した後、硬化生物からなる膜を110℃で2分間加熱して、膜厚1μmの硬化膜が形成される厚さの塗布膜を得た。得られた塗布膜に対して、高圧水銀灯を用いて積算露光量が100mJ/cm2となるように露光を行った。露光後の塗布膜を、110℃で2分間加熱して、膜厚1μmの硬化膜を得た。
得られた硬化膜に対して、Metricon社製プリズムカプラーを用いて屈折率の測定を行い、波長520nmにおける硬化膜の屈折率の値を求めた。
実施例、及び比較例の光硬化性組成物を、調整後、室温にて1週間静置した。1週間静置後の光硬化性組成物中での金属酸化物微粒子(B)の分散状態を目視で観察して、以下の基準に従い、光硬化性組成物の分散安定性を評価した。
○:均一に分散している。
△:光硬化性組成物を静置した容器中で、液面付近から容器底部にかけてわずかに濃度勾配が生じている。
×:光硬化性組成物を静置した容器中で、液面付近から容器底部にかけて著しい濃度勾配が生じるか、沈殿が生成している。
光硬化性組成物に含まれる溶媒(S)の表面にTiO2が製膜された基板上での接触角を、光硬化性組成物の濡れ性として評価した。
Dropmaster700(協和界面科学株式会社製)を用いTiO2が製膜された基板の表面に各実施例、及び各比較例の光硬化性組成物に含まれる溶媒(S)を2.0μL滴下して、滴下1000ミリ秒後における接触角として、溶媒(S)の接触角を測定した。TiO2が製膜された基板上の3点における接触角の平均値を、接触角として採用した。
○:接触角が1°未満である。
△:接触角が1°以上3°未満である。
×:接触角が3°以上である。
光硬化性組成物に含まれる溶媒(S)を、大気圧下にて100℃で加熱した際の溶媒の重量減少速度を、光硬化性組成物の乾燥性として評価した。
具体的には、まず、アセトンで表面を洗浄されたガラス基板を準備した。準備したガラス基板の、洗浄された表面に各実施例、及び各比較例の光硬化性組成物に含まれる溶媒(S)を、それぞれ0.3g盛った。
溶媒(S)の液滴が盛られたガラス基板を、100℃のホットプレート上に載せ、載置した時点から載置後30分まで、3分毎にガラス基板上の溶媒(S)の液滴の重量を測定した。得られた、載置からの経過時間(分)と、溶媒(S)の液滴の重量を、マイクロソフト(登録商標)エクセル(登録商標)により、載置からの経過時間を横軸とし、溶媒(S)の液滴の重量を縦軸とする座標平面状にプロットして、散布図を得た。
得られた散布図において、マイクロソフト(登録商標)エクセル(登録商標)の機能により線形近似を行った。線形近似により得られた直線の傾きの値(g/分)を用い、以下の基準に従い、乾燥性を評価した。
◎:傾きが0.10g/分以下である。
〇:傾きが0.10g/分超0.30g/分未満である。
×:傾きが0.30g/分以上である。
分散安定性評価が良好(○)だった、各実施例・比較例の組成物について、ボイド評価を行った。トレンチパターンを有する基板と実施例、及び比較例の光硬化性組成物を用いて、屈折率の測定と同様の成膜条件で断面サンプルを作製し、走査型電子顕微鏡(SEM)により、トレンチパターン内のボイドの有無を確認し、以下の基準で評価した。アスペクト比の高いトレンチパターンに対しても、ボイドが観察されないことが好ましい。
○:幅60nm深さ200nmのトレンチパターン内に、ボイドの発生が見られない
×:幅60nm深さ200nmのトレンチパターン内に、ボイドが確認される。
他方、表2によれば、光重合性化合物(A)と、金属酸化物微粒子(B)と、開始剤(C)と、溶媒(S)とを含む光硬化性組成物において、前述の式(S1)で表される所定の構造を有さないか、21.0MPa0.5超のヒルデブランド溶解度パラメータを有する溶媒を溶媒(S)として用いると、金属酸化物微粒子(B)の良好な分散と、光硬化性組成物の塗布対象の基板への良好な濡れ性との両立が困難であることが分かる。
Claims (11)
- 光重合性化合物(A)と、金属酸化物微粒子(B)と、開始剤(C)と、溶媒(S)とを含む光硬化性組成物であって、
前記光重合性化合物(A)が、ラジカル重合性基含有基を有し、
前記溶媒(S)が、下記式(S1):
RS2-O-(RS1-O)ns-RS3・・・(S1)
(式(S1)中、RS1は、炭素原子数2以上4以下のアルキレン基であり、RS2、及びRS3は、それぞれ水素原子、メチル基、又はエチル基であり、RS2、及びRS3は同時に水素原子ではなく、nsは1以上4以下の整数である。)
で表される溶媒(S1)を複数含み、
前記溶媒(S1)のヒルデブランド溶解度パラメータの値が、21.0MPa0.5以下であり、
前記光硬化性組成物の質量から、前記溶媒(S)の質量を除いた質量に対する、前記金属酸化物微粒子(B)の質量の比率が70質量%以上である、光硬化性組成物。 - 前記溶媒(S1)のうち、ヒルデブランド溶解度パラメータの値が最も高い溶媒を(S1-H)、その他の溶媒(群)を(S1-L)として、(S1-H):(S1-L)が、質量比として、99:1~30:70である、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 前記溶媒(S)の質量に対する、前記溶媒(S1)の質量の比率が、20質量%以上である、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 前記光重合性化合物(A)が、中心にS原子を有し、両末端にラジカル重合性基含有基を有し、中心と各末端を連結する2価の連結部に、置換基を有してもよい芳香環とS原子とを有する化合物を含む、請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 光重合性化合物(A)と、金属酸化物微粒子(B)と、開始剤(C)と、溶媒(S)とを含む光硬化性組成物であって、
前記光重合性化合物(A)が、ラジカル重合性基含有基を有し、
前記溶媒(S)が、下記式(S1):
RS2-O-(RS1-O)ns-RS3・・・(S1)
(式(S1)中、RS1は、炭素原子数2以上4以下のアルキレン基であり、RS2、及びRS3は、それぞれ水素原子、メチル基、又はエチル基であり、RS2、及びRS3は同時に水素原子ではなく、nsは1以上4以下の整数である。)
で表される溶媒(S1)と、前記溶媒(S1)に該当しない他の溶媒(S2)とを含み、
前記溶媒(S1)と前記溶媒(S2)の質量の比率((S1):(S2))が95:5~35:65であり、
前記溶媒(S1)のヒルデブランド溶解度パラメータの値が、21.0MPa0.5以下であり、
前記光硬化性組成物の質量から、前記溶媒(S)の質量を除いた質量に対する、前記金属酸化物微粒子(B)の質量の比率が70質量%以上である、光硬化性組成物。 - 請求項1~7のいずれか1項に記載の光硬化性組成物の硬化物。
- 波長520nmの光線の屈折率が1.70以上である、請求項8に記載の硬化物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の光硬化性組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成することと、
前記塗布膜を露光することと、
を含む硬化膜の形成方法。 - 前記光硬化性組成物の塗布が、インクジェット印刷法により行われる、請求項10に記載の硬化膜の形成方法。
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