JP2022163016A - 含フッ素カルボン酸塩化合物 - Google Patents
含フッ素カルボン酸塩化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022163016A JP2022163016A JP2022111135A JP2022111135A JP2022163016A JP 2022163016 A JP2022163016 A JP 2022163016A JP 2022111135 A JP2022111135 A JP 2022111135A JP 2022111135 A JP2022111135 A JP 2022111135A JP 2022163016 A JP2022163016 A JP 2022163016A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anhydride
- group
- carbonate
- mass
- fluorinated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- -1 carboxylic acid salt compound Chemical class 0.000 title abstract description 203
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 153
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 97
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 57
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 4
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 claims description 99
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 86
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 79
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 59
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 25
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 19
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 178
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 140
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 116
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 86
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 82
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 79
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 68
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 66
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 58
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 57
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 52
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 50
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 48
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 42
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 41
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 40
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 40
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 38
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 37
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 37
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 33
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 33
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 32
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 30
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 29
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 29
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 28
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 28
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 description 27
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 25
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 24
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 24
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 24
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 23
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 22
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 21
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 20
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 20
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 19
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 19
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 19
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 19
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 18
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 18
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 17
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 17
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 17
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 16
- 150000005678 chain carbonates Chemical class 0.000 description 16
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 16
- 229940021013 electrolyte solution Drugs 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 14
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 14
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 14
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 13
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 13
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 13
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 13
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 13
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical group CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 12
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 12
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 12
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 12
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 101100495923 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) chr2 gene Proteins 0.000 description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 11
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 11
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 11
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 11
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 10
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 10
- 229910021383 artificial graphite Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 10
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011255 nonaqueous electrolyte Substances 0.000 description 10
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910013872 LiPF Inorganic materials 0.000 description 9
- 101150058243 Lipf gene Proteins 0.000 description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Chemical group 0.000 description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 9
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 9
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 9
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical group O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 8
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- 238000009831 deintercalation Methods 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 8
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 8
- 239000002905 metal composite material Substances 0.000 description 8
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 8
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 8
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 8
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 8
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 8
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 7
- GZKHDVAKKLTJPO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2-difluoroacetate Chemical compound CCOC(=O)C(F)F GZKHDVAKKLTJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 7
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- NMDVDVNJDCUBDD-UHFFFAOYSA-M lithium;2,2-difluoroacetate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C(F)F NMDVDVNJDCUBDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 229910021382 natural graphite Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011163 secondary particle Substances 0.000 description 7
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 7
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 7
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FZXRXKLUIMKDEL-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC(C)C FZXRXKLUIMKDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910012258 LiPO Inorganic materials 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GRCAXSKSTZXYIK-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarbonyl cyclopentanecarboxylate Chemical compound C1CCCC1C(=O)OC(=O)C1CCCC1 GRCAXSKSTZXYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 6
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 6
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 6
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- RIZZXCJMFIGMON-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC#C RIZZXCJMFIGMON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 6
- BUIYFRRVBKPUPE-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[CH2-] BUIYFRRVBKPUPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- BJMLLSSSTGHJJE-UHFFFAOYSA-N (4-methylbenzoyl) 4-methylbenzoate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 BJMLLSSSTGHJJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 5
- QHTJSSMHBLGUHV-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ylbenzene Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=CC=C1 QHTJSSMHBLGUHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 5
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 5
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 5
- 229910001386 lithium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 5
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 5
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 5
- TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K trilithium;phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]P([O-])([O-])=O TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- KLLYGDXCCNXESW-UHFFFAOYSA-N (2-fluoroacetyl) 2-fluoroacetate Chemical compound FCC(=O)OC(=O)CF KLLYGDXCCNXESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUYHXQLLIISBQF-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 GUYHXQLLIISBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 4
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical group CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 4
- FOLJHXWWJYUOJV-UHFFFAOYSA-N 4-ethynyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound O=C1OCC(C#C)O1 FOLJHXWWJYUOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 4
- 229910005143 FSO2 Inorganic materials 0.000 description 4
- FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N Isopropyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)C FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910013098 LiBF2 Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910016118 LiMn1.5Ni0.5O4 Inorganic materials 0.000 description 4
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzeneacetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VJDDQSBNUHLBTD-UHFFFAOYSA-N but-2-enoyl but-2-enoate Chemical compound CC=CC(=O)OC(=O)C=CC VJDDQSBNUHLBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- JOHUAELJNSBTGS-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound C1CCCCC1C(=O)OC(=O)C1CCCCC1 JOHUAELJNSBTGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000005001 laminate film Substances 0.000 description 4
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- SWAIALBIBWIKKQ-UHFFFAOYSA-N lithium titanium Chemical compound [Li].[Ti] SWAIALBIBWIKKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 4
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 4
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 4
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 4
- YLBSXJWDERHYFY-UHFFFAOYSA-N (2-methylbenzoyl) 2-methylbenzoate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C YLBSXJWDERHYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BBLXFRIGTQYGOT-UHFFFAOYSA-N (4-fluorobenzoyl) 4-fluorobenzoate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 BBLXFRIGTQYGOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KKDPRVYYZZUPLR-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylbenzoyl) 4-tert-butylbenzoate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 KKDPRVYYZZUPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCS)C(=O)C2=C1 UHOPWFKONJYLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZGFLMSYIISDCLO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1h-quinolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2NC(Cl)=CC(=O)C2=C1 ZGFLMSYIISDCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NKTDTMONXHODTI-UHFFFAOYSA-N 2-pentyne Chemical compound CCC#CC NKTDTMONXHODTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- ZLVLNNCBGQYRAB-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4-tetrafluorooxolane-2,5-dione Chemical compound FC1(F)C(=O)OC(=O)C1(F)F ZLVLNNCBGQYRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N 3-methylsuccinic anhydride Chemical compound CC1CC(=O)OC1=O DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GKZFQPGIDVGTLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC(F)(F)C1COC(=O)O1 GKZFQPGIDVGTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BJWMSGRKJIOCNR-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound C=CC1COC(=O)O1 BJWMSGRKJIOCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1COC(=O)O1 SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HXXOPVULXOEHTK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-dioxol-2-one Chemical compound CC1=COC(=O)O1 HXXOPVULXOEHTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GZDFHIJNHHMENY-UHFFFAOYSA-N Dimethyl dicarbonate Chemical compound COC(=O)OC(=O)OC GZDFHIJNHHMENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N Isopropyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC(C)C IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N Isothiocyanatocyclopropane Chemical compound S=C=NC1CC1 JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910012851 LiCoO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910015643 LiMn 2 O 4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910011328 LiNi0.6Co0.2Mn0.2O2 Inorganic materials 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 3
- STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N TRIFLUOROACETIC ACID ETHYL ESTER Chemical compound CCOC(=O)C(F)(F)F STSCVKRWJPWALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 3
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 description 3
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 3
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- URWVQLWOBPHQCH-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-ynyl) oxalate Chemical compound C#CCOC(=O)C(=O)OCC#C URWVQLWOBPHQCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000416 bismuth oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N butyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 3
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 3
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- TWLBDKWJIBSNHM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2-tricarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCCC1(C#N)C#N TWLBDKWJIBSNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- TYIXMATWDRGMPF-UHFFFAOYSA-N dibismuth;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Bi+3].[Bi+3] TYIXMATWDRGMPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 3
- WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C(C)C WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003273 ketjen black Substances 0.000 description 3
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 3
- INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L lithium sulfate Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=O INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ACFSQHQYDZIPRL-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F ACFSQHQYDZIPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 3
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011331 needle coke Substances 0.000 description 3
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 3
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 3
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical group C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-aminoazetidine-1-carboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)OC(=O)N1CC(N)C1 RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000319 transition metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 3
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- WLHJCCUFRCTNRZ-UHFFFAOYSA-N (1-phenylcyclohexyl)benzene Chemical compound C1CCCCC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLHJCCUFRCTNRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGCIWPHADHBSOS-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorobenzoyl) 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1C(=O)OC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F BGCIWPHADHBSOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOXXFRIKPZNUFO-UHFFFAOYSA-N (2-cyanoacetyl) 2-cyanoacetate Chemical compound N#CCC(=O)OC(=O)CC#N XOXXFRIKPZNUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VERVERDPMMBDSS-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl) acetate Chemical compound CCC1=CC=CC=C1OC(C)=O VERVERDPMMBDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEHFQQWAINXOQG-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyacetyl) 2-methoxyacetate Chemical compound COCC(=O)OC(=O)COC PEHFQQWAINXOQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDFFCMRCIOCUHS-UHFFFAOYSA-N (3-fluorocyclopentanecarbonyl) 3-fluorocyclopentane-1-carboxylate Chemical compound C1C(F)CCC1C(=O)OC(=O)C1CC(F)CC1 PDFFCMRCIOCUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODSGQWTYJFXIFR-UHFFFAOYSA-N (3-propylphenyl) acetate Chemical compound CCCC1=CC=CC(OC(C)=O)=C1 ODSGQWTYJFXIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCWLMXNMFUDVNK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluoro-2-methylsulfonylethane Chemical compound CS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F RCWLMXNMFUDVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOROOXPAFHWVRW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)propane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)OCC(F)(F)C(F)(F)F JOROOXPAFHWVRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNCYBLMJHRVXRD-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-(1,1,1-trifluorobutan-2-ylsulfonyl)butane Chemical compound CCC(C(F)(F)F)S(=O)(=O)C(CC)C(F)(F)F LNCYBLMJHRVXRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIFYSCAAYYIATA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-methylsulfonylethane Chemical compound CS(=O)(=O)CC(F)(F)F UIFYSCAAYYIATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICLPNZMYHDVKKI-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethyl-3-phenyl-2h-indene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)CC1(C)C1=CC=CC=C1 ICLPNZMYHDVKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGGBMUDDLYWKJB-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoro-2-methylsulfonylethane Chemical compound CS(=O)(=O)CC(F)F PGGBMUDDLYWKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21 KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIYNUZCGMLCXKJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,6-dione Chemical compound O=C1COCC(=O)O1 PIYNUZCGMLCXKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WAODAXLUPOPMRQ-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1-difluoropropylsulfonyl)-1,1-difluoropropane Chemical compound CCC(F)(F)S(=O)(=O)C(F)(F)CC WAODAXLUPOPMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDWSLTXNLODXGS-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)butane Chemical compound CCCCS(=O)(=O)CC(F)(F)F IDWSLTXNLODXGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCRISPHPHNEDMH-UHFFFAOYSA-N 1-(trifluoromethylsulfonyl)propane Chemical compound CCCS(=O)(=O)C(F)(F)F RCRISPHPHNEDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIDOPXVCCAZGCL-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-1-(1-fluoropropylsulfonyl)propane Chemical compound CCC(F)S(=O)(=O)C(F)CC XIDOPXVCCAZGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQVHWQVQDKWNQA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-methylsulfonylethane Chemical compound CS(=O)(=O)CCF DQVHWQVQDKWNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPDIDUXTRAITDE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 NPDIDUXTRAITDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGYVTHJIUNGKFZ-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-2-one Chemical compound CN1CCCCC1=O GGYVTHJIUNGKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYEACNNYFNZCST-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound CN1C(=O)CCC1=O KYEACNNYFNZCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRXUXNUNFHPWLQ-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylbutane Chemical compound CCCCS(C)(=O)=O QRXUXNUNFHPWLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBJCDTIWNDBNTM-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylethane Chemical compound CCS(C)(=O)=O YBJCDTIWNDBNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAPSIUMUNHNUPW-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpropane Chemical compound CCCS(C)(=O)=O QAPSIUMUNHNUPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNVRMUIGVBEREG-UHFFFAOYSA-N 1-o-ethyl 2-o-prop-1-ynyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OC#CC VNVRMUIGVBEREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGZNHESTGRVOER-UHFFFAOYSA-N 1-o-methyl 2-o-prop-1-ynyl oxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)OC#CC LGZNHESTGRVOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- JJRRHZPKVSFERJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JJRRHZPKVSFERJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUBSWBZFMFQJBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(F)(F)C(F)F VUBSWBZFMFQJBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFJLHSIZFYNAHH-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(F)F PFJLHSIZFYNAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEVMTPWSHZPVCX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl 2-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=C)C(=O)OC(=O)C(=C)C1=CC=C(F)C=C1 SEVMTPWSHZPVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJUVXNPXFGXROA-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoyl 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)C(=C)C(=O)OC(=O)C(=C)C(F)(F)F PJUVXNPXFGXROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPXMMKAMIKNCSS-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethylsulfonyl)propane Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C(F)(F)F UPXMMKAMIKNCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBJHRZBIKGWMSR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)propane Chemical compound CC(C)(C)S(=O)(=O)CC(F)(F)F LBJHRZBIKGWMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLEIMSOLPXIGIS-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-methylsulfonylpropane Chemical compound CC(C)(C)S(C)(=O)=O HLEIMSOLPXIGIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIHLSLRANKCHLV-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-enoyl 2-methylbut-2-enoate Chemical compound CC=C(C)C(=O)OC(=O)C(C)=CC LIHLSLRANKCHLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWTDIWAIYSICFP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-enoyl 2-methylbut-3-enoate Chemical compound C=CC(C)C(=O)OC(=O)C(C)C=C UWTDIWAIYSICFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTWYQAQIXXAXOR-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylpropane Chemical compound CC(C)S(C)(=O)=O VTWYQAQIXXAXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPDFQRAASCRJAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCCS1(=O)=O PPDFQRAASCRJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 2-oxaspiro[3.5]nonane-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C11CCCCC1 HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYIUWAVTBADRJG-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2,6(3H)-dione Chemical compound O=C1CC=CC(=O)O1 SYIUWAVTBADRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDGHUZCUXKJUJQ-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropanenitrile Chemical compound FC(F)(F)CC#N WDGHUZCUXKJUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXFIRQHMXJBTRV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyloxolane-2,5-dione Chemical compound CC1C(C)C(=O)OC1=O HXFIRQHMXJBTRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYIKWKFPFYXVOC-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound FC(F)(F)C1CC(=O)OC1=O BYIKWKFPFYXVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSXMRBZVQXUROA-UHFFFAOYSA-N 3-fluorooxolane-2,5-dione Chemical compound FC1CC(=O)OC1=O HSXMRBZVQXUROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQEIMEGRSTXEMX-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CC(C)=CC(=O)OC(=O)C=C(C)C YQEIMEGRSTXEMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWEYDBUEGDKEHC-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound CC1CCOS1(=O)=O VWEYDBUEGDKEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZYCWJVSPFQUQC-UHFFFAOYSA-N 3-phenylfuran-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 QZYCWJVSPFQUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVPRNSAYSSEIGR-UHFFFAOYSA-N 3-phenyloxane-2,6-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CCC1C1=CC=CC=C1 NVPRNSAYSSEIGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDFKMLFDDYWABF-UHFFFAOYSA-N 3-phenyloxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1=CC=CC=C1 HDFKMLFDDYWABF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCCC2=C1C(=O)OC2=O HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSMUTQTWFHVVGQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-difluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1OC(=O)OC1F DSMUTQTWFHVVGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CANNDADZLNCIIA-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-1,3-dioxol-2-one Chemical compound C=CC1=COC(=O)O1 CANNDADZLNCIIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLSZDDTXTQEUSX-UHFFFAOYSA-N 4-methylidene-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound C=C1COC(=O)O1 KLSZDDTXTQEUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLLQVNFCMHPYGL-UHFFFAOYSA-N 5h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCC=C1 KLLQVNFCMHPYGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 2
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910013075 LiBF Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910010707 LiFePO 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910014689 LiMnO Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910013131 LiN Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910013716 LiNi Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910013825 LiNi0.33Co0.33Mn0.33O2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002991 LiNi0.5Co0.2Mn0.3O2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910012752 LiNi0.5Mn0.5O2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910013884 LiPF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910013880 LiPF4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910012513 LiSbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N Methyl oxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)OC LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- MIYFJEKZLFWKLZ-UHFFFAOYSA-N Phenylmethyl benzeneacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)CC1=CC=CC=C1 MIYFJEKZLFWKLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLARSDUHONHPRF-UHFFFAOYSA-N [Li].[Mn] Chemical compound [Li].[Mn] KLARSDUHONHPRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 2
- YRIJPMBUGWOQCC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-ynyl) carbonate Chemical compound C#CCOC(=O)OCC#C YRIJPMBUGWOQCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- QSSCOSSQQHIETI-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol;methoxycarbonyl methyl carbonate Chemical compound OCC#CCO.COC(=O)OC(=O)OC QSSCOSSQQHIETI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJRZBXBXNKYUKZ-UHFFFAOYSA-N but-2-ynoyl but-2-ynoate Chemical compound CC#CC(=O)OC(=O)C#CC LJRZBXBXNKYUKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZQBDSLJTSETCK-UHFFFAOYSA-N but-3-enoyl but-3-enoate Chemical compound C=CCC(=O)OC(=O)CC=C OZQBDSLJTSETCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDEOKXOYHYUKMS-UHFFFAOYSA-N but-3-ynylbenzene Chemical compound C#CCCC1=CC=CC=C1 QDEOKXOYHYUKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 2
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BATNUKVRNSPXFW-UHFFFAOYSA-N cyclopent-2-ene-1-carbonyl cyclopent-2-ene-1-carboxylate Chemical class C1CC=CC1C(=O)OC(=O)C1CCC=C1 BATNUKVRNSPXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical group OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000280 densification Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOGHPPJXMDJTDO-UHFFFAOYSA-N difluoro(methylsulfonyl)methane Chemical compound CS(=O)(=O)C(F)F OOGHPPJXMDJTDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXWUDUINABFBMK-UHFFFAOYSA-L dilithium;fluoro-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane Chemical class [Li+].[Li+].[O-]P([O-])(F)=O SXWUDUINABFBMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- BWLSGGIBIVPZOO-UHFFFAOYSA-N dithiane 1,1,2,2-tetraoxide Chemical class O=S1(=O)CCCCS1(=O)=O BWLSGGIBIVPZOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNSIGFWHUVVKQM-UHFFFAOYSA-N dithiocane 1,1,2,2-tetraoxide Chemical class O=S1(=O)CCCCCCS1(=O)=O LNSIGFWHUVVKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBOFMRQAMAZKQY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(F)(F)C(F)(F)F DBOFMRQAMAZKQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMDPCQMZOQLEJR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2,3,3,4-pentafluorobutanoate Chemical compound FCC(C(C(=O)OCC)(F)F)(F)F RMDPCQMZOQLEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRVTXLPAWBTQSA-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)C(F)(F)F SRVTXLPAWBTQSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSRZMXNNQTWAGB-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4,4-trifluorobutanoate Chemical compound CCOC(=O)CCC(F)(F)F PSRZMXNNQTWAGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229960004667 ethyl cellulose Drugs 0.000 description 2
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- KFXGXNSOGZKZMS-UHFFFAOYSA-N fluoro(methylsulfonyl)methane Chemical compound CS(=O)(=O)CF KFXGXNSOGZKZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 2
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N glutaronitrile Chemical compound N#CCCCC#N ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNLFLMCWDHZINJ-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3,6-tricarbonitrile Chemical compound N#CCCCC(C#N)CCC#N LNLFLMCWDHZINJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 2
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGFNRWTWDWVHDD-UHFFFAOYSA-N isobutyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC(C)C RGFNRWTWDWVHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LSACYLWPPQLVSM-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid anhydride Chemical compound CC(C)C(=O)OC(=O)C(C)C LSACYLWPPQLVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DCWYVUZDHJMHRQ-UHFFFAOYSA-M lithium;ethyl sulfate Chemical compound [Li+].CCOS([O-])(=O)=O DCWYVUZDHJMHRQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ALYPSPRNEZQACK-UHFFFAOYSA-M lithium;methyl sulfate Chemical compound [Li+].COS([O-])(=O)=O ALYPSPRNEZQACK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 2
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHCLGECDSSWNCP-UHFFFAOYSA-N methoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOC CHCLGECDSSWNCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMKJCPUVEMZGEC-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate Chemical compound COC(=O)C(F)(F)C(F)(F)F JMKJCPUVEMZGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRPUVAKBXDBGJQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate Chemical compound COC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F MRPUVAKBXDBGJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTZYOEZOPLDMKT-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2,3,3-tetrafluoropropanoate Chemical compound COC(=O)C(F)(F)C(F)F WTZYOEZOPLDMKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGMUKBZUGMXXEF-UHFFFAOYSA-N methyl 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(trifluoromethyl)propanoate Chemical compound COC(=O)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F CGMUKBZUGMXXEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPGCUXBNTDXTKF-UHFFFAOYSA-N methyl 2,3,3,3-tetrafluoropropanoate Chemical compound COC(=O)C(F)C(F)(F)F YPGCUXBNTDXTKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N methyl isobutyrate Chemical compound COC(=O)C(C)C BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTBFPVLHGVYOQH-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC1=CC=CC=C1 XTBFPVLHGVYOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 229960002900 methylcellulose Drugs 0.000 description 2
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)propan-1-amine Chemical compound CCCN(NC)NC SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical class CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonyl naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(OC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXUCOTSGWGNWGC-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCC[CH2-] OXUCOTSGWGNWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000001254 oxidized starch Substances 0.000 description 2
- 235000013808 oxidized starch Nutrition 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002006 petroleum coke Substances 0.000 description 2
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002589 poly(vinylethylene) polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229940068984 polyvinyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- JOCOFYRALUROTH-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynoyl prop-2-ynoate Chemical group C#CC(=O)OC(=O)C#C JOCOFYRALUROTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVYZLSAWDWDVLA-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl ethenesulfonate Chemical compound C=CS(=O)(=O)OCC#C FVYZLSAWDWDVLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRHCGAAAVKESKE-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4,4,4-trifluorobutanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCC(F)(F)F BRHCGAAAVKESKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNAMONWYCZEPTE-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-tricarbonitrile Chemical compound N#CCC(C#N)CC#N MNAMONWYCZEPTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUAZGNHGCJGYNP-UHFFFAOYSA-N propyl butyrate Chemical compound CCCOC(=O)CCC HUAZGNHGCJGYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- 229910021332 silicide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011029 spinel Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 2
- IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N succinonitrile Chemical compound N#CCCC#N IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N sulfolene Chemical compound O=S1(=O)CC=CC1 MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XYKWNRUXCOIMFZ-UHFFFAOYSA-N tepoxalin Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC(CCC(=O)N(C)O)=N1 XYKWNRUXCOIMFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQJLSMYQBOJUGG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(F)(F)F UQJLSMYQBOJUGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAELLLITIZHOGQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)(C)C JAELLLITIZHOGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- CFRVORMUGQWQNZ-UHFFFAOYSA-N thiepane 1,1-dioxide Chemical class O=S1(=O)CCCCCC1 CFRVORMUGQWQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARUIMKUOHIINGI-UHFFFAOYSA-N trifluoro(methylsulfonyl)methane Chemical compound CS(=O)(=O)C(F)(F)F ARUIMKUOHIINGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJMMCGKXBZVAEI-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl) phosphate Chemical compound C[Si](C)(C)OP(=O)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C QJMMCGKXBZVAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMZOBROUFBEGAR-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl) phosphite Chemical compound C[Si](C)(C)OP(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C VMZOBROUFBEGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZNYSCQRQMOPNZ-UHFFFAOYSA-N (2,2,2-trifluoroacetyl) 2-cyanoacetate Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)CC#N OZNYSCQRQMOPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URWYVXBYQUNESG-UHFFFAOYSA-N (2,2,2-trifluoroacetyl) benzoate Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 URWYVXBYQUNESG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QANBUFINLNGANM-UHFFFAOYSA-N (2,2,2-trifluoroacetyl) cyclopentanecarboxylate Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C1CCCC1 QANBUFINLNGANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXUFOCLMOXQSL-UHFFFAOYSA-N (2,2-difluoroacetyl) 2,2-difluoroacetate Chemical compound FC(F)C(=O)OC(=O)C(F)F IYXUFOCLMOXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARSIBVWMPYUPQT-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ARSIBVWMPYUPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFFZKDVGFYREPN-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trimethylbenzoyl) 2,4,6-trimethylbenzoate Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)OC(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C QFFZKDVGFYREPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUTKWVGIQUGHIE-UHFFFAOYSA-N (2-cyanoacetyl) benzoate Chemical compound N#CCC(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CUTKWVGIQUGHIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQALCZBDMCLFGM-UHFFFAOYSA-N (2-cyanoacetyl) cyclopentanecarboxylate Chemical compound N#CCC(=O)OC(=O)C1CCCC1 DQALCZBDMCLFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRUVCWARGMPRCV-UHFFFAOYSA-N (2-cyclohexylcyclohexyl)benzene Chemical group C1CCCCC1C1C(C=2C=CC=CC=2)CCCC1 GRUVCWARGMPRCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIYWECLWNQZAO-UHFFFAOYSA-N (2-fluoroacetyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)CF XYIYWECLWNQZAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHLGEZWEQGTHLC-UHFFFAOYSA-N (2-fluoroacetyl) benzoate Chemical compound FCC(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 ZHLGEZWEQGTHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNDDTHNFMHDYNK-UHFFFAOYSA-N (2-fluoroacetyl) cyclohexanecarboxylate Chemical compound FCC(=O)OC(=O)C1CCCCC1 GNDDTHNFMHDYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIVFYONMTXABIV-UHFFFAOYSA-N (2-fluorocyclopentanecarbonyl) 2-fluorocyclopentane-1-carboxylate Chemical compound FC1CCCC1C(=O)OC(=O)C1C(F)CCC1 FIVFYONMTXABIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSWTQMTKSYSH-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1O PCCSWTQMTKSYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYUPIKCWBBODLT-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyacetyl) benzoate Chemical compound COCC(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 BYUPIKCWBBODLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTRAJIOJSAMZPV-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyacetyl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(=O)COC FTRAJIOJSAMZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUEOWYWGUDILFE-UHFFFAOYSA-N (2-prop-1-ynylphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound CC#CC1=CC=CC=C1OC(O)=O JUEOWYWGUDILFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLQYLCRMTTXKHS-ZPUQHVIOSA-N (2e,4e)-hexa-2,4-dienedinitrile Chemical compound N#C\C=C\C=C\C#N QLQYLCRMTTXKHS-ZPUQHVIOSA-N 0.000 description 1
- HAZYGIMLKFMBIB-UHFFFAOYSA-N (3-methyl-2-phenylphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound CC1=CC=CC(OC(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 HAZYGIMLKFMBIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVWWKGZWVFQCBS-UHFFFAOYSA-N (3-methylcyclopentanecarbonyl) 3-methylcyclopentane-1-carboxylate Chemical compound C1C(C)CCC1C(=O)OC(=O)C1CC(C)CC1 OVWWKGZWVFQCBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSYDTHANSGMJTP-ZXZARUISSA-N (3s,4r)-oxolane-3,4-diol Chemical compound O[C@H]1COC[C@H]1O SSYDTHANSGMJTP-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- ZJKNNGUARQKWTB-UHFFFAOYSA-N (4-acetylbenzoyl) 4-acetylbenzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 ZJKNNGUARQKWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUGCMGHPUFMRJP-UHFFFAOYSA-N (4-ethylbenzoyl) 4-ethylbenzoate Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=C(CC)C=C1 ZUGCMGHPUFMRJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGMHIBLUWGDWKP-UHFFFAOYSA-N (4-methoxybenzoyl) 4-methoxybenzoate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 YGMHIBLUWGDWKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZCCYYDGMPNTNB-UHFFFAOYSA-N (4-methylbenzoyl) naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 PZCCYYDGMPNTNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSMUTQTWFHVVGQ-JCYAYHJZSA-N (4s,5s)-4,5-difluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound F[C@@H]1OC(=O)O[C@H]1F DSMUTQTWFHVVGQ-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- IHXNSHZBFXGOJM-HWKANZROSA-N (e)-2-methylbut-2-enenitrile Chemical compound C\C=C(/C)C#N IHXNSHZBFXGOJM-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- KYPOHTVBFVELTG-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedinitrile Chemical compound N#C\C=C\C#N KYPOHTVBFVELTG-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ISBHMJZRKAFTGE-ONEGZZNKSA-N (e)-pent-2-enenitrile Chemical compound CC\C=C\C#N ISBHMJZRKAFTGE-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- KYPOHTVBFVELTG-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-enedinitrile Chemical compound N#C\C=C/C#N KYPOHTVBFVELTG-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- ZHOFTZAKGRZBSL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-8-methoxyoctane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZHOFTZAKGRZBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWBICHYJEMCQIN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropylsulfonyl)propane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DWBICHYJEMCQIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIUJTRZXBNWJDL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluoro-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl)ethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F UIUJTRZXBNWJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNWZCDNDXRWUEV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentan-3-yl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC(CC(F)(F)F)CC(F)(F)F SNWZCDNDXRWUEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FETOGKDAIUDOBC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,5,5,6,6-heptafluorohexan-3-yl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC(CC(F)(F)F)CC(F)(F)C(F)F FETOGKDAIUDOBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQHVEDIXCKVKW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)ethane Chemical compound FC(F)(F)CS(=O)(=O)CC(F)(F)F HGQHVEDIXCKVKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPIJMQVLTXAGME-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxycyclohexane Chemical compound COC1(OC)CCCCC1 XPIJMQVLTXAGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCYNKWQXFADUOZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-2,1$l^{6}-benzoxathiol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OS(=O)(=O)C2=C1 NCYNKWQXFADUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001359 1,2,3-triazol-4-yl group Chemical group [H]N1N=NC([*])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004516 1,2,4-thiadiazol-5-yl group Chemical group S1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 description 1
- OQHXCCQBSGTCGM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-oxadithiolane 2,2,5,5-tetraoxide Chemical compound O=S1(=O)CCS(=O)(=O)O1 OQHXCCQBSGTCGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYLKIIPLFMHQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-oxadithiane 2,2,6,6-tetraoxide Chemical compound O=S1(=O)CCCS(=O)(=O)O1 AVPYLKIIPLFMHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKGIQGUWLGYKMA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenylsulfonyl)ethane Chemical compound C=CS(=O)(=O)CCS(=O)(=O)C=C ZKGIQGUWLGYKMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHXPTDPKJYFMOE-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCCC1CN=C=O GHXPTDPKJYFMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1F GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKSRULWLOLNJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCCCC1N=C=O ODKSRULWLOLNJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFRGATWKSPNXLT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxybutane Chemical compound CCC(OC)COC VFRGATWKSPNXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIXUJRCCNNHWFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-dioxane Chemical compound C1CCOOC1 OIXUJRCCNNHWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDXYVJKNSMILOQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2-oxide Chemical compound O=S1OCCO1 WDXYVJKNSMILOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDUWJQGFRQTJHB-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiole 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OC=CO1 CDUWJQGFRQTJHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUFIHLDYTVSJID-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC(CN=C=O)=CC(CN=C=O)=C1 HUFIHLDYTVSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOBWAHRFIPQEQL-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(F)C=CC=C1F IOBWAHRFIPQEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTGQPYSISUUHAF-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(F)=CC(F)=C1 OTGQPYSISUUHAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNQKHBSIBXSFFD-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCCC(N=C=O)C1 GNQKHBSIBXSFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUTDYOMEDKTYGF-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatoprop-1-ene Chemical compound O=C=NCC=CN=C=O RUTDYOMEDKTYGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUDMAQLYMUKZOZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluoro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(F)=CC=C1F HUDMAQLYMUKZOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIJTUSAVONPVLX-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobut-2-ene Chemical compound O=C=NCC=CCN=C=O UIJTUSAVONPVLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWAOOGWHPITOEY-UHFFFAOYSA-N 1,5,2,4-dioxadithiane 2,2,4,4-tetraoxide Chemical compound O=S1(=O)CS(=O)(=O)OCO1 GWAOOGWHPITOEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYIRMSRYCSMGJA-UHFFFAOYSA-N 1,5,2,4-dioxadithiepane 2,2,4,4-tetraoxide Chemical compound O=S1(=O)CS(=O)(=O)OCCO1 RYIRMSRYCSMGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APPZESCOGKWYIH-UHFFFAOYSA-N 1,5,2,4-dioxadithiocane 2,2,4,4-tetraoxide Chemical compound O=S1(=O)CS(=O)(=O)OCCCO1 APPZESCOGKWYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2-methylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)CCCN=C=O AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJBHMYSBIXDJOF-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopent-2-ene Chemical compound O=C=NCCC=CCN=C=O FJBHMYSBIXDJOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAGFVLBAZGSOAC-UHFFFAOYSA-N 1,6,11-triisocyanatoundecane Chemical compound O=C=NCCCCCC(N=C=O)CCCCCN=C=O VAGFVLBAZGSOAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRRSCZLNXBNRRK-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohex-2-ene Chemical compound O=C=NCCCC=CCN=C=O BRRSCZLNXBNRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAKFDEYEXMUVTL-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohex-3-ene Chemical compound O=C=NCCC=CCCN=C=O GAKFDEYEXMUVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTFSEWQOIIZLRH-UHFFFAOYSA-N 1,7-diisocyanatoheptane Chemical compound O=C=NCCCCCCCN=C=O UTFSEWQOIIZLRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHSZVIPKVOEXNX-UHFFFAOYSA-N 1,9-diisocyanatononane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCN=C=O GHSZVIPKVOEXNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXLPSSFZYLWOBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl)butane Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F NXLPSSFZYLWOBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJMVGHJOTNSBRR-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl)propane Chemical compound CCCS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F VJMVGHJOTNSBRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLBIIQRCQVIDIA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)propane Chemical compound CCCS(=O)(=O)CC(F)(F)F YLBIIQRCQVIDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOBABXWQUVMEOA-UHFFFAOYSA-N 1-(difluoromethylsulfonyl)propane Chemical compound CCCS(=O)(=O)C(F)F KOBABXWQUVMEOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEDNTXZUBPDUKF-UHFFFAOYSA-N 1-(fluoromethylsulfonyl)propane Chemical compound CCCS(=O)(=O)CF PEDNTXZUBPDUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHXZKHINDIVVOC-UHFFFAOYSA-N 1-(trifluoromethylsulfonyl)butane Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C(F)(F)F RHXZKHINDIVVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJARAKYHHHZAM-UHFFFAOYSA-N 1-O-propyl 2-O-prop-1-ynyl oxalate Chemical compound C(C(=O)OC#CC)(=O)OCCC PMJARAKYHHHZAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DREPONDJUKIQLX-UHFFFAOYSA-N 1-[ethenyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(=O)(C=C)OCC DREPONDJUKIQLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(=O)(CC)OCC AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZOQTUQWRKEANO-UHFFFAOYSA-N 1-[methyl(prop-2-ynoxy)phosphoryl]but-2-ene Chemical compound CC=CCP(C)(=O)OCC#C MZOQTUQWRKEANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-phenylbenzene Chemical group C1CCCCC1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMLIHLPRGKCQZ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(C2CCCCC2)=C1 HKMLIHLPRGKCQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSWXNPRLJLCDU-UHFFFAOYSA-N 1-diethylphosphorylethane Chemical compound CCP(=O)(CC)CC ZSSWXNPRLJLCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQAXWUVTNDQEQR-UHFFFAOYSA-N 1-diethylphosphoryloxyethane Chemical compound CCOP(=O)(CC)CC GQAXWUVTNDQEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQCXMYUCNSJSKG-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylethene Chemical compound COP(=O)(OC)C=C CQCXMYUCNSJSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYTMCDCWKVWQET-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylsulfonyl-2-(2-ethenylsulfonylethoxy)ethane Chemical compound C=CS(=O)(=O)CCOCCS(=O)(=O)C=C OYTMCDCWKVWQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOC CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSJGAIWOIMZFG-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylbutane Chemical compound CCCCS(=O)(=O)CC PVSJGAIWOIMZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDYJNJREUFXGD-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylpropane Chemical compound CCCS(=O)(=O)CC URDYJNJREUFXGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMZYCBHLNZVROM-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1F MMZYCBHLNZVROM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLECYOQFQXJYBC-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-phenylbenzene Chemical group FC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KLECYOQFQXJYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUYZJEIKQYLEGZ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC=C1 RUYZJEIKQYLEGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyne Chemical compound CCCCC#C CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFEWMFDVBLLXFE-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatodecane Chemical compound CCCCCCCCCCN=C=O XFEWMFDVBLLXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFXBSYPBSRSQDU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatoheptane Chemical compound CCCCCCCN=C=O RFXBSYPBSRSQDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLGUAUVHTOCKTB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatononane Chemical compound CCCCCCCCCN=C=O DLGUAUVHTOCKTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVUKQWNRPNACD-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopentane Chemical compound CCCCCN=C=O VRVUKQWNRPNACD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopropane Chemical compound CCCN=C=O OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALLIZEAXNXSFGD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylbenzene Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ALLIZEAXNXSFGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEHISRVNQJIHBV-UHFFFAOYSA-N 1-o-ethenyl 2-o-prop-1-ynyl oxalate Chemical compound CC#COC(=O)C(=O)OC=C VEHISRVNQJIHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFJAOKGFVIVALF-UHFFFAOYSA-N 1-oxo-1-(2-sulfobutanoyloxy)butane-2-sulfonic acid Chemical compound CCC(S(O)(=O)=O)C(=O)OC(=O)C(CC)S(O)(=O)=O HFJAOKGFVIVALF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 1-pentyne Chemical compound CCCC#C IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JEXYCADTAFPULN-UHFFFAOYSA-N 1-propylsulfonylpropane Chemical compound CCCS(=O)(=O)CCC JEXYCADTAFPULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ISXPXFQBHNIYCU-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-fluorobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(F)C=C1 ISXPXFQBHNIYCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFFUEHODRAXXIA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetonitrile Chemical compound FC(F)(F)C#N SFFUEHODRAXXIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTLOQUGSPBVZEO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanenitrile Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C#N MTLOQUGSPBVZEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XETRHNFRKCNWAJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)F XETRHNFRKCNWAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMFAITUXKOFXFN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethylbutanoyl 2,2,3,3-tetramethylbutanoate Chemical compound CC(C)(C)C(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)C(C)(C)C JMFAITUXKOFXFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPBHTLQRYWJTH-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethylpentanedinitrile Chemical compound N#CCC(C)(C)C(C)(C)C#N ILPBHTLQRYWJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDWZWGTRXOIMA-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,4-tetramethylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)C(C)C(C)(C)C#N OFDWZWGTRXOIMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWROMFWHBIOBS-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trifluoropropanenitrile Chemical compound FCC(F)(F)C#N CXWROMFWHBIOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXKOSXIUPRUKT-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trifluoropropanoyl 2,2,3-trifluoropropanoate Chemical compound FCC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)CF CBXKOSXIUPRUKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKEIEGLRWCVPNW-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylbut-3-enoyl 2,2,3-trimethylbut-3-enoate Chemical compound CC(=C)C(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)C(C)=C GKEIEGLRWCVPNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNSPYNJBHDIHNJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylbutanedinitrile Chemical compound N#CC(C)C(C)(C)C#N CNSPYNJBHDIHNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSCUDLQDHJKKO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylbutanoyl 2,2,3-trimethylbutanoate Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)C(C)C QBSCUDLQDHJKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVTAWRRSQQRLIV-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6-pentafluoro-6-methoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound COP1(F)=NP(F)(F)=NP(F)(F)=N1 OVTAWRRSQQRLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNZZEQCBAGUFMT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6-pentafluoro-6-phenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound FP1(F)=NP(F)(F)=NP(F)(OC=2C=CC=CC=2)=N1 XNZZEQCBAGUFMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMDBQUJWRWFIEG-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)(C)CC(C)(C)C#N OMDBQUJWRWFIEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTVWCVDHDYZBDT-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,5-tetramethylhexanedinitrile Chemical compound N#CC(C)(C)CCC(C)(C)C#N ZTVWCVDHDYZBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIZOKPLIMJGXBH-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethyl-3,3-dimethylbutanedinitrile Chemical compound CCC(CC)(C#N)C(C)(C)C#N FIZOKPLIMJGXBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DQFXLCKTFSDWHB-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroacetonitrile Chemical compound FC(F)C#N DQFXLCKTFSDWHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBANQMGQXCDELL-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluorobut-3-enoyl 2,2-difluorobut-3-enoate Chemical compound FC(C(=O)OC(C(C=C)(F)F)=O)(C=C)F KBANQMGQXCDELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYWQXEUNSACTBO-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoropropanenitrile Chemical compound CC(F)(F)C#N RYWQXEUNSACTBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJXNFVMEATXPN-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoropropanoyl 2,2-difluoropropanoate Chemical compound CC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(C)(F)F XKJXNFVMEATXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUCTUOMXYACBHH-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluorothiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC1(F)CCCS1(=O)=O NUCTUOMXYACBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZNUEFNJNALQSX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3,3-bis(2-methylpropyl)butanedinitrile Chemical compound CC(C)CC(CC(C)C)(C#N)C(C)(C)C#N DZNUEFNJNALQSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHWPWBBVBRSBGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbut-3-enoyl 2,2-dimethylbut-3-enoate Chemical compound C=CC(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)C=C FHWPWBBVBRSBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDNSFMOJLQBFAR-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbut-3-ynyl hydrogen carbonate Chemical compound C#CC(C)(C)COC(O)=O PDNSFMOJLQBFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLGGGDFEPZVRLJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutanedinitrile Chemical compound N#CC(C)(C)CC#N XLGGGDFEPZVRLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IENNOUHEKVPMRP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutanoyl 2,2-dimethylbutanoate Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)CC IENNOUHEKVPMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)C PGZVFRAEAAXREB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVLHNHNPUBWSEE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioxooxathiolan-5-one Chemical compound O=C1CCS(=O)(=O)O1 RVLHNHNPUBWSEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXBQQXXXTPYTPP-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4-tetramethylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)C(C)(C)C(C)C#N IXBQQXXXTPYTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXFWSJYOBPHQBB-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trifluoroprop-2-enoyl 2,3,3-trifluoroprop-2-enoate Chemical compound FC(F)=C(F)C(=O)OC(=O)C(F)=C(F)F GXFWSJYOBPHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXTFOCUEMHGMER-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trifluoropropanoyl 2,3,3-trifluoropropanoate Chemical compound FC(F)C(F)C(=O)OC(=O)C(F)C(F)F IXTFOCUEMHGMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYVXPSMCIDDLPN-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylbutanoyl 2,3,3-trimethylbutanoate Chemical compound CC(C)(C)C(C)C(=O)OC(=O)C(C)C(C)(C)C GYVXPSMCIDDLPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWQIAPMTXRTGBA-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl 2,3-bis(4-fluorophenyl)prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C(=O)OC(=O)C(C=1C=CC(F)=CC=1)=CC1=CC=C(F)C=C1 HWQIAPMTXRTGBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPKRPUBUHLHYRJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethyl-2,3-dimethylbutanedinitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)C(C)(CC)C#N YPKRPUBUHLHYRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLAOMEPJJBZHGO-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCC(F)C(F)CN=C=O OLAOMEPJJBZHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYFSPQJVJBCMBY-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoroprop-2-enoyl 2,3-difluoroprop-2-enoate Chemical compound FC=C(F)C(=O)OC(=O)C(F)=CF NYFSPQJVJBCMBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPPILGHPUZCHOC-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoropropanenitrile Chemical compound FCC(F)C#N YPPILGHPUZCHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDIGSNFBZSNLLF-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoropropanoyl 2,3-difluoropropanoate Chemical compound FCC(F)C(=O)OC(=O)C(F)CF DDIGSNFBZSNLLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKFKDZFZSHPKKG-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorothiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC1CCS(=O)(=O)C1F BKFKDZFZSHPKKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSQZMKLXZYSHCK-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-2,3-bis(2-methylpropyl)butanedinitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)C(C)(C#N)CC(C)C ZSQZMKLXZYSHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHRFVVVHTLPAHC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbut-2-enoyl 2,3-dimethylbut-2-enoate Chemical compound CC(C)=C(C)C(=O)OC(=O)C(C)=C(C)C KHRFVVVHTLPAHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPUFNLAQBZZLTC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbut-3-enoyl 2,3-dimethylbut-3-enoate Chemical compound CC(=C)C(C)C(=O)OC(=O)C(C)C(C)=C QPUFNLAQBZZLTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJEJQKVERRRQQD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutanedinitrile Chemical compound N#CC(C)C(C)C#N UJEJQKVERRRQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWRUXOIOZXESKL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutanoyl 2,3-dimethylbutanoate Chemical compound CC(C)C(C)C(=O)OC(=O)C(C)C(C)C VWRUXOIOZXESKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPMZDXBWXMNHBM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentanedinitrile Chemical compound N#CCC(C)C(C)C#N GPMZDXBWXMNHBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBWBWNHZJMAXFZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylprop-2-enoyl 2,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(=O)C(C=1C=CC=CC=1)=CC1=CC=CC=C1 BBWBWNHZJMAXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBSVHFQZXXEARI-UHFFFAOYSA-N 2,4,4,6,6-pentafluoro-n,n-dimethyl-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-trien-2-amine Chemical compound CN(C)P1(F)=NP(F)(F)=NP(F)(F)=N1 LBSVHFQZXXEARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRMJLJFDPNJIQA-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-1-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(F)C=C1F CRMJLJFDPNJIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMNJQJTOTCCR-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluorothiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC1CC(F)S(=O)(=O)C1 UXVMNJQJTOTCCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RISJWFYSMKOETR-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CC(C)C#N RISJWFYSMKOETR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCZHBQGFMYPOR-UHFFFAOYSA-N 2,5-difluorothiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC1CCC(F)S1(=O)=O VZCZHBQGFMYPOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IERAUDYEBKFNFZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylheptanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCCC(C)C#N IERAUDYEBKFNFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKRRPWLLULFKMZ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethyloctanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCCCC(C)C#N RKRRPWLLULFKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PITUYKHMRZYCFH-UHFFFAOYSA-N 2,8-dimethylnonanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCCCCC(C)C#N PITUYKHMRZYCFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHZUPPTWFZYUBI-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl)propane Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F XHZUPPTWFZYUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTFYFEVHCNLYQA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound FC(F)(F)CC1OCCO1 BTFYFEVHCNLYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STPOGGOOSJUPHZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)propane Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(F)(F)F STPOGGOOSJUPHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJJCFPHPARFZAA-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)thiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC(F)C1CCCS1(=O)=O YJJCFPHPARFZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTSUVYMMTAIMJN-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethylsulfonyl)propane Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C(F)F DTSUVYMMTAIMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIMPASVGMYBFHR-UHFFFAOYSA-N 2-(fluoromethyl)thiolane 1,1-dioxide Chemical compound FCC1CCCS1(=O)=O ZIMPASVGMYBFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAODSSJNWVLADV-UHFFFAOYSA-N 2-(fluoromethylsulfonyl)propane Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CF FAODSSJNWVLADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXMUZGMRNCQLDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)thiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC(F)(F)C1CCCS1(=O)=O OXMUZGMRNCQLDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl formate Chemical compound CC(C)COC=O AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDKQXMXEXGWLL-UHFFFAOYSA-N 2-[ethoxy(hydroxy)phosphoryl]ethylphosphonic acid Chemical compound CCOP(O)(=O)CCP(O)(O)=O MNDKQXMXEXGWLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEMUOOPKEKNKFV-UHFFFAOYSA-N 2-[hydroxy(methoxy)phosphoryl]ethylphosphonic acid Chemical compound COP(O)(=O)CCP(O)(O)=O FEMUOOPKEKNKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDYMCQUIFFVXAM-UHFFFAOYSA-N 2-butyloctanedinitrile Chemical compound CCCCC(C#N)CCCCCC#N YDYMCQUIFFVXAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- PLSMLGKJCKKEDA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethynylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C#CC1CCCCC1 PLSMLGKJCKKEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEFUKPIEGGIABD-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylsulfonyloxyethyl ethenesulfonate Chemical compound C=CS(=O)(=O)OCCOS(=O)(=O)C=C WEFUKPIEGGIABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSZZMZNBPLTPV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2,4,4,6,6,8,8-heptafluoro-1,3,5,7-tetraza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5},8$l^{5}-tetraphosphacycloocta-1,3,5,7-tetraene Chemical compound CCOP1(F)=NP(F)(F)=NP(F)(F)=NP(F)(F)=N1 RWSZZMZNBPLTPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBTAIOOTRCAMBD-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2,4,4,6,6-pentafluoro-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound CCOP1(F)=NP(F)(F)=NP(F)(F)=N1 CBTAIOOTRCAMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUCLZYUBPSJACD-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxysulfonylethanesulfonic acid Chemical compound CCOS(=O)(=O)CCS(O)(=O)=O KUCLZYUBPSJACD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YCURDTPXHPXCKH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanoyl 2-ethylbutanoate Chemical compound CCC(CC)C(=O)OC(=O)C(CC)CC YCURDTPXHPXCKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLKGLZXMDLCSLY-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpropanedinitrile Chemical compound CCC(C#N)C#N PLKGLZXMDLCSLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INLAPHKWYICSSF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-2-methylpropane Chemical compound CCS(=O)(=O)C(C)(C)C INLAPHKWYICSSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDKKQZIFDSEMNU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonylpropane Chemical compound CCS(=O)(=O)C(C)C RDKKQZIFDSEMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWIDIKDFYRFCKX-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCC(F)CCN=C=O IWIDIKDFYRFCKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDXJUKUKMGNSMH-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-2-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1(F)CCCS1(=O)=O BDXJUKUKMGNSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDCFCCAAJHIXDF-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)thiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC1C(C(F)(F)F)CCS1(=O)=O PDCFCCAAJHIXDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQASZSKQKJCTO-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-3-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCS(=O)(=O)C1F DSQASZSKQKJCTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVJWRLUJGTZVCH-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-4-(trifluoromethyl)thiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC1CC(C(F)(F)F)CS1(=O)=O RVJWRLUJGTZVCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKNCXCCQXUFFHL-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-4-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CC(F)S(=O)(=O)C1 SKNCXCCQXUFFHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYHBXOBXEBCDNU-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCC(F)S1(=O)=O WYHBXOBXEBCDNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFVFPBRMLIKIM-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroacetonitrile Chemical compound FCC#N GNFVFPBRMLIKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUDDQVKVLWYHOM-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobut-3-enoyl 2-fluorobut-3-enoate Chemical compound C=CC(F)C(=O)OC(=O)C(F)C=C OUDDQVKVLWYHOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSXYMCIOCLLWFZ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroprop-2-enoyl 2-fluoroprop-2-enoate Chemical compound FC(=C)C(=O)OC(=O)C(F)=C NSXYMCIOCLLWFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGXGUDDRNCJGQW-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropropanenitrile Chemical compound CC(F)C#N AGXGUDDRNCJGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQCVJRNELLRXSB-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropropanoyl 2-fluoropropanoate Chemical compound CC(F)C(=O)OC(=O)C(C)F JQCVJRNELLRXSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUYIDULCVMFNNU-UHFFFAOYSA-N 2-fluorothiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC1CCCS1(=O)=O UUYIDULCVMFNNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PIPKRLXDAPPUMC-UHFFFAOYSA-N 2-hex-1-en-3-ynoxy-2-oxoacetic acid Chemical compound C(#CCC)C=COC(C(=O)O)=O PIPKRLXDAPPUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMRMARGNBUVOP-UHFFFAOYSA-N 2-hex-5-yn-2-yloxy-2-oxoacetic acid Chemical compound CC(CCC#C)OC(=O)C(O)=O QYMRMARGNBUVOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKPVEISEHYYHRH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetonitrile Chemical compound COCC#N QKPVEISEHYYHRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSXAUGPTYBPDBN-UHFFFAOYSA-N 2-methoxysulfonylethanesulfonic acid Chemical compound COS(=O)(=O)CCS(O)(=O)=O WSXAUGPTYBPDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGHQFQMWUTHKL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1OCCCO1 HDGHQFQMWUTHKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTWIZMNMTWYQRN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound CC1OCCO1 HTWIZMNMTWYQRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HLUWLDIIWQWCEH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl)propane Chemical compound CC(C)(C)S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F HLUWLDIIWQWCEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTLVQKLMKDNQSI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)propane Chemical compound CC(C)(C)S(=O)(=O)C(F)(F)F KTLVQKLMKDNQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNBKPVJBSIXIJX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 VNBKPVJBSIXIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBSFTVGBQDJTAW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C#C HBSFTVGBQDJTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTQOGPZZADBJS-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-yl benzoate Chemical compound C#CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 XTTQOGPZZADBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOQIUKIDMXDDES-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-yl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)(C)C#C OOQIUKIDMXDDES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBJDUERZMQEODH-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-yl cyclohexanecarboxylate Chemical compound CC(C)(OC(=O)C1CCCCC1)C#C LBJDUERZMQEODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEOKHGKSYLOTPP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CC#N WEOKHGKSYLOTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRTPVONNQPWNRH-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanoyl 2-methylbutanoate Chemical compound CCC(C)C(=O)OC(=O)C(C)CC WRTPVONNQPWNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDLFCDWOFLKEB-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutylbenzene Chemical compound CCC(C)CC1=CC=CC=C1 IFDLFCDWOFLKEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBDSWNLTVOAIPQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCCC#N SBDSWNLTVOAIPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLPZAALXVQOBFB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-enenitrile Chemical compound CCC=C(C)C#N MLPZAALXVQOBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIUUDKDOAUICQP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-ylbenzene Chemical compound CCCC(C)(C)C1=CC=CC=C1 PIUUDKDOAUICQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCC#N FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXUTYOVUICAOGH-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanedinitrile Chemical compound N#CC(C)C#N LXUTYOVUICAOGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXJIDOLTOGSNPD-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-n-(4-nitrophenyl)aniline Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O TXJIDOLTOGSNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRHHVVPVKLLPFT-UHFFFAOYSA-N 2-o-ethyl 1-o-methyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OC WRHHVVPVKLLPFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZWPPBLEQNTNDA-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-2-pent-3-ynoxyacetic acid Chemical compound CC#CCCOC(=O)C(O)=O VZWPPBLEQNTNDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEBMRLUUJBPARY-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-2-pent-4-ynoxyacetic acid Chemical compound C(CC#C)COC(C(=O)O)=O XEBMRLUUJBPARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAPVBMQBWAUBHC-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropanoyl 2-oxopropanoate Chemical compound CC(=O)C(=O)OC(=O)C(C)=O GAPVBMQBWAUBHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CLMRRGQZULLGLN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylprop-2-enoyl 2-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C)C(=O)OC(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 CLMRRGQZULLGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFYGUTCPFMPGMP-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpropanedinitrile Chemical compound CC(C)C(C#N)C#N UFYGUTCPFMPGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDULHUHNYHJYKA-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfonylpropane Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C(C)C ZDULHUHNYHJYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RAEAYTICAPHWJW-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F RAEAYTICAPHWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSNKQSPJFRQSEI-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(F)(F)F KSNKQSPJFRQSEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCZHDRHOSNPTJZ-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropanoyl 3,3,3-trifluoropropanoate Chemical compound FC(F)(F)CC(=O)OC(=O)CC(F)(F)F KCZHDRHOSNPTJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGGNUZQHARCMGK-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropyl 3,3,3-trifluoropropanoate Chemical compound FC(F)(F)CCOC(=O)CC(F)(F)F BGGNUZQHARCMGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUJYHHBURFFHDN-UHFFFAOYSA-N 3,3,4-trifluoro-4-methyloxolane-2,5-dione Chemical compound C1(=O)OC(=O)C(C)(F)C1(F)F FUJYHHBURFFHDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWJYLEOHHGYNIR-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl 3,3-bis(4-fluorophenyl)prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(C=1C=CC(F)=CC=1)=CC(=O)OC(=O)C=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 PWJYLEOHHGYNIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBZCDKAUHBNOX-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoroprop-2-enoyl 3,3-difluoroprop-2-enoate Chemical compound FC(F)=CC(=O)OC(=O)C=C(F)F RMBZCDKAUHBNOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HENWDOAXHRRZFZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoropropanenitrile Chemical compound FC(F)CC#N HENWDOAXHRRZFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMQQENNCOAPXBW-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoropropanoyl 3,3-difluoropropanoate Chemical compound FC(F)CC(=O)OC(=O)CC(F)F PMQQENNCOAPXBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSHYNAUVTXYALE-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutanoyl 3,3-dimethylbutanoate Chemical compound CC(C)(C)CC(=O)OC(=O)CC(C)(C)C LSHYNAUVTXYALE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGSGWYZUDCNDBR-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyloct-6-en-1-yn-4-yl dihydrogen phosphate Chemical compound CC=CCC(OP(O)(O)=O)C(C)(C)C#C CGSGWYZUDCNDBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYMPJYQJDPRJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenylprop-2-enoyl 3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC(=O)OC(=O)C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UYMPJYQJDPRJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZJREULUXJJYAX-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluoro-1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NCCC(F)C(F)CCN=C=O LZJREULUXJJYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHUFHVVFAVHUKI-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorobut-3-enoyl 3,4-difluorobut-3-enoate Chemical compound FC=C(F)CC(=O)OC(=O)CC(F)=CF XHUFHVVFAVHUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJZOTWHYNFQPJO-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorothiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC1CS(=O)(=O)CC1F LJZOTWHYNFQPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIVZKFXOQPSVQV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCC=CO1 IIVZKFXOQPSVQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GACHDGIRDQPROE-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CC=CCO1 GACHDGIRDQPROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOXMQACSWCZQLX-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(ethenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OC(C=C)OCC21COC(C=C)OC2 OOXMQACSWCZQLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHSVYVNSVZRAV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-2-ynoyl 3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-2-ynoate Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1C#CC(=O)OC(=O)C#CC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LZHSVYVNSVZRAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCGCCTGNWPKXJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanoethoxy)propanenitrile Chemical compound N#CCCOCCC#N BCGCCTGNWPKXJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDVLTZFQVDXFAN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanoethylsulfanyl)propanenitrile Chemical compound N#CCCSCCC#N NDVLTZFQVDXFAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXLFCXREWVHSDD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl 3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C=CC(=O)OC(=O)C=CC1=CC=C(F)C=C1 BXLFCXREWVHSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJZTFOQXFMGKQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynoyl 3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynoate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C#CC(=O)OC(=O)C#CC1=CC=C(F)C=C1 BDJZTFOQXFMGKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAASUCASTAHOGI-UHFFFAOYSA-N 3-(fluoromethyl)thiolane 1,1-dioxide Chemical compound FCC1CCS(=O)(=O)C1 IAASUCASTAHOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKISNWJWIMXFSM-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)thiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC(F)(F)C1CCS(=O)(=O)C1 AKISNWJWIMXFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 3-Acetyldihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)C1CCOC1=O OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZLTHLQMAFAPA-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutyrolactone Chemical compound CC1COC(=O)C1 ALZLTHLQMAFAPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHRQKSLPFJQHN-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2-cyanoethoxy)ethoxy]propanenitrile Chemical compound N#CCCOCCOCCC#N VTHRQKSLPFJQHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJYFOHJCZZEPNC-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2-cyanoethylsulfanyl)ethylsulfanyl]propanenitrile Chemical compound N#CCCSCCSCCC#N SJYFOHJCZZEPNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYPYNRGACGNNN-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2-cyanoethyl)amino]propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CCC#N)CCC#N FYYPYNRGACGNNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSVPNEIFKGARPC-UHFFFAOYSA-N 3-[but-2-enyl(methyl)phosphoryl]oxy-3-methylbut-1-yne Chemical compound CC=CCP(C)(=O)OC(C)(C)C#C MSVPNEIFKGARPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAHFCRAKPJGAER-UHFFFAOYSA-N 3-[ethenyl(methyl)phosphoryl]prop-1-yne Chemical compound C=CP(=O)(C)CC#C VAHFCRAKPJGAER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLVKAJNHBSEXSY-UHFFFAOYSA-N 3-[ethenyl(prop-2-ynyl)phosphoryl]prop-1-yne Chemical compound C#CCP(=O)(C=C)CC#C BLVKAJNHBSEXSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITMVPVJVQBAKT-UHFFFAOYSA-N 3-[methyl(prop-2-ynoxy)phosphoryl]prop-1-ene Chemical compound C=CCP(=O)(C)OCC#C SITMVPVJVQBAKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKNZMAJRPYCQMW-UHFFFAOYSA-N 3-[prop-2-enyl(prop-2-ynoxy)phosphoryl]prop-1-ene Chemical compound C=CCP(=O)(CC=C)OCC#C XKNZMAJRPYCQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSGUJDOUJJUSP-UHFFFAOYSA-N 3-[prop-2-enyl(prop-2-ynyl)phosphoryl]oxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOP(=O)(CC=C)CC#C ZSSGUJDOUJJUSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNTLIKVRADOYRL-UHFFFAOYSA-N 3-bis(but-3-enyl)phosphoryloxy-3-methylbut-1-yne Chemical compound C#CC(C)(C)OP(=O)(CCC=C)CCC=C HNTLIKVRADOYRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJRNPZHSDCSDHU-UHFFFAOYSA-N 3-bis(ethenyl)phosphorylprop-1-yne Chemical compound C=CP(=O)(C=C)CC#C MJRNPZHSDCSDHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZKAEAXFWXATBN-UHFFFAOYSA-N 3-bis(prop-2-ynyl)phosphorylprop-1-ene Chemical compound C=CCP(=O)(CC#C)CC#C GZKAEAXFWXATBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFAZVZYRYGDUPB-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-1,6-diisocyanatohexane Chemical compound O=C=NCCC(F)CCCN=C=O ZFAZVZYRYGDUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEDYUVXCGCOVTO-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-2-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1C(F)CCS1(=O)=O NEDYUVXCGCOVTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRVCAJZSXZBKNZ-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-3,4-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound FC1CC=COS1(=O)=O MRVCAJZSXZBKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDXINVJORMTBL-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-3,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound FC1C=CCOS1(=O)=O PGDXINVJORMTBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJOZICNLNPOLP-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-3-(trifluoromethyl)thiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC(F)(F)C1(F)CCS(=O)(=O)C1 SYJOZICNLNPOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLZOBROCMVHNZ-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-3-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1(F)CCS(=O)(=O)C1 ZWLZOBROCMVHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHSUBTRPZDHUDS-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-3h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound FC1C=COS1(=O)=O MHSUBTRPZDHUDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDZFWAMBKZMVOP-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-(trifluoromethyl)thiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC1CS(=O)(=O)CC1C(F)(F)F DDZFWAMBKZMVOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HABICGNLGUGATD-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CS(=O)(=O)CC1F HABICGNLGUGATD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDJKCKLGZXEFEH-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-5,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound FC1=CCCOS1(=O)=O QDJKCKLGZXEFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQXJHSPKSBCMFZ-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-5h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound FC1=CCOS1(=O)=O MQXJHSPKSBCMFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNSCUVPORWEYKR-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobut-2-enoyl 3-fluorobut-2-enoate Chemical compound CC(F)=CC(=O)OC(=O)C=C(C)F VNSCUVPORWEYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXCAETLKZBPFAH-UHFFFAOYSA-N 3-fluoroprop-2-enoyl 3-fluoroprop-2-enoate Chemical compound FC=CC(=O)OC(=O)C=CF SXCAETLKZBPFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJOUPHVYLDOTOT-UHFFFAOYSA-N 3-fluoroprop-2-ynoyl 3-fluoroprop-2-ynoate Chemical group FC#CC(=O)OC(=O)C#CF FJOUPHVYLDOTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBAVIHIGWASOOU-UHFFFAOYSA-N 3-fluoropropanenitrile Chemical compound FCCC#N UBAVIHIGWASOOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVVLKELFMHRLEW-UHFFFAOYSA-N 3-fluoropropanoyl 3-fluoropropanoate Chemical compound FCCC(=O)OC(=O)CCF GVVLKELFMHRLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJGPLRYWAYTWSQ-UHFFFAOYSA-N 3-fluorothiolane 1,1-dioxide Chemical compound FC1CCS(=O)(=O)C1 XJGPLRYWAYTWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DQQNMIPXXNPGCV-UHFFFAOYSA-N 3-hexyne Chemical compound CCC#CCC DQQNMIPXXNPGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanenitrile Chemical compound COCCC#N OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKQMOUPIPALLHO-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl hydrogen carbonate Chemical compound COCCCOC(O)=O RKQMOUPIPALLHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CN1CCOC1=O VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFCBTNEOHGOEM-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3,4-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound CC1CC=COS1(=O)=O LDFCBTNEOHGOEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVILBNGEVAJQEM-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound CC1C=CCOS1(=O)=O OVILBNGEVAJQEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZNGROQTSQSRRF-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound CC1C=COS1(=O)=O GZNGROQTSQSRRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHJYVEXTPFDCBV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound CC1=CCCOS1(=O)=O GHJYVEXTPFDCBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZFCNOLHIBTBSZ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound CC1=CCOS1(=O)=O LZFCNOLHIBTBSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUGKLUNRHYPDAM-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enenitrile Chemical compound CC(C)=CC#N AUGKLUNRHYPDAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWFVSFBHWZFFG-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-3-enoyl 3-methylbut-3-enoate Chemical compound CC(=C)CC(=O)OC(=O)CC(C)=C YZWFVSFBHWZFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FREZLSIGWNCSOQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanoyl 3-methylbutanoate Chemical compound CC(C)CC(=O)OC(=O)CC(C)C FREZLSIGWNCSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRCWASMASZPIKZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-2-enenitrile Chemical compound CCC(C)=CC#N ZRCWASMASZPIKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAXODRAAIYKAW-UHFFFAOYSA-N 3-methylsulfonyloxybutan-2-yl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC(C)C(C)OS(C)(=O)=O WRAXODRAAIYKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCS(=O)(=O)C1 CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNOXXVVRXPFQCZ-UHFFFAOYSA-N 3-oxobutanoyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC(=O)CC(C)=O XNOXXVVRXPFQCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGKYHYDCRCPDJI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylprop-2-ynoyl 3-phenylprop-2-ynoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C#CC(=O)OC(=O)C#CC1=CC=CC=C1 CGKYHYDCRCPDJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FKYAVRCOLQKIBY-UHFFFAOYSA-N 3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide Chemical compound C1CCCC2OS(=O)OC21 FKYAVRCOLQKIBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPYIQQKSLULOMK-UHFFFAOYSA-N 3h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CC=CO1 GPYIQQKSLULOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZDRRDAJSWOAOM-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobut-2-enoyl 4,4,4-trifluorobut-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)C=CC(=O)OC(=O)C=CC(F)(F)F GZDRRDAJSWOAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTUCTMYLCMVYEX-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(F)(F)F WTUCTMYLCMVYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTTYKFSKZIRTDP-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1(F)COC(=O)O1 ZTTYKFSKZIRTDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPBJCOIQZLWHFK-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CC1OC(=O)OC1(F)F FPBJCOIQZLWHFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUYYBXXUTOEZOA-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluorobut-2-ynoyl 4,4-difluorobut-2-ynoate Chemical compound FC(F)C#CC(=O)OC(=O)C#CC(F)F BUYYBXXUTOEZOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIOFABFKUOIBV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1,3-dioxol-2-one Chemical compound CC=1OC(=O)OC=1C QYIOFABFKUOIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLOKSXSAUHTJO-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CC1OC(=O)OC1C LWLOKSXSAUHTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJPJOELHSKMFPG-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylidene-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound C=C1OC(=O)OC1=C YJPJOELHSKMFPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOVBXKCIDZBISV-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)CC1COC(=O)O1 MOVBXKCIDZBISV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGGLMDBNLJUEKA-UHFFFAOYSA-N 4-(2-bromoethyl)-3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC1=NNC(C)=C1CCBr HGGLMDBNLJUEKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHNIEIJAYLXTGR-UHFFFAOYSA-N 4-(cyclohexanecarbonyloxy)but-2-ynyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound C1CCCCC1C(=O)OCC#CCOC(=O)C1CCCCC1 UHNIEIJAYLXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNNVXAXTORCUFA-UHFFFAOYSA-N 4-(fluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FCC1COC(=O)O1 RNNVXAXTORCUFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSZVOXHGCKKOLL-UHFFFAOYSA-N 4-Ethynyltoluene Chemical compound CC1=CC=C(C#C)C=C1 KSZVOXHGCKKOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGDYHTXKFQRLY-UHFFFAOYSA-N 4-[but-3-enyl(prop-2-ynoxy)phosphoryl]but-1-ene Chemical compound C=CCCP(=O)(CCC=C)OCC#C AVGDYHTXKFQRLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUEJSJRAMDEVBN-UHFFFAOYSA-N 4-[but-3-enyl(prop-2-ynyl)phosphoryl]but-1-ene Chemical compound C=CCCP(=O)(CC#C)CCC=C SUEJSJRAMDEVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RASRUDREGVTJEY-UHFFFAOYSA-N 4-[ethoxy(hydroxy)phosphoryl]butylphosphonic acid Chemical compound CCOP(O)(=O)CCCCP(O)(O)=O RASRUDREGVTJEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URTHWYGUDRFWCR-UHFFFAOYSA-N 4-[hydroxy(methoxy)phosphoryl]butylphosphonic acid Chemical compound COP(O)(=O)CCCCP(O)(O)=O URTHWYGUDRFWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXJDCGNINRGNL-UHFFFAOYSA-N 4-[methyl(prop-2-ynyl)phosphoryl]oxybut-1-ene Chemical compound C#CCP(=O)(C)OCCC=C VEXJDCGNINRGNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIXFONXCLXFHJF-UHFFFAOYSA-N 4-[prop-2-enyl(prop-2-ynyl)phosphoryl]oxybut-1-ene Chemical compound C=CCCOP(=O)(CC=C)CC#C RIXFONXCLXFHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMWXECDLWDFTN-UHFFFAOYSA-N 4-benzoyloxybut-2-ynyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC#CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 QFMWXECDLWDFTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCKKEWJHPQITDH-UHFFFAOYSA-N 4-bis(prop-2-ynyl)phosphorylbut-1-ene Chemical compound C=CCCP(=O)(CC#C)CC#C WCKKEWJHPQITDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZINMMUVMSQYCP-UHFFFAOYSA-N 4-bis(prop-2-ynyl)phosphoryloxybut-1-ene Chemical compound C=CCCOP(=O)(CC#C)CC#C SZINMMUVMSQYCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKXMTQIYDPRIAI-UHFFFAOYSA-N 4-butanoyloxybut-2-ynyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCC#CCOC(=O)CCC MKXMTQIYDPRIAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHJUDTFPZOQXBN-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-4,5,5-trifluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CCC1(F)OC(=O)OC1(F)F HHJUDTFPZOQXBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFURSCKIQGOVCY-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-4,5-difluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CCC1(F)OC(=O)OC1F WFURSCKIQGOVCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZBRPTWAQREQRL-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-5-fluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CCC1OC(=O)OC1F IZBRPTWAQREQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSUWCXHZPFTZSF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CCC1OC(=O)OC1C LSUWCXHZPFTZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXFCWUCTAJIKBQ-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CC(F)CS1(=O)=O PXFCWUCTAJIKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHDWEUPPLALBAZ-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3,4-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound FC1CS(=O)(=O)OC=C1 CHDWEUPPLALBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USDYAFFYNNJHJS-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound FC1=CCOS(=O)(=O)C1 USDYAFFYNNJHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNBNQCXWFGBYAQ-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound FC1=COS(=O)(=O)C1 WNBNQCXWFGBYAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDYHLGUZAMVUPG-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-5,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound FC1=CS(=O)(=O)OCC1 ZDYHLGUZAMVUPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYWUQXOYTGWBJS-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-5-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1OC(=O)OC1C(F)(F)F CYWUQXOYTGWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LECKFEZRJJNBNI-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CC1OC(=O)OC1F LECKFEZRJJNBNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPWGZWKWAPGHHS-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-5h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound FC1=CS(=O)(=O)OC1 SPWGZWKWAPGHHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TTZVAYRUXNCCDQ-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobut-2-ynoyl 4-fluorobut-2-ynoate Chemical compound FCC#CC(=O)OC(=O)C#CCF TTZVAYRUXNCCDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRLJLOOEUQHJDL-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobut-3-enoyl 4-fluorobut-3-enoate Chemical compound FC=CCC(=O)OC(=O)CC=CF HRLJLOOEUQHJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXMJIIPXEYHZSK-UHFFFAOYSA-N 4-formyloxybut-2-ynyl formate Chemical compound O=COCC#CCOC=O HXMJIIPXEYHZSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OQXNUCOGMMHHNA-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound CC1COS(=O)(=O)O1 OQXNUCOGMMHHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJHAYVFVKRXMKG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide Chemical compound CC1COS(=O)O1 SJHAYVFVKRXMKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INCCMBMMWVKEGJ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1CCOCO1 INCCMBMMWVKEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUOHGKIOVRDKY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound CC1COCO1 SBUOHGKIOVRDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIRQMCTHIGNOG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3,4-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound CC1CS(=O)(=O)OC=C1 AGIRQMCTHIGNOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDDWXIWOHONASS-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound CC1=CCOS(=O)(=O)C1 MDDWXIWOHONASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YNYPIWFUCVWICN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound CC1=COS(=O)(=O)C1 YNYPIWFUCVWICN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJJCVWVSXKEQIT-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-5,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound CC1=CS(=O)(=O)OCC1 KJJCVWVSXKEQIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGKREBHYJCJQTQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CC1OC(=O)OC1C(F)(F)F UGKREBHYJCJQTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHWXCFSKWZQRD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-5h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound CC1=CS(=O)(=O)OC1 MBHWXCFSKWZQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAJRFCXVOIAAS-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-dioxol-2-one Chemical compound O1C(=O)OC=C1C1=CC=CC=C1 VMAJRFCXVOIAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKOGUIGAVNCCKH-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound O1C(=O)OCC1C1=CC=CC=C1 ZKOGUIGAVNCCKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHZWLSAAGHOQPZ-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-ynyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound O=C1OCC(CC#C)O1 WHZWLSAAGHOQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBRUDSKEXVBRNN-UHFFFAOYSA-N 4-propanoyloxybut-2-ynyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC#CCOC(=O)CC JBRUDSKEXVBRNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUXJVUDWWLIGRU-UHFFFAOYSA-N 4-propyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CCCC1COC(=O)O1 AUXJVUDWWLIGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDDBKQPRYIYGND-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,2-dioxooxathiolan-4-one Chemical compound CC1(C)OS(=O)(=O)CC1=O JDDBKQPRYIYGND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPIONAXCBVYVLX-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCC=C1 OPIONAXCBVYVLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXUJPRNENDTOPD-UHFFFAOYSA-N 5-(1,1-difluoroethyl)-4,4-difluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CC(F)(F)C1OC(=O)OC1(F)F HXUJPRNENDTOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHWPCLXWMABXOW-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide Chemical compound C1C(C=C)CCC2OS(=O)OC21 CHWPCLXWMABXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFYLFVJHIDSAGW-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4,4-difluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CCC1OC(=O)OC1(F)F KFYLFVJHIDSAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVFMVVHGMSHXQQ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,4-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound FC1=COS(=O)(=O)CC1 WVFMVVHGMSHXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKDXPCXVLVTQPN-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound FC1=CCS(=O)(=O)OC1 QKDXPCXVLVTQPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSCGTLMORCLMJL-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-3h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound FC1=CCS(=O)(=O)O1 HSCGTLMORCLMJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXBNGICFRVDLY-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-5,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound FC1COS(=O)(=O)C=C1 YMXBNGICFRVDLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPJGCQAEBOMNRH-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-5h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound FC1OS(=O)(=O)C=C1 PPJGCQAEBOMNRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OMPDTNJCDFMVLF-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3,4-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound CC1=COS(=O)(=O)CC1 OMPDTNJCDFMVLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QASDPRSFOKROJQ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound CC1=CCS(=O)(=O)OC1 QASDPRSFOKROJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVEXIQIYGLULQL-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound CC1=CCS(=O)(=O)O1 SVEXIQIYGLULQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPWVMRCLWVRGBM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound CC1COS(=O)(=O)C=C1 KPWVMRCLWVRGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDXMINFJAPGEHB-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound CC1OS(=O)(=O)C=C1 BDXMINFJAPGEHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAEHYISCRHEVNT-UHFFFAOYSA-N 5-methyloxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound CC1CCS(=O)(=O)O1 RAEHYISCRHEVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFPLKCODPBAHFC-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3,4-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound FC1=CCCS(=O)(=O)O1 CFPLKCODPBAHFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPSPVQDZVMJWSM-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound FC1OS(=O)(=O)CC=C1 QPSPVQDZVMJWSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITVROPDGIRIKL-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-5,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound FC1CC=CS(=O)(=O)O1 FITVROPDGIRIKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDMFFARRFDXOQJ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound CC1OS(=O)(=O)CC=C1 IDMFFARRFDXOQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRSUZUWRCDMLOZ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-5,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide Chemical compound CC1CC=CS(=O)(=O)O1 IRSUZUWRCDMLOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLBDEMIFDOANPN-UHFFFAOYSA-N 9-benzyl-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=NC=2C(=S)N=CNC=2N1CC1=CC=CC=C1 XLBDEMIFDOANPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016467 AlCl 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWDIFYCDFBIKLU-UHFFFAOYSA-N C#CCCC=COC(=O)C(=O)O Chemical compound C#CCCC=COC(=O)C(=O)O GWDIFYCDFBIKLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQGYLAXXZUEXHF-UHFFFAOYSA-N C#CCOP(=O)(OC)OCC=CC Chemical compound C#CCOP(=O)(OC)OCC=CC SQGYLAXXZUEXHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSLSVNXQBPFBRN-UHFFFAOYSA-N C(#CC)[PH2]=O Chemical compound C(#CC)[PH2]=O GSLSVNXQBPFBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOWPAWNPOQJQDD-UHFFFAOYSA-N C(#CCC)C(COC(C(=O)O)=O)C Chemical compound C(#CCC)C(COC(C(=O)O)=O)C BOWPAWNPOQJQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUXQTIACBHJBEU-UHFFFAOYSA-N C(=O)(OCCC)OC(=O)OCCC.C(C#CCO)O Chemical compound C(=O)(OCCC)OC(=O)OCCC.C(C#CCO)O XUXQTIACBHJBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUNUJIFSESWHSZ-UHFFFAOYSA-N C(C#C)(=O)OC(CC)=O.C1(=CC=CC=C1)C#CC(=O)OC(C)=O Chemical compound C(C#C)(=O)OC(CC)=O.C1(=CC=CC=C1)C#CC(=O)OC(C)=O CUNUJIFSESWHSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQKBALGQCSCMGJ-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(C)=O.C(C)OP(OCC)=O Chemical compound C(C)OC(C)=O.C(C)OP(OCC)=O NQKBALGQCSCMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJTQKGUUELYZIG-UHFFFAOYSA-N C(C)P(O)(O)=O.P(O)(O)=O Chemical class C(C)P(O)(O)=O.P(O)(O)=O XJTQKGUUELYZIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYSJXDZICVPEEJ-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.FC(C(=O)OC(C(F)(F)F)=O)(F)F Chemical compound C(C=C)(=O)O.FC(C(=O)OC(C(F)(F)F)=O)(F)F WYSJXDZICVPEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFZQTWFPMFYAP-UHFFFAOYSA-N C=CCO[PH2]=O Chemical compound C=CCO[PH2]=O DFFZQTWFPMFYAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFNYNKODFPLNRM-UHFFFAOYSA-N CC#CCC(=O)OC=C Chemical compound CC#CCC(=O)OC=C ZFNYNKODFPLNRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYVVTQSCCSYZCI-UHFFFAOYSA-N CC#CCC(=O)OCCC=C Chemical compound CC#CCC(=O)OCCC=C OYVVTQSCCSYZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHQDLKQRDYRAIL-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C(C#CC)=C)P(OC)=O Chemical compound CC(C)(C(C#CC)=C)P(OC)=O SHQDLKQRDYRAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLIHKSVPJYECAD-UHFFFAOYSA-N CC1OCCC1.C1S(=O)(=O)OCCCOS1(=O)=O.S(=O)(=O)(O)CCC(=O)OC(CCS(=O)(=O)O)=O Chemical compound CC1OCCC1.C1S(=O)(=O)OCCCOS1(=O)=O.S(=O)(=O)(O)CCC(=O)OC(CCS(=O)(=O)O)=O WLIHKSVPJYECAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXZYZXNKXXKNGF-UHFFFAOYSA-N CC=CCOC(=O)CC#CC Chemical compound CC=CCOC(=O)CC#CC RXZYZXNKXXKNGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFJHNYAPJVNEDQ-UHFFFAOYSA-N CCC#CC(=O)OCC=CC Chemical compound CCC#CC(=O)OCC=CC ZFJHNYAPJVNEDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDUOSIINSSWQJY-UHFFFAOYSA-N CCC#CC(=O)OCCC=C Chemical compound CCC#CC(=O)OCCC=C IDUOSIINSSWQJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001558 CF3SO3Li Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004706 CaSi2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 229910021359 Chromium(II) silicide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018999 CoSi2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018230 Cu6Si Inorganic materials 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N Dihydro-3-methyl-2(3H)-furanone Chemical compound CC1CCOC1=O QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N Ethyl methanesulfonate Chemical compound CCOS(C)(=O)=O PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTFGSVGOGKMHA-UHFFFAOYSA-N FC(CC1OC(OC1)=O)(C(F)(F)F)F.C1(OC(CO1)CC(C(F)(F)F)(F)F)=O Chemical compound FC(CC1OC(OC1)=O)(C(F)(F)F)F.C1(OC(CO1)CC(C(F)(F)F)(F)F)=O HBTFGSVGOGKMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQLVDHJEFFIGGN-UHFFFAOYSA-N FC(F)C[S] Chemical compound FC(F)C[S] GQLVDHJEFFIGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910005187 FSO3Li Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005331 FeSi2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical class OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100030500 Heparin cofactor 2 Human genes 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 101001082432 Homo sapiens Heparin cofactor 2 Proteins 0.000 description 1
- 101000928408 Homo sapiens Protein diaphanous homolog 2 Proteins 0.000 description 1
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrocyanic acid Natural products N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- WVRPFQGZHKZCEB-UHFFFAOYSA-N Isopropyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)C WVRPFQGZHKZCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOUBSOVHSONPZ-UHFFFAOYSA-N Isopropyl formate Chemical compound CC(C)OC=O RMOUBSOVHSONPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018091 Li 2 S Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910008975 Li2PFO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910007549 Li2SiF6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910011458 Li4/3 Ti5/3O4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910011463 Li4/3Ti4/3Al1/3O4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010199 LiAl Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010227 LiAlF4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015015 LiAsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003253 LiB10Cl10 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013733 LiCo Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910032387 LiCoO2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910011281 LiCoPO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010701 LiFeP Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016145 LiMn1 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013553 LiNO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012206 LiNi0.45Co0.10Al0.45O2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910011322 LiNi0.6Mn0.2Co0.2O2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015701 LiNi0.85Co0.10Al0.05O2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002995 LiNi0.8Co0.15Al0.05O2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015915 LiNi0.8Co0.2O2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013290 LiNiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003005 LiNiO2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001290 LiPF6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012265 LiPO2F2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012573 LiSiO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012404 LiSnO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012464 LiTaF6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013050 LiWF7 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001228 Li[Ni1/3Co1/3Mn1/3]O2 (NCM 111) Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910014739 LixTiyMzO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019752 Mg2Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017025 MnSi2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017267 Mo 6 S 8 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020968 MoSi2 Inorganic materials 0.000 description 1
- WKOCXPIOHONZAM-UHFFFAOYSA-N N,N-diethylacetamide Chemical compound C(C)(=O)N(CC)CC.C(C)(=O)N(CC)CC WKOCXPIOHONZAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020044 NbSi2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005487 Ni2Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012990 NiSi2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910019188 POF2 Inorganic materials 0.000 description 1
- RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N Pentanenitrile Chemical compound CCCCC#N RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFNNIILCVOLYIR-UHFFFAOYSA-N Propyl formate Chemical compound CCCOC=O KFNNIILCVOLYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100036469 Protein diaphanous homolog 2 Human genes 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVJVLKVJFKQJFB-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)O.FC(C[Li])(F)F Chemical compound S(=O)(=O)(O)O.FC(C[Li])(F)F KVJVLKVJFKQJFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008045 Si-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002790 Si2N2O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003685 SiB4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003682 SiB6 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical compound [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006411 Si—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005792 SnSiO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N TEPP Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004217 TaSi2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910008479 TiSi2 Inorganic materials 0.000 description 1
- LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N Titanium ion Chemical compound [Ti+4] LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008814 WSi2 Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007659 ZnSi2 Inorganic materials 0.000 description 1
- UCTLHLZWKJIXJI-LXIBVNSESA-N [(3s,8r,9s,10r,13s,14s)-17-chloro-16-formyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)C(Cl)=C(C=O)C[C@H]3[C@@H]1CC=C1[C@]2(C)CC[C@H](OC(=O)C)C1 UCTLHLZWKJIXJI-LXIBVNSESA-N 0.000 description 1
- FXEDRSGUZBCDMO-PHEQNACWSA-N [(e)-3-phenylprop-2-enoyl] (e)-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C(=O)OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 FXEDRSGUZBCDMO-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- OXOPJTLVRHRSDJ-SNAWJCMRSA-N [(e)-but-2-enyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C\C=C\COC(=O)C(C)=C OXOPJTLVRHRSDJ-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- OIRYYGCEUUVFLZ-UHFFFAOYSA-N [4,4,4-trifluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)but-2-enoyl] 4,4,4-trifluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)but-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)=C(C(F)(F)F)C(=O)OC(=O)C(=C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(F)(F)F OIRYYGCEUUVFLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBZOEVQZYSXPJG-UHFFFAOYSA-N [4,4,4-trifluoro-2-(trifluoromethyl)but-2-enoyl] 4,4,4-trifluoro-2-(trifluoromethyl)but-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)C=C(C(F)(F)F)C(=O)OC(=O)C(C(F)(F)F)=CC(F)(F)F LBZOEVQZYSXPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNAWJOBKLWLHTA-UHFFFAOYSA-N [4-(trifluoromethyl)benzoyl] 4-(trifluoromethyl)benzoate Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 FNAWJOBKLWLHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDWPONKAYSRBTJ-UHFFFAOYSA-N [He].[N] Chemical compound [He].[N] UDWPONKAYSRBTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHHOPPGAFVFXFS-UHFFFAOYSA-M [Li+].[O-]S(F)(=O)=O Chemical compound [Li+].[O-]S(F)(=O)=O CHHOPPGAFVFXFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BOYBMNBDFIIULK-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(hydroxy)phosphoryl]methylphosphonic acid Chemical compound CCOP(O)(=O)CP(O)(O)=O BOYBMNBDFIIULK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHDINDQBBKKDRV-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(methoxy)phosphoryl]methylphosphonic acid Chemical compound COP(O)(=O)CP(O)(O)=O IHDINDQBBKKDRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVRSBFYXWUIUNN-UHFFFAOYSA-N acetyl 2-cyanoacetate Chemical compound CC(=O)OC(=O)CC#N JVRSBFYXWUIUNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWYKSWXQQBKCAD-UHFFFAOYSA-N acetyl 2-methoxyacetate Chemical compound COCC(=O)OC(C)=O WWYKSWXQQBKCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKVOKQTWSYMEAI-UHFFFAOYSA-N acetyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC(C)=O VKVOKQTWSYMEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBTVATRSWTWNGS-UHFFFAOYSA-N acetyl 2-oxopropanoate Chemical compound CC(=O)OC(=O)C(C)=O OBTVATRSWTWNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUGILFCLARDQTD-UHFFFAOYSA-N acetyl but-2-enoate Chemical compound CC=CC(=O)OC(C)=O AUGILFCLARDQTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPRGJAQWVNABIQ-UHFFFAOYSA-N acetyl but-2-ynoate Chemical compound CC#CC(=O)OC(C)=O RPRGJAQWVNABIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUFCXLGGNNCCTF-UHFFFAOYSA-N acetyl but-3-enoate Chemical compound CC(=O)OC(=O)CC=C OUFCXLGGNNCCTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMRWAACERUMPFZ-UHFFFAOYSA-N acetyl but-3-ynoate Chemical compound CC(=O)OC(=O)CC#C PMRWAACERUMPFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVQHHUQLZPXYAQ-UHFFFAOYSA-N acetyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)=O BVQHHUQLZPXYAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRUCYNCHUFMZIT-UHFFFAOYSA-N acetyl prop-2-enoate Chemical group CC(=O)OC(=O)C=C SRUCYNCHUFMZIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRMRQDBLAZAZTQ-UHFFFAOYSA-N acetyl prop-2-ynoate Chemical group CC(=O)OC(=O)C#C SRMRQDBLAZAZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLUDQUOLAFVLOL-UHFFFAOYSA-N acetyl propanoate Chemical group CCC(=O)OC(C)=O KLUDQUOLAFVLOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052789 astatine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=C(C#N)C=C1 BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QICBFAHTUHBDFV-UHFFFAOYSA-N benzoyl naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 QICBFAHTUHBDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFJQEGUNXWZVAH-UHFFFAOYSA-N bis($l^{2}-silanylidene)titanium Chemical compound [Si]=[Ti]=[Si] DFJQEGUNXWZVAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXJNECMZMWPMLN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2-difluoroethyl) 2,2,2-trifluoroethyl phosphate Chemical compound FC(F)COP(=O)(OCC(F)F)OCC(F)(F)F PXJNECMZMWPMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVDYJZOROOKDOM-UHFFFAOYSA-N bis(but-2-ynyl) oxalate Chemical compound CC#CCOC(=O)C(=O)OCC#CC TVDYJZOROOKDOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKNLHMXPXBTCFH-UHFFFAOYSA-N bis(but-3-ynyl) oxalate Chemical compound C#CCCOC(=O)C(=O)OCCC#C PKNLHMXPXBTCFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULCMUEGGWCUYDC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-ynyl) pentanedioate Chemical compound C#CCOC(=O)CCCC(=O)OCC#C ULCMUEGGWCUYDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZKSCWBASSERP-UHFFFAOYSA-N bis(trimethoxysilyloxy)boranyl trimethyl silicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OB(O[Si](OC)(OC)OC)O[Si](OC)(OC)OC XXZKSCWBASSERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical class OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229960002092 busulfan Drugs 0.000 description 1
- LXQJDZXMYIZZMQ-UHFFFAOYSA-N but-1-en-3-yne;carbonic acid Chemical compound C=CC#C.OC(O)=O LXQJDZXMYIZZMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFFMSANAQQVUJA-UHFFFAOYSA-N but-1-ynylbenzene Chemical compound CCC#CC1=CC=CC=C1 FFFMSANAQQVUJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBVOAFRIMGAUHG-UHFFFAOYSA-N but-2-enyl pent-4-ynoate Chemical compound CC=CCOC(=O)CCC#C IBVOAFRIMGAUHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COXYCFKHVQFUPA-UHFFFAOYSA-N but-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound CC=CCOC(=O)C=C COXYCFKHVQFUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMLJJHNRXVPZOJ-UHFFFAOYSA-N but-2-enylphosphonic acid Chemical compound CC=CCP(O)(O)=O UMLJJHNRXVPZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPFPLSCNZXNBIF-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol cyclohexyl cyclohexyloxycarbonyl carbonate Chemical compound C(=O)(OC1CCCCC1)OC(=O)OC1CCCCC1.C(C#CCO)O DPFPLSCNZXNBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIXQLCVJOVSTP-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol phenoxycarbonyl phenyl carbonate Chemical compound C(=O)(OC1=CC=CC=C1)OC(=O)OC1=CC=CC=C1.C(C#CCO)O CDIXQLCVJOVSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGPQDLWWASDAOB-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol;ethoxycarbonyl ethyl carbonate Chemical compound OCC#CCO.CCOC(=O)OC(=O)OCC YGPQDLWWASDAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJJXSISFLQHWDD-UHFFFAOYSA-N but-2-ynoyl benzoate Chemical compound CC#CC(=O)OC(=O)c1ccccc1 XJJXSISFLQHWDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJXNFFFPXWSAFB-UHFFFAOYSA-N but-2-ynoyl cyclopentanecarboxylate Chemical compound CC#CC(=O)OC(=O)C1CCCC1 VJXNFFFPXWSAFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSMZQEFXKCGILJ-UHFFFAOYSA-N but-2-ynyl acetate Chemical compound CC#CCOC(C)=O ZSMZQEFXKCGILJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLCVBLLAYUPIDT-UHFFFAOYSA-N but-3-enoyl cyclopentanecarboxylate Chemical compound C=CCC(=O)OC(=O)C1CCCC1 FLCVBLLAYUPIDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXGTYUAXSYBVFR-UHFFFAOYSA-N but-3-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC=C LXGTYUAXSYBVFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIOSRRYOEAWLRQ-UHFFFAOYSA-N but-3-enyl pent-4-ynoate Chemical compound C=CCCOC(=O)CCC#C KIOSRRYOEAWLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHCUIHPWMFJSHA-UHFFFAOYSA-N but-3-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCCOC(=O)C=C KHCUIHPWMFJSHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJKZFCWYRWPDRB-UHFFFAOYSA-N but-3-yn-2-yl methyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC(C)C#C YJKZFCWYRWPDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYCSALKFBYUDTK-UHFFFAOYSA-N but-3-ynoyl but-2-ynoate Chemical compound CC#CC(=O)OC(=O)CC#C IYCSALKFBYUDTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFZNNEXKSSAZDY-UHFFFAOYSA-N but-3-ynoyl but-3-ynoate Chemical compound C#CCC(=O)OC(=O)CC#C UFZNNEXKSSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNGNSVDRPMTMGW-UHFFFAOYSA-N but-3-ynyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC#C SNGNSVDRPMTMGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAEQYDZVVPONKW-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl formate Chemical compound CCC(C)OC=O OAEQYDZVVPONKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPSLGSSVPWVZFG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl propanoate Chemical compound CCC(C)OC(=O)CC VPSLGSSVPWVZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLDYDTBRUJPBGU-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound CCCCOC(=O)C(F)(F)F CLDYDTBRUJPBGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBWFXWJTVAKMW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluoroacetate Chemical compound CCCCOC(=O)C(F)F GVBWFXWJTVAKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCDMDSDHBVPGGE-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)(C)C FCDMDSDHBVPGGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- DISYGAAFCMVRKW-UHFFFAOYSA-N butyl ethyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCC DISYGAAFCMVRKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWBMVXOCTXTBAD-UHFFFAOYSA-N butyl methyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OC FWBMVXOCTXTBAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZISMXCUJCSPKPF-UHFFFAOYSA-N butyl n-(oxomethylidene)carbamate Chemical compound CCCCOC(=O)N=C=O ZISMXCUJCSPKPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQEXGEDCFYYPGC-UHFFFAOYSA-N butyl n-(oxomethylidene)sulfamate Chemical compound CCCCOS(=O)(=O)N=C=O KQEXGEDCFYYPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- NCMHKCKGHRPLCM-UHFFFAOYSA-N caesium(1+) Chemical compound [Cs+] NCMHKCKGHRPLCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DXHPZXWIPWDXHJ-UHFFFAOYSA-N carbon monosulfide Chemical class [S+]#[C-] DXHPZXWIPWDXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002134 carbon nanofiber Substances 0.000 description 1
- 238000010000 carbonizing Methods 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 229920003123 carboxymethyl cellulose sodium Polymers 0.000 description 1
- 229940063834 carboxymethylcellulose sodium Drugs 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000006231 channel black Substances 0.000 description 1
- 229910001430 chromium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- LWLOKSXSAUHTJO-ZXZARUISSA-N cis-2,3-butylene carbonate Chemical compound C[C@H]1OC(=O)O[C@H]1C LWLOKSXSAUHTJO-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000011300 coal pitch Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001429 cobalt ion Inorganic materials 0.000 description 1
- CKFRRHLHAJZIIN-UHFFFAOYSA-N cobalt lithium Chemical compound [Li].[Co] CKFRRHLHAJZIIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIPIUENNGCQCIT-UHFFFAOYSA-K cobalt(3+) phosphate Chemical class [Co+3].[O-]P([O-])([O-])=O GIPIUENNGCQCIT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N crotononitrile Chemical compound C\C=C\C#N NKKMVIVFRUYPLQ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCCC1 VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZUUQSYRYSSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonyl benzoate Chemical compound C1CCCCC1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 ALVZUUQSYRYSSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZCLOMFORDKGLH-UHFFFAOYSA-N cyclopent-3-ene-1-carbonyl cyclopent-3-ene-1-carboxylate Chemical compound C1C=CCC1C(=O)OC(=O)C1CC=CC1 MZCLOMFORDKGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPZJHKVRMRREG-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCC1 SVPZJHKVRMRREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQUACZPEFUDTP-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarbonyl 4-methylbenzoate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OC(=O)C1CCCC1 PQQUACZPEFUDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUGKGVGZPOBMMS-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarbonyl benzoate Chemical group C1CCCC1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 HUGKGVGZPOBMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRDICTABZHGIHI-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid 2-methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O.OC(=O)C1CCCC1 WRDICTABZHGIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- VDIHFNQRHGYISG-UHFFFAOYSA-N cyclopentylbenzene Chemical compound C1CCCC1C1=CC=CC=C1 VDIHFNQRHGYISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZEPOJMTQYNFTR-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl cyclopropanecarboxylate Chemical group C1CC1C(=O)OC(=O)C1CC1 LZEPOJMTQYNFTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFJYZCUIKPGCSG-UHFFFAOYSA-N decanedinitrile Chemical compound N#CCCCCCCCCC#N DFJYZCUIKPGCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical class OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXHHZLMBMOBPEH-UHFFFAOYSA-N diethyl-(2-methoxyethyl)-methylazanium Chemical class CC[N+](C)(CC)CCOC BXHHZLMBMOBPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- YNQRWVCLAIUHHI-UHFFFAOYSA-L dilithium;oxalate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C(=O)C([O-])=O YNQRWVCLAIUHHI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AXDCOWAMLFDLEP-UHFFFAOYSA-N dimethoxyphosphoryl dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OP(=O)(OC)OC AXDCOWAMLFDLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N dimethyl methylphosphonate Chemical compound COP(C)(=O)OC VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRMLWYXJORUTBG-UHFFFAOYSA-N dimethylphosphorylmethane Chemical compound CP(C)(C)=O LRMLWYXJORUTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAXBLJDZJKJLHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylphosphoryloxymethane Chemical compound COP(C)(C)=O HAXBLJDZJKJLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- GRNYWRNYVTVFCG-UHFFFAOYSA-N dithiolane 1,1,2,2-tetraoxide Chemical class O=S1(=O)CCCS1(=O)=O GRNYWRNYVTVFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDBUOGYYYNMQI-UHFFFAOYSA-N dodec-1-yne Chemical compound CCCCCCCCCCC#C ZVDBUOGYYYNMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDIJGAGRSOPRNJ-UHFFFAOYSA-N dodec-2-yne Chemical compound CCCCCCCCCC#CC NDIJGAGRSOPRNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFAGQZXKTQFQLE-UHFFFAOYSA-N dodec-3-yne Chemical compound CCCCCCCCC#CCC ZFAGQZXKTQFQLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVIMTVIYJAEION-UHFFFAOYSA-N dodec-4-yne Chemical compound CCCCCCCC#CCCC RVIMTVIYJAEION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQPXWRQCSIYOOP-UHFFFAOYSA-N dodec-5-yne Chemical compound CCCCCCC#CCCCC JQPXWRQCSIYOOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQYXBDAZWIFTO-UHFFFAOYSA-N dodecanedinitrile Chemical compound N#CCCCCCCCCCCC#N AVQYXBDAZWIFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- ZRSVHSCCNNSGKM-UHFFFAOYSA-N ethene-1,1,2-tricarbonitrile Chemical group N#CC=C(C#N)C#N ZRSVHSCCNNSGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXPHJTKVWZVEGA-UHFFFAOYSA-N ethenyl hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC=C FXPHJTKVWZVEGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCMRLMOURMWPML-UHFFFAOYSA-N ethenyl pent-4-ynoate Chemical compound C=COC(=O)CCC#C GCMRLMOURMWPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- HHEIMYAXCOIQCJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)C HHEIMYAXCOIQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSJHFGNQQEALC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethylphosphorylacetate Chemical compound CCOC(=O)CP(=O)(CC)CC ZUSJHFGNQQEALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUNISAHOCCASGM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-dimethoxyphosphorylacetate Chemical compound CCOC(=O)CP(=O)(OC)OC HUNISAHOCCASGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVTXBMQMKLIQG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-dimethylphosphorylacetate Chemical compound CCOC(=O)CP(C)(C)=O JSVTXBMQMKLIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYZVXRKYPKDQB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-fluoroacetate Chemical compound CCOC(=O)CF VCYZVXRKYPKDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- JDVCDTVFGALNDG-UHFFFAOYSA-N ethyl bis(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate Chemical compound FC(F)(F)COP(=O)(OCC)OCC(F)(F)F JDVCDTVFGALNDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWFJXRUUPWIALU-UHFFFAOYSA-N ethyl ethenesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C=C MWFJXRUUPWIALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMVZGGPZNHFGKS-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(oxomethylidene)carbamate Chemical compound CCOC(=O)N=C=O VMVZGGPZNHFGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZSKYCDUTFNRAA-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(oxomethylidene)sulfamate Chemical compound CCOS(=O)(=O)N=C=O NZSKYCDUTFNRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEWKPKXRKGIKDO-UHFFFAOYSA-N ethyl pent-3-ynoate Chemical compound CCOC(=O)CC#CC PEWKPKXRKGIKDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXFVBLCWAIVAFN-UHFFFAOYSA-N ethyl pent-4-ynoate Chemical compound CCOC(=O)CCC#C WXFVBLCWAIVAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N ethyl phenyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=CC=CC=C1 YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAGXXNRVCXTRLW-UHFFFAOYSA-N ethyl prop-2-enyl prop-2-ynyl phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC)OCC#C RAGXXNRVCXTRLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEDOLFRAIXARV-UHFFFAOYSA-N ethyl propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCC CYEDOLFRAIXARV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005648 ethylene methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000840 ethylene tetrafluoroethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L fluoridophosphate Chemical compound [O-]P([O-])(F)=O DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002221 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N fluoro prop-2-enoate Chemical compound FOC(=O)C=C ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRRYGFCJUCTWMH-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonyloxyethane Chemical compound CCOS(F)(=O)=O KRRYGFCJUCTWMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011245 gel electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000007770 graphite material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N hept-1-yne Chemical compound CCCCCC#C YVXHZKKCZYLQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMSFEMSYKQQCHL-UHFFFAOYSA-N hept-2-yne Chemical compound CCCCC#CC AMSFEMSYKQQCHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLYHSJRCIZOUHE-UHFFFAOYSA-N hept-3-yne Chemical compound CCCC#CCC KLYHSJRCIZOUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006341 heptafluoro n-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXJVYKQABRSHEZ-UHFFFAOYSA-N heptane-1,2,7-tricarbonitrile Chemical compound C(C(CCCCCC#N)C#N)C#N BXJVYKQABRSHEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEVMYXEJUDBTA-UHFFFAOYSA-N heptanedinitrile Chemical compound N#CCCCCCC#N LLEVMYXEJUDBTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- VBRLZTLFLNZEPZ-UHFFFAOYSA-N hex-1-ynylbenzene Chemical compound CCCCC#CC1=CC=CC=C1 VBRLZTLFLNZEPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSAZMTWHVNCILA-UHFFFAOYSA-N hex-2-enenitrile Chemical compound CCCC=CC#N CSAZMTWHVNCILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MELUCTCJOARQQG-UHFFFAOYSA-N hex-2-yne Chemical compound CCCC#CC MELUCTCJOARQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVZXPLUMFUWHW-UHFFFAOYSA-N hex-3-enedinitrile Chemical compound N#CCC=CCC#N BSVZXPLUMFUWHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYGSBJRJKHQEMH-UHFFFAOYSA-N hex-3-yne-1,6-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCC#CCCS(O)(=O)=O VYGSBJRJKHQEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGSNDALVUFKRTF-UHFFFAOYSA-N hex-3-ynyl hydrogen carbonate Chemical compound CCC#CCCOC(O)=O QGSNDALVUFKRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAEQJEKVJUTSME-UHFFFAOYSA-N hex-4-ynyl hydrogen carbonate Chemical compound CC#CCCCOC(O)=O BAEQJEKVJUTSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBFXFZXTLLJITO-UHFFFAOYSA-N hex-5-ynyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OCCCCC#C ZBFXFZXTLLJITO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUKGMSINNZGXLT-UHFFFAOYSA-N hex-5-ynylbenzene Chemical compound C#CCCCCC1=CC=CC=C1 OUKGMSINNZGXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N hexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAPPHJBROGJEPD-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3,5-tricarbonitrile Chemical compound N#CC(C)CC(C#N)CCC#N YAPPHJBROGJEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N hexanenitrile Chemical compound CCCCCC#N AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQSINLZXJXXKOH-UHFFFAOYSA-N hexyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)(C)C RQSINLZXJXXKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ANJPRQPHZGHVQB-UHFFFAOYSA-N hexyl isocyanate Chemical compound CCCCCCN=C=O ANJPRQPHZGHVQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 229920000592 inorganic polymer Chemical class 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229920000831 ionic polymer Polymers 0.000 description 1
- WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K iron(3+) phosphate Chemical class [Fe+3].[O-]P([O-])([O-])=O WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C(C)C JSLCOZYBKYHZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 1
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N isophthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC(C#N)=C1 LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940024423 isopropyl isobutyrate Drugs 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QHDRKFYEGYYIIK-UHFFFAOYSA-N isovaleronitrile Chemical compound CC(C)CC#N QHDRKFYEGYYIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006233 lamp black Substances 0.000 description 1
- 229910021644 lanthanide ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVPVRDXYQKGNMQ-UHFFFAOYSA-N lead(2+) Chemical compound [Pb+2] RVPVRDXYQKGNMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N linear paraffin C13 Natural products CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150004907 litaf gene Proteins 0.000 description 1
- VRQMRGCRRPGZNH-UHFFFAOYSA-M lithium 2,2,2-trifluoroethyl sulfate Chemical compound S(=O)(=O)(OCC(F)(F)F)[O-].[Li+] VRQMRGCRRPGZNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001547 lithium hexafluoroantimonate(V) Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001540 lithium hexafluoroarsenate(V) Inorganic materials 0.000 description 1
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Inorganic materials [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RSNHXDVSISOZOB-UHFFFAOYSA-N lithium nickel Chemical compound [Li].[Ni] RSNHXDVSISOZOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M lithium perchlorate Chemical compound [Li+].[O-]Cl(=O)(=O)=O MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001486 lithium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001537 lithium tetrachloroaluminate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001496 lithium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 1
- IHLVCKWPAMTVTG-UHFFFAOYSA-N lithium;carbanide Chemical class [Li+].[CH3-] IHLVCKWPAMTVTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGILRSKEFZLPKG-UHFFFAOYSA-M lithium;difluorophosphinate Chemical compound [Li+].[O-]P(F)(F)=O IGILRSKEFZLPKG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001437 manganese ion Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- GBPVMEKUJUKTBA-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2,2-trifluoroethyl carbonate Chemical class COC(=O)OCC(F)(F)F GBPVMEKUJUKTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSSYKHYGURSRAZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-difluoroacetate Chemical compound COC(=O)C(F)F CSSYKHYGURSRAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWRUEZRLRNISR-UHFFFAOYSA-N methyl 2,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxypropanoate Chemical compound COC(=O)C(F)(OC)C(F)(F)F CAWRUEZRLRNISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVTQAXXMUNXFMU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(3-oxo-2-pyridin-2-yl-1h-pyrazol-5-yl)acetate Chemical compound N1C(CC(=O)OC)=CC(=O)N1C1=CC=CC=N1 XVTQAXXMUNXFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSAXXHOGZNKJR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-diethoxyphosphorylacetate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC(=O)OC CTSAXXHOGZNKJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTHVTTGCRYSDTC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-diethylphosphorylacetate Chemical compound CCP(=O)(CC)CC(=O)OC FTHVTTGCRYSDTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIGOIUCRXKUEIG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-dimethoxyphosphorylacetate Chemical compound COC(=O)CP(=O)(OC)OC SIGOIUCRXKUEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPSZOFVFBSGSCN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-dimethylphosphorylacetate Chemical compound COC(=O)CP(C)(C)=O MPSZOFVFBSGSCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZABUDILSVFGAD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylbut-3-yn-2-yl prop-2-enyl phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OC)OC(C)(C)C#C MZABUDILSVFGAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMGBATZKLCISOD-UHFFFAOYSA-N methyl 3,3,3-trifluoropropanoate Chemical compound COC(=O)CC(F)(F)F PMGBATZKLCISOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVNWLMWNUJPCQD-UHFFFAOYSA-N methyl 4,4,4-trifluorobutanoate Chemical compound COC(=O)CCC(F)(F)F RVNWLMWNUJPCQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIGSXRLVIQGTAV-UHFFFAOYSA-N methyl ethenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C=C OIGSXRLVIQGTAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBXNQZHITVCSLJ-UHFFFAOYSA-N methyl fluorosulfonate Chemical compound COS(F)(=O)=O MBXNQZHITVCSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N methyl methanesulfonate Chemical compound COS(C)(=O)=O MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOVQDZPAVARTTR-UHFFFAOYSA-N methyl n-(oxomethylidene)carbamate Chemical compound COC(=O)N=C=O YOVQDZPAVARTTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSCIQDMNRZWRIT-UHFFFAOYSA-N methyl n-(oxomethylidene)sulfamate Chemical compound COS(=O)(=O)N=C=O YSCIQDMNRZWRIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMYFLLZNADNNSZ-UHFFFAOYSA-N methyl pent-3-ynoate Chemical compound COC(=O)CC#CC UMYFLLZNADNNSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCSNOLUUFIWIHY-UHFFFAOYSA-N methyl pent-4-ynoate Chemical compound COC(=O)CCC#C WCSNOLUUFIWIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUGDVPXCHOVCOS-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-ene-1-sulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)CC=C DUGDVPXCHOVCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUCZSAQWISKPV-UHFFFAOYSA-N methyl prop-2-enyl prop-2-ynyl phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OC)OCC#C GLUCZSAQWISKPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCIJMMSZBQEWKW-UHFFFAOYSA-N methyl propan-2-yl carbonate Chemical compound COC(=O)OC(C)C RCIJMMSZBQEWKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N methyl propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OC KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDUUGJIIPGOJIX-UHFFFAOYSA-N methyl(prop-2-ynyl)phosphinic acid Chemical compound CP(O)(=O)CC#C YDUUGJIIPGOJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910003465 moissanite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- ALCLRMCZPYNXKM-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2,4,4,6,6-pentafluoro-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-trien-2-amine Chemical compound CCN(CC)P1(F)=NP(F)(F)=NP(F)(F)=N1 ALCLRMCZPYNXKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSEMETYAQIUBQB-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylmethanesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(C)(=O)=O KSEMETYAQIUBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPEWWOUWRRQBAX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-oxobutanamide Chemical compound CN(C)C(=O)CC(C)=O YPEWWOUWRRQBAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- WCFDSGHAIGTEKL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanesulfonamide Chemical compound CN(C)S(C)(=O)=O WCFDSGHAIGTEKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQIMPDXRFCFBGC-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)sulfamoyl fluoride Chemical compound FS(=O)(=O)N=C=O RQIMPDXRFCFBGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002116 nanohorn Substances 0.000 description 1
- YKFDZICYFPICJW-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-carbonyl naphthalene-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(OC(=O)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=O)=CC=C21 YKFDZICYFPICJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001453 nickel ion Inorganic materials 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- LXKRETAGISZJAD-UHFFFAOYSA-N non-2-yne Chemical compound CCCCCCC#CC LXKRETAGISZJAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRRDSRCWRHKEKU-UHFFFAOYSA-N non-3-yne Chemical compound CCCCCC#CCC SRRDSRCWRHKEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006344 nonafluoro n-butyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005151 nonafluorobutanesulfonyl group Chemical group FC(C(C(S(=O)(=O)*)(F)F)(F)F)(C(F)(F)F)F 0.000 description 1
- FDJSESZWPWMLEC-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCC[CH2+] FDJSESZWPWMLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXOYPGTWWXJFDI-UHFFFAOYSA-N nonanedinitrile Chemical compound N#CCCCCCCCC#N QXOYPGTWWXJFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N oct-1-yne Chemical compound CCCCCCC#C UMIPWJGWASORKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQALVMFTWRCFI-UHFFFAOYSA-N oct-2-yne Chemical compound CCCCCC#CC QCQALVMFTWRCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDEISTCPVNLKRJ-UHFFFAOYSA-N oct-3-yne Chemical compound CCCCC#CCC UDEISTCPVNLKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZTNBKQTTZSQNS-UHFFFAOYSA-N oct-4-yne Chemical compound CCCC#CCCC GZTNBKQTTZSQNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTNXBLUGMAMSSH-UHFFFAOYSA-N octanedinitrile Chemical compound N#CCCCCCCC#N BTNXBLUGMAMSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJKOAVUGHSNBP-UHFFFAOYSA-N octyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)(C)C CHJKOAVUGHSNBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Chemical class 0.000 description 1
- 150000008116 organic polysulfides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- PFPYHYZFFJJQFD-UHFFFAOYSA-N oxalic anhydride Chemical compound O=C1OC1=O PFPYHYZFFJJQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N oxathiane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCO1 MHYFEEDKONKGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- DEGIOKWPYFOHGH-UHFFFAOYSA-N pent-1-ynylbenzene Chemical compound CCCC#CC1=CC=CC=C1 DEGIOKWPYFOHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPFNQJRQLFCEOS-UHFFFAOYSA-N pent-2-ynoyl pent-2-ynoate Chemical compound CCC#CC(=O)OC(=O)C#CCC QPFNQJRQLFCEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSSVPFJDGUDNJO-UHFFFAOYSA-N pent-3-enoyl pent-3-enoate Chemical compound CC=CCC(=O)OC(=O)CC=CC FSSVPFJDGUDNJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYUZCJGWGRQIJO-UHFFFAOYSA-N pent-3-ynoyl pent-3-ynoate Chemical compound CC#CCC(=O)OC(=O)CC#CC YYUZCJGWGRQIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEYHCGXDZKFHQ-UHFFFAOYSA-N pent-3-ynyl acetate Chemical compound CC#CCCOC(C)=O ZYEYHCGXDZKFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHZBKHXBHUFOMR-UHFFFAOYSA-N pent-3-ynyl hydrogen carbonate Chemical compound CC#CCCOC(O)=O GHZBKHXBHUFOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLBYLEUJXUBIJJ-UHFFFAOYSA-N pent-4-ynoic acid Chemical compound OC(=O)CCC#C MLBYLEUJXUBIJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWCSETPPHPYOTF-UHFFFAOYSA-N pent-4-ynoyl pent-4-ynoate Chemical compound C#CCCC(=O)OC(=O)CCC#C CWCSETPPHPYOTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZNIPEZTZSRYGI-UHFFFAOYSA-N pent-4-ynyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCCC#C UZNIPEZTZSRYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXQCWFPIDIEISJ-UHFFFAOYSA-N pent-4-ynyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OCCCC#C MXQCWFPIDIEISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOSORCNALVBYBP-UHFFFAOYSA-N pent-4-ynylbenzene Chemical compound C#CCCCC1=CC=CC=C1 KOSORCNALVBYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCLLIOPPYKBZKV-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2,5-tricarbonitrile Chemical compound C(C(CCCC#N)C#N)C#N WCLLIOPPYKBZKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXIMZKYZCDNHPG-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3,5-tricarbonitrile Chemical compound N#CCCC(C#N)CCC#N RXIMZKYZCDNHPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011301 petroleum pitch Substances 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCTYQEDRGNZITB-UHFFFAOYSA-N phenyl (2-phenylphenyl) carbonate Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 LCTYQEDRGNZITB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M phenylacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- RKEWSXXUOLRFBX-UHFFFAOYSA-N pimavanserin Chemical compound C1=CC(OCC(C)C)=CC=C1CNC(=O)N(C1CCN(C)CC1)CC1=CC=C(F)C=C1 RKEWSXXUOLRFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006253 pitch coke Substances 0.000 description 1
- JAMNHZBIQDNHMM-UHFFFAOYSA-N pivalonitrile Chemical compound CC(C)(C)C#N JAMNHZBIQDNHMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- GHUURDQYRGVEHX-UHFFFAOYSA-N prop-1-ynylbenzene Chemical compound CC#CC1=CC=CC=C1 GHUURDQYRGVEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYNDRZPWXNINHJ-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl benzoate Chemical group C=CC(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 MYNDRZPWXNINHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMQBCAFRPLSCIU-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl but-2-ynoate Chemical compound C(C#CC)(=O)OC(C=C)=O LMQBCAFRPLSCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRNFFOWTTAEYRC-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(=O)C=C ZRNFFOWTTAEYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKYDQNMAUSEDZ-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CC=C RZKYDQNMAUSEDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPOMMXIDIYNCOS-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynoyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C#C LPOMMXIDIYNCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWEXXDYPTGTORL-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynoyl 4-methylbenzoate Chemical compound Cc1ccc(cc1)C(=O)OC(=O)C#C TWEXXDYPTGTORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJXGTHPNFQEMRD-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynoyl benzoate Chemical group O=C(OC(=O)c1ccccc1)C#C FJXGTHPNFQEMRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWZCCVMVCCGROM-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynoyl but-2-ynoate Chemical group CC#CC(=O)OC(=O)C#C AWZCCVMVCCGROM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZOKPRUSJFDIBH-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynoyl but-3-ynoate Chemical compound O=C(CC#C)OC(=O)C#C LZOKPRUSJFDIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMCRFKCPYYQBKZ-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynoyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound C#CC(=O)OC(=O)C1CCCCC1 UMCRFKCPYYQBKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRGCSOIKEKODRK-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynoyl cyclopentanecarboxylate Chemical group C1(CCCC1)C(=O)OC(C#C)=O MRGCSOIKEKODRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCQZNTPPUOKOCT-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynoyl prop-2-enoate Chemical group C=CC(=O)OC(=O)C#C XCQZNTPPUOKOCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZAWASVJOPLHCJ-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC#C PZAWASVJOPLHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBDHEMWCIUHARG-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl benzoate Chemical compound C#CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NBDHEMWCIUHARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JADOFECNZGDUSZ-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCC#C JADOFECNZGDUSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZYXLKHBIYJITK-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound C#CCOC(=O)C1CCCCC1 BZYXLKHBIYJITK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWAHJGWVERXJMI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCC#C OWAHJGWVERXJMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC#C BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGKSKVYWPINGLI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynylbenzene Chemical compound C#CCC1=CC=CC=C1 NGKSKVYWPINGLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVEMRMYVCNTJJV-UHFFFAOYSA-N propanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CC CVEMRMYVCNTJJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- MAVYACLVIRBVIV-UHFFFAOYSA-N propyl n-(oxomethylidene)carbamate Chemical compound CCCOC(=O)N=C=O MAVYACLVIRBVIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHJRQXFZLABEU-UHFFFAOYSA-N propyl n-(oxomethylidene)sulfamate Chemical compound CCCOS(=O)(=O)N=C=O JCHJRQXFZLABEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXDGMXNKQIHVEH-UHFFFAOYSA-N propyl pent-3-ynoate Chemical compound CCCOC(=O)CC#CC NXDGMXNKQIHVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJNZUAVPOCGDH-UHFFFAOYSA-N propyl pent-4-ynoate Chemical compound CCCOC(=O)CCC#C IEJNZUAVPOCGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N propyl propionate Chemical compound CCCOC(=O)CC MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021481 rutherfordium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJHDFBAAFGELLO-UHFFFAOYSA-N sec-butyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)CC QJHDFBAAFGELLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N silicide(4-) Chemical compound [Si-4] FVBUAEGBCNSCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- RUPAXCPQAAOIPB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl formate Chemical compound CC(C)(C)OC=O RUPAXCPQAAOIPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZWHXXNVLACKBV-UHFFFAOYSA-N tetraethylphosphanium Chemical compound CC[P+](CC)(CC)CC SZWHXXNVLACKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene 1-oxide Chemical compound O=S1CCCC1 ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQXQPNJHRNGID-UHFFFAOYSA-N tetramethylsuccinonitrile Chemical compound N#CC(C)(C)C(C)(C)C#N ZVQXQPNJHRNGID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006234 thermal black Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- FCFMKFHUNDYKEG-UHFFFAOYSA-N thietane 1,1-dioxide Chemical class O=S1(=O)CCC1 FCFMKFHUNDYKEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- LWRYDHOHXNQTSK-UHFFFAOYSA-N thiophene oxide Chemical compound O=S1C=CC=C1 LWRYDHOHXNQTSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- LWLOKSXSAUHTJO-IMJSIDKUSA-N trans-2,3-butylene carbonate Chemical compound C[C@@H]1OC(=O)O[C@H]1C LWLOKSXSAUHTJO-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003627 tricarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N triethyl borate Chemical compound CCOB(OCC)OCC AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphonoacetate Chemical compound CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Substances OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000685 trimethylsilyl polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZFEAYIKULRXTAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QLCATRCPAOPBOP-UHFFFAOYSA-N tris(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) phosphate Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)OP(=O)(OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F QLCATRCPAOPBOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMQDTYVODWKHNT-UHFFFAOYSA-N tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate Chemical compound FC(F)(F)COP(=O)(OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F ZMQDTYVODWKHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNLMVEHAAAAZPP-UHFFFAOYSA-N tris(triethylsilyl) phosphate Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OP(=O)(O[Si](CC)(CC)CC)O[Si](CC)(CC)CC VNLMVEHAAAAZPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGQKOWPBEQAVMO-UHFFFAOYSA-N tris(triethylsilyl) phosphite Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OP(O[Si](CC)(CC)CC)O[Si](CC)(CC)CC NGQKOWPBEQAVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJHXAZLYJUNWIS-UHFFFAOYSA-N tris(trimethoxysilyl) phosphate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OP(=O)(O[Si](OC)(OC)OC)O[Si](OC)(OC)OC LJHXAZLYJUNWIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INLISQDIHLNRBW-UHFFFAOYSA-N tris(trimethoxysilyl) phosphite Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OP(O[Si](OC)(OC)OC)O[Si](OC)(OC)OC INLISQDIHLNRBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZYKZHPNRDIPFA-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl) borate Chemical compound C[Si](C)(C)OB(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C YZYKZHPNRDIPFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
- ISIQQQYKUPBYSL-UHFFFAOYSA-N undecanedinitrile Chemical compound N#CCCCCCCCCCC#N ISIQQQYKUPBYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001456 vanadium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/15—Saturated compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
- C07C53/16—Halogenated acetic acids
- C07C53/18—Halogenated acetic acids containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
- C07C53/19—Acids containing three or more carbon atoms
- C07C53/21—Acids containing three or more carbon atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic System
- C07F1/02—Lithium compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES OR LIGHT-SENSITIVE DEVICES, OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/04—Hybrid capacitors
- H01G11/06—Hybrid capacitors with one of the electrodes allowing ions to be reversibly doped thereinto, e.g. lithium ion capacitors [LIC]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES OR LIGHT-SENSITIVE DEVICES, OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/58—Liquid electrolytes
- H01G11/64—Liquid electrolytes characterised by additives
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES OR LIGHT-SENSITIVE DEVICES, OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/004—Details
- H01G9/022—Electrolytes; Absorbents
- H01G9/035—Liquid electrolytes, e.g. impregnating materials
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES OR LIGHT-SENSITIVE DEVICES, OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0567—Liquid materials characterised by the additives
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M6/00—Primary cells; Manufacture thereof
- H01M6/14—Cells with non-aqueous electrolyte
- H01M6/16—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/02—Details
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES OR LIGHT-SENSITIVE DEVICES, OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/58—Liquid electrolytes
- H01G11/62—Liquid electrolytes characterised by the solute, e.g. salts, anions or cations therein
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES OR LIGHT-SENSITIVE DEVICES, OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2004—Light-sensitive devices characterised by the electrolyte, e.g. comprising an organic electrolyte
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Abstract
【課題】含フッ素カルボン酸塩化合物(好ましくは、水分含有量が低い含フッ素カルボン酸塩化合物)の新たな製造方法等を提供する。【解決手段】式(S1):RfCOOR1で表される化合物を、式(S2):(A1)ms2(B2)ns2で表される化合物又はその水和物と反応させる工程を含む、製造方法である。[Rfは1個以上のフッ素原子を有する炭化水素;R1は有機基;A1はH以外の基;B2はOH、CO3、又はHCO3;ms2は(B2の価数)×ns2/(A1の価数)であって、1又は2;ns2は(A1の価数)×ms2/(B2の価数)であって、1又は2。]【選択図】なし
Description
本開示は、含フッ素カルボン酸塩化合物等に関する。
含フッ素カルボン酸塩化合物は、電気化学デバイス等に使用される有用な化合物である。(特許文献1)
含フッ素カルボン酸ハライドと水酸化リチウムを反応させる方法又は含フッ素カルボン酸と水酸化リチウム又は炭酸リチウムを反応させる方法により含フッ素カルボン酸リチウムを合成する方法が公知である(特許文献2)。
含フッ素カルボン酸ハライドと水酸化リチウムを反応させる方法又は含フッ素カルボン酸と水酸化リチウム又は炭酸リチウムを反応させる方法により含フッ素カルボン酸リチウムを合成する方法が公知である(特許文献2)。
前記のような従来の含フッ素カルボン酸塩化合物の製造方法では、水が副生し、これを取り除くことが困難だった。
本開示は、含フッ素カルボン酸塩化合物(好ましくは、水分含有量が低い含フッ素カルボン酸塩化合物)の新たな製造方法等を提供することを目的とする。
前記課題は、
式(P1):(B1f)mp(A1)np
[式中、
B1fは、RfCOOであり、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する炭化水素であり、
A1は、H以外の基であり、
mpは、(A1の価数)×np/(B1の価数)の数であって、且つ1又は2であり、
npは、(B1の価数)×mp/(A1の価数)の数であって、且つ1であり、
A1の価数は、1又は2であり、及び
B1fの価数は、1である。]
で表される化合物
の製造方法であって、
式(S1):(B1f)(R1)
[式中、
B1fは、前記と同意義であり、及び
R1は、有機基である。
ただし、R1は、A1とは異なる基である。]
で表される化合物を、
式(S2):(A1)ms2(B2)ns2
[式中、
A1は、前記と同意義であり、
B2は、OH、CO3、又はHCO3であり、
ms2は、(B2の価数)×ns2/(A1の価数)の数であって、且つ1又は2であり
、及び
ns2は、(A1の価数)×ms2/(B2の価数)であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物、又はその水和物と、
反応させる工程A
を含む製造方法
によって、解決され得る。
式(P1):(B1f)mp(A1)np
[式中、
B1fは、RfCOOであり、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する炭化水素であり、
A1は、H以外の基であり、
mpは、(A1の価数)×np/(B1の価数)の数であって、且つ1又は2であり、
npは、(B1の価数)×mp/(A1の価数)の数であって、且つ1であり、
A1の価数は、1又は2であり、及び
B1fの価数は、1である。]
で表される化合物
の製造方法であって、
式(S1):(B1f)(R1)
[式中、
B1fは、前記と同意義であり、及び
R1は、有機基である。
ただし、R1は、A1とは異なる基である。]
で表される化合物を、
式(S2):(A1)ms2(B2)ns2
[式中、
A1は、前記と同意義であり、
B2は、OH、CO3、又はHCO3であり、
ms2は、(B2の価数)×ns2/(A1の価数)の数であって、且つ1又は2であり
、及び
ns2は、(A1の価数)×ms2/(B2の価数)であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物、又はその水和物と、
反応させる工程A
を含む製造方法
によって、解決され得る。
本開示は、以下の各項の態様等を提供する。
項1.
式(P1):(B1f)mp(A1)np
[式中、
B1fは、RfCOOであり、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する炭化水素であり、
A1は、H以外の基であり、
mpは、(A1の価数)×np/(B1fの価数)の数であって、且つ1又は2であり、npは、(B1fの価数)×mp/(A1の価数)の数であって、且つ1であり、
A1の価数は、1又は2であり、及び
B1fの価数は、1である。]
で表される化合物
の製造方法であって、
式(S1):(B1f)(R1)
[式中、
B1fは、前記と同意義であり、及び
R1は、有機基である。
ただし、R1は、A1とは異なる基である。]
で表される化合物を、
式(S2):(A1)ms2(B2)ns2
[式中、
A1は、前記と同意義であり、
B2は、OH、CO3、又はHCO3であり、
ms2は、(B2の価数)×ns2/(A1の価数)の数であって、且つ1又は2であり、及び
ns2は、(A1の価数)×ms2/(B2の価数)であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物、又はその水和物と、
反応させる工程A
を含む、製造方法。
式(P1):(B1f)mp(A1)np
[式中、
B1fは、RfCOOであり、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する炭化水素であり、
A1は、H以外の基であり、
mpは、(A1の価数)×np/(B1fの価数)の数であって、且つ1又は2であり、npは、(B1fの価数)×mp/(A1の価数)の数であって、且つ1であり、
A1の価数は、1又は2であり、及び
B1fの価数は、1である。]
で表される化合物
の製造方法であって、
式(S1):(B1f)(R1)
[式中、
B1fは、前記と同意義であり、及び
R1は、有機基である。
ただし、R1は、A1とは異なる基である。]
で表される化合物を、
式(S2):(A1)ms2(B2)ns2
[式中、
A1は、前記と同意義であり、
B2は、OH、CO3、又はHCO3であり、
ms2は、(B2の価数)×ns2/(A1の価数)の数であって、且つ1又は2であり、及び
ns2は、(A1の価数)×ms2/(B2の価数)であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物、又はその水和物と、
反応させる工程A
を含む、製造方法。
項2.
A1は、金属原子、又はアンモニウムである、項1に記載の製造方法。
A1は、金属原子、又はアンモニウムである、項1に記載の製造方法。
項3.
前記工程Aで副生成する、
式(P2):(R1)op(B2)
[式中、
B2及びR1は、前記と同意義であり、及び
opは、(B2の価数)/(R1の価数)の数であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物を、除去する工程B
を更に含む、項1又は2に記載の製造方法。
前記工程Aで副生成する、
式(P2):(R1)op(B2)
[式中、
B2及びR1は、前記と同意義であり、及び
opは、(B2の価数)/(R1の価数)の数であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物を、除去する工程B
を更に含む、項1又は2に記載の製造方法。
項4.
Rfが、1個以上のフッ素原子を有するC1-6アルキル基である、項1~3のいずれか一項に記載の製造方法。
Rfが、1個以上のフッ素原子を有するC1-6アルキル基である、項1~3のいずれか一項に記載の製造方法。
項5.
Rfが、2個以上のフッ素原子を有するC1-3アルキル基である、項1~4のいずれか一項に記載の製造方法。
Rfが、2個以上のフッ素原子を有するC1-3アルキル基である、項1~4のいずれか一項に記載の製造方法。
項6.
A1は、アルカリ金属原子である、項1~5のいずれか一項に記載の製造方法。
A1は、アルカリ金属原子である、項1~5のいずれか一項に記載の製造方法。
項7.
A1は、Liである、項1~6のいずれか一項に記載の製造方法。
A1は、Liである、項1~6のいずれか一項に記載の製造方法。
項8.
B2は、OHである、項1~7のいずれか一項に記載の製造方法。
B2は、OHである、項1~7のいずれか一項に記載の製造方法。
項9.
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、金属原子である。]
で表される化合物、及び
前記式(P1A)で表される化合物に対して、0~50000質量ppmの水
を含有する、
電気化学デバイス用添加剤。
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、金属原子である。]
で表される化合物、及び
前記式(P1A)で表される化合物に対して、0~50000質量ppmの水
を含有する、
電気化学デバイス用添加剤。
項10.
項9に記載の電気化学デバイス用添加剤を含有する、電解液。
項9に記載の電気化学デバイス用添加剤を含有する、電解液。
項11.
項10に記載の電解液を備える、電気化学デバイス。
項10に記載の電解液を備える、電気化学デバイス。
項12.
項10に記載の電解液を備える、リチウムイオン二次電池。
項10に記載の電解液を備える、リチウムイオン二次電池。
項13.
水分含有量が、50000質量ppm以下である、
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、Li原子である。]
で表される化合物。
水分含有量が、50000質量ppm以下である、
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、Li原子である。]
で表される化合物。
項14.
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、Li原子である。]
で表される化合物、及び
前記式(P1)で表される化合物に対して50000質量ppm以下の水
を含有する組成物。
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、Li原子である。]
で表される化合物、及び
前記式(P1)で表される化合物に対して50000質量ppm以下の水
を含有する組成物。
項15.
項1~8のいずれか一項に記載の製造方法で製造された、
項13に記載の化合物。
項1~8のいずれか一項に記載の製造方法で製造された、
項13に記載の化合物。
項16.
項1~8のいずれか一項に記載の製造方法で製造された、
項14に記載の組成物。
項1~8のいずれか一項に記載の製造方法で製造された、
項14に記載の組成物。
本開示の一態様の製造方法では、水が副生しない。これにより、好ましくは、水分含有量が低い含フッ素カルボン酸塩化合物、より好ましくは水分を実質的に含有しない含フッ素カルボン酸塩化合物が、工業的に有利に提供され得る。
当該含フッ素カルボン酸塩化合物を含有する電解液を用いた、本開示の一態様の電気化学デバイス又はリチウムイオン二次電池は、産業上の利点[比較的に低い製造コスト、比較的に高い性能(例:比較的に高いサイクル容量保持率、又は比較的に低い抵抗増加率)を有し得る。
用語
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本開示の発明が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本開示の発明が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「のみからなる」を包含することを意図して用いられる。
特に限定されない限り、本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、室温で実施され得る。
本明細書中、室温は、10~40℃の範囲内の温度を意味することができる。
本明細書中、表記「Cn-Cm」(ここで、n、及びmは、それぞれ、数である。)は、当業者が通常理解する通り、炭素数がn以上、且つm以下であることを表す。
本明細書中、特に限定の無い限り、「ハロ(基)」の例は、フルオロ(基)、クロロ(基)、ブロモ(基)、及びヨード(基)を包含できる。
本明細書中、特に限定の無い限り、「ハロゲン(原子)」の例は、フッ素(原子)、塩素(原子)、臭素(原子)、及びヨウ素(原子)を包含できる。
本明細書中、「有機基」とは、1個以上の炭素原子を含有する基(又は有機化合物から1個の水素原子を除去して形成される基)を意味する。
本明細書中、特に限定の無い限り、「ヘテロ原子」は、水素及び炭素以外の原子を意味し得る。
本明細書中、特に限定の無い限り、特に限定の無い限り、「ヘテロ原子」の例は、窒素
原子、酸素原子、及び硫黄原子を包含できる。
原子、酸素原子、及び硫黄原子を包含できる。
本明細書中、特に限定のない限り、「有機基」は、その構成原子として1個以上の炭素原子を含有する基を意味する。
本明細書中、特に限定のない限り、「有機基」の例は、
(1)ヒドロカルビル(これは、1個以上の置換基を有していてもよい。)、
(2)ヒドロカルビル(これは、1個以上の置換基を有していてもよい。)に1個以上のヘテロ原子が挿入された基[本明細書中、これを「ヘテロヒドロカルビル」と称する場合がある。)]、
を包含する。
(1)ヒドロカルビル(これは、1個以上の置換基を有していてもよい。)、
(2)ヒドロカルビル(これは、1個以上の置換基を有していてもよい。)に1個以上のヘテロ原子が挿入された基[本明細書中、これを「ヘテロヒドロカルビル」と称する場合がある。)]、
を包含する。
当該置換基の例は、ハロ、ニトロ、シアノ、オキソ、チオキソ、スルホ、スルファモイル、スルフィナモイル、及びスルフェナモイルを包含できる。
本明細書中、特に限定のない限り、「ヒドロカルビル(基)」は、その構成原子として、1個以上の炭素原子、及び1個以上の水素原子を含有する基、好ましくは、その構成原子として、1個以上の炭素原子、及び1個以上の水素原子のみからなる基を意味する。
前記「(1)ヒドロカルビル」の例は、1個以上の芳香族ヒドロカルビル基で置換されていてもよい脂肪族ヒドロカルビル基(例:ベンジル基)、及び1個以上の脂肪族ヒドロカルビル基で置換されていてもよい芳香族ヒドロカルビル基(狭義のアリール基)を包含できる。
本明細書中、(ヘテロ)アリール基は、狭義のアリール基、及びヘテロアリール基を包含できる。
前記「(2)ヒドロカルビル基に1個以上のヘテロ原子が挿入された基」(ヘテロヒドロカルビル基)の例は、5~6員ヘテロアリール基、及び当該5~6員ヘテロアリール基にベンゼン環が縮合している基、アルコキシ基、エステル基、エーテル基、及び複素環基を包含できる。
本明細書中、特に限定のない限り、「脂肪族ヒドロカルビル(基)」は、直鎖状、分岐状、環状、又はそれらの組み合わせであることができる。
本明細書中、特に限定のない限り、「脂肪族ヒドロカルビル(基)」は、飽和又は不飽和であることができる。
本明細書中、特に限定のない限り、「脂肪族ヒドロカルビル(基)」の例は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、及びシクロアルキル基を包含できる。
本明細書中、特に限定のない限り、「アルキル(基)」の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、及びヘキシル等の、直鎖状又は分岐状の、炭素数1~10のアルキル基を包含できる。
本明細書中、特に限定のない限り、「アルケニル(基)」の例は、直鎖状又は分岐状の、炭素数1~10のアルケニル基(例:ビニル、1-プロペニル、イソプロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、4-
メチル-3-ペンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、及び5-ヘキセニル等)を包含できる。
メチル-3-ペンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、及び5-ヘキセニル等)を包含できる。
本明細書中、特に限定のない限り、「アルキニル(基)」の例は、直鎖状又は分岐状の炭素数2~6のアルキニル基(例:エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、及び5-ヘキシニル)を包含できる。
本明細書中、特に限定のない限り、「シクロアルキル(基)」の例は、炭素数3~8のシクロアルキル基(例:シクロペンチル、シクロヘキシル、及びシクロヘプチル)を包含できる。
本明細書中、特に限定のない限り、「芳香族ヒドロカルビル(基)[アリール(基)]」としては、例えば、フェニル、ナフチル、フェナンスリル、アンスリル、及びピレニルが例示される。
本明細書中、特に限定のない限り、用語「アラルキル(基)」は、通常理解される通り、1個のアリール基で置換されたアルキル基を意味し得る。
本明細書中、特に限定のない限り、「アルコキシ(基)」は、例えば、RO-(当該式中、Rはアルキル基である。)で表される基である。
本明細書中、特に限定のない限り、「エステル基」は、エステル結合[すなわち、-CO2-(すなわち、-C(=O)-O-、又は-O-C(=O)-)を有する有機基を意味する。
エステル基の例は、
式:RCO2-(当該式中、Rはアルキル基である。)で表される基、及び
式:Ra-CO2-Rb-(当該式中、Raはアルキル基であり、及びRbはアルキレン基である。)で表される基
を包含できる。
式:RCO2-(当該式中、Rはアルキル基である。)で表される基、及び
式:Ra-CO2-Rb-(当該式中、Raはアルキル基であり、及びRbはアルキレン基である。)で表される基
を包含できる。
本明細書中、特に限定のない限り、「エーテル基」は、エーテル結合(-O-)を有する基を意味する。
「エーテル基」の例は、ポリエーテル基を包含できる。
ポリエーテル基の例は、式:Ra-(O-Rb)n-(当該式中、Raはアルキル基であり、Rbは各出現において同一又は異なって、アルキレン基であり、及びnは1以上の整数である。)で表される基を包含できる。
アルキレン基は前記アルキル基から水素原子を1個除去して形成される2価の基である。
「エーテル基」の例は、また、ヒドロカルビルエーテル基を包含できる。
ヒドロカルビルエーテル基は、1個以上のエーテル結合を有するヒドロカルビル基を意味する。「1個以上のエーテル結合を有するヒドロカルビル基」は、1個以上のエーテル結合が挿入されているヒドロカルビル基であることができる。その例は、ベンジルオキシ
基を包含できる。
基を包含できる。
「1個以上のエーテル結合を有するヒドロカルビル基」の例は、1個以上のエーテル結合を有するアルキル基を包含できる。
「1個以上のエーテル結合を有するアルキル基」は、1個以上のエーテル結合が挿入されているアルキル基であることができる。本明細書中、このような基をアルキルエーテル基と称する場合がある。
本明細書中、特に限定のない限り、「アシル(基)」は、アルカノイル基を包含できる。本明細書中、特に限定のない限り、「アルカノイル(基)」は、例えば、RcCO-(当該式中、Rcはアルキル基である。)で表される基である。
本明細書中、「5~6員ヘテロアリール(基)」の例は、
環構成原子として、酸素、硫黄、及び窒素からなる群より選択される1個以上(例:1個、2個、又は3個)のヘテロ原子を有する5~6員ヘテロアリール基[例:ピロリル(例:1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル)、フリル(例:2-フリル、3-フリル)、チエニル(例:2-チエニル、3-チエニル)、ピラゾリル(例:1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル)、イミダゾリル(例:1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル)、イソキサゾリル(例:3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル)、オキサゾリル(例:2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル)、イソチアゾリル(例:3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル)、チアゾリル(例:2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル)、トリアゾリル(例:1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル)、オキサジアゾリル(例:1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)、チアジアゾリル(例:1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル)、テトラゾリル、
ピリジル(例:2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル)、ピリダジニル(例:3-ピリダジニル、4-ピリダジニル)、ピリミジニル(例:2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル)、及びピラジニル等を包含できる。]
を包含できる。
環構成原子として、酸素、硫黄、及び窒素からなる群より選択される1個以上(例:1個、2個、又は3個)のヘテロ原子を有する5~6員ヘテロアリール基[例:ピロリル(例:1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル)、フリル(例:2-フリル、3-フリル)、チエニル(例:2-チエニル、3-チエニル)、ピラゾリル(例:1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル)、イミダゾリル(例:1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル)、イソキサゾリル(例:3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル)、オキサゾリル(例:2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル)、イソチアゾリル(例:3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル)、チアゾリル(例:2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル)、トリアゾリル(例:1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル)、オキサジアゾリル(例:1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)、チアジアゾリル(例:1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル)、テトラゾリル、
ピリジル(例:2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル)、ピリダジニル(例:3-ピリダジニル、4-ピリダジニル)、ピリミジニル(例:2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル)、及びピラジニル等を包含できる。]
を包含できる。
化合物の製造方法
工程A
本開示の一態様の製造方法は、
式(P1):(B1f)mp(A1)np
[式中、
B1fは、RfCOOであり、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する炭化水素基であり、
A1は、H以外の基であり、
mpは、(A1の価数)×np/(B1の価数)の数であって、且つ1又は2であり、
npは、(B1の価数)×mp/(A1の価数)の数であって、且つ1であり、
A1の価数は、1又は2であり、及び
B1fの価数は、1である。]
で表される化合物
の製造方法であって、
式(S1):(B1f)(R1)
[式中、
B1fは、前記と同意義であり、
R1は、有機基である。
ただし、R1は、A1とは異なる基である。]
で表される化合物を、
式(S2):(A1)ms2(B2)ns2
[式中、
A1は、前記と同意義であり、
B2は、OH、CO3、又はHCO3であり、
ms2は、(B2の価数)×ns2/(A1の価数)の数であって、且つ1又は2であり、及び
ns2は、(A1の価数)×ms2/(B2の価数)であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物、又はその水和物と、
反応させる工程A
を含む製造方法である。
工程A
本開示の一態様の製造方法は、
式(P1):(B1f)mp(A1)np
[式中、
B1fは、RfCOOであり、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する炭化水素基であり、
A1は、H以外の基であり、
mpは、(A1の価数)×np/(B1の価数)の数であって、且つ1又は2であり、
npは、(B1の価数)×mp/(A1の価数)の数であって、且つ1であり、
A1の価数は、1又は2であり、及び
B1fの価数は、1である。]
で表される化合物
の製造方法であって、
式(S1):(B1f)(R1)
[式中、
B1fは、前記と同意義であり、
R1は、有機基である。
ただし、R1は、A1とは異なる基である。]
で表される化合物を、
式(S2):(A1)ms2(B2)ns2
[式中、
A1は、前記と同意義であり、
B2は、OH、CO3、又はHCO3であり、
ms2は、(B2の価数)×ns2/(A1の価数)の数であって、且つ1又は2であり、及び
ns2は、(A1の価数)×ms2/(B2の価数)であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物、又はその水和物と、
反応させる工程A
を含む製造方法である。
反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、A1は、好ましくは、金属原子、又はアンモニウムである。
反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、好ましくは、A1は、アルカリ金属原子である。
反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、当該金属原子は、好ましくは、アルカリ金属原子である。
反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、当該金属原子は、より好ましくは、Li、Na、又はKである。
反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、当該金属原子は、更に好ましくは、Liである。
反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、好ましくは、Rfは、1個以上のフッ素原子を有するアルキル基である。
反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、より好ましくは、Rfは、1個以上のフッ素原子を有するC1-6アルキル基である。
反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、更に好ましくは、Rfは、2個以上のフッ素原子を有するC1-3アルキル基である。
反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、好ましくは、B2は、OHである。
式(P1)において、mpは、(A1の価数)×np/(B1の価数)の数であって、且つ1又は2であり、npは、(B1の価数)×mp/(A1の価数)の数であって、且つ1である。つまり、mpは、(A1の価数)/(B1の価数)の数であって、且つ1又は2であり、npは、1である。
式(S2)において、ms2は、(B2の価数)×ns2/(A1の価数)の数であって、且つ1又は2であり、ns2は、(A1の価数)×ms2/(B2の価数)であって
、且つ1又は2である。
、且つ1又は2である。
工程Aの操作は、化学反応の慣用の技術を採用して行えばよい。
反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、好ましくは、例えば、当該操作は、反応器内に入れた化合物(S1)へ、化合物(S2)を、一度に、又は分割して添加することであることができる。
また、反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、好ましくは、例えば、当該操作は、反応器内に入れた化合物(S2)へ、化合物(S1)を、一度に、又は分割して添加することであることができる。
水分含有量が低い含フッ素カルボン酸塩化合物、好ましくは水分を実質的に含有しない含フッ素カルボン酸塩化合物を得やすい観点から、化合物(S2)としては、その無水塩を用いることが好ましい。化合物(S2)の無水塩は、市販品をそのまま用いてもよいし、或いは化合物(S2)を公知の方法で脱水(無水塩化)して用いてもよい。
工程Aでは、溶媒を使用してもよい。
当該溶媒としては、水分含有量が低い含フッ素カルボン酸塩化合物、好ましくは水分を実質的に含有しない含フッ素カルボン酸塩化合物を得やすい観点から、水以外の任意の溶媒が使用され得る。
当該溶媒の具体例は、
(1)アルコール溶媒[例:メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ヘキサントリオール];
(2)非芳香族炭化水素溶媒[例:ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、n-デカン、イソドデカン、トリデカン];
(3)芳香族炭化水素溶媒[例:ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、ベラトロール、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、メチルナフタレン、アニソール、フェネトールニトロベンゼン、o-ニトロトルエン、メシチレン、インデン、ジフェニルスルフィド、アニソール、プロピオフェノン];
(4)ケトン溶媒[例:アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、ヘプタノン、ジイソブチルケトン、アセトニルアセトン、メチルヘキサノン、アセトフェノン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、プロピオフェノン、イソホロン、];
(5)ハロゲン化炭化水素溶媒[例:ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン];
(6)エーテル溶媒[例:ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル(MTBE)、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグライム、アニソール、フェネトール、1,1-ジメトキシシクロヘキサン、ジイソアミルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)];
(7)エステル溶媒[例:酢酸エチル、酢酸イソプロピル、マロン酸ジエチル、3-メトキシ-3-メチルブチルアセテート、γ-ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、炭酸ジメチル、α-アセチル-γ-ブチロラクトン];
(8)ニトリル溶媒[例:アセトニトリル、ベンゾニトリル];
(9)スルホキシド系溶媒[例:ジメチルスルホキシド、スルホラン];及び
(10)アミド溶媒[例:N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン(NMP)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルアセトアセトアミ
ド(DMA)、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジエチルアセトアミド]
を包含できる。
(1)アルコール溶媒[例:メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ヘキサントリオール];
(2)非芳香族炭化水素溶媒[例:ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、n-デカン、イソドデカン、トリデカン];
(3)芳香族炭化水素溶媒[例:ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、ベラトロール、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、メチルナフタレン、アニソール、フェネトールニトロベンゼン、o-ニトロトルエン、メシチレン、インデン、ジフェニルスルフィド、アニソール、プロピオフェノン];
(4)ケトン溶媒[例:アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、ヘプタノン、ジイソブチルケトン、アセトニルアセトン、メチルヘキサノン、アセトフェノン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、プロピオフェノン、イソホロン、];
(5)ハロゲン化炭化水素溶媒[例:ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン];
(6)エーテル溶媒[例:ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル(MTBE)、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグライム、アニソール、フェネトール、1,1-ジメトキシシクロヘキサン、ジイソアミルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)];
(7)エステル溶媒[例:酢酸エチル、酢酸イソプロピル、マロン酸ジエチル、3-メトキシ-3-メチルブチルアセテート、γ-ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、炭酸ジメチル、α-アセチル-γ-ブチロラクトン];
(8)ニトリル溶媒[例:アセトニトリル、ベンゾニトリル];
(9)スルホキシド系溶媒[例:ジメチルスルホキシド、スルホラン];及び
(10)アミド溶媒[例:N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン(NMP)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルアセトアセトアミ
ド(DMA)、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジエチルアセトアミド]
を包含できる。
これらの溶媒は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いられ得る。
工程Aの温度は、反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、好ましくは120℃以下、より好ましくは110℃以下、更に好ましくは100℃以下、より更に好ましくは90℃以下、及び特に好ましくは80℃以下であることができる。
工程Aの温度は、反応の添加率、目的物の選択率、収率等の観点から、好ましくは-50℃以上、より好ましくは-20℃以上、更に好ましくは-10℃以上、より更に好ましくは0℃以上、及び特に好ましくは5℃以上であることができる。
工程Aの時間は、特に限定されず、例えば、反応が終了するまで実施すればよい。
工程Aの条件は、例えば、圧力釜(例:オートクレーブ)を用いること等により、高温及び高圧の条件にできる。その場合、これに応じて、反応時間を短くしてもよい。
工程Aは、不活性ガス(例、窒素ガス)雰囲気下で実施されてもよい。
工程Aは、大気雰囲気下で実施されてもよい。
なかでも、水分含有量が低い含フッ素カルボン酸塩化合物、好ましくは水分を実質的に含有しない含フッ素カルボン酸塩化合物を得やすい観点から、不活性ガス雰囲気下で実施することが好ましい。
工程Aの後、工程Aで副生成する、
式(P2):(R1)op(B2)
[式中、
B2及びR1は、前記と同意義であり、及び
opは、(B2の価数)/(R1の価数)の数であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物(P2)を除去する工程Bの前に、所望により、例えば、当該化合物(P2)以外の不要物の除去のため、吸着除去、濾過及び/又はデカンテーションの処理を、行ってもよい。
式(P2):(R1)op(B2)
[式中、
B2及びR1は、前記と同意義であり、及び
opは、(B2の価数)/(R1の価数)の数であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物(P2)を除去する工程Bの前に、所望により、例えば、当該化合物(P2)以外の不要物の除去のため、吸着除去、濾過及び/又はデカンテーションの処理を、行ってもよい。
工程B
本開示の一態様の製造方法は、前記工程Aで副生成する、
式(P2):(R1)op(B2)
[式中、
B2及びR1は、前記と同意義であり、及び
opは、(B2の価数)/(R1の価数)の数であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物を、除去する工程B
を更に含むことができる。
本開示の一態様の製造方法は、前記工程Aで副生成する、
式(P2):(R1)op(B2)
[式中、
B2及びR1は、前記と同意義であり、及び
opは、(B2の価数)/(R1の価数)の数であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物を、除去する工程B
を更に含むことができる。
工程Bにおける化合物(P2)の除去は、好ましくは、例えば、蒸留(これは、減圧下に実施されてもよい。)、濾過、又はデカンテーション、或いはこれらの組み合わせにより、実施できる。
当該留去は、好ましくは、減圧下で実施できる。
当該留去の条件は、化学分野の技術常識により、当業者が適切に設定し得る。
例えば、工程Bの後、又は最中に、所望により、例えば、水分(例:大気等に由来する水分)低減を目的として、再結晶化、又は任意の溶媒を添加し共沸脱水させる処理、或いはこれらの組み合わせの処理を行ってもよい。
工程Aで、得られた化合物(P1)は、前記工程Aの後、後述する電気化学デバイス用添加剤等の用途で使用されるまで、任意の段階、及び任意の回数で、通常考えうる乾燥処理により、乾燥されてもよい。
電気化学デバイス用添加剤
本開示の一態様の、電気化学デバイス用添加剤は、
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、金属原子である。]
で表される化合物、及び
前記式(P1)で表される化合物に対して、0~50000質量ppmの水
を含有する。
本開示の一態様の、電気化学デバイス用添加剤は、
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、金属原子である。]
で表される化合物、及び
前記式(P1)で表される化合物に対して、0~50000質量ppmの水
を含有する。
なお、式(P1A)において、水分含有量が低い含フッ素カルボン酸塩化合物、好ましくは水分を実質的に含有しない含フッ素カルボン酸塩化合物を得やすい観点から、Rfは、好ましくは、1個以上のフッ素原子を有する炭化水素基であり、より好ましくは、1個以上のフッ素原子を有するアルキル基であり、更に好ましくは、1個以上のフッ素原子を有するC1-6アルキル基であり、より更に好ましくは、2個以上のフッ素原子を有するC1-3アルキル基である。
また、式(P1A)において、水分含有量が低い含フッ素カルボン酸塩化合物、好ましくは水分を実質的に含有しない含フッ素カルボン酸塩化合物を得やすい観点から、Adは、好ましくは、アルカリ金属原子であり、より好ましくは、Li、Na、又はKであり、更に好ましくは、Liである。
当該水の量は、電気化学デバイスの性能の観点から、好ましくは20000質量ppm以下、より好ましくは10000質量ppm以下、更に好ましくは7000質量ppm以下、及びより更に好ましくは5000質量ppm以下であることができる。水分含有量は0質量ppmであってもよい。
ここで、本開示の一態様の、電気化学デバイス用添加剤は、水を含有しなくてもよいいが、水を含有する場合、その量の下限は、例えば、50質量ppm、100質量ppm、500質量ppmであることができる。
当該電気化学デバイス用添加剤は、例えば、電気化学デバイス、又はリチウムイオン二次電池の電極の処理等に使用され得る。
当該電気化学デバイス用添加剤は、当該使用に起因して、このような電気化学デバイス、又はリチウムイオン二次電池に含有され得る。この際、当該電気化学デバイス用添加剤は、変化若しくは変性していてもよい。
本開示は、本開示の電気化学デバイス用添加剤(又は、その変化物若しくは変性物。)を含有する電気化学デバイスもまた開示する。
このような電気化学デバイスは、技術常識に基づいて理解され得る。
化合物
本開示の一態様の化合物は、水分含有量が、50000質量ppm以下である、
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、Li原子である。]
で表される化合物
である。
本開示の一態様の化合物は、水分含有量が、50000質量ppm以下である、
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、Li原子である。]
で表される化合物
である。
なお、式(P1A)において、水分含有量が低い含フッ素カルボン酸塩化合物、好ましくは水分を実質的に含有しない含フッ素カルボン酸塩化合物を得やすい観点から、Rfは、好ましくは、1個以上のフッ素原子を有する炭化水素基であり、より好ましくは、1個以上のフッ素原子を有するアルキル基であり、更に好ましくは、1個以上のフッ素原子を有するC1-6アルキル基であり、より更に好ましくは、2個以上のフッ素原子を有するC1-3アルキル基である。
水分含有量はカールフィッシャー法を用いて測定することができる。
当該水分含有量は、電気化学デバイスの性能の観点から、好ましくは20000質量ppm以下、より好ましくは10000質量ppm以下、更に好ましくは7000質量ppm以下、より更に好ましくは5000質量ppm以下、特に好ましくは3000質量ppm以下であることができる。水分含有量は0質量ppmであってもよい。0質量ppmとはカールフィッシャー法で測定限界以下であることを意味する。
ここで、本開示の一態様の、化合物は、水分を含有しなくてもよいが、水分を含有する場合、その量の下限は、例えば、50質量ppm、100質量ppm、500質量ppmであることができる。
当該化合物は、本開示の電気化学デバイス用添加剤についての記載等を参照して、当業者に理解され得る。
組成物
本開示の一態様の組成物は、
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、Li原子である。]
で表される化合物、及び
前記式(P1)で表される化合物に対して50000質量ppm以下の水
を含有する組成物
である。
本開示の一態様の組成物は、
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、Li原子である。]
で表される化合物、及び
前記式(P1)で表される化合物に対して50000質量ppm以下の水
を含有する組成物
である。
なお、式(P1A)において、水分含有量が低い含フッ素カルボン酸塩化合物、好ましくは水分を実質的に含有しない含フッ素カルボン酸塩化合物を得やすい観点から、Rfは、好ましくは、1個以上のフッ素原子を有する炭化水素基であり、より好ましくは、1個以上のフッ素原子を有するアルキル基であり、更に好ましくは、1個以上のフッ素原子を有するC1-6アルキル基であり、より更に好ましくは、2個以上のフッ素原子を有する
C1-3アルキル基である。
C1-3アルキル基である。
当該水の含有量は、電気化学デバイスの性能の観点から、好ましくは20000質量ppm以下、より好ましくは10000質量ppm以下、更に好ましくは7000質量ppm以下、より更に好ましくは5000質量ppm以下、特に好ましくは3000質量ppm以下であることができる。
ここで、本開示の一態様の、組成物における水の含有量の下限は、例えば、50質量ppm、100質量ppm、500質量ppmであることができる。
当該組成物は、本開示の電気化学デバイス用添加剤についての記載等を参照して、当業者に理解され得る。
電解液
本開示の一態様の電解液は、本開示の電気化学デバイス用添加剤、化合物、又は組成物を含有する。
本開示の一態様の電解液は、本開示の電気化学デバイス用添加剤、化合物、又は組成物を含有する。
その量は、電気化学デバイスの性能の観点から、当該電解液全体に対して、
通常0.001質量%以上、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.05質量%以上、更に好ましくは0.1質量%以上、より更に好ましくは0.2質量%以上、及び特に好ましくは0.5質量%以上であることができる。
通常0.001質量%以上、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.05質量%以上、更に好ましくは0.1質量%以上、より更に好ましくは0.2質量%以上、及び特に好ましくは0.5質量%以上であることができる。
また、その量は、電気化学デバイスの性能の観点から、当該電解液全体に対して、
通常10質量%以下、好ましくは5質量%以下、より好ましくは3質量%以下、更に好ましくは2質量%以下、より更に好ましくは1.8質量%以下、及び特に好ましくは1.5質量%以下であることができる。
通常10質量%以下、好ましくは5質量%以下、より好ましくは3質量%以下、更に好ましくは2質量%以下、より更に好ましくは1.8質量%以下、及び特に好ましくは1.5質量%以下であることができる。
本開示の電解液は、溶媒を含むことが好ましい。
前記溶媒は、電気化学デバイスの性能の観点から、カーボネート及びカルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。
前記カーボネートは、環状カーボネートであってもよいし、鎖状カーボネートであってもよい。
前記環状カーボネートは、非フッ素化環状カーボネートであってもよいし、フッ素化環状カーボネートであってもよい。
前記非フッ素化環状カーボネートとしては、非フッ素化飽和環状カーボネートが挙げられ、電気化学デバイスの性能の観点から、炭素数2~6のアルキレン基を有する非フッ素化飽和アルキレンカーボネートが好ましく、炭素数2~4のアルキレン基を有する非フッ素化飽和アルキレンカーボネートがより好ましい。
なかでも、前記非フッ素化飽和環状カーボネートとしては、誘電率が高く、粘度が好適となりやすい点で、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、シス-2,3-ペンチレンカーボネート、シス-2,3-ブチレンカーボネート、2,3-ペンチレンカーボネート、2,3-ブチレンカーボネート、1,2-ペンチレンカーボネート、1,2-ブチレンカーボネート及びブチレンカーボネートからなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
前記非フッ素化飽和環状カーボネートは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
前記非フッ素化飽和環状カーボネートが含まれる場合、前記非フッ素化飽和環状カーボネートの含有量は、電気化学デバイスの性能の観点から、前記溶媒に対して5~90体積%であることが好ましく、10~60体積%であることがより好ましく、15~45体積%であることが更に好ましい。
前記フッ素化環状カーボネートは、フッ素原子を有する環状カーボネートである。フッ素化環状カーボネートを含む溶媒は、高電圧下でも好適に使用することができる。
なお、本明細書において「高電圧」とは、4.2V以上の電圧をいう。また、「高電圧」の上限は4.9Vが好ましい。
前記フッ素化環状カーボネートは、フッ素化飽和環状カーボネートであってもよいし、フッ素化不飽和環状カーボネートであってもよい。
前記フッ素化飽和環状カーボネートは、フッ素原子を有する飽和環状カーボネートであり、具体的には、後記一般式(A):
[式中、X1~X4は同じか又は異なり、それぞれ-H、-CH3、-C2H5、-F、エーテル結合を有してもよいフッ素化アルキル基、又は、エーテル結合を有してもよいフッ素化アルコキシ基を表す。ただし、X1~X4の少なくとも1つは、-F、エーテル結合を有してもよいフッ素化アルキル基、又は、エーテル結合(-O-)を有してもよいフッ素化アルコキシ基である。]
で示される化合物が挙げられる。前記フッ素化アルキル基とは、-CF3、-CF2H、-CH2F等が挙げられる。
で示される化合物が挙げられる。前記フッ素化アルキル基とは、-CF3、-CF2H、-CH2F等が挙げられる。
前記フッ素化飽和環状カーボネートを含むと、本開示の電解液を高電圧リチウムイオン二次電池等に適用した場合電解液の耐酸化性が向上し、安定で優れた充放電特性が得られやすい。
誘電率、耐酸化性が良好な点から、X1~X4の1つ又は2つが、-F、エーテル結合を有してもよいフッ素化アルキル基、又は、エーテル結合を有してもよいフッ素化アルコキシ基であることが好ましい。
低温での粘性の低下、引火点の上昇、更には電解質塩の溶解性の向上が期待できることから、X1~X4は、-H、-F、フッ素化アルキル基(a)、エーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)、又は、フッ素化アルコキシ基(c)であることが好ましい。
前記フッ素化アルキル基(a)は、アルキル基が有する水素原子の少なくとも1つをフッ素原子で置換したものである。フッ素化アルキル基(a)の炭素数は、1~20が好ましく、1~17がより好ましく、1~7が更に好ましく、1~5が特に好ましい。
前記フッ素化アルキル基(a)のうち、炭素数が1のものとしては、CFH2-、CF2H-、CF3-が挙げられる。特に、CF2H-又はCF3-が高温保存特性上好ましく、CF3-が最も好ましい。
前記フッ素化アルキル基(a)のうち、炭素数が2以上のものとしては、後記一般式(a-1):
R1-R2- (a-1)
(式中、R1はフッ素原子を有していてもよい炭素数1以上のアルキル基;R2はフッ素原子を有していてもよい炭素数1~3のアルキレン基;ただし、R1及びR2の少なくとも一方はフッ素原子を有している)
で示されるフッ素化アルキル基が、電解質塩の溶解性が良好な点から好ましく例示できる。
R1-R2- (a-1)
(式中、R1はフッ素原子を有していてもよい炭素数1以上のアルキル基;R2はフッ素原子を有していてもよい炭素数1~3のアルキレン基;ただし、R1及びR2の少なくとも一方はフッ素原子を有している)
で示されるフッ素化アルキル基が、電解質塩の溶解性が良好な点から好ましく例示できる。
なお、R1及びR2は、更に、炭素原子、水素原子及びフッ素原子以外の、その他の原子を有していてもよい。
R1は、フッ素原子を有していてもよい炭素数1以上のアルキル基である。R1としては、炭素数1~16の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。R1の炭素数としては、1~6がより好ましく、1~3が更に好ましい。
R1として、具体的には、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基として、CH3-、CH3CH2-、CH3CH2CH2-、CH3CH2CH2CH2-、
等が挙げられる。
また、R1がフッ素原子を有する直鎖状のアルキル基である場合、CF3-、CF3CH2-、CF3CF2-、CF3CH2CH2-、CF3CF2CH2-、CF3CF2CF2-、CF3CH2CF2-、CF3CH2CH2CH2-、CF3CF2CH2CH2-、CF3CH2CF2CH2-、CF3CF2CF2CH2-、CF3CF2CF2CF2-、CF3CF2CH2CF2-、CF3CH2CH2CH2CH2-、CF3CF2CH2CH2CH2-、CF3CH2CF2CH2CH2-、CF3CF2CF2CH2CH2-、CF3CF2CF2CF2CH2-、CF3CF2CH2CF2CH2-、CF3CF2CH2CH2CH2CH2-、CF3CF2CF2CF2CH2CH2-、CF3CF2CH2CF2CH2CH2-、HCF2-、HCF2CH2-、HCF2CF2-、HCF2CH2CH2-、HCF2CF2CH2-、HCF2CH2CF2-、HCF2CF2CH2CH2-、HCF2CH2CF2CH2-、HCF2CF2CF2CF2-、HCF2CF2CH2CH2CH2-、HCF2CH2CF2CH2CH2-、HCF2CF2CF2CF2CH2-、HCF2CF2CF2CF2CH2CH2
-、FCH2-、FCH2CH2-、FCH2CF2-、FCH2CF2CH2-、FCH2CF2CF2-、CH3CF2CH2-、CH3CF2CF2-、CH3CF2CH2CF2-、CH3CF2CF2CF2-、CH3CH2CF2CF2-、CH3CF2CH2CF2CH2-、CH3CF2CF2CF2CH2-、CH3CF2CF2CH2CH2-、CH3CH2CF2CF2CH2-、CH3CF2CH2CF2CH2CH2-、CH3CF2CH2CF2CH2CH2-、HCFClCF2CH2-、HCF2CFClCH2-、HCF2CFClCF2CFClCH2-、HCFClCF2CFClCF2CH2-等が挙げられる。
-、FCH2-、FCH2CH2-、FCH2CF2-、FCH2CF2CH2-、FCH2CF2CF2-、CH3CF2CH2-、CH3CF2CF2-、CH3CF2CH2CF2-、CH3CF2CF2CF2-、CH3CH2CF2CF2-、CH3CF2CH2CF2CH2-、CH3CF2CF2CF2CH2-、CH3CF2CF2CH2CH2-、CH3CH2CF2CF2CH2-、CH3CF2CH2CF2CH2CH2-、CH3CF2CH2CF2CH2CH2-、HCFClCF2CH2-、HCF2CFClCH2-、HCF2CFClCF2CFClCH2-、HCFClCF2CFClCF2CH2-等が挙げられる。
また、R1がフッ素原子を有する分岐鎖状のアルキル基である場合、
等が好ましく挙げられる。ただし、CH3-やCF3-という分岐を有していると粘性が高くなりやすいため、その数は少ない(1個)かゼロであることがより好ましい。
R2はフッ素原子を有していてもよい炭素数1~3のアルキレン基である。R2は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このような直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基を構成する最小構造単位の一例を後記に示す。R2はこれらの単独又は組合せで構成される。
(i)直鎖状の最小構造単位:
-CH2-、-CHF-、-CF2-、-CHCl-、-CFCl-、-CCl2-。
-CH2-、-CHF-、-CF2-、-CHCl-、-CFCl-、-CCl2-。
(ii)分岐鎖状の最小構造単位:
なお、以上の例示のなかでも、塩基による脱HCl反応が起こらず、より安定なことから、Clを含有しない構成単位から構成されることが好ましい。
R2は、直鎖状である場合には、上述した直鎖状の最小構造単位のみからなるものであり、なかでも-CH2-、-CH2CH2-又は-CF2-が好ましい。電解質塩の溶解性をより一層向上させることができる点から、-CH2-又は-CH2CH2-がより好ましい。
R2は、分岐鎖状である場合には、上述した分岐鎖状の最小構造単位を少なくとも1つ含んでなるものであり、一般式-(CXaXb)-(XaはH、F、CH3又はCF3;XbはCH3又はCF3。ただし、XbがCF3の場合、XaはH又はCH3である)で表されるものが好ましく例示できる。これらは特に電解質塩の溶解性をより一層向上させることができる。
好ましいフッ素化アルキル基(a)としては、例えばCF3CF2-、HCF2CF2-、H2CFCF2-、CH3CF2-、CF3CHF-、CH3CF2-、CF3CF2CF2-、HCF2CF2CF2-、H2CFCF2CF2-、CH3CF2CF2-、
等が挙げられる。
前記エーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)は、エーテル結合を有するアルキル基が有する水素原子の少なくとも1つをフッ素原子で置換したものである。前記エーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)は、炭素数が2~17であることが好ましい。炭素数が多過ぎると、前記フッ素化飽和環状カーボネートの粘性が高くなり、また、フッ素含有基が多くなることから、誘電率の低下による電解質塩の溶解性低下や、他の溶剤との相溶性の低下がみられることがある。この観点から前記エーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)の炭素数は2~10がより好ましく、2~7が更に好ましい。
前記エーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)のエーテル部分を構成するアルキ
レン基は直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基でよい。そうした直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基を構成する最小構造単位の一例を後記に示す。
レン基は直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基でよい。そうした直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基を構成する最小構造単位の一例を後記に示す。
(i)直鎖状の最小構造単位:
-CH2-、-CHF-、-CF2-、-CHCl-、-CFCl-、-CCl2-。
-CH2-、-CHF-、-CF2-、-CHCl-、-CFCl-、-CCl2-。
(ii)分岐鎖状の最小構造単位:
アルキレン基は、これらの最小構造単位単独で構成されてもよく、直鎖状(i)同士、分岐鎖状(ii)同士、又は、直鎖状(i)と分岐鎖状(ii)との組み合わせにより構成されてもよい。好ましい具体例は、後述する。
なお、以上の例示のなかでも、塩基による脱HCl反応が起こらず、より安定なことから、Clを含有しない構成単位から構成されることが好ましい。
更に好ましいエーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)としては、一般式(b-1):
R3-(OR4)n1- (b-1)
(式中、R3はフッ素原子を有していてもよい、好ましくは炭素数1~6のアルキル基;R4はフッ素原子を有していてもよい、好ましくは炭素数1~4のアルキレン基;n1は1~3の整数;ただし、R3及びR4の少なくとも1つはフッ素原子を有している)で示されるものが挙げられる。
R3-(OR4)n1- (b-1)
(式中、R3はフッ素原子を有していてもよい、好ましくは炭素数1~6のアルキル基;R4はフッ素原子を有していてもよい、好ましくは炭素数1~4のアルキレン基;n1は1~3の整数;ただし、R3及びR4の少なくとも1つはフッ素原子を有している)で示されるものが挙げられる。
R3及びR4としては以下のものが例示でき、これらを適宜組み合わせて、前記一般式(b-1)で表されるエーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)を構成することができるが、これらのみに限定されるものではない。
(1)R3としては、一般式:Xc
3C-(R5)n2-(3つのXcは同じか又は異なりいずれもH又はF;R5は炭素数1~5のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基;n2は0又は1)で表されるアルキル基が好ましい。
n2が0の場合、R3としては、CH3-、CF3-、HCF2-及びH2CF-が挙
げられる。
げられる。
n2が1の場合の具体例としては、R3が直鎖状のものとして、CF3CH2-、CF3CF2-、CF3CH2CH2-、CF3CF2CH2-、CF3CF2CF2-、CF3CH2CF2-、CF3CH2CH2CH2-、CF3CF2CH2CH2-、CF3CH2CF2CH2-、CF3CF2CF2CH2-、CF3CF2CF2CF2-、CF3CF2CH2CF2-、CF3CH2CH2CH2CH2-、CF3CF2CH2CH2CH2-、CF3CH2CF2CH2CH2-、CF3CF2CF2CH2CH2-、CF3CF2CF2CF2CH2-、CF3CF2CH2CF2CH2-、CF3CF2CH2CH2CH2CH2-、CF3CF2CF2CF2CH2CH2-、CF3CF2CH2CF2CH2CH2-、HCF2CH2-、HCF2CF2-、HCF2CH2CH2-、HCF2CF2CH2-、HCF2CH2CF2-、HCF2CF2CH2CH2-、HCF2CH2CF2CH2-、HCF2CF2CF2CF2-、HCF2CF2CH2CH2CH2-、HCF2CH2CF2CH2CH2-、HCF2CF2CF2CF2CH2-、HCF2CF2CF2CF2CH2CH2-、FCH2CH2-、FCH2CF2-、FCH2CF2CH2-、CH3CF2-、CH3CH2-、CH3CF2CH2-、CH3CF2CF2-、CH3CH2CH2-、CH3CF2CH2CF2-、CH3CF2CF2CF2-、CH3CH2CF2CF2-、CH3CH2CH2CH2-、CH3CF2CH2CF2CH2-、CH3CF2CF2CF2CH2-、CH3CF2CF2CH2CH2-、CH3CH2CF2CF2CH2-、CH3CF2CH2CF2CH2CH2-、CH3CH2CF2CF2CH2CH2-、CH3CF2CH2CF2CH2CH2-等が例示できる。
n2が1であり、かつR3が分岐鎖状のものとしては、
等が挙げられる。
ただし、CH3-やCF3-という分岐を有していると粘性が高くなりやすいため、R3が直鎖状のものがより好ましい。
(2)前記一般式(b-1)の-(OR4)n1-において、n1は1~3の整数であり、好ましくは1又は2である。なお、n1=2又は3のとき、R4は同じでも異なっていてもよい。
R4の好ましい具体例としては、次の直鎖状又は分岐鎖状のものが例示できる。
直鎖状のものとしては、-CH2-、-CHF-、-CF2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH2CF2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CF2-、-CH2CF2CH2-、-CH2CF2CF2-、-CF2CH2CH2-、-CF2CF2CH2-、-CF2CH2CF2-、-CF2CF2CF2-等が例示できる。
分岐鎖状のものとしては、
等が挙げられる。
前記フッ素化アルコキシ基(c)は、アルコキシ基が有する水素原子の少なくとも1つをフッ素原子で置換したものである。前記フッ素化アルコキシ基(c)は、炭素数が1~17であることが好ましい。より好ましくは、炭素数1~6である。
前記フッ素化アルコキシ基(c)としては、一般式:Xd
3C-(R6)n3-O-(3つのXdは同じか又は異なりいずれもH又はF;R6は好ましくは炭素数1~5のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基;n3は0又は1;ただし3つのXdのいずれかはフッ素原子を含んでいる)で表されるフッ素化アルコキシ基が特に好ましい。
前記フッ素化アルコキシ基(c)の具体例としては、前記一般式(a-1)におけるR1として例示したアルキル基の末端に酸素原子が結合したフッ素化アルコキシ基が挙げられる。
前記フッ素化飽和環状カーボネートにおけるフッ素化アルキル基(a)、エーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)、及び、フッ素化アルコキシ基(c)のフッ素含有率は、低温での粘性低下効果や引火点の上昇効果等の観点から、10質量%以上が好ましく、12質量%以上がより好ましく、15質量%以上が更に好ましい。上限は通常76質量%である。
フッ素化アルキル基(a)、エーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)、及び、フッ素化アルコキシ基(c)のフッ素含有率は、各基の構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/各基の式量}×100(質量%)により算出した値である。
また、誘電率、耐酸化性が良好な点からは、前記フッ素化飽和環状カーボネート全体のフッ素含有率は10質量%以上が好ましく、15質量%以上がより好ましい。上限は通常76質量%である。
なお、前記フッ素化飽和環状カーボネートのフッ素含有率は、フッ素化飽和環状カーボネートの構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/フッ素化飽和環状カーボネートの分子量}×100(質量%)により算出した値である。
前記フッ素化飽和環状カーボネートとしては、具体的には、例えば、以下が挙げられる。
X1~X4の少なくとも1つが-Fであるフッ素化飽和環状カーボネートの具体例として、
等が挙げられる。これらの化合物は、耐電圧が高く、電解質塩の溶解性も良好である。
他に、
等も使用できる。
X1~X4の少なくとも1つがフッ素化アルキル基(a)であり、かつ残りが全て-Hであるフッ素化飽和環状カーボネートの具体例としては、
等が挙げられる。
X1~X4の少なくとも1つが、エーテル結合を有するフッ素化アルキル基(b)、又は、フッ素化アルコキシ基(c)であり、かつ残りが全て-Hであるフッ素化飽和環状カーボネートの具体例としては、
等が挙げられる。
なかでも、前記フッ素化飽和環状カーボネートとしては、以下の化合物のいずれかであることが好ましい。
前記フッ素化飽和環状カーボネートとしては、その他にも、trans-4,5-ジフルオロ-1,3-ジオキソラン-2-オン、5-(1,1-ジフルオロエチル)-4,4-ジフルオロ-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-メチレン-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-メチル-5-トリフルオロメチル-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-エチル-5-フルオロ-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-エチル-5,5-ジフルオロ-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-エチル-4,5-ジフルオロ-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-エチル-4,5,5-トリフルオロ-1,3-ジオキソラン-2-オン、4,4-ジフルオロ-5-メチル-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-フルオロ-5-メチル-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-フルオロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ジオキソラン-2-オン、4,4-ジフルオロ-1,3-ジオキソラン-2-オン等が挙げられる。
前記フッ素化飽和環状カーボネートとしては、なかでも、電気化学デバイスの性能の観点から、フルオロエチレンカーボネート、ジフルオロエチレンカーボネート、トリフルオロメチルエチレンカーボネート(3,3,3-トリフルオロプロピレンカーボネート)、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルエチレンカーボネートがより好ましい。
前記フッ素化不飽和環状カーボネートは、不飽和結合とフッ素原子とを有する環状カーボネートであり、電気化学デバイスの性能の観点から、芳香環又は炭素-炭素二重結合を
有する置換基で置換されたフッ素化エチレンカーボネート誘導体が好ましい。具体的には、4,4-ジフルオロ-5-フェニルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4-フェニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-5-フェニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-5-ビニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4-フェニルエチレンカーボネート、4,4-ジフルオロ-4-ビニルエチレンカーボネート、4,4-ジフルオロ-4-アリルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4-ビニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4,5-ジアリルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4-ビニルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4,5-ジビニルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4,5-ジアリルエチレンカーボネート等が挙げられる。
有する置換基で置換されたフッ素化エチレンカーボネート誘導体が好ましい。具体的には、4,4-ジフルオロ-5-フェニルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4-フェニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-5-フェニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-5-ビニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4-フェニルエチレンカーボネート、4,4-ジフルオロ-4-ビニルエチレンカーボネート、4,4-ジフルオロ-4-アリルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4-ビニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4,5-ジアリルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4-ビニルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4,5-ジビニルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4,5-ジアリルエチレンカーボネート等が挙げられる。
前記フッ素化環状カーボネートは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
前記フッ素化環状カーボネートが含まれる場合、前記フッ素化環状カーボネートの含有量は、電気化学デバイスの性能の観点から、前記溶媒に対して5~90体積%であることが好ましく、10~60体積%であることがより好ましく、15~45体積%であることが更に好ましい。
前記鎖状カーボネートは、非フッ素化鎖状カーボネートであってもよいし、フッ素化鎖状カーボネートであってもよい。
前記非フッ素化鎖状カーボネートとしては、例えば、CH3OCOOCH3(ジメチルカーボネート:DMC)、CH3CH2OCOOCH2CH3(ジエチルカーボネート:DEC)、CH3CH2OCOOCH3(エチルメチルカーボネート:EMC)、CH3OCOOCH2CH2CH3(メチルプロピルカーボネート)、メチルブチルカーボネート、エチルプロピルカーボネート、エチルブチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、ジブチルカーボネート、メチルイソプロピルカーボネート、メチル-2-フェニルフェニルカーボネート、フェニル-2-フェニルフェニルカーボネート、トランス-2,3-ペンチレンカーボネート、トランス-2,3-ブチレンカーボネート、エチルフェニルカーボネート等の炭化水素系鎖状カーボネートが挙げられる。なかでも、電気化学デバイスの性能の観点から、エチルメチルカーボネート、ジエチルカーボネート及びジメチルカーボネートからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
前記非フッ素化鎖状カーボネートは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
前記非フッ素化鎖状カーボネートが含まれる場合、前記非フッ素化鎖状カーボネートの含有量は、電気化学デバイスの性能の観点から、前記溶媒に対して10~90体積%であることが好ましく、40~85体積%であることがより好ましく、50~80体積%であることが更に好ましい。
前記フッ素化鎖状カーボネートは、フッ素原子を有する鎖状カーボネートである。フッ素化鎖状カーボネートを含む溶媒は、高電圧下でも好適に使用することができる。
前記フッ素化鎖状カーボネートとしては、一般式(B):
Rf2OCOOR7 (B)
(式中、Rf2は、炭素数1~7のフッ素化アルキル基であり、R7は、炭素数1~7のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基である。)
で示される化合物を挙げることができる。
Rf2OCOOR7 (B)
(式中、Rf2は、炭素数1~7のフッ素化アルキル基であり、R7は、炭素数1~7のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基である。)
で示される化合物を挙げることができる。
Rf2は、炭素数1~7のフッ素化アルキル基であり、R7は、炭素数1~7のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基である。
前記フッ素化アルキル基は、アルキル基が有する水素原子の少なくとも1つをフッ素原子で置換したものである。R7がフッ素原子を含むアルキル基である場合、フッ素化アルキル基となる。
Rf2及びR7は、低粘性であり、電解質塩の溶解性等の点で、炭素数が1~7であることが好ましく、1~2であることがより好ましい。
炭素数が1のフッ素化アルキル基としては、CFH2-、CF2H-、CF3-等が挙げられる。特に、CFH2-又はCF3-が高温保存特性上好ましい。
炭素数が2以上のフッ素化アルキル基としては、後記一般式(d-1):
R1-R2- (d-1)
(式中、R1はフッ素原子を有していてもよい炭素数1以上のアルキル基;R2はフッ素原子を有していてもよい炭素数1~3のアルキレン基;ただし、R1及びR2の少なくとも一方はフッ素原子を有している)で示されるフッ素化アルキル基が、電解質塩の溶解性が良好な点から好ましく例示できる。
R1-R2- (d-1)
(式中、R1はフッ素原子を有していてもよい炭素数1以上のアルキル基;R2はフッ素原子を有していてもよい炭素数1~3のアルキレン基;ただし、R1及びR2の少なくとも一方はフッ素原子を有している)で示されるフッ素化アルキル基が、電解質塩の溶解性が良好な点から好ましく例示できる。
なお、R1及びR2は、更に、炭素原子、水素原子及びフッ素原子以外の、その他の原子を有していてもよい。
R1は、フッ素原子を有していてもよい炭素数1以上のアルキル基である。R1としては、炭素数1~6の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。R1の炭素数としては、1~3がより好ましい。
R1として、具体的には、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基として、CH3-、CF3-、CH3CH2-、CH3CH2CH2-、CH3CH2CH2CH2-、
等が挙げられる。
また、R1がフッ素原子を有する直鎖状のアルキル基である場合、CF3-、CF3CH2-、CF3CF2-、CF3CH2CH2-、CF3CF2CH2-、CF3CF2CF2-、CF3CH2CF2-、CF3CH2CH2CH2-、CF3CF2CH2CH2-、CF3CH2CF2CH2-、CF3CF2CF2CH2-、CF3CF2CF2CF2-、CF3CF2CH2CF2-、CF3CH2CH2CH2CH2-、CF3CF2CH2CH2CH2-、CF3CH2CF2CH2CH2-、CF3CF2CF2CH2CH2-、CF3CF2CF2CF2CH2-、CF3CF2CH2CF2CH2-、CF3CF2CH2CH2CH2CH2-、CF3CF2CF2CF2CH2CH2-、CF3CF2CH2CF2CH2CH2-、HCF2-、HCF2CH2-、HCF2CF2-、HCF2CH2CH2-、HCF2CF2CH2-、HCF2CH2CF2
-、HCF2CF2CH2CH2-、HCF2CH2CF2CH2-、HCF2CF2CF2CF2-、HCF2CF2CH2CH2CH2-、HCF2CH2CF2CH2CH2-、HCF2CF2CF2CF2CH2-、HCF2CF2CF2CF2CH2CH2-、FCH2-、FCH2CH2-、FCH2CF2-、FCH2CF2CH2-、FCH2CF2CF2-、CH3CF2CH2-、CH3CF2CF2-、CH3CF2CH2CF2-、CH3CF2CF2CF2-、CH3CH2CF2CF2-、CH3CF2CH2CF2CH2-、CH3CF2CF2CF2CH2-、CH3CF2CF2CH2CH2-、CH3CH2CF2CF2CH2-、CH3CF2CH2CF2CH2CH2-、CH3CF2CH2CF2CH2CH2-、HCFClCF2CH2-、HCF2CFClCH2-、HCF2CFClCF2CFClCH2-、HCFClCF2CFClCF2CH2-等が挙げられる。
-、HCF2CF2CH2CH2-、HCF2CH2CF2CH2-、HCF2CF2CF2CF2-、HCF2CF2CH2CH2CH2-、HCF2CH2CF2CH2CH2-、HCF2CF2CF2CF2CH2-、HCF2CF2CF2CF2CH2CH2-、FCH2-、FCH2CH2-、FCH2CF2-、FCH2CF2CH2-、FCH2CF2CF2-、CH3CF2CH2-、CH3CF2CF2-、CH3CF2CH2CF2-、CH3CF2CF2CF2-、CH3CH2CF2CF2-、CH3CF2CH2CF2CH2-、CH3CF2CF2CF2CH2-、CH3CF2CF2CH2CH2-、CH3CH2CF2CF2CH2-、CH3CF2CH2CF2CH2CH2-、CH3CF2CH2CF2CH2CH2-、HCFClCF2CH2-、HCF2CFClCH2-、HCF2CFClCF2CFClCH2-、HCFClCF2CFClCF2CH2-等が挙げられる。
また、R1がフッ素原子を有する分岐鎖状のアルキル基である場合、
等が好ましく挙げられる。ただし、CH3-やCF3-という分岐を有していると粘性が高くなりやすいため、その数は少ない(1個)かゼロであることがより好ましい。
R2はフッ素原子を有していてもよい炭素数1~3のアルキレン基である。R2は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このような直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基を構成する最小構造単位の一例を後記に示す。R2はこれらの単独又は組合せで構成される。
(i)直鎖状の最小構造単位:
-CH2-、-CHF-、-CF2-、-CHCl-、-CFCl-、-CCl2-。
-CH2-、-CHF-、-CF2-、-CHCl-、-CFCl-、-CCl2-。
(ii)分岐鎖状の最小構造単位:
なお、以上の例示のなかでも、塩基による脱HCl反応が起こらず、より安定なことから、Clを含有しない構成単位から構成されることが好ましい。
R2は、直鎖状である場合には、上述した直鎖状の最小構造単位のみからなるものであり、なかでも-CH2-、-CH2CH2-又は-CF2-が好ましい。電解質塩の溶解性をより一層向上させることができる点から、-CH2-又は-CH2CH2-がより好ましい。
R2は、分岐鎖状である場合には、上述した分岐鎖状の最小構造単位を少なくとも1つ含んでなるものであり、一般式-(CXaXb)-(XaはH、F、CH3又はCF3;XbはCH3又はCF3。ただし、XbがCF3の場合、XaはH又はCH3である)で表されるものが好ましく例示できる。これらは特に電解質塩の溶解性をより一層向上させることができる。
好ましいフッ素化アルキル基としては、具体的には、例えば、CF3CF2-、HCF2CF2-、H2CFCF2-、CH3CF2-、CF3CH2-、CF3CF2CF2-、HCF2CF2CF2-、H2CFCF2CF2-、CH3CF2CF2-、
等が挙げられる。
なかでも、Rf2とR7のフッ素化アルキル基としては、CF3-、CF3CF2-、(CF3)2CH-、CF3CH2-、C2F5CH2-、CF3CF2CH2-、HCF2CF2CH2-、CF3CFHCF2CH2-、CFH2-、CF2H-が好ましく、難燃性が高く、レート特性や耐酸化性が良好な点から、CF3CH2-、CF3CF2CH2-、HCF2CF2CH2-、CFH2-、CF2H-がより好ましい。
R7がフッ素原子を含まないアルキル基の場合は炭素数1~7のアルキル基である。R7は、低粘性である点で、炭素数が1~4であることが好ましく、1~3であることがより好ましい。
前記フッ素原子を含まないアルキル基としては、例えば、CH3-、CH3CH2-、(CH3)2CH-、C3H7-等が挙げられる。なかでも、粘度が低く、レート特性が良好な点から、CH3-、CH3CH2-が好ましい。
前記フッ素化鎖状カーボネートは、フッ素含有率が15~70質量%であることが好ましい。フッ素含有率が上述の範囲であると、溶剤との相溶性、塩の溶解性を維持することができる。前記フッ素含有率は、20質量%以上がより好ましく、30質量%以上が更に好ましく、35質量%以上が特に好ましく、60質量%以下がより好ましく、50質量%以下が更に好ましい。
なお、本開示においてフッ素含有率は、前記フッ素化鎖状カーボネートの構造式に基づいて、
{(フッ素原子の個数×19)/フッ素化鎖状カーボネートの分子量}×100(質量%)
により算出した値である。
{(フッ素原子の個数×19)/フッ素化鎖状カーボネートの分子量}×100(質量%)
により算出した値である。
前記フッ素化鎖状カーボネートとしては、低粘性である点で、以下の化合物のいずれかであることが好ましい。
前記フッ素化鎖状カーボネートとしては、メチル2,2,2-トリフルオロエチルカーボネート(F3CH2COC(=O)OCH3)が特に好ましい。
前記フッ素化鎖状カーボネートは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
前記フッ素化鎖状カーボネートが含まれる場合、前記フッ素化鎖状カーボネートの含有量は、電気化学デバイスの性能の観点から、前記溶媒に対して10~90体積%であるこ
とが好ましく、40~85体積%であることがより好ましく、50~80体積%であることが更に好ましい。
とが好ましく、40~85体積%であることがより好ましく、50~80体積%であることが更に好ましい。
前記カルボン酸エステルは、環状カルボン酸エステルであってもよいし、鎖状カルボン酸エステルであってもよい。
前記環状カルボン酸エステルは、非フッ素化環状カルボン酸エステルであってもよいし、フッ素化環状カルボン酸エステルであってもよい。
前記非フッ素化環状カルボン酸エステルとしては、非フッ素化飽和環状カルボン酸エステルが挙げられ、電気化学デバイスの性能の観点から、炭素数2~4のアルキレン基を有する非フッ素化飽和環状カルボン酸エステルが好ましい。
炭素数2~4のアルキレン基を有する非フッ素化飽和環状カルボン酸エステルの具体的な例としては、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、ε-カプロラクトン、δ-バレロラクトン、αメチル-γ-ブチロラクトンが挙げられる。なかでも、γ-ブチロラクトン、δ-バレロラクトンがリチウムイオン解離度の向上及び負荷特性向上の点から特に好ましい。
前記非フッ素化飽和環状カルボン酸エステルは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
前記非フッ素化飽和環状カルボン酸エステルが含まれる場合、前記非フッ素化飽和環状カルボン酸エステルの含有量は、電気化学デバイスの性能の観点から、前記溶媒に対して0~90体積%であることが好ましく、0.001~90体積%であることがより好ましく、1~60体積%であることが更に好ましく、5~40体積%であることが特に好ましい。
前記鎖状カルボン酸エステルは、非フッ素化鎖状カルボン酸エステルであってもよいし、フッ素化鎖状カルボン酸エステルであってもよい。前記溶媒が前記鎖状カルボン酸エステルを含む場合、電解液の高温保存後の抵抗増加を一層抑制することができる。
前記非フッ素化鎖状カルボン酸エステルとしては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、tert-ブチルプロピオネート、tert-ブチルブチレート、sec-ブチルプロピオネート、sec-ブチルブチレート、n-ブチルブチレート、ピロリン酸メチル、ピロリン酸エチル、tert-ブチルホルメート、tert-ブチルアセテート、sec-ブチルホルメート、sec-ブチルアセテート、n-ヘキシルピバレート、n-プロピルホルメート、n-プロピルアセテート、n-ブチルホルメート、n-ブチルピバレート、n-オクチルピバレート、エチル2-(ジメトキシホスホリル)アセテート、エチル2-(ジメチルホスホリル)アセテート、エチル2-(ジエトキシホスホリル)アセテート、エチル2-(ジエチルホスホリル)アセテート、イソプロピルプロピオネート、イソプロピルアセテート、エチルホルメート、エチル2-プロピニルオギザレート、イソプロピルホルメート、イソプロピルブチレート、イソブチルホルメート、イソブチルプロピオネート、イソブチルブチレート、イソブチルアセテート等が挙げられる。
なかでも、電気化学デバイスの性能の観点から、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチルが好ましく、特に好ましくはプロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピルである。
前記非フッ素化鎖状カルボン酸エステルは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
前記非フッ素化鎖状カルボン酸エステルが含まれる場合、前記非フッ素化鎖状カルボン酸エステルの含有量は、電気化学デバイスの性能の観点から、前記溶媒に対して0~90体積%であることが好ましく、0.001~90体積%であることがより好ましく、1~60体積%であることが更に好ましく、5~40体積%であることが特に好ましい。
前記フッ素化鎖状カルボン酸エステルは、フッ素原子を有する鎖状カルボン酸エステルである。フッ素化鎖状カルボン酸エステルを含む溶媒は、高電圧下でも好適に使用することができる。
前記フッ素化鎖状カルボン酸エステルとしては、後記一般式:
R31COOR32
(式中、R31及びR32は、互いに独立に、炭素数1~4のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基であり、R31及びR32の少なくとも一方はフッ素原子を含む。)
で示されるフッ素化鎖状カルボン酸エステルが、他溶媒との相溶性や耐酸化性が良好な点から好ましい。
R31COOR32
(式中、R31及びR32は、互いに独立に、炭素数1~4のフッ素原子を含んでいてもよいアルキル基であり、R31及びR32の少なくとも一方はフッ素原子を含む。)
で示されるフッ素化鎖状カルボン酸エステルが、他溶媒との相溶性や耐酸化性が良好な点から好ましい。
R31及びR32としては、例えばメチル基(-CH3)、エチル基(-CH2CH3)、プロピル基(-CH2CH2CH3)、イソプロピル基(-CH(CH3)2)、ノルマルブチル基(-CH2CH2CH2CH3)、ターシャリーブチル基(-C(CH3)3)等の非フッ素化アルキル基;-CF3、-CF2H、-CFH2、-CF2CF3、-CF2CF2H、-CF2CFH2、-CH2CF3、-CH2CF2H、-CH2CFH2、-CF2CF2CF3、-CF2CF2CF2H、-CF2CF2CFH2、-CH2CF2CF3、-CH2CF2CF2H、-CH2CF2CFH2、-CH2CH2CF3、-CH2CH2CF2H、-CH2CH2CFH2、-CF(CF3)2、-CF(CF2H)2、-CF(CFH2)2、-CH(CF3)2、-CH(CF2H)2、-CH(CFH2)2、-CF(OCH3)CF3、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF2CF2CF2H、-CF2CF2CF2CFH2、-CH2CF2CF2CF3、-CH2CF2CF2CF2H、-CH2CF2CF2CFH2、-CH2CH2CF2CF3、-CH2CH2CF2CF2H、-CH2CH2CF2CFH2、-CH2CH2CH2CF3、-CH2CH2CH2CF2H、-CH2CH2CH2CFH2、-CF(CF3)CF2CF3、-CF(CF2H)CF2CF3、-CF(CFH2)CF2CF3、-CF(CF3)CF2CF2H、-CF(CF3)CF2CFH2、-CF(CF3)CH2CF3、-CF(CF3)CH2CF2H、-CF(CF3)CH2CFH2、-CH(CF3)CF2CF3、-CH(CF2H)CF2CF3、-CH(CFH2)CF2CF3、-CH(CF3)CF2CF2H、-CH(CF3)CF2CFH2、-CH(CF3)CH2CF3、-CH(CF3)CH2CF2H、-CH(CF3)CH2CFH2、-CF2CF(CF3)CF3、-CF2CF(CF2H)CF3、-CF2CF(CFH2)CF3、-CF2CF(CF3)CF2H、-CF2CF(CF3)CFH2、-CH2CF(CF3)CF3、-CH2CF(CF2H)CF3、-CH2CF(CFH2)CF3、-CH2CF(CF3)CF2H、-CH2CF(CF3)CFH2、-CH2CH(CF3)CF3、-CH2CH(CF2H)CF3、-CH2CH(CFH2)CF3、-CH2CH(CF3)CF2H、-CH2CH(CF3)CFH2、-CF2CH(CF3)CF3、-CF2CH(CF2H)CF3、-CF2CH(CFH2)CF3、-CF2CH(CF3)CF2H、-CF2CH(CF3)CFH2、-C(CF3)3、-C(CF2H)3、-C(CFH2)3等のフッ素化アルキル基等が挙げられる。なかでもメチル基、エチル基、-CF3、-CF
2H、-CF2CF3、-CH2CF3、-CH2CF2H、-CH2CFH2、-CH2CH2CF3、-CH2CF2CF3、-CH2CF2CF2H、-CH2CF2CFH2が他溶媒との相溶性、粘度、耐酸化性が良好な点から特に好ましい。
2H、-CF2CF3、-CH2CF3、-CH2CF2H、-CH2CFH2、-CH2CH2CF3、-CH2CF2CF3、-CH2CF2CF2H、-CH2CF2CFH2が他溶媒との相溶性、粘度、耐酸化性が良好な点から特に好ましい。
前記フッ素化鎖状カルボン酸エステルの具体例としては、例えばCF3CH2C(=O)OCH3(3,3,3-トリフルオロプロピオン酸メチル)、HCF2C(=O)OCH3(ジフルオロ酢酸メチル)、HCF2C(=O)OC2H5(ジフルオロ酢酸エチル)、CF3C(=O)OCH2CH2CF3、CF3C(=O)OCH2C2F5、CF3C(=O)OCH2CF2CF2H(トリフルオロ酢酸2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)、CF3C(=O)OCH2CF3、CF3C(=O)OCH(CF3)2、ペンタフルオロ酪酸エチル、ペンタフルオロプロピオン酸メチル、ペンタフルオロプロピオン酸エチル、ヘプタフルオロイソ酪酸メチル、トリフルオロ酪酸イソプロピル、トリフルオロ酢酸エチル、トリフルオロ酢酸tert-ブチル、トリフルオロ酢酸n-ブチル、テトラフルオロ-2-(メトキシ)プロピオン酸メチル、酢酸2,2-ジフルオロエチル、酢酸2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、CH3C(=O)OCH2CF3(酢酸2,2,2-トリフルオロエチル)、酢酸1H,1H-ヘプタフルオロブチル、4,4,4-トリフルオロ酪酸メチル、4,4,4-トリフルオロ酪酸エチル、3,3,3-トリフルオロプロピオン酸エチル、3,3,3-トリフルオロプロピオン酸3,3,3トリフルオロプロピル、3-(トリフルオロメチル)酪酸エチル、2,3,3,3-テトラフルオロプロピオン酸メチル、2,2-ジフルオロ酢酸ブチル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピオン酸メチル、2-(トリフルオロメチル)-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸メチル、ヘプタフルオロ酪酸メチル等の1種又は2種以上が例示できる。
なかでも電気化学デバイスの性能の観点から、CF3CH2C(=O)OCH3、HCF2C(=O)OCH3、HCF2C(=O)OC2H5、CF3C(=O)OCH2C2F5、CF3C(=O)OCH2CF2CF2H、CF3C(=O)OCH2CF3、CF3C(=O)OCH(CF3)2、ペンタフルオロ酪酸エチル、ペンタフルオロプロピオン酸メチル、ペンタフルオロプロピオン酸エチル、ヘプタフルオロイソ酪酸メチル、トリフルオロ酪酸イソプロピル、トリフルオロ酢酸エチル、トリフルオロ酢酸tert-ブチル、トリフルオロ酢酸n-ブチル、テトラフルオロ-2-(メトキシ)プロピオン酸メチル、酢酸2,2-ジフルオロエチル、酢酸2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、CH3C(=O)OCH2CF3、酢酸1H,1H-ヘプタフルオロブチル、4,4,4-トリフルオロ酪酸メチル、4,4,4-トリフルオロ酪酸エチル、3,3,3-トリフルオロプロピオン酸エチル、3,3,3-トリフルオロプロピオン酸3,3,3-トリフルオロプロピル、3-(トリフルオロメチル)酪酸エチル、2,3,3,3-テトラフルオロプロピオン酸メチル、2,2-ジフルオロ酢酸ブチル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピオン酸メチル、2-(トリフルオロメチル)-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸メチル、ヘプタフルオロ酪酸メチルが、他溶媒との相溶性及びレート特性が良好な点から好ましく、CF3CH2C(=O)OCH3、HCF2C(=O)OCH3、HCF2C(=O)OC2H5、CH3C(=O)OCH2CF3がより好ましく、HCF2C(=O)OCH3、HCF2C(=O)OC2H5、CH3C(=O)OCH2CF3が特に好ましい。
前記フッ素化鎖状カルボン酸エステルは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
前記フッ素化鎖状カルボン酸エステルが含まれる場合、前記フッ素化鎖状カルボン酸エステルの含有量は、電気化学デバイスの性能の観点から、前記溶媒に対して10~90体積%であることが好ましく、40~85体積%であることがより好ましく、50~80体積%であることが更に好ましい。
前記溶媒は、電気化学デバイスの性能の観点から、前記環状カーボネート、前記鎖状カーボネート及び前記鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましく、前記環状カーボネートと、前記鎖状カーボネート及び前記鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種とを含むことがより好ましい。前記環状カーボネートは、飽和環状カーボネートであることが好ましい。
前記の組成の溶媒を含有する電解液は、電気化学デバイスの高温保存特性やサイクル特性を一層向上させることができる。
前記溶媒が前記環状カーボネートと、前記鎖状カーボネート及び前記鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種とを含む場合、電気化学デバイスの性能の観点から、前記環状カーボネートと、前記鎖状カーボネート及び前記鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種とを合計で、10~100体積%含むことが好ましく、30~100体積%含むことがより好ましく、50~100体積%含むことが更に好ましい。
前記溶媒が前記環状カーボネートと、前記鎖状カーボネート及び前記鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種とを含む場合、前記環状カーボネートと、前記鎖状カーボネート及び前記鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種との体積比としては、電気化学デバイスの性能の観点から、5/95~95/5が好ましく、10/90以上がより好ましく、15/85以上が更に好ましく、20/80以上が特に好ましく、90/10以下がより好ましく、60/40以下が更に好ましく、50/50以下が特に好ましい。
前記溶媒は、また、前記非フッ素化飽和環状カーボネート、前記非フッ素化鎖状カーボネート及び前記非フッ素化鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種を含むことも好ましく、電気化学デバイスの性能の観点から、前記非フッ素化飽和環状カーボネートと、前記非フッ素化鎖状カーボネート及び前記非フッ素化鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種とを含むことがより好ましい。前記の組成の溶媒を含有する電解液は、比較的低電圧で使用される電気化学デバイスに好適に利用できる。
前記溶媒が前記非フッ素化飽和環状カーボネートと、前記非フッ素化鎖状カーボネート及び前記非フッ素化鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種とを含む場合、電気化学デバイスの性能の観点から、前記非フッ素化飽和環状カーボネートと、前記非フッ素化鎖状カーボネート及び前記非フッ素化鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種とを合計で、5~100体積%含むことが好ましく、20~100体積%含むことがより好ましく、30~100体積%含むことが更に好ましい。
前記電解液が前記非フッ素化飽和環状カーボネートと、前記非フッ素化鎖状カーボネート及び前記非フッ素化鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種とを含む場合、前記非フッ素化飽和環状カーボネートと、前記非フッ素化鎖状カーボネート及び前記非フッ素化鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種との体積比としては、電気化学デバイスの性能の観点から、5/95~95/5が好ましく、10/90以上がより好ましく、15/85以上が更に好ましく、20/80以上が特に好ましく、90/10以下がより好ましく、60/40以下が更に好ましく、50/50以下が特に好ましい。
前記溶媒は、また、電気化学デバイスの性能の観点から、前記フッ素化飽和環状カーボネート、前記フッ素化鎖状カーボネート及び前記フッ素化鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種を含むことも好ましく、前記フッ素化飽和環状カーボネートと、前記フッ素化鎖状カーボネート及び前記フッ素化鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種とを含むことがより好ましい。前記の組成の溶媒を含有する電解液は、比較的低電圧で使用される電気化学デバイスだけでなく、比較的高電圧で使用される電気化学デバイスにも好適に利用できる。
前記溶媒が前記フッ素化飽和環状カーボネートと、前記フッ素化鎖状カーボネート及び前記フッ素化鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種とを含む場合、電気化学デバイスの性能の観点から、前記フッ素化飽和環状カーボネートと、前記フッ素化鎖状カーボネート及び前記フッ素化鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種とを合計で、5~100体積%含むことが好ましく、10~100体積%含むことがより好ましく、30~100体積%含むことが更に好ましい。
前記溶媒が前記フッ素化飽和環状カーボネートと、前記フッ素化鎖状カーボネート及び前記フッ素化鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種とを含む場合、前記フッ素化飽和環状カーボネートと、前記フッ素化鎖状カーボネート及び前記フッ素化鎖状カルボン酸エステルからなる群より選択される少なくとも1種との体積比としては、電気化学デバイスの性能の観点から、5/95~95/5が好ましく、10/90以上がより好ましく、15/85以上が更に好ましく、20/80以上が特に好ましく、90/10以下がより好ましく、60/40以下が更に好ましく、50/50以下が特に好ましい。
また、前記溶媒として、イオン液体を用いることもできる。「イオン液体」とは、有機カチオンとアニオンとを組み合わせたイオンからなる液体である。
有機カチオンとしては、特に限定されないが、例えば、ジアルキルイミダゾリウムカチオン、トリアルキルイミダゾリウムカチオン等のイミダゾリウムイオン;テトラアルキルアンモニウムイオン;アルキルピリジニウムイオン;ジアルキルピロリジニウムイオン;及びジアルキルピペリジニウムイオンが挙げられる。
これらの有機カチオンのカウンターとなるアニオンとしては、特に限定されないが、例えば、PF6アニオン、PF3(C2F5)3アニオン、PF3(CF3)3アニオン、BF4アニオン、BF2(CF3)2アニオン、BF3(CF3)アニオン、ビスオキサラトホウ酸アニオン、P(C2O4)F2アニオン、Tf(トリフルオロメタンスルホニル)アニオン、Nf(ノナフルオロブタンスルホニル)アニオン、ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドアニオン、ジシアノアミンアニオン、ハロゲン化物アニオンを用いることができる。
電気化学デバイスの性能の観点から、前記溶媒は、非水溶媒であることが好ましく、本開示の電解液は、非水電解液であることが好ましい。
電気化学デバイスの性能の観点から、前記溶媒の含有量は、電解液中70~99.999質量%であることが好ましく、80質量%以上がより好ましく、92質量%以下がより好ましい。
本開示の電解液は、更に、一般式(5)で示される化合物(5)を含んでもよい。
一般式(5):
一般式(5):
(式中、
Aa+は金属イオン、水素イオン又はオニウムイオンを示す。
aは1~3の整数、bは1~3の整数、pはb/a、n203は1~4の整数、n201は0~8の整数、n202は0又は1、Z201は遷移金属、周期律表のIII族、IV族又はV族の元素を示す。
X201は、O、S、炭素数1~10のアルキレン基、炭素数1~10のハロゲン化アルキレン基、炭素数6~20のアリーレン基又は炭素数6~20のハロゲン化アリーレン基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn202が1でn203が2~4のときにはn203個のX201はそれぞれが結合していてもよい)。
L201は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のハロゲン化アルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数6~20のハロゲン化アリール基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn201が2~8のときにはn201個のL201はそれぞれが結合して環を形成してもよい)又は-Z203Y203を示す。
Y201、Y202及びZ203は、それぞれ独立でO、S、NY204、炭化水素基又はフッ素化炭化水素基。Y203及びY204は、それぞれ独立でH、F、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のハロゲン化アルキル基、炭素数6~20のアリール基又は炭素数6~20のハロゲン化アリール基(アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基及びハロゲン化アリール基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、Y203又はY204が複数個存在する場合にはそれぞれが結合して環を形成してもよい)を示す。
Aa+は金属イオン、水素イオン又はオニウムイオンを示す。
aは1~3の整数、bは1~3の整数、pはb/a、n203は1~4の整数、n201は0~8の整数、n202は0又は1、Z201は遷移金属、周期律表のIII族、IV族又はV族の元素を示す。
X201は、O、S、炭素数1~10のアルキレン基、炭素数1~10のハロゲン化アルキレン基、炭素数6~20のアリーレン基又は炭素数6~20のハロゲン化アリーレン基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn202が1でn203が2~4のときにはn203個のX201はそれぞれが結合していてもよい)。
L201は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のハロゲン化アルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数6~20のハロゲン化アリール基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、及び、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn201が2~8のときにはn201個のL201はそれぞれが結合して環を形成してもよい)又は-Z203Y203を示す。
Y201、Y202及びZ203は、それぞれ独立でO、S、NY204、炭化水素基又はフッ素化炭化水素基。Y203及びY204は、それぞれ独立でH、F、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のハロゲン化アルキル基、炭素数6~20のアリール基又は炭素数6~20のハロゲン化アリール基(アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基及びハロゲン化アリール基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、Y203又はY204が複数個存在する場合にはそれぞれが結合して環を形成してもよい)を示す。
Aa+としては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、バリウムイオン、セシウムイオン、銀イオン、亜鉛イオン、銅イオン、コバルトイオン、鉄イオン、ニッケルイオン、マンガンイオン、チタンイオン、鉛イオン、クロムイオン、バナジウムイオン、ルテニウムイオン、イットリウムイオン、ランタノイドイオン、アクチノイドイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、トリエチルメチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、水素イオン、テトラエチルホスホニウムイオン、テトラメチルホスホニウムイオン、テトラフェニルホスホニウムイオン、トリフェニルスルホニウムイオン、トリエチルスルホニウムイオン等が挙げられる。
電気化学的なデバイス等の用途に使用する場合、電気化学デバイスの性能の観点から、Aa+は、リチウムイオン、ナトリウムイオン、マグネシウムイオン、テトラアルキルアンモニウムイオン、水素イオンが好ましく、リチウムイオンが特に好ましい。Aa+のカ
チオンの価数aは、結晶格子エネルギーを調整して溶媒に溶解させやすい観点から、1~3の整数である。なかでも、溶解度を重要視する場合は1がより好ましい。アニオンの価数bも同様に1~3の整数であり、特に1が好ましい。カチオンとアニオンの比を表す定数pは、両者の価数の比b/aで必然的に決まる。
チオンの価数aは、結晶格子エネルギーを調整して溶媒に溶解させやすい観点から、1~3の整数である。なかでも、溶解度を重要視する場合は1がより好ましい。アニオンの価数bも同様に1~3の整数であり、特に1が好ましい。カチオンとアニオンの比を表す定数pは、両者の価数の比b/aで必然的に決まる。
次に、一般式(5)の配位子の部分について説明する。本明細書において、一般式(5)におけるZ201に結合している有機又は無機の部分を配位子と呼ぶ。
Z201は、電気化学デバイスの性能の観点から、Al、B、V、Ti、Si、Zr、Ge、Sn、Cu、Y、Zn、Ga、Nb、Ta、Bi、P、As、Sc、Hf又はSbであることが好ましく、Al、B又はPであることがより好ましい。
X201は、O、S、炭素数1~10のアルキレン基、炭素数1~10のハロゲン化アルキレン基、炭素数6~20のアリーレン基又は炭素数6~20のハロゲン化アリーレン基を表す。これらのアルキレン基及びアリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよい。具体的には、アルキレン基及びアリーレン基上の水素の代わりに、ハロゲン原子、鎖状又は環状のアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、スルホニル基、アミノ基、シアノ基、カルボニル基、アシル基、アミド基、水酸基を置換基として持っていてもよいし、アルキレン及びアリーレン上の炭素の代わりに、窒素、硫黄、酸素が導入された構造であってもよい。またn202が1でn203が2~4のときには、n203個のX201はそれぞれが結合していてもよい。そのような例としては、エチレンジアミン四酢酸のような配位子を挙げることができる。
L201は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のハロゲン化アルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数6~20のハロゲン化アリール基又は-Z203Y203(Z203、Y203については後述)を表す。ここでのアルキル基及びアリール基も、X201と同様に、その構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn201が2~8のときにはn201個のL201はそれぞれが結合して環を形成していてもよい。L201としては、フッ素原子又はシアノ基が好ましい。フッ素原子の場合には、アニオン化合物の塩の溶解度や解離度が向上し、これに伴ってイオン伝導度が向上しやすい。また、耐酸化性が向上し、これにより副反応の発生を抑制しやすい。
Y201、Y202及びZ203は、それぞれ独立で、O、S、NY204、炭化水素基又はフッ素化炭化水素基を表す。電気化学デバイスの性能の観点から、Y201及びY202は、O、S又はNY204であることが好ましく、Oであることがより好ましい。化合物(5)の特徴として、同一の配位子内にY201及びY202によるZ201との結合があるため、これらの配位子がZ201とキレート構造を構成している。このキレートの効果により、この化合物の耐熱性、化学的安定性、耐加水分解性が向上しやすい。この配位子中の定数n202は0又は1であるが、特に、0の場合はこのキレートリングが五員環になるため、キレート効果が最も強く発揮され安定性が増大しやすい。
なお、本明細書において、フッ素化炭化水素基は、炭化水素基の水素原子の少なくとも1つがフッ素原子に置換された基である。
Y203及びY204は、それぞれ独立で、H、F、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のハロゲン化アルキル基、炭素数6~20のアリール基又は炭素数6~20のハロゲン化アリール基であり、これらのアルキル基及びアリール基は、その構造中に置換基又はヘテロ原子を有してもよく、またY203又はY204が複数個存在する場合には、それぞれが結合して環を形成してもよい。
また、上述した配位子の数に関係する定数n203は、1~4の整数であり、電気化学デバイスの性能の観点から、好ましくは1又は2であり、より好ましくは2である。また、上述した配位子の数に関係する定数n201は、0~8の整数であり、電気化学デバイスの性能の観点から、好ましくは0~4の整数であり、より好ましくは0、2又は4である。更に、n203が1のときn201は2、n203が2のときn201は0であることが好ましい。
一般式(5)において、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ハロゲン化アリール基は、分岐や水酸基、エーテル結合等の他の官能基を持つものも含む。
化合物(5)としては、一般式:
(式中、Aa+、a、b、p、n201、Z201及びL201は上述したとおりである。)
で示される化合物、又は、一般式:
で示される化合物、又は、一般式:
(式中、Aa+、a、b、p、n201、Z201及びL201は上述したとおりである。)
で示される化合物であることが好ましい。
で示される化合物であることが好ましい。
化合物(5)としては、リチウムオキサラトボレート塩類が挙げられ、後記式:
で示されるリチウムビス(オキサラト)ボレート(LIBOB)、後記式:
で示されるリチウムジフルオロオキサラトボレート(LIDFOB)等が挙げられる。
化合物(5)としては、また、後記式:
で示されるリチウムジフルオロオキサラトホスファナイト(LIDFOP)、後記式:
で示されるリチウムテトラフルオロオキサラトホスファナイト(LITFOP)、後記式
:
:
で示されるリチウムビス(オキサラト)ジフルオロホスファナイト等が挙げられる。
その他、錯体中心元素がホウ素であるジカルボン酸錯体塩の具体例としては、リチウムビス(マロナト)ボレート、リチウムジフルオロ(マロナト)ボレート、リチウムビス(メチルマロナト)ボレート、リチウムジフルオロ(メチルマロナト)ボレート、リチウムビス(ジメチルマロナト)ボレート、リチウムジフルオロ(ジメチルマロナト)ボレート等が挙げられる。
錯体中心元素がリンであるジカルボン酸錯体塩の具体例としては、リチウムトリス(オキサラト)ホスフェート、リチウムトリス(マロナト)ホスフェート、リチウムジフルオロビス(マロナト)ホスフェート、リチウムテトラフルオロ(マロナト)ホスフェート、リチウムトリス(メチルマロナト)ホスフェート、リチウムジフルオロビス(メチルマロナト)ホスフェート、リチウムテトラフルオロ(メチルマロナト)ホスフェート、リチウムトリス(ジメチルマロナト)ホスフェート、リチウムジフルオロビス(ジメチルマロナト)ホスフェート、リチウムテトラフルオロ(ジメチルマロナト)ホスフェート等が挙げられる。
錯体中心元素がアルミニウムであるジカルボン酸錯体塩の具体例としては、LiAl(C2O4)2、LiAlF2(C2O4)等が挙げられる。
中でも、リチウムビス(オキサラト)ボレート、リチウムジフルオロ(オキサラト)ボレート、リチウムトリス(オキサラト)ホスフェート、リチウムジフルオロビス(オキサラト)ホスフェート、リチウムテトラフルオロ(オキサラト)ホスフェートが、入手の容易さや安定な被膜状の構造物の形成に寄与することができる点から、より好適に用いられる。
化合物(5)としては、リチウムビス(オキサラト)ボレートが特に好ましい。
化合物(5)の含有量としては、より一層の優れたサイクル特性が得られることから、前記溶媒に対して、0.001質量%以上が好ましく、0.01質量%以上がより好ましく、10質量%以下が好ましく、3質量%以下がより好ましい。
本開示の電解液は、電気化学デバイスの性能の観点から、更に、電解質塩(但し、化合物(1)及び(5)を除く)を含むことが好ましい。前記電解質塩としては、リチウム塩、アンモニウム塩、金属塩のほか、液体状の塩(イオン性液体)、無機高分子型の塩、有機高分子型の塩等、電解液に使用することができる任意のものを用いることができる。
リチウムイオン二次電池用電解液の電解質塩としては、リチウム塩が好ましい。
前記リチウム塩として任意のものを用いることができ、具体的には以下のものが挙げられる。例えば、LiPF6、LiBF4、LiClO4、LiAlF4、LiSbF6、LiTaF6、LiWF7、LiAsF6,LiAlCl4,LiI、LiBr、LiCl、LiB10Cl10、Li2SiF6、Li2PFO3、LiPO2F2等の無機リチウム塩;
LiWOF5等のタングステン酸リチウム類;
HCO2Li、CH3CO2Li、CH2FCO2Li、CHF2CO2Li、CF3CO2Li、CF3CH2CO2Li、CF3CF2CO2Li、CF3CF2CF2CO2Li、CF3CF2CF2CF2CO2Li等のカルボン酸リチウム塩類;
FSO3Li、CH3SO3Li、CH2FSO3Li、CHF2SO3Li、CF3SO3Li、CF3CF2SO3Li、CF3CF2CF2SO3Li、CF3CF2CF2CF2SO3Li、リチウムメチルサルフェート、リチウムエチルサルフェート(C2H5OSO3Li)、リチウム2,2,2-トリフルオロエチルサルフェート等のS=O基を有するリチウム塩類;
LiN(FCO)2、LiN(FCO)(FSO2)、LiN(FSO2)2、LiN(FSO2)(CF3SO2)、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、リチウムビスパーフルオロエタンスルホニルイミド、リチウム環状1,2-パーフルオロエタンジスルホニルイミド、リチウム環状1,3-パーフルオロプロパンジスルホニルイミド、リチウム環状1,2-エタンジスルホニルイミド、リチウム環状1,3-プロパンジスルホニルイミド、リチウム環状1,4-パーフルオロブタンジスルホニルイミド、LiN(CF3SO2)(FSO2)、LiN(CF3SO2)(C3F7SO2)、LiN(CF3SO2)(C4F9SO2)、LiN(POF2)2等のリチウムイミド塩類;
LiC(FSO2)3、LiC(CF3SO2)3、LiC(C2F5SO2)3等のリチウムメチド塩類;
その他、式:LiPFa(CnF2n+1)6-a(式中、aは0~5の整数であり、nは1~6の整数である)で表される塩(例えばLiPF3(C2F5)3、LiPF3(CF3)3、LiPF3(iso-C3F7)3、LiPF5(iso-C3F7)、LiPF4(CF3)2、LiPF4(C2F5)2)、LiPF4(CF3SO2)2、LiPF4(C2F5SO2)2、LiBF3CF3、LiBF3C2F5、LiBF3C3F7、LiBF2(CF3)2、LiBF2(C2F5)2、LiBF2(CF3SO2)2、LiBF2(C2F5SO2)2等の含フッ素有機リチウム塩類、LiSCN、LiB(CN)4、LiB(C6H5)4、Li2(C2O4)、LiP(C2O4)3、Li2B12FbH12-b(bは0~3の整数)等が挙げられる。
LiWOF5等のタングステン酸リチウム類;
HCO2Li、CH3CO2Li、CH2FCO2Li、CHF2CO2Li、CF3CO2Li、CF3CH2CO2Li、CF3CF2CO2Li、CF3CF2CF2CO2Li、CF3CF2CF2CF2CO2Li等のカルボン酸リチウム塩類;
FSO3Li、CH3SO3Li、CH2FSO3Li、CHF2SO3Li、CF3SO3Li、CF3CF2SO3Li、CF3CF2CF2SO3Li、CF3CF2CF2CF2SO3Li、リチウムメチルサルフェート、リチウムエチルサルフェート(C2H5OSO3Li)、リチウム2,2,2-トリフルオロエチルサルフェート等のS=O基を有するリチウム塩類;
LiN(FCO)2、LiN(FCO)(FSO2)、LiN(FSO2)2、LiN(FSO2)(CF3SO2)、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、リチウムビスパーフルオロエタンスルホニルイミド、リチウム環状1,2-パーフルオロエタンジスルホニルイミド、リチウム環状1,3-パーフルオロプロパンジスルホニルイミド、リチウム環状1,2-エタンジスルホニルイミド、リチウム環状1,3-プロパンジスルホニルイミド、リチウム環状1,4-パーフルオロブタンジスルホニルイミド、LiN(CF3SO2)(FSO2)、LiN(CF3SO2)(C3F7SO2)、LiN(CF3SO2)(C4F9SO2)、LiN(POF2)2等のリチウムイミド塩類;
LiC(FSO2)3、LiC(CF3SO2)3、LiC(C2F5SO2)3等のリチウムメチド塩類;
その他、式:LiPFa(CnF2n+1)6-a(式中、aは0~5の整数であり、nは1~6の整数である)で表される塩(例えばLiPF3(C2F5)3、LiPF3(CF3)3、LiPF3(iso-C3F7)3、LiPF5(iso-C3F7)、LiPF4(CF3)2、LiPF4(C2F5)2)、LiPF4(CF3SO2)2、LiPF4(C2F5SO2)2、LiBF3CF3、LiBF3C2F5、LiBF3C3F7、LiBF2(CF3)2、LiBF2(C2F5)2、LiBF2(CF3SO2)2、LiBF2(C2F5SO2)2等の含フッ素有機リチウム塩類、LiSCN、LiB(CN)4、LiB(C6H5)4、Li2(C2O4)、LiP(C2O4)3、Li2B12FbH12-b(bは0~3の整数)等が挙げられる。
中でも、LiPF6、LiBF4、LiSbF6、LiTaF6、LiPO2F2、FSO3Li、CF3SO3Li、LiN(FSO2)2、LiN(FSO2)(CF3SO2)、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、リチウム環状1,2-パーフルオロエタンジスルホニルイミド、リチウム環状1,3-パーフルオロプロパンジスルホニルイミド、LiC(FSO2)3、LiC(CF3SO2)3、LiC(C2F5SO2)3、LiBF3CF3、LiBF3C2F5、LiPF3(CF3)3、LiPF3(C2F5)3等が出力特性やハイレート充放電特性、高温保存特性、サイクル特性等を向上させる効果がある点から特に好ましく、LiPF6、LiN(FSO2)2及びLiBF4からなる群より選択される少なくとも1種のリチウム塩が最も好ましい。
これらの電解質塩は単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合の好ましい一例は、LiPF6とLiBF4との併用や、LiPF6とLiPO2F2、C2H5OSO3Li又はFSO3Liとの併用であり、高温保存特性、負荷特性や
サイクル特性を向上させる効果がある。
サイクル特性を向上させる効果がある。
この場合、電解液全体100質量%に対するLiBF4、LiPO2F2、C2H5OSO3Li又はFSO3Liの配合量に制限は無く、本開示の効果を著しく損なわない限り任意であるが、本開示の電解液に対して、通常、0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上であり、また、通常30質量%以下、好ましくは20質量%以下、より好ましくは10質量%以下、更に好ましくは5質量%以下である。
また、他の一例は、無機リチウム塩と有機リチウム塩との併用であり、この両者の併用は、高温保存による劣化を抑制する効果がある。有機リチウム塩としては、CF3SO3Li、LiN(FSO2)2、LiN(FSO2)(CF3SO2)、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、リチウム環状1,2-パーフルオロエタンジスルホニルイミド、リチウム環状1,3-パーフルオロプロパンジスルホニルイミド、LiC(FSO2)3、LiC(CF3SO2)3、LiC(C2F5SO2)3、LiBF3CF3、LiBF3C2F5、LiPF3(CF3)3、LiPF3(C2F5)3等であるのが好ましい。この場合には、電解液全体100質量%に対する有機リチウム塩の割合は、電気化学デバイスの性能の観点から、好ましくは0.1質量%以上、特に好ましくは0.5質量%以上であり、また、好ましくは30質量%以下、特に好ましくは20質量%以下である。
電解液中のこれらの電解質塩の濃度は、本開示の効果を損なわない限り特に制限されない。電解液の電気伝導率を良好な範囲とし、良好な電池性能を確保する点から、電解液中のリチウムの総モル濃度は、好ましくは0.3mol/L以上、より好ましくは0.4mol/L以上、更に好ましくは0.5mol/L以上であり、また、好ましくは3mol/L以下、より好ましくは2.5mol/L以下、更に好ましくは2.0mol/L以下である。
電気二重層キャパシタ用電解液の電解質塩としては、アンモニウム塩が好ましい。
前記アンモニウム塩としては、以下(IIa)~(IIe)が挙げられる。
(IIa)テトラアルキル4級アンモニウム塩
一般式(IIa):
一般式(IIa):
(式中、R1a、R2a、R3a及びR4aは同じか又は異なり、いずれも炭素数1~6のエーテル結合を含んでいてもよいアルキル基;X-はアニオンを示す。)
で示されるテトラアルキル4級アンモニウム塩が好ましく例示できる。また、このアンモニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
で示されるテトラアルキル4級アンモニウム塩が好ましく例示できる。また、このアンモニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
テトラアルキル4級アンモニウム塩の具体例としては、一般式(IIa-1):
(式中、R1a、R2a及びX-は前記と同じ;x及びyは同じか又は異なり0~4の整数で、かつx+y=4を示す。)
で示されるテトラアルキル4級アンモニウム塩、一般式(IIa-2):
で示されるテトラアルキル4級アンモニウム塩、一般式(IIa-2):
(式中、R5aは炭素数1~6のアルキル基;R6aは炭素数1~6の2価の炭化水素基;R7aは炭素数1~4のアルキル基;zは1又は2;X-はアニオンを示す。)
で示されるアルキルエーテル基含有トリアルキルアンモニウム塩、
等が挙げられる。アルキルエーテル基を導入することにより、粘性の低下を図ることができる。
で示されるアルキルエーテル基含有トリアルキルアンモニウム塩、
等が挙げられる。アルキルエーテル基を導入することにより、粘性の低下を図ることができる。
アニオンX-は、無機アニオンでも有機アニオンでもよい。無機アニオンとしては、例えばAlCl4
-、BF4
-、PF6
-、AsF6
-、TaF6
-、I-、SbF6
-が挙げられる。有機アニオンとしては、例えばビスオキサラトボレートアニオン、ジフルオロオキサラトボレートアニオン、テトラフルオロオキサラトホスフェートアニオン、ジフルオロビスオキサラトフォスフェートアニオン、CF3COO-、CF3SO3
-、(CF3SO2)2N-、(C2F5SO2)2N-等が挙げられる。
これらのうち、耐酸化性やイオン解離性が良好な点から、BF4
-、PF6
-、AsF6
-、SbF6
-が好ましい。
テトラアルキル4級アンモニウム塩の好適な具体例としては、Et4NBF4、Et4NClO4、Et4NPF6、Et4NAsF6、Et4NSbF6、Et4NCF3SO3、Et4N(CF3SO2)2N、Et4NC4F9SO3、Et3MeNBF4、Et3MeNClO4、Et3MeNPF6、Et3MeNAsF6、Et3MeNSbF6、Et3MeNCF3SO3、Et3MeN(CF3SO2)2N、Et3MeNC4F9SO3を用いればよく、特に、Et4NBF4、Et4NPF6、Et4NSbF6、Et4NAsF6、Et3MeNBF4、N,N-ジエチル-N-メチル-N-(2-メトキシエチル)アンモニウム塩等が挙げられる(Etはエチル基を示す。Meはメチル基を示す。)。
(IIb)スピロ環ビピロリジニウム塩
一般式(IIb-1):
一般式(IIb-1):
(式中、R8a及びR9aは同じか又は異なり、いずれも炭素数1~4のアルキル基;X-はアニオン;n1は0~5の整数;n2は0~5の整数を示す。)
で示されるスピロ環ビピロリジニウム塩、一般式(IIb-2):
で示されるスピロ環ビピロリジニウム塩、一般式(IIb-2):
(式中、R10a及びR11aは同じか又は異なり、いずれも炭素数1~4のアルキル基;X-はアニオン;n3は0~5の整数;n4は0~5の整数を示す。)
で示されるスピロ環ビピロリジニウム塩、又は、一般式(IIb-3):
で示されるスピロ環ビピロリジニウム塩、又は、一般式(IIb-3):
(式中、R12a及びR13aは同じか又は異なり、いずれも炭素数1~4のアルキル基;X-はアニオン;n5は0~5の整数;n6は0~5の整数を示す。)
で示されるスピロ環ビピロリジニウム塩が好ましく挙げられる。また、このスピロ環ビピロリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
で示されるスピロ環ビピロリジニウム塩が好ましく挙げられる。また、このスピロ環ビピロリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
アニオンX-の好ましい具体例は、(IIa)の場合と同じである。なかでも、解離性が高く、高電圧下での内部抵抗が低い点から、BF4-、PF6-、(CF3SO2)2N-又は(C2F5SO2)2N-が好ましい。
スピロ環ビピロリジニウム塩の好ましい具体例としては、例えば、
等が挙げられる。
このスピロ環ビピロリジニウム塩は溶媒への溶解性、耐酸化性、イオン伝導性の点で優れている。
(IIc)イミダゾリウム塩
一般式(IIc):
一般式(IIc):
(式中、R14a及びR15aは同じか又は異なり、いずれも炭素数1~6のアルキル基;X-はアニオンを示す。)
で示されるイミダゾリウム塩が好ましく例示できる。また、このイミダゾリウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
で示されるイミダゾリウム塩が好ましく例示できる。また、このイミダゾリウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
アニオンX-の好ましい具体例は、(IIa)と同じである。
好ましい具体例としては、例えば
等が挙げられる。
このイミダゾリウム塩は粘性が低く、また溶解性が良好な点で優れている。
(IId):N-アルキルピリジニウム塩
一般式(IId):
一般式(IId):
(式中、R16aは炭素数1~6のアルキル基;X-はアニオンを示す。)
で示されるN-アルキルピリジニウム塩が好ましく例示できる。また、このN-アルキルピリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
で示されるN-アルキルピリジニウム塩が好ましく例示できる。また、このN-アルキルピリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
アニオンX-の好ましい具体例は、(IIa)と同じである。
N-アルキルピリジニウム塩の好ましい具体例としては、例えば
等が挙げられる。
このN-アルキルピリジニウム塩は粘性が低く、また溶解性が良好な点で優れている。
(IIe)N,N-ジアルキルピロリジニウム塩
一般式(IIe):
一般式(IIe):
(式中、R17a及びR18aは同じか又は異なり、いずれも炭素数1~6のアルキル基;X-はアニオンを示す。)
で示されるN,N-ジアルキルピロリジニウム塩が好ましく例示できる。また、このN,N-ジアルキルピロリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
で示されるN,N-ジアルキルピロリジニウム塩が好ましく例示できる。また、このN,N-ジアルキルピロリジニウム塩の水素原子の一部又は全部がフッ素原子及び/又は炭素数1~4の含フッ素アルキル基で置換されているものも、耐酸化性が向上する点から好ましい。
アニオンX-の好ましい具体例は、(IIa)と同じである。
N,N-ジアルキルピロリジニウム塩の好ましい具体例としては、例えば
等が挙げられる。
このN,N-ジアルキルピロリジニウム塩は粘性が低く、また溶解性が良好な点で優れている。
これらのアンモニウム塩のうち、(IIa)、(IIb)及び(IIc)が溶解性、耐酸化性、イオン伝導性が良好な点で好ましく、更には
(式中、Meはメチル基;Etはエチル基;X-、x、yは式(IIa-1)と同じである。)
が好ましい。
が好ましい。
また、電気二重層キャパシタ用電解質塩として、リチウム塩を用いてもよい。リチウム塩としては、例えば、LiPF6、LiBF4、LiN(FSO2)2、LiAsF6、LiSbF6、LiN(SO2C2H5)2が好ましい。
更に容量を向上させるために、マグネシウム塩を用いてもよい。マグネシウム塩としては、例えば、Mg(ClO4)2、Mg(OOC2H5)2等が好ましい。
電解質塩が前記アンモニウム塩である場合、濃度は、低温特性、初期内部抵抗等の観点から、0.7モル/リットル以上であることが好ましい。前記電解質塩の濃度は、0.9モル/リットル以上であることがより好ましい。
前記濃度の上限は、低温特性の点で、2.0モル/リットル以下であることが好ましく、1.5モル/リットル以下であることがより好ましい。
前記アンモニウム塩が、4フッ化ホウ酸トリエチルメチルアンモニウム(TEMABF4)の場合、その濃度は、低温特性に優れる点で、0.7~1.5モル/リットルであることが好ましい。
また、4フッ化ホウ酸スピロビピロリジニウム(SBPBF4)の場合は、電気化学デバイスの性能の観点から、0.7~2.0モル/リットルであることが好ましい。
本開示の電解液は、一般式(2):
(式中、X21は少なくともH又はCを含む基、n21は1~3の整数、Y21及びZ21は、同じか又は異なり、少なくともH、C、O又はFを含む基を示し、n22は0又は1、Y21及びZ21はお互いに結合して環を形成してもよい。)
で示される化合物(2)を更に含むことが好ましい。前記電解液が化合物(2)を含むと、高温で保管した場合でも、容量保持率が一層低下しにくく、ガスの発生量が更に増加しにくい。
で示される化合物(2)を更に含むことが好ましい。前記電解液が化合物(2)を含むと、高温で保管した場合でも、容量保持率が一層低下しにくく、ガスの発生量が更に増加しにくい。
n21が2又は3の場合、2つ又は3つのX21は同じであっても異なっていてもよい。
Y21及びZ21が複数存在する場合、複数存在するY21及びZ21は同じであっても異なっていてもよい。
X21としては、電気化学デバイスの性能の観点から、-CY21Z21-(式中、Y21及びZ21は前記のとおり)又は-CY21=CZ21-(式中、Y21及びZ21は前記のとおり)で示される基が好ましい。
Y21としては、電気化学デバイスの性能の観点から、H-、F-、CH3-、CH3CH2-、CH3CH2CH2-、CF3-、CF3CF2-、CH2FCH2-及びCF3CF2CF2-からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
Z21としては、電気化学デバイスの性能の観点から、H-、F-、CH3-、CH3CH2-、CH3CH2CH2-、CF3-、CF3CF2-、CH2FCH2-及びCF3CF2CF2-からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
又は、Y21及びZ21は、お互いに結合して、不飽和結合を含んでもよく、芳香族性を有していてもよい炭素環又は複素環を形成することができる。環の炭素数は3~20が好ましい。
次いで、化合物(2)の具体例について説明する。なお、以下の例示において「類縁体」とは、例示される酸無水物の構造の一部を、本開示の趣旨に反しない範囲で、別の構造に置き換えることにより得られる酸無水物を指すもので、例えば複数の酸無水物からなる二量体、三量体及び四量体等、又は、置換基の炭素数が同じではあるが分岐鎖を有する等構造異性のもの、置換基が酸無水物に結合する部位が異なるもの等が挙げられる。
5員環構造を形成している酸無水物の具体例としては、無水コハク酸、メチルコハク酸無水物(4-メチルコハク酸無水物)、ジメチルコハク酸無水物(4,4-ジメチルコハク酸無水物、4,5-ジメチルコハク酸無水物等)、4,4,5-トリメチルコハク酸無水物、4,4,5,5-テトラメチルコハク酸無水物、4-ビニルコハク酸無水物、4,5-ジビニルコハク酸無水物、フェニルコハク酸無水物(4-フェニルコハク酸無水物)、4,5-ジフェニルコハク酸無水物、4,4-ジフェニルコハク酸無水物、無水シトラコン酸、無水マレイン酸、メチルマレイン酸無水物(4-メチルマレイン酸無水物)、4,5-ジメチルマレイン酸無水物、フェニルマレイン酸無水物(4-フェニルマレイン酸無水物)、4,5-ジフェニルマレイン酸無水物、イタコン酸無水物、5-メチルイタコン酸無水物、5,5-ジメチルイタコン酸無水物、無水フタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
6員環構造を形成している酸無水物の具体例としては、シクロヘキサンジカルボン酸無水物(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸無水物等)、4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、無水グルタル酸、無水グルタコン酸、2-フェニルグルタル酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
その他の環状構造を形成している酸無水物の具体例としては、5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸無水物、無水ジグリコール酸等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
環状構造を形成するとともに、ハロゲン原子で置換された酸無水物の具体例としては、モノフルオロコハク酸無水物(4-フルオロコハク酸無水物等)、4,4-ジフルオロコハク酸無水物、4,5-ジフルオロコハク酸無水物、4,4,5-トリフルオロコハク酸無水物、トリフルオロメチルコハク酸無水物、テトラフルオロコハク酸無水物(4,4,5,5-テトラフルオロコハク酸無水物)、4-フルオロマレイン酸無水物、4,5-ジフルオロマレイン酸無水物、トリフルオロメチルマレイン酸無水物、5-フルオロイタコン酸無水物、5,5-ジフルオロイタコン酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
化合物(2)としては、電気化学デバイスの性能の観点から、なかでも、無水グルタル酸、無水シトラコン酸、無水グルタコン酸、無水イタコン酸、無水ジグリコール酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物、フェニルコハク酸無水物、2-フェニルグルタル酸無水物、無水マレイン酸、メチルマレイン酸無水物、トリフルオロメチルマレイン酸無水物、フェニルマレイン酸無水物、無水コハク酸、メチルコハク酸無水物、ジメチルコハク酸無水物、トリフルオロメチルコハク酸無水物、モノフルオロコハク酸無水物、テトラフルオロコハク酸無水物等が好ましく、無水マレイン酸、メチルマレイン酸無水物、トリフルオロメチルマレイン酸無水物、無水コハク酸、メチルコハク酸無水物、
トリフルオロメチルコハク酸無水物、テトラフルオロコハク酸無水物がより好ましく、無水マレイン酸、無水コハク酸が更に好ましい。
トリフルオロメチルコハク酸無水物、テトラフルオロコハク酸無水物がより好ましく、無水マレイン酸、無水コハク酸が更に好ましい。
化合物(2)は、電気化学デバイスの性能の観点から、一般式(3):
(式中、X31~X34は、同じか又は異なり、少なくともH、C、O又はFを含む基を示す。)
で示される化合物(3)、及び、一般式(4):
で示される化合物(3)、及び、一般式(4):
(式中、X41及びX42は、同じか又は異なり、少なくともH、C、O又はFを含む基を示す。)
で示される化合物(4)からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
で示される化合物(4)からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
X31~X34としては、同じか又は異なり、アルキル基、フッ素化アルキル基、アルケニル基及びフッ素化アルケニル基からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。X31~X34の炭素数は、1~10が好ましく、1~3がより好ましい。
X31~X34としては、同じか又は異なり、H-、F-、CH3-、CH3CH2-、CH3CH2CH2-、CF3-、CF3CF2-、CH2FCH2-及びCF3CF2CF2-からなる群より選択される少なくとも1種がより好ましい。
X41及びX42としては、同じか又は異なり、アルキル基、フッ素化アルキル基、アルケニル基及びフッ素化アルケニル基からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。X41及びX42の炭素数は、1~10が好ましく、1~3がより好ましい。
X41及びX42としては、同じか又は異なり、H-、F-、CH3-、CH3CH2-、CH3CH2CH2-、CF3-、CF3CF2-、CH2FCH2-及びCF3CF2CF2-からなる群より選択される少なくとも1種がより好ましい。
化合物(3)は、以下の化合物のいずれかであることが好ましい。
化合物(4)は、以下の化合物のいずれかであることが好ましい。
前記電解液は、高温で保管した場合でも、容量保持率が一層低下しにくく、ガスの発生量が更に増加しにくいことから、前記電解液に対して、0.0001~15質量%の化合物(2)を含むことが好ましい。化合物(2)の含有量としては、0.01~10質量%がより好ましく、0.1~3質量%が更に好ましく、0.1~1.0質量%が特に好ましい。
前記電解液が化合物(3)及び(4)の両方を含む場合、高温で保管した場合でも、容量保持率が一層低下しにくく、ガスの発生量が更に増加しにくいことから、前記電解液は、前記電解液に対して、0.08~2.50質量%の化合物(3)及び0.02~1.50質量%の化合物(4)を含むことが好ましく、0.80~2.50質量%の化合物(3)及び0.08~1.50質量%の化合物(4)を含むことがより好ましい。
本開示の電解液は、後記一般式(1a)、(1b)及び(1c):
(式中、Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基(CN)、ハロゲン原子、アルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基を表す。nは1~10の整数を表す。)
(式中、Rcは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基、又は、NC-Rc1-Xc1-(Rc1はアルキレン基、Xc1は酸素原子又は硫黄原子を表す。)で表される基を表す。Rd及びReは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基を表す。mは1~10の整数を表す。)
(式中、Rf、Rg、Rh及びRiは、それぞれ独立して、シアノ基(CN)を含む基、水素原子(H)、ハロゲン原子、アルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基を表す。ただし、Rf、Rg、Rh及びRiのうち少なくとも1つはシアノ基を含む基である。lは1~3の整数を表す。)
で表されるニトリル化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含んでもよい。これにより、電気化学デバイスの高温保存特性を向上させることができる。前記ニトリル化合物を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
で表されるニトリル化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含んでもよい。これにより、電気化学デバイスの高温保存特性を向上させることができる。前記ニトリル化合物を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
前記一般式(1a)において、Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基(CN)、ハロゲン原子、アルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基である。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。中でもフッ素原子が好ましい。
アルキル基としては、炭素数1~5のものが好ましい。アルキル基の具体例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基としては、上述したアルキル基の少なくとも一部の水素原子を上述したハロゲン原子で置換した基が挙げられる。
Ra及びRbがアルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基である場合は、RaとRbとが互いに結合して環構造(例えば、シクロヘキサン環)を形成していてもよい。
Ra及びRbは、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
前記一般式(1a)において、nは1~10の整数である。nが2以上である場合、n個のRaは全て同じであってもよく、少なくとも一部が異なっていてもよい。Rbについても同様である。nは、1~7の整数が好ましく、2~5の整数がより好ましい。
前記一般式(1a)で表されるニトリル化合物としては、電気化学デバイスの性能の観点から、ジニトリル及びトリカルボニトリルが好ましい。
ジニトリルの具体例としては、マロノニトリル、スクシノニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、ピメロニトリル、スベロニトリル、アゼラニトリル、セバコニトリル、ウンデカンジニトリル、ドデカンジニトリル、メチルマロノニトリル、エチルマロノニトリル、イソプロピルマロノニトリル、tert-ブチルマロノニトリル、メチルスクシノニトリル、2,2-ジメチルスクシノニトリル、2,3-ジメチルスクシノニトリル、2,3,3-トリメチルスクシノニトリル、2,2,3,3-テトラメチルスクシノニトリル、2,3-ジエチル-2,3-ジメチルスクシノニトリル、2,2-ジエチル-3,3-ジメチルスクシノニトリル、ビシクロヘキシル-1,1-ジカルボニトリル、ビシクロヘキシル-2,2-ジカルボニトリル、ビシクロヘキシル-3,3-ジカルボニトリル、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジカルボニトリル、2,3-ジイソブチル-2,3-ジメチルスクシノニトリル、2,2-ジイソブチル-3,3-ジメチルスクシノニトリル、2-メチルグルタロニトリル、2,3-ジメチルグルタロニトリル、2,4-ジメチルグルタロニトリル、2,2,3,3-テトラメチルグルタロニトリル、2,2,4,4-テトラメチルグルタロニトリル、2,2,3,4-テトラメチルグルタロニトリル、2,3,3,4-テトラメチルグルタロニトリル、1,4-ジシアノペンタン、2,6-ジシアノヘプタン、2,7-ジシアノオクタン、2,8-ジシアノノナン、1,6-ジシアノデカン、1,2-ジジアノベンゼン、1,3-ジシアノベンゼン、1,4-ジシアノベンゼン、3,3’-(エチレンジオキシ)ジプロピオニトリル、3,3’-(エチレンジチオ)ジプロピオニトリル、3,9-ビス(2-シアノエチル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、ブタンニトリル、フタロニトリル等を例示できる。これらのうち、特に好ましいのはスクシノニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリルである。
また、トリカルボニトリルの具体例としては、ペンタントリカルボニトリル、プロパントリカルボニトリル、1,3,5-ヘキサントリカルボニトリル、1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル、ヘプタントリカルボニトリル、1,2,3-プロパントリカルボニトリル、1,3,5-ペンタントリカルボニトリル、シクロヘキサントリカルボニトリル、トリスシアノエチルアミン、トリスシアノエトキシプロパン、トリシアノエチレン、トリス(2-シアノエチル)アミン等が挙げられ特に好ましいものは、1,3,6-ヘキサントリカルボニトリル、シクロヘキサントリカルボニトリルであり、最も好ましいものは
シクロヘキサントリカルボニトリルである。
シクロヘキサントリカルボニトリルである。
前記一般式(1b)において、Rcは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基、又は、NC-Rc1-Xc1-(Rc1はアルキレン基、Xc1は酸素原子又は硫黄原子を表す。)で表される基であり、Rd及びReは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基である。
ハロゲン原子、アルキル基、及び、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基については、前記一般式(1a)について例示したものが挙げられる。
前記NC-Rc1-Xc1-におけるRc1はアルキレン基である。アルキレン基としては、炭素数1~3のアルキレン基が好ましい。
Rc、Rd及びReは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基であることが好ましい。
Rc、Rd及びReの少なくとも1つは、ハロゲン原子、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基であることが好ましく、フッ素原子、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をフッ素原子で置換した基であることがより好ましい。
Rd及びReがアルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基である場合は、RdとReとが互いに結合して環構造(例えば、シクロヘキサン環)を形成していてもよい。
前記一般式(1b)において、mは1~10の整数である。mが2以上である場合、m個のRdは全て同じであってもよく、少なくとも一部が異なっていてもよい。Reについても同様である。mは、2~7の整数が好ましく、2~5の整数がより好ましい。
前記一般式(1b)で表されるニトリル化合物としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリル、イソバレロニトリル、ラウロニトリル、3-メトキシプロピオニトリル、2-メチルブチロニトリル、トリメチルアセトニトリル、ヘキサンニトリル、シクロペンタンカルボニトリル、シクロヘキサンカルボニトリル、フルオロアセトニトリル、ジフルオロアセトニトリル、トリフルオロアセトニトリル、2-フルオロプロピオニトリル、3-フルオロプロピオニトリル、2,2-ジフルオロプロピオニトリル、2,3-ジフルオロプロピオニトリル、3,3-ジフルオロプロピオニトリル、2,2,3-トリフルオロプロピオニトリル、3,3,3-トリフルオロプロピオニトリル、3,3’-オキシジプロピオニトリル、3,3’-チオジプロピオニトリル、ペンタフルオロプロピオニトリル、メトキシアセトニトリル、ベンゾニトリル等が例示できる。これらのうち、特に好ましいのは,3,3,3-トリフルオロプロピオニトリルである。
前記一般式(1c)において、Rf、Rg、Rh及びRiは、それぞれ独立して、シアノ基(CN)を含む基、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又は、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基である。
ハロゲン原子、アルキル基、及び、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をハロゲン原子で置換した基については、前記一般式(1a)について例示したものが挙げられる。
シアノ基を含む基としては、シアノ基のほか、アルキル基の少なくとも一部の水素原子をシアノ基で置換した基が挙げられる。この場合のアルキル基としては、前記一般式(1a)について例示したものが挙げられる。
Rf、Rg、Rh及びRiのうち少なくとも1つはシアノ基を含む基である。好ましくは、Rf、Rg、Rh及びRiのうち少なくとも2つがシアノ基を含む基であることであり、より好ましくは、Rh及びRiがシアノ基を含む基であることである。Rh及びRiがシアノ基を含む基である場合、Rf及びRgは、水素原子であることが好ましい。
前記一般式(1c)において、lは1~3の整数である。lが2以上である場合、l個のRfは全て同じであってもよく、少なくとも一部が異なっていてもよい。Rgについても同様である。lは、1~2の整数が好ましい。
前記一般式(1c)で表されるニトリル化合物としては、3-ヘキセンジニトリル、ムコノニトリル、マレオニトリル、フマロニトリル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、クロトノニトリル、3-メチルクロトノニトリル、2-メチル-2-ブテンニトリル、2-ペンテンニトリル、2-メチル-2-ペンテンニトリル、3-メチル-2-ペンテンニトリル、2-ヘキセンニトリル等が例示され、3-ヘキセンジニトリル、ムコノニトリルが好ましく、特に3-ヘキセンジニトリルが好ましい。
前記ニトリル化合物の含有量は、電解液に対して0.2~7質量%であることが好ましい。これにより、電気化学デバイスの高電圧での高温保存特性、安全性を一層向上させることができる。前記ニトリル化合物の含有量の合計の下限は0.3質量%がより好ましく、0.5質量%が更に好ましい。上限は5質量%がより好ましく、2質量%が更に好ましく、0.5質量%が特に好ましい。
本開示の電解液は、イソシアナト基を有する化合物(以下、「イソシアネート」と略記する場合がある)を含んでもよい。前記イソシアネートとしては、特に限定されず、任意のイソシアネートを用いることができる。イソシアネートの例としては、モノイソシアネート類、ジイソシアネート類、トリイソシアネート類等が挙げられる。
モノイソシアネート類の具体例としては、イソシアナトメタン、イソシアナトエタン、1-イソシアナトプロパン、1-イソシアナトブタン、1-イソシアナトペンタン、1-イソシアナトヘキサン、1-イソシアナトヘプタン、1-イソシアナトオクタン、1-イソシアナトノナン、1-イソシアナトデカン、イソシアナトシクロヘキサン、メトキシカルボニルイソシアネート、エトキシカルボニルイソシアネート、プロポキシカルボニルイソシアネート、ブトキシカルボニルイソシアネート、メトキシスルホニルイソシアネート、エトキシスルホニルイソシアネート、プロポキシスルホニルイソシアネート、ブトキシスルホニルイソシアネート、フルオロスルホニルイソシアネート、メチルイソシアネート、ブチルイソシアネート、フェニルイソシアネート、2-イソシアナトエチルアクリレート、2-イソシアナトエチルメタクリレート、エチルイソシアネート等が挙げられる。
ジイソシアネート類の具体例としては、1,4-ジイソシアナトブタン、1,5-ジイソシアナトペンタン、1,6-ジイソシアナトヘキサン、1,7-ジイソシアナトヘプタン、1,8-ジイソシアナトオクタン、1,9-ジイソシアナトノナン、1,10-ジイソシアナトデカン、1,3-ジイソシアナトプロペン、1,4-ジイソシアナト-2-ブテン、1,4-ジイソシアナト-2-フルオロブタン、1,4-ジイソシアナト-2,3-ジフルオロブタン、1,5-ジイソシアナト-2-ペンテン、1,5-ジイソシアナト-2-メチルペンタン、1,6-ジイソシアナト-2-ヘキセン、1,6-ジイソシアナ
ト-3-ヘキセン、1,6-ジイソシアナト-3-フルオロヘキサン、1,6-ジイソシアナト-3,4-ジフルオロヘキサン、トルエンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、1,2-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,2-ジイソシアナトシクロヘキサン、1,3-ジイソシアナトシクロヘキサン、1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン-1,1’-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-2,2’-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-3,3’-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,5-ジイルビス(メチル=イソシアネート)、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,6-ジイルビス(メチル=イソシアネート)、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
ト-3-ヘキセン、1,6-ジイソシアナト-3-フルオロヘキサン、1,6-ジイソシアナト-3,4-ジフルオロヘキサン、トルエンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、1,2-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,2-ジイソシアナトシクロヘキサン、1,3-ジイソシアナトシクロヘキサン、1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン-1,1’-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-2,2’-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-3,3’-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,5-ジイルビス(メチル=イソシアネート)、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,6-ジイルビス(メチル=イソシアネート)、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
トリイソシアネート類の具体例としては、1,6,11-トリイソシアナトウンデカン、4-イソシアナトメチル-1,8-オクタメチレンジイソシアネート、1,3,5-トリイソシアネートメチルベンゼン、1,3,5-トリス(6-イソシアナトヘキサ-1-イル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン、4-(イソシアナトメチル)オクタメチレン=ジイソシアネート等が挙げられる。
中でも、1,6-ジイソシアナトヘキサン、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3,5-トリス(6-イソシアナトヘキサ-1-イル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートが、工業的に入手し易いものであり、電解液の製造コストが低く抑えられる点で好ましく、また技術的な観点からも安定な被膜状の構造物の形成に寄与することができ、より好適に用いられる。
イソシアネートの含有量は、特に限定されず、本開示の効果を著しく損なわない限り任意であるが、電解液に対して、好ましくは0.001質量%以上、1.0質量%以下である。イソシアネートの含有量がこの下限以上であると、非水系電解液二次電池に、十分なサイクル特性向上効果をもたらすことができる。また、この上限以下であると、非水系電解液二次電池の初期の抵抗増加を避けることができる。イソシアネートの含有量は、より好ましくは0.01質量%以上、更に好ましくは0.1質量%以上、特に好ましくは0.2質量%以上、また、より好ましくは0.8質量%以下、更に好ましくは0.7質量%以下、特に好ましくは0.6質量%以下である。
本開示の電解液は、環状スルホン酸エステルを含んでもよい。環状スルホン酸エステルとしては、特に限定されず、任意の環状スルホン酸エステルを用いることができる。環状スルホン酸エステルの例としては、飽和環状スルホン酸エステル、不飽和環状スルホン酸エステル、飽和環状ジスルホン酸エステル、不飽和環状ジスルホン酸エステル等が挙げられる。
飽和環状スルホン酸エステルの具体例としては、1,3-プロパンスルトン、1-フルオロ-1,3-プロパンスルトン、2-フルオロ-1,3-プロパンスルトン、3-フルオロ-1,3-プロパンスルトン、1-メチル-1,3-プロパンスルトン、2-メチル-1,3-プロパンスルトン、3-メチル-1,3-プロパンスルトン、1,3-ブタンスルトン、1,4-ブタンスルトン、1-フルオロ-1,4-ブタンスルトン、2-フルオロ-1,4-ブタンスルトン、3-フルオロ-1,4-ブタンスルトン、4-フルオロ
-1,4-ブタンスルトン、1-メチル-1,4-ブタンスルトン、2-メチル-1,4-ブタンスルトン、3-メチル-1,4-ブタンスルトン、4-メチル-1,4-ブタンスルトン、2,4-ブタンスルトン等が挙げられる。
-1,4-ブタンスルトン、1-メチル-1,4-ブタンスルトン、2-メチル-1,4-ブタンスルトン、3-メチル-1,4-ブタンスルトン、4-メチル-1,4-ブタンスルトン、2,4-ブタンスルトン等が挙げられる。
不飽和環状スルホン酸エステルの具体例としては、1-プロペン-1,3-スルトン、2-プロペン-1,3-スルトン、1-フルオロ-1-プロペン-1,3-スルトン、2-フルオロ-1-プロペン-1,3-スルトン、3-フルオロ-1-プロペン-1,3-スルトン、1-フルオロ-2-プロペン-1,3-スルトン、2-フルオロ-2-プロペン-1,3-スルトン、3-フルオロ-2-プロペン-1,3-スルトン、1-メチル-1-プロペン-1,3-スルトン、2-メチル-1-プロペン-1,3-スルトン、3-メチル-1-プロペン-1,3-スルトン、1-メチル-2-プロペン-1,3-スルトン、2-メチル-2-プロペン-1,3-スルトン、3-メチル-2-プロペン-1,3-スルトン、1-ブテン-1,4-スルトン、2-ブテン-1,4-スルトン、3-ブテン-1,4-スルトン、1-フルオロ-1-ブテン-1,4-スルトン、2-フルオロ-1-ブテン-1,4-スルトン、3-フルオロ-1-ブテン-1,4-スルトン、4-フルオロ-1-ブテン-1,4-スルトン、1-フルオロ-2-ブテン-1,4-スルトン、2-フルオロ-2-ブテン-1,4-スルトン、3-フルオロ-2-ブテン-1,4-スルトン、4-フルオロ-2-ブテン-1,4-スルトン、1,3-プロペンスルトン、1-フルオロ-3-ブテン-1,4-スルトン、2-フルオロ-3-ブテン-1,4-スルトン、3-フルオロ-3-ブテン-1,4-スルトン、4-フルオロ-3-ブテン-1,4-スルトン、1-メチル-1-ブテン-1,4-スルトン、2-メチル-1-ブテン-1,4-スルトン、3-メチル-1-ブテン-1,4-スルトン、4-メチル-1-ブテン-1,4-スルトン、1-メチル-2-ブテン-1,4-スルトン、2-メチル-2-ブテン-1,4-スルトン、3-メチル-2-ブテン-1,4-スルトン、4-メチル-2-ブテン-1,4-スルトン、1-メチル-3-ブテン-1,4-スルトン、2-メチル-3-ブテン-1,4-スルトン、3-メチル-3-ブテン-1,4-スルトン、4-メチル-3-ブテン-14-スルトン等が挙げられる。
中でも、1,3-プロパンスルトン、1-フルオロ-1,3-プロパンスルトン、2-フルオロ-1,3-プロパンスルトン、3-フルオロ-1,3-プロパンスルトン、1-プロペン-1,3-スルトンが、入手の容易さや安定な被膜状の構造物の形成に寄与することができる点から、より好適に用いられる。環状スルホン酸エステルの含有量は、特に限定されず、本開示の効果を著しく損なわない限り任意であるが、電解液に対して、好ましくは0.001質量%以上、3.0質量%以下である。
環状スルホン酸エステルの含有量がこの下限以上であると、非水系電解液二次電池に、十分なサイクル特性向上効果をもたらすことができる。また、この上限以下であると、非水系電解液二次電池の製造コストの増加を避けることができる。環状スルホン酸エステルの含有量は、より好ましくは0.01質量%以上、更に好ましくは0.1質量%以上、特に好ましくは0.2質量%以上、また、より好ましくは2.5質量%以下、更に好ましくは2.0質量%以下、特に好ましくは1.8質量%以下である。
本開示の電解液は、更に、重量平均分子量が2000~4000であり、末端に-OH、-OCOOH、又は、-COOHを有するポリエチレンオキシドを含有してもよい。
このような化合物を含有することにより、電極界面の安定性が向上し、電気化学デバイスの特性を向上させることができる。
前記ポリエチレンオキシドとしては、例えば、ポリエチレンオキシドモノオール、ポリエチレンオキシドカルボン酸、ポリエチレンオキシドジオール、ポリエチレンオキシドジ
カルボン酸、ポリエチレンオキシドトリオール、ポリエチレンオキシドトリカルボン酸等が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
カルボン酸、ポリエチレンオキシドトリオール、ポリエチレンオキシドトリカルボン酸等が挙げられる。これらは単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
なかでも、電気化学デバイスの特性がより良好となる点で、ポリエチレンオキシドモノオールとポリエチレンオキシドジオールの混合物、及び、ポリエチレンカルボン酸とポリエチレンジカルボン酸の混合物であることが好ましい。
前記ポリエチレンオキシドの重量平均分子量が小さすぎると、酸化分解されやすくなるおそれがある。前記重量平均分子量は、3000~4000がより好ましい。
前記重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法によるポリスチレン換算により測定することができる。
前記ポリエチレンオキシドの含有量は、電気化学デバイスの性能の観点から、電解液中1×10-6~1×10-2mol/kgであることが好ましい。
前記ポリエチレンオキシドの含有量は、5×10-6mol/kg以上であることがより好ましい。
本開示の電解液は、添加剤として、更に、フッ素化飽和環状カーボネート、不飽和環状カーボネート、過充電防止剤、その他の公知の助剤等を含有していてもよい。これにより、電気化学デバイスの特性の低下を抑制しやすい。
フッ素化飽和環状カーボネートとしては、上述した一般式(A)で示される化合物が挙げられる。なかでも、フルオロエチレンカーボネート、ジフルオロエチレンカーボネート、モノフルオロメチルエチレンカーボネート、トリフルオロメチルエチレンカーボネート、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルエチレンカーボネート(4-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロピル)-[1,3]ジオキソラン-2-オン)が好ましい。フッ素化飽和環状カーボネートは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
電気化学デバイスの性能の観点から、前記フッ素化飽和環状カーボネートの含有量は、前記電解液に対して、0.001~10質量%であることが好ましく、0.01~5質量%であることがより好ましく、0.1~3質量%であることが更に好ましい。
不飽和環状カーボネートとしては、ビニレンカーボネート類、芳香環又は炭素-炭素二重結合又は炭素-炭素三重結合を有する置換基で置換されたエチレンカーボネート類、フェニルカーボネート類、ビニルカーボネート類、アリルカーボネート類、カテコールカーボネート類等が挙げられる。
ビニレンカーボネート類としては、ビニレンカーボネート、メチルビニレンカーボネート、4,5-ジメチルビニレンカーボネート、フェニルビニレンカーボネート、4,5-ジフェニルビニレンカーボネート、ビニルビニレンカーボネート、4,5-ジビニルビニレンカーボネート、アリルビニレンカーボネート、4,5-ジアリルビニレンカーボネート、4-フルオロビニレンカーボネート、4-フルオロ-5-メチルビニレンカーボネート、4-フルオロ-5-フェニルビニレンカーボネート、4-フルオロ-5-ビニルビニレンカーボネート、4-アリル-5-フルオロビニレンカーボネート、エチニルエチレンカーボネート、プロパルギルエチレンカーボネート、メチルビニレンカーボネート、ジメチルビニレンカーボネート等が挙げられる。
芳香環又は炭素-炭素二重結合又は炭素-炭素三重結合を有する置換基で置換されたエチレンカーボネート類の具体例としては、ビニルエチレンカーボネート、4,5-ジビニルエチレンカーボネート、4-メチル-5-ビニルエチレンカーボネート、4-アリル-5-ビニルエチレンカーボネート、エチニルエチレンカーボネート、4,5-ジエチニルエチレンカーボネート、4-メチル-5-エチニルエチレンカーボネート、4-ビニル-5-エチニルエチレンカーボネート、4-アリル-5-エチニルエチレンカーボネート、フェニルエチレンカーボネート、4,5-ジフェニルエチレンカーボネート、4-フェニル-5-ビニルエチレンカーボネート、4-アリル-5-フェニルエチレンカーボネート、アリルエチレンカーボネート、4,5-ジアリルエチレンカーボネート、4-メチル-5-アリルエチレンカーボネート、4-メチレン-1,3-ジオキソラン-2-オン、4,5-ジメチレン-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-メチル-5-アリルエチレンカーボネート等が挙げられる。
なかでも、不飽和環状カーボネートとしては、ビニレンカーボネート、メチルビニレンカーボネート、4,5-ジメチルビニレンカーボネート、ビニルビニレンカーボネート、4,5-ビニルビニレンカーボネート、アリルビニレンカーボネート、4,5-ジアリルビニレンカーボネート、ビニルエチレンカーボネート、4,5-ジビニルエチレンカーボネート、4-メチル-5-ビニルエチレンカーボネート、アリルエチレンカーボネート、4,5-ジアリルエチレンカーボネート、4-メチル-5-アリルエチレンカーボネート、4-アリル-5-ビニルエチレンカーボネート、エチニルエチレンカーボネート、4,5-ジエチニルエチレンカーボネート、4-メチル-5-エチニルエチレンカーボネート、4-ビニル-5-エチニルエチレンカーボネートが好ましい。また、ビニレンカーボネート、ビニルエチレンカーボネート、エチニルエチレンカーボネートは更に安定な界面保護被膜を形成するので、特に好ましく、ビニレンカーボネートが最も好ましい。
不飽和環状カーボネートの分子量は、特に制限されず、本開示の効果を著しく損なわない限り任意である。分子量は、好ましくは、50以上、250以下である。この範囲であれば、電解液に対する不飽和環状カーボネートの溶解性を確保しやすく、本開示の効果が十分に発現されやすい。不飽和環状カーボネートの分子量は、より好ましくは80以上であり、また、より好ましくは150以下である。
不飽和環状カーボネートの製造方法は、特に制限されず、公知の方法を任意に選択して製造することが可能である。
不飽和環状カーボネートは、1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
前記不飽和環状カーボネートの含有量は、特に制限されず、本開示の効果を著しく損なわない限り任意である。前記不飽和環状カーボネートの含有量は、電解液100質量%中0.001質量%以上が好ましく、より好ましくは0.01質量%以上、更に好ましくは0.1質量%以上である。また、前記含有量は、5質量%以下が好ましく、より好ましくは4質量%以下、更に好ましくは3質量%以下である。前記範囲内であれば、電解液を用いた電気化学デバイスが十分なサイクル特性向上効果を発現しやすく、また、高温保存特性が低下し、ガス発生量が多くなり、放電容量維持率が低下するといった事態を回避しやすい。
不飽和環状カーボネートとしては、上述のような非フッ素化不飽和環状カーボネートの他、フッ素化不飽和環状カーボネートも好適に用いることができる。
フッ素化不飽和環状カーボネートは、不飽和結合とフッ素原子とを有する環状カーボネ
ートである。フッ素化不飽和環状カーボネートが有するフッ素原子の数は1以上があれば、特に制限されない。中でもフッ素原子が通常6以下、好ましくは4以下であり、1個又は2個のものが最も好ましい。
ートである。フッ素化不飽和環状カーボネートが有するフッ素原子の数は1以上があれば、特に制限されない。中でもフッ素原子が通常6以下、好ましくは4以下であり、1個又は2個のものが最も好ましい。
フッ素化不飽和環状カーボネートとしては、フッ素化ビニレンカーボネート誘導体、芳香環又は炭素-炭素二重結合を有する置換基で置換されたフッ素化エチレンカーボネート誘導体等が挙げられる。
フッ素化ビニレンカーボネート誘導体としては、4-フルオロビニレンカーボネート、4-フルオロ-5-メチルビニレンカーボネート、4-フルオロ-5-フェニルビニレンカーボネート、4-アリル-5-フルオロビニレンカーボネート、4-フルオロ-5-ビニルビニレンカーボネート等が挙げられる。
芳香環又は炭素-炭素二重結合を有する置換基で置換されたフッ素化エチレンカーボネート誘導体としては、4-フルオロ-4-ビニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4-アリルエチレンカーボネート、4-フルオロ-5-ビニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-5-アリルエチレンカーボネート、4,4-ジフルオロ-4-ビニルエチレンカーボネート、4,4-ジフルオロ-4-アリルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4-ビニルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4-アリルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4,5-ジビニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4,5-ジアリルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4,5-ジビニルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4,5-ジアリルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4-フェニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-5-フェニルエチレンカーボネート、4,4-ジフルオロ-5-フェニルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4-フェニルエチレンカーボネート等が挙げられる。
なかでも、フッ素化不飽和環状カーボネートとしては、4-フルオロビニレンカーボネート、4-フルオロ-5-メチルビニレンカーボネート、4-フルオロ-5-ビニルビニレンカーボネート、4-アリル-5-フルオロビニレンカーボネート、4-フルオロ-4-ビニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4-アリルエチレンカーボネート、4-フルオロ-5-ビニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-5-アリルエチレンカーボネート、4,4-ジフルオロ-4-ビニルエチレンカーボネート、4,4-ジフルオロ-4-アリルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4-ビニルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4-アリルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4,5-ジビニルエチレンカーボネート、4-フルオロ-4,5-ジアリルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4,5-ジビニルエチレンカーボネート、4,5-ジフルオロ-4,5-ジアリルエチレンカーボネートが、安定な界面保護被膜を形成するので、より好適に用いられる。
フッ素化不飽和環状カーボネートの分子量は、特に制限されず、本開示の効果を著しく損なわない限り任意である。分子量は、好ましくは、50以上であり、また、500以下である。この範囲であれば、電解液に対するフッ素化不飽和環状カーボネートの溶解性を確保しやすい。
フッ素化不飽和環状カーボネートの製造方法は、特に制限されず、公知の方法を任意に選択して製造することが可能である。分子量は、より好ましくは100以上であり、また、より好ましくは200以下である。
フッ素化不飽和環状カーボネートは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。また、フッ素化不飽和環状カーボネートの含有量は
、特に制限されず、本開示の効果を著しく損なわない限り任意である。フッ素化不飽和環状カーボネートの含有量は、通常、電解液100質量%中、好ましくは0.001質量%以上、より好ましくは0.01質量%以上、更に好ましくは0.1質量%以上であり、また、好ましくは5質量%以下、より好ましくは4質量%以下、更に好ましくは3質量%以下である。この範囲内であれば、電解液を用いた電気化学デバイスが十分なサイクル特性向上効果を発現しやすく、また、高温保存特性が低下し、ガス発生量が多くなり、放電容量維持率が低下するといった事態を回避しやすい。
、特に制限されず、本開示の効果を著しく損なわない限り任意である。フッ素化不飽和環状カーボネートの含有量は、通常、電解液100質量%中、好ましくは0.001質量%以上、より好ましくは0.01質量%以上、更に好ましくは0.1質量%以上であり、また、好ましくは5質量%以下、より好ましくは4質量%以下、更に好ましくは3質量%以下である。この範囲内であれば、電解液を用いた電気化学デバイスが十分なサイクル特性向上効果を発現しやすく、また、高温保存特性が低下し、ガス発生量が多くなり、放電容量維持率が低下するといった事態を回避しやすい。
本開示の電解液は、三重結合を有する化合物を含んでいてもよい。分子内に三重結合を1つ以上有している化合物であれば特にその種類は限定されない。
三重結合を有する化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
1-ペンチン、2-ペンチン、1-ヘキシン、2-ヘキシン、3-ヘキシン、1-ヘプチン、2-ヘプチン、3-ヘプチン、1-オクチン、2-オクチン、3-オクチン、4-オクチン、1-ノニン、2-ノニン、3-ノニン、4-ノニン、1-ドデシン、2-ドデシン、3-ドデシン、4-ドデシン、5-ドデシン、フェニルアセチレン、1-フェニル-1-プロピン、1-フェニル-2-プロピン、1-フェニル-1-ブチン、4-フェニル-1-ブチン、4-フェニル-1-ブチン、1-フェニル-1-ペンチン、5-フェニル-1-ペンチン、1-フェニル-1-ヘキシン、6-フェニル-1-ヘキシン、ジフェニルアセチレン、4-エチニルトルエン、ジシクロヘキシルアセチレン等の炭化水素化合物;
2-プロピニルメチルカーボネート、2-プロピニルエチルカーボネート、2-プロピニルプロピルカーボネート、2-プロピニルブチルカーボネート、2-プロピニルフェニルカーボネート、2-プロピニルシクロヘキシルカーボネート、ジ-2-プロピニルカーボネート、1-メチル-2-プロピニルメチルカーボネート、1、1-ジメチル-2-プロピニルメチルカーボネート、2-ブチニルメチルカーボネート、3-ブチニルメチルカーボネート、2-ペンチニルメチルカーボネート、3-ペンチニルメチルカーボネート、4-ペンチニルメチルカーボネート等のモノカーボネート;2-ブチン-1,4-ジオールジメチルジカーボネート、2-ブチン-1,4-ジオールジエチルジカーボネート、2-ブチン-1,4-ジオールジプロピルジカーボネート、2-ブチン-1,4-ジオールジブチルジカーボネート、2-ブチン-1,4-ジオールジフェニルジカーボネート、2-ブチン-1,4-ジオールジシクロヘキシルジカーボネート等のジカーボネート;
酢酸2-プロピニル、プロピオン酸2-プロピニル、酪酸2-プロピニル、安息香酸2-プロピニル、シクロヘキシルカルボン酸2-プロピニル、酢酸1、1-ジメチル-2-プロピニル、プロピオン酸1、1-ジメチル-2-プロピニル、酪酸1、1-ジメチル-2-プロピニル、安息香酸1、1-ジメチル-2-プロピニル、シクロヘキシルカルボン酸1、1-ジメチル-2-プロピニル、酢酸2-ブチニル、酢酸3-ブチニル、酢酸2-ペンチニル、酢酸3-ペンチニル、酢酸4-ペンチニル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ビニル、アクリル酸2-プロペニル、アクリル酸2-ブテニル、アクリル酸3-ブテニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ビニル、メタクリル酸2-プロペニル、メタクリル酸2-ブテニル、メタクリル酸3-ブテニル、2-プロピン酸メチル、2-プロピン酸エチル、2-プロピン酸プロピル、2-プロピン酸ビニル、2-プロピン酸2-プロペニル、2-プロピン酸2-ブテニル、2-プロピン酸3-ブテニル、2-ブチン酸メチル、2-ブチン酸エチル、2-ブチン酸プロピル、2-ブチン酸ビニル、2-ブチン酸2-プロペニル、2-ブチン酸2-ブテニル、2-ブチン酸3-ブテニル、3-ブチン酸メチル、3-ブチン酸エチル、3-ブチン酸プロピル、3-ブチン酸ビニル、3-ブチン酸2-プロペニル、3-ブチン酸2-ブテニル、3-ブチン酸3-ブテニル、2-ペンチン酸メチル、2-ペンチン酸エチル、2-ペンチン酸プロピル、2-ペンチン酸ビニル、2-ペンチ
ン酸2-プロペニル、2-ペンチン酸2-ブテニル、2-ペンチン酸3-ブテニル、3-ペンチン酸メチル、3-ペンチン酸エチル、3-ペンチン酸プロピル、3-ペンチン酸ビニル、3-ペンチン酸2-プロペニル、3-ペンチン酸2-ブテニル、3-ペンチン酸3-ブテニル、4-ペンチン酸メチル、4-ペンチン酸エチル、4-ペンチン酸プロピル、4-ペンチン酸ビニル、4-ペンチン酸2-プロペニル、4-ペンチン酸2-ブテニル、4-ペンチン酸3-ブテニル等のモノカルボン酸エステル、フマル酸エステル、トリメチル酢酸メチル、トリメチル酢酸エチル;
2-ブチン-1,4-ジオールジアセテート、2-ブチン-1,4-ジオールジプロピオネート、2-ブチン-1,4-ジオールジブチレート、2-ブチン-1,4-ジオールジベンゾエート、2-ブチン-1,4-ジオールジシクロヘキサンカルボキシレート、ヘキサヒドロベンゾ[1,3,2]ジオキサチオラン-2-オキシド(1,2-シクロヘキサンジオール、2,2-ジオキシド-1,2-オキサチオラン-4-イルアセテート、2,2-ジオキシド-1,2-オキサチオラン-4-イルアセテート等のジカルボン酸エステル;
シュウ酸メチル2-プロピニル、シュウ酸エチル2-プロピニル、シュウ酸プロピル2-プロピニル、シュウ酸2-プロピニルビニル、シュウ酸アリル2-プロピニル、シュウ酸ジ-2-プロピニル、シュウ酸2-ブチニルメチル、シュウ酸2-ブチニルエチル、シュウ酸2-ブチニルプロピル、シュウ酸2-ブチニルビニル、シュウ酸アリル2-ブチニル、シュウ酸ジ-2-ブチニル、シュウ酸3-ブチニルメチル、シュウ酸3-ブチニルエチル、シュウ酸3-ブチニルプロピル、シュウ酸3-ブチニルビニル、シュウ酸アリル3-ブチニル、シュウ酸ジ-3-ブチニル等のシュウ酸ジエステル;
メチル(2-プロピニル)(ビニル)ホスフィンオキシド、ジビニル(2-プロピニル)ホスフィンオキシド、ジ(2-プロピニル)(ビニル)ホスフィンオキシド、ジ(2-プロペニル)2(-プロピニル)ホスフィンオキシド、ジ(2-プロピニル)(2-プロペニル)ホスフィンオキシド、ジ(3-ブテニル)(2-プロピニル)ホスフィンオキシド、及びジ(2-プロピニル)(3-ブテニル)ホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド;
メチル(2-プロペニル)ホスフィン酸2-プロピニル、2-ブテニル(メチル)ホスフィン酸2-プロピニル、ジ(2-プロペニル)ホスフィン酸2-プロピニル、ジ(3-ブテニル)ホスフィン酸2-プロピニル、メチル(2-プロペニル)ホスフィン酸1,1-ジメチル-2-プロピニル、2-ブテニル(メチル)ホスフィン酸1,1-ジメチル-2-プロピニル、ジ(2-プロペニル)ホスフィン酸1,1-ジメチル-2-プロピニル、及びジ(3-ブテニル)ホスフィン酸1,1-ジメチル-2-プロピニル、メチル(2-プロピニル)ホスフィン酸2-プロペニル、メチル(2-プロピニル)ホスフィン酸3-ブテニル、ジ(2-プロピニル)ホスフィン酸2-プロペニル、ジ(2-プロピニル)ホスフィン酸3-ブテニル、2-プロピニル(2-プロペニル)ホスフィン酸2-プロペニル、及び2-プロピニル(2-プロペニル)ホスフィン酸3-ブテニル等のホスフィン酸エステル;
2-プロペニルホスホン酸メチル2-プロピニル、2-ブテニルホスホン酸メチル(2-プロピニル)、2-プロペニルホスホン酸(2-プロピニル)(2-プロペニル)、3-ブテニルホスホン酸(3-ブテニル)(2-プロピニル)、2-プロペニルホスホン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(メチル)、2-ブテニルホスホン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(メチル)、2-プロペニルホスホン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(2-プロペニル)、及び3-ブテニルホスホン酸(3-ブテニル)(1,1-ジメチル-2-プロピニル)、メチルホスホン酸(2-プロピニル)(2-プロペニル)、メチルホスホン酸(3-ブテニル)(2-プロピニル)、メチルホスホン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(2-プロペニル)、メチルホスホン酸(3-ブテニル)(1,1-ジメチル-2-プロピニル)、エチルホスホン酸(2-プロピニル)(2-プロペニル)、エチルホスホン酸(3-ブテニル)(2-プロピニル)、エチルホスホン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(2-プロペニル)、及びエチルホスホン
酸(3-ブテニル)(1,1-ジメチル-2-プロピニル)等のホスホン酸エステル;
リン酸(メチル)(2-プロペニル)(2-プロピニル)、リン酸(エチル)(2-プロペニル)(2-プロピニル)、リン酸(2-ブテニル)(メチル)(2-プロピニル)、リン酸(2-ブテニル)(エチル)(2-プロピニル)、リン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(メチル)(2-プロペニル)、リン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(エチル)(2-プロペニル)、リン酸(2-ブテニル)(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(メチル)、及びリン酸(2-ブテニル)(エチル)(1,1-ジメチル-2-プロピニル)等のリン酸エステル。
2-プロピニルメチルカーボネート、2-プロピニルエチルカーボネート、2-プロピニルプロピルカーボネート、2-プロピニルブチルカーボネート、2-プロピニルフェニルカーボネート、2-プロピニルシクロヘキシルカーボネート、ジ-2-プロピニルカーボネート、1-メチル-2-プロピニルメチルカーボネート、1、1-ジメチル-2-プロピニルメチルカーボネート、2-ブチニルメチルカーボネート、3-ブチニルメチルカーボネート、2-ペンチニルメチルカーボネート、3-ペンチニルメチルカーボネート、4-ペンチニルメチルカーボネート等のモノカーボネート;2-ブチン-1,4-ジオールジメチルジカーボネート、2-ブチン-1,4-ジオールジエチルジカーボネート、2-ブチン-1,4-ジオールジプロピルジカーボネート、2-ブチン-1,4-ジオールジブチルジカーボネート、2-ブチン-1,4-ジオールジフェニルジカーボネート、2-ブチン-1,4-ジオールジシクロヘキシルジカーボネート等のジカーボネート;
酢酸2-プロピニル、プロピオン酸2-プロピニル、酪酸2-プロピニル、安息香酸2-プロピニル、シクロヘキシルカルボン酸2-プロピニル、酢酸1、1-ジメチル-2-プロピニル、プロピオン酸1、1-ジメチル-2-プロピニル、酪酸1、1-ジメチル-2-プロピニル、安息香酸1、1-ジメチル-2-プロピニル、シクロヘキシルカルボン酸1、1-ジメチル-2-プロピニル、酢酸2-ブチニル、酢酸3-ブチニル、酢酸2-ペンチニル、酢酸3-ペンチニル、酢酸4-ペンチニル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ビニル、アクリル酸2-プロペニル、アクリル酸2-ブテニル、アクリル酸3-ブテニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ビニル、メタクリル酸2-プロペニル、メタクリル酸2-ブテニル、メタクリル酸3-ブテニル、2-プロピン酸メチル、2-プロピン酸エチル、2-プロピン酸プロピル、2-プロピン酸ビニル、2-プロピン酸2-プロペニル、2-プロピン酸2-ブテニル、2-プロピン酸3-ブテニル、2-ブチン酸メチル、2-ブチン酸エチル、2-ブチン酸プロピル、2-ブチン酸ビニル、2-ブチン酸2-プロペニル、2-ブチン酸2-ブテニル、2-ブチン酸3-ブテニル、3-ブチン酸メチル、3-ブチン酸エチル、3-ブチン酸プロピル、3-ブチン酸ビニル、3-ブチン酸2-プロペニル、3-ブチン酸2-ブテニル、3-ブチン酸3-ブテニル、2-ペンチン酸メチル、2-ペンチン酸エチル、2-ペンチン酸プロピル、2-ペンチン酸ビニル、2-ペンチ
ン酸2-プロペニル、2-ペンチン酸2-ブテニル、2-ペンチン酸3-ブテニル、3-ペンチン酸メチル、3-ペンチン酸エチル、3-ペンチン酸プロピル、3-ペンチン酸ビニル、3-ペンチン酸2-プロペニル、3-ペンチン酸2-ブテニル、3-ペンチン酸3-ブテニル、4-ペンチン酸メチル、4-ペンチン酸エチル、4-ペンチン酸プロピル、4-ペンチン酸ビニル、4-ペンチン酸2-プロペニル、4-ペンチン酸2-ブテニル、4-ペンチン酸3-ブテニル等のモノカルボン酸エステル、フマル酸エステル、トリメチル酢酸メチル、トリメチル酢酸エチル;
2-ブチン-1,4-ジオールジアセテート、2-ブチン-1,4-ジオールジプロピオネート、2-ブチン-1,4-ジオールジブチレート、2-ブチン-1,4-ジオールジベンゾエート、2-ブチン-1,4-ジオールジシクロヘキサンカルボキシレート、ヘキサヒドロベンゾ[1,3,2]ジオキサチオラン-2-オキシド(1,2-シクロヘキサンジオール、2,2-ジオキシド-1,2-オキサチオラン-4-イルアセテート、2,2-ジオキシド-1,2-オキサチオラン-4-イルアセテート等のジカルボン酸エステル;
シュウ酸メチル2-プロピニル、シュウ酸エチル2-プロピニル、シュウ酸プロピル2-プロピニル、シュウ酸2-プロピニルビニル、シュウ酸アリル2-プロピニル、シュウ酸ジ-2-プロピニル、シュウ酸2-ブチニルメチル、シュウ酸2-ブチニルエチル、シュウ酸2-ブチニルプロピル、シュウ酸2-ブチニルビニル、シュウ酸アリル2-ブチニル、シュウ酸ジ-2-ブチニル、シュウ酸3-ブチニルメチル、シュウ酸3-ブチニルエチル、シュウ酸3-ブチニルプロピル、シュウ酸3-ブチニルビニル、シュウ酸アリル3-ブチニル、シュウ酸ジ-3-ブチニル等のシュウ酸ジエステル;
メチル(2-プロピニル)(ビニル)ホスフィンオキシド、ジビニル(2-プロピニル)ホスフィンオキシド、ジ(2-プロピニル)(ビニル)ホスフィンオキシド、ジ(2-プロペニル)2(-プロピニル)ホスフィンオキシド、ジ(2-プロピニル)(2-プロペニル)ホスフィンオキシド、ジ(3-ブテニル)(2-プロピニル)ホスフィンオキシド、及びジ(2-プロピニル)(3-ブテニル)ホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド;
メチル(2-プロペニル)ホスフィン酸2-プロピニル、2-ブテニル(メチル)ホスフィン酸2-プロピニル、ジ(2-プロペニル)ホスフィン酸2-プロピニル、ジ(3-ブテニル)ホスフィン酸2-プロピニル、メチル(2-プロペニル)ホスフィン酸1,1-ジメチル-2-プロピニル、2-ブテニル(メチル)ホスフィン酸1,1-ジメチル-2-プロピニル、ジ(2-プロペニル)ホスフィン酸1,1-ジメチル-2-プロピニル、及びジ(3-ブテニル)ホスフィン酸1,1-ジメチル-2-プロピニル、メチル(2-プロピニル)ホスフィン酸2-プロペニル、メチル(2-プロピニル)ホスフィン酸3-ブテニル、ジ(2-プロピニル)ホスフィン酸2-プロペニル、ジ(2-プロピニル)ホスフィン酸3-ブテニル、2-プロピニル(2-プロペニル)ホスフィン酸2-プロペニル、及び2-プロピニル(2-プロペニル)ホスフィン酸3-ブテニル等のホスフィン酸エステル;
2-プロペニルホスホン酸メチル2-プロピニル、2-ブテニルホスホン酸メチル(2-プロピニル)、2-プロペニルホスホン酸(2-プロピニル)(2-プロペニル)、3-ブテニルホスホン酸(3-ブテニル)(2-プロピニル)、2-プロペニルホスホン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(メチル)、2-ブテニルホスホン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(メチル)、2-プロペニルホスホン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(2-プロペニル)、及び3-ブテニルホスホン酸(3-ブテニル)(1,1-ジメチル-2-プロピニル)、メチルホスホン酸(2-プロピニル)(2-プロペニル)、メチルホスホン酸(3-ブテニル)(2-プロピニル)、メチルホスホン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(2-プロペニル)、メチルホスホン酸(3-ブテニル)(1,1-ジメチル-2-プロピニル)、エチルホスホン酸(2-プロピニル)(2-プロペニル)、エチルホスホン酸(3-ブテニル)(2-プロピニル)、エチルホスホン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(2-プロペニル)、及びエチルホスホン
酸(3-ブテニル)(1,1-ジメチル-2-プロピニル)等のホスホン酸エステル;
リン酸(メチル)(2-プロペニル)(2-プロピニル)、リン酸(エチル)(2-プロペニル)(2-プロピニル)、リン酸(2-ブテニル)(メチル)(2-プロピニル)、リン酸(2-ブテニル)(エチル)(2-プロピニル)、リン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(メチル)(2-プロペニル)、リン酸(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(エチル)(2-プロペニル)、リン酸(2-ブテニル)(1,1-ジメチル-2-プロピニル)(メチル)、及びリン酸(2-ブテニル)(エチル)(1,1-ジメチル-2-プロピニル)等のリン酸エステル。
これらのうち、アルキニルオキシ基を有する化合物は、電解液中でより安定に負極被膜を形成するため好ましい。
更に、2-プロピニルメチルカーボネート、ジ-2-プロピニルカーボネート、2-ブチン-1,4-ジオールジメチルジカーボネート、酢酸2-プロピニル、2-ブチン-1,4-ジオールジアセテート、シュウ酸メチル2-プロピニル、シュウ酸ジ-2-プロピニル等の化合物が保存特性向上の点から特に好ましい。
前記三重結合を有する化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。本開示の電解液全体に対する三重結合を有する化合物の配合量に制限は無く、本開示の効果を著しく損なわない限り任意であるが、本開示の電解液に対して、通常0.01質量%以上、好ましくは0.05質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上、また、通常5質量%以下、好ましくは3質量%以下、より好ましくは1質量%以下の濃度で含有させることができる。前記範囲を満たした場合は、出力特性、負荷特性、サイクル特性、高温保存特性等の効果がより向上しやすい。
本開示の電解液においては、電解液を用いた電気化学デバイスが過充電等の状態になった際に電池の破裂・発火を効果的に抑制するために、過充電防止剤を用いることができる。
過充電防止剤としては、ビフェニル、o-ターフェニル、m-ターフェニル、p-ターフェニル等の無置換又はアルキル基で置換されたターフェニル誘導体、無置換又はアルキル基で置換されたターフェニル誘導体の部分水素化物、シクロヘキシルベンゼン、t-ブチルベンゼン、t-アミルベンゼン、ジフェニルエーテル、ジベンゾフラン、ジフェニルシクロヘキサン、1,1,3-トリメチル-3-フェニルインダン、シクロペンチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、クメン、1,3-ジイソプロピルベンゼン、1,4-ジイソプロピルベンゼン、t-ブチルベンゼン、t-アミルベンゼン、t-ヘキシルベンゼン、アニソール等の芳香族化合物;2-フルオロビフェニル、4-フルオロビフェニル、o-シクロヘキシルフルオロベンゼン、p-シクロヘキシルフルオロベンゼン、o-シクロヘキシルフルオロベンゼン、p-シクロヘキシルフルオロベンゼンフルオロベンゼン、フルオロトルエン、ベンゾトリフルオリド等の前記芳香族化合物の部分フッ素化物;2,4-ジフルオロアニソール、2,5-ジフルオロアニソール、1,6-ジフルオロアニソール、2,6-ジフルオロアニソール、3,5-ジフルオロアニソール等の含フッ素アニソール化合物;3-プロピルフェニルアセテート、2-エチルフェニルアセテート、ベンジルフェニルアセテート、メチルフェニルアセテート、ベンジルアセテート、フェネチルフェニルアセテート等の芳香族アセテート類;ジフェニルカーボネート、メチルフェニルカーボネート等の芳香族カーボネート類、トルエン、キシレン等のトルエン誘導体、2-メチルビフェニル、3-メチルビフェニル、4-メチルビフェニル、o-シクロヘキシルビフェニル等の無置換又はアルキル基で置換されたビフェニル誘導体等が挙げられる。中でも、ビフェニル、アルキルビフェニル、ターフェニル、ターフェニルの部分水素化体、シクロヘキシルベンゼン、t-ブチルベンゼン、t-アミルベンゼン、ジフェニルエーテ
ル、ジベンゾフラン等の芳香族化合物、ジフェニルシクロヘキサン、1,1,3-トリメチル-3-フェニルインダン、3-プロピルフェニルアセテート、2-エチルフェニルアセテート、ベンジルフェニルアセテート、メチルフェニルアセテート、ベンジルアセテート、ジフェニルカーボネート、メチルフェニルカーボネート等が好ましい。これらは1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合は、特に、シクロヘキシルベンゼンとt-ブチルベンゼン又はt-アミルベンゼンとの組み合わせ、ビフェニル、アルキルビフェニル、ターフェニル、ターフェニルの部分水素化体、シクロヘキシルベンゼン、t-ブチルベンゼン、t-アミルベンゼン等の酸素を含有しない芳香族化合物から選ばれる少なくとも1種と、ジフェニルエーテル、ジベンゾフラン等の含酸素芳香族化合物から選ばれる少なくとも1種を併用するのが過充電防止特性と高温保存特性のバランスの点から好ましい。
ル、ジベンゾフラン等の芳香族化合物、ジフェニルシクロヘキサン、1,1,3-トリメチル-3-フェニルインダン、3-プロピルフェニルアセテート、2-エチルフェニルアセテート、ベンジルフェニルアセテート、メチルフェニルアセテート、ベンジルアセテート、ジフェニルカーボネート、メチルフェニルカーボネート等が好ましい。これらは1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合は、特に、シクロヘキシルベンゼンとt-ブチルベンゼン又はt-アミルベンゼンとの組み合わせ、ビフェニル、アルキルビフェニル、ターフェニル、ターフェニルの部分水素化体、シクロヘキシルベンゼン、t-ブチルベンゼン、t-アミルベンゼン等の酸素を含有しない芳香族化合物から選ばれる少なくとも1種と、ジフェニルエーテル、ジベンゾフラン等の含酸素芳香族化合物から選ばれる少なくとも1種を併用するのが過充電防止特性と高温保存特性のバランスの点から好ましい。
本開示に使用する電解液には、カルボン酸無水物(但し、化合物(2)を除く)を用いてもよい。後記一般式(6)で表される化合物が好ましい。カルボン酸無水物の製造方法は、特に制限されず、公知の方法を任意に選択して製造することが可能である。
(一般式(6)中、R61、R62はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい、炭素数1以上15以下の炭化水素基を表す。)
R61、R62は、一価の炭化水素基であれば、その種類は特に制限されない。例えば、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよく、脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが結合したものであってもよい。脂肪族炭化水素基は、飽和炭化水素基であってもよく、不飽和結合(炭素-炭素二重結合又は炭素-炭素三重結合)を含んでいてもよい。また、脂肪族炭化水素基は、鎖状であっても環状であってもよく、鎖状の場合は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。更には、鎖状と環状とが結合したものであってもよい。なお、R61及びR62は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
R61、R62は、一価の炭化水素基であれば、その種類は特に制限されない。例えば、脂肪族炭化水素基であっても芳香族炭化水素基であってもよく、脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが結合したものであってもよい。脂肪族炭化水素基は、飽和炭化水素基であってもよく、不飽和結合(炭素-炭素二重結合又は炭素-炭素三重結合)を含んでいてもよい。また、脂肪族炭化水素基は、鎖状であっても環状であってもよく、鎖状の場合は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。更には、鎖状と環状とが結合したものであってもよい。なお、R61及びR62は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
また、R61、R62の炭化水素基が置換基を有する場合、その置換基の種類は、本開示の趣旨に反するものでない限り特に制限されないが、例としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。又はロゲン原子以外の置換基として、エステル基、シアノ基、カルボニル基、エーテル基等の官能基を有する置換基等も挙げられ、好ましくはシアノ基、カルボニル基である。R61、R62の炭化水素基は、これらの置換基を一つのみ有していてもよく、二つ以上有していてもよい。二つ以上の置換基を有する場合、それらの置換基は同じであってもよく、互いに異なっていてもよい。
R61、R62の各々の炭化水素基の炭素数は、通常1以上であり、また通常15以下、好ましくは12以下、より好ましくは10以下、更に好ましくは9以下である。R1とR2とが互いに結合して二価の炭化水素基を形成している場合は、その二価の炭化水素基の炭素数が、通常1以上であり、また通常15以下、好ましくは13以下、より好ましくは10以下、更に好ましくは8以下である。尚、R61、R62の炭化水素基が炭素原子を含有する置換基を有する場合は、その置換基も含めたR61、R62全体の炭素数が前記範囲を満たしていることが好ましい。
次いで、前記一般式(6)で表わされる酸無水物の具体例について説明する。なお、以下の例示において「類縁体」とは、例示される酸無水物の構造の一部を、本開示の趣旨に反しない範囲で、別の構造に置き換えることにより得られる酸無水物を指すもので、例えば複数の酸無水物からなる二量体、三量体及び四量体等、又は、置換基の炭素数が同じではあるが分岐鎖を有する等構造異性のもの、置換基が酸無水物に結合する部位が異なるもの等が挙げられる。
まず、R61、R62が同一である酸無水物の具体例を以下に挙げる。
R61、R62が鎖状アルキル基である酸無水物の具体例としては、無水酢酸、プロピオン酸無水物、ブタン酸無水物、2-メチルプロピオン酸無水物、2,2-ジメチルプロピオン酸無水物、2-メチルブタン酸無水物、3-メチルブタン酸無水物、2,2-ジメチルブタン酸無水物、2,3-ジメチルブタン酸無水物、3,3-ジメチルブタン酸無水物、2,2,3-トリメチルブタン酸無水物、2,3,3-トリメチルブタン酸無水物、2,2,3,3-テトラメチルブタン酸無水物、2-エチルブタン酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
R61、R62が環状アルキル基である酸無水物の具体例としては、シクロプロパンカルボン酸無水物、シクロペンタンカルボン酸無水物、シクロヘキサンカルボン酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
R61、R62がアルケニル基である酸無水物の具体例としては、アクリル酸無水物、2-メチルアクリル酸無水物、3-メチルアクリル酸無水物、2,3-ジメチルアクリル酸無水物、3,3-ジメチルアクリル酸無水物、2,3,3-トリメチルアクリル酸無水物、2-フェニルアクリル酸無水物、3-フェニルアクリル酸無水物、2,3-ジフェニルアクリル酸無水物、3,3-ジフェニルアクリル酸無水物、3-ブテン酸無水物、2-メチル-3-ブテン酸無水物、2,2-ジメチル-3-ブテン酸無水物、3-メチル-3-テン酸無水物、2-メチル-3-メチル-3-ブテン酸無水物、2,2-ジメチル-3-メチル-3-ブテン酸無水物、3-ペンテン酸無水物、4-ペンテン酸無水物、2-シクロペンテンカルボン酸無水物、3-シクロペンテンカルボン酸無水物、4-シクロペンテンカルボン酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
R61、R62がアルキニル基である酸無水物の具体例としては、プロピン酸無水物、3-フェニルプロピン酸無水物、2-ブチン酸無水物、2-ペンチン酸無水物、3-ブチン酸無水物、3-ペンチン酸無水物、4-ペンチン酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
R61、R62がアリール基である酸無水物の具体例としては、安息香酸無水物、4-メチル安息香酸無水物、4-エチル安息香酸無水物、4-tert-ブチル安息香酸無水物、2-メチル安息香酸無水物、2,4,6-トリメチル安息香酸無水物、1-ナフタレンカルボン酸無水物、2-ナフタレンカルボン酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
また、R61、R62がハロゲン原子で置換された酸無水物の例として、主にフッ素原子で置換された酸無水物の例を以下に挙げるが、これらのフッ素原子の一部又は全部を塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子に置換して得られる酸無水物も、例示化合物に含まれるものとする。
R61、R62がハロゲン原子で置換された鎖状アルキル基である酸無水物の例として
は、フルオロ酢酸無水物、ジフルオロ酢酸無水物、トリフルオロ酢酸無水物、2-フルオロプロピオン酸無水物、2,2-ジフルオロプロピオン酸無水物、2,3-ジフルオロプロピオン酸無水物、2,2,3-トリフルオロプロピオン酸無水物、2,3,3-トリフルオロプロピオン酸無水物、2,2,3,3-テトラプロピオン酸無水物、2,3,3,3-テトラプロピオン酸無水物、3-フルオロプロピオン酸無水物、3,3-ジフルオロプロピオン酸無水物、3,3,3-トリフルオロプロピオン酸無水物、パーフルオロプロピオン酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
は、フルオロ酢酸無水物、ジフルオロ酢酸無水物、トリフルオロ酢酸無水物、2-フルオロプロピオン酸無水物、2,2-ジフルオロプロピオン酸無水物、2,3-ジフルオロプロピオン酸無水物、2,2,3-トリフルオロプロピオン酸無水物、2,3,3-トリフルオロプロピオン酸無水物、2,2,3,3-テトラプロピオン酸無水物、2,3,3,3-テトラプロピオン酸無水物、3-フルオロプロピオン酸無水物、3,3-ジフルオロプロピオン酸無水物、3,3,3-トリフルオロプロピオン酸無水物、パーフルオロプロピオン酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
R61、R62がハロゲン原子で置換された環状アルキル基である酸無水物の例としては、2-フルオロシクロペンタンカルボン酸無水物、3-フルオロシクロペンタンカルボン酸無水物、4-フルオロシクロペンタンカルボン酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
R61、R62がハロゲン原子で置換されたアルケニル基である酸無水物の例としては、2-フルオロアクリル酸無水物、3-フルオロアクリル酸無水物、2,3-ジフルオロアクリル酸無水物、3,3-ジフルオロアクリル酸無水物、2,3,3-トリフルオロアクリル酸無水物、2-(トリフルオロメチル)アクリル酸無水物、3-(トリフルオロメチル)アクリル酸無水物、2,3-ビス(トリフルオロメチル)アクリル酸無水物、2,3,3-トリス(トリフルオロメチル)アクリル酸無水物、2-(4-フルオロフェニル)アクリル酸無水物、3-(4-フルオロフェニル)アクリル酸無水物、2,3-ビス(4-フルオロフェニル)アクリル酸無水物、3,3-ビス(4-フルオロフェニル)アクリル酸無水物、2-フルオロ-3-ブテン酸無水物、2,2-ジフルオロ-3-ブテン酸無水物、3-フルオロ-2-ブテン酸無水物、4-フルオロ-3-ブテン酸無水物、3,4-ジフルオロ-3-ブテン酸無水物、3,3,4-トリフルオロ-3-ブテン酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
R61、R62がハロゲン原子で置換されたアルキニル基である酸無水物の例としては、3-フルオロ-2-プロピン酸無水物、3-(4-フルオロフェニル)-2-プロピン酸無水物、3-(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)-2-プロピン酸無水物、4-フルオロ-2-ブチン酸無水物、4,4-ジフルオロ-2-ブチン酸無水物、4,4,4-トリフルオロ-2-ブチン酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
R61、R62がハロゲン原子で置換されたアリール基である酸無水物の例としては、4-フルオロ安息香酸無水物、2,3,4,5,6-ペンタフルオロ安息香酸無水物、4-トリフルオロメチル安息香酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
R61、R62がエステル、ニトリル、ケトン、エーテル等の官能基を有する置換基を有している酸無水物の例としては、メトキシギ酸無水物、エトキシギ酸無水物、メチルシュウ酸無水物、エチルシュウ酸無水物、2-シアノ酢酸無水物、2-オキソプロピオン酸無水物、3-オキソブタン酸無水物、4-アセチル安息香酸無水物、メトキシ酢酸無水物、4-メトキシ安息香酸無水物等、及びそれらの類縁体等が挙げられる。
続いて、R61、R62が互いに異なる酸無水物の具体例を以下に挙げる。
R61、R62としては上に挙げた例、及びそれらの類縁体の全ての組み合わせが考えられるが、以下に代表的な例を挙げる。
鎖状アルキル基同士の組み合わせの例としては、酢酸プロピオン酸無水物、酢酸ブタン酸無水物、ブタン酸プロピオン酸無水物、酢酸2-メチルプロピオン酸無水物等が挙げられる。
鎖状アルキル基と環状アルキル基の組み合わせの例としては、酢酸シクロペンタン酸無水物、酢酸シクロヘキサン酸無水物、シクロペンタン酸プロピオン酸無水物、等が挙げられる。
鎖状アルキル基とアルケニル基の組み合わせの例としては、酢酸アクリル酸無水物、酢酸3-メチルアクリル酸無水物、酢酸3-ブテン酸無水物、アクリル酸プロピオン酸無水物等が挙げられる。
鎖状アルキル基とアルキニル基の組み合わせの例としては、酢酸プロピン酸無水物、酢酸2-ブチン酸無水物、酢酸3-ブチン酸無水物、酢酸3-フェニルプロピン酸無水物プロピオン酸プロピン酸無水物等が挙げられる。
鎖状アルキル基とアリール基の組み合わせの例としては、酢酸安息香酸無水物、酢酸4-メチル安息香酸無水物、酢酸1-ナフタレンカルボン酸無水物、安息香酸プロピオン酸無水物等が挙げられる。
鎖状アルキル基と官能基を有する炭化水素基の組み合わせの例としては、酢酸フルオロ酢酸無水物、酢酸トリフルオロ酢酸無水物、酢酸4-フルオロ安息香酸無水物、フルオロ酢酸プロピオン酸無水物、酢酸アルキルシュウ酸無水物、酢酸2-シアノ酢酸無水物、酢酸2-オキソプロピオン酸無水物、酢酸メトキシ酢酸無水物、メトキシ酢酸プロピオン酸無水物等が挙げられる。
環状アルキル基同士の組み合わせの例としては、シクロペンタン酸シクロヘキサン酸無水物等が挙げられる。
環状アルキル基とアルケニル基の組み合わせの例としては、アクリル酸シクロペンタン酸無水物、3-メチルアクリル酸シクロペンタン酸無水物、3-ブテン酸シクロペンタン酸無水物、アクリル酸シクロヘキサン酸無水物等が挙げられる。
環状アルキル基とアルキニル基の組み合わせの例としては、プロピン酸シクロペンタン酸無水物、2-ブチン酸シクロペンタン酸無水物、プロピン酸シクロヘキサン酸無水物等が挙げられる。
環状アルキル基とアリール基の組み合わせの例としては、安息香酸シクロペンタン酸無水物、4-メチル安息香酸シクロペンタン酸無水物、安息香酸シクロヘキサン酸無水物等が挙げられる。
環状アルキル基と官能基を有する炭化水素基の組み合わせの例としては、フルオロ酢酸シクロペンタン酸無水物、シクロペンタン酸トリフルオロ酢酸無水物、シクロペンタン酸2-シアノ酢酸無水物、シクロペンタン酸メトキシ酢酸無水物、シクロヘキサン酸フルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
アルケニル基同士の組み合わせの例としては、アクリル酸2-メチルアクリル酸無水物、アクリル酸3-メチルアクリル酸無水物、アクリル酸3-ブテン酸無水物、2-メチルアクリル酸3-メチルアクリル酸無水物等が挙げられる。
アルケニル基とアルキニル基の組み合わせの例としては、アクリル酸プロピン酸無水物、アクリル酸2-ブチン酸無水物、2-メチルアクリル酸プロピン酸無水物等が挙げられる。
アルケニル基とアリール基の組み合わせの例としては、アクリル酸安息香酸無水物、アクリル酸4-メチル安息香酸無水物、2-メチルアクリル酸安息香酸無水物等が挙げられる。
アルケニル基と官能基を有する炭化水素基の組み合わせの例としては、アクリル酸フルオロ酢酸無水物、アクリル酸トリフルオロ酢酸無水物、アクリル酸2-シアノ酢酸無水物、アクリル酸メトキシ酢酸無水物、2-メチルアクリル酸フルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
アルキニル基同士の組み合わせの例としては、プロピン酸2-ブチン酸無水物、プロピン酸3-ブチン酸無水物、2-ブチン酸3-ブチン酸無水物等が挙げられる。
アルキニル基とアリール基の組み合わせの例としては、安息香酸プロピン酸無水物、4-メチル安息香酸プロピン酸無水物、安息香酸2-ブチン酸無水物等が挙げられる。
アルキニル基と官能基を有する炭化水素基の組み合わせの例としては、プロピン酸フルオロ酢酸無水物、プロピン酸トリフルオロ酢酸無水物、プロピン酸2-シアノ酢酸無水物、プロピン酸メトキシ酢酸無水物、2-ブチン酸フルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
アリール基同士の組み合わせの例としては、安息香酸4-メチル安息香酸無水物、安息香酸1-ナフタレンカルボン酸無水物、4-メチル安息香酸1-ナフタレンカルボン酸無水物等が挙げられる。
アリール基と官能基を有する炭化水素基の組み合わせの例としては、安息香酸フルオロ酢酸無水物、安息香酸トリフルオロ酢酸無水物、安息香酸2-シアノ酢酸無水物、安息香酸メトキシ酢酸無水物、4-メチル安息香酸フルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
官能基を有する炭化水素基同士の組み合わせの例としては、フルオロ酢酸トリフルオロ酢酸無水物、フルオロ酢酸2-シアノ酢酸無水物、フルオロ酢酸メトキシ酢酸無水物、トリフルオロ酢酸2-シアノ酢酸無水物等が挙げられる。
前記の鎖状構造を形成している酸無水物のうち好ましくは、無水酢酸、プロピオン酸無水物、2-メチルプロピオン酸無水物、シクロペンタンカルボン酸無水物、シクロヘキサンカルボン酸無水物等、アクリル酸無水物、2-メチルアクリル酸無水物、3-メチルアクリル酸無水物、2,3-ジメチルアクリル酸無水物、3,3-ジメチルアクリル酸無水物、3-ブテン酸無水物、2-メチル-3-ブテン酸無水物、プロピン酸無水物、2-ブチン酸無水物、安息香酸無水物、2-メチル安息香酸無水物、4-メチル安息香酸無水物、4-tert-ブチル安息香酸無水物、トリフルオロ酢酸無水物、3,3,3-トリフルオロプロピオン酸無水物、2-(トリフルオロメチル)アクリル酸無水物、2-(4-フルオロフェニル)アクリル酸無水物、4-フルオロ安息香酸無水物、2,3,4,5,6-ペンタフルオロ安息香酸無水物、メトキシギ酸無水物、エトキシギ酸無水物、であり、より好ましくは、アクリル酸無水物、2-メチルアクリル酸無水物、3-メチルアクリル酸無水物、安息香酸無水物、2-メチル安息香酸無水物、4-メチル安息香酸無水物、4-tert-ブチル安息香酸無水物、4-フルオロ安息香酸無水物、2,3,4,5,6-ペンタフルオロ安息香酸無水物、メトキシギ酸無水物、エトキシギ酸無水物等である。
これらの化合物は、適切にリチウムオキサラート塩との結合を形成して耐久性に優れる皮膜を形成することで、特に耐久試験後の充放電レート特性、入出力特性、インピーダン
ス特性を向上させやすい観点で好ましい。
ス特性を向上させやすい観点で好ましい。
なお、前記カルボン酸無水物の分子量に制限は無く、本開示の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常90以上、好ましくは95以上であり、一方、通常300以下、好ましくは200以下である。カルボン酸無水物の分子量が前記範囲内であると、電解液の粘度上昇を抑制でき、かつ皮膜密度が適正化されるために耐久性を適切に向上させやすい。
また、前記カルボン酸無水物の製造方法にも特に制限は無く、公知の方法を任意に選択して製造することが可能である。以上説明したカルボン酸無水物は、本開示の非水系電解液中に、何れか1種を単独で含有させてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併有させてもよい。
また、本開示の電解液に対する前記カルボン酸無水物の含有量に特に制限は無く、本開示の効果を著しく損なわない限り任意であるが、本開示の電解液に対して、通常0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、また、通常5質量%以下、好ましくは3質量%以下の濃度で含有させることが望ましい。カルボン酸無水物の含有量が前記範囲内であると、サイクル特性向上効果が発現しやすくなり、また反応性が好適であるため電池特性が向上しやすくなる。
本開示の電解液には、公知のその他の助剤を用いることができる。その他の助剤としては、ペンタン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、シクロヘプタン、ベンゼン、フラン、ナフタレン、2-フェニルビシクロヘキシル、シクロヘキサン、2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、3,9-ジビニル-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン等の炭化水素化合物;
フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、ヘキサフルオロベンゼン、ベンゾトリフルオライド、モノフルオロベンゼン、1-フルオロ-2-シクロヘキシルベンゼン、1-フルオロ-4-tert-ブチルベンゼン、1-フルオロ-3-シクロヘキシルベンゼン、1-フルオロ-2-シクロヘキシルベンゼン、フッ素化ビフェニル等の含フッ素芳香族化合物;
エリスリタンカーボネート、スピロ-ビス-ジメチレンカーボネート、メトキシエチル-メチルカーボネート等のカーボネート化合物;
ジオキソラン、ジオキサン、2,5,8,11-テトラオキサドデカン、2,5,8,11,14-ペンタオキサペンタデカン、エトキシメトキシエタン、トリメトキシメタン、グライム、エチルモノグライム等のエーテル系化合物;
ジメチルケトン、ジエチルケトン、3-ペンタノン等のケトン系化合物;
2-アリル無水コハク酸等の酸無水物;
シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸エチルメチル、シュウ酸ジ(2-プロピニル)、シュウ酸メチル2-プロピニル、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジ(2-プロピニル)、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸2-プロピニル、2-ブチン-1,4-ジイルジホルメート、メタクリル酸2-プロピニル、マロン酸ジメチル等のエステル化合物;
アセトアミド、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系化合物;
硫酸エチレン、硫酸ビニレン、亜硫酸エチレン、フルオロスルホン酸メチル、フルオロスルホン酸エチル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、ブスルファン、スルホレン、ジフェニルスルホン、N,N-ジメチルメタンスルホンアミド、N,N-ジエチルメタンスルホンアミド、ビニルスルホン酸メチル、ビニルスルホン酸エチル、ビニルスルホン酸アリル、ビニルスルホン酸プロパルギル、アリルスルホン酸メチル、アリルスルホン酸エチル、アリルスルホン酸アリル、アリルスルホン酸プロパルギル、1,2-ビス(ビニルスルホニロキシ)エタン、無水プロパンジスルホン酸、無水スルホ酪酸、無水
スルホ安息香酸、無水スルホプロピオン酸、無水エタンジスルホン酸、メチレンメタンジスルホネート、メタンスルホン酸2-プロピニル、ペンテンサルファイト、ペンタフルオロフェニルメタンスルホネート、プロピレンサルフェート、プロピレンサルファイト、プロパンサルトン、ブチレンサルファイト、ブタン-2,3-ジイルジメタンスルホネート、2-ブチン-1,4-ジイルジメタンスルホネート、ビニルスルホン酸2-プロピニル、ビス(2-ビニルスルホニルエチル)エーテル、5-ビニル-ヘキサヒドロ-1,3,2-ベンゾジオキサチオール-2-オキシド、2-(メタンスルホニルオキシ)プロピオン酸2-プロピニル、5,5-ジメチル-1,2-オキサチオラン-4-オン2,2-ジオキシド、3-スルホ-プロピオン酸無水物トリメチレンメタンジスルホネート2-メチルテトラヒドロフラン、トリメチレンメタンジスルホネート、テトラメチレンスルホキシド、ジメチレンメタンジスルホネート、ジフルオロエチルメチルスルホン、ジビニルスルホン、1,2-ビス(ビニルスルホニル)エタン、エチレンビススルホン酸メチル、エチレンビススルホン酸エチル、エチレンサルフェート、チオフェン1-オキシド等の含硫黄化合物;
1-メチル-2-ピロリジノン、1-メチル-2-ピペリドン、3-メチル-2-オキサゾリジノン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及びN-メチルスクシンイミド、ニトロメタン、ニトロエタン、エチレンジアミン等の含窒素化合物;
亜リン酸トリメチル、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリフェニル、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリフェニル、メチルホスホン酸ジメチル、エチルホスホン酸ジエチル、ビニルホスホン酸ジメチル、ビニルホスホン酸ジエチル、ジエチルホスホノ酢酸エチル、ジメチルホスフィン酸メチル、ジエチルホスフィン酸エチル、トリメチルホスフィンオキシド、トリエチルホスフィンオキシド、リン酸ビス(2,2-ジフルオロエチル)2,2,2-トリフルオロエチル、リン酸ビス(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)2,2,2-トリフルオロエチル、リン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)メチル、リン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)エチル、リン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)2,2-ジフルオロエチルリン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、リン酸トリブチル、リン酸トリス(2,2,2-トリフルオロエチル)、リン酸トリス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-イル)、リン酸トリオクチル、リン酸2-フェニルフェニルジメチル、リン酸2-フェニルフェニルジエチル、リン酸(2,2,2-トリフルオロエチル)(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)メチル、メチル2-(ジメトキシホスホリル)アセテート、メチル2-(ジメチルホスホリル)アセテート、メチル2-(ジエトキシホスホリル)アセテート、メチル2-(ジエチルホスホリル)アセテート、メチレンビスホスホン酸メチル、メチレンビスホスホン酸エチル、エチレンビスホスホン酸メチル、エチレンビスホスホン酸エチル、ブチレンビスホスホン酸メチル、ブチレンビスホスホン酸エチル、酢酸2-プロピニル2-(ジメトキシホスホリル)、酢酸2-プロピニル2-(ジメチルホスホリル)、酢酸2-プロピニル2-(ジエトキシホスホリル)、酢酸2-プロピニル2-(ジエチルホスホリル)、リン酸トリス(トリメチルシリル)、リン酸トリス(トリエチルシリル)、リン酸トリス(トリメトキシシリル)、亜リン酸トリス(トリメチルシリル)、亜リン酸トリス(トリエチルシリル)、亜リン酸トリス(トリメトキシシリル)、ポリリン酸トリメチルシリル等の含燐化合物;
ホウ酸トリス(トリメチルシリル)、ホウ酸トリス(トリメトキシシリル)等の含ホウ素化合物;
ジメトキシアルミノキシトリメトキシシラン、ジエトキシアルミノキシトリエトキシシラン、ジプロポキシアルミノキシトリエトキシシラン、ジブトキシアルミノキシトリメトキシシラン、ジブトキシアルミノキシトリエトキシシラン、チタンテトラキス(トリメチルシロキシド)、チタンテトラキス(トリエチルシロキシド)、テトラメチルシラン等のシラン化合物;
等が挙げられる。これらは1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。これらの助剤を添加することにより、高温保存後の容量維持特性やサイクル特性を向上させやすい
。
フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、ヘキサフルオロベンゼン、ベンゾトリフルオライド、モノフルオロベンゼン、1-フルオロ-2-シクロヘキシルベンゼン、1-フルオロ-4-tert-ブチルベンゼン、1-フルオロ-3-シクロヘキシルベンゼン、1-フルオロ-2-シクロヘキシルベンゼン、フッ素化ビフェニル等の含フッ素芳香族化合物;
エリスリタンカーボネート、スピロ-ビス-ジメチレンカーボネート、メトキシエチル-メチルカーボネート等のカーボネート化合物;
ジオキソラン、ジオキサン、2,5,8,11-テトラオキサドデカン、2,5,8,11,14-ペンタオキサペンタデカン、エトキシメトキシエタン、トリメトキシメタン、グライム、エチルモノグライム等のエーテル系化合物;
ジメチルケトン、ジエチルケトン、3-ペンタノン等のケトン系化合物;
2-アリル無水コハク酸等の酸無水物;
シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸エチルメチル、シュウ酸ジ(2-プロピニル)、シュウ酸メチル2-プロピニル、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジ(2-プロピニル)、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸2-プロピニル、2-ブチン-1,4-ジイルジホルメート、メタクリル酸2-プロピニル、マロン酸ジメチル等のエステル化合物;
アセトアミド、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系化合物;
硫酸エチレン、硫酸ビニレン、亜硫酸エチレン、フルオロスルホン酸メチル、フルオロスルホン酸エチル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、ブスルファン、スルホレン、ジフェニルスルホン、N,N-ジメチルメタンスルホンアミド、N,N-ジエチルメタンスルホンアミド、ビニルスルホン酸メチル、ビニルスルホン酸エチル、ビニルスルホン酸アリル、ビニルスルホン酸プロパルギル、アリルスルホン酸メチル、アリルスルホン酸エチル、アリルスルホン酸アリル、アリルスルホン酸プロパルギル、1,2-ビス(ビニルスルホニロキシ)エタン、無水プロパンジスルホン酸、無水スルホ酪酸、無水
スルホ安息香酸、無水スルホプロピオン酸、無水エタンジスルホン酸、メチレンメタンジスルホネート、メタンスルホン酸2-プロピニル、ペンテンサルファイト、ペンタフルオロフェニルメタンスルホネート、プロピレンサルフェート、プロピレンサルファイト、プロパンサルトン、ブチレンサルファイト、ブタン-2,3-ジイルジメタンスルホネート、2-ブチン-1,4-ジイルジメタンスルホネート、ビニルスルホン酸2-プロピニル、ビス(2-ビニルスルホニルエチル)エーテル、5-ビニル-ヘキサヒドロ-1,3,2-ベンゾジオキサチオール-2-オキシド、2-(メタンスルホニルオキシ)プロピオン酸2-プロピニル、5,5-ジメチル-1,2-オキサチオラン-4-オン2,2-ジオキシド、3-スルホ-プロピオン酸無水物トリメチレンメタンジスルホネート2-メチルテトラヒドロフラン、トリメチレンメタンジスルホネート、テトラメチレンスルホキシド、ジメチレンメタンジスルホネート、ジフルオロエチルメチルスルホン、ジビニルスルホン、1,2-ビス(ビニルスルホニル)エタン、エチレンビススルホン酸メチル、エチレンビススルホン酸エチル、エチレンサルフェート、チオフェン1-オキシド等の含硫黄化合物;
1-メチル-2-ピロリジノン、1-メチル-2-ピペリドン、3-メチル-2-オキサゾリジノン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及びN-メチルスクシンイミド、ニトロメタン、ニトロエタン、エチレンジアミン等の含窒素化合物;
亜リン酸トリメチル、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリフェニル、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリフェニル、メチルホスホン酸ジメチル、エチルホスホン酸ジエチル、ビニルホスホン酸ジメチル、ビニルホスホン酸ジエチル、ジエチルホスホノ酢酸エチル、ジメチルホスフィン酸メチル、ジエチルホスフィン酸エチル、トリメチルホスフィンオキシド、トリエチルホスフィンオキシド、リン酸ビス(2,2-ジフルオロエチル)2,2,2-トリフルオロエチル、リン酸ビス(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)2,2,2-トリフルオロエチル、リン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)メチル、リン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)エチル、リン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)2,2-ジフルオロエチルリン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、リン酸トリブチル、リン酸トリス(2,2,2-トリフルオロエチル)、リン酸トリス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-イル)、リン酸トリオクチル、リン酸2-フェニルフェニルジメチル、リン酸2-フェニルフェニルジエチル、リン酸(2,2,2-トリフルオロエチル)(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)メチル、メチル2-(ジメトキシホスホリル)アセテート、メチル2-(ジメチルホスホリル)アセテート、メチル2-(ジエトキシホスホリル)アセテート、メチル2-(ジエチルホスホリル)アセテート、メチレンビスホスホン酸メチル、メチレンビスホスホン酸エチル、エチレンビスホスホン酸メチル、エチレンビスホスホン酸エチル、ブチレンビスホスホン酸メチル、ブチレンビスホスホン酸エチル、酢酸2-プロピニル2-(ジメトキシホスホリル)、酢酸2-プロピニル2-(ジメチルホスホリル)、酢酸2-プロピニル2-(ジエトキシホスホリル)、酢酸2-プロピニル2-(ジエチルホスホリル)、リン酸トリス(トリメチルシリル)、リン酸トリス(トリエチルシリル)、リン酸トリス(トリメトキシシリル)、亜リン酸トリス(トリメチルシリル)、亜リン酸トリス(トリエチルシリル)、亜リン酸トリス(トリメトキシシリル)、ポリリン酸トリメチルシリル等の含燐化合物;
ホウ酸トリス(トリメチルシリル)、ホウ酸トリス(トリメトキシシリル)等の含ホウ素化合物;
ジメトキシアルミノキシトリメトキシシラン、ジエトキシアルミノキシトリエトキシシラン、ジプロポキシアルミノキシトリエトキシシラン、ジブトキシアルミノキシトリメトキシシラン、ジブトキシアルミノキシトリエトキシシラン、チタンテトラキス(トリメチルシロキシド)、チタンテトラキス(トリエチルシロキシド)、テトラメチルシラン等のシラン化合物;
等が挙げられる。これらは1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。これらの助剤を添加することにより、高温保存後の容量維持特性やサイクル特性を向上させやすい
。
前記その他の助剤としては、なかでも、含燐化合物が好ましく、リン酸トリス(トリメチルシリル)、亜リン酸(トリストリメチルシリル)が好ましい。
その他の助剤の配合量は、特に制限されず、本開示の効果を著しく損なわない限り任意である。その他の助剤は、電解液100質量%中、好ましくは、0.01質量%以上であり、また、5質量%以下である。この範囲であれば、その他助剤の効果が十分に発現させやすく、高負荷放電特性等の電池の特性が低下するといった事態も回避しやすい。その他の助剤の配合量は、より好ましくは0.1質量%以上、更に好ましくは0.2質量%以上であり、また、より好ましくは3質量%以下、更に好ましくは1質量%以下である。
本開示の電解液は、本開示の効果を損なわない範囲で、環状及び鎖状カルボン酸エステル、エーテル化合物、窒素含有化合物、ホウ素含有化合物、有機ケイ素含有化合物、不燃(難燃)化剤、界面活性剤、高誘電化添加剤、サイクル特性及びレート特性改善剤、スルホン系化合物等を添加剤として更に含有してもよい。
前記環状カルボン酸エステルとしては、その構造式中の全炭素原子数が3~12のものが挙げられる。具体的には、ガンマブチロラクトン、ガンマバレロラクトン、ガンマカプロラクトン、イプシロンカプロラクトン、3-メチル-γ-ブチロラクトン等が挙げられる。中でも、ガンマブチロラクトンがリチウムイオン解離度の向上に由来する電気化学デバイスの特性向上の点から特に好ましい。
添加剤としての環状カルボン酸エステルの配合量は、通常、溶媒100質量%中、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上である。この範囲であると、電解液の電気伝導率を改善し、電気化学デバイスの大電流放電特性を向上させやすくなる。また、環状カルボン酸エステルの配合量は、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下である。このように上限を設定することにより、電解液の粘度を適切な範囲とし、電気伝導率の低下を回避し、負極抵抗の増大を抑制し、電気化学デバイスの大電流放電特性を良好な範囲としやすくすることができる。
また、前記環状カルボン酸エステルとしては、フッ素化環状カルボン酸エステル(含フッ素ラクトン)も好適に用いることができる。含フッ素ラクトンとしては、例えば、後記式(C):
(式中、X15~X20は同じか又は異なり、いずれも-H、-F、-Cl、-CH3又はフッ素化アルキル基;ただし、X15~X20の少なくとも1つはフッ素化アルキル基を示す。)
で示される含フッ素ラクトンが挙げられる。
で示される含フッ素ラクトンが挙げられる。
X15~X20におけるフッ素化アルキル基としては、例えば、-CFH2、-CF2
H、-CF3、-CH2CF3、-CF2CF3、-CH2CF2CF3、-CF(CF3)2等が挙げられ、耐酸化性が高く、安全性向上効果がある点から-CH2CF3、-CH2CF2CF3が好ましい。
H、-CF3、-CH2CF3、-CF2CF3、-CH2CF2CF3、-CF(CF3)2等が挙げられ、耐酸化性が高く、安全性向上効果がある点から-CH2CF3、-CH2CF2CF3が好ましい。
X15~X20の少なくとも1つがフッ素化アルキル基であれば、-H、-F、-Cl、-CH3又はフッ素化アルキル基は、X15~X20の1箇所のみに置換していてもよいし、複数の箇所に置換していてもよい。好ましくは、電解質塩の溶解性が良好な点から1~3箇所、更に好ましくは1~2箇所である。
フッ素化アルキル基の置換位置は特に限定されないが、合成収率が良好なことから、X17及び/又はX18が、特にX17又はX18がフッ素化アルキル基、なかでも-CH2CF3、-CH2CF2CF3であることが好ましい。フッ素化アルキル基以外のX15~X20は、-H、-F、-Cl又はCH3であり、特に電解質塩の溶解性が良好な点から-Hが好ましい。
含フッ素ラクトンとしては、前記式で示されるもの以外にも、例えば、後記式(D):
(式中、A及びBはいずれか一方がCX226X227(X226及びX227は同じか又は異なり、いずれも-H、-F、-Cl、-CF3、-CH3又は水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよくヘテロ原子を鎖中に含んでいてもよいアルキレン基)であり、他方は酸素原子;Rf12はエーテル結合を有していてもよいフッ素化アルキル基又はフッ素化アルコキシ基;X221及びX222は同じか又は異なり、いずれも-H、-F、-Cl、-CF3又はCH3;X223~X225は同じか又は異なり、いずれも-H、-F、-Cl又は水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよくヘテロ原子を鎖中に含んでいてもよいアルキル基;n=0又は1を示す。)
で示される含フッ素ラクトン等も挙げられる。
で示される含フッ素ラクトン等も挙げられる。
式(D)で示される含フッ素ラクトンとしては、後記式(E):
(式中、A、B、Rf12、X221、X222及びX223は式(D)と同じである。)
で示される5員環構造が、合成が容易である点、化学的安定性が良好な点から好ましく挙げられ、更には、AとBの組合せにより、後記式(F):
で示される5員環構造が、合成が容易である点、化学的安定性が良好な点から好ましく挙げられ、更には、AとBの組合せにより、後記式(F):
(式中、Rf12、X221、X222、X223、X226及びX227は式(D)と同じである。)
で示される含フッ素ラクトンと、後記式(G):
で示される含フッ素ラクトンと、後記式(G):
(式中、Rf12、X221、X222、X223、X226及びX227は式(D)と同じである。)
で示される含フッ素ラクトンがある。
で示される含フッ素ラクトンがある。
これらのなかでも、高い誘電率、高い耐電圧といった優れた特性が特に発揮できる点、そのほか電解質塩の溶解性、内部抵抗の低減が良好な点で本開示における電解液としての特性が向上する点から、
等が挙げられる。
フッ素化環状カルボン酸エステルを含有させることにより、イオン伝導度の向上、安全性の向上、高温時の安定性向上といった効果が得やすい。
前記鎖状カルボン酸エステルとしては、その構造式中の全炭素数が3~7のものが挙げられる。具体的には、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸-n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチル、酢酸-t-ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸-n-プロピル、プロピオン酸イソブチル、プロピオン酸-n-ブチル、メチルブチレート、プロピオン酸イソブチル、プロピオン酸-t-ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸-n-プロピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸メチル、イソ酪酸エチル、イソ酪酸-n-プロピル、イソ酪酸イソプロピル等が挙げられる。
中でも、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸-n-プロピル、酢酸-n-ブチル、プロピオ
ン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸-n-プロピル、プロピオン酸イソプロピル、酪酸メチル、酪酸エチル等が粘度低下によるイオン伝導度の向上の点から好ましい。
ン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸-n-プロピル、プロピオン酸イソプロピル、酪酸メチル、酪酸エチル等が粘度低下によるイオン伝導度の向上の点から好ましい。
前記エーテル化合物としては、炭素数2~10の鎖状エーテル、及び炭素数3~6の環状エーテルが好ましい。
炭素数2~10の鎖状エーテルとしては、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジメトキシメタン、メトキシエトキシメタン、ジエトキシメタン、ジメトキシエタン、メトキシエトキシエタン、ジエトキシエタン、エチレングリコールジ-n-プロピルエーテル、エチレングリコールジ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ペンタエチレングリコール、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等が挙げられる。
また、前記エーテル化合物としては、フッ素化エーテルも好適に用いることができる。
前記フッ素化エーテルとしては、後記一般式(I):
Rf3-O-Rf4 (I)
(式中、Rf3及びRf4は同じか又は異なり、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数1~10のフッ素化アルキル基である。ただし、Rf3及びRf4の少なくとも一方は、フッ素化アルキル基である。)
で表されるフッ素化エーテル(I)が挙げられる。フッ素化エーテル(I)を含有させることにより、電解液の難燃性が向上しやすいとともに、高温高電圧での安定性、安全性が向上しやすい。
Rf3-O-Rf4 (I)
(式中、Rf3及びRf4は同じか又は異なり、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数1~10のフッ素化アルキル基である。ただし、Rf3及びRf4の少なくとも一方は、フッ素化アルキル基である。)
で表されるフッ素化エーテル(I)が挙げられる。フッ素化エーテル(I)を含有させることにより、電解液の難燃性が向上しやすいとともに、高温高電圧での安定性、安全性が向上しやすい。
前記一般式(I)においては、Rf3及びRf4の少なくとも一方が炭素数1~10のフッ素化アルキル基であればよいが、電解液の難燃性及び高温高電圧での安定性、安全性を一層向上させる観点から、Rf3及びRf4が、ともに炭素数1~10のフッ素化アルキル基であることが好ましい。この場合、Rf3及びRf4は同じであってもよく、互いに異なっていてもよい。
なかでも、フッ素化エーテルの沸点を好適化しやすく、また、電解質塩の溶解性、他の溶媒との相溶性等に優れる観点から、Rf3及びRf4が、同じか又は異なり、Rf3が炭素数3~6のフッ素化アルキル基であり、かつ、Rf4が炭素数2~6のフッ素化アルキル基であることがより好ましい。
Rf3及びRf4の合計炭素数が少な過ぎるとフッ素化エーテルの沸点が低くなりすぎ、また、Rf3又はRf4の炭素数が多過ぎると、電解質塩の溶解性が低下し、他の溶媒との相溶性にも悪影響が出始め、また粘度が上昇するためレート特性が低減する。Rf3の炭素数が3又は4、Rf4の炭素数が2又は3のとき、沸点及びレート特性に優れる点で有利である。
前記フッ素化エーテル(I)は、フッ素含有率が40~75質量%であることが好ましい。この範囲のフッ素含有率を有するとき、不燃性と相溶性のバランスに特に優れたものになる。また、耐酸化性、安全性が良好な点からも好ましい。
前記フッ素含有率の下限は、45質量%がより好ましく、50質量%が更に好ましく、55質量%が特に好ましい。上限は70質量%がより好ましく、66質量%が更に好まし
い。
い。
なお、フッ素化エーテル(I)のフッ素含有率は、フッ素化エーテル(I)の構造式に基づいて、{(フッ素原子の個数×19)/フッ素化エーテル(I)の分子量}×100(質量%)により算出した値である。
Rf3としては、例えば、CF3CF2CH2-、CF3CFHCF2-、HCF2CF2CF2-、HCF2CF2CH2-、CF3CF2CH2CH2-、CF3CFHCF2CH2-、HCF2CF2CF2CF2-、HCF2CF2CF2CH2-、HCF2CF2CH2CH2-、HCF2CF(CF3)CH2-等が挙げられる。また、Rf4としては、例えば、-CH2CF2CF3、-CF2CFHCF3、-CF2CF2CF2H、-CH2CF2CF2H、-CH2CH2CF2CF3、-CH2CF2CFHCF3、-CF2CF2CF2CF2H、-CH2CF2CF2CF2H、-CH2CH2CF2CF2H、-CH2CF(CF3)CF2H、-CF2CF2H、-CH2CF2H、-CF2CH3等が挙げられる。
前記フッ素化エーテル(I)の具体例としては、例えばHCF2CF2CH2OCF2CF2H、CF3CF2CH2OCF2CF2H、HCF2CF2CH2OCF2CFHCF3、CF3CF2CH2OCF2CFHCF3、C6F13OCH3、C6F13OC2H5、C8F17OCH3、C8F17OC2H5、CF3CFHCF2CH(CH3)OCF2CFHCF3、HCF2CF2OCH(C2H5)2、HCF2CF2OC4H9、HCF2CF2OCH2CH(C2H5)2、HCF2CF2OCH2CH(CH3)2等が挙げられる。
なかでも、片末端又は両末端にHCF2-又はCF3CFH-を含むものが分極性に優れ、沸点の高いフッ素化エーテル(I)を与えることができる。フッ素化エーテル(I)の沸点は、67~120℃であることが好ましい。より好ましくは80℃以上、更に好ましくは90℃以上である。
このようなフッ素化エーテル(I)としては、例えば、CF3CH2OCF2CFHCF3、CF3CF2CH2OCF2CFHCF3、HCF2CF2CH2OCF2CFHCF3、HCF2CF2CH2OCH2CF2CF2H、CF3CFHCF2CH2OCF2CFHCF3、HCF2CF2CH2OCF2CF2H、CF3CF2CH2OCF2CF2H等の1種又は2種以上が挙げられる。
なかでも、高沸点、他の溶媒との相溶性や電解質塩の溶解性が良好な点で有利なことから、HCF2CF2CH2OCF2CFHCF3(沸点106℃)、CF3CF2CH2OCF2CFHCF3(沸点82℃)、HCF2CF2CH2OCF2CF2H(沸点92℃)及びCF3CF2CH2OCF2CF2H(沸点68℃)からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、HCF2CF2CH2OCF2CFHCF3(沸点106℃)及びHCF2CF2CH2OCF2CF2H(沸点92℃)からなる群より選択される少なくとも1種であることがより好ましい。
炭素数3~6の環状エーテルとしては、1,2-ジオキサン、1,3-ジオキサン、2-メチル-1,3-ジオキサン、4-メチル-1,3-ジオキサン、1,4-ジオキサン、メタホルムアルデヒド、2-メチル-1,3-ジオキソラン、1,3-ジオキソラン、4-メチル-1,3-ジオキソラン、2-(トリフルオロエチル)ジオキソラン2,2,-ビス(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソラン等、及びこれらのフッ素化化合物が挙げられる。中でも、ジメトキシメタン、ジエトキシメタン、エトキシメトキシメタン、エチレングリコール-n-プロピルエーテル、エチレングリコールジ-n-ブチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、クラウンエーテルが、リチウムイオンへの溶媒和能力が高く、イオン解離度を向上させる点で好ましく、特に好ましくは、粘性が低く、高いイオン伝導度を与えることから、ジメトキシメタン、ジエトキシメタン、エトキシメトキシメタンである。
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、クラウンエーテルが、リチウムイオンへの溶媒和能力が高く、イオン解離度を向上させる点で好ましく、特に好ましくは、粘性が低く、高いイオン伝導度を与えることから、ジメトキシメタン、ジエトキシメタン、エトキシメトキシメタンである。
前記窒素含有化合物としては、ニトリル、含フッ素ニトリル、カルボン酸アミド、含フッ素カルボン酸アミド、スルホン酸アミド及び含フッ素スルホン酸アミド、アセトアミド、ホルムアミド等が挙げられる。また、1-メチル-2-ピロリジノン、1-メチル-2-ピペリドン、3-メチル-2-オキサジリジノン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及びN-メチルスクシンイミド等も使用できる。ただし、前記一般式(1a)、(1b)及び(1c)で表されるニトリル化合物は前記窒素含有化合物に含めないものとする。
前記ホウ素含有化合物としては、例えば、トリメチルボレート、トリエチルボレート等のホウ酸エステル、ホウ酸エーテル、ホウ酸アルキル等が挙げられる。
前記有機ケイ素含有化合物としては、例えば、(CH3)4-Si、(CH3)3-Si-Si(CH3)3、シリコンオイル等が挙げられる。
前記不燃(難燃)化剤としては、リン酸エステルやホスファゼン系化合物が挙げられる。前記リン酸エステルとしては、例えば、含フッ素アルキルリン酸エステル、非フッ素系アルキルリン酸エステル、アリールリン酸エステル等が挙げられる。なかでも、少量で不燃効果を発揮できる点で、含フッ素アルキルリン酸エステルであることが好ましい。
前記ホスファゼン系化合物は例えば、メトキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン、フェノキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン、ジメチルアミノペンタフルオロシクロトリホスファゼン、ジエチルアミノペンタフルオロシクロトリホスファゼン、エトキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン、エトキシヘプタフルオロシクロテトラホスファゼン等が挙げられる。
前記含フッ素アルキルリン酸エステルとしては、具体的には、特開平11-233141号公報に記載された含フッ素ジアルキルリン酸エステル、特開平11-283669号公報に記載された環状のアルキルリン酸エステル、含フッ素トリアルキルリン酸エステル等が挙げられる。
前記不燃(難燃)化剤としては、(CH3O)3P=O、(CF3CH2O)3P=O、(HCF2CH2O)3P=O、(CF3CF2CH2)3P=O、(HCF2CF2CH2)3P=O等が好ましい。
前記界面活性剤としては、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤のいずれでもよいが、サイクル特性、レート特性が良好となる点から、フッ素原子を含むものであることが好ましい。
このようなフッ素原子を含む界面活性剤としては、例えば、後記式(30):
Rf5COO-M+ (30)
(式中、Rf5は炭素数3~10のエーテル結合を含んでいてもよい含フッ素アルキル基;M+はLi+、Na+、K+又はNHR’3 +(R’は同じか又は異なり、いずれもH又は炭素数が1~3のアルキル基)である)
で表される含フッ素カルボン酸塩や、後記式(40):
Rf6SO3 -M+ (40)
(式中、Rf6は炭素数3~10のエーテル結合を含んでいてもよい含フッ素アルキル基;M+はLi+、Na+、K+又はNHR’3 +(R’は同じか又は異なり、いずれもH又は炭素数が1~3のアルキル基)である)
で表される含フッ素スルホン酸塩等が好ましい。
Rf5COO-M+ (30)
(式中、Rf5は炭素数3~10のエーテル結合を含んでいてもよい含フッ素アルキル基;M+はLi+、Na+、K+又はNHR’3 +(R’は同じか又は異なり、いずれもH又は炭素数が1~3のアルキル基)である)
で表される含フッ素カルボン酸塩や、後記式(40):
Rf6SO3 -M+ (40)
(式中、Rf6は炭素数3~10のエーテル結合を含んでいてもよい含フッ素アルキル基;M+はLi+、Na+、K+又はNHR’3 +(R’は同じか又は異なり、いずれもH又は炭素数が1~3のアルキル基)である)
で表される含フッ素スルホン酸塩等が好ましい。
前記界面活性剤の含有量は、充放電サイクル特性を低下させずに電解液の表面張力を低下させやすい点から、電解液中0.01~2質量%であることが好ましい。
前記高誘電化添加剤としては、例えば、スルホラン、メチルスルホラン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン等が挙げられる。
前記サイクル特性及びレート特性改善剤としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等が挙げられる。
また、本開示の電解液は、更に高分子材料と組み合わせてゲル状(可塑化された)のゲル電解液としてもよい。
かかる高分子材料としては、従来公知のポリエチレンオキシドやポリプロピレンオキシド、それらの変性体(特開平8-222270号公報、特開2002-100405号公報);ポリアクリレート系ポリマー、ポリアクリロニトリルや、ポリフッ化ビニリデン、フッ化ビニリデン-ヘキサフルオロプロピレン共重合体等のフッ素樹脂(特表平4-506726号公報、特表平8-507407号公報、特開平10-294131号公報);それらフッ素樹脂と炭化水素系樹脂との複合体(特開平11-35765号公報、特開平11-86630号公報)等が挙げられる。特には、ポリフッ化ビニリデン、フッ化ビニリデン-ヘキサフルオロプロピレン共重合体をゲル電解質用高分子材料として用いることが望ましい。
そのほか、本開示の電解液は、特願2004-301934号明細書に記載されているイオン伝導性化合物も含んでいてもよい。
このイオン伝導性化合物は、式(101):
A-(D)-B (101)
[式中、Dは式(201):
-(D1)n-(FAE)m-(AE)p-(Y)q- (201)
(式中、D1は、式(2a):
A-(D)-B (101)
[式中、Dは式(201):
-(D1)n-(FAE)m-(AE)p-(Y)q- (201)
(式中、D1は、式(2a):
(式中、Rfは架橋性官能基を有していてもよい含フッ素エーテル基;R10はRfと主鎖を結合する基又は結合手を示す。)
で示される側鎖に含フッ素エーテル基を有するエーテル単位;
FAEは、式(2b):
で示される側鎖に含フッ素エーテル基を有するエーテル単位;
FAEは、式(2b):
(式中、Rfaは水素原子、架橋性官能基を有していてもよいフッ素化アルキル基;R11はRfaと主鎖を結合する基又は結合手を示す。)
で示される側鎖にフッ素化アルキル基を有するエーテル単位;
AEは、式(2c):
で示される側鎖にフッ素化アルキル基を有するエーテル単位;
AEは、式(2c):
(式中、R13は水素原子、架橋性官能基を有していてもよいアルキル基、架橋性官能基を有していてもよい脂肪族環式炭化水素基又は架橋性官能基を有していてもよい芳香族炭化水素基;R12はR13と主鎖を結合する基又は結合手を示す。)
で示されるエーテル単位;
Yは、式(2d-1)~(2d-3):
で示されるエーテル単位;
Yは、式(2d-1)~(2d-3):
の少なくとも1種を含む単位;
nは0~200の整数;mは0~200の整数;pは0~10000の整数;qは1~100の整数;ただしn+mは0ではなく、D1、FAE、AE及びYの結合順序は特定されない);
A及びBは同じか又は異なり、水素原子、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいフェニル基、-COOH基、-OR(Rは水素原子又はフッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基)、エステル基又はカーボネート基(ただし、Dの末端が酸素原子の場合は-COOH基、-OR、エステル基及びカーボネート基ではない)を示す。]
で表される側鎖に含フッ素基を有する非晶性含フッ素ポリエーテル化合物である。
nは0~200の整数;mは0~200の整数;pは0~10000の整数;qは1~100の整数;ただしn+mは0ではなく、D1、FAE、AE及びYの結合順序は特定されない);
A及びBは同じか又は異なり、水素原子、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基、フッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいフェニル基、-COOH基、-OR(Rは水素原子又はフッ素原子及び/又は架橋性官能基を含んでいてもよいアルキル基)、エステル基又はカーボネート基(ただし、Dの末端が酸素原子の場合は-COOH基、-OR、エステル基及びカーボネート基ではない)を示す。]
で表される側鎖に含フッ素基を有する非晶性含フッ素ポリエーテル化合物である。
本開示の電解液は、スルホン系化合物を含んでもよい。スルホン系化合物としては、炭素数3~6の環状スルホン、及び炭素数2~6の鎖状スルホンが好ましい。1分子中のスルホニル基の数は、1又は2であることが好ましい。
環状スルホンとしては、モノスルホン化合物であるトリメチレンスルホン類、テトラメチレンスルホン類、ヘキサメチレンスルホン類;ジスルホン化合物であるトリメチレンジスルホン類、テトラメチレンジスルホン類、ヘキサメチレンジスルホン類等が挙げられる。中でも誘電率と粘性の観点から、テトラメチレンスルホン類、テトラメチレンジスルホン類、ヘキサメチレンスルホン類、ヘキサメチレンジスルホン類がより好ましく、テトラメチレンスルホン類(スルホラン類)が特に好ましい。
スルホラン類としては、スルホラン及び/又はスルホラン誘導体(以下、スルホランも含めて「スルホラン類」と略記する場合がある。)が好ましい。スルホラン誘導体としては、スルホラン環を構成する炭素原子上に結合した水素原子の1以上がフッ素原子やアルキル基で置換されたものが好ましい。
中でも、2-メチルスルホラン、3-メチルスルホラン、2-フルオロスルホラン、3-フルオロスルホラン、2,2-ジフルオロスルホラン、2,3-ジフルオロスルホラン、2,4-ジフルオロスルホラン、2,5-ジフルオロスルホラン、3,4-ジフルオロスルホラン、2-フルオロ-3-メチルスルホラン、2-フルオロ-2-メチルスルホラン、3-フルオロ-3-メチルスルホラン、3-フルオロ-2-メチルスルホラン、4-フルオロ-3-メチルスルホラン、4-フルオロ-2-メチルスルホラン、5-フルオロ-3-メチルスルホラン、5-フルオロ-2-メチルスルホラン、2-フルオロメチルスルホラン、3-フルオロメチルスルホラン、2-ジフルオロメチルスルホラン、3-ジフルオロメチルスルホラン、2-トリフルオロメチルスルホラン、3-トリフルオロメチルスルホラン、2-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)スルホラン、3-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)スルホラン、4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)スルホラン、3-スルホレン、5-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)スルホラン等がイオン伝導度が高く入出力が高い点で好ましい。
また、鎖状スルホンとしては、ジメチルスルホン、エチルメチルスルホン、ジエチルスルホン、n-プロピルメチルスルホン、n-プロピルエチルスルホン、ジ-n-プロピルスルホン、イソプロピルメチルスルホン、イソプロピルエチルスルホン、ジイソプロピルスルホン、n-ブチルメチルスルホン、n-ブチルエチルスルホン、t-ブチルメチルスルホン、t-ブチルエチルスルホン、モノフルオロメチルメチルスルホン、ジフルオロメチルメチルスルホン、トリフルオロメチルメチルスルホン、モノフルオロエチルメチルスルホン、ジフルオロエチルメチルスルホン、トリフルオロエチルメチルスルホン、ペンタフルオロエチルメチルスルホン、エチルモノフルオロメチルスルホン、エチルジフルオロ
メチルスルホン、エチルトリフルオロメチルスルホン、パーフルオロエチルメチルスルホン、エチルトリフルオロエチルスルホン、エチルペンタフルオロエチルスルホン、ジ(トリフルオロエチル)スルホン、パーフルオロジエチルスルホン、フルオロメチル-n-プロピルスルホン、ジフルオロメチル-n-プロピルスルホン、トリフルオロメチル-n-プロピルスルホン、フルオロメチルイソプロピルスルホン、ジフルオロメチルイソプロピルスルホン、トリフルオロメチルイソプロピルスルホン、トリフルオロエチル-n-プロピルスルホン、トリフルオロエチルイソプロピルスルホン、ペンタフルオロエチル-n-プロピルスルホン、ペンタフルオロエチルイソプロピルスルホン、トリフルオロエチル-n-ブチルスルホン、トリフルオロエチル-t-ブチルスルホン、ペンタフルオロエチル-n-ブチルスルホン、ペンタフルオロエチル-t-ブチルスルホン等が挙げられる。
メチルスルホン、エチルトリフルオロメチルスルホン、パーフルオロエチルメチルスルホン、エチルトリフルオロエチルスルホン、エチルペンタフルオロエチルスルホン、ジ(トリフルオロエチル)スルホン、パーフルオロジエチルスルホン、フルオロメチル-n-プロピルスルホン、ジフルオロメチル-n-プロピルスルホン、トリフルオロメチル-n-プロピルスルホン、フルオロメチルイソプロピルスルホン、ジフルオロメチルイソプロピルスルホン、トリフルオロメチルイソプロピルスルホン、トリフルオロエチル-n-プロピルスルホン、トリフルオロエチルイソプロピルスルホン、ペンタフルオロエチル-n-プロピルスルホン、ペンタフルオロエチルイソプロピルスルホン、トリフルオロエチル-n-ブチルスルホン、トリフルオロエチル-t-ブチルスルホン、ペンタフルオロエチル-n-ブチルスルホン、ペンタフルオロエチル-t-ブチルスルホン等が挙げられる。
中でも、ジメチルスルホン、エチルメチルスルホン、ジエチルスルホン、n-プロピルメチルスルホン、イソプロピルメチルスルホン、n-ブチルメチルスルホン、t-ブチルメチルスルホン、モノフルオロメチルメチルスルホン、ジフルオロメチルメチルスルホン、トリフルオロメチルメチルスルホン、モノフルオロエチルメチルスルホン、ジフルオロエチルメチルスルホン、トリフルオロエチルメチルスルホン、ペンタフルオロエチルメチルスルホン、エチルモノフルオロメチルスルホン、エチルジフルオロメチルスルホン、エチルトリフルオロメチルスルホン、エチルトリフルオロエチルスルホン、エチルペンタフルオロエチルスルホン、トリフルオロメチル-n-プロピルスルホン、トリフルオロメチルイソプロピルスルホン、トリフルオロエチル-n-ブチルスルホン、トリフルオロエチル-t-ブチルスルホン、トリフルオロメチル-n-ブチルスルホン、トリフルオロメチル-t-ブチルスルホン等がイオン伝導度が高く入出力が高い点で好ましい。
スルホン系化合物の含有量は、特に制限されず、本開示の効果を著しく損なわない限り任意であるが、前記溶媒100体積%中、通常0.3体積%以上、好ましくは0.5体積%以上、より好ましくは1体積%以上であり、また、通常40体積%以下、好ましくは35体積%以下、より好ましくは30体積%以下である。スルホン系化合物の含有量が前記範囲内であれば、サイクル特性や保存特性等の耐久性の向上効果が得られやすく、また、非水系電解液の粘度を適切な範囲とし、電気伝導率の低下を回避することができ、非水系電解液二次電池の入出力特性や充放電レート特性を適正な範囲とすることができる。
本開示の電解液は、出力特性向上の観点から、添加剤として、フルオロリン酸リチウム塩類(但し、LiPF6を除く)及びS=O基を有するリチウム塩類からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含むことも好ましい。
なお、添加剤として当該化合物を使用する場合、上述した電解質塩としては、当該化合物以外の化合物を使用することが好ましい。
前記フルオロリン酸リチウム塩類としては、モノフルオロリン酸リチウム(LiPO3F)、ジフルオロリン酸リチウム(LiPO2F2)等が挙げられる。
前記S=O基を有するリチウム塩類としては、モノフルオロスルホン酸リチウム(FSO3Li)、メチル硫酸リチウム(CH3OSO3Li)、エチル硫酸リチウム(C2H5OSO3Li)、2,2,2-トリフルオロエチル硫酸リチウム等が挙げられる。
当該化合物としては、中でも、LiPO2F2、FSO3Li、C2H5OSO3Liが好ましい。
当該化合物の含有量は、電気化学デバイスの性能の観点から、前記電解液に対し、0.001~20質量%であることが好ましく、0.01~15質量%であることがより好ま
しく、0.1~10質量%であることが更に好ましく、0.1~7質量%であることが特に好ましい。
しく、0.1~10質量%であることが更に好ましく、0.1~7質量%であることが特に好ましい。
本開示の電解液には必要に応じて、更に他の添加剤を配合してもよい。他の添加剤としては、例えば、金属酸化物、ガラス等が挙げられる。
本開示の電解液は、フッ化水素(HF)の含有量が5~200ppmであることが好ましい。HFを含有することにより、上述した添加剤の被膜形成を促進させやすい。HFの含有量が少なすぎると、負極上での被膜形成能力が下がり、電気化学デバイスの特性が低下する傾向がある。また、HF含有量が多すぎると、HFの影響により電解液の耐酸化性が低下する傾向がある。本開示の電解液は、前記範囲のHFを含有しても、電気化学デバイスの高温保存性回復容量率を低下させることがない。
HFの含有量は、10ppm以上がより好ましく、20ppm以上が更に好ましい。HFの含有量はまた、100ppm以下がより好ましく、80ppm以下が更に好ましく、50ppm以下が特に好ましい。
HFの含有量は、中和滴定法により測定することができる。
本開示の電解液は、上述した成分を用いて、任意の方法で調製するとよい。
本開示の電解液は、例えば、リチウムイオン二次電池、リチウムイオンキャパシタ、ハイブリッドキャパシタ、電気二重層キャパシタ等の電気化学デバイスに好適に適用することができる。以下、本開示の電解液を用いた非水系電解液電池について説明する。
前記非水系電解液電池は、公知の構造を採ることができ、典型的には、イオン(例えばリチウムイオン)を吸蔵・放出可能な正極及び正極と、前記本開示の電解液とを備える。このような本開示の電解液を備える電気化学デバイスもまた、本開示の一つである。
電気化学デバイスとしては、リチウムイオン二次電池、リチウムイオンキャパシタ、キャパシタ(ハイブリッドキャパシタ、電気二重層キャパシタ)、ラジカル電池、太陽電池(特に色素増感型太陽電池)、リチウムイオン一次電池、燃料電池、各種電気化学センサー、エレクトロクロミック素子、電気化学スイッチング素子、アルミニウム電解コンデンサ、タンタル電解コンデンサ等が挙げられ、リチウムイオン二次電池、リチウムイオンキャパシタ、電気二重層キャパシタが好適である。
前記電気化学デバイスを備えるモジュールも本開示の一つである。
本開示はまた、本開示の電解液を備えるリチウムイオン二次電池にも関する。
前記リチウムイオン二次電池は、正極、負極、及び、上述の電解液を備えることが好ましい。
<正極>
正極は、正極活物質を含む正極活物質層と、集電体とから構成することができる。
正極は、正極活物質を含む正極活物質層と、集電体とから構成することができる。
前記正極活物質としては、電気化学的にリチウムイオンを吸蔵・放出可能なものであれば特に制限されないが、例えば、リチウム含有遷移金属複合酸化物、リチウム含有遷移金属リン酸化合物、硫化物(硫黄系材料)、導電性高分子等が挙げられる。なかでも、正極活物質としては、リチウム含有遷移金属複合酸化物、リチウム含有遷移金属リン酸化合物
が好ましく、特に、高電圧を産み出すリチウム含有遷移金属複合酸化物が好ましい。
が好ましく、特に、高電圧を産み出すリチウム含有遷移金属複合酸化物が好ましい。
リチウム含有遷移金属複合酸化物の遷移金属としてはV、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu等が好ましく、具体例としては、LiCoO2等のリチウム・コバルト複合酸化物、LiNiO2等のリチウム・ニッケル複合酸化物、LiMnO2、LiMn2O4、Li2MnO4等のリチウム・マンガン複合酸化物、これらのリチウム遷移金属複合酸化物の主体となる遷移金属原子の一部をNa、K、B、F、Al、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Li、Ni、Cu、Zn、Mg、Ga、Zr、Si、Nb、Mo、Sn、W等の他の元素で置換したもの等が挙げられる。置換されたものの具体例としては、例えば、LiNi0.5Mn0.5O2、LiNi0.85Co0.10Al0.05O2、LiNi0.5Co0.2Mn0.3O2、LiNi0.6Co0.2Mn0.2O2、LiNi0.33Co0.33Mn0.33O2、LiNi0.45Co0.10Al0.45O2、LiMn1.8Al0.2O4、LiMn1.5Ni0.5O4等が挙げられる。
なかでも、前記リチウム含有遷移金属複合酸化物としては、高電圧にした場合でもエネルギー密度が高いLiMn1.5Ni0.5O4、LiNi0.5Co0.2Mn0.3O2、LiNi0.6Co0.2Mn0.2O2が好ましい。なかでも、4.4V以上の高電圧の場合はLiMn1.5Ni0.5O4が好ましい。
リチウム含有遷移金属リン酸化合物の遷移金属としては、V、Ti、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu等が好ましく、具体例としては、例えば、LiFePO4、Li3Fe2(PO4)3、LiFeP2O7等のリン酸鉄類、LiCoPO4等のリン酸コバルト類、これらのリチウム遷移金属リン酸化合物の主体となる遷移金属原子の一部をAl、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Li、Ni、Cu、Zn、Mg、Ga、Zr、Nb、Si等の他の元素で置換したもの等が挙げられる。
前記リチウム含有遷移金属複合酸化物としては、例えば、
式:LiaMn2-bM1 bO4(式中、0.9≦a;0≦b≦1.5;M1はFe、Co、Ni、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・マンガンスピネル複合酸化物、
式:LiNi1-cM2 cO2(式中、0≦c≦0.5;M2はFe、Co、Mn、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・ニッケル複合酸化物、又は、
式:LiCo1-dM3 dO2(式中、0≦d≦0.5;M3はFe、Ni、Mn、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・コバルト複合酸化物が挙げられる。
式:LiaMn2-bM1 bO4(式中、0.9≦a;0≦b≦1.5;M1はFe、Co、Ni、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・マンガンスピネル複合酸化物、
式:LiNi1-cM2 cO2(式中、0≦c≦0.5;M2はFe、Co、Mn、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・ニッケル複合酸化物、又は、
式:LiCo1-dM3 dO2(式中、0≦d≦0.5;M3はFe、Ni、Mn、Cu、Zn、Al、Sn、Cr、V、Ti、Mg、Ca、Sr、B、Ga、In、Si及びGeよりなる群から選ばれる少なくとも1種の金属)で表されるリチウム・コバルト複合酸化物が挙げられる。
なかでも、エネルギー密度が高く、高出力なリチウムイオン二次電池を提供できる点から、LiCoO2、LiMnO2、LiNiO2、LiMn2O4、LiNi0.8Co0.15Al0.05O2、又はLiNi1/3Co1/3Mn1/3O2が好ましい。
その他の前記正極活物質として、LiFePO4、LiNi0.8Co0.2O2、Li1.2Fe0.4Mn0.4O2、LiNi0.5Mn0.5O2、LiV3O6、Li2MnO3等が挙げられる。
前記硫黄系材料としては、硫黄原子を含む材料が例示でき、単体硫黄、金属硫化物、及
び、有機硫黄化合物からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、単体硫黄がより好ましい。前記金属硫化物は金属多硫化物であってもよい。前記有機硫黄化合物は、有機多硫化物であってもよい。
び、有機硫黄化合物からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、単体硫黄がより好ましい。前記金属硫化物は金属多硫化物であってもよい。前記有機硫黄化合物は、有機多硫化物であってもよい。
前記金属硫化物としては、LiSx(0<x≦8)で表される化合物;Li2Sx(0<x≦8)で表される化合物;TiS2やMoS2等の二次元層状構造をもつ化合物;一般式MexMo6S8(MeはPb,Ag,Cuをはじめとする各種遷移金属)で表される強固な三次元骨格構造を有するシュブレル化合物等が挙げられる。
前記有機硫黄化合物としては、カーボンスルフィド化合物等が挙げられる。
前記有機硫黄化合物は、カーボン等の細孔を有する材料に坦持させて、炭素複合材料として用いる場合がある。炭素複合材料中に含まれる硫黄の含有量としては、サイクル性能に一層優れ、過電圧が更に低下することから、前記炭素複合材料に対して、10~99質量%が好ましく、20質量%以上がより好ましく、30質量以上が更に好ましく、40質量以上が特に好ましく、また、85質量%以下が好ましい。
前記正極活物質が前記硫黄単体の場合、前記正極活物質に含まれる硫黄の含有量は、前記硫黄単体の含有量と等しい。
導電性高分子としては、p-ドーピング型の導電性高分子やn-ドーピング型の導電性高分子が挙げられる。導電性高分子としては、ポリアセチレン系、ポリフェニレン系、複素環ポリマー、イオン性ポリマー、ラダー及びネットワーク状ポリマー等が挙げられる。
また、正極活物質にリン酸リチウムを含ませると、連続充電特性が向上するので好ましい。リン酸リチウムの使用に制限はないが、前記の正極活物質とリン酸リチウムを混合して用いることが好ましい。使用するリン酸リチウムの量は前記正極活物質とリン酸リチウムの合計に対し、下限が、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.3質量%以上、更に好ましくは0.5質量%以上であり、上限が、好ましくは10質量%以下、より好ましくは8質量%以下、更に好ましくは5質量%以下である。
また、前記正極活物質の表面に、これとは異なる組成の物質が付着したものを用いてもよい。表面付着物質としては酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ホウ素、酸化アンチモン、酸化ビスマス等の酸化物、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、炭素等が挙げられる。
これら表面付着物質は、例えば、溶媒に溶解又は懸濁させて該正極活物質に含浸添加、乾燥する方法、表面付着物質前駆体を溶媒に溶解又は懸濁させて該正極活物質に含浸添加後、加熱等により反応させる方法、正極活物質前駆体に添加して同時に焼成する方法等により該正極活物質表面に付着させることができる。なお、炭素を付着させる場合には、炭素質を、例えば、活性炭等の形で後から機械的に付着させる方法も用いることもできる。
表面付着物質の量としては、前記正極活物質に対して質量で、下限として好ましくは0.1ppm以上、より好ましくは1ppm以上、更に好ましくは10ppm以上、上限として、好ましくは20%以下、より好ましくは10%以下、更に好ましくは5%以下で用いられる。表面付着物質により、正極活物質表面での電解液の酸化反応を抑制することができ、電池寿命を向上させることができるが、その付着量が少なすぎる場合その効果は十分に発現せず、多すぎる場合には、リチウムイオンの出入りを阻害するため抵抗が増加す
る場合がある。
る場合がある。
正極活物質の粒子の形状は、従来用いられるような、塊状、多面体状、球状、楕円球状、板状、針状、柱状等が挙げられる。また、一次粒子が凝集して、二次粒子を形成していてもよい。
正極活物質のタップ密度は、好ましくは0.5g/cm3以上、より好ましくは0.8g/cm3以上、更に好ましくは1.0g/cm3以上である。該正極活物質のタップ密度が前記下限を下回ると正極活物質層形成時に、必要な分散媒量が増加すると共に、導電材や結着剤の必要量が増加し、正極活物質層への正極活物質の充填率が制約され、電池容量が制約される場合がある。タップ密度の高い複合酸化物粉体を用いることにより、高密度の正極活物質層を形成することができる。タップ密度は一般に大きいほど好ましく、特に上限はないが、大きすぎると、正極活物質層内における電解液を媒体としたリチウムイオンの拡散が律速となり、負荷特性が低下しやすくなる場合があるため、上限は、好ましくは4.0g/cm3以下、より好ましくは3.7g/cm3以下、更に好ましくは3.5g/cm3以下である。
なお、本開示では、タップ密度は、正極活物質粉体5~10gを10mlのガラス製メスシリンダーに入れ、ストローク約20mmで200回タップした時の粉体充填密度(タップ密度)g/cm3として求める。
正極活物質の粒子のメジアン径d50(一次粒子が凝集して二次粒子を形成している場合には二次粒子径)は好ましくは0.3μm以上、より好ましくは0.5μm以上、更に好ましくは0.8μm以上、最も好ましくは1.0μm以上であり、また、好ましくは30μm以下、より好ましくは27μm以下、更に好ましくは25μm以下、最も好ましくは22μm以下である。前記下限を下回ると、高タップ密度品が得られなくなる場合があり、上限を超えると粒子内のリチウムの拡散に時間がかかるため、電池性能の低下をきたしたり、電池の正極作成、即ち活物質と導電材やバインダー等を溶媒でスラリー化し、薄膜状に塗布する際に、スジを引く等の問題を生ずる場合がある。ここで、異なるメジアン径d50をもつ前記正極活物質を2種類以上混合することで、正極作成時の充填性を更に向上させることができる。
なお、本開示では、メジアン径d50は、公知のレーザー回折/散乱式粒度分布測定装置によって測定される。粒度分布計としてHORIBA社製LA-920を用いる場合、測定の際に用いる分散媒として、0.1質量%ヘキサメタリン酸ナトリウム水溶液を用い、5分間の超音波分散後に測定屈折率1.24を設定して測定される。
一次粒子が凝集して二次粒子を形成している場合には、前記正極活物質の平均一次粒子径としては、好ましくは0.05μm以上、より好ましくは0.1μm以上、更に好ましくは0.2μm以上であり、上限は、好ましくは5μm以下、より好ましくは4μm以下、更に好ましくは3μm以下、最も好ましくは2μm以下である。前記上限を超えると球状の二次粒子を形成し難く、粉体充填性に悪影響を及ぼしたり、比表面積が大きく低下するために、出力特性等の電池性能が低下する可能性が高くなる場合がある。逆に、前記下限を下回ると、通常、結晶が未発達であるために充放電の可逆性が劣る等の問題を生ずる場合がある。
なお、本開示では、一次粒子径は、走査電子顕微鏡(SEM)を用いた観察により測定される。具体的には、10000倍の倍率の写真で、水平方向の直線に対する一次粒子の左右の境界線による切片の最長の値を、任意の50個の一次粒子について求め、平均値をとることにより求められる。
正極活物質のBET比表面積は、好ましくは0.1m2/g以上、より好ましくは0.2m2/g以上、更に好ましくは0.3m2/g以上であり、上限は好ましくは50m2/g以下、より好ましくは40m2/g以下、更に好ましくは30m2/g以下である。BET比表面積がこの範囲よりも小さいと電池性能が低下しやすく、大きいとタップ密度が上がりにくくなり、正極活物質層形成時の塗布性に問題が発生しやすい場合がある。
なお、本開示では、BET比表面積は、表面積計(例えば、大倉理研社製全自動表面積測定装置)を用い、試料に対して窒素流通下150℃で30分間、予備乾燥を行なった後、大気圧に対する窒素の相対圧の値が0.3となるように正確に調整した窒素ヘリウム混合ガスを用い、ガス流動法による窒素吸着BET1点法によって測定した値で定義される。
本開示のリチウムイオン二次電池が、ハイブリッド自動車用や分散電源用の大型リチウムイオン二次電池として使用される場合、高出力が要求されるため、前記正極活物質の粒子は二次粒子が主体となることが好ましい。
前記正極活物質の粒子は、二次粒子の平均粒子径が40μm以下で、かつ、平均一次粒子径が1μm以下の微粒子を、0.5~7.0体積%含むものであることが好ましい。平均一次粒子径が1μm以下の微粒子を含有させることにより、電解液との接触面積が大きくなり、電極と電解液との間でのリチウムイオンの拡散をより速くすることができ、その結果、電池の出力性能を向上させることができる。
正極活物質の製造法としては、無機化合物の製造法として一般的な方法が用いられる。特に球状ないし楕円球状の活物質を作成するには種々の方法が考えられるが、例えば、遷移金属の原料物質を水等の溶媒中に溶解ないし粉砕分散して、攪拌をしながらpHを調節して球状の前駆体を作成回収し、これを必要に応じて乾燥した後、LiOH、Li2CO3、LiNO3等のLi源を加えて高温で焼成して活物質を得る方法等が挙げられる。
正極の製造のために、前記の正極活物質を単独で用いてもよく、異なる組成の2種以上を、任意の組み合わせ又は比率で併用してもよい。この場合の好ましい組み合わせとしては、LiCoO2とLiNi0.33Co0.33Mn0.33O2等のLiMn2O4若しくはこのMnの一部を他の遷移金属等で置換したものとの組み合わせ、あるいは、LiCoO2若しくはこのCoの一部を他の遷移金属等で置換したものとの組み合わせが挙げられる。
前記正極活物質の含有量は、電池容量が高い点で、正極合剤の50~99.5質量%が好ましく、80~99質量%がより好ましい。また、正極活物質の、正極活物質層中の含有量は、好ましくは80質量%以上、より好ましくは82質量%以上、特に好ましくは84質量%以上である。また上限は、好ましくは99質量%以下、より好ましくは98質量%以下である。正極活物質層中の正極活物質の含有量が低いと電気容量が不十分となる場合がある。逆に含有量が高すぎると正極の強度が不足する場合がある。
前記正極合剤は、更に、結着剤、増粘剤、導電材を含むことが好ましい。
前記結着剤としては、電極製造時に使用する溶媒や電解液に対して安全な材料であれば、任意のものを使用することができ、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、芳香族ポリアミド、キトサン、アルギン酸、ポリアクリル酸、ポリイミド、セルロース、ニトロセルロース等の樹脂系高分子;SBR(スチレン・ブタジエンゴム)、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、フッ素ゴム、
NBR(アクリロニトリル・ブタジエンゴム)、エチレン・プロピレンゴム等のゴム状高分子;スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物;EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン三元共重合体)、スチレン・エチレン・ブタジエン・スチレン共重合体、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物等の熱可塑性エラストマー状高分子;シンジオタクチック-1,2-ポリブタジエン、ポリ酢酸ビニル、エチレン・酢酸ビニル共重合体、プロピレン・α-オレフィン共重合体等の軟質樹脂状高分子;ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、フッ化ビニリデン共重合体、テトラフルオロエチレン・エチレン共重合体等のフッ素系高分子;アルカリ金属イオン(特にリチウムイオン)のイオン伝導性を有する高分子組成物等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
NBR(アクリロニトリル・ブタジエンゴム)、エチレン・プロピレンゴム等のゴム状高分子;スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物;EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン三元共重合体)、スチレン・エチレン・ブタジエン・スチレン共重合体、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物等の熱可塑性エラストマー状高分子;シンジオタクチック-1,2-ポリブタジエン、ポリ酢酸ビニル、エチレン・酢酸ビニル共重合体、プロピレン・α-オレフィン共重合体等の軟質樹脂状高分子;ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、フッ化ビニリデン共重合体、テトラフルオロエチレン・エチレン共重合体等のフッ素系高分子;アルカリ金属イオン(特にリチウムイオン)のイオン伝導性を有する高分子組成物等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
結着剤の含有量は、正極活物質層中の結着剤の割合として、通常0.1質量%以上、好ましくは1質量%以上、更に好ましくは1.5質量%以上であり、また、通常80質量%以下、好ましくは60質量%以下、更に好ましくは40質量%以下、最も好ましくは10質量%以下である。結着剤の割合が低すぎると、正極活物質を十分保持できずに正極の機械的強度が不足し、サイクル特性等の電池性能を悪化させてしまう場合がある。一方で、高すぎると、電池容量や導電性の低下につながる場合がある。
前記増粘剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、エチルセルロース、ポリビニルアルコール、酸化スターチ、リン酸化スターチ、カゼイン、ポリビニルピロリドン及びこれらの塩等が挙げられる。1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
活物質に対する増粘剤の割合は、通常0.1質量%以上、好ましくは0.2質量%以上、より好ましくは0.3質量%以上であり、また、通常5質量%以下、好ましくは3質量%以下、より好ましくは2質量%以下の範囲である。この範囲を下回ると、著しく塗布性が低下する場合がある。上回ると、正極活物質層に占める活物質の割合が低下し、電池の容量が低下する問題や正極活物質間の抵抗が増大する問題が生じる場合がある。
前記導電材としては、公知の導電材を任意に用いることができる。具体例としては、銅、ニッケル等の金属材料、天然黒鉛、人造黒鉛等の黒鉛(グラファイト)、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、チャンネルブラック、ファーネスブラック、ランプブラック、サーマルブラック等のカーボンブラック、ニードルコークス、カーボンナノチューブ、フラーレン、VGCF等の無定形炭素等の炭素材料等が挙げられる。なお、これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。導電材は、正極活物質層中に、通常0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上であり、また、通常50質量%以下、好ましくは30質量%以下、より好ましくは15質量%以下含有するように用いられる。含有量がこの範囲よりも低いと導電性が不十分となる場合がある。逆に、含有量がこの範囲よりも高いと電池容量が低下する場合がある。
スラリーを形成するための溶媒としては、正極活物質、導電材、結着剤、並びに必要に応じて使用される増粘剤を溶解又は分散することが可能な溶媒であれば、その種類に特に制限はなく、水系溶媒と有機系溶媒のどちらを用いてもよい。水系溶媒としては、例えば、水、アルコールと水との混合媒等が挙げられる。有機系溶媒としては、例えば、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類;キノリン、ピリジン等の複素環化合物;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸メチル、アクリル酸メチル等のエステル類;ジエチレントリアミン、N,N-ジメチルアミノプロピルアミン等のアミン類;ジエチルエーテル
、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン(THF)等のエーテル類;N-メチルピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ヘキサメチルホスファルアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン(THF)等のエーテル類;N-メチルピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ヘキサメチルホスファルアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
正極用集電体の材質としては、アルミニウム、チタン、タンタル、ステンレス鋼、ニッケル等の金属、又は、その合金等の金属材料;カーボンクロス、カーボンペーパー等の炭素材料が挙げられる。なかでも、金属材料、特にアルミニウム又はその合金が好ましい。
集電体の形状としては、金属材料の場合、金属箔、金属円柱、金属コイル、金属板、金属薄膜、エキスパンドメタル、パンチメタル、発泡メタル等が挙げられ、炭素材料の場合、炭素板、炭素薄膜、炭素円柱等が挙げられる。これらのうち、金属薄膜が好ましい。なお、薄膜は適宜メッシュ状に形成してもよい。薄膜の厚さは任意であるが、通常1μm以上、好ましくは3μm以上、より好ましくは5μm以上、また、通常1mm以下、好ましくは100μm以下、より好ましくは50μm以下である。薄膜がこの範囲よりも薄いと集電体として必要な強度が不足する場合がある。逆に、薄膜がこの範囲よりも厚いと取り扱い性が損なわれる場合がある。
また、集電体の表面に導電助剤が塗布されていることも、集電体と正極活物質層の電気接触抵抗を低下させる観点で好ましい。導電助剤としては、炭素や、金、白金、銀等の貴金属類が挙げられる。
集電体と正極活物質層の厚さの比は特には限定されないが、(電解液注液直前の片面の正極活物質層の厚さ)/(集電体の厚さ)の値が20以下であることが好ましく、より好ましくは15以下、最も好ましくは10以下であり、また、0.5以上が好ましく、より好ましくは0.8以上、最も好ましくは1以上の範囲である。この範囲を上回ると、高電流密度充放電時に集電体がジュール熱による発熱を生じる場合がある。この範囲を下回ると、正極活物質に対する集電体の体積比が増加し、電池の容量が減少する場合がある。
正極の製造は、常法によればよい。例えば、前記正極活物質に、上述した結着剤、増粘剤、導電材、溶媒等を加えてスラリー状の正極合剤とし、これを集電体に塗布し、乾燥した後にプレスして高密度化する方法が挙げられる。
前記高密度化は、ハンドプレス、ローラープレス等により行うことができる。正極活物質層の密度は、好ましくは1.5g/cm3以上、より好ましくは2g/cm3以上、更に好ましくは2.2g/cm3以上であり、また、好ましくは5g/cm3以下、より好ましくは4.5g/cm3以下、更に好ましくは4g/cm3以下の範囲である。この範囲を上回ると集電体/活物質界面付近への電解液の浸透性が低下し、特に高電流密度での充放電特性が低下し高出力が得られない場合がある。また下回ると活物質間の導電性が低下し、電池抵抗が増大し高出力が得られない場合がある。
本開示の電解液を用いる場合、高出力かつ高温時の安定性を高める観点から、正極活物質層の面積は、電池外装ケースの外表面積に対して大きくすることが好ましい。具体的には、二次電池の外装の表面積に対する正極の電極面積の総和が面積比で15倍以上とすることが好ましく、更に40倍以上とすることがより好ましい。電池外装ケースの外表面積とは、有底角型形状の場合には、端子の突起部分を除いた発電要素が充填されたケース部分の縦と横と厚さの寸法から計算で求める総面積をいう。有底円筒形状の場合には、端子の突起部分を除いた発電要素が充填されたケース部分を円筒として近似する幾何表面積である。正極の電極面積の総和とは、負極活物質を含む合剤層に対向する正極合剤層の幾何表面積であり、集電体箔を介して両面に正極合剤層を形成してなる構造では、それぞれの
面を別々に算出する面積の総和をいう。
面を別々に算出する面積の総和をいう。
正極板の厚さは特に限定されないが、高容量かつ高出力の観点から、芯材の金属箔厚さを差し引いた合剤層の厚さは、集電体の片面に対して下限として、好ましくは10μm以上、より好ましくは20μm以上で、また、好ましくは500μm以下、より好ましくは450μm以下である。
また、前記正極板の表面に、これとは異なる組成の物質が付着したものを用いてもよい。表面付着物質としては酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ホウ素、酸化アンチモン、酸化ビスマス等の酸化物、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、炭素等が挙げられる。
<負極>
負極は、負極活物質を含む負極活物質層と、集電体とから構成される。
負極は、負極活物質を含む負極活物質層と、集電体とから構成される。
負極材料としては、電気化学的にリチウムイオンを吸蔵・放出可能なものであれば、特に制限はない。具体例としては、炭素材料、合金系材料、リチウム含有金属複合酸化物材料、導電性高分子等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いてもよく、また2種以上を任意に組み合わせて併用してもよい。
前記負極活物質としては、様々な熱分解条件での有機物の熱分解物や人造黒鉛、天然黒鉛等のリチウムを吸蔵・放出可能な炭素質材料;酸化錫、酸化ケイ素等のリチウムを吸蔵・放出可能な金属酸化物材料;リチウム金属;種々のリチウム合金;リチウム含有金属複合酸化物材料等を挙げることができる。これらの負極活物質は、2種以上を混合して用いてもよい。
リチウムを吸蔵・放出可能な炭素質材料としては、種々の原料から得た易黒鉛性ピッチの高温処理によって製造された人造黒鉛若しくは精製天然黒鉛、又は、これらの黒鉛にピッチその他の有機物で表面処理を施した後炭化して得られるものが好ましく、天然黒鉛、人造黒鉛、人造炭素質物質並びに人造黒鉛質物質を400~3200℃の範囲で1回以上熱処理した炭素質材料、負極活物質層が少なくとも2種類以上の異なる結晶性を有する炭素質からなり、かつ/又はその異なる結晶性の炭素質が接する界面を有している炭素質材料、負極活物質層が少なくとも2種以上の異なる配向性の炭素質が接する界面を有している炭素質材料、から選ばれるものが、初期不可逆容量、高電流密度充放電特性のバランスがよくより好ましい。また、これらの炭素材料は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
前記の人造炭素質物質並びに人造黒鉛質物質を400~3200℃の範囲で1回以上熱処理した炭素質材料としては、石炭系コークス、石油系コークス、石炭系ピッチ、石油系ピッチ及びこれらピッチを酸化処理したもの、ニードルコークス、ピッチコークス及びこれらを一部黒鉛化した炭素剤、ファーネスブラック、アセチレンブラック、ピッチ系炭素繊維等の有機物の熱分解物、炭化可能な有機物及びこれらの炭化物、又は炭化可能な有機物をベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、n-ヘキサン等の低分子有機溶剤に溶解させた溶液及びこれらの炭化物等が挙げられる。
前記負極活物質として用いられる金属材料(但し、リチウムチタン複合酸化物を除く)としては、リチウムを吸蔵・放出可能であれば、リチウム単体、リチウム合金を形成する単体金属及び合金、又はそれらの酸化物、炭化物、窒化物、ケイ化物、硫化物若しくはリ
ン化物等の化合物のいずれであってもよく、特に制限されない。リチウム合金を形成する単体金属及び合金としては、13族及び14族の金属・半金属元素を含む材料であることが好ましく、より好ましくはアルミニウム、ケイ素及びスズ(以下、「特定金属元素」と略記)の単体金属及びこれら原子を含む合金又は化合物である。これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
ン化物等の化合物のいずれであってもよく、特に制限されない。リチウム合金を形成する単体金属及び合金としては、13族及び14族の金属・半金属元素を含む材料であることが好ましく、より好ましくはアルミニウム、ケイ素及びスズ(以下、「特定金属元素」と略記)の単体金属及びこれら原子を含む合金又は化合物である。これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
特定金属元素から選ばれる少なくとも1種の原子を有する負極活物質としては、いずれか1種の特定金属元素の金属単体、2種以上の特定金属元素からなる合金、1種又は2種以上の特定金属元素とその他の1種又は2種以上の金属元素とからなる合金、並びに、1種又は2種以上の特定金属元素を含有する化合物、及びその化合物の酸化物、炭化物、窒化物、ケイ化物、硫化物若しくはリン化物等の複合化合物が挙げられる。負極活物質としてこれらの金属単体、合金又は金属化合物を用いることで、電池の高容量化が可能である。
また、これらの複合化合物が、金属単体、合金又は非金属元素等の数種の元素と複雑に結合した化合物も挙げられる。具体的には、例えばケイ素やスズでは、これらの元素と負極として作動しない金属との合金を用いることができる。例えば、スズの場合、スズとケイ素以外で負極として作用する金属と、更に負極として動作しない金属と、非金属元素との組み合わせで5~6種の元素を含むような複雑な化合物も用いることができる。
具体的には、Si単体、SiB4、SiB6、Mg2Si、Ni2Si、TiSi2、MoSi2、CoSi2、NiSi2、CaSi2、CrSi2、Cu6Si、FeSi2、MnSi2、NbSi2、TaSi2、VSi2、WSi2、ZnSi2、SiC、Si3N4、Si2N2O、SiOv(0<v≦2)、LiSiOあるいはスズ単体、SnSiO3、LiSnO、Mg2Sn、SnOw(0<w≦2)が挙げられる。
また、Si又はSnを第一の構成元素とし、それに加えて第2、第3の構成元素を含む複合材料が挙げられる。第2の構成元素は、例えば、コバルト、鉄、マグネシウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム及びジルコニウムのうち少なくとも1種である。第3の構成元素は、例えば、ホウ素、炭素、アルミニウム及びリンのうち少なくとも1種である。
特に、高い電池容量及び優れた電池特性が得られることから、前記金属材料として、ケイ素又はスズの単体(微量の不純物を含んでよい)、SiOv(0<v≦2)、SnOw(0≦w≦2)、Si-Co-C複合材料、Si-Ni-C複合材料、Sn-Co-C複合材料、Sn-Ni-C複合材料が好ましい。
負極活物質として用いられるリチウム含有金属複合酸化物材料としては、リチウムを吸蔵・放出可能であれば、特に制限されないが、高電流密度充放電特性の点からチタン及びリチウムを含有する材料が好ましく、より好ましくはチタンを含むリチウム含有複合金属酸化物材料が好ましく、更にリチウムとチタンの複合酸化物(以下、「リチウムチタン複合酸化物」と略記)が好ましい。すなわち、スピネル構造を有するリチウムチタン複合酸化物を、電解液電池用負極活物質に含有させて用いると、出力抵抗が大きく低減するので特に好ましい。
前記リチウムチタン複合酸化物としては、一般式:
LixTiyMzO4
[式中、Mは、Na、K、Co、Al、Fe、Ti、Mg、Cr、Ga、Cu、Zn及びNbからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素を表わす。]
で表される化合物であることが好ましい。
LixTiyMzO4
[式中、Mは、Na、K、Co、Al、Fe、Ti、Mg、Cr、Ga、Cu、Zn及びNbからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素を表わす。]
で表される化合物であることが好ましい。
前記組成の中でも、
(i)1.2≦x≦1.4、1.5≦y≦1.7、z=0
(ii)0.9≦x≦1.1、1.9≦y≦2.1、z=0
(iii)0.7≦x≦0.9、2.1≦y≦2.3、z=0
の構造が、電池性能のバランスが良好なため特に好ましい。
(i)1.2≦x≦1.4、1.5≦y≦1.7、z=0
(ii)0.9≦x≦1.1、1.9≦y≦2.1、z=0
(iii)0.7≦x≦0.9、2.1≦y≦2.3、z=0
の構造が、電池性能のバランスが良好なため特に好ましい。
前記化合物の特に好ましい代表的な組成は、(i)ではLi4/3Ti5/3O4、(ii)ではLi1Ti2O4、(iii)ではLi4/5Ti11/5O4である。また、Z≠0の構造については、例えば、Li4/3Ti4/3Al1/3O4が好ましいものとして挙げられる。
前記負極合剤は、更に、結着剤、増粘剤、導電材を含むことが好ましい。
前記結着剤としては、上述した、正極に用いることができる結着剤と同様のものが挙げられる。負極活物質に対する結着剤の割合は、0.1質量%以上が好ましく、0.5質量%以上が更に好ましく、0.6質量%以上が特に好ましく、また、20質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましく、10質量%以下が更に好ましく、8質量%以下が特に好ましい。負極活物質に対する結着剤の割合が、前記範囲を上回ると、結着剤量が電池容量に寄与しない結着剤割合が増加して、電池容量の低下を招く場合がある。また、前記範囲を下回ると、負極電極の強度低下を招く場合がある。
特に、SBRに代表されるゴム状高分子を主要成分に含有する場合には、負極活物質に対する結着剤の割合は、通常0.1質量%以上であり、0.5質量%以上が好ましく、0.6質量%以上が更に好ましく、また、通常5質量%以下であり、3質量%以下が好ましく、2質量%以下が更に好ましい。また、ポリフッ化ビニリデンに代表されるフッ素系高分子を主要成分に含有する場合には負極活物質に対する割合は、通常1質量%以上であり、2質量%以上が好ましく、3質量%以上が更に好ましく、また、通常15質量%以下であり、10質量%以下が好ましく、8質量%以下が更に好ましい。
前記増粘剤としては、上述した、正極に用いることができる増粘剤と同様のものが挙げられる。負極活物質に対する増粘剤の割合は、通常0.1質量%以上であり、0.5質量%以上が好ましく、0.6質量%以上が更に好ましく、また、通常5質量%以下であり、3質量%以下が好ましく、2質量%以下が更に好ましい。負極活物質に対する増粘剤の割合が、前記範囲を下回ると、著しく塗布性が低下する場合がある。また、前記範囲を上回ると、負極活物質層に占める負極活物質の割合が低下し、電池の容量が低下する問題や負極活物質間の抵抗が増大する場合がある。
負極の導電材としては、銅やニッケル等の金属材料;グラファイト、カーボンブラック等の炭素材料等が挙げられる。
スラリーを形成するための溶媒としては、負極活物質、結着剤、並びに必要に応じて使用される増粘剤及び導電材を溶解又は分散することが可能な溶媒であれば、その種類に特に制限はなく、水系溶媒と有機系溶媒のどちらを用いてもよい。
水系溶媒としては、水、アルコール等が挙げられ、有機系溶媒としてはN-メチルピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、アクリル酸メチル、ジエチルトリアミン、N,N-ジメチルアミノプロピルアミン、テトラヒドロフラン(THF)、トルエン、アセトン、ジエチルエーテル、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスファルアミド、ジメチルスル
ホキシド、ベンゼン、キシレン、キノリン、ピリジン、メチルナフタレン、ヘキサン等が挙げられる。
ホキシド、ベンゼン、キシレン、キノリン、ピリジン、メチルナフタレン、ヘキサン等が挙げられる。
負極用集電体の材質としては、銅、ニッケル又はステンレス等が挙げられる。なかでも薄膜に加工しやすいという点、及び、コストの点から銅箔が好ましい。
集電体の厚さは、通常1μm以上、好ましくは5μm以上であり、通常100μm以下、好ましくは50μm以下である。負極集電体の厚さが厚すぎると、電池全体の容量が低下し過ぎることがあり、逆に薄すぎると取扱いが困難になることがある。
負極の製造は、常法によればよい。例えば、前記負極材料に、上述した結着剤、増粘剤、導電材、溶媒等を加えてスラリー状とし、集電体に塗布し、乾燥した後にプレスして高密度化する方法が挙げられる。また、合金材料を用いる場合には、蒸着法、スパッタ法、メッキ法等の手法により、上述の負極活物質を含有する薄膜層(負極活物質層)を形成する方法も用いられる。
負極活物質を電極化した際の電極構造は特に制限されないが、集電体上に存在している負極活物質の密度は、1g・cm-3以上が好ましく、1.2g・cm-3以上が更に好ましく、1.3g・cm-3以上が特に好ましく、また、2.2g・cm-3以下が好ましく、2.1g・cm-3以下がより好ましく、2.0g・cm-3以下が更に好ましく、1.9g・cm-3以下が特に好ましい。集電体上に存在している負極活物質の密度が、前記範囲を上回ると、負極活物質粒子が破壊され、初期不可逆容量の増加や、集電体/負極活物質界面付近への電解液の浸透性低下による高電流密度充放電特性悪化を招く場合がある。また、前記範囲を下回ると、負極活物質間の導電性が低下し、電池抵抗が増大し、単位容積当たりの容量が低下する場合がある。
負極板の厚さは用いられる正極板に合わせて設計されるものであり、特に制限されないが、芯材の金属箔厚さを差し引いた合剤層の厚さは通常15μm以上、好ましくは20μm以上、より好ましくは30μm以上、また、通常300μm以下、好ましくは280μm以下、より好ましくは250μm以下が望ましい。
また、前記負極板の表面に、これとは異なる組成の物質が付着したものを用いてもよい。表面付着物質としては酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ホウ素、酸化アンチモン、酸化ビスマス等の酸化物、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩等が挙げられる。
<セパレータ>
本開示のリチウムイオン二次電池は、更に、セパレータを備えることが好ましい。
本開示のリチウムイオン二次電池は、更に、セパレータを備えることが好ましい。
前記セパレータの材質や形状は、電解液に安定であり、かつ、保液性に優れていれば特に限定されず、公知のものを使用することができる。なかでも、本開示の電解液に対し安定な材料で形成された、樹脂、ガラス繊維、無機物等が用いられ、保液性に優れた多孔性シート又は不織布状の形態の物等を用いるのが好ましい。
樹脂、ガラス繊維セパレータの材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、芳香族ポリアミド、ポリテトラフルオロエチレン、ポリエーテルスルホン、ガラスフィルター等を用いることができる。ポリプロピレン/ポリエチレン2層フィルム、ポリプロピレン/ポリエチレン/ポリプロピレン3層フィルム等、これらの材
料は1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。なかでも、前記セパレータは、電解液の浸透性やシャットダウン効果が良好である点で、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィンを原料とする多孔性シート又は不織布等であることが好ましい。
料は1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。なかでも、前記セパレータは、電解液の浸透性やシャットダウン効果が良好である点で、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィンを原料とする多孔性シート又は不織布等であることが好ましい。
セパレータの厚さは任意であるが、通常1μm以上であり、5μm以上が好ましく、8μm以上が更に好ましく、また、通常50μm以下であり、40μm以下が好ましく、30μm以下が更に好ましい。セパレータが、前記範囲より薄過ぎると、絶縁性や機械的強度が低下する場合がある。また、前記範囲より厚過ぎると、レート特性等の電池性能が低下する場合があるばかりでなく、電解液電池全体としてのエネルギー密度が低下する場合がある。
更に、セパレータとして多孔性シートや不織布等の多孔質のものを用いる場合、セパレータの空孔率は任意であるが、通常20%以上であり、35%以上が好ましく、45%以上が更に好ましく、また、通常90%以下であり、85%以下が好ましく、75%以下が更に好ましい。空孔率が、前記範囲より小さ過ぎると、膜抵抗が大きくなってレート特性が悪化する傾向がある。また、前記範囲より大き過ぎると、セパレータの機械的強度が低下し、絶縁性が低下する傾向にある。
また、セパレータの平均孔径も任意であるが、通常0.5μm以下であり、0.2μm以下が好ましく、また、通常0.05μm以上である。平均孔径が、前記範囲を上回ると、短絡が生じ易くなる。また、前記範囲を下回ると、膜抵抗が大きくなりレート特性が低下する場合がある。
一方、無機物の材料としては、例えば、アルミナや二酸化ケイ素等の酸化物、窒化アルミや窒化ケイ素等の窒化物、硫酸バリウムや硫酸カルシウム等の硫酸塩が用いられ、粒子形状若しくは繊維形状のものが用いられる。
形態としては、不織布、織布、微多孔性フィルム等の薄膜形状のものが用いられる。薄膜形状では、孔径が0.01~1μm、厚さが5~50μmのものが好適に用いられる。前記の独立した薄膜形状以外に、樹脂製の結着剤を用いて前記無機物の粒子を含有する複合多孔層を正極及び/又は負極の表層に形成させてなるセパレータを用いることができる。例えば、正極の両面に90%粒径が1μm未満のアルミナ粒子を、フッ素樹脂を結着剤として多孔層を形成させることが挙げられる。
<電池設計>
電極群は、前記の正極板と負極板とを前記のセパレータを介してなる積層構造のもの、及び前記の正極板と負極板とを前記のセパレータを介して渦巻き状に捲回した構造のもののいずれでもよい。電極群の体積が電池内容積に占める割合(以下、電極群占有率と称する)は、通常40%以上であり、50%以上が好ましく、また、通常90%以下であり、80%以下が好ましい。
電極群は、前記の正極板と負極板とを前記のセパレータを介してなる積層構造のもの、及び前記の正極板と負極板とを前記のセパレータを介して渦巻き状に捲回した構造のもののいずれでもよい。電極群の体積が電池内容積に占める割合(以下、電極群占有率と称する)は、通常40%以上であり、50%以上が好ましく、また、通常90%以下であり、80%以下が好ましい。
電極群占有率が、前記範囲を下回ると、電池容量が小さくなる。また、前記範囲を上回ると空隙スペースが少なく、電池が高温になることによって部材が膨張したり電解質の液成分の蒸気圧が高くなったりして内部圧力が上昇し、電池としての充放電繰り返し性能や高温保存等の諸特性を低下させたり、更には、内部圧力を外に逃がすガス放出弁が作動する場合がある。
集電構造は、特に制限されないが、本開示の電解液による高電流密度の充放電特性の向上をより効果的に実現するには、配線部分や接合部分の抵抗を低減する構造にすることが
好ましい。この様に内部抵抗を低減させた場合、本開示の電解液を使用した効果は特に良好に発揮される。
好ましい。この様に内部抵抗を低減させた場合、本開示の電解液を使用した効果は特に良好に発揮される。
電極群が前記の積層構造のものでは、各電極層の金属芯部分を束ねて端子に溶接して形成される構造が好適に用いられる。一枚の電極面積が大きくなる場合には、内部抵抗が大きくなるので、電極内に複数の端子を設けて抵抗を低減することも好適に用いられる。電極群が前記の捲回構造のものでは、正極及び負極にそれぞれ複数のリード構造を設け、端子に束ねることにより、内部抵抗を低くすることができる。
外装ケースの材質は用いられる電解液に対して安定な物質であれば特に制限されない。具体的には、ニッケルめっき鋼板、ステンレス、アルミニウム又はアルミニウム合金、マグネシウム合金等の金属類、又は、樹脂とアルミ箔との積層フィルム(ラミネートフィルム)が用いられる。軽量化の観点から、アルミニウム又はアルミニウム合金の金属、ラミネートフィルムが好適に用いられる。
金属類を用いる外装ケースでは、レーザー溶接、抵抗溶接、超音波溶接により金属同士を溶着して封止密閉構造とするもの、若しくは、樹脂製ガスケットを介して前記金属類を用いてかしめ構造とするものが挙げられる。前記ラミネートフィルムを用いる外装ケースでは、樹脂層同士を熱融着することにより封止密閉構造とするもの等が挙げられる。シール性を上げるために、前記樹脂層の間にラミネートフィルムに用いられる樹脂と異なる樹脂を介在させてもよい。特に、集電端子を介して樹脂層を熱融着して密閉構造とする場合には、金属と樹脂との接合になるので、介在する樹脂として極性基を有する樹脂や極性基を導入した変成樹脂が好適に用いられる。
本開示のリチウムイオン二次電池の形状は任意であり、例えば、円筒型、角型、ラミネート型、コイン型、大型等の形状が挙げられる。なお、正極、負極、セパレータの形状及び構成は、それぞれの電池の形状に応じて変更して使用することができる。
また、本開示のリチウムイオン二次電池を備えるモジュールも本開示の一つである。
また、正極、負極、及び、上述の電解液を備え、前記正極は、正極集電体及び正極活物質を含む正極活物質層を備えており、前記正極活物質は、Mnを含むことを特徴とするリチウムイオン二次電池も、好適な態様の一つである。Mnを含む正極活物質を含む正極活物質層を備えることから、前記リチウムイオン二次電池は、高温保存特性により一層優れる。
前記Mnを含む正極活物質としては、エネルギー密度が高く、高出力なリチウムイオン二次電池を提供できる点から、LiMn1.5Ni0.5O4、LiNi0.5Co0.2Mn0.3O2、LiNi0.6Co0.2Mn0.2O2が好ましい。
前記正極活物質の、正極活物質層中の含有量は、好ましくは80質量%以上、より好ましくは82質量%以上、特に好ましくは84質量%以上である。また上限は、好ましくは99質量%以下、より好ましくは98質量%以下である。正極活物質層中の正極活物質の含有量が低いと電気容量が不十分となる場合がある。逆に含有量が高すぎると正極の強度が不足する場合がある。
前記正極活物質層は、更に、導電材、増粘剤及び結着剤を含んでもよい。
前記結着剤としては、電極製造時に使用する溶媒や電解液に対して安全な材料であれば、任意のものを使用することができ、例えば、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオ
ロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、SBR(スチレン・ブタジエンゴム)、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、エチレン-アクリル酸共重合体、エチレン-メタクリル酸共重合体、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、芳香族ポリアミド、セルロース、ニトロセルロース、NBR(アクリロニトリル-ブタジエンゴム)、フッ素ゴム、エチレン-プロピレンゴム、スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物、EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン三元共重合体)、スチレン・エチレン・ブタジエン・エチレン共重合体、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物、シンジオタクチック-1,2-ポリブタジエン、ポリ酢酸ビニル、エチレン・酢酸ビニル共重合体、プロピレン・α-オレフィン共重合体、フッ素化ポリフッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン・エチレン共重合体、アルカリ金属イオン(特にリチウムイオン)のイオン伝導性を有する高分子組成物等が挙げられる。なお、これらの物質は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
ロエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、SBR(スチレン・ブタジエンゴム)、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、エチレン-アクリル酸共重合体、エチレン-メタクリル酸共重合体、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、芳香族ポリアミド、セルロース、ニトロセルロース、NBR(アクリロニトリル-ブタジエンゴム)、フッ素ゴム、エチレン-プロピレンゴム、スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物、EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン三元共重合体)、スチレン・エチレン・ブタジエン・エチレン共重合体、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物、シンジオタクチック-1,2-ポリブタジエン、ポリ酢酸ビニル、エチレン・酢酸ビニル共重合体、プロピレン・α-オレフィン共重合体、フッ素化ポリフッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン・エチレン共重合体、アルカリ金属イオン(特にリチウムイオン)のイオン伝導性を有する高分子組成物等が挙げられる。なお、これらの物質は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
結着剤の含有量は、正極活物質層中の結着剤の割合として、通常0.1質量%以上、好ましくは1質量%以上、更に好ましくは1.5質量%以上であり、また、通常80質量%以下、好ましくは60質量%以下、更に好ましくは40質量%以下、最も好ましくは10質量%以下である。結着剤の割合が低すぎると、正極活物質を十分保持できずに正極の機械的強度が不足し、サイクル特性等の電池性能を悪化させてしまう場合がある。一方で、高すぎると、電池容量や導電性の低下につながる場合がある。
前記増粘剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、エチルセルロース、ポリビニルアルコール、酸化スターチ、リン酸化スターチ、カゼイン及びこれらの塩等が挙げられる。1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
活物質に対する増粘剤の割合は、通常0.1質量%以上、好ましくは0.2質量%以上、より好ましくは0.3質量%以上であり、また、通常5質量%以下、好ましくは3質量%以下、より好ましくは2質量%以下の範囲である。この範囲を下回ると、著しく塗布性が低下する場合がある。上回ると、正極活物質層に占める活物質の割合が低下し、電池の容量が低下する問題や正極活物質間の抵抗が増大する問題が生じる場合がある。
前記導電材としては、公知の導電材を任意に用いることができる。具体例としては、銅、ニッケル等の金属材料、天然黒鉛、人造黒鉛等の黒鉛(グラファイト)、アセチレンブラック等のカーボンブラック、ニードルコークス等の無定形炭素等の炭素材料等が挙げられる。なお、これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。導電材は、正極活物質層中に、通常0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上であり、また、通常50質量%以下、好ましくは30質量%以下、より好ましくは15質量%以下含有するように用いられる。含有量がこの範囲よりも低いと導電性が不十分となる場合がある。逆に、含有量がこの範囲よりも高いと電池容量が低下する場合がある。
前記正極集電体は、高温保存特性がより一層改善することから、弁金属又はその合金で構成されていることが好ましい。前記弁金属としては、アルミニウム、チタン、タンタル、クロム等が挙げられる。前記正極集電体は、アルミニウム又はアルミニウムの合金で構成されていることがより好ましい。
前記リチウムイオン二次電池は、高温保存特性がより一層改善することから、前記正極集電体と電気的に接続されている部分のうち電解液と接触する部分についても、弁金属又はその合金で構成されていることが好ましい。特に、電池外装ケース、及び、前記電池外
装ケースに収容されるリード線や安全弁等のうち正極集電体と電気的に接続されていて、かつ非水電解液と接触する部分は、弁金属又はその合金で構成することが好ましい。弁金属又はその合金により被覆したステンレスを使用してもよい。
装ケースに収容されるリード線や安全弁等のうち正極集電体と電気的に接続されていて、かつ非水電解液と接触する部分は、弁金属又はその合金で構成することが好ましい。弁金属又はその合金により被覆したステンレスを使用してもよい。
前記正極の製造方法は、上述したとおりであり、例えば、前記正極活物質に、上述した結着剤、増粘剤、導電材、溶媒等を加えてスラリー状の正極合剤とし、これを前記正極集電体に塗布し、乾燥した後にプレスして高密度化する方法が挙げられる。
前記負極の構成は上述したとおりである。
前記電気二重層キャパシタは、正極、負極、及び、上述の電解液を備えていてよい。
前記電気二重層キャパシタでは、正極及び負極の少なくとも一方は分極性電極であり、分極性電極及び非分極性電極としては特開平9-7896号公報に詳しく記載されている以下の電極が使用できる。
前記電気二重層キャパシタでは、正極及び負極の少なくとも一方は分極性電極であり、分極性電極及び非分極性電極としては特開平9-7896号公報に詳しく記載されている以下の電極が使用できる。
本開示で用いる活性炭を主体とする分極性電極は、好ましくは大比表面積の不活性炭と電子伝導性を付与するカーボンブラック等の導電剤とを含むものである。分極性電極は種々の方法で形成することができる。例えば、活性炭粉末とカーボンブラックとフェノール系樹脂を混合し、プレス成形後不活性ガス雰囲気中及び水蒸気雰囲気中で焼成、賦活することにより、活性炭とカーボンブラックからなる分極性電極を形成できる。好ましくは、この分極性電極は集電体と導電性接着剤等で接合する。
また、活性炭粉末、カーボンブラック及び結合剤をアルコールの存在下で混練してシート状に成形し、乾燥して分極性電極とすることもできる。この結合剤には、例えばポリテトラフルオロエチレンが用いられる。また、活性炭粉末、カーボンブラック、結合剤及び溶媒を混合してスラリーとし、このスラリーを集電体の金属箔にコートし、乾燥して集電体と一体化された分極性電極とすることもできる。
活性炭を主体とする分極性電極を両極に用いて電気二重層キャパシタとしてもよいが、片側に非分極性電極を用いる構成、例えば、金属酸化物等の電池活物質を主体とする正極と、活性炭を主体とする分極性電極の負極とを組合せた構成、リチウムイオンを可逆的に吸蔵、離脱しうる炭素材料を主体とする負極、又はリチウム金属やリチウム合金の負極と、活性炭を主体とする分極性の正極とを組合せた構成も可能である。
また、活性炭に代えて又は併用して、カーボンブラック、グラファイト、膨張黒鉛、ポーラスカーボン、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、ケッチェンブラック等の炭素質材料を用いてもよい。
非分極性電極としては、好ましくはリチウムイオンを可逆的に吸蔵、離脱しうる炭素材料を主体とするものとし、この炭素材料にリチウムイオンを吸蔵させたものを電極に使用する。この場合、電解質にはリチウム塩が使用される。この構成の電気二重層キャパシタによれば、更に高い4Vを超える耐電圧が得られる。
電極の作製におけるスラリーの調製に用いる溶媒は結合剤を溶解するものが好ましく、結合剤の種類に合わせ、N-メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、イソホロン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸メチル、フタル酸ジメチル、エタノール、メタノール、ブタノール又は水が適宜選択される。
分極性電極に用いる活性炭としては、フェノール樹脂系活性炭、やしがら系活性炭、石油コークス系活性炭等がある。これらのうち大きい容量を得られる点で石油コークス系活
性炭又はフェノール樹脂系活性炭を使用するのが好ましい。また、活性炭の賦活処理法には、水蒸気賦活処理法、溶融KOH賦活処理法等があり、より大きな容量が得られる点で溶融KOH賦活処理法による活性炭を使用するのが好ましい。
性炭又はフェノール樹脂系活性炭を使用するのが好ましい。また、活性炭の賦活処理法には、水蒸気賦活処理法、溶融KOH賦活処理法等があり、より大きな容量が得られる点で溶融KOH賦活処理法による活性炭を使用するのが好ましい。
分極性電極に用いる好ましい導電剤としては、カーボンブラック、ケッチェンブラック、アセチレンブラック、天然黒鉛、人造黒鉛、金属ファイバ、導電性酸化チタン、酸化ルテニウムが挙げられる。分極性電極に使用するカーボンブラック等の導電剤の混合量は、良好な導電性(低い内部抵抗)を得るように、また多すぎると製品の容量が減るため、活性炭との合計量中1~50質量%とするのが好ましい。
また、分極性電極に用いる活性炭としては、大容量で低内部抵抗の電気二重層キャパシタが得られるように、平均粒径が20μm以下で比表面積が1500~3000m2/gの活性炭を使用するのが好ましい。また、リチウムイオンを可逆的に吸蔵、離脱しうる炭素材料を主体とする電極を構成するための好ましい炭素材料としては、天然黒鉛、人造黒鉛、黒鉛化メソカーボン小球体、黒鉛化ウィスカ、気層成長炭素繊維、フルフリルアルコール樹脂の焼成品又はノボラック樹脂の焼成品が挙げられる。
集電体は化学的、電気化学的に耐食性のあるものであればよい。活性炭を主体とする分極性電極の集電体としては、ステンレス、アルミニウム、チタン又はタンタルが好ましく使用できる。これらのうち、ステンレス又はアルミニウムが、得られる電気二重層キャパシタの特性と価格の両面において特に好ましい材料である。リチウムイオンを可逆的に吸蔵、離脱しうる炭素材料を主体とする電極の集電体としては、好ましくはステンレス、銅又はニッケルが使用される。
また、リチウムイオンを可逆的に吸蔵、離脱しうる炭素材料にあらかじめリチウムイオンを吸蔵させるには、(1)粉末状のリチウムを、リチウムイオンを可逆的に吸蔵、離脱しうる炭素材料に混ぜておく方法、(2)リチウムイオンを可逆的に吸蔵、離脱しうる炭素材料と結合剤により形成された電極上にリチウム箔を載せ、電極と電気的に接触させた状態で、この電極をリチウム塩を溶かした電解液中に浸漬することによりリチウムをイオン化させ、リチウムイオンを炭素材料中に取り込ませる方法、(3)リチウムイオンを可逆的に吸蔵、離脱しうる炭素材料と結合剤により形成された電極をマイナス側に置き、リチウム金属をプラス側に置いてリチウム塩を電解質とする非水系電解液中に浸漬し、電流を流して電気化学的に炭素材料中にリチウムをイオン化した状態で取り込ませる方法がある。
電気二重層キャパシタとしては、巻回型電気二重層キャパシタ、ラミネート型電気二重層キャパシタ、コイン型電気二重層キャパシタ等が一般に知られており、前記電気二重層キャパシタもこれらの形式とすることができる。
例えば巻回型電気二重層キャパシタは、集電体と電極層の積層体(電極)からなる正極及び負極を、セパレータを介して巻回して巻回素子を作製し、この巻回素子をアルミニウム製等のケースに入れ、電解液、好ましくは非水系電解液を満たしたのち、ゴム製の封口体で封止して密封することにより組み立てられる。
セパレータとしては、従来公知の材料と構成のものが使用できる。例えば、ポリエチレン多孔質膜、ポリテトラフルオロエチレン、ポリプロピレン繊維やガラス繊維、セルロース繊維の不織布等が挙げられる。
また、公知の方法により、電解液とセパレータを介してシート状の正極及び負極を積層したラミネート型電気二重層キャパシタや、ガスケットで固定して電解液とセパレータを
介して正極及び負極をコイン型に構成したコイン型電気二重層キャパシタとすることもできる。
介して正極及び負極をコイン型に構成したコイン型電気二重層キャパシタとすることもできる。
本開示の電解液は、ハイブリッド自動車用や分散電源用の大型リチウムイオン二次電池用や、電気二重層キャパシタ用の電解液として有用である。
以下、実施例によって本開示を更に詳細に説明するが、本開示はこれに限定されるものではない。
用語「収率」は、特に記載の無い限り、モル収率を意味する。
[実施例及び表中の記号及び略号]
(含フッ素カルボン酸塩化合物)
化合物F:HCF2COOLi
化合物G:CF3COOLi
化合物H:CFH2COOLi
化合物I:CF3CH2COOLi
化合物J:HCF2CF2COOLi。
(含フッ素カルボン酸塩化合物)
化合物F:HCF2COOLi
化合物G:CF3COOLi
化合物H:CFH2COOLi
化合物I:CF3CH2COOLi
化合物J:HCF2CF2COOLi。
(カーボネート)
鎖状カーボネート
(a):ジメチルカーボネート
(b):エチルメチルカーボネート
(c):ジエチルカーボネート
(d):CF3CH2OCOOCH3。
鎖状カーボネート
(a):ジメチルカーボネート
(b):エチルメチルカーボネート
(c):ジエチルカーボネート
(d):CF3CH2OCOOCH3。
環状カーボネート
EC:エチレンカーボネート
PC:プロピレンカーボネート
FEC:4-フルオロ-1,3-ジオキソラン-2-オン。
EC:エチレンカーボネート
PC:プロピレンカーボネート
FEC:4-フルオロ-1,3-ジオキソラン-2-オン。
[水分測定]
各実施例及び比較例4のジフロロ酢酸リチウムの水分測定は、ドライルーム(露点-40℃以下)中において、カールフィッシャー法により、行った。前記比較例4としては、購入品(APOLLO SCIENTIFIC社、Lithium difluoroacetate)を用いた。
各実施例及び比較例4のジフロロ酢酸リチウムの水分測定は、ドライルーム(露点-40℃以下)中において、カールフィッシャー法により、行った。前記比較例4としては、購入品(APOLLO SCIENTIFIC社、Lithium difluoroacetate)を用いた。
実施例1(化合物Fの製造)
反応器にジフロロ酢酸エチル(100 g, 0.8065 mol)を添加し、及び室温で撹拌した。
水酸化リチウム(17.4 g, 0.7258 mol)を分割添加し、及び反応が終了するまで室温で撹拌した。反応終了後、減圧下、反応混合物から液体媒体を留去し、含フッ素カルボン酸塩化合物として化合物F(ジフロロ酢酸リチウム)(64.9 g, 88%収率)(水分量:234
0ppm)を得た。
反応器にジフロロ酢酸エチル(100 g, 0.8065 mol)を添加し、及び室温で撹拌した。
水酸化リチウム(17.4 g, 0.7258 mol)を分割添加し、及び反応が終了するまで室温で撹拌した。反応終了後、減圧下、反応混合物から液体媒体を留去し、含フッ素カルボン酸塩化合物として化合物F(ジフロロ酢酸リチウム)(64.9 g, 88%収率)(水分量:234
0ppm)を得た。
実施例2(化合物Fの製造)
反応器にジフロロ酢酸エチル(100 g, 0.8065 mol)とエタノール(200 g)を添加し、室温で撹拌した。その温度を70℃以下に維持しながら、水酸化リチウム(17.4 g, 0.7258
mol)を分割添加し、及び反応が終了するまで室温で撹拌した。反応終了後、減圧下、反応混合物から液体媒体を留去し、含フッ素カルボン酸塩化合物として化合物F(ジフロロ酢酸リチウム)(62.3 g, 85%収率)(水分量:1462ppm)を得た。
反応器にジフロロ酢酸エチル(100 g, 0.8065 mol)とエタノール(200 g)を添加し、室温で撹拌した。その温度を70℃以下に維持しながら、水酸化リチウム(17.4 g, 0.7258
mol)を分割添加し、及び反応が終了するまで室温で撹拌した。反応終了後、減圧下、反応混合物から液体媒体を留去し、含フッ素カルボン酸塩化合物として化合物F(ジフロロ酢酸リチウム)(62.3 g, 85%収率)(水分量:1462ppm)を得た。
実施例3~16(化合物Fの製造)
実施例1に準じて、表1に記載の、様々な水分量を有する化合物F(ジフロロ酢酸リチウム)を得た。水分量は、共沸脱水の実施及び/又は微量の水の添加により、調製した。
実施例1に準じて、表1に記載の、様々な水分量を有する化合物F(ジフロロ酢酸リチウム)を得た。水分量は、共沸脱水の実施及び/又は微量の水の添加により、調製した。
実施例17(化合物Gの製造)
ジフロロ酢酸エチルに代えてトリフルオロ酢酸エチルを使用したこと以外は、実施例2と同様の方法により化合物Gを製造した。
ジフロロ酢酸エチルに代えてトリフルオロ酢酸エチルを使用したこと以外は、実施例2と同様の方法により化合物Gを製造した。
実施例18(化合物Hの製造)
ジフロロ酢酸エチルに代えてモノフルオロ酢酸エチルを使用したこと以外は、実施例2と同様の方法により化合物Hを製造した。
ジフロロ酢酸エチルに代えてモノフルオロ酢酸エチルを使用したこと以外は、実施例2と同様の方法により化合物Hを製造した。
実施例19(化合物Iの製造)
ジフロロ酢酸エチルに代えて3-トリフルオロプロピオン酸エチルを使用し、及びエタノールに代えてテトラヒドロフランを使用したこと以外は、実施例2と同様の方法により化合物Iを製造した。
ジフロロ酢酸エチルに代えて3-トリフルオロプロピオン酸エチルを使用し、及びエタノールに代えてテトラヒドロフランを使用したこと以外は、実施例2と同様の方法により化合物Iを製造した。
実施例20(化合物Jの製造)
ジフロロ酢酸エチルに代えて2-ジフルオロ-3-ジフルオロプロピオン酸エチルを使用したこと、及びエタノールに代えてアセトニトリルを使用したこと以外は、実施例2と同様の方法により化合物Jを製造した。
ジフロロ酢酸エチルに代えて2-ジフルオロ-3-ジフルオロプロピオン酸エチルを使用したこと、及びエタノールに代えてアセトニトリルを使用したこと以外は、実施例2と同様の方法により化合物Jを製造した。
試験例
実施例1~21及び比較例4のジフロロ酢酸リチウムの水分測定をドライルーム(露点
-40℃以下)にてカールフィッシャー法により、行った。前記比較例4としては、購入品(APOLLO SCIENTIFIC社、Lithium difluoroacetate)を用いた。結果は、表1の「水分量質量」の欄に示した。
実施例1~21及び比較例4のジフロロ酢酸リチウムの水分測定をドライルーム(露点
-40℃以下)にてカールフィッシャー法により、行った。前記比較例4としては、購入品(APOLLO SCIENTIFIC社、Lithium difluoroacetate)を用いた。結果は、表1の「水分量質量」の欄に示した。
実験1(リチウム電池評価)
以下のようにして実施例1~21の電解液、及び比較例1~4の電解液(このうち、表1に示す通り、比較例1~3(参考例)には、含フッ素カルボン酸塩化合物を添加しなかった。)を調製し、得られた各電解液を用いてリチウムイオン二次電池を作製し、それぞれの抵抗増加率、サイクル容量保持率を評価した。
以下のようにして実施例1~21の電解液、及び比較例1~4の電解液(このうち、表1に示す通り、比較例1~3(参考例)には、含フッ素カルボン酸塩化合物を添加しなかった。)を調製し、得られた各電解液を用いてリチウムイオン二次電池を作製し、それぞれの抵抗増加率、サイクル容量保持率を評価した。
(電解液の調製)
乾燥アルゴン雰囲気下で、鎖状カーボネートと環状カーボネートとを表1に示す割合で混合し、この溶液に、前記各実施例で得られた含フッ素カルボン酸塩化合物を表1に示す量添加し、更に、乾燥したLiPF6を1.2モル/リットルの濃度となるように添加して、非水電解液を得た。含フッ素カルボン酸塩化合物の配合割合は、電解液に対する質量%で表した。
乾燥アルゴン雰囲気下で、鎖状カーボネートと環状カーボネートとを表1に示す割合で混合し、この溶液に、前記各実施例で得られた含フッ素カルボン酸塩化合物を表1に示す量添加し、更に、乾燥したLiPF6を1.2モル/リットルの濃度となるように添加して、非水電解液を得た。含フッ素カルボン酸塩化合物の配合割合は、電解液に対する質量%で表した。
(負極の作製)
負極活物質として人造黒鉛粉末、増粘剤としてカルボキシルメチルセルロースナトリウムの水性ディスパージョン(カルボキシメチルセルロースナトリウムの濃度1質量%)、結着剤としてスチレン-ブタジエンゴムの水性ディスパージョン(スチレン-ブタジエンゴムの濃度50質量%)を用い、これらを水溶媒中で混合してスラリー状とした負極合剤スラリーを準備した。負極活物質、増粘剤、結着剤の固形分比は、98.1/0.9/1.0(質量%比)とした。厚さ20μmの銅箔に均一に塗布、乾燥した後、プレス機により圧縮形成して、負極とした。
負極活物質として人造黒鉛粉末、増粘剤としてカルボキシルメチルセルロースナトリウムの水性ディスパージョン(カルボキシメチルセルロースナトリウムの濃度1質量%)、結着剤としてスチレン-ブタジエンゴムの水性ディスパージョン(スチレン-ブタジエンゴムの濃度50質量%)を用い、これらを水溶媒中で混合してスラリー状とした負極合剤スラリーを準備した。負極活物質、増粘剤、結着剤の固形分比は、98.1/0.9/1.0(質量%比)とした。厚さ20μmの銅箔に均一に塗布、乾燥した後、プレス機により圧縮形成して、負極とした。
(正極の作製)
正極活物質としてLiNi0.6Mn0.2Co0.2O2、導電材としてアセチレンブラック、結着剤としてポリフッ化ビニリデン(PVdF)のN-メチル-2-ピロリドンディパージョンを用い、これらを混合してスラリー状とした正極合剤スラリーを準備した。正極活物質、導電材、結着剤の固形分比は、97/1.5/1.5(質量%比)とした。厚さ20μmのアルミ箔集電体上に、得られた正極合剤スラリーを均一に塗布し、乾燥した後、プレス機により圧縮成形して、正極とした。
正極活物質としてLiNi0.6Mn0.2Co0.2O2、導電材としてアセチレンブラック、結着剤としてポリフッ化ビニリデン(PVdF)のN-メチル-2-ピロリドンディパージョンを用い、これらを混合してスラリー状とした正極合剤スラリーを準備した。正極活物質、導電材、結着剤の固形分比は、97/1.5/1.5(質量%比)とした。厚さ20μmのアルミ箔集電体上に、得られた正極合剤スラリーを均一に塗布し、乾燥した後、プレス機により圧縮成形して、正極とした。
(リチウムイオン二次電池の作製)
上記のとおり製造した負極、正極及びポリエチレン製セパレータを負極、セパレータ、正極の順に積層して、電池要素を作製した。
上記のとおり製造した負極、正極及びポリエチレン製セパレータを負極、セパレータ、正極の順に積層して、電池要素を作製した。
この電池要素を、アルミニウムシート(厚さ40μm)の両面を樹脂層で被覆したラミネートフィルムからなる袋内に正極と負極の端子を突設させながら挿入した後、実施例1~22及び比較例1~3の電解液をそれぞれ袋内に注入し、真空封止をおこない、シート状のリチウムイオン二次電池を作製した。
<高温サイクル容量保持率>
上記で製造した二次電池を、板で挟み加圧した状態で、45℃において、0.2Cに相当する電流で4.2Vまで定電流-定電圧充電(以下、CC/CV充電と表記する。)(0.1Cカット)した後、0.2Cの定電流で3Vまで放電し、これを1サイクルとして、3サイクル目の放電容量から初期放電容量を求めた。ここで、1Cとは電池の基準容量を1時間で放電する電流値を表わし、例えば、0.2Cとはその1/5の電流値を表わす。再度サイクルを行い、600サイクル後の放電容量をサイクル後の容量とした。初期放電容量に対する600サイクル後の放電容量の割合を求め、これをサイクル容量保持率(%)とした。
(600サイクル後の放電容量)÷(初期放電容量)×100=サイクル容量維持率(%)
(抵抗増加率)
所定の充放電条件(0.2Cで所定の電圧にて充電電流が1/10Cになるまで充電し1C相当の電流で3.0Vまで放電する)で行う充放電サイクルを1サイクルとし、3サイクル後の抵抗と600サイクル後の抵抗とを測定した。測定温度は25℃とした。下記式に基づき、600サイクル後の抵抗増加率を求めた。
上記で製造した二次電池を、板で挟み加圧した状態で、45℃において、0.2Cに相当する電流で4.2Vまで定電流-定電圧充電(以下、CC/CV充電と表記する。)(0.1Cカット)した後、0.2Cの定電流で3Vまで放電し、これを1サイクルとして、3サイクル目の放電容量から初期放電容量を求めた。ここで、1Cとは電池の基準容量を1時間で放電する電流値を表わし、例えば、0.2Cとはその1/5の電流値を表わす。再度サイクルを行い、600サイクル後の放電容量をサイクル後の容量とした。初期放電容量に対する600サイクル後の放電容量の割合を求め、これをサイクル容量保持率(%)とした。
(600サイクル後の放電容量)÷(初期放電容量)×100=サイクル容量維持率(%)
(抵抗増加率)
所定の充放電条件(0.2Cで所定の電圧にて充電電流が1/10Cになるまで充電し1C相当の電流で3.0Vまで放電する)で行う充放電サイクルを1サイクルとし、3サイクル後の抵抗と600サイクル後の抵抗とを測定した。測定温度は25℃とした。下記式に基づき、600サイクル後の抵抗増加率を求めた。
結果を表1に示す。
600サイクル後の抵抗増加率(%)=600サイクル後の抵抗(Ω)/3サイクル後の抵抗(Ω)×100
Claims (16)
- 式(P1):(B1f)mp(A1)np
[式中、
B1fは、RfCOOであり、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する炭化水素であり、
A1は、H以外の基であり、
mpは、(A1の価数)×np/(B1fの価数)の数であって、且つ1又は2であり、npは、(B1fの価数)×mp/(A1の価数)の数であって、且つ1であり、
A1の価数は、1又は2であり、及び
B1fの価数は、1である。]
で表される化合物
の製造方法であって、
式(S1):(B1f)(R1)
[式中、
B1fは、前記と同意義であり、及び
R1は、有機基である。
ただし、R1は、A1とは異なる基である。]
で表される化合物を、
式(S2):(A1)ms2(B2)ns2
[式中、
A1は、前記と同意義であり、
B2は、OH、CO3、又はHCO3であり、
ms2は、(B2の価数)×ns2/(A1の価数)の数であって、且つ1又は2であり、及び
ns2は、(A1の価数)×ms2/(B2の価数)であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物、又はその水和物と、
反応させる工程A
を含む、製造方法。 - A1は、金属原子、又はアンモニウムである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記工程Aで副生成する、
式(P2):(R1)op(B2)
[式中、
B2及びR1は、前記と同意義であり、及び
opは、(B2の価数)/(R1の価数)の数であって、且つ1又は2である。]
で表される化合物を、除去する工程B
を更に含む、請求項1又は2に記載の製造方法。 - Rfが、1個以上のフッ素原子を有するC1-6アルキル基である、請求項1~3のいずれか一項に記載の製造方法。
- Rfが、2個以上のフッ素原子を有するC1-3アルキル基である、請求項1~4のいずれか一項に記載の製造方法。
- A1は、アルカリ金属原子である、請求項1~5のいずれか一項に記載の製造方法。
- A1は、Liである、請求項1~6のいずれか一項に記載の製造方法。
- B2は、OHである、請求項1~7のいずれか一項に記載の製造方法。
- 式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、金属原子である。]
で表される化合物、及び
前記式(P1A)で表される化合物に対して、0~50000質量ppmの水
を含有する、
電気化学デバイス用添加剤。 - 請求項9に記載の電気化学デバイス用添加剤を含有する、電解液。
- 請求項10に記載の電解液を備える、電気化学デバイス。
- 請求項10に記載の電解液を備える、リチウムイオン二次電池。
- 水分含有量が、50000質量ppm以下である、
式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、Li原子である。]
で表される化合物。 - 式(P1A):RfCOOAd
[式中、
Rfは、1個以上のフッ素原子を有する有機基であり、及び
Adは、Li原子である。]
で表される化合物、及び
前記式(P1)で表される化合物に対して50000質量ppm以下の水
を含有する組成物。 - 請求項1~8のいずれか一項に記載の製造方法で製造された、
請求項13に記載の化合物。 - 請求項1~8のいずれか一項に記載の製造方法で製造された、
請求項14に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020150884 | 2020-09-08 | ||
JP2020150884 | 2020-09-08 | ||
JP2021144392A JP7480095B2 (ja) | 2020-09-08 | 2021-09-06 | 含フッ素カルボン酸塩化合物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021144392A Division JP7480095B2 (ja) | 2020-09-08 | 2021-09-06 | 含フッ素カルボン酸塩化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022163016A true JP2022163016A (ja) | 2022-10-25 |
JP2022163016A5 JP2022163016A5 (ja) | 2024-01-30 |
Family
ID=80631792
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021144392A Active JP7480095B2 (ja) | 2020-09-08 | 2021-09-06 | 含フッ素カルボン酸塩化合物 |
JP2022111135A Withdrawn JP2022163016A (ja) | 2020-09-08 | 2022-07-11 | 含フッ素カルボン酸塩化合物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021144392A Active JP7480095B2 (ja) | 2020-09-08 | 2021-09-06 | 含フッ素カルボン酸塩化合物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230250046A1 (ja) |
EP (1) | EP4212503A1 (ja) |
JP (2) | JP7480095B2 (ja) |
KR (1) | KR20230064618A (ja) |
CN (1) | CN116057036A (ja) |
TW (1) | TW202228324A (ja) |
WO (1) | WO2022054737A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114899494B (zh) * | 2022-04-22 | 2023-06-27 | 远景动力技术(江苏)有限公司 | 锂硫电池用电解液及其应用 |
CN116417678A (zh) * | 2023-05-23 | 2023-07-11 | 广东佳信新材料科技有限公司 | 一种氟代羧酸锂/钠盐电解液和含有该电解液的锂/钠离子电池 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GR62859B (en) * | 1976-10-12 | 1979-06-30 | Procter & Gamble | Soap making |
ZA81741B (en) * | 1980-02-07 | 1982-09-29 | Unilever Ltd | Process for the manufacture of soap |
JP2002100405A (ja) | 2000-09-20 | 2002-04-05 | Hitachi Chem Co Ltd | ゲル状高分子固体電解質用樹脂組成物およびゲル状高分子固体電解質 |
JP2003045481A (ja) | 2001-07-26 | 2003-02-14 | Ngk Insulators Ltd | 混合溶媒の調製方法及びこれを用いたリチウム二次電池の製造方法 |
JP4288402B2 (ja) * | 2002-06-18 | 2009-07-01 | 日本電気株式会社 | 二次電池用電解液、二次電池および二次電池の使用方法 |
CN101584075B (zh) | 2006-12-22 | 2011-10-12 | 大金工业株式会社 | 非水系电解液 |
CN102318108A (zh) | 2009-02-12 | 2012-01-11 | 大金工业株式会社 | 锂二次电池的电极合剂用浆料、使用了该浆料的电极和锂二次电池 |
FR2947264B1 (fr) * | 2009-06-30 | 2012-08-10 | Rhodia Operations | Procedure de preparation de l'acide difluoroacetique |
US9070951B2 (en) | 2009-09-18 | 2015-06-30 | Daikin Industries, Ltd. | Solvent for nonaqueous electrolyte solution of lithium secondary battery |
JP2011093808A (ja) * | 2009-10-27 | 2011-05-12 | Central Glass Co Ltd | 無水含フッ素カルボン酸の製造方法 |
JP2018156761A (ja) | 2017-03-16 | 2018-10-04 | 三井化学株式会社 | 電池用非水電解液及びリチウム二次電池 |
WO2019151813A1 (ko) | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 주식회사 엘지화학 | 음극 활물질, 이를 포함하는 음극 및 리튬 이차전지 |
JP6608013B1 (ja) | 2018-08-01 | 2019-11-20 | 住友化学株式会社 | リチウム二次電池用正極活物質、リチウム二次電池用正極、リチウム二次電池 |
JP6871888B2 (ja) | 2018-09-27 | 2021-05-19 | 住友化学株式会社 | リチウム二次電池用正極活物質、リチウム二次電池用正極及びリチウム二次電池 |
-
2021
- 2021-09-06 EP EP21866696.4A patent/EP4212503A1/en active Pending
- 2021-09-06 CN CN202180061692.9A patent/CN116057036A/zh active Pending
- 2021-09-06 JP JP2021144392A patent/JP7480095B2/ja active Active
- 2021-09-06 WO PCT/JP2021/032577 patent/WO2022054737A1/ja unknown
- 2021-09-06 KR KR1020237011680A patent/KR20230064618A/ko unknown
- 2021-09-07 TW TW110133159A patent/TW202228324A/zh unknown
-
2022
- 2022-07-11 JP JP2022111135A patent/JP2022163016A/ja not_active Withdrawn
-
2023
- 2023-03-08 US US18/118,922 patent/US20230250046A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2022045347A (ja) | 2022-03-18 |
US20230250046A1 (en) | 2023-08-10 |
WO2022054737A1 (ja) | 2022-03-17 |
CN116057036A (zh) | 2023-05-02 |
TW202228324A (zh) | 2022-07-16 |
KR20230064618A (ko) | 2023-05-10 |
JP7480095B2 (ja) | 2024-05-09 |
EP4212503A1 (en) | 2023-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7164821B2 (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池、モジュール及び化合物 | |
JP7161122B2 (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JPWO2019031315A1 (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JP7364946B2 (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JP7307361B2 (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JP7201943B2 (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池、モジュール及び化合物 | |
JP7177367B2 (ja) | 硫酸エチルリチウムの製造方法 | |
JP7277819B2 (ja) | 化合物、電解液用添加剤、電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JP7315870B2 (ja) | 電極および電気化学デバイス | |
JP7343816B2 (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JPWO2019150895A1 (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JP7116351B2 (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JP2022163016A (ja) | 含フッ素カルボン酸塩化合物 | |
JP7284422B2 (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JP7284423B2 (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JPWO2019039130A1 (ja) | リチウムイオン二次電池用電解液、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JP7277701B2 (ja) | リチウムイオン二次電池用電解液、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JPWO2019181240A1 (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JP7168897B2 (ja) | 化合物、組成物、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JP2019175774A (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
JP2019185979A (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
WO2023167196A1 (ja) | 電極活物質、電極、電気化学デバイス、モジュール及び方法 | |
JP2019114419A (ja) | 電解液、電気化学デバイス、リチウムイオン二次電池及びモジュール | |
WO2023249003A1 (ja) | 電極材料用表面処理剤、正極活物質、集電箔、負極活物質、導電助剤、電極、電池、正極活物質の製造方法、集電箔の製造方法、負極活物質の製造方法、導電助剤の製造方法、及び、電極の製造方法 | |
JP2023115284A (ja) | 電解液、二次電池及びモジュール |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240122 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20240403 |