JP2022154993A - 黒色感光性樹脂組成物、ドライフィルム、ソルダーレジスト及びプリント配線板 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
本実施形態に係る黒色感光性樹脂組成物は、カルボキシル基含有樹脂(A)、光重合開始剤(B)、光重合性化合物(C)、エポキシ化合物(D)、着色剤(E)、及び有機フィラー(F)を含有する。有機フィラー(F)は、尿素-ホルムアルデヒド樹脂とメラミン-ホルムアルデヒド樹脂とのうち少なくとも一方を含む。
黒色感光性樹脂組成物の成分について、更に詳しく説明する。
カラム:SHODEX KF-800P,KF-005,KF-003,KF-001
の4本直列、
移動相:THF、
流量:1ml/分、
カラム温度:45℃、
検出器:RI、
換算:ポリスチレン。
(1-1)合成例A-1
[カルボキシル基含有樹脂溶液A-1の調製]
還流冷却管、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコ内に、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、品番YDCN-700-10、エポキシ当量205)205質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート110質量部、メトキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、及びトリフェニルホスフィン2質量部を投入して混合することで混合物を調製した。この混合物を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で攪拌しながら加熱して付加反応を進行させた。続いて、四つ口フラスコ内に更にテトラヒドロ無水フタル酸77質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート82質量部を添加した。そして、この混合物を加熱温度80℃、加熱時間3時間の条件で攪拌しながら加熱した。続いて、四つ口フラスコ内に更にグリシジルメタクリレート11.4質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート6質量部を添加した。そして、この混合物を加熱温度110℃、加熱時間8時間の条件で攪拌しながら加熱し、更に加熱温度80℃、加熱時間3時間の条件で攪拌しながら加熱した。このようにして得られた樹脂溶液をカルボキシル基含有樹脂溶液A-1とした。溶液A-1におけるカルボキシル基含有樹脂の、重量平均分子量は13020、固形酸価は65であり、含有量は65質量%であった。
[カルボキシル基含有樹脂溶液A-2の調製]
還流冷却管、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコ内に、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、品番EPICLON N-775、エポキシ当量189)189質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート103質量部、メトキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、及びトリフェニルホスフィン2質量部を投入して混合することで混合物を調製した。この混合物を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で攪拌しながら加熱して付加反応を進行させた。続いて、四つ口フラスコ内に更にテトラヒドロ無水フタル酸77質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート80質量部を添加した。そして、この混合物を加熱温度80℃、加熱時間3時間の条件で攪拌しながら加熱した。続いて、四つ口フラスコ内に更にグリシジルメタクリレート11.4質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート6質量部を添加した。そして、この混合物を加熱温度110℃、加熱時間8時間の条件で攪拌しながら加熱し、更に加熱温度80℃、加熱時間3時間の条件で攪拌しながら加熱した。このようにして得られた樹脂溶液をカルボキシル基含有樹脂溶液A-2とした。溶液A-2におけるカルボキシル基含有樹脂の、重量平均分子量は7032、固形酸価は68であり、含有量は65質量%であった。
[カルボキシル基含有樹脂溶液B-1の調製]
還流冷却管、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコ内に、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、品番YDCN-700-10、エポキシ当量205)205質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート110質量部、メトキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、及びトリフェニルホスフィン2質量部を投入して混合することで混合物を調製した。この混合物を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で攪拌しながら加熱して付加反応を進行させた。続いて、四つ口フラスコ内に更にテトラヒドロ無水フタル酸77質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート82質量部を添加した。そして、この混合物を加熱温度80℃、加熱時間3時間の条件で攪拌しながら加熱した。このようにして得られた樹脂溶液をカルボキシル基含有樹脂溶液B-1とした。溶液B-1におけるカルボキシル基含有樹脂の、重量平均分子量は8080、固形酸価は80であり、含有量は65質量%であった。
[カルボキシル基含有樹脂溶液B-2の調製]
還流冷却管、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコ内に、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、品番EPICLON N-775、エポキシ当量189)189質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート103質量部、メトキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、及びトリフェニルホスフィン2質量部を投入して混合することで混合物を調製した。この混合物を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら、加熱温度115℃、加熱時間12時間の条件で攪拌しながら加熱して付加反応を進行させた。続いて、四つ口フラスコ内に更にテトラヒドロ無水フタル酸61.6質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート72質量部を添加した。そして、この混合物を加熱温度80℃、加熱時間3時間の条件で攪拌しながら加熱した。このようにして得られた樹脂溶液をカルボキシル基含有樹脂溶液B-2とした。溶液B-2におけるカルボキシル基含有樹脂の、重量平均分子量は5065、固形酸価は70であり、含有量は65質量%であった。
[カルボキシル基含有樹脂溶液C-1の調製]
還流冷却管、温度計、空気吹き込み管及び攪拌機を取り付けた四つ口フラスコ内に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、品番YD-011、エポキシ当量473)473質量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート255質量部、メトキノン0.2質量部、アクリル酸72質量部、及びトリフェニルホスフィン2質量部を投入して混合することで混合物を調製した。この混合物を、四つ口フラスコ中に空気を吹き込みながら、加熱温度115℃、加熱時間15時間の条件で攪拌しながら加熱して付加反応を進行させた。続いて、四つ口フラスコ内に更にシクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸-1,2-無水物99質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート92質量部を添加した。そして、この混合物を加熱温度80℃、加熱時間5時間の条件で攪拌しながら加熱した。続いて、四つ口フラスコ内に更にグリシジルメタクリレート11.4質量部、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート6質量部を添加した。そして、この混合物を加熱温度110℃、加熱時間8時間の条件で攪拌しながら加熱し、更に加熱温度80℃、加熱時間3時間の条件で攪拌しながら加熱した。このようにして得られた樹脂溶液をカルボキシル基含有樹脂溶液C-1とした。溶液C-1におけるカルボキシル基含有樹脂の、重量平均分子量は5064、固形酸価は80であり、含有量は65質量%であった。
各実施例及び比較例において、表に示す成分を3本ロールで混練して第1組成物と第2組成物とをそれぞれ調製した。続いて、第1組成物と第2組成物とを混合することにより、黒色感光性樹脂組成物を得た。なお、表に示される成分の詳細は以下の通りである。
-(B)成分:光重合開始剤
・アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤A:2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製、品番Irgacure TPO);
・アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤B:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製、品番Irgacure 819)。
・水素引抜型光重合開始剤A:2,4-ジエチルチオキサントン(日本化薬株式会社製、品番カヤキュアDETX-S)。
・水素引抜型光重合開始剤B:4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(保土ヶ谷化学工業株式会社製、品番EAB)。
・α-アミノアルキルフェノン系光重合開始剤:2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン(BASF社製、品番Irgacure 907)。
・オキシムエステル系光重合開始剤:エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)(BASF社製、品番Irgacure OXE02)。
-(C)成分:光重合性成分
・光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、品番KAYARAD DPHA)。
-(D)成分:エポキシ化合物
・結晶性エポキシ化合物A:トリス(2,3-エポキシプロピル)イソシアヌレ-ト(高融点型)、融点150~158℃。
・結晶性エポキシ化合物B:ハイドロキノン型結晶性エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、品番YDC-1312)、融点138~145℃。
・非晶性エポキシ化合物溶液A:ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(DIC株式会社製、品番EPICLON N-865、軟化点64~72℃)を固形分含有量で75質量%となるようにジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートに溶解させた溶液。
・非晶性エポキシ化合物溶液B:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、品番YDCN-700-7、軟化点68~78℃)を固形分含有量で75質量%となるようにジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートに溶解させた溶液。
-(E)成分:着色剤
・黒色着色剤A:カーボンブラック(Pigment Black 7)。
・黒色着色剤B:BASF社製の品名Paliogen Black S 0084(Pigment Black 31)。
・黒色着色剤C:BASF社製の品名Lumogen Black K 0087。
・赤色着色剤:Pigment Red 177。
-(F)成分:有機フィラー
・有機フィラーA:尿素-アルデヒド樹脂(ロンザジャパン社製の品番PERGOPAK M3、平均粒径7.3μmの多孔質粒子、吸油量310cm3/100g)。
・有機フィラーB:尿素-アルデヒド樹脂(ロンザジャパン社製の品番PERGOPAK M4、平均粒径6.3μmの多孔質粒子、吸油量310cm3/100g)。
・有機フィラーC:尿素―アルデヒド樹脂(ロンザジャパン社製の品番PERGOPAK M5、平均粒径4.5μmの多孔質粒子、吸油量265cm3/100g)。
・有機フィラーD:架橋ポリメタクリル酸メチル(平均粒径8μmの真球状粒子)。
・ケイ酸ゲルベースの艶消し剤A:シリカ系艶消し剤(W.R.Grace GmbH&Co.KG社製、サイロイドC906、平均粒径6μm)。
・ケイ酸ゲルベースの艶消し剤B:シリカ系艶消し剤(W.R.Grace GmbH&Co.KG社製、サイロイドED40、平均粒径7μm)。
-(G)成分:タルク
・タルク:東新化成株式会社製、品番SG2000。
-(その他の成分)
・メラミン:日産化学株式会社製、品番メラミンHM。
・硫酸バリウム:堺化学工業株式会社製、品番バリエースB30。
・消泡剤:シメチコン(ジメチコンとケイ酸の混合物)(信越シリコーン株式会社製、品番KS-66)。
・酸化防止剤;ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ペンタエリトリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオナート]、BASF社製、品番IRGANOX1010。
まず、ガラス繊維とエポキシ樹脂とからなる基板の片面に厚み17.5μmの銅箔が張り付けられた銅箔張積層板を準備した。そして、エッチング処理により銅箔張積層板の銅箔から不要な部位を取り除いて配線回路を作製した。これにより、プリント配線板を得た。このプリント配線板上に、各実施例及び比較例における、第1組成物と第2組成物とを混合した黒色感光性樹脂組成物を調製した後、スクリーン印刷法で塗布することで、プリント配線板上に湿潤塗膜を作製した。続いて、湿潤塗膜を、加熱温度80℃、加熱時間30分の条件で加熱することで予備乾燥した。このようにして、プリント配線板の銅箔上に厚み25μmの乾燥塗膜を作製した。
(4-1)印刷性
各実施例及び比較例の黒色感光性樹脂組成物を、上記プリント配線板に印刷機(セリア株式会社製)を用いて、PET100メッシュのスクリーンで全面塗布し、湿潤塗膜を作製した。その後、湿潤塗膜を150℃で60分間加熱した。硬化後の皮膜を観察し、泡の発生状態について、以下の基準で評価した。
A:硬化後の皮膜に泡が認められなかった。
B:硬化後の皮膜に泡が若干認められた。
C:硬化後の皮膜に泡が著しく認められた。
各実施例及び比較例の各々の現像性を評価するにあたって、上述のテストピースとは異なる現像性評価用テストピースを作製した。
A:温度80℃、時間60分の加熱条件下で乾燥させた塗膜の現像が可能であった。
B:温度80℃、時間50分の加熱条件下で乾燥させた塗膜の現像が可能であったが、温度80℃、時間40分の加熱条件下で乾燥させた塗膜では現像残渣が確認された。
C:温度80℃、時間40分の加熱条件下で乾燥させた塗膜の現像が可能であったが、温度80℃、時間30分の加熱条件下で乾燥させた塗膜では現像残渣が確認された。
D:温度80℃、時間30分の加熱条件下で乾燥させた塗膜の現像が可能であった。
E:温度80℃、時間30分の加熱条件下乾燥させた塗膜に、現像残渣が確認された。
線幅/線間が0.2mm/0.3mm、厚みが35μmの銅製の導体配線を備えるプリント配線板を用意し、このプリント配線板上に、上記で調製した黒色感光性樹脂組成物の硬化物を作製し、深部硬化性を評価した。具体的には、幅70μm、60μm、50μm、及び40μmのソルダーダムを形成するためのマスクパターンを有するネガマスクを使用し、上記「(3)テストピースの作製」とは、プリント配線板とネガマスクを変更した以外は同じ条件で、プリント配線板上に、黒色感光性樹脂組成物のソルダーダムを形成した。
A:残存するソルダーダムの最小幅が40μmであった。
B:残存するソルダーダムの最小幅が50μmであった。
C:残存するソルダーダムの最小幅が60μmであった。
D:残存するソルダーダムの最小幅が70μmであった。
E:ソルダーダムが残存しなかった。
室温下でテストピースを10%の硫酸水溶液に30分間浸漬した後、ソルダーレジスト層の外観を観察した。その結果を次に示すように評価した。
A:ソルダーレジスト層に膨れ、剥離、変色等の異常は認められない。
B:ソルダーレジスト層に膨れ、剥離等の異常は認められないが、変色が僅かに認められる。
C:ソルダーレジスト層に変色とともに、膨れ、剥離等の異常が僅かに認められる。
D:ソルダーレジスト層に膨れ、剥離、変色等の異常が顕著に認められる。
水溶性フラックス(ロンドンケミカル社製、品番LONCO 3355-11)を、テストピースのソルダーレジスト層に塗布し、続いてソルダーレジスト層を260℃の溶融はんだ浴に10秒間浸漬してから水洗した。この処理を3回繰り返してから、ソルダーレジスト層の外観を観察し、その結果を次に示すように評価した。
A:ソルダーレジスト層に膨れ、剥離、変色等の異常は認められない。
B:ソルダーレジスト層に膨れ、剥離等の異常は認められないが、変色が僅かに認められる。
C:ソルダーレジスト層に変色とともに、膨れ、剥離等の異常が僅かに認められる。
D:ソルダーレジスト層に膨れ、剥離、変色等の異常が顕著に認められる。
市販のメッキ液を用いて、テストピースに無電解ニッケルメッキと無電解金メッキを順次施した。その後、このソルダーレジスト層にセロハン粘着テープ剥離試験を行うことで、メッキ後のソルダーレジスト層と基板との密着状態、及びソルダーレジスト層の外観を確認した。その結果に基づき、耐メッキ性について、以下の基準で評価した。
A:セロハン粘着テープ剥離試験でソルダーレジスト層の剥離は認められない。また、ソルダーレジスト層に変色は見られない。
B:セロハン粘着テープ剥離試験でソルダーレジスト層の剥離は認められないが、ソルダーレジスト層に若干の変色が見られる。
C:セロハン粘着テープ剥離試験でソルダーレジスト層の一部剥離が認められる。
D:セロハン粘着テープ剥離試験でソルダーレジスト層の大きな剥離が認められる。または、ソルダーレジスト層に強い変色が見られる。
テストピースを温度121℃の飽和水蒸気中に8時間放置した後、このテストピースのソルダーレジスト層の外観を観察した。その結果を次に示すように評価した。
A:ソルダーレジスト層に膨れ、剥離、変色等の異常は認められない。
B:ソルダーレジスト層に膨れ、剥離等の異常はみとめられないが、変色が僅かに認められる。
C:ソルダーレジスト層に膨れ、剥離、変色等の異常が僅かに認められる。
D:ソルダーレジスト層に膨れ、剥離、変色等の異常が顕著に認められる。
テストピースにおける導体配線(ライン幅/スペース幅が100μm/100μmのくし型電極)に、DC12Vのバイアス電圧を印加しながら、プリント配線板を121℃、97%R.H.の試験環境下に100時間曝露した。この試験環境下における、硬化物からなる層のくし型電極間の電気抵抗値を常時測定し、その結果を次の評価基準により評価した。
A:試験開始時から100時間経過するまでの間、電気抵抗値が常に106Ω以上を維持した。
B:試験開始時から90時間経過するまでは電気抵抗値が常に106Ω以上を維持したが、試験開始時から100時間経過する前に電気抵抗値が106Ω未満となった。
C:試験開始時から80時間経過するまでは電気抵抗値が常に106Ω以上を維持したが、試験開始時から90時間経過する前に電気抵抗値が106Ω未満となった。
D:試験開始時から80時間経過する前に、電気抵抗値が106Ω未満となった。
テストピースの銅箔上のソルダーレジスト層をグロスチェッカ(株式会社堀場製作所製、型番IG-320、入射角60°-受光角60°)で数値化し、その得られた数値(光沢度)に基づき、以下の評価基準により評価した。
A:光沢度が35以下である。
B:光沢度が35より高く、40以下である。
C:光沢度が40より高く、45以下である。
D:光沢度が45より高い。
テストピースの銅箔上のソルダーレジスト層を分光測色計(コニカミノルタセンシング株式会社製、型番CM-600d)を用いて、L*a*b*表色系におけるL*値、a*値、及びb*値を測定し、測定により得られた数値に基づき、以下の基準で評価した。
A:L*値が40以下であり、a*値が-10~+10の範囲内であり、b*値が-10~+10の範囲内である。
B:L*値が40以下であるが、a*値あるいは、b*値のいずれかが-10~+10の範囲外である。
C:L*値が40以下であるが、a*値とb*値が両方-10~+10の範囲外である。
D:L*値が40より高い値である。
上記実施形態及び変形例から明らかなように、本発明は、下記の態様を含む。以下では、実施形態との対応関係を明示するためだけに、符号を括弧書きで付している。
Claims (15)
- カルボキシル基含有樹脂(A)、
光重合開始剤(B)、
光重合性化合物(C)、
エポキシ化合物(D)、
着色剤(E)、及び
有機フィラー(F)を含有し、
前記有機フィラー(F)は、尿素-ホルムアルデヒド樹脂とメラミン-ホルムアルデヒド樹脂とのうち少なくとも一方を含む、
黒色感光性樹脂組成物。 - 前記カルボキシル基含有樹脂(A)は、ノボラック骨格と、カルボキシル基と、エチレン性不飽和基と、を有するカルボキシル基含有樹脂(A1)を含有する、
請求項1に記載の黒色感光性樹脂組成物。 - 前記カルボキシル基含有樹脂(A)は、ノボラック骨格と、カルボキシル基と、エチレン性不飽和基と、を有するカルボキシル基含有樹脂(A111)中の前記カルボキシル基の一部と、エポキシ基を有する不飽和基含有単量体(A12)中のエポキシ基とを反応させた構造を有する樹脂(A2)を含有する、
請求項1又は2に記載の黒色感光性樹脂組成物。 - 前記光重合開始剤(B)は、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤(B1)を含有する、
請求項1から3のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物。 - 前記エポキシ化合物(D)は、結晶性エポキシ化合物(D1)を含有する、
請求項1から4のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物。 - 前記着色剤(E)は、黒色着色剤(E1)を含有し、
前記黒色着色剤(E1)は、カーボンブラック、ペリレンブラック、アニリンブラック、及びチタンブラックからなる群から選択される少なくとも一種の着色剤を含有する、
請求項1から5のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物。 - 前記有機フィラー(F)は、多孔質粒子を含む、
請求項1から6のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物。 - 前記有機フィラー(F)の平均粒径は、1μm以上20μm以下である、
請求項7に記載の黒色感光性樹脂組成物。 - タルク(G)を更に含有する、
請求項1から8のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物。 - 前記黒色感光性樹脂組成物は、第1組成物と、第2組成物とを備える二液型であり、
前記第1組成物が前記カルボキシル基含有樹脂(A)と前記タルク(G)の一部とを含有し、
前記第2組成物が前記エポキシ化合物(D)と前記タルク(G)の残部とを含有する、
請求項9に記載の黒色感光性樹脂組成物。 - 銅箔上に厚み23μmから26μmのいずれかの寸法の硬化物を作製した場合の、前記硬化物の表面の光沢度が45以下である、
請求項1から10のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物。 - 銅箔上に厚み23μmから26μmのいずれかの寸法の硬化物を作製した場合の、前記硬化物のL*値が40以下であり、a*値が-10以上+10以下の範囲内であり、かつb*値が-10以上+10以下の範囲内である、
請求項1から11のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物。 - 請求項1から12のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物を含有する、
ドライフィルム。 - 請求項1から12のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物の硬化物を含む、
ソルダーレジスト。 - 請求項1から12のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物の硬化物を含むソルダーレジスト層を備える、
プリント配線板。
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