JP2022081515A - 光電変換素子、二次元センサ、画像センサおよび撮像装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係る有機化合物の例示化合物A1は、下記構造式で表わされる。
本発明に係る例示化合物B16は下記の構造式で表される。
一般式[1]に示すように、本発明に係る有機化合物は、フラン環やチオフェン環等のカルコゲノフェン環とインデノ基が縮環したπ共役スペーサーを介して、電子供与基(D)であるアリールアミン部位と、電子吸引基(A)とが結合した構造である。
以下に本発明に係る有機化合物の具体的な構造式を例示する。ただし本発明は、これら具体例に限定されるものではない。
次に、本発明に係わる有機化合物の合成方法について説明する。
(1)カルコゲノフェンホウ素体(D2)と、D1のPd触媒を用いたクロスカップリング反応によりD3を合成することができる。D2が2-チオフェンボロン酸の場合はX1が硫黄の化合物、2-フランボロン酸の場合はX1が酸素の化合物を合成することができる。
(2)D3に対してグリニアール試薬(D4)を用いたカルボニルへの求核付加反応によりD5を合成することができる。D4に関して、R4がアルキル基の場合は種々のグリニアール試薬により同様に合成することができる。フッ素置換の場合は、例えば、反応させる試薬を塩化チオニルとピリジンにすることにより合成することができる。
(3)D5に対してルイス酸もしくは酸を用いた分子内環化反応によりD6を合成することができる。
(1)インデノカルコゲノフェン骨格(D6)とアミン(D7)間のPd触媒を用いたクロスカップリング反応によりD8を合成することができる。
(2)D8に対して、n-ブチルリチウムを用いたホルミル化反応によりD9を合成することができる。
(3)D9に対して、D10とのクネーフェナーゲル縮合により例示化合物を合成することができる。
(1)カルコゲノフェンホウ素体(F2)と、F1のPd触媒を用いたクロスカップリング反応によりF3を合成することができる。F1がピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環の場合、それぞれに対応した化合物を合成することができる。F2が2-チオフェンボロン酸の場合はXが硫黄の化合物、2-フランボロン酸の場合はXが酸素の化合物を合成することができる。
(2)F3に対してグリニアール試薬(F4)を用いたカルボニルへの求核付加反応によりF5を合成することができる。F4に関して、R4がアルキル基の場合は種々のグリニアール試薬により同様に合成することができる。フッ素置換の場合は、例えば、反応させる試薬を塩化チオニルとピリジンにすることにより合成することができる。
(3)F5に対してルイス酸もしくは酸を用いた分子内環化反応によりF6を合成することができる。
(1)中間体(F6)とアミン(F7)間のPd触媒を用いたクロスカップリング反応によりF8を合成することができる。
(2)F8に対して、n-ブチルリチウムを用いたホルミル化反応によりF9を合成することができる。
(3)F9に対して、F10とのクネーフェナーゲル縮合により例示化合物を合成することができる。F10は以下の一般式[12]のような化合物に変えることでも、同様に例示化合物を合成することができる。R50乃至R60は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
(1)カルコゲノフェンホウ素体(F2)と、F11のPd触媒を用いたクロスカップリング反応によりF12を合成することができる。F11がピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環の場合、それぞれに対応した化合物を合成することができる。F2が2-チオフェンボロン酸の場合はXが硫黄の化合物、2-フランボロン酸の場合はXが酸素の化合物を合成することができる。
(2)F12に対してアルキルリチウム試薬を用いてリチオ化した後、カルボニル体(F13)への求核付加反応によりF14を合成することができる。F13に関して、一般式[13]に記載の9-フルオレノンに限らず、置換基を有したり、窒素原子を含有した9-フルオレノン誘導体であってもよい。
(3)F14に対してルイス酸もしくは酸を用いた分子内環化反応によりF15を合成することができる。
本発明に係る光電変換素子は、一対の電極と、この一対の電極の間に配置されている光電変換層を有し、光電変換層は、一般式[1]で表わされる有機化合物を有する光電変換素子である。一対の電極は、正孔捕集電極と電子捕集電極である。カソードとアノード、と呼ぶこともできる。本発明に係る有機化合物が用いられるのは、光電変換素子に限られず、一対の電極とこの一対の電極の間に有機化合物層を有し、この有機化合物層に一般式[1]で表わされる有機化合物を有する有機電子素子であってよい。
フラーレンC60、フラーレンC70、フラーレンC76、フラーレンC78、フラーレンC80、フラーレンC82、フラーレンC84、フラーレンC90、フラーレンC96、フラーレンC240、フラーレン540、ミックスドフラーレン、フラーレンナノチューブ
本発明に係る光電変換素子は、面内方向に二次元に配置される光エリアセンサに用いることができる。光エリアセンサは、光電変換素子を複数有し、複数の光電変換素子が、表方向および列方向にそれぞれ複数配置されている。
下記のスキームにより例示化合物A1を合成した。
[10] Δ温度=融点-昇華温度(10mg/h)=215-196=19(℃)
実施例1と同様にして、E7を以下の化合物E11に変えることで例示化合物A2を合成した。
実施例1と同様にして、E7を以下の化合物E12に変えることで例示化合物A4を合成した。
実施例1と同様にして、E7を以下の化合物E13に変えることで例示化合物A10を合成した。
化合物E9までは実施例1と同様にして合成した。
実施例1及び実施例5と同様にして、E7を以下の化合物E15に変えることで例示化合物B2を合成した。
化合物E9までは実施例1と同様にして合成した。
実施例1及び実施例7と同様にして、E7を以下の化合物E17に変えることで例示化合物B11を合成した。
実施例1及び実施例7と同様にして、E16を以下の化合物E18に変えることで例示化合物B16を合成した。
実施例1及び実施例7と同様にして、E7を以下の化合物E19に、E16を以下の化合物E18に変えることで例示化合物B17を合成した。
実施例1及び実施例7と同様にして、E7を以下の化合物E17に、E16を以下の化合物E18に変えることで例示化合物B20を合成した。
実施例1及び実施例7と同様にして、E7を以下の化合物E20に、E16を以下の化合物E18に変えることで例示化合物B25を合成した。
実施例1及び実施例7と同様にして、E16を以下の化合物E21に変えることで例示化合物B32を合成した。
実施例1及び実施例7と同様にして、E16を以下の化合物E22に変えることで例示化合物B41を合成した。
実施例1及び実施例7と同様にして、E2を以下の化合物E23に変えることで例示化合物C5を合成した。
実施例1及び実施例15と同様にして、E16を以下の化合物E18に変えることで例示化合物C5を合成した。
実施例17と同様にして、EE7を以下の化合物EE11に変えることで例示化合物AA2を合成した。
化合物EE9までは実施例17と同様にして合成した。
化合物EE9までは実施例17と同様にして合成した。
実施例17及び実施例20と同様にして、EE13を以下の化合物EE14に変えることで例示化合物BB22を合成した。
実施例17及び実施例20と同様にして、EE7を以下の化合物EE11に、EE13を以下の化合物E14に変えることで例示化合物BB25を合成した。
実施例17及び実施例20と同様にして、EE1を以下の化合物EE15に、EE7を以下の化合物EE16に変えることで例示化合物BB29を合成した。
実施例17及び実施例20と同様にして、EE1を以下の化合物EE17に、EE7を以下の化合物EE16に変えることで例示化合物BB30を合成した。
実施例17及び実施例20と同様にして、EE13を以下の化合物EE18に変えることで例示化合物BB41を合成した。
実施例17及び実施例20と同様にして、EE2を以下の化合物EE19に変えることで例示化合物CC6を合成した。
実施例17及び実施例20と同様にして、EE2を以下の化合物EE19に、EE13を以下の化合物E14に変えることで例示化合物C5を合成した。
実施例1と同様にして、E7を以下の化合物E12に変えることで例示化合物A6を合成した。
実施例1と同様にして、E7を以下の化合物E28に変えることで例示化合物A23を合成した。
実施例1と同様にして、E7を以下の化合物E29に変えることで例示化合物A25を合成した。
実施例1と同様にして、E7を以下の化合物E30に変えることで例示化合物A29を合成した。
実施例1と同様にして、E7を以下の化合物E31に変えることで例示化合物A32を合成した。
実施例1と同様にして、E7を以下の化合物E31に変えることで例示化合物A32を合成した。
下記のスキームにより中間体E32を合成した。
実施例1、実施例7及び実施例34と同様にして、E6をF32に、E16をE18にそれぞれ変えることで例示化合物B58を合成した。
実施例1、実施例7と同様にして、E16を以下の化合物F37に変えることで例示化合物68を合成した。
化合物E9までは実施例1と同様にして合成した。
実施例1と同様にして、E9を以下の化合物E25に変えることで比較化合物a-2を合成した。
実施例1及び実施例7と同様にして、E9を以下の化合物E26に、E16をE18に変えることで比較化合物b-1を合成した。
本実施例では、基板上に、正孔捕集電極、電子ブロッキング層、光電変換層、正孔ブロッキング層、電子捕集電極を順次形成された光電変換素子を作製した。
◎:青色光または赤色光における外部量子収率/緑色光における外部量子収率≧0.7
○:青色光または赤色光における外部量子収率/緑色光における外部量子収率≧0.5
×:青色光または赤色光における外部量子収率/緑色光における外部量子収率<0.5
2 第二有機層
3 第三有機層
4 正孔捕集電極
5 電子捕集電極
6 読み出し回路
7 無機保護層
8 カラーフィルター
9 マイクロレンズ
Claims (17)
- 下記一般式[1]で表されることを特徴とする有機化合物。
一般式[1]において、Ar1およびAr2は、炭素原子数6以上18以下のアリール基、炭素原子数3以上15以下のヘテロアリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記Ar1および前記Ar2は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシル基、アリール基またはヘテロアリール基を置換基として有してもよい。前記置換基はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基を置換基としてさらに有してもよい。前記Ar1と前記Ar2とは互いに結合して環を形成してもよい。
一般式[1]において、R1及びR2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、炭素原子数6以上18以下のアリール基および炭素原子数3以上15以下のヘテロアリール基からそれぞれ独立に選ばれる。前記アルキル基はハロゲン原子を置換基として有してもよい。
前記R1またはR2で表されるアリール基及びヘテロアリール基は、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基を置換基としてさらに有してもよい。また、前記R1と前記R2とは互いに結合して環を形成してもよい。
一般式[1]において、R3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基からそれぞれ独立に選ばれる。前記アルキル基はハロゲン原子を置換基として有してもよい。
一般式[1]において、X1は、酸素または硫黄である。
一般式[1]において、Y1乃至Y3は、炭素原子または窒素原子であり、Y1乃至Y3はそれぞれが同じであっても異なってもよい。Y1乃至Y3の少なくとも1つは、窒素原子である。
なお、Yが炭素原子の場合、当該炭素原子は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基を置換基として有してよい。前記アルキル基はハロゲン原子を置換基として有してもよい。
一般式[1]において、R4は、下記一般式[1-1]または下記一般式[1-2]で表される。*は結合する位置を示している。
一般式[1-1]及び一般式[1-2]において、R5乃至R10は、水素原子、シアノ基、アミノ基、アミド基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素原子数6以上18以下のアリール基、炭素原子数3以上15以下のヘテロアリール基からそれぞれ独立に選ばれる。また、前記R5と前記R7、及び前記R8と前記R9は互いに結合して環を形成してもよい。nは0乃至2の整数である。
一般式[1]において、Z1及びZ2は下記構造からそれぞれ独立に選ばれる。*は結合する位置を示している。
- 前記R3が水素原子であることを特徴と請求項1に記載の有機化合物。
- 下記一般式[2]で表されることを特徴とする請求項1または2に記載の有機化合物。
一般式[2]において、X1は、酸素または硫黄である。
一般式[2]において、R12およびR13は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、炭素原子数6以上18以下のアリール基、炭素原子数3以上15以下のヘテロアリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記R12及び前記R13は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、炭素原子数1以上8以下のアルコキシル基、炭素原子数6以上12以下のアリール基、炭素原子数4以上11以下のヘテロアリール基を置換基として有してよい。R12とR13は互いに結合して環を形成してよい。
一般式[2]において、Y1乃至Y3は、炭素原子または窒素原子であり、それぞれが同じであっても異なってもよい。Y1乃至Y3の少なくとも1つは、窒素原子である。なお、Y1乃至Y3のいずれかが炭素原子の場合、当該炭素原子は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基から選ばれる置換基を有してよい。前記アルキル基はハロゲン原子を置換基として有してもよい。
一般式[2]において、Z1は下記構造のいずれかである。*は結合する位置を示している。
- 前記R12と前記R13が互いに結合して形成される環は、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環のいずれかであることを特徴とする請求項3または4に記載の有機化合物。
- 前記Z1がカルボニル基であることを特徴とする請求項3に記載の有機化合物。
- 一対の電極と前記一対の電極との間に配置されている有機化合物層とを有する有機電子素子であって、前記有機化合物層は請求項1乃至7のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機電子素子。
- アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置されている有機化合物層を有する光電変換素子であって、前記有機化合物層が、請求項1乃至7のいずれか一項記載の有機化合物を有することを特徴とする光電変換素子。
- 前記有機化合物層は光電変換層を有し、前記光電変換層は有機n型化合物を含むことを特徴とする請求項9に記載の光電変換素子。
- 前記カソードと前記光電変換層との間に配置されている第二の有機化合物層をさらに有することを特徴とする請求項10に記載の光電変換素子。
- 請求項9乃至11のいずれか一項に記載の光電変換素子と、前記光電変換素子に接続されている読み出し回路と、前記読み出し回路に接続されている信号処理回路と、を有することを特徴とする撮像素子。
- 前記光電変換素子は、第二の光電変換層を有し、前記第二の光電変換層は、前記光電変換層とは異なる波長の光を光電変換することを特徴とする請求項12に記載の撮像素子。
- 撮像光学系と、前記撮像光学系を通過した光を受光する撮像素子とを有し、前記撮像素子が請求項12または13に記載の撮像素子であることを特徴とする撮像装置。
- 請求項12または13に記載の撮像素子と、前記撮像素子を収容する筐体とを有する撮像装置であって、前記筐体は撮像光学系と接合な可能な接合部を有することを特徴とする撮像装置。
- 前記撮像装置は、外部からの信号を受信する受信部をさらに有し、前記信号は、前記撮像装置の撮像範囲、撮像の開始、撮像の終了の少なくともいずれかを制御する信号であることを特徴とする請求項14に記載の撮像装置。
- 前記撮像装置は、取得した画像を外部に送信する送信部をさらに有することを特徴とする請求項14に記載の撮像装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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---|---|---|---|---|
JP2007091714A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Samsung Electronics Co Ltd | 新規な窒素系半導体化合物並びにこれを用いた有機薄膜トランジスタ、有機太陽光電池および有機電界発光素子 |
JP2011077198A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Fujifilm Corp | 光電変換素子、光電変換素子材料、光センサ、及び撮像素子 |
KR20130007287A (ko) * | 2011-06-30 | 2013-01-18 | 고려대학교 산학협력단 | 염료감응 태양전지용 염료, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 염료 감응태양 전지 |
FR3011548A1 (fr) * | 2013-10-07 | 2015-04-10 | Arkema France | Compose organique photoactif |
JP2017214353A (ja) * | 2016-05-31 | 2017-12-07 | キヤノン株式会社 | 光電変換素子、二次元センサ、画像センサおよび撮像装置 |
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KR102427157B1 (ko) * | 2015-01-20 | 2022-07-29 | 삼성전자주식회사 | 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자, 이미지 센서 및 전자장치 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007091714A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Samsung Electronics Co Ltd | 新規な窒素系半導体化合物並びにこれを用いた有機薄膜トランジスタ、有機太陽光電池および有機電界発光素子 |
JP2011077198A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Fujifilm Corp | 光電変換素子、光電変換素子材料、光センサ、及び撮像素子 |
KR20130007287A (ko) * | 2011-06-30 | 2013-01-18 | 고려대학교 산학협력단 | 염료감응 태양전지용 염료, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 염료 감응태양 전지 |
FR3011548A1 (fr) * | 2013-10-07 | 2015-04-10 | Arkema France | Compose organique photoactif |
JP2017214353A (ja) * | 2016-05-31 | 2017-12-07 | キヤノン株式会社 | 光電変換素子、二次元センサ、画像センサおよび撮像装置 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
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CAMPIOLI, E., ET AL: "Amplified two-photon brightness in organic multicomponent nanoparticles", JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C: MATERIALS FOR OPTICAL, MAGNETIC AND ELECTRONIC DEVICES, vol. 3, no. 28, JPN6017024916, 2015, pages 7483 - 7491, XP055446989, ISSN: 0004971957, DOI: 10.1039/C5TC01136A * |
JEUX, V., ET AL: "Push-Pull Triphenylamine Chromophore Syntheses and Optoelectronic Characterizations", CHEMPLUSCHEM, vol. 80, no. 4, JPN6017024906, 2015, pages 697 - 703, XP055446578, ISSN: 0004971953, DOI: 10.1002/cplu.201402386 * |
LERICHE, P., ET AL, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 72, no. 22, JPN6017024908, 2007, pages 8332 - 8336, ISSN: 0004971954 * |
MOHAMED, S., ET AL: "Structure-properties relationships in triarylamine-based donor-acceptor molecules containing naphtyl", SCIENTIFIC REPORTS, vol. Vol.5:9031, JPN6017024913, 2015, pages 1 - 6, XP055562716, ISSN: 0004971956, DOI: 10.1038/srep09031 * |
ROQUET, S., ET AL, JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 128, no. 10, JPN6017024910, 2006, pages 3459 - 3466, ISSN: 0004971955 * |
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