JP2022076121A - 有機ケイ素化合物及び接着助剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に添加することにより、金属および樹脂基材等に対する十分な接着性を付与することができる有機ケイ素化合物及び該化合物からなる接着助剤を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される有機ケイ素化合物。TIFF2022076121000021.tif36141（式中、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｓｘは、シロキサン鎖であり、Ｘは、特定の１価の有機基又は特定の２価の有機基であり、Ｙは、炭素原子数２～６の２価炭化水素基であり、Ｚは、炭素原子数２～６の２価炭化水素基を表す。ｎは、Ｘが１価の有機基である場合には１であり、２価の有機基である場合には２である。）【選択図】図１
Description
本発明は、有機ケイ素化合物及び該有機ケイ素化合物からなる接着助剤に関する。
ＵＶラジカル硬化型シリコーン接着剤（例えば、特許文献１）において、従来の付加硬化型シリコーン接着剤に用いられてきた接着助剤を添加した場合、接着助剤構造が架橋系中に取り込まれず、シリコーン主鎖と基材との相互作用が小さいため、金属および樹脂基材に対する十分な接着性を発現させることが困難であった。
例えば、特許文献２－４には従来型の接着助剤（接着性付与剤）が開示されているが、これらをＵＶラジカル硬化型シリコーン接着剤に添加しても、その構造が架橋系中に取り込まれず、シリコーン主鎖と基材との相互作用が小さいため、十分な接着性を発現させることはできなかった。
上記のように、従来の接着助剤を用いたＵＶラジカル硬化型シリコーン接着剤では金属および樹脂基材に対する接着性が不足していた。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に添加することにより金属および樹脂基材等に対する十分な接着性を付与することができる有機ケイ素化合物及び該化合物からなる接着助剤を提供することを目的とする。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に添加することにより金属および樹脂基材等に対する十分な接着性を付与することができる有機ケイ素化合物及び該化合物からなる接着助剤を提供することを目的とする。
上記課題を解決するために、本発明では、下記一般式（１）で表される有機ケイ素化合物を提供する。
（式中、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｓｘは、シロキサン鎖であり、Ｘは、下記一般式（１ａ）で表される１価の有機基又は一般式（１ｂ）で表される２価の有機基であり、Ｙは、炭素原子数２～６の２価炭化水素基であり、Ｚは、炭素原子数２～６の２価炭化水素基を表す。ｎは、Ｘが１価の有機基である場合には１であり、２価の有機基である場合には２である。）
本発明の有機ケイ素化合物は、これをＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に添加することにより金属および樹脂基材等に対する十分な接着性を付与することができる接着助剤となる。
この場合、前記Ｓｘがポリジメチルシロキサン鎖であることが好ましい。
このような有機ケイ素化合物であれば、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に接着助剤として添加することにより、金属および樹脂基材等に対する接着性をより向上させることができる。
更に、前記有機ケイ素化合物が下記構造式（２）又は構造式（３）で表される有機ケイ素化合物であることが好ましい。
このような有機ケイ素化合物をＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に添加することにより、確実に金属および樹脂基材等に対する接着性をより優れたものとすることができる。
また、本発明は、上記有機ケイ素化合物からなる接着助剤を提供する。
本発明の接着助剤であれば、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に添加することにより、金属および樹脂基材等に対する十分な接着性を付与することができる。
以上のように、本発明の有機ケイ素化合物であれば、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に添加することにより金属および樹脂基材等に対する十分な接着性を付与することができる。
上述のように、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に添加することにより金属および樹脂基材等に対する十分な接着性を付与することができる接着助剤（接着性付与剤）の開発が求められていた。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、特定の酸無水物またはテレフタル酸構造と（メタ）アクリル基（（メタ）アクリロイル基）とを有する有機ケイ素化合物であれば、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
即ち、本発明は、下記一般式（１）で表される有機ケイ素化合物である。
（式中、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｓｘは、シロキサン鎖であり、Ｘは、下記一般式（１ａ）で表される１価の有機基又は一般式（１ｂ）で表される２価の有機基であり、Ｙは、炭素原子数２～６の２価炭化水素基であり、Ｚは、炭素原子数２～６の２価炭化水素基を表す。ｎは、Ｘが１価の有機基である場合には１であり、２価の有機基である場合には２である。）
以下、本発明について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の有機ケイ素化合物は、特定の酸無水物又はテレフタル酸構造（以下、接着性付与構造又は接着性付与官能基ともいう）と、シロキサン鎖と、（メタ）アクリロイル基（（メタ）アクリル基）とを有することを特徴とする。前記有機ケイ素化合物は、（メタ）アクリロイル基がラジカル重合性であるため、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物中のラジカル重合性化合物と硬化時に反応することにより重合体に取り込まれることができる。このように、本発明の有機ケイ素化合物（接着助剤）を添加すると、接着助剤構造が架橋系中に取り込まれるため、硬化物から有機ケイ素化合物がブリードすることを抑えることができる。このため、組成物中のベースポリマー（主剤）により確実に接着性を付与することができ、金属および樹脂基材等に対する十分な接着性を発現させることが可能となる。
シロキサン鎖Ｓｘと接着性付与構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とは、連結基Ｙ、Ｚ（スペーサー）を介して結合して本発明の有機ケイ素化合物を構成している。
以下、本発明の有機ケイ素化合物を構成する接着性付与構造、（メタ）アクリロイルオキシ基、シロキサン鎖及び連結基（スペーサー）について説明する。
シロキサン鎖Ｓｘと接着性付与構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とは、連結基Ｙ、Ｚ（スペーサー）を介して結合して本発明の有機ケイ素化合物を構成している。
以下、本発明の有機ケイ素化合物を構成する接着性付与構造、（メタ）アクリロイルオキシ基、シロキサン鎖及び連結基（スペーサー）について説明する。
［接着性付与構造］
本発明の有機ケイ素化合物は、特定の酸無水物又はテレフタル酸構造（接着性付与構造）を有することを特徴とする。この接着性付与構造は、上記一般式（１）中のＸに相当し、下記一般式（１ａ）又は一般式（１ｂ）で表される。
本発明の有機ケイ素化合物は、特定の酸無水物又はテレフタル酸構造（接着性付与構造）を有することを特徴とする。この接着性付与構造は、上記一般式（１）中のＸに相当し、下記一般式（１ａ）又は一般式（１ｂ）で表される。
接着性付与基は、平面若しくは平面に近い構造を有する極性有機基であり、比較的極性の小さいベースポリマーよりも基材側に配向し易く、金属及び樹脂基材等との親和性も高いため、ＵＶラジカル硬化型シリコーン硬化物と基材間の十分な接着性を発現させることができる。特に、一般式（１ａ）で表されるコハク酸無水物構造は、この酸無水物構造が基材表面に存在する反応性部分（ヒドロキシ基、カルボキシ基、金属、金属酸化物等）と反応して、基材と組成物中のベースポリマー（主剤）との接着性が向上するものと考えられる。
一方、特許文献２－４に記載の従来型の接着助剤中の接着性付与官能基は、エポキシ基やアルコキシ基であり、上記接着性付与基とは構造、極性等が大きく異なるため、本発明のような接着性の向上を顕現できない。
一方、特許文献２－４に記載の従来型の接着助剤中の接着性付与官能基は、エポキシ基やアルコキシ基であり、上記接着性付与基とは構造、極性等が大きく異なるため、本発明のような接着性の向上を顕現できない。
［（メタ）アクリロイルオキシ基］
（メタ）アクリロイルオキシ基は、上述したように、本発明の有機ケイ素化合物を重合体に取り込ませる機能を有する。
一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基であり、メチル基が好ましい。
（メタ）アクリロイルオキシ基は、上述したように、本発明の有機ケイ素化合物を重合体に取り込ませる機能を有する。
一般式（１）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基であり、メチル基が好ましい。
［シロキサン鎖］
Ｓｘは、シロキサン鎖である。このシロキサン鎖は、ＵＶラジカル硬化型シリコーン接着剤の主剤のシリコーン主鎖（シロキサン鎖）と親和性があるため、シリコーン主鎖と基材との相互作用が高められ、結果として基材に対する十分な接着性が発揮される。シロキサン鎖は直鎖でも、分岐でも、環状でもよく、添加先のＵＶラジカル硬化型シリコーン接着剤に応じて選択すればよい。
Ｓｘは、シロキサン鎖である。このシロキサン鎖は、ＵＶラジカル硬化型シリコーン接着剤の主剤のシリコーン主鎖（シロキサン鎖）と親和性があるため、シリコーン主鎖と基材との相互作用が高められ、結果として基材に対する十分な接着性が発揮される。シロキサン鎖は直鎖でも、分岐でも、環状でもよく、添加先のＵＶラジカル硬化型シリコーン接着剤に応じて選択すればよい。
Ｓｘは、好ましくは、下記一般式で表される直鎖状ジオルガノポリシロキサン構造である。
（ここで、Ｒ２は、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロヘキシル基又はフェニル基であり、メチル基が好ましい。ｍは１～１０の整数であり、１～４が好ましい。）
［連結基（スペーサー）］
Ｙ及びＺは、連結基であり、シロキサン鎖Ｓｘと上記酸無水物またはテレフタル酸構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを連結するスペーサーとして機能する。
Ｙは、炭素原子数２～６、好ましくは２～４の２価炭化水素基を表す。Ｚは、炭素原子数２～６、好ましくは２～４の２価炭化水素基を表す。ｎは、Ｘが一般式（１ａ）で表される１価の有機基である場合には１であり、一般式（１ｂ）で表される２価の有機基である場合には２である。スペーサーとしてのＹ及びＺを適切に選択することにより有機ケイ素化合物とベースポリマー（主剤）間、及び、有機ケイ素化合物と基材間の相互作用を適切に調整することができ、金属および樹脂基材等に対する接着性をより好ましく制御することができる。
Ｙ及びＺは、連結基であり、シロキサン鎖Ｓｘと上記酸無水物またはテレフタル酸構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを連結するスペーサーとして機能する。
Ｙは、炭素原子数２～６、好ましくは２～４の２価炭化水素基を表す。Ｚは、炭素原子数２～６、好ましくは２～４の２価炭化水素基を表す。ｎは、Ｘが一般式（１ａ）で表される１価の有機基である場合には１であり、一般式（１ｂ）で表される２価の有機基である場合には２である。スペーサーとしてのＹ及びＺを適切に選択することにより有機ケイ素化合物とベースポリマー（主剤）間、及び、有機ケイ素化合物と基材間の相互作用を適切に調整することができ、金属および樹脂基材等に対する接着性をより好ましく制御することができる。
以上のような有機ケイ素化合物であれば、接着性付与構造、（メタ）アクリロイルオキシ基、シロキサン鎖及び連結基を適切に組み合わせることにより、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に接着助剤として添加した場合に、金属および樹脂基材等に対する接着性を向上させることができる。
接着助剤としての接着性をより向上させる観点から、前記有機ケイ素化合物が下記構造式（２）又は構造式（３）で表される有機ケイ素化合物であることが特に好ましい。
［有機ケイ素化合物の製造方法］
本発明の有機ケイ素化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、アルケニルコハク酸無水物又はテレフタル酸ジアルケニル（（Ａ）成分とする）を触媒（（Ｃ）成分とする）存在下で（メタ）アクリロイル基含有オルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサン（（Ｂ）成分とする）と付加反応（ヒドロシリル化）させることにより得ることができる。（Ｂ）成分は、分子内に炭素－炭素二重結合とＳｉ－Ｈ基とを合わせ持つ。このため、前記副反応を避けるよう、（Ａ）成分と触媒を先に混合してから前記（Ｂ）成分を反応系に加えることが好ましい。
本発明の有機ケイ素化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、アルケニルコハク酸無水物又はテレフタル酸ジアルケニル（（Ａ）成分とする）を触媒（（Ｃ）成分とする）存在下で（メタ）アクリロイル基含有オルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサン（（Ｂ）成分とする）と付加反応（ヒドロシリル化）させることにより得ることができる。（Ｂ）成分は、分子内に炭素－炭素二重結合とＳｉ－Ｈ基とを合わせ持つ。このため、前記副反応を避けるよう、（Ａ）成分と触媒を先に混合してから前記（Ｂ）成分を反応系に加えることが好ましい。
具体的には、アリルコハク酸無水物を、触媒としての塩化白金酸存在下、１－プロピルメタクリル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサンとヒドロシリル化反応させることにより上記式（２）で表される有機ケイ素化合物を、また、アリルコハク酸無水物に代えてテレフタル酸ジアリルを用いることにより上記式（３）で表される有機ケイ素化合物を得ることができる。
原料となる（メタ）アクリロイル基含有オルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサンは、例えば、対応する（メタ）アクリロイルオキシアルキレン化合物とオルガノジハイドロジェン（ポリ）シロキサンとをヒドロシリル化反応させることにより得ることができる。
ヒドロシリル化反応時の（Ａ）成分の配合量としては、オルガノハイドロジェンシロキサン（（Ｂ）成分）中のＳｉ－Ｈ基の１ｍｏｌに対し、１～５ｍｏｌが好ましく、１～２ｍｏｌがより好ましく、１～１．２ｍｏｌがより一層好ましい。
ヒドロシリル化反応用触媒としては、公知のものを使用することができる。この触媒成分は、本発明の化合物の製造方法において付加反応を生じさせるために配合されるものであり、白金系、パラジウム系、ロジウム系のものがある。該触媒としてはヒドロシリル化反応を促進するものとして従来公知であるいずれのものも使用することができる。コスト等を考慮して、白金、白金黒、塩化白金酸などの白金系のもの、例えば、Ｈ２ＰｔＣｌ６・ｐＨ２Ｏ，Ｋ２ＰｔＣｌ６，ＫＨＰｔＣｌ６・ｐＨ２Ｏ，Ｋ２ＰｔＣｌ４，Ｋ２ＰｔＣｌ４・ｐＨ２Ｏ，ＰｔＯ２・ｐＨ２Ｏ，ＰｔＣｌ４・ｐＨ２Ｏ，ＰｔＣｌ２，Ｈ２ＰｔＣｌ４・ｐＨ２Ｏ（ここで、ｐは、正の整数）等や、これらと、オレフィン等の炭化水素、アルコール又はビニル基含有オルガノポリシロキサンとの錯体等を例示することができる。また、特許文献３に記載の光活性型白金錯体触媒を用いることもできる。
これらの触媒は１種単独でも、２種以上の組み合わせでも使用することができる。
これらの触媒は１種単独でも、２種以上の組み合わせでも使用することができる。
（Ｃ）成分の配合量は、ヒドロシリル化反応を促進するための有効量でよく、通常、前記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計量に対して白金族金属として質量換算で０．１～５００ｐｐｍ、特に好ましくは０．５～１００ｐｐｍの範囲である。
反応溶媒は特に限定されず、基質の溶解性などに応じて適宜選択すれば良いが、トルエンなどの炭化水素系溶媒を使用することができる。生成物の加水分解性を考慮すると、溶媒の水分はできるだけ少ない方が好ましい。同様に反応雰囲気も窒素などの不活性ガスにより水分の混入をできるだけ抑えた雰囲気であることが好ましい。
反応温度も特に限定されず、基質の反応性などに応じて適宜選択すれば良いが、例えば室温（２５℃）～２００℃、好ましくは９０～１００℃とすることができる。
反応時間も特に限定されず、基質の反応性などに応じて適宜選択すれば良いが、例えば、３０分～１２時間、好ましくは１～３時間とすることができる。
反応温度も特に限定されず、基質の反応性などに応じて適宜選択すれば良いが、例えば室温（２５℃）～２００℃、好ましくは９０～１００℃とすることができる。
反応時間も特に限定されず、基質の反応性などに応じて適宜選択すれば良いが、例えば、３０分～１２時間、好ましくは１～３時間とすることができる。
なお、本発明の有機ケイ素化合物は、上記方法以外の方法により製造することもできるが、加水分解を経由する方法、例えば、コハク酸無水物又はテレフタル酸を含むオルガノ（ポリ）シロキサンと（メタ）アクリロイル基含有オルガノ（ポリ）シロキサンとの共縮合反応による方法は、生成物の加水分解性を考慮して選択する必要がある。
［ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物］
本発明の有機ケイ素化合物は、接着助剤としてＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に添加することにより金属および樹脂基材等に対する十分な接着性を付与することができる。ＵＶラジカル硬化型シリコーンには、一般に反応タイプとしてアクリル型とメルカプト型がある。本発明の有機ケイ素化合物を適用可能なＵＶラジカル硬化型シリコーンは、特に限定されないが、メルカプト型は刺激臭や腐食性があるため、アクリル型が好ましい。
本発明の有機ケイ素化合物は、接着助剤としてＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に添加することにより金属および樹脂基材等に対する十分な接着性を付与することができる。ＵＶラジカル硬化型シリコーンには、一般に反応タイプとしてアクリル型とメルカプト型がある。本発明の有機ケイ素化合物を適用可能なＵＶラジカル硬化型シリコーンは、特に限定されないが、メルカプト型は刺激臭や腐食性があるため、アクリル型が好ましい。
［接着助剤］
本発明の有機ケイ素化合物は接着助剤（接着性付与剤）として用いることができる。
本発明の有機ケイ素化合物は接着助剤（接着性付与剤）として用いることができる。
本発明の有機ケイ素化合物からなる接着助剤であれば、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に添加することにより、金属および樹脂基材等に対する十分な接着性を付与することができる。
接着助剤の配合量は、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に応じて適宜設定すればよいが、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物の１００質量部に対して０．１～５０質量部、好ましくは０．１～１０質量部配合することができる。
接着助剤の配合量は、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に応じて適宜設定すればよいが、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物の１００質量部に対して０．１～５０質量部、好ましくは０．１～１０質量部配合することができる。
ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物には、接着助剤以外に、必要に応じて溶剤、反応制御剤、光重合開始剤、熱ラジカル発生剤などを添加することができる。
以下、実施例を用いて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、１Ｈ－ＮＭＲ及び２９Ｓｉ－ＮＭＲ分析は、ＪＥＯＬ ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ５００（ＪＥＯＬ社製）を用い、測定溶媒として重クロロホルムを使用して行った。
［実施例１］
蛇管冷却器、温度計を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコにアリルコハク酸無水物を１４０ｇ（１．０ｍｏｌ）、塩化白金酸５％トルエン溶液を０．２５ｇ（５ｐｐｍ）入れ、９０℃まで昇温させた。その後、１－プロピルメタクリル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン １０７ｇ（１．１５ｍｏｌ）を内温が９０～１００℃の範囲に収まるように滴下し、９０～１００℃で３時間反応することで、上記式（２）で表される有機ケイ素化合物１を２３７ｇ（収率９６％）得た。
得られた有機ケイ素化合物１は１Ｈ－ＮＭＲおよび、２９Ｓｉ－ＮＭＲにより以下のように同定された。結果を図１、２に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ：（０．０６ｐｐｍ，ｄ，１２Ｈ，Ｓｉ－ＣＨ ３ ） （０．５４ｐｐｍ，ｍ，４Ｈ，Ｓｉ－ＣＨ ２ －） （１．４４ｐｐｍ，ｍ，２Ｈ，－ＣＨ ２ －） （１．６６ｐｐｍ，ｍ，４Ｈ，－ＣＨ ２ －） （１．９４ｐｐｍ，ｔ，３Ｈ，Ｃ－ＣＨ ３ ） （２．６５ｐｐｍ，ｍ，１Ｈ，－ＣＨ） （３．１０ｐｐｍ，ｍ，２Ｈ， －ＣＨ ２ －） （４．１０ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ，Ｏ－ＣＨ ２ －） （５．５４ｐｐｍ，６．１０ｐｐｍ，ｍ，１Ｈ，＝ＣＨ）
２９Ｓｉ－ＮＭＲ：（（ＣＨ２）Ｍｅ２ＳｉＯ単位：８．００ｐｐｍ）
蛇管冷却器、温度計を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコにアリルコハク酸無水物を１４０ｇ（１．０ｍｏｌ）、塩化白金酸５％トルエン溶液を０．２５ｇ（５ｐｐｍ）入れ、９０℃まで昇温させた。その後、１－プロピルメタクリル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン １０７ｇ（１．１５ｍｏｌ）を内温が９０～１００℃の範囲に収まるように滴下し、９０～１００℃で３時間反応することで、上記式（２）で表される有機ケイ素化合物１を２３７ｇ（収率９６％）得た。
得られた有機ケイ素化合物１は１Ｈ－ＮＭＲおよび、２９Ｓｉ－ＮＭＲにより以下のように同定された。結果を図１、２に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ：（０．０６ｐｐｍ，ｄ，１２Ｈ，Ｓｉ－ＣＨ ３ ） （０．５４ｐｐｍ，ｍ，４Ｈ，Ｓｉ－ＣＨ ２ －） （１．４４ｐｐｍ，ｍ，２Ｈ，－ＣＨ ２ －） （１．６６ｐｐｍ，ｍ，４Ｈ，－ＣＨ ２ －） （１．９４ｐｐｍ，ｔ，３Ｈ，Ｃ－ＣＨ ３ ） （２．６５ｐｐｍ，ｍ，１Ｈ，－ＣＨ） （３．１０ｐｐｍ，ｍ，２Ｈ， －ＣＨ ２ －） （４．１０ｐｐｍ，ｔ，２Ｈ，Ｏ－ＣＨ ２ －） （５．５４ｐｐｍ，６．１０ｐｐｍ，ｍ，１Ｈ，＝ＣＨ）
２９Ｓｉ－ＮＭＲ：（（ＣＨ２）Ｍｅ２ＳｉＯ単位：８．００ｐｐｍ）
［実施例２］
蛇管冷却器、温度計を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコにテレフタル酸ジアリルを６２ｇ（０．２５ｍｏｌ）、塩化白金酸５％トルエン溶液を０．２１ｇ（５ｐｐｍ）入れ、９０℃まで昇温させた。その後、１－プロピルメタクリル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン １５０ｇ（０．５８ｍｏｌ）を内温が９０～１００℃の範囲に収まるように滴下し、９０～１００℃で３時間反応することで、上記式（３）で表される有機ケイ素化合物２を１９５ｇ（収率９２％）得た。
得られた有機ケイ素化合物２は１Ｈ－ＮＭＲおよび、２９Ｓｉ－ＮＭＲにより以下のように同定された。結果を図３、４に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ：（０．０４ｐｐｍ，ｄ，２４Ｈ，Ｓｉ－ＣＨ ３ ） （０．５１ｐｐｍ，ｂｒｏａｄ，８Ｈ，Ｓｉ－ＣＨ ２ －） （１．６６ｐｐｍ，ｂｒｏａｄ，８Ｈ，－ＣＨ ２ －） （１．８５ｐｐｍ，ｔ，６Ｈ， Ｃ－ＣＨ ３ ） （４．０２， ４．２２ｐｐｍ，ｍ，４Ｈ， Ｏ－ＣＨ ２ －） （５．４４ｐｐｍ，６．００ｐｐｍ，ｍ，２Ｈ，＝ＣＨ） （８．０４ｐｐｍ，ｍ，４Ｈ， ＝ＣＨ－）
２９Ｓｉ－ＮＭＲ：（（ＣＨ２）Ｍｅ２ＳｉＯ単位：８．０２ｐｐｍ）
蛇管冷却器、温度計を備えた５００ｍｌの四つ口フラスコにテレフタル酸ジアリルを６２ｇ（０．２５ｍｏｌ）、塩化白金酸５％トルエン溶液を０．２１ｇ（５ｐｐｍ）入れ、９０℃まで昇温させた。その後、１－プロピルメタクリル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン １５０ｇ（０．５８ｍｏｌ）を内温が９０～１００℃の範囲に収まるように滴下し、９０～１００℃で３時間反応することで、上記式（３）で表される有機ケイ素化合物２を１９５ｇ（収率９２％）得た。
得られた有機ケイ素化合物２は１Ｈ－ＮＭＲおよび、２９Ｓｉ－ＮＭＲにより以下のように同定された。結果を図３、４に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ：（０．０４ｐｐｍ，ｄ，２４Ｈ，Ｓｉ－ＣＨ ３ ） （０．５１ｐｐｍ，ｂｒｏａｄ，８Ｈ，Ｓｉ－ＣＨ ２ －） （１．６６ｐｐｍ，ｂｒｏａｄ，８Ｈ，－ＣＨ ２ －） （１．８５ｐｐｍ，ｔ，６Ｈ， Ｃ－ＣＨ ３ ） （４．０２， ４．２２ｐｐｍ，ｍ，４Ｈ， Ｏ－ＣＨ ２ －） （５．４４ｐｐｍ，６．００ｐｐｍ，ｍ，２Ｈ，＝ＣＨ） （８．０４ｐｐｍ，ｍ，４Ｈ， ＝ＣＨ－）
２９Ｓｉ－ＮＭＲ：（（ＣＨ２）Ｍｅ２ＳｉＯ単位：８．０２ｐｐｍ）
［実施例３、４、比較例１－３］
得られた有機ケイ素化合物１，２を接着助剤として使用し、表１に示す配合で各成分を混合してＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物１，２を調製した（実施例３，４）。また、従来型接着助剤を使用し、表１に示す配合で各成分を混合してＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物３～５を調製した（比較例１－３）。なお、Ｍｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。また、表１における各成分の数値は質量部を表す。
得られた有機ケイ素化合物１，２を接着助剤として使用し、表１に示す配合で各成分を混合してＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物１，２を調製した（実施例３，４）。また、従来型接着助剤を使用し、表１に示す配合で各成分を混合してＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物３～５を調製した（比較例１－３）。なお、Ｍｅはメチル基を表し、Ｖｉはビニル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。また、表１における各成分の数値は質量部を表す。
［接着性試験］
得られたＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物１～５について、以下のように接着性試験を行った。
シリコーン組成物をそれぞれ厚み５ｍｍのガラス基板と厚さ０．６ｍｍのニッケル基板（ＳＧ－７４５－Ｂ）もしくは厚さ２ｍｍのポリブチレンテレフタレート基板（ジュラネックス２００２）との間に厚み０．２４ｍｍ、接着面が２５ｍｍ×１０ｍｍとなるように挟み込み、ガラス基板側からメタルハライドランプ（アイグラフィックス（株）製）を用いてＵＶ照射（波長３６５ｎｍにおける積算光量４，０００ｍＪ／ｃｍ２（１００ｍＷ／ｃｍ２×４０秒））を行い、シリコーン組成物を硬化させて試験片を作製した。得られた試験片の引張剪断接着強さ試験をＪＩＳ－Ｋ６８５０：１９９９に準じてオートグラフＡＧ－ＩＳ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ社製）を用いて行い、剪断接着力を測定した。ニッケル基板に対する剪断接着力を剪断接着力（Ｎｉ）、ポリブチレンテレフタレート基板に対する剪断接着力を剪断接着力（ＰＢＴ）として表１に示す。
得られたＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物１～５について、以下のように接着性試験を行った。
シリコーン組成物をそれぞれ厚み５ｍｍのガラス基板と厚さ０．６ｍｍのニッケル基板（ＳＧ－７４５－Ｂ）もしくは厚さ２ｍｍのポリブチレンテレフタレート基板（ジュラネックス２００２）との間に厚み０．２４ｍｍ、接着面が２５ｍｍ×１０ｍｍとなるように挟み込み、ガラス基板側からメタルハライドランプ（アイグラフィックス（株）製）を用いてＵＶ照射（波長３６５ｎｍにおける積算光量４，０００ｍＪ／ｃｍ２（１００ｍＷ／ｃｍ２×４０秒））を行い、シリコーン組成物を硬化させて試験片を作製した。得られた試験片の引張剪断接着強さ試験をＪＩＳ－Ｋ６８５０：１９９９に準じてオートグラフＡＧ－ＩＳ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ社製）を用いて行い、剪断接着力を測定した。ニッケル基板に対する剪断接着力を剪断接着力（Ｎｉ）、ポリブチレンテレフタレート基板に対する剪断接着力を剪断接着力（ＰＢＴ）として表１に示す。
表１に示した各成分の詳細は以下のとおりである。なお、成分Ａ～ＥがＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物の主成分であり、成分Ｆが接着助剤である。
成分Ａ： 下記式で表されるオルガノポリシロキサン
（式中、括弧内の各シロキサン単位の配列順は不定である。）
成分Ａ： 下記式で表されるオルガノポリシロキサン
成分Ｂ：下記のメタクリロイルオキシ基含有単位、ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2単位、Ｍｅ3ＳｉＯ1/2単位およびＳｉＯ2単位を含有し、メタクリロイルオキシ基含有単位／（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2単位）／（Ｍｅ3ＳｉＯ1/2単位）／（ＳｉＯ2単位）のモル比が０．０７／０．１０／０．６７／１．００であるオルガノポリシロキサンレジン（数平均分子量５，７００）の５０質量％キシレン溶液
成分Ｃ：
成分Ｃ－１：２－ジメチルアミノ－２－（４－メチル－ベンジル）－１－（４－モルフォリン－４－イル－フェニル）ブタン－１－オン（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製 Ｏｍｎｉｒａｄ ３７９）
成分Ｃ－２：２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製 Ｏｍｎｉｒａｄ １１７３）
成分Ｃ－１：２－ジメチルアミノ－２－（４－メチル－ベンジル）－１－（４－モルフォリン－４－イル－フェニル）ブタン－１－オン（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製 Ｏｍｎｉｒａｄ ３７９）
成分Ｃ－２：２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製 Ｏｍｎｉｒａｄ １１７３）
成分Ｄ：ＫＢＭ－５１０３（信越化学工業（株）製）
成分Ｅ：乾式シリカ（（株）トクヤマ製レオロシールＤＭ－３０Ｓ、比表面積２３０ｍ2／ｇ）
成分Ｆ：
成分Ｆ－１：実施例１で得られた有機ケイ素化合物１
成分Ｆ－２：実施例２で得られた有機ケイ素化合物２
成分Ｆ－３：アリルコハク酸無水物
成分Ｆ－４：テレフタル酸ジアリル
成分Ｆ－１：実施例１で得られた有機ケイ素化合物１
成分Ｆ－２：実施例２で得られた有機ケイ素化合物２
成分Ｆ－３：アリルコハク酸無水物
本発明の有機ケイ素化合物を接着助剤として使用した実施例３，４では、ＵＶラジカル硬化型シリコーン組成物に添加することにより金属基材および樹脂基材に対する十分な接着性を発現した。一方、比較例１に示すように、本発明の有機ケイ素化合物を含まない場合、金属基材や樹脂基材、特にニッケルに対する接着性が不十分であった。また、本発明の有機ケイ素化合物に代えて、アリルコハク酸無水物を配合した比較例２、テレフタル酸ジアリルを配合した比較例３では、実施例に比べ基材に対する接着性は不十分であった。アリルコハク酸無水物は反応性の酸無水物基とアルケニル基とを有し、テレフタル酸ジアリルは反応性のアルケニル基と極性のエステル結合とを２つ有するため、一般的にはこうした化合物を添加することにより接着性を付与することができるが、本発明の有機ケイ素化合物は、これら従来型の接着助剤よりも金属基材および樹脂基材に対する十分な接着性を発現する点で優れている。
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
［有機ケイ素化合物の製造方法］
本発明の有機ケイ素化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、アルケニルコハク酸無水物又はテレフタル酸ジアルケニル（（Ａ）成分とする）を触媒（（Ｃ）成分とする）存在下で（メタ）アクリロイル基含有オルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサン（（Ｂ）成分とする）と付加反応（ヒドロシリル化）させることにより得ることができる。（Ｂ）成分は、分子内に炭素－炭素二重結合とＳｉ－Ｈ基とを合わせ持つ。このため、副反応を避けるよう、（Ａ）成分と触媒を先に混合してから前記（Ｂ）成分を反応系に加えることが好ましい。
本発明の有機ケイ素化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、アルケニルコハク酸無水物又はテレフタル酸ジアルケニル（（Ａ）成分とする）を触媒（（Ｃ）成分とする）存在下で（メタ）アクリロイル基含有オルガノハイドロジェン（ポリ）シロキサン（（Ｂ）成分とする）と付加反応（ヒドロシリル化）させることにより得ることができる。（Ｂ）成分は、分子内に炭素－炭素二重結合とＳｉ－Ｈ基とを合わせ持つ。このため、副反応を避けるよう、（Ａ）成分と触媒を先に混合してから前記（Ｂ）成分を反応系に加えることが好ましい。
Claims (5)
- 下記一般式（１）で表される有機ケイ素化合物。
- 前記Ｓｘがポリジメチルシロキサン鎖であることを特徴とする請求項１に記載の有機ケイ素化合物。
- 前記有機ケイ素化合物が下記構造式（２）で表される有機ケイ素化合物であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の有機ケイ素化合物。
- 前記有機ケイ素化合物が下記構造式（３）で表される有機ケイ素化合物であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の有機ケイ素化合物。
- 請求項１から請求項４のいずれか１項に記載の有機ケイ素化合物からなる接着助剤。
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