JP2022070662A - 皮膚貼付用粘着剤、硬化物および皮膚貼付用粘着テープ - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は、ポリウレタンポリオール(P)と有機イソシアネート(C)とを含み、ポリウレタンポリオール(P)は、ポリエーテルポリオール(a1)を含有するポリオール成分(A)とポリイソシアネート成分(B)との反応生成物であり、かつ水酸基価が2.0~45KOHmg/g、および重量平均分子量が2.5万~30万であり、ポリエーテルポリオール(a1)は、分子末端が水酸基かつそのうち1級水酸基含有率が40mol%以上であり、さらに平均水酸基数が2以上である、皮膚貼付用粘着剤であることを特徴とする。
さらに、本発明は、支持体上に、前記硬化物からなる粘着層を備えた皮膚貼付用粘着テープに関する。
なお、本発明でいう「優れた生産性」とは、ポットライフに優れ、粘着テープ作製時の塗工・乾燥工程において、短時間の乾燥・硬化工程で粘着剤が十分に硬化可能であり(初期硬化性が良好)、粘着剤のはじきや寄りが少ない(塗工性が良好)ことをいう。
なお、本明細書で粘着シートとは、基材と、本発明の粘着剤組成物の硬化物からなる粘着層とを含む。本明細書で「テープ」、「フィルム」、および「シート」は同義である。
本明細書中に出てくる各種成分は特に注釈しない限り、それぞれ独立に一種単独でも二種以上を併用してもよい。
これら重量平均分子量、数平均分子量と、ポリウレタンポリオールの水酸基価、および硬化物のプローブタックは、[実施例]の項に記載の方法にて測定することができる。
本発明の皮膚貼付用粘着剤は、ポリエーテルポリオール(a1)を含有するポリオール成分(A)とポリイソシアネート成分(B)との反応生成物であり、水酸基価が2.0~45KOHmg/g、および重量平均分子量が2.5万~30万のポリウレタンポリオール(P)と、有機イソシアネート(C)とを含有する。
本発明によれば、反応性の高い1級水酸基を有するポリエーテルポリオールと、ポリイソシアネートとの反応物である特定の水酸基価および重量平均分子量を有するポリウレタンポリオール(P)を用いることで、生産性に優れ、長時間貼付しても糊残りの無く、かつ優れた角質剥離性を発現する皮膚用粘着剤および皮膚貼付用粘着テープの提供が可能となる。
ポリウレタンポリオール(P)は、ポリエーテルポリオール(a1)を含有するポリオール成分(A)とポリイソシアネート成分(B)との反応生成物である。
ポリオール成分(A)は、分子末端が水酸基、かつそのうち1級水酸基含有率が40mol%以上であり、さらに平均水酸基数が2以上であるポリエーテルポリオール(a1)と、その他のポリオール(a2)である。
ポリエーテルポリオール(a1)は、分子末端が水酸基であり、その水酸基のうち、1級水酸基含有率が40mol%以上である。さらに、平均水酸基数が2以上であるポリエーテルポリオールである。ポリエーテルポリオール(a1)を用いることで、1級水酸基の存在により初期硬化性に優れるとともに、通常のポリオールよりも均一に反応が起きやすいために、硬化不十分によって通常生成するオリゴマーの生成を抑制し、結果、糊残りの発生を抑制できる。
ポリエーテルポリオール(a1)の平均官能基数は、2以上であり、3以上であることが好ましい。
方法1では、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、エチレンジアミン等の官能基数が2以上の活性酸素原子を有する化合物を開始剤として用いて、エチレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン等の開環することで末端1級水酸基を与えるオキシラン化合物を重合させることにより得られる。この場合、末端の水酸基は全て一級水酸基となる。市販品ではポリセリンDC-3000E(日油社製)、PTMG1000、PTMG2000(三菱ケミカルホールディングス社製)、アデカポリエーテルGM-30(ADEKA社製)、サンニックスGE-800(三洋化成工業社製)等が該当する。
「試料調製法」
測定試料約30mgを直径5mmのNMR用試料管に秤量し、約0 .5mlの重水素化溶媒を加え溶解する。その後、約0.1mlの無水トリフルオロ酢酸を添加し分析用試料とする。前記重水素化溶媒としては、例えば、重水素化クロロホルム、重水素化トルエン、重水素化ジメチルスルホキシド、重水素化ジメチルホルムアミド等から、試料を溶解させることのできる溶媒を適宜選択する。
「NMR測定」
一般的な条件で1H-NMR測定を行う。
「1級化率の計算方法」
上に述べた前処理の方法により、ポリオキシアルキレンポリオールの末端の水酸基は、添加した無水トリフルオロ酢酸と反応してトリフルオロ酢酸エステルとなる。その結果、1 級水酸基が結合したメチレン基由来の信号は4.3ppm付近に観測され、2級水酸基が結合したメチン基由来の信号は5.2ppm付近に観測される。1級化率は次の計算式により算出する。
1級水酸基含有率(mol%)=[x/(x+2×y)]×100
但し、xは4.3ppm付近の1級水酸基の結合したメチレン基由来の信号の積分値であり、yは5.2ppm付近の2級水酸基の結合したメチン基由来の信号の積分値である。
その他ポリオール(a2)は、例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール(a1)以外のポリエーテルポリオール、低分子量ポリオール、ポリブタジエン変性ポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリアクリルポリオール、またはひまし油系ポリオール等が挙げられる。これらの中でもポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール(a1)以外のポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、またはポリカーボネートポリオールが好ましく、濡れ性に優れ、皮膚への追従性に優れることから、ポリエステルポリオール、またはポリエーテルポリオール(a1)以外のポリエーテルポリオールがより好ましい。
ポリエステルポリオールの含有率は、ポリオール成分(A)100質量%中、0~75質量%が好ましく、0~65質量%がより好ましい。
ポリエーテルポリオール(a1)以外のポリエーテルポリオールの含有率は、ポリオール成分(A)100質量%中、0~75質量%が好ましく、0~65質量%がより好ましい。
ポリカプロラクトンポリオールの含有率は、ポリオール成分(A)100質量%中、0~75質量%が好ましく、0~65質量%がより好ましい。
ポリカーボネートポリオールは、ポリオール成分(A)100質量%中、0~75質量%が好ましく、0~65質量%がより好ましい。
ポリイソシアネート成分(B)としては公知のものを使用でき、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、および脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。
ポリウレタンポリオール(P)の合成時の触媒としては公知のものを使用でき、3級アミン系化合物および有機金属系化合物等が挙げられる。
錫系化合物としては、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキシド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキシド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、および2-エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。
2-エチルヘキサン酸錫とジブチル錫ジラウレートとの質量比(2-エチルヘキサン酸錫/ジブチル錫ジラウレート)は特に制限されず、好ましくは0超1未満、より好ましくは0.2~0.6である。当該質量比が1未満であれば、触媒活性のバランスが良く、反応溶液のゲル化および白濁を効果的に抑制し、重合安定性がより向上する。
ポリウレタンポリオール(P)の重合には必要に応じて、1種以上の溶剤を用いることができる。溶剤としては公知のものを使用でき、メチルエチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、トルエン、キシレン、およびアセトン等が挙げられる。ポリウレタンポリオール(P)の溶解性および溶剤の沸点等の点から、酢酸エチルが特に好ましい。
ポリウレタンポリオール(P)の重合方法としては特に制限されず、塊状重合法および溶液重合法等の公知重合方法を適用することができる。
重合手順は特に制限されず、
手順1)ポリオール成分(A)、ポリイソシアネート成分(B)、必要に応じて触媒、および/または溶剤等を一括してフラスコに仕込む手順;
手順2)ポリオール成分(A)、必要に応じて触媒、および/または溶剤等をフラスコに仕込み、これにポリイソシアネート成分(B)を滴下添加する手順が挙げられる。
反応を制御しやすいことから、手順2)が好ましい。
触媒を使用しない場合の反応温度は、好ましくは100℃以上、より好ましくは110℃以上である。触媒を使用しない場合の反応時間は、好ましくは3時間以上である。
有機イソシアネート(C)としては公知のものを使用でき、ポリウレタンポリオール(P)の原料であるポリイソシアネート成分(B)として例示した化合物を用いることができる。有機イソシアネート(C)は、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、ビュウレット体および3量体(ヌレート体)が好ましい。有機イソシアネート(C)が上記化合物であることで、優れた初期硬化性の付与や糊残りの改善が可能となる。
ポリウレタンポリオール(P)をより柔軟にし、テープ剥離時の痛み低減や角質剥離性を良化させる目的で、任意の1種以上の可塑剤(D)を使用することができる。使用する可塑剤(D)としては特に制限されないが、脂肪酸エステル系可塑剤、ポリエーテルエステル系可塑剤、ヒドロキシカルボン酸エステル系可塑剤、およびリン酸エステル系可塑剤等が挙げられる。
皮膚への刺激性と、ポリウレタンポリオール(P)との相溶性の点から、可塑剤(D)は脂肪酸エステル系可塑剤であることが好ましい。
ポリウレタンポリオール(P)と有機イソシアネート(C)の反応を促進させる目的で、公知の硬化触媒を用いることができる。硬化触媒を用いることで優れた塗工性や初期硬化性を付与することができる。
硬化触媒としては、ポリウレタンポリオール(P)の重合に用いられる触媒の説明に記載したものと同じものを用いることができ、具体的には、例えば3級アミン系化合物および有機金属系化合物等が挙げられる。
錫系化合物としては、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキシド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキシド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、および2-エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。
皮膚への刺激性が低く、安全性が高いことから、チタン系化合物、およびジルコニウム系化合物が好ましい。
触媒、または硬化触媒を使用する場合、ポットライフを向上させる目的で、β-ジケトン化合物を併せて使用することが好ましい。
β-ジケトン化合物としては特に制限されず、例えば2,4-ペンタンジオン、3-メチル-2,4-ペンタンジオン、2,4-ヘキサンジオン、1,3-シクロヘキサンジオン、2,2-ジメチル-3,5-ヘキサンジオン、2,4-ヘプタンジオン、3,5-ヘプタンジオン、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオン、1,3-シクロヘプタンジオン、2,4-オクタンジオン、2,2,7-トリメチル-3,5-オクタンジオン、2,4-ノナンジオン、3-メチル-2,4-ノナンジオン、2-メチル-4,6-ノナンジオン、1-フェニル-1,3-ブタンジオン、およびスピロデカンジオン等が挙げられる。中でも、2,4-ペンタンジオンおよび2,2-ジメチル-3,5-ヘキサンジオン等が好ましい。
β-ジケトン化合物の配合量が上記範囲であることで、ポットライフと硬化性を両立することができる。
本発明の粘着剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、その他任意成分を含むことができる。任意成分としては、樹脂、充填剤、金属粉、顔料、箔状物、軟化剤、導電剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、表面潤滑剤、レベリング剤、腐食防止剤、耐熱安定剤、消泡剤、および滑剤等が挙げられる。
2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、2,6-ジ-t-ブチル-4-エチルフェノール、およびステアリン-β-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート等のモノフェノール系酸化防止剤;
2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-エチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4’-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4’-ブチリデンビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、および3,9-ビス[1,1-ジメチル-2-[β-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル]2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン等のビスフェノール系酸化防止剤;
1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-t-ブチルフェニル)ブタン、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス-[メチレン-3-(3’,5’-ジ-t-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ビス[3,3’-ビス-(4’-ヒドロキシ-3’-t-ブチルフェニル)ブチリックアシッド]グリコールエステル、および1,3,5-トリス(3’,5’-ジ-t-ブチル-4’-ヒドロキシベンジル)-S-トリアジン-2,4,6-(1H、3H、5H)トリオン、トコフェノール等の高分子型フェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
本発明の皮膚貼付用粘着テープは、支持体上に、慣用の手法を用いて、皮膚貼付用粘着剤を硬化させてなる硬化物である粘着層を設けることで得ることができる。
なお、本発明でいう硬化物とは、ポリウレタンポリオール(P)と有機イソシアネート(C)を反応させ、イソシアネート基が無くなったもの(イソシアネート基のIRピークが観察されないもの)のことをいう。
なかでも、皮膚への刺激性が少なく、また、長時間の貼り付けに耐えられるため、医療用でも好適に用いることができ、同じ部位に繰り返し貼付して使用する場合のあるドレッシング材にも、好適に用いることができる。
式(1) ゲル分率(質量%)=(G2/G1)×100
G1:酢酸エチルで抽出する前の粘着層の質量
G2:酢酸エチルで抽出・乾燥した後の粘着層の質量
皮膚貼付用粘着剤中の水酸基mol量が、有機イソシアネート(C)のイソシアネートmol量と同じ、あるいは多い場合は、下記数式(2)で算出する。
式(2)
皮膚貼付用粘着剤中の水酸基mol量が、有機イソシアネート(C)のイソシアネートmol量よりも少ない場合は、下記数式(3)で算出する。
式(3)
本発明の皮膚貼付用粘着テープは、通常の粘着テープの製造方法に従って製造することができる。具体的には剥離体に粘着剤を塗工して、乾燥させることで硬化物とし、粘着剤層を形成させ、その粘着剤層を支持体に転写させることで製造する方法(転写塗工)や、支持体に直接粘着剤を塗工し、乾燥させることで硬化物とし、粘着剤層を形成させる方法(直塗工)が挙げられる。
また、本発明の皮膚貼付用粘着テープは、血液や浸潤液の吸収等を目的に、粘着層と剥離体の間にパッドを備えてもよい。
粘着層は、本発明の皮膚貼付用粘着剤を硬化させてなる硬化物である。
粘着層は、支持体にパターンコーティング、例えば格子状やダイヤモンド等の形状でコーティングされて設けられてもよいが、皮膚への固定性を向上させるために、該粘着層が支持体の1面全体を本質的に覆った状態にあることが好ましい。また、粘着テープを皮膚から剥がした際の角質剥離量が減少する点、皮膚と粘着層の間に貯留した水分による固定性の低下を抑制する点から、本発明の皮膚貼付用粘着テープの透湿度は1,000g/m2・24hr以上、好ましくは2,000g/m2・24hr以上であることが好ましい。皮膚貼付用粘着テープの透湿度の上限値は8,000g/m2・24hr以下であってもよいが、透湿度は高ければ高いほど好ましく、上限値は特に制限されない。
本発明の支持体は、皮膚に貼付するために適度な伸縮性、柔軟性、強度等を備えるものであれば特に限定されないが、透湿性の高い支持体が適している。支持体の透湿度は、3,000g/m2・24hr以上、特に4,000g/m2・24hr以上が好ましい。また、支持体の透湿度の上限は、特に制限されないが、通常、約10,000g/m2・24hr以下、好ましくは約8,000g/m2・24hr以下である。例えば、3,000g/m2・24hr~約10,000g/m2・24hr、特に4,000g/m2・24hr~約8,000g/m2・24hrが好ましい。このような透湿度を有する支持体は、不織布、編布では容易に達成されるが、特にドレッシング材として有用なウレタン樹脂の支持体はそれ自体公知であり(例えば、特開平7-231910号公報)、市販されている。
これら所定の透湿度のエーテル系ウレタン樹脂は、BASF社等で入手可能である。エーテル系ウレタン樹脂を製造するには、例えば、従来から用いられてきたワンショット法又はプレポリマー法を用いて重合することができる。また、溶剤を使用しないバルク重合であっても、粘度低減のために溶液中で重合を行ってもよい。これらの重合法により作製されたフィルムは、DINTEX FT1080-PE、DINTEX FT1881-PE(日本ユニポリマー製)、サンプレンHMP-17A(三洋化成製)等があり、それぞれ入手可能である。
担持体は、支持体を補強して、本発明の皮膚貼付用粘着テープの製造性や操作性を向上させる役割を果たす。また、この担持体は貼付時に貼付部位が確認できるような視認性を考慮すると、透明もしくは半透明であることが望ましい。さらに、この担持体は、支持体に対して相対的に高い弾性率を有して、支持体に対し、3~20倍程度の弾性率であるものが好ましい。また、担持体を支持体に積層させる面には、支持体と適度な接着性を保って積層される必要があるため、各種処理を行っておくことが適切である。このような処理としては、コロナ処理、プラズマ処理、紫外線処理、マット処理などが例示される。
本発明の皮膚貼付用粘着テープは、取扱いの簡便さのため、剥離体を設けることができるが、剥離体は、皮膚貼付用粘着テープの製造においても有用である。すなわち、転写塗工、直塗工どちらの場合でも、粘着剤の有機イソシアネート(C)の反応が終了する前に離型処理剤と接触する可能性があるため、シリコーン系処理剤等の、イソシアネートと反応しない処理剤を用いた剥離体は都合がよい。
重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)法により測定した。測定条件は以下の通りとした。なお、MwおよびMnはいずれも、ポリスチレン換算値である。
[測定条件]
装置:SHIMADZU Prominence(株式会社島津製作所製)、
カラム:SHODEX LF-804(昭和電工株式会社製)を3本直列に接続、
検出器:示差屈折率検出器、
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)、
流速:0.5mL/分、
溶媒温度:40℃、
試料濃度:0.1%、
試料注入量:100μL。
共栓三角フラスコ中に試料1gを精密に量り採り、ピリジンを100ml加えて溶解した。さらに、アセチル化剤(無水酢酸25gをピリジンで溶解し、容量100mlとした溶液)を正確に5ml加え、1時間攪拌した後、0.5N-アルコール性水酸化カリウム溶液にて滴定した。水酸基価(単位:KOHmg/g)は次式により求めた。水酸基価は乾燥した試料の数値とした。
水酸基価=[{(b-a)×F×28.05}/S]/(不揮発分濃度/100)+D
S:試料の採取量(g)
a:0.5N-アルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:空実験の0.5N-アルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.5N-アルコール性水酸化カリウム溶液のファクター
D:酸価(KOHmg/g)
約1gのサンプルを120℃で20分間加熱乾燥した後、乾燥前に対する乾燥後の質量変化から求めた。
《材料》
<ポリイソシアネート成分(B)>
(B-1):HDI、ヘキサメチレンジイソシアネート、住化コベストロウレタン社製、デスモジュールH。
(B-2):IPDI、イソホロンジイソシアネート、住化コベストロウレタン社製、デスモジュールI。
(C-1)HDIアダクト体(ヘキサメチレンジイソシアネートのアダクト体、イソシアナト基数=3、NCO価=12.6%、不揮発分=75.0%)
(C-2):TDI-TMPアダクト(トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、イソシアナト基数=3、NCO価=6.5%、不揮発分=37.5%)
(D-1)トリカプリル酸グリセリル(脂肪酸エステル系可塑剤)
(D-2)ミリスチン酸イソプロピル(脂肪酸エステル系可塑剤)
<硬化触媒>
TC-401;チタンテトラアセチルアセトネート、マツモトファインケミカル社製、「オルガチックスTC-401」
<β-ジケトン化合物>
アセチルアセトン
<ポリエーテルポリオール(a1-1)>
撹拌装置、温度制御装置、凝縮設備としての熱交換器、原料供給ライン及び排気ラインを備えたステンレス製オートクレーブに、第一成分としてグリセリンのプロピレンオキシド付加物(三洋化成工業(株)製サンニックスGP-1500:1級化率=2%、水酸基価=112KOHmg/g)1500部と、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン触媒(TPB)0.09部を仕込んだ後撹拌を開始して、オートクレーブと凝縮設備内を0.005MPaまで減圧した。原料供給ラインを通じて第二成分としてプロピレンオキシド(以下、PO)200部を、反応温度を70~80℃に保つように制御しながら12時間かけて連続的に液相に投入した。凝縮設備でPOを凝縮し回収するため-30℃の冷媒を循環させた。続いて70℃で4 時間熟成した後、水200部を加えて130~140℃で1時間加熱した。1時間加熱後、水を2 時間かけて常圧留去したのち、引き続いてスチームを通入しながら圧力を4~7kPaに保ち、3時間かけて残りの水及び副生低沸点化合物を減圧留去した。その後30部の合成珪酸塩(協和化学工業(株)製;「キョーワード600」] と水40部を加えて60℃で3時間攪拌し、オートクレーブから取り出した後、1ミクロンのフィルターで濾過した後脱水し、ポリエーテルポリオール(a1-1) を得た。ポリエーテルポリオール(a1-1)の 、末端1級水酸基含有率は42mol%、平均水酸基数は3、数平均分子量は1700であった。
第一成分と、第二成分を表1に記載した種類、および仕込み量(質量部)にした以外は、ポリエーテルポリオール(a1-1)と同様の操作で、ポリエーテルポリオール(a1-2、3)、その他ポリオール(a2-5)を得た。
攪拌装置及び温度制御装置を有するオートクレーブに、第一成分としてグリセリン200部と水酸化カリウム4.0部を仕込んだ後、撹拌下で第二成分としてPO947部を反応温度100℃にて連続的に投入した。反応器内の圧力変化がなくなり、POがなくなったことを確認した後、さらに第三成分としてエチレンオキシド(以下、EO)156部を容器内に供給し反応させた。得られた生成物を水40.0部にアルカリ吸着剤「キョーワード600」(協和化学工業社製)40.0部を添加した後、90℃条件下で1時間混合攪拌した。その後、添加したアルカリ吸着剤をろ紙を敷いた濾過器で除去し、ろ過後の生成物を130℃、圧力2.7kPa条件下にて脱水を行うことにより、末端1級水酸基含有率が95mol%、平均水酸基数が3、数平均分子量が600のポリエーテルポリオール(a1-4)を得た。
第一成分、第二成分および第三成分を表1に記載した種類、仕込み量(質量部)にした以外は、ポリエーテルポリオール(a1-4)と同様の操作で、ポリエーテルポリオール(a1-5~8)を得た。
攪拌装置及び温度制御装置を有するオートクレーブに、第一成分としてグリセリン10部と水酸化カリウム4.0部を仕込んだ後、撹拌下で第二成分としてPO946部、EO130部の混合物を反応温度100℃にて連続的に投入した。得られた生成物を水40.0部にアルカリ吸着剤「キョーワード600」(協和化学工業社製)40.0部を添加した後、90℃条件下で1時間混合攪拌した。その後、添加したアルカリ吸着剤をろ紙を敷いた濾過器で除去し、ろ過後の生成物を130℃、圧力2.7kPa条件下にて脱水を行うことにより、末端1級水酸基含有率が13mol%、平均水酸基数が3、数平均分子量が10000のポリオール(a2-6)を得た。
実施例および比較例で用いたポリオール成分(A)の末端1級水酸基含有率[mol%]、平均水酸基数、数平均分子量を表2に示す。
a2-2:アデカポリエーテルG-3000B、ポリエーテルポリオール(ADEKA社製)
a2-3:プラクセルL212AL、ポリカプロラクトンポリオール(ダイセル社製)
a2-4:プロピレングリコール
a2-7:プレミノールS4013F、ポリエーテルポリオール(旭硝子社製)
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、および滴下ロートを備えた4口フラスコに、ポリエーテルポリオール(a1-1)を85.0質量部と、ポリオール(a2-1)クラレポリオールP-1010を15質量部、酢酸エチル70部、および触媒としてジオクチル錫ジラウレート0.020質量部を仕込み混合した。その後、内容液を78℃まで徐々に昇温した。
滴下ロートにポリイソシアネート成分(B-1)9.8質量部および酢酸エチル24.5質量部を仕込み混合し、この混合液を4口フラスコ内に1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間反応させた。
赤外分光分析(IR分析)にて残存イソシアネート基の消滅を確認した上で、内容液を40℃まで冷却し、反応を終了させた。
以上のようにして、無色透明の水酸基末端ポリウレタンポリオール(P-1)の溶液を得た。主な配合組成、および得られたウレタンプレポリマーの水酸基価と重量平均分子量を、表3に示した。
ポリオール(A)、ポリイソシアネート成分(B)の種類、およびこれらの配合量(質量部)を表3、4記載のように変更した以外はポリウレタンポリオール(P-1)と同様にしてポリウレタンポリオール(P-2~17)、(P’-1~6)の溶液を得た。各合成例において、主な配合組成、および得られたウレタンプレポリマーの水酸基価と重量平均分子量を、表3、4に示す。
エラストマー樹脂として、ポリエーテルポリウレタン(大日精化工業(株)製、レザミンP-210)を、2軸スクリュー型の混練機で樹脂を加熱溶融させた後、T-ダイ式の押出し機で厚みが30μmになるように押出し、エラストマーフィルム(支持体)を成型した。次に、担持体として、コロナ処理を行い、濡れ指数液による測定で表面張力が420N/mmとなるように調整しておいた延伸ポリプロピレンフィルム(グンゼ(株)製、シルファンMT厚み40μm)の該コロナ処理面に、上記エラストマーフィルムをゴムロールを用いて密着させて、エラストマーフィルムと担持体の積層フィルムを得た。
ウレタンプレポリマー(P-1)を100質量部、ポリイソシアネート成分(B-1)を1.15質量部、溶剤として酢酸エチルを20質量部配合し、ディスパーで撹拌し、均一の皮膚貼付用粘着剤を得た。
剥離紙上に、乾燥後の粘着層の厚みが30μmになるように塗工し、100℃で2分間乾燥して、粘着層を形成した。次にこの粘着層と積層フィルムのエラストマーフィルム面をゴムロールを用いて貼り合わせた後、23℃-50%RHで1週間養生し、剥離紙付きの皮膚貼付用粘着テープを得た。
実施例2~27、比較例1~7の各例においては、粘着剤の配合組成、および配合量(質量部)を表5~7に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、皮膚貼付用粘着剤およびこれを用いた皮膚貼付用粘着テープを製造した。5~7の各例において、表に不記載の条件は共通条件とした。
実施例及び比較例により得られた粘着剤、硬化物、および粘着テープについてプローブタック、生産性として初期硬化性、塗工性およびポットライフと、角質剥離性と、皮膚接着性として剥離時の痛み、糊残り、剥がれ、および基材密着性を下記記載の方法に従い評価した。なお試験片は、特に記載していない場合、粘着テープを元巻きの流れ方向が長辺(MD方向)となるようにカットして作製した。また、粘着テープから担持体と剥離紙を剥がして測定した。
皮膚貼付用粘着テープから幅30mm・長さ30mmの試験片を切り出した。次いで、23℃-50%RH雰囲気下にて、試験片から剥離紙を剥離し、露出した粘着層の表面のプローブタックを、JIS Z0237に準拠して測定した。装置として、プローブタック測定装置(テスター産業株式会社製)を用いた。粘着層の表面に対して直径5mmφのステンレス製プローブ(20g)を接触荷重1.0N/cm2で1秒間接触させた後、プローブを10mm/秒の速度で粘着層の表面から離した。このときのプローブの剥がれる力を測定した。測定は3回実施し、その平均値を求めた。
生産性を塗工性、初期硬化性およびポットライフにより評価した。
<塗工性>
実施例および比較例において粘着テープを作製する際に、塗工直後の粘着層の塗布面積と、100℃2分間乾燥後の粘着層の面積を算出し、下記数式(4)に基づいて、塗工有効面積を算出した。
数式(4)
塗工有効面積(%)=(乾燥後の粘着層面積/塗工直後の粘着層面積)×100
[評価基準]
○:塗工有効面積が98%以上、良好
△:塗工有効面積が95%以上、98%未満、実用可
×:塗工有効面積が95%未満、実用不可
実施例および比較例において、剥離紙上に粘着剤を塗工し、100℃で2分間乾燥して得られた粘着テープについて、23℃-50%RHの雰囲気下で3時間養生したサンプル(3時間養生粘着テープ)と、23℃-50%RHの雰囲気下で168時間養生し、粘着層中のイソシアネート基のIRピークが消失したサンプル(168時間養生粘着テープ)とを用意した。
各サンプルについて、ゲル分率を測定し、下記数式(5)に基づいて、ゲル分率変化率を算出した。
式(5) ゲル分率変化率(%)=(H1/H2)×100
上記式中、各符号は以下のパラメータを示す。
H1:3時間養生粘着テープの粘着層のゲル分率、
H2:168時間養生粘着テープの粘着層のゲル分率(硬化物のゲル分率)。
[評価基準]
○:ゲル分率変化率が70%以上、良好
△:ゲル分率変化率が30%以上70%未満、実用可
×:ゲル分率変化率が30%未満、実用不可
25℃雰囲気でポリイソシアネート成分(B-1)を配合した直後の粘着剤の粘度をB型粘度計(ローター:No.3、回転数:12rpm、測定時間:1分間 単位:mPa・s)で測定した。同粘着剤を25℃雰囲気で12時間放置し、前記同様に粘度を測定した。粘着剤を放置した前後の粘度の変化率を計算した。評価基準は以下の通りである。
[評価基準]
○:粘度変化30%未満、良好。
△:粘度変化30%以上100%未満、実用可。
×:粘度変化100%以上、実用不可。
23℃-50%RH雰囲気下で成人男女計10名の前腕内側をエタノールで軽くふいた後、10分風乾し、そこに12mm幅の試験片を貼付した。貼付36時間後に、剥がれ、剥離時の痛み、粘着層の支持体からの剥離(基材密着性)、剥離後の皮膚への粘着剤の残留( 糊残り)があるか否かを観察し、以下の基準に従って評価した。また、剥離後の粘着テープを観察し、角質剥離性を以下の基準に従って評価した。
剥がれ; 貼付36時間後の粘着テープの付着状態を下記の基準に従って評価した。
[評価基準]
○:9~10名が試験片全面に渡って良く付着していた、良好。
△:4~8名が試験片全面に渡って良く付着していた、実用可。
×:0~3名が試験片全面に渡って良く付着していた、実用不可。
[評価基準]
◎:9~10名が痛みを感じなかった、優。
○:6~8名が痛みを感じなかった、良好。
△:3~5名が痛みを感じなかった、実用可。
×:0~2名が痛みを感じなかった、実用不可。
[評価基準]
◎:9~10名で剥がれが無かった、優。
○:7~8名で剥がれが無かった、良好。
△:4~6名で剥がれが無かった、実用可。
×:0~3名で剥がれが無かった、実用不可。
[評価基準]
○:9~10名に糊残りが見られなかった、良好。
△:6~8名に糊残りが見られなかった、実用可。
×:0~5名に糊残りが見られなかった、実用不可。
剥離後の試験片を以下の染色液に24時間浸漬して染色し、蒸留水で軽く洗浄・乾燥した。試験片の粘着面に移行した角質量を光学顕微鏡にて観察し、角化細胞の剥離量を全体に占める面積(%)で計測した。角質剥離量が100%の場合は、角化細胞が粘着剤全面に付着していることを示す。10名の測定結果の平均を算出し、以下基準に従って評価した。
染色液組成:GentianViolet1.0%、BrillianGreen0.5%、蒸留水98.5%
[評価基準]
◎:角質剥離量が0%以上、10%未満、優
○:角質剥離量が10%以上、30%未満、良好
△:角質剥離量が30%以上、50%未満、実用可
×:角質剥離量が50%以上、100%以下、実用不可
評価結果を表5~7に示す。
2 支持体
3 粘着層
4 剥離体
Claims (11)
- ポリウレタンポリオール(P)と有機イソシアネート(C)とを含み、
ポリウレタンポリオール(P)は、ポリエーテルポリオール(a1)を含有するポリオール成分(A)とポリイソシアネート成分(B)との反応生成物であり、かつ
水酸基価が2.0~45KOHmg/g、および重量平均分子量が2.5万~30万であり、
ポリエーテルポリオール(a1)は、分子末端が水酸基、かつそのうち1級水酸基含有率が40mol%以上であり、さらに平均水酸基数が2以上である、
皮膚貼付用粘着剤。 - ポリエーテルポリオール(a1)の含有率は、ポリオール成分(A)100質量%中、25~100質量%であることを特徴とする請求項1記載の皮膚貼付用粘着剤。
- さらに可塑剤(D)を含み、可塑剤(D)の含有量は、ポリウレタンポリオール(P)100質量部に対して、10~80質量部であることを特徴とする請求項1または2記載の皮膚貼付用粘着剤。
- さらに硬化触媒を含むことを特徴とする請求項1~3いずれか1項記載の皮膚貼付用粘着剤。
- さらにβ-ジケトン化合物を含むことを特徴とする請求項1~4いずれか1項記載の皮膚貼付用粘着剤。
- 請求項1~5いずれか1項記載の皮膚貼付用粘着剤を硬化させてなる硬化物。
- ゲル分率が28~55%である、請求項6記載の硬化物。
- 23℃-50%RH環境下におけるプローブタックが0.6~4.0N/cm2である、請求項6または7記載の硬化物。
- ウレタン結合濃度が0.19~1.45mmol/gである、請求項6~8いずれか1項記載の硬化物。
- 支持体上に、請求項6~9いずれか1項記載の硬化物からなる粘着層を備えた皮膚貼付用粘着テープ。
- 支持体がエーテル系ウレタン樹脂フィルムまたはエステル系ウレタン樹脂フィルムである、請求項10に記載の皮膚貼付用粘着テープ。
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