JP2022067163A - ゴム組成物、タイヤ及びゴム用添加剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】優れた低発熱性を有するゴム組成物を提供すること。【解決手段】下記式（１）で表される化合物又はその塩と、ゴム成分とを含むゴム組成物。TIFF2022067163000008.tif26138〔式中、Ａはイソキノリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、又はトリアジニル基を示し、さらにアミノ基、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、及びニトロ基からなる群より選ばれる１又は複数の置換基を有してもよい。〕。【選択図】なし
Description
本発明は、ゴム組成物、タイヤ及びゴム用添加剤に関する。
近年、省資源、省エネルギー、及び環境保護の観点から、二酸化炭素をはじめとした排出ガスの規制が厳しくなっており、自動車に対する低燃費化の要求が高まっている。自動車の低燃費化には、エンジン等の駆動系及び伝達系の寄与が大きいが、タイヤの転がり抵抗も大きく関与しているため、駆動系及び伝達系だけでなく、タイヤの転がり抵抗の改善も必要とされており、その改善方法として、発熱性の低いゴム組成物をタイヤに適用することが知られている。
発熱性の低いゴム組成物を作製する方法として、特許文献１のように充填材としてのシリカを、シランカップリング剤で予め表面処理させる方法や、特許文献２のように表面処理したシリカと、ジエン系ゴムラテックスとを水系媒体中にて混合、凝固及び乾燥して得られたウェットマスターパッチを用いる方法等が挙げられる。
しかし、特許文献１及び２は、予めシリカに表面処理をする必要があり、更に特許文献２はウェットマスターバッチを使用する必要があり、作業工程が増えるため、好ましくない。
上記のような作業工程を増やさず、充填材を含むゴム組成物の低発熱化を向上させる方法が求められている。
上記のような事情に鑑み、本発明の目的とするところは、優れた低発熱性を有するゴム組成物を提供することにある。
本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、所定の化合物をゴム成分に加えることにより優れた低発熱性を有するゴム組成物を得ることができることを見出した。本発明者らは、かかる知見に基づきさらに研究を重ね、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、以下のゴム組成物を提供する。
項１．
下記式（１）で表される化合物又はその塩と、ゴム成分とを含むゴム組成物。
〔式中、Ａはイソキノリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、又はトリアジニル基を示し、さらにアミノ基、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、及びニトロ基からなる群より選ばれる１又は複数の置換基を有してもよい。〕
項２．
上記Ａがイソキノリル基、トリアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基である、項１に記載のゴム組成物。
項３．
上記ゴム成分がジエン系ゴムである、項１又は２に記載のゴム組成物。
項４．
さらに充填材を含む、項１～３の何れかに記載のゴム組成物。
項５．
上記充填材がシリカである、項４に記載のゴム組成物。
項６．
項１～５のいずれかに記載のゴム組成物を用いて作製されたタイヤ。
項７．
下記式（１）で表される化合物又はその塩を含むゴム用添加剤。
〔式中、Ａはイソキノリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、又はトリアジニル基を示し、さらにアミノ基、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、及びニトロ基からなる群より選ばれる１又は複数の置換基を有してもよい。〕
項８．
低発熱化剤である、項７に記載のゴム用添加剤。
項１．
下記式（１）で表される化合物又はその塩と、ゴム成分とを含むゴム組成物。
項２．
上記Ａがイソキノリル基、トリアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基である、項１に記載のゴム組成物。
項３．
上記ゴム成分がジエン系ゴムである、項１又は２に記載のゴム組成物。
項４．
さらに充填材を含む、項１～３の何れかに記載のゴム組成物。
項５．
上記充填材がシリカである、項４に記載のゴム組成物。
項６．
項１～５のいずれかに記載のゴム組成物を用いて作製されたタイヤ。
項７．
下記式（１）で表される化合物又はその塩を含むゴム用添加剤。
項８．
低発熱化剤である、項７に記載のゴム用添加剤。
本発明のゴム組成物は、優れた低発熱性を有する。
１．ゴム組成物
本発明のゴム組成物は、後述する式（１）で表される化合物又はその塩、並びにゴム成分を含む。当該ゴム組成物を使用して得られるゴム材料は、優れた低発熱性を有し、例えばタイヤ等に好適に使用することが可能である。
本発明のゴム組成物は、後述する式（１）で表される化合物又はその塩、並びにゴム成分を含む。当該ゴム組成物を使用して得られるゴム材料は、優れた低発熱性を有し、例えばタイヤ等に好適に使用することが可能である。
１．１．式（１）で表される化合物
式（１）で表される化合物は、下記式の構造式により表される。
式（１）で表される化合物は、下記式の構造式により表される。
上記トリアゾリル基として、より具体的には、１，２，３－トリアゾリル基及び１，２，４－トリアゾリル基を例示することが可能であり、もちろんこれらに限定されない。また、上記トリアジニル基としても、１，２，３－トリアジニル基、１，２，４－トリアジニル基、及び１，３，５－トリアジニル基を例示することが可能であり、もちろんこれらに限定されない。
これらの中でも、Ａとしてはイソキノリル基、トリアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基であることが好ましく、複素環基内に窒素原子が２個以上あることが好ましく、トリアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基であることがより好ましい。また、トリアゾリル基の中でも、１，２，４－トリアゾリル基であることが特に好ましい。
Ａがさらに有していてもよい置換基としては、アミノ基、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、及びニトロ基を例示することができる。
「アミノ基」は、－ＮＨ２で表されるアミノ基だけでなく、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ－ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ－ブチルアミノ、ｔ－ブチルアミノ、１－エチルプロピルアミノ、ｎ－ペンチルアミノ、ネオペンチルアミノ、ｎ－ヘキシルアミノ、イソヘキシルアミノ、３－メチルペンチルアミノ基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のモノアルキルアミノ基；ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ基等の炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を２つ有するジアルキルアミノ基等の置換アミノ基も含まれる。
「アルキル基」は、特に限定はなく、例えば、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられ、具体的には、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル等の炭素数１～４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、更に、１－エチルプロピル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル、３－メチルペンチル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、５－プロピルノニル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等を加えた炭素数５～１８の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等の炭素数３～８の環状アルキル基等が挙げられる。
「アルコキシ基」は、特に限定はなく、例えば、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシ基が挙げられ、具体的には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ基の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基；シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ基等の環状アルコキシ基等が挙げられる。
「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
式（１）で表される化合物として具体的には、１Ｈ－ピラゾール－３－カルボヒドラジド、１Ｈ－ピラゾール－４－カルボヒドラジド、１Ｈ－イミダゾール－２－カルボヒドラジド、１Ｈ－イミダゾール－５－カルボヒドラジド、１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－５－カルボヒドラジド、４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボヒドラジド、ピラジン－２－カルボヒドラジド、ピリミジン－２－カルボヒドラジド、ピリミジン－４－カルボヒドラジド、ピリミジン－５－カルボヒドラジド、ピリダジン－３－カルボヒドラジド、ピリダジン－４－カルボヒドラジド、１，２，３－トリアジン－４－カルボヒドラジド、１，２，３－トリアジン－５－カルボヒドラジド、１，２，４－トリアジン－３－カルボヒドラジド、１，２，４－トリアジン－５－カルボヒドラジド、１，２，４－トリアジン－６－カルボヒドラジド、１，３，５－トリアジン－２－カルボヒドラジド、イソキノリン－１－カルボヒドラジド、イソキノリン－３－カルボヒドラジド、イソキノリン－４－カルボヒドラジド、イソキノリン－５－カルボヒドラジド、イソキノリン－６－カルボヒドラジド、イソキノリン－７－カルボヒドラジド、及びイソキノリン－８－カルボヒドラジドを挙げることができる。
これらの中でも、４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボヒドラジド、ピラジン－２－カルボヒドラジド、ピリミジン－２－カルボヒドラジド、ピリダジン－３－カルボヒドラジド、ピリダジン－４－カルボヒドラジド及びイソキノリン－１－カルボヒドラジドがより好ましい。
式（１）で表される化合物の塩としては、特に限定はなく、あらゆる種類の塩が含まれる。このような塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等の無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩等の有機酸塩等が挙げられる。
また、式（１）で表される化合物としては、例えば、下記式（１a）に示すように、Ａの窒素原子がヒドラジド基等により置換されて四級化され、塩素等のアニオン性のハロゲン化物、水酸化物等と塩を形成する化合物であってもよい。
式（１）で表される化合物又はその塩の配合割合は、後述するゴム成分１００質量部に対して０．０１～３０質量部とすることが好ましく、０．０５～５量部とすることがより好ましい。当該割合で配合することにより、低発熱性の向上効果を、効果的に得ることができる。
１．２．ゴム成分
本発明のゴム組成物に含まれるゴム成分としては、特に制限はなく、ジエン系ゴム及び非ジエン系ゴムの双方を好適に使用することができる。ここで、ジエン系ゴムとしては、例えば、天然ゴム（ＮＲ）、合成ジエン系ゴム、並びに天然ゴム及び合成ジエン系ゴムの混合物等を挙げることができ、もちろんこれらに限定されない。
本発明のゴム組成物に含まれるゴム成分としては、特に制限はなく、ジエン系ゴム及び非ジエン系ゴムの双方を好適に使用することができる。ここで、ジエン系ゴムとしては、例えば、天然ゴム（ＮＲ）、合成ジエン系ゴム、並びに天然ゴム及び合成ジエン系ゴムの混合物等を挙げることができ、もちろんこれらに限定されない。
天然ゴムとしては、天然ゴムラテックス、技術的格付けゴム（ＴＳＲ）、スモークドシート（ＲＳＳ）、ガタパーチャ、杜仲由来天然ゴム、グアユール由来天然ゴム、ロシアンタンポポ由来天然ゴムなどの天然ゴムに加えて、エポキシ化天然ゴム、メタクリル酸変性天然ゴム、スチレン変性天然ゴムなどの変性天然ゴム等が挙げられる。
合成ジエン系ゴムとしては、スチレン－ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、イソプレンゴム（ＩＲ）、ニトリルゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、エチレン－プロピレン－ジエン三元共重合体ゴム（ＥＰＤＭ）、スチレン－イソプレン－スチレン三元ブロック共重合体（ＳＩＳ）、スチレン－ブタジエン－スチレン三元ブロック共重合体（ＳＢＳ）等、及びこれらの変性合成ジエン系ゴムが挙げられる。変性合成ジエン系ゴムとしては、主鎖変性、片末端変性、両末端変性などの変性手法によるジエン系ゴムが挙げられる。ここで、変性合成ジエン系ゴムの変性官能基としては、エポキシ基、アミノ基、アルコキシ基、水酸基などのヘテロ原子を含有する官能基を１種類以上含むものが挙げられる。また、ジエン部分のシス／トランス／ビニルの比率については、特に制限はなく、いずれの比率においても好適に用いることができる。また、ジエン系ゴムの平均分子量および分子量分布は、特に制限はなく、平均分子量５００～３００万が好適に用いることができる。また、合成ジエン系ゴムの製造方法についても、特に制限はなく、乳化重合、溶液重合、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合などで合成されたものが挙げられる。
非ジエン系ゴムとしては、公知のものを広く使用することができる。
ゴム成分は、ジエン系ゴムを含んでいることが好ましく、ゴム成分１００質量部中、ジエン系ゴムが５０質量部以上含まれることが好ましく、７５質量部以上含まれることがより好ましく、８０～１００質量部の割合で配合されることが特に好ましい。
また、ジエン系ゴムのガラス転移点においては、－７０℃から－２０℃の範囲のものが耐摩耗性と制動特性の両立の観点から有効である。本発明のゴム組成物は、ジエン系ゴム中の５０質量％以上が、ガラス転移点が－７０℃から－２０℃の範囲にあるジエン系ゴムであることが好ましい。
ゴム成分は、１種単独で、又は２種以上を混合（ブレンド）して用いることができる。中でも、好ましいゴム成分としては、天然ゴム、ＩＲ、ＳＢＲ、ＢＲ又はこれらから選ばれる２種以上の混合物であり、より好ましくは天然ゴム、ＳＢＲ、ＢＲ又はこれらから選ばれる２種以上の混合物である。また、これらのブレンド比率は、特に制限はないが、ゴム成分１００質量部中に、ＳＢＲ、ＢＲ又はこれらの混合物を５０～１００質量部の比率で配合することが好ましく、７５～１００質量部で配合することがより好ましい。ＳＢＲ及びＢＲの混合物を配合する場合には、ＳＢＲ及びＢＲの合計量が上記範囲であることが好ましい。また、このときのＳＢＲは５０～１００質量部であり、ＢＲが０～５０質量部の範囲であることが好ましい。
１．３．その他の成分
本発明のゴム組成物は、上記した化合物及びゴム成分以外にも、充填材、ゴム工業界で通常使用される配合剤、例えば、老化防止剤、オゾン防止剤、軟化剤、加工助剤、ワックス、樹脂、発泡剤、オイル、ステアリン酸、亜鉛華（ＺｎＯ）、加硫促進剤、加硫遅延剤、加硫剤（硫黄）等を、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択して配合することができる。
本発明のゴム組成物は、上記した化合物及びゴム成分以外にも、充填材、ゴム工業界で通常使用される配合剤、例えば、老化防止剤、オゾン防止剤、軟化剤、加工助剤、ワックス、樹脂、発泡剤、オイル、ステアリン酸、亜鉛華（ＺｎＯ）、加硫促進剤、加硫遅延剤、加硫剤（硫黄）等を、本発明の目的を害しない範囲内で適宜選択して配合することができる。
充填材としては、ゴム工業界で使用される公知の充填材を広く使用することが可能である。具体的には、カーボンブラック及び無機充填材を例示することができ、もちろんこれらに限定されない。
カーボンブラックとしては、特に制限はなく、例えば、市販品のカーボンブラック、Ｃａｒｂｏｎ－Ｓｉｌｉｃａ Ｄｕａｌ ｐｈａｓｅ ｆｉｌｌｅｒ等が挙げられる。
具体的に、カーボンブラックとしては、例えば、高、中又は低ストラクチャーのＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＩＩＳＡＦ、Ｎ１１０、Ｎ１３４、Ｎ２２０、Ｎ２３４、Ｎ３３０、Ｎ３３９、Ｎ３７５、Ｎ５５０、ＨＡＦ、ＦＥＦ、ＧＰＦ、ＳＲＦグレードのカーボンブラック等が挙げられる。中でも、好ましいカーボンブラックとしては、ＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＩＩＳＡＦ、Ｎ１３４、Ｎ２３４、Ｎ３３０、Ｎ３３９、Ｎ３７５、ＨＡＦ、又はＦＥＦグレードのカーボンブラックである。
カーボンブラックのＤＢＰ吸収量としては、特に制限はなく、好ましくは６０～２００ｃｍ３／１００ｇ、より好ましくは７０～１８０ｃｍ３／１００ｇ、特に好ましくは８０～１６０ｃｍ３／１００ｇである。
また、カーボンブラックの窒素吸着比表面積（Ｎ２ＳＡ、ＪＩＳＫ ６２１７－２：２００１に準拠して測定する）は、好ましくは３０～２００ｍ２／ｇ、より好ましくは４０～１８０ｍ２／ｇ、特に好ましくは５０～１６０ｍ２／ｇである。
無機充填材としては、ゴム工業界において、通常使用される無機化合物であれば、特に制限はない。使用できる無機化合物としては、例えば、シリカ、γ－アルミナ、α－アルミナ等のアルミナ（Ａｌ２Ｏ３）；ベーマイト、ダイアスポア等のアルミナ一水和物（Ａｌ２Ｏ３・Ｈ２Ｏ）；ギブサイト、バイヤライト等の水酸化アルミニウム［Ａｌ（ＯＨ）３］；炭酸アルミニウム［Ａｌ２（ＣＯ３）３］、水酸化マグネシウム［Ｍｇ（ＯＨ）２］、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、炭酸マグネシウム（ＭｇＣＯ３）、タルク（３ＭｇＯ・４ＳｉＯ２・Ｈ２Ｏ）、アタパルジャイト（５ＭｇＯ・８ＳｉＯ２・９Ｈ２Ｏ）、チタン白（ＴｉＯ２）、チタン黒（ＴｉＯ２ｎ－１）、酸化カルシウム（ＣａＯ）、水酸化カルシウム［Ｃａ（ＯＨ）２］、酸化アルミニウムマグネシウム（ＭｇＯ・Ａｌ２Ｏ３）、クレー（Ａｌ２Ｏ３・２ＳｉＯ２）、カオリン（Ａｌ２Ｏ３・２ＳｉＯ２・２Ｈ２Ｏ）、パイロフィライト（Ａｌ２Ｏ３・４ＳｉＯ２・Ｈ２Ｏ）、ベントナイト（Ａｌ２Ｏ３・４ＳｉＯ２・２Ｈ２Ｏ）、ケイ酸アルミニウム（Ａｌ２ＳｉＯ５、Ａｌ４・３ＳｉＯ４・５Ｈ２Ｏ等）、ケイ酸マグネシウム（Ｍｇ２ＳｉＯ４、ＭｇＳｉＯ３等）、ケイ酸カルシウム（Ｃａ２・ＳｉＯ４等）、ケイ酸アルミニウムカルシウム（Ａｌ２Ｏ３・ＣａＯ・２ＳｉＯ２等）、ケイ酸マグネシウムカルシウム（ＣａＭｇＳｉＯ４）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ３）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、水酸化ジルコニウム［ＺｒＯ（ＯＨ）２・ｎＨ２Ｏ］、炭酸ジルコニウム［Ｚｒ（ＣＯ３）２］、各種ゼオライトのように電荷を補正する水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む結晶性アルミノケイ酸塩等が挙げられる。これらの無機充填材は、ゴム成分との親和性を向上させるために、該無機充填材の表面が有機処理されていてもよい。
中でも、無機充填材としては、制動特性の観点からシリカが好ましく、シリカのＢＥＴ比表面積としては、特に制限はなく、例えば、４０～３５０ｍ２／ｇの範囲が挙げられる。ＢＥＴ比表面積がこの範囲であるシリカは、ゴム補強性及びゴム成分中への分散性を両立できるという利点がある。該ＢＥＴ比表面積は、ＩＳＯ ５７９４／１に準拠して測定される。
この観点から、好ましいシリカとしては、ＢＥＴ比表面積が４０～３５０ｍ２／ｇの範囲にあるシリカであり、より好ましくは、ＢＥＴ比表面積が１００～２７０ｍ２／ｇであるシリカであり、特に好ましくは、ＢＥＴ比表面積が１１０～２７０ｍ２／ｇの範囲にあるシリカである。
このようなシリカの市販品としては、Ｑｕｅｃｈｅｎ Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ., Ｌｔｄ.製の商品名「ＨＤ１６５ＭＰ」（ＢＥＴ比表面積＝１６５ｍ２／ｇ）、「ＨＤ１１５ＭＰ」（ＢＥＴ比表面積＝１１５ｍ２／ｇ）、「ＨＤ２００ＭＰ」（ＢＥＴ比表面積＝２００ｍ２／ｇ）、「ＨＤ２５０ＭＰ」（ＢＥＴ比表面積＝２５０ｍ２／ｇ）、東ソー・シリカ株式会社製の商品名「ニップシールＡＱ」（ＢＥＴ比表面積＝２０５ｍ２／ｇ）、「ニップシールＫＱ」（ＢＥＴ比表面積＝２４０ｍ２／ｇ）、デグッサ社製の商品名「ウルトラジルＶＮ３」（ＢＥＴ比表面積＝１７５ｍ２／ｇ）等が挙げられる。
充填材の配合量としては、ゴム成分１００質量部に対して、通常２０～１２０質量部であり、好ましくは３０～１００質量部であり、より好ましくは４０～９０質量部である。
充填材の中でも、カーボンブラック又はシリカが好ましく、それぞれ単独で使用しても良いし、併用しても良い。
充填材の中でも、シリカが更に好ましい。
また、上記充填材が配合されたゴム組成物においては、充填材によるゴム組成物の靱性を高める目的、又はゴム組成物の引裂き強度と共に耐摩耗性を高める目的で、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミネートカップリング剤、ジルコネートカップリング剤を配合してもよい。
上記充填材と併用可能なシランカップリング剤としては特に制限されず、市販品を好適に使用することができる。このようなシランカップリング剤として、例えばスルフィド系、ポリスルフィド系、チオエステル系、チオール系、オレフィン系、エポキシ系、アミノ系、アルキル系のシランカップリング剤が挙げられる。
スルフィド系のシランカップリング剤としては、例えば、ビス(３－トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(３－トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(３－メチルジメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(２－トリエトキシシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(３－トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(３－トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(３－メチルジメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(２－トリエトキシシリルエチル)ジスルフィド、ビス(３－トリエトキシシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(３－トリメトキシシリル
プロピル)トリスルフィド、ビス(３－メチルジメトキシシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(２－トリエトキシシリルエチル)トリスルフィド、ビス(３－モノエトキシジメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(３－モノエトキシジメチルシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(３－モノエトキシジメチルシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(３－モノメトキシジメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(３－モノメトキシジメチルシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(３－モノメトキシジメチルシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(２－モノエトキシジメチルシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(
２－モノエトキシジメチルシリルエチル)トリスルフィド、ビス(２－モノエトキシジメチルシリルエチル)ジスルフィド等が挙げられる。これらの内、ビス(３－トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィドが特に好ましい。
プロピル)トリスルフィド、ビス(３－メチルジメトキシシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(２－トリエトキシシリルエチル)トリスルフィド、ビス(３－モノエトキシジメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(３－モノエトキシジメチルシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(３－モノエトキシジメチルシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(３－モノメトキシジメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(３－モノメトキシジメチルシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(３－モノメトキシジメチルシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(２－モノエトキシジメチルシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(
２－モノエトキシジメチルシリルエチル)トリスルフィド、ビス(２－モノエトキシジメチルシリルエチル)ジスルフィド等が挙げられる。これらの内、ビス(３－トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィドが特に好ましい。
チオエステル系のシランカップリング剤としては、例えば、３－ヘキサノイルチオプロピルトリエトキシシラン、３－オクタノイルチオプロピルトリエトキシシラン、３－デカノイルチオプロピルトリエトキシシラン、３－ラウロイルチオプロピルトリエトキシシラン、２－ヘキサノイルチオエチルトリエトキシシラン、２－オクタノイルチオエチルトリエトキシシラン、２－デカノイルチオエチルトリエトキシシラン、２－ラウロイルチオエチルトリエトキシシラン、３－ヘキサノイルチオプロピルトリメトキシシラン、３－オクタノイルチオプロピルトリメトキシシラン、３－デカノイルチオプロピルトリメトキシシ
ラン、３－ラウロイルチオプロピルトリメトキシシラン、２－ヘキサノイルチオエチルトリメトキシシラン、２－オクタノイルチオエチルトリメトキシシラン、２－デカノイルチオエチルトリメトキシシラン、２－ラウロイルチオエチルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
ラン、３－ラウロイルチオプロピルトリメトキシシラン、２－ヘキサノイルチオエチルトリメトキシシラン、２－オクタノイルチオエチルトリメトキシシラン、２－デカノイルチオエチルトリメトキシシラン、２－ラウロイルチオエチルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
チオール系のシランカップリング剤としては、例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－［エトキシビス（３，６，９，１２，１５－ペンタオキサオクタコサン－１－イルオキシ）シリル］－１－プロパンチオール等を挙げることができる。
オレフィン系のシランカップリング剤としては、例えば、ジメトキシメチルビニルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ジメチルエトキシビニルシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、ビニルトリス(２－メトキシエトキシ)シラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、ｐ－スチリルトリメトキシシラン、３－(メトキシジメトキシジメチルシリル)プロピルアクリレート、３－(トリメトキシシリル)プロピルアクリレート、３－[ジメトキシ(メチル)シリル]プロピルメタクリレート、３－(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート、３－[ジメトキシ(メチル)シリル]プロピルメタクリレート、３－(トリエトキシシリル)プロピルメタクリレート、３－[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルメタクリレート等を挙げることができる。
エポキシ系のシランカップリング剤としては、例えば、３－グリシジルオキシプロピル(ジメトキシ)メチルシラン、３－グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、ジエトキシ(３－グリシジルオキシプロピル)メチルシラン、トリエトキシ(３－グリシジルオキシプロピル)シラン、２－(３，４－エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等を挙げることができる。これらの内、３－グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランが好ましい。
アミノ系のシランカップリング剤としては、例えば、Ｎ－２－(アミノエチル)－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－(アミノエチル)－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－エトキシシリル－Ｎ－(１,３－ジメチルブチリデン)プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－(ビニルベンジル)－２－アミノエチル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。これらの内、３－アミノプロピルトリエトキシシランが好ましい。
アルキル系のシランカップリング剤としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、ｎ－ヘキシルトリメトキシシラン、ｎ－ヘキシルトリエトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、ｎ－オクチルトリエトキシシラン、ｎ－デシルトリメトキシシラン等を挙げることができる。これらの内、メチルトリエトキシシランが好ましい。
これらシランカップリング剤の中でも、ビス（３－トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィドを特に好ましく使用することができる。
充填材と併用可能なチタネートカップリング剤としては特に制限されず、市販品を好適に使用することができる。このようなチタネートカップリング剤として、例えばアルコキシド系、キレート系、アシレート系のチタネートカップリング剤が挙げられる。
アルコキシド系のチタネートカップリング剤としては、例えば、テトライソプロピルチタネート、テトラノルマルブチルチタネート、ブチルチタネートダイマー、テトラオクチルチタネート、テトラターシャリーブチルチタネート、テトラステアリルチタネート等を挙げることができる。これらの内、テトライソプロピルチタネートが好ましい。
キレート系のチタネートカップリング剤としては、例えば、チタンアセチルアセトネート、チタンテトラアセチルアセトネート、チタンエチルアセトアセテート、ドデシルベンゼンスルホン酸チタン化合物、リン酸チタン化合物、チタンオクチレングリコレート、チタンエチルアセトアセテート、チタンラクテートアンモニウム塩、チタンラクテート、チタンエタノールアミネート、チタンオクチレングリコレート、チタンアミノエチルアミノエタノレート等を挙げることができる。これらの内、チタンアセチルアセトネートが好ましい。
アシレート系のチタネートカップリング剤としては、例えば、チタンイソステアレート等を挙げることができる。
充填材と併用可能なアルミネートカップリング剤としては特に制限されず、市販品を好適に使用することができる。このようなアルミネートカップリング剤として、９－オクタデセニルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムセカンダリーブトキシド、アルミニウムトリスアセチルアセトネート、アルミニウムビスエチルアセトアセテートモノアセチルアセトネート、アルミニウムトリスエチルアセトアセテート等が挙げることができる。これらの内、９－オクタデセニルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートが好ましい。
充填材と併用可能なジルコネートカップリング剤としては特に制限されず、市販品を好適に使用することができる。このようなジルコネートカップリング剤として、例えばアルコキシド系、キレート系、アシレート系のジルコネートカップリング剤が挙げられる。
アルコキシド系のジルコニウム系カップリング剤としては、例えば、ノルマルプロピルジルコネート、ノルマルブチルジルコネート等を挙げることができる。この内、ノルマルブチルジルコネートが好ましい。
キレート系のジルコネートカップリング剤としては、例えば、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムモノアセチルアセトネート、ジルコニウムエチルアセトアセテート、ジルコニウムラクテートアンモニウム塩等を挙げることができる。この内、ジルコニウムテトラアセチルアセトネートが好ましい。
アシレート系のジルコネートカップリング剤としては、例えば、ステアリン酸ジルコニウム、オクチル酸ジルコニウム等を挙げることができる。この内、ステアリン酸ジルコニウムが好ましい。
本発明においては、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミネートカップリング剤、ジルコネートカップリング剤は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のゴム組成物のシランカップリング剤の配合量は、上記充填材１００質量部に対して、０．１～２０質量部が好ましく、３～１５質量部が特に好ましい。０．１質量部以上であれば、ゴム組成物の引裂き強度向上の効果をより好適に発現することができ、２０質量部以下であれば、ゴム組成物のコストが低減し、経済性が向上するからである。
２．タイヤ
上述した本発明のゴム組成物を使用してタイヤを製造することにより、低発熱性に優れたタイヤを得ることができる。
上述した本発明のゴム組成物を使用してタイヤを製造することにより、低発熱性に優れたタイヤを得ることができる。
本発明のタイヤにおいて、上記ゴム組成物は、特にトレッド部、サイドウォール部、ビードエリア部、ベルト部、カーカス部及びショルダー部から選ばれる少なくとも一つの部材に用いられる。
中でも、空気入りタイヤのタイヤトレッド部を当該ゴム組成物で形成するのが最も好ましい態様の１つとして挙げられる。
トレッド部とは、トレッドパターンを有し、路面と直接接する部分で、カーカス部を保護するとともに摩耗及び外傷を防ぐタイヤの外皮部分であり、タイヤの接地部を構成するキャップトレッド及び／又はキャップトレッドの内側に配設されるベーストレッドをいう。
サイドウォール部とは、例えば、空気入りラジアルタイヤにおけるショルダー部の下側からビード部に至るまでの部分であり、カーカス部を保護するとともに、走行する際に最も屈曲の激しい部分である。
ビードエリア部とは、カーカスコードの両端を固定し、同時にタイヤをリムに固定させる役目を負っている部分である。ビードとは高炭素鋼を束ねた構造である。
ベルト部とは、ラジアル構造のトレッドとカーカスとの間に円周方向に張られた補強帯である。カーカス部を桶のたがの様に強く締付けトレッドの剛性を高めている。
カーカス部とは、タイヤの骨格を形成するコード層の部分であり、タイヤの受ける荷重、衝撃、及び充填空気圧に耐える役割を果たしている。
ショルダー部とは、タイヤの肩の部分で、カーカス部を保護する役目を果たす。
本発明のタイヤは、タイヤの分野において、これまでに知られている方法に従って製造することができる。また、タイヤに充填する気体としては、通常の又は酸素分圧を調整した空気；窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
３．ゴム用添加剤
上記の式（１）で表される化合物又はその塩は、ゴム用添加剤として使用することにより、形成されるゴム材料に優れた低発熱性を与えることが可能である。かかるゴム用添加剤は化合物それ自体、つまり、式（１）で表される化合物又はその塩のみからなる態様であってもよいし、その効果を妨げない範囲内でその他の成分を含んでもよい。かかるその他の成分としては、例えば公知のオイル、樹脂、ステアリン酸、亜鉛華（ＺｎＯ）、炭酸カルシウム及びシリカ等を広く使用することが可能である。
上記の式（１）で表される化合物又はその塩は、ゴム用添加剤として使用することにより、形成されるゴム材料に優れた低発熱性を与えることが可能である。かかるゴム用添加剤は化合物それ自体、つまり、式（１）で表される化合物又はその塩のみからなる態様であってもよいし、その効果を妨げない範囲内でその他の成分を含んでもよい。かかるその他の成分としては、例えば公知のオイル、樹脂、ステアリン酸、亜鉛華（ＺｎＯ）、炭酸カルシウム及びシリカ等を広く使用することが可能である。
４．低発熱化剤
上記の通り、本発明のゴム用添加剤は、ゴム材料に優れた低発熱性を付与することが可能であり、低発熱化剤として、好適に使用することが可能である。
上記の通り、本発明のゴム用添加剤は、ゴム材料に優れた低発熱性を付与することが可能であり、低発熱化剤として、好適に使用することが可能である。
５．ゴム組成物の製造方法
本発明のゴム組成物の製造方法については特に限定はなく、例えば、上記したゴム成分、化合物、そして必要に応じてその他の成分を、混合することにより得ることが可能である。また、化合物についても、公知の方法により製造すればよい。
本発明のゴム組成物の製造方法については特に限定はなく、例えば、上記したゴム成分、化合物、そして必要に応じてその他の成分を、混合することにより得ることが可能である。また、化合物についても、公知の方法により製造すればよい。
上記した混合するための方法としては特に限定はなく、公知の方法を広く採用することが可能である。具体的には、上記したゴム成分、式（１）で表される化合物又はその塩、並びに必要に応じてその他の成分を、混練機などを使用して混練する方法を挙げることができる。
以上、本発明の実施形態について説明したが、本発明はこうした例に何ら限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において種々なる形態で実施し得ることは勿論である。
以下、実施例に基づき、本発明の実施形態をより具体的に説明するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
製造例１：４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボヒドラジド（化合物１）の製造
メタノール１００ｍＬに４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸メチル１２．５ｇを加えた溶液に、ヒドラジン一水和物９．９ｇを加えて１５時間還流した。この反応液を冷却し、析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄し、乾燥することで、目的物を１２．３ｇ（収率９８．０％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．５（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），８．４（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），９．８（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），１４．５（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：２０８℃
メタノール１００ｍＬに４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸メチル１２．５ｇを加えた溶液に、ヒドラジン一水和物９．９ｇを加えて１５時間還流した。この反応液を冷却し、析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄し、乾燥することで、目的物を１２．３ｇ（収率９８．０％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．５（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），８．４（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），９．８（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），１４．５（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：２０８℃
製造例２: ピラジン－２－カルボヒドラジド（化合物２）の製造
メタノール７０ｍＬにピラジン－２－カルボン酸メチル１２．０ｇを加えた溶液に、ヒドラジン一水和物６．５ｇを加えて１２時間還流した。この反応液を冷却し、析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄し、乾燥することで、目的物を１１．３ｇ（収率９４．１％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．７（ｍ，２Ｈ），８．７（ｍ，１Ｈ），８．８（ｄ，１Ｈ），９．１（ｄ，１Ｈ），１０．1（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１７０℃
メタノール７０ｍＬにピラジン－２－カルボン酸メチル１２．０ｇを加えた溶液に、ヒドラジン一水和物６．５ｇを加えて１２時間還流した。この反応液を冷却し、析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄し、乾燥することで、目的物を１１．３ｇ（収率９４．１％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．７（ｍ，２Ｈ），８．７（ｍ，１Ｈ），８．８（ｄ，１Ｈ），９．１（ｄ，１Ｈ），１０．1（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１７０℃
製造例３: イソキノリン－１－カルボヒドラジド（化合物３）の製造
メタノール１５０ｍＬにイソキノリン－１－カルボン酸１０．４ｇを加えた溶液に濃硫酸２７．８ｇを加え、７２時間還流した。反応溶媒を減圧留去し、得られた残渣溶液をジクロロメタン１００ｍLに溶かし、氷冷下で、炭酸ナトリウム飽和水溶液を加え、ｐＨを８に調製した。有機層をジクロロメタン５０ｍＬで二回分液抽出し、硫酸ナトリウムを加え、撹拌後、ろ過し、有機溶媒を減圧留去することで目的のイソキノリン－１－カルボン酸メチル１０．３ｇ（収率９１．６％）を得た。
上記で得られたイソキノリン－１－カルボン酸メチル１０．３ｇにメタノール５０ｍＬとヒドラジン一水和物１５．４ｇを加え、１２時間還流した。この反応液を冷却し、溶媒を減圧留去した後、残渣に水２００ｍＬを加え、固体を析出させた。析出した固体をろ過し、メタノールで洗浄を行い、乾燥することで、目的物を８．３ｇ（収率８１．１％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．７（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ），８．７（ｄｄ，１Ｈ），９．９（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１０７℃
メタノール１５０ｍＬにイソキノリン－１－カルボン酸１０．４ｇを加えた溶液に濃硫酸２７．８ｇを加え、７２時間還流した。反応溶媒を減圧留去し、得られた残渣溶液をジクロロメタン１００ｍLに溶かし、氷冷下で、炭酸ナトリウム飽和水溶液を加え、ｐＨを８に調製した。有機層をジクロロメタン５０ｍＬで二回分液抽出し、硫酸ナトリウムを加え、撹拌後、ろ過し、有機溶媒を減圧留去することで目的のイソキノリン－１－カルボン酸メチル１０．３ｇ（収率９１．６％）を得た。
上記で得られたイソキノリン－１－カルボン酸メチル１０．３ｇにメタノール５０ｍＬとヒドラジン一水和物１５．４ｇを加え、１２時間還流した。この反応液を冷却し、溶媒を減圧留去した後、残渣に水２００ｍＬを加え、固体を析出させた。析出した固体をろ過し、メタノールで洗浄を行い、乾燥することで、目的物を８．３ｇ（収率８１．１％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．７（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ），８．７（ｄｄ，１Ｈ），９．９（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１０７℃
製造例４: ピリミジン－２－カルボヒドラジド（化合物４）の製造
２－シアノピリミジン２５ｇに水５０ｍＬと２５％苛性水８０ｇを加え、外温６０℃で２時間撹拌した。撹拌後、氷冷し、濃塩酸を用いてｐＨを３．８に調製し、室温で１時間撹拌した。次に溶媒を減圧留去し、トルエン５０ｍＬ加え、共沸させた。得られた結晶にメタノール１００ｍＬと濃硫酸２０ｇを加え１２時間還流した。溶媒を減圧留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えｐＨを７に調製し、水を加えて塩を溶解させた。有機層をジクロロメタン５０ｍＬで三回分液抽出し、硫酸ナトリウムを加え、撹拌後、ろ過し、有機溶媒を減圧留去することでピリミジン－２－カルボン酸メチル１２．６ｇ（収率３８．３％）を得た。
上記で得られたピリミジン－２－カルボン酸メチル８．３ｇにメタノール１００ｍＬとヒドラジン一水和物４．５ｇを加え、１２時間還流した。この反応液を冷却し、析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄し、乾燥することで、目的物を７．６ｇ（収率９１．５％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．６（ｍ，２Ｈ），７．６（ｔ，１Ｈ），８．９（ｄ，２Ｈ），１０．０（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１８０℃
２－シアノピリミジン２５ｇに水５０ｍＬと２５％苛性水８０ｇを加え、外温６０℃で２時間撹拌した。撹拌後、氷冷し、濃塩酸を用いてｐＨを３．８に調製し、室温で１時間撹拌した。次に溶媒を減圧留去し、トルエン５０ｍＬ加え、共沸させた。得られた結晶にメタノール１００ｍＬと濃硫酸２０ｇを加え１２時間還流した。溶媒を減圧留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えｐＨを７に調製し、水を加えて塩を溶解させた。有機層をジクロロメタン５０ｍＬで三回分液抽出し、硫酸ナトリウムを加え、撹拌後、ろ過し、有機溶媒を減圧留去することでピリミジン－２－カルボン酸メチル１２．６ｇ（収率３８．３％）を得た。
上記で得られたピリミジン－２－カルボン酸メチル８．３ｇにメタノール１００ｍＬとヒドラジン一水和物４．５ｇを加え、１２時間還流した。この反応液を冷却し、析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄し、乾燥することで、目的物を７．６ｇ（収率９１．５％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．６（ｍ，２Ｈ），７．６（ｔ，１Ｈ），８．９（ｄ，２Ｈ），１０．０（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１８０℃
製造例５: ピリダジン－４－カルボヒドラジド（化合物５）の製造
ピリジン１．２Ｌに３－メチルピリダジン２５．５ｇを加えた溶液に二酸化セレン５０ｇを加え、外温８０℃で１２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、親水性ＰＴＦＥメンブレンフィルターで固体を除き、溶媒を減圧留去した。残渣にメタノール５００ｍＬと濃硫酸９０ｇを加え、外温８０℃で１２時間還流した。溶媒を減圧留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨを７．７に調製した。溶液をジクロロメタン１００ｍＬで四回分液抽出し、硫酸ナトリウムを加え、撹拌後、ろ過し、有機溶媒を減圧留去することでピリダジン－３－カルボン酸メチル２３．６ｇ（収率６３．１％）を得た。
上記で得られたピリダジン－３－カルボン酸メチル１１．６ｇにメタノール１００ｍＬとヒドラジン一水和物８．３ｇを加えて１時間還流した。この反応液を冷却し、溶媒を減圧留去すると固体の生成物が得られた。この生成物をメタノールで解砕洗浄後、ろ過し、乾燥することで、目的物を６．０ｇ（収率５１．７％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．７（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），８．０（ｄｄ，１Ｈ），９．４（ｄｄ，１Ｈ），９．５（ｍ，１Ｈ），１０．3（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１１９℃
ピリジン１．２Ｌに３－メチルピリダジン２５．５ｇを加えた溶液に二酸化セレン５０ｇを加え、外温８０℃で１２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、親水性ＰＴＦＥメンブレンフィルターで固体を除き、溶媒を減圧留去した。残渣にメタノール５００ｍＬと濃硫酸９０ｇを加え、外温８０℃で１２時間還流した。溶媒を減圧留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨを７．７に調製した。溶液をジクロロメタン１００ｍＬで四回分液抽出し、硫酸ナトリウムを加え、撹拌後、ろ過し、有機溶媒を減圧留去することでピリダジン－３－カルボン酸メチル２３．６ｇ（収率６３．１％）を得た。
上記で得られたピリダジン－３－カルボン酸メチル１１．６ｇにメタノール１００ｍＬとヒドラジン一水和物８．３ｇを加えて１時間還流した。この反応液を冷却し、溶媒を減圧留去すると固体の生成物が得られた。この生成物をメタノールで解砕洗浄後、ろ過し、乾燥することで、目的物を６．０ｇ（収率５１．７％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．７（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），８．０（ｄｄ，１Ｈ），９．４（ｄｄ，１Ｈ），９．５（ｍ，１Ｈ），１０．3（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１１９℃
製造例６: ピリダジン－３－カルボヒドラジド（化合物６）の製造
クロロホルム５０ｍＬにピリダジン－４－カルボン酸５．５ｇを加えた溶液に、塩化チオニル２７．２ｇを加え、外温６５℃で６時間撹拌した。氷冷下、メタノール５０ｍＬを徐々に加えた後、溶媒を減圧留去した。残渣にジクロロメタン５０ｍＬを加え、氷冷下で撹拌しながら炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐＨを７．８に調製した。析出した固体をろ過し、溶液をジクロロメタン１００ｍＬで三回分液抽出し、硫酸ナトリウムを加え、撹拌後、ろ過し、有機溶媒を減圧留去することでピリダジン－４－カルボン酸メチル５．８ｇ（収率９４．7％）を得た。
上記で得られたピリダジン－４－カルボン酸メチル４．８ｇにメタノール５０ｍＬとヒドラジン一水和物４．５ｇを加えて１２時間還流した。この反応液を冷却し、溶媒を減圧留去するとオイル状の生成物が得られた。得られた生成物にトルエン２０ｍＬを加え、共沸させた。共沸により得られた固体を乾燥することで、目的物を４．７ｇ（収率９７．９％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．７（ｍ，２Ｈ），７．９（ｍ，１Ｈ），８．１（ｄｄ，１Ｈ），９．４（ｄｄ，１Ｈ），１０．４（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１４３℃
クロロホルム５０ｍＬにピリダジン－４－カルボン酸５．５ｇを加えた溶液に、塩化チオニル２７．２ｇを加え、外温６５℃で６時間撹拌した。氷冷下、メタノール５０ｍＬを徐々に加えた後、溶媒を減圧留去した。残渣にジクロロメタン５０ｍＬを加え、氷冷下で撹拌しながら炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐＨを７．８に調製した。析出した固体をろ過し、溶液をジクロロメタン１００ｍＬで三回分液抽出し、硫酸ナトリウムを加え、撹拌後、ろ過し、有機溶媒を減圧留去することでピリダジン－４－カルボン酸メチル５．８ｇ（収率９４．7％）を得た。
上記で得られたピリダジン－４－カルボン酸メチル４．８ｇにメタノール５０ｍＬとヒドラジン一水和物４．５ｇを加えて１２時間還流した。この反応液を冷却し、溶媒を減圧留去するとオイル状の生成物が得られた。得られた生成物にトルエン２０ｍＬを加え、共沸させた。共沸により得られた固体を乾燥することで、目的物を４．７ｇ（収率９７．９％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．７（ｍ，２Ｈ），７．９（ｍ，１Ｈ），８．１（ｄｄ，１Ｈ），９．４（ｄｄ，１Ｈ），１０．４（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：１４３℃
製造例７: １Ｈ－ピロール－２－カルボヒドラジド（化合物１０）の製造
メタノール７０ｍＬに１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸メチル１２．０ｇを加えた溶液に、ヒドラジン一水和物１４．４ｇを加えて１２時間還流した。この反応液を冷却し、析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄し、乾燥することで、目的物を１０．５ｇ（収率９５．８％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．３（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），６．７（ｓ，１Ｈ），6．８（ｓ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ），１１．４（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：２３５℃
メタノール７０ｍＬに１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸メチル１２．０ｇを加えた溶液に、ヒドラジン一水和物１４．４ｇを加えて１２時間還流した。この反応液を冷却し、析出した固体をろ過した。得られた固体をメタノールで洗浄し、乾燥することで、目的物を１０．５ｇ（収率９５．８％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，δｐｐｍ）：
４．３（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），６．７（ｓ，１Ｈ），6．８（ｓ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ），１１．４（ｂｒ－ｓ，１Ｈ）
融点：２３５℃
実施例１～６、比較例１～４、及び参考例１：ゴム組成物の製造
下記表１の工程（I）に記載の各成分をその割合(質量部)で混合し、バンバリーミキサーで混練した。混合物の温度が８０℃以下になるまで養生させた後、表１の工程（II）に記載の各成分をその割合(質量部)で投入し、混合物の最高温度が１１０℃以下になるよう調整しながら混練して、未加硫ゴム組成物を製造した。ここで得られた未加硫ゴム組成物を加硫プレス機を用いて１５０℃×３０分で加熱することにより、各ゴムを得た。
下記表１の工程（I）に記載の各成分をその割合(質量部)で混合し、バンバリーミキサーで混練した。混合物の温度が８０℃以下になるまで養生させた後、表１の工程（II）に記載の各成分をその割合(質量部)で投入し、混合物の最高温度が１１０℃以下になるよう調整しながら混練して、未加硫ゴム組成物を製造した。ここで得られた未加硫ゴム組成物を加硫プレス機を用いて１５０℃×３０分で加熱することにより、各ゴムを得た。
低発熱性(Ｔａｎδ値指数)試験
各実施例及び比較例のゴム組成物について、粘弾性測定装置(Ｍｅｔｒａｖｉｂ社製)を使用し、温度４０℃、動歪５％、周波数１５ＨｚでＴａｎδ値を測定した。比較するために、化合物を添加しない以外は、各実施例と同じ配合内容及び同じ製法でゴム組成物(参考例１)を作製し、そのＴａｎδ値を１００とした指数により表し、下記式に基づいて低発熱性指数を算出した。なお、低発熱性指数の値が小さい程、低発熱性であり、ヒステリシスロスが小さいことを示す。
式：低発熱性指数
＝（各実施例１～６、及び比較例１～４のゴム組成物のＴａｎδ値）×１００／（参考例１のＴａｎδ値）
各実施例及び比較例のゴム組成物について、粘弾性測定装置(Ｍｅｔｒａｖｉｂ社製)を使用し、温度４０℃、動歪５％、周波数１５ＨｚでＴａｎδ値を測定した。比較するために、化合物を添加しない以外は、各実施例と同じ配合内容及び同じ製法でゴム組成物(参考例１)を作製し、そのＴａｎδ値を１００とした指数により表し、下記式に基づいて低発熱性指数を算出した。なお、低発熱性指数の値が小さい程、低発熱性であり、ヒステリシスロスが小さいことを示す。
式：低発熱性指数
＝（各実施例１～６、及び比較例１～４のゴム組成物のＴａｎδ値）×１００／（参考例１のＴａｎδ値）
※２：化合物１；製造例１で製造した４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボヒドラジド
※３：化合物２；製造例２で製造したピラジン－２－カルボヒドラジド
※４：化合物３；製造例３で製造したイソキノリン－１－カルボヒドラジド
※５：化合物４；製造例４で製造したピリミジン－２－カルボヒドラジド
※６：化合物５；製造例５で製造したピリダジン－４－カルボヒドラジド
※７：化合物６；製造例６で製造したピリダジン－３－カルボヒドラジド
※８：化合物７；東京化成工業株式会社製、フェニルカルボヒドラジド
※９：化合物８；東京化成工業株式会社製、フラン－２－カルボヒドラジド
※１０：化合物９；東京化成工業株式会社製、チオフェン－２－カルボヒドラジド
※１１：化合物１０；製造例７で製造した１Ｈ－ピロール－２－カルボヒドラジド
※１２：シリカ；ＱｕｅＣｈｅｎ Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．社製、ＨＤ１６５ＭＰ
※１３：シランカップリング剤；エボニック社製、Ｓｉ６９
※１４：老化防止剤；Ｋｅｍａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ社製、６－ＰＰＤ
※１５：ワックス；Ｒｈｅｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ Ｒｈｅｉｎａｕ社製、Ａｎｔｉｌｕｘ １１１
※１６：酸化亜鉛；Ｄａｌｉａｎ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ Ｃｏ．，Ｌｔｄ社製
※１７：ステアリン酸；Ｓｉｃｈｕａｎ Ｔｉａｎｙｕ Ｇｒｅａｓｅ社製
※１８：加硫促進剤１；Ｋｅｍａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ社製、ＣＢＳ
※１９：加硫促進剤２；Ｋｅｍａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ社製、ＤＰＧ
※２０：硫黄；Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｊｉｎｇｈａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｌｔｄ社製
本発明のゴム組成物は、式（１）で表される化合物又はその塩をゴム成分に含ませてゴム材料を調製したゴム組成物とすることにより、優れた低発熱性をも有することから、タイヤの材料として好適に活用できる。
Claims (8)
- 下記式（１）で表される化合物又はその塩と、ゴム成分とを含むゴム組成物。
- 上記Ａがイソキノリル基、トリアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基である、請求項１に記載のゴム組成物。
- 上記ゴム成分がジエン系ゴムである、請求項１又は２に記載のゴム組成物。
- さらに充填材を含む、請求項１～３の何れか１項に記載のゴム組成物。
- 上記充填材がシリカである、請求項４に記載のゴム組成物。
- 請求項１～５のいずれか一項に記載のゴム組成物を用いて作製されたタイヤ。
- 下記式（１）で表される化合物又はその塩を含むゴム用添加剤。
- 低発熱化剤である、請求項７に記載のゴム用添加剤。
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