JP2022041091A - スチレン系樹脂組成物及び成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]スチレン系樹脂(A)、紫外線吸収剤(B)、ヒンダードアミン系化合物(C)及びスルホン酸化合物(D)を含有するスチレン系樹脂組成物であって、
前記スチレン系樹脂(A)、前記紫外線吸収剤(B)及び前記ヒンダードアミン系化合物(C)の合計量100質量部に対して
前記スチレン系樹脂(A)の含有量が95.0~99.9質量部であり、
前記紫外線吸収剤(B)の含有量が0.05~2.0質量部であり、
前記ヒンダードアミン系化合物(C)の含有量が0.05~3.0質量部であり、
前記スルホン酸化合物(D)に含まれる硫黄原子が30~800ppbであることを特徴とする、スチレン系樹脂組成物。
本実施形態のスチレン系樹脂組成物は、スチレン系樹脂(A)(以下、(A)成分とも称する。)、紫外線吸収剤(B)(以下、(B)成分とも称する。)、ヒンダードアミン系化合物(C)(以下、(C)成分とも称する。)及びスルホン酸化合物(D)(以下、(D)成分とも称する。)を含有するスチレン系樹脂組成物であって、前記スチレン系樹脂組成物の総量に対して、(A)成分95.0~99.9質量部と、(B)成分0.05~2.0質量部と、(C)成分0.05~3.0質量部と、(D)成分由来の硫黄原子が30~800ppb含有することを特徴とする。
これにより、初期YIの増大を抑制し、スチレン系樹脂の耐光性を向上させ、さらに難燃性にも優れるスチレン系樹脂組成物が得られる。
本実施形態のスチレン系樹脂組成物において、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計量100質量部に対して、スチレン系樹脂(A)の含有量は95.0~99.9質量部であり、好ましくは97~99.8質量部、より好ましくは98~99.7質量部である。当該含有量を95.0質量部以上とすることにより、初期YIの増大を抑制することができる。また、当該含有量を99.9質量部以下とすることにより、耐光性を得ることができる。
本実施形態において、ポリスチレンとはスチレン系単量体を重合した単独重合体であり、一般的に入手できるものを適宜選択して用いることができる。ポリスチレンを構成するスチレン系単量体としては、スチレンの他に、α-メチルスチレン、α-メチル-p-メチルスチレン、ο-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ビニルトルエン、エチルスチレン、イソブチルスチレン、及びt-ブチルスチレン又はブロモスチレン及びインデン等のスチレン誘導体が挙げられる。特に工業的観点からスチレンが好ましい。これらのスチレン系単量体は、1種又は2種以上使用することができる。ポリスチレンは、本発明の効果を損なわない範囲で、上記のスチレン系単量体単位以外の単量体単位を更に含有することを排除しないが、典型的にはスチレン系単量体単位からなる。
本実施形態において、ゴム変性スチレン系樹脂とは、スチレン系単量体単位を有するマトリクス樹脂中にゴム状重合体(a1)の粒子が分散したものであり、ゴム状重合体(a1)の存在下でスチレン系単量体を重合させることにより製造することができる。
四酸化オスミウムで染色したゴム変性スチレン系樹脂から厚さ75nmの超薄切片を作製し、電子顕微鏡を用いて倍率10000倍の写真を撮影する。当該写真中、黒く染色された粒子がゴム状重合体(a1)である。写真から、下記数式(N1):
平均粒子径=ΣniDri3 /ΣniDri2 (N1)
(上記数式(N1)中、niは、粒子径Driのゴム状重合体(a1)粒子の個数であり、粒子径Driは、写真中の粒子の面積から円相当径として算出した粒子径である。)
により面積平均粒子径を算出し、ゴム状重合体(a1)の平均粒子径とする。本測定は、写真を200dpiの解像度でスキャナーに取り込み、画像解析装置IP-1000(旭化成社製)の粒子解析ソフトを用いて測定する。
なお本開示で、ゴム変性スチレン系樹脂の還元粘度は、トルエン溶液中で30℃、濃度0.5g/dLの条件で測定される値である。
本実施形態において、スチレン系共重合樹脂とは、スチレン系単量体単位と、当該スチレン系単量体と共重合可能なその他単量体(例えば、不飽和カルボン酸系単量体単位)とを含む樹脂である。例えば、前記その他単量体が不飽和カルボン酸系単量体単位である場合、本発明に係るスチレン系共重合樹脂は、スチレン系単量体単位及び不飽和カルボン酸系単量体単位の合計含有量を100質量%としたとき、スチレン系単量体単位の含有量は69~98質量%であることが好ましく、より好ましくは74~96質量%であり、さらに好ましくは77~92質量%の範囲である。当該含有量を69質量%以上とすることにより、樹脂の流動性を向上させることができる。一方、当該スチレン系単量体単位の含有量を98質量%以下とすることにより、その他単量体の一例である後述の不飽和カルボン酸系単量体単位を所望量存在させにくくなり、これらの単量体単位による後述の効果を得にくくなる。
なお、本実施形態における不飽和カルボン酸系単量体は、不飽和カルボン酸単量体及び不飽和カルボン酸エステル単量体を含む。
スチレン系共重合樹脂を得るために重合原料を重合させる際には、重合原料組成物中に、典型的には重合開始剤及び連鎖移動剤を含有させる。
スチレン系共重合樹脂の重合に用いられる重合開始剤としては、有機過酸化物、例えば、2,2-ビス(t-ブチルペルオキシ)ブタン、1,1-ビス(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、n-ブチル-4,4-ビス(t-ブチルペルオキシ)バレレート等のペルオキシケタール類、ジ-t-ブチルペルオキシド、t-ブチルクミルペルオキシド、ジクミルペルオキシド等のジアルキルペルオキシド類、アセチルペルオキシド、イソブチリルペルオキシド等のジアシルペルオキシド類、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート等のペルオキシジカーボネート類、t-ブチルペルオキシアセテート等のペルオキシエステル類、アセチルアセトンペルオキシド等のケトンペルオキシド類、t-ブチルヒドロペルオキシド等のヒドロペルオキシド類等を挙げることができる。分解速度と重合速度との観点から、なかでも、1,1-ビス(t-ブチルペルオキシ)シクロヘキサンが好ましい。
本実施形態において、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計量100質量部に対して、紫外線吸収剤(B)の含有量は0.05~2.0質量部であり、好ましくは0.1~1.0質量%であり、より好ましくは0.2~0.6質量部である。0.05質量部以上であれば、スチレン系樹脂組成物として高い耐光性が得られる。また、2.0質量部以下であれば、色調に優れるスチレン系樹脂組成物を得ることができる。
本実施形態に係るスチレン系樹脂組成物は、ヒンダードアミン系化合物(C)を含有する。当該ヒンダードアミン系化合物(C)の含有量は、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計量100質量部に対して、0.05~3質量部であり、好ましくは0.1~2.5質量部であり、より好ましくは0.15~2.0質量部である。0.05質量部以上であれば、耐光性が得られる。また、3.0質量部以下であれば、色調が優れる。
上記アルコキシル基の具体的な例としては、メトキシ基、プロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基が好ましく、特に、本実施形態のスチレン系樹脂組成物から形成された成形体(例えば、シート及びフィルム)からの成分(B)又は成分(C)のブリードアウトを抑制できる観点から、NOR型ヒンダードアミン系化合物の分子量を大きくさせる、プロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、又はオクチルオキシ基等が好ましい。
(上記一般式(1)中、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ独立して、以下の一般式(a):
R1及びR2はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~18のアルキル基、未置換若しくは1以上の水素原子がRsに置換された炭素原子数7~9のフェニルアルキル基、又は以下の一般式(b)で表され、
上記一般式(a)中のY1、Y2、Y3及びY4はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~18のアルキル基、未置換若しくは1以上の水素原子がRsに置換された炭素原子数7~9のフェニルアルキル基、又は上記一般式(b)で表され、ただし、Y1、Y2、Y3及びY4の少なくとも1以上が一般式(b)で表される基であり、
上記一般式(b)中のR4は水素原子、炭素原子数1~8のアルキル基、酸素原子ラジカル、水酸基、-CH2CN、炭素原子数1~18のアルコキシ基、炭素原子数3~6のアルケニル基、又は未置換若しくは1以上の水素原子がRsに置換された炭素原子数7~9のフェニルアルキル基を表し、
上記一般式(b)中のRi、Rii、Riii及びRivはそれぞれ独立して、水素原子、又は炭素原子数1~18のアルキル基を表し、
mは0、1又は2を表し、Rsは炭素原子数1~6のアルキル基を表す。)
で表される高分子タイプのNOR型ヒンダードアミン系化合物であることが好ましい。
上記一般式(1)中の他の好ましい一般式(a)において、Y1が炭素原子数1~6のアルキル基であり、Y2が一般式(b)で表される基であり、かつY3が炭素原子数1~6のアルキル基であり、Y4の一方が一般式(b)で表される基である。
上記オリゴマー状又はポリマー状のNOR型ヒンダードアミン系化合物は、一般式(a)で表される繰り返し単位数としては、2~100が好ましく、より好ましくは5~80である。
本実施形態に係るスチレン系樹脂組成物は、スルホン酸化合物(D)を含有する。本実施形態のスルホン酸化合物(D)由来の硫黄原子の量は、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計量100質量部に対して、30~800ppbであり、40~700ppbであることが好ましく、より好ましくは50~600ppbである。30ppb未満では、初期YIを低減するために十分な効果を奏しなく、800ppbを超えると反対に初期YIが増大する。特にNOR型ヒンダードアミン系化合物との併用において有効である。ヒンダードアミン系化合物から発生するラジカル種により、紫外線吸収剤が黄変することがあり、スルホン酸化合物がこのラジカルをトラップするものと推測される。
本実施形態のスチレン系樹脂組成物及び当該スチレン系樹脂組成物を含む成形品は、上記(A)~(D)成分の他に、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて従来公知の添加剤、加工助剤等の任意添加成分を添加することができる。これら添加剤、加工助剤等としては、酸化防止剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、充填剤等が挙げられる。
尚、本実施形態のスチレン系樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で(A)成分~(D)成分及び任意添加成分の他に不可避不純物を含んでいてもよい。
本実施形態のスチレン系樹脂組成物は、各成分を任意の方法で溶融混練することによって製造することができる。例えば、ヘンシェルミキサーに代表される高速撹拌機、バンバリーミキサーに代表されるバッチ式混練機、単軸又は二軸の連続混練機、ロールミキサー等を単独で、又は組み合わせて用いる方法が挙げられる。混練の際の加熱温度は、通常、180~260℃の範囲で選択される。
<初期YI>
本実施形態のスチレン系樹脂組成物のイエローインデックス(初期YI)は、5以下であることが好ましく、より好ましくは3以下である。5より大きいと光学用途に使用できない懸念がある。
本実施形態のスチレン系樹脂組成物の耐光性は、色差△Eが10以下であることが好ましく、より好ましくは5以下である。10より大きいと、スチレン系樹脂製品の変色又は強度低下を生じることから、屋外又は照明の用途でのスチレン系樹脂組成物の使用ができない、あるいは屋内でも変色し、デザイン性やリサイクル性が損なわれる恐れがある。
なお本開示で、色差△Eは、JIS K7103およびJIS K7105に準拠して、キセノンランプ式ウエザーメーターを用いて、ブラックパネルの温度を63℃に維持し、300時間後との色差(△E)の値により測定される値である。
本実施形態のスチレン系樹脂組成物の難燃性は、UL94水平燃焼(UL94-HB試験)において、HB規格内である75mm/分以下の燃焼速度であることが望ましく、また、自動車難燃規格(FMVSS302)などの規格を考慮すると85mm/分以下が好ましい。なお本開示において、難燃性は、後述の[実施例]の項に記載の方法で評価することができる。
本実施形態のスチレン系樹脂組成物は、上記の溶融混練成形機により、あるいは、得られたスチレン系樹脂組成物のペレットを原料として、射出成形法、射出圧縮成形法、押出成形法、ブロー成形法、プレス成形法、真空成形法、及び発泡成形法等により、成形品を製造することができる。
各実施例及び比較例で得られた樹脂組成物の物性の測定及び評価は、次の方法に基づいて行った。
(1)スルホン酸化合物(D)由来の硫黄原子の含有量の評価
紫外線吸収剤及びスチレン系樹脂組成物中のスルホン酸化合物(D)由来の硫黄原子の含有量(硫黄原子換算)は、赤外線分析によりスルホン酸化合物(D)を同定後、紫外線蛍光法(ASTM-D5453)により測定した。
後述の方法で作製した試験片(a)について、JIS K7105に準拠して、日本電色株式会社製 色差濁度測定器 COH300A(商品名)にてスチレン系樹脂組成物のイエローインデックス(YI)を測定した。調色目的を考慮し5以下を合格した。
後述の方法で作製した試験片(a)を用い、JIS K7103およびJIS K7105に準拠して評価した。すなわち、キセノンランプ式ウエザーメーター〔アトラス社製;Ci65〕を用いて、ブラックパネルの温度を63℃に維持し、測定開始時と測定開始から300時間後との色差(△E)の値により評価した。この△Eについては、分光式色差計〔日本電色工業社製〕を用い、下記の(a)~(e)の条件において測定した。
(a)ランプ:ハロゲンランプ;12V,50W〔NARVA社製〕
(b)光の波長:400~700nm
(c)光源:C光源2度視野
(d)測定孔:直径30mm
(e)測定対象:反射光
後述の方法で作製した試験片(b)(大きさ:127mm×12.7mm、厚み:0.8mm)を用いて、50W試験炎によるUL94水平燃焼(UL94-HB試験)に準拠する方法で難燃性を評価した。上記試験片(b)にガスバーナーの炎を当てて、燃焼速度(mm/分)を測定し、その燃焼の程度を評価した。全ての試験片で試験は3本行い、判定した。分類方法の概要は以下のとおりである。
HB:燃焼速度75mm/分以下
NOT V:燃焼速度75mm/分超
<(A)成分>
<<GPPS>>
MFR2.2のポリスチレン(GPPS、PSジャパン社製、G9401)を用いた。
<<HIPS>>
MFR7.0の高衝撃ポリスチレン(HIPS)であるゴム変性スチレン系樹脂を用いた。該HIPSのマトリックス樹脂はポリスチレンであり、ゴム状重合体としてはポリブタジエンを使用した。当該ゴム状重合体の含有量は、8.6質量%であり、当該高衝撃ポリスチレン(HIPS)中に含まれる前記ゴム状重合体の平均粒子径は1.5μmであった。
スチレン(ST)71.3質量部、メタクリル酸(MAA)7.3質量部、メタクリル酸メチル(MMA)6.4質量部、エチルベンゼン15.0質量部、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)シクロヘキサン0.025質量部から成る重合原料組成液を、1.1リットル/時の速度で、容量が4リットルの完全混合型反応器に、次いで、容量が2リットルの層流型反応器から成る重合装置に、さらに、未反応モノマー、重合溶媒等の揮発分を除去する単軸押出機を連結した脱揮装置に、連続的に順次供給し、スチレン系共重合樹脂を調製した。
重合工程における重合反応条件は、完全混合反応器は重合温度122℃、層流型反応器は重合温度120~142℃とした。脱揮された未反応ガスは、-5℃の冷媒を通した凝縮器で凝縮し、未反応液として回収した。
最終重合液中のスチレン系共重合樹脂分は、重合液を215℃、2.5kPaの減圧下で30分間乾燥後、式[(乾燥後の試料質量/乾燥前の試料質量)×100%]により測定したところ、65.6質量%であり、重量平均分子量は214,000(21.4万)であった。
スチレン系共重合樹脂の組成比はスチレン単量体単位82.3質量%、メタクリル酸単量体単位9.8質量%、メタクリル酸メチル単量体単位7.9質量%であった。なお、各単量体単位は次のようにプロトン核磁気共鳴(1H-NMR)測定機で測定したスペクトルの積分比から、スチレン系共重合樹脂の組成を定量した。
・試料調製:樹脂ペレット30mgをd6-DMSO 0.75mLに60℃で4~6時間加熱溶解した。
・測定機器:日本電子(株)製 JNM ECA-500
・測定条件:測定温度25℃、観測核1H、積算回数64回、繰り返し時間11秒。
上記DMSO(ジメチルスルホキシド重溶媒)中で測定されたスペクトルの帰属について、0.5~1.5ppmのピークは、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、及び六員環酸無水物のα-メチル基の水素、1.6~2.1ppmのピークはポリマー主鎖のメチレン基の水素、3.5ppmのピークはメタクリル酸メチルのカルボン酸エステル(-COOCH3)の水素、12.4ppmのピークはメタクリル酸のカルボン酸の水素である。また、6.5~7.5ppmのピークはスチレンの芳香族環の水素である。なお、本実施例及び比較例の樹脂では六員環酸無水物の含有量が少ないため、本測定方法では通常定量化は難しい。
・紫外線吸収剤A[2-ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェノンの再結晶化精製品]
・紫外線吸収剤B[2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン―2-イル)-5-[2-(2-エチルヘキサノイルオキシ)エトキシ]フェノールの再結晶化精製品]
・紫外線吸収剤C[2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールの再結晶化精製品]
各々の再結晶化精製品はエタノールを溶媒とし2回結晶化を行い精製した。
・ヒンダードアミン系化合物A(下記表1,2中、HALS-Aとも称する。)[BASF社製、FlamestabNOR116FF、NOR型高分子タイプ]
・ヒンダードアミン系化合物B(下記表1,2中、HALS-Bとも称する。)[(株)ADEKA製、アデカスタブ LA-81 NOR型]
・ヒンダードアミン系化合物C(下記表1,2中、HALS-Cとも称する。)[(株)ADEKA製、アデカスタブ LA-77Y NH型]
・p-トルエンスルホン酸[富士フィルム和光純薬株式会社製、p-トルエンスルホン酸水和物]
スルホン酸化合物(D)である上記p-トルエンスルホン酸由来の硫黄原子の含有率17質量%、
表1に示す組成比を用いて各成分と(A)~(C)成分100質量部に対して、予備混合した。得られた予備混合物を一括混合し、二軸押出機(東芝機械社製、TEM-26SS)を用い、180℃~230℃の範囲で溶融押出(スクリュー回転数は150rpm、吐出量は10kg/hr)を行い、ペレット状のスチレン系樹脂組成物を作製した。このようにして得られたペレット状のスチレン系樹脂組成物を、寸法90mm×40mm×厚み2mmの両端ゲート平板金型を備え付けた日本製鋼所社製の射出成形機を用い、シリンダー温度220℃、金型温度50℃、射出圧力(ゲージ圧40-60MPa)、射出速度(パネル設定値)50%、射出時間/冷却時間=5sec/20secで成形して試験片(a)を作製し各物性の測定を行った。また、寸法127mm×12.7mm×厚み0.8mmの両端ゲート平板金型により、上記試験片(a)と同条件にて試験片(b)を作製し難燃性の測定を行った。結果を表1に示す。
比較例1~4は、表1に示すように組成を変更したこと以外は実施例1と同様に実施した。各物性の測定及び評価の結果を表2に示す。
特にヒンダードアミン系化合物(C)は、難燃性に関しNOR型であると、初期YI低減効果が大きく、燃焼性が高いことが確認できる。
Claims (3)
- スチレン系樹脂(A)、紫外線吸収剤(B)、ヒンダードアミン系化合物(C)及びを含有するスチレン系樹脂組成物であって、
前記スチレン系樹脂(A)、前記紫外線吸収剤(B)及び前記ヒンダードアミン系化合物(C)の合計量100質量部に対して
前記スチレン系樹脂(A)の含有量が95.0~99.9質量部であり、
前記紫外線吸収剤(B)の含有量が0.05~2.0質量部であり、
前記ヒンダードアミン系化合物(C)の含有量が0.05~3.0質量部であり、
前記スルホン酸化合物(D)に含まれる硫黄原子が30~800ppbであることを特徴とする、スチレン系樹脂組成物。 - 前記紫外線吸収剤(B)が、ベンゾフェノン系化合物又はトリアジン系化合物である、請求項1のいずれか一項に記載のスチレン系樹脂組成物。
- 請求項1~2のいずれか一項に記載のスチレン系樹脂を含むことを特徴とする、成形品。
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