JP2022033031A - 感熱記録材料、フェニレンジアミン尿素誘導体、及び、感熱記録層 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 支持体と、前記支持体上に設けられた感熱記録層と、を備える感熱記録材料であって、前記感熱記録層は、常温で無色ないし淡色の塩基性染料と、加熱により前記塩基性染料と反応して呈色し得る顕色剤と、を含有し、前記顕色剤は、下記式(1)~(4)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種のフェニレンジアミン尿素誘導体である、感熱記録材料。
前記顕色剤が、[3]又は[4]に記載のフェニレンジアミン尿素誘導体を含有する、感熱記録層。
[7] [5]に記載の感熱記録層を含む、紙、プラスティックフィルム、又は、加工紙。
[8] 支持体と、前記支持体上に設けられた[5]に記載の感熱記録層と、を備える感熱記録材料。
[9] 前記支持体が、紙、プラスティックフィルム、又は、加工紙であって、
前記感熱記録材料が、感熱記録紙、感熱記録プラスティックフィルム、又は、感熱記録加工紙である、[8]に記載の感熱記録材料。
[10] 前記支持体が、紙、再生紙、合成紙、プラスティックフィルム、不織布、又は、金属箔である、[1]又は[2]に記載の感熱記録材料。
なお、本実施の形態は、発明の趣旨をより良く理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
本実施形態の感熱記録材料は、支持体と、その支持体上に設けられた感熱記録層と、を備える。前記感熱記録層は、常温で無色ないし淡色の塩基性染料と、加熱により前記塩基性染料と反応して呈色し得る顕色剤と、を含有する。前記顕色剤は、下記式(1)~(4)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種のフェニレンジアミン尿素誘導体である。
これら顕色剤と本実施形態におけるフェニレンジアミン尿素誘導体とを併用することにより、これら公知の顕色剤の課題である保存性を更に向上させることが可能となる。
モノスルホン化の工程は、塩基存在下、活性水素を有しない有機溶媒中あるいは水-非水溶性有機溶媒の2相溶媒中、0℃~90℃の反応温度で、フェニレンジアミンを反応させることにより実施される。
反応終了後、反応液を分液操作あるいは再結晶操作することによって、反応液からフェニレンジアミンモノスルホン化物が精製分離される。
反応終了後、反応液を分液操作あるいは再結晶操作することによって、反応液からフェニレンジアミン尿素誘導体が精製単離される。
フェニレンジアミンのモノスルホン化工程の反応式の一例を下記式(6)に示す。
フェニレンジアミンモノトシル化物の尿素化工程の反応式の一例を下記式(7)に示す。
保存安定剤としては、例えば、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-エチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-エチリデンビス(4、6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4’-チオビス(2-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、4,4’-ブチリデンビス(6-tert-ブチルm-クレゾール)、1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン、1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-シクロヘキシルフェニル)ブタン、4,4’-ビス[(4-メチル-3-フェノキシカルボニルアミノフェニル)ウレイド]ジフェニルスルホン、トリス(2,6-ジメチル-4-tert-ブチル-3-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、4,4’-チオビス(3-メチルフェノール)、4,4’-ジヒドロキシ-3,3’,5,5’-テトラブロモジフェニルスルホン、4,4’-ジヒドロキシ3,3’,5,5’-テトラメチルジフェニルスルホン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジブロモフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジクロロフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパン等のヒンダードフェノール化合物、1,4-ジグリシジルオキシベンゼン、4,4’-ジグリシジルオキシジフェニルスルホン、4-ベンジルオキシ-4’-(2-メチルグリシルオキシ)ジフェニルスルホン、テレフタル酸グリシジル、ビスフェノールA型エポキシ樹脂型、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂等のエポキシ化合物、N,N’―ジ-2-ナフチル-p-フェニレンジアミン、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスフェイトのナトリウム塩または多価金属塩、ビス(4-エチレンイミンカルボニルアミノフェニル)メタン、さらに、下記式(8)で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物等が挙げられる。
支持体上に下塗り層の設けることにより、感熱記録層における感度、画質の改善、印字粕吸収機能等を改善することができる。
無機顔料の平均粒子径は、0.5μm~3.0μmであることが好ましい。
無機顔料と有機顔料の配合比は、質量比で90:10~30:70であることが好ましく、70:30~50:50であることがより好ましい。
下塗り層塗料は、分散媒体である水に、無機顔料および有機顔料の少なくとも1種とバインダーとを混合、攪拌して調製したものである。
支持体上への下塗り層塗料の塗布量は、下塗り層塗料の乾燥後の塗布量が1g/m2~20g/m2であることが好ましく、5g/m2~15g/m2であることがより好ましい。
下塗り層塗料における顔料の含有量は、下塗り層全固形分100質量%中、10質量%~95質量%となる量であることが好ましい。
保護層の形成方法は、溶媒である水に、バインダー、顔料、および、必要に応じてその他助剤を混合、撹拌して保護層用塗料を調製する工程と、感熱記録層上に保護層用塗料を塗工する工程と、を有する。
光沢層の形成方法としては、例えば、保護層上に電子線または紫外線硬化性化合物を主成分とする塗料(光沢層用塗料)を塗布した後、その塗液に電子線または紫外線を照射して硬化させて光沢層を得る方法や、保護層上に超微粒子のコアシェル型アクリル樹脂を塗布した後、その塗液を硬化させて光沢層を得る方法等が挙げられる。
本実施形態の感熱記録材料の感熱記録層において、バインダーの含有量は、感熱記録層全固形分100質量%中、5質量%~50質量%であることが好ましい。
このように微分散された分散液に、必要に応じて、顔料、バインダー、助剤等を混合、撹拌することにより、感熱記録層用塗料を調製する。
支持体上への感熱記録層用塗料の塗布量は、感熱記録層用塗料の乾燥後の塗布量が1.0g/m2~20g/m2であることが好ましく、2.0g/m2~7.0g/m2であることがより好ましい。
支持体の厚さは、特に限定されず、本実施形態の感熱記録材料の用途に応じて適宜調整される。
なお、実施例および比較例中、「部」および「%」は、「質量部」および「質量%」を表わす。
滴下ロート、温度計、窒素導入管、冷却器を付置した200mLの四ツ口フラスコに、m-フェニレンジアミン5.4g(50mM)、酢酸エチル70mL、トリエチルアミン5.6g(55mM)を仕込み窒素置換をした後、内温を30℃にした。
次いで、四ツ口フラスコの内温を保持しながら、酢酸エチル40mLに溶解したp-トルエンスルホニルクロライド9.5g(50mM)を滴下した。
反応を2時間継続した後、四ツ口フラスコの内温を加温して50℃にし、有機相を塩酸水、重曹水、水の順に水洗分液した。
この有機相に、酢酸エチルに懸濁したカルボニルジイミダゾール4.1g(25mM)を間欠的に注加した。
反応を2時間継続した後、有機相を塩酸水、重曹水、水の順に水洗分液し、有機相を減圧濃縮し、濃縮残渣を得た。
得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加えて、濃縮残渣を結晶化した。
結晶を濾別、乾燥し、得られた結晶について、核磁気共鳴スペクトル(1H-NMRスペクトル)、電解離脱質量スペクトル(FD-MSスペクトル)および赤外吸収スペクトル(IRスペクトル)を測定した。
1H-NMRスペクトルの測定には、ブルカー・バイオスピン社製のAVANCE NEO cryo 500型(商品名)を用いた。
FD-MSスペクトルの測定には、日本電子社製のJTS-T100 GCAcco TOFGC(商品名)を用いた。
IRスペクトルの測定には、島津製作所社製の島津フーリエ変換赤外分光光度計IR Affinity-1(商品名)を用いた。
図1に1H-NMRスペクトル、図2にFD-MSスペクトル、図3にIRスペクトルを示す。
図1~図3の結果から、N,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素が得られていることが確認された。
合成例1のm-フェニレンジアミン5.4g(50mM)を、p-フェニレンジアミン5.4g(50mM)に代えたこと以外は合成例1と同様の操作を行い、結晶を得た。
得られた結晶について、合成例1と同様にして、1H-NMRスペクトル、FD-MSスペクトルおよびIRスペクトルを測定した。
図4に1H-NMRスペクトル、図5にFD-MSスペクトル、図6にIRスペクトルを示す。
図4~図6の結果から、N,N’-ビス(4-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素が得られていることが確認された。
合成例2と同様の操作を行い、p-フェニレンジアミンのモノトシル化物の酢酸エチル溶液を得た。
この溶液から酢酸エチルを減圧除去した後、濃縮残渣に尿素1.5g(25mM)、濃塩酸4.7g(45mM)、ジエチレングリコールジメチルエーテル70mLを仕込み加熱した。
この混合溶液を加熱して、四ツ口フラスコの内温を145℃とし、反応を8時間継続した。
反応終了後、冷却して、トルエン50gを加え、結晶を析出させ、さらに水50gを加えて、結晶を濾別した。
得られた結晶について、合成例1と同様にして、1H-NMRスペクトル、FD-MSスペクトルおよびIRスペクトルを測定した。その結果、N,N’-ビス(4-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素が得られていることが確認された。
合成例1のp-トルエンスルホニルクロライド9.5g(50mM)を、ベンゼンスルホニルクロライド8.8g(50mM)に代えたこと以外は合成例1と同様の操作を行い、結晶を得た。
得られた結晶について、合成例1と同様にして、IRスペクトルを測定した。
図7にIRスペクトルを示す。
図7の結果から、N,N’-ビス(3-[{フェニルスルホニル}アミノ]フェニル)尿素が得られていることが確認された。
合成例1のp-トルエンスルホニルクロライド9.5g(50mM)を、メシチレンスルホニルクロライド10.9g(50mM)に代えたこと以外は合成例1と同様の操作を行い、結晶を得た。
得られた結晶について、合成例1と同様にして、IRスペクトルを測定した。
図8にIRスペクトルを示す。
図8の結果から、N,N’-ビス(3-[{2,4,6-トリメチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素が得られていることが確認された。
合成例1のp-トルエンスルホニルクロライド9.5g(50mM)を、ベンジルスルホニルクロライド9.5g(50mM)に代えたこと以外は合成例1と同様の操作を行い、結晶を得た。
得られた結晶について、合成例1と同様にして、IRスペクトルを測定した。
図9にIRスペクトルを示す。
図9の結果から、N,N’-ビス(3-[{ベンジルスルホニル}アミノ]フェニル)尿素が得られていることが確認された。
合成例1のp-トルエンスルホニルクロライド9.5g(50mM)を、2-ナフタレンスルホニルクロライド14.9g(50mM)に代えたこと以外は合成例1と同様の操作を行い、結晶を得た。
得られた結晶について、合成例1と同様にして、IRスペクトルを測定した。
図10にIRスペクトルを示す。
図10の結果から、N,N’-ビス(3-[{2-ナフチルスルホニル}アミノ]フェニル)尿素が得られていることが確認された。
分解量が1%以上あれば「×」、1%以下であれば「〇」とした。結果を表1に示す。
プラスチック中空粒子(商品名:ローペイクSN-1055、中空率:55%、固形分26.5%、ダウ・ケミカル社製)100部、焼成カオリンの50%分散液100部、スチレン-ブタジエン系ラテックス(商品名:L-1571、固形分48%、旭化成ケミカルズ社製)25部、酸化澱粉の10%水溶液50部および水20部を混合して、下塗り層用塗料を調製した。
[感熱記録層用塗料の調製]
A液(染料分散液の調製)
3-(N,N-ジブチルアミノ)-6-メチル-7-アニリノフルオラン 10部
10%ポリビニルアルコール水溶液 10部
水 16.7部
N,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素 30部
10%ポリビニルアルコール水溶液 30部
水 50.0部
1,2-ビス(m-トリルオキシ)エタン 7.5部
10%ポリビニルアルコール水溶液 7.5部
水 12.5部
A液(染料剤分散液) 36.7部
B液(顕色剤分散液) 110部
C液(増感剤分散液) 27.5部
支持体として坪量が53gの上質紙(酸性紙)上に、上記の下塗り層用塗料を、乾燥後の面積当たりの質量が8g/m2となるように塗布、乾燥し、下塗り層を形成した。
その後、下塗り層上に、上記の感熱記録層用塗料を、乾燥後の面積当たりの質量が4.2g/m2となるように塗布、乾燥し、感熱記録層を形成し、上質紙および感熱記録層を備えるシートを得た。
得られたシートを、スーパーカレンダーで平滑度が900s~1200sになるように処理して、感熱記録材料を作製した。
なお、平滑度は、JIS P8155:2010「紙及び板紙-平滑度試験方法-王研法」に準ずる方法により測定した。
(感熱記録試験)
得られた感熱記録材料について、感熱記録紙印字試験機(商品名:TH-PMD、大倉電気社製)を用い、印加エネルギー0.38mJ/dotで印加した。未印字部および記録部の印字濃度をマクベス反射濃度計(商品名:RD-914、グルタグマクベス社製)で測定した。これをサンプル(ブランク)とした。
得られた感熱記録材料を60℃~140℃まで10℃単位で各環境下に1時間放置して
未印字部の濃度を上記のマクベス反射濃度計で測定した。各測定濃度をプロットして、未印字部の濃度が0.2に達する温度を地肌耐熱温度とした。結果を表1に示す。
感熱記録性試験で記録した感熱記録材料を水中に24時間浸漬した後、サンプルを風乾させ、画像(印字部)濃度と未印字部(地肌部)濃度を上記のマクベス反射濃度計で測定した。結果を表1に示す。
感熱記録性試験で記録した感熱記録材料をサラダオイル中に10分間浸漬した後、サンプルの油を拭き取り、画像(印字部)濃度と未印字部(地肌部)濃度を上記のマクベス反射濃度計で測定した。結果を表1に示す。
実施例1のB液のN,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素を、N,N’-ビス(4-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素に代えたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、実施例2の感熱記録材料を作製した。
実施例2による感熱記録材料の各種試験結果を表1に示す。
実施例1のB液のN,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素を、N,N’-ビス(3-[{フェニルスルホニル}アミノ]フェニル)尿素に代えたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、実施例3の感熱記録材料を作製した。
実施例3による感熱記録材料の各種試験結果を表1に示す。
実施例1のB液のN,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素を、N,N’-ビス(3-[{2,4,6-トリメチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素に代えたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、実施例4の感熱記録材料を作製した。
実施例4による感熱記録材料の各種試験結果を表1に示す。
実施例1のB液のN,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素を、N,N’-ビス(3-[{ベンジルスルホニル}アミノ]フェニル)尿素に代えたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、実施例5の感熱記録材料を作製した。
実施例5による感熱記録材料の各種試験結果を表1に示す。
実施例1のB液のN,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素を、N,N’-ビス(3-[{2-ナフチルスルホニル}アミノ]フェニル)尿素に代えたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、実施例6の感熱記録材料を作製した。
実施例6による感熱記録材料の各種試験結果を表1に示す。
実施例1のB液のN,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素を、4,4’-イソプロピリデンジフェノール(ビスフェノールA)に代えたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、比較例1の感熱記録材料を作製した。
比較例1による感熱記録材料の各種試験結果を表1に示す。
実施例1のB液のN,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素を、4,4’-ビスヒドロキシジフェニルスルホン(ビスフェノールS)に代えたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、比較例2の感熱記録材料を作製した。
比較例2による感熱記録材料の各種試験結果を表1に示す。
実施例1のB液のN,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素を、4-アリルオキシ-4’-ヒドロキシジフェニルスルホンに代えたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、比較例3の感熱記録材料を作製した。
比較例3による感熱記録材料の各種試験結果を表1に示す。
実施例1のB液のN,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素を、4-ヒドロキシ-4’-イソプロピルオキシ-ジフェニルスルホンに代えたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、比較例4の感熱記録材料を作製した。
比較例4による感熱記録材料の各種試験結果を表1に示す。
実施例1のB液のN,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素、N-3-〔(p-トルエンスルホニルオキシ)フェニル〕-N’-(p-トルエンスルホニル)-尿素に代えたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、比較例5の感熱記録材料を作製した。
比較例5による感熱記録材料の各種試験結果を表1に示す。
実施例1のB液のN,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素を、N-[2-(3-フェニルウレイド)フェニル]-ベンゼンスルホンアミドに代えたこと以外は実施例1と同様の操作を行い、比較例6の感熱記録材料を作製した。
比較例6による感熱記録材料の各種試験結果を表1に示す。
Claims (10)
- N,N’-ビス(3-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素、N,N’-ビス(4-[{4-メチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素、N,N’-ビス(3-[{フェニルスルホニル}アミノ]フェニル)尿素、N,N’-ビス(3-[{2,4,6-トリメチルフェニル}スルホニルアミノ]フェニル)尿素、N,N’-ビス(3-[{ベンジルスルホニル}アミノ]フェニル)尿素、又は、N,N’-ビス(3-[{2-ナフチルスルホニル}アミノ]フェニル)尿素である、請求項3に記載のフェニレンジアミン尿素誘導体。
- 常温で無色ないし淡色の塩基性染料と、加熱により前記塩基性染料と反応して呈色し得る顕色剤と、を含有する感熱記録層であって、
前記顕色剤が、請求項3又は4に記載のフェニレンジアミン尿素誘導体を含有する、感熱記録層。 - 請求項5に記載の感熱記録層を含む、支持体。
- 請求項5に記載の感熱記録層を含む、紙、プラスティックフィルム、又は、加工紙。
- 支持体と、前記支持体上に設けられた請求項5に記載の感熱記録層と、を備える感熱記録材料。
- 前記支持体が、紙、プラスティックフィルム、又は、加工紙であって、
前記感熱記録材料が、感熱記録紙、感熱記録プラスティックフィルム、又は、感熱記録加工紙である、請求項8に記載の感熱記録材料。 - 前記支持体が、紙、再生紙、合成紙、プラスティックフィルム、不織布、又は、金属箔である、請求項1又は2に記載の感熱記録材料。
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CLAUDIA CALTAGIRONE, ET.AL: "Anion binding vs. sulfonamide deprotonation in functionalised ureas", CHEMICAL COMMUNICATIONS, vol. 2008, JPN6023027470, 15 October 2007 (2007-10-15), GB, pages 61 - 63, ISSN: 0005098926 * |
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