JP2021528530A - ポリアルキレンカーボネート系樹脂、この製造方法及びこれから製造された成型品 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2019年1月11日付韓国特許出願第10−2019−0004135号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本細書の一部として含まれる。
本発明において用いる用語「混合樹脂」は、2つ以上の樹脂が組み合わされ物理的及び化学的に優れた物性を有する状態の物質を示すものであり、例えば、本発明におけるポリアルキレンカーボネート−ポリラクチド混合樹脂は、ポリアルキレンカーボネート樹脂とポリラクチド樹脂がブレンド(blending)されている状態を示すものであってよい。
本発明における「重量平均分子量(g/mol)」は、GPC(Gelpermeation Chromatography)分析を介して測定し、具体的には、GPCはPLgel Olexis(Polymer Laboratories社製)のカラム二本とPLgel mixed−C(Polymer Laboratories社製)のカラム一本とを組み合わせて使用し、クロロホルムを測定溶媒として用いて、1.0ml/minの流量、40℃のカラム温度、示差屈折率検出器(RI)で測定し、分子量計算時のGPC基準物質(Standard material)はPS(polystyrene)を用いた。
本発明で、前記ベース樹脂は、ポリアルキレンカーボネート(polyalkylene carbonate)樹脂であるか;又はポリアルキレンカーボネート−ポリラクチド混合樹脂であってよい。
本発明で、前記ベース樹脂の表面を取り囲むコーティング層であるポリラクチド樹脂は、L−ラクチド単位とD−ラクチド単位を含み、前記D−ラクチド単位を10mol%から20mol%、具体的には12mol%から17mol%で含むものであってよい。
1,3−ジオキソランの存在下で、ポリエチレンカーボネート(Mw 140,000g/mol)及びポリラクチド(PLA 2003D、Nature Works社製)を完全に溶けるまで撹拌し、混合溶液を製造した。このとき、ポリエチレンカーボネートとポリラクチドは70:30の重量比で混合し、製造された混合溶液は、脱揮発工程を介して1,3−ジオキソランを除去し、圧出器(extruder)を用いてペレット形態の混合樹脂(PEC:PLA=7:3の重量比)を製造した。
製造例1で製造された混合樹脂を丸底フラスコに入れて棒磁石で撹拌し、撹拌しながらポリラクチド樹脂溶液をゆっくり投入して混合した。このとき、前記ポリラクチド樹脂溶液は、ペレット形態のポリラクチド(D−ラクチド単位17mol%含有)をテトラヒドロフランに固形分の含量で10重量%となるように入れ、常温で撹拌して製造したものであり、混合樹脂100重量部を基準にポリラクチド樹脂が2重量部となる量で投入した。その後、オイルバス湯煎を用いて前記丸底フラスコの内部の温度を40℃に一定に維持しながら、真空を用いて溶媒を除去することで粉末のポリエチレンカーボネート系樹脂を製造し、圧出器を用いてペレット形態のポリエチレンカーボネート系樹脂を製造した。
実施例1において、ポリラクチド樹脂溶液の製造時、D−ラクチド単位を12mol%含有するポリラクチド樹脂を用いたことを除いては、実施例1と同一に実施してペレット形態のポリエチレンカーボネート系樹脂を製造した。
実施例1において、混合樹脂の代りに重量平均分子量が140,000g/molであるポリエチレンカーボネートを用いたことを除いては、実施例1と同一に実施してペレット形態のポリエチレンカーボネート系樹脂を製造した。
実施例2において、混合樹脂の代りに重量平均分子量が140,000g/molであるポリエチレンカーボネートを用いたことを除いては、実施例2と同一に実施してペレット形態のポリエチレンカーボネート系樹脂を製造した。
実施例1において、ポリラクチド樹脂溶液を、混合樹脂100重量部を基準にポリラクチド樹脂が1重量部となる量で投入したことを除いては、実施例1と同一に実施してペレット形態のポリエチレンカーボネート系樹脂を製造した。
実施例1において、ポリラクチド樹脂溶液の製造時、D−ラクチド単位を6mol%含有するポリラクチド樹脂を用いたことを除いては、実施例1と同一に実施してペレット形態のポリエチレンカーボネート系樹脂を製造した。ただし、実施例1と同一にポリラクチド樹脂溶液を製造したが、ポリラクチド樹脂溶液内のポリラクチド樹脂が相当量溶解されず残留しており、よって、残留するポリラクチド樹脂を除去するためにポリラクチド樹脂溶液を濾過させた後用いた。
実施例1において、ポリラクチド樹脂溶液の製造時、D−ラクチド単位を25mol%含有するポリラクチド樹脂を用いたことを除いては、実施例1と同一に実施してペレット形態のポリエチレンカーボネート系樹脂を製造した。
実施例3において、ポリラクチド樹脂溶液の製造時、D−ラクチド単位を6mol%含有するポリラクチド樹脂を用いたことを除いては、実施例3と同一に実施してペレット形態のポリエチレンカーボネート系樹脂を製造した。ただし、実施例3と同一にポリラクチド樹脂溶液を製造したが、ポリラクチド樹脂溶液内のポリラクチド樹脂が相当量溶解されず残留しており、よって、残留するポリラクチド樹脂を除去するためにポリラクチド樹脂溶液を濾過させた後用いた。
実施例3において、ポリラクチド樹脂溶液の製造時、D−ラクチド単位を25mol%含有するポリラクチド樹脂を用いたことを除いては、実施例3と同一に実施してペレット形態のポリエチレンカーボネート系樹脂を製造した。
前記製造例で製造されたペレット形態の混合樹脂(PEC:PLA=7:3の重量比)を比較例として用いた。
前記実施例3で用いられた重量平均分子量が140,000g/molであるポリエチレンカーボネートを、圧出器を用いてペレット形態に製造して比較例として用いた。
実施例1から5及び比較例1から6の各樹脂ペレットのガラス転移温度、引張特性及びブロッキング現象を比較分析し、結果を下記表1及び表2に示した。
ガラス転移温度は、各樹脂ペレットにおいて、ベース樹脂を取り囲んでいるコーティング層であるポリラクチド樹脂のガラス転移温度を測定した。
ISO 22768:2006に準じ、示差走査熱量計(Differential Scanning Calorimetry、DSC3200S、Mcsience社製)を用いてヘリウム50ml/minの流通下で、−10℃で10℃/minにて昇温させながらDSC曲線を記録し、DSC微分曲線のピークトップ(Inflection point)をガラス転移温度とした。
実施例及び比較例の各樹脂ペレットからT−dieフィルムを製造し、これを用いて引張強度を測定した。
UTM−5566(Universal Testing Machine、Instron社製)を用いて、ASTM D638規定によりそれぞれダンベル状の試片5個を製作した後、50mm/minの速度で試片5個各々に対する引張強度を測定し、この平均値として結果を示した。
各樹脂ペレット70gに2kgの荷重を加えた状態で、50℃のコンベクションオーブンに入れて6時間の間熱処理した後、ブロッキングの程度を目視で観察し、非常に優秀(◎)、優秀(○)、普通(△)及び不良(X)の4段階で評価した。
Claims (12)
- ベース樹脂;及び
前記ベース樹脂の表面を取り囲むポリラクチド樹脂を含み、
前記ベース樹脂は、ポリアルキレンカーボネート樹脂であるか;又はポリアルキレンカーボネート−ポリラクチド混合樹脂であり、
前記ポリラクチド樹脂は、L−ラクチド単位とD−ラクチド単位を含み、前記D−ラクチド単位を10mol%から20mol%で含むものである、ポリアルキレンカーボネート系樹脂。 - 前記ポリラクチド樹脂は、重量平均分子量が50,000g/molから200,000g/molである、請求項1に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂。
- 前記ポリラクチド樹脂をベース樹脂100重量部に対して1重量部から10重量部で含む、請求項1に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂。
- 前記ポリアルキレンカーボネート樹脂は、ポリエチレンカーボネート、ポリプロピレンカーボネート、ポリペンテンカーボネート、ポリヘキセンカーボネート、ポリオクテンカーボネート及びポリシクロヘキセンカーボネートよりなる群から選択される1種以上のものである、請求項1に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂。
- 前記ポリアルキレンカーボネートは、重量平均分子量が10,000g/molから1,000,000g/molである、請求項1に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂。
- 前記ポリアルキレンカーボネート−ポリラクチド混合樹脂は、ポリアルキレンカーボネートとポリラクチドを9:1から5:5の重量比で含むものである、請求項1に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂。
- ベース樹脂をポリラクチド樹脂溶液と混合する段階;及び乾燥する段階を含み、
前記ベース樹脂は、ポリアルキレンカーボネート樹脂であるか;又はポリアルキレンカーボネート−ポリラクチド混合樹脂であり、
前記ポリラクチド樹脂溶液は、極性有機溶媒にポリラクチド樹脂を溶解させて製造されたものであり、
前記ポリラクチド樹脂は、L−ラクチド単位とD−ラクチド単位を含み、前記D−ラクチド単位を10mol%から20mol%で含むものである、請求項1に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂の製造方法。 - 前記ポリラクチド樹脂溶液は、ポリラクチド樹脂を1重量%から20重量%で含むものである、請求項7に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂の製造方法。
- 前記ポリラクチド樹脂溶液は、べース樹脂100重量部に対してポリラクチド樹脂が1重量部から10重量部となるような量で用いるものである、請求項7に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂の製造方法。
- 前記極性有機溶媒は、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキソラン及びジメチルホルムアミドよりなる群から選択される1種以上のものである、請求項7に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂の製造方法。
- 請求項1に記載のポリアルキレンカーボネート系樹脂を用いて製造された成型品。
- 前記成型品は、フィルム、包装材料、配向膜、射出成型品、ブロー成型品、ラミネート、テープ、不織布及び糸よりなる群から選択される1種以上のものである、請求項11に記載の成型品。
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