JP2021511374A - ピリドン誘導体と、その組成物、並びにそれらが抗ウイルス薬物としての応用 - Google Patents
ピリドン誘導体と、その組成物、並びにそれらが抗ウイルス薬物としての応用 Download PDFInfo
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- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
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- A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract
Description
である。
である。
である。
乳糖 1〜60%
デンプン 0〜20%
微結晶性セルロース 1〜40%
カルボキシメチルスターチナトリウム 1〜5%
ポリエチレングリコール(PRG6000) 0〜10%
ステアリン酸マグネシウム 1〜5%
である。
化合物III-57の調製:化合物I-77(49mg、0.1mmol)、クロロメチルメチルカーボネート(25mg、0.2mmol)、炭酸カリウム(28mg、0.2mmol)とヨウ化カリウム(3mg、0.02mmol)を1mLN,N-ジメチルアセトアミド中60℃で5時間反応させた。プレートにスポットを可視化する反応が完全となると、水を加えて急冷反応させた後、1N希塩酸でpHを3-4に調整した。固体を濾過後に乾燥し、カラムクロマトグラフィーにより製品43mgを得た。1HNMR (400MHz, DMSO-d6) δ: 7.40 (m, 2H), 7.16(m, 3H), 6.91 (m, 2H), 5.83 (d, 1H, J=7.2 Hz), 5.74(m, 1H), 5.57(m, 1H), 5.44 (m, 1H), 5.29(s, 1H), 4.94(d, 1H, J=13.6Hz), 4.21(d, 1H, J=14.4Hz), 3.74 (s, 3H), 2.45 (s, 1H), 2.05 (m, 4H), 1.93(m, 2H); ESI-MS m/z (M+H)+ 582.1。
Claims (42)
- 式(I)で表されるピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。
(その中、
(1)Aは、N又はCR1から選択され、R1は、水素、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン、カルボキシル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基から選択される。或いは、R1は、無置換もしくは置換の下記の基から選択されるものである:C1-6炭化水素基、C1-6炭化水素オキシ基、C1-6炭化水素アミン基、C1-6炭化水素メルカプト基、ヒドラジド基、C1-6炭化水素カルボニル基、C1-6炭化水素アミノカルボニル基、C1-6炭化水素カルボニルアミノ基、C1-6炭化水素オキシカルボニル基、C1-6炭化水素スルフィニル基、C1-6炭化水素アミノカルボニルアミノ基、C3-6シクロアルキル基、C3-6シクロアルコキシ基、C3-6シクロアルキルアミン基、C3-6シクロアルキルメルカプト基、C3-6シクロアルキルカルボニル基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニル基、C3-6シクロアルキルカルボニルアミノ基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基、C4-8複素環アルキル基、C4-8複素環アルコキシ基、C4-8複素環アルキルアミノ基、C4-8複素環アルキルメルカプト基、C4-8ヘテロロシクアルキルカルボニル基、C4-8複素環アルキルアミノカルボニル基、C5-10アリール基、C5-10アリールオキシ基、C5-10アリールオキシ炭化水素基、C5-10アリールアミン基、C5-10アリールメルカプト基、C5-10アリールカルボニル基、C1-6炭化水素スルホン基、C1-6炭化水素スルホニルアミノ基、C3−6シクロアルキルスルホン、C3−6シクロアルキルスルホニルアミノ、C5-10アリールスルホン基、C5-10アリールスルホニルアミノ基、アミノオキサリルアミノ基、アミノオキサリル基、C5-10アリールアミノカルボニル基又はC5-10アリールアミノカルボニルアミノ基;
(2)Mは、N又はCR2から選択され、R2は、水素、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン、カルボキシル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基から選択される。或いは、R2は、無置換もしくは置換の下記の基から選択されるものである:C1-6炭化水素基、C1-6炭化水素オキシ基、C1-6炭化水素アミン基、C1-6炭化水素メルカプト基、ヒドラジド基、C1-6炭化水素カルボニル基、C1-6炭化水素アミノカルボニル基、C1-6炭化水素カルボニルアミノ基、C1-6炭化水素オキシカルボニル基、C1-6炭化水素スルフィニル基、C1-6炭化水素アミノカルボニルアミノ基、C3-6シクロアルキル基、C3-6シクロアルコキシ基、C3-6シクロアルキルアミン基、C3-6シクロアルキルメルカプト基、C3-6シクロアルキルカルボニル基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニル基、C3-6シクロアルキルカルボニルアミノ基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基、C4-8複素環アルキル基、C4-8複素環アルコキシ基、C4-8複素環アルキルアミノ基、C4-8複素環アルキルメルカプト基、C4-8ヘテロロシクアルキルカルボニル基、C4-8複素環アルキルアミノカルボニル基、C5-10アリール基、C5-10アリールオキシ基、C5-10アリールオキシ炭化水素基、C5-10アリールアミン基、C5-10アリールメルカプト基、C5-10アリールカルボニル基、C1-6炭化水素スルホン基、C1-6炭化水素スルホニルアミノ基、C3−6シクロアルキルスルホン、C3−6シクロアルキルスルホニルアミノ、C5-10アリールスルホン基、C5-10アリールスルホニルアミノ基、アミノオキサリルアミノ基、アミノオキサリル基、C5-10アリールアミノカルボニル基又はC5-10アリールアミノカルボニルアミノ基。或いは、R1とR2とが連結され、これらと繋がる炭素と共に第1環を形成する又はR2とR7とが連結され、これらと繋がる炭素と共に第2環を形成する;
(3)QはN又はCR3から選択され、R3は、水素、シアノ基、カルボキシル基、エステル基、アミド基から選択される。或いは、R2は、無置換もしくは置換の下記の基から選択されるものである:C1-6炭化水素基、C3-6シクロアルキル基、C4-8複素環アルキル基、C5-10アリール基、C3-6シクロアルキルメルカプト基、スピロ環、ブリッジ環、C3-6シクロアルキルメルカプト基C1-6炭化水素基、C3-6シクロアルキル基C1-6炭化水素硫黄基C1-6炭化水素基、C3-6シクロアルキル基C1-6炭化水素メルカプトシクロアルキル基、C3-6シクロアルキル基オキシ基シクロアルキル基、シクロアミド基C1-6炭化水素基、シクロアミド基シクロアルキル基、シクロスルホン基C1-6炭化水素基、シクロスルホン基シクロアルキル基。或いは、R3とR4とが連結され、これらと繋がる炭素と共に第3環を形成する;
(4)Rは、NH、カルボニル基又はCR4R5から選択され、R4、R5は独立して、水素、シアノ基、カルボキシル基、エステル基、アミド基から選択される。あるいは、R4、R5は、それぞれ独立して無置換もしくは置換の下記の基から選択されるものである:C1-6炭化水素基、C1-6炭化水素オキシ基、C1-6炭化水素アミン基、C1-6炭化水素メルカプト基、C1-6炭化水素カルボニル基、C1-6炭化水素アミノカルボニル基、C1-6炭化水素カルボニルアミノ基、C1-6炭化水素オキシカルボニル基、C1-6炭化水素アミンアミド基、C3-6シクロアルキル基、C3-6シクロアルコキシ基、C3-6シクロアルキルアミン基、C3-6シクロアルキルメルカプト基、C3-6シクロアルキルカルボニル基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニル基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基、C3-6シクロアルキルカルボニルアミノ基、C4-8複素環アルキル基、C4-8複素環アルコキシ基、C4-8複素環アルキルアミノ基、C4-8複素環アルキルメルカプト基、C4-8ヘテロロシクアルキルカルボニル基、C4-8複素環アルキルアミノカルボニル基、C5-10アリール基、C5-10アリールオキシ基、C5-10アリールオキシC1-6炭化水素基、C5-10アリールアミン基、C5-10アリールメルカプト基、C5-10アリールカルボニル基、C5-10アリールアミノカルボニル基又はC5-10アリールアミノカルボニルアミノ基。或いは、R4とR5とが連結され、これらと繋がる炭素と共に第4環を形成する;
(5)R6は、水素及び無置換もしくは置換の下記の基から選択されるものである:C1-6炭化水素基、C1-6炭化水素オキシ基、C1-6炭化水素アミン基、C1-6炭化水素メルカプト基、ヒドラジド基、C1-6炭化水素カルボニル基、C1-6炭化水素アミノカルボニル基、C1-6炭化水素カルボニルアミノ基、C1-6炭化水素オキシカルボニル基、C1-6炭化水素スルフィニル基、C1-6炭化水素アミノカルボニルアミノ基、C3-6シクロアルキル基、C3-6シクロアルコキシ基、C3-6シクロアルキルアミン基、C3-6シクロアルキルメルカプト基、C3-6シクロアルキルカルボニル基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニル基、C3-6シクロアルキルカルボニルアミノ基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基、C4-8複素環アルキル基、C4-8複素環アルコキシ基、C4-8複素環アルキルアミノ基、C4-8複素環アルキルメルカプト基、C4-8ヘテロロシクアルキルカルボニル基、C4-8複素環アルキルアミノカルボニル基、C5-10アリール基、C5-10アリールオキシ基、C5-10アリールオキシ炭化水素基、C5-10アリールアミン基、C5-10アリールメルカプト基、C5-10アリールカルボニル基、C1-6炭化水素スルホン基、C1-6炭化水素スルホニルアミノ基、C3−6シクロアルキルスルホン、C3−6シクロアルキルスルホニルアミノ、C5-10アリールスルホン基、C5-10アリールスルホニルアミノ基、アミノオキサリルアミノ基、アミノオキサリル基、C5-10アリールアミノカルボニル基又はC5-10アリールアミノカルボニルアミノ基;或いは、R6は第5環である。或いは、R6とRとが連結され、それら双方と繋がる窒素と共に第6環を形成し、前記第6環は、単環、スピロ環、パラレル環、ブリッジ環、又は多環であり、且つ前記第6環は、前記R、R6双方と繋がる窒素に加えて、ヘテロ原子、C=O、S=O又は-SO2から選択される1つ、2つ又は3つ以上のものを選択可能に含んでもよい;
(6)mは、0、1、2、3、4又は5であり、R7は、水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン、カルボキシル基、エステル基、スルホンアミド基、アミド基から選択される。或いは、R7は、無置換もしくは置換の下記の基から選択されるものである:C1-6炭化水素基、C1-6炭化水素オキシ基、C1-6炭化水素アミン基、C1-6炭化水素メルカプト基、ヒドラジド基、C1-6炭化水素カルボニル基、C1-6炭化水素アミノカルボニル基、C1-6炭化水素カルボニルアミノ基、C1-6炭化水素オキシカルボニル基、C1-6炭化水素スルフィニル基、C1-6炭化水素アミノカルボニルアミノ基、C3-6シクロアルキル基、C3-6シクロアルコキシ基、C3-6シクロアルキルアミン基、C3-6シクロアルキルメルカプト基、C3-6シクロアルキルカルボニル基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニル基、C3-6シクロアルキルカルボニルアミノ基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基、C4-8複素環アルキル基、C4-8複素環アルコキシ基、C4-8複素環アルキルアミノ基、C4-8複素環アルキルメルカプト基、C4-8ヘテロロシクアルキルカルボニル基、C4-8複素環アルキルアミノカルボニル基、C5-10アリール基、C5-10アリールオキシ基、C5-10アリールオキシ炭化水素基、C5-10アリールアミン基、C5-10アリールメルカプト基、C5-10アリールカルボニル基、C1-6炭化水素スルホン基、C1-6炭化水素スルホニルアミノ基、C3−6シクロアルキルスルホン、C3−6シクロアルキルスルホニルアミノ、C5-10アリールスルホン基、C5-10アリールスルホニルアミノ基、アミノオキサリルアミノ基、アミノオキサリル基、C5-10アリールアミノカルボニル基又はC5-10アリールアミノカルボニルアミノ基。或いは、mは2、3、4又は5であり、一対又は複数対の隣接する2つのR7が連結され、それらと繋がる炭素と共に第7環を形成する;或いは、R2とR7とが連結され、それらと繋がる炭素と共に、前記第2環を形成する;
(7)Xは、Y(CH2)n、-CH(OCH3)、-CH(SCH3)、N、O又はSから選択され、Yは、化学単結合、NH、O又はSであり、nは、0、1、2又は3である;
(8)Wは、水素又は化学的な手段及び/又は体内の酵素の作用により代謝して元薬となる基である;
(9)Ar1とAr2は、それぞれ独立にベンゼン環、1つ、2つ、又は3つ以上のヘテロ原子を含む芳香族複素環から選択される;
(10)前記第1環、第2環、第3環、第4環、第5環、第7環は、独立して、分断のない又はヘテロ原子、C=O、SO2から選択される1つ、2つ、さらに3つ以上のものによって分断された、かつ、無置換もしくは置換の炭素環であり、また前記第1環、第2環、第3環、第4環、第5環及び第7環は独立して、単環、スピロ環、パラレル環、ブリッジ環、又は多環である。) - 前記複素環又は芳香族複素環におけるヘテロ原子は独立してN、O、Sから選択される、
請求項1に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - AはCR1であり、MはCR2であり、R1とR2とが連結され、これらと繋がる炭素原子と共に前記第1環を形成する、または/或いは、QはCR3であり、RはCR4R5であり、R3とR4とが連結され、これらと繋がる炭素原子と共に前記第2環を形成する、または/或いは、RはCR4R5であり、R4とR6とが連結され、これらと繋がる窒素及び炭素と共に第6環を形成する、
請求項1に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 前記Wは、(a)-C(=O)-R8、(b)-C(=O)-(CH2)k-R8(kは0-3から選択される)、(c)-C(=O)-O-(CH2)k-R8(kは0-3から選択される)、(d)-CH2-O-R、(e)-CH2-O-C(=O)-R8、(f)-CH2-O-C(=O)-O-R8、(g)-CH(-CH3)-O-C(=O)-R8、(h)-CH(-CH3)-O-C(C=O)-O-(CH2)k-R8(kは0-3から選択される)、(i)-CH2-O-P(=O)(OH)2、(j)-CH2-O-P(=O)(OPh)(NHR8)、(k)-CH2-O-P(=O)(OCH2OC(=O)OR8)2から選択され、前記R8は、無置換もしくは置換の下記の基:C1-6炭化水素基、C1-6炭化水素オキシ基、C1-6炭化水素アミン基、C1-6炭化水素メルカプト基、ヒドラジド基、C1-6炭化水素カルボニル基、C1-6炭化水素アミノカルボニル基、C1-6炭化水素カルボニルアミノ基、C1-6炭化水素オキシカルボニル基、C1-6炭化水素スルフィニル基、C1-6炭化水素アミノカルボニルアミノ基、C3-6シクロアルキル基、C3-6シクロアルコキシ基、C3-6シクロアルキルアミン基、C3-6シクロアルキルメルカプト基、C3-6シクロアルキルカルボニル基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニル基、C3-6シクロアルキルカルボニルアミノ基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニルアミノ基、C4-8複素環アルキル基、C4-8複素環アルコキシ基、C4-8複素環アルキルアミノ基、C4-8複素環アルキルメルカプト基、C4-8ヘテロロシクアルキルカルボニル基、C4-8複素環アルキルアミノカルボニル基、C5-10アリール基、C5-10アリールオキシ基、C5-10アリールオキシ炭化水素基、C5-10アリールアミン基、C5-10アリールメルカプト基、C5-10アリールカルボニル基、C1-6炭化水素スルホン基、C1-6炭化水素スルホニルアミノ基、C3−6シクロアルキルスルホン、C3−6シクロアルキルスルホニルアミノ、C5-10アリールスルホン基、C5-10アリールスルホニルアミノ基、アミノオキサリルアミノ基、アミノオキサリル基、C5-10アリールアミノカルボニル基又はC5-10アリールアミノカルボニルアミノ基、からなる群から選択される、
請求項1に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 前記第6環がスピロ環となる場合、該スピロ環の共有炭素原子と、該スピロの母環と共有される窒素原子は、お互いに隣接する或いは両方の間に原子が1つだけ介入している、
請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 前記第6環がスピロ環となる場合、前記スピロ環中の母環と窒素原子を共有している環は、該窒素原子に対向する位置にあるのは酸素原子、窒素原子または炭素原子である、
請求項1から請求項6のいずれか一項に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - ピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶において、前記第6環がスピロ環の場合、前記スピロ環中の母環と窒素原子を共有している環が5、6、7又は8員環であり、もう一つの環は、非置換若しくはハロゲン、C1-3炭化水素基、C1-3ハロゲン化炭化水素基から選択されるものを置換基として置換された3、4、5又は6員炭素環或いは酸素複素環、硫黄複素環である、
請求項1から請求項7のいずれか一項に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 前記もう一つの環に置換基がある場合、置換基は、メチル基、フッ素、塩素、臭素、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシエチル基、クロロメチル基から選択される、
請求項8に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 式IIaとIIbでは、p+q=1、2又は3、ZはCH2であり、或いは、p=1又は2、q=1又は2、ZはO又はSである、
請求項11に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - R7は、水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン、C1-6炭化水素基、C1-6ハロゲン化炭化水素基、C3-6シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基C1-6炭化水素基、ヒドロキシル基C1-6炭化水素基、C1-6炭化水素オキシ基から選択される、
請求項11に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 式IIaとIIbでは、R7はベンゼン環に連結され、また、R7は独立してF、Cl、Brまたはメチル基から選択され、かつ、mは1、2又は3である、
請求項13に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - Wは、(a)-C(=O)-R8、(b)-C(=O)-(CH2)k-R8、k■自0〜3、(c)-C(=O)-O-(CH2)k-R8(kは0〜3から選択される)、(e)-CH2-O-C(=O)-R8、(f)-CH2-O-C(=O)-O-R8、(g)-CH(-CH3)-O-C(=O)-R8、(h)-CH(-CH3)-O-C(C=O)-O-(CH2)k-R8(kは0〜3から選択される)、(i)-CH2-O-P(=O)(OH)2、(j)-CH2-O-P(=O)(OPh)(NHR8)、(k)-CH2-O-P(=O)(OCH2OC(=O)OR8)2からなる群から選択され、前記R8はメチル基、エチル基、イソプロピル基又はブチル基から選択される、
請求項11に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 式IIcでは、a+b=1、2又は3、c+d=1、2又は3である、
請求項16に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 式IIcでは、R7は、水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン、C1-6炭化水素基、C1-6ハロゲン化炭化水素基、C1-6アルコキシ基C1-6炭化水素基、ヒドロキシル基C1-6炭化水素基、C1-6炭化水素オキシ基から選択され、かつ、R7はベンゼン環に連結される、
請求項16に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 前記第5環がブリッジ環となる場合、前記ブリッジ環は、2環又は3環であり、且つ該ブリッジ環のブリッジヘッド炭素原子又は非ブリッジヘッド炭素原子で、母環上の対応する窒素に連結される、
請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 前記第5環がブリッジ環となる場合、前記ブリッジ環は、ビシクロ[1.1.1]ペンタン、ビシクロ[2.1.0]ペンタン、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン、ビシクロ[2.2.0]ヘキサン、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン、 ビシクロ[3.2.0]ヘプタン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[3.2.1]オクタン、又はビシクロ[3.3.0]オクタンである、
請求項1または請求項19に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 前記第5環がブリッジ環となる場合、前記ブリッジ環は無置換又はフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル基、-CH2OH、-CH2OCH3のうちの1つ、2つ、又は3つ以上の置換基で置換される、
請求項1、請求項19または請求項20に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - R12は、水素、フッ素、塩素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、ヒドロキシメチル基等から選択される、
請求項22に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 式IId又はIIeでは、R7はそれぞれに水素、ヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン、C1-6炭化水素基、C1-6ハロゲン化炭化水素基、C1-6アルコキシ基C1-6炭化水素基、ヒドロキシ基C1-6炭化水素基、C1-6炭化水素オキシ基から選択され、また、R7はベンゼン環に連結される、
請求項22に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 前記第6環が4、5、6又は7員環となる場合、式(I)は、以下の条件を少なくとも一つさらに満たす請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶:
i)前記第6の環は、前記R、R6両方とも連結された窒素に加えて、酸素、他の窒素、C=O、S=O、SO2の一つ又は二つを選択可能に含む;
ii)前記第6環には、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基、エステル基、スルホンアミド基、アミド基、C2-6オレフィン基、C3-6シクロアルキル基、C3-6ハロゲン化シクロアルキル基、C3-6シクロアルコキシ基、C1-6炭化水素オキシ基C1-6炭化水素基、C1-6炭化水素オキシ基C1-6炭化水素オキシ基、C1-6炭化水素アミノ基、C1-6炭化水素メルカプト基、ヒドラジド基、C1-6炭化水素カルボニル基、C1-6炭化水素アミノカルボニル基、C1-6炭化水素カルボニルアミノ基、C1-6炭化水素オキシカルボニル基から選択される少なくとも一つの置換基がある;
iii)前記第6環は、環内炭素-炭素二重結合を有し、或いは、前記第6環は、前記第6環と1つの炭素原子を共有する環外炭素-炭素二重結合を有する;
iv)前記Ar1及びAr2の少なくとも一方が含窒素芳香族複素環である;
v)AとMの少なくとも一方がNである。 - 前記第6環は、4、5、6又は7員環である場合、該第6環に含まれるヘテロ原子の総数は、2個であり、かつ、この2個のヘテロ原子は、パラ位又はメタ位に位置しており、一つのヘテロ原子は、前記R、R6両方とも連結された窒素原子であり、もう一つのヘテロ原子は、酸素又は窒素である、
請求項1、請求項26または請求項27に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 前記第6環に含まれる2つのヘテロ原子は、いずれも窒素原子であり、かつ、該2つの窒素原子は、対向する位置にあるとともに、前記第6環は、1つのC=Oを有する、
請求項28に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 前記第6環は、4、5、6又は7員環であり、前記第6環に含まれるヘテロ原子の総数は1つであり、即ち、前記1つのヘテロ原子はR、R6両方とも連結された窒素原子である同時に、前記第6環は、1つの環内炭素-炭素二重結合又は環外炭素-炭素二重結合を有する、
請求項1、請求項26または請求項27に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 式(I)では、第6環は、無置換のモルホリン環であり、かつ、以下の条件の少なくとも一つを満たす請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶:
i)A及びMの一方はNであり、他方は相応的に前述CR1又はCR2であり、QはCHである;
ii)Ar1とAr2の少なくとも一つは、窒素原子を1つ又は2つ含む含窒素芳香族複素環である。 - 第6環がパラレル環となる場合、前記パラレル環は二重環であり、その中の母環と窒素原子を共有する環は飽和5員環又は飽和6員環であり、かつ、O、他のN、C=O、SO2から選択される一つ又は二つを選択可能に含み、もう一方の環は3、4、5又は6員環の飽和環又は不飽和環であり、かつ、O、N、C=O、SO2から一つ又は二つを選択可能に含む、
請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 第6環がパラレル環となる場合、前記パラレル環中の母環とN原子を共有する環は、ピペリジン環又はピペラジン環であり、もう一つの環は、無置換或いはヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基、エステル基、スルホンアミド基、アミド基、C1-6アルキル基、C2-6オレフィン基、C1-6ハロゲン化炭化水素基、C1-3アルコキシ基、C3-6シクロ炭化水素オキシ基、C1-6炭化水素オキシ基C1-6炭化水素基、C1-6炭化水素アミノ基、C1-6炭化水素メルカプト基、ヒドラジド基、C1-6炭化水素カルボニル基、C1-6炭化水素スルホンアミド基、C1-6炭化水素アミノカルボニル基、C1-6炭化水素カルボニルアミノ基、C1-6炭化水素オキシカルボニル基から選択される1つ、2つ、又は3つ以上の置換基で置換された5又は6員芳香族複素環もしくは飽和複素環である、
請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶。 - 請求項1から請求項36のいずれか一項に記載のピリドン誘導体又はその立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶を含む薬物組成物であって、前記薬物組成物は抗ウイルス薬物組成物であり、ノイラミニダーゼ阻害剤、ヌクレオシド系薬剤、PB2阻害剤、PB1阻害剤、M2阻害剤又はその他の抗インフルエンザ薬等から選択可能な1種又は複数種の治療剤を選択的に含む、
薬物組成物。 - 前記薬物組成物は、錠剤、粉剤、カプセル、顆粒剤、経口液、注射剤、粉末剤、座薬、丸剤、クリーム剤、貼付剤、ゲル剤、パウダー剤、吸入剤、混合懸濁剤、乾燥懸濁剤、パッチ剤、洗剤、ナノ製剤から選択される薬物剤である、
請求項37に記載の薬物組成物。 - 請求項1から請求項36のいずれか一項に記載のピリドン誘導体、その立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶と、請求項37又は請求項38に記載の薬物組成物との一種又は複数の組み合わせの、ウイルス感染症の予防および/又は治療のための薬物の調製における応用であって、前記ウイルス感染症が、好ましくはインフルエンザA型及び/又はインフルエンザB型による感染症である、応用。
- 請求項1から請求項36のいずれか一項に記載のピリドン誘導体、その立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶と、請求項37又は請求項38に記載の薬物組成物との一種又は複数の組み合わせの、抗ウイルス薬物の調製における応用であって、前記抗ウイルス薬物が、好ましくはインフルエンザルキャップ依存型エンドヌクレアーゼの活性を阻害する薬物又は薬剤である、応用。
- ウイルス感染症を予防および/又は治療する方法であって、予防および/または治療を必要とする動物またはヒトに、有効量の請求項1から請求項36のいずれか一項に記載のピリドン誘導体、その立体異性体、薬用塩、溶媒和物又は結晶と、請求項37又は請求項38に記載の薬物組成物との一種又は複数の組み合わせを投与することを含む、方法。
- 前記ウイルス感染症は、インフルエンザA型及び/又はインフルエンザB型による感染症である、
請求項41に記載の方法。
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