JP2021510760A - 飽和度が増大した融氷組成物及び使用方法 - Google Patents
飽和度が増大した融氷組成物及び使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021510760A JP2021510760A JP2020539813A JP2020539813A JP2021510760A JP 2021510760 A JP2021510760 A JP 2021510760A JP 2020539813 A JP2020539813 A JP 2020539813A JP 2020539813 A JP2020539813 A JP 2020539813A JP 2021510760 A JP2021510760 A JP 2021510760A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- bis
- ice
- ice melting
- imidazolium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 110
- 238000002844 melting Methods 0.000 title claims abstract description 105
- 230000008018 melting Effects 0.000 title claims abstract description 99
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 63
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 60
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 41
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 36
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 26
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 claims abstract description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 17
- -1 4- (2-hydroxy-propyl) -1-methyl-4H-imidazolium hexafluorophosphate Chemical compound 0.000 claims description 349
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 21
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims description 18
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XIYUIMLQTKODPS-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC[N+]=1C=CN(C)C=1 XIYUIMLQTKODPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical group [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- AKDNDOBRFDICST-UHFFFAOYSA-N methylazanium;methyl sulfate Chemical compound [NH3+]C.COS([O-])(=O)=O AKDNDOBRFDICST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1 NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 claims description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 claims description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 claims description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 5
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000011147 magnesium chloride Nutrition 0.000 claims description 5
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011449 brick Substances 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001484 poly(alkylene) Polymers 0.000 claims description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GCRCSLNXFKCFHB-UHFFFAOYSA-N triethyl(hexyl)azanium Chemical compound CCCCCC[N+](CC)(CC)CC GCRCSLNXFKCFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GSGLHYXFTXGIAQ-UHFFFAOYSA-M 1,3-dimethylimidazol-1-ium;dimethyl phosphate Chemical compound COP([O-])(=O)OC.CN1C=C[N+](C)=C1 GSGLHYXFTXGIAQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolium Chemical compound CN1C=C[N+](C)=C1 HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ARSMIBSHEYKMJT-UHFFFAOYSA-M 1,3-dimethylimidazolium iodide Chemical compound [I-].CN1C=C[N+](C)=C1 ARSMIBSHEYKMJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- RSYOFLQBQBYDPO-UHFFFAOYSA-N 1-(butoxymethyl)imidazole;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O.CCCCOCN1C=CN=C1 RSYOFLQBQBYDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXELHGDYRQLRQO-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1(C)CCCC1 PXELHGDYRQLRQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KAIPKTYOBMEXRR-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methyl-2h-imidazole Chemical compound CCCCN1CN(C)C=C1 KAIPKTYOBMEXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KYCQOKLOSUBEJK-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCN1C=C[N+](C)=C1 KYCQOKLOSUBEJK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FHDQNOXQSTVAIC-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCN1C=C[N+](C)=C1 FHDQNOXQSTVAIC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KIDIBVPFLKLKAH-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;octyl sulfate Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1.CCCCCCCCOS([O-])(=O)=O KIDIBVPFLKLKAH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- XREPTGNZZKNFQZ-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-methylimidazolium iodide Chemical compound [I-].CCCCN1C=C[N+](C)=C1 XREPTGNZZKNFQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FQWUDBZGMGXIAR-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylimidazole;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[O-].CCCCCCCCCCCC[NH+]1C=CN=C1 FQWUDBZGMGXIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWQYPLXGJIXMMV-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCN1C=C[N+](C)=C1 GWQYPLXGJIXMMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VRFOKYHDLYBVAL-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;ethyl sulfate Chemical compound CCOS([O-])(=O)=O.CCN1C=C[N+](C)=C1 VRFOKYHDLYBVAL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HZKDSQCZNUUQIF-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;hydrogen sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCN1C=C[N+](C)=C1 HZKDSQCZNUUQIF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- IKQCDTXBZKMPBB-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;iodide Chemical compound [I-].CCN1C=C[N+](C)=C1 IKQCDTXBZKMPBB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- CAVPTISELCJZGX-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;methanetricarbonitrile Chemical compound N#CC(C#N)C#N.CCN1C=C[N+](C)=C1 CAVPTISELCJZGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VASPYXGQVWPGAB-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;thiocyanate Chemical compound [S-]C#N.CCN1C=C[N+](C)=C1 VASPYXGQVWPGAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- BMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride Chemical compound [Cl-].CCN1C=C[N+](C)=C1 BMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- CZIUVCSYOGFUPH-UHFFFAOYSA-M 1-hexyl-3-methylimidazol-3-ium;iodide Chemical compound [I-].CCCCCC[N+]=1C=CN(C)C=1 CZIUVCSYOGFUPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- RVEJOWGVUQQIIZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 RVEJOWGVUQQIIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NKRASMXHSQKLHA-UHFFFAOYSA-M 1-hexyl-3-methylimidazolium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 NKRASMXHSQKLHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WGHMGICKLQSEIA-UHFFFAOYSA-M 1-methyl-3-octylimidazol-1-ium;trifluoroborane;fluoride Chemical compound [F-].FB(F)F.CCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 WGHMGICKLQSEIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- LSFWFJFDPRFPBK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-pentylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCN1C=C[N+](C)=C1 LSFWFJFDPRFPBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WWVMHGUBIOZASN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-prop-2-enylimidazol-1-ium Chemical compound CN1C=C[N+](CC=C)=C1 WWVMHGUBIOZASN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVRCRKLLQYOIKY-UHFFFAOYSA-M 1-methyl-3-prop-2-enylimidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+]=1C=CN(CC=C)C=1 QVRCRKLLQYOIKY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WVDDUSFOSWWJJH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-propylimidazol-1-ium Chemical compound CCCN1C=C[N+](C)=C1 WVDDUSFOSWWJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OXFHNKYFIVWAAT-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3-dimethylimidazol-1-ium Chemical compound CCC=1N(C)C=C[N+]=1C OXFHNKYFIVWAAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLVCCOBLYCNTDS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid;1-nonylimidazole Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[O-].CCCCCCCCC[NH+]1C=CN=C1 FLVCCOBLYCNTDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WXMVWUBWIHZLMQ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-octylimidazolium Chemical compound CCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 WXMVWUBWIHZLMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OXFBEEDAZHXDHB-UHFFFAOYSA-M 3-methyl-1-octylimidazolium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 OXFBEEDAZHXDHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YMGJQBWOTAGHGX-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;methyl(tripropyl)phosphanium Chemical compound CCC[P+](C)(CCC)CCC.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 YMGJQBWOTAGHGX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FOZHLSIBKHFJBR-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;methyl-bis(2-methylpropyl)-octylphosphanium Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CCCCCCCC[P+](C)(CC(C)C)CC(C)C FOZHLSIBKHFJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WYBDAYBFOCKDRR-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;methyl-bis(2-methylpropyl)-tetradecylphosphanium Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CCCCCCCCCCCCCC[P+](C)(CC(C)C)CC(C)C WYBDAYBFOCKDRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- SNXTZFCNWIVLKZ-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;methyl-tris(2-methylpropyl)phosphanium Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CC(C)C[P+](C)(CC(C)C)CC(C)C SNXTZFCNWIVLKZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZZAZFRIZOXHKGA-UHFFFAOYSA-M 4-methylbenzenesulfonate;tritert-butyl(methyl)phosphanium Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CC(C)(C)[P+](C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C ZZAZFRIZOXHKGA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L Calcium formate Chemical compound [Ca+2].[O-]C=O.[O-]C=O CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PIXJXYLHXVSDQA-UHFFFAOYSA-N FC(S(=O)(=O)N)(F)F.FC(S(=O)(=O)N)(F)F.C(CCCCC)[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC Chemical compound FC(S(=O)(=O)N)(F)F.FC(S(=O)(=O)N)(F)F.C(CCCCC)[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC PIXJXYLHXVSDQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YWLUMNWUIHOAFB-UHFFFAOYSA-N FC(S(=O)(=O)N)(F)F.FC(S(=O)(=O)N)(F)F.C(CCCCCCCCCCC)[N+](CCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC Chemical compound FC(S(=O)(=O)N)(F)F.FC(S(=O)(=O)N)(F)F.C(CCCCCCCCCCC)[N+](CCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC YWLUMNWUIHOAFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NUVVPXVAZBGLPF-UHFFFAOYSA-K O1C(=CC=C1)C(=O)[O-].O1C(=CC=C1)C(=O)[O-].O1C(=CC=C1)C(=O)[O-].C(C)[N+]1=CN(C=C1)C.C(C)[N+]1=CN(C=C1)C.C(C)[N+]1=CN(C=C1)C Chemical compound O1C(=CC=C1)C(=O)[O-].O1C(=CC=C1)C(=O)[O-].O1C(=CC=C1)C(=O)[O-].C(C)[N+]1=CN(C=C1)C.C(C)[N+]1=CN(C=C1)C.C(C)[N+]1=CN(C=C1)C NUVVPXVAZBGLPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 claims description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 claims description 2
- UHILXEAXHSCVON-UHFFFAOYSA-M bis(dihexylamino)methylidene-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCN(CCCCCC)C(=[N+](C)C)N(CCCCCC)CCCCCC UHILXEAXHSCVON-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- PQABPVGVABDFHN-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide 1-butyl-4-methylpyridin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1=CC=C(C)C=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F PQABPVGVABDFHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XOZHIVUWCICHSQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1,2-dimethyl-3-propylimidazol-1-ium Chemical compound CCCN1C=C[N+](C)=C1C.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F XOZHIVUWCICHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HSLXOARVFIWOQF-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1(C)CCCC1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F HSLXOARVFIWOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UCCKRVYTJPMHRO-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium Chemical compound CCCC[N+]=1C=CN(C)C=1C.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F UCCKRVYTJPMHRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- INDFXCHYORWHLQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F INDFXCHYORWHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NOFBAVDIGCEKOQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-3-methylpyridin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1=CC=CC(C)=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F NOFBAVDIGCEKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LRESCJAINPKJTO-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F LRESCJAINPKJTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IEKPEVWFUIKZFI-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-hexadecyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CCCCCCCCCCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 IEKPEVWFUIKZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHMWATGUEVQTIY-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-methyl-3-prop-2-enylimidazol-1-ium Chemical compound C[N+]=1C=CN(CC=C)C=1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F DHMWATGUEVQTIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CDWUIWLQQDTHRA-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-methyl-3-propylimidazol-1-ium Chemical compound CCCN1C=C[N+](C)=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F CDWUIWLQQDTHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 claims description 2
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004281 calcium formate Substances 0.000 claims description 2
- 235000019255 calcium formate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940044172 calcium formate Drugs 0.000 claims description 2
- ZORPJCONVDWMSP-UHFFFAOYSA-J calcium;magnesium;tetraacetate Chemical compound [Mg+2].[Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O ZORPJCONVDWMSP-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- HQWOEDCLDNFWEV-UHFFFAOYSA-M diethyl phosphate;1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CC[N+]=1C=CN(C)C=1.CCOP([O-])(=O)OCC HQWOEDCLDNFWEV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AHRQMWOXLCFNAV-UHFFFAOYSA-O ethylammonium nitrate Chemical compound CC[NH3+].[O-][N+]([O-])=O AHRQMWOXLCFNAV-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 claims description 2
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 claims description 2
- GMDNUWQNDQDBNQ-UHFFFAOYSA-L magnesium;diformate Chemical compound [Mg+2].[O-]C=O.[O-]C=O GMDNUWQNDQDBNQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- GVXHSMAJJFVLGD-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-7-(trifluoromethyl)thieno[3,2-b]pyridine-3-carboxylate Chemical compound C1=C(Cl)N=C2C(C(=O)OC)=CSC2=C1C(F)(F)F GVXHSMAJJFVLGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GTCDARUMAMVCRO-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC[N+](CC)(CC)CC GTCDARUMAMVCRO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- LQYWIIQPCKDKFI-UHFFFAOYSA-N tetraheptylazanium trifluoromethanesulfonamide Chemical compound FC(S(=O)(=O)N)(F)F.FC(S(=O)(=O)N)(F)F.C(CCCCCC)[N+](CCCCCCC)(CCCCCCC)CCCCCCC LQYWIIQPCKDKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DTIFFPXSSXFQCJ-UHFFFAOYSA-N tetrahexylazanium Chemical compound CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC DTIFFPXSSXFQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZBHGPIBVMLWJIK-UHFFFAOYSA-N tetraoctylazanium trifluoromethanesulfonamide Chemical compound FC(S(=O)(=O)N)(F)F.FC(S(=O)(=O)N)(F)F.C(CCCCCCC)[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZBHGPIBVMLWJIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYIBWJHMEWSFNP-UHFFFAOYSA-N tetrapentylazanium trifluoromethanesulfonamide Chemical compound FC(S(=O)(=O)N)(F)F.FC(S(=O)(=O)N)(F)F.C(CCCC)[N+](CCCCC)(CCCCC)CCCCC VYIBWJHMEWSFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N tetrapropylammonium Chemical compound CCC[N+](CCC)(CCC)CCC OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FJAPXHMQWAFWMW-UHFFFAOYSA-N tributyl(hexyl)azanium Chemical compound CCCCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FJAPXHMQWAFWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LNCGLHZZOHORCK-UHFFFAOYSA-N tributyl(hexyl)azanium trifluoromethanesulfonamide Chemical compound FC(S(=O)(=O)N)(F)F.FC(S(=O)(=O)N)(F)F.C(CCCCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC LNCGLHZZOHORCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MCUDRUWIQOZDKK-UHFFFAOYSA-N tributyl(octyl)azanium trifluoromethanesulfonamide Chemical compound FC(S(=O)(=O)N)(F)F.FC(S(=O)(=O)N)(F)F.C(CCCCCCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC MCUDRUWIQOZDKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YWRSPDSZBLLBPN-UHFFFAOYSA-M tributyl(octyl)azanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CCCCCCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC YWRSPDSZBLLBPN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- RJELOMHXBLDMDB-UHFFFAOYSA-M trihexyl(tetradecyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC RJELOMHXBLDMDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- JCQGIZYNVAZYOH-UHFFFAOYSA-M trihexyl(tetradecyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC JCQGIZYNVAZYOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- LAGQNGWYNLUQRI-UHFFFAOYSA-N trioctylmethylammonium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC LAGQNGWYNLUQRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REACWASHYHDPSQ-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyridin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1=CC=CC=C1 REACWASHYHDPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQFWGCSKGJMGHE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCC[N+]1(C)CCCC1 YQFWGCSKGJMGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVILTSDZFVPODY-UHFFFAOYSA-N 2-carboxyphenolate 1-octyl-1H-imidazol-1-ium Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[O-].CCCCCCCC[NH+]1C=CN=C1 WVILTSDZFVPODY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- JZZFIKKAFXRKRI-UHFFFAOYSA-N bis(dihexylamino)methylidene-dimethylazanium Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)C(=[N+](C)C)N(CCCCCC)CCCCCC JZZFIKKAFXRKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMMLVGFDYVJZPD-UHFFFAOYSA-M bis(dioctylamino)methylidene-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(=[N+](C)C)N(CCCCCCCC)CCCCCCCC OMMLVGFDYVJZPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- RCNFOZUBFOFJKZ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-hexyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCCC[N+]=1C=CN(C)C=1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F RCNFOZUBFOFJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEFUHGXOQSVRDQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-methyl-1-propylpiperidin-1-ium Chemical compound CCC[N+]1(C)CCCCC1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F IEFUHGXOQSVRDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPPJNZJBKFSQGA-UHFFFAOYSA-M hydron;2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;phosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O.C[N+](C)(C)CCO LPPJNZJBKFSQGA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- AQQOUVLRCMEMHI-UHFFFAOYSA-N tributyl(heptyl)azanium Chemical compound CCCCCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC AQQOUVLRCMEMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N triethylsulfanium Chemical compound CC[S+](CC)CC WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 abstract description 16
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 19
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 19
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 10
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 10
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 10
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000013478 data encryption standard Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 3
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003456 2,6-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C(=C1[H])[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIOAQJNADLELPQ-UHFFFAOYSA-N C[C]1OCCO1 Chemical group C[C]1OCCO1 UIOAQJNADLELPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methyl urea Chemical compound CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002266 Pluriol® Polymers 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 2
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 2
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 2
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057054 1,3-dimethylurea Drugs 0.000 description 1
- HIZVCIIORGCREW-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxene Chemical compound C1COC=CO1 HIZVCIIORGCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEMNKNZDROKJHP-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CCCCN1C=C[N+](C)=C1 MEMNKNZDROKJHP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OGLIVJFAKNJZRE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-propylpiperidin-1-ium Chemical compound CCC[N+]1(C)CCCCC1 OGLIVJFAKNJZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCMUVGRRDWTDK-UHFFFAOYSA-M 1-methyl-3-propylimidazol-1-ium;iodide Chemical compound [I-].CCCN1C=C[N+](C)=C1 IVCMUVGRRDWTDK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetamide Chemical compound NC(=O)C(F)(F)F NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016467 AlCl 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 101100283604 Caenorhabditis elegans pigk-1 gene Proteins 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTELRELDJGQKND-UHFFFAOYSA-N FC(S(=O)(=O)N)(F)F.FC(S(=O)(=O)N)(F)F.C(CCCCCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC Chemical compound FC(S(=O)(=O)N)(F)F.FC(S(=O)(=O)N)(F)F.C(CCCCCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC XTELRELDJGQKND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- FEESKOXAZUKOOM-UHFFFAOYSA-N bis(dihexylamino)methylidene-dimethylazanium trifluoromethanesulfonamide Chemical compound FC(S(=O)(=O)N)(F)F.FC(S(=O)(=O)N)(F)F.C(CCCCC)N(CCCCCC)C(N(CCCCCC)CCCCCC)=[N+](C)C FEESKOXAZUKOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOOUNGZIVLCBBA-UHFFFAOYSA-N bis(dioctylamino)methylidene-dimethylazanium Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)C(=[N+](C)C)N(CCCCCCCC)CCCCCCCC IOOUNGZIVLCBBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHIHMDHAPXMAQK-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butylpyridin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1=CC=CC=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F XHIHMDHAPXMAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKNRELLLVOYIIB-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-methyl-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCC[N+]1(C)CCCC1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F DKNRELLLVOYIIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLODSRKENWXTLO-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;triethylsulfanium Chemical compound CC[S+](CC)CC.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F BLODSRKENWXTLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYNYWFRJHNNLJA-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;trihexyl(tetradecyl)phosphanium Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC HYNYWFRJHNNLJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XELRNYQRHVCELV-UHFFFAOYSA-L calcium;magnesium;diacetate Chemical group [Mg+2].[Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O XELRNYQRHVCELV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- LJAOOBNHPFKCDR-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] LJAOOBNHPFKCDR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical compound OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAHQMWSZPRDKI-UHFFFAOYSA-N hexoxyboronic acid Chemical compound CCCCCCOB(O)O PLAHQMWSZPRDKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O hydron;1,3-oxazole Chemical compound C1=COC=[NH+]1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000011244 liquid electrolyte Substances 0.000 description 1
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphanyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(N(C)C)N(C)C XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 125000005538 phosphinite group Chemical group 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical class O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000005463 sulfonylimide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
- C09K3/185—Thawing materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
少なくとも1種の溶媒、少なくとも1種の除氷剤、及び少なくとも1種の添加剤を含む融氷組成物が開示される。可能な添加剤としては、イオン液体、深共晶溶媒、分散剤、及びそれらの組み合わせが挙げられる。この組成物は添加剤の添加により、増大した飽和点を示し、それにより、低温での除氷剤の析出が低減又は排除される。また、氷を溶かすか、又は表面上の氷の形成を防止する方法も開示される。この方法は氷が形成される前又は後のいずれかに、融氷組成物を表面に適用することを含む。【選択図】なし
Description
a. 開示の分野
本開示の実施形態は一般に、融氷組成物(ice melting compositions)の調製及び使用に関する。より具体的には、本開示は、除氷剤(deicing agent)と、イオン液体、深共晶溶媒、分散剤及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の添加剤とを含む水性融氷組成物に関する。これらの融氷組成物は、添加剤を含まない同様の組成物と比較して、除氷剤について増大した飽和点(increased saturation point)を有し、それによって、低温での溶液中の除氷剤の析出(precipitation)が低減又は排除される。
本開示の実施形態は一般に、融氷組成物(ice melting compositions)の調製及び使用に関する。より具体的には、本開示は、除氷剤(deicing agent)と、イオン液体、深共晶溶媒、分散剤及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の添加剤とを含む水性融氷組成物に関する。これらの融氷組成物は、添加剤を含まない同様の組成物と比較して、除氷剤について増大した飽和点(increased saturation point)を有し、それによって、低温での溶液中の除氷剤の析出(precipitation)が低減又は排除される。
b. 従来の技術
冬のような気象条件は、雪と氷の形で道路に危険をもたらす。道路及び高速道路上の雪及び氷を排除することは、公共の安全上の大きな利点を有する。塩化ナトリウム(NaCl)及び塩化マグネシウム(MgCl2)はしばしば、道路及び歩道上の雪及び氷の形成を抑制するために使用される。これらの塩は、沈殿物中に溶解し、水の凝固点を低下させ、それによって氷及び雪を溶かすことによって、除氷剤として働く。
冬のような気象条件は、雪と氷の形で道路に危険をもたらす。道路及び高速道路上の雪及び氷を排除することは、公共の安全上の大きな利点を有する。塩化ナトリウム(NaCl)及び塩化マグネシウム(MgCl2)はしばしば、道路及び歩道上の雪及び氷の形成を抑制するために使用される。これらの塩は、沈殿物中に溶解し、水の凝固点を低下させ、それによって氷及び雪を溶かすことによって、除氷剤として働く。
除氷溶液は一般に、高濃度の溶解塩(〜30重量%)を有する。それらは非常に濃縮されているので、凍結温度未満で貯蔵される場合、溶解した塩の析出が潜在的に問題となり得る。これらの除氷溶液に使用される塩化マグネシウム(MgCl2)は、硫酸マグネシウム(MgSO4)を含む天然不純物を有するビショフ石(bischofite)(MgCl2・6H20)として採掘され得る。MgSO4はMgCl2よりも溶解性が低いため、最初に析出し、それによってMgCl2の核形成部位を作り出す。これらの化合物が溶液から析出すると、スプレーノズルを詰まらせ、適用装置を損傷する可能性がある。
路上での除氷溶液の適用中、タンクローリーは凍結温度未満の温度に曝される。これは、固体の形成をもたらし得、この固体の形成は、スプレーノズルが小さく、目詰まりを起こしやすいので問題となる。現在の除去方法は固体を物理的に除去することによるものであり、これは非常に労力と時間がかかる。現在、塩結晶化を減少させる方法は、分散剤ポリマーの塩溶液への添加を含む。典型的な分散剤ポリマーには、ポリアクリレート類及びポリビニルピロリドンが含まれる。従って、溶解した除氷剤の低温での析出を減少又は排除する、除氷のための高度に濃縮された塩溶液を調製する必要がある。
凍結及び解凍サイクル中の水又は水性溶液の膨張及び収縮による道路及び高速道路の損傷の問題は、高多孔性アスファルトの導入以来、さらに大きな問題となっている。それは、20%までの中空又は空隙空間を含むことができ、雨及び溶融水がアスファルト表面から表面下流路を通って土壌中に迅速に流出するという利点を有する。路面自体は実質的に水分を保持せず、豪雨時でもツルツル滑らずスリップしにくい。この種のアスファルトの使用は雨天状況での安全性に非常に有益な効果を有するが、不利な点は冬のような条件下では、道路を雪や氷のない状態に保つために、より多くの除氷剤が必要とされることである。除氷剤は、溶けた水と共に路面から流出することもできる。従って、寒い気候での凍結/解凍サイクルの繰り返しによって引き起こされる損傷を減少させるために、有効な融氷組成物を調製する必要がある。
発明の概要
本明細書においては、少なくとも1種の溶媒、少なくとも1種の除氷剤、並びにイオン液体、深共晶溶媒、分散剤、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の添加剤を含む融氷組成物が開示される。組成物は、少なくとも1種の添加剤の添加による増大した飽和点を示し、それによって、より低い温度での除氷剤の析出が抑制される。また、本明細書には、氷を溶かすか、又は表面における氷の形成を防止する方法も開示される。この方法は氷が形成される前又は後のいずれかに、融氷組成物を表面に適用することを含む。
本明細書においては、少なくとも1種の溶媒、少なくとも1種の除氷剤、並びにイオン液体、深共晶溶媒、分散剤、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の添加剤を含む融氷組成物が開示される。組成物は、少なくとも1種の添加剤の添加による増大した飽和点を示し、それによって、より低い温度での除氷剤の析出が抑制される。また、本明細書には、氷を溶かすか、又は表面における氷の形成を防止する方法も開示される。この方法は氷が形成される前又は後のいずれかに、融氷組成物を表面に適用することを含む。
一実施形態では、本開示は、少なくとも1種の溶媒と、0.01〜約55重量%の少なくとも1種の除氷剤と、0.01〜約25重量%の、イオン液体、深共晶溶媒、分散剤、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の添加剤とを含む融氷組成物を対象とする。
別の実施形態では、本開示は、表面上の氷を溶かすための方法を対象とする。本方法は、(i)氷が形成された後に融氷組成物を表面に適用することを含み、融氷組成物は、(a)少なくとも1種の溶媒；(b)0.01〜約55重量%の少なくとも1種の除氷剤；並びに(c)0.01〜約25重量%の、イオン液体、深共晶溶媒、分散剤及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の添加剤を含む。
別の実施形態では、本開示は、表面上の氷の形成を防止するための方法を対象とする。本方法は、(i)氷形成前に融氷組成物を表面に適用することを含み、融氷組成物は、(a)少なくとも1種の溶媒；(b)0.01〜約55重量%の少なくとも1種の除氷剤；及び(c)0.01〜約25重量%の、イオン液体、深共晶溶媒、分散剤及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の添加剤を含む。
発明の詳細な説明
凝固点降下は、不揮発性溶質(例えば、固体)の添加による溶媒(例えば、液体)の凝固点の低下であり、以下のように計算される:
凝固点降下は、不揮発性溶質(例えば、固体)の添加による溶媒(例えば、液体)の凝固点の低下であり、以下のように計算される:
式中、ΔＴは溶媒の温度(℃又はK)の凝固点の変化であり、ｉはファントホッフ係数(溶質の個々の分子当たりのイオン粒子の数)であり、Ｋｆは溶媒の凝固点降下定数(cryoscopic constant)(水については1.853 K・kg/mol-水は融氷組成物のための最も一般的な溶媒である)であり、mは、溶媒1kg当たりの溶質のモル数(モル/kg)で表される溶質のモル濃度である。このように、ファントホッフ係数又は溶質のモル濃度のいずれかが増加すると、ΔTが増加し、これは溶媒の凝固点を低下させる。溶媒において凝固点が低いと、融氷組成物が有用である温度範囲が広がる。溶質のファントホッフ係数と溶媒のＫｆを変えることはできないので、融氷組成物を改善するための焦点は、溶解している溶質の濃度(すなわちモル濃度)にある。
溶液として適用される融氷組成物の場合、除氷剤は溶液が道路及び他の表面に容易に噴霧又は他の方法で適用され得るように、溶液中に溶解したままであるべきである。溶液中の除氷剤の濃度が増加することにつれて、溶媒(一般に水)の凝固点が低下する。温度が低下するにつれて、溶解した除氷剤の溶解度も低下する。このことは、より高い濃度が非常に望ましい場合に、溶媒中にはより少量の除氷剤が溶解することを意味する。
飽和点は、最大量の溶質が溶媒に溶解する場合(飽和溶液)である。溶液は、最大量よりも少ない量の溶質が溶媒に溶解されている場合には不飽和であり、最大量よりも多い量の溶質が溶解されている場合には過飽和である。溶解度はしばしば温度に反比例するので、飽和溶液を調製し、次いで温度を低下させることによって過飽和溶液が形成される。その結果、これは溶質の析出を生じさせる。このように、溶液の温度が下がると、飽和点も下がる。
融氷組成物の温度がある値未満に低下すると、過飽和溶液が生じる可能性があり、これは除氷剤の望ましくない析出を生じさせ得る。これがタンク又はスプレーノズルで発生した場合、目詰まりの問題が発生する可能性がある。装置が損傷を受ける可能性があり、装置の目詰まりを取り除いたり修理したりするために時間を費やさなければならない。
本開示は、溶媒中の溶解溶質の濃度が増大しており、且つ温度が低下した場合の析出が低減される、改善された融氷組成物に関する。これは、融氷組成物が有用である温度範囲を拡張し、より濃縮された(したがって、より効果的な)融氷組成物の使用を可能にする。これらの溶液は、氷が既に形成されている表面上で使用することができ、又は氷形成前に予防的に適用することができる。例えば、融氷溶液は道路上の氷形成を低減又は防止するために、嵐に先立って道路に適用することができる。これにより、車道でのドライバーの安全性が向上する。さらに、それは、道路の空隙空間に吸収される氷と水の量を減らす。水が空隙空間に入り、凍結すると、膨張して、道路に損傷を与える可能性がある。これは、ポットホールを生じさせ、車両に損傷を与える可能性があり、高価なパッチングが必要になる可能性がある。
一実施形態では、融氷組成物は、少なくとも1種の溶媒と、0.01〜55重量%の少なくとも1種の除氷剤と、0.01〜25重量%の、イオン液体、深共晶溶媒、分散剤、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の添加剤とを含む。
本明細書中で使用される場合、用語「溶媒」は、伝統的な水性及び有機溶媒をいう。本明細書に開示される溶媒の例には、酢酸、アセトン、アセトニトリル、ベンゼン、n-ブタノール、s-ブタノール、t-ブタノール、2-ブタノン、四塩化炭素、クロロベンゼン、クロロホルム、シクロヘキサン、シクロペンタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコール、ジグリム、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、エタノール、酢酸エチル、ギ酸、グリム、ヘプタン、ヘキサメチルホスホルアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド(hexamethylphosphorus triamide)、ヘキサン、イソプロパノール、メタノール、メチルt-ブチルエーテル、ニトロメタン、ペンタン、石油エーテル、プロパノール、炭酸プロピレン、ピリジン、スルホラン、テトラヒドロフラン、トルエン、水、m-キシレン、o-キシレン、p-キシレン、及びそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、少なくとも1種の溶媒は水である。さらに別の実施形態では、少なくとも1種の溶媒は、水とアルコール、例えば、エタノール、メタノール、プロパノール又はイソプロパノールとの組み合わせである。2種の溶媒を用いる実施形態では、2種の溶媒の比(体積/体積)は、100:1〜1:1であり、その間の全ての比が可能である。いくつかの態様において、比(v/v)は、約75:1、約50:1、約45:1、約40:1、約35:1、約30:1、約25:1、約20:1、約15:1、約10:1、約9:1、約8:1、約7:1、約6:1、約5:1、約4:1、約3:1、約2:1又は約1:1である。この文脈で使用される場合、「約」は、±20%以内を意味する。この定義の下では、イオン液体及び深共晶溶媒は除外される。それらは、本明細書において添加剤として分類され、別に開示される。
本明細書中の種々の実施形態に記載される融氷組成物中での使用に適した除氷剤は、当技術分野で公知のものを含む。例えば、除氷剤は、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、酢酸ナトリウム、酢酸カルシウム、酢酸カリウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウムマグネシウム、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、ギ酸カルシウム、ギ酸マグネシウム、尿素、砂、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され得る。列挙されたものと同等の他の除氷剤は、融氷組成物と共に使用するために本明細書に含まれる。いくつかの実施形態では、少なくとも1種の除氷剤は、塩化マグネシウムである。他の実施形態では、少なくとも1種の除氷剤は塩化ナトリウムである。さらに他の実施形態において、少なくとも1種の除氷剤は、酢酸カルシウムマグネシウムである。いくつかの実施形態では、2種以上の除氷剤が使用される。2種の除氷剤を用いる実施形態では、2種の除氷剤の比(重量/重量)は100:1〜1:1であり、その間の全ての比が可能である。いくつかの態様では、比(w/w)は、約75:1、約50:1、約45:1、約40:1、約35:1、約30:1、約25:1、約20:1、約15:1、約10:1、約9:1、約8:1、約7:1、約6:1、約5:1、約4:1、約3:1、約2:1又は約1:1である。この文脈で使用される場合、「約」は、±20%以内を意味する。
本明細書中で使用される場合、「イオン液体」は、添加剤として分類され、Wasserscheid and Keim in Angewandte Chemie、112、3926-3945(2000)(その教示については参照により援用される)に従って定義される。イオン液体は、非分子のイオン特性を有し、比較的低い温度で融解する塩である。いくつかの態様において、イオン液体は、150℃以下、140℃以下、130℃以下、100℃以下、80℃以下、50℃以下、又はさらには25℃以下で融解する。それらは比較的低い温度で液体であり、そのような温度で比較的低い粘度を有する。さらに、それらは、一般に、不燃性、非腐食性であり、測定可能な蒸気圧を有していない。時には、イオン液体は、液体電解質、イオン溶融物、イオン流体、溶融塩、又はイオン性ガラスと呼ばれる。分解せずに融解する全ての塩(例えば、801℃又は1474°Fでの塩化ナトリウム)はイオン液体を形成するが、この定義に適合する塩のみがこれに包含される。
イオン液体は、陽イオン及び陰イオンから構成されるが、全体的に電気的に中性である。陽イオン及び陰イオンの両方は主に一価であるが、多価アニオン及び/又はカチオン、例えば、イオン当たり1〜5、1〜4、1〜3、及び/又は1又は2個の電荷を有するイオンが可能である。電荷は1個の分子内の種々の局在化又は非局在化領域上に、すなわちベタイン様の様式で位置し得るか、又は別個のアニオン及びカチオン上に存在し得る。いくつかの態様では、イオン液体は、少なくとも1種のカチオン及び少なくとも1種のアニオンから構成される。
いくつかの態様において、イオン液体は式[A]n +[Y]n-を有し、
式中、n=1、2、3又は4であり、
カチオン[A]は、
式[NR1R2R3R]+の第四級アンモニウムカチオン、
式[NR1R2R3R]+の第四級アンモニウムカチオン、
式[PR1R2R3R]+のホスホニウムカチオン、
式：
のイミダゾリウムカチオン、並びに上記式に類似したすべての異性体イミダゾリニウムカチオン及びイミダゾリジニウムカチオン、
式：
のH-ピラゾリウムカチオン、並びに3H-ピラゾリウムカチオン、4H-ピラゾリウムカチオン、1-ピラゾリニウムカチオン、2-ピラゾリニウムカチオン及び3-ピラゾリニウムカチオン、
式：
のピリジニウムカチオン、並びにピリダジニウム、ピリミジニウム及びピラジニウムイオン、
式：
のピロリジニウムカチオン、
少なくとも1個のリン又は窒素原子を含有し、場合によっては酸素又は硫黄原子も含有する5員〜少なくとも6員の複素環式カチオン、例えばチアゾリウム、オキサゾリウム、1,2,4-トリアゾリウム又は1,2,3-トリアゾリウム、特に好ましくは1個、2個若しくは3個の窒素原子と硫黄原子若しくは酸素原子とを含有する少なくとも1種の5〜6員の複素環を含む化合物、非常に特に好ましくは1個又は2個の窒素原子を含むもの、並びに1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エニウムカチオン及びまた1,8-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エニウムカチオン、
並びにこれらのカチオンが存在するオリゴマー及びポリマー、から選択される。上記式中、基R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、各々互いに独立して、水素、C1-C18-アルキル、C2-C18-アルキル(1個以上の酸素及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換若しくは非置換イミノ基によって中断されていてもよい)、C6-C12-アリール、C5-C12-シクロアルキル又は5員若しくは6員の、酸素-、窒素及び/若しくは硫黄-含有複素環であり、あるいは、それらの2つが一緒になって、不飽和、飽和若しくは芳香族の環(1個以上の酸素及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換若しくは非置換イミノ基によって中断されていてもよい)を形成しており、上記基は、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環によって各々置換されていてもよい。
ここで、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び/又は複素環によって置換されていてもよいC1-C18-アルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、2,4,4-トリメチルペンチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、1,1-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルブチル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、α,α-ジメチルベンジル、ベンズヒドリル、p-トリルメチル、1-(p-ブチルフェニル)エチル、p-クロロベンジル、2,4-ジクロロベンジル、p-メトキシベンジル、m-エトキシベンジル、2-シアノエチル、2-シアノプロピル、2-メトキシカルボニルエチル、2-エトキシカルボニルエチル、2-ブトキシカルボニルプロピル、1,2-ジ-(メトキシカルボニル)エチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル、4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル、2-イソプロポキシエチル、2-ブトキシプロピル、2-オクチルオキシエチル、クロロメチル、2-クロロエチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジメチル-2-クロロエチル、2-メトキシイソプロピル、2-エトキシエチル、ブチルチオメチル、2-ドデシルチオエチル、2-フェニルチオエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、4-ヒドロキシブチル、6-ヒドロキシヘキシル、2-アミノエチル、2-アミノプロピル、3-アミノプロピル、4-アミノブチル、6-アミノヘキシル、2-メチルアミノエチル、2-メチルアミノプロピル、3-メチルアミノプロピル、4-メチルアミノブチル、6-メチルアミノヘキシル、2-ジメチルアミノエチル、2-ジメチルアミノプロピル、3-ジメチルアミノプロピル、4-ジメチルアミノブチル、6-ジメチルアミノヘキシル、2-ヒドロキシ-2,2-ジメチルエチル、2-フェノキシエチル、2-フェノキシプロピル、3-フェノキシプロピル、4-フェノキシブチル、6-フェノキシヘキシル、2-メトキシエチル、2-メトキシプロピル、3-メトキシプロピル、4-メトキシブチル、6-メトキシヘキシル、2-エトキシエチル、2-エトキシプロピル、3-エトキシプロピル、4-エトキシブチル及び6-エトキシヘキシルである。
1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換若しくは非置換イミノ基によって中断されていてもよいC2-C18-アルキルの例は、5-ヒドロキシ-3-オキサペンチル、8-ヒドロキシ-3,6-ジオキサオクチル、11-ヒドロキシ-3,6,9-トリオキサウンデシル、7-ヒドロキシ-4-オキサヘプチル、11-ヒドロキシ-4,8-ジオキサウンデシル、15-ヒドロキシ-4,8,12-トリオキサペンタデシル、9-ヒドロキシ-5-オキサノニル、14-ヒドロキシ-5,10-オキサテトラデシル、5-メトキシ-3-オキサペンチル、8-メトキシ-3,6-ジオキサオクチル、11-メトキシ-3,6,9-トリオキサウンデシル、7-メトキシ-4-オキサヘプチル、11-メトキシ-4,8-ジオキサウンデシル、15-メトキシ-4,8,12-トリオキサペンタデシル、9-メトキシ-5-オキサノニル、14-メトキシ-5,10-オキサテトラデシル、5-エトキシ-3-オキサペンチル、8-エトキシ-3,6-ジオキサオクチル、11-エトキシ-3,6,9-トリオキサウンデシル、7-エトキシ-4-オキサヘプチル、11-エトキシ-4,8-ジオキサウンデシル、15-エトキシ-4,8,12-トリオキサペンタデシル、9-エトキシ-5-オキサノニル及び14-エトキシ-5,10-オキサテトラデシルである。
2個の基が環を形成している場合、これらの基は一緒になって、1,3-プロピレン、1,4-ブチレン、2-オキサ-1,3-プロピレン、1-オキサ-1,3-プロピレン、2-オキサ-1,3-プロピレン、1-オキサ-1,3-プロペニレン、1-アザ-1,3-プロペニレン、1-C1-C4-アルキル-1-アザ-1,3-プロペニレン、1,4-ブタ-1,3-ジエニレン、1-アザ-1,4-ブタ-1,3-ジエニレン又は2-アザ-1,4-ブタ-1,3-ジエニレンであり得る。
酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又はイミノ基の数は、いかなる制限も受けない。当該数は、一般に、基1個当たり5以下、好ましくは4以下、非常に特に好ましくは3以下である。
さらに、少なくとも1個の炭素原子、望ましくは少なくとも2個の炭素原子が、一般に、2個のヘテロ原子の間に存在する。
置換及び非置換イミノ基は、例えば、イミノ、メチルイミノ、イソプロピルイミノ、n-ブチルイミノ又はtert-ブチルイミノであり得る。
さらに、官能基は、カルボキシ、カルボキサミド、ヒドロキシ、ジ(C1-C4-アルキル)-アミノ、C1-C4-アルキルオキシカルボニル、シアノ又はC1-C4-アルキルオキシであってよく、C6-C12-アリール（官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環で置換されていてもよい）は、例えば、フェニル、トリル、キシリル、α-ナフチル、α-ナフチル、4-ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、tert-ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、2,6-ジメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、2,6-ジクロロフェニル、4-ブロモフェニル、2-若しくは4-ニトロフェニル、2,4-若しくは2,6-ジニトロフェニル、4-ジメチルアミノフェニル、4-アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル又はエトキシメチルフェニルであり、C5-C12-シクロアルキル（官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環で置換されていてもよい）は、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル又は飽和若しくは不飽和の二環式系（例えば、ノルボルニル又はノルボルネニル）であり、5員又は6員の、酸素-、窒素-及び／又は硫黄-含有複素環は、例えば、フリル、チエニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、ジフルオロピリジル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニル又はtert-ブチルチオフェニルであり、並びにC1-C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル又はtert-ブチルである。
いくつかの態様では、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 及びR9は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n-ブチル、2-ヒドロキシエチル、2-シアノエチル、2-(メトキシカルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル、2-(n-ブトキシカルボニル)エチル、ベンジル、アセチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又は塩素である。
[A1]+[A2]+[Y]2-、[A1]+[A2]+[A3]+[Y]3-又は[A1]+[A2]+[A3]+[A4]+[Y]4-のような混合種もここに含まれ、ここで、A1、A2、A3及びA4は、[A]について言及された群の中から独立して選択される。
また、金属カチオンを有する混合種：[A1]+[A2]+[A3]+[M1]+[Y]4-、[A1]+[A2]+[M1]+[M2]+[Y]4-、[A1]+[M1]+[M2]+[M3]+[Y]4-、[A1]+[A2]+[M1]+[Y]3-、[A1]+[M1]+[M2]+[Y]3-、[A1]+[M1]+[Y]2-、[A1]+[A2]+[M4]2+[Y]4-、[A1]+[M1]+[M4]2+[Y]4-、[A1]+[M5]3+[Y]4-、[A1]+[M4]2+[Y]3-（ここで、M1、M2、M3は、一価の金属カチオンであり、M4は、二価の金属カチオンであり、M5は、三価の金属カチオンである)を使用することも可能である。
アニオンとしては、原則として全てのアニオンを使用することが可能である。
アニオン[Y]は、好ましくは、下記の群から選択される：下記式：Cl-、Br-、BF4 -、PF6 -、AlCl4 -、Al2Cl7 -、FeCl4 -、BCl4 -、SbF6 -、AsF6 -、ZnCl3 -、SnCl3 -、CF3SO3 -、(CF3SO3)2N-、CF3CO2 -、CCl3CO2 -、CN-、SCN-、OCN-のハロゲン化物又はハロゲン-含有化合物の群；下記式： SO4 2-、HSO4 -、SO3 2-、HSO3 -、RaOSO3 -、RaSO3 -のスルファート、スルフィット、及びスルホナートの群；下記式： PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、Ra PO4 2-、HRaPO4 -、RaRbPO4 -のホスファートの群；下記式：RaHPO3 -、RaRbPO2 -、RaR bPO3 -のホスホナート及びホスフィナートの群；下記式：PO3 3-、HPO3 2-、H2PO3 -、RaPO3 2-、RaHPO3 -、RaRbPO3 -のホスフィットの群；下記式：RaRbPO2 -、RaHPO2 -、RaRbPO-、RaHPO-のホスホニット及びホスフィニットの群；下記式：RaCOO-のカルボン酸の群；下記式：BO3 3-、HBO3 2-、H2BO3 31、RaRbBO3 -、RaHBO3 -、Ra BO3 2-、RaRbRcRdB-のボラートの群；下記式：RaBO2 2-、RaRbBO-のボロナートの群；下記式： HCO3 -、CO3 2-、RaCO3 -のカルボナート及びカルボン酸エステルの群；下記式：SiO4 4-、HSiO4 3-、H2SiO4 2-、H3SiO4 -、RaSiO4 3-、RaRbSiO4 2-、RaRbRcSiO4 -、HRaSiO4 2-、H2RaSiO4 -、HRaRbSiO4 -のシリカート及びケイ酸エステルの群；下記式：RaSiO3 3-、RaRbSiO2 2-、RaRbRcSiO-、RaRbRcSiO3 -、RaRbRcSiO2 -、RaRbSiO3 2-のアルキルシラン及びアリールシラン塩の群；下記式：
のカルボキシイミド、ビス(スルホニル)イミド及びスルホニルイミドの群；
下記式：RaO-のアルコキシド及びアリールオキシドの群；
Fe(CN)6 3-、Fe(CN)6 4-、MnO4 -、Fe(CO)4 -のような錯体金属イオンの群の中から選択され、ここで、基Ra、Rb、Rc、Rdはそれぞれ互いに独立して、C1-C18-アルキル、C2-C18-アルキル（1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換若しくは非置換イミノ基で中断されていてもよい）、C6-C12-アリール、C5-C12-シクロアルキル又は5員-若しくは6員-の、酸素-、窒素-及び/若しくは硫黄-含有複素環であり、又はそれらの2つが一緒になって不飽和、飽和若しくは芳香族の環（1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換若しくは非置換イミノ基で中断されていてもよい）を形成しており、ここで、上記基は、それぞれ、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環で置換されていてもよい。
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環で置換されていてもよいC1-C18-アルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、2,4,4-トリメチルペンチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、1,1-ジメチルプロピル、1,1-ジメチルブチル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、α,α-ジメチルベンジル、ベンズヒドリル、p-トリルメチル、1-(p-ブチルフェニル)エチル、p-クロロベンジル、2,4-ジクロロベンジル、p-メトキシベンジル、m-エトキシベンジル、2-シアノエチル、2-シアノプロピル、2-メトキシカルボニルエチル、2-エトキシカルボニルエチル、2-ブトキシカルボニルプロピル、1,2-ジ-(メトキシカルボニル)エチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル、4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル、2-イソプロポキシエチル、2-ブトキシプロピル、2-オクチルオキシエチル、クロロメチル、2-クロロエチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、1,1-ジメチル-2-クロロエチル、2-メトキシイソプロピル、2-エトキシエチル、ブチルチオメチル、2-ドデシルチオエチル、2-フェニルチオエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、4-ヒドロキシブチル、6-ヒドロキシヘキシル、2-アミノエチル、2-アミノプロピル、3-アミノプロピル、4-アミノブチル、6-アミノヘキシル、2-メチルアミノエチル、2-メチルアミノプロピル、3-メチルアミノプロピル、4-メチルアミノブチル、6-メチルアミノヘキシル、2-ジメチルアミノエチル、2-ジメチルアミノプロピル、3-ジメチルアミノプロピル、4-ジメチルアミノブチル、6-ジメチルアミノヘキシル、2-ヒドロキシ-2,2-ジメチルエチル、2-フェノキシエチル、2-フェノキシプロピル、3-フェノキシプロピル、4-フェノキシブチル、6-フェノキシヘキシル、2-メトキシエチル、2-メトキシプロピル、3-メトキシプロピル、4-メトキシブチル、6-メトキシヘキシル、2-エトキシエチル、2-エトキシプロピル、3-エトキシプロピル、4-エトキシブチル及び6-エトキシヘキシルである。
1個以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1個以上の置換若しくは非置換イミノ基で中断されているC2-C18-アルキルの例は、5-ヒドロキシ-3-オキサペンチル、8-ヒドロキシ-3,6-ジオキサオクチル、11-ヒドロキシ-3,6,9-トリオキサウンデシル、7-ヒドロキシ-4-オキサヘプチル、11-ヒドロキシ-4,8-ジオキサウンデシル、15-ヒドロキシ-4,8,12-トリオキサペンタデシル、9-ヒドロキシ-5-オキサノニル、14-ヒドロキシ-5,10-オキサテトラデシル、5-メトキシ-3-オキサペンチル、8-メトキシ-3,6-ジオキサオクチル、11-メトキシ-3,6,9-トリオキサウンデシル、7-メトキシ-4-オキサヘプチル、11-メトキシ-4,8-ジオキサウンデシル、15-メトキシ-4,8,12-トリオキサペンタデシル、9-メトキシ-5-オキサノニル、14-メトキシ-5,10-オキサテトラデシル、5-エトキシ-3-オキサペンチル、8-エトキシ-3,6-ジオキサオクチル、11-エトキシ-3,6,9-トリオキサウンデシル、7-エトキシ-4-オキサヘプチル、11-エトキシ-4,8-ジオキサウンデシル、15-エトキシ-4,8,12-トリオキサペンタデシル、9-エトキシ-5-オキサノニル及び14-エトキシ-5,10-オキサテトラデシルである。
2つの基が環を形成している場合、これらの基は一緒になって、1,3-プロピレン、1,4-ブチレン、2-オキサ-1,3-プロピレン、1-オキサ-1,3-プロピレン、2-オキサ-1,3-プロピレン、1-オキサ-1,3-プロペニレン、1-アザ-1,3-プロペニレン、1-C1-C4-アルキル-1-アザ-1,3-プロペニレン、1,4-ブタ-1,3-ジエニレン、1-アザ-1,4-ブタ-1,3-ジエニレン又は2-アザ-1,4-ブタ-1,3-ジエニレンであり得る。
酸素原子及び／又は硫黄原子及び／又はイミノ基の数には制限はない。一般的には、1個の基当たり5個以下、好ましくはは4個以下、非常に特に好ましくは3個以下である。
さらに、一般的には、2個のヘテロ原子間に、少なくとも1個の炭素原子、好ましくは少なくとも2個の炭素原子が存在する。
置換及び非置換イミノ基は、例えば、イミノ、メチルイミノ、イソプロピルイミノ、n-ブチルイミノ又はtert-ブチルイミノであり得る。
さらに、官能基は、カルボキシ、カルボキサミド、ヒドロキシ、ジ(C1-C4-アルキル)-アミノ、C1-C4-アルキルオキシカルボニル、シアノ又はC1-C4-アルキルオキシであり得る。
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環で置換されていてもよいC6-C12-アリールは、例えば、フェニル、トリル、キシリル、α-ナフチル、α-ナフチル、4-ジフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、tert-ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、2,6-ジメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、2,6-ジメトキシフェニル、2,6-ジクロロフェニル、4-ブロモフェニル、2-若しくは4-ニトロフェニル、2,4-若しくは2,6-ジニトロフェニル、4-ジメチルアミノフェニル、4-アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル又はエトキシメチルフェニルである。
官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子及び／又は複素環で置換されていてもよいC5-C12-シクロアルキルは、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル又は飽和若しくは不飽和二環式系、例えばノルボルニル若しくはノルボルネニルであり、5員-又は6員の、酸素-、窒素-及び／又は硫黄-含有複素環は、例えば、フリル、チエニル、ピリル、ピリジル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ジオキソリル、ジオキシル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ジメチルピリジル、メチルキノリル、ジメチルピリル、メトキシフリル、ジメトキシピリジル、ジフルオロピリジル、メチルチオフェニル、イソプロピルチオフェニル又はtert-ブチルチオフェニルであり、C1-C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル又はtert-ブチルである。
いくつかの態様では、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ互いに独立して、水素、メチル、エチル、n-ブチル、2-ヒドロキシエチル、2-シアノエチル、2-(メトキシカルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル、2-(n-ブトキシカルボニル)エチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又は塩素である。
いくつかの態様では、イオン液体は、非腐食性であるか、又は不動態化作用を有する。これらは、特に、硫酸アニオン、リン酸アニオン、ホウ酸アニオン又はケイ酸アニオンを有するイオン液体を含む。イオン液体の熱安定性の向上を与える、[A1]+[M1]+[Y]2-型の金属-カチオン-含有イオン液体及びイオン液体中の無機塩の溶液が特に好ましい。アルカリ金属及びアルカリ土類金属又はその塩が非常に特に好ましい。
いくつかの態様では、イオン液体は、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、又はホスホニウムカチオンを有する。イオン液体の具体例には、4-(2-ヒドロキシ-プロピル)-1-メチル-4H-イミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、3-メチル-1-(プロパン-2-オール)-イミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、3-メチル-1-(プロパン-2-オール)-イミダゾリウムクロリド、3-メチル-1-(プロパン-2-オール)-イミダゾリウムニトラート、3-メチル-1-(エトキシエトキシ)-イミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、3-ヘキシル-1-(2-ジエチルホスホナート-エチル)-イミダゾリウムテトラフルオロボラート、3-ヘキシル-1-(3-ジエチルホスホナート-プロピル)-イミダゾリウムテトラフルオロボラート、3-オクチル-1-(2-ジエチルホスホナート-エチル)-イミダゾリウムテトラフルオロボラート、3-メチル-1-ブチル-イミダゾリウムテトラフルオロボラート、3-メチル-1-ブチル-イミダゾリウムクロリド、3-メチル-1-ブチル-イミダゾリウムオクチルスルファート、3-メチル-1-ブチル-イミダゾリウムフルオロハイドロジェネート、3-メチル-1-エチル-イミダゾリウムトリシアノメタン、3-メチル-1-エチル-イミダゾリウムフルオロハイドロジェネート、3-メチル-1-エチル-イミダゾリウムカルボラン、3-メチル-1-エチル-イミダゾリウムメチルカルボラン、3-メチル-1-エチル-イミダゾリウムエチルカルボラン、3-メチル-1-メチル-イミダゾリウムフルオロハイドロジェネート、3-メチル-1-プロピル-イミダゾリウムフルオロハイドロジェネート、3-メチル-1-ペンチル-イミダゾリウムフルオロハイドロジェネート、3-メチル-1-ヘキシル-イミダゾリウムフルオロハイドロジェネート、3-メチル-1-ヘキシル-イミダゾリウムクロリド、3-メチル-1-オクチル-イミダゾリウムクロリド、3-メチル-1-オクチル-イミダゾリウムテトラフルオロボラート、3-メチル-1-メチル-イミダゾリウムテトラフルオロボラート、3-メチル-2-エチル-1-メチル-イミダゾリウムカルボラート、テトラエチルアンモニウムトリブチルオクチルボラート、
テトラエチルアンモニウムアセタート、ヘキシル-トリエチル-アンモニウムヘキシル-トリエチルボラート、ヘキシル-トリエチル-アンモニウムトリブチルオクチルボラート、テトラプロピルアンモニウムトリプロピルヘキシルボラート、テトラブチルアンモニウムトリブチルヘキシルボラート、ヘキシル-トリ-ブチルアンモニウムトリブチルヘキシルボラート、ヘキシル-トリ-ブチルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、ヘプチル-トリ-ブチルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、テトラペンチルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、オクチル-トリ-ブチルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、オクチル-トリ-ブチルアンモニウムトリフルオロメチルスルホナート、テトラヘキシルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、テトラヘキシルアンモニウム トリブチルヘキシルボラート、テトラヘプチルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、テトラオクチルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、テトラドデシルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、N-メチル-N-プロピルピロリジンジシアニミド、N-メチル-N-ブチルピロリジンジシアニミド、N-メチル-N-ヘキシルピロリジンジシアニミド、[ビス-(N-ブチル-N-エチル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウムテトラフルオロボラート、[ビス-(N-ヘキシル-N-ヘキシル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウム テトラフルオロボラート、[ビス-(N-ヘキシル-N-ヘキシル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウムヘキサフルオロホスファート、[ビス-(N-ヘキシル-N-ヘキシル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウムクロリド、[ビス-(N-ヘキシル-N-ヘキシル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、[ビス-(N-オクチル-N-オクチル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウムテトラフルオロボラート、[ビス-(N-オクチル-N-オクチル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウムヘキサフルオロホスファート、[ビス-(N-オクチル-N-オクチル-アミノ)-メチレン]-ジメチルアンモニウムクロリド、メチル-トリプロピルホスホニウムトシラート、メチル-トリ-(iso-ブチル)ホスホニウムトシラート、メチル-トリ-(tert-ブチル)ホスホニウムトシラート、メチル-ジ-(iso-ブチル)-オクチルホスホニウムトシラート、メチル-ジ-(iso-ブチル)-テトラデシルホスホニウムトシラート、テトラデシル-トリ-(ヘキシル)-ホスホニウムブロミド、
テトラデシル-トリ-(ヘキシル)-ホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラデシル-トリ-(ヘキシル)-ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、オクチルイミダゾリウムサリチラート、ノニルイミダゾリウムサリチラート、ドデシルイミダゾリウムサリチラート、(ブチルオキシメチル)イミダゾリウムサリチラート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート、1-メチル-3-オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート、1-ブチルピリジニウムテトラフルオロボラート、1-ブチル-3-メチルピリジニウムテトラフルオロボラート、1-ブチル-4-メチルピリジニウムテトラフルオロボラート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1-メチル-3-オクチルイミダゾリウム、1-ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1-ブチル-3-メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1-ブチル-4-メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジエチルホスファート、1,3-ジメチルイミダゾリウムジメチルホスファート、コリンジハイドロジェンホスファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムエチルスルファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムハイドロジェンスルファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート、エチルアンモニウムニトラート、トリエチルスルホニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、メチルトリオクチルアンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-メチル-3-プロピルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1,2-ジメチル-3-プロピルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ヘキサデシル-3-メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-アリル-3-メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-メチル-1-プロピルピロリジニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ブチル-1-メチルピロリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-メチル-1-プロピルピペリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ブチルピリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ブチル-3-メチルピリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ブチル-4-メチルピリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムトリフラート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムトリフラート、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムトリフラート、1-メチル-3-オクチルイミダゾリウムトリフラート、1-ブチル-1-メチルピロリジニウムトリフラート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムチオシアナート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、1-ブチル-1-メチルピロリジニウムジシアナミド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムクロリド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムクロリド、1-アリル-3-メチルイミダゾリウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムブロミド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムブロミド、1,3-ジメチルイミダゾリウムヨージド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムヨージド、1-メチル-3-プロピルイミダゾリウムヨージド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヨージド、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムヨージド、1-アリル-3-メチルイミダゾリウムヨージド、(トリス-2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルスルファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート、及びそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。いくつかの態様では、少なくとも1種のイオン液体は、(トリス-2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルスルファート及び／又は1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタートである。 いくつかの実施形態では、少なくとも1種のイオン液体は、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタートである。いくつかの実施形態では、少なくとも1種のイオン液体は、(トリス-2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルスルファートである。
さらに別の態様では、2種以上のイオン液体が使用される。2種のイオン液体を用いる実施形態では、2種のイオン液体の比(体積/体積)は100:1〜1:1であり、その間の全ての比が可能である。いくつかの態様において、比(v/v)は、約75:1、約50:1、約45:1、約40:1、約35:1、約30:1、約25:1、約20:1、約15:1、約10:1、約9:1、約8:1、約7:1、約6:1、約5:1、約4:1、約3:1、約2:1又は約1:1である。この文脈で使用される場合、「約」は±20%を意味する。
いくつかの態様では、少なくとも1種のイオン液体の濃度は、融氷組成物の0.01〜25重量%である。いくつかの態様では、イオン液体の濃度は、0.02〜20重量%、0.05〜10重量%、0.1〜5重量%、1.0〜7.0重量%、2.5〜4.5重量%、又は3.0〜4.0重量%である。
さらに別の態様では、イオン液体の濃度は、融氷組成物の約0.02重量%、約0.03重量%、約0.05重量%、約0.1重量%、約0.5重量%、約1.0重量%、約1.5重量%、約2.0重量%、約2.5重量%、約3.0重量%、約3.5重量%、約4.0重量%、約5.0重量%、約7.5重量%、約10.0重量%、約15重量%、又は約20重量%である。この文脈で使用される場合、「約」は±0.5重量%を意味する。2種以上のイオン液体が使用される場合、重量パーセンテージは、2種以上のイオン液体の合計重量を指す。
本明細書で使用される場合、「深共晶溶媒」(DES)は、添加剤として分類され、Smith、Abbott及びRyder in Chemical Reviews、114、11060(2014)（その教示については参照により援用される）に従って定義される。DESは、低格子エネルギー及び低融点を有する大きな非対称イオンを含有する。それらは、しばしば、第四級アンモニウム塩と、金属塩又は水素結合供与体のいずれかとの錯体である。その中に組み込まれる錯化剤の性質に基づいて、4種の一般的なタイプのDESがある。I型DESは、MClxと第四級アンモニウム塩から形成され、Mは金属である。II型DESは、水和金属ハロゲン化物及び塩化コリンから形成される。III型DESは、塩化コリン及び水素結合供与体から形成される。IV型DESは、金属ハロゲン化物と尿素との混合物を含む。DESの重要な特徴は、2種以上の成分の組み合わせの融点が個々の成分の各融点よりもはるかに低いことである。本明細書のいくつかの態様ではDESはI型である。本明細書のいくつかの態様ではDESはII型である。本明細書のいくつかの態様では、DESはIII型である。本明細書のいくつかの態様では、DESはIV型である。
DESを作るために使用される塩及び水素結合供与体の例としては、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド、塩化亜鉛、尿素、チオ尿素、1-メチル尿素、1,3-ジメチル尿素、1,1-ジメチル尿素、アセトアミド、ベンズアミド、塩化コリン、エチレングリコール、グリセロール、グリコール、アジピン酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、シュウ酸、フェニル酢酸、フェニルプロピオン酸、トリカルバリル酸、塩化マグネシウムデハイドレート(dehydrate)、2,2,2-トリフルオロアセトアミド、ヘキサンジオール、塩化アルミニウム、塩化クロム六水和物、及びエタノールが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの態様において、DESは、塩化コリン及びグリコールを含む。2種の別の分子を組み合わせたDESでは、2種の分子の比率(重量/重量)は、その組み合わせが本明細書に記載されたようなDESの特性を示すような比率である。いくつかの態様において、この比は100:1〜1:1であり、その間の全ての比が可能である。いくつかの態様では、比(w/w)が約75:1、約50:1、約45:1、約40:1、約35:1、約30:1、約25:1、約20:1、約15:1、約10:1、約9:1、約8:1、約7:1、約6:1、約5:1、約4:1、約3:1、約2:1又は約1:1である。この文脈で使用される場合、「約」は±0.5重量%を意味する。2種以上のDESが使用される場合、重量パーセンテージは、2種以上のDESの合計重量を指す。いくつかの態様において、DESは、塩化コリンとグリコールの1:1混合物である。
融氷組成物のいくつかの態様では、2種以上の添加剤が使用される。2種以上の添加剤は、イオン液体、DES及び分散剤の任意の組み合わせであり得る。限定ではなく例として、融氷組成物は2種の異なるイオン液体を含むことができ、2種の異なるDESを含むことができ、1種のイオン液体及び1種のDESを含むことができ、1種のイオン液体及び1種の分散剤を含むことができ、1種の分散剤及び1種のDESを含むことができ、2種の分散剤を含むことができ、1種のイオン液体、1種のDES及び1種の分散剤を含むことができ、1種のイオン液体及び2種の分散剤を含むことができる。2種以上の添加剤を含む組成物において、各添加剤は、存在する他の添加剤とは独立して、融氷組成物の約0.01〜25.0重量%を構成し得る。
溶媒中の除氷剤の濃度が高いほど(すなわち、モル濃度が高いほど)、溶媒の凝固点は低くなる。これは、融氷組成物が低温環境で使用されることを可能にする。いくつかの態様では、除氷剤の濃度は融氷組成物の0.01〜55重量%である。いくつかの態様では、除氷剤の濃度は、1〜45重量%、5〜40重量%、10〜35重量%、25〜35重量%、又は28〜32重量%である。さらに別の態様では、除氷剤の濃度は、約2重量%、約3重量%、約5重量%、約10重量%、約15重量%、約20重量%、約25重量%、約30重量%、約35重量%、約40重量%、約45重量%、約50重量%、又は約55重量%である。この文脈で使用される場合、「約」は±2.5重量%を意味する。2種以上の除氷剤が使用される場合、重量パーセンテージは、2種以上の除氷剤の合計重量を指す。
分散剤は、凝固点を低下させ、除氷剤の飽和点を増大させ、溶解した固体の析出を抑制し、及び/又はその適用又は噴霧を改善するために融氷組成物に添加される。さらに別の態様では、融氷組成物は0.01〜25.0重量%の少なくとも1種の分散剤を含む。いくつかの態様では、融氷組成物は、0.001〜20.0重量%の少なくとも1種の分散剤を含む。いくつかの態様では、分散剤は追加の添加剤なしで存在する。さらに他の態様では、分散剤は本明細書の他の箇所に開示されているように、1種以上の追加の添加剤と共に存在する。
いくつかの態様では、少なくとも1種の分散剤は、水溶性ポリマー、ポリ(アルキレン)グリコール、(ポリ)プロピレングリコール、(ポリ)エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ポリアクリレート、ポリビニルピロリドン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。他の態様では、少なくとも1種の分散剤は、水溶性ポリマー、ポリ(アルキレン)グリコール、(ポリ)プロピレングリコール、(ポリ)エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコール、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。いくつかの態様では、少なくとも1種の分散剤は、(ポリ)プロピレングリコールである。いくつかの態様では、少なくとも1種の分散剤は、(ポリ)エチレングリコールである。いくつかの態様では、少なくとも1種の分散剤は、プロピレングリコールである。いくつかの態様では、少なくとも1種の分散剤は、エチレングリコールである。さらに別の態様では、少なくとも1種の分散剤は、水溶性ポリマーである。さらに別の態様では、分散剤は、(ポリ)エチレングリコール、(ポリ)プロピレングリコール、(ポリ)ブチレングリコール、(ポリ)テトラメチレングリコール、及びそれらの組み合わせからなる群から選択されるポリ(アルキレン)グリコールである。
さらに別の態様では、2種以上の分散剤が融氷組成物中で使用される。2種の分散剤を用いる実施形態では、2種の分散剤の比(重量/重量)は100:1〜1:1であり、その間の全ての比が可能である。いくつかの態様では、比(w/w)は約75:1、約50:1、約45:1、約40:1、約35:1、約30:1、約25:1、約20:1、約15:1、約10:1、約9:1、約8:1、約7:1、約6:1、約5:1、約4:1、約3:1、約2:1、又は約1:1である。この文脈で使用される場合、「約」は±20%を意味する。
さらに別の態様では、分散剤は、融氷組成物の約0.001重量%、約0.005重量%、約0.01重量%、約0.02重量%、約0.03重量%、約0.04重量%、約0.05重量%、約0.08重量%、約0.1重量%、約0.5重量%、約1.0重量%、約1.5重量%、約2.0重量%、約2.5重量%、約3.0重量%、約3.5重量%、約4.0重量%、約5.0重量%、約7.5重量%、約10.0重量%、約15重量%、約20重量%、又は約25重量%を構成する。この文脈で使用される場合、「約」は±1.0重量%を意味する。2種以上の分散剤が使用される場合、重量パーセンテージは、2種以上の分散剤の合計重量を指す。
少なくとも1種の分散剤がポリマーを含む場合、各ポリマーは、存在する任意の他のポリマーとは独立して、300〜10,000の重量平均分子量を有する。さらに別の態様では、重量平均分子量は、約300、約500、約1,000、約1,500、約2,000、約2,500、約3,000、約3,500、約4,000、約4,500、約5,000、約5,500、約6,000、約6,500、約7,000、約7,500、約8,000、約8,500、約9,000、約9,500、又は約10,000である。この文脈で使用される場合、「約」は±250 amuを意味する。
特定の理論に束縛されるものではないが、融氷組成物中にイオン液体、深共晶溶媒、分散剤、又はそれらの組み合わせが含まれることにより、溶質の飽和点が増大するか、結晶化中の溶質の核形成が阻害されるか、又はその両方が生じると考えられる。原因にかかわらず、結果は、析出又は結晶化が発生する前に、より多くの溶質が所与の温度でより長い時間溶液中にとどまるということである。このように、イオン液体、深共晶溶媒、分散剤、又はそれらの組み合わせの添加は、融氷組成物中の溶解した溶質のモル濃度の増大を可能にする。これは、溶媒の凝固点を低下させる凝固点降下方程式におけるΔTを増加させる。さらに、それは、除氷剤及び任意の関連する不純物の析出を低減又は防止する。用語「析出」及び「結晶化」は、本明細書において互換的に使用される。いずれにせよ、それは、溶液からの不溶性固体の形成を意味する。
融氷組成物中の溶媒には固体が溶解しているので、いくつかの態様において、融氷組成物の凝固点は純粋な溶媒の凝固点よりも低い。溶媒が水である実施形態では、融氷組成物の凝固点は、0℃未満、-2℃未満、-4℃未満、-6℃未満、-8℃未満、-10℃未満、-12℃未満、-14℃未満、-16℃未満、-18℃未満、-20℃未満、-22℃未満、-25℃未満、-30℃未満、又はさらには-40℃未満である。
さらに別の態様において、融氷組成物の飽和点は、少なくとも1種の添加剤が添加されていない同じ組成物と比較して増大している。限定ではなく例として、融氷組成物の飽和点は、少なくとも1種の添加剤が除去された同じ組成物と比較される。溶媒/溶質の組み合わせについての飽和点の変化は、2つの方法:濃度変化又は温度変化で決定することができる。
濃度に基づく飽和点の決定に関し、これは、特定の温度でその温度が一定に保たれる場合に、溶媒中に溶解する溶質の量が増加することを意味する。限定ではなく例として、最大で20gの溶質が100gの溶媒に0℃で溶解する場合(飽和溶液)、飽和点の増大とは、20gを超える(例えば、25gの)当該溶質が100gの同じ溶媒に同じ温度で溶解することを意味する。変化の大きさは、添加剤の性質及び量に依存する。
温度に基づく飽和点の決定に関し、これは、特定量の溶質が溶解する温度が、特定の濃度に対して低下することを意味する。これは、周囲温度で固体であるほとんどの溶質について溶解度が温度に反比例するという事実を利用するものである。限定ではなく例として、最大20gの溶質が100gの溶媒に25℃で溶解する場合(飽和溶液)、同量の溶質(20g)は、より低い温度(例えば、0℃)で同量の溶媒(100g)に溶解する。変化の大きさは、添加剤の性質及び量に依存する。したがって、「飽和点の増大（増大した飽和点）(increased saturation point)」とは、少なくとも1種の添加剤を含まない同じ組成物と比較した場合に、特定の温度で溶質の濃度がより高くなるか、又は溶質の1個の濃度での温度がより低くなることのいずれかをいう。
本明細書中に開示されるいくつかの態様において、融氷組成物は、少なくとも1種の添加剤を含まない同じ組成物と比較した場合、飽和点の増大を示す。いくつかの態様において、飽和点の増大(温度に基づく決定)は、少なくとも1℃低い、少なくとも2℃低い、少なくとも3℃低い、少なくとも5℃低い、少なくとも7℃低い、少なくとも10℃低い、少なくとも12℃低い、少なくとも15℃低い、少なくとも20℃低い、又はさらには少なくとも25℃低い。本明細書に開示されるいくつかの態様では、融氷組成物は、飽和点の増大(濃度に基づく決定、重量%又はモル濃度のいずれかとして測定される）を示し、この場合、特定の温度で溶解した溶質の量が5%多い、10%多い、15%多い、20%多い、25%多い、30%多い、40%多い、50%多い、60%多い、70%多い、80%多い、90%多い、又は100%多い。
また、本明細書には、表面上の氷を溶かすための方法が開示される。この方法は、氷が既に形成されている表面に融氷組成物を適用することを含む。融氷組成物は、本明細書の他の箇所に記載されている通りである。
いくつかの態様では、表面への融氷組成物の適用は噴霧によって行われる。噴霧は、手持ち式噴霧器、バックパック噴霧器、又は車両搭載噴霧器を含むが、これらに限定されない、任意のタイプの噴霧装置から行うことができる。噴霧器は、融氷組成物を表面に適用するための1個又は複数のスプレーノズルを有してもよい。さらに別の態様では、適用は、融氷組成物を表面上に注ぐことによって行われる。
この方法は、氷が既に形成されている任意の表面に適用することができる。表面の例としては、建物、屋根、ガター、パイプの内部又は外部、非多孔性アスファルト道路、アスファルト道路、多孔性アスファルト道路、コンクリート道路、ビチューメン道路(bituminous road)、れんが道路(brick road)、砂利道(graveled path)、敷石道路(cobbled road)、舗装されていない道路、橋、道路高架、舗装道路、窓、歩道、通路、舗装された通路(paved path)、滑走路、航空機、自動車、トラック、車両及び車両フロントガラスが挙げられるが、これらに限定されない。
また、本明細書には、表面上の氷形成を防止するための方法が開示される。この方法は、氷が形成される前に、融氷組成物を表面に適用することを含む。融氷組成物は、本明細書の他の箇所に記載されている通りである。
いくつかの態様では、表面への融氷組成物の適用は噴霧によって行われる。噴霧は、手持ち式噴霧器、バックパック噴霧器、又は車両搭載噴霧器を含むが、これらに限定されない、任意のタイプの噴霧装置から行うことができる。噴霧器は、融氷組成物を表面に適用するための1個又は複数のスプレーノズルを有してもよい。さらに別の態様では、適用は、融氷組成物を表面上に注ぐことによって行われる。
この方法は氷が形成されるのを防止するために、任意の表面に適用することができる。表面の例としては、建物、屋根、ガター、パイプの内部又は外部、非多孔性アスファルト道路、アスファルト道路、多孔性アスファルト道路、コンクリート道路、ビチューメン道路、れんが道路、砂利道、敷石道路、舗装されていない道路、橋、道路高架、舗装道路、窓、歩道、通路、舗装された通路、滑走路、航空機、自動車、トラック、車両及び車両フロントガラスが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に開示される融氷組成物の例を調製し、析出量を測定した。
実施例1-高濃度のイオン液体
イモフコーン(Imhoff cone)中で、EFKA IO 6783((トリス-2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルスルファート)を1.0Lの30重量% MgCl2溶液に添加し、均一になるまで混合した。48時間後、-17.8℃(0°F)で、析出物を回収し、80℃で一晩乾燥させ、秤量した。以下の結果が得られた:
イモフコーン(Imhoff cone)中で、EFKA IO 6783((トリス-2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルスルファート)を1.0Lの30重量% MgCl2溶液に添加し、均一になるまで混合した。48時間後、-17.8℃(0°F)で、析出物を回収し、80℃で一晩乾燥させ、秤量した。以下の結果が得られた:
実施例2-低濃度のイオン液体
可能な限り少量の添加剤を使用することがより費用効果的であるので、より低い濃度でのイオン液体の有用性を決定するために、さらなる試験を行った。実施例1と同様に、ガラスジャー中で、EFKA IO 6783を300mLの30重量% MgCl2溶液に添加し、-17.8℃(0°F)で24時間保持した。以下の結果が得られた:
可能な限り少量の添加剤を使用することがより費用効果的であるので、より低い濃度でのイオン液体の有用性を決定するために、さらなる試験を行った。実施例1と同様に、ガラスジャー中で、EFKA IO 6783を300mLの30重量% MgCl2溶液に添加し、-17.8℃(0°F)で24時間保持した。以下の結果が得られた:
10mLスケールを用いた以外は同じ実験を再び行い、以下の結果を得た:
次いで、3.5重量%のEFKA IO 6783を有するサンプルを、上記の実施例1に記載されるように、1LのMgCl2溶液を有するイモフコーンを使用して試験した。この事例では、41.05gのMgCl2が回収され、これは溶解したMgCl2の10.6%であった。
実施例3- PEG分散剤とイオン液体
上記の実施例2と同じ手順を使用して、Pluriol(登録商標)3350(3350 amuの重量平均分子量を有する医薬グレードPEG)を、単独で、又は3.5重量%のEFKA IO 6783又はBasionics BC 04(1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート)のいずれかと組み合わせて、添加剤として使用した。以下の結果が得られた:
上記の実施例2と同じ手順を使用して、Pluriol(登録商標)3350(3350 amuの重量平均分子量を有する医薬グレードPEG)を、単独で、又は3.5重量%のEFKA IO 6783又はBasionics BC 04(1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート)のいずれかと組み合わせて、添加剤として使用した。以下の結果が得られた:
結果と考察
このデータによれば、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート及び(トリス-2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルスルファートは両方とも、48時間後に30重量% MgCl4溶液中で観察された析出物の量を有意に減少させた。分散剤の添加により、析出がさらに減少する。Pluriol(登録商標)3350のみを含むサンプルのいくつかでは-17.8℃(0°F)で固体が凍結したが、イオン液体を含むサンプルではどれも凍結しなかったことに留意されたい。これらの結果はまた、異なる濃度及び時間を比較する場合の対照又は標準の重要性を示す。結晶化は必ずしも迅速なプロセスではなく、異なる時間放置されたサンプルは異なる量の析出を示し得る。
このデータによれば、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート及び(トリス-2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルスルファートは両方とも、48時間後に30重量% MgCl4溶液中で観察された析出物の量を有意に減少させた。分散剤の添加により、析出がさらに減少する。Pluriol(登録商標)3350のみを含むサンプルのいくつかでは-17.8℃(0°F)で固体が凍結したが、イオン液体を含むサンプルではどれも凍結しなかったことに留意されたい。これらの結果はまた、異なる濃度及び時間を比較する場合の対照又は標準の重要性を示す。結晶化は必ずしも迅速なプロセスではなく、異なる時間放置されたサンプルは異なる量の析出を示し得る。
本明細書は最良の形態を含む本明細書の主題を開示するために、また、任意のデバイス又はシステムを作製及び使用すること、ならびに組み込まれた方法を実行することを含めて、当業者が本開示を実施することを可能にするために、例を使用する。主題の特許性のある範囲は、特許請求の範囲によって定義され、当業者に想起される他の例を含むことができる。構成要素が特許請求の範囲に記載のものと相違ない場合、又は特許請求の範囲に記載のものとそれほど相違ない同等の構成要素を含む場合、このような他の例は特許請求の範囲内であるものとする。
Claims (30)
- 少なくとも１種の溶媒、
0.01〜約55重量%の少なくとも1種の除氷剤、並びに
0.01〜約0.25重量%の、イオン液体、深共晶溶媒、分散剤、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の添加剤
を含む、融氷組成物。 - 少なくとも1種の添加剤が少なくとも1種のイオン液体を含む、請求項1に記載の融氷組成物。
- 少なくとも1種のイオン液体が、4-(2-ヒドロキシ-プロピル)-1-メチル-4H-イミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、3-メチル-1-(プロパン-2-オール)-イミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、3-メチル-1-(プロパン-2-オール)-イミダゾリウムクロリド、3-メチル-1-(プロパン-2-オール)-イミダゾリウムニトラート、3-メチル-1-(エトキシエトキシ)-イミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、3-ヘキシル-1-(2-ジエチルホスホナート-エチル)-イミダゾリウムテトラフルオロボラート、3-ヘキシル-1-(3-ジエチルホスホナート-プロピル)-イミダゾリウムテトラフルオロボラート、3-オクチル-1-(2-ジエチルホスホナート-エチル)-イミダゾリウムテトラフルオロボラート、3-メチル-1-ブチル-イミダゾリウムテトラフルオロボラート、3-メチル-1-ブチル-イミダゾリウムクロリド、3-メチル-1-ブチル-イミダゾリウムオクチルスルファート、3-メチル-1-ブチル-イミダゾリウムフルオロハイドロジェネート、3-メチル-1-エチル-イミダゾリウムトリシアノメタン、3-メチル-1-エチル-イミダゾリウムフルオロハイドロジェネート、3-メチル-1-エチル-イミダゾリウムカルボラン、3-メチル-1-エチル-イミダゾリウムメチルカルボラン、3-メチル-1-エチル-イミダゾリウムエチルカルボラン、3-メチル-1-メチル-イミダゾリウムフルオロハイドロジェネート、3-メチル-1-プロピル-イミダゾリウムフルオロハイドロジェネート、3-メチル-1-ペンチル-イミダゾリウムフルオロハイドロジェネート、3-メチル-1-ヘキシル-イミダゾリウムフルオロハイドロジェネート、3-メチル-1-ヘキシル-イミダゾリウムクロリド、3-メチル-1-オクチル-イミダゾリウムクロリド、3-メチル-1-オクチル-イミダゾリウムテトラフルオロボラート、3-メチル-1-メチル-イミダゾリウムテトラフルオロボラート、3-メチル-2-エチル-1-メチル-イミダゾリウムカルボラート、テトラエチルアンモニウムトリブチルオクチルボラート、テトラエチルアンモニウムアセタート、ヘキシル-トリエチル-アンモニウムヘキシル-トリエチルボラート、ヘキシル-トリエチル-アンモニウムトリブチルオクチルボラート、テトラプロピルアンモニウムトリプロピルヘキシルボラート、テトラブチルアンモニウムトリブチルヘキシルボラート、ヘキシル-トリ-ブチルアンモニウムトリブチルヘキシルボラート、ヘキシル-トリ-ブチルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、ヘプチル-トリ-ブチルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、テトラペンチルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、オクチル-トリ-ブチルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、オクチル-トリ-ブチルアンモニウムトリフルオロメチルスルホナート、テトラヘキシルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、テトラヘキシルアンモニウム トリブチルヘキシルボラート、テトラヘプチルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、テトラオクチルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、テトラドデシルアンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、N-メチル-N-プロピルピロリジンジシアニミド、N-メチル-N-ブチルピロリジンジシアニミド、N-メチル-N-ヘキシルピロリジンジシアニミド、[ビス-(N-ブチル-N-エチル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウムテトラフルオロボラート、[ビス-(N-ヘキシル-N-ヘキシル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウム テトラフルオロボラート、[ビス-(N-ヘキシル-N-ヘキシル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウムヘキサフルオロホスファート、[ビス-(N-ヘキシル-N-ヘキシル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウムクロリド、[ビス-(N-ヘキシル-N-ヘキシル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウム ビス-トリフルオロメタンスルホンアミド、[ビス-(N-オクチル-N-オクチル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウムテトラフルオロボラート、[ビス-(N-オクチル-N-オクチル-アミノ)-メチレン]-ジメチル-アンモニウムヘキサフルオロホスファート、[ビス-(N-オクチル-N-オクチル-アミノ)-メチレン]-ジメチルアンモニウムクロリド、メチル-トリプロピルホスホニウムトシラート、メチル-トリ-(iso-ブチル)ホスホニウムトシラート、メチル-トリ-(tert-ブチル)ホスホニウムトシラート、メチル-ジ-(iso-ブチル)-オクチルホスホニウムトシラート、メチル-ジ-(iso-ブチル)-テトラデシルホスホニウムトシラート、テトラデシル-トリ-(ヘキシル)-ホスホニウムブロミド、テトラデシル-トリ-(ヘキシル)-ホスホニウムテトラフルオロボラート、テトラデシル-トリ-(ヘキシル)-ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、オクチルイミダゾリウムサリチラート、ノニルイミダゾリウムサリチラート、ドデシルイミダゾリウムサリチラート、(ブチルオキシメチル)イミダゾリウムサリチラート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート、1-メチル-3-オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート、1-ブチルピリジニウムテトラフルオロボラート、1-ブチル-3-メチルピリジニウムテトラフルオロボラート、1-ブチル-4-メチルピリジニウムテトラフルオロボラート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1-メチル-3-オクチルイミダゾリウム、1-ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1-ブチル-3-メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1-ブチル-4-メチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジエチルホスファート、1,3-ジメチルイミダゾリウムジメチルホスファート、コリンジハイドロジェンホスファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムエチルスルファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムハイドロジェンスルファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート、エチルアンモニウムニトラート、トリエチルスルホニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、メチルトリオクチルアンモニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-メチル-3-プロピルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1,2-ジメチル-3-プロピルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ヘキサデシル-3-メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-アリル-3-メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-メチル-1-プロピルピロリジニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ブチル-1-メチルピロリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-メチル-1-プロピルピペリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ブチルピリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ブチル-3-メチルピリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-ブチル-4-メチルピリジニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウム ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムトリフラート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムトリフラート、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムトリフラート、1-メチル-3-オクチルイミダゾリウムトリフラート、1-ブチル-1-メチルピロリジニウムトリフラート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムチオシアナート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、1-ブチル-1-メチルピロリジニウムジシアナミド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムクロリド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムクロリド、1-アリル-3-メチルイミダゾリウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムブロミド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムブロミド、1,3-ジメチルイミダゾリウムヨージド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムヨージド、1-メチル-3-プロピルイミダゾリウムヨージド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヨージド、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムヨージド、1-アリル-3-メチルイミダゾリウムヨージド、(トリス-2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルスルファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項2に記載の融氷組成物。
- 少なくとも1種のイオン液体が、(トリス-2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルスルファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項3に記載の融氷組成物。
- 0.1〜5.0重量%の少なくとも1種のイオン液体を含む、請求項2に記載の融氷組成物。
- 少なくとも1種の添加剤が、少なくとも1種の深共晶溶媒を含む、請求項1に記載の融氷組成物。
- 少なくとも1種の深共晶溶媒が、I型深共晶溶媒、II型深共晶溶媒、III型深共晶溶媒、IV型深共晶溶媒、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項6に記載の融氷組成物。
- 少なくとも1種の深共晶溶媒が、1:1の塩化コリンとグリコールである、請求項7に記載の融氷組成物。
- 少なくとも1種の除氷剤が、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、酢酸ナトリウム、酢酸カルシウム、酢酸カリウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウムマグネシウム、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、ギ酸カルシウム、ギ酸マグネシウム、尿素、砂、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の融氷組成物。
- 少なくとも1種の除氷剤が塩化マグネシウムを含む、請求項9に記載の融氷組成物。
- 25〜35重量%の少なくとも1種の除氷剤を含む、請求項10に記載の融氷組成物。
- 少なくとも1種の溶媒が、酢酸、アセトン、アセトニトリル、ベンゼン、n-ブタノール、s-ブタノール、t-ブタノール、2-ブタノン、四塩化炭素、クロロベンゼン、クロロホルム、シクロヘキサン、シクロペンタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、ジエチレングリコール、ジグリム、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、エタノール、酢酸エチル、ギ酸、グリム、ヘプタン、ヘキサメチルホスホルアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、ヘキサン、イソプロパノール、メタノール、メチルt-ブチルエーテル、ニトロメタン、ペンタン、石油エーテル、プロパノール、炭酸プロピレン、ピリジン、スルホラン、テトラヒドロフラン、トルエン、水、m-キシレン、o-キシレン、p-キシレン、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の融氷組成物。
- 少なくとも1種の溶媒が水を含む、請求項12に記載の融氷組成物。
- 少なくとも1種の添加剤が0.01〜1.0重量%の少なくとも1種の分散剤を含む、請求項1に記載の融氷組成物。
- 少なくとも1種の分散剤が、ポリ(アルキレン)グリコール、(ポリ)プロピレングリコール、(ポリ)エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコール、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項14に記載の融氷組成物。
- 水、
約30重量%の塩化マグネシウム、
約3.5重量%の、(トリス-2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルスルファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート及びそれらの組み合わせからなる群から選択されるイオン液体、並びに
0.02〜1.0重量%の(ポリ)エチレングリコール
を含む、請求項14に記載の融氷組成物。 - 少なくとも1種の添加剤を含まない同じ組成物と比較して、増大した飽和点を有する、請求項1に記載の融氷組成物。
- 水、
約30重量%の塩化マグネシウム、及び
0.02〜1.0重量%の(ポリ)エチレングリコール
を含む、請求項15に記載の融氷組成物。 - 表面上の氷を溶かすための方法であって、
氷が形成された後に融氷組成物を表面に適用することを含み、
融氷組成物が、
少なくとも1種の溶媒、
0.01〜約55重量%の少なくとも1種の除氷剤、並びに
0.01〜約25重量%の、イオン液体、深共晶溶媒、分散剤及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の添加剤を含む、方法。 - 融氷組成物が、
約30重量%の塩化マグネシウム、
約3.5重量%の、(トリス-2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルスルファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート及びそれらの組み合わせからなる群から選択されるイオン液体、並びに
0.02〜約1.0重量%のポリ(エチレン)グリコール
を含む、請求項19に記載の方法。 - 表面が、建物、屋根、ガター、パイプの内部又は外部、非多孔性アスファルト道路、アスファルト道路、多孔性アスファルト道路、コンクリート道路、ビチューメン道路、れんが道路、砂利道、敷石道路、舗装されていない道路、橋、道路高架、舗装道路、窓、歩道、通路、舗装された通路、滑走路、航空機、自動車、トラック、車両及び車両フロントガラスからなる群から選択される、請求項19に記載の方法。
- 表面上の氷を溶かすための方法であって、
氷が形成された後に融氷組成物を表面に適用することを含み、
融氷組成物が、請求項1に記載の融氷組成物を含む、方法。 - 表面上の氷を溶かすための方法であって、
氷が形成された後に融氷組成物を表面に適用することを含み、
融氷組成物が、請求項16に記載の融氷組成物を含む、方法。 - 表面上の氷を溶かすための方法であって、
氷が形成された後に融氷組成物を表面に適用することを含み、
融氷組成物が、請求項18に記載の融氷組成物を含む、方法。 - 表面上の氷の形成を防止するための方法であって、
氷が形成される前に融氷組成物を表面に適用することを含み、
融氷組成物が、
少なくとも１種の溶媒、
0.01〜約55重量%の少なくとも1種の除氷剤、並びに
0.01〜約0.25重量%の、イオン液体、深共晶溶媒、分散剤、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の添加剤を含む、方法。 - 融氷組成物が、
約30重量%の塩化マグネシウム、
約3.5重量%の、(トリス-2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムメチルスルファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート及びそれらの組み合わせからなる群から選択されるイオン液体、並びに
0.02〜約1.0重量%のポリ(エチレン)グリコール
を含む、請求項25に記載の方法。 - 表面が、建物、屋根、ガター、パイプの内部又は外部、非多孔性アスファルト道路、アスファルト道路、多孔性アスファルト道路、コンクリート道路、ビチューメン道路、れんが道路、砂利道、敷石道路、舗装されていない道路、橋、道路高架、舗装道路、窓、歩道、通路、舗装された通路、滑走路、航空機、自動車、トラック、車両及び車両フロントガラスからなる群から選択される、請求項25に記載の方法。
- 表面上の氷の形成を防止するための方法であって、
氷が形成される前に融氷組成物を表面に適用することを含み、
融氷組成物が、請求項1に記載の融氷組成物を含む、方法。 - 表面上の氷の形成を防止するための方法であって、
氷が形成される前に融氷組成物を表面に適用することを含み、
融氷組成物が、請求項16に記載の融氷組成物を含む、方法。 - 表面上の氷の形成を防止するための方法であって、
氷が形成される前に融氷組成物を表面に適用することを含み、
融氷組成物が、請求項18に記載の融氷組成物を含む、方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201862618877P | 2018-01-18 | 2018-01-18 | |
| US62/618,877 | 2018-01-18 | ||
| PCT/EP2019/050473 WO2019141568A1 (en) | 2018-01-18 | 2019-01-10 | Increased saturation of ice melting compositions and methods of use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2021510760A true JP2021510760A (ja) | 2021-04-30 |
| JPWO2019141568A5 JPWO2019141568A5 (ja) | 2022-02-07 |
Family
ID=65031044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020539813A Ceased JP2021510760A (ja) | 2018-01-18 | 2019-01-10 | 飽和度が増大した融氷組成物及び使用方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11584874B2 (ja) |
| EP (1) | EP3740543A1 (ja) |
| JP (1) | JP2021510760A (ja) |
| KR (1) | KR20200108449A (ja) |
| CN (1) | CN111511871A (ja) |
| AU (1) | AU2019209219A1 (ja) |
| CA (1) | CA3086816A1 (ja) |
| WO (1) | WO2019141568A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113046026B (zh) * | 2021-04-07 | 2023-03-24 | 山西大同大学 | 一种无氯低腐蚀性煤炭防冻液 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63117089A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-21 | Mototada Matsushima | 液状融雪・融氷剤 |
| JP2013506753A (ja) * | 2009-10-05 | 2013-02-28 | カーギル・インコーポレイテッド | 改善された凍結防止剤組成物 |
| CN107083234A (zh) * | 2017-05-23 | 2017-08-22 | 句容耀皮节能玻璃科技发展有限公司 | 一种汽车玻璃防雾防冻剂及其制备方法 |
| CN107129874A (zh) * | 2017-05-23 | 2017-09-05 | 句容耀皮节能玻璃科技发展有限公司 | 一种汽车玻璃水及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8187489B1 (en) * | 2011-03-23 | 2012-05-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Biodegradable ionic liquids for aircraft deicing |
| CN103709995B (zh) * | 2013-12-04 | 2015-01-14 | 宁波保税区安德利斯机械有限公司 | 一种环境友好的跑道融雪除冰剂 |
| CN104862709A (zh) * | 2015-04-28 | 2015-08-26 | 安徽不二越精工轴承有限公司 | 一种钢材防腐处理液 |
| CN105062421A (zh) * | 2015-09-06 | 2015-11-18 | 温州泓呈祥科技有限公司 | 环保型融雪剂及其制备方法 |
-
2019
- 2019-01-10 JP JP2020539813A patent/JP2021510760A/ja not_active Ceased
- 2019-01-10 CA CA3086816A patent/CA3086816A1/en active Pending
- 2019-01-10 AU AU2019209219A patent/AU2019209219A1/en active Pending
- 2019-01-10 US US16/961,960 patent/US11584874B2/en active Active
- 2019-01-10 WO PCT/EP2019/050473 patent/WO2019141568A1/en unknown
- 2019-01-10 CN CN201980006693.6A patent/CN111511871A/zh active Pending
- 2019-01-10 EP EP19700656.2A patent/EP3740543A1/en not_active Withdrawn
- 2019-01-10 KR KR1020207023089A patent/KR20200108449A/ko unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63117089A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-21 | Mototada Matsushima | 液状融雪・融氷剤 |
| JP2013506753A (ja) * | 2009-10-05 | 2013-02-28 | カーギル・インコーポレイテッド | 改善された凍結防止剤組成物 |
| CN107083234A (zh) * | 2017-05-23 | 2017-08-22 | 句容耀皮节能玻璃科技发展有限公司 | 一种汽车玻璃防雾防冻剂及其制备方法 |
| CN107129874A (zh) * | 2017-05-23 | 2017-09-05 | 句容耀皮节能玻璃科技发展有限公司 | 一种汽车玻璃水及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11584874B2 (en) | 2023-02-21 |
| EP3740543A1 (en) | 2020-11-25 |
| AU2019209219A1 (en) | 2020-07-09 |
| WO2019141568A1 (en) | 2019-07-25 |
| CA3086816A1 (en) | 2019-07-25 |
| KR20200108449A (ko) | 2020-09-18 |
| US20200339851A1 (en) | 2020-10-29 |
| CN111511871A (zh) | 2020-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101376011B1 (ko) | 이온성 액체 중의 셀룰로오스 용액 | |
| KR101317069B1 (ko) | 아미노 염기가 첨가된 이온성 액체 중의 셀룰로오스의가용성 | |
| JP2021510760A (ja) | 飽和度が増大した融氷組成物及び使用方法 | |
| KR102141869B1 (ko) | 느리게 방출되는 제설제 조성물 | |
| KR20060076289A (ko) | 알콜로부터 할로알칸을 제조하는 방법 | |
| JP6650165B2 (ja) | 舗装用混合物およびその製造方法 | |
| JPH08127761A (ja) | 付着防止剤 | |
| WO2007096690A1 (en) | Anti-ice and anti-snow composition for road pavings | |
| US1995598A (en) | Dust fixative | |
| KR102338761B1 (ko) | 프리스탠딩 이온 젤 및 이의 제조 방법 | |
| CN105315966A (zh) | 液态抑尘剂 | |
| KR102026998B1 (ko) | 친환경 입상 제설제 및 이의 제조방법 | |
| US2750297A (en) | Cold asphaltic paving mixture and a process of making it | |
| JPWO2019141568A5 (ja) | ||
| US11685850B2 (en) | Use of aqueous solution of organic ammonium carboxylate in preventing dusting of fine material and combination of an aqueous solution of organic ammonium carboxylate and fine material | |
| US2889231A (en) | Bitumen and aggregate composition and a building block molded therefrom | |
| KR101680314B1 (ko) | 팽창 펄라이트 및 고상염화칼슘을 이용한 친환경 액상제설제 제조방법 | |
| KR102459586B1 (ko) | 저염도의 친환경 액상 제설제 및 이의 제조방법 | |
| HU216865B (hu) | Környezetkímélő hó- és jégoldó folyadék | |
| GB1581070A (en) | Process for surfacing roads using a bituminous composition | |
| JP3066824B2 (ja) | アスファルト舗装方法及び針入度改良材 | |
| EP0270199A2 (en) | Liquid composition controlling dust migration | |
| US20190194513A1 (en) | Use of aqueous solution of organic ammonium carboxylate in preventing dusting of fine material and combination of an aqueous solution of organic ammonium carboxylate and fine material | |
| CN110746932A (zh) | 一种短期防锈型低氯融雪剂及其制备方法 | |
| KR20070022772A (ko) | 흡수 열 펌프, 흡수 냉동기 및 열 변환기를 위한 신규 작용물질 쌍 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210712 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20210712 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220107 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220107 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221118 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230110 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230410 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230704 |
|
| A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20231128 |