CN111511871A - 提高的融冰组合物饱和度和使用方法 - Google Patents
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Abstract
本文公开了一种融冰组合物，其包含至少一种溶剂、至少一种防冰剂和至少一种添加剂。可能的添加剂包括离子液体、深低共熔溶剂、分散剂及其组合。所述组合物由于添加剂的加入而显示出提高的饱和点，从而减少或消除防冰剂在低温下的沉淀。本文还公开了融化冰或防止在表面上形成冰的方法。所述方法包括在冰形成之前或之后将融冰组合物施加至表面上。
Description
本公开内容的背景
a.本公开内容的领域
本公开内容的实施方案一般涉及融冰组合物的制备和用途。更具体地说，本公开内容涉及一种包含防冰剂和至少一种选自离子液体、深低共熔溶剂、分散剂及其组合的添加剂的含水融冰组合物。与不含添加剂的类似组合物相比，这些融冰组合物具有提高的防冰剂饱和点，从而减少或消除防冰剂在低温下在溶液中的沉淀。
b.背景技术
冬季情况以雪和冰的形式对道路产生危险。消除道路和公路上的雪和冰具有显著的公共安全益处。氯化钠(NaCl)和氯化镁(MgCl2)经常用于抑制道路和人行道上的雪和冰形成。这些盐通过溶解到沉淀中并降低水的冰点从而融化冰雪而起防冰剂的作用。
防冰溶液通常具有高浓度的溶解盐(～30重量％)。由于它们如此浓缩，因此当在低于冰点温度下储存时，溶解的盐的沉淀可能是潜在的问题。这些防冰溶液中所用的氯化镁(MgCl2)可以以水氯镁石(MgCl2·6H2O)开采，其具有天然存在的杂质，包括硫酸镁(MgSO4)。由于MgSO4的溶解度比MgCl2低，其首先沉淀，从而产生MgCl2成核点。当这些化合物从溶液中沉淀出来时，其可能堵塞喷嘴并损坏施加设备。
在道路上施加防冰溶液期间，罐车暴露于低于冰点的温度。这可能导致固体形成，这是一个问题，因为喷嘴小且易于堵塞。目前的去除方法是通过物理去除固体，这是劳动和时间密集型的。目前用于减少盐结晶的方法包括向盐溶液中加入分散剂聚合物。典型的分散剂聚合物包括聚丙烯酸酯和聚乙烯基吡咯烷酮。因此，需要制备用于防冰的高浓度盐溶液，其减少或消除溶解的防冰剂在低温下的沉淀。
由于在冷冻和解冻循环期间水或水基溶液的膨胀和收缩而导致的对道路和公路的损害的问题已经成为甚至更大的问题，因为引入了高度多孔的沥青。其可包括高达20％的中空或空隙空间，并且具有雨水和融化水从沥青表面通过地下通道快速流走而进入土壤的优点。路面本身实际上无法保持水分，并且即使在大雨期间也不光滑和打滑。尽管使用这种类型的沥青在雨天条件下对安全具有巨大的有益效果，但缺点是在冬季条件下需要更多的防冰剂以保持道路免于雪和冰。防冰剂也可随融化水从路面流走。因此，需要制备有效的融冰组合物以减少在寒冷天气中由反复的冷冻/解冻循环引起的损害。
本公开内容概述
本文公开了一种融冰组合物，其包含至少一种溶剂、至少一种防冰剂和至少一种选自离子液体、深低共熔溶剂、分散剂及其组合的添加剂。由于加入所述至少一种添加剂，所述组合物显示出提高的饱和点，从而抑制防冰剂在较低温度下沉淀。本文还公开了融化冰或防止冰在表面上形成的方法。所述方法包括在冰形成之前或之后将融冰组合物施加至表面。
在一个实施方案中，本公开内容涉及一种融冰组合物，其包含：至少一种溶剂；0.01-约55重量％的至少一种防冰剂；和0.01-约25重量％的至少一种选自离子液体、深低共熔溶剂、分散剂及其组合的添加剂。
在另一实施方案中，本公开内容涉及一种用于融化表面上的冰的方法。所述方法包括：(i)在形成冰之后，将融冰组合物施加至表面上，其中所述融冰组合物包含：(a)至少一种溶剂；(b)0.01-约55重量％的至少一种防冰剂；和(c)0.01-约25重量％的至少一种选自离子液体、深低共熔溶剂、分散剂及其组合的添加剂。
在另一实施方案中，本公开内容涉及一种防止在表面上形成冰的方法。所述方法包括：(i)在形成冰之前将融冰组合物施加至表面上，其中所述融冰组合物包含：(a)至少一种溶剂；(b)0.01-约55重量％的至少一种防冰剂；和(c)0.01-约25重量％的至少一种选自离子液体、深低共熔溶剂、分散剂及其组合的添加剂。
本公开内容的详细描述
冰点降低是在添加非挥发性溶质(例如固体)时溶剂(例如液体)的冰点降低，并且如下计算：
ΔT＝i·Kf·m
其中ΔT是溶剂温度的冰点变化(℃或K)，i是范特霍夫因子(每个溶质分子的离子粒子数)，Kf是溶剂的冰点降低常数(对于水—融冰组合物最常见的溶剂，1.853K·kg/mol)，且m是以每kg溶剂的溶质摩尔数(mol/kg)表示的溶质的重量摩尔浓度。因此，增加溶质的范特霍夫因子或重量摩尔浓度将增加ΔT，这降低了溶剂的冰点。溶剂的较低冰点扩展了融冰组合物可用的温度范围。由于溶质的范特霍夫因子和溶剂的Kf不能改变，因此改善融冰组合物的焦点在于溶解的溶质浓度(即，重量摩尔浓度)。
对于以溶液形式施加的融冰组合物，防冰剂应保持溶解在溶液中，从而使得溶液可容易地喷雾或以其它方式施加到道路和其它表面。随着溶液中防冰剂浓度的增加，溶剂(通常是水)的冰点降低。随着温度降低，溶解的防冰剂的溶解度也降低。这意味着当最希望越高的浓度时，越少的防冰剂溶解在溶剂中。
饱和点是溶解在溶剂中的溶质的量最多(饱和溶液)时的点。如果小于最大量的溶质溶解在溶剂中，则溶液是不饱和的；如果大于最大量的溶质溶解，则溶液是过饱和的。由于溶解度通常与温度成反比，因此通过制备饱和溶液然后降低温度来产生过饱和溶液。这然后导致溶质的沉淀。因此，降低溶液的温度也降低了饱和点。
如果融冰组合物的温度降至某一值以下，则可产生过饱和溶液；这可能导致防冰剂的不希望的沉淀。如果这发生在罐或喷嘴中，则可能出现堵塞问题。设备可能损坏，并且必须花费时间来疏通或修理设备。
本公开内容涉及一种改善的融冰组合物，该融冰组合物具有溶剂中的增加的溶解溶质浓度，并且随着温度降低而显示出减少的沉淀。这扩展了融冰组合物的可用温度范围，并允许使用更浓缩(因此更有效)的融冰组合物。这些溶液可用于已经形成有冰的表面上，或者可在冰形成之前预防性地施加。例如，可在暴风雪之前将融冰溶液施加到路面上，以减少或防止道路上形成冰。这提高了驾驶员在道路上的安全性。此外，这减少了吸收到道路空隙空间中的冰和水的量。当水进入空隙空间并结冰时，水膨胀并且可能对道路造成损坏。这导致可能损坏车辆并需要昂贵修补的坑洞。
在一个实施方案中，所述融冰组合物包含至少一种溶剂、0.01-55重量％的至少一种防冰剂和0.01-25重量％的至少一种选自离子液体、深低共熔溶剂、分散剂及其组合的添加剂。
如本文所用，术语“溶剂”是指传统的水性和有机溶剂。本文公开的溶剂的实例包括但不限于乙酸、丙酮、乙腈、苯、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、2-丁酮、四氯化碳、氯苯、氯仿、环己烷、环戊烷、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙醚、二甘醇、二甘醇二甲醚、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、1,4-二
烷、乙醇、乙酸乙酯、甲酸、甘醇二甲醚、庚烷、六甲基磷酰胺、六甲基磷酰三胺、己烷、异丙醇、甲醇、甲基叔丁基醚、硝基甲烷、戊烷、石油醚、丙醇、碳酸亚丙酯、吡啶、环丁砜、四氢呋喃、甲苯、水、间二甲苯、邻二甲苯、对二甲苯及其组合。在一些实施方案中，所述至少一种溶剂为水。在又一实施方案中，所述至少一种溶剂为水和醇的组合，所述醇例如为乙醇、甲醇、丙醇或异丙醇。在使用两种溶剂的实施方案中，两种溶剂的比例(体积/体积)为100:1至1:1，以及介于其间的所有可能的比例。在一些方面中，所述比例(v/v)为约75:1、约50:1、约45:1、约40:1、约35:1、约30:1、约25:1、约20:1、约15:1、约10:1、约9:1、约8:1、约7:1、约6:1、约5:1、约4:1、约3:1、约2:1或约1:1。如本上下文中所用，“约”意指在±20％内。在该定义下，排除了离子液体和深低共熔溶剂。它们被归类为本文的添加剂并且单独公开。
适用于本文各实施方案中所述的融冰组合物的防冰剂包括本领域已知的那些。例如，防冰剂可选自氯化钠、氯化钙、氯化钾、氯化镁、乙酸钠、乙酸钙、乙酸钾、乙酸镁、乙酸钙镁、硝酸铵、硫酸铵、甲酸钠、甲酸钾、甲酸钙、甲酸镁、脲、砂及其组合。本文包括与所列那些等效的其它防冰剂以与融冰组合物一起使用。在一些实施方案中，所述至少一种防冰剂为氯化镁。在其它实施方案中，所述至少一种防冰剂为氯化钠。在其它实施方案中，所述至少一种防冰剂为乙酸钙镁。在一些实施方案中，使用两种或更多种防冰剂。在使用两种防冰剂的实施方案中，两种防冰剂的比例(重量/重量)为100:1至1:1，以及介于其间的所有可能比例。在一些方面中，所述比例(w/w)为约75:1、约50:1、约45:1、约40:1、约35:1、约30:1、约25:1、约20:1、约15:1、约10:1、约9:1、约8:1、约7:1、约6:1、约5:1、约4:1、约3:1、约2:1或约1:1。如本上下文中所用，“约”意指在±20％内。
如本文所用，“离子液体”被归类为添加剂，并且根据Wasserscheid和Keim，Angewandte Chemie，112，3926-3945(2000)定义，其教导通过引用并入。离子液体是具有非分子、离子特性并在相对低的温度下熔化的盐。在一些方面中，离子液体在等于或低于150℃、140℃、130℃、100℃、80℃、50℃或甚至25℃下熔融。其在相对低的温度下是液体，并且在该温度下具有相对低的粘度。此外，其通常是不易燃的、无腐蚀性的，并且不具有可测量的蒸气压。有时，离子液体被称为液体电解质、离子熔体、离子流体、熔盐或离子玻璃。所有熔融而不分解的盐(例如，在801℃或1474°F下的氯化钠)形成离子液体；然而，本文仅包括符合该定义的那些盐。
离子液体由正离子和负离子组成，但总体上是电中性的。正离子和负离子都主要是单价的，但多价阴离子和/或阳离子，例如每个离子带有1-5、1-4、1-3和或1或2个电荷的离子也是可能的。电荷可位于一个分子内的各定域或离域上，即以甜菜碱状方式，或可存在于分开的阴离子和阳离子上。在一些方面中，离子液体由至少一种阳离子和至少一种阴离子组成。
在一些方面，离子液体具有式[A]n +[Y]n-，其中n＝1、2、3或4，并且阳离子[A]选自：
式[NR1R2R3R]+的季铵阳离子，
式[PR1R2R3R]+的鎓阳离子，
下式的咪唑鎓阳离子：
以及类似于上式的所有异构的咪唑啉鎓阳离子和咪唑烷鎓阳离子，
下式的H-吡唑鎓阳离子：
以及3H-吡唑鎓阳离子、4H-吡唑鎓阳离子、1-吡唑鎓阳离子、2-吡唑鎓阳离子和3-吡唑鎓阳离子，
下式的吡啶鎓阳离子：
以及哒嗪鎓、嘧啶鎓和吡嗪鎓离子，
下式的吡咯烷鎓阳离子：
含有至少一个磷或氮原子以及可能的氧或硫原子的五元至至少六元杂环阳离子，例如噻唑鎓、
唑鎓、1,2,4-三唑鎓或1,2,3-三唑鎓，特别优选含有至少一个含有1、2或3个氮原子和硫原子或氧原子的五元至六元杂环的化合物，非常特别优选具有1或2个氮原子的那些，和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯鎓阳离子以及1,8-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯鎓阳离子：
以及其中存在这些阳离子的低聚物和聚合物，其中基团R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9彼此独立地各自为氢、C1-C18烷基、可间隔有一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基的C2-C18烷基、C6-C12芳基、C5-C12环烷基或五元或六元含氧、氮和/或硫的杂环，或者其中两个一起形成可间隔有一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基的不饱和、饱和或芳族环，其中所述基团可各自被官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代。
此处，可被官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C1-C18烷基的实例为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基戊基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、α,α-二甲基苄基、二苯甲基、对甲苯基甲基、1-(对丁基苯基)乙基、对氯苄基、2,4-二氯苄基、对甲氧基苄基、间乙氧基苄基、2-氰基乙基、2-氰基丙基、2-甲氧基羰基乙基、2-乙氧基羰基乙基、2-丁氧基羰基丙基、1,2-二(甲氧基羰基)乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、二乙氧基甲基、二乙氧基乙基、1,3-二氧戊环-2-基、1,3-二噁烷-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基丙基、2-辛氧基乙基、氯甲基、2-氯乙基、三氯甲基、三氟甲基、1,1-二甲基-2-氯乙基、2-甲氧基异丙基、2-乙氧基乙基、丁硫基甲基、2-十二烷硫基乙基、2-苯硫基乙基、2,2,2-三氟乙基、2-羟基乙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、4-羟基丁基、6-羟基己基、2-氨基乙基、2-氨基丙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基、6-氨基己基、2-甲基氨基乙基、2-甲基氨基丙基、3-甲基氨基丙基、4-甲基氨基丁基、6-甲基氨基己基、2-二甲基氨基乙基、2-二甲基氨基丙基、3-二甲基氨基丙基、4-二甲基氨基丁基、6-二甲基氨基己基、2-羟基-2,2-二甲基乙基、2-苯氧基乙基、2-苯氧基丙基、3-苯氧基丙基、4-苯氧基丁基、6-苯氧基己基、2-甲氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、6-甲氧基己基、2-乙氧基乙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、4-乙氧基丁基和6-乙氧基己基。
间隔有一个或多个氧原子和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基的C2-C18烷基的实例为5-羟基-3-氧杂戊基、8-羟基-3,6-二氧杂辛基、11-羟基-3,6,9-三氧杂十一烷基、7-羟基-4-氧杂庚基、11-羟基-4,8-二氧杂十一烷基、15-羟基-4,8,12-三氧杂十五烷基、9-羟基-5-氧杂壬基、14-羟基-5,10-氧杂十四烷基、5-甲氧基-3-氧杂戊基、8-甲氧基-3,6-二氧杂辛基、11-甲氧基-3,6,9-三氧杂十一烷基、7-甲氧基-4-氧杂庚基、11-甲氧基-4,8-二氧杂十一烷基、15-甲氧基-4,8,12-三氧杂十五烷基、9-甲氧基-5-氧杂壬基、14-甲氧基-5,10-氧杂十四烷基、5-乙氧基-3-氧杂戊基、8-乙氧基-3,6-二氧杂辛基、11-乙氧基-3,6,9-三氧杂十一烷基、7-甲氧基-4-氧杂庚基、11-乙氧基-4,8-二氧杂十一烷基、15-乙氧基-4,8,12-三氧杂十五烷基、9-乙氧基-5-氧杂壬基和14-乙氧基-5,10-氧杂十四烷基。
如果两个基团形成环，则这些基团一起可为1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、2-氧杂-1,3-亚丙基、1-氧杂-1,3-亚丙基、2-氧杂-1,3-亚丙基、1-氧杂-1,3-亚丙烯基、1-氮杂-1,3-亚丙烯基、1-C1-C4烷基-1-氮杂-1,3-亚丙烯基、1,4-亚丁-1,3-二烯基、1-氮杂-1,4-亚丁-1,3-二烯基或2-氮杂-1,4-亚丁-1,3-二烯基。
氧原子和/或硫原子和/或亚氨基的数量不受任何限制。通常不超过5个/基团，优选不超过4个，非常特别优选不超过3个。
此外，至少一个碳原子，理想地至少两个碳原子，通常存在于两个杂原子之间。
取代和未取代的亚氨基可例如为亚氨基、甲基亚氨基、异丙基亚氨基、正丁基亚氨基或叔丁基亚氨基。
此外，官能团可为羧基，羧酰胺，羟基，二(C1-C4烷基)-氨基，C1-C4烷氧基羰基，氰基或C1-C4烷氧基，可被官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C6-C12芳基，例如苯基，甲苯基，二甲苯基，α-萘基，α-萘基，4-联苯基，氯苯基，二氯苯基，三氯苯基，二氟苯基，甲基苯基，二甲基苯基，三甲基苯基，乙基苯基，二乙基苯基，异丙基苯基，叔丁基苯基，十二烷基苯基，甲氧基苯基，二甲氧基苯基，乙氧基苯基，己氧基苯基，甲基萘基，异丙基萘基，氯萘基，乙氧基萘基，2,6-二甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基，2,6-二甲氧基苯基，2,6-二氯苯基，4-溴苯基，2-和4-硝基苯基基，2,4-或2,6-二硝基苯基，4-二甲氨基苯基，4-乙酰基苯基，甲氧基乙基苯基，乙氧基甲基苯基，可被官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C5-C12环烷基，例如环戊基，环己基，环辛基，环十二烷基，甲基环戊基，二甲基环戊基，甲基环己基，二甲基环己基，二乙基环己基，丁基环己基，甲氧基环己基，二甲氧基环己基，二乙氧基环己基，丁硫基环己基，氯环己基，二氯环己基，二氯环戊基，或饱和或不饱和的双环体系，例如降冰片基或降冰片烯基，五元或六元含氧、氮和/或硫的杂环，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吲哚基、苯并
唑基、二氧杂环戊烯基(dioxolyl)、二
烯基(dioxyl)、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二甲基吡啶基、甲基喹啉基、二甲基吡咯基、甲氧基呋喃基、二甲氧基吡啶基、二氟吡啶基、甲基噻吩基、异丙基噻吩基或叔丁基噻吩基，和C1-C4烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基。
在一些方面中，R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9彼此独立各自地为氢、甲基、乙基、正丁基、2-羟基乙基、2-氰基乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、2-(正丁氧基羰基)乙基、苄基、乙酰基、二甲基氨基、二乙基氨基或氯。
本文还涵盖混合物种，例如[A1]+[A2]+[Y]2-、[A1]+[A2]+[A3]+[Y]3-或[A1]+[A2]+[A3]+[A4]+[Y]4-，其中A1、A2、A3和A4独立地选自对于[A]提及的基团。
还可使用具有金属阳离子的混合物种：[A1]+[A2]+[A3]+[M1]+[Y]4-、[A1]+[A2]+[M1]+[M2]+[Y]4-、[A1]+[M1]+[M2]+[M3]+[Y]4-、[A1]+[A2]+[M1]+[Y]3-、[A1]+[M1]+[M2]+[Y]3-、[A1]+[M1]+[Y]2-、[A1]+[A2]+[M4]2+[Y]4-、[A1]+[M1]+[M4]2+[Y]4-、[A1]+[M5]3+[Y]4-、[A1]+[M4]2+[Y]3-；其中M1、M2、M3为一价金属阳离子，M4为二价金属阳离子，M5为三价金属阳离子。
作为阴离子，原则上可使用所有阴离子。
阴离子[Y]优选选自：下式的卤化物或含卤化合物的基团：Cl-、Br-、BF4 -、PF6 -、AlCl4 -、Al2Cl7 -、FeCl4 -、BCl4 -、SbF6 -、AsF6 -、ZnCl3 -、SnCl3 -、CF3SO3 -、(CF3SO3)2N-、CF3CO2 -、CCl3CO2 -、CN-、SCN-、OCN--；下式的硫酸根、亚硫酸根和磺酸根：SO4 2-、HSO4 -、SO3 2-、HSO3 -、RaOSO3 -、RaSO3 -；下式的磷酸根：PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、Ra PO4 2-、HRaPO4 -、RaRbPO4 -；下式的膦酸根和次膦酸根：RaHPO3 -、RaRbPO2 -、RaRbPO3 -；下式的亚磷酸根：PO3 3-、HPO3 2-、H2PO3 -、RaPO3 2-、RaHPO3 -、RaRbPO3 -；下式的亚膦酸根和次亚膦酸根：RaRbPO2 -、RaHPO2 -、RaRbPO-、RaHPO-；下式的羧酸根：RaCOO-；下式的硼酸根(borate)：BO3 3-、HBO3 2-、H2BO3 31、RaRbBO3 -、RaHBO3 -、RaBO3 2-、RaRbRcRdB-；下式的硼烷酸根(boronate)：RaBO2 2-、RaRbBO-；下式的碳酸根和羧酸酯的基团：HCO3 -、CO3 2-、RaCO3 -；下式的硅酸根和硅酸酯的基团：SiO4 4-、HSiO4 3-、H2SiO4 2-、H3SiO4 -、RaSiO4 3-、RaRbSiO4 2-、RaRbRcSiO4 -、HRaSiO4 2-、H2RaSiO4 -、HRaRbSiO4 -；下式的烷基硅烷和芳基硅烷盐的基团：RaSiO3 3-、RaRbSiO2 2-、RaRbRcSiO-、RaRbRcSiO3 -、RaRbRcSiO2 -、RaRbSiO3 2-；下式的羧酰亚胺、双(磺酰基)酰亚胺和磺酰亚胺的基团：
下式的烷氧化物和芳氧化物的基团：RaO-；
络合金属离子的基团，例如Fe(CN)6 3-、Fe(CN)6 4-、MnO4 -、Fe(CO)4 -，其中基团Ra、Rb、Rc、Rd彼此独立各自地为C1-C18烷基、可间隔有一个或多个氧原子和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基的C2-C18烷基、C6-C12芳基、C5-C12环烷基或五元或六元含氧、氮和/或硫的杂环，或者其中两个一起形成可间隔有一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基的不饱和、饱和或芳族的环，其中所述基团可各自被官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代。
可被官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C1-C18烷基的实例为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基戊基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、α,α-二甲基苄基、二苯甲基、对甲苯基甲基、1-(对丁基苯基)乙基、对氯苄基、2,4-二氯苄基、对甲氧基苄基、间乙氧基苄基、2-氰基乙基、2-氰基丙基、2-甲氧基羰基乙基、2-乙氧基羰基乙基、2-丁氧基羰基丙基、1,2-二(甲氧基羰基)乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、二乙氧基甲基、二乙氧基乙基、1,3-二氧戊环-2-基、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基丙基、2-辛氧基乙基、氯甲基、2-氯乙基、三氯甲基、三氟甲基、1,1-二甲基-2-氯乙基、2-甲氧基异丙基、2-乙氧基乙基、丁硫基甲基、2-十二烷硫基乙基、2-苯硫基乙基、2,2,2-三氟乙基、2-羟基乙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、4-羟基丁基、6-羟基己基、2-氨基乙基、2-氨基丙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基、6-氨基己基、2-甲基氨基乙基、2-甲基氨基丙基、3-甲基氨基丙基、4-甲基氨基丁基、6-甲基氨基己基、2-二甲基氨基乙基、2-二甲基氨基丙基、3-二甲基氨基丙基、4-二甲基氨基丁基、6-二甲基氨基己基、2-羟基-2,2-二甲基乙基、2-苯氧基乙基、2-苯氧基丙基、3-苯氧基丙基、4-苯氧基丁基、6-苯氧基己基、2-甲氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、6-甲氧基己基、2-乙氧基乙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、4-乙氧基丁基和6-乙氧基己基。
间隔有一个或多个氧原子和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C2-C18烷基的实例为5-羟基-3-氧杂戊基、8-羟基-3,6-二氧杂辛基、11-羟基-3,6,9-三氧杂十一烷基、7-羟基-4-氧杂庚基、11-羟基-4,8-二氧杂十一烷基、15-羟基-4,8,12-三氧杂十五烷基、9-羟基-5-氧杂壬基、14-羟基-5,10-氧杂十四烷基、5-甲氧基-3-氧杂戊基、8-甲氧基-3,6-二氧杂辛基、11-甲氧基-3,6,9-三氧杂十一烷基、7-甲氧基-4-氧杂庚基、11-甲氧基-4,8-二氧杂十一烷基、15-甲氧基-4,8,12-三氧杂十五烷基、9-甲氧基-5-氧杂壬基、14-甲氧基-5,10-氧杂十四烷基、5-乙氧基-3-氧杂戊基、8-乙氧基-3,6-二氧杂辛基、11-乙氧基-3,6,9-三氧杂十一烷基、7-乙氧基-4-氧杂庚基、11-乙氧基-4,8-二氧杂十一烷基、15-乙氧基-4,8,12-三氧杂十五烷基、9-乙氧基-5-氧杂壬基和14-乙氧基-5,10-氧杂十四烷基。
如果两个基团形成环，则这些基团一起可为1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、2-氧杂-1,3-亚丙基、1-氧杂-1,3-亚丙基、2-氧杂-1,3-亚丙基、1-氧杂-1,3-亚丙烯基、1-氮杂-1,3-亚丙烯基、1-C1-C4烷基-1-氮杂-1,3-亚丙烯基、1,4-亚丁-1,3-二烯基、1-氮杂-1,4-亚丁-1,3-二烯基或2-氮杂-1,4-亚丁-1,3-二烯基。
氧原子和/或硫原子和/或亚氨基的数量不受任何限制。通常不超过5个/基团，优选不超过4个，非常特别优选不超过3个。
此外，至少一个碳原子，优选至少两个碳原子通常存在于两个杂原子之间。
取代和未取代的亚氨基可例如为亚氨基、甲基亚氨基、异丙基亚氨基、正丁基亚氨基或叔丁基亚氨基。
此外，官能团可为羧基，羧酰胺，羟基，二(C1-C4烷基)-氨基，C1-C4烷氧基羰基，氰基或C1-C4烷氧基，
可被官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C6-C12芳基，例如苯基，甲苯基，二甲苯基，α-萘基，α-萘基，4-联苯基，氯苯基，二氯苯基，三氯苯基，二氟苯基，甲基苯基，二甲基苯基，三甲基苯基，乙基苯基，二乙基苯基，异丙基苯基，叔丁基苯基，十二烷基苯基，甲氧基苯基，二甲氧基苯基，乙氧基苯基，己氧基苯基，甲基萘基，异丙基萘基，氯萘基，乙氧基萘基，2,6-二甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基，2,6-二甲氧基苯基，2,6-二氯苯基，4-溴苯基，2-和4-硝基苯基，2,4-或2,6-二硝基苯基，4-二甲基氨基苯基，4-乙酰基苯基，甲氧基乙基苯基，乙氧基甲基苯基，
可被官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代的C5-C12环烷基，例如环戊基，环己基，环辛基，环十二烷基，甲基环戊基，二甲基环戊基，甲基环己基，二甲基环己基，二乙基环己基，丁基环己基，甲氧基环己基，二甲氧基环己基，二乙氧基环己基，丁硫基环己基，氯环己基，二氯环己基，二氯环戊基，或饱和或不饱和的双环体系，例如降冰片基或降冰片烯基，五元或六元含氧、氮和/或硫的杂环，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吲哚基、苯并噁唑基、二氧杂环戊烯基、二
烯基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二甲基吡啶基、甲基喹啉基、二甲基吡咯基、甲氧基呋喃基、二甲氧基吡啶基、二氟吡啶基、甲基噻吩基、异丙基噻吩基或叔丁硫基苯基，和C1-C4烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基。
在一些方面中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立为氢、甲基、乙基、正丁基、2-羟基乙基、2-氰基乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、2-(正丁氧基羰基)乙基、二甲基氨基、二乙基氨基或氯。
在一些方面中，离子液体是非腐蚀性的或具有钝化作用。这些特别包括具有硫酸根、磷酸根、硼酸根或硅酸根阴离子的离子液体。特别优选的是无机盐在离子液体中的溶液和[A1]+[M1]+[Y]2-型含金属阳离子(其能改善离子液体的热稳定性)的离子液体。非常特别优选的是碱金属和碱土金属或其盐。
在一些方面，离子液体具有咪唑鎓阳离子、吡啶鎓阳离子或鏻阳离子。离子液体的具体实例包括但不限于4-(2-羟基丙基)-1-甲基-4H-咪唑鎓六氟磷酸盐、3-甲基-1-(丙-2-醇)-咪唑鎓六氟磷酸盐、3-甲基-1-(丙-2-醇)-咪唑鎓氯化物、3-甲基-1-(丙-2-醇)-咪唑鎓硝酸盐、3-甲基-1-(乙氧基乙氧基)-咪唑鎓六氟磷酸盐、3-己基-1-(2-二乙基膦酸根-乙基)-咪唑鎓四氟硼酸盐、3-己基-1-(3-二乙基膦酸根-丙基)-咪唑鎓四氟硼酸盐、3-辛基-1-(2-二乙基膦酸根-乙基)-咪唑鎓四氟硼酸盐、3-甲基-1-丁基-咪唑鎓四氟硼酸盐、3-甲基-1-丁基-咪唑鎓氯化物、3-甲基-1-丁基-咪唑鎓辛基硫酸盐、3-甲基-1-丁基-咪唑鎓氟氢化物、3-甲基-1-乙基-咪唑鎓三氰基甲烷、3-甲基-1-乙基-咪唑鎓氟氢化物、3-甲基-1-乙基-咪唑鎓卡硼烷、3-甲基-1-乙基-咪唑鎓甲基卡硼烷、3-甲基-1-乙基-咪唑鎓乙基卡硼烷、3-甲基-1-甲基-咪唑鎓氟氢化物、3-甲基-1-丙基-咪唑鎓氟氢化物、3-甲基-1-戊基-咪唑鎓氟氢化物、3-甲基-1-己基-咪唑鎓氟氢化物、3-甲基-1-己基-咪唑鎓氯化物、3-甲基-1-辛基-咪唑鎓氯化物、3-甲基-1-辛基-咪唑鎓四氟硼酸盐、3-甲基-1-甲基-咪唑鎓四氟硼酸盐、3-甲基-2-乙基-1-甲基-咪唑鎓碳硼酸盐(carborate)、四乙基铵三丁基辛基硼酸盐、四乙基铵乙酸盐、己基-三乙基-铵己基-三乙基硼酸盐、己基-三乙基-铵三丁基辛基硼酸盐、四丙基铵三丙基己基硼酸盐、四丁基铵三丁基己基硼酸盐、己基三丁基铵三丁基己基硼酸盐、己基三丁基铵双-三氟甲磺酰胺、庚基三丁基铵双-三氟甲磺酰胺、四戊基铵双-三氟甲磺酰胺、辛基三丁基铵双-三氟甲磺酰胺、辛基三丁基铵三氟甲基磺酸盐、四己基铵双-三氟甲磺酰胺、四己基铵三丁基己基硼酸盐、四庚基铵双-三氟甲磺酰胺、四辛基铵双-三氟甲磺酰胺、四-十二烷基铵双-三氟甲磺酰胺、N-甲基-N-丙基吡咯烷二氰胺、N-甲基-N-丁基吡咯烷二氰胺、N-甲基-N-己基吡咯烷二氰胺、[双-(N-丁基-N-乙基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵四氟硼酸盐、[双-(N-己基-N-己基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵四氟硼酸盐、[双-(N-己基-N-己基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵六氟磷酸盐、[双-(N-己基-N-己基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵氯化物、[双-(N-己基-N-己基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵双-三氟甲磺酰胺、[双-(N-辛基-N-辛基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵四氟硼酸盐、[双-(N-辛基-N-辛基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵六氟磷酸盐、[双-(N-辛基-N-辛基-氨基)-亚甲基]-二甲基铵氯化物、甲基-三丙基鏻甲苯磺酸盐、甲基-三异丁基鏻甲苯磺酸盐、甲基-三叔丁基鏻甲苯磺酸盐、甲基-二异丁基-辛基鏻甲苯磺酸盐、甲基-二异丁基-十四烷基鏻甲苯磺酸盐、十四烷基-三己基鏻溴化物、十四烷基-三己基-鏻四氟硼酸盐、十四烷基-三己基-鏻六氟磷酸盐、辛基咪唑鎓水杨酸盐、壬基咪唑鎓水杨酸盐、十二烷基咪唑鎓水杨酸盐、(丁氧基甲基)咪唑鎓水杨酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、1-己基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓四氟硼酸盐、1-丁基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-丁基-4-甲基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐、1-己基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓、1-丁基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-丁基-4-甲基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓二乙基磷酸盐、1,3-二甲基咪唑鎓二甲基磷酸盐、胆碱磷酸二氢盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙基硫酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓硫酸氢盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、乙基铵硝酸盐、三乙基锍双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、甲基三辛基铵双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-甲基-3-丙基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,2-二甲基-3-丙基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-己基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-十六烷基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-甲基-1-丙基哌啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基吡啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基-3-甲基吡啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基-4-甲基吡啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、三己基十四烷基鏻双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-乙基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐、1-己基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓三氟甲磺酸盐、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓三氟甲磺酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓硫氰酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓二氰胺、1-丁基-3-甲基咪唑鎓二氰胺、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓二氰胺、1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯化物、1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓氯化物、三己基十四烷基鏻氯化物、1-乙基-3-甲基咪唑鎓溴化物、1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物、1,3-二甲基咪唑鎓碘化物、1-乙基-3-甲基咪唑鎓碘化物、1-甲基-3-丙基咪唑鎓碘化物、1-丁基-3-甲基咪唑鎓碘化物、1-己基-3-甲基咪唑鎓碘化物、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓碘化物、(三-2-羟基乙基)甲基铵甲基硫酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐及其组合。在一些方面中，所述至少一种离子液体为(三-2-羟基乙基)甲基铵甲基硫酸盐和/或1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐。在一些实施方案中，所述至少一种离子液体为1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐。在一些实施方案中，所述至少一种离子液体为(三-2-羟基乙基)甲基铵甲基硫酸盐。
在又一方面中，使用两种或更多种离子液体。在使用两种离子液体的实施方案中，两种离子液体之比(体积/体积)为100:1至1:1，以及介于其间的所有可能的比例。在一些方面中，所述比例(v/v)为约75:1、约50:1、约45:1、约40:1、约35:1、约30:1、约25:1、约20:1、约15:1、约10:1、约9:1、约8:1、约7:1、约6:1、约5:1、约4:1、约3:1、约2:1或约1:1。如本上下文中所用，“约”意指±20％。
在一些方面中，所述至少一种离子液体的浓度为融冰组合物的0.01-25重量％。在一些方面中，离子液体的浓度为0.02-20重量％、0.05-10重量％、0.1-5重量％、1.0-7.0重量％、2.5-4.5重量％或3.0-4.0重量％。
在又一方面中，离子液体的浓度为融冰组合物的约0.02重量％、约0.03重量％、约0.05重量％、约0.1重量％、约0.5重量％、约1.0重量％、约1.5重量％、约2.0重量％、约2.5重量％、约3.0重量％、约3.5重量％、约4.0重量％、约5.0重量％、约7.5重量％、约10.0重量％、约15重量％或约20重量％。如本上下文中所用，“约”意指±0.5重量％。如果使用两种或更多种离子液体，则重量百分比是相对于所述两种或更多种离子液体的组合重量的。
如本文所用，“深低共熔溶剂”(DES)被归类为添加剂，并且根据Smith、Abbott和Ryder在Chemical Reviews，114，11060(2014)定义，其教导通过引用并入本文。DES包含大的、非对称的离子，其具有低晶格能和低熔点。其通常是季铵盐与金属盐或氢键给体的络合物。基于其中所引入的络合剂的性质，DES有四种一般类型。I型DES由MClx和季铵盐形成，其中M为金属。II型DES由水合金属卤化物和氯化胆碱形成。III型DES由氯化胆碱和氢键给体形成。IV型DES引入金属卤化物和脲的混合物。DES的关键特征是所述两种或更多种组分的组合的熔点比单独组分中的每一种都低得多。在本发明的一些方面中，DES为I型。在本发明的一些方面中，DES为II型。在本文的一些方面中，DES为III型。在本文的一些方面中，DES为IV型。
用于制备DES的盐和氢键给体的实例包括但不限于甲基三苯基鏻溴化物、氯化锌、脲、硫脲、1-甲基脲、1,3-二甲基脲、1,1-二甲基脲、乙酰胺、苯甲酰胺、氯化胆碱、乙二醇、甘油、乙二醇、己二酸、苯甲酸、柠檬酸、丙二酸、草酸、苯乙酸、苯丙酸、丙三羧酸、脱水氯化镁、2,2,2-三氟乙酰胺、己二醇、氯化铝、六水合氯化铬和乙醇。在一些方面中，DES包括氯化胆碱和乙二醇。在将两种单独分子组合的DES中，所述两种分子的比例(重量/重量)使得该组合表现出本文所述DES的性质。在一些方面中，所述比例为100:1至1:1，以及介于其间的所有可能的比例。在一些方面中，所述比例(w/w)为约75:1、约50:1、约45:1、约40:1、约35:1、约30:1、约25:1、约20:1、约15:1、约10:1、约9:1、约8:1、约7:1、约6:1、约5:1、约4:1、约3:1、约2:1或约1:1。如本上下文中所用，“约”意指±0.5重量％。如果使用两种或更多种DES，则重量百分比是相对于所述两种或更多种DES的组合重量的。在一些方面中，DES为氯化胆碱和乙二醇的1:1混合物。
在所述融冰组合物的一些方面中，使用两种或更多种添加剂。所述两种或更多种添加剂可为离子液体、DES和分散剂的任意组合。作为实例而非限制，所述融冰组合物可包含两种不同的离子液体；其可包含两种不同的DES；其可包含一种离子液体和一种DES；其可包含一种离子液体和一种分散剂；其可包含一种分散剂和一种DES；其可包含两种分散剂；其可包含一种离子液体、一种DES和一种分散剂；其可包含一种离子液体和两种分散剂。在使用两种或更多种添加剂的组合物中，每种添加剂独立于任何其它存在的添加剂可占融冰组合物的约0.01-25.0重量％。
防冰剂在溶剂中的浓度越高(即，重量摩尔浓度越高)，则溶剂的冰点就越低。这允许融冰组合物用于低温环境中。在一些方面中，防冰剂的浓度为融冰组合物的0.01-55重量％。在一些方面中，防冰剂的浓度为1-45重量％、5-40重量％、10-35重量％、25-35重量％或28-32重量％。在又一方面中，防冰剂的浓度为约2重量％、约3重量％、约5重量％、约10重量％、约15重量％、约20重量％、约25重量％、约30重量％、约35重量％、约40重量％、约45重量％、约50重量％或约55重量％。如本上下文中所用，“约”意指±2.5重量％。如果使用两种或更多种防冰剂，则重量百分比是相对于所述两种或更多种防冰剂的组合重量的。
将分散剂加入到融冰组合物中以降低防冰剂的冰点、提高防冰剂的饱和点、抑制溶解固体的沉淀和/或改善其施加或喷雾。在又一方面中，所述融冰组合物包含0.01-25.0重量％的至少一种分散剂。在一些方面中，所述融冰组合物包含0.001-20.0重量％的至少一种分散剂。在一些方面中，存在分散剂，而没有任何其他添加剂。在其它方面中，分散剂与本文别处所公开的一种或多种其它添加剂一起存在。
在一些方面中，所述至少一种分散剂选自水溶性聚合物、聚(亚烷基)二醇、(聚)丙二醇、(聚)乙二醇、丙二醇、乙二醇、聚丙烯酸酯、聚乙烯基吡咯烷酮及其组合。在其它方面中，所述至少一种分散剂选自水溶性聚合物、聚(亚烷基)二醇、(聚)丙二醇、(聚)乙二醇、丙二醇、乙二醇及其组合。在一些方面中，所述至少一种分散剂为(聚)丙二醇。在一些方面中，所述至少一种分散剂为(聚)乙二醇。在一些方面中，所述至少一种分散剂为丙二醇。在一些方面中，所述至少一种分散剂为乙二醇。在又一方面中，所述至少一种分散剂为水溶性聚合物。在又一方面中，所述分散剂为选自(聚)乙二醇、(聚)丙二醇、(聚)丁二醇、(聚)四亚甲基二醇及其组合的聚(亚烷基)二醇。
在又一方面中，在融冰组合物中使用两种或更多种分散剂。在使用两种分散剂的实施方案中，所述两种分散剂的比例(重量/重量)为100:1至1:1，以及介于其间的所有可能的比例。在一些方面中，所述比例(w/w)为约75:1、约50:1、约45:1、约40:1、约35:1、约30:1、约25:1、约20:1、约15:1、约10:1、约9:1、约8:1、约7:1、约6:1、约5:1、约4:1、约3:1、约2:1或约1:1。如本上下文中所用，“约”意指±20％。
在又一方面中，分散剂占冰熔组合物的约0.001重量％、约0.005重量％、约0.01重量％、约0.02重量％、约0.03重量％、约0.04重量％、约0.05重量％、约0.08重量％、约0.1重量％、约0.5重量％、约1.0重量％、约1.5重量％、约2.0重量％、约2.5重量％、约3.0重量％、约3.5重量％、约4.0重量％、约5.0重量％、约7.5重量％、约10.0重量％、约15重量％、约20重量％或约25重量％。如本上下文中所用，“约”意指±1.0重量％。如果使用两种或更多种分散剂，则该重量百分比是相对于所述两种或更多种分散剂的组合重量。
如果所述至少一种分散剂包含聚合物，则各聚合物独立于存在的任何其它聚合物具有300-10,000的重均分子量。在又一方面中，重均分子量为约300、约500、约1,000、约1,500、约2,000、约2,500、约3,000、约3,500、约4,000、约4,500、约5,000、约5,500、约6,000、约6,500、约7,000、约7,500、约8,000、约8,500、约9,000、约9,500或约10,000。如本文所用，“约”意指±250amu。
不受特定理论的约束，据信在融冰组合物中包含离子液体、深低共熔溶剂、分散剂或其组合提高了溶质的饱和点、抑制了溶质在结晶期间成核或二者。不管原因如何，结果是在沉淀或结晶发生之前，在给定温度下，更多的溶质在溶液中保持更长的时间。因此，加入离子液体、深低共熔溶剂、分散剂或其组合使得融冰组合物中溶解的溶质的重量摩尔浓度增加。这提高了冰点降低方程式中的ΔT，从而降低了溶剂的冰点。此外，这减少或防止防冰剂和任何相关杂质的沉淀。术语“沉淀”和“结晶”在本文中互换使用。对于任一术语，其意指由溶液形成不溶性固体。
由于融冰组合物中的溶剂具有溶解在其中的固体，因此在一些方面中，融冰组合物的冰点低于纯溶剂的冰点。在其中溶剂为水的实施方案中，所述融冰组合物的冰点低于0℃，低于-2℃，低于-4℃，低于-6℃，低于-8℃，低于-10℃，低于-12℃，低于-14℃，低于-16℃，低于-18℃，低于-20℃，低于-22℃，低于-25℃，低于-30℃或者甚至低于-40℃。
在又一方面中，当与未添加所述至少一种添加剂的相同组合物相比时，融冰组合物的饱和点提高。作为实例而非限制，将融冰组合物的饱和点与已移除所述至少一种添加剂的相同组合物进行比较。溶剂/溶质组合的饱和点变化可用两种方法测定：浓度变化或温度变化。
对于基于浓度的饱和点的测定，其意指在温度保持恒定的特定温度下溶解在溶剂中的溶质的量增加。作为实例而非限制，如果在0℃下至多20g溶质溶解于100g溶剂中(饱和溶液)，则提高的饱和点意味着超过20g(例如25g)的相同溶质将在相同温度下溶解于100g的相同溶剂中。变化的幅度取决于添加剂的性质和量。
对于基于温度的饱和点的测定，其意指对于特定浓度，特定量的溶质溶解时的温度降低。这利用了对大多数在环境温度下为固体的溶质而言溶解度与温度逆相关的事实。作为实例而非限制，如果在25℃下至多20g溶质溶解于100g溶剂中(饱和溶液)，则相同量的溶质(20g)将在更低温度(例如0℃)下溶解于相同量的溶剂(100g)中。变化的幅度取决于添加剂的性质和量。因此，“提高的饱和点”是指与不含至少一种添加剂的相同组合物相比，在特定温度下溶质的浓度较高或在一种溶质浓度下温度较低。
在本文公开的一些方面中，当与不含至少一种添加剂的相同组合物相比时，所述融冰组合物表现出提高的饱和点。在一些方面中，提高的饱和点(基于温度的测定)低至少1℃、低至少2℃、低至少3℃、低至少5℃、低至少7℃、低至少10℃、低至少12℃、低至少15℃、低至少20℃或者甚至低至少25℃。在本文公开的一些方面中，所述融冰组合物表现出提高的饱和点(基于浓度的测定，以重量％或重量摩尔浓度测量)，其中在特定温度下溶解的溶质的量高5％、高10％、高15％、高20％、高25％、高30％、高40％、高50％、高60％、高70％、高80％、高90％或高100％。
本文还公开了一种融化表面上的冰的方法。所述方法包括将融冰组合物施加至已形成有冰的表面上。所述融冰组合物如本文别处所述。
在一些方面中，将融冰组合物施加至表面通过喷雾完成。喷雾可来自任何类型的喷雾装置，包括但不限于手持式喷雾器、背负式喷雾器或车载喷雾器。喷雾器可具有一个或多个喷嘴，通过喷嘴将融冰组合物施加至表面上。在又一方面中，通过将融冰组合物倾至表面上来完成施加。
该方法可应用于已形成有冰的任何表面。表面的实例包括但不限于建筑物、屋顶、排水沟、管道的内部或外部、无孔沥青道路、沥青(asphalt)道路、多孔沥青道路、混凝土道路、沥青质(bituminous)道路、砖路、砾石路径、鹅卵石道路、未铺砌道路、桥梁、公路立交桥、铺道、窗户、人行道、走道、铺砌路径、跑道、飞机、汽车、卡车、车辆和车辆挡风玻璃。
本文还公开了一种防止在表面上形成冰的方法。所述方法包括在冰形成之前将融冰组合物施加至表面上。所述融冰组合物如本文别处所述。
在一些方面中，将融冰组合物施加至表面通过喷雾完成。喷雾可来自任何类型的喷雾装置，包括但不限于手持式喷雾器、背负式喷雾器或车载喷雾器。喷雾器可具有一个或多个喷嘴，通过喷嘴将融冰组合物施加至表面上。在又一方面中，通过将融冰组合物倾至表面上来完成施加。
该方法可应用于任何表面以防止冰的形成。表面的实例包括但不限于建筑物、屋顶、排水沟、管道的内部或外部、无孔沥青道路、沥青道路、多孔沥青道路、混凝土道路、沥青质道路、砖路、砾石路径、鹅卵石道路、未铺砌道路、桥梁、公路立交桥、铺道、窗户、人行道、走道、铺砌路径、跑道、飞机、汽车、卡车、车辆和车辆挡风玻璃。
实施例
制备本文所公开的融冰组合物的实施例，并测定沉淀的量。
实施例1—离子液体的高浓度
在Imhoff锥中，将EFKA IO6783((三-2-羟基乙基)甲基铵甲基硫酸盐)加入1.0L的30重量％MgCl2溶液中，混合至均匀。在-17.8℃(0°F)下48小时后，收集沉淀物，在80℃下干燥过夜并称重。获得以下结果：
实施例2—离子液体的低浓度
由于使用尽可能少量的添加剂将更具成本效益，因此进行进一步的测试以确定离子液体在较低浓度下的可用性。与实施例1类似，在玻璃瓶中，将EFKA IO 6783加入300mL的30重量％MgCl2溶液中，并在-17.8℃(0°F)下保持24小时。获得了以下结果：
除了以10mL规模之外，再次进行相同的实验，获得了以下结果：
然后如上文实施例1所述，使用Imhoff锥用1L MgCl2溶液测试具有3.5重量％EFKAIO6783的样品。在这种情况下，回收41.05g MgCl2，即10.6％溶解的MgCl2。
实施例3—PEG分散剂与离子液体
使用与上文实施例2相同的方法，将
3350(重均分子量为3350amu的药物级PEG)单独用作添加剂或与3.5重量％的EFKA IO 6783或Basionics BC 04(1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐)组合用作添加剂。获得了以下结果：
结果和讨论
基于该数据，1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐和(三-2-羟基乙基)甲基铵甲基硫酸盐显著降低了48小时后在30重量％MgCl2溶液中观察到的沉淀量。分散剂的加入进一步减少了沉淀。应指出的是，仅包含
3350的数个样品在-17.8℃(0°F)下冷冻固体，而包含离子液体的样品则不会。这些结果还说明了当比较不同的浓度和时间时对照或标准的重要性。结晶并非总是一个快速过程，并且静置不同时间的样品可能表现出不同量的沉淀。
本书面描述使用示例来公开本文的主题，包括最佳模式，并且还使任何本领域技术人员能够实施本公开内容，包括制作和使用任何设备或系统以及执行任何结合的方法。本主题的可专利范围由权利要求限定，并且可包括本领域技术人员想到的其他实例。如果这些其它示例不具有与权利要求的字面语言不同的结构要素，或者如果它们包括与权利要求的字面语言无实质差异的等同结构要素，则这些其它示例旨在处于权利要求的范围内。
Claims (30)
1.一种融冰组合物，其包含：
至少一种溶剂；
0.01-约55重量％的至少一种防冰剂；和
0.01-约25重量％的至少一种添加剂，所述添加剂选自离子液体、深低共熔溶剂、分散剂及其组合。
2.如权利要求1所述的融冰组合物，其中所述至少一种添加剂包括至少一种离子液体。
3.如权利要求2所述的融冰组合物，其中所述至少一种离子液体选自4-(2-羟基-丙基)-1-甲基-4H-咪唑鎓六氟磷酸盐、3-甲基-1-(丙-2-醇)-咪唑鎓六氟磷酸盐、3-甲基-1-(丙-2-醇)-咪唑鎓氯化物、3-甲基-1-(丙-2-醇)-咪唑鎓硝酸盐、3-甲基-1-(乙氧基乙氧基)-咪唑鎓六氟磷酸盐、3-己基-1-(2-二乙基膦酸根-乙基)-咪唑鎓四氟硼酸盐、3-己基-1-(3-二乙基膦酸根-丙基)-咪唑鎓四氟硼酸盐、3-辛基-1-(2-二乙基膦酸根-乙基)-咪唑鎓四氟硼酸盐、3-甲基-1-丁基-咪唑鎓四氟硼酸盐、3-甲基-1-丁基-咪唑鎓氯化物、3-甲基-1-丁基-咪唑鎓辛基硫酸盐、3-甲基-1-丁基-咪唑鎓氟氢化物、3-甲基-1-乙基-咪唑鎓三氰基甲烷、3-甲基-1-乙基-咪唑鎓氟氢化物、3-甲基-1-乙基-咪唑鎓卡硼烷、3-甲基-1-乙基-咪唑鎓甲基卡硼烷、3-甲基-1-乙基-咪唑鎓乙基卡硼烷、3-甲基-1-甲基-咪唑鎓氟氢化物、3-甲基-1-丙基-咪唑鎓氟氢化物、3-甲基-1-戊基-咪唑鎓氟氢化物、3-甲基-1-己基-咪唑鎓氟氢化物、3-甲基-1-己基-咪唑鎓氯化物、3-甲基-1-辛基-咪唑鎓氯化物、3-甲基-1-辛基-咪唑鎓四氟硼酸盐、3-甲基-1-甲基-咪唑鎓四氟硼酸盐、3-甲基-2-乙基-1-甲基-咪唑鎓碳硼酸盐、四乙基铵三丁基辛基硼酸盐、四乙基铵乙酸盐、己基-三乙基-铵己基-三乙基硼酸盐、己基-三乙基-铵三丁基辛基硼酸盐、四丙基铵三丙基己基硼酸盐、四丁基铵三丁基己基硼酸盐、己基三丁基铵三丁基己基硼酸盐、己基三丁基铵双-三氟甲磺酰胺、庚基三丁基铵双-三氟甲磺酰胺、四戊基铵双-三氟甲磺酰胺、辛基三丁基铵双-三氟甲磺酰胺、辛基三丁基铵三氟甲基磺酸盐、四己基铵双-三氟甲磺酰胺、四己基铵三丁基己基硼酸盐、四庚基铵双-三氟甲磺酰胺、四辛基铵双-三氟甲磺酰胺、四(十二烷基)铵双-三氟甲磺酰胺、N-甲基-N-丙基吡咯烷二氰胺、N-甲基-N-丁基吡咯烷二氰胺、N-甲基-N-己基吡咯烷二氰胺、[双-(N-丁基-N-乙基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵四氟硼酸盐、[双-(N-己基-N-己基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵四氟硼酸盐、[双-(N-己基-N-己基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵六氟磷酸盐、[双-(N-己基-N-己基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵氯化物、[双-(N-己基-N-己基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵双-三氟甲磺酰胺、[双-(N-辛基-N-辛基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵四氟硼酸盐、[双-(N-辛基-N-辛基-氨基)-亚甲基]-二甲基-铵六氟磷酸盐、[双-(N-辛基-N-辛基-氨基)-亚甲基]-二甲基铵氯化物、甲基-三丙基鏻甲苯磺酸盐、甲基-三异丁基鏻甲苯磺酸盐、甲基-三叔丁基鏻甲苯磺酸盐、甲基-二异丁基-辛基鏻甲苯磺酸盐、甲基-二异丁基-十四烷基鏻甲苯磺酸盐、十四烷基-三己基鏻溴化物、十四烷基-三己基-鏻四氟硼酸盐、十四烷基-三己基-鏻六氟磷酸盐、辛基咪唑鎓水杨酸盐、壬基咪唑鎓水杨酸盐、十二烷基咪唑鎓水杨酸盐、(丁氧基甲基)咪唑鎓水杨酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、1-己基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓四氟硼酸盐、1-丁基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-丁基-4-甲基吡啶鎓四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐、1-己基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓、1-丁基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-丁基-4-甲基吡啶鎓六氟磷酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓二乙基磷酸盐、1,3-二甲基咪唑鎓二甲基磷酸盐、胆碱磷酸二氢盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙基硫酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓硫酸氢盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、乙基铵硝酸盐、三乙基锍双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、甲基三辛基铵双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-乙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-甲基-3-丙基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1,2-二甲基-3-丙基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-己基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-十六烷基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-甲基-1-丙基哌啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基吡啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基-3-甲基吡啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-丁基-4-甲基吡啶鎓双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、三己基十四烷基鏻双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺、1-乙基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐、1-己基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓三氟甲磺酸盐、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓三氟甲磺酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓硫氰酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓二氰胺、1-丁基-3-甲基咪唑鎓二氰胺、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓二氰胺、1-乙基-3-甲基咪唑鎓氯化物、1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓氯化物、三己基十四烷基鏻氯化物、1-乙基-3-甲基咪唑鎓溴化物、1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物、1,3-二甲基咪唑鎓碘化物、1-乙基-3-甲基咪唑鎓碘化物、1-甲基-3-丙基咪唑鎓碘化物、1-丁基-3-甲基咪唑鎓碘化物、1-己基-3-甲基咪唑鎓碘化物、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓碘化物、(三-2-羟基乙基)甲基铵甲基硫酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐及其组合。
4.如权利要求3所述的融冰组合物，其中所述至少一种离子液体选自(三-2-羟基乙基)甲基铵甲基硫酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐及其组合。
5.如权利要求2所述的融冰组合物，其中所述组合物包含0.1-5.0重量％的所述至少一种离子液体。
6.如权利要求1所述的融冰组合物，其中所述至少一种添加剂包括至少一种深低共熔溶剂。
7.如权利要求6所述的融冰组合物，其中所述至少一种深低共熔溶剂选自I型深低共熔溶剂、II型深低共熔溶剂、III型深低共熔溶剂、IV型深低共熔溶剂及其组合。
8.如权利要求7所述的融冰组合物，其中所述至少一种深低共熔溶剂为1:1的氯化胆碱和乙二醇。
9.如权利要求1所述的融冰组合物，其中所述至少一种防冰剂选自氯化钠、氯化钙、氯化钾、氯化镁、乙酸钠、乙酸钙、乙酸钾、乙酸镁、乙酸钙镁、硝酸铵、硫酸铵、甲酸钠、甲酸钾、甲酸钙、甲酸镁、脲、砂及其组合。
10.如权利要求9所述的融冰组合物，其中所述至少一种防冰剂包括氯化镁。
11.如权利要求10所述的融冰组合物，其中所述组合物包含25-35重量％的所述至少一种防冰剂。
12.如权利要求1所述的融冰组合物，其中所述至少一种溶剂选自乙酸、丙酮、乙腈、苯、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、2-丁酮、四氯化碳、氯苯、氯仿、环己烷、环戊烷、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙醚、二甘醇、二甘醇二甲醚、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、1,4-二噁烷、乙醇、乙酸乙酯、甲酸、甘醇二甲醚、庚烷、六甲基磷酰胺、六甲基磷酰三胺、己烷、异丙醇、甲醇、甲基叔丁基醚、硝基甲烷、戊烷、石油醚、丙醇、碳酸亚丙酯、吡啶、环丁砜、四氢呋喃、甲苯、水、间二甲苯、邻二甲苯、对二甲苯及其组合。
13.如权利要求12所述的融冰组合物，其中所述至少一种溶剂包括水。
14.如权利要求1所述的融冰组合物，其中所述至少一种添加剂包含0.01-1.0重量％的至少一种分散剂。
15.如权利要求14所述的融冰组合物，其中所述至少一种分散剂选自聚(亚烷基)二醇、(聚)丙二醇、(聚)乙二醇、丙二醇、乙二醇及其组合。
16.如权利要求14所述的融冰组合物，其中所述组合物包含：
水；
约30重量％的氯化镁；
约3.5重量％的离子液体，所述离子液体选自(三-2-羟基乙基)甲基铵甲基硫酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐及其组合；和
0.02-1.0重量％的(聚)乙二醇。
17.如权利要求1所述的融冰组合物，其中当与不含所述至少一种添加剂的相同组合物相比时，所述组合物具有提高的饱和点。
18.如权利要求15所述的融冰组合物，其中所述组合物包含：
水；
约30重量％的氯化镁；和
0.02-1.0重量％的(聚)乙二醇。
19.一种融化表面上的冰的方法，所述方法包括：
在冰形成后，将融冰组合物施加至表面上；其中所述融冰组合物包含：
至少一种溶剂；
0.01-约55重量％的至少一种防冰剂；
0.01-约25重量％的至少一种选自离子液体、深低共熔溶剂、分散剂及其组合的添加剂。
20.如权利要求19所述的方法，其中所述融冰组合物包含：
约30重量％的氯化镁；
约3.5重量％的离子液体，所述离子液体选自(三-2-羟基乙基)甲基铵甲基硫酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐及其组合；和
0.02-约1.0重量％的聚(乙)二醇。
21.如权利要求19所述的方法，其中所述表面选自建筑物、屋顶、排水沟、管道的内部或外部、无孔沥青道路、沥青道路、多孔沥青道路、混凝土道路、沥青质道路、砖路、砾石路径、鹅卵石道路、未铺砌道路、桥梁、公路立交桥、铺道、窗户、人行道、走道、铺砌路径、跑道、飞机、汽车、卡车、车辆和车辆挡风玻璃。
22.一种融化表面上的冰的方法，所述方法包括：
在冰形成后，将融冰组合物施加至表面上；
其中所述融冰组合物包含如权利要求1所述的融冰组合物。
23.一种融化表面上的冰的方法，所述方法包括：
在冰形成后，将融冰组合物施加至表面上；
其中所述融冰组合物包含如权利要求16所述的融冰组合物。
24.一种融化表面上的冰的方法，所述方法包括：
在冰形成后，将融冰组合物施加至表面上；
其中所述融冰组合物包含如权利要求18所述的融冰组合物。
25.一种在表面上形成冰的方法，所述方法包括：
在冰形成之前，将融冰组合物施加至表面上；
其中所述融冰组合物包含：
至少一种溶剂；
0.01-约55重量％的至少一种防冰剂；和
0.01-约25重量％的至少一种选自离子液体、深低共熔溶剂、分散剂及其组合的添加剂。
26.如权利要求25所述的方法，其中所述融冰组合物包含：
约30重量％的氯化镁；
约3.5重量％的离子液体，所述离子液体选自(三-2-羟基乙基)甲基铵甲基硫酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐及其组合；和
0.02-1.0重量％的聚(乙)二醇。
27.如权利要求25所述的方法，其中所述表面选自建筑物、屋顶、排水沟、管道的内部或外部、无孔沥青道路、沥青道路、多孔沥青道路、混凝土道路、沥青质道路、砖路、砾石路径、鹅卵石道路、未铺砌道路、桥梁、公路立交桥、铺道、窗户、人行道、走道、铺砌路径、跑道、飞机、汽车、卡车、车辆和车辆挡风玻璃。
28.一种防止在表面上形成冰的方法，所述方法包括：
在冰形成之前，将融冰组合物施加至表面上；
其中所述融冰组合物包含如权利要求1所述的融冰组合物。
29.一种防止在表面上形成冰的方法，所述方法包括：
在冰形成之前，将融冰组合物施加至表面上；
其中所述融冰组合物包含如权利要求16所述的融冰组合物。
30.一种防止在表面上形成冰的方法，所述方法包括：
在冰形成之前，将融冰组合物施加至表面上；
其中所述融冰组合物包含如权利要求18所述的融冰组合物。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8187489B1 (en) * | 2011-03-23 | 2012-05-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Biodegradable ionic liquids for aircraft deicing |
| US20120193569A1 (en) * | 2009-10-05 | 2012-08-02 | Cargill, Incorporated | Deicer composition |
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Patent Citations (6)
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| US20120193569A1 (en) * | 2009-10-05 | 2012-08-02 | Cargill, Incorporated | Deicer composition |
| US8187489B1 (en) * | 2011-03-23 | 2012-05-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Biodegradable ionic liquids for aircraft deicing |
| CN103709995A (zh) * | 2013-12-04 | 2014-04-09 | 宁波赛茵特科技服务有限公司 | 一种环境友好的跑道融雪除冰剂 |
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