JP2021504355A - ビスピロリジン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Zは、NR、酸素および炭素の群から選択され、ここで、Rは、Hおよび直鎖状または分岐状または環状の置換または非置換C1〜C20アルキル基の群から選択され、
nは、0〜9の範囲の自然数であり、
mおよびoは、互いに独立して、1〜12の範囲の自然数である]
のビスピロリジン化合物の製造方法であって、ステップI)において、γ−ブチロラクトンを、式II
Z、n、mおよびoは、上述の意味を有する]
のジアミンと反応させて、式III
−X1および−X2は、互いに独立して、Hおよび二重結合酸素の群から選択されるが、少なくとも−X1または−X2のいずれかは水素である]
の化合物との混合物であり得る。しかし、本発明によるステップIIで得られる生成物は、完全に水素化されてもよく、その結果、式Iのビスピロリジン化合物は、すでにステップIIの後に得られる。この場合、本発明によるステップIIIは、行われない。
実施例1:1,1’−(オキシビス(エタン−2,1−ジイル))ジピロリジンの製造方法。
フラスコに、2,2’−オキシビス(エタン−1−アミン)100gを充填し、100℃に加熱する。γ−ブチロラクトン(GBL)165gを滴加し、次いでこの溶液を2時間撹拌する。完全に添加した後に、この混合物を100℃でさらに2時間撹拌する。次いでこの混合物を10時間かけて220℃に加熱し、その後、蒸留により水を同時に除去しながら、さらに14時間かけて240℃に加熱する。冷却後、この混合物をガスクロマトグラフィーで分析した。この混合物は、1,1’−(オキシビス(エタン−2,1−ジイル))ビス(ピロリジン−2−オン)を94.1%(面積%)含む。
触媒としてのグレースラネーコバルト(Grace Raney Cobalt)2724(H2O中の50%スラリー)10gをテトラヒドロフラン(THF)で無水洗浄し、300mlのオートクレーブに移す。このオートクレーブに、ステップIで得られた1,1’−(オキシビス(エタン−2,1−ジイル))ビス(ピロリジン−2−オン)50gを充填し、次いでこのオートクレーブを閉鎖する。このオートクレーブを180バールのH2で加圧し、この混合物を48時間かけて170℃に加熱する。冷却および放圧後、得られた混合物をガスクロマトグラフィーで分析する。この混合物は、1,1’−(オキシビス(エタン−2,1−ジイル))ジピロリジン36.7%(面積%)と1−(2−(2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ)エチル)ピロリジン−2−オン47.2%(面積%)とを含む。
触媒としてのグレースラネーコバルト(Grace Raney Cobalt)2724(H2O中の50%スラリー)5gをTHFで無水洗浄し、300mlのオートクレーブに移す。このオートクレーブに、ステップIIで得られた1−(2−(2−(ピロリジン−1−イル)エトキシ)エチル)ピロリジン−2−オン50gを充填し、次いでこのオートクレーブを閉鎖する。このオートクレーブを180バールのH2で加圧し、この混合物を48時間かけて170℃に加熱する。冷却および通気後、得られた混合物をガスクロマトグラフィーで分析する。この混合物は、1,1’−(オキシビス(エタン−2,1−ジイル))ジピロリジン81.7%(面積%)を含む。
ラネーCo(Ra−Co)によるビスアミド(1,1’−(オキシビス(エタン−2,1−ジイル))ビス(ピロリジン−2−オン)の水素化:
ビスアミド(100g)、Ra−Co(5g)および任意に表3〜5に示すパーセンテージ量の溶媒および/または添加剤(パーセンテージは、総量に対する溶媒および/または添加剤の割合を示す)を、オートクレーブ(内容積300mL)に充填する。この充填済みの反応器に、表3〜5に示す圧力に達するまで慎重に水素を充填する。この反応物を、表3〜5に示す温度で500rpmで撹拌する。表3〜5に示す反応温度に達したら、反応条件下で表3〜5に示す時間にわたってさらに撹拌する。表3〜5に示す時間の後に、反応器を室温に冷却し、放圧して開放する。固体触媒を含む暗色の溶液が得られる。分析の目的で、試料をガスクロマトグラフィーにより調べる。
ビスアミド(50g)、触媒(5g)および表3〜5に示すパーセンテージ量の溶媒(パーセンテージは、混合物全体に対する溶媒の割合を示す)を、オートクレーブ(内容積300mL)に充填する。この充填済みの反応器に、表3〜5に示す圧力に達するまで慎重に水素を充填する。この反応物を、表3〜5に示す反応温度に加熱し、500rpmで撹拌する。目的の反応温度に達したら、反応条件下で表3〜5に示す時間にわたってさらに撹拌する。この表3〜5に示す反応時間の経過後に、反応器を室温に冷却し、放圧して開放する。固体触媒を含む暗色の溶液が得られる。分析の目的で、試料をガスクロマトグラフィーにより調べる。
70mLの管状反応器に水素化触媒を充填し、この触媒を、任意に水素流中で熱を加えて活性化させる。活性化後、反応器に、表5に示す温度および表5に示す圧力で、水素と、1,1’−(オキシビス(エタン−2,1−ジイル))ビス(ピロリジン−2−オン)と、任意に溶媒との混合物を表5のデータに従って連続的に供給し、反応生成物を分析の目的でガスクロマトグラフィーにより調べる。
Claims (11)
- 前記ステップI)におけるγ−ブチロラクトンと化合物IIとの反応を、100〜300℃の範囲の温度で行い、同時にまたはその後に蒸留により余剰の水を除去する、請求項1記載の方法。
- 前記ステップII)を水素化触媒の存在下で行い、前記水素化触媒が、Cu、Cr、Ni、Co、Fe、Pt、Pd、Re、RuおよびRhの群から選択される少なくとも1つの金属を含む、請求項1または2記載の方法。
- ステップII)において不均一系触媒を使用して行う、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- ステップII)を、ラネーコバルト、ラネーニッケルまたはCu−Crタイプのドープもしくは非ドープ触媒の存在下で行う、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記ステップII)における水素化を、ラネーコバルト触媒またはCu−Crタイプのドープ触媒の存在下で、100〜300℃の範囲の温度で、かつ100〜350バールの範囲の水素圧で行う、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記式Iのビスピロリジン化合物において、Zが酸素であり、n=1または2であり、かつm=o=1である、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 式IB[式中、−X1および−X2は、互いに独立して、Hおよび二重結合酸素の群から選択されるが、少なくとも−X1または−X2のいずれかは水素を表す]の化合物であって、ステップIIにより式Iのビスピロリジン化合物に加えて得られる化合物を、さらなるステップIII)でもう1度接触水素化させることができる、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記ステップII)およびIII)の水素化を、同一の触媒を使用して行う、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記ステップII)およびIII)の水素化を、1ステップで行うことができる、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
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