JP2021193099A - 置換４−アザインドール及びｇｌｕｎ２ｂ受容体調節因子としてのそれらの使用 - Google Patents

置換４−アザインドール及びｇｌｕｎ２ｂ受容体調節因子としてのそれらの使用 Download PDF

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Abstract

【課題】ＮＲ２Ｂ受容体リガンドとしての置換４−アザインドールを提供する。【解決手段】２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドで例示されるピロロ［３，２−ｂ］ピリジン構造を有する化合物、該化合物を含有する医薬組成物を提供する。【選択図】なし

Description

本発明は、ＮＲ２Ｂ調節特性を有する化合物、これらの化合物を含む医薬組成物、これ
らの化合物を調製する化学プロセス、及び動物、特にヒトにおけるＮＲ２Ｂ受容体活性に
関連した疾患の治療におけるその使用に関する。
グルタミン酸塩は、脳内に広く分布している主要な興奮性神経伝達物質の１つである。
興奮性メッセンジャとしてのその役割が初めて示されたのは、グルタミン酸塩の静脈内投
与が痙攣を誘発することが観察された１９５０年代であった。しかしながら、グルタミン
酸作動性神経伝達物質系全体がその様々な受容体で検出されたのは、多数のアンタゴニス
トが開発されたか、あるいはＰＣＰ及びケタミンの場合と同様にアンタゴニストとして同
定された、１９７０年代及び１９８０年代以降のことである。１９９０年代においては遂
に、分子生物学が、グルタミン酸作動性受容体を分類するための手段となった。
Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギン酸（ＮＭＤＡ）受容体は、脳内の興奮性シナプス伝達を
媒介するイオンチャネル型グルタミン酸受容体のサブタイプである。ＮＭＤＡ受容体は、
脳全体にわたって偏在して分布し、シナプス可塑性、シナプス形成、興奮毒性、記憶獲得
、及び学習において重要な役割を果たす。ＮＭＤＡ受容体は、静止膜電位においてＭｇ２
＋によって遮断され、高度にＣａ２＋透過性であり、２つの異なる神経伝達物質：グルタ
ミン酸塩及びグリシン（又はＤ−セリン）による同時活性化を必要とするという点で、イ
オンチャネル型グルタミン酸受容体の他の主要なサブタイプ（ＡＭＰＡ及びカイニン酸受
容体）とは異なる（Ｔｒａｙｎｅｌｉｓ ＳＦ ｅｔ ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｒ
ｅｖ．２０１０；６２（３）：４０５〜９６）。ＮＭＤＡ受容体を介したＣａ２＋の流入
は、シグナルカスケードの誘因となり、シナプス効力の長期増強（long-term potentiati
on、ＬＴＰ）（Ｂｅｒｂｅｒｉｃｈ Ｓ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌ
ｏｇｙ ２００７；５２（１）：７７〜８６）と長期抑制（long-term depression、ＬＴ
Ｄ）（Ｍａｓｓｅｙ，ＰＶ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２００４ Ｓｅｐ
８；２４（３６）：７８２１〜８）との両方を含む、異なる形態のシナプス可塑性に重要
である遺伝子発現を調節する。
哺乳類のＮＭＤＡ受容体の大部分は、２つの必須ＧｌｕＮ１ユニット及び２つの可変Ｇ
ｌｕＮ２受容体サブユニット（それぞれ、ＧＲＩＮ１遺伝子、及び４つのＧＲＩＮ２遺伝
子のうちの１つによってコードされる）から構成されるヘテロテトラマーを形成する。一
方又は両方のＧｌｕＮ２サブユニットは、潜在的にＧｌｕＮ３Ａ又はＧｌｕＮ３Ｂサブユ
ニットで置換され得る。ＧＲＩＮ１遺伝子生成物が８つのスプライスバリアントを有する
のに対し、４つの異なるＧＲＩＮ２遺伝子（ＧＲＩＮ２Ａ−Ｄ）が存在し、それらのＧＲ
ＩＮ２遺伝子によって４つの別個のＧｌｕＮ２サブユニットがコードされる。ＧｌｕＮ１
サブユニット上には、グリシン結合部位が存在し、ＧｌｕＮ２サブユニット上には、グル
タミン酸結合部位が存在する。
ＧｌｕＮＲ２サブユニットは、ＮＭＤＡ受容体アセンブリの機能的及び薬理学的特性の
判定において主要な役割を果たし、脳の異なる領域内で特異的分布を呈する。例えば、Ｇ
ｌｕＮ２Ｂサブユニットは、成体哺乳類の脳内で前脳において主に発現し（Ｐａｏｌｅｔ
ｔｉ Ｐ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔ Ｒｅｖ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２０１３；１４（６）：
３８３〜４００、Ｗａｔａｎａｂｅ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｃｏｍｐ Ｎｅｕｒｏｌ．
１９９３；３３８（３）：３７７〜９０）、学習、記憶処理、気分、注意、情動、及び疼
痛の認知に関与する（Ｃｕｌｌ−Ｃａｎｄｙ Ｓ ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒ Ｏｐｉｎ
Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ．２００１；１１（３）：３２７〜３５）。
ＧｌｕＮ２Ｂ含有ＮＭＤＡ受容体機能を調節する化合物は、双極性障害（Ｍａｒｔｕｃ
ｃｉ Ｌ ｅｔ ａｌ．，Ｓｃｈｉｚｏｐｈｒｅｎｉａ Ｒｅｓ，２００６；８４（２〜
３）：２１４〜２１）、大鬱病性障害（Ｍｉｌｌｅｒ ＯＨ ｅｔ ａｌ．，ｅＬｉｆｅ
．２０１４；３：ｅ０３５８１、Ｌｉ Ｎ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｌ Ｐｓｙｃｈｉａｔ
ｒｙ．２０１１；６９（８）：７５４〜６１）、治療抵抗性鬱病（Ｐｒｅｓｋｏｒｎ Ｓ
Ｈ ｅｔ ａｌ．Ｊ Ｃｌｉｎ Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００８；２８（６
）：６３１〜７）、及び気分障害（統合失調症（Ｇｒｉｍｗｏｏｄ Ｓ ｅｔ ａｌ．，
Ｎｅｕｒｏｒｅｐｏｒｔ．１９９９；１０（３）：４６１〜５、Ｗｅｉｃｋｅｒｔ ＣＳ
ｅｔ ａｌ．Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ（２０１３）１８，１１８５
〜１１９２）、産前及び産後鬱病、季節性感情障害などを含む）、アルツハイマー病（Ｈ
ａｎｓｏｎ ＪＥ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ Ｄｉｓ．２０１５；７４：２５
４〜６２、Ｌｉ Ｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２０１１；３１（１８）：
６６２７〜３８）、及び他の認知症（Ｏｒｇｏｇｏｚｏ ＪＭ ｅｔ ａｌ．Ｓｔｒｏｋ
ｅ ２００２，３３：１８３４〜１８３９）、パーキンソン病（Ｄｕｔｙ Ｓ，ＣＮＳ
Ｄｒｕｇｓ．２０１２；２６（１２）：１０１７〜３２、Ｓｔｅｅｃｅ−Ｃｏｌｌｉｅｒ
Ｋ ｅｔ ａｌ．，Ｅｘｐ Ｎｅｕｒｏｌ．２０００；１６３（１）：２３９〜４３、
Ｌｅａｖｅｒ ＫＲ ｅｔ ａｌ．Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｐｈｙｓｉ
ｏｌ．２００８；３５（１１）：１３８８〜９４）、ハンチントン舞踏病（Ｔａｎｇ Ｔ
Ｓ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ．２００５；１０２
（７）：２６０２〜７、Ｌｉ Ｌ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｐｈｙｓｉｏｌ．２０
０４；９２（５）：２７３８〜４６）、多発性硬化症（Ｇｒａｓｓｅｌｌｉ Ｇ ｅｔ
ａｌ．，Ｂｒ Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１３；１６８（２）：５０２〜１７、Ｆａ
ｒｊａｍ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ｉｒａｎ Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｒｅｓ．２０１４；１３（２
）：６９５〜７０５）、認知障害（Ｗａｎｇ Ｄ ｅｔ ａｌ．２０１４，Ｅｘｐｅｒｔ
Ｏｐｉｎ Ｔｈｅｒ Ｔａｒｇｅｔｓ Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎ Ｔｈｅｒ Ｔａｒｇ
ｅｔｓ．２０１４；１８（１０）：１１２１〜３０）、頭部外傷（Ｂｕｌｌｏｃｋ ＭＲ
ｅｔ ａｌ．，Ａｎｎ Ｎ Ｙ Ａｃａｄ Ｓｃｉ．１９９９；８９０：５１〜８）、
脊髄損傷、卒中（Ｙａｎｇ Ｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｎｅｕｒｏｓｕｒｇ．２００３；９
８（２）：３９７〜４０３）、てんかん（Ｎａｓｐｏｌｉｎｉ ＡＰ ｅｔ ａｌ．，Ｅ
ｐｉｌｅｐｓｙ Ｒｅｓ．２０１２ Ｊｕｎ；１００（１〜２）：１２〜９）、運動障害
（例えば、ジスキネジア）（Ｍｏｒｉｓｓｅｔｔｅ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｖ Ｄｉｓ
ｏｒｄ．２００６；２１（１）：９〜１７）、様々な神経変性障害（例えば、筋萎縮性側
索硬化症（Ｆｕｌｌｅｒ ＰＩ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｓｃｉ Ｌｅｔｔ．２００６
；３９９（１〜２）：１５７〜６１）、又は細菌性若しくは慢性の感染症に関連する神経
変性）、緑内障（Ｎａｓｋａｒ Ｒ ｅｔ ａｌ．Ｓｅｍｉｎ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．
１９９９ Ｓｅｐ；１４（３）：１５２〜８）、疼痛（例えば、慢性疼痛、癌疼痛、術後
疼痛、及び神経因性疼痛（Ｗｕ ＬＪ ａｎｄ Ｚｈｕｏ Ｍ，Ｎｅｕｒｏｔｈｅｒａｐ
ｅｕｔｉｃｓ．２００９；６（４）：６９３〜７０２）、糖尿病性神経障害、片頭痛（Ｐ
ｅｅｔｅｒｓ Ｍ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｅｘｐ Ｔｈｅｒ．２００
７；３２１（２）：５６４〜７２）、脳虚血（Ｙｕａｎ Ｈ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏ
ｎ．２０１５；８５（６）：１３０５〜１８）、脳炎（Ｄａｌｍａｕ Ｊ．ｅｔ ａｌ．
，Ｌａｎｃｅｔ Ｎｅｕｒｏｌ．２００８；７（１２）：１０９１〜８．）、自閉症及び
自閉症スペクトラム障害（Ｗｏｎ Ｈ．ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ．２０１２；４８６
（７４０２）：２６１〜５）、記憶障害及び学習障害（Ｔａｎｇ，Ｙ．Ｐ．ｅｔ ａｌ．
，Ｎａｔｕｒｅ．１９９９；４０１（６７４８）：６３〜９）、強迫性障害（Ａｒｎｏｌ
ｄ ＰＤ ｅｔ ａｌ．，Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ Ｒｅｓ．２００９；１７２（２）：１
３６〜９．）、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）（Ｄｏｒｖａｌ ＫＭ ｅｔ ａｌ．，Ｇ
ｅｎｅｓ Ｂｒａｉｎ Ｂｅｈａｖ．２００７；６（５）：４４４〜５２）、ＰＴＳＤ（
Ｈａｌｌｅｒ Ｊ ｅｔ ａｌ．Ｂｅｈａｖ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１１；２２（２
）：１１３〜２１、Ｌｅａｄｅｒｂｒａｎｄ Ｋ ｅｔ ａｌ．Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ Ｌ
ｅａｒｎ Ｍｅｍ．２０１４；１１３：３５〜４０）、耳鳴り（Ｇｕｉｔｔｏｎ ＭＪ，
ａｎｄ Ｄｕｄａｉ Ｙ，Ｎｅｕｒａｌ Ｐｌａｓｔ．２００７；８０９０４、Ｈｕ Ｓ
Ｓ ｅｔ ａｌ．２０１６；２７３（２）：３２５〜３３２）、睡眠障害（例えばナルコ
レプシー又は日中の過剰な眠気、特許国際公開第２００９０５８２６１（Ａ１）号）、め
まい及び眼振（Ｓｔｒａｕｂｅ Ａ．ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒ Ｏｐｉｎ Ｎｅｕｒｏｌ
．２００５；１８（１）：１１〜４、Ｓｔａｒｃｋ Ｍ ｅｔ ａｌ．Ｊ Ｎｅｕｒｏｌ
．１９９７ Ｊａｎ；２４４（１）：９〜１６）、精神神経性全身性エリテマトーデスの
ような不安自己免疫障害（Ｋｏｗａｌ Ｃ ｅｔ ａｌ．Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ
．Ｓｃｉ．Ｕ．Ｓ．Ａ．２００６；１０３，１９８５４〜１９８５９）、並びに嗜癖疾患
（例えば、アルコール依存症、薬物依存症）（Ｎａｇｙ Ｊ，２００４，Ｃｕｒｒ Ｄｒ
ｕｇ Ｔａｒｇｅｔｓ ＣＮＳ Ｎｅｕｒｏｌ Ｄｉｓｏｒｄ．２００４；３（３）：１
６９〜７９．、Ｓｈｅｎ Ｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ
ＵＳＡ．２０１１；１０８（４８）：１９４０７〜１２）を含むが、これらに限定されな
い、多くの神経障害及び精神障害の治療において有用であり得る。
ＮＲ２Ｂの臨床上の重要性を考慮して、ＮＲ２Ｂ受容体機能を調節する化合物の同定は
、新たな治療物質の開発における魅力的な道筋を表す。かかる化合物が、本明細書に提供
される。
本発明は、参照により本明細書に組み込まれる、本明細書に添付の独立及び従属請求項
によってそれぞれ定義される、一般的かつ好ましい実施形態を目的とする。本発明の一態
様は、式（Ｉ）：
Figure 2021193099
 の化合物
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群か
ら選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５
アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１
〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ
１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しく
は３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ａ）
Figure 2021193099
 （式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１
〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つの
メンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アル
コキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意
に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に
置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５
アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで
任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イ
ル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからな
る群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアル
キルである）、又は
（ｂ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１
〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換さ
れているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミ
ジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフラ
ニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１〜
５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換さ
れているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒ
ドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から
選択される）、又は
（ｄ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１
つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２
Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（
Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
（ｇ）
Figure 2021193099
 からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）、及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に
許容される塩に関する。
式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプ
ロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に活性な代謝産物により、更なる実施形態が
提供される。
特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、以下の発明を実施するための形態に記載又
は例示される種から選択される化合物である。
更なる態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマー、並
びに医薬的に許容される塩に関する。
更なる態様では、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は
医学的状態を治療するための医薬組成物であって、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物
の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式
（Ｉ）の医薬的に活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物の有効量を含む
、医薬組成物に関する。
本発明による医薬組成物は、１つ又は２つ以上の医薬的に許容される賦形剤を更に含ん
でいてもよい。
別の態様では、本発明の化学的実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体調節物質として有用である
。したがって、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性を調節するための方法であって、かかる受
容体が対象にある場合に、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩
、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬的
に活性な代謝産物から選択される少なくとも１つの化合物の有効量に、ＮＲ２Ｂ受容体を
曝露することを含む、方法を目的とする。
別の態様では、本発明は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しく
は医学的状態を患うか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態を有すると診断さ
れた対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、式（Ｉ）の化合物、
式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロ
ドラッグ、及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に活性な代謝産物から選択される少なくとも１
つの化合物の有効量を投与することを含む、方法を目的とする。治療方法の更なる実施形
態を、発明を実施するための形態に記載する。
別の態様では、代謝研究（好ましくは１４Ｃを用いる）、反応速度論研究（例えば、２
Ｈ又は３Ｈを用いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（positron emissio
n tomography、ＰＥＴ）又は単光子放射形コンピュータ断層撮影（single-photon emissi
on computed tomography、ＳＰＥＣＴ）など］（薬物又は基質組織分布アッセイを含む）
、又は患者の放射線治療における同位体標識化合物の研究方法。例えば、１８Ｆ又は１１
Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ研究のために特に好ましい場合がある。
本発明の更なる実施形態には、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容さ
れる塩、式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）の医薬的に
活性な代謝産物を製造する方法が含まれる。
本発明の１つの目的は、従来の方法論及び／又は従来の先行技術が有する欠点の少なく
とも１つを克服若しくは軽減するか、又はその有用な代替を提供することにある。
以下の発明を実施するための形態から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施
形態、特徴及び利点が明らかになるであろう。
一態様では、式（Ｉ）
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群か
ら選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５
アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１
〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ
１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しく
は３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ａ）
Figure 2021193099
 （式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１
〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つの
メンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アル
コキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意
に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に
置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５
アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで
任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イ
ル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからな
る群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアル
キルである）、又は
（ｂ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１
〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換さ
れているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリ
ミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフ
ラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１
〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換
されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラ
ヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群か
ら選択される）、又は
（ｄ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１
つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２
Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（
Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
（ｇ）
Figure 2021193099
 からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）の化合物、及びその医薬的に許容さ
れる塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物が、本明細書に提供される。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＣＨ３である、式（Ｉ
）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、Ｃｌである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ１が、ＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ２Ｈ、及
びＣＦ３から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換され
ているフェニル；Ｆ、ＣＮ、ＣＨ３、及びＣＦ３で任意に置換されているピリジニル；Ｃ
Ｈ３で任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにＣｌ、ＣＨ３、Ｃ
Ｈ２ＣＨ３、ＣＨＦ２、及びＣＦ３から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つの
メンバーで任意に置換されているチエニルである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェ
ニル、４−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−（ジフルオロメチル）フェニル、
３−（トリフルオロメチル）フェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフ
ェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−フル
オロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジ
フルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３，５−
ジフルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ
−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニ
ル、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−３−（トリフル
オロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フル
オロ−３−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メチル−フェニル、４−フルオロ−２
，３−ジメチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，６−ジフ
ルオロ−３−メチル−フェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリ
フルオロフェニル、２−チエニル、３−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−メチ
ル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、３−クロロ
−２−チエニル、４−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、５−（ジフル
オロメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、２，５−ジ
メチル−３−チエニル、２，５−ジクロロ−３−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２
−チエニル、２，４，５−トリメチル−３−チエニル、６−チアゾール−５−イル、２−
メチルチアゾール−５−イル、６−メチル−３−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル
、ピリジン−２−カルボニトリル、２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル、５−（
トリフルオロメチル）−３−ピリジル、６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、又
はベンゾチオフェン−２−イルである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ２が、フェニル又はチエニルであり、このフェニル又は
チエニルが、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択され
る１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されている、式（Ｉ）の化合物であ
る。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、
Figure 2021193099
 である、式（Ｉ）の化合物であり、式中、環Ａは、以下のものである。
Figure 2021193099
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、
Figure 2021193099
 である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、以下のものである、式（Ｉ）の化合物である。
Figure 2021193099
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、
Figure 2021193099
 ＣＨ２Ｓ（ＣＨ３）、ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３、又はＣＨ２
ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、
Figure 2021193099
 である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ３が、
Figure 2021193099
 である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、Ｒ４が、ＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩ）：
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、及びＣ１〜３アルキルからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５
アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及びＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１〜
５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；並びにハロ若しくはＣ１〜５アルキルで
任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
環Ａは、
Figure 2021193099
 からなる群から選択され、Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣＨ３である）を有する、式（Ｉ）
の化合物、
及び式（ＩＩ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩＡ）：
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ２ａは、Ｈ又はＦであり、
Ｒ２ｂは、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり、
Ｒ２ｃは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ２ｆは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ３であり、
Ｒ３は、
Figure 2021193099
 である）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＩＡ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である
。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩＢ）の構造：
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ２ｄは、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、又はＣＦ３であり、
Ｒ２ｅは、Ｈ又はＣＨ３であり、
Ｒ３は、
Figure 2021193099
 である）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＩＢ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である
。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造：
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、又はＣ１〜３ハロアルキルであり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｃ１〜５ハロア
ルキルで任意に置換されているピリジニル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ１〜５
アルキル、又はＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つ
のメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１〜５ハロ
アルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されている
シクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、Ｈ２、又はＣＨ３である）を有する、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＩＩ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である
。
本発明の更なる実施形態は、式（ＩＶ）の構造を有し、
Figure 2021193099
 Ｒ１は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はＣ１〜５アルキルで
置換されているチエニルであり、
Ｒ３ｃは、
Figure 2021193099
 であり、Ｒ４は、Ｈである、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＩＶ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
本発明の更なる実施形態は、式（Ｖ）の構造：
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ１及びＲ４は、Ｈであり、
Ｒ２は、２つのハロで任意に置換されているフェニルであり、
Ｒ３ｄは、シクロブチル又はＣＨ２−シクロプロピルである）を有する、式（Ｉ）の化
合物、
及び式（Ｖ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
本発明の更なる実施形態は、式（ＶＩ）の構造を有し、
Figure 2021193099
 Ｒ１は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はハロ若しく
はＣ１〜５アルキルで置換されているチエニルであり、
Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ
置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ又はＣＨ３である、式（Ｉ）の化合物、
及び式（ＶＩ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
本発明の更なる実施形態は、以下の表１に示す化合物、
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
 及びその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物である。
本発明の更なる実施形態は、
（Ａ）有効量の、式（Ｉ）の化合物
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群か
ら選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５
アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１
〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ
１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しく
は３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ａ）
Figure 2021193099
 （式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１
〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つの
メンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アル
コキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意
に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に
置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５
アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで
任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イ
ル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからな
る群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアル
キルである）、又は
（ｂ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１
〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換さ
れているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリ
ミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフ
ラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１
〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換
されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラ
ヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群か
ら選択される）、又は
（ｄ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１
つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２
Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（
Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
（ｇ）
Figure 2021193099
 からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）、
及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物から選択さ
れる少なくとも１つの化合物と、
（Ｂ）少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。
本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＩＡ）の少なくとも１つの化合物、並び
に式（ＩＩＡ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物、式（ＩＩ
Ａ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＩＡ）の医薬的に活性な代
謝産物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。
本発明の更なる実施形態は、有効量の、式（ＩＩＢ）の少なくとも１つの化合物、並び
に式（ＩＩＢ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物、式（ＩＩ
Ｂ）の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（ＩＩＢ）の医薬的に活性な代
謝産物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。
本発明の更なる実施形態は、有効量の、表１中の少なくとも１つの化合物、並びに表１
中の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物、表１中の化合物の医薬
的に許容されるプロドラッグ、及び表１の医薬的に活性な代謝産物と、少なくとも１つの
医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物である。
また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）
、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマーも、本発明の範囲
内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、
（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は
溶媒和物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、
（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容さ
れるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩ
Ｉ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に活性な代謝産物も、本発明
の範囲内である。
また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）
、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の同位体変形、例えば、式（Ｉ）の重水素化化合物な
ども、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩ
Ｂ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の同位体変形の医薬的に
許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物も、本発明の範囲内である。また、式（Ｉ）（
並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（Ｖ
Ｉ））の化合物の同位体変形の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び式（Ｉ）（並びに
式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））
の化合物の同位体変形の医薬的に活性な代謝産物も、本発明の範囲内である。
本発明の更なる実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、又は
医学的状態を患うか又はこれらの疾患、障害、又は医学的状態を有すると診断された対象
を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、式（Ｉ）の化合物：
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群か
ら選択され、
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５
アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１
〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ
１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しく
は３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ３は、
（ａ）
Figure 2021193099
 （式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１
〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つの
メンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アル
コキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意
に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に
置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５
アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで
任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イ
ル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからな
る群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアル
キルである）、又は
（ｂ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１
〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換さ
れているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリ
ミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフ
ラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１
〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換
されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラ
ヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群か
ら選択される）、又は
（ｄ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１
つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２
Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（
Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
（ｇ）
Figure 2021193099
 からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）、
及びその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物から選択される少なくとも
１つの化合物を投与することを含む、方法である。
本発明の更なる実施形態は、ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若し
くは医学的状態を患うか、又はこれらの疾患、障害若しくは医学的状態を有すると診断さ
れた対象を治療する方法であって、かかる治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）
（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（
ＶＩ））の化合物、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体及びジアステレオマー、式（Ｉ）の化
合物の同位体変形、並びに上記のもの全ての医薬的に許容される塩から選択される少なく
とも１つの化合物を投与することを含む、方法である。
本発明の方法の好ましい実施形態において、疾患、障害、又は医学的状態は、（１）気
分障害及び気分感情障害；（２）不安障害を含む、神経性ストレス関連及び身体表現性障
害；（３）心理的発育障害；（４）生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群；（
５）錐体路外障害及び運動障害；（６）偶発発作性障害、及び発作性障害、てんかん；（
７）疼痛、（８）神経変性形態；（９）脳血管疾患、急性及び慢性；及び何らかの脳血管
疾患後遺症を含むが、これらに限定されない、神経障害及び精神障害から選択される。
本発明に従って治療され得る気分障害及び気分感情障害の例としては、鬱病、軽躁病、
躁病、及び混合形態のＩ型双極性障害；ＩＩ型双極性障害；鬱病性障害、例えば単発性鬱
病エピソード又は反復性大鬱病性障害、小鬱病性障害、治療抵抗性鬱病、産後発症の鬱病
性障害、精神病症状を伴う鬱病性障害など；循環気質、気分変調、躁鬱寛解期；及び月経
前不快気分障害などの持続性気分障害が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に従って治療され得る神経障害、ストレス関連障害、及び身体表現性障害に属す
る障害の例としては、不安障害、全般性不安障害、広場恐怖を伴う又は伴わないパニック
障害、限局性恐怖症、社会不安障害、慢性不安障害；強迫性障害；外傷後ストレス障害（
ＰＴＳＤ）などの重篤なストレスに対する反応及び適応障害；他の神経性障害、例えば、
非人格化−現実感喪失症候群が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に従って治療され得る心理的発育障害の例としては、アスペルガー症候群及びレ
ット症候群、精神遅滞及び常同運動に関連する自閉症性障害、小児自閉症、並びに過活動
障害、特定の運動機能発達障害、特定の学習技能発達障害を含むが、これらに限定されな
い、広汎性発達障害が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明による生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群の例としては、出産後（
産後）鬱病及び出産前鬱病を含むが、これらに限定されない、出産関連の精神障害及び行
動障害；神経性食欲不振、神経性過食症、異食症、及び過食性障害を含むが、これらに限
定されない、摂食障害が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に従って治療され得る錐体路外障害及び運動障害の例としては、パーキンソン病
；第２のパーキンソニズム、例えば、脳炎後パーキンソニズム；他の障害に包含されるパ
ーキンソニズム；レビー小体病；大脳基底核の変性疾患；振戦、本態性振戦及び薬物誘発
性振戦、筋クローヌス性、舞踏病及び薬物誘発性舞踏病、薬物誘発性チック及び器質因性
チック、薬物誘発性急性ジストニア、薬物誘発性遅発性ジスキネジア、エルドーパ誘発性
ジスキネジアを含むが、これらに限定されない、他の錐体外路障害及び運動障害；神経遮
断薬悪性症候群（ＮＭＳ）、神経遮断薬誘発性パーキンソニズム、神経遮断薬誘発性早発
性又は急性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性急性ジストニア、神経遮断薬誘発性急性アカ
シジア、神経遮断薬誘発性遅発性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性振戦を含むが、これら
に限定されない、神経遮断薬誘発性運動障害；脚不穏症候群、スチィッフマン症候群が挙
げられるが、これらに限定されない。
本発明に従って治療され得る大脳基底核の機能不全及び／又は変性を伴う運動障害の更
なる例としては、限局性ジストニア、多発性限局性若しくは分節性ジストニアを含むが、
これらに限定されない、ジストニア；捻転ジストニア、半球状、全身性、及び遅発性ジス
トニア（精神薬理学薬物により誘発される）が挙げられるが、これらに限定されない。限
局性ジストニアとしては、頸部ジストニア（斜頚）、眼瞼痙攣（眼瞼の痙攣）、四肢ジス
トニア（書痙のような四肢の痙攣）、顎口腔ジストニア、及び痙攣性発声障害（声帯の痙
攣）が挙げられる。
本発明に従って治療され得る偶発性障害及び発作性障害の例としては、局部的発症の発
作を伴う局在関連（限局性）（部分的）特発性てんかん及びてんかん症候群、単純部分発
作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、複雑部分発
作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん症候群、乳児期のミ
オクローヌスてんかん、新生児痙攣（家族性）、小児欠神てんかん（ピクノレプシー）、
覚醒時大発作を伴うてんかん、欠神てんかん、ミオクローヌスてんかん（衝動的小発作）
、並びに非特異的な無緊張発作、間代発作、ミオクローヌス発作、強直性発作、強直間代
性てんかん発作を含むがこれらに限定されない全般性特発性てんかん及びてんかん症候群
を含むてんかんが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明に従って治療され得るてんかんの更なる例としては、ミオクロニー欠神てんかん
、ミオクローヌス性失立発作てんかん、乳児痙攣てんかん、レノックス・ガストー症候群
、サラーム発作、症候性早期ミオクロニー脳症、ウエスト症候群、小発作及び大発作、て
んかん重積状態が挙げられるが、これらに限定されない。
疼痛の例としては、持続性身体表現性障害などの心理的要因に関連する疼痛性障害；急
性、慢性、及び慢性難治性疼痛、頭痛；背痛、歯痛、腹痛、腰痛、関節痛を含むが、これ
らに限定されない、生理学的経過及び身体疾患に関連する急性及び慢性疼痛；リウマチ、
筋肉痛、神経痛及び線維筋痛を含むが、これらに限定されない、筋骨格系及び結合組織の
疾病に関連する急性及び慢性疼痛；神経、神経根及び叢障害（例えば、三叉神経痛、帯状
疱疹後神経痛、疼痛を伴う幻肢症候群、手根管症候群、座骨神経の病変、糖尿病性単神経
障害）に関連する急性及び慢性疼痛；末梢神経系の多発性神経障害及び他の障害（例えば
、遺伝性及び特発性神経障害、炎症性多発性神経障害、薬物、アルコール、又は毒剤によ
り誘発される多発性神経障害、腫瘍性疾患における多発性神経障害、糖尿病性多発性神経
障害）に関連する急性及び慢性疼痛が挙げられるが、これらに限定されない。
神経変性の形態を含む疾患の例としては、急性神経変性、例えば卒中、びまん性及び局
所性の脳損傷、硬膜外出血、硬膜下出血、及びくも膜下出血などの頭蓋内脳損傷、並びに
慢性神経変性、例えばアルツハイマー病、ハンチントン病、多発性硬化症、及びＡＬＳな
どが挙げられるが、これらに限定されない。
脳血管疾患の例としては、くも膜下出血、脳内出血、及び他の非外傷性頭蓋内出血、脳
梗塞、卒中、前大脳動脈並びに大脳動脈の閉塞及び狭窄（脳梗塞に帰結しないもの）、大
脳動脈解離、脳動脈瘤、脳動脈硬化、進行性血管性白質脳症、高血圧性脳症、頭蓋内静脈
系の非化膿性血栓症、脳動脈炎、脳アミロイド血管症、並びに脳血管疾患の後遺症が挙げ
られるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、本発明の化合物又はその医薬的に許容される塩の投与は、疾
患の予防、例えば、疾患、状態、又は障害になりやすい場合があるが、上記の疾患の病理
又は症候を未だ経験していないか又は現れていない個体における上記の疾患、状態、又は
障害の予防において有効である。
以下の発明を実施するための形態から及び本発明の実践によって、本発明の更なる実施
形態、特徴、及び利点が明らかになるであろう。
本発明は、以下の用語集及び結論付ける実施例を含む、以下の説明を参照することによ
って、より完全に理解され得る。簡潔にする目的で、本明細書において引用された特許を
含む出版物の開示は、参照により本明細書に組み込まれる。
本明細書で使用するとき、「含む（including）」、「含有する（containing）」、及
び「含む（comprising）」という用語を本明細書では幅広い非限定的意味で用いる。
「アルキル」という用語は、鎖内に１〜１２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖
アルキル基を指す。アルキル基の例には、メチル（Ｍｅ、これはまた構造的に記号「／」
で描写され得る）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔＢｕ）、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、並びに当該技術分野における通常の技術及び本明細
書に記載する教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるで
あろう基が挙げられる。本明細書で使用されるＣ１〜３アルキルという用語は、鎖内に１
〜３個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用される
Ｃ１〜５アルキルという用語は、鎖内に１〜５個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖
アルキル基を指す。
「アルコキシ」という用語は、アルキル基を分子の残部に連結する末端酸素を有する、
直鎖又は分岐鎖アルキル基を含む。アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシなどが挙げられる。
「アリール」という用語は、環当たり６個の環原子を有する、単環式芳香炭素環（環原
子が全て炭素である環状構造）を指す。（アリール基内の炭素原子は、ｓｐ２混成である
。）
「フェニル」という用語は、以下の部分を指す：
Figure 2021193099
「チエニル」という用語は、以下の部分を表す：
Figure 2021193099
「ヘテロアリール」という用語は、複素環当たり３〜９個の環原子を有する、単環式又
は縮合二環式複素環（炭素原子から選択される環原子を有し、かつ窒素、酸素、及び硫黄
から選択されるヘテロ原子を４個以下の数で有する環構造）を指す。ヘテロアリール基の
具体例には、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる：
Figure 2021193099
当業者は、上で列挙又は例示したヘテロアリール、シクロアルキル、アリール及びヘテ
ロシクロアルキル基の化学種が網羅的ではないこと、なおかつこれらの定義された用語の
範囲内の追加的化学種を選択することも可能であることを理解するであろう。
「ヘテロシクロアルキル」は、炭素原子から選択される環原子を環構造当たり４〜７個
有し、かつ窒素、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を２個までの数で有する、飽和
若しくは部分飽和の単環式環構造を指す。そのような環構造は、硫黄環員上に、２個まで
のオキソ基を任意に含有していてもよい。適切に結合した部分の形態での例となる実体に
は、以下が挙げられる：
Figure 2021193099
「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を指す。
「シクロアルキル」という用語は、炭素環当たり３〜１２個の環原子を有する飽和若し
くは部分飽和の単環式、縮合多環式又はスピロ多環式炭素環を指す。シクロアルキル基の
具体例として、適切に結合した部分の形態での以下の実体が挙げられる：
Figure 2021193099
「ハロ」という用語は、クロロ、フルオロ、ブロモ又はヨードを表す。
「ペルハロアルキル」又は「ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置
換された、鎖内に１〜５個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。本
明細書で使用される「Ｃ１〜３ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置
換された、鎖内に１〜３個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。本
明細書で使用される「Ｃ１〜５ハロアルキル」という用語は、任意に水素がハロゲンと置
換された、鎖内に１〜５個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。「
ペルハロアルキル」基、「ハロアルキル」基の例としては、トリフルオロメチル（ＣＦ３
）、ジフルオロメチル（ＣＦ２Ｈ）、モノフルオロメチル（ＣＨ２Ｆ）、ペンタフルオロ
エチル（ＣＦ２ＣＦ３）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ３）、モノフルオロエチル
（ＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、トリフルオロエチル（ＣＨ２ＣＦ３）、テトラフルオロトリフルオ
ロメチルエチル（−ＣＦ（ＣＦ３）２）、及び当該技術分野の通常の技術及び本明細書に
提供される教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等であるとみなされるであ
ろう基が挙げられる。
「ペルハロアルコキシ」又は「ハロアルコキシ」という用語は、任意に水素がハロゲン
と置換された、鎖内に１〜５個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルコキシ基を指
す。ペルハロアルコキシ基の例としては、トリフルオロメトキシ（ＯＣＦ３）、ジフルオ
ロメトキシ（ＯＣＦ２Ｈ）、モノフルオロメトキシ（ＯＣＨ２Ｆ）、モノフルオロエトキ
シ（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ）、ペンタフルオロエトキシ（ＯＣＦ２ＣＦ３）、テトラフルオロ
エトキシ（ＯＣＨＦＣＦ３）、トリフルオロエトキシ（ＯＣＨ２ＣＦ３）、テトラフルオ
ロトリフルオロメチルエトキシ（−ＯＣＦ（ＣＦ３）２）、及び当該技術分野の通常の技
術及び本明細書に提供される教示に照らして上記の例のうちのいずれか１つと同等である
とみなされるであろう基が挙げられる。
「置換されている」という用語は、指定された基又は部分が１つ又は２つ以上の置換基
を持つことを意味する。「非置換」という用語は、指定された基が置換基を持たないこと
を意味する。「任意に置換されている」という用語は、指定された基が非置換であるか、
又は１つ又は２つ以上の置換基で置換されていることを意味する。「置換されている」と
いう用語を構造系を説明するために用いる場合、その置換は、当該系における結合価が許
容されるどの位置でも生じることを意味する。指定された部分又は基が、任意に置換され
ているか又は任意の指定された置換基で置換されていると明確に記されていない場合、か
かる部分又は基は、非置換であることを意図すると理解される。
「パラ」、「メタ」、及び「オルト」という用語は、当該技術分野において理解される
意味を有する。したがって、例えば、全置換フェニル基は、フェニル環の結合点に隣接す
る両方の「オルト」（ｏ）位、両方の「メタ」（ｍ）位、及び結合点に向かい合う１つの
「パラ」（ｐ）位に置換基を有する。フェニル環における置換基の位置を更に明確にする
ために、以下に図示するように、２つの異なるオルト位をオルト及びオルト’と表記し、
２つの異なるメタ位をメタ及びメタ’と表記する。
Figure 2021193099
ピリジル基における置換基に言及する場合、「パラ」、「メタ」、及び「オルト」とい
う用語は、ピリジル環の結合点に対する置換基の位置を指す。例えば、以下の構造は、オ
ルト位のＸ１置換基、メタ位のＸ２置換基、及びパラ位のＸ３置換基を有する３−ピリジ
ルと記載される：
Figure 2021193099
より簡潔な説明を提供するために、本明細書に示される量的表現の一部は、「約」とい
う用語で修飾されていない。「約」という用語が明示的に使用されているか否かによらず
、本明細書に示される全ての量は、実際の所与の値を指すことを意味し、また、かかる所
与の値に対する実験的条件及び／又は測定条件による等価値及び近似値を含む、当該技術
分野における通常の技能に基づいて合理的に推論されるかかる所与の値の近似値を指すこ
とも意味すると理解される。収率を百分率として与える場合にはいつでも、かかる収率は
、特定の化学量論的条件下で得ることが可能な同一の実体の最大量に対する、収率が与え
られる当該実体の質量を指す。百分率として与えられる濃度は、別途指定しない限り、質
量比を指す。
「緩衝」溶液又は「バッファ」溶液という用語は、これらの標準的な意味に従って本明
細書では互換可能に使用される。緩衝溶液は、媒質のｐＨを制御するために使用され、そ
の選択、使用、及び機能は、当業者に既知である。例えば、とりわけ、バッファ溶液及び
バッファ成分の濃度がバッファのｐＨにどのように関係するかについて記載している、Ｇ
．Ｄ．Ｃｏｎｓｉｄｉｎｅ，ｅｄ．，Ｖａｎ Ｎｏｓｔｒａｎｄ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐ
ｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｐ．２６１，５ｔｈ ｅｄ．（２００５）を参照
されたい。例えば、緩衝溶液は、溶液のｐＨを約７．５で維持するために、ＭｇＳＯ４及
びＮａＨＣＯ３を１０：１の重量比で溶液に添加することによって得られる。
本明細書で与えられる式はいずれも、その構造式によって描写される構造を有する化合
物に加えて、特定の変形又は形態も表すことを意図する。具体的には、本明細書で与えら
れる任意の式の化合物は、不斉中心を有していてもよく、したがって、異なる鏡像異性体
型で存在してもよい。一般式の化合物の全ての光学異性体及びその混合物は、当該式の範
囲内であるとみなされる。したがって、本明細書に示されるいずれの式も、そのラセミ体
、１つ又は２つ以上の鏡像異性体型、１つ又は２つ以上のジアステレオマー型、１つ又は
２つ以上のアトロプ異性体型、及びこれらの混合物を表すことを意図する。更に、特定の
構造は、幾何異性体（すなわち、シス及びトランス異性体）として、互変異性体として又
はアトロプ異性体として存在してもよい。
同じ分子式を有するが、性質又はその原子の結合の配列又は空間におけるその原子の配
置が異なる化合物を、「異性体」と呼ぶことも、理解される。空間におけるその原子の配
置が異なる異性体を、「．」と呼ぶ。
互いの鏡像ではない立体異性体を、「ジアステレオマー」と呼び、互いの重ね合わせら
れない鏡像である立体異性体を、「鏡像異性体」と呼ぶ。化合物が不斉中心を有する場合
、例えば化合物が異なる４つの基に結合している場合、１対の鏡像異性体が可能である。
鏡像異性体は、その不斉中心の絶対配置によって特徴付けることができ、カーン・プレロ
グのＲ−及びＳ−順位則によって又は分子が偏光面を回転させる様式によって記載され、
右旋性又は左旋性（すなわち、それぞれ（＋）異性体又は（−）異性体）と表記される。
キラル化合物は、個々の鏡像異性体又はその混合物として存在することができる。等比率
の鏡像異性体を含有する混合物を、「ラセミ混合物」と呼ぶ。
「互変異性体」は、特定の化合物構造の互換可能な形態であり、水素原子及び電子の置
換が異なる化合物を指す。したがって、２つの構造は、π電子及び原子（通常、Ｈ）の移
動を通して、平衡であってもよい。例えば、エノール及びケトンは、酸又は塩基のいずれ
かで処理することによって迅速に相互変換されるので、互変異性体である。互変異性の別
の例は、フェニルニトロメタンの酸形態及びニトロ形態であり、これらは同様に酸又は塩
基で処理することにより形成される。
互変異性体形態は、対象化合物の最適な化学的反応性及び生物活性の達成に関連する場
合がある。
本発明の化合物は、１つ又は２つ以上の不斉中心を有する場合があるので、かかる化合
物が、個々の（Ｒ）−若しくは（Ｓ）−立体異性体として、又はこれらの混合物として生
成する可能性がある。
特に指示しない限り、明細書及び特許請求の範囲における特定の化合物の記載又は命名
は、ラセミ体又はその他のもののその個々の鏡像異性体及び混合物の両方を含むことを意
図する。立体化学の決定及び立体異性体の分離の方法は、当該技術分野で公知である。
特定の例は、絶対鏡像異性体として描写される化学構造を含むが、不明な構成の鏡像異
性的に純粋な物質を示すことを意図する。これらの場合、（Ｒ＊）又は（Ｓ＊）は、対応
する立体中心の絶対立体化学が不明であることを示すために、名称において使用される。
したがって、（Ｒ＊）と表記される化合物は、（Ｒ）又は（Ｓ）の絶対配置を有する鏡像
異性的に純粋な化合物を指す。絶対立体化学が確認されている場合、構造は、（Ｒ）又は
（Ｓ）を用いて命名される。
記号
Figure 2021193099
 は、本明細書に示す化学構造における同じ空間配置を意味するものとして使用される。
同様に、記号
Figure 2021193099
 は、本明細書に示す化学構造における同じ空間配置を意味するものとして使用される。
更に、本明細書で与えられるいかなる式も、たとえこれらの形態が明示されていなくて
も、かかる化合物の水和物、溶媒和物及び多形体、並びにこれらの混合物を指すことを意
図する。式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）
、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の特定の化合物、又は式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ
）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許
容される塩は、溶媒和物として得られてもよい。溶媒和物は、本発明の化合物と１つ又は
２つ以上の溶媒との相互作用又は錯化から、溶液で又は固体若しくは結晶質の形態として
形成されるものを含む。いくつかの実施形態では、溶媒は、水であり、溶媒和物は、水和
物である。加えて、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）
、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の特定の結晶質形態、又は式（Ｉ）（並び
に式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ）
）の化合物の医薬的に許容される塩は、共結晶として得られてもよい。本発明の特定の実
施形態では、式（Ｉ）の化合物は、結晶質形態で得られた。他の実施形態では、式（Ｉ）
の化合物の結晶質形態は、本質的に立方体であった。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合
物の医薬的に許容される塩は、結晶質形態で得られた。更に他の実施形態では、式（Ｉ）
の化合物は、いくつかの多形体形態の１つで、結晶質形態の混合物として、多形体形態と
して、又は非晶質形態として得られた。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、溶液中
で、１つ若しくは２つ以上の結晶質形態及び／又は多形体形態の間で変換される。
本明細書に記載の化合物に対する言及は、（ａ）かかる化合物の実際に述べられた形態
、及び（ｂ）命名時にかかる化合物が存在すると考えられる媒質中のかかる化合物の形態
のいずれか、のいずれか１つに対する言及を表す。例えば、本明細書におけるＲ−ＣＯＯ
Ｈなどの化合物に対する言及は、例えばＲ−ＣＯＯＨ（ｓ）、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）及
びＲ−ＣＯＯ− （ｓｏｌ）のいずれか１つに対する言及を包含する。この例では、Ｒ−Ｃ
ＯＯＨ（ｓ）は、例えば、錠剤又はいくつかの他の固体の医薬組成物若しくは調製物中に
ある可能性がある固体化合物を指し、Ｒ−ＣＯＯＨ（ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物
の非解離形態を指し、Ｒ−ＣＯＯ− （ｓｏｌ）は、溶媒中における化合物の解離形態、例
えばかかる解離形態がＲ−ＣＯＯＨに由来するか、その塩に由来するか、又は媒質中で解
離を起こしたと考えられるときにＲ−ＣＯＯ−を生じる他の任意の実体に由来するかにか
かわらず、水性環境中における化合物の解離形態などの、解離形態を指す。別の例では、
「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物に曝露する」などの表現は、かかる曝露が生じる媒質中
に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの形態（複数可）に、かかる実体を曝露することを指す。
更に別の例では、「実体を式Ｒ−ＣＯＯＨの化合物と反応させる」などの表現は、（ａ）
かかる反応が生じる媒質中に存在する、かかる実体の化学的に関連する形態（複数可）の
実体が、（ｂ）かかる反応が生じる媒質中に存在する化合物Ｒ−ＣＯＯＨの化学的に関連
する形態（複数可）と反応することを指す。これに関連して、かかる実体が、例えば、水
性環境中に存在する場合、化合物Ｒ−ＣＯＯＨもかかる同じ媒質中に存在するので、実体
がＲ−ＣＯＯＨ（ａｑ）及び／又はＲ−ＣＯＯ− （ａｑ）（下付き文字「（ａｑ）」は、
化学及び生化学における慣習的な意味に従って「水性」を意味する）などの種に曝露され
ると理解される。これらの命名法の例において、カルボン酸官能基を選択したが、この選
択は限定を意図するものではなく、単なる例示である。同様の例は、ヒドロキシル、塩基
性窒素メンバー、例えばアミン中の窒素メンバー、及び化合物を含有する媒質中で既知の
様式に従って相互作用又は変換する他の任意の基が挙げられるが、これらに限定されない
、他の官能基に関しても提供できることが理解される。かかる相互作用及び変換としては
、解離、会合、互変異性、加溶媒分解（加水分解を含む）、溶媒和（水和を含む）、プロ
トン化及び脱プロトン化が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書ではこれに関
連して更なる例を提供しないが、その理由は、所与の媒質中で生じるこれらの相互作用及
び変換は、当業者に既知であるためである。
別の例では、明確に双極性イオン形態で命名されていない場合でさえも、双極性イオン
を形成することが既知である化合物に言及することにより、双極性イオン性化合物が本明
細書に包含される。双極性イオン（複数可）及びその同義語である双極性イオン性化合物
（複数可）などの用語は、公知であり、かつ定義された学名の標準的な集合の一部である
、ＩＵＰＡＣによって承認されている標準的な名称である。これに関連して、双極性イオ
ンという名称には、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｔｉｔｉｅｓ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ
Ｉｎｔｅｒｅｓｔ （ＣｈＥＢＩ） ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏｆ ｍｏｌｅｃｕｌａ
ｒ ｅｎｔｉｔｉｅｓによって、識別名称ＣＨＥＢＩ：２７３６９が割り当てられている
。一般的に公知であるとおり、双極性イオン又は双極性イオン性化合物は、反対の符号の
形式単位電荷を有する中性化合物である。これらの化合物は、時に「分子内塩」という用
語で呼ばれる。他の文献ではこれら化合物を「両性イオン」と呼んでいるが、この後者の
用語は更に他の文献では誤った名称とされている。具体例として、アミノエタン酸（アミ
ノ酸のグリシン）は、式、Ｈ２ＮＣＨ２ＣＯＯＨを有し、いくつかの媒体（この場合、中
性媒体）中において双極性イオン＋Ｈ３ＮＣＨ２ＣＯＯ−の形態で存在する。これらの用
語の既知の十分に確立された意味における、双極性イオン、双極性イオン性化合物、分子
内塩及び両性イオンは、いかなる場合においても当業者にそのように認識されるとおり、
本発明の範囲内である。当業者によって認識されることになるあらゆる実施形態を命名す
る必要はないので、本発明の化合物に関連する双極性イオン性化合物の構造を本明細書に
は明示しない。しかし、これらも本発明の実施形態の一部である。所与の化合物の様々な
形態に導く所与の媒質中における相互作用及び変換は、当業者に既知であるので、これに
関連する更なる例を本明細書には提供しない。
また、本明細書で与えられるいかなる式も、化合物の非標識形態に加えて同位体標識形
態も表すことを意図する。同位体標識化合物は、１つ又は２つ以上の原子が、選択された
原子質量又は質量数を有する原子に置換されていることを除いて本明細書で与えられる式
で描写される構造を有する。本発明の化合物の中へと取り込むことができる同位体の例と
しては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素及びヨウ素の同位体、例え
ば、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、
３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２５Ｉが挙げられる。かかる同位体標識化合物は
、代謝研究（好ましくは１４Ｃを用いる）、反応速度論研究（例えば、２Ｈ又は３Ｈを用
いる）、検出若しくは撮像技術［陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）又は単光子放射形コンピ
ュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）など］（薬物又は基質組織分布アッセイを含む）、又は患
者の放射線治療において有用である。特に、１８Ｆ又は１１Ｃ標識化合物は、ＰＥＴ又は
ＳＰＥＣＴ検査に特に好適である場合がある。更に、より重い同位体、例えば重水素（す
なわち２Ｈ）などによる置換を行うと代謝安定性がより高くなり、例えばインビボ半減期
が長くなるかあるいは必要な投薬量が少なくなるなど、結果として特定の治療的利点が得
られ得る。本発明の同位体標識化合物及びそのプロドラッグは、一般的に、容易に入手可
能な同位体標識試薬を非同位体標識試薬の代わりに用いることによって、以下に説明する
スキーム、又は実施例及び調製に開示する手順を実施することにより調製することができ
る。
本明細書で与えられるいずれかの式に言及する場合、指定された変数に関する可能な種
のリストからの特定の部分の選択は、他の箇所に現れる変数に関してその種の同じ選択を
定義することを意図するものではない。言い換えれば、変数が２回以上現れる場合、指定
されたリストからの種の選択は、特に指示がない限り、式中の他の箇所における同じ変数
に関する種の選択とは無関係である。
割り当て及び命名法に関する上述の解釈によれば、本明細書においてあるセットに明白
に言及することは、化学的に意味がありかつ特に指示がない限り、かかるセットの各実施
形態について独立して言及すること、並びに明白に言及されるセットのサブセットについ
て可能な実施形態の全てについて言及することを意味すると理解される。
置換基の用語についての第１の例として、置換基Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２の
１つでありかつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ３及びＳ４の１つである場合、これらの割り当て
は、Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ１でありかつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ ｅｘａ
ｍｐｌｅがＳ１でありかつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ４である、Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ２
でありかつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ３である、Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ２でありかつＳ２
ｅｘａｍｐｌｅがＳ４である、及びかかる選択肢のそれぞれの等価物、の選択肢に従って
与えられる本発明の実施形態を指す。したがって、より短い「Ｓ１ ｅｘａｍｐｌｅがＳ１
及びＳ２の１つでありかつＳ２ ｅｘａｍｐｌｅがＳ３及びＳ４の１つである」という用語
は、限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で記述され
た置換基の用語についての上記の第１の例は、本明細書に記載する様々な置換基の割り当
てを例示することを意味する。本明細書において与えられる置換基に関する上記の慣習は
、適用可能な場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ
３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｅ１、Ｒ４、Ｈｅｔ１、及びＨａｌ
２などのメンバー、並びに本明細書に使用される任意の他の一般的な置換基記号にも及ぶ
。
更に、任意のメンバー又は置換基に関して２つ以上の割り当てが与えられる場合、本発
明の実施形態は、独立して解釈することによりリストに挙げられている割り当て及びその
相当物から作ることができる様々な組分けを含む。置換基の用語の第２の例として、置換
基ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２、及びＳ３の１つであると本明細書に記載されている場
合、この列挙は、ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２である；Ｓｅ
ｘａｍｐｌｅがＳ３である；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１及びＳ２の１つである；Ｓｅｘａｍ
ｐｌｅがＳ１及びＳ３の１つである；ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ２及びＳ３の１つである；Ｓ
ｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２及びＳ３の１つである；並びにＳｅｘａｍｐｌｅがこれらの
選択肢の各１つの等価物のいずれかである、に対する本発明の実施形態を指す。したがっ
て、より短い「ＳｅｘａｍｐｌｅがＳ１、Ｓ２、及びＳ３の１つである」という用語は、
限定としてではなく簡潔にするために本明細書に使用される。一般的表現で述べた置換基
の用語に関する上記の第２の例は、本明細書に記載される様々な置換基の指定を例示する
ためのものである。本明細書において与えられる置換基に関する上記の慣習は、適用可能
な場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、Ｒ２ｆ、Ｒ３、Ｒ３ａ
、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ３ｄ、Ｒ３ｅ、Ｒ３ｅ１、Ｒ４、Ｈｅｔ１、及びＨａｌ２などのメ
ンバー、並びに本明細書に使用される任意の他の一般的な置換基記号にも及ぶ。
命名法「Ｃｉ〜ｊ」（ｊ＞ｉ）は、本明細書においてある置換基のクラスに適用する場
合、ｉ個以上ｊ個以下の炭素メンバーの数の各々及び全てが独立して実現される本発明の
実施形態を指すことを意味する。例として、Ｃ１〜３という用語は、独立して、１個の炭
素メンバー（Ｃ１）を有する実施形態、２個の炭素メンバー（Ｃ２）を有する実施形態、
及び３個の炭素メンバー（Ｃ３）を有する実施形態を指す。
Ｃｎ−ｍアルキルという用語とは、直鎖であろうと分枝鎖であろうと、鎖内の炭素メン
バーの総数Ｎがｎ≦Ｎ≦ｍ（ｍ＞ｎである）を満たす、脂肪族鎖を指す。本明細書におい
て言及される任意の二置換基は、かかる可能性の２つ以上が許容される場合、様々な結合
可能性を包含することを意味する。例えば、二置換基−Ａ−Ｂ−（ただし、Ａ≠Ｂ）に対
する言及は、本明細書では、Ａが第１の置換メンバーに結合しており、Ｂが第２の置換メ
ンバーに結合している二置換基を指し、また、Ａが第２の置換メンバーに結合しており、
Ｂが第１の置換メンバーに結合している二置換基も指す。
本発明には、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（
ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容される塩、好ましくは上記の化
合物及び本明細書に例示される特定の化合物の医薬的に許容される塩、並びにかかる塩を
使用した治療方法も含まれる。
「医薬的に許容される」とは、連邦政府若しくは州政府の規制当局、又は米国以外の国
では対応する機関によって承認されたか若しくは承認可能であることを意味するか、又は
動物、より詳しくはヒトにおいて用いるために米国薬局方若しくは他の一般的に認識され
る薬局方に記載されていることを意味する。
「医薬的に許容される塩」は、無毒性であるか、生物学的に耐容性であるか、又は別の
方法で対象への投与に生物学的に適している、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）
、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））によって表される化合物
の遊離酸又は遊離塩基の塩を意味することを意図する。これは、親化合物の所望の薬理活
性を保有しているべきである。一般的には、Ｇ．Ｓ．Ｐａｕｌｅｋｕｈｎ，ｅｔ ａｌ．
，「Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ａｃｔｉｖｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｇｒｅｄ
ｉｅｎｔ Ｓａｌｔ Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ｂａｓｅｄ ｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ
ｔｈｅ Ｏｒａｎｇｅ Ｂｏｏｋ Ｄａｔａｂａｓｅ」，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２
００７，５０：６６６５〜７２、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ ａｌ．，「Ｐｈａｒｍａｃ
ｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ」，Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｓｃｉ．，１９７７，６６：１〜１９
及びＨａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ，Ｐｒｏｐｅ
ｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ Ｕｓｅ，Ｓｔａｈｌ ａｎｄ Ｗｅｒｍｕｔ
ｈ，Ｅｄｓ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ ａｎｄ ＶＨＣＡ，Ｚｕｒｉｃｈ，２００２を参照さ
れたい。医薬的に許容される塩の例は、薬理学的に有効であり、かつ過度の毒性、刺激、
又はアレルギー反応を伴わずに患者の組織と接触するのに好適な塩である。式（Ｉ）（並
びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ
））の化合物は、十分に酸性の基、十分に塩基性の基、又は両方のタイプの官能基を有し
、したがっていくつかの無機塩基又は有機塩基並びに無機酸及び有機酸と反応して、医薬
的に許容される塩を形成し得るものである。
医薬的に許容される塩の例としては、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜
硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩
化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリ
ル酸塩、蟻酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオール酸塩、シュウ
酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸
塩、ブチン−１，４−二酸塩、ヘキシン−１，６−二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸
塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸
、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピ
オン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸
塩、酒石酸塩、メタン−スルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン−１−スルホ
ン酸塩、ナフタレン−２−スルホン酸塩及びマンデル酸塩が挙げられる。
式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ
）、及び（ＶＩ））の化合物が塩基性窒素を含有する場合、所望の医薬的に許容される塩
は、当該技術分野において利用可能な任意の好適な方法によって調製することができる。
例えば、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、ホウ酸、リ
ン酸など）を用いた、又は有機酸（例えば、酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、ステア
リン酸、乳酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、イセチオン酸、コ
ハク酸、吉草酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サルチル
酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ピラノシジル酸（例えば、グルクロン酸若
しくはガラクツロン酸）、α−ヒドロキシ酸（例えば、マンデル酸、クエン酸若しくは酒
石酸）、アミノ酸（例えば、アスパラギン酸、グルタル酸若しくはグルタミン酸）、芳香
族酸（例えば、安息香酸、２−アセトキシ安息香酸、ナフトエ酸又は桂皮酸）、スルホン
酸（例えば、ラウリルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタン
スルホン酸）、本明細書に例示するものなどの酸の任意の適合性混合物、並びに当該技術
分野における通常の技術レベルを考慮して等価物又は許容される代替物とみなされる他の
任意の酸及びその混合物を用いた遊離塩基の処理である。
式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ
）、及び（ＶＩ））の化合物がカルボン酸又はスルホン酸などの酸である場合、任意の好
適な方法、例えば、無機塩基又は有機塩基、例えばアミン（第一級、第二級、若しくは第
三級）、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、本明細書に例示するものな
どの塩基の任意の適合性混合物、並びに当該技術分野における通常の技術レベルを考慮し
て等価物又は許容される代替物とみなされる他の任意の塩基及びその混合物を用いた遊離
酸の処理によって、所望の医薬的に許容される塩を調製してもよい。好適な塩の具体例に
は、アミノ酸、例えばＮ−メチル−Ｄ−グルカミン、リジン、コリン、グリシン及びアル
ギニン、アンモニア、炭酸塩、重炭酸塩、第一級、第二級及び第三級アミン及び環式アミ
ン、例えばトロメタミン、ベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピ
ペラジンから生じさせた有機塩、並びにナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウ
ム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウム及びリチウムから生じさせた無機塩が挙げら
れる。
また、本発明は、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）
、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に許容されるプロドラッグ、及び
かかる医薬的に許容されるプロドラッグを用いる治療方法に関する。「プロドラッグ」と
いう用語は、対象に投与した後に化学的又は生理学的プロセス、例えば加溶媒分解又は酵
素による開裂により、又は生理学的条件下で、インビボで当該化合物を生じる（例えばプ
ロドラッグを生理学的ｐＨにすると式（Ｉ）の化合物に変換される）指定化合物の前駆体
を意味する。「医薬的に許容されるプロドラッグ」とは、無毒性であり、生物学的に耐容
性であり、かつ別の方法で対象への投与に生物学的に適しているプロドラッグである。好
適なプロドラッグ誘導体の選択及び調製の例示的な手順は、例えば、「Ｄｅｓｉｇｎ ｏ
ｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」，Ｅｄ．Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９８５
に記載されている。
例示的なプロドラッグとしては、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ
）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の遊離アミノ基、ヒドロキ
シル基、又はカルボン酸基にアミド若しくはエステル結合によって共有結合したアミノ酸
残基又は２つ又は３つ以上（例えば、２つ、３つ、又は４つ）のアミノ酸残基のポリペプ
チド鎖を有する化合物が挙げられる。アミノ酸残基の例としては、一般に３文字記号によ
って表記される天然に存在する２０個のアミノ酸に加えて、４−ヒドロキシプロリン、ヒ
ドロキシリシン、デモシン、イソデモシン、３−メチルヒスチジン、ノルバリン、ベータ
−アラニン、ガンマ−アミノ酪酸、シトルリン、ホモシステイン、ホモセリン、オルニチ
ン及びメチオニンスルホンが挙げられる。
例えば、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ
）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の構造の遊離カルボキシル基をアミド又はアルキルエステル
として誘導体化することによって、追加のタイプのプロドラッグを生成してもよい。アミ
ドの例としては、アンモニア、一級Ｃ１〜６アルキルアミン及び二級ジ（Ｃ１〜６アルキ
ル）アミンから誘導されるものが挙げられる。二級アミンとしては、５員若しくは６員の
ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリール環部分が挙げられる。アミドの例としては、ア
ンモニア、Ｃ１〜３アルキル一級アミン及びジ（Ｃ１〜２アルキル）アミンから誘導され
るものが挙げられる。本発明のエステルの例としては、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ５〜７シク
ロアルキル、フェニル及びフェニル（Ｃ１〜６アルキル）エステルが挙げられる。好まし
いエステルとしては、メチルエステルが挙げられる。また、プロドラッグは、Ｆｌｅｉｓ
ｈｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖ．Ｄｒｕｇ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｒｅｖ．１９９６，１９
，１１５〜１３０に概説されているものなどの手順に従って、遊離ヒドロキシ基を、半コ
ハク酸エステル、リン酸エステル、ジメチルアミノ酢酸エステル及びホスホリルオキシメ
チルオキシカルボニルを含む基を用いて誘導体化することによっても調製することもでき
る。ヒドロキシ基及びアミノ基のカルバメート誘導体もプロドラッグを生じさせる場合が
ある。ヒドロキシ基の炭酸塩誘導体、スルホン酸エステル及び硫酸エステルもプロドラッ
グを提供する場合がある。また、（アシルオキシ）メチル及び（アシルオキシ）エチルエ
ーテル（アシル基は、１つ又は２つ以上のエーテル、アミン若しくはカルボン酸官能基で
任意に置換されているアルキルエステルであってもよく、又はアシル基は、上記のアミノ
酸エステルである）としてヒドロキシ基を誘導体化することも、プロドラッグを生じさせ
るために有用である。この種のプロドラッグは、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ
Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ．１９９６，３９（１），１０〜１８に記載のとおり調製されてもよい
。また、遊離アミンも、アミド、スルホンアミド又はホスホンアミドとして誘導体化する
ことができる。これらのプロドラッグ部分の全ては、エーテル、アミン及びカルボン酸官
能基を含む基を組み込んでもよい。
また、本発明は、式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）
、（ＩＶ）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物の医薬的に活性な代謝産物に関し、これら
を本発明の方法で使用してもよい。「医薬的に活性な代謝産物」は、体内における式（Ｉ
）（並びに適用可能な場合は式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ
）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物又はその塩の代謝による薬理学的に活性な産物を意
味する。化合物のプロドラッグ及び活性のある代謝物は、当該技術分野で既知であるか又
は利用可能な常法を用いて決定することができる。例えば、Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，ｅｔ
ａｌ．，Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ．１９９７，４０，２０１１〜２０１６、Ｓｈａｎ，ｅｔ
ａｌ．，Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｓｃｉ．１９９７，８６（７），７６５〜７６７、Ｂａｇｓ
ｈａｗｅ，Ｄｒｕｇ Ｄｅｖ Ｒｅｓ．１９９５，３４，２２０〜２３０、Ｂｏｄｏｒ，
Ａｄｖ Ｄｒｕｇ Ｒｅｓ．１９８４，１３，２２４〜３３１、Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｄ
ｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｐｒｅｓｓ，１９８５）、及
びＬａｒｓｅｎ，Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕ
ｇｓ，Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（Ｋｒｏｇｓｇａａｒ
ｄ−Ｌａｒｓｅｎ，ｅｔ ａｌ．，ｅｄｓ．，Ｈａｒｗｏｏｄ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕ
ｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９９１）を参照されたい。
本発明の式（Ｉ）（並びに式（ＩＩ）、（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ
）、（Ｖ）、及び（ＶＩ））の化合物、並びにそれらの医薬的に許容される塩、医薬的に
許容されるプロドラッグ、及び医薬的に活性な代謝産物は、本発明の方法においてＮＲ２
Ｂ受容体の調節因子として有用である。この化合物は、かかる調節因子として、アンタゴ
ニスト、アゴニスト、又はインバースアゴニストとして作用することができる。「調節物
質」という用語は、阻害剤及び活性化剤の両方を包含し、ここで、「阻害剤」は、ＮＲ２
Ｂ受容体の発現又は活性を低下させるか、防止するか、不活性にするか、脱感作させるか
、又は下方制御する化合物を指し、「活性化剤」は、ＮＲ２Ｂ受容体の発現又は活性を増
加させるか、活性化させるか、促進するか、感作させるか、又は上方制御する化合物であ
る。
本明細書で使用するとき、「治療する」又は「治療」という用語は、ＮＲ２Ｂ受容体活
性を調節することによって治療的又は予防的な利益をもたらす目的で、本発明の活性薬剤
又は組成物を対象に投与することを指すことを意図する。治療は、ＮＲ２Ｂ受容体活性の
調節によって媒介される疾患、障害、若しくは状態、又はかかる疾患、障害、若しくは状
態の１つ若しくは２つ以上の症状を回復に向かわせること、軽減すること、緩和すること
、進行を阻害すること、重症度を低下させること、又は予防することを含む。「対象」と
いう用語は、かかる治療を必要としている哺乳動物患者、例えばヒトを指す。
したがって、本発明は、本明細書に記載される化合物を使用して、ＮＲ２Ｂ受容体活性
によって媒介される疾患、障害、又は状態、例えば、鬱病、軽躁病、躁病、及び混合形態
のＩ型双極性障害；ＩＩ型双極性障害；鬱病性障害、例えば単発性鬱病エピソード又は反
復性大鬱病性障害、小鬱病性障害、治療抵抗性鬱病、産後発症の鬱病性障害、重篤気分調
節症、精神病症状を伴う鬱病性障害など；循環気質、気分変調、躁鬱寛解期；及び月経前
不快気分障害などの持続性気分障害；不安障害、全般性不安障害、広場恐怖を伴う又は伴
わないパニック障害、限局性恐怖症、社会不安障害、慢性不安障害；強迫性障害；外傷後
ストレス障害（ＰＴＳＤ）などの重篤なストレスに対する反応及び適応障害；他の神経性
障害、例えば、非人格化−現実感喪失症候群；アスペルガー症候群及びレット症候群、精
神遅滞及び常同運動に関連する自閉症性障害、小児自閉症、並びに過活動障害、特定の運
動機能発達障害、特定の学習技能発達障害を含むが、これらに限定されない、広汎性発達
障害；出産後（産後）鬱病及び出産前鬱病；神経性食欲不振、神経性過食症、異食症、及
び過食性障害を含むが、これらに限定されない、摂食障害；パーキンソン病；第２のパー
キンソニズム、例えば、脳炎後パーキンソニズム；他の障害に包含されるパーキンソニズ
ム；レビー小体病；大脳基底核の変性疾患；振戦、本態性振戦及び薬物誘発性振戦、筋ク
ローヌス性、舞踏病及び薬物誘発性舞踏病、薬物誘発性チック及び器質因性チック、薬物
誘発性急性ジストニア、薬物誘発性遅発性ジスキネジア、エルドーパ誘発性ジスキネジア
を含むが、これらに限定されない、他の錐体外路障害及び運動障害；神経遮断薬悪性症候
群（ＮＭＳ）、神経遮断薬誘発性パーキンソニズム、神経遮断薬誘発性早発性又は急性ジ
スキネジア、神経遮断薬誘発性急性ジストニア、神経遮断薬誘発性急性アカシジア、神経
遮断薬誘発性遅発性ジスキネジア、神経遮断薬誘発性振戦を含むが、これらに限定されな
い、神経遮断薬誘発性運動障害；脚不穏症候群、スチィッフマン症候群；限局性ジストニ
ア、多発性限局性若しくは分節性ジストニア、捻転ジストニア、半球状、全身性、及び遅
発性ジストニア（精神薬理学薬物により誘発されるもの）を含むが、これらに限定されな
い、ジストニアと診断された対象、又はこれらを患う対象を治療する方法に関する。限局
性ジストニアとしては、頸部ジストニア（斜頚）、眼瞼痙攣（眼瞼の痙攣）、四肢ジスト
ニア（書痙のような四肢の痙攣）、顎口腔ジストニア、及び痙攣性発声障害（声帯の痙攣
）；局部的発症の発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）特発性てんかん及びてんかん
症候群、単純部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん
症候群、複雑部分発作を伴う局在関連（限局性）（部分的）症候性てんかん及びてんかん
症候群、乳児期のミオクローヌスてんかん、新生児痙攣（家族性）、小児欠神てんかん（
ピクノレプシー）、覚醒時大発作を伴うてんかん、欠神てんかん、ミオクローヌスてんか
ん（衝動的小発作）、並びに非特異的な無緊張発作、間代発作、ミオクローヌス発作、強
直性発作、強直間代性てんかん発作を含むが、これらに限定されない、全般性特発性てん
かん及びてんかん症候群を含むてんかん；ミオクロニー欠神てんかん、ミオクローヌス性
失立発作てんかん、乳児痙攣てんかん、レノックス・ガストー症候群、サラーム発作、症
候性早期ミオクロニー脳症、ウエスト症候群、小発作及び大発作；てんかん重積状態；持
続性身体表現性障害；急性、慢性、及び慢性難治性疼痛、頭痛；背痛、歯痛、腹痛、腰痛
、関節痛を含むが、これらに限定されない、生理学的経過及び身体疾患に関連する急性及
び慢性疼痛；リウマチ、筋肉痛、神経痛及び線維筋痛を含むが、これらに限定されない、
筋骨格系及び結合組織の疾病に関連する急性及び慢性疼痛；神経、神経根及び叢障害（例
えば、三叉神経痛、帯状疱疹後神経痛、疼痛を伴う幻肢症候群、手根管症候群、座骨神経
の病変、糖尿病性単神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；末梢神経系の多発性神経障
害及び他の障害（例えば、遺伝性及び特発性神経障害、炎症性多発性神経障害、薬物、ア
ルコール又は毒剤により誘発される多発性神経障害、腫瘍性疾患における多発性神経障害
、糖尿病性多発性神経障害）に関連する急性及び慢性疼痛；並びに急性神経変性、例えば
卒中、びまん性及び局所性の脳損傷、硬膜外出血、硬膜下出血、及びくも膜下出血などの
頭蓋内脳損傷、並びに慢性神経変性、例えばアルツハイマー病、ハンチントン病、多発性
硬化症、及びＡＬＳなど；くも膜下出血、脳内出血、及び他の非外傷性頭蓋内出血、脳梗
塞、卒中、前大脳動脈並びに大脳動脈の閉塞及び狭窄（脳梗塞に帰結しないもの）、大脳
動脈解離、脳動脈瘤、脳動脈硬化、進行性血管性白質脳症、高血圧性脳症、頭蓋内静脈系
の非化膿性血栓症、脳動脈炎、脳アミロイド血管症、並びに脳血管疾患の後遺症；緑内障
及び他の神経障害；認知症、血管性認知症、レビー小体認知症、前頭側頭型認知症、及び
ＨＩＶ認知症；めまい及び眼振；耳鳴り；精神神経性全身性エリテマトーデス；重篤気分
調節症；統合失調症スペクトラム障害；並びに睡眠／覚醒障害が挙げられる。
本発明による治療方法では、かかる疾患、障害、又は状態を患うか又はこれらを有する
と診断された対象に、本発明による有効量の薬剤を投与する。「有効量」とは、対象の疾
病、疾患、又は状態に対するかかる治療を必要とする患者において、所望の治療的又は予
防的効果を概ねもたらすのに十分な量又は十分な投与量を意味する。本発明の化合物の有
効量又は用量は、モデル化、用量漸増試験又は臨床試験などの常法によって、並びに日常
的な要因、例えば、投与若しくは薬剤送達の形態又は経路、化合物の薬物動態、疾患、障
害、又は状態の重篤度及び経過、対象が以前に受けていた又は現在受けている治療、対象
の健康状態及び薬物に対する応答、並びに治療する医者の判断を考慮することによって確
定されてもよい。用量の例は、単回又は分割用量単位（例えば１日２回、１日３回、１日
４回）で対象の体重１ｋｇ当たり化合物約０．００１〜約２００ｍｇ／日、好ましくは約
０．０５〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、又は約１〜３５ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である。７０ｋ
ｇのヒトの場合では、好適な投薬量の例示的な範囲は、約０．０５〜約７ｇ／日又は約０
．２〜約２．５ｇ／日である。
患者の疾患、障害、又は状態が改善されたら、用量を予防的又は維持的治療用に調整し
てもよい。例えば、用量若しくは投与頻度又はこれら両方を、症状の関数として所望の治
療又は予防効果が維持されるレベルまで低減してもよい。当然のことながら、症状が適切
なレベルまで緩和された場合は、治療を停止してもよい。しかし、症状が再発した場合、
患者は、長期的な間欠的治療を必要とすることがある。
加えて、本発明の活性薬剤を、上記状態の治療において追加の活性成分と組み合わせて
用いることも可能である。追加の活性成分は、表１の化合物の活性薬剤とは別々に同時投
与してもよいし、又はかかる薬剤と共に本発明による医薬組成物中に含めてもよい。例示
的な実施形態では、追加の活性成分は、ＮＲ２Ｂ活性によって媒介される状態、障害、又
は疾患の治療において有効であることが既知であるか、又は有効であることが発見された
成分であり、例えば別のＮＲ２Ｂ調節物質、又は特定の状態、障害、又は疾患に関連する
もう１つの標的に対して活性な化合物である。この組み合わせは、（例えば、本発明によ
る活性剤の効力若しくは有効性を高める化合物を組み合わせに含めることによって）有効
性を増大させる、１つ若しくは２つ以上の副作用を減少させる、又は本発明による活性剤
の必要用量を減少させるのに役立つ場合がある。
本発明の活性薬剤を、単独で、又は１つ又は２つ以上の追加の活性成分と併用して用い
ることで、本発明の医薬組成物が調合される。本発明の医薬組成物は、（ａ）本発明によ
る、有効量の少なくとも１つの活性薬剤と、（ｂ）医薬的に許容される賦形剤とを含む。
「医薬的に許容される賦形剤」は、薬理学的組成物に添加されるか、あるいは薬剤の投
与を容易にする賦形剤、担体又は希釈剤として用いられかつ薬剤と相溶する、例えば、不
活性な物質のような、毒性を有しないか、生物学的に許容されるか、あるいは患者に投与
するうえで生物学的に適した物質を指す。賦形剤の例としては、炭酸カルシウム、リン酸
カルシウム、様々な糖及びデンプンの種類、セルロース誘導体、ゼラチン、植物油及びポ
リエチレングリコールが挙げられる。
１つ又は２つ以上の用量単位の活性剤を含有する医薬組成物の送達形態は、好適な医薬
賦形剤及び当業者に既知であるか又は利用可能になっている配合技法を用いて調製しても
よい。この組成物は、本発明の方法において、好適な送達経路、例えば、経口、非経口、
直腸内、局所若しくは眼経路によって又は吸入によって投与してもよい。
調製物は、錠剤、カプセル剤、サッシェ剤、糖衣錠、粉剤、顆粒剤、トローチ剤、再構
成用粉剤、液体調製物又は坐剤の形態であってもよい。この組成物は、静脈内注射、局所
投与又は経口投与用に処方されることが好ましい。
経口投与の場合、本発明の化合物は、錠剤若しくはカプセルの形態で、又は溶液、乳剤
若しくは懸濁剤として提供することができる。経口組成物を調製するために、この化合物
は、例えば、１日あたり約０．０５〜約１００ｍｇ／ｋｇ、１日あたり約０．０５〜約３
５ｍｇ／ｋｇ、又は１日あたり約０．１〜約１０ｍｇ／ｋｇの用量を生じるように処方さ
れてもよい。例えば、１日あたり約５ｍｇ〜５ｇの合計日用量は、１日あたり１回、２回
、３回又は４回投与することによって達成されてもよい。
経口錠剤は、医薬的に許容される賦形剤、例えば、不活性希釈剤、崩壊剤、結合剤、滑
沢剤、甘味剤、着香剤、着色剤及び保存剤と混合された本発明による化合物を含んでもよ
い。好適な不活性充填剤としては、炭酸ナトリウム及び炭酸カルシウム、リン酸ナトリウ
ム及びリン酸カルシウム、ラクトース、デンプン、糖、グルコース、メチルセルロース、
ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、ソルビトールなどが挙げられる。例示的な経
口用液体賦形剤としては、エタノール、グリセロール、水などが挙げられる。デンプン、
ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、グリコール酸ナトリウムデンプン、微晶質セルロース
及びアルギン酸は、好適な崩壊剤である。結合剤としては、デンプン及びゼラチンを挙げ
てもよい。滑沢剤は、存在する場合、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタル
クであってもよい。必要に応じて、錠剤をモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン
酸グリセリルなどの物質でコーティングして、消化管内での吸収を遅延させてもよく、又
は腸溶コーティングでコーティングしてもよい。
経口投与用カプセルとしては、ハードゼラチンカプセル及びソフトゼラチンカプセルが
挙げられる。ハードゼラチンカプセルを調製するために、本発明の化合物を、固体、半固
体又は液体の希釈剤と混合してもよい。ソフトゼラチンカプセルは、本発明の化合物を水
、ピーナッツ油若しくはオリーブ油などの油、流動パラフィン、短鎖脂肪酸のモノグリセ
リドとジグリセリドとの混合物、ポリエチレングリコール４００又はプロピレングリコー
ルと混合することによって調製してもよい。
経口投与用の液体は、懸濁剤、溶液、乳剤若しくはシロップ剤の形態であってもよく、
あるいは使用前に水若しくは他の好適なビヒクルで再構成するために、凍結乾燥してもよ
く、又は乾燥製品として提示してもよい。かかる液体組成物は、任意に、医薬的に許容さ
れる賦形剤、例えば、懸濁化剤（例えば、ソルビトール、メチルセルロース、アルギン酸
ナトリウム、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ス
テアリン酸アルミニウムゲルなど）；非水性ビヒクル、例えば、油（例えば、アーモンド
油又は分留ヤシ油）、プロピレングリコール、エチルアルコール又は水；保存剤（例えば
、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル若しくはｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、又はソルビ
ン酸）；レシチンなどの湿潤剤；及び必要に応じて着香剤又は着色剤を含有していてもよ
い。
また、本発明の活性剤は、非経口経路によって投与されてもよい。例えば、上記の組成
物を、直腸内投与のために坐剤として処方されてもよい。静脈内、筋肉内、腹腔内又は皮
下経路を含む非経口用途の場合、本発明の化合物は、適切なｐＨ及び等張性に緩衝された
滅菌水溶液若しくは懸濁液、又は非経口的に許容される油中で提供されてもよい。好適な
水性ビヒクルとしては、リンガー液及び等張性塩化ナトリウムが挙げられる。かかる形態
は、アンプル又は使い捨て注射装置などの単位用量形態、適切な用量を引き抜くことがで
きるバイアルなどの多用量形態、又は注射可能な製剤を調製するために使用できる固体形
態若しくは予濃縮物で提示されることになる。具体的な注入用量は、数分〜数日の範囲の
期間で注入される、医薬的担体と混合した化合物の約１〜１０００μｇ／ｋｇ／分の範囲
であり得る。
局所投与の場合、この化合物を、ビヒクルに対して約０．１％〜約１０％の薬物の濃度
で医薬的担体と混合してもよい。本発明の化合物を投与する別の形態は、経皮送達を行う
ためにパッチ製剤を利用してもよい。
代替的に、本発明の化合物を、経鼻又は経口経路を介した吸入によって、例えば、好適
な担体も含有する噴霧製剤による本発明の方法で投与してもよい。
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製について
の例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。本明細書に
おける様々な化合物を得るために、適宜保護を行って又は行わずに、最終的に望ましい置
換基を反応スキームを通して担持させて所望の生成物が生成されるように、出発物質材料
を好適に選択してもよいことを当業者は理解するであろう。代替的に、最終的に所望され
る置換基の代わりに、反応スキームを通して担持され、かつ適宜、所望される置換基で置
換されてもよい、好適な基を用いることが必要であるか又は望ましい場合もある。特に明
記されない限り、変数は、式（Ｉ）を参照して上で定義したとおりである。反応は、溶媒
の融点と還流温度との間、好ましくは０℃と溶媒の還流温度との間で実施することができ
る。反応は、従来の加熱又はマイクロ波加熱を用いて加熱されてもよい。反応は、密閉圧
力容器内で溶媒の通常の還流温度より高い温度で実施されてもよい。
本明細書で使用される略語及び頭字語は以下のとおりである。
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
調製例
次に、本発明の方法において有用な例示的な化合物を、以下のその一般的調製について
の例示的な合成スキーム及び以下の具体例を参照することによって説明する。
Figure 2021193099
スキーム１によると、市販されているか又は合成的に利用可能な６−ブロモ−１Ｈ−ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジンが、当業者に既知の条件下でハロゲン化される。例えば、６
−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを、０℃〜室温の範囲の温度において、
ＤＭＦなどの好適な溶媒中で、ＮＣＳ、ＮＢＳなどの試薬を用いてハロゲン化すると、式
（ＩＸ）（式中、Ｒ１はＣｌ又はＢｒである）の化合物が得られる。式（ＩＸ）（式中、
Ｒ１はＦである）の化合物は、当業者に既知のフッ素化条件下、例えば、室温におけるＡ
ＣＮなどの好適な溶媒中でのＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）、ピリジンなどのフッ
素化剤との反応によって調製される。
Figure 2021193099
スキーム２によると、２−ブロモアセチルクロリドを、−７８℃〜室温の範囲の温度で
、アセトニトリル（ＡＣＮ）などの溶媒において、Ｅｔ３Ｎ（ＴＥＡ）などの好適な塩基
の存在下で、市販されているか又は合成的に利用可能な、式（ＶＩＩ）（式中、Ａは、追
加のＳ、Ｎ、若しくはＯ原子を任意に含有する完全飽和又は部分飽和の３〜７員環である
）の好適に置換されたヘテロシクロアルキルアミン、又は式（ＶＩＩＩ）（式中、Ｒ３ａ
及びＲ３ｂは、式（Ｉ）に定義したとおりである）の好適に置換されたアミンと反応させ
ると、式（ＸＩＩ）又は（ＸＩＩＩ）の化合物が得られる。
Figure 2021193099
スキーム３によると、式（ＩＸ）（式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃｌ、Ｆである）の化合物が、
０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、ＮａＨなどの塩基を用い
、式（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、又は（ＸＸ）（式中、Ｙは、Ｃｌ、Ｂｒ、
又は−ＯＳＯ２Ｍｅである）の化合物でアルキル化されて、式（Ｘ）の化合物が得られる
。アルキル化剤が式（ＸＩＶ）の化合物であるとき、Ｒ３ｅ１は、ＯＣ１〜５アルキル、
Ｃ１〜５アルキル、又はシクロプロピルである。アルキル化剤が式（ＸＸ）の化合物であ
るとき、Ｈｅｔ１は、好適に置換されたヘテロアリール、例えばイソキサゾールであり、
Ｙは、Ｃｌである。
式（Ｘ）（式中、Ｒ１はＨである）の化合物は、前述の条件を用いて更にフッ素化され
て、式（Ｘ）（式中、Ｒ１はＦである）の化合物が得られる。
Figure 2021193099
スキーム４によると、式（ＩＸ）（式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣｌである）の化合物を、金
属媒介クロスカップリング反応において反応させると、式（ＸＩ）（式中、Ｒ２は、それ
ぞれ、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択さ
れる１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル、ピリジニル
、チエニルである）の化合物が得られる。例えば、式（ＩＸ）（式中、Ｒ１は、Ｈ又はＣ
ｌである）の化合物を、約１６時間にわたり、６０〜９０℃の範囲の温度で、１，４−ジ
オキサン、ＤＭＦ、水、又はそれらの混合物などの好適な溶媒において、パラジウム触媒
、例えばＰｄＣｌ２（ｄｔｂｐｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４など、塩基、例えばＫ３ＰＯ４
、Ｎａ２ＣＯ３水溶液、Ｃｓ２ＣＯ３などの存在下で、好適に置換されたアリール又はヘ
テロアリールボロン酸、ボロン酸エステルなどと反応させると、式（ＸＩ）の化合物が得
られる。
式（ＸＩ）（式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は好適に置換されたフェニルである）の化合
物は、当業者に既知の条件を用い、例えば、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好
適な溶媒において、ＮＩＳなどと反応させることによってハロゲン化されて、式（ＸＩ）
（式中、Ｒ１はＩである）の化合物が得られる。
更なる方法では、式（ＸＩ）（式中、Ｒ１はＢｒである）の化合物、Ｎ１窒素は、当業
者に既知の条件を用い、ＳＥＭなどの好適な窒素保護基で保護される。例えば、ブロモ−
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを、
０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、ＮａＨなどの塩基の存在
下で、２−クロロメトキシエチル）トリメチルシランと反応させることにより、３−ブロ
モ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エ
トキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンが得られる。Ｒ１がＢｒである
化合物のトランスハロゲン化が、ＴＨＦなどの溶媒中でのｔＢｕＬｉ及びＮ−フルオロ−
Ｎ−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドなどの反応条件下で達成されて、Ｒ
１がＦである化合物が得られる。約６０℃の温度でＴＨＦなどの好適な溶媒におけるＴＢ
ＡＦとの反応などの、当業者に既知の条件下でのＳＥＭ基のその後の脱保護により、式（
ＸＩ）（式中、Ｒ１はＦである）の化合物が得られる。
Figure 2021193099
スキーム５によると、市販されているか又は合成的に利用可能な５−ブロモ−２−クロ
ロピリジン−３−アミンが、８０℃で、ジオキサン、水、又はそれらの混合物などの溶媒
において、パラジウム触媒、例えばＰｄ（ｄｔｂｐｆ）２Ｃｌ２など、塩基、例えばＫ３
ＰＯ４などの存在下で、式（ＸＶＩ）（式中、Ｒ２は好適に置換されたフェニルである）
のボロン酸又はボロン酸エステルとカップリングされて、式（ＸＶＩＩ）の化合物が得ら
れる。式（ＸＶＩＩ）の化合物を、パラジウム触媒Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａクロスカップ
リング反応において、（トリメチルシリル）アルケン、パラジウム触媒、例えばＰｄ（Ｐ
Ｐｈ３）２Ｃｌ２など、リガンド、例えばＰＰｈ３など、銅（Ｉ）共触媒、例えばＣｕＩ
など、アミン塩基、例えばＥｔ３Ｎ、ＤＢＵ、ＤＩＰＥＡなど、ＣｓＦと、約９０℃の温
度で、ＤＭＦ、Ｅｔ２Ｏ、ジオキサン、ＴＨＦなどの溶媒において反応させると、式（Ｘ
ＶＩＩＩ）の化合物が得られる。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を、約１２〜２４時間にわた
り、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、塩基、例えばＮａＨ
、エチル２−ブロモアセテートと反応させることにより、式（ＶＩ）（式中、Ｒ１はＨで
あり、Ｒ４はＣＨ３である）の化合物が得られる。
Figure 2021193099
スキーム６によると、式（ＶＩ）の化合物が、式（ＸＩ）の化合物から２工程で調製さ
れる。第１の工程では、式（ＸＩ）（式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は好適に置換されたフ
ェニル又はチエニルである）の化合物が、０℃〜室温の範囲の温度で、ＤＭＦなどの好適
な溶媒において、求電子物質、例えばエチル２−ブロモアセテート、ｔｅｒｔ−ブチル２
−ブロモアセテートなど、塩基、例えばＮａＨなどでアルキル化されて、式（ＸＸＩ）（
式中、Ｒ３ｅはＣ１〜５アルキルである）の化合物が得られる。約室温の温度でＴＨＦ及
び水などの溶媒におけるＬｉＯＨなどの塩基性条件下での式（ＸＸＩ）のエステル化合物
の鹸化により、式（ＶＩ）（式中、Ｒ４はＨであり、Ｒ３ｅは−ＯＨである）の化合物が
得られる。
式（ＸＸＩ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物から２工程で調製される。式（ＩＸ）の
化合物は、第１の工程において、前述の条件を用い、求電子物質、例えばエチル２−ブロ
モアセテート、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテートなどでアルキル化される。第２の
工程では、前述の条件を用いた、好適に置換されたフェニル若しくはチエニルボロン酸又
はエステルとのカップリングにより、式（ＸＸＩ）の化合物が得られる。
特定の事例では、別個のエステル（ＸＸＩ）の単離を伴わない原位置でのエステル加水
分解が生じて式（ＶＩ）（式中、Ｒ３ｅは−ＯＨである）の化合物が得られ得ることが理
解される。
代替的な方法では、式（ＶＩ）（式中、Ｒ１はＣ１〜５アルキルであり、Ｒ２は好適に
置換されたフェニルであり、Ｒ４はＨである）の化合物は、式（ＸＸＩ）（式中、Ｒ１は
Ｈである）の化合物から、３工程で調製される。第１の工程において、前述の条件を用い
た式（ＸＸＩ）（式中、Ｒ１はＨである）の化合物の臭素化により、Ｒ１がＢｒである化
合物が得られる。第２の工程では、８０〜１１０℃の範囲の温度で、ＤＭＦ、ＡＣＮ、ジ
オキサン、キシレンなどの好適な溶媒において、テトラメチルスズ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２
Ｃｌ２などのパラジウム触媒、ＬｉＣｌなどの添加物を用いた、Ｒ１がＢｒであるアリー
ルハライド化合物の遷移金属媒介変換により、Ｒ１がＣＨ３である化合物が得られる。当
業者に既知の条件、例えば、０℃〜室温の範囲の温度でＤＣＭなどの溶媒におけるＴＦＡ
との反応を用いた、エステルのその後の脱保護により、式（ＶＩ）（式中、Ｒ１はＣＨ３
である）の化合物が得られる。
Figure 2021193099
スキーム７によると、式（Ｉ）（式中、Ｒ１及びＲ４は、Ｈ又はＣＨ３であり、Ｒ２は
、好適に置換されたフェニル又はチエニルである）の化合物が、当業者に既知のカップリ
ング反応などの従来のアミド結合形成技術によって調製される。例えば、式（ＸＸＩＩ）
又は式（ＸＸＩＩＩ）（式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、Ｒ３ｂは、Ｃ
１〜５アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキルである）の好適に置換されたヘテロシクロアル
キルアミンを、式（ＶＩ）（式中、Ｒ３ｅはＯＨである）の酸化合物と反応させることで
あり、ここで、この酸は、任意のＨＯＢｔ及び／又は触媒、例えばＤＭＡＰ；ハロトリス
アミノホスホニウム塩、例えばＢＯＰ、又はＰｙＢｒｏＰ；好適なピリジニウム塩、例え
ば２−クロロ−１−メチルピリジニウムクロリド；又は別の好適なカップリング剤、例え
ばＨＢＴＵ、ＨＡＴＵなどの存在下において、適切な活性化試薬、例えばカルボジイミド
、例えばＤＣＣ又はＥＤＣＩで活性化される。カップリング反応は、約０℃〜室温の範囲
の温度で、ＤＣＭ、ＴＨＦ、ＤＭＦなどの好適な溶媒において、任意の三級アミン、例え
ばＮ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、又はＴＥＡの存在下で実施
されて、式（Ｉ）の化合物が得られる。
Figure 2021193099
スキーム８によると、式（ＸＩ）（式中、Ｒ１及びＲ４はＨである）の化合物を、式（
ＸＸＩＶ）（式中、Ｒ３ｄは、シクロブチル又はＣＨ２−シクロプロピルである）の酸と
、前述のアミド結合形成条件下で反応させると、式（Ｖ）の化合物が得られる。好ましい
方法では、ＨＡＴＵはカップリング試薬であり、ＤＩＰＥＡは塩基であり、ＤＭＦは溶媒
である。
Figure 2021193099
スキーム９によると、前述のアルキル化条件を用い、式（ＸＩ）の化合物を、式（ＸＸ
Ｖ）（式中、Ｈａｌ２はＣｌである）のヘテロアリールアルキルハライドと反応させると
、式（ＩＶ）（式中、Ｒ１は、Ｈ又はハロであり、Ｒ２は、好適に置換されたフェニル又
はチエニルであり、Ｒ３ｃは、好適に置換されたＣ３〜６シクロアルキル、好適に置換さ
れた３〜６員ヘテロシクロアルキル、又は好適に置換された５員若しくは６員のヘテロア
リール環であり、Ｒ４は、Ｈである）の化合物が得られる。好ましい方法では、塩基はＮ
ａＨであり、溶媒はＤＭＦである。
代替的な方法では、式（ＩＸ）（式中、Ｒ１はＨである）の化合物を、式（ＸＸＶ）（
式中、Ｈａｌ２はＣｌである）のヘテロアリールアルキルハライドでアルキル化し、次に
第２の工程で、金属媒介カップリング反応において、前述のように好適に置換されたフェ
ニル若しくはチエニルボロン酸又はエステルと反応させると、式（ＩＶ）の化合物が得ら
れる。
Figure 2021193099
スキーム１０によると、式（ＸＩ）（式中、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は好適に置換された
フェニルである）の化合物を、約１００℃の温度で、ＤＣＥなどの溶媒において、ブタ−
３−エン−２−オン、Ａｕ（ＩＩＩ）Ｃｌ３、トリフルオロメタンスルホン酸銀と反応さ
せると、式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３である）の化合物が得ら
れる。
Figure 2021193099
スキーム１０によると、式（ＸＩ）の化合物が、前述の条件下で、例えば、前述のアル
キル化条件を用いた、（クロロメチル）（メチル）スルファン；任意に置換されているＣ
１〜５ハロアルキル、例えば１−ブロモブタン、１−ブロモ−３−メチルブタン、１−ブ
ロモ−２−メトキシエタンなど；（ハロメチル）Ｃ３〜６シクロアルキル、例えば（ブロ
モメチル）シクロプロパン、（ブロモメチル）シクロブタンなど；（ハロメチル）ヘテロ
シクロアルキル、例えば２−（ブロモメチル）オキシラン、３−（ブロモメチル）テトラ
ヒドロフランなど；２−ブロモ−１−シクロブチルエタノン；２−ブロモ−１−シクロプ
ロピルエタノン；２−ブロモ−１−フェニルエタノン；１−ブロモブタン−２−オン；（
ハロメチル）ヘテロアリール、例えば３−（ブロモメチル）ピリジン、５−（クロロメチ
ル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、４−（クロロメチル）−１−メチル
−１Ｈ−ピラゾール、４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾ
ールなど；１−（２−クロロエチル）−１Ｈ−ピラゾール；（５−フルオロピリミジン−
２−イル）メチルメタンスルホネート；又はピリミジン−５−イルメチルメタンスルホネ
ートとの反応によってアルキル化され、式（Ｉ）の化合物が得られる。
式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｃ１〜５アルキルである）の化合物を、℃〜
室温の範囲の温度で、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、又はそれらの混合物などの溶媒において、Ｎａ
ＢＨ４などの還元剤で還元すると、式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ１〜５
アルキルである）の化合物が得られる。
式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｃ３〜６シクロアルキルである）の化合物を
、℃〜室温の範囲の温度で、Ｅｔ２Ｏ、ＴＨＦ、又はそれらの混合物などの好適な溶媒に
おいて、臭化メチルマグネシウムなどのグリニャール試薬と反応させると、式（Ｉ）（式
中、Ｒ３はＣＨ２（ＣＨ３）（ＯＨ）Ｃ３〜６シクロアルキルである）の化合物が得られ
る。
式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）Ｃ３〜６シクロアルキルである）の化合物を
、ＭｅＯＨなどの好適な溶媒において、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩、ＮａＨＣ
Ｏ３などの塩基と反応させると、式（Ｉ）（式中、Ｒ３は
Figure 2021193099
 である）の化合物が得られる。
式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ３〜６シクロアルキルである）の化合物
を、当業者に既知の条件下、例えば、℃〜室温の範囲の温度でＤＣＭなどの溶媒における
ＤＡＳＴなどのフッ素化剤との反応でフッ素化すると、式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２Ｃ
Ｈ（Ｆ）Ｃ３〜６シクロアルキルである）の化合物が得られる。
式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２ＳＣＨ３である）の化合物を、当業者に既知の条件下、
例えば、℃〜室温の範囲の温度でＤＣＭなどの溶媒におけるｍＣＰＢＡなどの酸化剤との
反応で酸化させると、式（Ｉ）（式中、Ｒ３はＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３である）の化合物
及びＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３が得られる。
当業者に既知の方法を用いて、式（Ｉ）の化合物をその対応する塩に変換してもよい。
例えば、式（Ｉ）のアミンを、Ｅｔ２Ｏ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ、クロロホル
ム、又はイソプロパノールなどの溶媒において、トリフルオロ酢酸、ＨＣｌ、又はクエン
酸で処理すると、対応する塩形態が得られる。代替的に、逆相ＨＰＬＣ精製条件の結果と
してトリフルオロ酢酸塩又はギ酸塩が得られる。式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される
塩の結晶質形態は、極性溶媒（極性溶媒の混合物及び極性溶媒の水性混合物を含む）又は
非極性溶媒（非極性溶媒の混合物を含む）から再結晶化させることによって、結晶質形態
で得られてもよい。
本発明による化合物が少なくとも１つのキラル中心を有する場合、結果としてそれらは
鏡像異性体として存在してもよい。化合物が２つ又は３つ以上のキラル中心を有する場合
、ジアステレオマーとして追加的に存在してもよい。かかる異性体及びその混合物は全て
、本発明の範囲内に包含されると理解される。
上記スキームに従って調製される化合物は、形態特異的合成によって、又は分解によっ
て、単一の鏡像異性体などの単一の形態として得られてもよい。代替的に、上に示したス
キームに従って調製される化合物は、ラセミ（１：１）又は非ラセミ（１：１ではない）
混合物などの様々な形態の混合物として得られる場合がある。鏡像異性体のラセミ及び非
ラセミ混合物が得られる場合、当業者に既知の従来の分離方法、例えば、キラルクロマト
グラフィ、再結晶化、ジアステレオマー塩形成、ジアステレオマー付加体への誘導体化、
生体内変換又は酵素による変換などを用いて、単一の鏡像異性体を単離することができる
。位置異性体混合物又はジアステレオマー混合物が得られる場合、適用可能なとき、従来
の方法、例えば、クロマトグラフィ又は結晶化などを用いて単一の異性体を分離してもよ
い。
以下の具体的な実施例は、本発明及び様々な好ましい実施形態を更に例示するために提
供される。
以下の実施例に記述する化合物及び対応する分析データを得る際、特に指示しない限り
、以下の実験及び分析プロトコルに従った。
特に記載がない限り、反応混合物は窒素雰囲気中、室温（ｒｔ）で磁気撹拌子によって
撹拌した。溶液を「乾燥させる」場合、一般的にＮａ２ＳＯ４又はＭｇＳＯ４などの乾燥
剤で乾燥させた。混合物、溶液及び抽出物を「濃縮する」場合、典型的にはロータリーエ
バポレータにより減圧下で濃縮した。マイクロ波照射条件下での反応は、Ｂｉｏｔａｇｅ
Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ又はＣＥＭ（Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｒｅａｃｔｏｒ）Ｄｉｓｃｏｖ
ｅｒ機器で行った。
連続流条件下で実施される反応について、「ＬＴＦ−ＶＳミキサを貫流した」とは、特
に指示しない限り、０．１５８８ｃｍ（１／１６インチ）のＰＴＦＥ管を介してＬＴＦ−
ＶＳミキサ（Ｌｉｔｔｌｅ Ｔｈｉｎｇｓ Ｆａｃｔｏｒｙ ＧｍｂＨ（ｈｔｔｐ：／／
ｗｗｗ．ｌｔｆ−ｇｍｂｈ．ｃｏｍ）に接続しているＣｈｅｍｙｘ Ｆｕｓｉｏｎ １０
０ Ｔｏｕｃｈ Ｓｙｒｉｎｇｅ Ｐｕｍｐを使用することを指す。
順相シリカゲルクロマトグラフィ（Normal-phase silica gel chromatography、ＦＣＣ
）は、プレパックドカートリッジを使用して、シリカゲル（ＳｉＯ２）で実施した。
分取逆相高性能液体クロマトグラフィ（Preparative reverse-phase high performance
liquid chromatography、ＲＰ ＨＰＬＣ）は、
方法Ａ．Ａｇｉｌｅｎｔ ＨＰＬＣで、Ｘｔｅｒｒａ Ｐｒｅｐ ＲＰ１８カラム（５
μＭ、３０×１００若しくは５０×１５０ｍｍ）又はＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８ ＯＢＤカ
ラム（５μＭ、３０×１００若しくは５０×１５０ｍｍ）を使用し、４０又は８０ｍＬ／
分の流速で、２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中５％ＡＣＮの移動相を２分間保持、次いで、１５分
間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで５分間保持する、
又は
方法Ｂ．Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ−８ＡシリーズＨＰＬＣで、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤ
Ｓ−３カラム（３μｍ、３０×１００ｍｍ、Ｔ＝４５℃）を使用し、８０ｍＬ／分の流速
で、Ｈ２Ｏ中５％ＡＣＮ（いずれも０．０５％ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次
いで、６分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで３分間保持
する、
又は
方法Ｃ．Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ−８ＡシリーズＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８
ＯＢＤカラム（５μｍ、５０×１００ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、Ｈ２Ｏ
中５％ＡＣＮ（いずれも０．０５％ＴＦＡを含む）の移動相を１分間保持、次いで、１４
分間かけて５〜９９％のＡＣＮ勾配で変化、次いで、９９％ＡＣＮで１０分間保持する、
又は
方法Ｄ．Ｇｉｌｓｏｎ ＨＰＬＣで、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（５μｍ、１００
×５０ｍｍ）を使用し、８０ｍＬ／分の流速で、１０分間かけて２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中
５〜９９％のＡＣＮの移動相を用い、次いで９９ ＡＣＮで２分間保持する、のいずれか
で実施した。
分取超臨界流体高速液体クロマトグラフィ（Preparative supercritical fluid high p
erformance liquid chromatography、ＳＦＣ）は、Ｊａｓｃｏ分取ＳＦＣシステム、Ｂｅ
ｒｇｅｒ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＡＰＳ １０１０システム又はＳＦＣ−ＰＩＣＬＡ
Ｂ−ＰＲＥＰ ２００（ＰＩＣ ＳＯＬＵＴＩＯＮ，Ａｖｉｇｎｏｎ，Ｆｒａｎｃｅ）の
いずれかで実施した。分離は、４０〜６０ｍＬ／分の範囲の流速で１０〜１５ＭＰａ（１
００〜１５０ｂａｒ）で行った。カラムは、３５〜４０℃に加熱した。
質量スペクトル（Mass spectra、ＭＳ）は、特に指示しない限り、ポジティブモードの
エレクトロスプレーイオン化（electrospray ionization、ＥＳＩ）を用いてＡｇｉｌｅ
ｎｔシリーズ１１００ ＭＳＤで得た。質量の計算値（calcd.）は、正確な質量に相当す
る。
核磁気共鳴（Nuclear magnetic resonance、ＮＭＲ）スペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ Ｄ
ＲＸ型分光計で得た。多重度の定義は、以下のとおりである：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、
ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広帯域。交換可能なプロトンを含む化合物
では、当該プロトンは、ＮＭＲスペクトルの実施に使用される溶媒の選択及び溶液中の化
合物の濃度に応じて、ＮＭＲスペクトルによって可視化されてもよいし、されなくてもよ
いことが理解される。
化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ １２．０、ＣｈｅｍＤｒａｗ Ｕｌｔｒａ
１４．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ Ｃｏｒｐ．，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡ）又は
ＡＣＤ／Ｎａｍｅ Ｖｅｒｓｉｏｎ １０．０１（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ）を使用して作成した。
Ｒ＊又はＳ＊と表記される化合物は、絶対配置が決定されなかった鏡像異性的に純粋な
化合物である。
中間体１：２−ブロモ−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
−７８℃の３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（３ｇ、２３ｍｍｏｌ）及びＥｔ３Ｎ
（３．２ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）のＡＣＮ溶液（２９ｍＬ）に、２−ブロモアセチルクロリ
ド（１．９ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温までゆっくりと加温
した。３０分後、水を添加し、水相をＤＣＭで（３回）抽出した。合わせた有機相を乾燥
させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（３．４５ｇ、７０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．６６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２
Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．２６（ｓ，２Ｈ）。
中間体２：２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
中間体１と同様の様式で、標題化合物を調製した。この化合物は、２−ブロモ−１−（
３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノンと２−クロロ−１−（３−フルオロアゼチ
ジン−１−イル）エタノンとの混合物として単離したものであり、更に精製することなく
次の工程で使用した。
中間体３：（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート。
Figure 2021193099
（５−フルオロピリミジン−２−イル）メタノール（１００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）
のＤＣＭ溶液（３ｍＬ）に、Ｅｔ３Ｎ（０．１６ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）、続いてメタン
スルホニルクロリド（７９μＬ、１ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。３０分後、水（１０ｍ
Ｌ）及びＮａＨＣＯ３の飽和水溶液（１０ｍＬ）を添加した。水相をＤＣＭで２回抽出し
、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（
１６０ｍｇ、定量的収率）。この物質を、更に精製することなく次の工程で使用した。
中間体４：ピリミジン−５−イルメチルメタンスルホネート。
Figure 2021193099
５−ピリミジンメタノール（１１０ｍｇ、０．９９９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液（４ｍＬ
）に、Ｅｔ３Ｎ（０．２１ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、続いてメタンスルホニルクロリド（
０．１０ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。３０分後、水（１０ｍＬ）及びＮａ
ＨＣＯ３の飽和水溶液（１０ｍＬ）を添加した。水相をＤＣＭで２回抽出し、合わせた有
機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（１８８ｍｇ、
定量的収率）。この物質を、更に精製することなく次の工程で使用した。
中間体５：６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
０℃に冷却した６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（３ｇ、１５ｍｍｏ
ｌ）のＤＭＦ溶液（３４ｍＬ）に、ＮＣＳ（２．４ｇ、１８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加
した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。次に水を加え、この混合物
を２０分間撹拌した。濾過により標題化合物を収集し、水で洗浄した（２．６ｇ、７４％
）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７４（ｓ，１Ｈ）、８．４
５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６（
ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）。
中間体６：６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）及びＳ
ｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（４．３ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）のＡＣＮ溶液（２０
ｍＬ）に、ピリジン（６ｍＬ）を添加した。室温において１６時間後、減圧下で溶媒を蒸
発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、５０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標
題化合物を得た（６６６ｍｇ、３１％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６
）δ１１．２８（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｔ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）。
中間体７：６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（４００ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）
のジオキサン溶液（１００ｍＬ）に、フェニルボロン酸（２９７ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ
）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１４９ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．
９ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）、及び水（１０ｍＬ）を添加した。９０℃において１６時間後
、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００
％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（２５７ｍｇ、６５％）。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１０Ｎ２の質量計算値、１９４．１；ｍ／ｚ実測値、１９５．０［Ｍ＋
Ｈ］＋。
中間体８：３−ブロモ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
０℃の６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体７、５２６ｍｇ、
２．７０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６ｍＬ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）
（５００ｍｇ、２．８０９ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を０℃で
１５分間撹拌した。反応混合物を水（２５ｍＬ）に注いだ。沈殿物を収集し、水（２×４
ｍＬ）及びメタノール（２×４ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（５１０ｍｇ、１．８６７
ｍｍｏｌ、６９％）を薄茶色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９ＢｒＮ２の
質量計算値、２７２．０；ｍ／ｚ実測値、２７３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３０
０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７８（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．０
２（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，２Ｈ）、７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，
１Ｈ）。
中間体９：６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン。
Figure 2021193099
中間体７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ８Ｆ２Ｎ
２の質量計算値、２３０．０７；ｍ／ｚ実測値、２３１＝［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．６１−１１．３８（ｓ，１Ｈ）、８．７５−８
．５６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６−７．８５（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７
．６５（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．０４（ｔｔ，Ｊ
＝９．４，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７３−６．４７（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）。
中間体１０：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−
１−（ピロリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の
ＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）に、ＮａＨ（２８４ｍｇ、７．１ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）
を添加した。この反応混合物を３０分間撹拌し、２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イ
ル）エタノン（１．０２ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）を添加した。この
反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水（１ｍＬ）を添加し、反応混合物を
シリカゲル上に濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜２０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）
により、標題化合物を得た（定量的収率）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ
６）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．８Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０
．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３
．３７−３．２５（ｍ，２Ｈ）、２．０１−１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７５
（ｍ，２Ｈ）。
中間体１１：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−
１−モルホリノエタノン。
Figure 2021193099
２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−モル
ホリノエタノンを用い、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、
６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．６９（
ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．６０（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．５４（ｔ，
Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）。
中間体１２：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−（３
，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１）を用い、中間体１０と同
様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１０ＢｒＦ２Ｎ３Ｏの質
量計算値、３２９．０；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体１３：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−１−（３
−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体２）を用い、中間体１０と同様の様
式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１１ＢｒＦＮ３Ｏの質量計算値
、３１１．０；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体１４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタノン及び６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジンを使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４４−８．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ，１Ｈ）、８．１９−８．１１（ｍ，１Ｈ）、７．６６−７．４３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．６４−６．５０（ｍ，１Ｈ）、５．０２−４．８５（ｓ，２Ｈ）、４．
２９−４．１５（ｍ，２Ｈ）、３．９６−３．８１（ｍ，２Ｈ）、２．３４−２．２０（
ｍ，２Ｈ）。
中間体１５：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミドを用い、かつ６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの
代わりに６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）
を用い、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９（ｔ，Ｊ＝２
．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３
．０７（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
中間体１６：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
２−ブロモ−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１）
及び６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）を使
用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２−８．３９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４−８
．２１（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．５３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０７−４
．８９（ｓ，２Ｈ）、４．８３−４．５６（ｍ，２Ｈ）、４．４６−４．２５（ｍ，２Ｈ
）。
中間体１７：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
２−ブロモ−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体２）及び６
−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）を使用し、
中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭ
ＳＯ−ｄ６）δ８．５１−８．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３６−８．１７
（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５
．６０−５．４８（ｍ，０．５Ｈ）、５．４８−５．３１（ｍ，０．５Ｈ）、５．０７−
４．７９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６９−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４０−
４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．１４−３．８７（ｍ，１Ｈ）。
中間体１８：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１０）を使用し、中間体６と同様の様式で、標題化合
物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０−８．３６（
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３６−８．２１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．
７６−７．５７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３−４．８６（ｓ，２Ｈ）、３．
６２−３．４７（ｍ，２Ｈ）、３．４１−３．１７（ｓ，２Ｈ）、２．０３−１．８６（
ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．６６（ｍ，２Ｈ）。
中間体１９：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
−１−イル）−１−モルホリノエタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリ
ノエタノン（中間体１１）を使用し、中間体６と同様の様式で、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１３ＢｒＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３４１．０；ｍ／ｚ実測値
、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
中間体２０：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。
Figure 2021193099
工程Ａ：６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。中間
体７と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−
ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（
ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．７０−
７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５６（ｍ，１
Ｈ）。
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。中間体１０と同様の様式で、標題化合物を調
製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．
１６（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，
Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝
３．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、１．４１（ｓ，９Ｈ）。
実施例１：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イ
ル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
Figure 2021193099
工程Ａ：６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。６−ブロモ−１Ｈ−ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン（４００ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（１０
０ｍＬ）に、フェニルボロン酸（２９７ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃ
ｌ２（１４９ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．９ｇ、６．０９ｍｍｏｌ
）、及び水（１０ｍＬ）を添加した。９０℃において１６時間後、反応混合物が冷却し、
これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン
）により、標題化合物を得た（２５７ｍｇ、６５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１０Ｎ
２の質量計算値、１９４．１；ｍ／ｚ実測値、１９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：３−クロロ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。０℃の６
−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（６００ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（６ｍＬ）に、Ｎ−クロロスクシンイミド（６１９ｍ
ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を室温まで加温し、撹
拌を５時間続けた。この混合物を水（３０ｍＬ）に注いだ。沈殿物を収集し、温メタノー
ル（５ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（５０３ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ、７１％）を淡茶
色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９ＣｌＮ２の質量計算値、２２９．０；
ｍ／ｚ実測値、２２９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
１１．６８（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｄ
，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．５１（ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｃ：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。３−クロロ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン（７０ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ溶液（１．４ｍＬ）
に、０℃のＮａＨ（６０％分散液、１８ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を少量に分けてアルゴ
ン下で添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を０
℃に冷却し、この混合物に、２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（８１ｍｇ、
０．４６ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を室温まで加温し、撹拌を
２時間続けた。反応混合物を氷水（１０ｍＬ）に注いだ。沈殿物を収集し、水（２×３ｍ
Ｌ）で洗浄した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、１００：１〜９５：５クロロホルム／ＭｅＯ
Ｈ）。この生成物を温エタノール（１ｍＬ）で微粉化して、標題化合物（３０ｍｇ、０．
０９ｍｍｏｌ、３０％）を灰白色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｃｌ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（
３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、８．
１８（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７
．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．８
９（ｓ，２Ｈ）、２．７１−２．５８（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．５７（ｍ，２Ｈ）、
０．５１−０．３３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｃｌ
ＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ＝４
．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ
＝８．６，５．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．８８（ｓ
，２Ｈ）、２．７１−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６９−０．５７（ｍ，２Ｈ）、０．５
０−０．３９（ｍ，２Ｈ）。
実施例３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフ
ェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｃｌ
ＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）
、７．８６−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．６
Ｈｚ，２Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９
１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例４：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イ
ル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｃｌ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、
７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７
．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３
．５８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３７−３．２６（ｍ，２Ｈ）、１．９７（五
重項，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．８１（五重項，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イ
ル）−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｃｌ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）
、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、
３．９０−３．３７（ｍ，８Ｈ）。
実施例６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｃｌ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、
７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ＝７
．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４
．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．２
８（五重項，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例７：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ
ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ
）、７．８５−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ，２Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．８０−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６５−
３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．５０−３．３７（ｍ，２Ｈ）。
実施例８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｃｌ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、
７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）
、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５
．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例９：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ
ＦＮ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）
、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，６．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．３５
（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ
，２Ｈ）、３．３６−３．２０（ｍ，２Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ
）、１．８１（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１０：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｃｌ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，Ｊ＝４．
２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）
、７．５３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７
．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．８９（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５８（ｍ
，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、０．７０−０．５３（ｍ，２Ｈ）、０．５０−０．２
９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｂ
ｒＮ３Ｏの質量計算値、３６９．０；ｍ／ｚ実測値、３７０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）
、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、
４．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．
３０（五重項，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１２：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｃｌ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、
７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）
、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５
．１９（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３９−３．２４（ｍ
，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．８
１（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１３：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｃｌ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６９．１；ｍ／ｚ実測値、３７０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）
、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ
）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、
５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．８５−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．５０（ｍ，４
Ｈ）、３．５０−３．３７（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４：２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
Figure 2021193099
工程Ａ：３−ブロモ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。０℃の６
−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体７、５２６ｍｇ、２．７０８
ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６ｍＬ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（５００ｍ
ｇ、２．８０９ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を０℃で１５分間撹
拌した。反応混合物を水（２５ｍＬ）に注いだ。沈殿物を収集し、水（２×４ｍＬ）及び
メタノール（２×４ｍＬ）で洗浄して、標題化合物（５１０ｍｇ、１．８６７ｍｍｏｌ、
６９％）を薄茶色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ９ＢｒＮ２の質量計算値
、２７２．０；ｍ／ｚ実測値、２７３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７８（ｓ，１Ｈ）、８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１
Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）
、７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
工程Ｂ：２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。３−ブロモ−６−フェニル−１Ｈ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン（６０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ溶液（１．５ｍＬ）に
、０℃のＮａＨ（６０％分散液、１３ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を少量に分けてアルゴン
下で添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を０℃
に冷却し、この混合物に、２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（４３ｍｇ、０
．２４ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混合物を室温まで加温し、撹拌を１
時間続けた。反応混合物を氷水（６ｍＬ）に注ぎ、沈殿物を収集し、水（２×０．５ｍＬ
）で洗浄した。この粗生成物をエタノール（１．７ｍＬ）から再結晶して、標題化合物（
４９ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、６０％）を白色の粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１
８Ｈ１６ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、３６９．０；ｍ／ｚ実測値、３７０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，
Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ
，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．９１（ｓ，２Ｈ）、２．７１−２．５９（ｍ，１Ｈ）、０．
６８−０．５５（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．３６（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５：２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｂ
ｒＮ３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）
、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、
３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３４−３．２３（ｍ，２Ｈ）、１．９７（
五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．８２（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１６：２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル）−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｂ
ｒＮ３Ｏ２の質量計算値、３９９．１；ｍ／ｚ実測値、４００．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ
）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）
、３．８０−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．５０（ｍ，４Ｈ）、３．５１−３．
３７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１７：２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｂ
ｒＦＮ３Ｏの質量計算値、３８７．０；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝
４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，
Ｊ＝８．５，５．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．９０（
ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５８（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．５７（ｍ，２Ｈ）、０．
５０−０．３８（ｍ，２Ｈ）。
実施例１８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロ
フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｂ
ｒＦＮ３Ｏの質量計算値、３８７．０；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ
）、７．８７−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ，２Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．
９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１９：２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｂ
ｒＦＮ３Ｏの質量計算値、４０１．１；ｍ／ｚ実測値、４０２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ
）、７．８８−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ，２Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．
３８−３．２５（ｍ，２Ｈ）、１．９７（五重項，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．８１（
五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０：２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｂ
ｒＦＮ３Ｏ２の質量計算値、４１７．０；ｍ／ｚ実測値、４１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１
Ｈ）、７．８６−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８
．６Ｈｚ，２Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．７６−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６４
−３．５１（ｍ，４Ｈ），３．５１−３．３８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２１：２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｂ
ｒＮ３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝４
．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ
）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、
７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、２．７１−２．５９（
ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、０．７０−０．５７（ｍ，２Ｈ）、０．５０−０．
３７（ｍ，２Ｈ）。
実施例２２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｂ
ｒＮ３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）
、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ
）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、
５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７
．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．２８（五重項，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）
。
実施例２３：２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｂ
ｒＮ３Ｏの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）
、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ
）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、
５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３−３．２４（
ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、１．９６（五重項，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．
８２（五重項，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２４：２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｂ
ｒＮ３Ｏ２の質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ
）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１
Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）
、５．３２（ｓ，２Ｈ）、３．９３−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６６−３．５０（ｍ，
４Ｈ）、３．５０−３．３７（ｍ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例２５：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル
）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｃｌ
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ
）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５
２（ｍ，１Ｈ）、７．２９（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．
７６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．
３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２６：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタ
ノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｃｌ
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ
）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５
４（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．６２−５．３２（ｍ，１
Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．６７−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．４５−４．１３（
ｍ，２Ｈ）、４．０８−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２７：２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａ：６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。実施
例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７
．９５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７
．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５６
（ｍ，１Ｈ）。
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアセテート及び
６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、実施例
１、工程Ｃと同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭ
ＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝８
．６，５．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）
、１．４１（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（
４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート
（５１６ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、Ｎ−ブロモスクシンイ
ミド（ＮＢＳ）（２８１ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応混
合物を５０℃で２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせ
た有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜
１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（６４０ｍｇ、３７％）。
工程Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。密閉管内で、Ｐｄ（ＰＰｈ３）
２Ｃｌ２（２７２ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ブロモ−６
−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテ
ート（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、テトラメチルスタンナン（２．１ｍＬ、１５ｍｍｏ
ｌ）、及びＬｉＣｌ（６５６ｍｇ、１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に添加した。
この反応混合物を１２時間にわたり１１０℃まで加熱し、水、続いてＥｔＯＡｃを添加し
た。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、Ｓｉ
Ｏ２、０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により、標題化合物を得た（１．３ｇ、２２％
）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１ＦＮ２Ｏ２の質量計算値、３４０．２；ｍ／ｚ実測値
、３４１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｅ：２−（６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。０℃に冷却したｔｅｒｔ−ブチル２−（６−（４−フル
オロフェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテ
ート（２９０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ溶液（６ｍＬ）に、ＴＦＡ（６ｍＬ、７
８ｍｍｏｌ）を滴下添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。揮
発物を蒸発させ、この粗製物を更に精製することなく次の工程で直接使用した。
工程Ｆ：２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。２−（６−（４−フルオロ
フェニル）−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（８０
ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、ＤＩＰＥＡ（１５１μＬ、１．１
ｍｍｏｌ）及びＨＢＴＵ（１６０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後、ピロ
リジン（３５μＬ、０．４２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（０．２ｍＬ）を添加し、この反応
混合物をもう３０分間撹拌した。ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液、続いてＥｔＯＡｃを添加し
た。有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、Ｓｉ
Ｏ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により、標題化合物を得た（３１ｍｇ、３２
％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値
、３３８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６０（ｄ，
Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．６９
（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．２５（ｍ，３Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、３．５７（ｔ
，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３−３．２４（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、
２．０２−１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．８７−１．７２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８：２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（
ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．
３９−７．２５（ｍ，３Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．７５−３．６４（ｍ，２Ｈ）
、３．６４−３．５１（ｍ，４Ｈ）、３．４９−３．３９（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，
３Ｈ）。
実施例２９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。０℃の６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ
−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体５、２５０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ
溶液（６０ｍＬ）に、ＮａＨ（６０ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加
した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、続いて
、１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタノン（１．２９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶
液を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し、混合
物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発さ
せた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合
物を得た（２４７ｍｇ、７０％）。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１１ＢｒＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３２７．０；ｍ／ｚ実測
値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。実施例１、工程Ａと
同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの
質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，
Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ
）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．６９−７．５２（ｍ，２Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、
４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．
３６−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例３０：２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｃｌ
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ
）、８．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．４，７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１
Ｈ）、７．７２−７．４９（ｍ，２Ｈ）、５．４８（ｄ，Ｊ＝５７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５
．０７（ｓ，２Ｈ）、４．７０−４．４６（ｍ，１Ｈ）、４．３７（ｄｄ，Ｊ＝２６．４
，１５．７Ｈｚ，１Ｈ）、４．２９−４．１１（ｍ，１Ｈ）、３．９８（ｄｄ，Ｊ＝２５
．０，１１．６Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例３１：２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａ：２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−アミン。５−ブロ
モ−２−クロロピリジン−３−アミン（５ｇ、２４ｍｍｏｌ）及び（４−フルオロフェニ
ル）ボロン酸（４ｇ、２９ｍｍｏｌ）をジオキサン溶液（１００ｍＬ）及び水（２５ｍＬ
）に溶かした溶液に、Ｋ３ＰＯ４（１５ｇ、７２ｍｍｏｌ）、続いてＰｄＣｌ２（ｄｔｂ
ｐｆ）（３９３ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を脱気し、次いで
２時間にわたり８０℃まで加熱した。室温に冷却したら、この反応混合物に水及びＥｔＯ
Ａｃを添加した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層を水で洗浄し、
乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た（６ｇ、７６％）。
この粗製物を更に精製することなく次の工程で使用した。
工程Ｂ：５−（４−フルオロフェニル）−２−（プロパ−１−イン−１−イル）ピリジ
ン−３−アミン。２−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−アミン（２
ｇ、６．７ｍｍｏｌ）及びトリメチル（プロパ−１−イン−１−イル）シラン（１２ｍＬ
、８２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１００ｍＬ）に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（６００ｍ
ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（
１３ｇ、８６ｍｍｏｌ）、及びＥｔ３Ｎ（２２ｍＬ、１５８ｍｍｏｌ）を添加した。この
反応混合物を９０℃で５時間撹拌した。揮発物を蒸発させ、残渣に水を添加し、ＥｔＯＡ
ｃで３回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。
精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜８０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により、標題化合物を
得た（２５０ｍｇ、１４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１１ＦＮ２の質量計算値、２２
６．１；ｍ／ｚ実測値、２２７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ：２−（６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸。０℃に冷却した５−（４−フルオロフェニル）−２−（
プロパ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−アミン（１００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）
のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、ＮａＨ（３５ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ、６０％油中分散液
）を添加した。次いで、この反応混合物を室温まで加温した。１２時間後、この反応物を
０℃に冷却し、ＮａＨ（２５ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加し、こ
の温度で３０分間撹拌した。エチル２−ブロモアセテート（６０μＬ、０．５４ｍｍｏｌ
）を滴下添加し、この混合物を室温で５時間撹拌した。０℃で水を添加し、水相をＭＴＢ
Ｅで抽出した。水層を１Ｍ ＨＣｌで酸性化し、揮発物を蒸発させて、標題化合物を得た
（１００ｍｇ、５５％）。この粗製物を更に精製することなく次の工程で使用した。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＦＮ２Ｏ２の質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ実測値、２８５
．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｄ：２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。２−（６−（４−フルオロフェニル）
−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）酢酸（１００ｍｇ、０
．２４ｍｍｏｌ）の中間体、モルホリン（３７ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１
７０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、及びＥｔ３Ｎ（６３μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）の混合物
を含むＤＭＦ（５ｍＬ）を、室温で１時間撹拌した。水を添加し、水相をＥｔＯＡｃで３
回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。ＨＰＬ
Ｃ方法Ａによる精製によって、標題化合物を得た（３０ｍｇ、３３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏ２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋
Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝５．５，８．５Ｈｚ，２Ｈ）
、７．３２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）、６．３８（ｓ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ
）、３．７２（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）、３．６１（ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，４Ｈ）、３．４
４（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３２：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル
−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、７．７５−７．４８（ｍ，３
Ｈ）、７．３６−７．０３（ｍ，３Ｈ）、５．４７（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．７５（ｓ，２
Ｈ）、２．７２−２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、０．９１−０．６３（
ｍ，２Ｈ）、０．４８−０．１５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−
３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、
７．８２−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．２５（ｍ，３Ｈ）、４．９３（ｓ，２
Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）
、２．３７−２．１５（ｍ，５Ｈ）。
実施例３４：２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノ
ン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｃｌ
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ
）、７．８８（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．
７２−７．５２（ｍ，２Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ
，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３５：２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−
１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｃｌ
Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、４２９．１；ｍ／ｚ実測値、４３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８−８．０６（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｓ
，１Ｈ）、７．６９（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．６２−５．３２（ｍ，１Ｈ）、
５．０９（ｓ，２Ｈ）、４．６８−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４５−４．１５（ｍ，２
Ｈ）、４．０７−３．８６（ｍ，１Ｈ）。
実施例３６：２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル
）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｃｌ
Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、４２９．１；ｍ／ｚ実測値、４３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ
）、８．１５−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７０（ｍ
，２Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８
（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３７：２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．４８−７．６２
（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、４．８
２（ｓ，２Ｈ）、３．５４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．４８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ，２Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、１
．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ）。
実施例３８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル
−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．５０−７．６３
（ｍ，３Ｈ）、７．１２−７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、５．３９（ｂ
ｒ．ｓ．，１Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、２．６７（ｑｔ，Ｊ＝３．６，７．１Ｈｚ，
１Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、０．７０−０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．３０−０．４１
（ｍ，２Ｈ）。
実施例３９：２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノ
ン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｃｌ
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ
）、７．９２−７．７４（ｍ，３Ｈ）、５．６３−５．３４（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ
，２Ｈ）、４．６８−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．４４−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０
８−３．８７（ｍ，１Ｈ）。
実施例４０：２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチ
ジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２Ｃｌ
Ｆ６Ｎ３Ｏの質量計算値、４４７．１；ｍ／ｚ実測値、４４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ
）、８．２２−８．０２（ｍ，２Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｔ，Ｊ＝９．
７Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４
．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例４１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ
３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｓ
，１Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３１−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．１
８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．７３（ｓ，２Ｈ）、４．
０５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４８
（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．１６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例４２：２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ
３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝７
．３Ｈｚ，３Ｈ）、７．４４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．２９−７．３８（ｍ，
１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、４．８１（ｓ，２Ｈ）、３．４８（ｔｄ，Ｊ＝６．８，
２０．０Ｈｚ，４Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．０３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，
２Ｈ）、１．８２−１．９２（ｍ，２Ｈ）。
実施例４３：Ｎ−シクロプロピル−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ
３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６９（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．６７（ｍ，３Ｈ
）、７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．３４−７．４３（ｍ，１Ｈ）、６．５
３（ｓ，１Ｈ）、５．５８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、２．６８（ｄ
ｔ，Ｊ＝３．５，７．１Ｈｚ，１Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、０．６９−０．８０（ｍ
，２Ｈ）、０．３１−０．４３（ｍ，２Ｈ）。
実施例４４：２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ
３Ｏの質量計算値、３３３．２；ｍ／ｚ実測値、３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．３
６−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．８０（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｔ，Ｊ＝６
．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．４３（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２
．４２（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、１．８７（ｑｕｉ
ｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例４５：２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ
３Ｏ２の質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．
３６−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝７
．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．８０（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．４３（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、
２．４２（ｓ，３Ｈ）、２．０２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、１．８７（ｑｕ
ｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例４６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−
２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ
）、７．５７（ｄｄ，Ｊ＝５．２９，８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．１６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ，２Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８
Ｈｚ，２Ｈ）、３．７６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、２．２
３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例４７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ
３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝８
．６Ｈｚ，３Ｈ）、７．４６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２−７．３９（ｍ，
１Ｈ）、６．５２（ｓ，１Ｈ）、４．７２（ｓ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ
，２Ｈ）、３．６４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）、２．１７（
ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例４８：２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタ
ノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｃｌ
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ
）、８．０８（ｓ，２Ｈ）、７．９４−７．６５（ｍ，３Ｈ）、５．６５−５．３２（ｍ
，１Ｈ）、５．１１（ｓ，２Ｈ）、４．７０−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．１
５（ｍ，２Ｈ）、４．０８−３．８４（ｍ，１Ｈ）。
実施例４９：２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）
エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｃｌ
Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、４１５．１；ｍ／ｚ実測値、４１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ
）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，Ｊ＝９．３，７．０Ｈｚ，２Ｈ）、５．１
４（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．
６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５０：２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）
エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｃｌ
Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、４１５．１；ｍ／ｚ実測値、４１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ
）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．４１（ｍ，２Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、
４．７５（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３７（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５１：Ｎ−シクロプロピル−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ
３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６８（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．３
２−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｓ，１
Ｈ）、５．６５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、２．６８（ｄｔ，Ｊ＝３
．５，７．１Ｈｚ，１Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、０．７４（
ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）、０．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５２：２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル）−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例３１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ
３Ｏ２の質量計算値、３３５．２；ｍ／ｚ実測値、３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３７（ｓ，１Ｈ）、７．３０−７．３６（ｍ，２
Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．０５−７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．
９９（ｓ，１Ｈ）、６．２９（ｓ，１Ｈ）、４．６１（ｓ，２Ｈ）、３．４６（ｄ，Ｊ＝
４．０Ｈｚ，４Ｈ）、３．３８（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．３０（ｄ，Ｊ＝４．
４Ｈｚ，２Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）。
実施例５３：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｃｌ
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ
）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１
Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）
、５．１５（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ
＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５４：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ
ＦＮ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
２０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．４９（ｍ，
２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ
）、５．６３−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、４．６８−４．４８（ｍ
，１Ｈ）、４．４４−４．１６（ｍ，２Ｈ）、４．０８−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．４
１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ
）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）
、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）
。
実施例５６：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｃｌ
ＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．５２（ｔ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５６−５．３８
（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６６−４．５１（ｍ，１Ｈ
）、４．４２−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．１９（ｍ，１Ｈ）、４．０６−３
．８８（ｍ，１Ｈ）。
実施例５７：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｃｌ
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ
）、７．８７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ，２Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４
．３８（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５８：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８−７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．３６（ｔ
，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、５．６２−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、
４．６６−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０６−３．８
９（ｍ，１Ｈ）。
実施例５９：３−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール。
Figure 2021193099
工程Ａ：３−（（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）メチ
ル）−５−メチルイソキサゾール。０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン（３００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２ｍＬ）に、ＮａＨ（１８３ｍｇ、
４．６ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１
０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、３−（クロロメチル）−５−メチルイソキサゾール
（２４０ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を０℃で１０分間撹拌し、次い
で室温まで加温し、４時間撹拌した。水を加え、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合
わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２
、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（４０７ｍｇ、９２％
）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，
１Ｈ）、８．２６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝３．４
Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．０７（ｄ，Ｊ＝
１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５２（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｂ：３−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール。マイクロ波バイアル瓶に
おいて、３−（（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）メチル
）−５−メチルイソキサゾール（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）をジオキサン（３ｍＬ）
に溶解させ、続いて、（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（３２ｍｇ、０．
２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（
５４ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、及び水（３ｍＬ）を添加した。マイクロ波バイアル瓶に
蓋をし、反応混合物を１４時間にわたり７０℃まで加熱し、次いで室温に冷却した。ＤＭ
ＳＯ（１ｍＬ）を添加し、この反応混合物を濾過し、ＭｅＯＨで希釈し、ＨＰＬＣ方法Ｃ
によって精製して、標題化合物を得た（２３ｍｇ、４２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ
１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、
８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，Ｊ＝
８．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７
．２０（ｔｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９
Ｈｚ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７２（ｓ，２Ｈ）、２．３
４（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）。
実施例６０：５−メチル−３−［［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾール。
Figure 2021193099
実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．
９３（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、８．１９−８．１４（ｍ，２Ｈ）、７．８７
−７．７６（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ
）、５．７７（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例６１：５−メチル−３−［［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
−１−イル］メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｎ
３Ｏの質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．９３
（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．６
５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，
Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．７９（ｓ，２Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｓ
，３Ｈ）。
実施例６２：５−メチル−３−［［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
−１−イル］メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｎ
３Ｏの質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１
（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．３４（ｍ，４Ｈ
）、６．８８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ
，１Ｈ）、５．７３（ｓ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．２７（
ｓ，３Ｈ）。
実施例６３：３−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８
９（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．３
，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，Ｊ＝９．６
，８．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝０
．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，２Ｈ）、２．３７−２．３２（ｍ，６Ｈ）。
実施例６４：３−［［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．
８９（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２−７．６３（ｍ，
２Ｈ）、７．３８−７．２８（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．８Ｈｚ，
１Ｈ）、６．１８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７３（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ
，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６５：３−［［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例５９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３０７．１；ｍ／ｚ実測値、３０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９５（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）、
８．２０−８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．４８−７．３
７（ｍ，２Ｈ）、６．８８−６．８３（ｍ，１Ｈ）、６．１９（ｓ，１Ｈ）、５．７６（
ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６６：Ｎ−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
工程Ａ：６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン。６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（２ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）
のジオキサン溶液（５０ｍＬ）に、（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（１
．９ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７４３ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ
）、Ｃｓ２ＣＯ３（９．９ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）、及び水（５ｍＬ）を添加した。９０
℃において１６時間後、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、
ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１．９５ｇ
、８５％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．３７（ｓ，１Ｈ）
、８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，
１Ｈ）、７．７１−７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．２４
（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９−６．５５（ｍ，１Ｈ）、２．３３
（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｂ：エチル２−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート。０℃の６−（４−フルオロ−３−メチルフ
ェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１．５ｇ、６．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ
溶液（６０ｍＬ）に、ＮａＨ（３７１ｍｇ、９．３ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加
した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し
、エチル２−ブロモアセテート（０．７７ｍＬ、７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合
物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。
合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ
２、０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１．８ｇ、８７％）
。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１
Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．７
，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５６（
ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．８Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、４．１６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３
（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
工程Ｃ：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン−１−イル］酢酸。エチル２−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１
Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセテート（７００ｍｇ、２．２ｍｍｏ
ｌ）のＴＨＦ溶液（４０ｍＬ）に、ＬｉＯＨ（１０７ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）の水溶液（
１０ｍＬ）を添加し、この反応混合物を室温で３０分間撹拌した。次いで反応混合物を１
Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。水層のｐＨをｐＨ６に調整し、生成物を
沈殿させた。濾過により固体を収集し、粗製物を次の工程で使用した（３００ｍｇ、４７
％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＦＮ２Ｏ２の質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ実測
値、２８５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｄ：Ｎ−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。２−［６−（
４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸
（５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）及びＢＯＰ（７８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ懸
濁液（３ｍＬ）に、Ｅｔ３Ｎ（７３μＬ、０．５３ｍｍｏｌ）、続いてシクロブタンアミ
ン（３０μＬ、０．３６ｍｍｏｌ）を添加した。この粗原料をＨＰＬＣ方法Ｃによって精
製して、標題化合物を得た（９ｍｇ、１１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏ
の質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６
００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６８（ｓ
，１Ｈ）、８．５７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１
Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６５（ｍ，１
Ｈ）、７．３３（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）
、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．２５−４．１３（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．８
Ｈｚ，３Ｈ），２．２１−２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．９９−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１
．７１−１．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例６７：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９１（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、
８．０１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．７１−
７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、３．６５−３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．３６−３．
３０（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．０３−１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．８５
−１．７９（ｍ，２Ｈ）。
実施例６８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロ
−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａ：３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン。室温の６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン（実施例６６、工程Ａ、１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（
４５ｍＬ）に、ＮＢＳ（９４４ｍｇ、５．３ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後、水を添加
し、反応混合物を６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し
、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％
ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１．２ｇ、８９％）。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７８（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．７２−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．
２５（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）
。
工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３
−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。０℃の３−
ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン（２００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（７ｍＬ）に、ＮａＨ（３７ｍｇ、
０．９２ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、
３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、続いて、１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブ
ロモエタノン（１４０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（３ｍＬ）を添加した。こ
の反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで
抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣ
Ｃ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１７８
ｍｇ、６８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＢｒＦＮ３Ｏの質量計算値、４０１．１
；ｍ／ｚ実測値、４０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ
６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７１−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５６（ｍ，
１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４
．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３
４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．３３−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例６９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオ
ロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａ：３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（ト
リメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。０℃の３
−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン（実施例６８、工程Ａ、２００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）
に、ＮａＨ（３４ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混
合物を室温まで加温し、３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、続いて、（２−（クロロ
メトキシ）エチル）トリメチルシラン（１２０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（
３ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し
、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、
蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標
題化合物を得た（１６６ｍｇ、５８％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６
）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５９（ｍ，１
Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ，１Ｈ）、５．６５（ｓ，２Ｈ）、３．５２−３．４４（
ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）、０．８４−０．７６（ｍ，２Ｈ）
、−０．１１（ｓ，９Ｈ）。
工程Ｂ：３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（
トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。−７８
℃の３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−（（２−（トリメチ
ルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１６０ｍｇ、０
．３４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）に、ｔＢｕＬｉ（０．６５ｍＬ、１．１ｍｍ
ｏｌ、ペンタン中１．７Ｍ）を添加し、この反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。Ｎ
−フルオロ−Ｎ−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（３４８ｍｇ、１．１
０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２ｍＬ）を滴下添加し、この反応混合物を−７８℃で３０分
間撹拌し、０℃まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽
出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ
、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（７７ｍｇ
、５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２４Ｆ２Ｎ２ＯＳｉの質量計算値、３７４．２；
ｍ／ｚ実測値、３７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ：３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン。３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１
−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン（７５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３ｍＬ）に、ＴＢＡＦ（０．８ｍＬ、
０．８ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を添加し、この反応混合物を１２時間にわたり６０℃ま
で加熱した。水を加え、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ
（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡ
ｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（２９ｍｇ、５９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１
４Ｈ１０Ｆ２Ｎ２の質量計算値、２４４．１；ｍ／ｚ実測値、２４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｄ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−
３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。実施例６
８、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２
Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６９（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．
４４−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｄｄ，Ｊ＝
２．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．６８（ｓ，
２Ｈ）、４．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ
）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、２．３１−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例７０：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］酢酸。
Figure 2021193099
実施例６６の工程Ａ〜工程Ｃと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ１６Ｈ１３ＦＮ２Ｏ２の質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ実測値、２８５．１［Ｍ＋
Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．３２（ｓ，１Ｈ）、９
．０６（ｓ，１Ｈ）、９．００（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝３．
３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９−７．７
１（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ
＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）
。
実施例７１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン（１．５ｇ、７．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（９１３ｍｇ、２２．８ｍｍｏｌ
、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで０℃
に冷却し、１−（アゼチジン−１−イル）−２−ブロモエタン（１．６ｇ、９．１ｍｍｏ
ｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間
撹拌した。水を加え、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機物を合わせ、乾燥させ、
減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、０〜３０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により、標題化合物を
得た（１．３９ｇ、６２％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３
８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、
７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１
Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。１−（アゼチジン−１−イル）−２−（
６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン及び（２−フル
オロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例５９、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調
製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測
値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５
２−８．４９（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１
Ｈ）、７．６０（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４２（ｍ，１
Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１
Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例７２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン及び（３−フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例７１
と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量
計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００Ｍ
Ｈｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ
＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．５８−７．５１
（ｍ，１Ｈ）、７．２４−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９
Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９
１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例７３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン及びｐ−トリルボロン酸を使用し、実施例７１と同様の様式で
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．
２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−
ｄ６）δ８．６５−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．６１
（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６
．６０−６．５６（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ
，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．３０−
２．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例７４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン及び（３−エチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例７１と
同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏの質量計算
値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝２
．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３
，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）
、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．７０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２
．３１−２．２１（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７５：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−
シクロプロピルアセトアミド。０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
（１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）に、ＮａＨ（２８４ｍｇ、７．１ｍ
ｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を３０分間撹拌し、２−ブロモ
−Ｎ−シクロプロピルアセトアミド（１．０８ｇ、６．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍ
Ｌ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。次いで水を添加
し、反応混合物を６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（
ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ
／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１．２１ｇ、８１％）。１Ｈ ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．３１（ｄ，Ｊ
＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（
ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．
８１（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）
、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
工程Ｂ：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。実施例５９、工程Ｂと同様の様式で、標題化合
物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／
ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
８．５０（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．
９６（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｔｄ，Ｊ＝７．
８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，
２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８５（ｓ，２Ｈ）、２
．６８−２．５９（ｍ，１Ｈ）、０．６６−０．５８（ｍ，２Ｈ）、０．４６−０．３９
（ｍ，２Ｈ）。
実施例７６：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３
４（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ
＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，２Ｈ）、７．５８−７．５０（ｍ，１
Ｈ）、７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．
８８（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）
、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例７７：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ
３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４
（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７
．６６−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．５７（ｄｄ，Ｊ
＝３．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５９（ｍ，１Ｈ
）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、０．６７−０．５９（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４０（ｍ
，２Ｈ）。
実施例７８：２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピ
ロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−
（ピロリジン−１−イル）エタノン。０℃の６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン（１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（２０ｍＬ）に、ＮａＨ（２８４ｍｇ、７
．１ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を３０分間撹拌し、２−
ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（１．０２ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のＤＭ
Ｆ溶液（５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水
（１ｍＬ）を添加し、反応混合物をシリカゲル上に濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、
０〜２０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）により、標題化合物を得た（定量的収率）。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）
、６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、３．５６
（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３７−３．２５（ｍ，２Ｈ）、２．０１−１．９０
（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７５（ｍ，２Ｈ）。
工程Ｂ：２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリ
ジン−１−イル−エタノン。実施例５９、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０
６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６−８．
６２（ｍ，１Ｈ）、８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，２Ｈ）
、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．
３４（ｍ，１Ｈ）、６．６０−６．５７（ｍ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．６２
−３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．３５−３．３０（ｍ，２Ｈ）、２．０１−１．９２（ｍ，
２Ｈ）、１．８５−１．７６（ｍ，２Ｈ）。
実施例７９：２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、
７．６３（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４８−
７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６３−６．６０（ｍ，１
Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．６１−３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．３４−３．３０（
ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．８３−１．７６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８０：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３−８．６１（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｓ
，１Ｈ）、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３
６−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．６０−６．５７（ｍ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、
３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、１．
９９−１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
実施例８１：２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
１−ピロリジン−１−イル−エタノン
Figure 2021193099
実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ
３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．１０−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）
、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．
２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．
３３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、１．９９−１．９４（ｍ，
２Ｈ）、１．８４−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
実施例８２：２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ
３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，
１Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，
１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、６．５８−６．５５（ｍ，１Ｈ）、５
．１６（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．３２（ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、２．００−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．８４−
１．７６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８３：２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ
３Ｏの質量計算値、３３３．２；ｍ／ｚ実測値、３３４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４−８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．０９−８．
０７（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，１Ｈ）
、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９−６．５７（ｍ，１Ｈ）、５．１７
（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３．３２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ
，２Ｈ）、２．７０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．００−１．９４（ｍ，２Ｈ）、
１．８４−１．７７（ｍ，２Ｈ）、１．２７−１．２２（ｍ，３Ｈ）。
実施例８４：２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例７８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０−８．６８（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８
．１７（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ
）、７．２３−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６２−６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．１８（ｓ
，２Ｈ）、３．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２
Ｈ）、２．００−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．８５−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
実施例８５：１−モルホリノ−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル）エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−
モルホリノエタノン。２−ブロモ−１−（ピロリジン−１−イル）エタノンの代わりに２
−ブロモ−１−モルホリノエタノンを用い、実施例７８、工程Ａと同様の様式で、標題化
合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３７（ｄ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ
，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２
４（ｓ，２Ｈ）、３．６９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．６０（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ，２Ｈ）、３．５４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，
２Ｈ）。
工程Ｂ：１−モルホリノ−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イ
ル）エタノン。実施例７８、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ
＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、８
．１１（ｓ，１Ｈ）、７．７６−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ
）、７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ，１Ｈ）、６．５９（ｓ
，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｓ，４Ｈ）、３．
４４（ｓ，２Ｈ）。
実施例８６：２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０−８．４８（ｍ，１Ｈ）、８．０２−
８．００（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｔｄ，Ｊ＝
７．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（
ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）
、３．７０−３．６５（ｍ，２Ｈ）、３．６０−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．４３（ｔ，
Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例８７：２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１８（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．５７−７．５０（ｍ，１Ｈ）
、７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）
、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．７５−３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５６（ｍ，
４Ｈ）、３．４７−３．４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例８８：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．１０（
ｓ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．
３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１−６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）
、３．７２−３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．６１−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．４７−３．
４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例８９：１−モルホリノ−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ
３Ｏ２の質量計算値、３３５．２；ｍ／ｚ実測値、３３６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、
７．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．５２（
ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ
）、３．７３−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４７−３
．４２（ｍ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例９０：１−モルホリノ−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ
３Ｏ２の質量計算値、３３５．２；ｍ／ｚ実測値、３３６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｓ
，１Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５８−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．３
３−７．２８（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２
Ｈ）、３．７２−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．４６−
３．４１（ｍ，２Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。
実施例９１：２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例８５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ
３Ｏ２の質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６−８．５９（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｓ
，１Ｈ）、７．６０−７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、
７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．
３１（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３．５６（ｍ，４Ｈ）
、３．４６−３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．７４−２．６６（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９２：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５、６８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のジオキ
サン溶液（１ｍＬ）に、（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（４１９ｍｇ、
０．２７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６．６ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）、
Ｃｓ２ＣＯ３（２２１ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を添加した。９０℃において１６時間後
、反応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜２０％
ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）により、標題化合物を得た（３７ｍｇ、５０％）。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．１［Ｍ
＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．８
Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４
Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．５
Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、
２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９３：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボ
ロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ
］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４−８．７０（ｍ，１Ｈ
）、８．２７−８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．８，２．
３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．５２（ｍ，３Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（
ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例９４：２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（２，３，４−トリフルオロフェニ
ル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．０［
Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５−７．７９（ｍ，２
Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，
３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例９５：２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（３−（ジフルオロメチル）フェニ
ル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［
Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２７−８．２３（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，２Ｈ）、７．７１−
７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ
）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例９６：２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び４，４，５，５−テトラメチル−２
−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用し、実施
例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６ＦＮ３Ｏ
Ｓの質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−
８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝１
．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８−７．１４（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．１０
（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）。
実施例９７：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（５−クロロチオフェン−２−イル
）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＦＮ３ＯＳの質量計算値、３３７．０；ｍ／ｚ実測値、３３８．０
［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１
．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．３
Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ
，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例９８：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１５）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸
を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７
Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９−８．６５（ｍ，１Ｈ）、８
．２０−８．１６（ｍ，１Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６４−７．６０
（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３０（ｍ，２Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ
，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例９９：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピ
リジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプ
ロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（５−（トリフルオロメチル）
ピリジン−３−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物
を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／
ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．
１６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９
Ｈｚ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．２４−８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ
，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２
Ｈ）、２．７３−２．６６（ｍ，１Ｈ）、０．７６−０．６９（ｍ，２Ｈ）、０．５６−
０．５０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１００：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプ
ロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（３，４−ジフルオロフェニル
）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（
ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．
２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３−８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，１Ｈ）、
７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．４０−
７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．６７−６．６５（ｍ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、２．
７２−２．６６（ｍ，１Ｈ）、０．７５−０．６９（ｍ，２Ｈ）、０．５４−０．４９（
ｍ，２Ｈ）。
実施例１０１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロ
メチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプ
ロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（４−フルオロ−３−（トリフ
ルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化
合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；
ｍ／ｚ実測値、３７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ
８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、８．００−７．９４（
ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，
１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、２．７３−２
．６６（ｍ，１Ｈ）、０．７７−０．６９（ｍ，２Ｈ）、０．５５−０．４９（ｍ，２Ｈ
）。
実施例１０２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［５−（トリフルオロメチ
ル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−
３−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、
３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１６（ｄ，
Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．８７（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ
）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１
Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３３−３．２９
（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸
を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ
］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１
Ｈ）、８．０５−８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５６（
ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（
ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）
、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２
．４０−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（ト
リフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル
）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値
、３７８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ
，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．９８−７．９０（ｍ
，２Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５−７．３９（ｍ，１Ｈ）、
６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２６（
ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０−２．
３０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０５：２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１０）及び（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製
した。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製によって、標題化合物を得た（３５ｍｇ、２７％）。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９
２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−８．１１（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９４（ｍ，２Ｈ
）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，１Ｈ）、６．６
８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｔ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１２−２．０２（
ｍ，２Ｈ）、１．９７−１．８７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０６：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−
フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル］エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３
−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１２）及び（４−フルオロ−３−
（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ６Ｎ３Ｏの質量計算値、４１
３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３
ＯＤ）δ８．６２−８．５９（ｍ，１Ｈ）、８．１６−８．１３（ｍ，１Ｈ）、８．０３
−７．９６（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４２（ｍ，
１Ｈ）、６．７１−６．６８（ｍ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．６７（ｔ，Ｊ＝
１２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１０７：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリ
ノエタノン（中間体１１）及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施
例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製によっ
て、標題化合物を得た（２１ｍｇ、３８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ
２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７−８．
０５（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，７．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７
．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７
．３２（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２８（ｓ
，２Ｈ）、３．８０−３．７４（ｍ，２Ｈ）、３．７２−３．６３（ｍ，４Ｈ）、３．６
１−３．５５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０８：２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリ
ノエタノン（中間体１１）及び（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）
ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、４０７．１；ｍ／ｚ実測値、４０８．
２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３−８．１０（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９５（ｍ，２Ｈ）、
７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，１Ｈ）、６．６９（
ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．３１（ｓ，２Ｈ）、３．８１−３．７５（
ｍ，２Ｈ）、３．７２−３．６４（ｍ，４Ｈ）、３．６１−３．５５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１０９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−（トリフルオロメチ
ル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−
４−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、
３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７９−８．
７３（ｍ，２Ｈ）、８．３５−８．３２（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，
１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．３
Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ
）、４．３２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、
２．４４−２．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−
ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプ
ロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（２−（トリフルオロメチル）
ピリジン−４−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物
を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／
ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．
８０−８．７４（ｍ，２Ｈ）、８．３３−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２１−８．１９（
ｍ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝３
．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，
２Ｈ）、２．７４−２．６７（ｍ，１Ｈ）、０．７７−０．７０（ｍ，２Ｈ）、０．５６
−０．５０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−
ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプ
ロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（５−（トリフルオロメチル）
ピリジン−３−イル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物
を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／
ｚ実測値、３６１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．
０６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５３−８．５０（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４−７．６９
（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，
０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、２．７４−２．６７（ｍ，１Ｈ）、０．７
６−０．７０（ｍ，２Ｈ）、０．５８−０．５３（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−メチル−３−ピリジ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（６−メチルピリジン−３−イル）ボロン
酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ１８Ｈ１８Ｎ４Ｏの質量計算値、３０６．１；ｍ／ｚ実測値、３０７．２［Ｍ＋Ｈ］
＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ
）、８．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４−８．１２（ｍ，１Ｈ）、８．０
８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、
７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１
Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．６０（ｓ，３Ｈ）、２．４２−２．３２（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１３：５−［１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル］ピリジン−２−カルボニトリル。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び５−（４，４，５，５−テトラメチル−１
，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピコリノニトリルを使用し、実施例１、工程Ａ
と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｎ５Ｏの質量計
算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１０−９．０７（ｍ，１Ｈ）、８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，
１Ｈ）、８．３６−８．３０（ｍ，１Ｈ）、８．２６−８．２１（ｍ，１Ｈ）、７．９９
−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．６７−７．６３（ｍ，１Ｈ）、６．７２−６．６９（ｍ，
１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ
，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３２（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１４：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリミジン−５−イルメ
チル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート（中間体３）の代わ
りにピリミジン−５−イルメチルメタンスルホネートを用い、実施例１１５と同様の様式
で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ２Ｎ４の質量計算値、３２
２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３
ＯＤ）δ９．０７（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｓ，２Ｈ）、８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ
，１Ｈ）、８．２０−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、
７．６６−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３
３（ｍ，１Ｈ）、６．７４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．６２（ｓ，２
Ｈ）。
実施例１１５：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロピリミジ
ン−２−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
工程Ａ：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
。（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに（３，４
−ジフルオロフェニル）ボロン酸を用い、実施例１０６、工程Ｂと同様の様式で、標題化
合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ８Ｆ２Ｎ２の質量計算値、２３０．１；ｍ／
ｚ実測値、２３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロピリミジン−２
−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。２−ブロモ−１−（３，３−ジフルオ
ロアゼチジン−１−イル）エタノンの代わりに（５−フルオロピリミジン−２−イル）メ
チルメタンスルホネート（中間体３）を用い、実施例１０６、工程Ａと同様の様式で、標
題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１１Ｆ３Ｎ４の質量計算値、３４０．１
；ｍ／ｚ実測値、３４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）
δ８．６６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ）、８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１３−８．１１（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７
．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，１Ｈ
）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７０（ｓ，２Ｈ）。
実施例１１６：シクロブチル−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］メタノン。
Figure 2021193099
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（５０ｍ
ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１ｍＬ）に、シクロブタンカルボン酸（２５μＬ
、０．２６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．１１ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ
（９１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、水
を添加した。水相をＤＣＭで３回抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾
過し、蒸発させた。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製によって、標題化合物を得た（２８ｍｇ、
４１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ
実測値、３１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９
３−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ
＝３．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４６（ｍ，１
Ｈ）、７．４３−７．３６（ｍ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．
１０−４．０１（ｍ，１Ｈ）、２．５７−２．３９（ｍ，４Ｈ）、２．２４−２．１２（
ｍ，１Ｈ）、２．０４−１．９４（ｍ，１Ｈ）。
実施例１１７：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−
（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エ
タノン。
Figure 2021193099
（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに２−（４
，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリ
フルオロメチル）ピリジンを用い、実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ５Ｎ４Ｏの質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、
３９７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１０（ｄ，
Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５８−８．５６（ｍ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，Ｊ＝８．０
Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．８
Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，
０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、４．６９（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）
、４．４２（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１１８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオ
ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４９−８．４６（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｓ
，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ
，１Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ，１Ｈ）、６．７１−６．６８（ｍ，１Ｈ）、５．０
０（ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ，２Ｈ）、２．４１−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１９：２−シクロプロピル−１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１１６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．８８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．６
７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−
７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．３０（ｍ，１
Ｈ）、６．７９（ｄｄ，Ｊ＝３．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ）、２．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ，２Ｈ）、１．２８−１．１７（ｍ，１Ｈ）、０．６８−０．６１（ｍ，２Ｈ）、０．
３５−０．２９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２０：１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフ
ェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１０）及び（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボ
ロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［
Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４７−８．４３（ｍ，１
Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０−７．
３１（ｍ，１Ｈ）、７．２６−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１
．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．６２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、３
．４４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．０９−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１
．８５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，
５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３
−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１２）及び（３，５−ジフルオロ
フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、
３６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６０（ｄ，
Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．４
Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９８−６．９１（ｍ，１Ｈ）、６
．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、４．６６（ｔ
，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１２２：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１０）及び（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸
を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．２［Ｍ＋Ｈ
］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１
Ｈ）、８．１２−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．
３７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９６−６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝
３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．６４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，
２Ｈ）、３．４６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、２．１０−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１
．９５−１．８７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２３：１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（ピロリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１０）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボ
ロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［
Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）
、７．５３−７．４４（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）
、５．１４（ｓ，２Ｈ）、３．６４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４５（ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１１−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９６−１．８７（ｍ，２Ｈ
）。
実施例１２４：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３
−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１２）及び（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調
製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実
測値、３８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６０
（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１３（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝
３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８−７．４９（ｍ，２Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，
０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、４．６８（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）
、４．４１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例１２５：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリ
ノエタノン（中間体１１）及び（３，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施
例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
６−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１−７．２
３（ｍ，２Ｈ）、６．９６−６．８８（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１
Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．７７−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．６９−３．６４（
ｍ，２Ｈ）、３．６３−３．５３（ｍ，４Ｈ）。
実施例１２６：１−モルホリノ−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリ
ノエタノン（中間体１１）及び（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し
、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ
１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、
８．０４−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３−
７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．２０（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．３
，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．７９−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．
７２−３．６２（ｍ，４Ｈ）、３．６１−３．５５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２７：１−モルホリノ−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリ
ノエタノン（中間体１１）及び（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し
、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ
１６Ｆ３Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、
８．０７−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−
７．４１（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）
、３．８０−３．７４（ｍ，２Ｈ）、３．７１−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６６−３．
６０（ｍ，２Ｈ）、３．６０−３．５３（ｍ，２Ｈ）。
実施例１２８：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フ
ルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（３，４−ジフルオロフェニ
ル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６
．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１
．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．６７−７．６０（ｍ，１Ｈ）
、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４０
−７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４７
−５．３０（ｍ，１Ｈ）、５．０５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．５８−４．４８
（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．１６−４．０３（ｍ，１Ｈ）。
実施例１２９：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フ
ルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（３，５−ジフルオロフェニ
ル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ
（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６
．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２
．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，
Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９２（ｍ，
１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８−５．３１（ｍ，
１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４
．４０−４．３０（ｍ，２Ｈ）、４．１５−４．０５（ｍ，１Ｈ）。
実施例１３０：６−（４−メチル−２−チエニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
工程Ａ：６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン。（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチ
ル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、
実施例１１５、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２
Ｈ１０Ｎ２Ｓの質量計算値、２１４．１；ｍ／ｚ実測値、２１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：６−（４−メチル−２−チエニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン。６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン及び３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を使用し、実施例１
１５、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｎ
４Ｓの質量計算値、３０６．１；ｍ／ｚ実測値、３０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８
．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ
）、７．７４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．９Ｈｚ
，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝１．
４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１
Ｈ）、５．８０（ｓ，２Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１３１：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメ
チル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート（中間体２）の代わ
りに３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を用い、実施例１１５と同様の様式で、標題
化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ２Ｎ４の質量計算値、３２２．１；
ｍ／ｚ実測値、３２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ
９．１０（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１
Ｈ）、８．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５７（
ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．
７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．８３（ｓ，２Ｈ）。
実施例１３２：２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
フェニルボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフ
ェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例８５と同様の様式で、
標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ２Ｓの質量計算値、３４１
．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３Ｏ
Ｄ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．００−７．９７（ｍ，１Ｈ）、７．
４９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８
−６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２２
（ｓ，２Ｈ）、３．７８−３．７３（ｍ，２Ｈ）、３．７０−３．６６（ｍ，２Ｈ）、３
．６５−３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．５９−３．５５（ｍ，２Ｈ）、２．２９（ｄ，Ｊ＝
１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１３３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロフェ
ニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸
を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ
］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．４６（ｓ，１Ｈ）、７．９８（
ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．１４−７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．
６８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７
Ｈｚ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．３９−２．３０（ｍ，２Ｈ
）。
実施例１３４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジフルオロフェ
ニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸
を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ
］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５２−８．４９（ｍ，１Ｈ）、
８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０−７．３５（
ｍ，１Ｈ）、７．３４−７．２５（ｍ，２Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６
（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１３５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，５−ジフルオロフェ
ニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン（中間体１４）及び（２，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸
を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ
］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５３−８．５１（ｍ，１Ｈ）、
８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１−７．３４（
ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ，１Ｈ）、７．１８−７．１２（ｍ，１Ｈ）、６．
６９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７
Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４０−２．３２（ｍ，２Ｈ
）。
実施例１３６：１−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３
−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａ：２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル）−１−シクロプロピルエタノン。２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノン及び
６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（中間体６）を使用し
、中間体１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１２Ｈ１０Ｂ
ｒＦＮ２Ｏの質量計算値、２９６．０；ｍ／ｚ実測値、２９７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：１−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フル
オロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。２−（６−ブロモ−３−フ
ルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−シクロプロピルエタノ
ン及び（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様
式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ３Ｎ２Ｏの質量計算値、
３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８−８．２４（ｍ，１
Ｈ）、７．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．７，２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．５２（ｍ，２Ｈ）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、２
．１６−２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．０５−０．９１（ｍ，４Ｈ）。
実施例１３７：６−（４−メチル−２−チエニル）−１−［［５−（トリフルオロメチ
ル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
実施例１３０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３
Ｆ３Ｎ２ＯＳの質量計算値、３６２．１；ｍ／ｚ実測値、３６３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）
、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，１Ｈ）、７．００（ｓ，１Ｈ
）、６．９３−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．５
２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１３８：６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［［５−（トリフルオロメ
チル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチルメタンスルホネート（中間体２）の代わ
りに２−（ブロモメチル）−５−（トリフルオロメチル）フランを用い、実施例１１５と
同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１１Ｆ５Ｎ２Ｏの質量
計算値、３７８．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２３−８．２０（ｍ
，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ，１Ｈ）、
７．５２−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３３（ｍ，１Ｈ）、６．９２−６．８
９（ｍ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）。
実施例１３９：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド（実施例３７５、工程Ａの中間体）及び４，４，５，５−テトラメチル
−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用し、
実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１
７Ｎ３ＯＳの質量計算値、２９９．１；ｍ／ｚ実測値、３００．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９
７−７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ
＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、２
．２８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４０：１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
工程Ａ：１−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−３，
３−ジメチルブタン−２−オン。１−ブロモ−３，３−ジメチルブタン−２−オン及び６
−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、中間体１０と同様の様式で、
標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１３Ｈ１５ＢｒＮ２Ｏの質量計算値、２９４
．０；ｍ／ｚ実測値、２９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。１−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−３，３−ジメチルブタン−２−オン及び（３，４−
ジフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物
を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／
ｚ実測値、３２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．
５４（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５０
−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝３．３
Ｈｚ，１Ｈ）、５．４４（ｓ，２Ｈ）、１．３２（ｓ，９Ｈ）。
実施例１４１：１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１
ＦＮ２Ｏの質量計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２
（ｓ，１Ｈ）、７．５２−７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．４２（ｍ，２Ｈ）、７
．１４−７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５
．４１（ｓ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）。
実施例１４２：１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８
Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９
６−７．９４（ｍ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４−７．２
８（ｍ，２Ｈ）、６．９８−６．９１（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．
９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，２Ｈ）、１．３２（ｓ，９Ｈ）。
実施例１４３：３，３−ジメチル−１−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−
２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施
例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ２Ｏ
Ｓの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（
５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．
７９（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝１．４
Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８−６．９５（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９
Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，２Ｈ）、２．２８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．３
２（ｓ，９Ｈ）。
実施例１４４：１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０
Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３４２．２；ｍ／ｚ実測値、３４３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、
７．８３−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，Ｊ
＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ
＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４３（ｓ，２Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）。
実施例１４５：１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例１４０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２４
Ｎ２Ｏの質量計算値、３２０．２；ｍ／ｚ実測値、３２１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（
ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．３７（
ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ
，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、２．７２（ｑ，Ｊ＝７．６
Ｈｚ，２Ｈ）、１．３１（ｓ，９Ｈ）、１．２８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１４６：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
工程Ａ：２−（６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。０℃の６−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン（中間体５、５００ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（６
０ｍＬ）に、ＮａＨ（１２１ｍｇ、３．０２ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。
この反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド（４３０ｍｇ、２．５９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室
温まで加温し、１２時間撹拌した。反応混合物をシリカゲル上に濃縮した。精製（ＦＣＣ
、ＳｉＯ２、０〜３０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により、標題化合物を得た（２８２ｍｇ、４
１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３１５．０；ｍ／
ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。２−（６−ブロモ
−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（２．９ｍＬ）に、（４
−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸（７３ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄ
ｐｐｆ）Ｃｌ２（１６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２０５ｍｇ、０．６３
ｍｍｏｌ）、及び水（０．６ｍＬ）を添加した。９０℃において３時間後、反応混合物が
冷却し、ＮａＨＣＯ３（水溶液）を添加した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×６０ｍＬ）
で抽出した。合わせた有機物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精
製（塩基性ＨＰＬＣ、５〜９５％ＡＣＮ）により、標題化合物を得た（３６ｍｇ、３３％
）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測
値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６９（
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１−７．
３３（ｍ，２Ｈ）、７．３１（ｓ，１Ｈ）、７．０９（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、４
．９０（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１４７：２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７
．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｓ
，１Ｈ）、７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ）、４．９
３（ｓ，２Ｈ）、３．１５（ｓ，３Ｈ）、３．０２（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４８：２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７
．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．１７−７．１１（ｍ
，２Ｈ）、６．８６−６．７９（ｍ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、３．１５（ｓ，３
Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１４９：２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメ
チル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い
、実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６
ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．
６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝１．４
Ｈｚ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、４．８８（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、
３．０１（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１５０：２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７
．７６−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．６０−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ
）、６．７３（ｔ，Ｊ＝５６．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，
３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）。
実施例１５１：２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０
ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、
７．６１−７．４７（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（
ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８
（ｓ，３Ｈ）、２．７４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ
，３Ｈ）。
実施例１５２：２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３
ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７
．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ
，２Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）。
実施例１５３：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｎ
３ＯＳの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｓ，１Ｈ）、
８．４１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）
、７．２７（ｓ，１Ｈ）、６．７９−６．７５（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、２
．６９−２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．２９（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，３Ｈ）、０．６８−０
．６２（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５４：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ
３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．５６
（ｓ，１Ｈ）、８．３８（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ
，１Ｈ）、７．３３−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、
７．２１−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、
５．０６（ｓ，２Ｈ）、２．６６−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．
１６（ｓ，３Ｈ）、０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．４０（ｍ，２Ｈ）
。
実施例１５５：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ
３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｓ，１Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）、８
．４３（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｓ
，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４４（ｍ，１Ｈ）、
７．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７−６．８３（ｍ，１Ｈ）、５．１３（
ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．４３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，３Ｈ）
、０．６８−０．６１（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４３（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５６：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｃ
ｌ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８
．８０（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝２．
１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９−７．８２（ｍ，２
Ｈ）、６．８１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、２．
６９−２．６２（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６２（ｍ，２Ｈ）、０．４８−０．４４（
ｍ，２Ｈ）。
実施例１５７：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメ
チル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ
酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７−８．６４（ｍ，１Ｈ）、８．５０（
ｓ，１Ｈ）、８．３７−８．３３（ｍ，１Ｈ）、８．０８−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．
８５−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，
Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４−６．８１（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、２
．６６−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、０．６５−０．５９（ｍ，２Ｈ
）、０．４５−０．３９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５８：Ｎ−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル）アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｎ
３Ｏの質量計算値、２９１．１；ｍ／ｚ実測値、２９２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９７
（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ
，１Ｈ）、７．９０−７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．５
３−７．４８（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１
３（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．６２（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６１（ｍ，２Ｈ）、
０．４８−０．４３（ｍ，２Ｈ）。
実施例１５９：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−
フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩
。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．５
０（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．２７−７．１５（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）
、５．０４（ｓ，２Ｈ）、２．６５−２．５９（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｄ，Ｊ＝２．１
Ｈｚ，３Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０
．４０（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ
３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３５−８．２７（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｓ，
１Ｈ）、７．６７−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．２４（ｍ，４Ｈ）、６．６０
（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，２Ｈ）、２．６６−２．６０（ｍ，１Ｈ
）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、０．６６−０．５８（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．３７（ｍ
，２Ｈ）。
実施例１６１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．６４（ｓ，１Ｈ）、
８．３８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．
４２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．０
Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ
）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、２．６７−２．６１（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ，３Ｈ）、０．６９−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．３９（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル）エタノン及びｏ−トリルボロン酸を使用し、実施例７１と同様の様式で
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ３Ｏの質量計算値、３０５．
２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−
ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．６６（ｓ，１Ｈ）、８．１１−８．０７（ｍ，１Ｈ
）、７．４３−７．３４（ｍ，４Ｈ）、６．８８−６．８４（ｍ，１Ｈ）、５．１８（ｓ
，２Ｈ）、４．３０−４．２２（ｍ，２Ｈ）、３．９４−３．８６（ｍ，２Ｈ）、２．３
２−２．２４（ｍ，５Ｈ）。
実施例１６３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチ
ル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩
。
Figure 2021193099
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５
９（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．５
，６．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１
（ｔｄ，Ｊ＝８．５，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．７Ｈｚ，
１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ
，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２４（ｍ，５Ｈ）。
実施例１６４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２，３−
ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ
酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、
７．９９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５−７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．８１（
ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，
２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１−２．２２（ｍ，５Ｈ）、２
．１７（ｓ，３Ｈ）。
実施例１６５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジメチルフェニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ
３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．５９
（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，
１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７
．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２
Ｈ）、４．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）
、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１６６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩
。
Figure 2021193099
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０５（ｓ，１Ｈ）、８．９０（ｓ，１Ｈ）
、８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．１８−８．１４（ｍ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝３．３
Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８−７．７９（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ
）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−メチル−３−（トリ
フルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフ
ルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．
６１（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．
０，１．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｔ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、
４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．
３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３
５−８．３２（ｍ，１Ｈ）、８．０７−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ
，２Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、
６．６０−６．５７（ｍ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．６５（ｍ，１
Ｈ）、０．６５−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４６−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１６９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチ
ル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリ
フルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６
５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１
Ｈ）、７．３２−７．１９（ｍ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、４．１８（ｔ，Ｊ＝７
．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２
．３１−２．１８（ｍ，５Ｈ）。
実施例１７０：１−ブチル−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
０℃の６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン（６０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１．５ｍＬ）に、ＮａＨ（１４．８
ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混合物を３０分間撹
拌し、次いで０℃に冷却し、１−ブロモブタン（０．２２ｍＬ、０．２７８ｍｍｏｌ）を
添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。反応物をメタノールで
３ｍＬまで希釈し、濾過し、ＨＰＬＣ方法Ｃによって精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８
Ｈ１９ＦＮ２の質量計算値、２８２．２；ｍ／ｚ実測値、２８３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９５−８．８８（ｍ，２Ｈ）、８．１
９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、
７．７７−７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、
６．８０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．４３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２
Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．８６−１．７５（ｍ，２Ｈ）、１．
３３−１．２０（ｍ，２Ｈ）、０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１７１：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−イソペンチル−ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
１−ブロモ−３−メチルブタン及び６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ
−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を
調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ２の質量計算値、２９６．２；ｍ／ｚ実測
値、２９７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９
４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．８６−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．
３６（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈ
ｚ，１Ｈ）、４．５０−４．４１（ｍ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）
、１．７８−１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．５８−１．４８（ｍ，１Ｈ）、０．９４（ｄ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例１７２：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（３−ピリジルメ
チル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び３−（ブロモメチル）ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を
調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６ＦＮ３の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測
値、３１８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０
３（ｓ，１Ｈ）、８．９９−８．９６（ｍ，１Ｈ）、８．７２−８．６９（ｍ，１Ｈ）、
８．５８−８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６−
７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７５−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，１
Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．
７７（ｓ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１７３：１−（シクロブチルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェ
ニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び（ブロモメチル）シクロブタンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を
調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ２の質量計算値、２９４．２；ｍ／ｚ実測
値、２９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９
８（ｓ，１Ｈ）、８．９５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（
ｍ，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）
、４．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．９１−２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．３６
（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．９９−１．７７（ｍ，６Ｈ）。
実施例１７４：１−（シクロプロピルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フ
ェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び（ブロモメチル）シクロプロパンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物
を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ２の質量計算値、２８０．１；ｍ／ｚ実
測値、２８１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．
９５−８．９０（ｍ，２Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｄｄ
，Ｊ＝７．７，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄｄ
，Ｊ＝９．６，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．３０
（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．４１−１
．３３（ｍ，１Ｈ）、０．５８−０．５２（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４４（ｍ，２Ｈ
）。
実施例１７５：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８
ＦＮ３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｓ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）
、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．７４
−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝
３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）、２．８７（ｓ，３
Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１７６：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオ
ロ酢酸塩。
Figure 2021193099
工程Ａ：３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン。０℃に冷却した６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ
−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（実施例６６、工程Ａの中間体、５００ｍｇ、２．２ｍ
ｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、ＮＣＳ（３８４ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）をゆっくり
と添加した。この反応混合物を室温まで加温し、室温で１２時間撹拌した。水を添加し、
これを２０分間撹拌させた。濾過により標題化合物を収集し、水で洗浄した（４７２ｍｇ
、８２％）。この粗製物を更に精製することなく次の工程で使用した。１Ｈ ＮＭＲ（５
００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．６８（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）、７．
９８（ｓ，１Ｈ）、７．８８−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，
１Ｈ）、７．６１−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、２
．３３（ｓ，３Ｈ）。
工程Ｂ：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸
塩。２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノンの代わりに２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピ
ルアセトアミドを用い、実施例１３６、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、
３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４−
８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．３５−８．３２（ｍ，１Ｈ）、８．２２−８．２０（ｍ，１
Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）
、７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，
２Ｈ）、２．６８−２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、０．６６−０．６０
（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１７７：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピリジルメ
チル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び２−（ブロモメチル）ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を
調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６ＦＮ３の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測
値、３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９
２（ｓ，１Ｈ）、８．８９−８．８５（ｍ，１Ｈ）、８．５０−８．４７（ｍ，１Ｈ）、
８．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．７０−
７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２６（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．７９（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１７８：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（テ
トラヒドロフラン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩
。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び３−（ブロモメチル）テトラヒドロフランを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標
題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ２Ｏの質量計算値、３１０．１
；ｍ／ｚ実測値、３１１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ
６）δ８．９７−８．９２（ｍ，２Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．
８３（ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．
３９−７．３１（ｍ，１Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．５０−４．
３７（ｍ，２Ｈ）、３．８８−３．８０（ｍ，１Ｈ）、３．７０−３．６０（ｍ，２Ｈ）
、３．５１−３．４３（ｍ，１Ｈ）、２．９２−２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｄ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．９４−１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．６９−１．５６（ｍ，
１Ｈ）。
実施例１７９：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（４−ピリジルメ
チル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
２−（クロロメチル）ピリジン及び６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ
−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を
調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６ＦＮ３の質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測
値、３１８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９
６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．６３−８．５８（ｍ，２
Ｈ）、８．２４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．４Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ，３Ｈ）、６．
９１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．８４（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，
Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１８０：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オ
キシラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
ＦＮ２Ｏの質量計算値、２８２．１；ｍ／ｚ実測値、２８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．
８４（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３−７．７９（ｍ，
１Ｈ）、７．７４−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６
．８３−６．７９（ｍ，１Ｈ）、４．５４（ｄｄ，Ｊ＝１４．５，３．５Ｈｚ，１Ｈ）、
４．４２−４．３６（ｍ，１Ｈ）、３．８８−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．４１（ｄｄ，
Ｊ＝１０．９，５．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．２７（ｄｄ，Ｊ＝１０．９，６．４Ｈｚ，１Ｈ
）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。
実施例１８１：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピラゾール
−１−イルエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
１−（２−クロロエチル）−１Ｈ−ピラゾール及び６−（４−フルオロ−３−メチルフ
ェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で
、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＦＮ４の質量計算値、３２０．
１；ｍ／ｚ実測値、３２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−
ｄ６）δ８．８７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．５０（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７
．７２（ｍ，２Ｈ）、７．７０−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ
，１Ｈ）、７．３９−７．３２（ｍ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、
６．０８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．８５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．
５９（ｄｄ，Ｊ＝６．５，４．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）
。
実施例１８２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニ
ル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。実施例２９、工程Ａと同様の様式で
、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４３（
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ
）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−
３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。（３，４−ジフル
オロフェニル）ボロン酸の代わりに（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸を用い
、実施例２９、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６
Ｈ１３ＣｌＦＮ３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３４９．９［Ｍ＋Ｈ］
＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ
）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ
＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）
、４．３６−４．２８（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４
−２．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１８３：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリミジン−２
−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び２−（クロロメチル）ピリミジンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物
を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５ＦＮ４の質量計算値、３１８．１；ｍ／ｚ実
測値、３１９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．８６
−８．８２（ｍ，２Ｈ）、８．７３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝
３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７
．５７（ｍ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ，１Ｈ）、６．９２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．９３（ｓ，２
Ｈ）、２．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１８４：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オ
キセタン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７
ＦＮ２Ｏの質量計算値、２９６．１；ｍ／ｚ実測値、２９７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８５：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオ
ロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル］エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１６）及び（４−
フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化
合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；
ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６
）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、
７．７０−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−
７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．３２−７．２１（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、４．
７３（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．３７（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．
３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１８６：１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び２−ブロモ−１−シクロプロピルエタノンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標
題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＦＮ２Ｏの質量計算値、３０８．１
；ｍ／ｚ実測値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ
６）δ１３．０５（ｓ，１Ｈ）、９．０５（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．３
３−８．２８（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６６（ｍ
，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｓ，１Ｈ）、６．１２（
ｓ，２Ｈ）、２．４１−２．３１（ｍ，４Ｈ）、１．１８−１．１１（ｍ，２Ｈ）、１．
０８−１．００（ｍ，２Ｈ）。
実施例１８７：１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び１−ブロモ−３−メチルブタン−２−オンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標
題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ２Ｏの質量計算値、３１０．１
；ｍ／ｚ実測値、３１１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ
６）δ１３．０３（ｓ，１Ｈ）、９．０１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．８７−８
．８４（ｍ，１Ｈ）、８．３２（ｔ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７
．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．４３−７．３６（ｍ
，１Ｈ）、７．００−６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．０５（ｓ，２Ｈ）、３．０５−２．９
７（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ，６Ｈ）。
実施例１８８：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エタノントリフル
オロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６７．２；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．
９１（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．
４，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｔ，Ｊ＝９．１
Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５１（ｓ，２Ｈ）、３．８
７−３．７４（ｍ，４Ｈ）、３．１２−３．０４（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ，３Ｈ）、１．９２−１．８５（ｍ，１Ｈ）、１．７６−１．６８（ｍ，１Ｈ）、
１．５８−１．５０（ｍ，１Ｈ）、１．３５−１．２６（ｍ，１Ｈ）。
実施例１８９：（Ｒ／Ｓ）−１−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イ
ル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９２（ｓ，１Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、
８．０１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．４Ｈｚ，１
Ｈ）、７．７１−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．
８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．３７（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２
４（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．７７−３．６８（ｍ，２Ｈ）、３．５７（ｄ，
Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、１．７７−１．７０（ｍ，１Ｈ）、
１．６２−１．５５（ｍ，１Ｈ）、０．８１−０．７３（ｍ，１Ｈ）、０．２４−０．１
９（ｍ，１Ｈ）。
実施例１９０：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−メトキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオ
ロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３８１．２；ｍ／ｚ実測値、３８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９
（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３５（ｍ，１Ｈ
）、７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８
６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２２（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ）
、５．１４（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．８０−３．７２（ｍ，２Ｈ）、３．５
６−３．４９（ｍ，２Ｈ）、３．４８−３．４１（ｍ，１Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、
２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．９９−１．９０（ｍ，１Ｈ）、１．８８−
１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．８０−１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．７０−１．６２（ｍ，１
Ｈ）。
実施例１９１：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオ
ロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２１Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６９．２；ｍ／ｚ実測値、３７０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０
（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．０，
２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ
，１Ｈ）、６．９４−６．９１（ｍ，１Ｈ）、５．２３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ）
、５．１６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０４−４．８７（ｍ，１Ｈ）、４．０
４−３．９６（ｍ，１Ｈ）、３．７７−３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．６７−３．５９（ｍ
，１Ｈ）、３．５０−３．４０（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、
２．１１−２．０２（ｍ，１Ｈ）、２．０１−１．８７（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７
８（ｍ，１Ｈ）。
実施例１９２：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［４−（フルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノン
トリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２３Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３８３．２；ｍ／ｚ実測値、３８４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｓ，１Ｈ）、７
．５７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．３４−７
．２９（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，Ｊ＝３．
２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｄ，Ｊ＝１７．
０Ｈｚ，１Ｈ）、４．５８（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．４３−４．３４（ｍ，
１Ｈ）、４．３３−４．２４（ｍ，１Ｈ）、３．９７（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ）、
３．３３−３．２３（ｍ，１Ｈ）、２．７７−２．６７（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ
＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．０９−１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｄ，Ｊ＝１３．５
Ｈｚ，１Ｈ）、１．４９−１．３８（ｍ，１Ｈ）、１．３７−１．２６（ｍ，１Ｈ）。
実施例１９３：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３５１．２；ｍ／ｚ実測値、３５２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬ
Ｃは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦ
Ａ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動
相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅ
ｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．９５分。
実施例１９４：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（２−メチルモルホリン−４−イル）エタ
ノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６７．２；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰ
ＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％Ｔ
ＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移
動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓ
ｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．８９分。
実施例１９５：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメチル）−１−ピペ
リジル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２１Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、４１９．２；ｍ／ｚ実測値、４２０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰ
ＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％Ｔ
ＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移
動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓ
ｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて１．０３分。
実施例１９６：（Ｒ／Ｓ）−１−（２−エチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（
４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタ
ノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３６５．２；ｍ／ｚ実測値、３６６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬ
Ｃは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦ
Ａ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動
相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅ
ｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．９９分。
実施例１９７：１−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）−２−［６−（４−フ
ルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノント
リフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３８１．２；ｍ／ｚ実測値、３８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰ
ＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％Ｔ
ＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移
動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓ
ｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．９１分。
実施例１９８：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシピロリジン−１−イル）エ
タノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６７．２；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰ
ＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％Ｔ
ＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移
動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓ
ｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．８８分。
実施例１９９：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロ−１−ピペリジル）エタノ
ントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２１Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６９．２；ｍ／ｚ実測値、３７０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰ
ＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％Ｔ
ＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移
動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓ
ｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．９２分。
実施例２００：１−（２，２−ジメチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フ
ルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノント
リフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３６５．２；ｍ／ｚ実測値、３６６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬ
Ｃは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦ
Ａ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動
相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅ
ｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて１．００分。
実施例２０１：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタ
ノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰ
ＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％Ｔ
ＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移
動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓ
ｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて１．３１分。
実施例２０２：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８２−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３
．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１
．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．６９（ｓ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．０７−３．９９
（ｍ，２Ｈ）、３．８０−３．６９（ｍ，２Ｈ）、１．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例２０３：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−［３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル
］エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ
４Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝
３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｓ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６
２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、４．４７（ｄ，Ｊ
＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．２４（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．１４（ｄ，Ｊ＝
１０．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．９１（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２０４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオ
ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１２−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３
．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０
．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，
２Ｈ）、４．６１−４．４５（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０４
−３．８８（ｍ，１Ｈ）。
実施例２０５：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
９（ｓ，１Ｈ）、７．８２−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１
Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．
３５（ｓ，２Ｈ）、３．００−２．９５（ｍ，１Ｈ）、２．８３（ｓ，３Ｈ）、１．０２
−０．９５（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．０，４．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２０６：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５−８．６１（ｍ，１Ｈ）、８．１０−
８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５８（ｍ，１
Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．
０１（ｓ，２Ｈ）、４．８３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝８．３
Ｈｚ，１Ｈ）、３．９６−３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．６５−３．６０（ｍ，１Ｈ）、３
．５７−３．５１（ｍ，２Ｈ）、２．７７−２．６７（ｍ，１Ｈ）。
実施例２０７：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５−８．６１（ｍ，１Ｈ）、８．１１−
８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８２−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，１
Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１−６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．０４（
ｓ，２Ｈ）、４．４１−４．３４（ｍ，１Ｈ）、４．２９−４．２２（ｍ，１Ｈ）、４．
１１−４．０２（ｍ，２Ｈ）、３．７５−３．６８（ｍ，１Ｈ）、３．２３（ｓ，３Ｈ）
。
実施例２０８：１−（５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）−２−［６−（
４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタ
ノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３４９．２；ｍ／ｚ実測値、３５０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｓ，１Ｈ）、８．９６（ｓ，１Ｈ）、
８．１１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３−７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．７５−
７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝３
．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、４．３５（ｓ，２Ｈ）、３．９９（ｓ，２Ｈ
）、２．３６（ｓ，３Ｈ）、０．７４−０．６５（ｍ，４Ｈ）。
実施例２０９：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−４−メチル−１−ピペリジル）エタ
ノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ２４Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３８１．２；ｍ／ｚ実測値、３８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１０：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルモルホリン−４−イル）エタ
ノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３６７．２；ｍ／ｚ実測値、３６８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰ
ＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％Ｔ
ＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移
動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓ
ｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．８８分。
実施例２１１：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３
．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６１−６．５９（ｍ，１Ｈ）
、５．７８（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ）、４
．５５−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．３３（ｍ，１Ｈ）、４．１２−４．０７
（ｍ，１Ｈ）、３．９６−３．９１（ｍ，１Ｈ）、３．６５−３．６１（ｍ，１Ｈ）。
実施例２１２：１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］アセチル］アゼチジン−３−カルボニトリル。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ
Ｎ４Ｏの質量計算値、３３４．１；ｍ／ｚ実測値、３３５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
１−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．
３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．
９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０５（ｓ，２Ｈ）、４．５２−４．３６（ｍ，１Ｈ）、４．２３−
４．１６（ｍ，１Ｈ）、４．１２−４．０１（ｍ，２Ｈ）、３．９１−３．８１（ｍ，１
Ｈ）。
実施例２１３：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−
フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１２−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３
．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０
．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、４．７５−４．６８（ｍ，２Ｈ）、４．４１
−４．３３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２１４：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−（３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．
３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．
９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．
０１（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．６Ｈｚ，１Ｈ）
、３．４６（ｄｄ，Ｊ＝９．５，５．６Ｈｚ，１Ｈ）、２．７７−２．６８（ｍ，１Ｈ）
、１．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２１５：１−（３，３−ジメチルアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フ
ルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
２（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１
Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．
０２（ｓ，２Ｈ）、３．８８（ｓ，２Ｈ）、３．５９（ｓ，２Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ
）。
実施例２１６：１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］アセチル］ピロリジン−３−オントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３７．１；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰ
ＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％Ｔ
ＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移
動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓ
ｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．７５分。
実施例２１７：１−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−
フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）
、７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．
３０（ｍ，２Ｈ）、６．６２−６．５８（ｍ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，１Ｈ）、５．１９
（ｓ，１Ｈ）、４．１３（ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ，１Ｈ）、３．７４（ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．５７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ
，１Ｈ）、２．６４−２．５３（ｍ，１Ｈ）、２．４６−２．３８（ｍ，１Ｈ）。
実施例２１８：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰ
ＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％Ｔ
ＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移
動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓ
ｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．７２分。
実施例２１９：１−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｎ
２Ｏの質量計算値、２９０．１；ｍ／ｚ実測値、２９１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８
−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ
）、７．５２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、
７．１９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１
Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、２．１３−２．０６（ｍ，１Ｈ）
、１．０１−０．９１（ｍ，４Ｈ）。
実施例２２０：１−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｎ
２Ｏの質量計算値、２７６．１、ｍ／ｚ実測値、２７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０
−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３
Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ，１Ｈ）、６
．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、２．１４−２
．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０２−０．９１（ｍ，４Ｈ）。
実施例２２１：１−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ
Ｎ２Ｏの質量計算値、２９４．１；ｍ／ｚ実測値、２９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
９−８．１７（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ，３Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ
，１Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ
，１Ｈ）、５．４８（ｓ，２Ｈ）、２．１４−２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．０２−０．９
６（ｍ，２Ｈ）、０．９６−０．９１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２２２：１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ
Ｎ２Ｏの質量計算値、２９４．１；ｍ／ｚ実測値、２９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
０−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．
３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．
９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４７（ｓ，２Ｈ）、２．１３−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０１−
０．９６（ｍ，２Ｈ）、０．９６−０．９２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２２３：１−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ
Ｎ２Ｏの質量計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７
０−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５−７．０
５（ｍ，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，２
Ｈ）、２．８４−２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．
１５（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２２４：１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２２Ｎ
２Ｏの質量計算値、３０６．２；ｍ／ｚ実測値、３０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２
−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．５４
（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ
）、７．２４−７．２０（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ
）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、２．８８−２．７９（ｍ，１Ｈ）、２．６９（ｑ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）、１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ，６Ｈ）。
実施例２２５：１−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２２Ｎ
２Ｏの質量計算値、３０６．２；ｍ／ｚ実測値、３０７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５
（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３−７．１４（ｍ，２Ｈ
）、７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４−６．６２（ｍ，１Ｈ
）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、２．８４−２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、
２．１２（ｓ，３Ｈ）、１．１０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２２６：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−フェニル−エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａ：６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。６−
ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（５ｇ、２５ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液
（１００ｍＬ）に、４−フルオロフェニルボロン酸（４．２６ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）、
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．８６ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２４．８ｇ
、７６．１ｍｍｏｌ）、及び水（１０ｍＬ）を添加した。９０℃において１６時間後、反
応混合物が冷却し、これを減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％Ｅ
ｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（５．３ｇ、９８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ１３Ｈ９ＦＮ２の質量計算値、２１２．１；ｍ／ｚ実測値、２１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋
。
工程Ｂ：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イ
ル］−１−フェニル−エタノン。
６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１００ｍｇ、
０．４７１ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、０℃のＮａＨ（６０％分散液、２
６ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を少量に分けてアルゴン下で添加した。この反応混合物を室
温まで加温し、３０分間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、この混合物に、２−ブロ
モアセトフェノン（９８ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）を少量に分けて添加した。この反応
混合物を室温まで加温し、撹拌を１２時間続けた。水を反応混合物に加え、反応物をＥｔ
ＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ、濾過し、濃縮した。ＨＰＬＣ方法Ｃによ
る精製により、標題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１５ＦＮ２Ｏの質量計
算値、３３０．１；ｍ／ｚ実測値、３３１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０−８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．２８−８．１８（ｓ，１
Ｈ）、８．１４−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．８３−７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．７０−
７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．３６−７．１９（ｍ，２Ｈ）、６．７２−６．５７（ｄ，Ｊ
＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１−５．９４（ｓ，１Ｈ）。
実施例２２７：１−（４−フルオロフェニル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２２６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１４
Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２２−８．２０（ｍ，１Ｈ）、８．２０−８．１７（ｍ，２Ｈ）、７．７９−７．７５
（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４４（ｍ，２Ｈ
）、７．３２−７．２７（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ
）、６．０２（ｓ，２Ｈ）。
実施例２２８：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロピラ
ン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例２２６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９
ＦＮ２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，
１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．９５−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．３９
（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、４．５０（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，３．５Ｈｚ，１
Ｈ）、４．４１（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．８４−３．７９（ｍ，
１Ｈ）、３．７０−３．６３（ｍ，１Ｈ）、３．３０−３．２２（ｍ，１Ｈ）、１．７８
（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，１Ｈ）、１．７０−１．６４（ｍ，１Ｈ）、１．５２−１．３
６（ｍ，３Ｈ）、１．２５−１．１３（ｍ，１Ｈ）。
実施例２２９：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６３（
ｓ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、４．８７
（ｓ，２Ｈ）、３．８８−３．７９（ｍ，１Ｈ）、１．０８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ
）。
実施例２３０：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−Ｎ−プロピル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７
３（ｍ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３１（ｍ，２
Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９１（ｓ，２Ｈ）、３．０
５（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．４７−１．３８（ｍ，２Ｈ）、０．８３（ｔ，Ｊ
＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２３１：（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アセ
トアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．
６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５−８．０３（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．
７３（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，
２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４
．６５−４．５３（ｍ，１Ｈ）、１．２８（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２３２：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．５
０（ｓ，１Ｈ）、８．０５−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．７９−７．７３（ｍ，２Ｈ）、
７．６２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．５９（
ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，２Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）
、０．６５−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．５５−０．５１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２３３：Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｓ，１Ｈ）、８．５０（ｔ，Ｊ＝５
．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ，２Ｈ）
、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６２
−６．５９（ｍ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、４．５０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ
）、４．３９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．４７−３．４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２３４：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−Ｎ−イソブチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
９（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、
７．８０−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−
７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（
ｓ，２Ｈ）、２．９２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．７５−１．６３（ｍ，１Ｈ）
、０．８３（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２３５：５−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び５−（クロロメチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールを使用し、実施例
１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５ＦＮ４Ｏ
の質量計算値、３２２．１；ｍ／ｚ実測値、３２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９−８
．２５（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６６（ｍ
，１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．９６（ｓ，２Ｈ）、
２．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）。
実施例２３６：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピ
ラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを使用し、実施例１７０と同様
の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＦＮ４の質量計算値、
３２０．１；ｍ／ｚ実測値、３２１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２２−８．１９（ｍ，１
Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．
６１−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．
５７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．１４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）
、５．４１（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ
）。
実施例２３７：Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５−８．６２（ｍ，１Ｈ）、８．３１（ｔ
，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７４（ｍ，２Ｈ）、
７．６６−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．６１−６．５
８（ｍ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、３．００−２．９５（ｍ，２Ｈ）、０．９５−
０．８６（ｍ，１Ｈ）、０．４２−０．３６（ｍ，２Ｈ）、０．１７−０．１２（ｍ，２
Ｈ）。
実施例２３８：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルト
リアゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び４−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを使用し、実施
例１７０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ５
の質量計算値、３２１．１；ｍ／ｚ実測値、３２２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２９−８
．２６（ｍ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、
７．７２−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，
Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、
５．５６（ｓ，２Ｈ）、３．９７（ｓ，３Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）
。
実施例２３９：５−［［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジ
アゾール。
Figure 2021193099
実施例１７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
ＣｌＦＮ４Ｏの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、
８．３９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．６９（
ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．９６（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．２６
（ｓ，３Ｈ）。
実施例２４０：３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（
１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
実施例１７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
ＣｌＦＮ４の質量計算値、３５４．１；ｍ／ｚ実測値、３５５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．６８（ｍ
，１Ｈ）、７．６３−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，
１Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、３．７７（ｓ
，３Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２４１：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロブチル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８
ＣｌＦＮ２Ｏの質量計算値、３５６．１；ｍ／ｚ実測値、３５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析
ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５
％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持
の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００
Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて１．２８分。
実施例２４２：１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル
）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び２−ブロモ−１−シクロブチルエタノンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題
化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９ＦＮ２Ｏの質量計算値、３２２．１；
ｍ／ｚ実測値、３２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−
３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６
分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃
）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５
４ｎｍにて０．９９分。
実施例２４３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［５−（トリ
フルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン
トリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
工程Ａ：３−クロロ−６−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ
−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（５−
（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸を用い、実施例２７、工程Ａと同
様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
１１．８７（ｓ，１Ｈ）、９．２９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、９．０１−８．９７
（ｍ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．６０−８．５６（ｍ，１Ｈ
）、８．２６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）。
工程Ｂ：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオ
ロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフ
ルオロ酢酸塩。実施例６８、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．
１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３３（ｓ，１Ｈ
）、９．０１（ｓ，１Ｈ）、８．９０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５９（ｔ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．４８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）
、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２４４：２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル
］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリ
フルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例２４３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．３３（ｓ，１Ｈ）、９．０１（ｓ，
１Ｈ）、８．９２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１−８．５７（ｍ，１Ｈ）、８
．４９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９
４（ｓ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６１（ｍ，１Ｈ）、０．６７−
０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２４５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［６−（トリ
フルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン
。
Figure 2021193099
（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４，４
，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフル
オロメチル）ピリジンを用い、実施例２４３と同様の様式で、標題化合物を調製した。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、
３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１７（
ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．４０（ｄ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．２４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，２Ｈ
）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３５−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２４６：２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル
］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド。
Figure 2021193099
（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４，４
，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフル
オロメチル）ピリジンを用い、実施例２４３と同様の様式で、標題化合物を調製した。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３９４．１；ｍ／ｚ実測値、
３９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．１８（
ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．４４−８．
３９（ｍ，２Ｈ）、８．２３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７
．８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６１（ｍ
，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２４７：２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル
］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イ
ル）エタノン。
Figure 2021193099
（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４，４
，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフル
オロメチル）ピリジンを用い、実施例２４３と同様の様式で、標題化合物を調製した。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ４Ｎ４Ｏの質量計算値、４１２．１；ｍ／ｚ実測値、
４１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１６（ｄ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、５．５４−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．１１（
ｓ，２Ｈ）、４．７０−４．５６（ｍ，１Ｈ）、４．５１−４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．
１９−４．０４（ｍ，１Ｈ）。
実施例２４８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル
）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプ
ロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３
４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｄ
，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３２（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．２３−８．２
０（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１
Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８８（ｓ，２Ｈ）、２．
６９−２．６１（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（
ｍ，２Ｈ）。
実施例２４９：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル
）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプ
ロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（２，３，４−トリフルオロフ
ェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３
４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０（ｔ
，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７．９
８（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ，２
Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、２．
６７−２．６０（ｍ，１Ｈ）、０．６３（ｔｄ，Ｊ＝７．０，４．７Ｈｚ，２Ｈ）、０．
４６−０．４０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル
］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプ
ロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（３−（ジフルオロメチル）フ
ェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３
４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ
，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１
３（ｍ，１Ｈ）、７．９５−７．９０（ｍ，２Ｈ）、７．６９−７．６３（ｍ，２Ｈ）、
７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１
（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．８９（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．６１
（ｍ，１Ｈ）、０．６６−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５１：Ｎ−ベンジル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２２Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．６
４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、
７．７７−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−
７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．１９（ｍ，５Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２
，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．３１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）
。
実施例２５２：２−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］オキサゾール。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び２−（クロロメチル）オキサゾールを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合
物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０７．１；ｍ／
ｚ実測値、３０８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ
８．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１
Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）
、７．６９−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ
，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４
（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．７４（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２５３：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
２５−８．２０（ｍ，１Ｈ）、８．１２−８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（
ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ）
、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．７４
−４．７０（ｍ，１Ｈ）、３．４６−３．４０（ｍ，２Ｈ）、３．１９−３．１３（ｍ，
２Ｈ）。
実施例２５４：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
３２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．
７４（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，
２Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、３
．３８−３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．２８−３．２３（ｍ，２Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ
）。
実施例２５５：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−
フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３
Ｆ６Ｎ３Ｏの質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８２（ｓ，１Ｈ）、８．６３（ｓ，１Ｈ
）、８．０４−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６
２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（
ｓ，２Ｈ）、４．７６（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈ
ｚ，２Ｈ）。
実施例２５６：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−
フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢
酸塩。
Figure 2021193099
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０１−８．９３（ｍ，２Ｈ）、８．０９（ｄ
，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ
，１Ｈ）、６．９４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、
４．８４−４．７７（ｍ，２Ｈ）、４．５０−４．３９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５７：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニ
ルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．９１（ｓ，１Ｈ）、
８．０７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．６２−
７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．４９（ｍ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、４．８１（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４
５（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５８：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−
エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸
塩。
Figure 2021193099
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９６−８．９４（ｍ，１Ｈ）、８．９０（ｄ
，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．６
５（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１
Ｈ）、７．３９−７．３５（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１
Ｈ）、５．３９（ｓ，２Ｈ）、４．８１（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．４５（ｔ
，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．７８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．３２（ｔ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２５９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−
フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン
トリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９９（ｓ，１Ｈ）、８．８７（ｓ，１Ｈ
）、８．０６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．４Ｈｚ
，１Ｈ）、７．７３−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ，１Ｈ）、６．８
７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、４．７９（ｔ，Ｊ＝１２．４
Ｈｚ，２Ｈ）、４．３９（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ，３Ｈ）。
実施例２６０：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−
（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン
トリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４
Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９７（ｓ，２Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、
８．１０−８．０９（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５−
７．７６（ｍ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）
、４．８０（ｔ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．４５（ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ）
。
実施例２６１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−
フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン
トリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６８−８．６５（ｍ，１Ｈ）、８．６３−８
．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８
．５，５．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｄｄ，Ｊ＝９．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１
３−７．０７（ｍ，１Ｈ）、６．９６（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．３
３（ｓ，２Ｈ）、４．７７（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２（ｔ，Ｊ＝１２．
１Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例２６２：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオ
ロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フ
ルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（４−フルオロ−３−（トリ
フルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題
化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５．１
；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ
−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．
６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０
℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２
５４ｎｍにて０．９３分。
実施例２６３：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオ
ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フ
ルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（４−フルオロフェニル）ボ
ロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［
Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９６−８．９１（ｍ，２
Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．
２９−７．２１（ｍ，１Ｈ）、６．９３（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．
５７−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．３２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．７８−４．
６４（ｍ，１Ｈ）、４．５６−４．４４（ｍ，１Ｈ）、４．４４−４．３２（ｍ，１Ｈ）
、４．２０−４．０７（ｍ，１Ｈ）。
実施例２６４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオ
ロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフ
ルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フ
ルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（４−フルオロ−２−メチル
フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、
３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６５（ｔ，
Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝
３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１７（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３−７．０６（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｄ
ｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３４（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｄ
，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．７４−４．６２（ｍ，１Ｈ）、４．５３−４．４１（ｍ
，１Ｈ）、４．４１−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．１７−４．０５（ｍ，１Ｈ）、２．３
２（ｓ，３Ｈ）。
実施例２６５：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリ
フルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフ
ルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フ
ルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（３−（トリフルオロメチル
）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値
、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０４
（ｓ，１Ｈ）、８．８５（ｓ，１Ｈ）、８．２１−８．１２（ｍ，２Ｈ）、８．０３（ｄ
，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８−７．７９（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．
３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８−５．４１（ｍ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、４．６７−
４．５６（ｍ，１Ｈ）、４．４３−４．３２（ｍ，１Ｈ）、４．３１−４．２１（ｍ，１
Ｈ）、４．０４−３．９３（ｍ，１Ｈ）。
実施例２６６：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル
）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フ
ルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及びｍ−トリルボロン酸を使用し
、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ
１８ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、
８．９３−８．９１（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（
ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．
３５−７．２８（ｍ，１Ｈ）、６．８９−６．８６（ｍ，１Ｈ）、５．６１−５．４０（
ｍ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、４．７０−４．５６（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．
３３（ｍ，１Ｈ）、４．３２−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０７−３．９２（ｍ，１Ｈ）
、２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２６７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオ
ロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フ
ルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（２−フルオロ−３−（トリ
フルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題
化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５．１
；ｍ／ｚ実測値、３９６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ
６）δ８．７７（ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｓ，１Ｈ）、８．０４−７．９７（ｍ，１Ｈ）
、７．９５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９３−７．８７（ｍ，１Ｈ）、７．６１
（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５９−５
．３７（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．６６−４．５２（ｍ
，１Ｈ）、４．４２−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．１８（ｍ，１Ｈ）、４．０
３−３．９１（ｍ，１Ｈ）。
実施例２６８：２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フ
ルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及び（３−エチルフェニル）ボロ
ン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋
Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ，１Ｈ）、８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２
−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．６１−５．３９（ｍ
，１Ｈ）、５．２７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．６８−４．５４（ｍ，１Ｈ）、
４．４７−４．３２（ｍ，１Ｈ）、４．３３−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９
１（ｍ，１Ｈ）、２．７３（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，３Ｈ）。
実施例２６９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−
トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３
−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１２）及びｍ−トリルボロン酸を
使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］
＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、
０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分
間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ
１１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．８８分。
実施例２７０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フ
ルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１３）及びフェニルボロン酸を使用し、
実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１
６ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２７１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，
４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１６）及び（２，
４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、
標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５
．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
−ｄ６）δ８．５２−８．４７（ｍ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ
＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．２７−７．１８（ｍ，１
Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．７２（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２−４
．３０（ｍ，２Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２７２：（Ｒ／Ｓ）−１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オール。
Figure 2021193099
０℃に冷却した１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オンの化合物（実施例３６４、６０ｍｇ、
０．１９ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（２．５ｍＬ）とＭｅＯＨ（２．５ｍＬ）との混合溶液
に、ＮａＢＨ４（１４ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を０℃で３
０分間撹拌した。揮発物を蒸発させ、残渣をＥｔＯＡｃ及び水中に取った。水相をＥｔＯ
Ａｃで２回抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、
蒸発させて、標題化合物を得た（３９ｍｇ、６４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ
２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１６．１；ｍ／ｚ実測値、３１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰ
ＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％Ｔ
ＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移
動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓ
ｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．９３分。
実施例２７３：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０
（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．３９
−７．３４（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．０８（ｔ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．７６（ｓ
，２Ｈ）、４．５９−４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．２８−４．２０（ｍ，１Ｈ）、３．９
４−３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．６９−３．６４（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ，３Ｈ）、２．１６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）。
実施例２７４：（Ｒ／Ｓ）−１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メ
チル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノール。
Figure 2021193099
実施例２７２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９
ＦＮ２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１３（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６５（ｍ，２Ｈ）、７．
６２−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２２（ｍ，１Ｈ）、６．５５（ｄｄ，Ｊ＝
３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．３３（ｄｄ
，Ｊ＝１４．２，４．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１４．３，７．１Ｈｚ，１
Ｈ）、３．２９−３．２４（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．
８４−０．７５（ｍ，１Ｈ）、０．３７−０．２２（ｍ，３Ｈ）、０．１８−０．１１（
ｍ，１Ｈ）。
実施例２７５：（Ｒ／Ｓ）−２−シクロプロピル−１−［６−（４−フルオロ−３−メ
チル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］プロパン−２−オールトリ
フルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
０℃に冷却した１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンの化合物（実施例１８６、３５
ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ溶液（４ｍＬ）に、３ＭのＣＨ３ＭｇＢｒを溶か
したＥｔ２Ｏ溶液（１１４μＬ、０．３４ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。この反応混
合物を０℃で３時間撹拌し、水を添加した。水相をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた
有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させた。ＨＰＬＣ方法Ｃによる精製によ
り、標題化合物を得た（４ｍｇ、８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１ＦＮ２Ｏの質量
計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９０（ｓ，２Ｈ）、８．０８−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７
．８１−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝
９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．４４（ｓ，２Ｈ）、
２．３５（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｓ，３Ｈ）、０．９４−０．８４（ｍ，１Ｈ）、０．
２９−０．１４（ｍ，２Ｈ）、０．０６−０．０９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２７６：１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メトキシ−エタンイミン。
Figure 2021193099
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンの化合物（実施例１８６、３５ｍｇ、０．１１
ｍｍｏｌ）を含むＥｔＯＨ溶液（５．７ｍＬ）に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩
（１９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１０分間撹拌し、
ＮａＨＣＯ３（１９ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加した。２時間後、水を添加し、水相
をＥｔＯＡｃで抽出した。次に有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。精
製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た
（６ｍｇ、１５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２
；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ
６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５−８．１１（ｍ，１Ｈ）、７．
７３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．
５８（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０
．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．８８−０．８３（ｍ，１Ｈ）、０．５６−０．５０（ｍ，２Ｈ
）、０．４０−０．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２７７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４
ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ
）、７．５８−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．１８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ
）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７−５．３６（ｍ，１Ｈ
）、５．０６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３
７−４．２０（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．９１（ｍ，１Ｈ）。
実施例２７８：１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８
−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７（ｄｄ，Ｊ
＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７
．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９
Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４
７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１３−２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８
９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２７９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−
メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに４，４，
５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキ
サボロランを用い、実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［
Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３
ｍｍ）、０．０５％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで
０．４分間の保持の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌ
ｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．８７分。
実施例２８０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル
−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−
２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施
例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＦＮ３
ＯＳの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７
．９７（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝３．
５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２−６．７７（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．
９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９−５．２８（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２
Ｈ）、４．５８−４．４６（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．２６（ｍ，２Ｈ）、４．１７−
４．０３（ｍ，１Ｈ）、２．５２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２８１：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに５−エチ
ルチオフェン−２−ボロン酸を用い、実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値
、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ
，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．
３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８３（ｄｄ，Ｊ＝３．７
，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６−６．６２（ｍ，１Ｈ）、５．４８−５．２８（ｍ，１
Ｈ）、５．０４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．５９−４．４５（ｍ，１Ｈ）、４．
４１−４．２６（ｍ，２Ｈ）、４．１１（ｄｄ，Ｊ＝２４．７，１１．６Ｈｚ，１Ｈ）、
２．８９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、１．３８−１．３１（ｍ，３Ｈ）。
実施例２８２：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに５−エチルチオフェン−２−ボロ
ン酸を用い、実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ
１９Ｈ２１Ｎ３ＯＳの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋
。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．０１−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６
（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５−６．８１（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ
＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ
，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．９３−２．８４（ｍ，２Ｈ）、
２．１３−２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．９７−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．３４（ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２８３：２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに４，４，
５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキ
サボロランを用い、実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．００−７
．９７（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝３．
５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１−６．７７（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．
９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．
４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．５１（ｓ，３Ｈ）、２．１２−２．０３（ｍ，
２Ｈ）、１．９９−１．８９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８４：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−
エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７
Ｆ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、
８．０２−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（
ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ
，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、４．７２（ｔ，Ｊ＝１１．
５Ｈｚ，２Ｈ）、４．４２−４．３４（ｍ，２Ｈ）、２．８９−２．８１（ｍ，２Ｈ）、
１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２８５：２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２
−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施
例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３ＣｌＦ
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２
−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３
．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９−５．３２（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．
２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６２−４．５２（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．３１（ｍ，２Ｈ）、
４．１６−４．０５（ｍ，１Ｈ）。
実施例２８６：１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンオキシムトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにヒドロキシルアミン塩酸塩を用い、実
施例２７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ
３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．８９−８．８５（ｍ，２Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝
３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．５８（ｍ，１Ｈ
）、７．２９−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ
）、５．４３（ｓ，２Ｈ）、２．３９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．２３−１．１
４（ｍ，１Ｈ）、０．６０−０．４７（ｍ，４Ｈ）。
実施例２８７：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに５−クロ
ロチオフェン−２−ボロン酸を用い、実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測
値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３
．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，Ｊ＝３．９
Ｈｚ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ，２Ｈ
）、３．６６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、
２．１３−２．０３（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８８：２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸の代わりに２−（４
−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキ
サボロランを用い、実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［
Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０
（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．１
８（ｓ，２Ｈ）、３．６７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ，２Ｈ）、２．１３−２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８９：（Ｒ／Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−２−フルオロ−エチル）−６
−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
０℃に冷却した（Ｒ／Ｓ）−１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メ
チル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノールの化合物（実施
例２７４、１４ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を含むＤＣＭ溶液（１ｍＬ）に、ＤＡＳＴ（２
９μＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、３０分後に
ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を添加した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し
、蒸発させて、標題化合物を得た（６．５ｍｇ、４７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１
８Ｆ２Ｎ２の質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１９−８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５６
（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ
＝３．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．６６−４．５６（ｍ，２Ｈ）、４．３２−４．１５
（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．０５−０．９６（ｍ，１Ｈ
）、０．５７−０．４８（ｍ，２Ｈ）、０．４５−０．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２９０：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４−８．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０７（
ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５４（
ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，
１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．４１−４．３５（ｍ，１Ｈ）、４．３１−４．２２
（ｍ，１Ｈ）、４．１３−４．００（ｍ，２Ｈ）、３．７５−３．６８（ｍ，１Ｈ）、３
．２３（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２９１：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−メトキシエ
チル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び１−ブロモ−２−メトキシエタンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物
を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＦＮ２Ｏの質量計算値、２８４．１；ｍ／ｚ
実測値、２８５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８
．８８（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、
７．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４−７．６８（ｍ，１Ｈ）、
７．３８−７．３０（ｍ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．５８（
ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．７１（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，
３Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２９２：１−シクロブチル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
６−（３−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロ
モ−１−シクロブチルエタノンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調
製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＦＮ２Ｏの質量計算値、３０８．１；ｍ／ｚ実測
値、３０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．５８−７．４２（ｍ，４Ｈ）
、７．１５−７．０８（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１
（ｓ，２Ｈ）、３．５８−３．４５（ｍ，１Ｈ）、２．３８−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２
．２４−２．１３（ｍ，２Ｈ）、２．１０−１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．９２−１．８０
（ｍ，１Ｈ）。
実施例２９３：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオ
ロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰ
ＬＣは、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（４．６×１００ｍｍ、５μｍ）、２０ｍＭのＮ
Ｈ４ＯＨ中で１０〜１００％のＡＣＮで８分間、次いで１００％ＡＣＮで３分間の保持の
移動相を１ｍＬ／分（温度＝４５℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅ
ｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて５．６２分。
実施例２９４：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−１−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオ
ロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。］＋。分
析ＨＰＬＣは、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（４．６×１００ｍｍ、５μｍ）、２０ｍ
ＭのＮＨ４ＯＨ中で１０〜１００％のＡＣＮで８分間、次いで１００％ＡＣＮで３分間の
保持の移動相を１ｍＬ／分（温度＝４５℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００
Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて５．６３分。
実施例２９５：１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
び１−ブロモブタン−２−オンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調
製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ２Ｏの質量計算値、２９６．１；ｍ／ｚ実測
値、２９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．８６（
ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，
１Ｈ）、７．７２−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．２６
−７．２０（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９
（ｓ，２Ｈ）、２．７２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．３９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ
，３Ｈ）、１．１３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２９６：Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬ
Ｃは、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（４．６×１００ｍｍ、５μｍ）、２０ｍＭのＮＨ
４ＯＨ中で１０〜１００％のＡＣＮで８分間、次いで１００％ＡＣＮで３分間の保持の移
動相を１ｍＬ／分（温度＝４５℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅｒ
ｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて６．１２分。
実施例２９７：Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル
）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２２Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３９．２；ｍ／ｚ実測値、３４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
２−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６
０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．２８−７．２
３（ｍ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２
Ｈ）、３．４７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）、３．３０−３．２６（ｍ，２Ｈ）、２．
３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）、１．０３
（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２９８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（トリ
フルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｃ
ｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、
８．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０６（ｍ，２Ｈ）、７．８３（
ｓ，１Ｈ）、７．７９−７．７５（ｍ，２Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２４
（ｍ，２Ｈ）。
実施例２９９：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｃｌ
Ｎ２Ｏの質量計算値、３２４．１；ｍ／ｚ実測値、３２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．
５４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２
（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．５０（ｓ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．１
６−２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．０４−０．９８（ｍ，２Ｈ）、０．９７−０．９２（ｍ
，２Ｈ）。
実施例３００：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル）−１−シクロプロピル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｃｌ
Ｎ２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２
２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７８−７．７３（ｍ，２
Ｈ）、７．５５−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．３７（ｍ，１Ｈ）、５．５０（
ｓ，２Ｈ）、２．１８−２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．０４−０．９７（ｍ，２Ｈ）、０．
９７−０．９２（ｍ，２Ｈ）。
実施例３０１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｃ
ｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、
８．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．７９（ｍ，３Ｈ）、５．０１（
ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，
２Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３０２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フル
オロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１８−８．１６（ｍ，１Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３３（ｍ，２Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２
２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−
２．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例３０３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジ
メチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｃ
ｌＮ３Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５
（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｓ，２Ｈ）、７．０
４（ｓ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．
０９−４．０１（ｍ，２Ｈ）、２．４４−２．３１（ｍ，８Ｈ）。
実施例３０４：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−モルホリノエタノン（中間体１９）及び（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボ
ロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．１
［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１
．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６３
（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．２４
（ｍ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．６２−３
．５３（ｍ，４Ｈ）、３．４５−３．４０（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３０５：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−モルホリノエタノン（中間体１９）及び（４−フルオロフェニル）ボロン酸を使用
し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９
Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋
。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１
Ｈ）、８．１９−８．１６（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６３（
ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）
、３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ）、３．６１−３．５３（ｍ，４Ｈ）、３．４５−３．
４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例３０６：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エ
タノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（３，４，５
−トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を
調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ
実測値、３８２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６
６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５−
７．２０（ｍ，３Ｈ）、５．４０−５．１９（ｍ，１Ｈ）、４．７３（ｓ，２Ｈ）、４．
４２−４．２９（ｍ，１Ｈ）、４．２７−４．０３（ｍ，３Ｈ）。
実施例３０７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（４−フルオ
ロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を
調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ
実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８
．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６
８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、
７．６２−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．３１−７．２５（ｍ，１Ｈ）、５．５５−５．３
８（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．４９（ｍ，１
Ｈ）、４．３８−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．９１（ｍ，１Ｈ）、２．３３（
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３０８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（４−フルオ
ロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４
６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，
Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２−７．７７
（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ
）、５．５４−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．６
０−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９１（ｍ
，１Ｈ）。
実施例３０９：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び４，４，５，
５−テトラメチル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボ
ロランを使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋
Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｓ，１Ｈ）、８．
１１（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．１７（ｓ，１Ｈ
）、５．５８−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．６３−４．５０（ｍ
，１Ｈ）、４．４０−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．２
６（ｓ，３Ｈ）。
実施例３１０：２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）
エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（３−（ジフ
ルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を
調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ
実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８
．７３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９
６−７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝５５
．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、４．６２
−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８７（ｍ，
１Ｈ）。
実施例３１１：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノ
ン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体１７）及び（３，４−ジ
フルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値
、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２
（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．２４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９２−７
．８５（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−７．５４（ｍ
，２Ｈ）、５．５７−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．６２−４．４
８（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．９０（ｍ，１Ｈ）。
実施例３１２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，３，４
−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｃ
ｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３７９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）
、７．６９（ｓ，１Ｈ）、７．４６−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．３３−７．２２（ｍ，
１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．３３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ
，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４７−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例３１３：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１８）及び（４−フルオロ−３−メチ
ルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値
、３５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ
，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ
，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、
７．１４（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｔ，Ｊ＝６
．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．５１−３．４２（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．１３
−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９８−１．８７（ｍ，２Ｈ）。
実施例３１４：２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１８）及び（４−フルオロフェニル）
ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１
［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬＣは、ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８カラム（４．６×１００ｍｍ、
５μｍ）、２０ｍＭのＮＨ４ＯＨ中で１０〜１００％のＡＣＮで８分間、次いで１００％
ＡＣＮで３分間の保持の移動相を１ｍＬ／分（温度＝４５℃）の流速で使用したＡｇｉｌ
ｅｎｔ １１００ Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて５．９２分。
実施例３１５：２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
−１−（ピロリジン−１−イル）エタノン（中間体１８）及び（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値
、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１
（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．５９−７．４９（ｍ，３Ｈ
）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、３．６５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４５（ｔ，Ｊ
＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１３−２．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９２（ｐ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ，２Ｈ）。
実施例３１６：１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−
メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３２６．１；ｍ／ｚ実測値、３２７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｄ
，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９
．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．４１（ｓ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３
Ｈ）、２．１２−２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．０１−０．９７（ｍ，２Ｈ）、０．９５−
０．９１（ｍ，２Ｈ）。
実施例３１７：１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チ
エニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−
２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施
例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５ＦＮ２
ＯＳの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１
（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、
５．４１（ｓ，２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、２．１６−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．
０９−０．９０（ｍ，４Ｈ）。
実施例３１８：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２
ＣｌＦＮ２ＯＳの質量計算値、３３４．０；ｍ／ｚ実測値、３３５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．１４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７
．４７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４
１（ｓ，２Ｈ）、２．１５−２．０６（ｍ，１Ｈ）、１．０４−０．９７（ｍ，２Ｈ）、
０．９７−０．９０（ｍ，２Ｈ）。
実施例３１９：１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９
９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３−７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ
＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７−７．１９（ｍ，２Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、２．
１６−２．０８（ｍ，１Ｈ）、１．０８−１．０２（ｍ，４Ｈ）。
実施例３２０：１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２
Ｆ４Ｎ２Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３２１：１−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル
］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１３６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５
Ｆ３Ｎ２Ｏの質量計算値、３４４．１；ｍ／ｚ実測値、３４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．５
６（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｔ，Ｊ＝５６．２
Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、２．１６−２．１０（ｍ，１Ｈ）、１．０８−１
．０２（ｍ，４Ｈ）。
実施例３２２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチ
ル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチ
ル−２−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３
（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｄ
，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２
Ｈ）、４．３２−４．２８（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．
４２−２．３４（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３２３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル
）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
５（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０−７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．６６−７．５
７（ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７（ｔ，Ｊ＝５６．２
Ｈｚ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、４．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．０
７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４３−２．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３２４：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
工程Ａ：１−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル）−３−メチルブタン−２−オン。６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン（中間体６）及び１−ブロモ−３−メチルブタン−２−オンを使用し
、中間体１５と同様の様式で、標題化合物を調製した。
工程Ｂ：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。１−（６−ブロモ
−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−３−メチルブタン
−２−オン及び（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸を使用し、実施例９２と
同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏの質量
計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝２．
１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ，１Ｈ）、
７．４１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，８．４Ｈｚ，１
Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、２．９０−２．８２（ｍ，１Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ＝２
．０Ｈｚ，３Ｈ）、１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３２５：１−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１
ＦＮ２Ｏの質量計算値、３２４．２；ｍ／ｚ実測値、３２５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６
−７．９２（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４４（ｍ，
１Ｈ）、７．４１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７
．２６−７．２２（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、２．９２−２．８１（ｍ，１Ｈ
）、２．７３（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）、
１．２０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３２６：１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
Ｆ３Ｎ２Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９
９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４
７（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３−７．３３（ｍ，１
Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、２．９２−２．８３（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝６
．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３２７：１−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６
Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
０（ｓ，１Ｈ）、７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，２Ｈ）、
７．１８−７．０８（ｍ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、２．９３−２．８１（ｍ，１
Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３２８：１−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
Ｆ４Ｎ２Ｏの質量計算値、３６４．１；ｍ／ｚ実測値、３６５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
９−８．０５（ｍ，１Ｈ）、８．０１−７．９３（ｍ，２Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ
，２Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、２．９３−
２．８２（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３２９：１−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９
ＦＮ２Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４
（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．４３
（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ
，１Ｈ）、７．２１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、２．９２−
２．８１（ｍ，１Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）
。
実施例３３０：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルファ
ニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及
びクロロメチルメチルスルフィドを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を
調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５ＦＮ２Ｓの質量計算値、２８６．１；ｍ／ｚ実
測値、２８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．
６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３０（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）
、７．７８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６３
−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１
（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ
）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３１：（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メ
チルスルフィニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
０℃に冷却した６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルファ
ニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの化合物（実施例３３０、１５５ｍｇ、０．
５４ｍｍｏｌ）を含むＤＣＭ溶液（３ｍＬ）に、ＨＣｌ ４Ｍ（０．１６ｍＬ、０．６５
ｍｍｏｌ）を添加した。５分後、ＭＣＰＢＡ（１４０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を添加し
、この反応混合物を０℃で１０分間撹拌した。この混合物にＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を
添加し、水相をＤＣＭで２回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過
し、蒸発させた。ＨＰＬＣ方法Ａによる精製により、標題化合物（２４ｍｇ、１４％）を
、６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルホニルメチル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジンの化合物（実施例３３２）（１４ｍｇ、８％）と共に得た。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５ＦＮ２ＯＳの質量計算値、３０２．１；ｍ／ｚ実測値、３０
３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，
Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１
（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５６
（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ
＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．６９（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．４５（
ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．５７（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ
，３Ｈ）。
実施例３３２：６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルホニ
ルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
実施例３３１に記載のとおりに、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１
５ＦＮ２Ｏ２Ｓの質量計算値、３１８．１；ｍ／ｚ実測値、３１９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
、８．３９（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，
１Ｈ）、７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，
１Ｈ）、７．３１−７．２５（ｍ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，
１Ｈ）、５．９１（ｓ，２Ｈ）、２．９５（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ
，３Ｈ）。
実施例３３３：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
工程Ａ：１−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル）ブタン−２−オン。６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン（中間体６）及び１−ブロモブタン−２−オンを使用し、中間体１５と同様の様式
で、標題化合物を調製した。
工程Ｂ：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン−１−イル］ブタン−２−オン。１−（６−ブロモ−３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）ブタン−２−オン及び（４−フルオロフェニル）ボ
ロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３００．１；ｍ／ｚ実測値、３０１．０［
Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２
Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ）、５．
２２（ｓ，２Ｈ）、２．６０−２．５３（ｍ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，
３Ｈ）。
実施例３３４：１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１２
Ｆ４Ｎ２Ｏの質量計算値、３３６．１；ｍ／ｚ実測値、３３７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２８（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６８（ｄ
，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、２．５６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２
Ｈ）、０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３５：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６
Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１６−８．１３（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７
．６３−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．２２（ｓ
，２Ｈ）、２．５５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、０．９８（
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３６：１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３
Ｆ３Ｎ２Ｏの質量計算値、３１８．１；ｍ／ｚ実測値、３１９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２２（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９０−７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ
，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．５３（ｍ
，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、２．５６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、０．９８（
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３７：１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
Ｆ３Ｎ２Ｏの質量計算値、３３２．１；ｍ／ｚ実測値、３３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
９（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８８−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．５
５（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｔ，Ｊ＝５６．２
Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、２．６２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．０
９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３３８：１−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１２
ＣｌＦＮ２ＯＳの質量計算値、３２２．０；ｍ／ｚ実測値、３２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７
．９８（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３
０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（
ｓ，２Ｈ）、２．６１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．１０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，
３Ｈ）。
実施例３３９：１−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３３３と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５
ＦＮ２ＯＳの質量計算値、３０２．１；ｍ／ｚ実測値、３０３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９
７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（
ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０３−６．９９（ｍ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）
、２．６１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）、１
．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３４０：４−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジンの化合物（実施
例２７、工程ａ、３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、塩化金（ＩＩＩ）（２ｍｇ、０．００
７ｍｍｏｌ）、及びトリフルオロメタンスルホン酸銀（４ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）の
ＤＣＥ溶液（１．５ｍＬ）に、メチルビニルラクトン（３５μＬ、０．４２ｍｍｏｌ）を
添加した。この反応混合物を１００℃に加熱した。１時間後、反応混合物を室温に冷却し
、固体を濾過した。次に、溶媒を蒸発させ、粗製物をＨＰＬＣ方法Ａによって精製して、
標題化合物を得た（１ｍｇ、２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５ＦＮ２Ｏの質量計算
値、２８２．１；ｍ／ｚ実測値、２８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ
，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１６−８．１４（ｍ，１
Ｈ）、７．７６−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．
２６−７．２１（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．５２（ｔ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、３．０９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ
）。
実施例３４１：１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６
Ｆ２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１２（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６３（ｄ
，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、
２．８６−２．７８（ｍ，１Ｈ）、１．１２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３４２：１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７
Ｆ３Ｎ２Ｏの質量計算値、３４６．１；ｍ／ｚ実測値、３４７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１９（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４−７．８９（ｍ，２Ｈ）、７．６９−７
．６３（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、２．８７−２．７７（ｍ，１Ｈ）、１．１２（ｄ，
Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３４３：１−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７
ＦＮ２ＯＳの質量計算値、３１６．１；ｍ／ｚ実測値、３１７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８
．０４（ｓ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、
７．１６（ｓ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、２．８７−２．７８（ｍ，１Ｈ）、２．
２６（ｓ，３Ｈ）、１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３４４：１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｆ４Ｎ２Ｏの質量計算値、３５０．１；ｍ／ｚ実測値、３５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６９（ｄ
，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｓ，２Ｈ）、２．８７−２．７９（ｍ，１Ｈ）、
１．１３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３４５：１−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例３２４と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４
ＣｌＦＮ２ＯＳの質量計算値、３３６．０；ｍ／ｚ実測値、３３７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７
．９２（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３
０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（
ｓ，２Ｈ）、２．９３−２．８２（ｍ，１Ｈ）、１．２１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）
。
実施例３４６：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏ２の質量計算値、３５３．２；ｍ／ｚ実測値、３５４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
０７（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．
６１−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．
５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．７４−３．
６６（ｍ，２Ｈ）、３．６３−３．５６（ｍ，４Ｈ）、３．４８−３．４２（ｍ，２Ｈ）
、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３４７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオ
ロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．
５４（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，
１Ｈ）、５．５４−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）、４
．５９−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．３６−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．９１
（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例３４８：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．３
２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６−８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，
Ｊ＝７．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−
７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈ
ｚ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、２．６９−２．６２（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｓ，
３Ｈ）、０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４２（ｍ，２Ｈ）。
実施例３４９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチ
ル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．３Ｈｚ
，１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ
，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、
４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．
３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．３１−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例３４９の化合物は、Ｈ２雰囲気下で室温において、メタノール中１０重量％のＰ
ｄ／Ｃの存在下で実施例６８の化合物から調製することもできる。
実施例３５０：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０３（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）
、８．４３−８．３６（ｍ，１Ｈ）、８．１１−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．
６５（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．８７−６．７８（ｍ，１Ｈ）
、５．０８（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．５９（ｍ，１Ｈ）、０．６７−０．５９（ｍ，
２Ｈ）、０．４９−０．４２（ｍ，２Ｈ）。
実施例３５１：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０５−９．０１（ｍ，１Ｈ）、８．８５（
ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．２１−８．１４（ｍ，２Ｈ）
、８．０７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．７９（ｍ，２Ｈ）、６．８３
（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、２．７０−２．６２（ｍ，１Ｈ
）、０．６８−０．６１（ｍ，２Ｈ）、０．４９−０．４３（ｍ，２Ｈ）。
実施例３５２：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロ
メチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオ
ロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．５６（ｓ，１Ｈ）
、８．３９（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０６−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．９０
（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８１（ｄ
，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、２．６８−２．６０（ｍ，１Ｈ）、
０．６７−０．６０（ｍ，２Ｈ）、０．４７−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例３５３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ
＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９−７．３１（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３
，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２５−４．１７（ｍ，２Ｈ）、３．
９４−３．８８（ｍ，２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例３５４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｎ
３Ｏの質量計算値、２９１．１；ｍ／ｚ実測値、２９２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１
（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７３（ｍ，２Ｈ）、７．６０
（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．３６
（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ
）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、
２．３２−２．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例３５５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
２５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）
、７．６０−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．１９（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ
，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７
Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２２（ｍ，２Ｈ
）。
実施例３５６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｎ
３Ｏの質量計算値、３０５．２；ｍ／ｚ実測値、３０６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．９７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．８７
（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６１（ｍ，２Ｈ
）、７．４７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、
６．８５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．２３（ｓ，２Ｈ）、４．２９（ｔ，Ｊ＝７
．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２
．３７−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３５７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジクロロフェニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｃ
ｌ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８
．８４（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝３．
３Ｈｚ，１Ｈ）、７．９１−７．８１（ｍ，２Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１
Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３５８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（ト
リフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリ
フルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例７１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．６７（ｓ，１Ｈ）
、８．０７−７．９９（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２
（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．１７（ｓ
，２Ｈ）、４．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２
Ｈ）、２．３６−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３５９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
（２−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（
４−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例７１
と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７Ｎ３ＯＳの質量
計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８６（ｓ，１Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｓ
，１Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．２３（ｍ，１Ｈ）、６．７
６（ｓ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．
９３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３７−２．２５（ｍ，５Ｈ）。
実施例３６０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオ
ロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１７６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．６６（
ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１
（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，３Ｈ）、２．３２−２
．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３６１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，
４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６０−８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｄ
ｄ，Ｊ＝１．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ
ｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７
．３３（ｍ，１Ｈ）、６．７０−６．６６（ｍ，１Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、４．６
６（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例３６２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４，４
，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−６−（トリフル
オロメチル）ピリジンを用い、実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。Ｍ
Ｓ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３６０．１；ｍ／ｚ実測値、３６
１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０８（ｄｄ，Ｊ
＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５３（ｓ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ
，１Ｈ）、８．０８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１
Ｈ）、７．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．２
，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．３０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）
、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４３−２．３０（ｍ，２Ｈ）。
実施例３６３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
０−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．４
６（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．
２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２
−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例３６４：１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン。
Figure 2021193099
実施例７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ
２Ｎ２Ｏの質量計算値、３１４．１；ｍ／ｚ実測値、３１５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
２０（ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）
、７．６０−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．１９（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ
，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、２．９１−２．７８（ｍ，
１Ｈ）、１．１４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例３６５：１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
６−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−ブロ
モ−１−シクロブチルエタノンを使用し、実施例１７０と同様の様式で、標題化合物を調
製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７ＦＮ２Ｏの質量計算値、３０８．１；ｍ／ｚ実測
値、３０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９４−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．６４（
ｍ，２Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５−７．１６（ｍ，２Ｈ）
、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１−５．１３（ｍ，２Ｈ）
、３．５５−３．４３（ｍ，１Ｈ）、２．３７−２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．２２−２．
１１（ｍ，２Ｈ）、２．０９−１．９５（ｍ，１Ｈ）、１．９１−１．７９（ｍ，１Ｈ）
。
実施例３６６：Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプ
ロピルアセトアミド（実施例７５の工程Ａの中間体）及び（３−エチルフェニル）ボロン
酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）
：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．２［Ｍ＋Ｈ］
＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，
１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９
Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ，２Ｈ
）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、
６．５９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、４．８７（ｓ，２Ｈ）、２．７５−２．６１（
ｍ，３Ｈ）、１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．６７−０．５９（ｍ，２Ｈ）
、０．４８−０．４１（ｍ，２Ｈ）。
実施例３６７：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
３（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，７．６
，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４３（
ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，１Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．６２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．４４
（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．１０−２．００（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．８５
（ｍ，２Ｈ）。
実施例３６８：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−
メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａ：エチル２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
アセテート。実施例６６、工程Ｂと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＮ２Ｏ２の質量計算値、２８２．０；ｍ／ｚ実測値、２８３．０［
Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：２−（６−（４−メチルチオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル）酢酸。実施例６６、工程Ａと同様の様式で、標題化合物を調製し
た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ１２Ｎ２Ｏ２Ｓの質量計算値、２７２．１；ｍ／ｚ実測値
、２７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｃ：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル
−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。実施例３１、工
程Ｄと同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ２Ｎ３Ｏ
Ｓの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄｄ
，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８
（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９−６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ
＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、４．６４（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈ
ｚ，２Ｈ）、４．４０（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３６９：２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例３６８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．００
（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７
．２７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．９７（ｓ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３
．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１３（ｓ，２Ｈ）、３．６３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２
Ｈ）、３．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）、２．１３−２．
００（ｍ，２Ｈ）、１．９７−１．８６（ｍ，２Ｈ）。
実施例３７０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル
−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例３６８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６
ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
１（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、
７．２８（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝
３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５１−５．２６（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）
、４．６０−４．４２（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．２２（ｍ，２Ｈ）、４．１８−４．
００（ｍ，１Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７１：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
１（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．４８（ｍ，２
Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５１−５．２９（ｍ，１
Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６４−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．
４２−４．２７（ｍ，２Ｈ）、４．１６−４．０２（ｍ，１Ｈ）。
実施例３７２：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１３０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３
ＣｌＦＮ３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
、８．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，
１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ
）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．５９−５．３５（ｍ，１Ｈ
）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．６５−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１６（ｍ
，２Ｈ）、４．０７−３．８８（ｍ，１Ｈ）。
実施例３７３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４
ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、
８．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１
Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）
、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２３
（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２
．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例３７４：２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタ
ノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２Ｃｌ
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９７．１；ｍ／ｚ実測値、３９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ
）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．５８−７．４３（ｍ，２Ｈ）、５．６２−５．３１（ｍ
，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．６８−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４６−４．１
４（ｍ，２Ｈ）、４．０７−３．８８（ｍ，１Ｈ）。
実施例３７５：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド。６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−
ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合
物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、２８１．１；ｍ
／ｚ実測値、２８２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び（３，４，５−
トリフルオロフェニル）ボロン酸を使用し、実施例１、工程Ａと同様の様式で、標題化合
物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ
／ｚ実測値、３３４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８
．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ
）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ）、６．６
６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３
Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７６：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、
７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９７−６．９０（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，
Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．
９８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７７：２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．７７（ｍ，２Ｈ）、７．６
１−７．５０（ｍ，３Ｈ）、６．８４（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ
，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２
．９６（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７８：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４
ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３１９．１；ｍ／ｚ実測値、３２０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．
９９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）
、７．２７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、６
．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ
，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３７９：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．９，７．７
，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４７（
ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３２（ｍ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１３０と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．
９８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４
（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．３Ｈｚ，１Ｈ）、６
．５７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、２．
３９−２．１７（ｍ，２Ｈ）。
実施例３８１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−クロロ
−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｃ
ｌ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３６５．０；ｍ／ｚ実測値、３６５．８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．１６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝４
．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４
．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３
４−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例３８２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２６−８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．４，７．８，２．２Ｈｚ
，１Ｈ）、７．７１−７．５３（ｍ，３Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２１（
ｍ，２Ｈ）。
実施例３８３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．３３−８．２７（ｍ，１Ｈ）、７．８６−７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、
３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例３８４：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｃｌ
ＦＮ２Ｏの質量計算値、３２８．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
２２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８７−７．７４（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｔ，
Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．４９（ｓ，２Ｈ）、２．１９−２．０８（ｍ，１Ｈ）、１
．０７−０．８９（ｍ，４Ｈ）。
実施例３８５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−チエニル）ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５
Ｎ３ＯＳの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．０４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．
８８（ｓ，１Ｈ）、８．１７−８．１１（ｍ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，
１Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，２．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｄｄ，Ｊ＝５．
０，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８
（ｓ，２Ｈ）、４．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ
，２Ｈ）、２．３７−２．２８（ｍ，２Ｈ）。
実施例３８６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメ
チル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い
、実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１７
Ｎ３ＯＳの質量計算値、２９９．１；ｍ／ｚ実測値、３００．０［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰ
ＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％Ｔ
ＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移
動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓ
ｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．７９分。
実施例３８７：２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４Ｆ
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３０３．１；ｍ／ｚ実測値、３０４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４（
ｔ，１Ｈ）、７．６１−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．２１−７．１６（ｍ，１Ｈ）、５．
２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例３８８：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｂｒ．ｓ，
１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６
．９３（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１−６．６５（ｍ，１Ｈ）、５．３４（ｓ
，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，５Ｈ）、１．２９（
ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３８９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−チエ
ニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４
ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６
３−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、
４．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．
３５−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例３９０：２−［３−フルオロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメ
チル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い
、実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６Ｆ
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３１７．１；ｍ／ｚ実測値、３１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
２１（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４
−７．６０（ｍ，２Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ
，３Ｈ）、２．０７（ｓ，３Ｈ）。
実施例３９１：２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェ
ン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い
、実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４
ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３１９．１；ｍ／ｚ実測値、３２０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８４（ｓ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１
Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，
Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．３６（ｓ，２Ｈ）、３．１３（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｓ
，３Ｈ）。
実施例３９２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）
、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝
３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、
４．２６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．
８８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．２４（ｍ，２Ｈ）、１．３０（ｔ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３９３：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８Ｆ
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．
０６（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝３．６
Ｈｚ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．１
０（ｓ，３Ｈ）、２．９１−２．８０（ｍ，５Ｈ）、１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３
Ｈ）。
実施例３９４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−（４−ク
ロロチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロランを用い、実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ１６Ｈ１４ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋
Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ，１Ｈ）、８．００−７．９８（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）
、６．８０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、６
．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ）、４．４２（ｓ，２Ｈ）、３．６１（ｔ
，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．２９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．６９−１．５
９（ｍ，２Ｈ）。
実施例３９５：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢
酸塩。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３
Ｆ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．１７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．
６４−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．
５６−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．６５−４．
５０（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０５−３．９２（ｍ，１Ｈ）
。
実施例３９６：２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン
−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３Ｃ
ｌＦＮ３ＯＳの質量計算値、３３７．０；ｍ／ｚ実測値、３３８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．０５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．
３７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ）
、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例３９７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニ
ル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ
酢酸塩。
Figure 2021193099
（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン
−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｃ
ｌＦＮ３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、
８．２１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．
６４（ｓ，２Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３
．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例３９８：２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン
トリフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７
Ｆ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。分析
ＨＰＬＣは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５
％ＴＦＡ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持
の移動相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００
Ｓｅｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて１．１４分。
実施例３９９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５
Ｎ３ＯＳの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８
−８．０５（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，Ｊ
＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７
．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６８−６．６２（ｍ，１Ｈ）、５
．００（ｓ，２Ｈ）、４．２７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４３−２．３１（ｍ，２Ｈ）。
実施例４００：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１５
Ｎ３ＯＳの質量計算値、２８５．１；ｍ／ｚ実測値、２８６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８
−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６（ｄｄ，Ｊ
＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７
．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９
Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）。
実施例４０１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニ
ル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８
ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３０（
ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８７−６．８３（ｍ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）
、４．３４−４．２６（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．９４
−２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．４４−２．３３（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４０２：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノント
リフルオロ酢酸塩。
Figure 2021193099
（５−クロロチオフェン−２−イル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチ
ル−２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ
２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、
７．６７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．
８５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３１（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，
Ｊ＝３．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．７１−４．５５（ｍ，１Ｈ）、４．４９−４．２８（ｍ，
２Ｈ）、４．１９−４．０２（ｍ，１Ｈ）、２．５４（ｓ，３Ｈ）。
実施例４０３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−チエニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４
ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．
０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）
、７．５５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）、６
．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．３１−４
．２４（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１−２．３１（ｍ
，２Ｈ）。
実施例４０４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−メチルチアゾール−
５−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに２−メチル−
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チア
ゾールを用い、実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ１６Ｈ１６Ｎ４ＯＳの質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、３１３．０［Ｍ＋Ｈ］
＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ
）、８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．５
８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、
５．０１（ｓ，２Ｈ）、４．３２−４．２５（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ，２Ｈ）、２．７５（ｓ，３Ｈ）、２．４３−２．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例４０５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−チアゾール−５−イルピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸の代わりに５−（４，４
，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾールを用い
、実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４
Ｎ４ＯＳの質量計算値、２９８．１；ｍ／ｚ実測値、２９９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−フルオロ−３−ピリ
ジル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
ＦＮ４Ｏの質量計算値、３１０．１；ｍ／ｚ実測値、３１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５６
−８．５３（ｍ，１Ｈ）、８．３２−８．２７（ｍ，１Ｈ）、８．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．
０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３−７．１８
（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ
）、４．３２−４．２５（ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４
２−２．３３（ｍ，２Ｈ）。
実施例４０７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−メチル
−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｃ
ｌＮ３ＯＳの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７６（ｓ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝１．
４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．
２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９５−３．８９（ｍ，２Ｈ）、２．３３−２．
２５（ｍ，５Ｈ）。
実施例４０８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−エチル
−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｃ
ｌＮ３ＯＳの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈ
ｚ，１Ｈ）、６．８７−６．８４（ｍ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．３６−４．
２９（ｍ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．９４−２．８６（ｍ，
２Ｈ）、２．４５−２．３５（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４０９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−チエニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１４Ｃ
ｌＮ３ＯＳの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ
，２Ｈ）、７．２０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２Ｈ）、
４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．
３４−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４１０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−メチル
−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−
２−（５−メチルチオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施
例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＮ３
ＯＳの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０３（ｄ
，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１
Ｈ）、６．８４−６．７９（ｍ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．３７−４．２８（
ｍ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．５３（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，
３Ｈ）、２．４４−２．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例４１１：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１
−７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．７１−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝３．４
Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４−７．１８（ｍ，２Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９
Ｈｚ，１Ｈ）、５．３７（ｓ，２Ｈ）、４．１６（ｑ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ）、３．３
３（ｓ，３Ｈ）。
実施例４１２：２−［３−クロロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代わりに２−ブロモ−１−（３−フルオ
ロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体２）を用い、かつ（４−フルオロ−３−メチ
ルフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（５−メチルチオ
フェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１４６と同様の様式
で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦＮ３ＯＳの質量計算値
、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，
ＣＤ３ＯＤ）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ
，１Ｈ）、７．５９（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．８３−
６．８０（ｍ，１Ｈ）、５．５０−５．３３（ｍ，１Ｈ）、５．０４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈ
ｚ，２Ｈ）、４．６４−４．５４（ｍ，１Ｈ）、４．４５−４．３０（ｍ，２Ｈ）、４．
１６−４．０６（ｍ，１Ｈ）、２．５２（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４１３：２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２
Ｃｌ２ＦＮ３ＯＳの質量計算値、３８３．０；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、
８．０９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝３
．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５１−５．３４（ｍ，
１Ｈ）、５．０５（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６６−４．５７（ｍ，１Ｈ）、４
．４６−４．３１（ｍ，２Ｈ）、４．１６−４．０６（ｍ，１Ｈ）。
実施例４１４：２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェ
ン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い
、実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３
Ｃｌ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３５３．０；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７
．３３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．４６（ｓ，２Ｈ）、２．
３９（ｓ，３Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）。
実施例４１５：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセ
トアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
０５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．４Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７−７．５３（ｍ，１Ｈ）
、７．２６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０
．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３９（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ）、３
．２６（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４１６：２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代わりに２−ブロモ−１−（３−フルオ
ロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体２）を用い、かつ（４−フルオロ−３−メチ
ルフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−メチルチオ
フェン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１４６と同様の様式
で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦＮ３ＯＳの質量計算値
、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝１．９
Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１
８（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．５６−５．４０（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｄ，Ｊ
＝３．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６３−４．５４（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．３１（ｍ，１
Ｈ）、４．３１−４．２１（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９３（ｍ，１Ｈ）、２．２７（
ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４１７：２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３
ＣｌＦＮ３ＯＳの質量計算値、３４９．０；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、９．０１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．６１（ｓ，１Ｈ）、８．４７−８．３９
（ｍ，２Ｈ）、８．０３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．４０−６．２１
（ｍ，１Ｈ）、５．９０（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．４８−５．３５（ｍ，１Ｈ
）、５．２８−５．１４（ｍ，１Ｈ）、５．１４−５．０３（ｍ，１Ｈ）、４．８８−４
．７５（ｍ，１Ｈ）。
実施例４１８：２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
２−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの代わりに２−ブロモ−１−（３−フルオ
ロアゼチジン−１−イル）エタノン（中間体２）を用い、かつ（４−フルオロ−３−メチ
ルフェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２−イル）−４，４，５
，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施例１４６と同様の様式
で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１２Ｃｌ２ＦＮ３ＯＳの質量計算
値、３８３．０；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．６７−７．６１（ｍ，２Ｈ）、５．５９−
５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ）、４．６５−４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．
４１−４．３１（ｍ，１Ｈ）、４．３１−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９２（
ｍ，１Ｈ）。
実施例４１９：Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。分析ＨＰＬ
Ｃは、Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３カラム（３ｕｍ、５０×３ｍｍ）、０．０５％ＴＦ
Ａ中で５〜９９％のＡＣＮで１．６分間、次いで９９％ＡＣＮで０．４分間の保持の移動
相を２．２ｍＬ／分（温度＝５０℃）の流速で使用したＡｇｉｌｅｎｔ １１００ Ｓｅ
ｒｉｅｓによって得た。Ｒｔ＝２５４ｎｍにて０．８２分。
実施例４２０：２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４
ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３１９．１；ｍ／ｚ実測値、３２０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．５０（ｄｄ，Ｊ＝３．
６，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５
（ｄｄ，Ｊ＝５．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ
）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
実施例４２１：２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８
ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．
０３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｓ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝３．６
Ｈｚ，１Ｈ）、６．８８−６．８１（ｍ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ
，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．９３−２．８５（ｍ，２Ｈ）、１．３５（ｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４２２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−クロロ
−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
（３，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに２−（４−クロロチオフェン−２
−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、実施
例２９と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｃｌ２Ｎ
３ＯＳの質量計算値、３６５．０；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）、７．４５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，
１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．３４（ｔ
，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３
５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４２３：２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３
Ｃｌ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３５３．０；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８
．０７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．
９Ｈｚ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．
２０（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
実施例４２４：２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７
ＣｌＦＮ３ＯＳの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８
．０６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝３．
６Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６−６．８３（ｍ，１Ｈ）、５．５０−５．３３（ｍ，１Ｈ）、
５．０４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６５−４．５５（ｍ，１Ｈ）、４．４５−
４．２９（ｍ，２Ｈ）、４．１８−４．０５（ｍ，１Ｈ）、２．９４−２．８５（ｍ，２
Ｈ）、１．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４２５：２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１−８．５９（ｍ，１Ｈ）、７．７８−７
．７４（ｍ，１Ｈ）、７．７３−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，１Ｈ
）、７．３９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、
６．８１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、３．１１（
ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）。
実施例４２６：２−［６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに２−（５−クロロ−４−メ
チルチオフェン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロランを用い、実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋
Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，
１Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０１（ｓ
，１Ｈ）、６．７６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、３．１１（
ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｓ，３Ｈ）。
実施例４２７：２−［６−（２，５−ジメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１
（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，
０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．７３（ｓ，１Ｈ）、４．９１（ｓ，２Ｈ）、３．０７（ｓ，３
Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）、２．４６（ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）。
実施例４２８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，４，５−トリメチル−３−チエニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメ
チル−２−（２，４，５−トリメチルチオフェン−３−イル）−１，３，２−ジオキサボ
ロランを用い、実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：
Ｃ１８Ｈ２１Ｎ３ＯＳの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］
＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ
）、７．４１−７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．７
８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、３．０６（ｓ，３
Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．９２
（ｓ，３Ｈ）。
実施例４２９：２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６
ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６７（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｄｄ，Ｊ＝２
．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．４
６（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５−７．３１（ｍ，２
Ｈ）、６．７８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、３．
１０（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）。
実施例４３０：２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６
ＦＮ３Ｏの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１０−８．０８（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３
．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６−７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０
．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ
）。
実施例４３１：２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６
ＦＮ３Ｏの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
００（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．
１，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３８−７．３１（ｍ，
２Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３
．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４３２：２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８
ＦＮ３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４６（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．
９７（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ，
１Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６
．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ
，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４３３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
−１−イル）アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１７
Ｎ３Ｏの質量計算値、２７９．１；ｍ／ｚ実測値、２８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
１−８．０９（ｍ，１Ｈ）、７．７６−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝３．
２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０−７．３５（ｍ，１
Ｈ）、６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．
１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例４３４：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
リジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９
Ｎ３Ｏの質量計算値、２９３．２；ｍ／ｚ実測値、２９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．５
４−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２１−７．１
６（ｍ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２
Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例４３５：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル
］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２２（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０９−８．０５（ｍ，１Ｈ）、８
．０５（ｓ，１Ｈ）、７．７５−７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ
，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、
３．１３（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例４３６：２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２０（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１４−８．０８（ｍ，１Ｈ）、８
．０６（ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７
．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ
）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例４３７：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４８（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８
．０３（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ
，２Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、
３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４３８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チ
エニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン酸の代わりに４，４，５，５−テトラメ
チル−２−（５−（トリフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１，３，２−ジオキ
サボロランを用い、実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３Ｎ３ＯＳの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［
Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ，１Ｈ）、８．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３
．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．５１（ｍ，１Ｈ）
、６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、３．２２
（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）。
実施例４３９：２−［６−（５−クロロ−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１４
ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３１９．１；ｍ／ｚ実測値、３２０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．
２４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）
、７．４３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、６
．７４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３３（ｓ，２Ｈ）、３．１９（ｓ
，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）。
実施例４４０：２−［６−（２，５−ジクロロ−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１５Ｈ１３
Ｃｌ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３５３．０；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７
．９９−７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．１９（ｓ
，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、
３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）。
実施例４４１：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．５
０（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，
１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３
．２２（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）。
実施例４４２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピ
リジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．７９−８．７２（ｍ，２Ｈ）、８．３４（ｓ
，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．０６−８．００（ｍ，１Ｈ）、７．６６−７．６
０（ｍ，１Ｈ）、６．７３−６．６８（ｍ，１Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、３．２２（
ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）。
実施例４４３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピ
リジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
Ｆ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３４８．１；ｍ／ｚ実測値、３４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．１６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．９
０−８．８４（ｍ，１Ｈ）、８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．４９−８．４
６（ｍ，１Ｈ）、８．２５−８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１
Ｈ）、６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３０（ｓ，２Ｈ）、３．
２１（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
実施例４４４：２−［６−（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．３５−８．３３（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７
．９１（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ
，１Ｈ）、７．０３−６．９８（ｍ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ
，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、２．
３２−２．２９（ｍ，３Ｈ）。
実施例４４５：２−［６−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８
ＦＮ３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４７（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．
９７（ｓ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０−７．３５（ｍ，
１Ｈ）、７．２５−７．１９（ｍ，２Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，
１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３
６（ｓ，３Ｈ）。
実施例４４６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル
）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９６−７．９１（ｍ，２Ｈ）、７
．６９−７．５６（ｍ，３Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（
ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７
．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０−２．２２（ｍ，
２Ｈ）。
実施例４４７：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７
．９６（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．３９（ｍ
，１Ｈ）、７．２３−７．１６（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ
，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．
２６−２．２３（ｍ，３Ｈ）。
実施例４４８：２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、
８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．６６−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５３（ｍ，１
Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）
、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４４９：２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１
Ｎ３Ｏの質量計算値、３０７．２；ｍ／ｚ実測値、３０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
９−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．４９（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２
．７０（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４５０：２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６
ＦＮ３Ｏの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１８（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．
５７−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．２３−７．１６（ｍ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，Ｊ＝
３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ）、２．８６
（ｓ，３Ｈ）。
実施例４５１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチ
ル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８
ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．
９８（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１−７．３７（ｍ，
１Ｈ）、７．３５−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、６
．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ
，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ
＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．３０−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例４５２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３
−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４５（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７
．９６（ｓ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４１（ｍ
，１Ｈ）、７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ
，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（
ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１−２．２１（ｍ，５Ｈ）。
実施例４５３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオ
ロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．０６−８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−
７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ，１
Ｈ）、６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．
２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０
−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例４５４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオ
ロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．０２（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ
，１Ｈ）、７．３６−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、
６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３６（ｍ，１Ｈ）、
５．０７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．５９−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．３６−
４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ，３Ｈ）。
実施例４５５：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４
−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．０５（ｓ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ
，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３６（ｍ
，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．５９−４．４９（ｍ，１Ｈ）、
４．３７−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）。
実施例４５６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオ
ロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．１８−８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ）、
７．８１−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（
ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，
２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ
）、２．３２−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例４５７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオ
ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８
．０５（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５６（ｍ
，１Ｈ）、７．４９−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３２（ｍ，２Ｈ）、６．６
４（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３４（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ
＝３．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４６（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１７（ｍ，２
Ｈ）、４．０３−３．８８（ｍ，１Ｈ）。
実施例４５８：２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９５−７．９１（ｍ，２Ｈ）、７
．６９−７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．６２−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．１２（ｔ，Ｊ＝
５５．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．５６−
５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．１０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．４７（
ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．９１（ｍ，１Ｈ）。
実施例４５９：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１Ｎ
３Ｏの質量計算値、３０７．２；ｍ／ｚ実測値、３０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６０：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン
。
Figure 2021193099
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４６（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７
．９９（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ
，１Ｈ）、７．２４−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ
，１Ｈ）、５．５３−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）、
４．５８−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．３６−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０１−３．９
１（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４６１：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６２：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１０２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６
ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ
）、７．７７−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５
３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，
Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２１（ｍ，２Ｈ）
。
実施例４６４：Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）
フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６５：２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、
８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７
．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ，１Ｈ）
、７．４６−７．４１（ｍ，１Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５
−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、４．６０−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４
．３６−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．００−３．９１（ｍ，１Ｈ）。
実施例４６６：２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
、８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１
−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５
．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．４８（ｍ
，１Ｈ）、４．３７−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）。
実施例４６７：２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１２８と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
、８．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２
．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，
１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．６２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．８
Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ
）、４．５９−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．３６−４．１９（ｍ，２Ｈ）、４．０１−３
．９０（ｍ，１Ｈ）。
実施例４６８：２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例３７５と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
０６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．６９−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）
、７．３５（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，
１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、３．２１（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
実施例４６９：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．３７−８．３３（ｍ，１Ｈ）、７．９３−７．
８７（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３−７．
２４（ｍ，１Ｈ）、７．０４−６．９６（ｍ，１Ｈ）、６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ）
、５．２６（ｓ，０．８Ｈ）、５．２２（ｓ，１．２Ｈ）、３．５４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ，０．８Ｈ）、３．４２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．２Ｈ）、３．１５（ｓ，１．８Ｈ
）、２．９３（ｓ，１．２Ｈ）、２．３３−２．２７（ｍ，３Ｈ）、１．２６（ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．８Ｈ）。
実施例４７０：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９−８．５７（ｍ，１Ｈ）、８．１１−８．
０６（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．６８
−７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．３，３．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７
（ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，０．８Ｈ）、５．２３（ｓ，
１．２Ｈ）、３．５４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，０．８Ｈ）、３．４３（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ，１．２Ｈ）、３．１６（ｓ，１．８Ｈ）、２．９４（ｓ，１．２Ｈ）、１．２９（ｔ
，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．１２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．８Ｈ）。
実施例４７１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フル
オロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．０９（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４−７．５７（ｍ
，１Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３３（ｍ，２Ｈ）、４．９
４（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フル
オロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５１（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．０６（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４−７．３１（ｍ
，２Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．２１（
ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ）、２．３０−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８
ＦＮ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０
−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝
７．９Ｈｚ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、
３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．３１−２．２２（
ｍ，２Ｈ）。
実施例４７４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８
．３２（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．６
２−７．５６（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ，１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、
４．２６−４．１９（ｍ，２Ｈ）、３．９４−３．８７（ｍ，２Ｈ）、２．３５−２．２
４（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（ト
リフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．３１（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０６（ｍ，２Ｈ）、７．８０−７
．７４（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、
４．２２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．
３３−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フル
オロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４
Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５６（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１９−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．９９−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．８９−７．８１
（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ
，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（
ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，
４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１４−８．１０（ｍ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７
．４５（ｍ，２Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、
３．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０−２．２０（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）−
３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１３（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８
−７．６２（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．３８（ｍ，
１Ｈ）、４．９７（ｓ，２Ｈ）、４．３２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ
，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３３（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオ
ロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ８．９０−８．８１（ｍ，２Ｈ）、８．０９（
ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．３１（
ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．１４
−４．０２（ｍ，２Ｈ）、２．５０−２．３６（ｍ，２Ｈ）。
実施例４８０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３
−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタ
ノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．９４−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．８７（ｓ
，１Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５１（ｍ，１Ｈ）、
７．２０−７．１２（ｍ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、４．４４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，２Ｈ）、４．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４９−２．３６（ｍ，２Ｈ）
、２．３４−２．２７（ｍ，３Ｈ）。
実施例４８１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオ
ロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ
）、７．６６−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３
４（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．９５（ｓ，２Ｈ）、４．３２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−２．３２（ｍ，２Ｈ）
。
実施例４８２：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６
−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１９（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ
，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．３８（ｍ
，１Ｈ）、５．５５−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ）、
４．６１−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９
１（ｍ，１Ｈ）。
実施例４８３：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
３（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３７（ｔｄ，Ｊ＝７．５
，１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．４７−５．３０（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ）
、４．６１−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．２８（ｍ，２Ｈ）、４．１５−４．
０４（ｍ，１Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４８４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４
Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．３１（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０５（ｍ，２Ｈ）、７．８０−７
．７２（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３７（ｍ
，１Ｈ）、５．０９−５．００（ｍ，２Ｈ）、４．６２−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４
０−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．９１（ｍ，１Ｈ）。
実施例４８５：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３
Ｆ６Ｎ３Ｏの質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５６（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ
）、７．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、
７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．６３−７．５２（ｍ，１Ｈ）、５．５７−５．３５（ｍ，１
Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．６４−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．１６（
ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．８９（ｍ，１Ｈ）。
実施例４８６：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エ
タノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１２
Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１３（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．４４（ｍ
，２Ｈ）、５．５５−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ）、
４．６２−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０１−３．９
０（ｍ，１Ｈ）。
実施例４８７：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノ
ン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．３２（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６
１−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．２４（ｍ，１Ｈ）、５．５６−５．３８（ｍ
，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４９（ｍ，１Ｈ）、
４．３９−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０３−３．８９（ｍ，１Ｈ）。
実施例４８８：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フル
オロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１
−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５
Ｆ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２−８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．０６
（ｓ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１−７．４１（ｍ，１Ｈ
）、７．２２（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０
０（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１
７（ｍ，２Ｈ）、４．０１−３．８７（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４８９：２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．２６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７
．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｔ
，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４４（ｍ，１Ｈ）、５．５５−５．３８（ｍ
，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．５０（ｍ，１Ｈ）、
４．３７−４．２０（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９２（ｍ，１Ｈ）。
実施例４９０：２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル
）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３
ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）
、８．１５（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．６３
（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ，１Ｈ）、５
．５５−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４
．５０（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．８８（ｍ，１Ｈ
）。
実施例４９１：２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５
９−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５７−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３７（ｍ，１
Ｈ）、５．０２（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．
３８−４．１７（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｑ，Ｊ＝７
．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４９２：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６
６−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．２８−７．１９（ｍ
，１Ｈ）、５．５６−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ）、
４．６２−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３９−４．１８（ｍ，２Ｈ）、４．０２−３．９
２（ｍ，１Ｈ）。
実施例４９３：２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５−８．５０（ｍ，１Ｈ）、８．０９（
ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ）
、７．５１−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ，２Ｈ）、５．２０（ｓ，
２Ｈ）、３．０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）。
実施例４９４：２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
０９−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４２−７．
３６（ｍ，１Ｈ）、７．３４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝７．６
Ｈｚ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、
２．３２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４９５：２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、２９７．１；ｍ／ｚ実測値、２９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
９（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ，１
Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４９６：２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０５（
ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３−７．５０（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４５（
ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，
１Ｈ）、７．２４−７．１９（ｍ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ
）、２．９８（ｓ，３Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例４９７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６
ＦＮ３Ｏの質量計算値、３０９．１；ｍ／ｚ実測値、３１０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１８（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｄ，
Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．３８（ｍ，
１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ
，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例４９８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）−
３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０
ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６
（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．７４−６．６７（ｍ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，Ｊ＝
２．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．４７−６．４１（ｍ
，１Ｈ）、４．１５（ｓ，２Ｈ）、３．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．２６（
ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．９４（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．６２−１．
５２（ｍ，２Ｈ）、０．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４９９：２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３６５．１；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
３０（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２−８．０５（ｍ，２Ｈ）、７．８０−７．
７３（ｍ，２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、３
．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５００：２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル
）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトア
ミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ
５Ｎ３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１７（ｓ，１Ｈ）、７．９８−７．９１（ｍ，１Ｈ）、７．８８−７．８２（ｍ，１Ｈ）
、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．５３（ｍ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、３
．０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）。
実施例５０１：２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３５１．１；ｍ／ｚ実測値、３５２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１４−８．１１（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５２−７．
４３（ｍ，２Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ
）。
実施例５０２：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フル
オロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
０５（ｓ，１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．４１（ｍ，
１Ｈ）、７．２１（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｓ
，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）。
実施例５０３：２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｃ
ｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７
７−７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ
＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４８−７．４３（ｍ，１Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、３．
１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５０４：２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｃ
ｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．２５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１
Ｈ）、７．８２−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．
５６（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２
．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５０５：２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１
５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８−
７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，Ｊ＝７
．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３
．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．７０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、
１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５０６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フル
オロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７−８．７１（ｍ，１Ｈ）、８．２６
（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．６２（ｍ，３Ｈ）、７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７
．２７−７．２０（ｍ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ
，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５０７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
８−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝２．
３Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．３５−７．２９（ｍ，１Ｈ）、
７．２９−７．２２（ｍ，１Ｈ）、５．４８−５．３０（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｄ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６１−４．５１（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．２８（ｍ，２
Ｈ）、４．１４−４．０３（ｍ，１Ｈ）。
実施例５０８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１８２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３
Ｆ６Ｎ３Ｏの質量計算値、４１３．１；ｍ／ｚ実測値、４１４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２９（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７−８．１１（ｍ，１Ｈ）、８．０９（ｄ
ｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６
９−７．６５（ｍ，１Ｈ）、５．５５−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｄ，Ｊ＝２．
１Ｈｚ，２Ｈ）、４．６０−４．４９（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１９（ｍ，２Ｈ）、
４．０３−３．９０（ｍ，１Ｈ）。
実施例５０９：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３３３．１；ｍ／ｚ実測値、３３４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
３２（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１
−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ，１Ｈ）、５．２１（ｓ，２Ｈ）、３
．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５１０：２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３１５．１；ｍ／ｚ実測値、３１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．１２
（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６−７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．１６−７．１０
（ｍ，１Ｈ）、５．２３（ｓ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，３Ｈ）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５１１：２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．７５（
ｓ，１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ，２Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，
３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５１２：２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５６（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．１２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．６３−
７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３３（ｍ，２
Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５１３：２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
０３（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．３９−７．３３（ｍ，
１Ｈ）、７．３２−７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．１８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５
．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｄ，Ｊ
＝２．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５１４：２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１６
ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９−７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．５５−７
．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．３７（ｍ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．１
１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５１５：２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８
ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、
７．５３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．
２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２
．８６（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５１６：２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）
フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミ
ド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
ＣｌＦ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９９．１；ｍ／ｚ実測値、４００．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７−８．１０（ｍ，１Ｈ）、８．０８
（ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７１−７．６３
（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５１７：２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）
フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミ
ド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
ＣｌＦ４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９９．１；ｍ／ｚ実測値、４００．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）
、８．２１−８．１８（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９
−７．８２（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ
）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５１８：２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１３
ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３６７．１；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５６（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．１９−８．１２（ｍ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．５３−７．４３（ｍ，
２Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５１９：２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル
）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）
、８．０９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）、７．５０−７．４１
（ｍ，１Ｈ）、７．２２（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．２５（ｓ，２Ｈ）、３．０
９（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５２０：２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４
Ｃｌ２ＦＮ３Ｏの質量計算値、３６５．０；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．４Ｈｚ，
１Ｈ）、７．８２−７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．５６（ｔ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３
Ｈ）。
実施例５２１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオ
ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．６４−７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．
５２−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ，２Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）
、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２
．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例５２２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオ
ロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．４３−
７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．２３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０
（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３Ｈ）、２．３１−２
．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例５２３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［４−フルオ
ロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４
ＣｌＦ４Ｎ３Ｏの質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．３２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１７−８．１２（ｍ，１Ｈ）、８．１０
（ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．７２−７．６５
（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９
１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例５２４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［２−フルオ
ロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４
ＣｌＦ４Ｎ３Ｏの質量計算値、４１１．１；ｍ／ｚ実測値、４１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）
、８．２０（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．９９−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．８９
−７．８３（ｍ，２Ｈ）、７．５８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ
）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、
２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例５２５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，４−ジ
フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン
。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５３（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．０９（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．５０−７．４３
（ｍ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．２
３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−
２．２２（ｍ，５Ｈ）。
実施例５２６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ
フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
Ｃｌ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．
８１（ｓ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，
１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．２３（ｍ
，２Ｈ）。
実施例５２７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ
−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｃｌ２ＦＮ３Ｏの質量計算値、３７７．０；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．２８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，
１Ｈ）、７．８３−７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．６１−７．５４（ｍ，１Ｈ）、５．０２
（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ
，２Ｈ）、２．３３−２．２４（ｍ，２Ｈ）。
実施例５２８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ
−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｃｌ２ＦＮ３Ｏの質量計算値、３７７．０；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，
１Ｈ）、７．８５（ｓ，１Ｈ）、７．６６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｔ
，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．３８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，２
Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）
、２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）。
実施例５２９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（ジフ
ルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．９２−７．８４（ｍ，２Ｈ）、７．６８−７
．５６（ｍ，３Ｈ）、６．８７（ｔ，Ｊ＝５６．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）
、４．３３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）、２
．４４−２．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例５３０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−フルオ
ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９−８．７５（ｍ，１Ｈ）、８．３
１−８．２７（ｍ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８−７．６
１（ｍ，２Ｈ）、７．６０−７．５２（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１
Ｈ）、５．０２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）
、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３−２．２５（ｍ，２Ｈ）。
実施例５３１：２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３３１．１；ｍ／ｚ実測値、３３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．４６（ｍ，
３Ｈ）、７．１７−７．０９（ｍ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ
）、２．９８（ｓ，３Ｈ）。
実施例５３２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジ
フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．２０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８
．７，２．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．０３−６．９６（ｍ，１Ｈ）、５．０３（ｓ，２Ｈ）、
４．３９−４．３０（ｍ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４４−
２．３５（ｍ，２Ｈ）。
実施例５３３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−エチル
フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０
ＣｌＮ３Ｏの質量計算値、３５３．１；ｍ／ｚ実測値、３５４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．５７（ｍ
，１Ｈ）、７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、
７．２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、４．２４（ｔ，Ｊ＝７
．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．７１（ｑ，Ｊ＝７．６
Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２−２．２３（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ
）。
実施例５３４：２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５
Ｃｌ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．
７８（ｓ，１Ｈ）、７．７７−７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，
１Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ
）、２．８６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５３５：２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５８（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７．６４
−７．５７（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ，
２Ｈ）、５．５５−５．３７（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ）、４
．６３−４．５２（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．２９（ｍ，１Ｈ）、４．２９−４．１６
（ｍ，１Ｈ）、４．０２−３．８９（ｍ，１Ｈ）。
実施例５３６：２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エ
タノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３７５．１；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５８−８．５４（ｍ，１Ｈ）、８．
１１（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ
，１Ｈ）、５．５５−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，２Ｈ）、
４．６４−４．５１（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．２９（ｍ，１Ｈ）、４．２９−４．１
９（ｍ，１Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例５３７：２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３
ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．８２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）、７．６１−７．５５
（ｍ，２Ｈ）、７．３１−７．２３（ｍ，１Ｈ）、５．５７−５．４０（ｍ，１Ｈ）、５
．０８（ｓ，２Ｈ）、４．６５−４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．３１（ｍ，１Ｈ
）、４．３１−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９３（ｍ，１Ｈ）。
実施例５３８：２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）
フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン
−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３
ＣｌＦ５Ｎ３Ｏの質量計算値、４２９．１；ｍ／ｚ実測値、４３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６０（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
、８．２２−８．２０（ｍ，１Ｈ）、７．９８−７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．８９−７．
８３（ｍ，２Ｈ）、７．５８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５−５．３８（ｍ，
１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．６３−４．５２（ｍ，１Ｈ）、４
．４０−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．２９−４．１８（ｍ，１Ｈ）、４．０２−３．９１
（ｍ，１Ｈ）。
実施例５３９：２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル
）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イ
ル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５
ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）
、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．５０−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７
．２２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５．０６（ｄ
，Ｊ＝４．１Ｈｚ，２Ｈ）、４．６３−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．１７（ｍ
，２Ｈ）、４．０６−３．８９（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５４０：２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エ
タノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３
Ｃｌ２Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５．０；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ
）、８．２８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ
，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．８１−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５
２（ｍ，１Ｈ）、５．５７−５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２
Ｈ）、４．６４−４．５２（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−
４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０３−３．９０（ｍ，１Ｈ）。
実施例５４１：２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エ
タノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３
Ｃｌ２Ｆ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５．０；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ
）、８．１９（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．６９−７．６
３（ｍ，１Ｈ）、７．６１−７．５６（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ，１Ｈ）、
５．５５−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．０７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．６３−
４．５２（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．２９−４．１９（ｍ，１
Ｈ）、４．０２−３．９０（ｍ，１Ｈ）。
実施例５４２：２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９
ＣｌＦＮ３Ｏの質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．２０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｓ，１Ｈ）、７．６０−７．５２（
ｍ，２Ｈ）、７．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，
１Ｈ）、５．５６−５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ）、４
．６３−４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．４１−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．２０
（ｍ，１Ｈ）、４．０３−３．９０（ｍ，１Ｈ）、２．７１（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ
）、１．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５４３：２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
ＣｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．２９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．６６−７．６１
（ｍ，２Ｈ）、７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．２８−７．２０（ｍ，１Ｈ）、５
．５７−５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ）、４．６４−４
．５３（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．２０（ｍ，１Ｈ
）、４．０４−３．９１（ｍ，１Ｈ）。
実施例５４４：２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４
Ｃｌ２ＦＮ３Ｏの質量計算値、３６５．０；ｍ／ｚ実測値、３６６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５５（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８
．０８（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．４８（ｍ
，２Ｈ）、７．３４−７．２６（ｍ，１Ｈ）、５．２８（ｓ，２Ｈ）、３．１８（ｓ，３
Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）。
実施例５４５：２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４
Ｃｌ２ＦＮ３Ｏの質量計算値、３７７．０；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８４（ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７
．８２（ｓ，１Ｈ）、７．７８−７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ
，１Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ）、５．５６−５．３９（ｍ，１Ｈ）、５．０
９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．６４−４．５３（ｍ，１Ｈ）、４．４２−４．３
０（ｍ，１Ｈ）、４．３０−４．２０（ｍ，１Ｈ）、４．０４−３．９２（ｍ，１Ｈ）。
実施例５４６：２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタ
ノン。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５
ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７６（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，
１Ｈ）、７．９６−７．９２（ｍ，２Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．５６
（ｍ，２Ｈ）、７．３０−６．９５（ｍ，１Ｈ）、５．６０−５．３６（ｍ，１Ｈ）、５
．１０（ｓ，２Ｈ）、４．６６−４．５０（ｍ，１Ｈ）、４．４３−４．１７（ｍ，２Ｈ
）、４．０５−３．８９（ｍ，１Ｈ）。
実施例５４７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−２−メチル−６
−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンの化合物（実施例４１、１０４ｍｇ、０．３２ｍ
ｍｏｌ）及びＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（１３５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を
含むＡＣＮ溶液（０．６３ｍＬ）に、ピリジン（０．１８ｍＬ、２．３４ｍｍｏｌ）を添
加した。この反応混合物を室温で１２時間撹拌し、減圧下で濃縮した。精製（ＦＣＣ、Ｓ
ｉＯ２、５０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（６．４ｍｇ
、６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実
測値、３３８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５２
（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７
．５０（ｓ，１Ｈ）、７．４８−７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ
，１Ｈ）、７．２３−７．１８（ｍ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．３２（ｔ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）
、２．４１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，３Ｈ）、２．４１−２．３４（ｍ，２Ｈ）。
実施例５４８：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，１Ｈ）、７
．４７−７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．２９−７．１８
（ｍ，２Ｈ）、４．７７（ｓ，２Ｈ）、４．０９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、４．０
０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．３８−２．２１（ｍ，２
Ｈ）。
実施例５４９：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、７
．４１−７．２１（ｍ，４Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）、２．９
６（ｓ，３Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−
（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．３
４（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８−５．４４（ｍ，１
Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．６１−４．４２（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１４（
ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，
３Ｈ）。
実施例５５１：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン
。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９−７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．
５０（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｓ，１Ｈ）、５．５９−５．３０（ｍ，１Ｈ）、４．９９
（ｓ，２Ｈ）、４．６１−４．４３（ｍ，１Ｈ）、４．３５−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４
．０４−３．８７（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリ
フルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７１（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ
）、７．８９−７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．７６−７．５７（ｍ，２Ｈ）、７．４５（ｓ
，１Ｈ）、４．８９（ｓ，２Ｈ）、４．３４−４．２２（ｍ，２Ｈ）、４．１３（ｔ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、２．５９（ｓ，３Ｈ）、２．５０−２．３２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５５３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６７（ｓ，１Ｈ）、７．８６−７．７４（ｍ，
３Ｈ）、７．６７−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．２２（ｓ，１Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ
）、３．１５（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、２．４７（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−
［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エ
タノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．１０−７．９９（ｍ，２Ｈ）、７．７４（ｄ，
Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、５．５９−５．２８（ｍ，１Ｈ）、５
．０２（ｓ，２Ｈ）、４．６１−４．４２（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１５（ｍ，２Ｈ
）、４．０４−３．８７（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５５：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，
１Ｈ）、７．２８−７．１５（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３Ｈ
）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５６：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，
１Ｈ）、７．３０−７．１５（ｍ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３４−２．１９（ｍ
，５Ｈ）。
実施例５５７：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．２３−８．０７（
ｍ，１Ｈ）、７．６０−７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．
２７−７．１５（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｓ，０．８Ｈ）、５．１７（ｓ，１．２Ｈ）、
３．４８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．２Ｈ）、３．３２−３．２０（ｍ，０．８Ｈ）、３
．０９（ｓ，１．８Ｈ）、２．８２（ｓ，１．２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２４
（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。
実施例５５８：２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．３９−７．２
７（ｍ，３Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）
、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５５９：Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．５１（ｍ，３
Ｈ）、７．２１−７．０９（ｍ，３Ｈ）、４．８９（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ）、３．
５３−３．３８（ｍ，２Ｈ）、３．０７−２．９０（ｍ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）
、１．２９−１．０５（ｍ，３Ｈ）。
実施例５６０：Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３
−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２２Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３９．２；ｍ／ｚ実測値、３４０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４４（ｓ，１Ｈ）、７．９３−７．８４（ｍ
，１Ｈ）、７．４２−７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．２５−７．１６（ｍ，１Ｈ）、５．１
８（ｓ，０．８Ｈ）、５．１４（ｓ，１．２Ｈ）、３．４５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．
２Ｈ）、３．３２−３．２１（ｍ，０．８Ｈ）、３．０６（ｓ，１．８Ｈ）、２．８１（
ｓ，１．２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｔ，Ｊ＝７
．１Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．８Ｈ）。
実施例５６１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチ
ル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３７．２；ｍ／ｚ実測値、３３７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、
７．４２−７．２７（ｍ，３Ｈ）、７．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、４．９１（
ｓ，２Ｈ）、４．１８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，
２Ｈ）、２．３６−２．１７（ｍ，８Ｈ）。
実施例５６２：２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４７−８．４２（ｍ，１Ｈ）、７．９２−７
．８８（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．２６−７．１６（ｍ，１Ｈ
）、５．１７（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３５−
２．２７（ｍ，６Ｈ）。
実施例５６３：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオ
ロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６６（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７
．３８−７．１０（ｍ，４Ｈ）、５．３３−５．０２（ｍ，１Ｈ）、４．７７（ｓ，２Ｈ
）、４．４１−４．０６（ｍ，２Ｈ）、３．９１−３．７４（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｓ
，３Ｈ）、２．３６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６４：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−
フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４８−８．４４（ｍ，１Ｈ）、７．９７−
７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．４２−７．２７（ｍ，３Ｈ）、７．２６−７．１８（ｍ，１
Ｈ）、５．０５（ｓ，２Ｈ）、４．７０（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３５（ｔ
，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３６−２．２６（ｍ，６Ｈ）。
実施例５６５：２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３５１．２；ｍ／ｚ実測値、３５２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６０（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｓ，１Ｈ）、７．
４９−７．０６（ｍ，４Ｈ）、４．８３（ｓ，２Ｈ）、３．５１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，
２Ｈ）、３．４２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ
，３Ｈ）、２．０６−１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．９２−１．８２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５６６：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．５９−７．５
１（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．
１８（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ
）、２．２９（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６７：２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２０Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３８７．２；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６８（ｓ，１Ｈ）、７．９１−７．７６（ｍ，
２Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ
）、４．８５（ｓ，２Ｈ）、３．６４−３．４１（ｍ，４Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、
２．１５−１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．９７−１．８１（ｍ，２Ｈ）。
実施例５６８：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７５．２；ｍ／ｚ実測値、３７６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６８（ｓ，１Ｈ）、７．８８−７．７６（ｍ，
２Ｈ）、７．６９−７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、４．９２（ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．５９−３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，１．５Ｈ）、２
．９８（ｓ，１．５Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．
５Ｈ）、１．１４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．５Ｈ）。
実施例５６９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル
−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イ
ル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ
５Ｎ３Ｏの質量計算値、４０９．１；ｍ／ｚ実測値、４１０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７５（ｓ，１Ｈ）、７．８９−７．７８（ｍ，
２Ｈ）、７．７２−７．５７（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、４．８５（ｓ，２Ｈ
）、４．３９（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．００（ｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，２Ｈ
）、２．４６（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７０：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．８Ｈｚ，２Ｈ）
、７．４２（ｓ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ
）、３．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３８−２．１５（ｍ，５Ｈ）。
実施例５７１：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄｄ，Ｊ＝９．５，６．８Ｈｚ，２Ｈ）
、７．４１（ｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．１２（ｓ，３
Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７２：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１Ｎ
３Ｏの質量計算値、３０７．２；ｍ／ｚ実測値、３０８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５７（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．４
２−７．１８（ｍ，５Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ）、３．０１（
ｓ，３Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ
３ＯＳの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（
ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．８８（ｓ，１Ｈ）、４．９０
（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、
２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７４：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（４−メチル
−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ
３ＯＳの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７０（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．
１８（ｓ，１Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、４．７２（ｓ，２Ｈ
）、４．０９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．８５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、
２．３９（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．２７−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例５７５：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−
（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．６５
（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｓ，１Ｈ）、
５．２９−５．０４（ｍ，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、４．４０−４．０９（ｍ，２
Ｈ）、３．８２（ｄｄ，Ｊ＝２１．７，４．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．４２（ｓ，３Ｈ）、２
．３２（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ
３Ｏの質量計算値、２９３．２；ｍ／ｚ実測値、２９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０４
（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．４９（ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｓ，１Ｈ）、
５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，
３Ｈ）。
実施例５７７：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１Ｎ
３Ｏの質量計算値、３０７．２；ｍ／ｚ実測値、３０８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１
（ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７
．４９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２−７．３０（ｍ，２Ｈ）、５．２０（ｓ
，０．８Ｈ）、５．１６（ｓ，１．２Ｈ）、３．５３−３．４１（ｍ，０．８Ｈ）、３．
３３−３．２６（ｍ，１．２Ｈ）、３．０８（ｓ，１．８Ｈ）、２．８２（ｓ，１．２Ｈ
）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０２（ｔ
，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。
実施例５７８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−
フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．０
６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．５７−７．４
６（ｍ，２Ｈ）、７．４３−７．３３（ｍ，２Ｈ）、５．５９−５．２９（ｍ，１Ｈ）、
５．００（ｓ，２Ｈ）、４．６１−４．４２（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１５（ｍ，２
Ｈ）、４．０５−３．８５（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５７９：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル
−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
０６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．５０
（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４３−７．３２（ｍ，２Ｈ）、５．０７（ｓ，２Ｈ
）、４．７１（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，２Ｈ
）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５８０：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオ
ロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６０（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７
．４０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．２３（ｓ，１Ｈ）、７．１０（ｔ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７−５．０１（ｍ，１Ｈ）、５．０１−４．７６（ｍ，２Ｈ）、
４．４７−３．９５（ｍ，４Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）。
実施例５８１：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル
）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｎ
３Ｏの質量計算値、３１９．２；ｍ／ｚ実測値、３２０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１
（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，２Ｈ）、７．３７（
ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，
２Ｈ）、４．１８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ
）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．３３−２．１７（ｍ，５Ｈ）。
実施例５８２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４
−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４７（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）
、７．５６−７．３９（ｍ，３Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝７．６
Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．２
８−２．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例５８３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオ
ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１６Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４６（ｓ，１Ｈ）、７．９６（ｓ，１Ｈ）
、７．５４−７．３７（ｍ，３Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２
．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５８４：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリ
フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４６（ｓ，１Ｈ）、７．９９−７．９０（
ｍ，１Ｈ）、７．５３−７．３８（ｍ，３Ｈ）、５．１９（ｓ，０．８Ｈ）、５．１５（
ｓ，１．２Ｈ）、３．４５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，０．８Ｈ）、３．３０−３．２５（ｍ
，１．２Ｈ）、３．０６（ｓ，１．８Ｈ）、２．８１（ｓ，１．２Ｈ）、２．３１（ｓ，
３Ｈ）、１．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，
１．８Ｈ）。
実施例５８５：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（ト
リフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｓ，１Ｈ）
、７．９３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、７
．５６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５（ｓ，１Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）、
４．１９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．
３１（ｓ，３Ｈ）、２．２９−２．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例５８６：２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−
３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトア
ミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０−８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．０３−
７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｔ，Ｊ＝７
．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ）、５
．１９（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３
Ｈ）。
実施例５８７：Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）
フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−ア
セトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９３．１；ｍ／ｚ実測値、３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４７（ｓ，１Ｈ）、８．０３−７．９６（
ｍ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，
１Ｈ）、７．５４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４７−７．３９（ｍ，１Ｈ）、５
．２０（ｓ，０．８Ｈ）、５．１７（ｓ，１．２Ｈ）、３．４５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，
０．８Ｈ）、３．３３−３．２５（ｍ，１．２Ｈ）、３．０６（ｓ，１．８Ｈ）、２．８
１（ｓ，１．２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、１．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．２Ｈ
）、１．０１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。
実施例５８８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−
（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタ
ノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５１−８．４３（ｍ，１Ｈ）、７．９８（
ｓ，１Ｈ）、７．５２−７．４０（ｍ，３Ｈ）、５．５９−５．３０（ｍ，１Ｈ）、４．
９９（ｓ，２Ｈ）、４．６２−４．４１（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１２（ｍ，２Ｈ）
、４．０４−３．８３（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５８９：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオ
ロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１６Ｆ
５Ｎ３Ｏの質量計算値、４０９．１；ｍ／ｚ実測値、４１０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２−８．４６（ｍ，１Ｈ）、８．０５−
８．００（ｍ，１Ｈ）、７．９７−７．８９（ｍ，１Ｈ）、７．８７−７．７７（ｍ，１
Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４６−７．４３（ｍ，１Ｈ）、５．
５８−５．２９（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．６１−４．４１（ｍ，１Ｈ）
、４．３８−４．１２（ｍ，２Ｈ）、４．０４−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，
３Ｈ）。
実施例５９０：２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−
３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−
エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ１９Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、４０５．１；ｍ／ｚ実測値、４０６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０−８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．０４−
８．００（ｍ，１Ｈ）、７．９２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｔ，Ｊ＝７
．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５−７．４２（ｍ，
１Ｈ）、５．１０（ｓ，２Ｈ）、３．５６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３４−３
．２５（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．０１−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．８
５−１．７２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５９１：２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４８−８．４３（ｍ，１Ｈ）、８．００−
７．９６（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．３８（ｍ，３Ｈ）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、３．
５６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、３．３４−３．２５（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，
３Ｈ）、２．００−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．８６−１．７２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５９２：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）
−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２３．１；ｍ／ｚ実測値、３２４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０−８．４４（ｍ，１Ｈ）、７．９６−７
．９１（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．２７（ｍ，４Ｈ
）、４．９１（ｓ，２Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．２９−２．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例５９３：２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３１１．１；ｍ／ｚ実測値、３１２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５３−８．４６（ｍ，１Ｈ）、８．０２（ｓ
，１Ｈ）、７．６３−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．３
９−７．３０（ｍ，２Ｈ）、５．１９（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８４（
ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５９４：Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３２５．２；ｍ／ｚ実測値、３２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４９−８．４４（ｍ，１Ｈ）、７．９１（ｄ
，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６２−７．５３（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．２９（ｍ
，４Ｈ）、５．１８（ｓ，０．８Ｈ）、５．１５（ｓ，１．２Ｈ）、３．４５（ｑ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，０．８Ｈ）、３．３３（ｓ，１．２Ｈ）、３．０６（ｓ，１．８Ｈ）、２．
８１（ｓ，１．２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．２
Ｈ）、１．０１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。
実施例５９５：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−
フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１５Ｆ
６Ｎ３Ｏの質量計算値、４２７．１；ｍ／ｚ実測値、４２８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５１−８．４７（ｍ，１Ｈ）、８．０６−
８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．９３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｔ，Ｊ＝７
．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，１Ｈ）、５
．０７（ｓ，２Ｈ）、４．７１（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．３５（ｔ，Ｊ＝１
２．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）。
実施例５９６：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル
−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４Ｆ
５Ｎ３Ｏの質量計算値、３９５．１；ｍ／ｚ実測値、３９６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５０−８．４５（ｍ，１Ｈ）、８．０１−
７．９８（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４０（ｍ，３Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．
７１（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．３５（ｔ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．
３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５９７：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−
フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン
。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５１−８．４６（ｍ，１Ｈ）、８．００−
７．９３（ｍ，１Ｈ）、７．６３−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．２９（ｍ，４
Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．７１（ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．３５（ｔ
，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５９８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタ
ノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）
、７．９５−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、５．８２−５．１７（ｍ，
１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、４．６５−４．４０（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１１
（ｍ，２Ｈ）、４．１１−３．７６（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例５９９：２−［３−クロロ−６−（２，５−ジメチル−３−チエニル）ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１８
ＣｌＮ３ＯＳの質量計算値、３４７．１；ｍ／ｚ実測値、３４８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．
５０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｓ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、４
．８７（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）、２．４６（ｓ，３
Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）。
実施例６００：２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１５
ＣｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３８１．１；ｍ／ｚ実測値、３８２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７
．８４−７．８１（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、４．９
５（ｓ，２Ｈ）、３．１５（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）。
実施例６０１：２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル
］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４
ＣｌＦ３Ｎ４Ｏの質量計算値、３８２．１；ｍ／ｚ実測値、３８３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８
．３７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．９
５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．４２（ｓ，１
Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）。
実施例６０２：２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１５
Ｃｌ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３６７．０；ｍ／ｚ実測値、３６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１
Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
、８．１２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，１Ｈ）、７．４１（ｓ，１Ｈ
）、５．２３（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、２．１９（
ｓ，３Ｈ）。
実施例６０３：２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル
］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１４６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１３
ＣｌＦ３Ｎ３ＯＳの質量計算値、３８７．０；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ
）、８．３０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．８０（ｓ，１Ｈ）、７．７９−７．７
４（ｍ，１Ｈ）、７．６９−７．６４（ｍ，１Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、３．１０（
ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例６０４：２−［６−（ベンゾチオフェン−２−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
ジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例１０６と同様の様式で、標題化合物を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）δ８．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ
，１Ｈ）、７．８０−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．５６（ｓ，１Ｈ）、７．４０−７．２
８（ｍ，３Ｈ）、６．７８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、４．９２（ｓ，２Ｈ）、３．
１０（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｓ，３Ｈ）。
実施例６０５：２−［３−フルオロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル
）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトア
ミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ
５Ｎ３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、８．
３０−８．２６（ｍ，１Ｈ）、８．１７−８．０４（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．６３（
ｍ，２Ｈ）、５．２２（ｓ，２Ｈ）、３．１０（ｓ，３Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）。
実施例６０６：２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１４Ｃ
ｌＦ２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４９．１；ｍ／ｚ実測値、３５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５４−８．５１（ｍ，１Ｈ）、８．１
４（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６７−７．６２（ｍ，１
Ｈ）、７．５９−７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．３４（ｍ，１Ｈ）、５．２１（
ｓ，２Ｈ）、３．０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）。
実施例６０７：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６
−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．
１６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．５７
（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ
，１Ｈ）、７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８−５．３５（ｍ，１Ｈ）、
５．０３（ｓ，２Ｈ）、４．６４−４．４７（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１６（ｍ，２
Ｈ）、４．０４−３．８９（ｍ，１Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例６０８：２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル
）エタノン。
Figure 2021193099
実施例９２と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１３Ｃ
ｌＦ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）、
８．２５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．００（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．３Ｈｚ，１
Ｈ）、７．８４−７．７４（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．
５７（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｓ，
２Ｈ）、４．６３−４．４８（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０７
−３．８７（ｍ，１Ｈ）。
実施例６０９：１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−［３Ｈ］−６−（４−フル
オロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノ
ン。
Figure 2021193099
Ｈ２ガスの代わりにトリチウムガスを用い、実施例３４９と同様の様式で、標題化合物
を調製した。３Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．９７（ｓ，１Ｈ）。
実施例６１０：２−［２−ジュウテリオ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル
）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート。６−（４−フルオロ−３−メチルフェ
ニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（５００ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）のＤＣ
Ｍ溶液（１０ｍＬ）に、（Ｂｏｃ）２Ｏ（０．５７ｍＬ、２．６５ｍｍｏｌ）及びＤＭＡ
Ｐ（２７ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で１時間撹拌した。
水を添加し、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ、濃縮
し、ＦＣＣ（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製したところ、ｔｅｒｔ−
ブチル６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
ン−１−カルボキシレートが得られた（７８％、５６４ｍｇ）。
工程Ｂ：６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−ジュウテリオ−１Ｈ−ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン。−７８℃のｔｅｒｔ−ブチル６−（４−フルオロ−３−メチ
ルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート（４００ｍ
ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に、ｔＢｕＬｉ（２．８９ｍＬ、４．９１ｍｍｏｌ
、ヘキサン中１．７Ｍ）を添加し、この反応混合物を１５分間撹拌した。この反応混合物
に、ＣＤ３ＣＯ２Ｄ（０．７５ｍＬ、１２．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温ま
でゆっくりと加温した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機相を乾燥
させ、濃縮し、ＦＣＣ（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製したところ、
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−ジュウテリオ−１Ｈ−ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジンが得られた（８９％、２５１ｍｇ）。
工程Ｃ：２−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−ジュウテリオ−１Ｈ
−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。実施例
６６と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７ＤＦＮ３Ｏ
の質量計算値、３１２．１；ｍ／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６１１：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
工程Ａ：６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン。室温の６−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ
］ピリジン（中間体９、７５０ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、Ｎ
ＩＳ（１．１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を一晩撹拌し、午前中に水（２
０ｍＬ）を添加した。この反応混合物をシリカゲル上に直接濃縮し、精製して（ＦＣＣ、
ＳｉＯ２、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、標題化合物を得た（１．１ｇ、９７％
）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１１．９６（ｓ，１Ｈ）、８．８２−８
．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．１９−８．０２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ
）、８．０２−７．８０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．７０−７．４５（ｍ，２Ｈ
）、７．３３−７．１４（ｍ，１Ｈ）。
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−ヨード−１Ｈ−
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート。６−（３，５−ジフルオロフェ
ニル）−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン（１．１３ｇ、３．２ｍｍｏ
ｌ）のＤＣＭ溶液（１０ｍＬ）に、ＤＭＡＰ（３９ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、続いてＢ
ＯＣ無水物（０．８２ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１時間撹拌
した。水（２５ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）を添加した。有機物を抽出し、合わせ
、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。精製（ＳｉＯ２、０〜１００％
ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（９４６ｍｇ、６５％）。ＭＳ（ＥＳ
Ｉ）：Ｃ１８Ｈ１５Ｆ２ＩＮ２Ｏ２の質量計算値、４５６．０４；ｍ／ｚ実測値、４５７
．０５。
工程Ｃ：６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。ｔｅｒｔ−ブチル６−（３，５−ジフルオロフェニル）
−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート（５００ｍ
ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、銅（２０８ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）及
びジフェニル（トリフルオロメチル）スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート（８
８６ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を９０℃で１２時間還流させた。こ
の反応物を水（５ｍＬ）で希釈し、シリカゲル上に濃縮した。精製（ＦＣＣ、ＳｉＯ２、
０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、標題化合物を得た（１７７ｍｇ、５４％）
。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１４Ｈ７Ｆ５Ｎ２の質量計算値、２９８．２；ｍ／ｚ実測値、２９
９．１。
工程Ｄ：２−（６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−
１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。０
℃の６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ
［３，２−ｂ］ピリジン（１５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（０．５ｍＬ）に
、ＮａＨ（６．０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、６０％油中分散液）を添加した。この反応混
合物を室温まで加温し、３０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、続いて、１−（アゼチジ
ン−１−イル）−２−ブロモエタン（１０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（０．
５ｍＬ）を添加した。この反応混合物を室温まで加温し、１２時間撹拌した。水を添加し
、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、
減圧下で濃縮した。方法ＡによるＨＰＬＣ精製によって、標題化合物を得た（１．７ｍｇ
、８．８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１４Ｆ５Ｎ３Ｏの質量計算値、３８３．１；ｍ
／ｚ実測値、［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．８２−８
．５０（ｄ，１Ｈ）、８．３４−８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．５
１−７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３Ｈ）、７．１１−６．９１（ｍ，１Ｈ）、５．３
７（ｓ，２Ｈ）、３．２２（ｓ，２Ｈ）、２．９９（ｓ，２Ｈ）。
実施例６１２：３−クロロ−１−（３−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロ
メチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
工程Ｃで３−クロロ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン及び３−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩を使用し、実施例
１と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１３ＣｌＦ３Ｎ３
の質量計算値、３８７．１；ｍ／ｚ実測値、３８８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．４０（ｓ，２Ｈ）７．２７−７．３２（ｍ，１Ｈ）７．
３６−７．４４（ｍ，２Ｈ）７．５６−７．６９（ｍ，２Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝１．８
５Ｈｚ，１Ｈ）７．７６（ｄ，Ｊ＝７．６３Ｈｚ，１Ｈ）７．８０（ｓ，１Ｈ）８．４９
−８．６７（ｍ，２Ｈ）８．７９（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６１３：１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
工程Ｃで６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］
ピリジン及び３−（クロロメチル）ピリダジンを使用し、実施例１と同様の様式で、標題
化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１３Ｆ３Ｎ４の質量計算値、３５４．１；
ｍ／ｚ実測値、３５５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ
５．７７（ｓ，２Ｈ）６．８８（ｄｄ，Ｊ＝３．２４，０．６９Ｈｚ，１Ｈ）６．９８（
ｄｄ，Ｊ＝８．５５，１．３９Ｈｚ，１Ｈ）７．２８−７．４４（ｍ，１Ｈ）７．５０−
７．６５（ｍ，３Ｈ）７．７２−７．８４（ｍ，３Ｈ）８．７４（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ
，１Ｈ）９．１５（ｄｄ，Ｊ＝４．９７，１．５０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６１４：３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピ
リダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
工程Ｃで３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン及び３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を使用し、実施例１と同
様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦＮ４の質量計
算値、３５２．１；ｍ／ｚ実測値、３５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．３５（ｄ，Ｊ＝１．１６Ｈｚ，３Ｈ）５．７１（ｓ，２Ｈ）７．
０９（ｓ，２Ｈ）７．２８−７．３８（ｍ，２Ｈ）７．３９−７．４５（ｍ，１Ｈ）７．
４９（ｓ，１Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝１．６２Ｈｚ，１Ｈ）８．７５（ｄ，Ｊ＝１．１６
Ｈｚ，１Ｈ）９．１６（ｄ，Ｊ＝４．８６Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６１５：３−クロロ−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリ
フルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン。
Figure 2021193099
工程Ｃで３−クロロ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［
３，２−ｂ］ピリジン及び３−（クロロメチル）ピリダジン塩酸塩を使用し、実施例１と
同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１２ＣｌＦ３Ｎ４の質
量計算値、３８８．１；ｍ／ｚ実測値、３８９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．７４（ｓ，２Ｈ）７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．５５，１．６２
Ｈｚ，１Ｈ）７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．５５，５．０９Ｈｚ，１Ｈ）７．５４（ｓ，１Ｈ
）７．５６−７．７０（ｍ，２Ｈ）７．７５（ｓ，１Ｈ）７．７８−７．８６（ｍ，２Ｈ
）８．８０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ）９．１８（ｄｄ，Ｊ＝４．８５，１．６２Ｈ
ｚ，１Ｈ）。
実施例６１６：２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピ
ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
工程Ａで（４−フルオロフェニル）ボロン酸の代わりに（４−フルオロ−３−メチルフ
ェニル）ボロン酸を用い、実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（Ｅ
ＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２２ＦＮ３Ｏの質量計算値、３５１．２；ｍ／ｚ実測値、３５２［Ｍ＋
Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、８．
０１（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６０−７．４８（ｍ，
１Ｈ）、７．３４（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．０９（ｓ
，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．３１−３．２５（ｍ，３Ｈ）、
２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、２．０５−１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．
８６−１．７２（ｍ，２Ｈ）。
実施例６１７：Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３
−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２２Ｆ
Ｎ３Ｏの質量計算値、３３９．２；ｍ／ｚ実測値、３４０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（
３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５８（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９−７．４８（ｍ，１Ｈ）
、７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）、５
．１９（ｓ，０．８Ｈ）、５．１５（ｓ，１．２Ｈ）、３．５２−３．４２（ｍ，１．２
Ｈ）、３．３０−３．２４（ｍ，０．８Ｈ）、３．０８（ｓ，１．８Ｈ）、２．８２（ｓ
，１．２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，１．２Ｈ
）、１．０２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。
実施例６１８：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−
フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。実施例２７と同様の様式で、標題
化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７３．１
；ｍ／ｚ実測値、３７４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ８．６０（ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ
）、７．６０−７．５１（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．２６（ｔ，Ｊ＝９．
１Ｈｚ，１Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．７０（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、４
．３６（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）
。
実施例６１９：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６４（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７
．９０−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，１Ｈ
）、５．０９（ｓ，２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．３０−３．２
１（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．０３−１．８９（ｍ，２Ｈ）、１．８７−
１．７０（ｍ，２Ｈ）。
実施例６２０：２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６３（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ，１Ｈ）、７．８９−７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６４−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７
．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．１９（ｓ，０．９Ｈ）、５．１６（ｓ，１．
１Ｈ）、３．５４−３．４１（ｍ，１．１Ｈ）、３．３０−３．２４（ｍ，０．９Ｈ）、
３．０９（ｓ，１．７Ｈ）、２．８２（ｓ，１．３Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、１．２
３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．３Ｈ）、１．０２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．７Ｈ）。
実施例６２１：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，
４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エ
タノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１５Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３７７．１；ｍ／ｚ実測値、３７８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．６５（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７
．９１−７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｓ，１Ｈ
）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、４．７０（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．３６（ｔ，
Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例６２２：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチ
ル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４３．１；３４３［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４１（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．４８−７．３
２（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．
０８（ｓ，３Ｈ）、２．８４（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ
）。
実施例６２３：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．６６（ｄ
，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．２３−７．０８（ｍ，３Ｈ）、６．８５−６．７４（ｍ
，１Ｈ）、４．８３（ｓ，２Ｈ）、３．５８−３．４２（ｍ，４Ｈ）、２．４４（ｓ，３
Ｈ）、２．１２−１．９７（ｍ，２Ｈ）、１．９６−１．８２（ｍ，２Ｈ）。
実施例６２４：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチ
ル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン
。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２１Ｈ２１Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３６９．２；ｍ／ｚ実測値、３７０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４５（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７
．５０−７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）、５．０９（ｓ
，２Ｈ）、３．５６（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．２９−３．１７（ｍ，２Ｈ）、
２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．０３−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．
８６−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
実施例６２５：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチ
ル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミ
ド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５７．２；ｍ／ｚ実測値、３５８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４２（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９−７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ
）、５．１８（ｓ，０．８Ｈ）、５．１４（ｓ，１．２Ｈ）、３．５２−３．３８（ｍ，
２Ｈ）、３．０６（ｓ，１．８Ｈ）、２．８１（ｓ，１．２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）
、２．２４（ｓ，３Ｈ）、１．２０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０１（ｔ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．８Ｈ）。
実施例６２６：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，
４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１７Ｆ
４Ｎ３Ｏの質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４４（ｓ，１Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、７
．５４−７．３４（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ）、５．０５（ｓ，２Ｈ）、４．８
２−４．６１（ｍ，２Ｈ）、４．４５−４．２４（ｍ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、
２．２４（ｓ，３Ｈ）。
実施例６２７：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３
−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノ
ン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３５５．１；３５６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４３（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．５０−７．３
５（ｍ，２Ｈ）、７．２０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、４．
１８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、３．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．３０
（ｓ，３Ｈ）、２．２８−２．１８（ｍ，５Ｈ）。
実施例６２８：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１６Ｈ１６Ｃ
ｌＮ３ＯＳの質量計算値、３３３．１；３３４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５６（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，
Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３６（ｓ，１Ｈ）、７．１８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ
）、５．１６（ｓ，２Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、２．８６（ｓ，３Ｈ）、２．２７（
ｓ，３Ｈ）。
実施例６２９：２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチ
ル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−
イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ２０Ｈ１８Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３７３．１；ｍ／ｚ実測値、３７４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６１（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、７．３
８−７．２７（ｍ，１Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）、６．９６（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１
Ｈ）、５．４２−５．２１（ｍ，１Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、４．４２−４．０７（
ｍ，２Ｈ）、３．９９−３．７４（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｓ，
３Ｈ）、１．６０（ｓ，３Ｈ）。
実施例６３０：Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−
チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ２１Ｎ
３ＯＳの質量計算値、３２７．１；ｍ／ｚ実測値、３２８［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（
３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，１Ｈ）、７．３７−７．２６（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）
、５．１６（ｓ，０．８Ｈ）、５．１３（ｓ，１．２Ｈ）、３．５２−３．４０（ｍ，２
Ｈ）、３．０８（ｓ，１．８Ｈ）、２．８２（ｓ，１．２Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）、
２．２７（ｓ，３Ｈ）、１．２２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．２Ｈ）、１．０２（ｔ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ，１．８Ｈ）。
実施例６３１：２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２
−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ２１Ｎ
３ＯＳの質量計算値、３３９．１；ｍ／ｚ実測値、３４０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（
３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５５（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．
３６−７．２７（ｍ，２Ｈ）、６．８４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．０７（ｓ，
２Ｈ）、３．５８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、３．３０−３．２４（ｍ，２Ｈ）、２
．４８（ｓ，３Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，６．７Ｈ
ｚ，２Ｈ）、１．８２（ｄｄ，Ｊ＝１３．４，６．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６３２：１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル
−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノ
ン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３６１．１；ｍ／ｚ実測値、３６２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６９（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．
１７（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，１Ｈ）、４．８５（ｓ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、４．
０３（ｔ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例６３３：１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル
−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ
３ＯＳの質量計算値、３２５．１；ｍ／ｚ実測値、３２６［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（
３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．２０
−７．００（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｓ，１Ｈ）、４．６８（ｓ，２Ｈ）、４．０７（ｔ
，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．７７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．５３（ｓ，３
Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，７．７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６３４：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−
（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ
Ｎ３ＯＳの質量計算値、３４３．１；ｍ／ｚ実測値、３４４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．６１（ｄ
，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９（ｓ，１
Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，５．１Ｈ
ｚ，０．５Ｈ）、５．１３−５．０１（ｍ，０．５Ｈ）、４．７４（ｓ，２Ｈ）、４．４
１−４．０８（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、３．７８（ｄ，Ｊ
＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、２．５３（ｓ，３Ｈ）、２．４１（ｓ，３Ｈ）。
実施例６３５：２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３
，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン
。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１６Ｆ
３Ｎ３Ｏの質量計算値、３５９．１；ｍ／ｚ実測値、３６０［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７
．５４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，１Ｈ）、７．２３（ｔ，Ｊ＝９．
４Ｈｚ，１Ｈ）、５．６０−５．５１（ｍ，０．５Ｈ）、５．４１−５．３０（ｍ，０．
５Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、４．６２−４．４３（ｍ，１Ｈ）、４．３８−４．１４
（ｍ，２Ｈ）、４．０５−３．８６（ｍ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例６３６：２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１５Ｃ
ｌＦＮ３ＯＳの質量計算値、３６３．１；ｍ／ｚ実測値、３６４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、８．
００（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．４５−７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，
Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．６１−５．４８（ｍ，０．５Ｈ）、５．４１−５．３０（
ｍ，０．５Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．６４−４．４５（ｍ，１Ｈ）、４．４０−
４．１５（ｍ，２Ｈ）、４．０６−３．８５（ｍ，１Ｈ）、２．２８（ｓ，３Ｈ）。
実施例６３７：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニ
ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ
３ＯＳの質量計算値、３１３．１；ｍ／ｚ実測値、３１４［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（
３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，
Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．１３−７．０６（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝２．４
Ｈｚ，１Ｈ）、４．８６（ｓ，２Ｈ）、３．０９（ｓ，３Ｈ）、３．０１（ｓ，３Ｈ）、
２．５２（ｓ，３Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）。
実施例６３８：１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオ
ロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン。
Figure 2021193099
実施例２７と同様の様式で、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ
２Ｎ３Ｏの質量計算値、３４１．１；ｍ／ｚ実測値、３４２［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４８（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７
．５８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．５０−７．２７（ｍ，４Ｈ）、５．５３（ｓ
，０．５Ｈ）、５．３４（ｓ，０．５Ｈ）、４．９８（ｓ，２Ｈ）、４．５９−４．４３
（ｍ，１Ｈ）、４．３７−４．１３（ｍ，２Ｈ）、３．９５（ｄｄ，Ｊ＝２４．６，１１
．６Ｈｚ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例６３９：２−［６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，
２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド。
Figure 2021193099
工程Ａ：２−（６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド。６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン及び２−
ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを使用し、中間体１０と同様の様式で、標題化合
物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＮ３Ｏの質量計算値、２８１．１；ｍ
／ｚ実測値、２８２．０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
工程Ｂ：２−（６−（５−（ジフルオロメチル）チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピロ
ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド。２−ブロモ−
５−（ジフルオロメチル）チオフェン（１００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）のジオキサン溶
液（２ｍＬ）に、ビス（ピナコラト）ジボロン（１４３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ
Ｃｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２（３５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１３８
ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を密閉容器内で９０℃まで加
熱し、２時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、その後、工程Ａからの中間体（
５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、続いてＣｓ２ＣＯ３（１１５ｍｇ、０．３５２ｍｍｏｌ
）、並びに追加量のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２（３５ｍｇ、０．０５ｍｍｏ
ｌ）及びジオキサン（３ｍＬ）を添加した。この反応混合物を密閉容器内で再度９０℃ま
で加熱し、２時間撹拌した。この反応物を室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し
た。有機層を単離させ、次いでＭｇ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して茶色の残渣に
し、これを、シリカゲルクロマトグラフィ（ＤＣＭ中０〜７％の２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨ
）によって精製したところ、標題化合物が得られた（４５ｍｇ、３０％）。ＭＳ（ＥＳＩ
）：Ｃ１６Ｈ１５Ｆ２Ｎ３ＯＳの質量計算値、３３５．３；ｍ／ｚ実測値、３３５．９［
Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７６−８．７１（ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１−７．６６（ｍ，１Ｈ）、７．３７−７．３３（ｄ，Ｊ
＝３．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２８−７．２３（ｍ，２Ｈ）、６．９７−６．７２（ｍ，２
Ｈ）、４．９６−４．８９（ｓ，２Ｈ）、３．１４−３．０９（ｓ，３Ｈ）、３．０４−
２．９７（ｓ，３Ｈ）。
生物学的アッセイ
ラットＮＲ１／ＮＲ２Ｂ受容体への特異的結合の阻害
このアッセイは、ＧｌｕＮ２Ｂサブユニット含有ＮＭＤＡ受容体へのトレーサの結合、
及びかかる結合を変位させる試験化合物の能力に依存する。３−［３Ｈ］１−（アゼチジ
ン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンは、高親和性ＧｌｕＮ２Ｂ選択的アンタゴニストであ
り、ＧｌｕＮ１サブユニットとＧｌｕＮ２Ｂサブユニットとの相間に位置するイフェンプ
ロジル結合部位に結合する。代替的に、このアッセイは、成体ラットの皮質膜に由来する
天然ＮＭＤＡ受容体におけるイフェンプロジル結合部位について競合するリガンドに対す
る結合親和性を測定する。
簡潔に述べると、ラット成体の皮質をアッセイバッファ（５０ｍＭトリス、ｐＨ７．４
）中で均質化させる。天然ＮＭＤＡ受容体を含有する得られた皮質膜を、遠心分離によっ
て精製し、徹底的に洗浄し、次いでアッセイバッファ中に再懸濁させる。試験化合物、ト
レーサ、及び膜を混合し、室温で２時間振盪しながらインキュベートして、結合平衡に到
達させる。トレーサの非特異的結合を、１０μＭのＣＰ １０１，６０６と共に脳膜をプ
レインキュベートすることによって決定する。インキュベーション後、結合したトレーサ
及び結合していないトレーサを、細胞採取器及びポリエチレンイミンに浸漬したＧＦ／Ｂ
フィルタプレート（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）を用いた濾過によって分離する。
結合の程度は、フィルタプレート上に保持された［３Ｈ］放射活性を液体シンチレータ
カウンタで計数することによって測定する。試験化合物の結合親和性（平衡解離定数Ｋｉ
）は、実験データを次のモデル、ｌｏｇＥＣ５０＝ｌｏｇ（１０＾ｌｏｇＫｉ＊（１＋［
Ｒａｄｉｏｌｉｇａｎｄ］／ＨｏｔＫｄ））及びＹ＝Ｂｏｔｔｏｍ＋（Ｔｏｐ−Ｂｏｔｔ
ｏｍ）／（１＋１０＾（Ｘ−ＬｏｇＥＣ５０））に当てはめることによって決定され、式
中、［Ｒａｄｉｏｌｉｇａｎｄ］は、トレーサの濃度であり、ＨｏｔＫｄＮＭは、トレー
サの平衡解離定数であり、Ｔｏｐ及びＢｏｔｔｏｍは、Ｙ軸単位での曲線の平坦領域であ
る。
ＨＮＲ２ＢＣ：哺乳類の細胞において発現したクローン化ヒトＮＲ１／ＮＲ２Ｂイオン
チャネルに対する試験物品の影響
ＮＭＤＡ受容体は、Ｃａ２＋イオンの透過性が高く、細胞ベースのカルシウム流アッセ
イを使用してＮＭＤＡ受容体機能を監視することを可能にする、イオンチャネルである。
このアッセイでは、ヒトＧｌｕＮ１／ＧｌｕＮ２Ｂ ＮＭＤＡ受容体を異種性に発現する
細胞に、コアゴニストであるグルタミン酸塩及びグリシンを添加して、細胞内Ｃａ２＋流
入を開始させる。蛍光染料及びＦＬＩＰＲ（Ｆｌｕｏｒｏｍｅｔｒｉｃ Ｉｍａｇｉｎｇ
Ｐｌａｔｅ Ｒｅａｄｅｒ、蛍光定量撮影プレートリーダ）デバイスを使用し、細胞内
カルシウムの変化の時間経過を測定する。
測定の２４時間前に、非選択的ＮＭＤＡ受容体遮断剤の存在下でＴｅｔ−Ｏｎ誘導系を
用い、安定細胞株においてＮＭＤＡ受容体の発現を誘発する。実験当日、細胞培養培地を
慎重に洗浄し、Ｃａｌｃｉｕｍ ５ Ｄｙｅ Ｋｉｔ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃ
ｅｓ）を用い、１３７ｍＭのＮａＣｌ、４ｍＭのＫＣｌ、２ｍＭのＣａＣｌ２、０．５ｍ
ＭのＭｇＣｌ２、１０ｍＭのＨＥＰＥＳ、及び５ｍＭのＤ−グルコースを含有する染料負
荷バッファ（ｐＨ７．４）において、細胞に負荷をかける。室温における１時間のインキ
ュベーション後、アッセイバッファ（１３７ｍＭのＮａＣｌ、４ｍＭのＫＣｌ、２ｍＭの
ＣａＣｌ２、０．０１ｍＭのＥＤＴＡ、１０ｍＭのＨＥＰＥＳ、及び５ｍＭのＤ−グルコ
ース、ｐＨ７．４）で染料を洗い流す。ＦＬＩＰＲ ＴＥＴＲＡリーダにおいて、様々な
濃度の試験化合物を５分間にわたり細胞に添加し、その間、潜在的なアゴニスト活性を検
出するために蛍光を監視する。次に、コアゴニストであるグルタミン酸及びグリシンを、
もう５分間にわたり添加する。アッセイのシグナル域、並びにＮＭＤＡ受容体アンタゴニ
スト及び負のアロステリック調節因子を検出する能力を最大にするために、約ＥＣ８０に
対応するグルタミン酸の濃度を使用する。このアッセイでは、飽和濃度（１０μＭ）のグ
リシンも存在する。非選択的ＮＭＤＡ受容体アンタゴニストである（＋）ＭＫ−８０１は
、アンタゴニスト活性の陽性対照として使用する。試験化合物の存在下における蛍光シグ
ナルを数量化し、適切な対照ウェルによって定義されるシグナルに正規化する。
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
Figure 2021193099
 ＊ＮＴは未試験を意味する。
Figure 2021193099
 ＊ＮＴは未試験を意味する。

以下に、本願の当初の特許請求の範囲に記載された発明を付記する。
［１]
式（Ｉ）の構造：
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ １ は、Ｈ、 ３ Ｈ、ハロ、Ｃ １〜３ アルキル、及びＣ １〜３ ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ ２ は、ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、及びＣ １〜５ ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ １〜５ アルキル、及びＣ １〜５ ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ ３ は、
（ａ）
Figure 2021193099
 （式中、環Ａは、ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ ハロアルキル、ＣＨ ２ ＯＨ、Ｃ １〜５ アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ １〜５ アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ ハロアルキル、Ｃ １〜５ アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ ３ａ は、Ｈ又はＣ １〜５ アルキルであり、
Ｒ ３ｂ は、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ ３ で任意に置換されているＣ １〜５ アルキル；Ｃ １〜５ ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ ２ シクロプロピル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ ３ｃ は、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ １〜５ ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ ３ｄ は、ＣＨ ２ −シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ ３ｅ は、ＯＨ、Ｃ １〜５ アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ １〜５ アルコキシで任意に置換されているＣ １〜５ アルキル；ＣＨ ２ Ｓ（ＣＨ ３ ）；ＣＨ ２ （Ｓ＝Ｏ）ＣＨ ３ ；ＣＨ ２ （ＳＯ ２ ）ＣＨ ３ ；及びＣＨ ２ ＣＨ ２ （Ｃ＝Ｏ）ＣＨ ３ 、又は
（ｇ）
Figure 2021193099
 からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ ４ は、Ｈ、 ２ Ｈ、又はＣ １〜３ アルキルである）を有する化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［２]
Ｒ １ が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＣＨ ３ である、［１］に記載の化合物。
［３]
Ｒ １ が、Ｈである、［１］に記載の化合物。
［４]
Ｒ １ が、Ｃｌである、［１］に記載の化合物。
［５]
Ｒ １ が、ＣＨ ３ である、［１］に記載の化合物。
［６]
Ｒ ２ が、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、ＣＦ ２ Ｈ、及びＣＦ ３ から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｆ、ＣＮ、ＣＨ ３ 、及びＣＦ ３ で任意に置換されているピリジニル；ＣＨ ３ で任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにＣｌ、ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ ＣＨ ３ 、ＣＨＦ ２ 、及びＣＦ ３ から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルである、［１］に記載の化合物。
［７]
Ｒ ２ が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−エチルフェニル、３−（ジフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メチル−フェニル、４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル、２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−チエニル、３−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−エチル−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、４−クロロ−２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、２，５−ジメチル−３−チエニル、２，５−ジクロロ−３−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２−チエニル、２，４，５−トリメチル−３−チエニル、６−チアゾール−５−イル、２−メチルチアゾール−５−イル、６−メチル−３−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル、ピリジン−２−カルボニトリル、２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル、５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル、６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、又はベンゾチオフェン−２−イルである、［１］に記載の化合物。
［８]
Ｒ ２ が、フェニル又はチエニルであり、前記フェニル又はチエニルが、ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、及びＣ １〜５ ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されている、［１］に記載の化合物。
［９]
Ｒ ３ が、
Figure 2021193099
 であり、環Ａが、
Figure 2021193099
 である、［１］に記載の化合物。
［１０]
Ｒ ３ が、
Figure 2021193099
 である、［１］に記載の化合物。
［１１]
Ｒ ３ が、
Figure 2021193099
 である、［１］に記載の化合物。
［１２]
Ｒ ３ が、
Figure 2021193099
 ＣＨ ２ Ｓ（ＣＨ ３ ）、ＣＨ ２ （Ｓ＝Ｏ）ＣＨ ３ 、ＣＨ ２ （ＳＯ ２ ）ＣＨ ３ 、又はＣＨ ２ ＣＨ ２ （Ｃ＝Ｏ）ＣＨ ３ である、［１］に記載の化合物。
［１３]
Ｒ ３ が、
Figure 2021193099
 である、［１］に記載の化合物。
［１４]
Ｒ ３ が、
Figure 2021193099
 である、［１］に記載の化合物。
［１５]
Ｒ ４ が、Ｈである、［１］に記載の化合物。
［１６]
Ｒ ４ が、ＣＨ ３ である、［１］に記載の化合物。
［１７]
式（ＩＩ）の構造：
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ １ は、Ｈ、 ３ Ｈ、ハロ、及びＣ １〜３ アルキルからなる群から選択され、
Ｒ ２ は、ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、及びＣ １〜５ ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ ハロアルキル、及びＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているチアゾリル；並びにハロ若しくはＣ １〜５ アルキルで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
環Ａは、
Figure 2021193099
 からなる群から選択され、Ｒ ４ は、Ｈ、 ２ Ｈ、又はＣＨ ３ である）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［１８]
式（ＩＩＡ）の構造：
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ ２ａ は、Ｈ又はＦであり、
Ｒ ２ｂ は、Ｈ、Ｆ、ＣＨ ３ 、又はＣＨ ２ ＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ｃ は、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ２ｆ は、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ３ は、
Figure 2021193099
 である）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［１９]
式（ＩＩＢ）の構造：
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ ２ｄ は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ ３ 、又はＣＦ ３ であり、
Ｒ ２ｅ は、Ｈ又はＣＨ ３ であり、
Ｒ ３ は、
Figure 2021193099
 である）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［２０]
式（ＩＩＩ）の構造：
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ １ は、Ｈ、 ３ Ｈ、ハロ、Ｃ １〜３ アルキル、又はＣ １〜３ ハロアルキルであり、
Ｒ ２ は、ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、及びＣ １〜５ ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｃ １〜５ ハロアルキルで任意に置換されているピリジニル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ １〜５ アルキル、又はＣ １〜５ ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ ３ａ は、Ｈ又はＣ １〜５ アルキルであり、
Ｒ ３ｂ は、ＯＨ又はＯＣＨ ３ で任意に置換されているＣ １〜５ アルキル；Ｃ １〜５ ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ ２ シクロプロピル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択され、
Ｒ ４ は、Ｈ、Ｈ ２ 、又はＣＨ ３ である）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［２１]
式（ＩＶ）の構造：
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ １ は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ ２ は、ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、及びＣ １〜５ ハロアルキルから独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はＣ １〜５ アルキルで置換されているチエニルであり、
Ｒ ３ｃ は、
Figure 2021193099
 であり、Ｒ ４ は、Ｈである）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［２２]
式（Ｖ）の構造：
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ １ 及びＲ ４ は、Ｈであり、
Ｒ ２ は、２つのハロで任意に置換されているフェニルであり、
Ｒ ３ｄ は、シクロブチル又はＣＨ ２ −シクロプロピルである）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［２３]
式（ＶＩ）の構造：
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ １ は、Ｈ又はハロであり、
Ｒ ２ は、ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、及びＣ １〜５ ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はハロ若しくはＣ １〜５ アルキルで置換されているチエニルであり、
Ｒ ３ｅ は、ＯＨ、Ｃ １〜５ アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択され、
Ｒ ４ は、Ｈ又はＣＨ ３ である）を有する、［１］に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
［２４]
以下からなる群から選択される化合物：
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
３−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール、
５−メチル−３−［［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾール、
５−メチル−３−［［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
５−メチル−３−［［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
３−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
３−［［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
３−［［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］酢酸、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−モルホリノ−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−メチル−３−ピリジル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
５−［１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル］ピリジン−２−カルボニトリル、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリミジン−５−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
シクロブチル−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−シクロプロピル−１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−モルホリノ−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
６−（４−メチル−２−チエニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
６−（４−メチル−２−チエニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フリル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
３，３−ジメチル−１−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−ブチル−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−イソペンチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（３−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−（シクロブチルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−（シクロプロピルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（４−ピリジルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキシラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピラゾール−１−イルエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリミジン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキセタン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−１−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−メトキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［４−（フルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（２−メチルモルホリン−４−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２−エチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシピロリジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（２，２−ジメチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（４−ヒドロキシ−４−メチル−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルモルホリン−４−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセチル］アゼチジン−３−カルボニトリル、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジメチルアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセチル］ピロリジン−３−オントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−フェニル−エタノン、
１−（４−フルオロフェニル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロピラン−２−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−イソプロピル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−プロピル−アセトアミド、
（Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（１−メチルシクロプロピル）アセトアミド、
Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−イソブチル−アセトアミド、
５−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルトリアゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
５−［［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、
３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロブチル−エタノン、
１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−ベンジル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］オキサゾール、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オール、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノール、
（Ｒ／Ｓ）−２−シクロプロピル−１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］プロパン−２−オールトリフルオロ酢酸塩、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メトキシ−エタンイミン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンオキシムトリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
（Ｒ／Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−２−フルオロ−エチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−メトキシエチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
１−シクロブチル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−シクロプロピル−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルファニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
（Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルフィニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルホニルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
４−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
１−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［３−フルオロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−メチルチアゾール−５−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−チアゾール−５−イルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−フルオロ−３−ピリジル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，５−ジメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，４，５−トリメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（５−クロロ−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，５−ジクロロ−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［３−クロロ−６−（２，５−ジメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（ベンゾチオフェン−２−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［３−フルオロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−［３Ｈ］−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
２−［２−ジュウテリオ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
３−クロロ−１−（３−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
３−クロロ−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、及び
２−［６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
並びにその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物。
［２５]
（Ａ）有効量の、式（Ｉ）の化合物
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ １ は、Ｈ、 ３ Ｈ、ハロ、Ｃ １〜３ アルキル、及びＣ １〜３ ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ ２ は、ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、及びＣ １〜５ ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ １〜５ アルキル、及びＣ １〜５ ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ ３ は、
（ａ）
Figure 2021193099
 （式中、環Ａは、ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ ハロアルキル、ＣＨ ２ ＯＨ、Ｃ １〜５ アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ １〜５ アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ ハロアルキル、Ｃ １〜５ アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜６員複素環である）、又は
（ｂ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ ３ａ は、Ｈ又はＣ １〜５ アルキルであり、
Ｒ ３ｂ は、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ ３ で任意に置換されているＣ １〜５ アルキル；Ｃ １〜５ ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ ２ シクロプロピル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ ３ｃ は、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ １〜５ ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ ３ｄ は、ＣＨ ２ −シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ ３ｅ は、ＯＨ、Ｃ １〜５ アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ １〜５ アルコキシで任意に置換されているＣ １〜５ アルキル；ＣＨ ２ Ｓ（ＣＨ ３ ）；ＣＨ ２ （Ｓ＝Ｏ）ＣＨ ３ ；ＣＨ ２ （ＳＯ ２ ）ＣＨ ３ ；及びＣＨ ２ ＣＨ ２ （Ｃ＝Ｏ）ＣＨ ３ 、又は
（ｇ）
Figure 2021193099
 からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ ４ は、Ｈ、 ２ Ｈ、又はＣ １〜３ アルキルである）、
及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物から選択される少なくとも１つの化合物と、
（Ｂ）少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、
を含む、医薬組成物。
［２６]
有効量の［２４］に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、を含む、医薬組成物。
［２７]
ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態を患うか、又はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、該治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）の化合物
Figure 2021193099
 （式中、
Ｒ １ は、Ｈ、 ３ Ｈ、ハロ、Ｃ １〜３ アルキル、及びＣ １〜３ ハロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ ２ は、ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、及びＣ １〜５ ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ １〜５ アルキル、及びＣ １〜５ ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
Ｒ ３ は、
（ａ）
Figure 2021193099
 （式中、環Ａは、ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ ハロアルキル、ＣＨ ２ ＯＨ、Ｃ １〜５ アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ １〜５ アルキルメンバーで任意に置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ １〜５ アルキル、Ｃ １〜５ ハロアルキル、Ｃ １〜５ アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからなる群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアルキルである）、又は
（ｂ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ ３ａ は、Ｈ又はＣ １〜５ アルキルであり、
Ｒ ３ｂ は、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ ３ で任意に置換されているＣ １〜５ アルキル；Ｃ １〜５ ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ ２ シクロプロピル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
（ｃ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ ３ｃ は、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ １〜５ ハロアルキルで任意に置換されているフラニル；オキサゾリル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているピラゾリル；Ｃ １〜５ アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群から選択される）、又は
（ｄ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ ３ｄ は、ＣＨ ２ −シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
（ｅ）
Figure 2021193099
 （式中、Ｒ ３ｅ は、ＯＨ、Ｃ １〜５ アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
（ｆ）ＯＨ又はＣ １〜５ アルコキシで任意に置換されているＣ １〜５ アルキル；ＣＨ ２ Ｓ（ＣＨ ３ ）；ＣＨ ２ （Ｓ＝Ｏ）ＣＨ ３ ；ＣＨ ２ （ＳＯ ２ ）ＣＨ ３ ；及びＣＨ ２ ＣＨ ２ （Ｃ＝Ｏ）ＣＨ ３ 、又は
（ｇ）
Figure 2021193099
 からなる群から選択され、
かつ、
Ｒ ４ は、Ｈ、 ２ Ｈ、又はＣ １〜３ アルキルである）、
及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物から選択される少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法。
［２８]
ＧｌｕＮ２Ｂ受容体により媒介される前記障害、疾患、若しくは状態が、双極性障害、大鬱病性障害、治療抵抗性鬱病、産後鬱病、季節性感情障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン舞踏病、多発性硬化症、認知障害、頭部外傷、脊髄損傷、卒中、てんかん、ジスキネジア、筋萎縮性側索硬化症、細菌性若しくは慢性の感染症に関連する神経変性、疼痛、糖尿病性神経障害、片頭痛、脳虚血、統合失調症、脳炎、自閉症及び自閉症スペクトラム障害、記憶障害及び学習障害、強迫性障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨＤ）、並びに嗜癖疾患からなる群から選択される、［２７］に記載の方法。
［２９]
ＧｌｕＮ２Ｂ受容体により媒介される前記障害、疾患、若しくは状態が、治療抵抗性鬱病及び大鬱病性障害からなる群から選択される、［２７］に記載の方法。
［３０]
前記疾患又は障害が、中枢神経系障害である、［２８］に記載の方法。
［３１]
前記疾患又は障害が、神経障害又は精神障害である、［２８］に記載の方法。
［３２]
前記疾患又は障害が、（１）気分障害、（２）神経性、ストレス関連若しくは身体表現性障害、（３）心理的発育、（４）生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群、（５）錐体路外障害及び運動障害、（６）偶発性若しくは発作性、（７）疼痛、（８）神経変性形態、又は（９）脳血管疾患である、［２８］に記載の方法。
［３３]
前記神経性、ストレス関連若しくは身体表現性障害が、不安障害であり、前記偶発性若しくは発作性障害が、てんかんであり、かつ前記脳血管疾患が、急性脳血管疾患若しくは慢性脳血管疾患である、［３２］に記載の方法。

Claims (33)

  1. 式（Ｉ）の構造：
    Figure 2021193099
     （式中、
    Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群か
    ら選択され、
    Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
    １つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５
    アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１
    〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ
    １〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しく
    は３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
    Ｒ３は、
    （ａ）
    Figure 2021193099
     （式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１
    〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つの
    メンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アル
    コキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意
    に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に
    置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５
    アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで
    任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イ
    ル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからな
    る群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアル
    キルである）、又は
    （ｂ）
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
    Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１
    〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換さ
    れているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
    （ｃ）
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリ
    ミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフ
    ラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１
    〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換
    されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラ
    ヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群か
    ら選択される）、又は
    （ｄ）
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
    （ｅ）
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１
    つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
    （ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２
    Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（
    Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
    （ｇ）
    Figure 2021193099
     からなる群から選択され、
    かつ、
    Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）を有する化合物、及びその医薬的に
    許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
  2. Ｒ１が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、又はＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ１が、Ｃｌである、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ１が、ＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ２が、Ｃｌ、Ｆ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ２Ｈ、及びＣＦ３から独立して選択さ
    れる１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｆ、ＣＮ、
    ＣＨ３、及びＣＦ３で任意に置換されているピリジニル；ＣＨ３で任意に置換されている
    チアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにＣｌ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨＦ２、及び
    ＣＦ３から独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されて
    いるチエニルである、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｒ２が、フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
    ３−エチルフェニル、３−（ジフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）
    フェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２−フルオロフェニ
    ル、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフ
    ルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−
    ジクロロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−ク
    ロロ−２−フルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−
    ３−メチル−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−メチル−３−（トリ
    フルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−
    フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−フルオロ−３−メチル−フェニル
    、２−フルオロ−５−メチル−フェニル、４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル、
    ２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル、２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニ
    ル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、２−チエ
    ニル、３−チエニル、５−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−チエニル、５−エチ
    ル−２−チエニル、５−クロロ−２−チエニル、３−クロロ−２−チエニル、４−クロロ
    −２−チエニル、５−クロロ−３−チエニル、５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル
    、５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル、２，５−ジメチル−３−チエニル、２，
    ５−ジクロロ−３−チエニル、５−クロロ−４−メチル−２−チエニル、２，４，５−ト
    リメチル−３−チエニル、６−チアゾール−５−イル、２−メチルチアゾール−５−イル
    、６−メチル−３−ピリジル、６−フルオロ−３−ピリジル、ピリジン−２−カルボニト
    リル、２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル、５−（トリフルオロメチル）−３−
    ピリジル、６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、又はベンゾチオフェン−２−イ
    ルである、請求項１に記載の化合物。
  8. Ｒ２が、フェニル又はチエニルであり、前記フェニル又はチエニルが、ハロ、Ｃ１〜５
    アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つ
    のメンバーで任意に置換されている、請求項１に記載の化合物。
  9. Ｒ３が、
    Figure 2021193099
     であり、環Ａが、
    Figure 2021193099
     である、請求項１に記載の化合物。
  10. Ｒ３が、
    Figure 2021193099
     である、請求項１に記載の化合物。
  11. Ｒ３が、
    Figure 2021193099
     である、請求項１に記載の化合物。
  12. Ｒ３が、
    Figure 2021193099
     ＣＨ２Ｓ（ＣＨ３）、ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３、又はＣＨ２
    ＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
  13. Ｒ３が、
    Figure 2021193099
     である、請求項１に記載の化合物。
  14. Ｒ３が、
    Figure 2021193099
     である、請求項１に記載の化合物。
  15. Ｒ４が、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
  16. Ｒ４が、ＣＨ３である、請求項１に記載の化合物。
  17. 式（ＩＩ）の構造：
    Figure 2021193099
     （式中、
    Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、及びＣ１〜３アルキルからなる群から選択され、
    Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
    １つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５
    アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及びＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１〜
    ５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；並びにハロ若しくはＣ１〜５アルキルで
    任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
    環Ａは、
    Figure 2021193099
     からなる群から選択され、Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣＨ３である）を有する、請求項１
    に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
  18. 式（ＩＩＡ）の構造：
    Figure 2021193099
     （式中、
    Ｒ２ａは、Ｈ又はＦであり、
    Ｒ２ｂは、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり、
    Ｒ２ｃは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ３であり、
    Ｒ２ｆは、Ｈ、Ｆ、又はＣＨ３であり、
    Ｒ３は、
    Figure 2021193099
     である）を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和
    物、又はＮ−酸化物。
  19. 式（ＩＩＢ）の構造：
    Figure 2021193099
     （式中、
    Ｒ２ｄは、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、又はＣＦ３であり、
    Ｒ２ｅは、Ｈ又はＣＨ３であり、
    Ｒ３は、
    Figure 2021193099
     である）を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和
    物、又はＮ−酸化物。
  20. 式（ＩＩＩ）の構造：
    Figure 2021193099
     （式中、
    Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、又はＣ１〜３ハロアルキルであり、
    Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
    １つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；Ｃ１〜５ハロア
    ルキルで任意に置換されているピリジニル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ１〜５
    アルキル、又はＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しくは３つ
    のメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
    Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
    Ｒ３ｂは、ＯＨ又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１〜５ハロ
    アルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されている
    シクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択され、
    Ｒ４は、Ｈ、Ｈ２、又はＣＨ３である）を有する、請求項１に記載の化合物、及びその
    医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
  21. 式（ＩＶ）の構造：
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ１は、Ｈ又はハロであり、
    Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
    １つ若しくは２つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はＣ１〜５アルキルで
    置換されているチエニルであり、
    Ｒ３ｃは、
    Figure 2021193099
     であり、Ｒ４は、Ｈである）を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に許
    容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
  22. 式（Ｖ）の構造：
    Figure 2021193099
     （式中、
    Ｒ１及びＲ４は、Ｈであり、
    Ｒ２は、２つのハロで任意に置換されているフェニルであり、
    Ｒ３ｄは、シクロブチル又はＣＨ２−シクロプロピルである）を有する、請求項１に記
    載の化合物、及びその医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
  23. 式（ＶＩ）の構造：
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ１は、Ｈ又はハロであり、
    Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
    １つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル、又はハロ若しく
    はＣ１〜５アルキルで置換されているチエニルであり、
    Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１つのハロ
    置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択され、
    Ｒ４は、Ｈ又はＣＨ３である）を有する、請求項１に記載の化合物、及びその医薬的に
    許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物。
  24. 以下からなる群から選択される化合物：
    ２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−
    シクロプロピル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−
    ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−
    モルホリノ−エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−１−モルホリノ−エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
    Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
    １−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
    １−モルホリノ−エタノン、
    ２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−
    シクロプロピル−アセトアミド、
    ２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−
    ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−（３−ブロモ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−
    モルホリノ−エタノン、
    ２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−１−モルホリノ−エタノン、
    ２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
    Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
    １−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［３−ブロモ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
    １−モルホリノ−エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニ
    ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エ
    タノン、
    ２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
    ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イ
    ル）エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−
    ピロリジン−１−イル−エタノン、
    Ｎ−シクロプロピル−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル）アセトアミド、
    ２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
    １−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
    １−モルホリノ−エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
    ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
    ピリジン−１−イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［２−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］アセトアミド、
    ２−（２−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−
    モルホリノ−エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−
    （３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−
    （３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−１−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ３−［［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾール、
    ５−メチル−３−［［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］イソキサゾール、
    ５−メチル−３−［［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
    ５−メチル−３−［［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    メチル］イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
    ３−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
    ３−［［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イ
    ル］メチル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
    ３−［［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］メ
    チル］−５−メチル−イソキサゾールトリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチル
    −フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチ
    ル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］酢酸、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２
    −ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２
    −ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
    イル］アセトアミド、
    ２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−ピロリジン−１
    −イル−エタノン、
    ２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジ
    ン−１−イル−エタノン、
    ２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジ
    ン−１−イル−エタノン、
    ２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−
    ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −ピロリジン−１−イル−エタノン、
    １−モルホリノ−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタ
    ノン、
    ２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −モルホリノ−エタノン、
    ２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −モルホリノ−エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −モルホリノ−エタノン、
    １−モルホリノ−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］エタノン、
    １−モルホリノ−２−［６−（ｐ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］エタノン、
    ２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−
    モルホリノ−エタノン、
    ２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニ
    ル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリ
    ジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチ
    ル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−
    （トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン
    、
    ２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−１−モルホリノ−エタノン、
    ２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリ
    ジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−メチル−３−ピリジル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ５−［１−［２−（アゼチジン−１−イル）−２−オキソ−エチル］ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−６−イル］ピリジン−２−カルボニトリル、
    ６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリミジン−５−イルメチル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジン、
    ６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［（５−フルオロピリミジン−２−イル）
    メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    シクロブチル−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］メタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロ
    メチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−シクロプロピル−１−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ
    ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロ
    フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    １−ピロリジン−１−イル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ
    ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフ
    ルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−１−モルホリノ−エタノン、
    １−モルホリノ−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−モルホリノ−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ６−（４−メチル−２−チエニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン、
    ６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（ピリダジン−３−イルメチル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジン、
    ２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −１−モルホリノ−エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジフルオロフェニル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ６−（４−メチル−２−チエニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フリ
    ル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    ６−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−［［５−（トリフルオロメチル）−２−フ
    リル］メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］アセトアミド、
    １−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
    １−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
    １−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
    ３，３−ジメチル−１−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］ブタン−２−オン、
    １−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−３，３−ジメチル−ブタン−２−オン、
    １−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３，
    ３−ジメチル−ブタン−２−オン、
    ２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］
    ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
    イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
    ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］
    ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
    ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
    イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
    ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル
    ］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
    アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
    イル］アセトアミド、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｏ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェ
    ニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−メチル−３−（トリフルオロメチル
    ）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）
    −３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩
    、
    １−ブチル−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジントリフルオロ酢酸塩、
    ６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−イソペンチル−ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    ６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（３−ピリジルメチル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    １−（シクロブチルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    １−（シクロプロピルメチル）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ
    ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    ２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    ６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピリジルメチル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    （Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（テトラヒドロフラ
    ン−３−イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    ６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（４−ピリジルメチル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    （Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキシラン−２−
    イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    ６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−ピラゾール−１−イルエチ
    ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フル
    オロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリミジン−２−イルメチル）
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    （Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（オキセタン−２−
    イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−
    フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン
    、
    １−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−３−メチル−ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
    （Ｒ／Ｓ）−１−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−２−［６
    −（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    エタノントリフルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−（４−メトキシ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−（４−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−［４−（フルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノントリフルオロ酢
    酸塩、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−（１−ピペリジル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
    （Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−（２−メチルモルホリン−４−イル）エタノントリフルオ
    ロ酢酸塩、
    （Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメチル）−１−ピペリジル］エタノ
    ントリフルオロ酢酸塩、
    （Ｒ／Ｓ）−１−（２−エチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−
    ３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオ
    ロ酢酸塩、
    １−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メ
    チル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸
    塩、
    （Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メトキシピロリジン−１−イル）エタノントリフル
    オロ酢酸塩、
    （Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロ−１−ピペリジル）エタノントリフルオロ
    酢酸塩、
    １−（２，２−ジメチルピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メ
    チル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸
    塩、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオ
    ロ酢酸塩、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −（３−ヒドロキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −［３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −［３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
    １−（５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル）−２−［６−（４−フルオロ−
    ３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオ
    ロ酢酸塩、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−（４−ヒドロキシ−４−メチル−１−ピペリジル）エタノントリフルオ
    ロ酢酸塩、
    （Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−（３−メチルモルホリン−４−イル）エタノントリフルオ
    ロ酢酸塩、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
    １−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］アセチル］アゼチジン−３−カルボニトリル、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニ
    ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −（３−メチルアゼチジン−１−イル）エタノン、
    １−（３，３−ジメチルアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−［２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］アセチル］ピロリジン−３−オントリフルオロ酢酸塩、
    １−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニ
    ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    （Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−１−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エタノン、
    １−シクロプロピル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
    イル］エタノン、
    １−シクロプロピル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）
    エタノン、
    １−シクロプロピル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］エタノン、
    １−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］エタノン、
    １−［６−（４−フルオロ−２，３−ジメチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
    １−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−３−
    メチル−ブタン−２−オン、
    １−［６−（２，３−ジメチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −３−メチル−ブタン−２−オン、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −フェニル−エタノン、
    １−（４−フルオロフェニル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２
    −ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    （Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロフェニル）−１−（テトラヒドロピラン−２−イルメ
    チル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ
    −イソプロピル−アセトアミド、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ
    −プロピル−アセトアミド、
    （Ｒ／Ｓ）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−エチル）アセトアミド、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ
    −（１−メチルシクロプロピル）アセトアミド、
    Ｎ−（２−フルオロエチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ
    −イソブチル−アセトアミド、
    ５−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、
    ６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラゾール−４−
    イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２
    −ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    ６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルトリアゾール−４
    −イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    ５−［［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール、
    ３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−［（１−メチルピラ
    ゾール−４−イル）メチル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    ２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−シクロブチル−エタノン、
    １−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル
    ）−３−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢
    酸塩、
    ２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩
    、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル
    ）−２−ピリジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ−ベンジル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］アセトアミド、
    ２−［［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］メチル］オキサゾール、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ
    −（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ
    −（２−メトキシエチル）アセトアミド、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−
    （トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン
    トリフルオロ酢酸塩、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニ
    ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−
    メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢
    酸塩、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロ
    メチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢
    酸塩、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−
    メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢
    酸塩、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［４−フルオロ−３−（トリ
    フルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフ
    ルオロ酢酸塩、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−２−メチル
    −フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（トリフルオロメチル
    ）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリ
    フルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフ
    ルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−
    （３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ
    ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル）エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ
    −３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    エタノン、
    （Ｒ／Ｓ）−１−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オール、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
    （Ｒ／Ｓ）−１−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノール、
    （Ｒ／Ｓ）−２−シクロプロピル−１−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］プロパン−２−オールトリフルオロ酢酸塩
    、
    １−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メトキシ−エタンイミン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−ピロリジン−１−イル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チ
    エニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チ
    エニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    １−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノンオキシムトリフルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    （Ｒ／Ｓ）−１−（２−シクロプロピル−２−フルオロ−エチル）−６−（４−フルオ
    ロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（２−メトキシエチル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジントリフルオロ酢酸塩、
    １−シクロブチル−２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１
    −［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］ブタン−２−オントリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル
    ）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
    １−シクロプロピル−エタノン、
    ２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−１−
    シクロプロピル−エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，４，５−トリフルオロ
    フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジメチルフェニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
    ２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５
    −トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオ
    ロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオ
    ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル
    −２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロ
    フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    １−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニ
    ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ
    ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
    １−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−シクロプロピル−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−シクロプロピル−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオ
    ロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニ
    ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−
    ３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
    １−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
    １−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
    １−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
    １−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
    １−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −３−メチル−ブタン−２−オン、
    ６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルファニルメチル）ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    （Ｒ／Ｓ）−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルフィニ
    ルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    ６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（メチルスルホニルメチル）ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    １−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］ブタン−２−オン、
    １−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
    １−［３−フルオロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
    １−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］ブタン−２−オン、
    １−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］ブタン−２−オン、
    １−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］ブタン−２−オン、
    １−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］ブタン−２−オン、
    ４−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］ブタ
    ン−２−オン、
    １−［３−フルオロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
    １−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−３−フルオロ−ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
    １−［３−フルオロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
    １−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
    １−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−３−メチル−ブタン−２−オン、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−モルホリノ−エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル
    −フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニ
    ル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２
    −ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル）エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジクロロフェニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチ
    ル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩
    、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル
    −フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロ
    フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリ
    ジル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−３−メチル−ブタン−２−オン、
    １−シクロブチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］エタノン、
    Ｎ−シクロプロピル−２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］アセトアミド、
    ２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チ
    エニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−メチル−２−チエニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４，５−トリフルオロ
    フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
    ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２
    −ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    ２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−フ
    ルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３，４，５−トリフルオ
    ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−１−シクロプロピル−エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    ２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−チエニル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    ２−［３−フルオロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドトリフルオロ酢酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−チエニ
    ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−クロロ−２−チエニル）−３−フル
    オロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸塩、
    ２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノントリフルオロ酢
    酸塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］エタノン、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
    イル］アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（５−エチル−２−チエニル）−３−フル
    オロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（５−メチル
    −２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノントリフルオロ酢酸
    塩、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−メチルチアゾール−５−イル）ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−（６−チアゾール−５−イルピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル）エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（６−フルオロ−３−ピリジル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（５−メチル−２−チエニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ
    −メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（４−クロロ−２−チエニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（５−エチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（２，５−ジメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
    イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，４，５−トリメチル−３−チエニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    ２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，
    Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ
    ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ
    ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（６−フェニルピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）ア
    セトアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イ
    ル］アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    ２−［６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２
    −ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ
    ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    ２−［６−（５−クロロ−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（２，５−ジクロロ−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
    イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ
    ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］ピロロ
    ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［６−［５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ピロロ
    ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    ２−［６−（２，６−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，
    Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ
    ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェ
    ニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル
    −フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，３，４−トリフルオロ
    フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］アセトアミド、
    ２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    ２−［６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−
    （３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ
    ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチ
    ル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フ
    ルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチ
    ル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（ト
    リフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオ
    ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）
    −３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェ
    ニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
    −３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオ
    ロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［３−（トリ
    フルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［２−フルオ
    ロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２，３，４
    −トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノ
    ン、
    ２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２
    −ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フルオ
    ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−フルオロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ
    ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    −Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−フルオロ−６−フェニル−ピロロ［３，２
    −ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−フルオロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−フルオロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−フルオロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［
    ３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（３−クロロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２
    −ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（３−エチルフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（２−フルオ
    ロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−［４−フルオ
    ロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    エタノン、
    ２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−フルオロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−（３−クロロ−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ，
    Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
    ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル
    −フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［４−フルオロ−３−（トリ
    フルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリ
    フルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−
    メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ
    −フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ
    −フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）
    フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニ
    ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
    イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（３，５−ジフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エ
    タノン、
    ２−［３−クロロ−６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（３−エチルフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
    イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（３−フルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１
    −イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（３−クロロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
    イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］
    ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−２−メチル−６−（ｍ−トリル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メ
    チル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル
    ）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（トリフ
    ルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メ
    チル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    ２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）
    −３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−メチル
    −フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロ−３−
    メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン
    、
    ２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェ
    ニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−［３−（
    トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロ
    フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（４−メチル−２−チエニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（４−メチル−
    ２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル）アセトアミド、
    Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル）アセトアミド、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−フェニル−ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−（３−メチル−６−フェニル
    −ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル
    −フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（ｍ−トリル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロ
    フェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニ
    ル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチ
    ル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    Ｎ−エチル−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３
    −メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３，４−
    トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−（トリ
    フルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］
    エタノン、
    ２−［６−［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［３−メチル−６−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］
    ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−
    １−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    Ｎ−エチル−２−［６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−［２−フルオロ−３−
    （トリフルオロメチル）フェニル］−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−
    イル］エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（２，３
    ，４−トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニ
    ル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（３，４，５−
    トリフルオロフェニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［３−クロロ−６−（２，５−ジメチル−３−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピ
    リジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ
    ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−［６−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−（５−クロロ−４−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−クロロ−６−［５−（トリフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（ベンゾチオフェン−２−イル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル
    ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［３−フルオロ−６−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］ピ
    ロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２
    −ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−フルオロ−６−（ｍ−トリル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−３−フルオロ−ピロロ［３，２
    −ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−（３−［３Ｈ］−６−（４−フルオロ−３−メチ
    ルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル）エタノン、
    ２−［２−ジュウテリオ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）ピロロ［３，
    ２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ３−クロロ−１−（３−ピリジルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニ
    ル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    １−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］
    ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    ３−クロロ−６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−１−（ピリダジン−３−
    イルメチル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    ３−クロロ−１−（ピリダジン−３−イルメチル）−６−［３−（トリフルオロメチル
    ）フェニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、
    ２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−
    ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    Ｎ−エチル−２−［６−（４−フルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（４−フルオロ−３−
    メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン
    、
    ２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（３，４−ジフルオロ
    フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    ２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−アセトアミド、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ
    −３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エ
    タノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェ
    ニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    ２−［６−（２，４−ジフルオロ−３−メチル−フェニル）−３−メチル−ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン
    、
    Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロ
    ロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    ２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン
    −１−イル］−１−ピロリジン−１−イル−エタノン、
    １−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メ
    チル−２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（アゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル
    ）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［３−メチル−６−（５−メチル−
    ２−チエニル）ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、
    ２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリ
    ジン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    ２−［６−（５−クロロ−２−チエニル）−３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］−１−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）エタノン、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［３−メチル−６−（５−メチル−２−チエニル）ピロロ［３
    ，２−ｂ］ピリジン−１−イル］アセトアミド、
    １−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−［６−（２−フルオロフェニル）−
    ３−メチル−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−１−イル］エタノン、及び
    ２−［６−［５−（ジフルオロメチル）−２−チエニル］ピロロ［３，２−ｂ］ピリジ
    ン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
    並びにその医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物。
  25. （Ａ）有効量の、式（Ｉ）の化合物
    Figure 2021193099
     （式中、
    Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群か
    ら選択され、
    Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
    １つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５
    アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１
    〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ
    １〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しく
    は３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
    Ｒ３は、
    （ａ）
    Figure 2021193099
     （式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１
    〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つの
    メンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アル
    コキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意
    に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に
    置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５
    アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで
    任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イ
    ル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからな
    る群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜６員複素環である）、
    又は
    （ｂ）
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
    Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１
    〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換さ
    れているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
    （ｃ）
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリ
    ミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフ
    ラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１
    〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換
    されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラ
    ヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群か
    ら選択される）、又は
    （ｄ）
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
    （ｅ）
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１
    つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
    （ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２
    Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（
    Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
    （ｇ）
    Figure 2021193099
     からなる群から選択され、
    かつ、
    Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）、
    及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、Ｎ−酸化物、又は溶媒和物から選択さ
    れる少なくとも１つの化合物と、
    （Ｂ）少なくとも１つの医薬的に許容される賦形剤と、
    を含む、医薬組成物。
  26. 有効量の請求項２４に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの医薬的に許
    容される賦形剤と、を含む、医薬組成物。
  27. ＮＲ２Ｂ受容体活性によって媒介される疾患、障害、若しくは医学的状態を患うか、又
    はこれらの疾患、障害、若しくは医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法で
    あって、該治療を必要とする対象に、有効量の、式（Ｉ）の化合物
    Figure 2021193099
     （式中、
    Ｒ１は、Ｈ、３Ｈ、ハロ、Ｃ１〜３アルキル、及びＣ１〜３ハロアルキルからなる群か
    ら選択され、
    Ｒ２は、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される
    １つ、２つ、若しくは３つのメンバーで任意に置換されているフェニル；ハロ、Ｃ１〜５
    アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、及び−ＣＮで任意に置換されているピリジニル；Ｃ１
    〜５アルキルで任意に置換されているチアゾリル；ベンゾチオフェニル；並びにハロ、Ｃ
    １〜５アルキル、及びＣ１〜５ハロアルキルから独立して選択される１つ、２つ、若しく
    は３つのメンバーで任意に置換されているチエニルからなる群から選択され、
    Ｒ３は、
    （ａ）
    Figure 2021193099
     （式中、環Ａは、ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１
    〜５アルコキシ、ＯＨ、及びＣＮからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つの
    メンバーで任意に置換されているアゼチジニル；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５アル
    コキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで任意
    に置換されているピロリジニル；１つ若しくは２つのＣ１〜５アルキルメンバーで任意に
    置換されているモルホリノ；ハロ、Ｃ１〜５アルキル、Ｃ１〜５ハロアルキル、Ｃ１〜５
    アルコキシ、及びＯＨからなる群から独立して選択される１つ若しくは２つのメンバーで
    任意に置換されているピペリジニル；３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イ
    ル；５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−イル；並びにピロリジン−３−オンからな
    る群から選択される、追加の酸素ヘテロ原子を任意に含有する４〜７員ヘテロシクロアル
    キルである）、又は
    （ｂ）
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ３ａは、Ｈ又はＣ１〜５アルキルであり、
    Ｒ３ｂは、ＯＨ、ハロ、又はＯＣＨ３で任意に置換されているＣ１〜５アルキル；Ｃ１
    〜５ハロアルキル；ベンジル；ＣＨ２シクロプロピル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換さ
    れているシクロプロピル；及びシクロブチルからなる群から選択される）、又は
    （ｃ）
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ３ｃは、シクロプロピル；シクロブチル；ハロで任意に置換されているピリ
    ミジニル；ピリジニル；ピリダジニル；Ｃ１〜５ハロアルキルで任意に置換されているフ
    ラニル；オキサゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているイソキサゾリル；Ｃ１
    〜５アルキルで任意に置換されているオキサジアゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換
    されているピラゾリル；Ｃ１〜５アルキルで任意に置換されているトリアゾリル；テトラ
    ヒドロフラニル；テトラヒドロピラニル、オキセタニル；及びオキシラニルからなる群か
    ら選択される）、又は
    （ｄ）
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ３ｄは、ＣＨ２−シクロプロピル又はシクロブチルである）、又は
    （ｅ）
    Figure 2021193099
     （式中、Ｒ３ｅは、ＯＨ、Ｃ１〜５アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、及び１
    つのハロ置換基で任意に置換されているフェニルからなる群から選択される）、又は
    （ｆ）ＯＨ又はＣ１〜５アルコキシで任意に置換されているＣ１〜５アルキル；ＣＨ２
    Ｓ（ＣＨ３）；ＣＨ２（Ｓ＝Ｏ）ＣＨ３；ＣＨ２（ＳＯ２）ＣＨ３；及びＣＨ２ＣＨ２（
    Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３、又は
    （ｇ）
    Figure 2021193099
     からなる群から選択され、
    かつ、
    Ｒ４は、Ｈ、２Ｈ、又はＣ１〜３アルキルである）、
    及び式（Ｉ）の化合物の医薬的に許容される塩、溶媒和物、又はＮ−酸化物から選択さ
    れる少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法。
  28. ＧｌｕＮ２Ｂ受容体により媒介される前記障害、疾患、若しくは状態が、双極性障害、
    大鬱病性障害、治療抵抗性鬱病、産後鬱病、季節性感情障害、アルツハイマー病、パーキ
    ンソン病、ハンチントン舞踏病、多発性硬化症、認知障害、頭部外傷、脊髄損傷、卒中、
    てんかん、ジスキネジア、筋萎縮性側索硬化症、細菌性若しくは慢性の感染症に関連する
    神経変性、疼痛、糖尿病性神経障害、片頭痛、脳虚血、統合失調症、脳炎、自閉症及び自
    閉症スペクトラム障害、記憶障害及び学習障害、強迫性障害、注意欠陥多動障害（ＡＤＨ
    Ｄ）、並びに嗜癖疾患からなる群から選択される、請求項２７に記載の方法。
  29. ＧｌｕＮ２Ｂ受容体により媒介される前記障害、疾患、若しくは状態が、治療抵抗性鬱
    病及び大鬱病性障害からなる群から選択される、請求項２７に記載の方法。
  30. 前記疾患又は障害が、中枢神経系障害である、請求項２８に記載の方法。
  31. 前記疾患又は障害が、神経障害又は精神障害である、請求項２８に記載の方法。
  32. 前記疾患又は障害が、（１）気分障害、（２）神経性、ストレス関連若しくは身体表現
    性障害、（３）心理的発育、（４）生理的障害及び身体的要因に関連する行動症候群、（
    ５）錐体路外障害及び運動障害、（６）偶発性若しくは発作性、（７）疼痛、（８）神経
    変性形態、又は（９）脳血管疾患である、請求項２８に記載の方法。
  33. 前記神経性、ストレス関連若しくは身体表現性障害が、不安障害であり、前記偶発性若
    しくは発作性障害が、てんかんであり、かつ前記脳血管疾患が、急性脳血管疾患若しくは
    慢性脳血管疾患である、請求項３２に記載の方法。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016025917A1 (en) 2014-08-15 2016-02-18 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Triazoles as nr2b receptor inhibitors
JP6618525B2 (ja) 2014-08-15 2019-12-11 ヤンセン ファーマシューティカルズ，インコーポレーテッド ピラゾール類
WO2017007938A1 (en) 2015-07-09 2017-01-12 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted 4-azaindoles and their use as glun2b receptor modulators
SG11201806750WA (en) 2016-02-10 2018-09-27 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted 1,2,3-triazoles as nr2b-selective nmda modulators
TW201819376A (zh) 2016-10-06 2018-06-01 比利時商健生藥品公司 經取代之１Ｈ－咪唑並［４，５－ｂ］吡啶－２（３Ｈ）－酮及其作為ＧＬＵＮ２Ｂ受體調節劑之用途
EP3774732A4 (en) * 2018-04-04 2022-02-09 Janssen Pharmaceutica NV PYRIDINE AND SUBSTITUTED PYRIMIDINES AND THEIR USE AS GLUN2B RECEPTOR MODULATORS
JP2022538795A (ja) 2019-06-14 2022-09-06 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． ピラジンカルバメート及びＧｌｕＮ２Ｂ受容体調節因子としての使用
KR20220020917A (ko) 2019-06-14 2022-02-21 얀센 파마슈티카 엔.브이. 치환된 피라졸로[4,3-b]피리딘 및 GLUN2B 수용체 조절제로서의 이들의 용도
CN114008052A (zh) * 2019-06-14 2022-02-01 詹森药业有限公司 取代的吡唑并-吡嗪以及它们作为GluN2B受体调节剂的用途
CA3143276A1 (en) 2019-06-14 2020-12-17 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted heteroaromatic pyrazolo-pyridines and their use as glun2b receptor modulators
MX2021015506A (es) 2019-06-14 2022-02-10 Janssen Pharmaceutica Nv Amidas de pirazolo-piridina sustituidas y su uso como moduladores del receptor glun2b.
JP2022538774A (ja) 2019-06-14 2022-09-06 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． ピリジンカルバメート及びｇｌｕｎ２ｂ受容体調節因子としてのそれらの使用
CN114621125A (zh) * 2020-12-14 2022-06-14 中国科学技术大学 Nlrp3炎症小体抑制剂及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060183758A1 (en) * 2005-02-17 2006-08-17 Cb Research And Development, Inc. Method for synthesis of AZA-annelated pyrroles, thiophenes, and furans
JP2012505846A (ja) * 2008-10-16 2012-03-08 オルソー−マクニール−ジャンセン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド． 代謝型グルタミン酸受容体モジュレーターとしてのインドールおよびベンゾモルホリンの誘導体
JP2012532931A (ja) * 2009-07-13 2012-12-20 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド アポトーシスシグナル調節キナーゼ阻害剤
WO2014145051A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Jiazhong Zhang Heterocyclic compounds and uses thereof

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100368411C (zh) * 2002-03-28 2008-02-13 卫材R&D管理有限公司 作为c-Jun N-末端激酶抑制剂用于治疗神经变性疾病的7-氮杂吲哚类化合物
EA200601266A1 (ru) 2004-02-18 2007-02-27 Астразенека Аб Соединения триазола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
WO2007115231A2 (en) * 2006-03-30 2007-10-11 Chemocentryx, Inc. Cxcr4 modulators
PE20090717A1 (es) * 2007-05-18 2009-07-18 Smithkline Beecham Corp Derivados de quinolina como inhibidores de la pi3 quinasa
RU2479577C2 (ru) 2007-05-25 2013-04-20 Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг Гетероциклические соединения в качестве положительных модуляторов метаботропного глутаматного рецептора 2 (рецептора mglu2)
US20100325949A1 (en) 2007-07-03 2010-12-30 Edward Scott Carlson Support apparatus for climbing plants
TW200913993A (en) 2007-08-30 2009-04-01 Takeda Pharmaceutical Substituted pyrazole derivatives
EP2215073A4 (en) 2007-10-31 2011-04-06 Merck Sharp & Dohme SLEEP MODULATION WITH NR2B RECEPTOR ANTAGONISTS
WO2009118187A1 (en) 2008-03-27 2009-10-01 Evotec Neurosciences Gmbh Methods for treating disorders using nmda nr2b-subtype selective antagonist
NZ590688A (en) 2008-08-05 2012-09-28 Daiichi Sankyo Co Ltd imidazo[4,5-b]pyridin-2-one derivatives
CN102264743B (zh) 2008-11-25 2015-02-11 罗彻斯特大学 Mlk抑制剂及其使用方法
WO2011156245A2 (en) 2010-06-09 2011-12-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Positive allosteric modulators of mglur2
WO2013130855A1 (en) 2012-03-02 2013-09-06 Takeda Pharmaceutical Company Limited Indazole derivatives
WO2014124651A1 (en) * 2013-02-15 2014-08-21 Københavns Universitet Pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives as iglur antagonists
JP2016516710A (ja) * 2013-03-13 2016-06-09 アッヴィ・インコーポレイテッド ピリジン系ｃｄｋ９キナーゼ阻害薬
CN103626767A (zh) * 2013-12-04 2014-03-12 上海药明康德新药开发有限公司 区域选择性的氮杂吲哚及其合成方法
WO2016025917A1 (en) 2014-08-15 2016-02-18 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Triazoles as nr2b receptor inhibitors
JP6618525B2 (ja) 2014-08-15 2019-12-11 ヤンセン ファーマシューティカルズ，インコーポレーテッド ピラゾール類
WO2017007938A1 (en) 2015-07-09 2017-01-12 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted 4-azaindoles and their use as glun2b receptor modulators
SG11201806750WA (en) 2016-02-10 2018-09-27 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted 1,2,3-triazoles as nr2b-selective nmda modulators
TW201819376A (zh) 2016-10-06 2018-06-01 比利時商健生藥品公司 經取代之１Ｈ－咪唑並［４，５－ｂ］吡啶－２（３Ｈ）－酮及其作為ＧＬＵＮ２Ｂ受體調節劑之用途

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060183758A1 (en) * 2005-02-17 2006-08-17 Cb Research And Development, Inc. Method for synthesis of AZA-annelated pyrroles, thiophenes, and furans
JP2012505846A (ja) * 2008-10-16 2012-03-08 オルソー−マクニール−ジャンセン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド． 代謝型グルタミン酸受容体モジュレーターとしてのインドールおよびベンゾモルホリンの誘導体
JP2012532931A (ja) * 2009-07-13 2012-12-20 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド アポトーシスシグナル調節キナーゼ阻害剤
WO2014145051A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Jiazhong Zhang Heterocyclic compounds and uses thereof

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