JP2021169584A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
下記(A)〜(E)成分を含有するエポキシ樹脂組成物であって
(A)下記(C)成分以外の、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂
(B)1分子中に3個以上のチオール基を有するチオール化合物、
(C)シリコーン変性エポキシ樹脂 (A)成分100質量部に対して0.5〜20質量部、
(D)硬化促進剤 (A)成分100質量部に対して0.5〜50質量部、
及び
(E)無機充填材 (A)成分100質量部に対して20〜1,200質量部
前記(B)成分の量は、前記(A)及び(C)成分中の合計エポキシ基1モル当量に対し前記(B)成分中のチオール基のモル当量比が0.1〜1.0となる量である、前記エポキシ樹脂組成物を提供する。
以下、本発明について詳細に説明する。
(A)エポキシ樹脂は本発明の主成分であり、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する。さらに、1分子中に芳香族環を1個以上有するエポキシ樹脂が好ましい。
(B)成分はエポキシ樹脂の硬化剤として作用するポリチオール化合物であり、すなわち、上記(A)成分及び後述する(C)成分の硬化剤である。ポリチオール化合物は低温硬化性が高く、低温短時間でエポキシ樹脂を硬化させる。(B)成分は、1分子中に3個以上のチオール基を有することを特徴とし、好ましくは1分子中に4個以上、より好ましくは4〜6個のチオール基を有する。チオール基の数が1分子中に2個以下ではガラス転移温度が低く、得られる硬化物の耐熱性や耐湿性に劣るため好ましくない。
特に好ましくは、(A)成分及び後述する(C)成分中の全エポキシ基1モル当量に対し、ポリチオール化合物中のチオール基のモル当量比が0.5未満、さらに好ましくは0.45以下、最も好ましくは0.4以下であるのがよい。下限値は上記の通り、0.1以上、好ましくは0.15以上、より好ましくは0.2以上であるのがよい。これにより組成物の低温速硬化性を確保しつつ、組成物の粘度が経時で変化することを抑制し、組成物の保存安定性をより向上することができる。また得られる硬化物はガラス転移温度が高く耐熱性に優れる。
尚、本発明において当量とは官能基1個当たりの分子量である。チオール当量は活性水素当量を意味する。上記当量比(モル当量比)とは、(A)成分及び(C)成分中に含まれるエポキシ1当量に対する(B)チオール化合物中のチオール当量(活性水素当量)の比であり、0.1〜1.0、好ましくは上述した範囲の当量比となるチオール活性水素を含む樹脂量の(B)チオール化合物を反応させればよい。
(C)成分はシリコーン変性エポキシ樹脂である。シリコーン変性エポキシ樹脂を含有することでエポキシ樹脂組成物の硬化性及び耐湿信頼性を向上する。該シリコーン変性エポキシ樹脂としては、アルケニル基含有エポキシ樹脂とオルガノハイドロジェンポリシロキサンとを反応させて得られる共重合体が挙げられる。アルケニル基含有エポキシ樹脂としては、例えば、下記式(1)〜(3)に示されるものが挙げられる。
Ha(R2)bSiO(4−a−b)/2 (4)
[GPC測定条件]
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.6mL/min
カラム:TSK Guardcolumn SuperH−L
TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μL (試料濃度:0.5質量%−テトラヒドロフラン溶液)
検出器:示差屈折率計(RI)
(D)成分は硬化促進剤であり上記(A)成分及び(C)成分であるエポキシ樹脂と、(B)チオール化合物との反応を促進する。硬化促進剤としては、エポキシ樹脂とチオール化合物の硬化促進剤として公知のものであればよい。例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ(p−メチルフェニル)ホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリフェニルホスフィン・トリフェニルボラン、テトラフェニルホスフィン・テトラフェニルボレート等のリン化合物、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジルジメチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等の第3級アミン化合物、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物、1,1−ジメチル尿素、1,1,3−トリメチル尿素、1,1−ジメチル−3−エチル尿素、1,1−ジメチル−3−フェニル尿素、1,1−ジエチル−3−メチル尿素、1,1−ジエチル−3−フェニル尿素、1,1−ジメチル−3−(3,4−ジメチルフェニル)尿素、1,1−ジメチル3−(p−クロロフェニル)尿素、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素(DCMU)などのウレア化合物、アミン化合物とエポキシ化合物との反応生成物などのアミンアダクト化合物、アミン化合物とイソシアネート化合物または尿素化合物との反応生成物などの尿素アダクト化合物等が挙げられる。中でも固形のイミダゾール化合物やアミンアダクト化合物が好ましい。
(E)成分は無機充填材であり、エポキシ樹脂組成物の熱膨張率低下及び耐湿信頼性向上の目的で添加される。無機充填材は球状であるのが好ましい。本発明において「球状」とは、アスペクト比が2.0以下、好ましくは1.5以下であるような形状の粒子を指す。無機充填材が球状粒子であることにより、エポキシ樹脂組成物の粘度をより低下させることができ、25℃で液状のエポキシ樹脂を好適に与えることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記(A)〜(E)成分の所定量を配合することによって得られるが、その他の添加剤を必要に応じて本発明の目的、効果を損なわない範囲で添加することができる。かかる添加剤としては、反応抑制剤、難燃剤、イオントラップ剤、酸化防止剤、接着付与剤、低応力剤、着色剤、及びカップリング剤等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物の製造方法は特に制限されるものでない。
例えば、(A)エポキシ樹脂と(B)チオール化合物と(C)シリコーン変性エポキシ樹脂と(D)硬化促進剤と(E)球状無機充填材とを、同時に又は別々に必要に応じて加熱処理を行いながら混合、撹拌、溶解及び/又は分散させることにより組成物を得ればよい。また、用途によって、(A)〜(E)成分の混合物に、離型剤、難燃剤及びイオントラップ剤などのその他の添加剤のうち少なくとも1種を添加して混合し、本発明のエポキシ樹脂組成物を得ることができる。
(A)エポキシ樹脂
(A1)エポキシ樹脂:ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合品(ZX1059、25℃での粘度1,900〜2,600mPa・s:新日鉄住金化学社製)
(A2)エポキシ樹脂:ナフタレン型エポキシ樹脂(HP4032D、25℃での粘度25Pa・s:DIC社製)
(B1)チオール化合物:1,3,4,6−テトラキス(2−メルカプトエチル)グリコールウリル(TS−G、四国化成工業社製)
(B2)チオール化合物:1,3,4,6−テトラキス(2−メルカプトプロピル)グリコールウリル(C3TS−G、四国化成工業社製)
(B3)チオール化合物:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート) (カレンズMT PE1、昭和電工社製)
(B4)チオール化合物:1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン
(カレンズMT NR1、昭和電工社製)
(B5)比較用チオール化合物:
テトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)(EGMP−4、SC有機化学社製)
リフラックスコンデンサー、温度計、撹拌機及び滴下ロートを具備した内容積1リットルの四つ口フラスコへ、下記式(6)
(D1)2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール(2P4MHZ−PW、四国化成社製)
(D2)アミン−エポキシアダクト系潜在性硬化触媒(商品名:フジキュアーFXR−1081、株式会社T&K TOKA社製)
(D3)アミン−エポキシアダクト系潜在性硬化触媒(商品名:フジキュアーFXR−1121、株式会社T&K TOKA社製)
(E1)球状溶融シリカ:体積平均粒径14μmの溶融球状シリカ(龍森社製)
(F1)反応抑制剤:ホウ酸トリイソプロピル化合物(TCI社製)
上記実施例1〜17及び比較例1〜7で得られたエポキシ樹脂組成物はいずれも25℃で液状であった。JIS Z 8803:2011に準じ、25℃の粘度を測定した(初期粘度)。すなわち、25℃の測定温度で、E型粘度計を用いて、試料をセットして2分後の粘度を測定した。
各エポキシ樹脂組成物を25℃で8時間保持した後の粘度を、上記と同様に測定した。上記初期粘度に対する8時間後の粘度の比率(%)を求め、保存安定性を評価した。
実施例及び比較例の各エポキシ樹脂組成物を80℃に設定したホットプレート上に0.1g計量した。1時間経過後、樹脂組成物のタックのないものを○、タックがあるものを×とした。
実施例及び比較例の各エポキシ樹脂組成物を80℃×1時間、さらに120℃×1時間で加熱硬化して成型し硬化物を得た。
上記で得た硬化物を、5×5×15mmの試験片にそれぞれを加工した後、それらの試験片を熱膨張計TMA8140C(株式会社リガク社製)にセットした。そして、昇温プログラムを昇温速度5℃/分に設定し、19.6mNの一定荷重が加わるように設定した後、25℃から300℃までの間で試験片の寸法変化を測定した。この寸法変化と温度との関係をグラフにプロットした(グラフの一例を図1に示す)。このようにして得られた寸法変化と温度とのグラフから、下記に説明するガラス転移温度の決定方法により、実施例及び比較例におけるガラス転移温度を求めた。
図1に示すように、変曲点の温度以下で寸法変化−温度曲線の接線が得られる任意の温度2点をT1及びT2とし、変曲点の温度以上で同様の接線が得られる任意の温度2点をT1’及びT2’とした。T1及びT2における寸法変化をそれぞれD1及びD2として、点(T1、D1)と点(T2、D2)とを結ぶ直線と、T1’及びT2’における寸法変化をそれぞれD1’及びD2’として、点(T1’、D1’)と点(T2’、D2’)とを結ぶ直線との交点をガラス転移温度(Tg)とした。
実施例及び比較例の各エポキシ樹脂組成物を型に流し込み、上面の直径2mm、下面の直径5mm、高さ3mmの円錐台形状の試験片を得た。該試験片をアルミニウム板上に載せ、該試験片を80℃で1時間、さらに120℃で1時間加熱して硬化させた。硬化後、得られた試験片を室温の状態まで冷却して剪断接着力を測定し、その測定結果を初期値とした。得られた試験片を150℃のオーブンにて150時間保管後、室温の状態まで冷却して剪断接着力を測定した。150℃保管後の接着力保持率は、より詳細には下記式で算出した。
150℃保管後の接着力保持率=150℃で150時間保管後の剪断接着力/初期値×100(%)
実施例及び比較例の各エポキシ樹脂組成物を型に流し込み、上面の直径2mm、下面の直径5mm、高さ3mmの円錐台形状の試験片を得た。該試験片をアルミニウム板上に載せ、該試験片を80℃で1時間、さらに120℃で1時間加熱して硬化させた。硬化後、得られた試験片を室温の状態まで冷却して剪断接着力を測定し、その測定結果を初期値とした。得られた試験片をPCT(121℃/湿度100%/2atm)にて96時間保管後、室温の状態まで冷却して剪断接着力を測定した。PCT保管後の接着力保持率は、より詳細には下記式で算出した。
PCT保管後の接着力保持率=PCTで96時間保管後の剪断接着力/初期値×100(%)
これに対し、表2、4の実施例に示す通り、本発明のエポキシ樹脂組成物は、経時での粘度変化が少なく保存安定性に優れ、低温短時間でも良好に硬化する。さらに、得られる硬化物はガラス転移温度が比較例の硬化物に比べて高く、耐熱性及び耐湿性に優れる。
Claims (6)
- 下記(A)〜(E)成分を含有するエポキシ樹脂組成物であって
(A)下記(C)成分以外の、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、
(B)1分子中に3個以上のチオール基を有するチオール化合物、
(C)シリコーン変性エポキシ樹脂 (A)成分100質量部に対して0.5〜20質量部、
(D)硬化促進剤 (A)成分100質量部に対して0.5〜50質量部、
及び
(E)無機充填材 (A)成分100質量部に対して20〜1,200質量部
前記(B)成分の量は、前記(A)及び(C)成分中の合計エポキシ基1モル当量に対し前記(B)成分中のチオール基のモル当量比が0.1〜1.0となる量である、前記エポキシ樹脂組成物。 - 上記(B)成分がチオール基を1分子中に4個以上有することを特徴とする、請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- 上記(A)成分及び(C)成分中の合計エポキシ基1モル当量に対し、前記(B)成分中のチオール基のモル当量比が0.1〜0.5未満である、請求項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物。
- 上記(D)成分が、リン化合物、第3級アミン化合物、イミダゾール化合物、ウレア化合物、アミンアダクト化合物、および尿素アダクト化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれか1項記載のエポキシ樹脂組成物。
- (E)無機充填材が球状である、請求項1〜4のいずれか1項記載のエポキシ樹脂組成物。
- 上記(E)成分が体積平均粒径0.01〜50μmを有する、請求項5記載のエポキシ樹脂組成物。
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