JP2021165260A - 特定のシランカップリング材の配合量指標に特徴のある歯科用接着性組成物 - Google Patents
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- Dental Preparations (AREA)
Abstract
【課題】二ケイ酸リチウムガラス、歯科切削加工用レジン及び歯質に対して優れた耐久接着性を実現しつつ、保存安定性に優れた歯科用接着性組成物を提供する。【解決手段】特定の構造式を有するシランカップリング材(A1)を含むシランカップリング材、酸性基を有する重合性単量体、酸性基を有さない重合性単量体、揮発性有機溶媒、及び水を含み、更に重合開始材、及び重合促進材のいずれか又は両方を含み、シランカップリング材(A1)を含むシランカップリング材の種類ごとに、組成物中のシランカップリング材配合量指標の合計が、下式(1)を満たす、歯科用接着性組成物。式(1):0.001≦組成物中シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.015(Mはシランカップリング材の分子量、Sはシランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数、Wはシランカップリング材の配合量(%)を表す。)【選択図】なし
Description
本発明は歯科用接着性組成物に関する。
歯科分野において、歯科用接着性組成物は歯科用接着材、歯質用プライマー、金属用プライマー、セラミックス用プライマーとして広く使用されている。
歯科治療において接着を行うための被着体は歯質、貴金属合金、非貴金属合金、酸化物系セラミックス、ガラス系セラミックス、無機フィラーを含むコンポジットレジンなど多岐に渡ることから、各種被着対象に合わせた専用の歯科用接着性組成物を使用することが一般的である。例えば、被着体が歯質(象牙質、エナメル質)の場合には、酸性基含有重合性単量体を含む歯科用接着性組成物が用いられている。また、処理面が金、白金、パラジウム、銀等を主成分とする貴金属合金である場合には硫黄原子含有重合性単量体を含む歯科用接着性組成物が用いられている。また、被着体が鉄、ニッケル、クロム、コバルト、スズ、アルミニウム、銅、チタン等の非貴金属合金である場合やジルコニアやアルミナなどの酸化物系セラミックスである場合には、酸性基含有重合性単量体を含む歯科用接着性組成物が用いられている。さらに、被着体がガラス系セラミックスや無機フィラーを含むコンポジットレジンである場合には、シランカップリング材を含む歯科用接着性組成物が用いられている。該シランカップリング材は分子構造中にアルコキシシリル基(-Si-OR基)を有し、該アルコキシシリル基が酸性もしくは塩基性水溶液との混和または加熱によってガラスセラミックス表面や無機フィラーと反応・結合することにより接着性を発現すると考えられている。
特許文献1には1液性歯科用接着性組成物が記載されており、1液性、かつ1ステップ型で、各種の歯科用修復材料に対して優れた接着強さを示すことを特徴としている。また、特許文献2には貴金属合金、非貴金属合金、酸化物系セラミックス、ガラス系セラミックス、コンポジットレジンに加えて歯質に対しても接着性を発現させることができる歯科用接着性組成物が記載されている。
本発明は二ケイ酸リチウムガラス、歯科切削加工用レジン及び歯質、特にはグラスファイバー強化型レジンからなる歯科切削加工用レジンに対して優れた耐久接着性を実現しつつ、保存安定性に優れた歯科用接着性組成物を提供することを目的とする。
本発明は、(A)シランカップリング材、
(B)酸性基を有する重合性単量体、
(C)酸性基を有さない重合性単量体、
(F)揮発性有機溶媒及び(G)水を含み、
(A)シランカップリング材は(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含み、
[化1]
(式中、R3は―O―,―S―,―NH―,―C(O)―O―,―O―C(O)―,―O―C(O)―NH―及び/または―NH―C(O)―O―基を有してよいC2〜C15のアルキル基を有する(メタ)アクリロイル基を表し、R1とR2はC1〜C4のアルキル基を表し、互いに同じでもよく、異なっていてもよい。なお、nは1〜3である。)
更に(D)重合開始材及び(E)重合促進材のいずれかまたは両方を含み、
(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材の種類ごとに式(1)において算出した組成物中シランカップリング材配合量指標の合計が式(1)を満たす歯科用接着性組成物を提供する。
[式(1)]
0.001≦組成物中シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.015)
(式(1)中、Mは組成物中に含む各シランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各シランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各シランカップリング材の配合量である。)
(B)酸性基を有する重合性単量体、
(C)酸性基を有さない重合性単量体、
(F)揮発性有機溶媒及び(G)水を含み、
(A)シランカップリング材は(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含み、
[化1]
更に(D)重合開始材及び(E)重合促進材のいずれかまたは両方を含み、
(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材の種類ごとに式(1)において算出した組成物中シランカップリング材配合量指標の合計が式(1)を満たす歯科用接着性組成物を提供する。
[式(1)]
0.001≦組成物中シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.015)
(式(1)中、Mは組成物中に含む各シランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各シランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各シランカップリング材の配合量である。)
本発明の歯科用接着性組成物は、(C)酸性基を有さない重合性単量体は(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体を含み、(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体の配合量が、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体及び(C)酸性基を有さない重合性単量体の合計100質量部に対して20〜70質量部含むことができる。
本発明の歯科用接着性組成物は、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材はアクリロイル基を有するシランカップリング材であることができる。
本発明の歯科用接着性組成物は、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材の種類ごとに式(2)において算出した組成物中シランカップリング材配合量指標の合計が式(2)を満たすものとすることができる。
[式(2)]
0.002≦組成物中シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.008
(式(2)中、Mは組成物中に含む各シランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各シランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各シランカップリング材の配合量である。)
[式(2)]
0.002≦組成物中シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.008
(式(2)中、Mは組成物中に含む各シランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各シランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各シランカップリング材の配合量である。)
本発明の歯科用接着性組成物は、歯科切削加工用レジンに対して接着するための歯科用接着性組成物とすることができる。
本発明の歯科用接着性組成物は、ガラス繊維、エポキシ樹脂を含むグラスファイバー強化型材料からなる歯科切削加工用レジンに対して接着するための歯科用接着性組成物とすることができる。
本発明の歯科用接着性組成物は、
(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の種類ごとに式(3)において算出した組成物中シランカップリング材配合量指標の合計が式(3)を満たし、
[式(3)]
0.001≦組成物中(A1)シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.015
(式(3)中、Mは組成物中に含む各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の配合量である。)
(C)酸性基を有さない重合性単量体は(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体を含み、
歯科用接着性組成物100質量部に含まれる(B)酸性基を有する重合性単量体は1〜40質量部であり、
歯科用接着性組成物100質量部に含まれる(C)酸性基を有さない重合性単量体は5〜60質量部であり、
(D)重合開始材は歯科用接着性組成物100質量部に0.01〜5質量部含まれ、及び/または(E)重合促進材は、歯科用接着性組成物100質量部に0.01〜5質量部含まれ、
歯科用接着性組成物100質量部に含まれる(F)揮発性有機溶媒は5〜90質量部であり、
歯科用接着性組成物100質量部に含まれる(G)水は1〜50質量部であり、
歯科用接着性組成物に含まれる(C)酸性基を有さない重合性単量体100質量部に対して酸性基を有さず重合性基を2つ以上有する重合性単量体が40〜100質量部であり、
歯科用接着性組成物に含まれる(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体及び(C)酸性基を有さない重合性単量体の合計100重量部に対して20〜70質量部が(C)酸性基を有さない重合性単量体に含まれる(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体であり、
歯科用接着性組成物に含まれる(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体及び(C)酸性基を有さない重合性単量体の合計100質量部のうち、メタクリロイル基及び/またはメタアクリルアミド基を有する化合物の配合量が60〜99.9質量部とすることができる。
(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の種類ごとに式(3)において算出した組成物中シランカップリング材配合量指標の合計が式(3)を満たし、
[式(3)]
0.001≦組成物中(A1)シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.015
(式(3)中、Mは組成物中に含む各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の配合量である。)
(C)酸性基を有さない重合性単量体は(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体を含み、
歯科用接着性組成物100質量部に含まれる(B)酸性基を有する重合性単量体は1〜40質量部であり、
歯科用接着性組成物100質量部に含まれる(C)酸性基を有さない重合性単量体は5〜60質量部であり、
(D)重合開始材は歯科用接着性組成物100質量部に0.01〜5質量部含まれ、及び/または(E)重合促進材は、歯科用接着性組成物100質量部に0.01〜5質量部含まれ、
歯科用接着性組成物100質量部に含まれる(F)揮発性有機溶媒は5〜90質量部であり、
歯科用接着性組成物100質量部に含まれる(G)水は1〜50質量部であり、
歯科用接着性組成物に含まれる(C)酸性基を有さない重合性単量体100質量部に対して酸性基を有さず重合性基を2つ以上有する重合性単量体が40〜100質量部であり、
歯科用接着性組成物に含まれる(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体及び(C)酸性基を有さない重合性単量体の合計100重量部に対して20〜70質量部が(C)酸性基を有さない重合性単量体に含まれる(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体であり、
歯科用接着性組成物に含まれる(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体及び(C)酸性基を有さない重合性単量体の合計100質量部のうち、メタクリロイル基及び/またはメタアクリルアミド基を有する化合物の配合量が60〜99.9質量部とすることができる。
本発明の歯科用接着性組成物は、歯科切削加工用レジンに対する接着において使用することができる。
本発明の歯科用接着性組成物は、ガラス繊維、ガラス繊維、エポキシ樹脂を含むグラスファイバー強化型材料からなる歯科切削加工用レジンに対する接着において使用することができる。
本発明は歯二ケイ酸リチウムガラス、歯科切削加工用レジン及び歯質、特にはグラスファイバー強化型レジンからなる歯科切削加工用レジンに対して優れた耐久接着性を実現しつつ、保存安定性に優れた歯科用接着性組成物を提供することができる。
本発明の歯科用接着性組成物は、(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体、(C)酸性基を有さない重合性単量体、(F)揮発性有機溶媒、(G)水、並びに(D)重合開始材及び(E)重合促進材のいずれかまたは両方を含み、(A)シランカップリング材は(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む。
以下、本発明の歯科用接着性組成物における各成分について詳細に説明する。
本発明に記載の組成物中に含まれるシランカップリング材及び重合性単量体はラジカル重合性を示す重合性基を含むことが好ましく、具体的にはラジカル重合が容易である観点から、重合性基として(メタ)アクリル基及び/または(メタ)アクリルアミド基を含むことが好ましい。なお、本明細書において「(メタ)アクリル」とは、アクリル及び/またはメタクリルを意味し、「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル及び/またはメタクリロイル、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート及び/またはメタクリレートを意味する。
本発明の歯科用接着性組成物は、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材を含む。
[化1]
(式中、R3は―O―,―S―,―NH―,―C(O)―O―,―O―C(O)―,―O―C(O)―NH―及び/または―NH―C(O)―O―基を有してよいC2〜C15のアルキル基を有する(メタ)アクリロイル基を表し、R1とR2はC1〜C4のアルキル基を表し、互いに同じでもよく、異なっていてもよい。なお、nは1〜3である。)
[化1]
具体例としては2−(メタ)アクリロキシエチルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリプロポシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジプロポシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリブトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジブトキシシラン、4−(メタ)アクリロキシブチルトリメトキシシラン、5−(メタ)アクリロキシペンチルトリメトキシシラン、6−(メタ)アクリロキシヘキシルトリメトキシシラン、7−(メタ)アクリロキシへプチルトリメトキシシラン、8−(メタ)アクリロキシオクチルトリメトキシシラン、9−(メタ)アクリロキシノニルトリメトキシシラン、10−(メタ)アクリロキシデシルトリメトキシシラン、11−(メタ)アクリロキシウンデシルトリメトキシシランが挙げられる。
さらに、ウレタン基やエーテル基を有するものとしては3,3−ジメトキシ−8,37−ジオキソ−2,9,36−トリオキサ−7,38−ジアザ−3−シラテトラコンタン−40−イル(メタ)アクリレート、2−((3,3−ジメトキシ−8−オキソ−2,9,18−トリオキサ−7−アザ−3−シラノナデカン−19−オイル)アミノ)−2−メチルプロパン−1,3−ジイルジ(メタ)アクリレート、3,3−ジメトキシ−8,19−ジオキソ−2,9,18−トリオキサ−7,20−ジアザ−3−シラドコサン−22−イル(メタ)アクリレート、3,3−ジメトキシ−8,22−ジオキソ−2,9,12,15,18,21−ヘキサオキサ−7,23−ジアザ−3−シラペンタコサン−25−イル(メタ)アクリレート、3,3−ジメトキシ−8,22−ジオキソ−2,9,12,15,18,21,26−ヘプタオキサ−7,23−ジアザ−3−シラオクタコサン−28−イル(メタ)アクリレート、3,3−ジメトキシ−8,19−ジオキソ−2,9,12,15,18−ペンタオキサ−7,20−ジアザ−3−シラドコサン−22−イル(メタ)アクリレート、3,3−ジメトキシ−8,19−ジオキソ−2,9,12,15,18,23−ヘキサオキサ−7,20−ジアザ−3−シラペンタコサン−25−イル(メタ)アクリレート、2−((3,3−ジメトキシ−8−オキソ−2,9,12,15,18−ペンタオキサ−7−アザ−3−シラノナデカン−19−オイル)アミノ)−2−メチルプロパン−1,3−ジイルジ(メタ)アクリレート、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16,21−トリオキサ−18−アザ−4−シラトリコサン−23−イル(メタ)アクリレート、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16,21,24−テトラオキサ−18−アザ−4−シラヘキサコサン−26−イル(メタ)アクリレート、4,4−ジエトキシ−13−オキソ−3,12,17−トリオキサ−14−アザ−4−シラノナデカン−19−イル(メタ)アクリレート、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16−ジオキサ−18−アザ−4−シライコサン−20−イル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−((11−(トリエトキシシリル)ウンデシロキシ)カルボニルアミノ)プロパン−1,3−ジイルジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。これらは単独でまたは2種以上を適宜組合せて用いることができる。これらの中でも、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、8−(メタ)アクリロキシオクチルトリメトキシシラン、11−(メタ)アクリロキシウンデシルトリメトキシシラン、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16−ジオキサ−18−アザ−4−シライコサン−20−イル(メタ)アクリレート、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16,21−トリオキサ−18−アザ−4−シラトリコサン−23−イル(メタ)クリレートが好ましい。3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシランは少量の配合量で歯科切削加工用レジンに優れた接着強さを示すために好ましい。8−(メタ)アクリロキシオクチルトリメトキシシラン、11−(メタ)アクリロキシウンデシルトリメトキシシラン、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16−ジオキサ−18−アザ−4−シライコサン−20−イル(メタ)アクリレート、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16,21−トリオキサ−18−アザ−4−シラトリコサン−23−イル(メタ)クリレートは歯科切削加工用レジンに対する耐久接着性に優れるために好ましい。さらに、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリプロポシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジプロポシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリブトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジブトキシシランのような長鎖脂肪族を有するアルコキシシランは保存安定性に優れるために好ましい。汎用性と接着性の観点から上記構造式においてn=3のときであるアルコキシシリル基を3つ有する化合物が好ましい。
さらに、ウレタン基やエーテル基を有するものとしては3,3−ジメトキシ−8,37−ジオキソ−2,9,36−トリオキサ−7,38−ジアザ−3−シラテトラコンタン−40−イル(メタ)アクリレート、2−((3,3−ジメトキシ−8−オキソ−2,9,18−トリオキサ−7−アザ−3−シラノナデカン−19−オイル)アミノ)−2−メチルプロパン−1,3−ジイルジ(メタ)アクリレート、3,3−ジメトキシ−8,19−ジオキソ−2,9,18−トリオキサ−7,20−ジアザ−3−シラドコサン−22−イル(メタ)アクリレート、3,3−ジメトキシ−8,22−ジオキソ−2,9,12,15,18,21−ヘキサオキサ−7,23−ジアザ−3−シラペンタコサン−25−イル(メタ)アクリレート、3,3−ジメトキシ−8,22−ジオキソ−2,9,12,15,18,21,26−ヘプタオキサ−7,23−ジアザ−3−シラオクタコサン−28−イル(メタ)アクリレート、3,3−ジメトキシ−8,19−ジオキソ−2,9,12,15,18−ペンタオキサ−7,20−ジアザ−3−シラドコサン−22−イル(メタ)アクリレート、3,3−ジメトキシ−8,19−ジオキソ−2,9,12,15,18,23−ヘキサオキサ−7,20−ジアザ−3−シラペンタコサン−25−イル(メタ)アクリレート、2−((3,3−ジメトキシ−8−オキソ−2,9,12,15,18−ペンタオキサ−7−アザ−3−シラノナデカン−19−オイル)アミノ)−2−メチルプロパン−1,3−ジイルジ(メタ)アクリレート、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16,21−トリオキサ−18−アザ−4−シラトリコサン−23−イル(メタ)アクリレート、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16,21,24−テトラオキサ−18−アザ−4−シラヘキサコサン−26−イル(メタ)アクリレート、4,4−ジエトキシ−13−オキソ−3,12,17−トリオキサ−14−アザ−4−シラノナデカン−19−イル(メタ)アクリレート、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16−ジオキサ−18−アザ−4−シライコサン−20−イル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−((11−(トリエトキシシリル)ウンデシロキシ)カルボニルアミノ)プロパン−1,3−ジイルジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。これらは単独でまたは2種以上を適宜組合せて用いることができる。これらの中でも、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、8−(メタ)アクリロキシオクチルトリメトキシシラン、11−(メタ)アクリロキシウンデシルトリメトキシシラン、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16−ジオキサ−18−アザ−4−シライコサン−20−イル(メタ)アクリレート、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16,21−トリオキサ−18−アザ−4−シラトリコサン−23−イル(メタ)クリレートが好ましい。3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシランは少量の配合量で歯科切削加工用レジンに優れた接着強さを示すために好ましい。8−(メタ)アクリロキシオクチルトリメトキシシラン、11−(メタ)アクリロキシウンデシルトリメトキシシラン、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16−ジオキサ−18−アザ−4−シライコサン−20−イル(メタ)アクリレート、4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16,21−トリオキサ−18−アザ−4−シラトリコサン−23−イル(メタ)クリレートは歯科切削加工用レジンに対する耐久接着性に優れるために好ましい。さらに、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリプロポシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジプロポシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリブトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジブトキシシランのような長鎖脂肪族を有するアルコキシシランは保存安定性に優れるために好ましい。汎用性と接着性の観点から上記構造式においてn=3のときであるアルコキシシリル基を3つ有する化合物が好ましい。
本発明の歯科用接着性組成物は、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材以外の(A)シランカップリング材を含むことができる。(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材以外の(A)シランカップリング材は、従来公知のシランカップリング材を用いることができる。本発明の歯科用接着性組成物は、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材以外の(A)シランカップリング材を含まないものとすることができる。
本発明の歯科用接着性組成物に含まれる(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材は、アルコキシシリル基を有するシランカップリング材に関して、式(1)に示す組成物中シランカップリング材配合量指標の合計が式(1)を満たすように組成物中への配合量を算出する。
[式(1)]
0.001≦組成物中シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)≦0.015)
(式(1)中、Mは組成物中に含む各シランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各シランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各シランカップリング材の配合量である。)
歯科用接着性組成物に配合するシランカップリング材は被着体への接着に寄与する機能を付与するために配合され、特に二ケイ酸リチウムを含むガラスセラミックスや歯科切削加工用レジンへの優れた接着強さを付与するために一定の配合量を含むことが良く、一方でシランカップリング材の配合量が多い場合は保存安定性の低下や歯質に対する耐久接着強さの低下が生じる。発明者らが鋭意検討した結果、歯科用接着性組成物に配合するシランカップリング材のアルコキシシリル基の量が接着強さ及び保存安定性、耐着色性に影響を与えることを見出した。このようなことから、組成物中に含まれるシランカップリング材はアルコキシシリル基の量を考慮して配合することが好ましいためにシランカップリング材配合量指標を見出した。シランカップリング材配合量指標において、分子量はシランカップリング材の構造式から計算することができ、分子量が構造式から判断できないものはゲルパーミッションクロマトグラフィー(GPC)によって測定された平均分子量を用いることができる。次に、シランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数はシランカップリング材の構造式からカウントすることができる。例えば、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の構造式においてn=3の場合にアルコキシシリル基は3、n=1の場合にアルコキシシリル基の数は1とカウントする。アルコキシシリル基とは(-Si-O-R)を示す。Rは炭素鎖を示し、少なくとも酸素原子はSiとCと結合している。シランカップリング材中のアルコキシシリル基の数は同一のSi原子に複数の-O-Rが結合している場合であっても-O-Rの数で区別してカウントする。構造式からアルコキシシリル基の数が判断できないものはシランカップリング材のアルコキシシリル基の炭素鎖長と異なるアルコールをシランカップリング材に対して過剰に加えた後にガスクロマトグラフィーにて定量分析を行うことでアルコキシシリル基の数を同定することができる。シランカップリング材の分子量とアルコキシシリル基の数からアルコキシシリル基の数に対するシランカップリング材の分子量を導くことができ、これはアルコキシシリル基に対するシランカップリング材のモル質量と言い換えることができる。この値で歯科用接着性組成物100質量部を除することで、歯科用接着性組成物100質量部中に含まれるアルコキシシリル基の物質量(モル)を表すことができる。
[式(1)]
0.001≦組成物中シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)≦0.015)
(式(1)中、Mは組成物中に含む各シランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各シランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各シランカップリング材の配合量である。)
歯科用接着性組成物に配合するシランカップリング材は被着体への接着に寄与する機能を付与するために配合され、特に二ケイ酸リチウムを含むガラスセラミックスや歯科切削加工用レジンへの優れた接着強さを付与するために一定の配合量を含むことが良く、一方でシランカップリング材の配合量が多い場合は保存安定性の低下や歯質に対する耐久接着強さの低下が生じる。発明者らが鋭意検討した結果、歯科用接着性組成物に配合するシランカップリング材のアルコキシシリル基の量が接着強さ及び保存安定性、耐着色性に影響を与えることを見出した。このようなことから、組成物中に含まれるシランカップリング材はアルコキシシリル基の量を考慮して配合することが好ましいためにシランカップリング材配合量指標を見出した。シランカップリング材配合量指標において、分子量はシランカップリング材の構造式から計算することができ、分子量が構造式から判断できないものはゲルパーミッションクロマトグラフィー(GPC)によって測定された平均分子量を用いることができる。次に、シランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数はシランカップリング材の構造式からカウントすることができる。例えば、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の構造式においてn=3の場合にアルコキシシリル基は3、n=1の場合にアルコキシシリル基の数は1とカウントする。アルコキシシリル基とは(-Si-O-R)を示す。Rは炭素鎖を示し、少なくとも酸素原子はSiとCと結合している。シランカップリング材中のアルコキシシリル基の数は同一のSi原子に複数の-O-Rが結合している場合であっても-O-Rの数で区別してカウントする。構造式からアルコキシシリル基の数が判断できないものはシランカップリング材のアルコキシシリル基の炭素鎖長と異なるアルコールをシランカップリング材に対して過剰に加えた後にガスクロマトグラフィーにて定量分析を行うことでアルコキシシリル基の数を同定することができる。シランカップリング材の分子量とアルコキシシリル基の数からアルコキシシリル基の数に対するシランカップリング材の分子量を導くことができ、これはアルコキシシリル基に対するシランカップリング材のモル質量と言い換えることができる。この値で歯科用接着性組成物100質量部を除することで、歯科用接着性組成物100質量部中に含まれるアルコキシシリル基の物質量(モル)を表すことができる。
本発明の歯科用接着性組成物に配合するシランカップリング材の配合量が式(1)に基づいて計算した組成物中シランカップリング材配合量指標において0.015を超える場合、歯質に対する耐久接着強さが低下し、さらに保存安定性も低下する。一方で、組成物中シランカップリング材配合量指標において0.001未満である場合は二ケイ酸リチウムを含むガラスセラミックスや歯科切削加工用レジンに対する接着性が低下する。式(1)に基づいて計算する組成物中シランカップリング材配合量指標は接着性に寄与する成分のみについて考慮している。汎用されているシランカップリング材はアルコキシシリル基を介して被着体と結合する。例えば、充填材の表面処理剤として使用したシランカップリング材は5以下の低pHもしくは9以上の高pHの水溶液との混和や加熱工程を行うことで加水分解及び脱水縮合させることが一般的であり、充填材の表面処理剤として使用されたシランカップリング材のアルコキシシリル基は縮合して充填材の表面もしくはシランカップリング材同士で結合していることから被着体に対する化学的な接着に寄与しない。そのため、組成物中シランカップリング材配合量指標を算出する際に含まない。
本発明の歯科用接着性組成物に配合する(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材含むアルコキシシリル基を有する(A)シランカップリング材の配合量は、下記式(2)を満たすことが好ましい。
[式(2)]
0.002≦組成物中シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.008
(式(2)中、Mは組成物中に含む各シランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各シランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各シランカップリング材の配合量である。)
[式(2)]
0.002≦組成物中シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.008
(式(2)中、Mは組成物中に含む各シランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各シランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各シランカップリング材の配合量である。)
組成物中シランカップリング材配合量指標の合計は、歯科用接着性組成物に複数のシランカップリング材を配合する場合には、シランカップリング材の種類ごとに式において算出した組成物中シランカップリング材配合量指標の合計である。歯科用接着性組成物に1種類のシランカップリング材を配合する場合には、当該シランカップリング材について式(において算出した歯科用接着性組成物シランカップリング材配合量指標の値である。
(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。歯科用接着性組成物に対する(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の配合量は、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の種類ごとに式(3)において算出した組成物中(A1)シランカップリング材配合量指標の合計が0.001以上であることが好ましく、また、0.015以下であることが好ましく、特に式(3)を満たすことが好ましい。
[式(3)]
0.001≦組成物中(A1)シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.015
(式(3)中、Mは組成物中に含む各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の配合量である。)
より好ましくは、組成物中(A1)シランカップリング材配合量指標の合計が0.002以上であることが好ましく、また、0.008以下であることがより好ましい。
[式(3)]
0.001≦組成物中(A1)シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.015
(式(3)中、Mは組成物中に含む各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の配合量である。)
より好ましくは、組成物中(A1)シランカップリング材配合量指標の合計が0.002以上であることが好ましく、また、0.008以下であることがより好ましい。
本発明の歯科用接着性組成物に配合する(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材は好ましくはアクリロイル基を有するものが好ましい。アクリロイル基を有する(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を配合することで二ケイ酸リチウムを含むガラスセラミックスに対する接着強さが向上する。アクリロイル基を有する(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を配合する場合、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体、(C)酸性基を有さない重合性単量体、及び任意に含まれる(H)硫黄原子を1つ以上有する重合性単量体は、メタクリロイル基及び/またはメタアクリルアミド基を有することが好ましく、その場合は二ケイ酸リチウムを含むガラスセラミックスに対する接着強さのさらなる向上が期待できる。具体的には(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体、(C)酸性基を有さない重合性単量体の合計配合量(任意に含まれる(H)硫黄原子を1つ以上有する重合性単量体を含む)を100質量部とした場合、メタクリロイル基及び/またはメタアクリルアミド基を有する化合物の配合量は60〜99.9質量部が好ましく、より好ましくは80〜99.9質量部である。
(B)酸性基を有する重合性単量体は重合性基を1つ以上且つリン酸基、ピロリン酸基、チオリン酸基、ホスホン酸基、スルホン酸基、カルボン酸基等の酸性基を少なくとも1つ以上有している重合性単量体であれば制限なく使用できる。
リン酸基を有する酸性基を有する重合性単量体としては、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンホスフェート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンホスフェート、5−(メタ)アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンホスフェート、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、7−(メタ)アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンホスフェート、8−(メタ)アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンホスフェート、9−(メタ)アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンホスフェート、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、11−(メタ)アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンホスフェート、12−(メタ)アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンホスフェート、16−(メタ)アクリロイルオキシヘキサデシルジハイドロジェンホスフェート、20−(メタ)アクリロイルオキシイコシルジハイドロジェンホスフェート、ビス〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシブチル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔9−(メタ)アクリロイルオキシノニル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔10−(メタ)アクリロイルオキシデシル〕ハイドロジェンホスフェート、1,3−ジ(メタ)アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ブロモエチルハイドロジェンホスフェート、ビス〔2−(メタ)アクリロイルオキシ−(1−ヒドロキシメチル)エチル〕ハイドロジェンホスフェート;これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩;及びこれらの化合物のエステル結合をアミド結合に置き換えた(メタ)アクリルアミド化合物等が挙げられる。
ピロリン酸基を有する酸性基を有する重合性単量体としては、ピロリン酸ビス〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、ピロリン酸ビス〔4−(メタ)アクリロイルオキシブチル〕、ピロリン酸ビス〔6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル〕、ピロリン酸ビス〔8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル〕、ピロリン酸ビス〔10−(メタ)アクリロイルオキシデシル〕;これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩;及びこれらの化合物のエステル結合をアミド結合に置き換えた(メタ)アクリルアミド化合物等が挙げられる。
チオリン酸基を有する酸性基を有する重合性単量体としては、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンチオホスフェート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンチオホスフェート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンチオホスフェート、5−(メタ)アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンチオホスフェート、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンチオホスフェート、7−(メタ)アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンチオホスフェート、8−(メタ)アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンチオホスフェート、9−(メタ)アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンチオホスフェート、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート、11−(メタ)アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンチオホスフェート、12−(メタ)アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンチオホスフェート、16−(メタ)アクリロイルオキシヘキサデシルジハイドロジェンチオホスフェート、20−(メタ)アクリロイルオキシイコシルジハイドロジェンチオホスフェート;これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩;及びこれらの化合物のエステル結合をアミド結合に置き換えた(メタ)アクリルアミド化合物等が挙げられる。
ホスホン酸基を有する酸性基を有する重合性単量体としては、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート、5−(メタ)アクリロイルオキシペンチル−3−ホスホノプロピオネート、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル−3−ホスホノプロピオネート、10−(メタ)アクリロイルオキシデシル−3−ホスホノプロピオネート、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル−3−ホスホノアセテート、10−(メタ)アクリロイルオキシデシル−3−ホスホノアセテート;これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩;及びこれらの化合物のエステル結合をアミド結合に置き換えた(メタ)アクリルアミド化合物等が挙げられる。
スルホン酸基を有する酸性基を有する重合性単量体としては、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−スルホエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
カルボン酸基を有する酸性基を有する重合性単量体としては、分子内に1つのカルボキシル基を有する(メタ)アクリル系化合物と、分子内に複数のカルボキシル基を有する(メタ)アクリル系化合物とが挙げられる。分子内に1つのカルボキシル基を有する(メタ)アクリル系化合物としては、(メタ)アクリル酸、N−(メタ)アクリロイルグリシン、N−(メタ)アクリロイルアスパラギン酸、O−(メタ)アクリロイルチロシン、N−(メタ)アクリロイルチロシン、N−(メタ)アクリロイルフェニルアラニン、N−(メタ)アクリロイル−p−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−o−アミノ安息香酸、p−ビニル安息香酸、2−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、3−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、4−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−5−アミノサリチル酸、N−(メタ)アクリロイル−4−アミノサリチル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンマレート;これらの酸ハロゲン化物;及びこれらの化合物のエステル結合をアミド結合に置き換えた(メタ)アクリルアミド化合物等が挙げられる。 分子内に複数のカルボキシル基を有する(メタ)アクリル系化合物としては、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキサン−1,1−ジカルボン酸、9−(メタ)アクリロイルオキシノナン−1,1−ジカルボン酸、10−(メタ)アクリロイルオキシデカン−1,1−ジカルボン酸、11−(メタ)アクリロイルオキシウンデカン−1,1−ジカルボン酸、12−(メタ)アクリロイルオキシドデカン−1,1−ジカルボン酸、13−(メタ)アクリロイルオキシトリデカン−1,1−ジカルボン酸、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチルトリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルトリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシデシルトリメリテート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−3’−(メタ)アクリロイルオキシ−2’−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)プロピルサクシネート;これらの酸無水物、酸ハロゲン化物;及びこれらの化合物のエステル結合をアミド結合に置き換えた(メタ)アクリルアミド化合物等が挙げられる。
上記の(B)酸性基を有する重合性単量体の中でも、歯科用接着性組成物の接着性の観点から、リン酸基またはホスホン酸基を有することが好ましい。中でも、分子内に主鎖の炭素数が4以上のアルキル基またはアルキレン基を有することが好ましく、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートまたは(6−メタクリロイルオキシ)ヘキシルホスホノアセテート、4−メタクリロキシエチルトリメリット酸、4−メタクリロイルオキシエトキシカルボニルフタル酸無水物がより好ましい。これらの(B)酸性基を有する重合性単量体は必要に応じて複数の種類のものを併用してもよい。歯科用接着性組成物100質量部に対して(B)酸性基を有する重合性単量体の配合量は1〜40質量部であることが好ましい。1質量部未満であると期待できる接着強さは発現しにくい場合があり、40質量部を超えると保存安定性が低下することがある。
(B)酸性基を有する重合性単量体の中でもリン酸エステルやホスホン酸エステルのような酸性度が高い官能基を有する重合性単量体、例えば10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートまたは(6−メタクリロイルオキシ)ヘキシルホスホノアセテート等は0.1〜20質量部であることが好ましい。0.1質量部未満であると期待できる接着強さは発現しにくい場合があり、20質量部を超えると保存安定性が低下することがある。
本発明の(C)酸性基を有さない重合性単量体は、重合性基を1つ以上有し、且つ酸性基を有さない公知のものであれば制限なく使用できる。(C)酸性基を有さない重合性単量体には、ラジカル重合性基を1つ有するもの、ラジカル重合性基を2つ有するもの、ラジカル重合性基を3つ有するものがある。
ラジカル重合性基を1つ有し酸性基を有さない重合性単量体としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、10−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、エリスリトールモノ(メタ)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−(ジヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2,3−ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、11−(メタ)アクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。これらの中でも、得られる歯科用接着性組成物の歯質との親和性が高い点で、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレートまたはエリスリトールモノ(メタ)アクリレートが好ましい。
ラジカル重合性基を2つ有し酸性基を有さない重合性単量体としては2,2−ビス((メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス〔4−(3−(メタ)アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン(通称「Bis−GMA」)、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン)、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2−(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2−(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2−(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2−(4−(メタ)アクリロイルオキシジトリエトキシフェニル)プロパン、2−(4−(メタ)アクリロイルオキシジプロポキシフェニル)−2−(4−(メタ)アクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパン、1,4−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)ピロメリテート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、1−(アクリロイルオキシ)−3−(メタクリロイルオキシ)−2−プロパノール、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エタン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート(通称「UDMA」)、1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エタン等が挙げられる。これらの中でも、機械的強度の観点から、2,2−ビス((メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス〔4−(3−(メタ)アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート及び2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパンが好ましく、取り扱い性の観点からトリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート及びグリセロールジ(メタ)アクリレートが好ましい。なお、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパンのなかでは、エトキシ基の平均付加モル数が2.6である化合物(通称「D2.6E」)が好ましい。
ラジカル重合性基を3つ以上有し酸性基を有さない重合性単量体としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、N,N−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)ビス〔2−(アミノカルボキシ)プロパン−1,3−ジオール〕テトラメタクリレート、1,7−ジアクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラアクリロイルオキシメチル−4−オキシヘプタン等が挙げられる。これらの中でも、得られる歯科用接着性組成物の機械的強度が大きい点で、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートが好ましい。
これらの(C)酸性基を有さない重合性単量体は必要に応じて複数の種類のものを併用してもよい。(C)酸性基を有さない重合性単量体は歯科用接着性組成物100質量部中に5〜60質量部含むことが好ましい。5質量部未満では歯科用接着材として用いる場合の機械的特性が低い場合があり、60質量部を超過する場合は被着面に塗布した際の被膜厚さが厚くなり、良好な操作感を得られない恐れがある。さらに、(C)酸性基を有さない重合性単量体のうち、ラジカル重合性基を2つ以上有する酸性基を有さない重合性単量体の配合量は(C)酸性基を有さない重合性単量体100質量部中、40〜100質量部に設定することが好ましい。また、ラジカル重合性基を2つ有する酸性基を有さない重合性単量体の配合量が40質量部未満になると、機械的特性が低くなる場合がある。
さらに好ましくは上記の酸性基を含有しない重合性単量体のなかでも、(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体を配合していることが好ましい。例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、10−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、エリスリトールモノ(メタ)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−(ジヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、2,2−ビス〔4−(3−(メタ)アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン、グリセロールジ(メタ)アクリレート、1−(アクリロイルオキシ)−3−(メタクリロイルオキシ)−2−プロパノール、ペンタエリスリトールトリアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートが挙げられ、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2,2−ビス〔4−(3−(メタ)アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン、グリセロールジ(メタ)アクリレート、1−(アクリロイルオキシ)−3−(メタクリロイルオキシ)−2−プロパノールが好ましく、さらに好ましくは重合性基を2つ有する2−ビス〔4−(3−(メタ)アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン、グリセロールジ(メタ)アクリレート、1−(アクリロイルオキシ)−3−(メタクリロイルオキシ)−2−プロパノールが好ましい。
(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体は必要に応じて複数の種類のものを併用してもよい。(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体の配合量は、(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体及び(C)酸性基を有さない重合性単量体の合計100質量部に対して20〜70質量部含むことで、歯科切削加工用レジンに対する接着強さが向上し、さらには組成物中に含まれるシランカップリング材の保存安定性向上が期待できる。さらに好ましくは(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体の配合量は30〜60質量部であることが好ましい。70質量部を超過した場合は保存安定性が低下することがあり、20質量未満である場合は期待される歯科切削加工用レジンに対する接着強さが発現しないことがある。
本発明の歯科用接着性組成物は貴金属に対する接着性を付与するために(H)硫黄原子を1つ以上有する重合性単量体を配合してもよい。本発明における(H)硫黄原子を1つ以上有する重合性単量体は分子中に少なくとも1個の硫黄基を有する官能基と1個以上の重合性基を有する重合性単量体であれば、公知の化合物を何ら制限なく使用できる。硫黄基を有する官能基の中でもスルホ基といった貴金属に対して配位結合を生じないものはこれに含まない。硫黄基を有する官能基は、たとえば、>P=S、>C=S、>C−S−C<、などの部分構造から形成される。硫黄原子含有重合性単量体としては、互変異性によりメルカプト基を生じ得る化合物、ジスルフィド化合物、チオリン酸、鎖状若しくは環状のチオエーテル化合物等が挙げられる。具体例としては、10−メタクリロキシデシル−6,8−ジチオクタネート、6−メタクリロキシヘキシル−6,8−ジチオクタネート、6−メタクリロイルオキシヘキシル−2−チオウラシル−5−カルボキシレート、2−(11−メタクリロイルオキシウンデシルチオ)−5−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール、8−(メタ)アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンチオホスフェート、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェートなどが挙げられる。(H)硫黄原子を1つ以上有する重合性単量体は歯科用接着性組成物100質量部に対して0.01〜10質量部含むことが好ましい。0.01質量部未満では貴金属に対する良好な接着性が発現しない場合があり、10質量部を超過しても配合量に比例した接着性の向上が発現しない場合がある。
本発明の歯科用接着性組成物には、公知の充填材であれば制限なく、充填材を配合することができ、無機フィラー、有機フィラー、または有機無機複合フィラー等の充填材を配合することが好ましい。
上記の無機フィラーとしては、それらの化学的組成は特に限定されないが、二酸化珪素、アルミナ、シリカ−チタニア、シリカ−チタニア−酸化バリウム、シリカ−ジルコニア、シリカ−アルミナ、ランタンガラス、ホウケイ酸ガラス、ソーダガラス、バリウムガラス、ストロンチウムガラス、ガラスセラミック、アルミノシリケートガラス、バリウムボロアルミノシリケートガラス、ストロンチウムボロアルミノシリケートガラス、フルオロアルミノシリケートガラス、カルシウムフルオロアルミノシリケートガラス、ストロンチウムフルオロアルミノシリケートガラス、バリウムフルオロアルミノシリケートガラス、ストロンチウムカルシウムフルオロアルミノシリケートガラス等が挙げられる。特に歯科用グラスアイオノマーセメントやレジン強化型グラスアイオノマーセメント及びレジンセメント等に使用されているフルオロアルミノケイ酸バリウムガラス、フルオロアルミノケイ酸ストロンチウムガラス、フルオロアルミノケイ酸ガラス等も好適に使用できる。ここで言うフルオロアルミノケイ酸ガラスとは、酸化珪素及び酸化アルミニウムを基本骨格とし、非架橋性酸素導入のためのアルカリ金属を含む。さらに修飾・配位イオンとしてストロンチウムを含むアルカリ土類金属及びフッ素を有する。また、更なるX線不透過性を付与するためにランタノイド系列の元素を骨格に組み込んだ組成物である。このランタノイド系列元素は組成域により修飾・配位イオンとしても組成に参加する。
また、有機フィラーとしては、ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、メチルメタクリレート−エチルメタクリレート共重合体、エチルメタクリレート−ブチルメタクリレート共重合体、メチルメタクリレート−トリメチロールプロパンメタクリレート共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、塩素化ポリエチレン、ナイロン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート等のポリマーが挙げられる。
有機無機複合フィラーとしては、前述した無機酸化物(無機フィラー)とポリマー(有機フィラー)の複合体を粉砕したものを挙げることができる。
本発明の歯科用接着性組成物は(D)重合開始材及び(E)重合促進材のいずれかまたは両方を含む。(D)重合開始材は歯科用接着性組成物100質量部に0.01〜5質量部含むことが好ましく、(E)重合促進材は、歯科用接着性組成物100質量部に0.01〜5質量部含むことが好ましい。
本発明の歯科用接着性組成物には(D)重合開始材として光重合開始材及び/または化学重合開始材を含んでもよい。
本発明の歯科用接着性組成物は光重合性を付与させる目的で光重合開始材を配合してもよい。光重合開始材としては、α−ジケトン類、モノ−、ビス−またはトリスアシルホスフィンオキシド化合物、モノ−、ジ−アシルゲルマニウム化合物が挙げられる。光重合開始材の配合量は特に限定されないが、光硬化性の観点から、歯科用接着性組成物100質量部に対して、0.01〜5質量部が好ましく、0.1〜3質量部がより好ましい。
本発明の歯科用接着性組成物は光重合性を付与させる目的で光重合開始材を配合してもよい。光重合開始材としては、α−ジケトン類、モノ−、ビス−またはトリスアシルホスフィンオキシド化合物、モノ−、ジ−アシルゲルマニウム化合物が挙げられる。光重合開始材の配合量は特に限定されないが、光硬化性の観点から、歯科用接着性組成物100質量部に対して、0.01〜5質量部が好ましく、0.1〜3質量部がより好ましい。
α−ジケトン類としては、ジアセチル、ジベンジル、カンファーキノン、2,3−ペンタジオン、2,3−オクタジオン、9,10−フェナンスレンキノン、4,4’−オキシベンジル、アセナフテンキノン等が挙げられる。この中でも、可視及び近紫外領域での光硬化性に優れ、ハロゲンランプ、発光ダイオード(LED)、キセノンランプのいずれの光源を用いても十分な光硬化性を示すことから、カンファーキノンが好ましい。
モノ−、ビス−またはトリスアシルホスフィンオキシド化合物としては、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−n−ブチルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−(2−メチルプロピ−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−(1−メチルプロピ−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−t−ブチルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)シクロヘキシルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)オクチルホスフィンオキシド、ビス(2−メトキシベンゾイル)(2−メチルプロピ−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(2−メトキシベンゾイル)(1−メチルプロピ−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジエトキシベンゾイル)(2−メチルプロピ−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジエトキシベンゾイル)(1−メチルプロピ−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジブトキシベンゾイル)(2−メチルプロピ−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(2,4−ジメトキシベンゾイル)(2−メチルプロピ−1−イル)ホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)(2,4−ジペントキシフェニル)ホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)ベンジルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2−フェニルプロピルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2−フェニルエチルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)ベンジルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2−フェニルプロピルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2−フェニルエチルホスフィンオキシド、2,6−ジメトキシベンゾイルベンジルブチルホスフィンオキシド、2,6−ジメトキシベンゾイルベンジルオクチルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)イソブチルホスフィンオキシド及び2,6−ジメトキシベンゾイル−2,4,6−トリメチルベンゾイル−n−ブチルホスフィンオキシド等が挙げられる。この中でも光硬化性の観点からビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィンオキシドまたは2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドが好ましい。
モノ−、ジ−アシルゲルマニウム化合物としては、ビスベンゾイルジエチルゲルマニウム、ビスベンゾイルジメチルゲルマニウム、ビスベンゾイルジブチルゲルマニウム、ビス(4−メトキシベンゾイル)ジメチルゲルマニウム、及びビス(4−メトキシベンゾイル)ジエチルゲルマニウムであり、ビス(4−メトキシベンゾイル)ジエチルゲルマニウム等が挙げられる。
本発明の歯科用接着性組成物は(D)重合開始材として化学重合開始材を含んでもよい。化学重合開始材としての有機過酸化物は、ジアシルパーオキサイド類、パーオキシエステル類、ジアルキルパーオキサイド類、パーオキシケタール類、ケトンパーオキサイド類、パーオキシエステル類、パーオキシジカーボネート類、ハイドロパーオキサイド類が例示される。ジアシルパーオキサイド類の具体例としては、アセチルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド及びラウロイルパーオキサイド等が挙げられる。パーオキシエステル類の具体例としては、α−クミルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシピバレート、2,2,4−トリメチルペンチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレート、ジ−t−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタラート、t−ブチルパーオキシ−3,3,5−トリメチルヘキサノエート、t−チルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシベンゾエート及びt−ブチルパーオキシマレリックアシッド等が挙げられる。ジアルキルパーオキサイド類の具体例としては、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、1,3−ビス(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン及び2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)−3−ヘキシン等が挙げられる。ケトンパーオキサイド類の具体例としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド及びシクロヘキサノンパーオキサイド等が挙げられる。パーオキシエステル類の具体例としては、α−クミルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシピバレート、2,2,4−トリメチルペンチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、ジ−t−ブチルパーオキシイソフタレート、ジ−t−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタラート、t−ブチルパーオキシ−3,3,5−トリメチルヘキサノエート、t−チルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシベンゾエート及びt−ブチルパーオキシマレリックアシッド等が挙げられる。パーオキシジカーボネート類の具体例としては、ジ−3−メトキシパーオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エトキシエチルパーオキシジカーボネート及びジアリルパーオキシジカーボネート等が挙げられる。ハイドロパーオキサイド類の具体例としては、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド及び1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
有機過酸化物は上述の有機過酸化物を単独で用いてもよいし、あるいは、2種類以上の有機過酸化物を併用してもよい。これら有機過酸化物の中でも硬化性の観点からベンゾイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイドが好ましい。有機過酸化物は硬化性を向上させる観点から歯科用接着性組成物100質量部に対して0.1〜5質量部に設定することが好ましく、さらに好ましくは0.3〜3質量部に設定することである。また有機過酸化物の配合量が5質量部より多くなると操作時間を十分に確保することが困難となる場合があり、一方有機過酸化物の配合量が0.1質量部未満の場合は機械的強度が不足する場合がある。
本発明の歯科用接着性組成物には硬化性をさらに向上させるためにさらに(E)重合促進材を配合してもよい。(E)重合促進材としては、第4周期の遷移金属化合物、チオ尿素誘導体、脂肪族アミン、芳香族アミン、スルフィン酸及びその塩、ボレート化合物、硫黄を含有する還元性無機化合物、窒素を含有する還元性無機化合物、ボレート化合物、バルビツール酸誘導体、トリアジン化合物、ハロゲン化合物等が挙げられる。(E)重合促進材の配合量は歯科用接着性組成物の総量100質量部に対して、0.01〜5質量部が好ましく、0.1〜3.0質量部がより好ましい。
第4周期の遷移金属化合物とは周期表第4周期の3〜12族の金属化合物を指し、具体的にはスカンジウム(Sc)、チタン(Ti)、バナジウム(V)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)の各々の金属化合物であれば制限なく使用できる。なお、上記各遷移金属元素は、各々が複数の価数を取りうるが、安定に存在できる価数であれば、本発明の歯科用接着性組成物に添加可能である。例えば、Sc(3価)、Ti(4価)、V(3、4または5価)、Cr(2、3または6価)、Mn(2〜7価)、Fe(2または3価)、Co(2または3価)、Ni(2価)、Cu(1または2価)、Zn(2価)である。遷移金属化合物の具体例としては、スカンジウム化合物としてヨウ化スカンジウム(3価)等が、チタニウム化合物として塩化チタン(4価)、チタニウム(4価)テトライソプロポキシド等が、バナジウム化合物としてアセチルアセトンバナジウム(3価)、四酸化二バナジウム(4価)、バナジルアセチルアセトナート(4価)、ステアリン酸酸化バナジウム(4価)、シュウ酸バナジル(4価)、硫酸バナジル(4価)、オキソビス(1−フェニル−1、3−ブタンジオネート)バナジウム(4価)、ビス(マルトラート)オキソバナジウム(4価)、五酸化バナジウム(5価)、メタバナジン酸ナトリウム(5価)等が、マンガン化合物としては酢酸マンガン(2価)、ナフテン酸マンガン(2価)等が、鉄化合物としては、酢酸鉄(2価)、塩化鉄(2価)、酢酸鉄(3価)、塩化鉄(3価)等が、コバルト化合物としては酢酸コバルト(2価)、ナフテン酸コバルト(2価)等が、ニッケル化合物として塩化ニッケル(2価)等が、銅化合物として塩化銅(1価)、臭化銅(1価)、塩化銅(2価)、酢酸銅(2価)等が、亜鉛化合物として塩化亜鉛(2価)、酢酸亜鉛(2価)等があげられる。
これらの中でも、3または4価のバナジウム化合物、2価の銅化合物が好ましく、中でもより高い重合促進能を有する3または4価のバナジウム化合物がより好ましく、最も好ましくは4価のバナジウム化合物である。これらの第4周期の遷移金属化合物は必要に応じて複数の種類のものを併用してもよい。遷移金属化合物の配合量は歯科用接着性組成物100質量部に対して0.001〜1質量部が好ましく、0.001質量部未満では重合促進効果が不十分であり、1質量部を超えると変色や歯科用接着性組成物のゲル化の要因となり貯蔵安定性が低下する。
チオ尿素誘導体としては公知のチオ尿素誘導体であれば制限なく使用できる。具体例としては、ジメチルチオ尿素、ジエチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、(2−ピリジル)チオ尿素、N−メチルチオ尿素、エチレンチオ尿素、N−アリルチオ尿素、N−アリル−N’−(2−ヒドロキシエチル)チオ尿素、N−ベンジルチオ尿素、1,3−ジシクロヘキシルチオ尿素、N,N’−ジフェニルチオ尿素、1,3−ジ(p−トリル)チオ尿素、1−メチル−3−フェニルチオ尿素、N−アセチルチオ尿素、N−ベンゾイルチオ尿素、ジフェニルチオ尿素、ジシクロヘキシルチオ尿素等があげられる。これらの中でも(2−ピリジル)チオ尿素、N−アセチルチオ尿素、N−ベンゾイルチオ尿素が好ましい。これらのチオ尿素誘導体は必要に応じて複数の種類のものを併用してもよい。チオ尿素誘導体の配合量は歯科用接着性組成物100質量部に対して0.1〜4質量部が好ましく、0.1質量部未満では重合促進能が不十分であり、4質量部を超えると貯蔵安定性が低下する場合もある。
脂肪族アミンとしては、n−ブチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−オクチルアミン等の第1級脂肪族アミン;ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、等の第二級脂肪族アミン;N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、N−n−ブチルジエタノールアミン、N−ラウリルジエタノールアミン、2−(ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、N−メチルジエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、N−エチルジエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミンモノ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミントリ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の第三級脂肪族アミンが挙げられる。これらの中でも、組成物の硬化性及び貯蔵安定性の点で、第三級脂肪族アミンが好ましく、その中でも2−(ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート及びN−メチルジエタノールアミンジ(メタ)アクリレート、トリエタノールアミンが好ましい。
芳香族アミン化合物としては、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ジメチルアニリン、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3,4−ジメチルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−4−エチルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−4−イソプロピルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−4−t−ブチルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ジ-イソプロピルアニリン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3,5−ジ-t-ブチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,N−ジメチル−m−トルイジン、N,N−ジエチル−p−トルイジン、N,N−ジメチル−3,5−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−3,4−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−4−エチルアニリン、N,N−ジメチル−4−イソプロピルアニリン、N,N−ジメチル−4−t−ブチルアニリン、N,N−ジメチル−3,5−ジ−t−ブチルアニリン、4−N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、4−N,N−ジメチルアミノ安息香酸メチルエステル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸−n−ブトキシエチルエステル、4−N,N−ジメチルアミノ安息香酸−2−(メタクリロイルオキシ)エチルエステル、4−N,N−ジメチルアミノベンゾフェノン、4−ジメチルアミノ安息香酸ブチル等が挙げられる。これらの中でも、重合性単量体への溶解性に優れ、貯蔵安定性、さらには組成物に優れた硬化性を付与できる観点から、N,N−ジ(2−ヒドロキシエチル)−p−トルイジン、4−N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸−n−ブトキシエチルエステルが好ましい。
スルフィン酸及びその塩としてはp−トルエンスルフィン酸、p−トルエンスルフィン酸ナトリウム、p−トルエンスルフィン酸カリウム、p−トルエンスルフィン酸リチウム、p−トルエンスルフィン酸カルシウム、ベンゼンスルフィン酸、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ベンゼンスルフィン酸カリウム、ベンゼンスルフィン酸リチウム、ベンゼンスルフィン酸カルシウム、2,4,6−トリメチルベンゼンスルフィン酸、2,4,6−トリメチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、2,4,6−トリメチルベンゼンスルフィン酸カリウム、2,4,6−トリメチルベンゼンスルフィン酸リチウム、2,4,6−トリメチルベンゼンスルフィン酸カルシウム、2,4,6−トリエチルベンゼンスルフィン酸、2,4,6−トリエチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、2,4,6−トリエチルベンゼンスルフィン酸カリウム、2,4,6−トリエチルベンゼンスルフィン酸リチウム、2,4,6−トリエチルベンゼンスルフィン酸カルシウム、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸カリウム、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸リチウム、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸カルシウム等が挙げられ、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、p−トルエンスルフィン酸ナトリウム、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウムが特に好ましい。
ボレート化合物として、1分子中に1個のアリール基を有するボレート化合物を具体的に例示すると、例えば、トリアルキルフェニルホウ素、トリアルキル(p−クロロフェニル)ホウ素、トリアルキル(p−フロロフェニル)ホウ素、トリアルキル(3,5−ビストリフロロメチル)フェニルホウ素、トリアルキル[3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフロロ−2−メトキシ−2−プロピル)フェニル]ホウ素、トリアルキル(p−ニトロフェニル)ホウ素、トリアルキル(m−ニトロフェニル)ホウ素、トリアルキル(p−ブチルフェニル)ホウ素、トリアルキル(m−ブチルフェニル)ホウ素、トリアルキル(p−ブチルオキシフェニル)ホウ素、トリアルキル(m−ブチルオキシフェニル)ホウ素、トリアルキル(p−オクチルオキシフェニル)ホウ素及びトリアルキル(m−オクチルオキシフェニル)ホウ素(アルキル基はn−ブチル基、n−オクチル基及びn−ドデシル基等からなる群から選択される少なくとも1種である)のナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、メチルピリジニウム塩、エチルピリジニウム塩、ブチルピリジニウム塩、メチルキノリニウム塩、エチルキノリニウム塩及びブチルキノリニウム塩などが挙げられる。1分子中に2個のアリール基を有するボレート化合物を具体的に例示すると、例えば、ジアルキルジフェニルホウ素、ジアルキルジ(p−クロロフェニル)ホウ素、ジアルキルジ(p−フロロフェニル)ホウ素、ジアルキルジ(3,5−ビストリフロロメチル)フェニルホウ素、ジアルキルジ[3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフロロ−2−メトキシ−2−プロピル)フェニル]ホウ素、ジアルキルジ(p−ニトロフェニル)ホウ素、ジアルキルジ(m−ニトロフェニル)ホウ素、ジアルキルジ(p−ブチルフェニル)ホウ素、ジアルキルジ(m−ブチルフェニル)ホウ素、ジアルキルジ(p−ブチルオキシフェニル)ホウ素、ジアルキルジ(m−ブチルオキシフェニル)ホウ素、ジアルキルジ(p−オクチルオキシフェニル)ホウ素及びジアルキルジ(m−オクチルオキシフェニル)ホウ素(アルキル基はn−ブチル基、n−オクチル基及びn−ドデシル基等からなる群から選択される少なくとも1種である)のナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、メチルピリジニウム塩、エチルピリジニウム塩、ブチルピリジニウム塩、メチルキノリニウム塩、エチルキノリニウム塩及びブチルキノリニウム塩などが挙げられる。1分子中に3個のアリール基を有するボレート化合物を具体的に例示すると、例えば、モノアルキルトリフェニルホウ素、モノアルキルトリ(p−クロロフェニル)ホウ素、モノアルキルトリ(p−フロロフェニル)ホウ素、モノアルキルトリ(3,5−ビストリフロロメチル)フェニルホウ素、モノアルキルトリ[3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフロロ−2−メトキシ−2−プロピル)フェニル]ホウ素、モノアルキルトリ(p−ニトロフェニル)ホウ素、モノアルキルトリ(m−ニトロフェニル)ホウ素、モノアルキルトリ(p−ブチルフェニル)ホウ素、モノアルキルトリ(m−ブチルフェニル)ホウ素、モノアルキルトリ(p−ブチルオキシフェニル)ホウ素、モノアルキルトリ(m−ブチルオキシフェニル)ホウ素、モノアルキルトリ(p−オクチルオキシフェニル)ホウ素及びモノアルキルトリ(m−オクチルオキシフェニル)ホウ素(アルキル基はn−ブチル基、n−オクチル基またはn−ドデシル基等から選択される1種である)のナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、メチルピリジニウム塩、エチルピリジニウム塩、ブチルピリジニウム塩、メチルキノリニウム塩、エチルキノリニウム塩、ブチルキノリニウム塩などが挙げられる。1分子中に4個のアリール基を有するボレート化合物を具体的に例示すると、例えば、テトラフェニルホウ素、テトラキス(p−クロロフェニル)ホウ素、テトラキス(p−フロロフェニル)ホウ素、テトラキス(3,5−ビストリフロロメチル)フェニルホウ素、テトラキス[3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフロロ−2−メトキシ−2−プロピル)フェニル]ホウ素、テトラキス(p−ニトロフェニル)ホウ素、テトラキス(m−ニトロフェニル)ホウ素、テトラキス(p−ブチルフェニル)ホウ素、テトラキス(m−ブチルフェニル)ホウ素、テトラキス(p−ブチルオキシフェニル)ホウ素、テトラキス(m−ブチルオキシフェニル)ホウ素、テトラキス(p−オクチルオキシフェニル)ホウ素、テトラキス(m−オクチルオキシフェニル)ホウ素、(p−フロロフェニル)トリフェニルホウ素、(3,5−ビストリフロロメチル)フェニルトリフェニルホウ素、(p−ニトロフェニル)トリフェニルホウ素、(m−ブチルオキシフェニル)トリフェニルホウ素、(p−ブチルオキシフェニル)トリフェニルホウ素、(m−オクチルオキシフェニル)トリフェニルホウ素及び(p−オクチルオキシフェニル)トリフェニルホウ素のナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、メチルピリジニウム塩、エチルピリジニウム塩、ブチルピリジニウム塩、メチルキノリニウム塩、エチルキノリニウム塩及びブチルキノリニウム塩などが挙げられる。
これらアリールボレート化合物の中でも、保存安定性の観点から、1分子中に3個または4個のアリール基を有するボレート化合物を用いることがより好ましい。また、これらアリールボレート化合物は1種または2種以上を混合して用いることも可能である。
硫黄を含有する還元性無機化合物としては、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、ピロ亜硫酸塩、チオ硫酸塩、チオン酸塩、亜二チオン酸塩等が挙げられ、具体例としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸カルシウム、亜硫酸アンモニウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、2−メルカプトベンゾオキサゾール、デカンチオール、チオ安息香酸などが挙げられる。
窒素を含有する還元性無機化合物としては、亜硝酸塩が挙げられ、具体例としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸カルシウム、亜硝酸アンモニウムなどが挙げられる。
バルビツール酸誘導体としては、バルビツール酸、1,3−ジメチルバルビツール酸、1,3−ジフェニルバルビツール酸、1,5−ジメチルバルビツール酸、5−ブチルバルビツール酸、5−エチルバルビツール酸、5−イソプロピルバルビツール酸、5−シクロヘキシルバルビツール酸、1,3,5−トリメチルバルビツール酸、1,3−ジメチル−5−エチルバルビツール酸、1,3−ジメチル−n−ブチルバルビツール酸、1,3−ジメチル−5−イソブチルバルビツール酸、1,3−ジメチルバルビツール酸、1,3−ジメチル−5−シクロペンチルバルビツール酸、1,3−ジメチル−5−シクロヘキシルバルビツール酸、1,3−ジメチル−5−フェニルバルビツール酸、1−シクロヘキシル−1−エチルバルビツール酸、1−ベンジル−5−フェニルバルビツール酸、5−メチルバルビツール酸、5−プロピルバルビツール酸、1,5−ジエチルバルビツール酸、1−エチル−5−メチルバルビツール酸、1−エチル−5−イソブチルバルビツール酸、1,3−ジエチル−5−ブチルバルビツール酸、1−シクロヘキシル−5−メチルバルビツール酸、1−シクロヘキシル−5−エチルバルビツール酸、1−シクロヘキシル−5−オクチルバルビツール酸、1−シクロヘキシル−5−ヘキシルバルビツール酸、5−ブチル−1−シクロヘキシルバルビツール酸、1−ベンジル−5−フェニルバルビツール酸及びチオバルビツール酸類の塩(アルカリ金属またはアルカリ土類金属類が好ましい)が挙げられ、これらバルビツール酸類の塩としては、具体的には、5−ブチルバルビツール酸ナトリウム、1,3,5−トリメチルバルビツール酸ナトリウム及び1−シクロヘキシル−5−エチルバルビツール酸ナトリウム等が挙げられる。
トリアジン化合物としては、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4,6−トリス(トリブロモメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリブロモメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メチルチオフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−クロロフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(2,4−ジクロロフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−ブロモフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−n−プロピル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(α,α,β−トリクロロエチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−スチリル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(p−メトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(o−メトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(p−ブトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(3,4,5−トリメトキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(1−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−ビフェニリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−{N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ}エトキシ]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−{N−ヒドロキシエチル−N−エチルアミノ}エトキシ]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−{N−ヒドロキシエチル−N−メチルアミノ}エトキシ]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−{N,N−ジアリルアミノ}エトキシ]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等が挙げられる。
ハロゲン化合物としては、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルセチルアンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。
本発明における(F)揮発性有機溶媒としては、通常、常圧下における沸点が150°C以下であり、且つ25°Cにおける水に対する溶解度が5質量%以上、より好ましくは30質量%以上、最も好ましくは任意の割合で水に溶解可能な有機溶媒が使用される。中でも、常圧下における沸点が100°C以下の水溶性揮発性有機溶媒が好ましく、その具体例としては、エタノール、メタノール、1−プロパノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン、テトラヒドロフランが挙げられる。また、前述の揮発性有機溶媒のうち、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトンがさらに好ましい。
(F)揮発性有機溶媒は、1種または2種以上を組み合わせて使用してもよい。(F)揮発性有機溶媒の配合量は歯科用接着性組成物の総量100質量部に対して、5〜90質量部であることが好ましく、10〜90質量部であることがより好ましく、30〜60質量部であることがさらに好ましい。
本発明に配合される(G)水の具体例としては脱イオン水、蒸留水などが挙げられる。また(G)水の配合量は歯科用接着性組成物の総量100質量部に対して1〜50質量部であることが好ましく、10〜50質量部であることがより好ましく、25〜35質量部であることがさらに好ましい。
また、本発明の歯科用接着性組成物には、性能を低下させない範囲で、公知の添加材を配合することができる。かかる添加材としては、重合禁止材、酸化防止材、顔料、染料、紫外線吸収材、有機溶媒、増粘材等が挙げられる。
ルオキシデシルアンモニウムクロリド、トリクロサンなどが挙げられる。
ルオキシデシルアンモニウムクロリド、トリクロサンなどが挙げられる。
本発明の歯科用接着性組成物の好適な実施形態としては、歯科用接着材、歯質用プライマー、金属用プライマー、セラミックス用プライマーなどが挙げられる。また、各用途において、本発明の歯科用接着性組成物の成分を2つに分けた2剤型として用いてもよい。以下に歯科用接着性組成物を適用する場合の具体的な態様を示す。
<歯科用接着材>
本発明を歯科用接着材として用いる場合は、第一液及び第二液に分けられた2剤を使用する直前に混和することで用いる2液混和1ステップ型、第一液を塗布後に第二液を塗布する2液2ステップ型、1剤をそのまま使用することのできる1液1ステップ型が挙げられる。これらの中でも1液1ステップ型が使用時の作業が簡便であるためにテクニカルエラーが生じにくいことから、より好ましい。1液1ステップ型の場合は(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体、(C)酸性基を有さない重合性単量体、(D)重合開始材及び/または(E)重合促進材、(F)揮発性有機溶媒、(G)水を含む組成物である。本発明の組成物中シランカップリング材配合量指標に従い、1液1ステップ型の歯科用接着性組成物を作製した場合は良好な保存安定性が期待できる。また、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材にアクリロイル基を有するシランカップリング材を用いることで従来のメタクリロイル基を有するシランカップリング材を使用した場合よりも、二ケイ酸リチウムを含むガラスセラミックスといったガラスセラミックス及び無機成分を含むコンポジットレジンに対する良好な接着強さが期待できる。
本発明を歯科用接着材として用いる場合は、第一液及び第二液に分けられた2剤を使用する直前に混和することで用いる2液混和1ステップ型、第一液を塗布後に第二液を塗布する2液2ステップ型、1剤をそのまま使用することのできる1液1ステップ型が挙げられる。これらの中でも1液1ステップ型が使用時の作業が簡便であるためにテクニカルエラーが生じにくいことから、より好ましい。1液1ステップ型の場合は(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体、(C)酸性基を有さない重合性単量体、(D)重合開始材及び/または(E)重合促進材、(F)揮発性有機溶媒、(G)水を含む組成物である。本発明の組成物中シランカップリング材配合量指標に従い、1液1ステップ型の歯科用接着性組成物を作製した場合は良好な保存安定性が期待できる。また、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材にアクリロイル基を有するシランカップリング材を用いることで従来のメタクリロイル基を有するシランカップリング材を使用した場合よりも、二ケイ酸リチウムを含むガラスセラミックスといったガラスセラミックス及び無機成分を含むコンポジットレジンに対する良好な接着強さが期待できる。
<歯質用プライマー>
歯質用プライマーとは歯質に対して接着する際に、歯質表面を改質することでセメントと補綴装置を合着する際の接着強さを高めるために使用する。本発明を歯質用プライマーとして用いる場合は、第一液及び第二液に分けられた2剤を使用する直前に混和することで用いる2液混和1ステップ型、第一液を塗布後に第二液を塗布する2液2ステップ型、1剤をそのまま使用することのできる1液1ステップ型が挙げられる。これらの中でも1液1ステップ型が使用時の作業が簡便であるためにテクニカルエラーが生じにくいことから、より好ましい。1液1ステップ型の場合は(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体、(C)酸性基を有さない重合性単量体、(D)重合開始材及び/または(E)重合促進材、(F)揮発性有機溶媒、(G)水を含む組成物である。歯質用プライマーの塗布した上に塗布する材料(例えば、レジンセメントなど)の界面重合を促進するような(D)重合開始材及び/または(E)重合促進材を含むことがより好ましい。
歯質用プライマーとは歯質に対して接着する際に、歯質表面を改質することでセメントと補綴装置を合着する際の接着強さを高めるために使用する。本発明を歯質用プライマーとして用いる場合は、第一液及び第二液に分けられた2剤を使用する直前に混和することで用いる2液混和1ステップ型、第一液を塗布後に第二液を塗布する2液2ステップ型、1剤をそのまま使用することのできる1液1ステップ型が挙げられる。これらの中でも1液1ステップ型が使用時の作業が簡便であるためにテクニカルエラーが生じにくいことから、より好ましい。1液1ステップ型の場合は(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体、(C)酸性基を有さない重合性単量体、(D)重合開始材及び/または(E)重合促進材、(F)揮発性有機溶媒、(G)水を含む組成物である。歯質用プライマーの塗布した上に塗布する材料(例えば、レジンセメントなど)の界面重合を促進するような(D)重合開始材及び/または(E)重合促進材を含むことがより好ましい。
<金属用プライマー>
金属用プライマーとは貴金属、非貴金属に対して接着する際に、貴金属及び非貴金属の表面を改質し、セメントで支台歯と金属及び非貴金属からなる補綴装置を合着する際の接着強さを高めるために使用する。
本発明を歯質用プライマーとして用いる場合は、第一液及び第二液に分けられた2剤を使用する直前に混和することで用いる2液混和1ステップ型、第一液を塗布後に第二液を塗布する2液2ステップ型、1剤をそのまま使用することのできる1液1ステップ型が挙げられる。これらの中でも1液1ステップ型が使用時の作業が簡便であるためにテクニカルエラーが生じにくいことから、より好ましい。1液1ステップ型の場合は(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体、(C)酸性基を有さない重合性単量体、(D)重合開始材及び/または(E)重合促進材、(F)揮発性有機溶媒、(G)水を含む組成物である。
金属用プライマーとは貴金属、非貴金属に対して接着する際に、貴金属及び非貴金属の表面を改質し、セメントで支台歯と金属及び非貴金属からなる補綴装置を合着する際の接着強さを高めるために使用する。
本発明を歯質用プライマーとして用いる場合は、第一液及び第二液に分けられた2剤を使用する直前に混和することで用いる2液混和1ステップ型、第一液を塗布後に第二液を塗布する2液2ステップ型、1剤をそのまま使用することのできる1液1ステップ型が挙げられる。これらの中でも1液1ステップ型が使用時の作業が簡便であるためにテクニカルエラーが生じにくいことから、より好ましい。1液1ステップ型の場合は(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体、(C)酸性基を有さない重合性単量体、(D)重合開始材及び/または(E)重合促進材、(F)揮発性有機溶媒、(G)水を含む組成物である。
<セラミックス用プライマー>
セラミックス用プライマーとはジルコニアやアルミナなどのセラミックス、長石や二ケイ酸リチウムなどからなるガラスセラミックスに対して接着する際に、セラミックス及びガラスセラミックスの表面を改質し、セメントで支台歯とセラミックス及びガラスセラミックスからなる補綴装置を合着する際の接着強さを高めるために使用する。本発明をセラミックス用プライマーに用いる場合は第一液及び第二液に分けられた2剤を使用する直前に混和することで用いる2液混和1ステップ型、1剤をそのまま使用することのできる1液1ステップ型が挙げられる。これらの中でも1液1ステップ型が使用時の作業が簡便であるためにテクニカルエラーが生じにくいことから、より好ましい。1液1ステップ型の場合は(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体、(C)酸性基を有さない重合性単量体、(D)重合開始材及び/または(E)重合促進材、(F)揮発性有機溶媒、(G)水を含む組成物である。本発明の組成物中シランカップリング材配合量指標に従い、1液1ステップ型の歯科用接着性組成物を作製した場合は良好な保存安定性が期待できる。また、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材にアクリロイル基を有するシランカップリング材を用いることで従来のメタクリロイル基を有するシランカップリング材を使用した場合よりも、二ケイ酸リチウムを含むガラスセラミックスといったガラスセラミックス及び無機成分を含むコンポジットレジンに対する良好な接着強さが期待できる。
セラミックス用プライマーとはジルコニアやアルミナなどのセラミックス、長石や二ケイ酸リチウムなどからなるガラスセラミックスに対して接着する際に、セラミックス及びガラスセラミックスの表面を改質し、セメントで支台歯とセラミックス及びガラスセラミックスからなる補綴装置を合着する際の接着強さを高めるために使用する。本発明をセラミックス用プライマーに用いる場合は第一液及び第二液に分けられた2剤を使用する直前に混和することで用いる2液混和1ステップ型、1剤をそのまま使用することのできる1液1ステップ型が挙げられる。これらの中でも1液1ステップ型が使用時の作業が簡便であるためにテクニカルエラーが生じにくいことから、より好ましい。1液1ステップ型の場合は(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体、(C)酸性基を有さない重合性単量体、(D)重合開始材及び/または(E)重合促進材、(F)揮発性有機溶媒、(G)水を含む組成物である。本発明の組成物中シランカップリング材配合量指標に従い、1液1ステップ型の歯科用接着性組成物を作製した場合は良好な保存安定性が期待できる。また、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材にアクリロイル基を有するシランカップリング材を用いることで従来のメタクリロイル基を有するシランカップリング材を使用した場合よりも、二ケイ酸リチウムを含むガラスセラミックスといったガラスセラミックス及び無機成分を含むコンポジットレジンに対する良好な接着強さが期待できる。
本発明の歯科用接着性組成物の製造方法に特に制限はなく、各成分を配合することにより製造することができる。好ましくは、(B)酸性基を有する重合性単量体、(C)酸性基を有さない重合性単量体、(F)揮発性有機溶媒を混合して均一な溶液を得たのちに、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(D)重合開始材及び/または(E)重合促進材、(G)水を加えることで組成物を製造することができる。(B)酸性基を有する重合性単量体と(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(D)重合開始材が計量時に接触すると(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材や(D)重合開始材の分解を誘起する可能性があり、(G)水を後から混合することで製造時間の短縮に繋がる。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実施例で用いる略記号は次のとおりである。なお、各実施例・比較例における成分の割合は、表中において質量部にて示されている。
[(A)シランカップリング材]
OTES:n−オクチルトリエトキシシラン
MTTSP:メタクリル酸3−[トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル]プロピル
AAPTMS:3−アクリルアミドプロピルトリメトキシシラン
[(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材]
(メタアクリル基を有するシランカップリング材)
MPTMS:メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン
MOTMS:メタクリロイルオクチルトリメトキシシラン
MPTBS:メタクリロイルプロピルトリn−ブトシキシラン
C11EG:4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16,21−トリオキサ−18−アザ−4−シラトリコサン−23−イルメタクリレート
(アクリル基を有するシランカップリング材)
APTMS:アクリロイルプロピルトリメトキシシラン
C11A:4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16−ジオキサ−18−アザ−4−シライコサン−20−イルアクリレート
C11DA:2−メチル−2−((((11−(トリエトキシシリル)ウンデシル)オキシ)カルボニル)アミノ)プロパン−1,3−ジイルジアクリレート
OTES:n−オクチルトリエトキシシラン
MTTSP:メタクリル酸3−[トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル]プロピル
AAPTMS:3−アクリルアミドプロピルトリメトキシシラン
[(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材]
(メタアクリル基を有するシランカップリング材)
MPTMS:メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン
MOTMS:メタクリロイルオクチルトリメトキシシラン
MPTBS:メタクリロイルプロピルトリn−ブトシキシラン
C11EG:4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16,21−トリオキサ−18−アザ−4−シラトリコサン−23−イルメタクリレート
(アクリル基を有するシランカップリング材)
APTMS:アクリロイルプロピルトリメトキシシラン
C11A:4,4−ジエトキシ−17−オキソ−3,16−ジオキサ−18−アザ−4−シライコサン−20−イルアクリレート
C11DA:2−メチル−2−((((11−(トリエトキシシリル)ウンデシル)オキシ)カルボニル)アミノ)プロパン−1,3−ジイルジアクリレート
[(B)酸性基を有する重合性単量体]
MDP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
MHPA:(6−メタクリロイルオキシ)ヘキシルホスホノアセテート
MET:4−メタクリロキシエチルトリメリット酸
META:4−[2−(メタクリロイルオキシ)エトキシカルボニル]無水フタル酸
MDP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
MHPA:(6−メタクリロイルオキシ)ヘキシルホスホノアセテート
MET:4−メタクリロキシエチルトリメリット酸
META:4−[2−(メタクリロイルオキシ)エトキシカルボニル]無水フタル酸
[(C)酸性基を有さない重合性単量体]
(メタアクリル基及び/またはメタアクリルアミド基を有さない重合性単量体)
A3.0E:エトキシ基の平均付加モル数が3であるビスフェノールAのEO付加物ジアクリレート(1分子当たりの重合性基の数:2)
EBAA:N,N’−エチレンビスアクリルアミド(1分子当たりの重合性基の数:2)
TMPTA:トリメチロルプロパントリアクリレート(1分子当たりの重合性基の数:3)
(メタアクリル基及び/またはメタクリルアミド基を有する重合性単量体)
BisGMA:2,2−ビス[4−(3−(メタ)アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル]プロパン(1分子当たりの重合性基の数:2)
UDMA:2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート(1分子当たりの重合性基の数:2)
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート(1分子当たりの重合性基の数:2)
GDMA:グリセリンジメタクリレート(1分子当たりの重合性基の数:2)
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート(1分子当たりの重合性基の数:1)
MBMA:N,N’−メチレンビスメタクリルアミド(1分子当たりの重合性基の数:2)
(メタアクリル基及び/またはメタアクリルアミド基を有さない重合性単量体)
A3.0E:エトキシ基の平均付加モル数が3であるビスフェノールAのEO付加物ジアクリレート(1分子当たりの重合性基の数:2)
EBAA:N,N’−エチレンビスアクリルアミド(1分子当たりの重合性基の数:2)
TMPTA:トリメチロルプロパントリアクリレート(1分子当たりの重合性基の数:3)
(メタアクリル基及び/またはメタクリルアミド基を有する重合性単量体)
BisGMA:2,2−ビス[4−(3−(メタ)アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル]プロパン(1分子当たりの重合性基の数:2)
UDMA:2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート(1分子当たりの重合性基の数:2)
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート(1分子当たりの重合性基の数:2)
GDMA:グリセリンジメタクリレート(1分子当たりの重合性基の数:2)
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート(1分子当たりの重合性基の数:1)
MBMA:N,N’−メチレンビスメタクリルアミド(1分子当たりの重合性基の数:2)
[(D)重合開始材]
CQ:カンファーキノン
CQ:カンファーキノン
[(E)重合促進材]
DMBE:4−(ジメチルアミノ)安息香酸エチル
PTU:N−ピリジルチオ尿素
GLC:グルコン酸銅
VOA:バナジルアセチルアセトネート
DMBE:4−(ジメチルアミノ)安息香酸エチル
PTU:N−ピリジルチオ尿素
GLC:グルコン酸銅
VOA:バナジルアセチルアセトネート
[(F)揮発性有機溶媒]
Acetone:アセトン
EtOH:エタノール
Acetone:アセトン
EtOH:エタノール
[(G)水]
D.W.:蒸留水
D.W.:蒸留水
[硫黄原子を有する重合性単量体]
MDDT:10−メタクリロキシデシル−6,8−ジチオクタネート
(重合禁止剤)
BHT:2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール
MDDT:10−メタクリロキシデシル−6,8−ジチオクタネート
(重合禁止剤)
BHT:2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール
(実施例及び比較例に記載の組成物の製造方法)
実施例及び比較例に示される重合性単量体、重合禁止剤、揮発性有機溶媒を遮光性プラスチック容器に投入し、ミックスローターVMRC−5を用いて100rpmの条件で48時間混合した。その後に、事前に混合した成分を除く表に記載のすべての成分を加えて、さらにミックスローターVMRC−5を用いて100rpmの条件で48時間混合することで組成物を得た。
実施例及び比較例に示される重合性単量体、重合禁止剤、揮発性有機溶媒を遮光性プラスチック容器に投入し、ミックスローターVMRC−5を用いて100rpmの条件で48時間混合した。その後に、事前に混合した成分を除く表に記載のすべての成分を加えて、さらにミックスローターVMRC−5を用いて100rpmの条件で48時間混合することで組成物を得た。
(歯科用接着性組成物の保存安定性)
室温が23±2℃である暗室にて実施例もしくは比較例に記載の組成物5mLをプラスチック製スポイトで採取し、ポリプロピレン製のボトルに充填後、ノズル、キャップを順に装着し、逆さにしても組成物が漏れ出さないことを確認した。組成物を充填したボトルを50℃の恒温器に3ヶ月間保存し、著しい粘度上昇やゲル化が生じていないことを確認した。
室温が23±2℃である暗室にて実施例もしくは比較例に記載の組成物5mLをプラスチック製スポイトで採取し、ポリプロピレン製のボトルに充填後、ノズル、キャップを順に装着し、逆さにしても組成物が漏れ出さないことを確認した。組成物を充填したボトルを50℃の恒温器に3ヶ月間保存し、著しい粘度上昇やゲル化が生じていないことを確認した。
(二ケイ酸リチウムを含むガラスセラミックス(以下、二ケイ酸リチウム)に対する接着強さ)
二ケイ酸リチウムを含むガラスセラミックス(ヴィンテージPRIMEプレス、色調E-1、松風製)をメーカーの指定する条件で焼成することで被着体(直径15mm、厚さ3mm)を作製し、被着片表面を耐水研磨紙#600番にて研磨した。その後、被着片の被着面をアルミナ(50μm)にてサンドブラスト処理(0.2MPa、1秒間)→水洗・乾燥した。その後、被着面に直径4mmの穴あき両面テープを貼って接着面積を規定した。穴あきテープ内に実施例及び比較例に記載の1液性組成物を塗布し、直ちにエアー乾燥を行い、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて5秒間光照射を行った。一方で、ステンレスロッド(φ4.5mm)の被着面に対してアルミナ(50μm)にてサンドブラスト処理(0.2MPa、1秒間)→水洗・乾燥し、金属接着性プライマー(メタルリンク、松風製)を塗布した。ステンレスロッドの被着面にレジンセメント(レジセム、松風製)の練和物を適量塗布し、穴あき両面テープの枠に納まるようにレジンブロックとステンレスロッドを合着した。ステンレスロッドの被着面にレジンセメント(レジセム、松風製)の練和物を適量塗布し、穴あき両面テープの枠に納まるようにレジンブロックとステンレスロッドを合着した。ステンレスロッドの垂直方向から200Nの荷重を付加し、余剰セメントを布でふき取った。その後、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて10秒間光照射し、荷重を取り除いた後に作製した接着試験体を24時間37℃水中浸漬した後、サーマルショックテスター(トーマス科学器械社製)にて4℃の冷水相と60℃の高温相に各60秒浸漬するのを1回とカウントし、5000回を繰り返した。試験体を取り出した後に、万能試験機(インストロン社製)を用いてクロスヘッドスピード1mm/minにて引張接着強さを測定した。15MPa以上の接着強さを示した場合に優れた接着強さを有していると判断した。一方で、10MPa未満である場合は接着強さが低いと判断した。
二ケイ酸リチウムを含むガラスセラミックス(ヴィンテージPRIMEプレス、色調E-1、松風製)をメーカーの指定する条件で焼成することで被着体(直径15mm、厚さ3mm)を作製し、被着片表面を耐水研磨紙#600番にて研磨した。その後、被着片の被着面をアルミナ(50μm)にてサンドブラスト処理(0.2MPa、1秒間)→水洗・乾燥した。その後、被着面に直径4mmの穴あき両面テープを貼って接着面積を規定した。穴あきテープ内に実施例及び比較例に記載の1液性組成物を塗布し、直ちにエアー乾燥を行い、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて5秒間光照射を行った。一方で、ステンレスロッド(φ4.5mm)の被着面に対してアルミナ(50μm)にてサンドブラスト処理(0.2MPa、1秒間)→水洗・乾燥し、金属接着性プライマー(メタルリンク、松風製)を塗布した。ステンレスロッドの被着面にレジンセメント(レジセム、松風製)の練和物を適量塗布し、穴あき両面テープの枠に納まるようにレジンブロックとステンレスロッドを合着した。ステンレスロッドの被着面にレジンセメント(レジセム、松風製)の練和物を適量塗布し、穴あき両面テープの枠に納まるようにレジンブロックとステンレスロッドを合着した。ステンレスロッドの垂直方向から200Nの荷重を付加し、余剰セメントを布でふき取った。その後、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて10秒間光照射し、荷重を取り除いた後に作製した接着試験体を24時間37℃水中浸漬した後、サーマルショックテスター(トーマス科学器械社製)にて4℃の冷水相と60℃の高温相に各60秒浸漬するのを1回とカウントし、5000回を繰り返した。試験体を取り出した後に、万能試験機(インストロン社製)を用いてクロスヘッドスピード1mm/minにて引張接着強さを測定した。15MPa以上の接着強さを示した場合に優れた接着強さを有していると判断した。一方で、10MPa未満である場合は接着強さが低いと判断した。
(歯科切削加工用レジン(以下、レジンブロック)に対する接着強さ)
レジンブロック(松風ブロックHCスーパーハード、松風製)をアイソメット(JEOL製)を用いて厚みが3mmの板状に加工し、耐水研磨紙#600番にて研磨した。被着片の被着面をアルミナ(50μm)にてサンドブラスト処理(0.2MPa、1秒間)→水洗・乾燥した。その後、被着面に直径4mmの穴あきテープ(厚み200μm)を貼って接着面積を規定した。穴あきテープ内に実施例及び比較例に記載の1液性組成物を塗布し、直ちにエアー乾燥を行い、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて5秒間光照射を行った。一方で、ステンレスロッド(φ4.5mm)の被着面に対してアルミナ(50μm)にてサンドブラスト処理(0.2MPa、1秒間)→水洗・乾燥し、金属接着性プライマー(メタルリンク、松風製)を塗布した。ステンレスロッドの被着面にレジンセメント(レジセム、松風製)の練和物を適量塗布し、穴あき両面テープの枠に納まるようにレジンブロックとステンレスロッドを合着した。ステンレスロッドの垂直方向から200Nの荷重を付加し、余剰セメントを布でふき取った。その後、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて10秒間光照射し、荷重を取り除いた後に作製した接着試験体を24時間37℃水中浸漬した後、サーマルショックテスター(トーマス科学器械社製)にて4℃の冷水相と60℃の高温相に各60秒浸漬するのを1回とカウントし、5000回を繰り返した。試験体を取り出した後に、万能試験機(インストロン社製)を用いてクロスヘッドスピード1mm/minにて引張接着強さを測定した。15MPa以上の接着強さを示した場合に優れた接着強さを有していると判断した。一方で、10MPa未満である場合は接着強さが低いと判断した。
レジンブロック(松風ブロックHCスーパーハード、松風製)をアイソメット(JEOL製)を用いて厚みが3mmの板状に加工し、耐水研磨紙#600番にて研磨した。被着片の被着面をアルミナ(50μm)にてサンドブラスト処理(0.2MPa、1秒間)→水洗・乾燥した。その後、被着面に直径4mmの穴あきテープ(厚み200μm)を貼って接着面積を規定した。穴あきテープ内に実施例及び比較例に記載の1液性組成物を塗布し、直ちにエアー乾燥を行い、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて5秒間光照射を行った。一方で、ステンレスロッド(φ4.5mm)の被着面に対してアルミナ(50μm)にてサンドブラスト処理(0.2MPa、1秒間)→水洗・乾燥し、金属接着性プライマー(メタルリンク、松風製)を塗布した。ステンレスロッドの被着面にレジンセメント(レジセム、松風製)の練和物を適量塗布し、穴あき両面テープの枠に納まるようにレジンブロックとステンレスロッドを合着した。ステンレスロッドの垂直方向から200Nの荷重を付加し、余剰セメントを布でふき取った。その後、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて10秒間光照射し、荷重を取り除いた後に作製した接着試験体を24時間37℃水中浸漬した後、サーマルショックテスター(トーマス科学器械社製)にて4℃の冷水相と60℃の高温相に各60秒浸漬するのを1回とカウントし、5000回を繰り返した。試験体を取り出した後に、万能試験機(インストロン社製)を用いてクロスヘッドスピード1mm/minにて引張接着強さを測定した。15MPa以上の接着強さを示した場合に優れた接着強さを有していると判断した。一方で、10MPa未満である場合は接着強さが低いと判断した。
(グラスファイバー強化型レジンからなる歯科切削加工用レジン(以下、GF強化レジン)に対する接着強さ)
GF強化レジン(トリニア、バイコン社製)をアイソメット(JEOL製)を用いて厚みが3mmの板状に加工し、耐水研磨紙#600番にて研磨した。この際、被着面にガラス繊維の網目が見える方向(網目被着面)とガラス繊維の積層面が見える方向(積層被着面)を区別して加工した。続いて、被着面に直径4mmの穴あきテープ(厚み200μm)を貼って接着面積を規定した。穴あきテープ内に実施例及び比較例に記載の1液性組成物を塗布し、直ちにエアー乾燥を行い、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて5秒間光照射を行った。一方で、ステンレスロッド(φ4.5mm)の被着面に対してアルミナ(50μm)にてサンドブラスト処理(0.2MPa、1秒間)→水洗・乾燥し、金属接着性プライマー(メタルリンク、松風製)を塗布した。ステンレスロッドの被着面にレジンセメント(レジセム、松風)の練和物を適量塗布し、穴あき両面テープの枠に納まるようにGF強化レジンとステンレスロッドを合着した。ステンレスロッドの垂直方向から200Nの荷重を付加し、余剰セメントを布でふき取った。その後、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて10秒間光照射し、荷重を取り除いた後に作製した接着試験体を24時間37℃水中浸漬した後、サーマルショックテスター(トーマス科学器械社製)にて4℃の冷水相と60℃の高温相に各60秒浸漬するのを1回とカウントし、5000回を繰り返した。試験体を取り出した後に、万能試験機(インストロン社製)を用いてクロスヘッドスピード1mm/minにて引張接着強さを測定した。15MPa以上の接着強さを示した場合に優れた接着強さを有していると判断した。一方で、10MPa未満である場合は接着強さが低いと判断した。
GF強化レジン(トリニア、バイコン社製)をアイソメット(JEOL製)を用いて厚みが3mmの板状に加工し、耐水研磨紙#600番にて研磨した。この際、被着面にガラス繊維の網目が見える方向(網目被着面)とガラス繊維の積層面が見える方向(積層被着面)を区別して加工した。続いて、被着面に直径4mmの穴あきテープ(厚み200μm)を貼って接着面積を規定した。穴あきテープ内に実施例及び比較例に記載の1液性組成物を塗布し、直ちにエアー乾燥を行い、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて5秒間光照射を行った。一方で、ステンレスロッド(φ4.5mm)の被着面に対してアルミナ(50μm)にてサンドブラスト処理(0.2MPa、1秒間)→水洗・乾燥し、金属接着性プライマー(メタルリンク、松風製)を塗布した。ステンレスロッドの被着面にレジンセメント(レジセム、松風)の練和物を適量塗布し、穴あき両面テープの枠に納まるようにGF強化レジンとステンレスロッドを合着した。ステンレスロッドの垂直方向から200Nの荷重を付加し、余剰セメントを布でふき取った。その後、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて10秒間光照射し、荷重を取り除いた後に作製した接着試験体を24時間37℃水中浸漬した後、サーマルショックテスター(トーマス科学器械社製)にて4℃の冷水相と60℃の高温相に各60秒浸漬するのを1回とカウントし、5000回を繰り返した。試験体を取り出した後に、万能試験機(インストロン社製)を用いてクロスヘッドスピード1mm/minにて引張接着強さを測定した。15MPa以上の接着強さを示した場合に優れた接着強さを有していると判断した。一方で、10MPa未満である場合は接着強さが低いと判断した。
(歯質に対する接着強さ)
エポキシ樹脂で包埋した牛中切歯の試験片を耐水研磨紙#600番にて研磨し、象牙質平面を削り出した。その後、その後、被着面に直径4mmの穴あきテープ(厚み200μm)を貼って接着面積を規定した。穴あきテープ内に実施例及び比較例に記載の1液性組成物を塗布し、直ちにエアー乾燥を行い、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて5秒間光照射を行った。一方で、ステンレスロッド(φ4.5mm)の被着面に対してアルミナ(50μm)にてサンドブラスト処理(0.2MPa、1秒間)→水洗・乾燥し、金属接着性プライマー(メタルリンク、松風製)を塗布した。ステンレスロッドの被着面にレジンセメント(レジセム、松風製)の練和物を適量塗布し、穴あき両面テープの枠に納まるようにレジンブロックとステンレスロッドを合着した。ステンレスロッドの垂直方向から200Nの荷重を付加し、余剰セメントを布でふき取った。その後、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて10秒間光照射し、荷重を取り除いた後に作製した接着試験体を24時間37℃水中浸漬した後、サーマルショックテスター(トーマス科学器械社製)にて4℃の冷水相と60℃の高温相に各60秒浸漬するのを1回とカウントし、5000回を繰り返した。試験体を取り出した後に、万能試験機(インストロン社製)を用いてクロスヘッドスピード1mm/minにて引張接着強さを測定した。10MPa以上の接着強さを示した場合に優れた接着強さを有していると判断した。一方で、5MPa未満である場合は接着強さが低いと判断した。
エポキシ樹脂で包埋した牛中切歯の試験片を耐水研磨紙#600番にて研磨し、象牙質平面を削り出した。その後、その後、被着面に直径4mmの穴あきテープ(厚み200μm)を貼って接着面積を規定した。穴あきテープ内に実施例及び比較例に記載の1液性組成物を塗布し、直ちにエアー乾燥を行い、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて5秒間光照射を行った。一方で、ステンレスロッド(φ4.5mm)の被着面に対してアルミナ(50μm)にてサンドブラスト処理(0.2MPa、1秒間)→水洗・乾燥し、金属接着性プライマー(メタルリンク、松風製)を塗布した。ステンレスロッドの被着面にレジンセメント(レジセム、松風製)の練和物を適量塗布し、穴あき両面テープの枠に納まるようにレジンブロックとステンレスロッドを合着した。ステンレスロッドの垂直方向から200Nの荷重を付加し、余剰セメントを布でふき取った。その後、歯科重合用LED光照射器(ペンブライト、松風製)にて10秒間光照射し、荷重を取り除いた後に作製した接着試験体を24時間37℃水中浸漬した後、サーマルショックテスター(トーマス科学器械社製)にて4℃の冷水相と60℃の高温相に各60秒浸漬するのを1回とカウントし、5000回を繰り返した。試験体を取り出した後に、万能試験機(インストロン社製)を用いてクロスヘッドスピード1mm/minにて引張接着強さを測定した。10MPa以上の接着強さを示した場合に優れた接着強さを有していると判断した。一方で、5MPa未満である場合は接着強さが低いと判断した。
実施例1〜32に記載の接着組成物は二ケイ酸リチウム、レジンブロック、GF強化レジン、歯質に対して10MPa以上の良好な接着強さ示した。
実施例4、6、7、8、9、10、15、27はアクリロイル基を有するシランカップリング材を含むために二ケイ酸リチウムに対して調製初期品が20MPa以上の良好な接着強さを示す傾向にあった。
組成物中シランカップリング材配合量指標の合計において式(1)の下限の0.001付近である実施例5、11、12、13の組成物は二ケイ酸リチウムに対する接着強さがやや低い傾向にあり、組成物中シランカップリング材配合量指標の合計において式(1)の上限の0.015付近である実施例10、14、15、16、18、19、20、25、27は調整初期品と比較して加速試験後耐久接着強さが低下する傾向にあった。
酸性基を有さず水酸基を1つ以上有する重合性単量体の配合量が組成物中に含まれる重合性単量体100質量部に対して30質量部未満である実施例22、25、26、28、29の組成物はレジンブロックやGF強化レジンに対して接着強さが低く、特にGF強化レジンに対して接着強さが低い傾向にあった。特に20質量部未満である実施例26、28、29は特に接着強さの低下が大きかった。一方で、酸性基を有さず水酸基を1つ以上有する重合性単量体の配合量が重合性単量体100質量部に対して60質量部を超過する実施例10、11、20、27は調整初期品と比較して加速試験品の接着強さが低下する傾向にあった。特に70質量部を超過する実施例10、11、20で接着強さの低下が顕著である傾向であった。
組成物中に含まれるメタクリロイル基及び/またはメタクリルアミド基を有する化合物の含有率が80質量部未満の実施例18、19、20、21はアクリロイル基を有するシランカップリング材を含んでいても二ケイ酸リチウムに対して20MPa以上の接着強さを示さなかった。
組成物中シランカップリング材配合量指標の合計が式(1)の下限未満である比較例1〜4は、二ケイ酸リチウム、レジンブロック、GF強化レジンに対する接着強さが10MPa以下で低い傾向にあった。
組成物中シランカップリング材配合量指標の合計が式(1)の上限を超える比較例5〜8は、加速試験後の二ケイ酸リチウム、レジンブロック、GF強化レジンに対する接着強さが10MPa以下であり、保存安定性が悪い傾向にあった。
酸性基を有する重合性単量体を含まない比較例9は歯質に対する接着強さが5MPa以下の低い値であった。
水を含まない比較例10は歯質に対する接着強さが5MPa以下の低い値であった。
揮発性有機溶媒を含まない比較例11は組成物を各成分が均一な溶液とならず、組成物の調製を行うことができなかった。
(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含まない比較例12、13、14は二ケイ酸リチウム、レジンブロック、GF強化レジンに対する接着強さが10MPa以下であった。
本発明は、歯科分野において、歯科用接着材、歯質用プライマー、金属用プライマー、セラミックス用プライマー等として広く利用されているため産業上の利用が可能である。
Claims (9)
- (A)シランカップリング材、
(B)酸性基を有する重合性単量体、
(C)酸性基を有さない重合性単量体、
(F)揮発性有機溶媒及び(G)水を含み、
(A)シランカップリング材は(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含み、
[化1]
更に(D)重合開始材及び(E)重合促進材のいずれかまたは両方を含み、
(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材の種類ごとに式(1)において算出した組成物中シランカップリング材配合量指標の合計が式(1)を満たす歯科用接着性組成物。
[式(1)]
0.001≦組成物中シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.015)
(式(1)中、Mは組成物中に含む各シランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各シランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各シランカップリング材の配合量である。) - (C)酸性基を有さない重合性単量体は(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体を含み、
(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体の配合量が、(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体及び(C)酸性基を有さない重合性単量体の合計100質量部に対して20〜70質量部含む請求項1に記載の歯科用接着性組成物。 - (A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材はアクリロイル基を有するシランカップリング材である請求項1または2に記載の歯科用接着性組成物。
- (A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材の種類ごとに式(2)において算出した組成物中シランカップリング材配合量指標の合計が式(2)を満たす請求項1〜3のいずれかに記載の歯科用接着性組成物。
[式(2)]
0.002≦組成物中シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.008
(式(2)中、Mは組成物中に含む各シランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各シランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各シランカップリング材の配合量である。) - 歯科切削加工用レジンに対して接着するための請求項1〜4のいずれかに記載の歯科用接着性組成物。
- ガラス繊維、エポキシ樹脂を含むグラスファイバー強化型材料からなる歯科切削加工用レジンに対して接着するための請求項1〜5のいずれかに記載の歯科用接着性組成物。
- (A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の種類ごとに式(3)において算出した組成物中シランカップリング材配合量指標の合計が式(3)を満たし、
[式(3)]
0.001≦組成物中(A1)シランカップリング材配合量指標((S×W)/M)の合計≦0.015
(式(3)中、Mは組成物中に含む各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の分子量であり、Sは組成物中に含む各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の分子中にあるアルコキシシリル基の数であり、Wは組成物100質量部における各(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材の配合量である。)
(C)酸性基を有さない重合性単量体は(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体を含み、
歯科用接着性組成物100質量部に含まれる(B)酸性基を有する重合性単量体は1〜40質量部であり、
歯科用接着性組成物100質量部に含まれる(C)酸性基を有さない重合性単量体は5〜60質量部であり、
(D)重合開始材は歯科用接着性組成物100質量部に0.01〜5質量部含まれ、及び/または(E)重合促進材は、歯科用接着性組成物100質量部に0.01〜5質量部含まれ、
歯科用接着性組成物100質量部に含まれる(F)揮発性有機溶媒は5〜90質量部であり、
歯科用接着性組成物100質量部に含まれる(G)水は1〜50質量部であり、
歯科用接着性組成物に含まれる(C)酸性基を有さない重合性単量体100質量部に対して酸性基を有さず重合性基を2つ以上有する重合性単量体が40〜100質量部であり、
歯科用接着性組成物に含まれる(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体及び(C)酸性基を有さない重合性単量体の合計100重量部に対して20〜70質量部が(C)酸性基を有さない重合性単量体に含まれる(C1)酸性基を有さず1つ以上の水酸基を有する重合性単量体であり、
歯科用接着性組成物に含まれる(A1)構造式[化1]で示すシランカップリング材を含む(A)シランカップリング材、(B)酸性基を有する重合性単量体及び(C)酸性基を有さない重合性単量体の合計100質量部のうち、メタクリロイル基及び/またはメタアクリルアミド基を有する化合物の配合量が60〜99.9質量部である請求項1または2に記載の歯科用接着性組成物。 - 歯科切削加工用レジンに対する接着における請求項1〜4のいずれかに記載の歯科用接着性組成物の使用。
- ガラス繊維、エポキシ樹脂を含むグラスファイバー強化型材料からなる歯科切削加工用レジンに対する接着における請求項1〜4のいずれかに記載の歯科用接着性組成物の使用。
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