JP2021143284A - アクリル系熱可塑性樹脂及びその製造方法、樹脂組成物、並びにフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
(式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。R3は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、又は炭素数5〜15のアリール基を示す。)
本実施形態に係るアクリル系熱可塑性樹脂は、メタクリル酸エステル単位と、環状イミド単位と、を含む。
メタクリル酸エステル単位は、メタクリル酸エステル単量体に由来する構造単位であり、例えばメタクリル酸エステル単量体を重合又は共重合することで得られる。メタクリル酸エステル単量体としては、例えば、メタクリル酸アルキルエステル、メタクリル酸シクロアルキルエステル、架橋環式メタクリレート、芳香族メタクリレート等が挙げられる。
環状イミド単位は、環構造中にイミド基を有する構造単位である。アクリル系熱可塑性樹脂が環状イミド単位を含むことにより、アクリル系熱可塑性樹脂の耐熱性、硬度、強度、耐溶剤性、表面硬度、接着性、ガスバリア性、光学特性等を向上できる。環状イミド単位を含む環状イミド単位としては、例えば、マレイミド単位、グルタルイミド単位等が挙げられる。
積算回数:32回
測定温度:23℃
溶媒:重水素化クロロホルム
アクリル系熱可塑性樹脂のTgは耐熱性の観点から高い方が好ましく、133℃以上であることが好ましく、135℃以上であることがより好ましく、137℃以上であることが更に好ましい。
また、本実施形態に係るアクリル系熱可塑性樹脂は、イミド化率を変化させた場合のTgの変化率が従来よりも低い。このため、アクリル系熱可塑性樹脂のTgを所定の範囲内に調整しやすい。
本実施形態に係るアクリル系熱可塑性樹脂の製造方法は、特に制限されないが、例えばメタクリル酸エステル単位を有するポリメタクリル酸エステルを溶融する加熱溶融工程と、上記ポリメタクリル酸エステルをイミド化剤で処理するイミド化工程と、を含む溶融混錬法を用いることができる。上記以外に、イミド化に対して不活性な溶媒にポリメタクリル酸エステルを溶解させ、得られた溶液にイミド化剤を添加して反応させるバッチ式反応法等を用いてもよい。以下、溶解混錬法を用いたアクリル系熱可塑性樹脂の製造方法について説明する。
イミド化剤の圧入圧力としては、特に制限されないが、イミド化反応を十分に進行させ、かつ酸化を抑制する観点から、4.5〜10MPaとすることが好ましく、5.5〜8MPaとすることがより好ましい。
本実施形態に係るアクリル系熱可塑性樹脂に対し、紫外線吸収剤、熱安定剤、光安定剤からなる群から選ばれる、少なくとも1種を添加し、樹脂組成物とすることが好ましい。これにより、上記樹脂組成物の光劣化及び熱劣化を抑制できる。
本実施形態に係るアクリル系熱可塑性樹脂及びアクリル系熱可塑性樹脂を含む樹脂組成物は、公知の方法によって成形することで、フィルムに成形できる。フィルムの成形方法は、特に制限されないが、例えば、Tダイ法、インフレーション法等の溶融押出成形法、溶液キャスト成形法、カレンダー法、プレス成形法等によって成形することができる。上記以外に、本実施形態に係るアクリル系熱可塑性樹脂を溶解可能な溶剤に溶解させた後、溶液流延法やスピンコート法を用いてフィルムに成形してもよい。
面内位相差R0=(nx−ny)×d
配向複屈折Δn=R0/d
面内位相差は、延伸フィルムに関しては、10nm以下であることが好ましく、6nm以下であることがより好ましく、5nm以下であることが更に好ましい。
実施例及び比較例のアクリル系熱可塑性樹脂の製造に用いるメタクリル酸エステル単位を含む原料樹脂の立体規則性について、1H−NMR BRUKER AvanceIII(400MHz)を用い、重水素化クロロホルム中で測定を行った。rr(シンジオタクティシティ)及びmr(アタクティシティ)の比率を、rr(シンジオタクティシティ)を示す0.70〜0.95ppmの領域及び、mr(アタクティシティ)を示す0.95〜1.10ppmの領域でそれぞれ観測されるシグナルの面積比より求めた。実施例及び比較例のアクリル系熱可塑性樹脂の立体規則性についても、上記と同様の方法で測定及び算出した。結果を表1に示す。
(実施例1)
原料樹脂としてシンジオタクティシティ(rr)が74.0%、アタクティシティ(mr)が24.0%のポリメタクリル酸メチル(原料樹脂A)を用い、押出機を用いて加熱溶融し、イミド化剤としてモノメチルアミンを用いてアクリル系熱可塑性樹脂を製造した。
押出機に関しては、直径が40mm、L/D(押出機の長さLと直径Dの比)が90の同方向噛合型二軸押出機を使用し、定重量フィーダー(クボタ(株)製)を用いて、押出機の原料供給口に原料樹脂を供給した。押出機における各ベントの減圧度は−0.095MPaとした。
原料供給量を30kg/時間へ変更し、モノメチルアミンの添加量を原料樹脂100重量部に対して7.6重量部とした以外は、上記実施例1と同様の条件及び方法で実施例2のアクリル系熱可塑性樹脂を得た。
原料樹脂をrrが52.0%、mrが41.0%のポリメタクリル酸メチル(原料樹脂B)へ変更した以外は、上記実施例1と同様の条件及び方法で比較例1のアクリル系熱可塑性樹脂を得た。
原料樹脂をrrが52.0%、mrが41.0%のポリメタクリル酸メチル(原料樹脂B)へ変更し、原料供給量を30kg/時間へ変更し、モノメチルアミンの添加量を原料樹脂100重量部に対して7.6重量部とした以外は、上記実施例1と同様の条件及び方法で比較例2のアクリル系熱可塑性樹脂を得た。
実施例及び比較例のアクリル系熱可塑性樹脂のTg測定を、示差走査熱量分析装置(DSC)SSC−5(SHIMADZU製)を用いて行った。試料を一旦200℃まで25℃/分の速度で昇温した後10分間ホールドし、25℃/分の速度で50℃まで温度を下げる予備調整を経て、200℃まで20℃/分の昇温速度で200℃まで昇温する間の測定を行い、得られた階段状変化を示す曲線の始点、終点及び中間点からTgを求めた。結果を表1に示す。
実施例及び比較例のアクリル系熱可塑性樹脂のイミド化率(%)を、1H−NMR BRUKER AvanceIII(400MHz)を用いて測定した。3.5から3.8ppm付近のメタクリル酸メチルのO−CH3プロトン由来のピークの面積Aと、3.0から3.3ppm付近のグルタルイミドのN−CH3プロトン由来のピークの面積Bを算出し、次式によりイミド化率を求めた。
イミド化率(%)=B/(A+B)×100
実施例及び比較例のアクリル系熱可塑性樹脂を用い、80トン成形機(日精樹脂工業製)にて5cm×8cm×1.5mmのプレートを作成し、ガラス転移温度+20℃で長手方向に1軸2倍延伸して試験片を作製し、測定に用いた。
自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用い、上記作製した実施例及び比較例の試験片を、波長590nm、入射角0°の条件で面内位相差を測定した。面内位相差は、以下の式により算出した。
(試験片の面内遅相軸方向の屈折率−面内進相軸方向の屈折率)×試験片厚み
面内位相差を試験片厚みで除して配向複屈折を算出した。結果を表1に示す。
図1は、上記実施例及び比較例のアクリル系熱可塑性樹脂のイミド化率とTgの関係を示すグラフである。なお、図1及び図2に示す「原料樹脂A」及び「原料樹脂B」は、それぞれ実施例及び比較例のアクリル系熱可塑性樹脂の原料であるポリメタクリル酸メチルを示す。図1のグラフより、実施例のアクリル系熱可塑性樹脂は、比較例のアクリル系熱可塑性樹脂と比較して、イミド化率が低い場合であってもTgを高くすることが可能である結果が示された。従って、実施例に係るアクリル系熱可塑性樹脂は、イミド化に要する原料コスト及び製造コストを低減できる。また、実施例のアクリル系熱可塑性樹脂は、比較例のアクリル系熱可塑性樹脂と比較して、イミド化率を変化させた場合であってもTgの変化率が小さい結果が示された。このため、実施例のアクリル系熱可塑性樹脂は、イミド化率を変化させてTgを調整する際に、所定のTgに調整しやすい。
図2は、上記実施例及び比較例のアクリル系熱可塑性樹脂成形体のイミド化率と配向複屈折との関係を示すグラフである。図2のグラフより、実施例のアクリル系熱可塑性樹脂は、比較例のアクリル系熱可塑性樹脂と比較して、イミド化率を変化させた場合の配向複屈折の変化率が低い結果が示された。このため、所定の配向複屈折、例えば0.2×10−3以下の配向複屈折を有するアクリル系熱可塑性樹脂成形体を作製したい場合に、実施例のアクリル系熱可塑性樹脂は、所定の配向複屈折に調整しやすい。
Claims (11)
- メタクリル酸エステル単位と、環状イミド単位と、を含み、
1H−NMRスペクトルにおける0.70〜0.95ppmの領域で観測されるシグナルの面積(rr)と、0.95〜1.10ppmの領域で観測されるシグナルの面積(mr)との面積比であるrr/mrが1.15以上である、アクリル系熱可塑性樹脂。 - 前記メタクリル酸エステル単位は、メタクリル酸アルキルエステル単位である、請求項1に記載のアクリル系熱可塑性樹脂。
- 前記メタクリル酸エステル単位は、メタクリル酸メチル単位である、請求項2に記載のアクリル系熱可塑性樹脂。
- 前記rr/mrが1.3以上である、請求項1〜4のいずれかに記載のアクリル系熱可塑性樹脂。
- ガラス転移温度が133℃以上である、請求項1〜5のいずれかに記載のアクリル系熱可塑性樹脂。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のアクリル系熱可塑性樹脂を含む、樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のアクリル系熱可塑性樹脂を含む、フィルム。
- 配向複屈折の値が0.2×10−3以下である、請求項8に記載のフィルム。
- イミド化率(%)/配向複屈折が1.5×104〜3.0×104である、請求項8に記載のフィルム。
- 三連子表示のシンジオタクティシティ(rr)が55%以上のポリメタクリル酸エステルをイミド化するイミド化工程を含む、請求項1〜6のいずれかに記載のアクリル系熱可塑性樹脂の製造方法。
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