JP2021121846A - 赤色蛍光変換媒体 - Google Patents
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Abstract
【課題】青色光〜緑色光の可視光を効率よく赤色光に変換できる赤色蛍光変換媒体を提供する。【解決手段】Ｒ１は脂肪族基、芳香族基、複素環基を表す。Ｒ２、Ｒ３は水素原子または脂肪族基を表し、Ｌはメチン基を表し、Ｚは色素構造を形成するのに必要な含窒素複素環を表し、Ｒ１１は脂肪族基、芳香族基、複素環基を表し、Ｒ１２、Ｒ１３は水素原子または脂肪族基を表し、Ｌ１１はメチン基を表し、Ａｒは芳香族基を表し、Ｗは電子吸引性基を表し、Ｒ２１は脂肪族基、芳香族基、複素環基を表し、Ｒ２２、Ｒ２３は水素原子または脂肪族基、Ｌ２１はメチン基を、Ｖは置換基を表す３つの一般式で表される色素から選ばれる一つの色素とそれを保持するバインダーを含有する赤色蛍光変換媒体。【選択図】なし
Description
本発明は、赤色蛍光変換媒体に関するものであり、詳しくは青色光〜緑色光の可視光を効率よく赤色光に変換できる赤色蛍光変換媒体に関するものである。
従来、赤色蛍光発光色素としては、ローダミン系色素、フェノキサゾン系色素、オキサジン系色素などが知られている。うちローダミン系色素、オキサジン系色素については水溶性が高いため、それらを均一および安定に保持するためには分散媒体であるバインダー成分も水溶性である必要があり、そのような媒体で形成された膜は耐水性に乏しく経時安定性に問題があった。またフェノキサゾン系色素は蛍光の量子効率が低いため元々の蛍光強度に問題があった。
一方、有機顔料のフタロシアニン系化合物も赤色蛍光発光材料として知られているが、フタロシアニン系化合物自体が赤色光領域に強い吸収を有するため、蛍光としての赤色光を効率よく得ることは困難であった。
上記諸問題を改善するための方法が下記特許文献１〜４などで提案されているが、さらなる改善を求めての検討が望まれている。
本発明の課題は、青色光〜緑色光の可視光を効率よく赤色光に変換できる赤色蛍光変換媒体を提供することである。
本発明の課題は、下記一般式（１）、一般式（２）、および一般式（３）で表される色素から選ばれる一つの色素とそれを保持するバインダーを含有する赤色蛍光変換媒体によって達成される。
一般式（１）において、Ｒ１は脂肪族基、芳香族基、複素環基を表す。Ｒ２、Ｒ３は水素原子または脂肪族基を表す。Ｌはメチン基を表し、Ｚは色素構造を形成するのに必要な含窒素複素環を表す。
一般式（２）において、Ｒ１１は脂肪族基、芳香族基、複素環基を表す。Ｒ１２、Ｒ１３は水素原子または脂肪族基を表す。Ｌ１１はメチン基を表す。Ａｒは芳香族基を表し、Ｗは電子吸引性基を表す。
一般式（３）において、Ｒ２１は脂肪族基、芳香族基、複素環基を表す。Ｒ２２、Ｒ２３は水素原子または脂肪族基を表す。Ｌ２１はメチン基を表す。Ｖは置換基を表す。
本発明により、青色光〜緑色光の可視光を効率よく赤色光に変換できる赤色蛍光変換媒体を提供することができる。
以下、本発明について説明する。一般式（１）において、Ｒ１は脂肪族基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などのアルキル基、アリル基、ブテニル基などのアルケニル基、プロパルギル基などのアルキニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などのアラルキル基など、なお可能であるならば、以上の脂肪族基は分枝構造であってもよい）、芳香族基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基、フルオレン基など）、複素環基（例えば、インドリル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基など）を表す。またＲ１はさらに当業界で周知の置換基を有していてもよい。それらの例としては、アミノ基、ビニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ホスホン酸基、スルホ基、ハロゲン原子などがある。なおこれらの置換基は、複数であってもそれぞれが組み合わさったものであってもよい。以上述べたＲ１のうち好ましいものは芳香族基であり、中でもフルオレン基が好ましい。またアルコキシ基、アリールオキシ基を置換基として有するフェニル基も好ましい。
Ｒ２、Ｒ３は水素原子または脂肪族基（Ｒ１の脂肪族基に同義）を表す。またＲ２、Ｒ３が同時に脂肪族基である場合、互いに連結して環状構造を形成してもよい。なお以上述べたＲ２、Ｒ３として好ましい組み合わせのものは、Ｒ２、Ｒ３が互いに連結してシクロペンタン環を形成しているものである。
Ｌはメチン基を表す。このメチン基は、複数の炭素原子から構成される共役メチン基であってもよい。また該メチン基は、Ｒ１で述べたような当業界で周知の置換基を有していてもよい。なお以上述べたメチン基のうち好ましいものは、炭素数１の無置換メチン基である。
Ｚは色素構造を形成するのに必要な含窒素複素環を表す。その例としてはオキサゾリジノン環、チアゾリジノン環、イミダゾリジノン環、ピラゾロン環などがあり、これらは二量体以上に複数連結していてもよい。また該含窒素複素環は、Ｒ１で述べたような当業界で周知の置換基を有していてもよい。なお以上述べた含窒素複素環のうち好ましいものは、チアゾリジノン環の単量体および二量体のものである。
続いて前記一般式（２）について説明する。Ｒ１１は脂肪族基（Ｒ１の脂肪族基に同義）、芳香族基（Ｒ１の芳香族基に同義）、複素環基（Ｒ１の複素環基に同義）を表す。またＲ１１はＲ１と同様にさらに当業界で周知の置換基を有していてもよい。それらの例としては、Ｒ１で挙げられたものなどがある。なおこれらの置換基はＲ１の場合と同様に、複数であってもそれぞれが組み合わさったものであってもよい。以上述べたＲ１１のうち好ましいものは芳香族基であり、中でもフルオレン基が好ましい。またアルコキシ基、アリールオキシ基を置換基として有するフェニル基も好ましい。
Ｒ１２、Ｒ１３は水素原子または脂肪族基（Ｒ１の脂肪族基に同義）を表す。またＲ１２、Ｒ１３が同時に脂肪族基である場合、互いに連結して環状構造を形成してもよい。なお以上述べたＲ１２、Ｒ１３として好ましい組み合わせのものは、Ｒ１２、Ｒ１３が互いに連結してシクロペンタン環を形成しているものである。
Ｌ１１はメチン基を表す。このメチン基は、前述したＬと同義であり、複数の炭素原子から構成される共役メチン基であってもよい。また該メチン基は、Ｒ１で述べたような当業界で周知の置換基を有していてもよい。なお以上述べたメチン基のうち好ましいものは、炭素数１の無置換メチン基である。
Ａｒは芳香族基（Ｒ１の芳香族基に同義）を表す。またＡｒはさらに当業界で周知の置換基を有していてもよい。それらの例としては、アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ニトロ基、ビニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ホスホン酸基、スルホ基、ハロゲン原子などがある。なおこれらの置換基は、複数であってもそれぞれが組み合わさったものであってもよい。うち好ましいものは、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ニトロ基、ハロゲン原子である。
Ｗは電子吸引性基を表す。それらの例としては、アルカノイル基、シアノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基などがある。うち好ましいものは、シアノ基である。
続いて前記一般式（３）について説明する。Ｒ２１は脂肪族基（Ｒ１の脂肪族基に同義）、芳香族基（Ｒ１の芳香族基に同義）、複素環基（Ｒ１の複素環基に同義）を表す。またＲ２１はＲ１と同様にさらに当業界で周知の置換基を有していてもよい。それらの例としては、Ｒ１で挙げられたものなどがある。なおこれらの置換基はＲ１の場合と同様に、複数であってもそれぞれが組み合わさったものであってもよい。以上述べたＲ２１のうち好ましいものは芳香族基であり、中でもフルオレン基が好ましい。またアルコキシ基、アリールオキシ基を置換基として有するフェニル基も好ましい。
Ｒ２２、Ｒ２３は水素原子または脂肪族基（Ｒ１の脂肪族基に同義）を表す。またＲ２２、Ｒ２３が同時に脂肪族基である場合、互いに連結して環状構造を形成してもよい。なお以上述べたＲ２２、Ｒ２３として好ましい組み合わせのものは、Ｒ２２、Ｒ２３が互いに連結してシクロペンタン環を形成しているものである。
Ｌ２１はメチン基を表す。このメチン基は、前述したＬと同義であり、複数の炭素原子から構成される共役メチン基であってもよい。また該メチン基は、Ｒ１で述べたような当業界で周知の置換基を有していてもよい。なお以上述べたメチン基のうち好ましいものは、炭素数１の無置換メチン基である。
Ｖは置換基を表す。なおこの置換基は存在していなくてもよい。置換基が存在する場合の例としては、アルキル基、アリール基、アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、ニトロ基、ビニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ホスホン酸基、スルホ基、ハロゲン原子などがある。なおこれらの置換基は、複数であってもそれぞれが組み合わさったものであってもよい。
以下に本発明の一般式（１）で表される色素の具体例を記載する。なお本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に本発明の一般式（２）で表される色素の具体例を記載する。なお本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に本発明の一般式（３）で表される色素の具体例を記載する。なお本発明はこれらに限定されるものではない。
これらの化合物は、例えば特開平８−２６９３４５号公報、国際公開第２００４／０１１５５５号パンフレットなどに記載の合成法を参考に容易に合成できる。
本発明においては、前記一般式（１）、一般式（２）、および一般式（３）で表される色素から選ばれる一つの色素をバインダー中に保持させて、より好ましくは光透過性バインダー中に該色素を保持させて、赤色蛍光変換媒体を得ることが好ましい。このバインダーは特に限定されないが、例えばブチラール樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、変性セルロース類等を例示することができる。
前記一般式（１）、一般式（２）、および一般式（３）で表される色素から選ばれる一つの色素をバインダー中に保持させる方法は特に限定されず、該色素およびバインダーが可溶な有機溶媒にこれらと共に溶解させても、あるいはビーズミル等の分散法により色素を微粒子化した後にバインダー中に分散させてもよい。またバインダー溶液中で該色素の微粒子分散処理を行い、該色素を分散させてもよい。
本発明の赤色蛍光変換媒体は、支持体によって保持されることで赤色蛍光変換フィルムを形成することが好ましい。上記した色素含有バインダー溶液を支持体上に付与する方法は特に限定されず、バーコート法、ディップコーティング法、スピンコーティング法、ダイコート法、ブレードコート法、グラビアコート法、カーテンコート法、スプレーコート法、キスコート法等の公知の方法を用いて塗布する方法や、グラビア印刷、フレキソ印刷、インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、グラビアオフセット印刷、ディスペンサー印刷、パッド印刷等の公知の方法を用いて印刷する方法等が例示できる。
なお上記支持体としては、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系樹脂、エポキシ樹脂、ポリアリレート、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポリイミド、フッ素樹脂、フェノキシ樹脂、トリアセチルセルロース、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、ポリフェニレンスルファイド、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、アクリル樹脂、セロファン、ナイロン、ポリスチレン系樹脂、ＡＢＳ樹脂等の各種樹脂フィルム、石英ガラス、無アルカリガラス等のガラス等が挙げられる。支持体の全光線透過率は６０％以上が好ましく、特に好ましくは７０％以上である。
また、以上述べたバインダーおよび樹脂支持体中に前記一般式（１）、一般式（２）、および一般式（３）で表される色素から選ばれる一つの色素を含有させた後に硬化、成型して赤色蛍光変換媒体としてもよい。
なお本発明の赤色蛍光変換媒体は、必要に応じて、さらに各種添加剤、例えば、充填剤、界面活性剤、熱重合防止剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を含有していてもよい。
以下、本発明について実施例を用いて詳細に説明する。
下記組成の混合溶液をペイントシェイカーにて３時間処理後、濾過してビーズを除去し、バーコーティングにて乾燥後の膜厚が約５μｍとなるように厚み１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗布、乾燥後に裁断して、赤色蛍光変換媒体を得た。なお使用した色素は、表１に記載の本発明の色素および下記比較色素である。
＜混合溶液組成＞
ブチラール樹脂 １ｇ
（イーストマンケミカルジャパン（株）製Ｂｕｔｖａｒ（登録商標）Ｂ−７９）
色素 ２０ｍｇ
２−ブタノン １５ｍｌ
０．３ｍｍジルコニアビーズ ２０ｇ
ブチラール樹脂 １ｇ
（イーストマンケミカルジャパン（株）製Ｂｕｔｖａｒ（登録商標）Ｂ−７９）
色素 ２０ｍｇ
２−ブタノン １５ｍｌ
０．３ｍｍジルコニアビーズ ２０ｇ
得られた各赤色蛍光変換媒体について、分光蛍光光度計Ｆ−７０００（（株）日立ハイテクサイエンス製）を用いて、励起波長を４００〜６００ｎｍまで変化させながらその蛍光発光特性を測定した。なお赤色蛍光強度の比較においては、６００ｎｍから７００ｎｍの赤色領域の蛍光強度を比較色素Ｃ１の値を１００とした時の相対値で比較した。これらの結果を表１に示す。
またＤ３を使用した赤色蛍光変換媒体１、Ｄ２３を使用した赤色蛍光変換媒体９、Ｄ３０を使用した赤色蛍光変換媒体１２、Ｄ４４を使用した赤色蛍光変換媒体１９について、その光吸収特性を測定した。その結果を図１〜図４に示す。
表１の結果より、本発明の優位性は明らかである。そして本発明の好ましい態様の優位性も明らかである。また図１〜図４より、本発明の赤色蛍光変換媒体は青色光〜緑色光領域の吸光度が高く、かつ赤色光領域の透明度が高いので、自己トラップによる損失が少なく効率よく赤色蛍光を得ることができることも明らかである。
本発明の赤色蛍光変換媒体は、表示材料、装飾材料、調光フィルター、波長変換材料などに活用することができる。
Claims (1)
- 下記一般式（１）、一般式（２）、および一般式（３）で表される色素から選ばれる一つの色素とそれを保持するバインダーを含有する赤色蛍光変換媒体。
Applications Claiming Priority (4)
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| JP2019208715 | 2019-11-19 | ||
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| JP2020023655 | 2020-02-14 |
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Family Applications (1)
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2020
- 2020-04-15 JP JP2020072640A patent/JP2021121846A/ja active Pending
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