JP2021113243A - 粘着剤組成物および粘着シートならびにアクリル系樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
また、表面保護粘着シートとして、例えば、特許文献4には、2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルフタル酸が金属カチオンを含む塩基性物質によって中和された塩および特定のアルキレンオキシド基含有モノマーの構造単位を含有するアクリル系ポリマーを用いることが記載されている。
また、特許文献3の開示技術では、ある程度の帯電防止性能は得られているものの、その表面抵抗値は1012程度であり、まだまだ満足のいくものではない。更に、紫外線照射後の粘着力についても更なる微粘着化が求められる。
特許文献4の開示技術では、良好な帯電防止性能が得られており、更に活性エネルギー線照射後の粘着力は低粘着力であるものの、活性エネルギー線照射前の粘着力は考慮されていないものであり、活性エネルギー線照射前は粘着力に優れ、照射後は剥離性に優れることが重要な半導体ウエハの加工用粘着シートとしてはまだまだ満足のいくものではない。
また、本発明は、アクリル系樹脂の側鎖に、上記一般式(1)で示されるエチレン性不飽和基含有構造部位(x)、およびカルボン酸塩基(y)を有するアクリル系樹脂を第3の要旨とする。
本発明において、「(メタ)アクリル」とはアクリルあるいはメタクリルを、「(メタ)アクリロイル」とはアクリロイルあるいはメタクリロイルを、「(メタ)アクリレート」とはアクリレートあるいはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
また、「アクリル系樹脂」とは、少なくとも1種の(メタ)アクリレート系モノマーを含む重合成分を重合して得られる樹脂である。
なお、本発明において、「シート」とは、特に「フィルム」、「テープ」と区別するものではなく、これらも含めた意味として記載するものである。
以下、各構成成分について説明する。
上記アクリル系樹脂(A)は、上記一般式(1)で示されるエチレン性不飽和基含有構造部位(x)、およびカルボン酸塩基(y)を側鎖に有するものであり、例えば、〔1〕カルボキシ基含有アクリル系樹脂(α)とビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類とを反応させて得られるエチレン性不飽和基含有構造部位(x)、およびカルボキシ基を有するアクリル系樹脂(β)〔以下、「アクリル系樹脂(β)」と称する場合がある〕を中和することにより得ることができる。また、上記〔1〕の方法の他にも、〔2〕ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類とカルボン酸塩基を有するアクリル系モノマー、その他共重合性モノマーを共重合する方法、等も挙げられる。なかでも共重合性の点から上記〔1〕の方法が好ましい。以下、上記〔1〕の方法について詳述する。
上記カルボキシ基含有アクリル系樹脂(α)は、カルボキシ基含有モノマー(a1)およびアルキル(メタ)アクリレート(a2)、必要に応じて官能基含有モノマー(a3)(ただし、カルボキシ基含有モノマー(a1)を除く。)、その他の共重合性モノマー(a4)を重合させて得られるものである。
上記アルキル(メタ)アクリレート(a2)のなかでも、共重合性、粘着物性、取り扱いやすさおよび原料入手しやすさの点で、メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートが好ましく、n−ブチル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
なお、架橋剤(C)を配合する場合であっても、カルボキシ基含有モノマー(a1)由来のカルボキシ基が残存していれば、官能基含有モノマー(a3)由来の官能基がなくても、架橋剤(C)とカルボキシ基とで架橋することができる。
上記水酸基含有モノマーのなかでも、架橋剤(C)との反応性に優れる点で、1級水酸基含有モノマーが好ましく、特には2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートが好ましく、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
かかる重合法としては通常、溶液ラジカル重合、懸濁重合、塊状重合、乳化重合等の従来公知の方法により適宜行うことができる。なかでも溶液ラジカル重合で製造することが、安全に、安定的に、任意のモノマー組成でカルボキシ基含有アクリル系樹脂(α)を製造できる点で好ましい。
上記カルボキシ基含有アクリル系樹脂(α)とビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類とを反応させることによって、アクリル系樹脂(β)を得ることができる。
上記ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類とは、ラジカル重合性を有する(メタ)アクリロイル基とカチオン重合性を有するビニルエーテル基を有する化合物である。
上記カルボキシ基含有アクリル系樹脂(α)とビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類との反応は、例えば、反応器にカルボキシ基含有アクリル系樹脂(α)とビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類とを一括または別々に仕込み公知の反応手段で行うことができる。
かくして、アクリル系樹脂(β)を得ることができる。
酸価=a×F×5.611/試料量(g)
a:0.1mol/L水酸化カリウムメタノール溶液の量(mL)
F:0.1mol/L水酸化カリウムメタノール溶液の力価
ヘミアセタール化率(%)={1−(アクリル系樹脂(β)の酸価/カルボキシ基含有アクリル系樹脂(α)の酸価)}×100
エチレン性不飽和基含有量(mmol/100g)
=(Nca×Rhe/100)/〔Me×(Nca×Rhe/100)+100〕×100
Nca:カルボキシ基含有アクリル系樹脂(α)におけるカルボキシ基含有モノマー量(mol/100g)
Rhe:ヘミアセタール化率(%)
Me:ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類の分子量
上記カルボン酸塩基(y)は、塩基性物質によりカルボン酸が中和されたものであることが、帯電防止性能に優れる点から好ましい。
通常、上記アクリル系樹脂(β)には、ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類と反応していないカルボン酸(カルボキシ基)が含まれるため、帯電防止性能が充分ではない傾向がある。本発明のアクリル系樹脂(A)は、上記アクリル系樹脂(β)のカルボン酸を塩基性物質により中和し、カルボン酸塩基(y)とすることにより、粘着特性に優れ、さらに帯電防止性能に優れるものとなる。
本発明の粘着剤組成物は、活性エネルギー線照射における硬化性を向上させ、活性エネルギー線照射後の剥離性を向上させる点から、光重合開始剤(B)を配合させることが好ましい。
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;
ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4'−メチル−ジフェニルサルファイド、3,3',4,4'−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニルオキシ)エチル]ベンゼンメタナミニウムブロミド、(4−ベンゾイルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類;
2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−(3−ジメチルアミノ−2−ヒドロキシ)−3,4−ジメチル−9H−チオキサントン−9−オンメソクロリド等のチオキサントン類;
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオキサイド類;
等が挙げられる。なかでも、好ましくは、アセトフェノン類、とりわけ1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンや、チオキサントン類、とりわけ2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイドである。
なお、これら光重合開始剤(B)は、単独で用いるか、または2種以上を併用することができる。
光重合開始剤(B)の含有量が少なすぎると活性エネルギー線照射後の剥離性が低下しやすくなる傾向があり、多すぎると被加工部材に対する汚染性が増大する傾向がある。
本発明の粘着剤組成物には、活性エネルギー線照射前の粘着力を向上させるために、更に架橋剤(C)を含有させることが好ましい。上述のように架橋剤(C)は、アクリル系樹脂(A)中の官能基と反応し、架橋構造を形成するものである。
本発明の粘着剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、さらに例えば、エチレン性不飽和化合物を配合することも活性エネルギー線照射後の剥離性の点で好ましく、また、帯電防止剤、酸化防止剤、可塑剤、充填剤、顔料、希釈剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、粘着付与樹脂等の添加剤をさらに含有していてもよい。これらの添加剤は単独でもしくは2種以上を併せて用いることができる。特に酸化防止剤は、粘着剤層の安定性を保つのに有効である。酸化防止剤を配合する場合の含有量は、特に制限はないが、好ましくは0.01〜5重量%である。なお、添加剤の他にも、粘着剤組成物の構成成分の製造原料等に含まれる不純物等が少量含有されていてもよい。
以下、上記粘着シートについて説明する。
ゲル分率(%)=酢酸エチル浸漬後の粘着剤層の重量(g)
/酢酸エチル浸漬前の粘着剤層の重量(g)×100
アクリル系樹脂のガラス転移温度についてはFoxの式を用いて算出し、アクリル系樹脂を構成するモノマーのホモポリマーとした際のガラス転移温度は通常DSCにより測定されてなる文献値及びカタログ記載値を用いた。
まず、実施例に先立って下記の成分を準備した。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口および温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル110部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.04部を仕込み、還流温度まで加熱し、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)0.2部、アクリル酸(AAc)15部、n−ブチルアクリレート(BA)84.8部の混合モノマーを2時間かけて滴下した後、1時間加熱し、さらに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(ADVN)酢酸エチル溶液を滴下しながら還流温度で1時間反応させた。その後、酢酸エチルにて希釈してカルボキシ基含有アクリル系樹脂(α−1)溶液(固形分33.9重量%、粘度5000mPa・s/25℃、重量平均分子量58万、分散度4.9、ガラス転移温度(Tg)−41.1℃)を得た。
上記カルボキシ基含有アクリル系樹脂(α−1)中のアクリル酸(AAc)100mol%に対して、ビニルエーテル基含有アクリル酸エステル類としてアクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(以下、「VEEA」と称する)(日本触媒社製)を50mol%追加し、80℃で20時間反応させ、エチレン性不飽和基およびカルボキシ基を含有するアクリル系樹脂(β−1)を得た。また、酸価測定によって得た、カルボキシ基含有アクリル系樹脂(α−1)中のアクリル酸に対するヘミアセタール化率は49%(VEEAのカルボキシ基含有アクリル系樹脂(α−1)に対するエチレン性不飽和基導入率は98%)、エチレン性不飽和基の含有量は86mmol/gであった。またこのときの酸価は67mgKOH/gであった。
上記エチレン性不飽和基含有構造部位およびカルボキシ基を含有するアクリル系樹脂(β−1)中のアクリル酸(AAc)に対して、5%水酸化カリウムメタノール溶液を配合し、酸価が5mgKOH/gになるまで室温で1時間かけて反応させ、エチレン性不飽和基含有構造部位およびカルボン酸塩基を含有するアクリル系樹脂(A−1)溶液(エチレン性不飽和基の含有量86mmol/g、酸価5mgKOH/g、固形分25.1重量%、粘度1000mPa・s/25℃)溶液を得た。
還流冷却器、撹拌器、窒素ガスの吹き込み口および温度計を備えた4ツ口丸底フラスコに、酢酸エチル62部、トルエン9部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.032部を仕込み還流温度まで加熱し、2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)28部、n−ブチルアクリレート(BA)62部、メチルメタクリレート(MMA)10部の混合モノマーを2時間かけて滴下した後、1時間加熱し、さらにアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)酢酸エチル溶液を適宜追加しながら還流温度で5.5時間反応させた。その後、酢酸エチルにて希釈してアクリル系樹脂(α’−1)溶液(固形分39.7重量%、粘度5500mPa・s/25℃、重量平均分子量60万、分散度5.0、ガラス転移温度(Tg)−35.3℃)を得た。
上記水酸基含有アクリル系樹脂(α’−1)中の2−ヒドロキシエチルアクリレート100mol%に対して、80mol%の2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)とウレタン化触媒としてジブチル錫ジラウレートを適宜追加し、50℃で18時間反応させ、エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(β’−1)を得た。MOIによるウレタン化率は80%、エチレン性不飽和基の含有量は148mmol/gであった。
光重合開始剤(B)として以下のものを用意した。
(B−1)アセトフェノン系光重合開始剤(IGM RESINS社製「Omnirad184」)
架橋剤(C)として以下のものを用意した。
(C−1)多官能エポキシ樹脂 (三菱ガス化学社製「TETRAD−C」)
(C−2)金属キレート系架橋剤(三菱ケミカル社製「N−2128」)
(C−3)トリレンジイソシアネートトリメチロールプロパンのアダクト体(東ソー社製「コロネートL55E」)
上記のようにして用意したアクリル系樹脂(A−1)、(β−1)、(β’−1)、光重合開始剤(B−1)、架橋剤(C−1〜3)を用いて、表1に示す通りの配合割合にて各成分を混合した後、酢酸エチルによって固形分濃度を30重量%に調液して、粘着剤組成物溶液を得た。
得られた粘着剤組成物について、下記の評価を行った。
得られた粘着剤組成物溶液を重剥離38μmポリエステル系離型シート(三井化学東セロ社製「ルミラーSP03−38BU」)に乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、100℃で5分間乾燥した後、軽剥離38μmポリエステル系離型シート(三井化学東セロ社製「ルミラーSP01−38BU」)に貼合し、粘着シート[i]を得た。さらに得られた粘着シート[i]を40℃の乾燥機に4日間静置した後(静置後の粘着シートを粘着シート[I]とする。)、以下の評価を実施した。
粘着シート[I]を40mm×40mmに裁断した後、軽剥離38μmポリエステル系離型シートを剥がし、粘着剤層側を50mm×100mmのSUSメッシュシート(200メッシュ)の短手方向の両端から5mm、長手方向の端から10mmの位置に貼合してから、重剥離38μmポリエステル系離型シートを剥がし、SUSメッシュシートの長手方向に対して中央部より折り返してサンプルを包み込んだ後、酢酸エチル250gの入った密封容器にて24時間浸漬した際の、酢酸エチル浸漬前後の粘着剤層の重量変化から下記式によりゲル分率を求めた。
ゲル分率(%)=〔酢酸エチル浸漬後の粘着剤層の重量(g)
/酢酸エチル浸漬前の粘着剤層の重量(g)〕×100
得られた粘着剤組成物溶液を未処理38μmポリエステル系シート(三井化学東セロ社製「ルミラー60T」)に乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、100℃で5分間乾燥した後、軽剥離38μmポリエステル系離型シート(三井化学東セロ社製「ルミラーSP01−38BU」)に貼合し、粘着シート[ii]を得た。さらに得られた粘着シート[ii]を40℃の乾燥機に4日間静置した後(静置後の粘着シートを粘着シート[II]とする。)、以下の評価を実施した。
粘着シート[II]から25mm×100mmの試験片を作製し、ポリエステル系離型シートを剥がしたうえで、ステンレス板(SUS304BA板)に23℃、50%RHの雰囲気下にて重量2kgのゴムローラーを2往復させて加圧貼付し、同雰囲気下で30分放置した後、直ちに剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定した。
上記の粘着シート[II]から25mm×100mmの試験片を作製し、ポリエステル系離型シートを剥がしたうえで、ステンレス板(SUS304BA板)に23℃、50%RHの雰囲気下にて重量2kgのゴムローラーを2往復させて加圧貼付し、高圧水銀灯80Wを1灯用いて、未処理38μmポリエステル系シート側から紫外線照射(積算照射量250mJ/cm2)を施した。さらに30分間、23℃、50%RHの雰囲気下で静置した後、直ちに剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定した。評価基準は下記の通りである。
〇・・・0.2N/25mm未満
×・・・0.2N/25mm以上
上記の粘着シート[II]をUV照射前試験片、上記の粘着シート[II]を未処理38μmポリエステル系シート側から紫外線照射(積算照射量250mJ/cm2)を施した粘着シート[III]をUV照射後試験片として、それぞれを40mm×40mmに裁断した後、ポリエステル系離型シートを剥がし、表面抵抗率測定装置(三菱化学アナリテック社製、装置名「Hiresta−UP MCP−HT450」)を用いて、粘着剤層の表面抵抗率を測定した。評価基準は下記の通りである。
(評価基準)
○・・・UV照射後に2.0×1011 Ω/□未満
×・・・UV照射後に2.0×1011 Ω/□以上
一方、カルボン酸の中和を行わずカルボン酸塩基を含有しない比較例1および2は帯電防止性能に劣るものであり、更に、カルボン酸基が多く残っているため紫外線照射後の粘着力が充分に低下しないものであった。また、比較例3は、MOIを付加させた従来のアクリル系樹脂であり、これでは紫外線照射後の粘着力は低いものの、帯電防止性能に劣るものであった。
Claims (10)
- 上記アクリル系樹脂(A)におけるエチレン性不飽和基の含有量が30〜500mmol/100gであることを特徴とする請求項1記載の粘着剤組成物。
- 上記アクリル系樹脂(A)の酸価が20mgKOH/g以下であることを特徴とする請求項1または2記載の粘着剤組成物。
- 上記カルボン酸塩基(y)が、塩基性物質によりカルボン酸が中和されたものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 上記アクリル系樹脂(A)が、水酸基を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 更に、光重合開始剤(B)を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 更に、架橋剤(C)を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の粘着剤組成物が架橋された粘着剤層を有することを特徴とする粘着シート。
- 活性エネルギー線照射により粘着剤層が硬化され剥離可能となることを特徴とする請求項8記載の粘着シート。
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