JP2021109918A - 接着性組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
下記式(1)
で示される非加水分解性シランカップリング材(A)、
ルイス酸(B)、若しくは酸性化合物(b1)及びルイス酸前駆体(b2)と、
無機フィラー(C)を含む接着性組成物である。
(1)前記ルイス酸前駆体(b2)がアリール基の少なくとも一つの置換基が電子求引性基で置換された、電子求引性基置換テトラアリールボレート化合物であること。
(2)前記無機フィラー(C)がシリカ系フィラーであること。
(3)酸性基非含有重合性単量体(D)をさらに含むこと。
(4)重合開始剤(E)をさらに含むこと。
(5)上記接着性組成物が、
第一の部分組成物と、前記第一の部分組成物と物理的に接触不可能な状態の第二の部分組成物との組み合わせから構成され、
前記第一の部分組成物には、少なくとも前記非加水分解性シランカップリング材(A)が含まれ、且つ
前記第二の部分組成物には、少なくとも前記ルイス酸(B)が含まれる
こと。
(6)上記(5)の接着性組成物において、前記第一の部分組成物には、さらに前記フィラー(C)が含まれること。
(7)上記接着性組成物が、
第一の部分組成物と、前記第一の部分組成物と物理的に接触不可能な状態の第二の部分組成物との組み合わせから構成され、
前記第一の部分組成物には、少なくとも前記酸性化合物(b1)が含まれ、且つ
前記第二の部分組成物には、少なくとも前記ルイス酸前駆体(b2)が含まれる
こと。
(8)上記(7)の接着性組成物において、前記第一又は第二の部分組成物には、さらに前記非加水分解性シランカップリング材(A)及び前記フィラー(C)が含まれること。
本発明の接着性組成物は、非加水分解性シランカップリング材(A)、ルイス酸(B)、若しくは酸性化合物(b1)及びルイス酸前駆体(b2)、および無機フィラー(C)を含むことを特徴とする。以下、本発明の接着性組成物の各成分について詳細に説明する。
本発明の接着性組成物において、前記式(1)で示される非加水分解性シランカップリング材(A)(以下、単に「非加水分解性シランカップリング材」とも言う)は、ルイス酸(B)によって活性化され、シリカ系セラミックス修復物と接着する機能を有する。
R2は置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のシクロアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアラルキル基、若しくは、置換又は無置換のアルケニル基から選択されるいずれかの基であり、
R3〜R5は水素原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のシクロアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアラルキル基、若しくは、置換又は無置換のアルケニル基から選択されるいずれかの基である。
本発明の接着性組成物において、ルイス酸(B)は、非加水分解性シランカップリング材(A)を活性化する機能を有する。ルイス酸として公知の化合物を用いることができる。かかるルイス酸として具体的には、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム(III)、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛(II)、トリフルオロメタンスルホン酸銀(I)、トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム(III)、トリフルオロメタンスルホン酸ランタン(III)、トリスペンタフルオロフェニルボラン等の有機金属化合物等が挙げられる。これらは、単独または2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明の接着性組成物において、酸性化合物(b1)は、ルイス酸前駆体と反応しルイス酸を生成する機能を有する。酸性化合物はルイス酸を生成できるものである限り時に制限はなく、本発明の接着性組成物に用いることができる。かかる酸性化合物としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、酢酸、蟻酸、トリフルオロ酢酸、リン酸、ピロリン酸、ポリリン酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、酸性基含有重合単量体等が挙げられる。これらは、単独または2種以上組み合わせて用いることができる。これらの酸性化合物の中でも自身が重合して接着性に寄与できる点で酸性基を有する重合性単量体を用いることが好ましい。酸性基を有する重合性単量体とは、分子内に、カルボキシル基又はその酸無水物基、ホスホノオキシ基等の酸性基を有する重合性単量体である。これらの酸性基を有する重合性単量体は、単独で又は2種以上適宜組み合わせて使用することができる。酸性基を有する重合性単量体としては、分子内に1個のカルボキシル基又はその酸無水物基を有する一官能性重合性単量体、分子内に複数のカルボキシル基又はその酸無水物基を有する一官能性重合性単量体、分子内にホスホノオキシ基を有する一官能性重合性単量体(一官能性ラジカル重合性リン酸エステルと呼ぶことがある)、及びこれらの酸性基を有する多官能性(二官能性以上の)重合性単量体などが挙げられる。
本発明の接着性組成物において、ルイス酸前駆体(b2)は、上記酸性化合物(b1)と反応しルイス酸を生成する機能を有する。ルイス酸前駆体は酸性化合物と反応してルイス酸を生成できるものである限り制限されず、本発明の接着性組成物に用いることができる。ルイス酸前駆体として具体的には、電子求引性基置換テトラアリールボレート化合物等が挙げられる。これらは、単独または2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明の接着性組成物において、無機フィラー(C)は組成物の機械強度を向上させる機能を有する。従来の歯科材料等で使用されている無機フィラーが特に制限なく利用できる。また、無機フィラーは1種類のみを用いてもよく、2種類以上を組合せて用いてもよい。
酸性基非含有重合性単量体(以下、「非酸性モノマー」と称す場合がある)(D)は、分子内に少なくとも1つのラジカル重合性不飽和基を有し、酸性基を有しないものであれば、特に限定されない。重合性の観点及び生体への安全性の観点からは、(メタ)アクリル酸エステル系の酸性基非含有重合性単量体が好適に使用される。非酸性モノマーは、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。好適に使用できる非酸性モノマーとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス〔4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス(メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート等を挙げことができる。
重合開始剤(E)は、組成物を重合、硬化させる働きを持つ。重合開始剤(E)として、例えば、光重合開始剤、化学重合開始剤、熱重合開始剤が挙げられる。歯科用接着剤やセメントでは、口腔内での操作性の観点から、光重合開始剤と化学重合開始剤が特に用いられる。これらは特に制限されることなく公知のものが使用できる。これら重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて配合してもよい。
本実施形態の接着性組成物では、上述した(A)〜(E)に示す5成分以外にも、必要に応じてその他任意の成分を更に組み合わせて用いてもよい。このような任意な成分としては、フィラーとして無機フィラー(C)以外にも、有機フィラーや有機無機複合フィラーを用いてもよい。なお、これらのフィラーは無機フィラー(C)に加え、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本実発明の接着性組成物は、歯科用セラミックス修復物との接着に用いられる。前記した各成分を適宜混合し本発明の接着性組成物として用いれば良いが、長期保存安定性の点、臨床時の操作性の点から、組成物を構成する各成分が、互いに化学的に接触不可能な状態に維持された2つ以上の部分組成物の組合せとし、使用時にこれらを混合して用いることが好ましい。
第一の部分組成物:酸性化合物(b1)、無機フィラー(C)、酸性基非含有重合性単量体(D)、重合開始剤(E)
第二の部分組成物:非加水分解性シランカップリング材(A)、ルイス酸前駆体(b2)、無機フィラー(C)、酸性基非含有重合性単量体(D)、重合開始剤(E)
・組み合わせの例2
第一の部分組成物:非加水分解性シランカップリング材(A)、酸性化合物(b1)、無機フィラー(C)、酸性基非含有重合性単量体(D)、重合開始剤(E)
第二の部分組成物:ルイス酸前駆体(b2)、無機フィラー(C)、酸性基非含有重合性単量体(D)、重合開始剤(E)
・組み合わせの例3
第一の部分組成物:非加水分解性シランカップリング材(A)、無機フィラー(C)、酸性基非含有重合性単量体(D)、重合開始剤(E)
第二の部分組成物:ルイス酸(B)、酸性基非含有重合性単量体(D)、重合開始剤(E)
混合後の組成物全体に対する第一の部分組成物及び第二の部分組成物に振り分ける各組成物の割合は、各組成物に配合される各成分の配合量に応じて適宜決定すれば良い。具体的には、振り分けた後の各部分組成物の取り扱いやすさや、該組成物を後述するキット化する際のパッケージ化の容易性等を勘案して適宜決定すれば良い。両成分の質量或いは体積があまりに異なる場合、取扱いにくくなったり、製品パッケージ化が困難となる場合もあり得るため、組成物を構成するために使用される第一の部分組成物と第二の部分組成物の質量比或いは体積比は、第一の部分組成物:第二の部分組成物=1/5〜5/1の範囲とすることが好ましく、1/3〜3/1の範囲とすることがより好ましく、1/1とすることが特に好ましい。無機フィラー(C)、及び酸性基非含有重合性単量体(D)の両成分への配分比を調整することで第一の部分組成物と第二の部分組成物の質量比或いは体積比を上記範囲内に収めることが可能である。
上記本発明の接着性組成物を各部分組成物の組み合わせとした場合、各部分組成物を含む歯科用接着材料キットとすることで、臨床時において簡便な操作で接着性組成物の調製、治療を行うことができるため好ましい。歯科用接着材料キットの中でも歯科用セメントキットあるいは歯科用接着剤キットとして特に好適に利用できる。
第一の部分組成物(以下、「第一剤」とも言う)、及び前記第二の部分組成物(以下、「第二剤」とも言う)に配合する各成分は、例えば前記好適な組み合わせ例1〜3の組み合わせ等を好適に採用することができる。
第一剤、及び第二剤の混合方法は特に限定されず、練和紙上に第一剤と、第二剤と適量塗布して、両者をヘラで練和する方法、第一剤および第二剤がペースト状である場合において、先端にミキシングチップを接続したシリンジから第一剤と第二剤とを同時に押出す方法、第一剤および第二剤が液状である場合において、第一剤と第二剤とを同一の混和皿に採取する方法等が採用できる。
APS;3−(トリアリルシリル)プロピルメタクリレート
MMPS;3−(メチルジメタリル)プロピルメタクリレート。
EPS;3−(トリエトキシシリル)プロピリメタクリレート
MPS;3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート。
TFPBNa;テトラ(3,5−トリフルオロメチル)ボレートのナトリウム塩
TPFBNa;テトラ(ペンタフルオロフェニル)ボレートのナトリウム塩。
H3PO4;リン酸
MDP;10−メタクリルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート。
TPFB;トリ(ペンタフルオロフェニル)ボラン
Sc(OTf)3;トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム(III)。
C1;平均粒径3μmのシリカジルコニア充填材
C2;平均粒径0.2μmのシリカジルコニア充填材。
BisGMA;2,2−ビス〔4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン
D−2.6G;2,2−ビス(メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
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BMOV;ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)
BPT;t−ブチルペルオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート
TMBPH:1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロペルオキシド
CQ;カンファーキノン
PhBNa;テトラフェニルホウ素のナトリウム塩
BzTU;ベンゾイルチオ尿素
DMBE;4−ジメチルアミノ安息香酸エチル。
<接着性組成物(第一剤および第二剤)の調製>
非加水分解性シランカップリング材(A)、重合性基を有する酸性化合物(b1)及び重合性単量体(D)の合計が100質量部となる様に、第一剤、第二剤として以下の成分を混合した。
第二剤:(b2)TPFBNa 3質量部;(D)BisGMA 30質量部/3G 20質量部/(C)C1:46.5質量部/C2 70質量部;(E)PhBNa 2質量部/BzTU 1質量部
なお上記組成における非加水分解性シランカップリング材(A)1モルに対し、ルイス酸前駆体(b2)を0.086モル使用し、ルイス酸前駆体(b2)1モルに対する酸性化合物(b1)を11.9モル使用した。
(a)「調製直後」の接着性組成物
調製後3時間以内の第一剤及び第二剤の組合せからなる接着性組成物。
上記(a)に示す調製直後の接着性組成物を構成する第一剤及び第二剤を夫々別容器に填入した状態にて、50℃で2週間保管した後の接着性組成物。
ポーセレンを注水下、#800の耐水研磨紙で研磨し、平面を削り出した。この平面に圧縮空気を吹き付けて乾燥させた後、直径3mmの円孔の開いた両面テープをそれぞれ固定し、接着面積を規定した。続いて直径8mmの円柱状の金属アタッチメントに、前記方法で調製した接着性組成物を塗布し、両面テープの円孔と金属アタッチメントの面が同心円状になるように、接着性組成物の塗布面をポーセレン面に圧接した。この試験サンプルを37℃の水中にて24時間浸漬した後、万能試験機(AG−I型、島津製作所社製)を用いて、クロスヘッドスピード1mm/mmの条件で荷重を開始し、測定サンプルが破断するまで試験サンプルに荷重を加え、最大荷重から下記式(2)を用いて接着強さを求めた。
上記した評価方法に基づいて評価を行った結果を、以下に示す。
表1に示すような、接着性組成物を調製し、調製直後及び保管後のポーセレン対する接着強さを測定した。上に示されるように、実施例1の接着性組成物は、調製直後及び保管後のいずれにおいてもポーセレンに対する接着強度に良好結果を示した。この結果から、実施例1の接着性組成物は、優れた接着性及び保存安定性を有すことが判った。
以下の表1示す配合とした以外は、実施例1と同様に第一剤、及び第二剤を調製した。第二剤にルイス酸(B)を含む実施例(実施例5、6、11)については、ルイス酸(B)を最後に混合し調製した。実施例、及び比較例における非加水分解性シランカップリング材(A)1モルに対するルイス酸、又はルイス酸前駆体(b2)の使用量(モル)及び、ルイス酸前駆体(b2)1モルに対する酸性化合物(b1)の使用量(モル)は表2に示す通りであった。ポーセレンに対する接着強さの結果を表2に示す。
Claims (11)
- 下記式(1)
で示される非加水分解性シランカップリング材(A)と、
ルイス酸(B)、又は酸性化合物(b1)及びルイス酸前駆体(b2)と、
無機フィラー(C)と、を含む接着性組成物。 - 前記ルイス酸前駆体(b2)が電子求引性基置換テトラアリールボレート化合物である請求項1に記載の接着性組成物。
- 前記無機フィラー(C)がシリカ系フィラーである請求項1または2に記載の接着性組成物。
- 酸性基非含有重合性単量体(D)をさらに含むことを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記載の接着性組成物。
- 重合開始剤(E)をさらに含むことを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載の接着性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着性組成物であって、該組成物が、
第一の部分組成物と、前記第一の部分組成物と物理的に接触不可能な状態の第二の部分組成物との組み合わせから構成され、
前記第一の部分組成物には、少なくとも前記非加水分解性シランカップリング材(A)が含まれ、且つ
前記第二の部分組成物には、少なくとも前記ルイス酸(B)が含まれる
ことを特徴とする接着性組成物。 - 前記第一の部分組成物には、さらに前記フィラー(C)が含まれることを特徴とする請求項6記載の接着性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着性組成物を形成するための接着性組成物であって、該組成物が、
第一の部分組成物と、前記第一の部分組成物と物理的に接触不可能な状態の第二の部分組成物との組み合わせから構成され、
前記第一の部分組成物には、少なくとも前記酸性化合物(b1)が含まれ、且つ
前記第二の部分組成物には、少なくとも前記ルイス酸前駆体(b2)が含まれる
ことを特徴とする接着性組成物。 - 前記第一又は第二の部分組成物のいずれかには、さらに前記非加水分解性シランカップリング材(A)及び前記無機フィラー(C)が含まれることを特徴とする請求項8に記載の接着性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着性組成物を含むことを特徴とする歯科用接着性組成物。
- 請求項6〜9のいずれか一項に記載の接着性組成物を含むことを特徴とする歯科用接着材料キット。
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