JP2021105678A - フォトクロミック光学物品の製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記フォトクロミック性接着組成物を塗布した光学物品用プレートの塗布面上に、スペーサを配して所定の間隔となるように他方の光学物品用プレートを重ねて配置する工程、
前記フォトクロミック性接着組成物を硬化させて、一対の光学物品用プレートを接合する工程、を備え、
前記スペーサは、光学物品用プレートの外周部に配置され、断続的あるいは連続的な形状を有し、一対の光学物品用プレート間に挟まれるスペーサの長さが0.3mm〜1.0mmである製造方法であり、好ましくは
フォトクロミック性接着組成物の硬化条件が、少なくとも次の2過程:
(i)硬化開始温度から所定の硬化温度まで、毎分0.25℃〜0.67℃で温度を上げる昇温過程、及び、次いで
(ii)所定の硬化温度を一定時間保持する定温過程、
を含む製造方法である。
本発明に係るフォトクロミック光学物品は、一対の光学物品用プレートを、後述する(A)成分、(B1)成分、(B2)成分、(B3)成分、並びに必要に応じて配合される(B4)成分を含むフォトクロミック性接着組成物を硬化して得られるウレタン樹脂を含む接着層で接合してなるものである。
光学物品用プレートの材質としては、光学物品、例えばレンズ等に使用されるものであれば特に制限されず、無機材料であっても有機材料であってもよい。
本発明に係るフォトクロミック光学物品は、接着層が上記したフォトクロミック性接着組成物を硬化したウレタン樹脂を含んでいるため密着性がよく、且つ、ウレタン樹脂を含む接着層中に分散した(A)フォトクロミック化合物が優れたフォトクロミック特性を発揮する。そのため、ウレタン樹脂を含む接着層は、薄くても優れた効果を発揮できる。
本発明に係るフォトクロミック光学物品は、一対の光学物品用プレートを、ウレタン樹脂を含む接着層で接合してなるものであり、この構成から得られるフォトクロミック光学物品の好ましい総厚は、目的に応じて異なる。例えば、眼鏡レンズ用途であれば、度付きでないサングラス用途と度付きレンズ用途とで異なる。
本発明においては、断続的あるいは連続的な形状を有するスペーサが使用され、断続的な形状を有するスペーサが好適である。断続的な形状のスペーサとしては、短冊状、または短冊形状の片末端が円弧形状あるいは三角形状であるスペーサが好ましい。その中でも、後述する外観不良の発生を抑えるためには、一対の光学物品用プレートに挟まれる面積がより小さくなる短冊形状の片末端が円弧形状あるいは三角形状であるスペーサがより好ましい。その際、スペーサの円弧形状あるいは三角形状である片末端が、光学物品用プレート間に挟まれるように配置するのが好ましい。
<フォトクロミック光学物品の製造方法>
上記フォトクロミック性接着組成物を使用して本発明に係るフォトクロミック光学物品を製造する場合、以下の方法を採用される。
(i)硬化開始温度から所定の硬化温度まで、毎分0.25℃〜0.67℃で温度を上げる昇温過程、及び、次いで
(ii)所定の硬化温度を一定時間保持する定温過程
を含む硬化条件が好ましい。
本発明のフォトクロミック性接着組成物は、前記したとおり、
(A)フォトクロミック化合物(以下、「(A)成分」ともいう。)、
(B1)分子内にイソ(チオ)シアネート基を2個以上有するポリイソ(チオ)シアネート化合物(以下、「(B1)成分」又は「(B1)ポリイソ(チオ)シアネート化合物」ともいう。)、
(B2)分子内に水酸基及びチオール基から選ばれる活性水素含有基を2個以上有するポリ(チ)オール化合物(以下、「(B2)成分」又は「(B2)ポリ(チ)オール化合物」ともいう。)
(B3)分子内に水酸基及びチオール基から選ばれる活性水素含有基を1個有するモノ(チ)オール化合物(以下、単に「(B3)成分」又は「(B3)モノ(チ)オール化合物」ともいう。)
必要に応じて配合される(B4)軸分子と該軸分子を包接する複数の環状分子とからなる複合分子構造を有し、環状分子がイソ(チオ)シアネート基、又は水酸基及びチオール基から選ばれる活性水素含有基を有するポリロタキサンモノマー(以下、「(B4)成分」又は「(B4)ポリロタキサンモノマー」ともいう。)、及び
(以下、「(B1)成分」、「(B2)成分」、「(B3)成分」および必要に応じて配合される「(B4)成分」を総称して「(B)成分」ともいう。)
を含む組成物である。
(A)フォトクロミック化合物としては、例えば、フルギド化合物、クロメン化合物、スピロオキサジン化合物等が知られており、本発明においては、これらのフォトクロミック化合物を何ら制限なく使用できる。これらは、1種類を単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。フルギド化合物、クロメン化合物、及びスピロオキサジン化合物としては、例えば、特開平2−28154号公報、特開昭62−288830号公報、国際公開第94/22850号、国際公開第96/14596号等に記載されている化合物が挙げられる。
[(B1)ポリイソ(チオ)シアネート化合物]
((B1)成分;ポリイソシアネート化合物)
ポリイソ(チオ)シアネート化合物のうちポリイソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、含硫黄脂肪族イソシアネート化合物、脂肪族スルフィド系イソシアネート化合物、芳香族スルフィド系イソシアネート化合物、脂肪族スルホン系イソシアネート化合物、芳香族スルホン系イソシアネート化合物、スルホン酸エステル系イソシアネート化合物、芳香族スルホン酸アミド系イソシアネート化合物、含硫黄複素環イソシアネート化合物等が挙げられる。
R100としてのアルキレン基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。アルキレン基の中でも、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、又はオクタメチレン基である直鎖状の基;ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、又はオクタメチレン基の水素原子の一部がメチル基に置換された分岐鎖状の基;が好ましい。また、炭素原子の一部が硫黄原子に置換されたアルキレン基としては、−CH2CH2SCH2CH2SCH2CH2−が好ましい。
上記式(II)で表される化合物と上記式(III)で表される化合物とは、前者がベンゼン環を有する化合物であるのに対し、後者はシクロヘキサン環を有する化合物である点で異なる。
上記式(IV)で表される化合物と上記式(V)で表される化合物とは、前者が2個のベンゼン環を有する化合物であるのに対し、後者は2個のシクロヘキサン環を有する化合物である点で異なる。
R104としてのアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。中でも、R104は、水素原子、メチル基、又はエチル基であることが好ましい。
ポリイソ(チオ)シアネート化合物のうちポリイソチオシアネート化合物としては、上記式(I)〜(VI)で表されるポリイソシアネート化合物において、イソシアネート基をイソチオシアネート基に置き換えた化合物が挙げられる。より具体的には、脂肪族イソチオシアネート化合物、脂環族イソチオシアネート化合物、芳香族イソチオシアネート化合物、含複素環イソチオシアネート化合物、含硫黄脂肪族イソチオシアネート化合物、含硫黄芳香族イソチオシアネート化合物、含硫黄複素環イソチオシアネート化合物等が挙げられる。
ポリイソ(チオ)シアネート化合物のうち、イソシアネート基及びイソチオシアネート基の両方の基を有する化合物としては、例えば、上記具体例のポリイソシアネート化合物において、少なくとも1つのイソシアネート基をイソチオシアネート基に置き換えた化合物や、上記具体例のポリイソチオシアネート化合物において、少なくとも1つのイソチオシアネート基をイソシアネート基に置き換えた化合物が挙げられる。
(B1)ポリイソ(チオ)シアネート化合物の中でも、ウレタン樹脂を含む接着層の均一性を考慮すると、分子内のイソ(チオ)シアネート基の数が2〜6個の化合物が好ましく、2〜4個の化合物がより好ましく、2個の化合物がさら好ましい。具体例としては、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアネートメチル)−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアネートメチル)−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、1,2−ビス(2−イソシアナ−トエチルチオ)エタン、キシレンジイソシアネート(o−,m−,p−)、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(異性体混合物)、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート等が挙げられる。これらの中でも、ウレタン樹脂を含む接着層の耐侯性等の耐久性及びフォトクロミック特性、並びにウレタン樹脂を含む接着層を形成する際の操作性の観点から、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、及び1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(異性体混合物)が特に好ましい。これらの化合物は、1種類を単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明のフォトクロミック性接着組成物は、(B2)ポリ(チ)オール化合物を原料とする。ポリ(チ)オール化合物のうちポリオール化合物としては、2〜6個の水酸基を有する脂肪族ポリオール化合物、芳香族ポリオール化合物等が挙げられる。ポリ(チ)オール化合物の中でも、透明性及び機械強度に優れたフォトクロミック光学物品を形成するのに好適な化合物としては、下記式(VII)〜(IX)、(XI)〜(XIII)、(XV)〜(XIX)で表される化合物が挙げられる。
B100としてのアルキレン基又はアルケニル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。中でも、B100は、炭素数2〜15の直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
で表される基を示す。I100は平均値であって、1〜100の数を示す。]
D100としてのアルキレン基又はアルケニル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。中でも、D100は、炭素数2〜6の直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
E100及びE100’としてのアルキレン基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。中でも、E100及びE100’は、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、ドデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、1−メチルトリエチレン基、1−エチルトリエチレン基、又は1−イソプロピルトリエチレン基であることが好ましい。
R108としてのアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。中でも、R108は、メチル基、エチル基、トリメチル基、又はプロピル基であることが好ましい。
で表される基を示す。ただし、少なくとも2個のF100は、上記式(XIV)で表される基である。]
F100は、その少なくとも2個が上記式(XIV)で表される基である。それ以外の基としては、炭素数1〜6のアルキル基が挙げられる。F100としてのアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。中でも、F100は、メチル基、エチル基、トリメチル基、又はプロピル基であることが好ましい。
R113としてのアルキル基又はアルケニル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。上記式(XV)で表される化合物は、脂肪酸とグリセリンとの縮合反応から得ることができるため、R113としては、脂肪酸のアルキル部位又はアルケニル部位が挙げられる。脂肪酸としては、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸等が挙げられる。
R114としてのアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。中でも、R114は、水素原子、メチル基、又はエチル基であることが好ましい。炭素数1〜6のアルキル基の鎖中の炭素原子の一部が−S−結合となる基としては、−CH2SCH3等が挙げられる。
R117としてのアルキレン基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。中でも、R117は、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、又はプロピレン基であることが好ましい。また、炭素数1〜6のアルキレン基の鎖中の炭素原子の一部が−S−結合となる基としては、−CH2S−、−CH2CH2S−等が挙げられる。
R118としてのアルキレン基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。中でも、R118は、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、又はプロピレン基であることが好ましい。また、炭素数1〜6のアルキレン基の鎖中の炭素原子の一部が−S−結合となる基としては、−CH2CH2CH2SCH2−、−CH2CH2SCH2−、−CH2SCH2−等が挙げられる。
で表される基を示す。ただし、少なくとも2個のR119は、上記式(XX)で表される基である。]
R120及びR121としてのアルキレン基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。中でも、R120及びR121は、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、又はプロピレン基であることが好ましい。
(B2)ポリ(チ)オール化合物の中でも、得られるフォトクロミック光学物品のフォトクロミック特性を考慮すると、分子内に水酸基及びチオール基から選ばれる活性水素含有基を2〜6個有する化合物が好ましく、活性水素含有基を4〜6個有する化合物がより好ましい。活性水素含有基を3個有する化合物の具体例としては、トリメチロールプロパン、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリメルカプトアセタート、1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン、トリス−{(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル}−イソシアヌレ−ト等が挙げられる。また、活性水素含有基を4〜6個有する化合物の具体例としては、ペンタエリスリトール、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,1,1,1−テトラキス(メルカプトメチル)メタン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン等が挙げられる。これらの化合物は、1種類を単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明において、(B1)成分、(B2)成分に加えて、(B3)モノ(チ)オール化合物を用いることが重要である。(B3)成分を用いることで、ウレタン樹脂を含む接着層の密着性が向上するとともに、フォトクロミック光学物品の発色濃度や退色速度といったフォトクロミック特性が向上する傾向にある。フォトクロミック特性が向上する理由は明確ではないが、次のように推測される。(B1)成分と(B2)成分とを反応させると、(チオ)ウレタン結合を有する網目状構造の剛直な硬化体が得られる。さらに(B3)成分を配合すると、片末端フリーな構造を有するモノ(チ)オール化合物が網目状構造に取り込まれるため、モノ(チ)オール化合物の周辺にフレキシブルな空間(ソフトセグメント)が形成される。その結果、この空間近傍に存在するフォトクロミック化合物の可逆的な構造変化がより速やかに生じるようになり、発色濃度や退色速度といったフォトクロミック特性が向上すると考えられる。
ウレタン樹脂を含む接着層の密着性及びフォトクロミック特性をより向上させる観点から、(B1)成分、(B2)成分、及び(B3)成分を以下の配合割合で硬化して得られるものであることが好ましい。すなわち(B1)成分におけるイソ(チオ)シアネート基の総モル数をn1とし、(B2)成分における活性水素含有基の総モル数をn2とし、(B3)成分における活性水素含有基の総モル数をn3としたとき、n1:(n2+n3)=0.9〜1.5:1であることが好ましく、1.0〜1.15:1であることがより好ましい。また、n2:n3=1〜300:1であることが好ましく、3〜50:1であることがより好ましい。質量換算すれば、(B1)成分、(B2)成分、及び(B3)成分の合計100質量部に対し、(B1)成分が20〜74質量部、(B2)成分が21〜75質量部、(B3)成分が2〜40質量部であることが好ましく、(B1)成分が35〜64質量部、(B2)成分が29〜59質量部、(B3)成分が5〜15質量部であることがより好ましい。
[(B4)成分;ポリロタキサンモノマー]
図2に示すように、ポリロタキサンモノマー10は、鎖状の軸分子20と環状分子30とから形成されている複合分子構造を有する。より具体的には、鎖状の軸分子20を複数の環状分子30が包接しており、環状分子30が有する環の内部を軸分子20が貫通した構造を有する。環状分子30は、軸分子20上を自由にスライドし得るが、軸分子20の両端には嵩高い末端基40が形成されており、環状分子30の軸分子20からの脱落が防止されている。このように、ポリロタキサンモノマー10が有している環状分子30は、軸分子20上をスライド可能であるため、ウレタン樹脂を含む接着層を形成した際に外部からの局所的な圧力等を緩和し易くなり、ウレタン樹脂を含む接着層と光学物品用プレートとの間の密着性を向上させることが可能である。なお、図2に示すポリロタキサンモノマー10において、環状分子30が有する環には、側鎖50が導入されている。
軸分子の鎖状部分としては、環状分子が有する環を貫通し得るものであれば特に制限されず、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。この鎖状部分は、一般にはポリマーにより形成される。軸分子の鎖状部分を形成する好適なポリマーとしては、ポリエチレングリコール、ポリイソプレン、ポリイソブチレン、ポリブタジエン、ポリプロピレングリコール、ポリテトラヒドロフラン、ポリジメチルシロキサン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル等が挙げられる。
環状分子は、軸分子を包接し得る大きさの環を有するものである。このような環としては、例えば、シクロデキストリン環、クラウンエーテル環、ベンゾクラウン環、ジベンゾクラウン環、ジシクロヘキサノクラウン環等が挙げられ、シクロデキストリン環が好ましい。シクロデキストリン環には、α体(環内径:0.45〜0.6nm)、β体(環内径:0.6〜0.8nm)、及びγ体(環内径:0.8〜0.95nm)があり、α−シクロデキストリン環が好ましい。
環状分子が有する環には、側鎖が導入されていてもよい。このような側鎖が導入されていると、(B4)ポリロタキサンモノマーに疑似架橋構造を形成し得る。これにより、ウレタン樹脂を含む接着層に柔軟性を付与することができ、光学物品用プレートとの密着性を向上させることができる。
本発明において環状分子には、水酸基及びチオール基から選ばれる活性水素含有基、又はイソ(チオ)シアネート基を有する。この活性水素含有基又はイソ(チオ)シアネート基は、密着性及びフォトクロミック特性の観点から、上記した側鎖(特に、側鎖の末端)に導入されていることが好ましい。中でも、(B4)ポリロタキサンモノマー自体の生産性を考慮すると、側鎖に水酸基を有するものが好ましい。
(B4)ポリロタキサンモノマーの中でも、両端にアダマンチル基が結合しているポリエチレングリコ−ルを軸分子とし、α−シクロデキストリン環を環状分子とし、さらに、ポリカプロラクトンにより該環に末端が水酸基である側鎖が導入されているものが好ましい。
(B4)成分を用いる場合、密着性及びフォトクロミック特性がより向上するが、(B4)成分が多すぎると、粘度上昇によるハンドリング性の課題が生じ得る。一方、(B4)成分が少なすぎると密着性及びフォトクロミック特性への寄与が少ない。(B4)成分を含む場合の配合割合は、(B1)成分、(B2)成分、(B3)成分、及び(B4)成分の合計100質量部に対し、(B1)成分が20〜74質量部、(B2)成分が20〜74質量部、(B3)成分が2〜40質量部、(B4)成分が1〜30質量部であることが好ましく、(B1)成分が35〜64質量部、(B2)成分が26〜59質量部、(B3)成分が5〜25質量部、(B4)成分が2〜9質量部であることがより好ましい。
本発明において、フォトクロミック性接着組成物に、硬化を促進する目的で、(C)硬化促進剤(以下、「(C)成分」ともいう。)をさらに含有していてもよい。
ウレタン用又はウレア用反応触媒は、ポリイソ(チア)シアネートと、ポリオール又はポリチオールとの反応によるポリ(チオ)ウレタン結合生成において用いられる。ウレタン用又はウレア用反応触媒としては、3級アミン類及びこれらに対応する無機又は有機塩類、ホスフィン類、4級アンモニウム塩類、4級ホスホニウム塩類、ルイス酸類、有機スルホン酸類等が挙げられる。これらの反応触媒は、1種類を単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
縮合剤としては、塩化水素、臭化水素、硫酸、リン酸等の無機酸;p−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等の有機酸;アンバーライト(製品名)、アンバーリスト(製品名)等の酸性イオン交換樹脂;ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノピロリル)−カルボジイミド等のカルボジイミド;などが挙げられる。これらの縮合剤は、1種類を単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
(C)成分の配合割合は、いわゆる触媒量でよい。例えば、(B)成分100質量部に対して、0.001〜10質量部程度、特には0.01〜5質量部程度の範囲でよい。
上記フォトクロミック性接着組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、公知の各種添加剤、例えば、紫外線吸収剤、帯電防止剤、赤外線吸収剤、紫外線安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、界面活性剤、可塑剤、溶剤、レベリング剤、硬化調整剤(例えば、t−ドデシルメルカプタン等のチオール類)を配合することができる。
PC1:下記式で表される化合物
H6XDI:1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(異性体混合物)
<(B2)ポリ(チ)オール化合物>
PEMP:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
<(B3)モノ(チ)オール化合物>
PGME10:ポリエチレングリコールモノオレイルエーテル(n≒10)
STMP:ステアリル−3−メルカプトプロピオネート
<(B4)ポリロタキサンモノマー>
RX−1:国際公開第2015/068798号等に記載の方法で合成されたポリロタキサンモノマー。
[ウレタン用又はウレア用反応触媒]
C1:ジメチルジクロル錫
[安定剤]
HP:エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネート]
下記処方により、各成分を混合してフォトクロミック性接着組成物を調製した。ここで、(B1)成分のポリイソシアネート化合物のイソ(チオ)シアネート基の総モル数と(B2〜B4)成分の活性水素含有基の総モル数の比n1:(n2+n3+n4)=1.05:1である。
処方;
(A)フォトクロミック化合物:PC1 1.86質量部
(B1)ポリイソ(チオ)シアネート化合物:H6XDI 37質量部
(B2)ポリ(チ)オール化合物:PEMP 37質量部
(B3)モノ(チ)オール化合物:PGME10 4質量部
(B3)モノ(チ)オール化合物:STMP 18質量部
(B4)ロタキサンモノマー:RX−1 4質量部
(C) 硬化促進剤:C1 0.05質量部
安定剤:HP 0.3質量部
〔外観評価〕
硬化後のフォトクロミック光学物品を正面から目視で観察した。特に、ウレタン樹脂を含む接着層について外観を次の基準で評価した。
○:気泡、発色ムラ、黄変等の外観不良なし
△:気泡、発色ムラ、もしくは黄変等の外観不良あり
×:気泡、発色ムラ、もしくは黄変等の外観不良が著しい
一対のソーダガラス製プレート(光学物品用プレート)に挟まれるスペーサの長さを0.2mm(比較例1)、0.5mm(実施例2)、1.0mm(実施例3)、1.5mm(比較例2)、となるようにしたこと以外は、実施例1と同様な方法でフォトクロミック光学物品を製造し、評価を行った。評価結果を表1に示した。
一対のソーダガラス製プレート(光学物品用プレート)に挟まれるスペーサの長さを1.0mmに固定し、硬化温度を70℃(実施例4)、90℃(実施例5)、110℃(実施例6)、130℃(実施例7)、140℃(実施例8)、となるようにしたこと以外は、実施例1と同様な方法でフォトクロミック光学物品を製造し、評価を行った。評価結果を表2に示した。
実施例4〜8のそれぞれについて、昇温時間を60分としたこと以外は、同様な方法でフォトクロミック光学物品を製造し、評価を行った。評価結果を表3に示した。
一対のソーダガラス製プレート(光学物品用プレート)に挟まれるスペーサの長さを1.0mmに固定し、硬化温度の保持時間を0.25時間(実施例14)、0.5時間(実施例15)、1時間(実施例16)、3時間(実施例17)、5時間(実施例18)、としたこと以外は、実施例1と同様な方法でフォトクロミック光学物品を製造し、評価を行った。評価結果を表4に示した。
実施例14〜18のそれぞれについて、硬化温度を140℃としたこと以外は、同様な方法でフォトクロミック光学物品を製造し、評価を行った。評価結果を表5に示した。
2 :光学物品用プレート
3 :ウレタン樹脂を含む接着層
4 :光学物品用プレート
5 :スペーサ
10:ポリロタキサンモノマー
20:軸分子
30:環状分子
40:嵩高い末端基
50:側鎖
Claims (3)
- 一対の光学物品用プレートを、ウレタン樹脂を含む接着層で接合してなるフォトクロミック光学物品の製造方法であって、
片方の光学物品用プレートに、(A)フォトクロミック化合物、(B1)分子内にイソ(チオ)シアネート基を2個以上有するポリイソ(チオ)シアネート化合物、(B2)分子内に水酸基及びチオール基から選ばれる活性水素含有基を2個以上有するポリ(チ)オール化合物、(B3)分子内に水酸基及びチオール基から選ばれる活性水素含有基を1個有するモノ(チ)オール化合物からなるフォトクロミック性接着組成物を塗布する工程、
前記フォトクロミック性接着組成物を塗布した光学物品用プレートの塗布面上に、スペーサを配して所定の間隔となるように他方の光学物品用プレートを重ねて配置する工程、
前記フォトクロミック性接着組成物を硬化させて、一対の光学物品用プレートを接合する工程、を備え、
前記スペーサは、光学物品用プレートの外周部に配置され、断続的あるいは連続的な形状を有し、一対の光学物品用プレート間に挟まれるスペーサの長さが0.3mm〜1.0mmであることを特徴とするフォトクロミック光学物品の製造方法。 - 一対の光学物品用プレートを、ウレタン樹脂を含む接着層で接合してなるフォトクロミック光学物品の製造方法であって、
一対の光学物品用プレートの間にスペーサを配して所定の間隔の間隙部を設ける工程、
前記間隙部に、(A)フォトクロミック化合物、(B1)分子内にイソ(チオ)シアネート基を2個以上有するポリイソ(チオ)シアネート化合物、(B2)分子内に水酸基及びチオール基から選ばれる活性水素含有基を2個以上有するポリ(チ)オール化合物、(B3)分子内に水酸基及びチオール基から選ばれる活性水素含有基を1個有するモノ(チ)オール化合物からなるフォトクロミック性接着組成物を注入して充填する工程、
前記フォトクロミック性接着組成物を硬化させて、一対の光学物品用プレートを接合する工程、を備え、
前記スペーサは、光学物品用プレートの外周部に配置され、断続的あるいは連続的な形状を有し、一対の光学物品用プレート間に挟まれるスペーサの長さが0.3mm〜1.0mmであることを特徴とするフォトクロミック光学物品の製造方法。 - フォトクロミック性接着組成物の硬化条件が、(i)硬化開始温度から所定の硬化温度まで、毎分0.25℃〜0.67℃で温度を上げる昇温過程、及び、次いで(ii)所定の硬化温度を一定時間保持する定温過程、を含むことを特徴とする請求項1または請求項2のいずれか1項に記載のフォトクロミック光学物品の製造方法。
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