JP2021085029A - ゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
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Abstract
【課題】低発熱性を実現するゴム組成物を提供する。【解決手段】ゴム成分と、充填剤とを含むゴム組成物であって、前記ゴム成分は、式(1)で表される化合物で変性された共役ジエン系重合体を含有する。(式中、R1〜R8は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基であり;L1及びL2は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキレン基であり;nは2〜4の整数である。)【選択図】なし
Description
本発明は、ゴム組成物及びタイヤに関する。
近年、省エネルギーの社会的な要請及び環境問題への関心の高まりに伴う世界的な二酸化炭素排出規制の動きに関連して、自動車の低燃費化に対する要求はより高くなっている。このような低燃費性の要求に対応するため、タイヤ性能についても転がり抵抗の減少が求められてきている。タイヤの転がり抵抗を下げる手法としては、タイヤ構造の最適化による手法についても検討されてきたものの、ゴム組成物としてより発熱性の低い材料を用いることが一般的な手法として行われている。
ゴム組成物の低発熱性を改善する技術として、例えば特許文献1には、特定のイミノ基含有ヒドロカルビルオキシシラン化合物を反応させてなる変性共役ジエン系重合体を、ゴム成分として用いたゴム組成物が開示されている。
特許文献1のゴム組成物では、ゴム組成物中の充填剤の分散性が改善されるため、タイヤへ適用した際に一定の転がり抵抗低減効果を得ることができる。しかしながら、近年の低燃費化への要求に対応するには、特許文献1のゴム組成物の改善効果では十分とはいえず、さらなる低発熱性の改善が望まれていた。
特許文献1のゴム組成物では、ゴム組成物中の充填剤の分散性が改善されるため、タイヤへ適用した際に一定の転がり抵抗低減効果を得ることができる。しかしながら、近年の低燃費化への要求に対応するには、特許文献1のゴム組成物の改善効果では十分とはいえず、さらなる低発熱性の改善が望まれていた。
また、ゴム組成物の低発熱性の改善のため、カーボンブラック等の充填剤の含有量を低減することも考えられるが、その場合には、ゴムの加工性、補強性、耐摩耗性、タイヤへ適用した際の操縦安定性等の性能が低下することが考えられる。そのため、低発熱性以外の性能を低下させることなく、低発熱性を大きく改善できる技術の開発が要求されている。
そのため、本発明は、他の性能を低下させることなく、優れた低発熱性が実現されたゴム組成物、さらに、転がり抵抗が大きく改善されたタイヤを提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するべく検討を行った結果、ゴム成分として、オリゴシロキサンと3級アミノ基を有する特定の変性剤によって変性した共役ジエン系重合体を用いることによって、他の性能を低下させることなく、優れた低発熱性が得られることを見出した。さらに、ゴム成分中に、上述の変性ゴムを含有させることで、シリカ等の充填剤の分散性を高めることができるため、補強性や、タイヤへ適用した際の操縦安定性についてもさらに向上できることも見出した。
本発明の要旨は以下の通りである。
本発明のゴム組成物は、ゴム成分と、充填剤とを含むゴム組成物であって、
前記ゴム成分は、式(1)で表される化合物を含む変性剤によって変性された共役ジエン系重合体を含有することを特徴とする。
(式中、R1〜R8は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基であり;L1及びL2は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキレン基であり;nは2〜4の整数である。)
上記構成によって、他の性能を低下させることなく、優れた低発熱性を実現できる。
本発明のゴム組成物は、ゴム成分と、充填剤とを含むゴム組成物であって、
前記ゴム成分は、式(1)で表される化合物を含む変性剤によって変性された共役ジエン系重合体を含有することを特徴とする。
上記構成によって、他の性能を低下させることなく、優れた低発熱性を実現できる。
また、本発明のゴム組成物については、前記変性された共役ジエン系重合体の共役ジエン系重合体が、スチレンブタジエンゴムであることであることが好ましい。他の性能を低下させることなく、より確実に優れた低発熱性を実現できるためである。
さらに、本発明のゴム組成物については、前記変性スチレンブタジエンゴムのスチレン量が、10〜45質量%であることがより好ましい。ウェット性能をより改善できるためである。
さらにまた、本発明のゴム組成物については、前記充填剤が、少なくともシリカを含むことが好ましい。低発熱性、耐摩耗性及びウェット性能のさらなる改善が可能となるためである。
本発明のタイヤは、上述した本発明のゴム組成物を用いたことを特徴とする。
上記構成によって、他の性能を低下させることなく、優れた低発熱性を実現することができる。
上記構成によって、他の性能を低下させることなく、優れた低発熱性を実現することができる。
本発明によれば、本発明は、他の性能を低下させることなく、優れた低発熱性が実現されたゴム組成物を提供できる。また、本発明によれば、転がり抵抗が大きく改善されたタイヤを提供できる。
以下、本発明の一実施形態について具体的に説明する。
<ゴム組成物>
本発明のゴム組成物は、ゴム成分と、充填剤とを含むゴム組成物である。
以下に、本発明のゴム組成物を構成する各成分について説明する。
<ゴム組成物>
本発明のゴム組成物は、ゴム成分と、充填剤とを含むゴム組成物である。
以下に、本発明のゴム組成物を構成する各成分について説明する。
(ゴム成分)
本発明のゴム組成物は、ゴム成分を含む。
該ゴム成分の構成については、式(1)で表される化合物を含む変性剤によって変性された共役ジエン系重合体(以下、「変性共役ジエン系重合体」と呼ぶことがある。)を含有することを要する。
前記ゴム成分として、充填剤親和性作用基であるオリゴシロキサン及び3級アミノ基を含んだ式(1)で表される化合物を含んだ変性剤によって変性させた共役ジエン系重合体を用いることによって、シリカ等の充填剤の分散性を高めることができる。その結果、本発明のゴム組成物は、低発熱性が大きく改善され、充填剤の分散性が改善されるため、補強性や、タイヤへ適用した際の操縦安定性、加工性等の他の物性を低下させることもない。
本発明のゴム組成物は、ゴム成分を含む。
該ゴム成分の構成については、式(1)で表される化合物を含む変性剤によって変性された共役ジエン系重合体(以下、「変性共役ジエン系重合体」と呼ぶことがある。)を含有することを要する。
式(1)において、R1〜R8は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基であり;L1及びL2は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキレン基であり;nは2〜4の整数である。
具体的には、式(1)において、R1〜R4は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数1〜20のアルキル基であってもよく、前記R1〜R4が置換される場合、それぞれ独立して炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数4〜10のシクロアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜12のアリールオキシ基、炭素数2〜12のアルカノイルオキシ基(alkanoyl、RaCOO-、この時、Raは炭素数1〜9のアルキル基である)、炭素数7〜13のアラルキルオキシ基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、及び、炭素数7〜13のアルキルアリール基からなる群から選択される1つ以上の置換基に置換され得る。
より具体的には、前記R1〜R4は置換又は非置換の炭素数1〜10のアルキル基であってもよく、さらに具体的に前記R1〜R4は、それぞれ独立して置換又は非置換の、炭素数1〜6のアルキル基であってもよい。
より具体的には、前記R1〜R4は置換又は非置換の炭素数1〜10のアルキル基であってもよく、さらに具体的に前記R1〜R4は、それぞれ独立して置換又は非置換の、炭素数1〜6のアルキル基であってもよい。
また、式(1)において、R5〜R8は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数1〜20のアルキル基であり、具体的には、置換又は非置換の炭素数1〜10のアルキル基、さらに具体的には、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基であってもよく、置換される場合、先にR1〜R4で説明したような置換基に置換され得る。前記R5〜R8がアルキル基ではなく、加水分解可能な置換基の場合、N−R5R6及びN−R7R8の結合が水分存在下にN−Hに加水分解されて重合体の加工性に悪影響を及ぼし得る。
より具体的には、前記式(1)で表される化合物において、R1〜R4はメチル基又はエチル基であり、R5〜R8は炭素数1〜10のアルキル基とすることができる。
本発明において、前記式(1)で表される化合物中のアミノ基、即ち、N−R5R6及びN−R7R8が、3級アミノ基であることが好ましい。前記3級アミノ基は、式(1)で表される化合物が変性剤として用いられた際、さらに優れた加工性を有するようにする。
なお、前記R5〜R8にアミノ基を保護するための保護基が結合するか、又は、水素が結合する場合には、前記式(1)で表される化合物による効果の具現が難しい可能性がある。水素が結合する場合、変性過程で陰イオンが水素と反応して反応性を失うようになって変性反応自体が不可能となり、保護基が結合する場合、変性反応が行われるが、重合体末端に結合した状態で後加工時に加水分解によって脱保護されて1次又は2次アミノ基になり、脱保護された1次又は2次アミノ基は、その後の配合時に配合物の高粘度化を引き起こし、加工性低下の原因になるおそれがある。
なお、前記R5〜R8にアミノ基を保護するための保護基が結合するか、又は、水素が結合する場合には、前記式(1)で表される化合物による効果の具現が難しい可能性がある。水素が結合する場合、変性過程で陰イオンが水素と反応して反応性を失うようになって変性反応自体が不可能となり、保護基が結合する場合、変性反応が行われるが、重合体末端に結合した状態で後加工時に加水分解によって脱保護されて1次又は2次アミノ基になり、脱保護された1次又は2次アミノ基は、その後の配合時に配合物の高粘度化を引き起こし、加工性低下の原因になるおそれがある。
また、前記式(1)で表される化合物中のL1及びL2は、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数1〜20のアルキレン基である。
より具体的には、L1及びL2は、それぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基、さらに具体的には、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基のような炭素数1〜6のアルキレン基とすることができる。
より具体的には、L1及びL2は、それぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基、さらに具体的には、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基のような炭素数1〜6のアルキレン基とすることができる。
前記式(1)で表される化合物中のL1及びL2については、分子内のSi原子とN原子との間の距離が近いほどより優れた効果を奏する。ただし、SiがNと直接結合する場合、後の処理工程中にSiとNとの間の結合が切れるおそれがあり、この際に発生した2次アミノ基は後処理中に水により流失する可能性が高く、製造される変性共役ジエン系重合体では、シリカ充填剤との結合を促進するアミノ基の部材によってシリカ充填剤との結合が難しく、その結果、分散剤の分散効果が低下することがある。このようにSiとNとの間の結合の長さによる改善効果を考慮すると、前記L1及びL2は、それぞれ独立して、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基のような炭素数1〜3のアルキレン基であることがさらに好ましく、より具体的には、プロピレン基とすることができる。また、L1及びL2は、先にR1〜R4で説明したような置換基に置換され得る。
本発明の変性剤において、前記式(1)で表される化合物は、アルコキシシラン構造が共役ジエン系重合体活性化末端と結合する一方、Si−O−Si構造及び末端に結合した3つ以上のアミノ基が、シリカ等の充填剤に対して親和力を示すことによって、従来分子内一つのアミノ基を含む変性剤と比較して充填剤と変性共役ジエン系重合体との結合を促進させることができる。また、前記共役ジエン系重合体の活性化末端の結合程度が均一で、カップリング前後に分子量分布の変化を観察すると、カップリング後にも前に比べて分子量分布が大きくならずに一定である。そのため、変性共役ジエン系重合体自体の物性低下がなく、ゴム組成物内の充填剤の凝集を防ぎ、充填剤の分散性を高めることができるため、ゴム組成物の加工性を向上させることができる。これらの効果は、特に、ゴム組成物をタイヤに適用した際の燃費特性、摩耗特性及び制動特性をバランスよく改善させることが可能となる。
前記反応式1において、R1〜R8、L1及びL2、及びnは、上述した式(1)で定義されたものと同様であり、R’及びR’’は、前記縮合反応に影響を及ぼさない任意の置換基である。例えば、前記R’及びR’’は、それぞれ独立してR1〜R4のいずれか1つと同一のものとすることができる。
前記反応式1の反応は、酸条件下で進められ、酸は一般に縮合反応に用いられるものであれば、制限なしに用いることができる。当業者は、前記反応が進められる反応器の種類、出発物質、反応温度などの多様な工程変数に合わせて最適な酸を選択することができる。
また、前記式(1)で表される化合物を含む変性剤によって変性された共役ジエン系重合体の共役ジエン系重合体は、特に限定はされず、例えば、共役ジエン系単量体の単独重合体又は共役ジエン系単量体と芳香族ビニル系単量体の共重合体を用いることができる。
なお、前記変性共役ジエン系重合体が共重合体である場合、共役ジエン系単量体由来構造単位及び芳香族ビニル系単量体由来構造単位を含め、共重合体をなす構造単位が無秩序に配列、結合されたランダム共重合体とすることができる。
なお、前記変性共役ジエン系重合体が共重合体である場合、共役ジエン系単量体由来構造単位及び芳香族ビニル系単量体由来構造単位を含め、共重合体をなす構造単位が無秩序に配列、結合されたランダム共重合体とすることができる。
例えば、前記変性共役ジエン系重合体は、1.1〜3.0の狭い分子量分布:Mw/Mn(多分散指数(PDI)ともいう)を有するものとすることができる。前記変性共役ジエン系重合体の分子量分布が3.0を超えるか、1.1未満の場合、ゴム組成物へ適用時に引張特性及び粘弾性が低下するおそれがある。前記変性共役ジエン系重合体の分子量分布の制御による、重合体の引張特性及び粘弾性改善の効果の顕著性を考慮すると、前記変性共役ジエン系重合体の分子量分布を、1.3〜2.0とすることが好ましい。なお、前記変性共役ジエン系重合体は、前記変性剤を用いることによって、変性前の共役ジエン系重合体の分子量分布と類似する。
なお、前記変性共役ジエン系重合体の分子量分布は、重量平均分子量(Mw)対数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)から計算され得る。このとき、前記数平均分子量(Mn)は、n個の重合体分子の分子量を測定し、これら分子量の総合を求めてnで割って計算した個別の重合体分子量の共通平均(commonaverage)であり、前記重量平均分子量(Mw)は高分子組成物の分子量分布を表す。全体分子量の平均は、モル当たりグラム(g/mol)で表すことができる。
また、本発明において、前記重量平均分子量及び数平均分子量は、それぞれゲル透過型クロマトグラフィ(GPC)で分析されるポリスチレン換算分子量である 。
また、本発明において、前記重量平均分子量及び数平均分子量は、それぞれゲル透過型クロマトグラフィ(GPC)で分析されるポリスチレン換算分子量である 。
また、前記変性共役ジエン系重合体は、上記した分子量分布の条件を満たしていると同時に、数平均分子量(Mn)が50,000g/mol〜2,000,000g/molであり、より具体的には、200,000g/mol〜800,000g/molとすることができる。前記変性共役ジエン系重合体は、重量平均分子量(Mw)が100,000g/mol〜4,000,000g/molであり、より具体的には、300,000g/mol〜1,500,000g/molとすることができる。
前記変性共役ジエン系重合体の重量平均分子量(Mw)が100,000g/mol未満であるか、又は数平均分子量(Mn)が50,000g/mol未満の場合、ゴム組成物に適用する際の引張特性の低下のおそれがある。また、重量平均分子量(Mw)が4,000,000g/molを超えているか、数平均分子量(Mn)が2,000,000g/molを超える場合には、変性共役ジエン系重合体の加工性の低下にゴム組成物の作業性が悪化し、混練が困難となり、ゴム組成物の物性を十分に向上させることは難しくなることがある。
より具体的には、本発明の一実施例に係る前記変性共役ジエン系重合体は、前記分子量分布とともに、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の条件を同時に満たしている場合には、ゴム製の組成物に適用時のゴム組成物の粘弾性と加工性をバランスよく改善させることができる。
より具体的には、本発明の一実施例に係る前記変性共役ジエン系重合体は、前記分子量分布とともに、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の条件を同時に満たしている場合には、ゴム製の組成物に適用時のゴム組成物の粘弾性と加工性をバランスよく改善させることができる。
また、前記変性共役ジエン系重合体は、ビニル基の含有量が重合体の総重量に対し、5質量%以上、具体的には10質量%以上、より具体的には10質量%〜60質量%であってもよい。前記ビニル基の含有量が上記範囲の場合、ガラス転移温度が適切な範囲に調節でき、タイヤへの適用時、走行抵抗及び制動力のような、タイヤに求まれる物性を向上させることができる。
この時、前記ビニル基の含有量は、ビニル基を有する単量体又は共役ジエン系単量体からなる共役ジエン系重合体の総重量に対して、1,4−添加ではなく、1,2−添加された共役ジエン系単量体由来の構造の繰り返し単位の含有量をパーセントで示すものである。
この時、前記ビニル基の含有量は、ビニル基を有する単量体又は共役ジエン系単量体からなる共役ジエン系重合体の総重量に対して、1,4−添加ではなく、1,2−添加された共役ジエン系単量体由来の構造の繰り返し単位の含有量をパーセントで示すものである。
また、前記変性共役ジエン系重合体は、100℃でのムーニー粘度(mooney viscosity,MV)が、40〜140、具体的には60〜100であってもよい。前記範囲のムーニー粘度を有する時、より優れた加工性を示すことができる。
本発明において、前記ムーニー粘度は、ムーニー粘度計、例えば、Monsanto社のMV2000Eで100℃でRotorSpeed20.02rpm、LargeRotorを使って測定することができる。このとき用いられた試料は、室温(23±3℃で30分以上放置した後、27±3gを採取してダイキャビティの内部に満たしておき、プラテンを作動させて測定することができる。
本発明において、前記ムーニー粘度は、ムーニー粘度計、例えば、Monsanto社のMV2000Eで100℃でRotorSpeed20.02rpm、LargeRotorを使って測定することができる。このとき用いられた試料は、室温(23±3℃で30分以上放置した後、27±3gを採取してダイキャビティの内部に満たしておき、プラテンを作動させて測定することができる。
また、本発明では、前記式(1)で表される化合物を含む変性剤を利用した前記変性共役ジエン系重合体の製造方法を提供できる。
前記変性共役ジエン系重合体の製造方法では、具体的には、1)炭化水素溶媒中で、有機アルカリ金属化合物の存在下、共役ジエン系単量体、又は芳香族ビニル系単量体及び共役ジエン系単量体を重合して少なくとも一末端にアルカリ金属が結合された活性重合体を製造する段階、及び、2)前記活性重合体を前記化学式(1)で表される化合物を含む変性剤と反応させる段階を含むことができる。
前記変性共役ジエン系重合体の製造方法では、具体的には、1)炭化水素溶媒中で、有機アルカリ金属化合物の存在下、共役ジエン系単量体、又は芳香族ビニル系単量体及び共役ジエン系単量体を重合して少なくとも一末端にアルカリ金属が結合された活性重合体を製造する段階、及び、2)前記活性重合体を前記化学式(1)で表される化合物を含む変性剤と反応させる段階を含むことができる。
前記1)の段階は、少なくとも一末端にアルカリ金属が結合された活性重合体を製造するための段階であって、炭化水素溶媒中で、有機アルカリ金属化合物の存在下、共役ジエン系単量体、又は芳香族ビニル系単量体及び共役ジエン系単量体を重合することによって行うことができる。
前記1)の段階における重合は、単量体として共役ジエン系単量体を単独又は共役ジエン系単量体及び芳香族ビニル系単量体をともに用いることであってもよい。即ち、本発明の一実施例による前記製造方法を介して製造された重合体は、共役ジエン系単量体の単独重合体又は共役ジエン系単量体及び芳香族ビニル系単量体由来の共重合体であってもよい。
前記1)の段階における重合は、単量体として共役ジエン系単量体を単独又は共役ジエン系単量体及び芳香族ビニル系単量体をともに用いることであってもよい。即ち、本発明の一実施例による前記製造方法を介して製造された重合体は、共役ジエン系単量体の単独重合体又は共役ジエン系単量体及び芳香族ビニル系単量体由来の共重合体であってもよい。
前記共役ジエン系単量体は、特に制限されるものではないが、例えば、1,3−ブタジエン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、ピペリレン、3−ブチル−1,3−オクタジエン、イソプレン及び2−フェニル−1,3−ブタジエンからなる群から選択された1種以上のものであってもよい。
前記単量体として共役ジエン系単量体と芳香族ビニル系単量体とを共に用いる場合には、前記共役ジエン系単量体が、最終的に製造された変性共役ジエン系重合体内の前記共役ジエン系単量体由来単位で55質量%以上、好ましくは55重質量%〜90質量%で含有されることが好ましい。
ここで、前記芳香族ビニル系単量体としては、特に制限されるものではないが、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、4−プロピルスチレン、1−ビニルナフタレン、4−シクロヘキシルスチレン、4−(p−メチルフェニル)スチレン及び1−ビニル−5−ヘキシルナフタレンからなる群から選択された1種以上を用いることができる。
前記単量体として共役ジエン系単量体と芳香族ビニル系単量体を共に用いる場合、前記芳香族ビニル系単量体は、最終的に製造された変性共役ジエン系重合体内の前記芳香族ビニル系単量体由来単位が45質量%以下、具体的には10質量%〜45質量%で含まれる量で用いるものであってもよい。
さらに、前記式(1)で表される化合物を含む変性剤により変性される前記共役ジエン系重合体としては、単量体として共役ジエン系単量体と芳香族ビニル系単量体とを用いた共重合体のうち、スチレンブタジエンゴムであることが好ましい。他の性能を低下させることなく、より確実に優れた低発熱性を実現できるためである。
また、前記共役ジエン系重合体としてスチレンブタジエンゴムを用いる場合には、スチレン量が、45質量%以下であることが好ましく、10質量%〜45質量%であることがより好ましく、15質量%〜45質量%であることがさらに好ましい。
また、前記共役ジエン系重合体としてスチレンブタジエンゴムを用いる場合には、スチレン量が、45質量%以下であることが好ましく、10質量%〜45質量%であることがより好ましく、15質量%〜45質量%であることがさらに好ましい。
なお、前記炭化水素溶媒は、特に制限されるものではないが、例えば、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、イソオクタン、シクロヘキサン、トルエン、ベンゼン及びキシレンからなる群から選択された1種以上のものを用いることができる。
前記有機アルカリ金属化合物は、単量体の全体100gを基準に0.1mmol〜1.0mmolで用いることができる。
前記有機アルカリ金属化合物は、特に制限されるものではないが、例えば、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、n−ブチルリチウム、s−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム、n−デシルリチウム、t-オクチルリチウム、フェニルリチウム、1−ナフチルリチウム、n−エイコシルリチウム、4−ブチルフェニルリチウム、4-トリルリチウム、シクロヘキシルリチウム、3,5−ジ−n−ヘプチルシクロヘキシルリチウム、4−シクロペンチルリチウム、ナフチルナトリウム、ナフチルカリウム、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、リチウムスルフォネート、ナトリウムスルフォネート、カリウムスルフォネート、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド及びリチウムイソプロピルアミドからなる群から選択された1種以上を用いることができる。
前記有機アルカリ金属化合物は、特に制限されるものではないが、例えば、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、n−ブチルリチウム、s−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム、n−デシルリチウム、t-オクチルリチウム、フェニルリチウム、1−ナフチルリチウム、n−エイコシルリチウム、4−ブチルフェニルリチウム、4-トリルリチウム、シクロヘキシルリチウム、3,5−ジ−n−ヘプチルシクロヘキシルリチウム、4−シクロペンチルリチウム、ナフチルナトリウム、ナフチルカリウム、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、リチウムスルフォネート、ナトリウムスルフォネート、カリウムスルフォネート、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド及びリチウムイソプロピルアミドからなる群から選択された1種以上を用いることができる。
前記1)の段階の重合は、必要に応じて極性添加剤をさらに添加して行うものであってもよく、前記極性添加剤は、前記単量体の全体100重量部に対して0.001重量部〜1.0重量部で添加することができる。具体的には前記単量体の全体100重量部に対して0.005重量部〜0.5重量部、より具体的には0.01重量部〜0.3重量部で添加することができる。
前記極性添加剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジテトラヒドロフリルプロパン、ジエチルエーテル、シクロアマルエーテル、ジプロピルエーテル、エチレンジメチルエーテル、エチレンジメチルエーテル、ジエチルグリコール、ジメチルエーテル、3級ブトキシエトキシエタン、ビス(3−ジメチルアミノエチル)エーテル、(ジメチルアミノエチル)エチルエーテル、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン及びテトラメチルエチレンジアミンからなる群から選択された1種以上を用いることができる。
前記極性添加剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジテトラヒドロフリルプロパン、ジエチルエーテル、シクロアマルエーテル、ジプロピルエーテル、エチレンジメチルエーテル、エチレンジメチルエーテル、ジエチルグリコール、ジメチルエーテル、3級ブトキシエトキシエタン、ビス(3−ジメチルアミノエチル)エーテル、(ジメチルアミノエチル)エチルエーテル、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン及びテトラメチルエチレンジアミンからなる群から選択された1種以上を用いることができる。
なお、上述の製造方法では、 前記の極性添加剤を用いることによって共役ジエン系単量体及び芳香族ビニル系単量体を共重合させる場合、これらの反応速度の差を補うことによってランダム共重合体を容易に形成することができるように誘導することができる 。
また、前記1)の段階における重合は、断熱重合を介して行うか、等温重合を介して行うことができる。
ここで、前記断熱重合は、有機アルカリ金属化合物を投入した以後、任意に熱を加えることなく自己反応熱で重合させる段階を含む重合方法を示すものであり、前記等温重合は、前記有機アルカリ金属化合物を投入した以後、任意に熱を加えるか熱を奪って重合物の温度を一定に維持する重合方法を示すものである。
ここで、前記断熱重合は、有機アルカリ金属化合物を投入した以後、任意に熱を加えることなく自己反応熱で重合させる段階を含む重合方法を示すものであり、前記等温重合は、前記有機アルカリ金属化合物を投入した以後、任意に熱を加えるか熱を奪って重合物の温度を一定に維持する重合方法を示すものである。
さらに、前記重合は、20℃〜200℃の温度範囲で行うものであってもよく、具体的には0℃〜150℃、より具体的には10℃〜120℃の温度範囲で行うことができる。
また、前記2)の段階は、変性共役ジエン系重合体を製造するために、前記活性重合体と前記式(1)で表される化合物を含む変性剤を反応させる変性反応段階である。
このとき、前記式(1)で表される化合物を含む変性剤は、上述したものと同じであってもよい。前記式(1)で表される化合物は、有機アルカリ金属化合物1モルに対して、0.1〜2.0モルになる割合で用いることができる。
さらに、前記2)の段階における反応は、重合体に官能基を導入させるための変性反応であって、前記各反応は、0℃〜90℃の温度範囲で1分〜5時間の間行うものであってもよい。
さらに、前記2)の段階における反応は、重合体に官能基を導入させるための変性反応であって、前記各反応は、0℃〜90℃の温度範囲で1分〜5時間の間行うものであってもよい。
なお、上述した製造方法は、前記2)の段階以後、必要に応じて溶媒及び未反応単量体回収及び乾燥のうちの1つ以上の段階をさらに含むこともできる。
なお、前記ゴム成分は、共役ジエン系重合体以外のゴム成分(以下、「その他のゴム成分」ということがある。)を含むことができる。
前記その他のゴム成分については、要求される性能に応じて適宜選択することができる。例えば、シス−1,4−ポリイソプレンを含む天然ゴム(NR);前記一般的な天然ゴムを変性又は精製した、エポキシ化天然ゴム(ENR)、脱タンパク天然ゴム(DPNR)、水素化天然ゴムなどの変性天然ゴム;スチレン-ブタジエン共重合体(SBR)、ポリブタジエン(BR)、ポリイソプレン(IR)、ブチルゴム(IIR)、エチレン-プロピレン共重合体、ポリイソブチレン−コ−イソプレン、ネオプレン、ポリ(エチレン−コ−プロピレン)、ポリ(スチレン−コ−ブタジエン)、ポリ(スチレン−コ−イソプレン)、ポリ(スチレン−コ−イソプレン-コ-ブタジエン)、ポリ(イソプレン−コ−ブタジエン)、ポリ(エチレン−コ−プロピレン−コ−ジエン)、ポリスルフィドゴム、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム、エピクロロヒドリンゴム、ブチルゴム、ハロゲン化ブチルゴムなどのような合成ゴムであってもよく、これらのうちいずれか一つ又は二つ以上の混合物が用いられてもよい。
前記その他のゴム成分については、要求される性能に応じて適宜選択することができる。例えば、シス−1,4−ポリイソプレンを含む天然ゴム(NR);前記一般的な天然ゴムを変性又は精製した、エポキシ化天然ゴム(ENR)、脱タンパク天然ゴム(DPNR)、水素化天然ゴムなどの変性天然ゴム;スチレン-ブタジエン共重合体(SBR)、ポリブタジエン(BR)、ポリイソプレン(IR)、ブチルゴム(IIR)、エチレン-プロピレン共重合体、ポリイソブチレン−コ−イソプレン、ネオプレン、ポリ(エチレン−コ−プロピレン)、ポリ(スチレン−コ−ブタジエン)、ポリ(スチレン−コ−イソプレン)、ポリ(スチレン−コ−イソプレン-コ-ブタジエン)、ポリ(イソプレン−コ−ブタジエン)、ポリ(エチレン−コ−プロピレン−コ−ジエン)、ポリスルフィドゴム、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム、エピクロロヒドリンゴム、ブチルゴム、ハロゲン化ブチルゴムなどのような合成ゴムであってもよく、これらのうちいずれか一つ又は二つ以上の混合物が用いられてもよい。
また、前記ゴム成分における前記式(1)で表される化合物を含む変性剤によって変性された共役ジエン系重合体の含有量は、特に限定はされないが、0.1〜100質量%とすることができ、10〜100質量%であることが好ましく、20〜90質量%であることがより好ましい。前記変性共役ジエン系重合体の含有量が0.1質量%以上の場合、他の物性を良好に保ったまま低発熱性を向上でき、結果的に前記ゴム組成物を利用して製造された成形品、例えば、タイヤでの燃費特性、摩耗特性及び制動特性等の効果がより確実に得られる。
(充填剤)
本発明のゴム組成物は、上述したゴム成分に加えて、充填剤を含む。
充填剤を、前記変性された共役ジエン系重合体を含有するゴム成分とともに用いることで、充填剤の分散性が高まり、強度や耐摩耗性、ウェットグリップ性等の性能を高いレベルで維持しつつ、優れた低発熱性を実現できる。
本発明のゴム組成物は、上述したゴム成分に加えて、充填剤を含む。
充填剤を、前記変性された共役ジエン系重合体を含有するゴム成分とともに用いることで、充填剤の分散性が高まり、強度や耐摩耗性、ウェットグリップ性等の性能を高いレベルで維持しつつ、優れた低発熱性を実現できる。
ここで、前記充填剤の含有量は、特に限定されるものではないが、前記ゴム成分100質量部に対して10〜160質量部であることが好ましく、30〜120質量部であることがより好ましい。充填剤の量について適正化を図ることで、より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためであり、含有量が10質量部以上の場合には、十分な耐摩耗性が得られ、含有量が160質量部以下の場合には、低発熱性の悪化を抑えることができる。
また、前記充填剤の種類については特に限定はされない。例えば、カーボンブラックや、シリカ、その他の無機充填剤を含むことができる。その中でも、前記充填剤は、少なくともシリカを含むことが好ましい。低発熱性、耐摩耗性、及び、タイヤに用いた際のウェット性能のさらなる改善が可能となるためである。
成物の加工性悪化を抑えることができる。
成物の加工性悪化を抑えることができる。
前記シリカとしては、例えば、湿式シリカ(含水ケイ酸)、乾式シリカ(無水ケイ酸)、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム等が挙げられ、これらの中でも、湿式シリカが好ましい。これらシリカは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
また、前記湿式シリカは、沈降シリカを用いることができる。なお、沈降シリカとは、製造初期に、反応溶液を比較的高温、中性〜アルカリ性のpH領域で反応を進めてシリカ一次粒子を成長させ、その後酸性側へ制御することで、一次粒子を凝集させる結果得られるシリカのことである。
また、前記湿式シリカは、沈降シリカを用いることができる。なお、沈降シリカとは、製造初期に、反応溶液を比較的高温、中性〜アルカリ性のpH領域で反応を進めてシリカ一次粒子を成長させ、その後酸性側へ制御することで、一次粒子を凝集させる結果得られるシリカのことである。
また、前記シリカの含有量は、特に限定はされないが、前記ゴム成分100質量部に対して10〜160質量部であることが好ましく、30〜120質量部であることがより好ましい。充填剤の量について適正化を図ることで、より優れた低発熱性及び耐摩耗性を実現できるためであり、含有量が10質量部以上の場合には、十分な耐摩耗性が得られ、含有量が160質量部以下の場合には、低発熱性の悪化を抑えることができる。
また、前記充填剤については、前記シリカの他にも、カーボンブラックを含むことが好ましい。より優れた補強性や耐摩耗を実現できるからである。
ここで、前記カーボンブラックとしては、GPF、FEF、SRF、HAF、ISAF、IISAF、SAFグレード等のカーボンブラックが挙げられる。
ここで、前記カーボンブラックとしては、GPF、FEF、SRF、HAF、ISAF、IISAF、SAFグレード等のカーボンブラックが挙げられる。
なお、前記カーボンブラックの含有量は、よりすぐれた耐摩耗性を得る観点から、前記ゴム成分100質量部に対して、2質量部以上であることが好ましく、4質量部以上であることがより好ましい。前記カーボンブラックの含有量を、前記ゴム成分100質量部に対して2質量部以上とすることで、ゴム組成物の耐摩耗性をより向上できるためである。また、前記カーボンブラックの含有量は、前記ゴム成分100質量部に対して、90質量部以下であることが好ましく、70質量部以下であることがより好ましい。前記カーボンブラックの含有量を、前記ゴム成分100質量部に対して160質量部以下とすることで、耐摩耗性を高いレベルで維持しつつ、低発熱性や加工性についてより改善できるためである。
また、前記その他の充填剤としては、例えば下記式(A)で表される無機化合物を用いることも可能である。
nM・xSiOY・zH2O ・・・ (A)
(式中、Mは、Al、Mg、Ti、Ca及びZrからなる群から選ばれる金属、これらの金属の酸化物又は水酸化物、及びそれらの水和物、並びに、これらの金属の炭酸塩から選ばれる少なくとも一種であり;n、x、y及びzは、それぞれ1〜5の整数、0〜10の整数、2〜5の整数、及び0〜10の整数である。)
nM・xSiOY・zH2O ・・・ (A)
(式中、Mは、Al、Mg、Ti、Ca及びZrからなる群から選ばれる金属、これらの金属の酸化物又は水酸化物、及びそれらの水和物、並びに、これらの金属の炭酸塩から選ばれる少なくとも一種であり;n、x、y及びzは、それぞれ1〜5の整数、0〜10の整数、2〜5の整数、及び0〜10の整数である。)
上記式(A)の無機化合物としては、γ-アルミナ、α-アルミナ等のアルミナ(Al2O3);ベーマイト、ダイアスポア等のアルミナ一水和物(Al2O3・H2O);ギブサイト、バイヤライト等の水酸化アルミニウム[Al(OH)3];炭酸アルミニウム[Al2(CO3)3]、水酸化マグネシウム[Mg(OH)2]、酸化マグネシウム(MgO)、炭酸マグネシウム(MgCO3)、タルク(3MgO・4SiO2・H2O)、アタパルジャイト(5MgO・8SiO2・9H2O)、チタン白(TiO2)、チタン黒(TiO2n-1)、酸化カルシウム(CaO)、水酸化カルシウム[Ca(OH)2]、酸化アルミニウムマグネシウム(MgO・Al2O3)、クレー(Al2O3・2SiO2)、カオリン(Al2O3・2SiO2・2H2O)、パイロフィライト(Al2O3・4SiO2・H2O)、ベントナイト(Al2O3・4SiO2・2H2O)、ケイ酸アルミニウム(Al2SiO5、Al4・3SiO4・5H2O等)、ケイ酸マグネシウム(Mg2SiO4、MgSiO3等)、ケイ酸カルシウム(Ca2SiO4等)、ケイ酸アルミニウムカルシウム(Al2O3・CaO・2SiO2等)、ケイ酸マグネシウムカルシウム(CaMgSiO4)、炭酸カルシウム(CaCO3)、酸化ジルコニウム(ZrO2)、水酸化ジルコニウム[ZrO(OH)2・nH2O]、炭酸ジルコニウム[Zr(CO3)2]、各種ゼオライトのような電荷を補正する水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を含む結晶性アルミノケイ酸塩等を挙げることができる。
(その他の成分)
本発明のゴム組成物は、上述したゴム成分及び充填剤の他にも、その他の成分を、発明の効果を損なわない程度に含むことができる。
その他の成分としては、例えば、シランカップリング剤、熱可塑性樹脂、可塑剤、液状ゴム、老化防止剤、架橋促進剤、架橋剤、架橋促進助剤、オゾン劣化防止剤、界面活性剤等の、ゴム工業で通常使用されている添加剤を適宜含むことができる。
本発明のゴム組成物は、上述したゴム成分及び充填剤の他にも、その他の成分を、発明の効果を損なわない程度に含むことができる。
その他の成分としては、例えば、シランカップリング剤、熱可塑性樹脂、可塑剤、液状ゴム、老化防止剤、架橋促進剤、架橋剤、架橋促進助剤、オゾン劣化防止剤、界面活性剤等の、ゴム工業で通常使用されている添加剤を適宜含むことができる。
前記シランカップリング剤は、前記充填剤としてシリカを含む場合には、共に用いることで、前記シリカの分散性を高め、より優れた低発熱性や補強性が得られる。
ここで、前記シランカップリング剤については、特に限定はされず、例えば、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)テトラスルフィド、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチルトリメトキシシラン、2−メルカプトエチルトリエトキシシラン、3−トリメトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、2-トリエトキシシリルエチル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルベンゾリルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、ビス(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、ジメトキシメチルシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド又はジメトキシメチルシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド等を挙げることができ、これらのうちいずれか一つまたは二つ以上の混合物が用いることができる。
ゴム組成物の補強性の改善効果の観点からは、前記シランカップリング剤として、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ポリスルフィドまたは3−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアジルテトラスルフィドを含むことが好ましい。
ここで、前記シランカップリング剤については、特に限定はされず、例えば、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)テトラスルフィド、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチルトリメトキシシラン、2−メルカプトエチルトリエトキシシラン、3−トリメトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、2-トリエトキシシリルエチル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルベンゾリルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、ビス(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、ジメトキシメチルシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド又はジメトキシメチルシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド等を挙げることができ、これらのうちいずれか一つまたは二つ以上の混合物が用いることができる。
ゴム組成物の補強性の改善効果の観点からは、前記シランカップリング剤として、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ポリスルフィドまたは3−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアジルテトラスルフィドを含むことが好ましい。
なお、本発明のゴム組成物については、前記ゴム成分として活性部位にシリカ系充填剤との親和性が高い官能基が導入された変性共役ジエン系重合体が用いられているので、シランカップリング剤の配合量を、通常の場合より低減することができる。例えば、前記シランカップリング剤の含有量を、前記シリカ100重量部に対して1質量部〜20質量部とすることができる。前記範囲で用いられるとき、カップリング剤としての効果が十分に発揮できるとともに、前記ゴム成分のゲル化を防止することができる。同様の観点から、前記シランカップリング剤の含有量は、前記シリカ100質量部に対して5質量部〜15質量部とすることができる。
また、本発明のゴム組成物は、さらに熱可塑性樹脂を含んでいてもよい。前記熱可塑性樹脂を含むことによって、ゴム組成物の加工性を向上できることに加え、ゴム組成物をタイヤに用いた場合の乾燥路面及び湿潤路面での制動性能について向上させることができる。
なお、前記熱可塑性樹脂の種類については、特に限定はされない。例えば、C5系樹脂、C9系樹脂、C5〜C9系樹脂、ジシクロペンタジエン系樹脂、ロジン系樹脂、アルキルフェノール系樹脂、又は、テルペンフェノール系樹脂等が挙げられる。
ここで、前記C5系樹脂とは、C5系合成石油樹脂を指し、C5留分を、AlCl3やBF3などのフリーデルクラフツ型触媒を用いて重合して得られる固体重合体を指す。具体的には、イソプレン、シクロペンタジエン、1,3−ペンタジエン及び1−ペンテンなどを主成分とする共重合体、2−ペンテンとジシクロペンタジエンとの共重合体、1,3−ペンタジエンを主体とする重合体などが例示される。
また、前記C9系樹脂とは、C9系合成石油樹脂を指し、C9留分を、AlCl3やBF3などのフリーデルクラフツ型触媒を用いて重合して得られる固体重合体を指す。具体的には、インデン、メチルインデン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンなどを主成分とする共重合体等が例示される。
さらに、前記C5〜C9系樹脂とは、C5〜C9系合成石油樹脂を指し、C5〜C9留分を、AlCl3やBF3などのフリーデルクラフツ型触媒を用いて重合して得られる固体重合体を指す。例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、インデンなどを主成分とする共重合体などが挙げられる。本発明においては、このC5〜C9系樹脂として、C9以上の成分の少ない樹脂が、ゴム成分との相溶性の観点から好ましい。ここで、「C9以上の成分が少ない」とは、樹脂全量中のC9以上の成分が50質量%未満、好ましくは40質量%以下であることをいうものとする。
また、前記C9系樹脂とは、C9系合成石油樹脂を指し、C9留分を、AlCl3やBF3などのフリーデルクラフツ型触媒を用いて重合して得られる固体重合体を指す。具体的には、インデン、メチルインデン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンなどを主成分とする共重合体等が例示される。
さらに、前記C5〜C9系樹脂とは、C5〜C9系合成石油樹脂を指し、C5〜C9留分を、AlCl3やBF3などのフリーデルクラフツ型触媒を用いて重合して得られる固体重合体を指す。例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、インデンなどを主成分とする共重合体などが挙げられる。本発明においては、このC5〜C9系樹脂として、C9以上の成分の少ない樹脂が、ゴム成分との相溶性の観点から好ましい。ここで、「C9以上の成分が少ない」とは、樹脂全量中のC9以上の成分が50質量%未満、好ましくは40質量%以下であることをいうものとする。
前記ジシクロペンタジエン系樹脂とは、前記C5留分中のジシクロペンタジエンを主原料として用いた石油樹脂のことである。例えば、丸善石油化学(株)の商品名「マルカレッツM」シリーズ(M−890A、M−845A、M−990A等)が挙げられる。
また、前記ロジン系樹脂としては、天然樹脂ロジンとして、生松ヤニやトール油に含まれるガムロジン、トール油ロジン、ウッドロジンなどがあり、変性ロジン、ロジン誘導体、変性ロジン誘導体として、例えば、重合ロジン、その部分水添ロジン;グリセリンエステルロジン、その部分水添ロジンや完全水添ロジン;ペンタエリスリトールエステルロジン、その部分水添ロジンや重合ロジンなどがある。
また、前記ロジン系樹脂としては、天然樹脂ロジンとして、生松ヤニやトール油に含まれるガムロジン、トール油ロジン、ウッドロジンなどがあり、変性ロジン、ロジン誘導体、変性ロジン誘導体として、例えば、重合ロジン、その部分水添ロジン;グリセリンエステルロジン、その部分水添ロジンや完全水添ロジン;ペンタエリスリトールエステルロジン、その部分水添ロジンや重合ロジンなどがある。
前記アルキルフェノール系樹脂とは、アルキル基を有するフェノール系樹脂のことである。例えば、p−tert−ブチルフェノール−アセチレン樹脂などのアルキルフェノール−アセチレン樹脂、低重合度のアルキルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。
さらに、前記テルペンフェノール系樹脂とは、テルペン類と種々のフェノール類とを、フリーデルクラフツ型触媒を用いて反応させたり、あるいはさらにホルマリンで縮合する方法で得ることができる樹脂である。原料のテルペン類としては特に制限はないが、α−ピネンやリモネンなどのモノテルペン炭化水素が好ましく、α−ピネンを含むものがより好ましく、特にα−ピネンであることが好ましい。本発明においては、フェノール成分の比率の多いテルペンフェノール系樹脂が好適である。これらの樹脂は、1種又は2種以上を併用することができる。
さらにまた、前記フェノール樹脂として、ノボラック型フェノール樹脂を含むことが好ましい。ノボラック型フェノール樹脂を含有させることにより、硬化剤を用いることなく、しかもウェット性能を低下させずに、ゴム組成物における弾性率を増大させ、操縦安定性を向上させることができる。
さらに、前記テルペンフェノール系樹脂とは、テルペン類と種々のフェノール類とを、フリーデルクラフツ型触媒を用いて反応させたり、あるいはさらにホルマリンで縮合する方法で得ることができる樹脂である。原料のテルペン類としては特に制限はないが、α−ピネンやリモネンなどのモノテルペン炭化水素が好ましく、α−ピネンを含むものがより好ましく、特にα−ピネンであることが好ましい。本発明においては、フェノール成分の比率の多いテルペンフェノール系樹脂が好適である。これらの樹脂は、1種又は2種以上を併用することができる。
さらにまた、前記フェノール樹脂として、ノボラック型フェノール樹脂を含むことが好ましい。ノボラック型フェノール樹脂を含有させることにより、硬化剤を用いることなく、しかもウェット性能を低下させずに、ゴム組成物における弾性率を増大させ、操縦安定性を向上させることができる。
なお、前記熱可塑性樹脂の含有量については特に限定はされないが、加工性やタイヤに適用した際の制動性を向上させつつ、耐摩耗性や補強性を悪化させない観点から、前記ゴム成分100質量部に対して、3〜50質量部であることが好ましく、5〜30質量部であることがより好ましい。
前記老化防止剤としては、公知のものを用いることができ、特に制限されない。例えば、フェノール系老化防止剤、イミダゾール系老化防止剤、アミン系老化防止剤等を挙げることができる。これら老化防止剤は、1種又は2種以上を併用することができる。
前記架橋促進剤としては、公知のものを用いることができ、特に制限されるものではない。例えば、2−メルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジスルフィド等のチアゾール系加硫促進剤;N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド、N−t−ブチル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド等のスルフェンアミド系加硫促進剤;ジフェニルグアニジン等のグアニジン系加硫促進剤;テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド、テトラドデシルチウラムジスルフィド、テトラオクチルチウラムジスルフィド、テトラベンジルチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド等のチウラム系加硫促進剤;ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等のジチオカルバミン酸塩系加硫促進剤;ジアルキルジチオリン酸亜鉛等が挙げられる。これらの架橋促進剤は、1種又は2種以上を併用することができる。
前記架橋剤についても、特に制限はされない。例えば、硫黄、ビスマレイミド化合物等が挙げられる。これらの架橋剤は、1種又は2種以上を併用することができる。
前記ビスマレイミド化合物の種類については、例えば、N,N’−o−フェニレンビスマレイミド、N,N’−m−フェニレンビスマレイミド、N,N’−p−フェニレンビスマレイミド、N,N’−(4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド、2,2−ビス−[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンなどを例示することができる。本発明では、N,N’−m−フェニレンビスマレイミド及びN,N’−(4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド等を好適に用いることができる。
前記ビスマレイミド化合物の種類については、例えば、N,N’−o−フェニレンビスマレイミド、N,N’−m−フェニレンビスマレイミド、N,N’−p−フェニレンビスマレイミド、N,N’−(4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド、2,2−ビス−[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンなどを例示することができる。本発明では、N,N’−m−フェニレンビスマレイミド及びN,N’−(4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド等を好適に用いることができる。
前記架橋促進助剤については、例えば、亜鉛華(ZnO)や脂肪酸等が挙げられる。脂肪酸としては、飽和若しくは不飽和、直鎖状若しくは分岐状のいずれの脂肪酸であってもよく、脂肪酸の炭素数も特に制限されないが、例えば炭素数1〜30、好ましくは15〜30の脂肪酸、より具体的にはシクロヘキサン酸(シクロヘキサンカルボン酸)、側鎖を有するアルキルシクロペンタン等のナフテン酸;ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸(ネオデカン酸等の分岐状カルボン酸を含む)、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸(ステアリン酸)等の飽和脂肪酸;メタクリル酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等の不飽和脂肪酸;ロジン、トール油酸、アビエチン酸等の樹脂酸などが挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。本発明においては、亜鉛華又はステアリン酸を好適に用いることができる。
なお、本発明のゴム組成物を製造する方法については、特に限定はされず、ゴム組成物を構成する各成分(ゴム成分、充填剤及びその他の成分)を、配合し、混練することによって得ることができる。
<タイヤ>
本発明のタイヤは、上述した本発明のゴム組成物を用いたことを特徴とする。本発明のゴム組成物をタイヤ材料として用いることによって、得られたタイヤは、他の性能を低下させることなく、転がり抵抗を大きく改善することができる。
本発明のタイヤでは、具体的には、上述したゴム組成物を、いずれかの部材に適用するが、かかるタイヤ用部材の中でも、トレッドに適用することが特に好ましい。前記ゴム組成物をトレッドに用いたタイヤは、転がり抵抗の低減効果に加えて、補強性(ひいては耐摩耗性、操縦安定性等)を高いレベルで実現できる。なお、本発明のタイヤに充填する気体としては、通常の若しくは酸素分圧を変えた空気、又は窒素等の不活性ガスが挙げられる。
本発明のタイヤは、上述した本発明のゴム組成物を用いたことを特徴とする。本発明のゴム組成物をタイヤ材料として用いることによって、得られたタイヤは、他の性能を低下させることなく、転がり抵抗を大きく改善することができる。
本発明のタイヤでは、具体的には、上述したゴム組成物を、いずれかの部材に適用するが、かかるタイヤ用部材の中でも、トレッドに適用することが特に好ましい。前記ゴム組成物をトレッドに用いたタイヤは、転がり抵抗の低減効果に加えて、補強性(ひいては耐摩耗性、操縦安定性等)を高いレベルで実現できる。なお、本発明のタイヤに充填する気体としては、通常の若しくは酸素分圧を変えた空気、又は窒素等の不活性ガスが挙げられる。
以下に、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
<実施例1>
3基の反応器が直列に連結された連続反応器のうち、第1基反応器に、n−ヘキサンにスチレンが60質量%で溶解したスチレン溶液を1.80kg/h、n−ヘキサンに1,3−ブタジエンが60質量%で溶解した1,3−ブタジエン溶液を14.2kg/h、n−ヘキサン49.11kg/h、n−ヘキサンに1,2−ブタジエンが2.0質量%で溶解した1,2−ブタジエン溶液を40g/h、極性添加剤としてn−ヘキサンに2,2−(ジ−2(テトラヒドロフリル)プロパンが10質量%で溶解した溶液を51.0g/h、n−ヘキサンにn−ブチルリチウムが10質量%で溶解したn−ブチルリチウム溶液を59.0g/hの速度に注入した。この時、第1基反応器の温度は50℃になるように維持した。
次いで、第2反応器にn−ヘキサンに1,3−ブタジエンが60質量%で溶解した1,3−ブタジエン溶液を0.74kg/hの速度に注入した。この時、第2基反応器の温度は65℃になるように維持した。
前記第2反応器で第3反応器に重合物を移送し、変性剤で化合物(1a)が10質量%で溶解した溶液を61.4g/hの速度で第3反応器に投入した。その後、第3反応器の温度は65℃になるように維持した。
そして、第3反応器から排出された重合溶液に酸化防止剤として30質量%で溶解したIR1520(BASF社)溶液を167g/hの速度で注入して攪拌した。その結果、得られた重合物をスチームで加熱された温水に入れて攪拌して溶媒を除去することで、変性共役ジエン系重合体を製造した。
3基の反応器が直列に連結された連続反応器のうち、第1基反応器に、n−ヘキサンにスチレンが60質量%で溶解したスチレン溶液を1.80kg/h、n−ヘキサンに1,3−ブタジエンが60質量%で溶解した1,3−ブタジエン溶液を14.2kg/h、n−ヘキサン49.11kg/h、n−ヘキサンに1,2−ブタジエンが2.0質量%で溶解した1,2−ブタジエン溶液を40g/h、極性添加剤としてn−ヘキサンに2,2−(ジ−2(テトラヒドロフリル)プロパンが10質量%で溶解した溶液を51.0g/h、n−ヘキサンにn−ブチルリチウムが10質量%で溶解したn−ブチルリチウム溶液を59.0g/hの速度に注入した。この時、第1基反応器の温度は50℃になるように維持した。
次いで、第2反応器にn−ヘキサンに1,3−ブタジエンが60質量%で溶解した1,3−ブタジエン溶液を0.74kg/hの速度に注入した。この時、第2基反応器の温度は65℃になるように維持した。
前記第2反応器で第3反応器に重合物を移送し、変性剤で化合物(1a)が10質量%で溶解した溶液を61.4g/hの速度で第3反応器に投入した。その後、第3反応器の温度は65℃になるように維持した。
そして、第3反応器から排出された重合溶液に酸化防止剤として30質量%で溶解したIR1520(BASF社)溶液を167g/hの速度で注入して攪拌した。その結果、得られた重合物をスチームで加熱された温水に入れて攪拌して溶媒を除去することで、変性共役ジエン系重合体を製造した。
<実施例2>
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(1b)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として78.1 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施例1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(1b)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として78.1 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施例1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
<実施例3>
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(1c)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として80.3 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施例1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(1c)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として80.3 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施例1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
<実施例4>
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(1d)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として99.3 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施例1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(1d)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として99.3 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施例1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
<実施例5>
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(1e)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として68.4 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施例1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(1e)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として68.4 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施例1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
<比較例1>
実施例1で変性剤を用いた変性反応を行っていないことを除いては、前記実施例1と同一に実施し、未変性共役ジエン系重合体を製造した。
実施例1で変性剤を用いた変性反応を行っていないことを除いては、前記実施例1と同一に実施し、未変性共役ジエン系重合体を製造した。
<比較例2>
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(2a)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として23.5 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(2a)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として23.5 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
<比較例3>
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(2b)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として42.5 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(2b)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として42.5 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
<比較例4>
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(2c)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として74.6 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(2c)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として74.6 g/hの速度で注入することを除いては、前記実施1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
<比較例5>
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(2d)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として88.0g/hの速度で注入することを除いては、前記実施1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
実施例1で変性剤として化学式(1a)の化合物の代わりに、下記化学式(2d)の化合物を10.0質量%のn−ヘキサン溶液として88.0g/hの速度で注入することを除いては、前記実施1と同一に実施し、変性共役ジエン系重合体を製造した:
(評価1)
実施例1〜5、及び比較例1〜5で製造した変性共役ジエン系重合体について、それぞれ重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(又は多分散指数(PDI))、成分分析及ムーニー粘度(MV)をそれぞれ測定した。結果を下記表1に示す。
実施例1〜5、及び比較例1〜5で製造した変性共役ジエン系重合体について、それぞれ重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(又は多分散指数(PDI))、成分分析及ムーニー粘度(MV)をそれぞれ測定した。結果を下記表1に示す。
(1)成分の分析
各共重合体内のスチレン由来単位(SM)及びビニルの含量は、NMRを利用して測定した。
各共重合体内のスチレン由来単位(SM)及びビニルの含量は、NMRを利用して測定した。
(2)分子量の分析
各共重合体の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、40℃の条件下でGPC(gel permeation chromatograph)分析で測定した。このとき、カラムは、Polymer Laboratories社のPLgel Olexis 二本とPLgel mixed-Cカラム一本を組み合わせて用い、新たに交替したカラムはいずれもmixed bedタイプのカラムを用いた。また、分子量の計算時に、GPC基準物質(standard material)としてPS(polystyrene)を用いた。多分散指数(PDI)は、前記方法で測定された重量平均分子量と数平均分子量の比(Mw/Mn)で計算した。
各共重合体の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、40℃の条件下でGPC(gel permeation chromatograph)分析で測定した。このとき、カラムは、Polymer Laboratories社のPLgel Olexis 二本とPLgel mixed-Cカラム一本を組み合わせて用い、新たに交替したカラムはいずれもmixed bedタイプのカラムを用いた。また、分子量の計算時に、GPC基準物質(standard material)としてPS(polystyrene)を用いた。多分散指数(PDI)は、前記方法で測定された重量平均分子量と数平均分子量の比(Mw/Mn)で計算した。
(3)ムーニー粘度の分析
各共重合体のムーニー粘度は、MV-2000(Alpha Technologies社)を利用して各試料の質量15 g以上の2個を1分間予熱した後、100℃で4分間測定した。
各共重合体のムーニー粘度は、MV-2000(Alpha Technologies社)を利用して各試料の質量15 g以上の2個を1分間予熱した後、100℃で4分間測定した。
(評価2)
実施例1〜2及び比較例1〜5の変性共役ジエン系重合体をそれぞれ含むゴム組成物、及び、これから製造された成形品の物性を比較分析するため、引張特性及び粘弾性特性を測定した。
実施例1〜2及び比較例1〜5の変性共役ジエン系重合体をそれぞれ含むゴム組成物、及び、これから製造された成形品の物性を比較分析するため、引張特性及び粘弾性特性を測定した。
(1)ゴム組成物の製造
各ゴム組成物は、第1段混練、第2段混練及び第3段混練の過程を経て製造した。このとき、変性共役ジエン系重合体を除いた物質の使用量は、変性共役ジエン系重合体100質量部を基準として示したものである。
第1段混練では、温度制御装置付のバンバリーミキサーを用いて、80 rpm条件で前記各共重合体100質量部、シリカ70質量部、シランカップリング剤としてビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド11.02質量部、工程油(process oil、TDAE)33.75質量部、老化防止剤(TMDQ)2.0質量部、酸化防止剤2.0質量部、酸化亜鉛(ZnO)3.0質量部、ステアリン酸(stearic acid)2.0質量部及びワックス1.0質量部を配合して混練した。このとき、混練器の温度を制御して140℃〜150℃の排出温度で1次配合物を得た。
第2段混練では、前記1次配合物を室温まで冷却した後、混練器にゴム促進剤(CZ)1.75質量部、硫黄粉末1.5質量部、加硫促進剤2.0質量部を添加して60℃以下の温度でミキシングして2次配合物を得た。
以後、第3段混練で2次配合物を成形し、180℃でt90+10分間加硫プレスで加硫して各加硫ゴムを製造した。
各ゴム組成物は、第1段混練、第2段混練及び第3段混練の過程を経て製造した。このとき、変性共役ジエン系重合体を除いた物質の使用量は、変性共役ジエン系重合体100質量部を基準として示したものである。
第1段混練では、温度制御装置付のバンバリーミキサーを用いて、80 rpm条件で前記各共重合体100質量部、シリカ70質量部、シランカップリング剤としてビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド11.02質量部、工程油(process oil、TDAE)33.75質量部、老化防止剤(TMDQ)2.0質量部、酸化防止剤2.0質量部、酸化亜鉛(ZnO)3.0質量部、ステアリン酸(stearic acid)2.0質量部及びワックス1.0質量部を配合して混練した。このとき、混練器の温度を制御して140℃〜150℃の排出温度で1次配合物を得た。
第2段混練では、前記1次配合物を室温まで冷却した後、混練器にゴム促進剤(CZ)1.75質量部、硫黄粉末1.5質量部、加硫促進剤2.0質量部を添加して60℃以下の温度でミキシングして2次配合物を得た。
以後、第3段混練で2次配合物を成形し、180℃でt90+10分間加硫プレスで加硫して各加硫ゴムを製造した。
(2)引張特性
引張特性は、ASTM 412の引張試験法に準じて各試験片(厚さ25 mm、長さ80 mm)を製造し、前記試験片の切断時の引張強度及び300%伸長時の引張応力(300%モジュラス]を測定した。具体的には、引張特性は、Universal Test Machin 4204(Instron社)引張試験機を利用して室温で50 cm/minの速度で測定し、引張強度及び300%伸長時の引張応力値(300%モジュラス)を得た。それぞれの物性値は比較例3の数値を100で基準して表2に示し、その数値が高いほど優れることを表す。
引張特性は、ASTM 412の引張試験法に準じて各試験片(厚さ25 mm、長さ80 mm)を製造し、前記試験片の切断時の引張強度及び300%伸長時の引張応力(300%モジュラス]を測定した。具体的には、引張特性は、Universal Test Machin 4204(Instron社)引張試験機を利用して室温で50 cm/minの速度で測定し、引張強度及び300%伸長時の引張応力値(300%モジュラス)を得た。それぞれの物性値は比較例3の数値を100で基準して表2に示し、その数値が高いほど優れることを表す。
(3)粘弾性特性
粘弾性特性は、動的機械分析機(TA社)を利用して、捩りモードで周波数10 Hz、各測定温度(0℃〜60℃)で変形を変化させてtan δを測定した。また、高温60℃tan δが低いほどヒステリシス損失が少なく、低転がり抵抗性(燃費性)に優れることを示す。それぞれの物性値は比較例3の数値を100で基準して表2に示し、その数値が高いほど優れることを示す。
粘弾性特性は、動的機械分析機(TA社)を利用して、捩りモードで周波数10 Hz、各測定温度(0℃〜60℃)で変形を変化させてtan δを測定した。また、高温60℃tan δが低いほどヒステリシス損失が少なく、低転がり抵抗性(燃費性)に優れることを示す。それぞれの物性値は比較例3の数値を100で基準して表2に示し、その数値が高いほど優れることを示す。
(4)加工性特性
前記(1)ゴム試片製造時に得られた2次配合物のムーニー粘度(MV、(ML1+4、@100℃)MU)を測定して各重合体の加工性特性を比較分析し、この時、ムーニー粘度測定値が低いものであるほど加工性特性に優れることを示す。
具体的には、MV-2000(ALPHATechnologies社)を利用して、100℃でRotor Speed2±0.02rpm、LargeRotorを用い、各2次配合物は室温(23±3℃)で30分以上放置した後27±3gを採取してダイキャビティ内部に満たしておき、Platenを作動させて4分間測定した。
前記(1)ゴム試片製造時に得られた2次配合物のムーニー粘度(MV、(ML1+4、@100℃)MU)を測定して各重合体の加工性特性を比較分析し、この時、ムーニー粘度測定値が低いものであるほど加工性特性に優れることを示す。
具体的には、MV-2000(ALPHATechnologies社)を利用して、100℃でRotor Speed2±0.02rpm、LargeRotorを用い、各2次配合物は室温(23±3℃)で30分以上放置した後27±3gを採取してダイキャビティ内部に満たしておき、Platenを作動させて4分間測定した。
表2の結果から、本発明による変性剤を用いて変性された実施例1〜2の変性共役ジエン系重合体を含むゴム組成物は、比較例1〜3に比べて粘弾性に優れることがわかった。これは実施例1〜5に適用された変性剤がオリゴマーであるため、示される効果と解釈される。また、1次または2次アミノ基が導入された比較例4及び5に比べて粘弾性は類似しながら、加工性は改善されることがわかった。
本発明によれば、他の性能を低下させることなく、優れた低発熱性が実現されたゴム組成物を提供できる。また、本発明によれば、転がり抵抗が大きく改善されたタイヤを提供できる。
Claims (6)
- 前記変性された共役ジエン系重合体の共役ジエン系重合体が、スチレンブタジエンゴムであることを特徴とする、請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記変性スチレンブタジエンゴムのスチレン量が、10〜45質量%であることを特徴とする、請求項2に記載のゴム組成物。
- 前記充填剤が、少なくともシリカを含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のゴム組成物を用いたことを特徴とする、タイヤ。
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