JP2021080394A - 構造発色に用いられるメラニン被覆粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
一般的に、構造色を発現するための粒子には、ポリスチレンやシリカといった比較的粒子径の揃った粒子で且つ合成しやすい粒子が用いられているが、これらの粒子を用いた場合は光の散乱によって得られる構造色が白っぽくなり、色を視認し難いという問題がある。
本発明の課題は、発色性(彩度)の高い構造色発現粒子を提供することにある。
メラニンは、生体内において、チロシン又は3,4−ジヒドロキシフェニルアラニン(DOPA)を出発物質として、複数の酸化反応を含む多段階反応を経由して生合成される色素である。本発明の効果を有するメラニンの構造は、メラニンを過酸化水素で分解したときに生成する1H−ピロール−2,3,5−トリカルボン酸(PTCA)及び1H−ピロール−2,3−ジカルボン酸(PDCA)のモル比で規定することができる(Shosuke Ito et al.,Pigment Cell Research,11,120−126(1998))。
本明細書において、メラニンの過酸化水素分解法は以下のとおりである。
4mLのバイアル瓶に、約0.01〜0.2gのメラニン被覆粒子の乾燥ペレットと、0.6mLの1mol/L NaOH水溶液(過酸化水素を1.5質量%含む)を加え、超音波により乾燥ペレットを均一に分散させる。このスラリーをミックスローターバリアブル(VMR−5R、アズワン株式会社、100r/min)で20時間撹拌を行う。その後、塩酸(6mol/L)を120μL加え、0.2μmのフィルターで濾過する。
メラニン被覆粒子の乾燥ペレットは、メラニン被覆粒子の水分散液(粒子濃度:約10質量%)をシリコンラバーに50μL滴下し、室温(25℃)で乾燥することで水を蒸発させて調製する。
<HPLC条件>
カラム:L−column ODS(4.6×150mm、5μm)
オーブン温度:40℃
溶離液A:0.1mol/L リン酸二水素カリウム 0.1wt%リン酸
溶離液B:70%メタノール水溶液
流量:1mL/min
注入量:10μL
測定波長:280nm
測定条件:0−5分 A液:B液=100:0
5−20分 A液100%から15分間でB液100%に変化
20−25分 A液:B液=0:100
25−30分 A液:B液=100:0
有機材料としては、ポリスチレン等のスチレン系樹脂、アクリル酸、メタクリル酸等のアクリル系樹脂等が挙げられる。なかでも、粒径制御及び、粒径の均一な粒子の作製が容易である点からスチレン系樹脂が好ましい。
無機材料としては、例えば、ジルコニア、シリカ、アルミナ、酸化セリウム、酸化チタン等が挙げられる。なかでも、粒径制御及び、粒径の均一な粒子の作製が容易である点からシリカが好ましい。
コアの平均粒子径は、可視光範囲の構造発色に必要な粒子径であることから、50〜500nmであることが好ましく、100〜400nmであることがより好ましい。コアの平均粒子径は、動的光散乱法によって測定を行いキュムラント法解析により求めたものである。平均粒子径は、後述する実施例に記載の装置により測定することができる。
メラニン前駆体としては、例えば、ドーパクロム、5,6−ジヒドロキシインドール、5,6−ジヒドロキシインドール−2−カルボン酸等が挙げられるが、高発色性、安定性、生産性の観点から、5,6−ジヒドロキシインドール(DHI)が好ましい。
メラニン前駆体は、例えば、特開2006−158304号公報に方法に準じて合成することができる。また、試薬で購入したものでも良い。
[メラニン被覆量]
メラニン被覆量[μmol/g]
={(A)+(B)}/1000000/{(C)−(A)×199.118−(B)×155.11} (1)
(A):コアに被覆されたメラニンを過酸化水素で分解したとき生成するPTCA[mol]
(B):コアに被覆されたメラニンを過酸化水素で分解したとき生成するPDCA[mol]
(C):メラニン被覆量の測定に使用したメラニンで被覆された粒子の質量[g]
蒸留水(DW)570gに、エタノール(関東化学(株)、99.5容量%)63g、スチレン(富士フィルム和光純薬(株))83g、8N 水酸化カリウム(関東化学(株))0.42g及びリン酸二水素カリウム(富士フィルム和光純薬(株))0.44gを加え、オイルバスで65℃に加温しながら、窒素雰囲気下で50分撹拌を行った。その後、DW10gにp−スチレンスルホン酸ナトリウム(富士フィルム和光純薬(株))を0.66g溶解させた水溶液、及びDW15gにペルオキソ二硫酸カリウム(関東化学(株))を0.65g溶解させた水溶液を順番に加え、重合を行った。21時間後、窒素通気により、未反応のモノマーを取り除いた。その後、反応液をオイルバスから取り出し、室温まで冷却して反応を停止させた後、遠心分離(18000r/min、40min、5℃)により粒子を回収、DWに再分散を2〜3回繰り返し、粒子の洗浄を行った。回収した粒子の平均粒子径を動的光散乱法(ELSZ−2000、大塚電子株式会社)により測定したところ229nmであった。
実施例1〜4
バイアル瓶に、上記で調製したPS粒子、特開2006−158304号記載の方法に準じて調製した5,6−ジヒドロキシインドール(DHI)溶液(1質量%)及び蒸留水(DW)を表1に示した組成になるよう混合し、室温で、ミックスローターバリアブル(VMR−5R、アズワン株式会社、100r/min)を用いて24時間撹拌を行った。撹拌後、反応溶液1mLに対し0.1質量%リン酸水溶液(アスコルビン酸ナトリウム3質量%含有)を0.2mL添加することによって反応を停止した。その後、遠心分離(18000r/min、40min、5℃)により粒子を回収し、DWを加えて再分散後に遠心分離を行って粒子を回収し、コアに被覆されていないメラニンを除去した。そして、DW添加、再分散後に遠心分離を行って粒子を回収する操作を上澄み液が透明になるまで繰り返して粒子の洗浄を行った後、メラニン被覆粒子を得た。
メラニン前駆体としてDHIの代わりにドーパミン(DA)を、蒸留水の代わりに50mmol/Lトリスヒドロキシメチルアミノメタン水溶液を使用した以外は、表1に示した組成になるよう混合し、実施例1と同様にメラニン被覆粒子を得た。
メラニン被覆粒子の水分散液(粒子濃度:約10質量%)をシリコンラバーに50μL滴下し、室温(25℃)で乾燥を行うことによって水を蒸発させ、構造色を有する乾燥ペレットを作製した。この乾燥ペレットの反射光スペクトルを測定し、JIS Z 8781−4に基づき、CIE1931色空間の等色関数を用いて三刺激値を算出した後、CIE1976L*a*bへ変換し、彩度(C*)の算出を行った。
前述の方法で、メラニンを過酸化水素で分解したときに生成する1H−ピロール−2,3,5−トリカルボン酸(PTCA)及び1H−ピロール−2,3−ジカルボン酸(PDCA)の分析を行った。そのモル比を求めた。
メラニン被覆量は、前述の式(1)で算出した。
Claims (4)
- コアがメラニンで被覆された粒子であって、前記メラニンが、メラニンを過酸化水素で分解したとき、1H−ピロール−2,3,5−トリカルボン酸(PTCA)及び1H−ピロール−2,3−ジカルボン酸(PDCA)をPTCA/PDCA=0.4〜1.5のモル比で生成する構造を有する、粒子。
- 前記コアの平均粒子径が50〜500nmである請求項1記載の粒子。
- 前記メラニンが、5,6−ジヒドロキシインドールを重合することにより生成するメラニンである請求項1又は2記載の粒子。
- 下記の式(1)で算出するメラニン被覆量が0.11〜0.45μmol/gである請求項1〜3のいずれか1項記載の粒子。
メラニン被覆量[μmol/g]
={(A)+(B)}/1000000/{(C)−(A)×199.118−(B)×155.11} (1)
(A):コアに被覆されたメラニンを過酸化水素で分解したとき生成するPTCA[mol]
(B):コアに被覆されたメラニンを過酸化水素で分解したとき生成するPDCA[mol]
(C):メラニン被覆量の測定に使用したメラニンで被覆された粒子の質量[g]
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