JP2021055060A - 顔料組成物および印刷インキ - Google Patents
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Abstract
【課題】 本発明が解決しようとする課題は、活性エネルギー線硬化型オフセット印刷用インキなどに求められる十分な流動性をもつことができる有用な黄色顔料組成物を提供することにある。【解決手段】 ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料と、HLB値6.0〜11.0であるポリオキシエチレンアルキルエーテルと、重量平均分子量5000以上且つ酸価200〜250であるアクリル系樹脂と、を含む顔料組成物を提供する。ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料は、C.I.ピグメントイエロー13を含むことが好ましい。【選択図】 なし
Description
本発明は、ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料を含む顔料組成物、およびそれを含む印刷インキ、特に活性エネルギー線硬化型インキに関する。
オフセット印刷は油性のインキと水が相溶しないことを利用した印刷方式であり、現在最もよく使用されている印刷方式の1つである。現在主流のオフセット印刷では、紙やフィルム等の基材に印刷された印刷インキを、熱重合により硬化させる方式や、印刷後の酸化重合によりインキ被膜を形成させる方法などをとっており、これらの方式では熱硬化型オフセット印刷用インキや酸化重合型オフセット印刷用インキが用いられる。しかしながら、上記熱重合や酸化重合により硬化させる方式ではインキの乾燥に時間がかかるという課題があり、近年では紫外線や電子線等の活性エネルギー線の照射により短時間で印刷インキを硬化させる方式が取られるようになってきた。活性エネルギー線の照射により印刷インキを硬化させる方式では、活性エネルギー線硬化型オフセット印刷用インキが用いられる。
一方、オフセット印刷に限らず印刷インキには、一般的に顔料や染料等の色素をインキ中に均一に分散させるとともに、インキが一定の流動性を持つことが求められ、特にオフセット印刷用インキではインキと湿し水が混合されることによる「インキの乳化」が起こるため、乳化前および乳化後のインキの流動性が求められる。上記の課題を解決する手段の例として、C.I.ピグメントイエロー12や13等のジスアゾ構造を有する顔料を使用した熱硬化型オフセット印刷用インキや酸化重合型オフセット印刷用インキでは、特許文献1に記載のジスアゾ顔料添加剤を使用する方法や特許文献2に記載のジスアゾ化合物を使用する方法が知られている。また、特許文献3に記載の顔料誘導体(シナジスト)として、ジスアゾ顔料誘導体を使用する方法が知られている。
しかしながら、熱硬化型オフセット印刷用インキや酸化重合型オフセット印刷用インキと活性エネルギー線硬化型オフセット印刷用インキではインキ中のワニス、溶剤の組成が異なるため、上記特許文献1〜3の方法では、活性エネルギー線硬化型オフセット印刷用インキに求められる流動性を十分にもたせることができない、あるいは、特許文献1〜3に記載された顔料骨格に対し置換基を導入した成分は、顔料に比べて色相が異なったり、用途によっては耐光性が不十分となるため、活性エネルギー線硬化型オフセット印刷用インキに求められる流動性を十分に付与することができないといった課題を有している。このような課題を有するため、活性エネルギー線硬化型オフセット印刷用インキなどに求められる十分な流動性をもつことができる有用な黄色顔料組成物が希求されている。
本発明者らは、鋭意検討の結果、C.I.ピグメントイエロー12、13などのジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料について、顔料誘導体を使用しなくても、特有の性質を有する活性剤とアクリル系樹脂とを併用することにより、乳化前後の流動性を向上させ、特に活性エネルギー線硬化型インキとして有用な黄色顔料組成物を得ることができることを見出し、本発明を完成させた。
即ち本発明は、
『項1. ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料と、HLB値6.0〜11.0であるポリオキシエチレンアルキルエーテルと、重量平均分子量5000以上且つ酸価200〜250であるアクリル系樹脂と、を含む顔料組成物。
項2. ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料が、C.I.ピグメントイエロー13を含む項1に記載の顔料組成物。
項3. さらに、C.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つの顔料を含む項1又は2に記載の顔料組成物。
項4. C.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つの顔料の含有量が、顔料組成物全量(100質量%)に対して、5〜40質量%である項3に記載の顔料組成物。
項5. ポリオキシエチレンアルキルエーテルが、ポリオキシエチレンラウリルエーテルである項1〜4のいずれか1項に記載の顔料組成物。
項6. 項1〜5のいずれか1項に記載の顔料組成物を含む印刷インキ。
項7. 活性エネルギー線硬化型インキである項6に記載の印刷インキ。
項8. ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料と、HLB値6.0〜11.0であるポリオキシエチレンアルキルエーテルと、重量平均分子量5000以上且つ酸価200〜250であるアクリル系樹脂と、を含む印刷インキ。
項9. ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料が、C.I.ピグメントイエロー13を含む項8に記載の印刷インキ。
項10. さらに、C.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つの顔料を含む項8又は9に記載の印刷インキ。』に関する。
『項1. ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料と、HLB値6.0〜11.0であるポリオキシエチレンアルキルエーテルと、重量平均分子量5000以上且つ酸価200〜250であるアクリル系樹脂と、を含む顔料組成物。
項2. ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料が、C.I.ピグメントイエロー13を含む項1に記載の顔料組成物。
項3. さらに、C.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つの顔料を含む項1又は2に記載の顔料組成物。
項4. C.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つの顔料の含有量が、顔料組成物全量(100質量%)に対して、5〜40質量%である項3に記載の顔料組成物。
項5. ポリオキシエチレンアルキルエーテルが、ポリオキシエチレンラウリルエーテルである項1〜4のいずれか1項に記載の顔料組成物。
項6. 項1〜5のいずれか1項に記載の顔料組成物を含む印刷インキ。
項7. 活性エネルギー線硬化型インキである項6に記載の印刷インキ。
項8. ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料と、HLB値6.0〜11.0であるポリオキシエチレンアルキルエーテルと、重量平均分子量5000以上且つ酸価200〜250であるアクリル系樹脂と、を含む印刷インキ。
項9. ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料が、C.I.ピグメントイエロー13を含む項8に記載の印刷インキ。
項10. さらに、C.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つの顔料を含む項8又は9に記載の印刷インキ。』に関する。
本発明の顔料組成物は、印刷インキ、特に活性エネルギー線硬化型インキとして使用したとき、求められる透明性を保持しながら、乳化前後の十分な流動性をもつ。このため、印刷インキ、特に活性エネルギー線硬化型インキに有用である。
以下、本発明を詳細に説明する。
<顔料組成物>
本発明の顔料組成物は、ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料と、HLB値6.0〜11.0であるポリオキシエチレンアルキルエーテルと、重量平均分子量5000以上且つ酸価200〜250であるアクリル系樹脂とを含む。
本発明の顔料組成物は、ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料と、HLB値6.0〜11.0であるポリオキシエチレンアルキルエーテルと、重量平均分子量5000以上且つ酸価200〜250であるアクリル系樹脂とを含む。
ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー12、13、14、17、55、83、87、124、126、152が挙げられる。なかでもジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料としては、C.I.ピグメントイエロー13を含むことが好ましい。これらのジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料は、単独で用いることも、2種以上を併用することもできる。例えば、ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料として、C.I.ピグメントイエロー13と17を併用してもよい。これらのジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料の含有量は、顔料組成物全量(100質量%)に対して、例えば50〜98質量%、好ましくは60〜95質量%である。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテルなどのポリオキシエチレンC12−18アルキルエーテルが挙げられる。なかでもポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、ポリオキシエチレンラウリルエーテルが好ましい。ポリオキシエチレンラウリルエーテルは、分子式 C12H25O(CH2CH2O)nHで表される化合物(nは一般的に10程度の整数)である。本発明においてポリオキシエチレンアルキルエーテルは、乳化剤や界面活性剤として働くことにより、顔料製造時における顔料粒子の結晶成長を促進する方向に制御することができ、さらにインキ中において顔料と水などの溶剤との親和性を保つことができる。このためポリオキシエチレンアルキルエーテルを含むことにより、乳化前後の流動性を良好にすることができる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルにおけるHLB値は、6.0〜11.0、好ましくは7.0〜10.0、より好ましくは7.5〜9.0である。HLB値が上記範囲であると、特に活性エネルギー線硬化型インキにおいて良好な乳化前後の流動性を得ることができる。
なお、HLB値とは、界面活性剤の分野で使用されている分子の親水性部分と疎水性部分のバランス(hydrophile-lipophile balance)を表するものであり、0から20までの値を有し、HLB値の大きいものほど親水性が高いと言える。本発明では、特に指定のない限りグリフィンの式により定義されるHLB値を用いることとする。
このようなポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、市販品を用いることができ、例えば、製品名 エマルゲン103、104P、105、106(花王株式会社製)、ノイゲンET−102(第一工業製薬株式会社製)などのポリオキシエチレンラウリルエーテルを好適に使用することができる。これらのポリオキシエチレンアルキルエーテルは、単独で用いることも、2種以上を併用することもできる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルの含有量は、不溶性ジスアゾ顔料100質量部に対して、例えば0.1〜8質量部、好ましくは0.5〜6質量部、より好ましくは1〜4質量部である。使用量が上記範囲であると、顔料製造時における顔料粒子成長を制御することができ、結果としてインキの透明性を保つことができる。また、乳化前後の流動性も保つことができる。本発明の効果を損なわない範囲でポリオキシエチレンアルキルエーテル以外の界面活性剤を含んでもよい。
本発明においてアクリル系樹脂としては、例えば、アクリル酸、(メタ)アクリル酸、アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸エステルから選ばれる1種以上の単量体を付加重合して得られる樹脂や、当該樹脂にさらにスチレンを単量体成分として含有するスチレン−アクリル樹脂が挙げられる。アクリル系樹脂としては、スチレン−アクリル樹脂が好ましく、なかでもスチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合体が好ましい。本発明におけるアクリル系樹脂は、顔料の分散性向上に寄与できる程度の分子量を有しつつ、構造中にカルボン酸などの酸基を適度に有している。このためアクリル系樹脂を含むことにより、顔料製造時における顔料粒子の結晶成長を抑制する方向に制御することができ、さらにインキ中において顔料と水などの溶剤との親和性を保つことにより、乳化前後の流動性を良好にすることができると考えられる。
アクリル系樹脂の重量平均分子量は、5000以上であるが、好ましくは6000〜20000、より好ましくは7000〜18000、さらに好ましくは8000〜15000である。分子量が上記範囲であると、顔料の分散性向上に寄与することができ、インキでの乳化前後の流動性を向上することができる。
アクリル系樹脂の酸価は、200〜250であるが、好ましくは210〜240である。酸価が上記範囲であると、インキでの乳化前後の流動性を向上することができる。
アクリル系樹脂としては、市販品を用いることができ、例えばジョンクリル67(重量平均分子量:12,500、酸価:213)、ジョンクリル678(重量平均分子量:8,500、酸価:215)、ジョンクリル690(重量平均分子量:16,500、酸価:240)(以上、BASFジャパン株式会社製)を使用することができる。これらのアクリル系樹脂は、単独で用いることも、2種以上を併用することもできる。
アクリル系樹脂の含有量は、ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料100質量部に対して、例えば1.0〜20質量部、好ましくは4.0〜18質量部、より好ましくは7.0〜15質量部である。使用量が上記範囲であると、顔料製造時における顔料粒子成長を制御することができ、結果としてインキの透明性を保つことができる。また、乳化前後の流動性も保つことができる。
本発明の顔料組成物は、上記ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料以外の顔料を含んでもよい。上記ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料以外の黄色顔料(特にアゾ系黄色顔料)としては、例えばC.I.ピグメントイエロー1、3、10、65、74、81、93、94、95、97、98、109、110、151、154、155、167、及び180を含んでいてもよい。なかでもジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料以外の顔料としては、インキでの乳化前後の流動性をより向上することができる点で、C.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つを含むことが好ましい。これらの黄色顔料は、単独で用いることも、2種以上を併用することもできる。なお、インキとしたときの色相にあわせて、橙、紅、紫、青、緑、白顔料、及び体質顔料などの黄色以外の顔料を含んでいてもよい。
ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料以外の顔料の含有量は、顔料組成物全量(100質量%)に対して、例えば2〜40質量%、好ましくは5〜30質量%、より好ましくは8〜20質量%である。特にC.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つの顔料(2種以上を含む場合は合計の含有量)の含有量は、顔料組成物全量(100質量%)に対して、例えば2〜40質量%、好ましくは5〜30質量%、より好ましくは8〜20質量%である。これらの顔料の含有量が上記範囲であると、インキでの乳化前後の流動性向上の効果をより得ることができる。
本発明の顔料組成物は、ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料(特にC.I.ピグメントイエロー13)を含むスラリーにポリオキシエチレンアルキルエーテルとアクリル系樹脂との水溶液をそれぞれ加え適宜攪拌・混合することで製造することができる。使用するアクリル系樹脂との水溶液の作製方法としては、アクリル系樹脂と水を適宜攪拌・混合することで得られる。その際必要に応じて、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水溶液を加え、アクリル系樹脂との水溶液のpHを調製してもよい。ポリオキシエチレンアルキルエーテルやアクリル系樹脂は、水溶液の態様ではなく、粉末の状態で顔料に添加してもよい。本発明の顔料組成物は、不溶性ジスアゾ顔料、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、アクリル系樹脂、不溶性ジスアゾ顔料以外の顔料の順で加えて調整することが好ましいが、添加の順序は特に限定されない。
ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料の一つであるC.I.ピグメントイエロー13は3、3’−ジクロロベンジジン二塩酸塩(=DCBH)を塩酸や亜硝酸ソーダを用いてテトラゾ化して、テトラゾニウム塩を合成し、さらに2’,4’−ジメチルアセトアセトアニリド(=AAMX)と反応させてカップリングさせる公知慣用のジスアゾ顔料の合成方法により得られる。C.I.ピグメントイエロー13以外のジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料も上記と同様に公知慣用のジスアゾ顔料の合成方法により得られる。また、ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料としては市販の顔料を使用してもよい。
<印刷インキ>
本発明の印刷インキは、例えば上記本発明の顔料組成物、さらに顔料を分散させる溶剤などを含むものである。本発明の印刷インキは、凸版インキ,凹版(グラビア)インキ,平版(オフセット)インキのいずれであってもよいが、平版(オフセット)インキであることが好ましい。なかでも本発明の印刷インキは、本発明の顔料組成物の特性を生かせる点から活性エネルギー線硬化型インキであることが好ましく、特に活性エネルギー線硬化型オフセット印刷用インキであることが好ましい。活性エネルギー線硬化型インキは、本発明の顔料組成物、重合性化合物、光重合開始剤等を含み、インキ塗布後に活性エネルギー線を照射することにより硬化するものである。活性エネルギー線とは、紫外線、電子線、α線、β線、γ線等の電離放射線をいう。
本発明の印刷インキは、例えば上記本発明の顔料組成物、さらに顔料を分散させる溶剤などを含むものである。本発明の印刷インキは、凸版インキ,凹版(グラビア)インキ,平版(オフセット)インキのいずれであってもよいが、平版(オフセット)インキであることが好ましい。なかでも本発明の印刷インキは、本発明の顔料組成物の特性を生かせる点から活性エネルギー線硬化型インキであることが好ましく、特に活性エネルギー線硬化型オフセット印刷用インキであることが好ましい。活性エネルギー線硬化型インキは、本発明の顔料組成物、重合性化合物、光重合開始剤等を含み、インキ塗布後に活性エネルギー線を照射することにより硬化するものである。活性エネルギー線とは、紫外線、電子線、α線、β線、γ線等の電離放射線をいう。
本発明の印刷インキは、顔料組成物、重合性化合物、光重合開始剤以外に、必要に応じて一般的に使用される、有機又は無機フィラー、溶剤、樹脂、ロジン化合物、重合禁止剤、増感剤、帯電防止剤、消泡剤、界面活性剤、粘度調整剤、耐光安定剤、耐候安定剤、耐熱安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、レベリング剤、可塑剤、顔料分散剤、ワックス等の添加剤を含んでもよい。また、本発明の印刷インキは、必要に応じて、植物油または植物油由来脂肪酸エステルを含んでもよい。
重合性化合物は、光の照射により架橋又は重合する化合物であり、通常、活性エネルギー線硬化型インキに使用される公知の(メタ)アクリルモノマーおよび/または(メタ)アクリルオリゴマーから任意に選んで用いることができる。重合性化合物は、2種類以上併用して用いることができる。
(メタ)アクリルモノマーとしては、アクリル酸やメタクリル酸などの不飽和カルボン酸又はそのエステル、例えばアルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アリル、グリシジル、ベンジル、フェノキシ−(メタ)アクリレート、アルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコールのモノ又はジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリルアミド又はその誘導体、例えばアルキル基やヒドロキシアルキル基でモノ置換又はジ置換された(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N,N’−アルキレンビス(メタ)アクリルアミドなど、アリル化合物、例えばアリルアルコール、アリルイソシアネート、ジアリルフタレート(DAP)、トリアリルイソシアヌレートなどが挙げられる。重合性化合物の他の例としては、エチレングリコール単位を分子内にもつポリエチレングリコール−ジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンEO変性−トリ(メタ)アクリレート、フェノールEO変性−(メタ)アクリレートや、水酸基を分子内にもつ2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
また、(メタ)アクリルモノマーとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエチル、グリシジル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、イソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニル、ジシクロペンテニロキシエチル等の置換基を有する(メタ)アクリレート、ω-カルボキシ-ポリカプロラクトンモノアクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、ビニルピロリドン、N−アクリロイルモルホリン、N−ビニルホルムアミド等の1官能モノマー、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、トリシクロデカンジメタノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等のジ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのジ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、ネオペンチルグリコール1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA1モルに2モルのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジまたはトリ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート,ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート,ジペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性アルキルリン酸(メタ)アクリレート等の多官能モノマーを挙げることができる。
(メタ)アクリルオリゴマーは、モノマーの重合体を主鎖とする化合物であるが、主鎖を構成するモノマーの数は限定されない。(メタ)アクリルオリゴマーの分子量は、500〜20,000の範囲であることが好ましい。(メタ)アクリルオリゴマーの官能基数は2〜20であることが好ましく、4〜20であることがより好ましく、6〜20であるとさらに好ましい。(メタ)アクリルオリゴマーが有する官能基とは光重合性官能基である。光重合性官能基とは、アクリロイル基などの炭素−炭素の二重結合などである。官能基数が多いと、硬化性オリゴマーの硬化感度が高まり、かつ硬化塗膜の硬度も高まる。一方で、官能基数が多すぎると、硬化塗膜の収縮が生じやすくなり、塗膜表面が歪みやすくなる。(メタ)アクリルオリゴマーの主鎖は、ポリエポキシ、脂肪族ポリウレタン、芳香族ポリウレタン、脂肪族ポリエステル、芳香族ポリエステル、ポリアミン、ポリアクリレートなどでありうる。オリゴマーの主鎖に、前述の光重合性官能基が付加していることが好ましい。(メタ)アクリルオリゴマーの官能基は、オリゴマーの主鎖に以下の(光重合性)官能基含有化合物を反応させて導入することができる。(光重合性)官能基含有化合物の例には、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸及びマレイン酸等の不飽和カルボン酸やそれらの塩又はエステル、ウレタン、アミド及びその無水物、アクリロニトリル、スチレン、種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、並びに不飽和ウレタンが挙げられる。その他にN−ビニル化合物を含んでいてもよい。N−ビニル化合物には、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、アクリロイルモルホリン、及びそれらの誘導体などが含まれる。
重合性化合物の含有量は、十分な硬化性が得られる限り特に制限されないが、印刷インキ全量に対して、例えば10〜80質量%、好ましくは20〜60質量%の範囲で使用することができる。
重合開始剤としては、分子内開裂型光重合開始剤及び水素引き抜き型光重合開始剤が挙げられる。分子内開裂型光重合開始剤としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2,2−ジエトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)等のオキシム系化合物、3,6−ビス(2−メチル−2−モルフォリノプロパノニル)−9−ブチルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン系化合物、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、2−メチル−2−モルホリノ((4−メチルチオ)フェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン等のアミノアルキルフェノン系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキシド系化合物;ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル等が挙げられる。また、水素引き抜き型光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル−4−フェニルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系化合物;4,4’−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系化合物;その他10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアンスラキノン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いることも、2種以上を併用することもできる。重合開始剤の含有量は、十分な硬化性が得られる限り特に制限されないが、印刷インキ全量に対して3〜20質量%の範囲で使用することが好ましい。
本発明の印刷インキは、例えば、上記本発明の顔料組成物に、重合性化合物、重合開始剤、添加剤、樹脂、溶剤(ワニス)などを添加し、混練することにより得られる。
本発明の印刷インキは、上述の本発明の顔料組成物を含む態様に限定されない。本発明の印刷インキは、ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料と、C.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つと、HLB値6.0〜11.0であるポリオキシエチレンアルキルエーテルと、上記本発明の顔料組成物にて記載した、重量平均分子量5000以上且つ酸価200〜250であるアクリル系樹脂とを含む態様であってもよい。なお、こちらのジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料、C.I.ピグメントイエロー65、74、151、155などの顔料、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、及びアクリル系樹脂は、上記本発明の顔料組成物にて記載したものと同様である。
一般的に印刷インキの性能は、顔料と樹脂成分や界面活性剤との相互作用に依存することがあるため、これらの成分の添加順序も重要である。しかし、本発明の印刷インキは、本発明の効果を損なわない限り、成分の添加順序に制限はなく、例えば、ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料と、それ以外の顔料(特にC.I.ピグメントイエロー13と、C.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つ)に、重合性化合物、重合開始剤等を加えて混練し、その後、ポリオキシエチレンアルキルエーテルやアクリル系樹脂を順次加えて分散させることで製造してもよい。
本発明の印刷インキは、透明性を保持しながら、乳化前後の十分な流動性をもつ本発明の顔料組成物を含むため活性エネルギー線硬化型インキ、中でも活性エネルギー線硬化型オフセット印刷用インキであることが好ましい。
以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更に詳細に説明する。以下の方法で得られた実施例及び比較例の活性エネルギー線硬化型インキについて、下記、乳化前流動性、乳化後流動性及び透明性の評価を行った。結果を表1−4に示す。表1−4における乳化前流動性、及び乳化後流動性の値は、比較例1の値を100としたときの相対値である。
[合成例:C.I.ピグメントイエロー13の合成]
1Lのフラスコに、テトラゾ成分として3、3‘−ジクロロベンジジン二塩酸塩(=DCBH)19.30g、35質量%塩酸32.8g、水148g、氷148gを加え5℃以下に冷却した状態で攪拌し、40質量%亜硝酸カリ27.1gを加えて45分以上攪拌した。本水溶液をろ過した後、スルファミン酸0.6gをゆっくりと加え、10分間攪拌することにより反応を行い、テトラゾ溶液を作製した。次に、2’,4’−ジメチルアセトアセトアニリド(=AAMX)34.4gを35℃の水180.1gに加え、さらに25質量%苛性ソーダ26.5gを加え、AAMXが溶解していることを確認した。AAMX溶液に225.1gの冷水を加えることにより液量と温度を調整した(液量:約465ml、温度:12±2℃)。そして、AAMX溶液に20質量%酢酸60.9gを30分かけて加えた。AAMXが析出したことを確認し、苛性ソーダを使用して溶液のpHを5.5に調整した。その後、溶液を8〜17℃に維持したままpH4.2まで調整した。さらに、AAMX溶液を8〜17℃、pH4.2に維持したままテトラゾ溶液を滴下することによりカップリング反応を行った。これにより黄色顔料としてC.I.ピグメントイエロー13を得た。
1Lのフラスコに、テトラゾ成分として3、3‘−ジクロロベンジジン二塩酸塩(=DCBH)19.30g、35質量%塩酸32.8g、水148g、氷148gを加え5℃以下に冷却した状態で攪拌し、40質量%亜硝酸カリ27.1gを加えて45分以上攪拌した。本水溶液をろ過した後、スルファミン酸0.6gをゆっくりと加え、10分間攪拌することにより反応を行い、テトラゾ溶液を作製した。次に、2’,4’−ジメチルアセトアセトアニリド(=AAMX)34.4gを35℃の水180.1gに加え、さらに25質量%苛性ソーダ26.5gを加え、AAMXが溶解していることを確認した。AAMX溶液に225.1gの冷水を加えることにより液量と温度を調整した(液量:約465ml、温度:12±2℃)。そして、AAMX溶液に20質量%酢酸60.9gを30分かけて加えた。AAMXが析出したことを確認し、苛性ソーダを使用して溶液のpHを5.5に調整した。その後、溶液を8〜17℃に維持したままpH4.2まで調整した。さらに、AAMX溶液を8〜17℃、pH4.2に維持したままテトラゾ溶液を滴下することによりカップリング反応を行った。これにより黄色顔料としてC.I.ピグメントイエロー13を得た。
[実施例1]
水60gにポリオキシエチレンラウリルエーテルとしてエマルゲン103(HLB値:8.1、花王株式会社製)1.1gを加え、溶解(分散)させた。この水溶液を上記合成例で作製した黄色顔料(固形分55.0g相当を含む)に加え、苛性ソーダを加えてpH10.5に調整後、10分攪拌し、80分かけて95℃に昇温後、1時間保温攪拌した。次に、氷を加え、80℃に冷却したのち、苛性ソーダを加えてpH10.5に調整後、20分攪拌した。そして、この溶液に、アクリル系樹脂として別途準備したジョンクリル678(重量平均分子量:8,500、酸価:215、BASFジャパン株式会社製)5.4gと25質量%苛性カリ5.6gを含む水溶液(温度80℃)811gを添加し、20分攪拌した。その後、15質量%の塩酸水溶液を用いて、pH5.0に調整し、20分保温攪拌し、氷を加えて60℃に冷却し、20分攪拌した。その後、ろ過、洗浄、及び乾燥を行い、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物0.20gに対し、ジアリルフタレート樹脂(大阪ソーダ社製ダイソーダップA)0.07g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亜合成社製 アロニックスM402)1.58g、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(東亜合成社製 アロニックスM408)0.15gを加え、フーバーマーラー(東洋精機社製)を用いて、100×3回(荷重150lb)の条件にて混練し、活性エネルギー線硬化型インキを得た。
水60gにポリオキシエチレンラウリルエーテルとしてエマルゲン103(HLB値:8.1、花王株式会社製)1.1gを加え、溶解(分散)させた。この水溶液を上記合成例で作製した黄色顔料(固形分55.0g相当を含む)に加え、苛性ソーダを加えてpH10.5に調整後、10分攪拌し、80分かけて95℃に昇温後、1時間保温攪拌した。次に、氷を加え、80℃に冷却したのち、苛性ソーダを加えてpH10.5に調整後、20分攪拌した。そして、この溶液に、アクリル系樹脂として別途準備したジョンクリル678(重量平均分子量:8,500、酸価:215、BASFジャパン株式会社製)5.4gと25質量%苛性カリ5.6gを含む水溶液(温度80℃)811gを添加し、20分攪拌した。その後、15質量%の塩酸水溶液を用いて、pH5.0に調整し、20分保温攪拌し、氷を加えて60℃に冷却し、20分攪拌した。その後、ろ過、洗浄、及び乾燥を行い、顔料組成物を得た。得られた顔料組成物0.20gに対し、ジアリルフタレート樹脂(大阪ソーダ社製ダイソーダップA)0.07g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亜合成社製 アロニックスM402)1.58g、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(東亜合成社製 アロニックスM408)0.15gを加え、フーバーマーラー(東洋精機社製)を用いて、100×3回(荷重150lb)の条件にて混練し、活性エネルギー線硬化型インキを得た。
[比較例1−3]
比較例1は、エマルゲン103とジョンクリル678を加えなかったこと以外は、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化型インキを得た。比較例2は、ジョンクリル678を加えなかったこと以外は、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化型インキを得た。また、比較例3は、エマルゲン103を加えなかったこと以外は、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化型インキを得た。
比較例1は、エマルゲン103とジョンクリル678を加えなかったこと以外は、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化型インキを得た。比較例2は、ジョンクリル678を加えなかったこと以外は、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化型インキを得た。また、比較例3は、エマルゲン103を加えなかったこと以外は、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化型インキを得た。
[実施例2−8、比較例4]
実施例1で用いたポリオキシエチレンラウリルエーテル及びアクリル系樹脂を表2に示した組み合わせに変更した以外は同様にして、実施例2−8、比較例4の活性エネルギー線硬化型インキを得た。
実施例1で用いたポリオキシエチレンラウリルエーテル及びアクリル系樹脂を表2に示した組み合わせに変更した以外は同様にして、実施例2−8、比較例4の活性エネルギー線硬化型インキを得た。
[実施例9]
C.I.ピグメントイエロー13の85質量%に対して、15質量%となるようC.I.ピグメントイエロー74(Y.74)を配合し、黄色顔料とした。この黄色顔料を用い、上記実施例1と同様にして顔料組成物を得て、さらに活性エネルギー線硬化型インキを得た。
C.I.ピグメントイエロー13の85質量%に対して、15質量%となるようC.I.ピグメントイエロー74(Y.74)を配合し、黄色顔料とした。この黄色顔料を用い、上記実施例1と同様にして顔料組成物を得て、さらに活性エネルギー線硬化型インキを得た。
[比較例5,6,7]
比較例5は、エマルゲン103とジョンクリル678を加えなかったこと以外は、実施例9と同様にして活性エネルギー線硬化型インキを得た。比較例6は、ジョンクリル678を加えなかったこと以外は、実施例9と同様にして活性エネルギー線硬化型インキを得た。また、比較例7は、エマルゲン103を加えなかったこと以外は、実施例9と同様にして活性エネルギー線硬化型インキを得た。
比較例5は、エマルゲン103とジョンクリル678を加えなかったこと以外は、実施例9と同様にして活性エネルギー線硬化型インキを得た。比較例6は、ジョンクリル678を加えなかったこと以外は、実施例9と同様にして活性エネルギー線硬化型インキを得た。また、比較例7は、エマルゲン103を加えなかったこと以外は、実施例9と同様にして活性エネルギー線硬化型インキを得た。
[実施例10−13]
上記実施例9における顔料組成物全量に対するC.I.ピグメントイエロー74(Y.74)の配合割合を表4の値にしたこと以外は、実施例2と同様にして顔料組成物を得て、さらに活性エネルギー線硬化型インキを得た。
上記実施例9における顔料組成物全量に対するC.I.ピグメントイエロー74(Y.74)の配合割合を表4の値にしたこと以外は、実施例2と同様にして顔料組成物を得て、さらに活性エネルギー線硬化型インキを得た。
[実施例14−17]
上記実施例9におけるC.I.ピグメントイエロー74(Y.74)に代えて、以下の表5に示す通り、C.I.ピグメントイエロー155(Y.155)、C.I.ピグメントイエロー65(Y.65)、C.I.ピグメントイエロー151(Y.151)、C.I.ピグメントイエロー17(Y.17)を顔料組成物全量に対して、それぞれ15質量%配合した。
上記実施例9におけるC.I.ピグメントイエロー74(Y.74)に代えて、以下の表5に示す通り、C.I.ピグメントイエロー155(Y.155)、C.I.ピグメントイエロー65(Y.65)、C.I.ピグメントイエロー151(Y.151)、C.I.ピグメントイエロー17(Y.17)を顔料組成物全量に対して、それぞれ15質量%配合した。
<透明性>
黒帯入りの展色紙に上記方法で作製した活性エネルギー線硬化型インキを乗せ、展色へラを使用し展色する。この際、標準品とサンプルを一緒に展色紙にのせ、2本引き展色を行う。
(透明性の判定)
測色:分光光度計(X一Rite社製、製品名:EXACT)を使用し、黒帯上を測定する。測定は、K値を3回繰り返し測定し、それらの平均値を求める。なお、値が高い方が透明性が高い。
黒帯入りの展色紙に上記方法で作製した活性エネルギー線硬化型インキを乗せ、展色へラを使用し展色する。この際、標準品とサンプルを一緒に展色紙にのせ、2本引き展色を行う。
(透明性の判定)
測色:分光光度計(X一Rite社製、製品名:EXACT)を使用し、黒帯上を測定する。測定は、K値を3回繰り返し測定し、それらの平均値を求める。なお、値が高い方が透明性が高い。
<乳化前流動性>
実施例および比較例にて作製したインキ1.00gを量り、傾斜75°のガラス板に乗せ、60分後にインキが流れた長さ(mm)を記録する。上記表1−4の値は、比較例1の長さを100としたときの相対値である。
実施例および比較例にて作製したインキ1.00gを量り、傾斜75°のガラス板に乗せ、60分後にインキが流れた長さ(mm)を記録する。上記表1−4の値は、比較例1の長さを100としたときの相対値である。
<乳化後流動性>
実施例および比較例にて作製したインキ1.60gを量り、水0.86gを一滴ずつ加えて、ヘラで練りつつ乳化させる。乳化したインキを1.00g量り、40℃で1時間静置後、更に30分間室温にて静置する。その後、傾斜75°のガラス板に乗せ、60分後にインキが流れた長さ(mm)を記録する。上記表1−4の値は、比較例1の長さを100としたときの相対値である。
実施例および比較例にて作製したインキ1.60gを量り、水0.86gを一滴ずつ加えて、ヘラで練りつつ乳化させる。乳化したインキを1.00g量り、40℃で1時間静置後、更に30分間室温にて静置する。その後、傾斜75°のガラス板に乗せ、60分後にインキが流れた長さ(mm)を記録する。上記表1−4の値は、比較例1の長さを100としたときの相対値である。
表1(実施例1)及び表2(実施例2−8)より、C.I.ピグメントイエロー13に、HLB値6.0〜11.0のポリオキシエチレンラウリルエーテルと、重量平均分子量5000以上且つ酸価200〜250のアクリル系樹脂を併用したとき、乳化前及び乳化後流動性が著しく向上していることが分かる。
表3(実施例9)より、C.I.ピグメントイエロー74をさらに配合することで、乳化前及び乳化後流動性がより向上することが分かる。また、表4(実施例10−13)より、C.I.ピグメントイエロー74の配合割合を変更しても実施例9と同様の乳化前及び乳化後流動性向上効果が得られることが分かる。また、表5(実施例14−17)より、C.I.ピグメントイエロー74を別の顔料に変更しても実施例9と同様の乳化前及び乳化後流動性向上効果が得られることが分かる。
Claims (10)
- ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料と、HLB値6.0〜11.0であるポリオキシエチレンアルキルエーテルと、重量平均分子量5000以上且つ酸価200〜250であるアクリル系樹脂と、を含む顔料組成物。
- ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料が、C.I.ピグメントイエロー13を含む請求項1に記載の顔料組成物。
- さらに、C.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つの顔料を含む請求項1又は2に記載の顔料組成物。
- C.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つの顔料の含有量が、顔料組成物全量(100重量%)に対して、5〜40重量%である請求項3に記載の顔料組成物。
- ポリオキシエチレンアルキルエーテルが、ポリオキシエチレンラウリルエーテルである請求項1〜4のいずれか1項に記載の顔料組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の顔料組成物を含む印刷インキ。
- 活性エネルギー線硬化型インキである請求項6に記載の印刷インキ。
- ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料と、HLB値6.0〜11.0であるポリオキシエチレンアルキルエーテルと、重量平均分子量5000以上且つ酸価200〜250であるアクリル系樹脂と、を含む印刷インキ。
- ジクロロベンジジン系の不溶性ジスアゾ顔料が、C.I.ピグメントイエロー13を含む請求項8に記載の印刷インキ。
- さらに、C.I.ピグメントイエロー65、74、151、及び155からなる群から選択される少なくとも一つの顔料を含む請求項8又は9に記載の印刷インキ。
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