JP2021046650A - 合成繊維用処理剤及び合成繊維 - Google Patents
合成繊維用処理剤及び合成繊維 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021046650A JP2021046650A JP2020036656A JP2020036656A JP2021046650A JP 2021046650 A JP2021046650 A JP 2021046650A JP 2020036656 A JP2020036656 A JP 2020036656A JP 2020036656 A JP2020036656 A JP 2020036656A JP 2021046650 A JP2021046650 A JP 2021046650A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphoric acid
- treatment agent
- acid ester
- carbon atoms
- sulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 174
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 title claims abstract description 162
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 title claims abstract description 162
- -1 sulfonic acid compound Chemical class 0.000 claims abstract description 301
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 claims description 93
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 75
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 65
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- 230000010354 integration Effects 0.000 claims description 48
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 39
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 37
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 37
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 37
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 34
- 238000009499 grossing Methods 0.000 claims description 31
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims description 23
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 22
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 13
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 abstract description 42
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 54
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 54
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 38
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 22
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 22
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 12
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 10
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1-octanol Chemical compound CCCCCCC(CO)CCCC XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 8
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- BBBHAOOLZKQYKX-QXMHVHEDSA-N 16-methylheptadecyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C BBBHAOOLZKQYKX-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 6
- BTGGRPUPMPLZNT-PGEUSFDPSA-N 2,2-bis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxymethyl]butyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BTGGRPUPMPLZNT-PGEUSFDPSA-N 0.000 description 6
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 6
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 6
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 6
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 6
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 2-(dibutylamino)ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCCC IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CAYHVMBQBLYQMT-UHFFFAOYSA-N 2-decyltetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCCCC CAYHVMBQBLYQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-M 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(S)C([O-])=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 3-(2-carboxylatoethylsulfanyl)propanoate Chemical compound [O-]C(=O)CCSCCC([O-])=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MBGYSHXGENGTBP-UHFFFAOYSA-N 6-(2-ethylhexoxy)-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(O)=O MBGYSHXGENGTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 4
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 4
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GULIJHQUYGTWSO-UHFFFAOYSA-N dodecyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GULIJHQUYGTWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 4
- BARWIPMJPCRCTP-UHFFFAOYSA-N oleic acid oleyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 4
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 4
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 4
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N tetracosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N trilaurin Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical group NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N (z)-n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical class CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000218 1-tetradecanols Chemical class 0.000 description 2
- PJEKREDJLDASAE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)S PJEKREDJLDASAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKJLYEDTHCTCOH-UHFFFAOYSA-N 3-(3-octadecoxy-3-oxopropyl)sulfanylpropanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(O)=O VKJLYEDTHCTCOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005020 Acaciella glauca Species 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical group CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000047703 Nonion Species 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 2
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- CFRNDJFRRKMHTL-UHFFFAOYSA-N [3-octanoyloxy-2,2-bis(octanoyloxymethyl)propyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC CFRNDJFRRKMHTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- GFRHRWJBYWRSJE-UHFFFAOYSA-N bis(16-methylheptadecyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C GFRHRWJBYWRSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZULIRBSQUIUTA-CLFAGFIQSA-N bis[(z)-octadec-9-enyl] hexanedioate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC QZULIRBSQUIUTA-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 2
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOBZMMXOKDNXPQ-UHFFFAOYSA-N dodecanamide;2-(2-hydroxyethylamino)ethanol Chemical compound OCCNCCO.CCCCCCCCCCCC(N)=O IOBZMMXOKDNXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWLPCYBIJSLGQO-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCC(O)=O UWLPCYBIJSLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMOFMVRUKMJXBM-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)S VMOFMVRUKMJXBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002398 hexadecan-1-ols Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical class CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFHANYOFMGEJCT-UHFFFAOYSA-N octyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)S SFHANYOFMGEJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 2
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- GBEYVKHMIPVAHD-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecyl sulfate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O GBEYVKHMIPVAHD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RLEFZEWKMQQZOA-UHFFFAOYSA-M potassium;octanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC([O-])=O RLEFZEWKMQQZOA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000003499 redwood Nutrition 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical group [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KRZQYDMOEZDDGE-UHFFFAOYSA-N sodium;octan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC[O-] KRZQYDMOEZDDGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019303 thiodipropionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 2
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 2
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 2
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Description
本発明が解決しようとする課題は、紡糸工程において発生する毛羽を低減させ、さらには紡糸工程で発生する糸揺れを低減しうる合成繊維用処理剤及び合成繊維を提供する処にある。
1.下記の式(1)に示される有機スルホン酸化合物を含むことを特徴とする合成繊維用処理剤。
(式(1)中において、
R1:スルホ基(−SO3M1)を少なくとも1つ有する炭素数5〜23の炭化水素基。
M1:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
但し、分子中にM1が2以上ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
2.前記式(1)のR1が、炭素数が9〜19である、1.に記載の合成繊維用処理剤。
3.平滑剤、ノニオン界面活性剤及び前記有機スルホン酸化合物を含む合成繊維用処理剤であって、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及び前記有機スルホン酸化合物の含有割合の合計を100質量%とすると、前記有機スルホン酸化合物を0.01〜10質量%の割合で含有する、1.又は2.に記載の合成繊維用処理剤。
4.さらに、リン酸エステル化合物を含有する合成繊維用処理剤であって、前記リン酸エステル化合物が下記の式(2)に示されるリン酸エステルQ1と、下記の式(3)に示されるリン酸エステルQ2及び下記の式(4)に示されるリン酸エステルQ3から選ばれる少なくとも1つ以上とを含み、アルカリ過中和前処理された前記合成繊維用処理剤のP核NMR測定において、前記リン酸エステルQ1、前記リン酸エステルQ2、前記リン酸エステルQ3、リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分比率の合計を100%としたとき、前記リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分比率が15%以上である、1.〜3.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
(式(2)中において、
R2:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
R3:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M2:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
(式(3)中において、
R4:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
R5:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M3:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
M4:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
(式(4)中において、
R6:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M5:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
M6:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
5.前記リン酸エステル化合物が前記リン酸エステルQ1と前記リン酸エステルQ2とを含み、前記リン酸エステルQ1、前記リン酸エステルQ2、前記リン酸エステルQ3、前記リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分比率の合計を100%としたとき、前記リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分比率が5〜50%である、4.に記載の合成繊維用処理剤。
6.前記平滑剤に、分岐鎖を有するエステル化合物を含有する3.〜5.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
7.さらに、下記の式(5)に示されるアルケンスルホン酸化合物を含む、1.〜6.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
(式(5)中において、
R7:炭素数3〜21の炭化水素基。
M7:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
8.前記有機スルホン酸化合物及び前記アルケンスルホン酸化合物の含有割合の合計を100質量部とすると、前記有機スルホン酸化合物を0.5〜30質量部及び前記アルケンスルホン酸化合物を70〜99.5質量部の割合で含む、7.に記載の合成繊維用処理剤。
9.前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及びイオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、前記イオン界面活性剤が前記有機スルホン酸化合物、前記リン酸エステル化合物、及び前記アルケンスルホン酸化合物を含み、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤、及び前記イオン界面活性剤の含有割合の合計を100質量%とすると、前記有機スルホン酸化合物を0.01〜10質量%の割合で含有する、7.又は8.に記載の合成繊維用処理剤。
10.1.〜9.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の合成繊維用処理剤は、下記式(1)に示される有機スルホン酸化合物を必須成分として含有するものである。
(式(1)中において、
R1:スルホ基(−SO3M1)を少なくとも1つ有する炭素数5〜23の炭化水素基。
M1:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
但し、分子中にM1が2以上ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
本発明における有機スルホン酸化合物は、式(1)中のR1で示される炭化水素基は、分岐鎖を有していてもよく、スルホ基の位置に制限はない。炭化水素基には、二重結合を有していても良く、トランス体でもシス体でも良い。また、炭化水素基にはヒドロキシ基を有していても良い。
本発明において、上記式(1)中のR1の炭素数が9〜19である有機スルホン酸化合物が好ましく、炭素数11〜18がさらに好ましく、炭素数12〜17が特に好ましい。
本発明における式(1)に示される有機スルホン酸化合物は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明における合成繊維用処理剤に使用する平滑剤としては、(1)オクチルステアラート、ラウリルパルミタート、オレイルオレアート、オレイルエルシナート等のモノエステル化合物、(2)ジオレイルアジパート、1,4−ブタンジオレアート、ジラウリルセバテート、ジオレイルフマラート等のジエステル化合物、(3)ラウリルメルカプトプロピオナート、オクチルメルカプトプロピオナート、ジラウリルチオジプロピオナート、ジオレイルチオジプロピオナート等の含硫黄エステル化合物、(4)パラフィン、オレフィン、ナフテン等から成る鉱物油が挙げられる。中でも分子中に分岐構造を有するエステル化合物を含むものが好ましい。分子中に分岐構造を有するエステル化合物としては、例えば(5)イソブチルステアラート、2−エチルヘキシルオレイン酸エステル、2−エチルヘキシルエルシン酸エステル、イソステアリルオレアート、イソテトラコシルエルシナート等の分岐モノエステル化合物、(6)ジイソラウリルセバテート、ジイソステアリルアジパート、ジイソテトラコシルアジパート、ジ−2−エチルヘキシルマレイン酸エステル、ネオペンチルグリコールジオレイン酸エステル、2−エチルヘキシルアジパート等の分岐ジエステル、(7)グリセリントリオレアート、グリセリントリラウラート、トリメチロールプロパントリオレアート、トリメチロールプロパン大豆脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールテトラオクタノアート等の多価アルコールエステル、(8)トリオクチルトリメリタート、クエン酸トリエチル等の多価カルボン酸エステル、(9)大豆油、ヤシ油、ひまし油、パーム油、ナタネ油等の天然油脂、(10)2−エチルヘキシルメルカプトプロピオナート、イソラウリルメルカプトプロピオナート、ジイソラウリルチオジプロピオナート、ジイソステアリルチオジプロピオナート、ジイソパルミチルジチオプロピオナート、トリメチロールプロパントリスメルカプトプロピオナート等の含硫黄分岐エステルが挙げられる。なかでも、2−エチルヘキシルアジパート、イソステアリルオレアート、ナタネ油、トリメチロールプロパントリオレアート、ジイソステアリルチオジプロピオナート、ジイソラウリルチオジプロピオナートがより好ましい。これらの平滑剤成分は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明における合成繊維用処理剤に使用するノニオン界面活性剤としては、特に制限はなく、例えば(1)有機酸、有機アルコール、有機アミン、及び有機アミドから選ばれる少なくとも一種に炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを付加した化合物、例えばポリオキシエチレンラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンラウリン酸エステルメチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテルメチルエーテル、ポリオキシブチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンラウロアミドエーテル等のエーテル型ノニオン界面活性剤、(2)ソルビタンモノオレアート、ソルビタントリオレアート、グリセリンモノラウラート等の多価アルコール部分エステル型ノニオン界面活性剤、(3)ポリエチレングリコールジオレアート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート、ポリオキシブチレンソルビタントリオレアート、ポリオキシプロピレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンプロピレン硬化ひまし油トリオレアート、ポリオキシエチレン硬化ひまし油トリラウラート、ひまし油のエチレンオキサイド(以下、EOという)付加物及び硬化ひまし油のEO付加物から選ばれる少なくとも1種の化合物と、モノカルボン酸及びジカルボン酸とを縮合させたエーテルエステル化合物等のポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル型ノニオン界面活性剤、(4)ジエタノールアミンモノラウロアミド等のアルキルアミド型ノニオン界面活性剤等が挙げられる。これらのノニオン界面活性剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。本発明では、化合物名の末端にEOおよびPOと記載したものは、それぞれエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの付加物を意味し、後に続く数字はその付加モル数を示す。
本発明における合成繊維用処理剤は、下記式(2)で示すリン酸エステルQ1と、下記式(3)で示すリン酸エステルQ2及び下記式(4)で示すリン酸エステルQ3から選ばれる少なくとも1つ以上とを含んでいてもよい。
(式(2)中において、
R2:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
R3:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M2:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
(式(3)中において、
R4:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
R5:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M3:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
M4:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
(式(4)中において、
R6:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M5:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
M6:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
本発明における「アルカリ過中和前処理」とは、合成繊維用処理剤に対して過剰量のアルカリ(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ラウリルアミン)を添加する前処理を意味する。31P−NMRの測定において、この「アルカリ過中和前処理」を行うことで、リン酸エステルQ1、リン酸エステルQ2、リン酸エステルQ3、リン酸及びその塩に帰属されるピークを明瞭に分けることができ、下記数式(1)〜数式(4)による各化合物に帰属されるP核積分比率の計算が可能となる。本発明における31P−NMRの測定では、観測ピークが分かれる程度のアルカリを合成繊維用処理剤に加えるアルカリ過中和処理を行った。
前記リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分比率は下記の数式(1)で、前記リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分比率は下記の数式(2)で、前記リン酸エステルQ3に帰属されるP核NMR積分比率は下記の数式(3)で、前記リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分比率は下記の数式(4)に示される。
Q1_P%:リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分比率、
Q1_P:リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分値、
Q2_P:リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分値、
Q3_P:リン酸エステルQ3に帰属されるP核NMR積分値、
リン酸_P:リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分値。)
Q2_P%:リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分比率、
Q1_P:リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分値、
Q2_P:リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分値、
Q3_P:リン酸エステルQ3に帰属されるP核NMR積分値、
リン酸_P:リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分値。)
Q3_P%:リン酸エステルQ3に帰属されるP核NMR積分比率、
Q1_P:リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分値、
Q2_P:リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分値、
Q3_P:リン酸エステルQ3に帰属されるP核NMR積分値、
リン酸_P:リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分値。)
リン酸_P%:リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分比率、
Q1_P:リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分値、
Q2_P:リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分値、
Q3_P:リン酸エステルQ3に帰属されるP核NMR積分値、
リン酸_P:リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分値。)
上記式(2)〜(4)に示されるリン酸エステルQ1〜Q3におけるリン酸エステルに対する対イオンは、特に制限はないが、例えば、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、有機アミン、ホスホニウム等が挙げられる。なかでも、ジブチルエタノールアミン、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンオクチルアミノエーテル、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
これらリン酸エステルは、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
(式(5)中において、
R7:炭素数3〜21の炭化水素基。
M7:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
上記式(5)中の炭化水素は分岐鎖であってもよく、上記式(5)に示されるアルケンスルホン酸化合物は、シス−トランス異性体を有するが、シス体であっても、トランス体であってもよい。また、炭素数7〜17の炭化水素基であることが好ましい。
上記式(5)に示されるアルケンスルホン酸化合物は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の合成繊維用処理剤は、本発明の効果を阻害しない範囲内において、処理剤の品質保持のための安定化剤や制電剤、つなぎ剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の通常合成繊維の処理剤に用いられる成分をさらに配合してもよい。
本発明の合成繊維は、本発明の合成繊維用処理剤が付着している合成繊維である。本発明の合成繊維用処理剤を付着させる合成繊維としては、特に制限はないが、例えば(1)ポリエチレンテレフタラート、ポリプロピレンテレフタラート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、(2)ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系繊維、(3)ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、(4)ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維等が挙げられる。製造する合成繊維の繊度としては、特に制限はないが、好ましくは150デシテックス以上であり、さらに好ましくは500デシテックス以上であり、特に好ましいのは1000デシテックス以上である。また、製造する合成繊維の強度としては、特に制限はないが、好ましくは5.0cN/dtex以上であり、さらに好ましくは6.0cN/dtex以上、特に好ましくは7.0cN/dtex以上である。
本発明の合成繊維用処理剤(溶媒を含まない)を合成繊維に付着させる割合は、特に制限はないが、本発明の合成繊維用処理剤を合成繊維に対し0.1〜3質量%(希釈剤と水を含まない)の割合となるよう付着させることが好ましい。かかる構成により、本発明の効果をより向上させる。
また、本発明の合成繊維用処理剤を付着させる方法は、特に制限はなく、例えばローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等の公知の方法を採用することができる。
・スルホン酸化合物(S1−1、及びS2−1)の合成
1−テトラデセンに三酸化硫黄を加え、50℃以下でスルホン化した。これに、過剰量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて1時間撹拌した後、オートクレーブ中で150℃、1時間加熱した。これに、石油エーテルおよびエタノールを加えて撹拌・静置した後、油相を取り除くことで油溶性の不純物を抽出除去した。残った水相を蒸発乾固させた。これをクロマトグラフィーで対イオンが水素であるS1−1、S2−1をそれぞれ分取した。次いで、これらのpHが9となるよう、それぞれに水酸化ナトリウムを加えよく撹拌したのち、蒸発乾固させることでS1−1、S2−1を得た。
今回の実施例及び比較例において使用した、前記式(1)に示される有機スルホン酸化合物(S1−1〜S1−5)の内容を表1に、上記式(5)に示されるアルケンスルホン酸化合物(S2−1〜S2−5)の内容を表2に示した。
・リン酸エステル化合物(P−1)の合成
4つ口フラスコ内で撹拌下の2−エチルヘキサノールに五酸化二燐を仕込み、70±5℃で3時間反応させた。次いで、中和剤としてジブチルエタノールアミンを仕込み、50℃で1時間撹拌した。(P−2〜P−5)は、表3の原料を使用し、P−1と同様の方法で合成した。尚、P−2及びP−5の中和では、水酸化ナトリウム水溶液にリン酸化物を仕込み、撹拌することで中和を行った。
・リン酸エステル化合物(rP−1)の合成
4つ口フラスコ内で撹拌下のオレイルアルコールに五酸化二燐とポリリン酸を仕込み、60±5℃で3時間反応させた。次いで、中和剤の水酸化カリウム水溶液に、これを仕込み、50℃で1時間撹拌した。
・合成繊維用処理剤(実施例1)の調製
平滑剤としてジオレイルアジパート(A−1)を20部、オレイルオレアート(A−2)を35部、ジイソステアリルチオジプロピオナート(bSA−1)を5部、ノニオン界面活性剤としてポリエチレングリコール(分子量600)とオレイン酸2モルとのエステル化物(B−4)を10部、ソルビタンモノオレアート(B−5)を8部、ひまし油−EO8(B−8)を10部、ひまし油−EO20 1モルとオレイン酸3モルのエステル化物(B−11)を8部、イオン界面活性剤として、前記式(1)に示される有機スルホン酸化合物の(S1−1)を0.30部、リン酸エステル化合物の(P−1)を2.6部、前記式(5)に示されるアルケンスルホン酸化合物の(S2−1)を1.0部、その他成分のオレイン酸カリウム塩(D−1)0.1部を均一混合し、実施例1の合成繊維用処理剤を調製した。
実施例1の合成繊維用処理剤の調製と同様に、実施例2〜11及び比較例1〜3の合成繊維用処理剤を調製し、実施例1〜11の組成を表4に、比較例1〜3の組成を表5に示した。
但し、実施例2は、表4の原料以外に酸化防止剤として1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンを処理剤100部に対し0.8部の割合で添加した。
A−1:ジオレイルアジパート
A−2:オレイルオレアート
A−3:1,4−ブタンジオレアート
A−4:鉱物油(レッドウッド秒120)
bA−1:ジ(2−エチルヘキシル)アジパート
bA−2:イソステアリルオレアート
bA−3:ナタネ油
bA−4:トリメチロールプロパントリオレアート
SA−1:ジオレイルチオジプロピオナート
bSA−1:ジイソステアリルチオジプロピオナート
bSA−2:ジイソドデシルチオジプロピオナート
B−1:ヤシ脂肪酸−EO12
B−2:オレイルアルコール−EO15
B−3:イソステアリルアルコール−EO8PO10
B−4:ポリエチレングリコール(分子量600)とオレイン酸2モルとのエステル化物
B−5:ソルビタンモノオレアート
B−6:ラウリルアミン−EO6
B−7:ジエタノールアミンオレイン酸アミド
B−8:ひまし油−EO8
B−9:硬化ひまし油−EO12
B−10:硬化ひまし油−EO10PO15
B−11:ひまし油−EO20 1モルとオレイン酸3モルのエステル化物
B−12:硬化ひまし油−EO25 1モルとラウリン酸2モルのエステル化物
B−13:硬化ひまし油−EO15とアジピン酸とステアリン酸の重縮合物(分子量6000)
D−1:オレイン酸カリウム塩
D−2:オクチル酸ナトリウム塩
SD−1:2級アルキルスルホン酸ナトリウム塩(炭素数14−18)
SD−2:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩
・毛羽の評価
ポリエチレンテレフタラートのチップを常法により乾燥した後、エクストルーダーを用いて溶融紡糸し、口金から吐出して冷却固化した後の走行糸条に、前記処理剤を、計量ポンプを用いたガイド給油法にて付着させた。合成繊維用処理剤の付着量が0.6質量%(希釈剤、水を含まない)となるように給油した。その後、ガイドで集束させた後に、250℃のホットローラーを通過する工程を経て、全延伸倍率5.5倍となるように延伸し、1100デシテックス192フィラメントの延伸糸を10kg捲きチーズとして得た。その紡糸工程において、糸をチーズとして巻き取る前に、毛羽計数装置(東レエンジニアリング社製)にて1時間当たりの毛羽数を測定し、次の基準で評価した。結果を表6に示す。
◎◎:測定された毛羽数が0個
◎○:測定された毛羽数が1個
○○:測定された毛羽数が2個
○ :測定された毛羽数が3個以上5個未満
× :測定された毛羽数が5個以上
毛羽の評価を行った紡糸工程において、同時にローラー上での糸揺れを観測し、次のように評価した。結果を表6に示す。
◎◎:糸の揺れ幅が3mm未満のもの
◎○:糸の揺れ幅が3mm以上5mm未満のもの
○○:糸の揺れ幅が5mm以上7mm未満のもの
○ :糸の揺れ幅が7mm以上9mm未満のもの
× :糸の揺れ幅が9mm以上のもの
本発明が解決しようとする課題は、紡糸工程において発生する毛羽を低減させ、さらには紡糸工程で発生する糸揺れを低減しうる合成繊維用処理剤及び合成繊維を提供する処にある。
1.下記の式(1)に示される有機スルホン酸化合物を含むことを特徴とする合成繊維用処理剤。
R1:スルホ基(−SO3M1)を少なくとも1つ有する炭素数5〜23の炭化水素基。
M1:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
但し、分子中にM1が2以上ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
2.前記式(1)のR1が、炭素数が9〜19である、1.に記載の合成繊維用処理剤。
3.平滑剤、ノニオン界面活性剤及び前記有機スルホン酸化合物を含む合成繊維用処理剤であって、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及び前記有機スルホン酸化合物の含有割合の合計を100質量%とすると、前記有機スルホン酸化合物を0.01〜10質量%の割合で含有する、1.又は2.に記載の合成繊維用処理剤。
4.さらに、リン酸エステル化合物を含有する合成繊維用処理剤であって、前記リン酸エステル化合物が下記の式(2)に示されるリン酸エステルQ1と、下記の式(3)に示されるリン酸エステルQ2及び下記の式(4)に示されるリン酸エステルQ3から選ばれる少なくとも1つ以上とを含み、アルカリ過中和前処理された前記合成繊維用処理剤のP核NMR測定において、前記リン酸エステルQ1、前記リン酸エステルQ2、前記リン酸エステルQ3、リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分比率の合計を100%としたとき、前記リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分比率が15%以上である、3.に記載の合成繊維用処理剤。
R2:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
R3:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M2:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
R4:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
R5:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M3:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
M4:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
R6:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M5:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
M6:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
5.前記リン酸エステル化合物が前記リン酸エステルQ1と前記リン酸エステルQ2とを含み、前記リン酸エステルQ1、前記リン酸エステルQ2、前記リン酸エステルQ3、前記リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分比率の合計を100%としたとき、前記リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分比率が5〜50%である、4.に記載の合成繊維用処理剤。
6.前記平滑剤に、分岐鎖を有するエステル化合物を含有する4.又は5.に記載の合成繊維用処理剤。
7.さらに、下記の式(5)に示されるアルケンスルホン酸化合物を含む、4.〜6.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
R7:炭素数3〜21の炭化水素基。
M7:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
8.前記有機スルホン酸化合物及び前記アルケンスルホン酸化合物の含有割合の合計を100質量部とすると、前記有機スルホン酸化合物を0.5〜30質量部及び前記アルケンスルホン酸化合物を70〜99.5質量部の割合で含む、7.に記載の合成繊維用処理剤。
9.前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及びイオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、前記イオン界面活性剤が前記有機スルホン酸化合物、前記リン酸エステル化合物、及び前記アルケンスルホン酸化合物を含み、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤、及び前記イオン界面活性剤の含有割合の合計を100質量%とすると、前記有機スルホン酸化合物を0.01〜10質量%の割合で含有する、7.又は8.に記載の合成繊維用処理剤。
10.1.〜9.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の合成繊維用処理剤は、下記式(1)に示される有機スルホン酸化合物を必須成分として含有するものである。
R1:スルホ基(−SO3M1)を少なくとも1つ有する炭素数5〜23の炭化水素基。
M1:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
但し、分子中にM1が2以上ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
本発明における有機スルホン酸化合物は、式(1)中のR1で示される炭化水素基は、分岐鎖を有していてもよく、スルホ基の位置に制限はない。炭化水素基には、二重結合を有していても良く、トランス体でもシス体でも良い。また、炭化水素基にはヒドロキシ基を有していても良い。
本発明において、上記式(1)中のR1の炭素数が9〜19である有機スルホン酸化合物が好ましく、炭素数11〜18がさらに好ましく、炭素数12〜17が特に好ましい。
本発明における式(1)に示される有機スルホン酸化合物は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明における合成繊維用処理剤に使用する平滑剤としては、(1)オクチルステアラート、ラウリルパルミタート、オレイルオレアート、オレイルエルシナート等のモノエステル化合物、(2)ジオレイルアジパート、1,4−ブタンジオレアート、ジラウリルセバテート、ジオレイルフマラート等のジエステル化合物、(3)ラウリルメルカプトプロピオナート、オクチルメルカプトプロピオナート、ジラウリルチオジプロピオナート、ジオレイルチオジプロピオナート等の含硫黄エステル化合物、(4)パラフィン、オレフィン、ナフテン等から成る鉱物油が挙げられる。中でも分子中に分岐構造を有するエステル化合物を含むものが好ましい。分子中に分岐構造を有するエステル化合物としては、例えば(5)イソブチルステアラート、2−エチルヘキシルオレイン酸エステル、2−エチルヘキシルエルシン酸エステル、イソステアリルオレアート、イソテトラコシルエルシナート等の分岐モノエステル化合物、(6)ジイソラウリルセバテート、ジイソステアリルアジパート、ジイソテトラコシルアジパート、ジ−2−エチルヘキシルマレイン酸エステル、ネオペンチルグリコールジオレイン酸エステル、2−エチルヘキシルアジパート等の分岐ジエステル、(7)グリセリントリオレアート、グリセリントリラウラート、トリメチロールプロパントリオレアート、トリメチロールプロパン大豆脂肪酸エステル、ペンタエリスリトールテトラオクタノアート等の多価アルコールエステル、(8)トリオクチルトリメリタート、クエン酸トリエチル等の多価カルボン酸エステル、(9)大豆油、ヤシ油、ひまし油、パーム油、ナタネ油等の天然油脂、(10)2−エチルヘキシルメルカプトプロピオナート、イソラウリルメルカプトプロピオナート、ジイソラウリルチオジプロピオナート、ジイソステアリルチオジプロピオナート、ジイソパルミチルジチオプロピオナート、トリメチロールプロパントリスメルカプトプロピオナート等の含硫黄分岐エステルが挙げられる。なかでも、2−エチルヘキシルアジパート、イソステアリルオレアート、ナタネ油、トリメチロールプロパントリオレアート、ジイソステアリルチオジプロピオナート、ジイソラウリルチオジプロピオナートがより好ましい。これらの平滑剤成分は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明における合成繊維用処理剤に使用するノニオン界面活性剤としては、特に制限はなく、例えば(1)有機酸、有機アルコール、有機アミン、及び有機アミドから選ばれる少なくとも一種に炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを付加した化合物、例えばポリオキシエチレンラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンラウリン酸エステルメチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテルメチルエーテル、ポリオキシブチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンラウロアミドエーテル等のエーテル型ノニオン界面活性剤、(2)ソルビタンモノオレアート、ソルビタントリオレアート、グリセリンモノラウラート等の多価アルコール部分エステル型ノニオン界面活性剤、(3)ポリエチレングリコールジオレアート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート、ポリオキシブチレンソルビタントリオレアート、ポリオキシプロピレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンプロピレン硬化ひまし油トリオレアート、ポリオキシエチレン硬化ひまし油トリラウラート、ひまし油のエチレンオキサイド(以下、EOという)付加物及び硬化ひまし油のEO付加物から選ばれる少なくとも1種の化合物と、モノカルボン酸及びジカルボン酸とを縮合させたエーテルエステル化合物等のポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル型ノニオン界面活性剤、(4)ジエタノールアミンモノラウロアミド等のアルキルアミド型ノニオン界面活性剤等が挙げられる。これらのノニオン界面活性剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。本発明では、化合物名の末端にEOおよびPOと記載したものは、それぞれエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの付加物を意味し、後に続く数字はその付加モル数を示す。
本発明における合成繊維用処理剤は、下記式(2)で示すリン酸エステルQ1と、下記式(3)で示すリン酸エステルQ2及び下記式(4)で示すリン酸エステルQ3から選ばれる少なくとも1つ以上とを含んでいてもよい。
R2:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
R3:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M2:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
R4:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
R5:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M3:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
M4:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
R6:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M5:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
M6:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
本発明における「アルカリ過中和前処理」とは、合成繊維用処理剤に対して過剰量のアルカリ(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ラウリルアミン)を添加する前処理を意味する。31P−NMRの測定において、この「アルカリ過中和前処理」を行うことで、リン酸エステルQ1、リン酸エステルQ2、リン酸エステルQ3、リン酸及びその塩に帰属されるピークを明瞭に分けることができ、下記数式(1)〜数式(4)による各化合物に帰属されるP核積分比率の計算が可能となる。本発明における31P−NMRの測定では、観測ピークが分かれる程度のアルカリを合成繊維用処理剤に加えるアルカリ過中和処理を行った。
前記リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分比率は下記の数式(1)で、前記リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分比率は下記の数式(2)で、前記リン酸エステルQ3に帰属されるP核NMR積分比率は下記の数式(3)で、前記リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分比率は下記の数式(4)に示される。
Q1_P%:リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分比率、
Q1_P:リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分値、
Q2_P:リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分値、
Q3_P:リン酸エステルQ3に帰属されるP核NMR積分値、
リン酸_P:リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分値。)
Q2_P%:リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分比率、
Q1_P:リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分値、
Q2_P:リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分値、
Q3_P:リン酸エステルQ3に帰属されるP核NMR積分値、
リン酸_P:リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分値。)
Q3_P%:リン酸エステルQ3に帰属されるP核NMR積分比率、
Q1_P:リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分値、
Q2_P:リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分値、
Q3_P:リン酸エステルQ3に帰属されるP核NMR積分値、
リン酸_P:リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分値。)
リン酸_P%:リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分比率、
Q1_P:リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分値、
Q2_P:リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分値、
Q3_P:リン酸エステルQ3に帰属されるP核NMR積分値、
リン酸_P:リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分値。)
上記式(2)〜(4)に示されるリン酸エステルQ1〜Q3におけるリン酸エステルに対する対イオンは、特に制限はないが、例えば、水素、アルカリ金属、アンモニウム、有機アミン、ホスホニウム等が挙げられる。なかでも、ジブチルエタノールアミン、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンオクチルアミノエーテル、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
これらリン酸エステルは、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
R7:炭素数3〜21の炭化水素基。
M7:水素原子、アルカリ金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
上記式(5)中の炭化水素は分岐鎖であってもよく、上記式(5)に示されるアルケンスルホン酸化合物は、シス−トランス異性体を有するが、シス体であっても、トランス体であってもよい。また、炭素数7〜17の炭化水素基であることが好ましい。
上記式(5)に示されるアルケンスルホン酸化合物は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の合成繊維用処理剤は、本発明の効果を阻害しない範囲内において、処理剤の品質保持のための安定化剤や制電剤、つなぎ剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の通常合成繊維の処理剤に用いられる成分をさらに配合してもよい。
本発明の合成繊維は、本発明の合成繊維用処理剤が付着している合成繊維である。本発明の合成繊維用処理剤を付着させる合成繊維としては、特に制限はないが、例えば(1)ポリエチレンテレフタラート、ポリプロピレンテレフタラート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、(2)ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系繊維、(3)ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、(4)ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維等が挙げられる。製造する合成繊維の繊度としては、特に制限はないが、好ましくは150デシテックス以上であり、さらに好ましくは500デシテックス以上であり、特に好ましいのは1000デシテックス以上である。また、製造する合成繊維の強度としては、特に制限はないが、好ましくは5.0cN/dtex以上であり、さらに好ましくは6.0cN/dtex以上、特に好ましくは7.0cN/dtex以上である。
本発明の合成繊維用処理剤(溶媒を含まない)を合成繊維に付着させる割合は、特に制限はないが、本発明の合成繊維用処理剤を合成繊維に対し0.1〜3質量%(希釈剤と水を含まない)の割合となるよう付着させることが好ましい。かかる構成により、本発明の効果をより向上させる。
また、本発明の合成繊維用処理剤を付着させる方法は、特に制限はなく、例えばローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等の公知の方法を採用することができる。
・スルホン酸化合物(S1−1、及びS2−1)の合成
1−テトラデセンに三酸化硫黄を加え、50℃以下でスルホン化した。これに、過剰量の水酸化ナトリウム水溶液を加えて1時間撹拌した後、オートクレーブ中で150℃、1時間加熱した。これに、石油エーテルおよびエタノールを加えて撹拌・静置した後、油相を取り除くことで油溶性の不純物を抽出除去した。残った水相を蒸発乾固させた。これをクロマトグラフィーで対イオンが水素であるS1−1、S2−1をそれぞれ分取した。次いで、これらのpHが9となるよう、それぞれに水酸化ナトリウムを加えよく撹拌したのち、蒸発乾固させることでS1−1、S2−1を得た。
今回の実施例及び比較例において使用した、前記式(1)に示される有機スルホン酸化合物(S1−1〜S1−5)の内容を表1に、上記式(5)に示されるアルケンスルホン酸化合物(S2−1〜S2−5)の内容を表2に示した。
・リン酸エステル化合物(P−1)の合成
4つ口フラスコ内で撹拌下の2−エチルヘキサノールに五酸化二燐を仕込み、70±5℃で3時間反応させた。次いで、中和剤としてジブチルエタノールアミンを仕込み、50℃で1時間撹拌した。(P−2〜P−5)は、表3の原料を使用し、P−1と同様の方法で合成した。尚、P−2及びP−5の中和では、水酸化ナトリウム水溶液にリン酸化物を仕込み、撹拌することで中和を行った。
・リン酸エステル化合物(rP−1)の合成
4つ口フラスコ内で撹拌下のオレイルアルコールに五酸化二燐とポリリン酸を仕込み、60±5℃で3時間反応させた。次いで、中和剤の水酸化カリウム水溶液に、これを仕込み、50℃で1時間撹拌した。
・合成繊維用処理剤(実施例1)の調製
平滑剤としてジオレイルアジパート(A−1)を20部、オレイルオレアート(A−2)を35部、ジイソステアリルチオジプロピオナート(bSA−1)を5部、ノニオン界面活性剤としてポリエチレングリコール(分子量600)とオレイン酸2モルとのエステル化物(B−4)を10部、ソルビタンモノオレアート(B−5)を8部、ひまし油−EO8(B−8)を10部、ひまし油−EO20 1モルとオレイン酸3モルのエステル化物(B−11)を8部、イオン界面活性剤として、前記式(1)に示される有機スルホン酸化合物の(S1−1)を0.30部、リン酸エステル化合物の(P−1)を2.6部、前記式(5)に示されるアルケンスルホン酸化合物の(S2−1)を1.0部、その他成分のオレイン酸カリウム塩(D−1)0.1部を均一混合し、実施例1の合成繊維用処理剤を調製した。
実施例1の合成繊維用処理剤の調製と同様に、実施例2〜11及び比較例1〜3の合成繊維用処理剤を調製し、実施例1〜11の組成を表4に、比較例1〜3の組成を表5に示した。
但し、実施例2は、表4の原料以外に酸化防止剤として1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンを処理剤100部に対し0.8部の割合で添加した。
A−1:ジオレイルアジパート
A−2:オレイルオレアート
A−3:1,4−ブタンジオレアート
A−4:鉱物油(レッドウッド秒120)
bA−1:ジ(2−エチルヘキシル)アジパート
bA−2:イソステアリルオレアート
bA−3:ナタネ油
bA−4:トリメチロールプロパントリオレアート
SA−1:ジオレイルチオジプロピオナート
bSA−1:ジイソステアリルチオジプロピオナート
bSA−2:ジイソドデシルチオジプロピオナート
B−1:ヤシ脂肪酸−EO12
B−2:オレイルアルコール−EO15
B−3:イソステアリルアルコール−EO8PO10
B−4:ポリエチレングリコール(分子量600)とオレイン酸2モルとのエステル化
物
B−5:ソルビタンモノオレアート
B−6:ラウリルアミン−EO6
B−7:ジエタノールアミンオレイン酸アミド
B−8:ひまし油−EO8
B−9:硬化ひまし油−EO12
B−10:硬化ひまし油−EO10PO15
B−11:ひまし油−EO20 1モルとオレイン酸3モルのエステル化物
B−12:硬化ひまし油−EO25 1モルとラウリン酸2モルのエステル化物
B−13:硬化ひまし油−EO15とアジピン酸とステアリン酸の重縮合物(分子量6000)
D−1:オレイン酸カリウム塩
D−2:オクチル酸ナトリウム塩
SD−1:2級アルキルスルホン酸ナトリウム塩(炭素数14−18)
SD−2:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩
・毛羽の評価
ポリエチレンテレフタラートのチップを常法により乾燥した後、エクストルーダーを用いて溶融紡糸し、口金から吐出して冷却固化した後の走行糸条に、前記処理剤を、計量ポンプを用いたガイド給油法にて付着させた。合成繊維用処理剤の付着量が0.6質量%(希釈剤、水を含まない)となるように給油した。その後、ガイドで集束させた後に、250℃のホットローラーを通過する工程を経て、全延伸倍率5.5倍となるように延伸し、1100デシテックス192フィラメントの延伸糸を10kg捲きチーズとして得た。その紡糸工程において、糸をチーズとして巻き取る前に、毛羽計数装置(東レエンジニアリング社製)にて1時間当たりの毛羽数を測定し、次の基準で評価した。結果を表6に示す。
◎◎:測定された毛羽数が0個
◎○:測定された毛羽数が1個
○○:測定された毛羽数が2個
○ :測定された毛羽数が3個以上5個未満
× :測定された毛羽数が5個以上
毛羽の評価を行った紡糸工程において、同時にローラー上での糸揺れを観測し、次のように評価した。結果を表6に示す。
◎◎:糸の揺れ幅が3mm未満のもの
◎○:糸の揺れ幅が3mm以上5mm未満のもの
○○:糸の揺れ幅が5mm以上7mm未満のもの
○ :糸の揺れ幅が7mm以上9mm未満のもの
× :糸の揺れ幅が9mm以上のもの
Claims (10)
- 前記式(1)のR1が、炭素数が9〜19である、請求項1に記載の合成繊維用処理剤。
- 平滑剤、ノニオン界面活性剤及び前記有機スルホン酸化合物を含む合成繊維用処理剤であって、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及び前記有機スルホン酸化合物の含有割合の合計を100質量%とすると、前記有機スルホン酸化合物を0.01〜10質量%の割合で含有する、請求項1又は2に記載の合成繊維用処理剤。
- さらに、リン酸エステル化合物を含有する合成繊維用処理剤であって、前記リン酸エステル化合物が下記の式(2)に示されるリン酸エステルQ1と、下記の式(3)に示されるリン酸エステルQ2及び下記の式(4)に示されるリン酸エステルQ3から選ばれる少なくとも1つ以上とを含み、アルカリ過中和前処理された前記合成繊維用処理剤のP核NMR測定において、前記リン酸エステルQ1、前記リン酸エステルQ2、前記リン酸エステルQ3、リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分比率の合計を100%としたとき、前記リン酸エステルQ1に帰属されるP核NMR積分比率が15%以上である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
(式(2)中において、
R2:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
R3:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M2:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、又は有機アミン塩。)
(式(3)中において、
R4:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
R5:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M3:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
M4:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。)
(式(4)中において、
R6:炭素数4〜24のアルキル基、又は炭素数4〜24のアルケニル基。
M5:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。
M6:水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム又は有機アミン塩。) - 前記リン酸エステル化合物が前記リン酸エステルQ1と前記リン酸エステルQ2とを含み、前記リン酸エステルQ1、前記リン酸エステルQ2、前記リン酸エステルQ3、前記リン酸及びその塩に帰属されるP核NMR積分比率の合計を100%としたとき、前記リン酸エステルQ2に帰属されるP核NMR積分比率が5〜50%である、請求項4に記載の合成繊維用処理剤。
- 前記平滑剤に、分岐鎖を有するエステル化合物を含有する請求項3〜5のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
- 前記有機スルホン酸化合物及び前記アルケンスルホン酸化合物の含有割合の合計を100質量部とすると、前記有機スルホン酸化合物を0.5〜30質量部及び前記アルケンスルホン酸化合物を70〜99.5質量部の割合で含む、請求項7に記載の合成繊維用処理剤。
- 前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤及びイオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、前記イオン界面活性剤が前記有機スルホン酸化合物、前記リン酸エステル化合物、及び前記アルケンスルホン酸化合物を含み、前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤、及び前記イオン界面活性剤の含有割合の合計を100質量%とすると、前記有機スルホン酸化合物を0.01〜10質量%の割合で含有する、請求項7又は8に記載の合成繊維用処理剤。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019167386 | 2019-09-13 | ||
JP2019167386 | 2019-09-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6777349B1 JP6777349B1 (ja) | 2020-10-28 |
JP2021046650A true JP2021046650A (ja) | 2021-03-25 |
Family
ID=72938137
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020036656A Active JP6777349B1 (ja) | 2019-09-13 | 2020-03-04 | 合成繊維用処理剤及び合成繊維 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6777349B1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20230036166A (ko) * | 2020-12-25 | 2023-03-14 | 다케모토 유시 가부시키 가이샤 | 합성 섬유용 제1 처리제, 합성 섬유용 처리제, 수성액의 조제 방법, 합성 섬유의 처리 방법, 합성 섬유, 단섬유, 방적사 및 부직포 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6910685B1 (ja) * | 2021-01-22 | 2021-07-28 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用処理剤、及び合成繊維 |
JP7251856B1 (ja) | 2022-08-31 | 2023-04-04 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用処理剤及び合成繊維 |
JP7251857B1 (ja) * | 2022-10-05 | 2023-04-04 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用処理剤及び合成繊維 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53121722A (en) * | 1977-03-29 | 1978-10-24 | Benckiser Knapsack Gmbh | Nnsulfoalkane aminoalkane sulfonate alkali salts thereof and process for preparing same |
JPH04504884A (ja) * | 1989-04-28 | 1992-08-27 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 糸またはシート状繊維製品用の水性アルカリ性処理製剤中で使用するための湿潤剤 |
JP2015038260A (ja) * | 2013-08-19 | 2015-02-26 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用処理剤、合成繊維の処理方法及び合成繊維 |
JP2016084566A (ja) * | 2014-10-29 | 2016-05-19 | 松本油脂製薬株式会社 | 合成繊維用処理剤及びその利用 |
JP2017082176A (ja) * | 2015-10-30 | 2017-05-18 | 丸島 聡 | 難燃製品 |
JP2017082369A (ja) * | 2015-10-30 | 2017-05-18 | 丸島 聡 | 難燃製品の製造方法 |
-
2020
- 2020-03-04 JP JP2020036656A patent/JP6777349B1/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53121722A (en) * | 1977-03-29 | 1978-10-24 | Benckiser Knapsack Gmbh | Nnsulfoalkane aminoalkane sulfonate alkali salts thereof and process for preparing same |
JPH04504884A (ja) * | 1989-04-28 | 1992-08-27 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 糸またはシート状繊維製品用の水性アルカリ性処理製剤中で使用するための湿潤剤 |
JP2015038260A (ja) * | 2013-08-19 | 2015-02-26 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用処理剤、合成繊維の処理方法及び合成繊維 |
JP2016084566A (ja) * | 2014-10-29 | 2016-05-19 | 松本油脂製薬株式会社 | 合成繊維用処理剤及びその利用 |
JP2017082176A (ja) * | 2015-10-30 | 2017-05-18 | 丸島 聡 | 難燃製品 |
JP2017082369A (ja) * | 2015-10-30 | 2017-05-18 | 丸島 聡 | 難燃製品の製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20230036166A (ko) * | 2020-12-25 | 2023-03-14 | 다케모토 유시 가부시키 가이샤 | 합성 섬유용 제1 처리제, 합성 섬유용 처리제, 수성액의 조제 방법, 합성 섬유의 처리 방법, 합성 섬유, 단섬유, 방적사 및 부직포 |
KR102552412B1 (ko) | 2020-12-25 | 2023-07-06 | 다케모토 유시 가부시키 가이샤 | 합성 섬유용 제1 처리제, 합성 섬유용 처리제, 수성액의 조제 방법, 합성 섬유의 처리 방법, 합성 섬유, 단섬유, 방적사 및 부직포 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6777349B1 (ja) | 2020-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6777349B1 (ja) | 合成繊維用処理剤及び合成繊維 | |
JP6777348B1 (ja) | 合成繊維紡糸工程用処理剤及び合成繊維 | |
JP6777347B1 (ja) | 合成繊維紡糸工程用処理剤及び合成繊維 | |
CN110016811B (zh) | 合成纤维用处理剂和合成纤维 | |
KR20200081505A (ko) | 합성 섬유용 처리제 및 합성 섬유 | |
JP2017025438A (ja) | 合成繊維用処理剤、合成繊維用処理剤の水性液及び合成繊維の処理方法 | |
KR101189514B1 (ko) | 합성 섬유용 처리제 및 합성 섬유의 처리 방법 | |
WO2014156318A1 (ja) | 合成繊維用処理剤及びその利用 | |
KR20200055078A (ko) | 합성섬유용 처리제 및 합성섬유 | |
JP6781490B1 (ja) | 合成繊維紡糸工程用処理剤及び合成繊維 | |
KR102355502B1 (ko) | 합성섬유용 처리제 및 합성섬유 | |
TWI775478B (zh) | 合成纖維用處理劑及合成纖維 | |
KR102672206B1 (ko) | 섬유용 처리제, 섬유용 제1 처리제, 섬유용 제2 처리제, 섬유용 제1 처리제 함유 조성물, 섬유용 처리제의 희석액, 섬유의 처리 방법, 및 섬유 | |
CN118140023A (zh) | 再生纤维素纤维用第1处理剂、再生纤维素纤维用处理剂、含有再生纤维素纤维用第1处理剂的组合物、再生纤维素纤维用处理剂的稀释液的制备方法、再生纤维素纤维的处理方法以及再生纤维素纤维 | |
JP2004204388A (ja) | 合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法 | |
WO2023282286A1 (ja) | 短繊維用処理剤、短繊維用処理剤の水性液、短繊維の処理方法、短繊維の製造方法、及び短繊維 | |
JP2021195643A (ja) | 合成繊維用処理剤及び合成繊維 | |
CN111764173A (zh) | 弹性纤维用处理剂和弹性纤维 | |
JPH08120563A (ja) | 合成繊維用処理剤 | |
JPH08120564A (ja) | 合成繊維用処理剤 | |
JP7165459B1 (ja) | 合成繊維用処理剤、及び合成繊維 | |
CN113728137B (zh) | 合成纤维用处理剂的水性液及合成纤维的制造方法 | |
CN113677849B (zh) | 合成纤维用处理剂及合成纤维 | |
CN113785089B (zh) | 合成纤维用处理剂和合成纤维 | |
JP2024054735A (ja) | 合成繊維用処理剤及び合成繊維 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20200309 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200309 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20200309 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200327 |
|
AA64 | Notification of invalidation of claim of internal priority (with term) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A241764 Effective date: 20200331 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20200610 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200630 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200727 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20200727 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200908 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201001 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6777349 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |