JP2020522530A - ジメチルカーボネート及びエチレングリコールを併産するシステム及びプロセス - Google Patents
ジメチルカーボネート及びエチレングリコールを併産するシステム及びプロセス Download PDFInfo
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Abstract
Description
一方、本発明は、ジメチルカーボネート及びエチレングリコールを併産するシステムを提供しており、当該システムは、互いに連結されたエチレンカーボネート調製ユニットとエチレンカーボネート加アルコール分解ユニットとを含み、
前記エチレンカーボネート調製ユニットは、互いに連結された固定床反応器と軽質分分離タンクとを含み、
前記固定床反応器内に固定化イオン液体触媒が充填されている。
(1)固定床反応器に原料である二酸化炭素とエチレンオキシドを導入し、両者を接触反応させてエチレンカーボネートを生成し、反応生成物と未反応の原料を軽質分分離タンクに入れて分離させるステップと、
(2)前記軽質分分離タンクの底部からエチレンカーボネートを取り出し、加アルコール分解反応触媒と混合した後に、反応精留塔でメタノールと反応させ、ジメチルカーボネートとエチレングリコールを生成するステップとを含む。
本発明は、固定化イオン液体触媒が充填された固定床反応器を用いてエチレンカーボネートを調製することにより、反応がより十分になり、エチレンオキシドの転化率が99〜99.9%に達し、固定化イオン液体触媒は、反応生成物により持ち出されず、従来の均一触媒とエチレンカーボネートとの分離工程を回避し、プロセスエネルギー消耗を低減し、プロセスフローを簡略化する。
そのうち、1は固定床反応器、2は軽質分分離タンク、3は反応精留塔、4は高圧濃縮塔、5は低圧精製塔、6はエチレングリコール軽質分分離塔、7は加水分解反応器、8はエチレングリコール精製塔、9は圧縮機であり、図に示す矢印は材料の流れ方向である。
ジメチルカーボネート及びエチレングリコールを併産するシステムは、図1に示すように、固定床反応器1、軽質分分離タンク2、反応精留塔3、高圧濃縮塔4、低圧精製塔5、エチレングリコール軽質分分離塔6、加水分解反応器7、エチレングリコール精製塔8及び圧縮機9を含み、
そのうち、固定床反応器1の出口は、軽質分分離タンク2の材料供給口に連結され、
軽質分分離タンク2の頂部材料排出口は、固定床反応器1の二酸化炭素材料供給口に連結され、且つ管路に圧縮機9が設けられ、
軽質分分離タンク2の底部材料排出口は、反応精留塔3のエチレンカーボネート材料供給口に連結され、且つ軽質分分離タンク2の底部材料排出口と反応精留塔3のエチレンカーボネート材料供給口との間の管路に加アルコール分解反応触媒材料供給口が設けられ、
反応精留塔3のエチレンカーボネート材料供給口の高さは、メタノール材料供給口の高さよりも高く、
反応精留塔3の頂部材料排出口は、高圧濃縮塔4の材料供給口に連結され、高圧濃縮塔4の底部材料排出口は、低圧精製塔5の材料供給口に連結され、高圧濃縮塔4の頂部材料排出口は、反応精留塔3のメタノール材料供給口に連結され、低圧精製塔5の頂部材料排出口は、高圧濃縮塔4の材料供給口に連結され、
反応精留塔3の底部材料排出口は、エチレングリコール軽質分分離塔6の材料供給口に連結され、エチレングリコール軽質分分離塔6の頂部材料排出口は、反応精留塔3のメタノール材料供給口に連結され、エチレングリコール軽質分分離塔6の底部材料排出口は、加水分解反応器7の材料供給口に連結され、加水分解反応器7の材料排出口は、エチレングリコール精製塔8の材料供給口に連結されている。
実施例1に係るシステムを用いてジメチルカーボネート及びエチレングリコールを併産するプロセスは、
(1)固定床反応器1に原料である二酸化炭素とエチレンオキシドを連続的に導入し、両者を接触反応させてエチレンカーボネートを生成し、反応生成物と未反応の原料とを軽質分分離タンク2に入れて分離させ、軽質分分離タンク2の頂部から取り出された二酸化炭素を圧縮機9で加圧させてから固定床反応器1に入れてリサイクルして反応に関与し続け、
そのうち、二酸化炭素の材料供給速度は13kg/hであり、エチレンオキシドの材料供給速度は6kg/hであり、固定床反応器1内の圧力は3MPaであり、温度は125℃であり、軽質分分離タンク2内の圧力は40kPaであり、温度は100℃であり、
固定床反応器1の出口から取り出された混合物は、66.27wt%のエチレンカーボネート、33.53wt%の二酸化炭素及び0.2wt%のエチレンオキシドからなり、エチレンオキシドの転化率は99.7%であるステップと、
(2)軽質分分離タンク2の底部からエチレンカーボネートを取り出し、加アルコール分解反応触媒材料供給口から導入されたナトリウムメトキシドと混合した後、上部のエチレンカーボネート材料供給口から反応精留塔3に入れて、下部のメタノール材料供給口から導入されたメタノールと向流接触し、加アルコール分解反応させ、ジメチルカーボネートとエチレングリコールを生成し、
そのうち、エチレンカーボネートの材料供給速度は11.9kg/hであり、ナトリウムメトキシドの材料供給速度は0.012kg/hであり、メタノールの材料供給速度は50.9kg/hであり、反応精留塔3内の圧力は100kPaであり、塔頂温度は63.4℃であり、塔底温度は90℃であり、還流比は0.5であり、塔釜の熱負荷は0.15kWであり、
反応精留塔3内のエチレンカーボネートの含有量は0.028wt%であり、エチレンカーボネートの転化率は99.8%であるステップと、
(3)反応精留塔3の頂部から46.7kg/hのジメチルカーボネートとメタノールとの共沸物を取り出し、高圧濃縮塔4に入れて濃縮させ、高圧濃縮塔4の頂部から取り出されたメタノールを反応精留塔3内に戻して反応に関与し続け、高圧濃縮塔4の底部から取り出された濃縮後のジメチルカーボネート溶液を低圧精製塔5に入れて精製し、低圧精製塔5の頂部から取り出されたジメチルカーボネートとメタノールとの混合物を高圧濃縮塔4に戻し、低圧精製塔5の底部から12.1kg/hのジメチルカーボネートを取り出し、
そのうち、高圧濃縮塔4内の圧力は1600kPaであり、塔頂温度は150.3℃であり、頂部から取り出されたメタノールの純度は90wt%であり、低圧精製塔5内の圧力は400kPaであり、塔頂温度は110℃であり、塔底温度は140℃であるステップと、
(4)反応精留塔3の底部から12.2kg/hのエチレングリコールと、メタノールと、エチレンカーボネートと、加アルコール分解反応触媒との混合物を取り出し、エチレングリコール軽質分分離塔6に入れて分離させ、エチレングリコール軽質分分離塔6の頂部から3.8kg/hのメタノールを取り出して反応精留塔3に戻して反応に関与し続け、エチレングリコール軽質分分離塔6の底部から8.4kg/hのエチレングリコール混合液(0.7wt%のエチレンカーボネートを含む)を取り出して加水分解反応器7に入れて加水分解させ、最終にエチレングリコール精製塔8に入れて精製し、エチレングリコール精製塔8の底部から重質分(ジエチレングリコール、トリエチレングリコール及びナトリウムメトキシド)を取り出し、エチレングリコール精製塔8のサイドカットから純度が99.9%を超えるエチレングリコールを取り出し、
そのうち、エチレングリコール軽質分分離塔6内の圧力は23kPaであり、塔頂温度は49.4℃であり、塔底温度は151℃であり、加水分解反応器7内の圧力は800kPaであり、操作温度は160℃であり、エチレングリコール精製塔8内の圧力は10kPaであり、塔頂温度は120.6℃であるステップを含む。
実施例2との相違点は、固定床反応器1内の圧力は2.5MPaであり、温度は110℃であり、反応精留塔3内の圧力は200kPaであり、塔頂温度は82℃であり、塔底温度は107℃である点であり、他のプロセス条件は実施例2と同一である。
実施例2との相違点は、固定床反応器1内の圧力は2.7MPaであり、温度は120℃であり、反応精留塔3内の圧力は300kPaであり、塔頂温度は93℃であり、塔底温度は118℃である点であり、他のプロセス条件は実施例2と同一である。
実施例2との相違点は、固定床反応器1内の圧力は1.5MPaであり、温度は80℃であり、反応精留塔3内の圧力は400kPaであり、塔頂温度は110℃であり、塔底温度は130℃である点であり、他のプロセス条件は実施例2と同一である。
実施例2との相違点は、固定床反応器1内の圧力は6MPaであり、温度は200℃であり、反応精留塔3内の圧力は110kPaであり、塔頂温度は60℃であり、塔底温度は80℃である点であり、他のプロセス条件は実施例2と同一である。
実施例2との相違点は、反応精留塔3内の圧力は500kPaであり、塔頂温度は115℃であり、塔底温度は140℃である点であり、他のプロセス条件は実施例2と同一である。
実施例2との相違点は、反応精留塔3内の圧力は80kPaであり、塔頂温度は55℃であり、塔底温度は75℃である点であり、他のプロセス条件は実施例2と同一である。
Claims (12)
- ジメチルカーボネート及びエチレングリコールを併産するシステムであって、
互いに連結されたエチレンカーボネート調製ユニットとエチレンカーボネート加アルコール分解ユニットとを含み、
前記エチレンカーボネート調製ユニットは、互いに連結された固定床反応器と軽質分分離タンクとを含み、
前記固定床反応器内に固定化イオン液体触媒が充填されている、ことを特徴とするシステム。 - 前記固定床反応器に熱除去装置が設けられている、ことを特徴とする請求項1に記載のシステム。
- 前記軽質分分離タンクの頂部材料排出口は、前記固定床反応器の二酸化炭素材料供給口に連結されている、ことを特徴とする請求項1又は2に記載のシステム。
- 前記軽質分分離タンクの頂部材料排出口と前記固定床反応器の二酸化炭素材料供給口との間の管路に圧縮機が設けられている、ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記エチレンカーボネート加アルコール分解ユニットは、反応精留塔を含み、
好ましくは、前記軽質分分離タンクの底部材料排出口は前記反応精留塔のエチレンカーボネート材料供給口に連結され、且つ前記軽質分分離タンクの底部材料排出口と前記反応精留塔のエチレンカーボネート材料供給口との間の管路に加アルコール分解反応触媒材料供給口が設けられ、
好ましくは、前記反応精留塔のエチレンカーボネート材料供給口の高さは、メタノール材料供給口の高さよりも高い、ことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のシステム。 - 前記エチレンカーボネート加アルコール分解ユニットに連結されたジメチルカーボネート精製ユニットを更に含み、
好ましくは、前記ジメチルカーボネート精製ユニットは、互いに連結された高圧濃縮塔と低圧精製塔とを含み、
好ましくは、前記反応精留塔の頂部材料排出口は前記高圧濃縮塔の材料供給口に連結され、前記高圧濃縮塔の底部材料排出口は前記低圧精製塔の材料供給口に連結され、
好ましくは、前記高圧濃縮塔の頂部材料排出口は前記反応精留塔のメタノール材料供給口に連結され、
好ましくは、前記低圧精製塔の頂部材料排出口は前記高圧濃縮塔の材料供給口に連結されている、ことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のシステム。 - 前記エチレンカーボネート加アルコール分解ユニットに連結されたエチレングリコール精製ユニットを更に含み、
好ましくは、前記エチレングリコール精製ユニットは順に連結されたエチレングリコール軽質分分離塔と、加水分解反応器と、エチレングリコール精製塔とを含み、
好ましくは、前記反応精留塔の底部材料排出口は前記エチレングリコール軽質分分離塔の材料供給口に連結され、前記エチレングリコール軽質分分離塔の底部材料排出口は前記加水分解反応器の材料供給口に連結され、前記加水分解反応器の材料排出口は前記エチレングリコール精製塔の材料供給口に連結され、
好ましくは、前記エチレングリコール軽質分分離塔の頂部材料排出口は前記反応精留塔のメタノール材料供給口に連結されている、ことを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載のシステム。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載のシステムを用いてジメチルカーボネート及びエチレングリコールを併産するプロセスであって、
(1)固定床反応器に原料である二酸化炭素とエチレンオキシドを導入し、両者を接触反応させてエチレンカーボネートを生成し、反応生成物と未反応の原料を軽質分分離タンクに入れて分離させるステップと、
(2)前記軽質分分離タンクの底部からエチレンカーボネートを取り出し、加アルコール分解反応触媒と混合した後に、反応精留塔でメタノールと反応させ、ジメチルカーボネートとエチレングリコールを生成するステップとを含む、ことを特徴とするプロセス。 - 前記軽質分分離タンクの頂部から取り出された二酸化炭素を圧縮機で加圧させてから前記固定床反応器に戻すステップを更に含み、
好ましくは、ステップ(1)に記載の二酸化炭素とエチレンオキシドとの供給材料モル比は1.2〜10:1であり、
好ましくは、前記固定床反応器内の圧力は1.5〜6MPaであり、温度は80〜200℃であり、
好ましくは、前記軽質分分離タンクの圧力は1〜100kPaであり、温度は50〜200℃である、ことを特徴とする請求項8に記載のプロセス。 - ステップ(2)に記載の加アルコール分解反応触媒は、アルカリ酸化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルコキシド又はイオン液体から選ばれる1種又は少なくとも2種の組合せであり、
好ましくは、前記エチレンカーボネートと加アルコール分解反応触媒との供給材料モル比は100〜1000:1であり、
好ましくは、前記エチレンカーボネートとメタノールとの供給材料モル比は1:7〜32であり、
好ましくは、前記反応精留塔内の圧力は100〜400kPaであり、塔頂温度は60〜110℃であり、塔底温度は80〜130℃である、ことを特徴とする請求項8又は9に記載のプロセス。 - ジメチルカーボネート精製ステップを更に含み、
好ましくは、前記ジメチルカーボネート精製ステップは、前記反応精留塔の頂部からジメチルカーボネートとメタノールとの共沸物を取り出し、高圧濃縮塔及び低圧精製塔内に順に入れて分離させ、前記高圧濃縮塔の頂部から取り出されたメタノールを前記反応精留塔に戻し、前記低圧精製塔の頂部から取り出されたジメチルカーボネートとメタノールとの混合物を前記高圧濃縮塔に戻し、前記低圧精製塔の底部からジメチルカーボネートを取り出すことであり、
好ましくは、前記高圧濃縮塔内の圧力は0.5〜6MPaであり、塔頂温度は反応精留塔の塔底温度よりも10〜150℃高く、
好ましくは、前記高圧濃縮塔の頂部から取り出されたメタノールの濃度は90〜99.9wt%であり、
好ましくは、前記低圧精製塔内の圧力は0.1〜1MPaである、ことを特徴とする請求項8〜10のいずれか一項に記載のプロセス。 - エチレングリコール精製ステップを更に含み、
好ましくは、前記エチレングリコール精製ステップは、前記反応精留塔の底部からエチレングリコールと、メタノールと、エチレンカーボネートと、加アルコール分解反応触媒との混合物を取り出し、エチレングリコール軽質分分離塔と、加水分解反応器と、エチレングリコール精製塔内に順に入れて、分離、加水分解及び精製を順に行い、前記エチレングリコール軽質分分離塔の頂部から取り出されたメタノールを前記反応精留塔に戻し、前記エチレングリコール精製塔のサイドカットからエチレングリコールを取り出すことであり、
好ましくは、前記エチレングリコール軽質分分離塔内の圧力は1〜80kPaであり、操作温度は20〜180℃であり、
好ましくは、前記加水分解反応器内の圧力は110〜900kPaであり、操作温度は50〜180℃であり、
好ましくは、前記エチレングリコール精製塔内の圧力は1〜80kPaであり、操作温度は35〜190℃である、ことを特徴とする請求項8〜11のいずれか一項に記載のプロセス。
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