JP2020509148A - カプセル化されたオリゴマーブロックドイソシアネート - Google Patents
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Abstract
Description
インクを含む顔料中のカプセル化反応化学物質の使用を開示する。ブロックドイソシアネートは好適な反応化学物質として開示されている。これらのブロックドイソシアネートは、多官能性低分子量ブロックドイソシアネートであり、得られる物理的特性の範囲を著しく限定する高い架橋度を自動的に導き、そして結果として用途の数を限定する。さらに、1つは分散した着色顔料に基づき、そして1つは分散したカプセルに基づく、2つのコロイド系を1つの水性インク配合物に持ち込むと、少なくとも1つのコロイド系のコロイド安定性を限定し、インクの保存期限を短縮することになる。
A.1.オリゴマーブロックドイソシアネート
ブロックドイソシアネートの合成は当業者によく知られており、そしてWicks D.A.and Wicks Z.W.Jr.(Progress in Organic
Coatings,36,148−172(1999))およびDelebecq et al.(Chem;Rev.,113,80−118(2013))により総説され
た。古典的なブロックドイソシアネートは、熱処理で前駆体からイソシアネートを形成することができる化学成分と定義されている。一般にこの反応は以下のスキーム1に与えるようにまとめることができる。
スキーム1:
R1は、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換アルカリール基、および、置換もしくは非置換アリールまたはヘテロアリール基からなる群から選択される。
本発明によるナノカプセルは、オリゴマーブロックドイソシアネートをカプセル化するためのカプセル化法により作製される。
,242,55−62(2002)、Teixeira et al.,AIChE Journal,58(6),1939−1950(2012))、建物の熱エネルギー貯蔵および放出(Tyagi et al.,Renewable and Sustainable Energy Reviews,15,1373−1391(2011))、印刷および記録技術(Microspheres, Microcapsules and Liposomes:Volume 1:Preparation and Chemical Applications,editor R.Arshady,391−417 and ibid.,420−438,Citus Books,London,1999)、パーソナルケア、医薬品、栄養、農薬(Lidert Z.,Delivery System Handbook for Personal Care and Cosmetic Products,181−190,Meyer R.Rosen(ed.),William Andrew,Inc.2005;Schrooyen et al.,Proceedings of the Nutrition Society,60,475−479(2001))および電子的応用(Yoshizawa H.,KONA,22,23−31(2004))に応用されてきた。
界面重合により形成される本発明によるカプセルの典型的なポリマーシェルは、一般に第1シェル成分としてジ−またはオリゴアミン、そして第2シェル成分としてジ−または
ポリ−酸クロライドから調製されるポリアミド、一般に第1シェル成分としてジ−またはオリゴアミン、そして第2シェル成分としてジ−またはオリゴイソシアネートから調製されるポリウレア、一般に第1シェル成分としてジ−またはオリゴアルコール、そして第2シェル成分としてジ−またはオリゴイソシアネートから調製されるポリウレタン、一般に第1シェル成分としてジ−またはオリゴアミン、そして第2シェル成分としてジ−またはオリゴスルホクロライドから調製されるポリスルホンアミド、一般に第1シェル成分としてジ−またはオリゴアルコール、そして第2シェル成分としてジ−またはオリゴ−酸クロライドから調製されるポリエステル、および一般に第1シェル成分としてジ−またはオリゴアルコール、そして第2シェル成分としてジ−またはオリゴ−クロロホルメートから調製されるポリカーボネートからなる群から選択される。シェルはこれらポリマーの組み合わせを含む場合がある。
R1が置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基および置換もしくは非置換アルキニル基からなる群から選択されるが、ただしR1は少なくとも8個の炭素原子を含み;
R2、R3およびR4は、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アルケニル基、置換もしくは非置換アルキニル基、置換もしくは非置換アラルキル基、置換もしくは非置換アルカリール基、および置換もしくは非置換(ヘテロ)アリール基からなる群から独立して選択され;
L1は8個以下の炭素原子を含む二価の連結基を表し;
Xはアンモニウム基の正電荷を補うための対イオンを表す。
本発明によるカプセルは、水性媒質に分散される。水性媒質は水からなるが、好ましくは1もしくは複数の水溶性有機溶剤を含む場合がある。
)、多価アルコールのアルキルエーテル(例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテル)、2,2’チオジエタノール、アミド(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド)、複素環式化合物(例えば、2−ピロリドンおよびN−メチル−2−ピロリドン)、およびアセトニトリルであることが好ましい。
B.1.テキスタイル印刷用の前処理液
布にインクを含む水性着色剤を印刷する前に、テキスタイルを処理するための水性前処理液は、本発明のカプセル化オリゴマーブロックドイソシアネートの分散物を含む場合がある。この水性媒質は水を含むが、1もしくは複数の水溶性有機溶剤を含んでもよい。適切な有機溶剤はA.4節に記載されている。前処理液中に存在するならば、ナノカプセルはインクの総重量に基づき、好ましくは30重量%以下、5から25重量%の間の量であることが好ましい。カプセル化オリゴマーブロックドイソシアネートから、カチオン性分散基を含むポリマーシェルを有するものが特に好適である。
被覆ナノ級二酸化チタンの例は、デガッサ(Degussa)(ニュージャージー州、パーシッパニー)から入手できるP−25である。
アルコール)、部分加水分解ポリ(ビニルアセテート)、ポリ(ヒドロキシエチルアクリレート)、ポリ(メチルビニルエーテル)、ポリビニルピロリドン、ポリ(2−ビニルピリジン)、ポリ(4−ビニルピリジン)およびポリ(ジアリルジメチルアンモニウムクロライド)を含む。
また本発明のナノキャップを含む分散物は、顔料を含有する水性インクジェットインクに包含されることも適切である。ナノカプセルは、インクジェットインク中にインクの総重量に基づき、好ましくは30重量%以下、5から25重量%の間の量で存在することが好ましい。
インクの水性媒質は水を含むが、好ましくは1もしくは複数の水溶性有機溶剤を含むこともできる。適切な溶剤はA.4節に記載されている。
インクの顔料は、ブラック、ホワイト、シアン、マゼンタ、イエロー、レッド、オレンジ、バイオレット、ブルー、グリーン、ブラウン、それらの混合物等でよい。色顔料は、HERBST,Willy,et al.Industrial Organic Pigments,Production,Properties,Applications.3rd edition.Wiley−VCH,2004.ISBN 3527305769に開示されているものから選択することができる。
・統計的に重合したモノマー(例えば、モノマーAおよびBがABBAABABに重合した)、
・交互に重合したモノマー(例えば、モノマーAおよびBがABABABABに重合した)、
・グラジエント(テーパー型)に重合したモノマー(例えば、モノマーAおよびBがAAABAABBABBBに重合した)、
・ブロックコポリマー(例えば、モノマーAおよびBがAAAAABBBBBBに重合した)、ここで各ブロックのブロック長(2,3,4,5またはさらにそれ以上)はポリマー分散物の分散能に重要である、
・グラフトコポリマー(グラフトコポリマーは骨格に結合したポリマー側鎖を持つポリマー骨格からなる)、および
・これらのポリマーの混合形、例えばブロッキィ(blocky)グラジエントコポリマー。
本発明のインクジェットインク組成物は、さらに樹脂を含む場合がある。樹脂はしばしばインクジェットインク配合物に加えられて顔料のテキスタイルの繊維への良好な接着を達成する。樹脂はポリマーであり、そして適切な樹脂はアクリル系樹脂、ウレタン−修飾ポリエステル樹脂またはポリエチレンワックスの場合がある。
Material Science);DAOTAN VTW 1262/35WA、DAOTAN VTW 1265/36WA、DAOTAN VTW 1267/36WA、DAOTAN VTW 6421/42WA、DAOTAN VTW 6462/36WA(カリフォルニア州アナハイムのサイテック エンジニアリング マテリアルズ社:Cytec Engineered Materials Inc.,Anaheim
CA);および、SANCURE2715、SANCURE20041、SANCURE2725(ルビズオール コーポレーション:Lubrizol Corporation)、または、上記の2以上の組み合わせである。
XP2754、BAYHYDROL AH XP2741、BAYHYDROL A2427およびBAYHYDROLA2651(バイエル:Bayer)であり、例えばまたは前記の2以上の組み合わせである。
水性インクジェットインクは、さらに界面活性剤、保湿剤、殺生物剤および増粘剤を添加剤として含むことができる。これらの適切な添加剤はB.1節に記載されている。
テキスタイル印刷用の前処理液か、基材上にカラー印刷するための水性インクジェットインクのような、液体を使用する印刷法は少なくとも:a)本発明によるカプセルの分散物を含む液体を基材に適用し;そしてb)熱をかけてカプセル中のオリゴマーブロックドイソシアネートを活性化する工程を含む。
・Lakeland ACP70は、レーキランドラボラトリーズLTD(Lakeland Laboratories LTD)により供給される両イオン性界面活性剤である。
・Desmodur N75 BAは、バイエルAGにより供給される三官能性イソシアネートである。
・Trixene BI7963は、バックスエンデン ケミカルズLTD(Baxenden Chemicals LTD)により供給されるマロネートブロックドイソシアネートである。
・Alkanol XCは、デュポンにより供給されるアニオン性界面活性剤である。
・TDI末端ポリ(プロピレンオキシド)(Mn=2300、NCO−含量:3.6重量%)はアルドリッチ(Aldrich)により供給された。
・Desmodur XP2617は、コベストロ(Covestro)により供給された。
・Desmodur VPLS2371はコベストロにより供給された。
・Polurcast PE95A01、Polurcast PET88A01およびPolurcast PET85A01は、サピシ(Sapici)により供給された。・Cab−o−Jet 465Mは、カボットにより供給されるマゼンタ顔料分散物である。
・Cab−o−Jet 465Cは、カボットにより供給されるシアン顔料分散物である。
・Cab−o−Jet 470Yは、カボットにより供給されるイエロー分散物である。・Cab−O−Jet 300は、カボットにより供給されるブラック分散物である。
・Cab−O−Jet 740Yは、カボットにより供給されるイエロー分散物である。・Diamond D75Cは、ダイアモンド ディスパージョンズ(Diamond Dispersions)により供給されるシアン分散物である。
・Diamond D75Mは、ダイアモンド ディスパージョンズにより供給されるマゼンタ分散物である。
・Diamond D75Yは、ダイアモンド ディスパージョンズにより供給されるイエロー分散物である。
・Diamond D75Kは、ダイアモンド ディスパージョンズにより供給されるブラック分散物である。
・Diamond D71Y155は、ダイアモンド ディスパージョンズにより供給されるイエロー分散物である。
2.1.平均粒子サイズ
平均粒子サイズは、Zetasizer(商標)Nano−S(メルベルン インスツルメンツ、ゴフィン メイビス:Malvern Instruments, Goffin Meyvis)を使用して測定した。
触感の試験は、本発明と比較の両方の布サンプルを、5名のパネルにより評価し、0から5の触感で採点した。0は印刷されていない布と固体領域との間に感知できる差がないことを意味する。5は大変硬い感じを意味する。採点は平均した。
インクの安定性は、数値的および視覚的に評価した。インクの相対的粘度が60℃で7日間保存した後に40%より高く上昇した場合、インクは不安定であると評する。インク
が固化する場合、または相分離が見える場合は、インクは不安定であると評する。
3.1.共反応性(co−reactive)カチオン性界面活性剤の合成
CATSURF−1の合成
CATSURF−1は、以下の反応に従い調製した。
CATSURF−2は、以下の反応に従い調製した。
TDI末端ポリプロピレンオキシド系マロネートブロックドイソシアネート(ISO−1)の合成
用した。
VPLS、NCO−含量:3.7重量%)を加えた。反応は16時間、室温で続行した。溶媒を減圧下で除去し、そして300mlのメチルtert−ブチルエーテルを残渣に加えた。混合物を8.8gの濃塩酸溶液(400mlの水中)で抽出した。有機画分を単離し、500mlの25重量%塩化ナトリウム溶液で2回抽出し、そしてMgSO4で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、そしてオリゴマーブロックドイソシアネートISO−14をさらに精製せずにカプセル化に使用した。
mlの酢酸エチルおよび300mlのメチルtert−ブチルエーテルを残渣に加えた。混合物を400mlの14.9g濃塩酸溶液(25重量%の塩化ナトリウム溶液中)で抽出した。有機画分を単離し、400mlの25重量%塩化ナトリウム溶液で2回抽出し、そしてMgSO4で乾燥した。溶媒を減圧下で除去し、そしてオリゴマーブロックドイソシアネートISO−15をさらに精製せずにカプセル化に使用した。
ナノ−アニオン−1
(36.5gの酢酸エチル中)22gのDesmodur N75 BAおよび17gのオリゴマーブロックドイソシアネートISO−1の溶液を調製し、そしてこの溶液を、8gのLakeland ACP 70、2gのL−リジンおよび0.9gの33重量%水酸化ナトリウム溶液(58gの水中)に加えながら、18000rpmの回転速度でUltra−Turraxを使用して5分間撹拌した。追加の75mlの水をエマルションに加え、そして酢酸エチルを65℃にて減圧下で蒸発させながら、真空度を500mbarから120mbarへ徐々に上げた。酢酸エチルが完全に蒸発したら、さらに60mlの水を蒸発させた。水を加えて分散物の重量を145gの総重量に調整した。分散物を65℃で16時間撹拌した。分散物を室温に冷却し、そして分散物を1.6μmのフィルターでろ過した。
(36.5gの酢酸エチル中)22gのDesmodur N75 BA、2gのLakeland ACP 70および18gのオリゴマーブロックドイソシアネートISO
−3の溶液を調製し、そしてこの溶液を、5.5gのLakeland ACP 70、2gのL−リジンおよび2.5gのトリエタノールアミン溶液(58gの水中)に加えながら、18000rpmの回転速度でUltra−Turraxを使用して10分間撹拌した。追加の100mlの水をエマルションに加え、そして酢酸エチルを65℃にて減圧下で蒸発させながら、真空度を500mbarから120mbarへ徐々に上げた。酢酸エチルが完全に蒸発したら、さらに55mlの水を蒸発させた。水を加えて分散物の重量を145gの総重量に調整した。分散物を65℃で16時間撹拌した。分散物を室温に冷却し、そして分散物を1.6μmおよび1μmのフィルターで連続的にろ過した。
ナノ−アニオン−3は、ナノ−アニオン−2と同様に作製したが、ISO−3の代わりにISO−15を用いた。
ナノ−アニオン−4は、ナノ−アニオン−2と同様に作製したが、ISO−3の代わりにISO−16を用いた。
ナノ−カチオン−1
(36.5gの酢酸エチル中)22gのDesmodur BAおよび22gのオリゴマーブロックドイソシアネートISO−1の溶液を調製し、そして6.5gのカチオン性界面活性剤CATSURF−2および30gのグリセロール溶液(55gの水中)に加えながら18000rpmの回転速度でUltra−Turraxを使用して5分間撹拌した。80gの水を加え、そして酢酸エチルを65℃にて減圧下で蒸発させながら、真空度を500mbarから120mbarへ徐々に上げた。酢酸エチルが完全に蒸発したら、さらに60mlの水を蒸発させた。分散物に水を加えて145gの総重量にした。分散物を65℃で16時間撹拌した。分散物を室温に冷却し、そして5μmおよび2.7μmのフィルターで連続的にろ過した。
(36gの酢酸エチル中)22gのDesmodur N75 BAおよび18gのオリゴマーブロックドイソシアネートISO−14の溶液を調製し、そしてこの溶液を6gのカチオン性界面活性剤CATSURF−1(45mlの水中)および25gのグリセロールの溶液に加えながら、18000rpmの回転速度でUltra−Turraxを使用して5分間撹拌した。95ml水を分散物に加え、そして酢酸エチルを65℃にて減圧下で蒸発させながら、真空度を500mbarから120mbarへ徐々に上げた。酢酸エチルが完全に蒸発したら、さらに60mlの水を蒸発させた。水を加えて分散物の重量を145gの総重量に調整した。分散物を65℃で16時間撹拌した。分散物を室温に冷却した。分散物は60μmのフィルターで連続的にろ過して、沈殿したポリマーの小画分を取り出した。
ナノ−カチオンは、ナノ−アニオン−2と同様に作製したが、ISO−14の代わりに18gのオリゴマーブロックドイソシアネートISO−13を用いた。
(36.5gの酢酸エチル中)22gのDesmodur N75 BAおよび23gのTrixene BI7963の溶液を調製した。この溶液を8gのLakeland
ACP70、2gのL−リジンおよび1gの水酸化ナトリウム33重量%溶液の溶液(75ml水中)に加えながら、18000rpmの回転速度でUltra−Turraxを使用して5分間撹拌した。酢酸エチルを65℃にて減圧下で蒸発させながら、真空度を500mbarから120mbarへ徐々に上げた。酢酸エチルが完全に蒸発したら、さらに60mlの水を蒸発させた。水を加えて分散物を145gの総重量にした。分散物を65℃で16時間撹拌した。分散物を室温に冷却した。分散物は1μmのフィルターでろ過した。
る能力を具体的に説明する。
前処理液INKCAT−1は、表6による成分を混合することにより調製した。すべての重量パーセントは、液体の総重量に基づく。
本発明のサンプルは以下のように印刷された。固体領域は未処理綿布に前処理液INKCAT−1を用いて、実施例3と同じインクジェットシステムを使用して印刷された。印刷された固体領域に、比較インクCOMP−2を、実施例3と同じインクジェットシステムで噴射した。本発明のサンプルを乾燥し、続いて160℃で5分間、熱固着した。
Claims (15)
- コアを囲むポリマーシェルで構成されるカプセルの水性分散物であって、前記コアはオリゴマーブロックドイソシアネートを含み、該ブロックドイソシアネートは、イソシアネート末端オリゴ−エーテル、イソシアネート末端オリゴ−エステル、イソシアネート末端オリゴ−カーボネート、イソシアネート末端ブタジエンオリゴマー、イソシアネート末端水素化ブタジエン、イソシアネート末端イソプレンオリゴマー、イソシアネート末端シリコーンおよびそれらの組み合わせの群から選択される二−、三−または四−官能性イソシアネート末端オリゴマーから誘導されることを特徴とする、水性分散物。
- 前記オリゴマーブロックドイソシアネートは、一般構造I
R1は、置換もしくは非置換アルキル基と、置換もしくは非置換アルケニル基と、置換もしくは非置換アルキニル基と、置換もしくは非置換アラルキル基と、置換もしくは非置換アルカリール基と、置換もしくは非置換アリールまたはヘテロアリール基とからなる群から選択され、
Aは、オリゴ−エーテル、オリゴ−エステル、オリゴ−カーボネート、ブタジエンオリゴマー、水素化ブタジエンオリゴマー、イソプレンオリゴマー、シリコーンオリゴマーおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される二官能性オリゴマー基を表す、
に従う構造を有する、請求項1に記載の水性分散物。 - R1はC1からC4アルキル基を表す、請求項2に記載の水性分散物。
- 分散基がポリマーシェルに共有結合している、前記請求項のいずれかに記載の水性分散物。
- 前記分散基は、カルボン酸もしくはその塩と、スルホン酸もしくはその塩と、リン酸エステルもしくはその塩と、ホスホン酸もしくはその塩とからなる群から選択される、請求項4に記載の水性分散物。
- 前記分散基は、プロトン化アミン、プロトン化窒素含有ヘテロ芳香族化合物、四級化三級アミン、N−四級化ヘテロ芳香族化合物、スルホニウムおよびホスホニウムからなる群から選択される、請求項4に記載の水性分散物。
- 式I
R1は、置換もしくは非置換アルキル基と、置換もしくは非置換アルケニル基と、置換もしくは非置換アルキニル基とからなる群から選択されるが、ただしR1は少なくとも8個の炭素原子を含み;
R2、R3およびR4は、置換もしくは非置換アルキル基と、置換もしくは非置換アルケニル基と、置換もしくは非置換アルキニル基と、置換もしくは非置換アラルキル基と、置換もしくは非置換アルカリール基と、置換もしくは非置換(ヘテロ)アリール基とからなる群から独立して選択され;
L1は8個以下の炭素原子を含む二価の連結基を表し;
Xはアンモニウム基の正電荷を補うための対イオンを表す、
の界面活性剤がカプセルのシェルに共有結合している請求項6に記載の水性分散物。 - 顔料と、前記請求項のいずれかに記載の分散物とを含む、水性インクジェットインク。
- さらに水溶性有機溶剤を含む、請求項8に記載の水性インクジェットインク。
- 請求項6ないし7に記載の分散物を含む、テキスタイル印刷用の水性前処理液。
- 凝集剤を含む水性前処理液を含み、そしてさらに請求項8ないし9に記載の水性インクジェットインクを含む、テキスタイル印刷用の流体セット。
- 請求項10に記載の水性前処理液を含み、そしてさらに請求項8ないし9に記載の水性インクジェットインクを含む、テキスタイル印刷用の流体セット。
- a)請求項8または9に定義したインクジェットインクを基材に噴射する工程と、
b)熱をかけてカプセル中のオリゴマーブロックドイソシアネートを活性化する工程とを含む、インクジェット印刷法。 - 工程a)の前に、請求項10に記載の水性前処理液を基材に適用し、該基材はテキスタイルである、請求項13に記載のインクジェット印刷法。
- 前記前処理液は噴射法により適用される、請求項14に記載のインクジェット印刷法。
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