JP2020506889A - 殺真菌剤としてのピコリンアミド - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年1月5日に出願の米国特許仮出願第62/442904号の米国特許法119条に基づく優先権を主張し、この出願は、その全体が参照として本明細書に組み込まれる。
R1は、水素またはアルキルであり、0、1つ、または複数のR8で置換されており;
R2は、メチルであり;
R3およびR3’は、C2〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから独立して選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;あるいは、R3およびR3’は、一緒になって、3員〜6員の飽和または部分的に飽和されている炭素環または複素環を形成してもよく、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R4は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R5は、アルコキシまたはベンジルオキシから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R6は、水素、アルコキシまたはハロから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R7は、水素、−C(O)R9または−CH2OC(O)R9から選択され;
R8は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノまたはヘテロシクリルから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR10で任意選択で置換されており;
R9は、アルキル、アルコキシまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R10は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたはヘテロシクリルから選択され;
R11は、水素またはアルキルから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で置換されている]の化合物を含むことができる。
以下のスキームは、式(I)のピコリンアミド化合物を生成する手法を例示する。以下の記載および例は、例示の目的で提供され、置換基または置換パターンに関して限定するものとして解釈されるべきではない。
(E)−1−メチル−4−(プロパ−1−エン−1−イル)ベンゼンの調製。
(E)−1−フルオロ−4−(プロパ−1−エン−1−イル)ベンゼンの調製。
(E)−4−フルオロ−2−メトキシ−1−(プロパ−1−エン−1−イル)ベンゼンの調製。
工程1:(E,Z)−4−フルオロ−2−メトキシ−1−(プロパ−1−エン−1−イル)ベンゼンの調製。
(E)−2,4−ジメチル−1−(プロパ−1−エン−1−イル)ベンゼンの調製。
工程1:1−アリル−2,4−ジメチルベンゼンの調製。
(E)−1−メチル−2−(プロパ−1−エン−1−イル)ベンゼンの調製。
2Aは、このエポキシドが市販されていることを示す。
(2S,3S)−2−メチル−3−(p−トリル)オキシランの調製。
(1S,2R)−1−シクロブチル−1−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)プロパン−2−オールの調製。
(2R,3S)−4−エチル−3−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)ヘキサン−2−オールの調製。
(2R,3S)−3−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−4−メチルペンタ−4−エン−2−オールの調製。
(2R,3S)−3−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−4−メチルペンタン−2−オールの調製。
(2R,3S)−3−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−4−メチルペンタン−2−オールの調製。
(3S)−4−エチル−3−フェニルヘキサン−2−オールの調製。
工程1:(2R,3S)−4−エチル−3−フェニルヘキサン−2−オールの調製。
1H NMRは、ジアステレオマーの3.3:1混合物を示し、所望の生成物は主なジアステレオマーである。1H NMR (主なジアステレオマー) (300 MHz, CDCl3) δ 7.37 - 7.04 (m, 5H), 4.22 (dt, J = 13.8, 6.3 Hz, 1H), 2.75 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 1.85 - 1.73 (m, 1H), 1.55 - 1.21 (m, 3H), 1.18 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 1.05 (d, J = 6.3 Hz, 3H), 1.03 - 0.97 (m, 1H), 0.94 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 0.81 (t, J = 7.4 Hz, 3H).ESIMS(m/z)413[2M+H]+。
(2S,3S)−3−(4−フルオロフェニル)−4−メチルペンタン−2−オールの調製。
工程1:(2S)−2−(ベンジルオキシ)−1−(4−フルオロフェニル)プロパン−1−オールの調製。
(2R,3S)−3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−メチルペンタン−2−オールの調製。
工程1:2−(2,5−ジメチルフェニル)−3−メチルブタン酸の調製。
(2S,3S)−3−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−4−メチルペンタン−2−オールの調製。
工程1:(2S,3S)−3−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−4−メチルペンタン−2−イル4−ニトロベンゾエートの調製。
(2S,3S)−3−(4−フルオロフェニル)−4−メチルペンタン−2−イル(tert−ブトキシカルボニル)−L−アラニネートの調製。
(2S,3S)−3−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−4−メチルペンタン−2−イル(tert−ブトキシカルボニル)−L−アラニネートの調製。
(2S,3S)−3−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−4−メチルペンタン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネートの調製。
工程1:(2S,3S)−3−(4−フルオロ−2−メチルフェニル)−4−メチルペンタン−2−イル−L−アラニネート塩酸塩の調製。
(2S,3R)−3−(2,4−ジメチルフェニル)−4−メチルペンタン−2−イル(3−アセトキシ−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネートの調製。
(2S,3R)−3−(2,4−ジメチルフェニル)−4−メチルペンタン−2−イル(3−(アセトキシメトキシ)−4−メトキシピコリノイル)−L−アラニネートの調製。
(2S,3S)−3−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチルペンタン−2−イル(4−メトキシ−3−((3−メトキシプロパノイル)オキシ)ピコリノイル)−L−アラニネートの調製。
(1R,2S)−1−シクロペンチル−1−フェニルプロパン−2−イル(3−アセトキシ−4−メトキシピリジン−2−カルボノチオイル)−L−アラニネートの調製。
工程1:(1R,2S)−1−シクロペンチル−1−フェニルプロパン−2−イル(3−ヒドロキシ−4−メトキシピリジン−2−カルボノチオイル)−L−アラニネートの調製。
2−(((S)−1−(((2S,3R)−3−(2,4−ジメチルフェニル)−4−メチルペンタン−2−イル)オキシ)−1−オキソプロパン−2−イル)カルバモイル)−3−ヒドロキシ−4−メトキシピリジン1−オキシドの調製。
(2S,3R)−3−(2,4−ジメチルフェニル)−4−メチルペンタン−2−イル(S)−2−(8−メトキシ−2,4−ジオキソ−2H−ピリド[2,3−e][1,3]オキサジン−3(4H)−イル)プロパノエートの調製。
殺真菌活性の評価:コムギの葉枯病(ジモセプトリアトリチチ(Zymoseptoria tritici);BayerコードSEPTTR):
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、110ppmのトリトンX−100を含有する9容量の水と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機(automated booth sprayer)を使用してコムギ実生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。特記しない限りは、全ての殺真菌剤を、前述の方法を使用して全ての標的の病気に対するこれらの活性について評価した。コムギの葉枯病および褐色さび病の活性も、軌道散布施用(track spray application)を使用して評価し、この場合、0.1%のTrycol 5941を散布液剤に含有するEC製剤として、殺真菌剤を製剤化した。
殺真菌活性の評価:コムギ褐色さび病(プッシニアトリチシナ(Puccinia triticina);異名:プッシニレコンジタ分化型トリチチ(Puccinia recondita f. sp. tritici);BayerコードPUCCRT):
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前または後のいずれかにおいてプッシニアトリチシナ(Puccinia triticina)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の暗霧室に一晩保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、24℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
殺真菌活性の評価:アジアダイズさび病(ファコプソラパキリジ(Phakopsora pachyrhizi);BayerコードPHAKPA):
工業銘柄の材料をアセトンに溶解し、次にこれを、0.011%のTween20を含有する9容量の水と混合した。殺真菌剤溶液を、自動吹付散布機を使用してダイズ実生に流出するまで施用した。散布された植物を、全て、更なる取り扱いの前に風乾した。
殺真菌活性の評価:トマトの夏疫病(アルテルナリアソラニ(Alternaria solani);BayerコードALTESO):
トマト植物(品種Outdoor Girl)を、それぞれ1個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にアルテルナリアソラニ(Alternaria solani)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバーに2〜3日間)保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、22℃の成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
殺真菌活性の評価:テンサイの斑点病(セルコスポラベチコラ(Cercospora beticola);BayerコードCERCBE):
テンサイ植物(品種HH88)を、無土壌Metroミックスで成長させ、試験する前に均一な植物サイズを維持するため、定期的に刈り込んだ。植物には、殺真菌剤処理の24時間後に胞子懸濁液を接種した。接種した植物を22℃の霧チャンバーに48時間保持し、次に病気の症状が完全に発現するまで、底を通気した透明なプラスチックフードの、24℃に設定した温室でインキュベートした。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
殺真菌活性の評価:キュウリ炭疽病(グロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium);アナモルフ:コレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium);BayerコードCOLLLA):
キュウリ実生(品種Bush Pickle)を、それぞれ1個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にコレトトリクムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、22℃に設定した成長室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
殺真菌活性の評価:コムギ包えい枯病(パラスタゴノスポラノドルム(Parastagonospora nodorum);BayerコードLEPTNO):
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の24時間後にパラスタゴノスポラノドルム(Parastagonospora nodorum)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で(20℃で暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバーに2日間)保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
殺真菌活性の評価:キュウリのベと病(プソイドペロノスポラキュベンシス(Pseudoperonospora cubensis);BayerコードPSPECU):
キュウリ実生(品種Bush Pickle)を、無土壌Metroミックスにおいて、1ポットあたり1個の植物で成長させ、12〜14日齢の時に試験に使用した。植物には、殺真菌剤処理の24時間後に胞子懸濁液を接種した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にプソイドペロノスポラキュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に24時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が完全に発現するまで、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
殺真菌活性の評価:イネのいもち病(マグナポルテグリセア(Magnaporthe grisea);アナモルフ:ピリクラオリザ(Pyricularia oryzae);BayerコードPYRIOR):
イネ実生(品種Japonica)を、それぞれ8〜14個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、12〜14日齢の時に試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にピリクラオリザ(Pyricularia oryzae)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で22℃の霧室に48時間保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、24℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
殺真菌活性の評価:オオムギ雲形病(リンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis);BayerコードRHYNSE):
オオムギ実生(品種Harrington)を、それぞれ8〜12個の植物を有するポットにより無土壌Metroミックスで繁殖させ、第一葉が完全に出現したときに試験に使用した。試験植物には、殺真菌剤処理の24時間後にリンコスポリウムセカリス(Rhynchosporium secalis)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で20℃の霧室に48時間保持した。次に植物を、病気が発症するように、20℃に設定した温室に移した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
殺真菌活性の評価:ブドウのうどんこ病(ウンシヌラネカトル(Uncinula necator):BayerコードUNCINE):
ブドウ実生(品種Carignane)を、無土壌Metroミックスにおいて、1ポットあたり1個の植物で成長させ、およそ1か月齢の時に試験に使用した。植物を、殺真菌剤処理の24時間後に、感染葉から試験植物に胞子を振とうすることにより接種した。植物を、病気が完全に発症するまで、20℃に設定した温室に維持した。殺真菌製剤、施用および散布葉における病気の評価は、実施例Aに記載された手順に従った。
Claims (30)
- 式I:
Xは、水素またはC(O)R5であり;
Yは、水素、C(O)R5またはQであり;
Qは、下記式:
R1は、水素またはアルキルであり、0、1つ、または複数のR8で置換されており;
R2は、メチルであり;
R3およびR3’は、C2〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールから独立して選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;あるいは、R3およびR3’は、一緒になって、3員〜6員の飽和または部分的に飽和されている炭素環または複素環を形成してもよく、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R4は、アリールまたはヘテロアリールから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R5は、アルコキシまたはベンジルオキシから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R6は、水素、アルコキシまたはハロから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R7は、水素、−C(O)R9または−CH2OC(O)R9から選択され;
R8は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シアノまたはヘテロシクリルから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR10で任意選択で置換されており;
R9は、アルキル、アルコキシまたはアリールから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており;
R10は、水素、アルキル、アリール、アシル、ハロ、アルケニル、アルコキシまたはヘテロシクリルから選択され;
R11は、水素またはアルキルから選択され、それぞれ0、1つ、または複数のR8で置換されている]の化合物。 - XおよびYが水素である、請求項1に記載の化合物。
- R1およびR11が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項2に記載の化合物。
- R3およびR3’が、C2〜C6アルキルから独立して選択され、または一緒になって3員〜6員飽和炭素環を形成し、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項2に記載の化合物。
- R4がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項2に記載の化合物。
- R1およびR11が水素またはアルキルから独立して選択され、R3およびR3’がC2〜C6アルキルから独立して選択され、または一緒になって3員〜6員飽和炭素環を形成し、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており、R4がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項2に記載の化合物。
- XがC(O)R5であり、Yが水素である、請求項1に記載の化合物。
- R1およびR11が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項7に記載の化合物。
- R3およびR3’が、C2〜C6アルキルから独立して選択され、または一緒になって3員〜6員飽和炭素環を形成し、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項7に記載の化合物。
- R4がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項7に記載の化合物。
- R1およびR11が水素またはアルキルから独立して選択され、R3およびR3’がC2〜C6アルキルから独立して選択され、または一緒になって3員〜6員飽和炭素環を形成し、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており、R4がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項7に記載の化合物。
- Xが水素であり、YがQである、請求項1に記載の化合物。
- ZがNである、請求項12に記載の化合物。
- WがOである、請求項13に記載の化合物。
- R6がアルコキシである、請求項14に記載の化合物。
- R7が水素である、請求項15に記載の化合物。
- R1およびR11が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項16に記載の化合物。
- R3およびR3’が、C2〜C6アルキルから独立して選択され、または一緒になって3員〜6員飽和炭素環を形成し、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項16に記載の化合物。
- R4がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項16に記載の化合物。
- R1およびR11が水素またはアルキルから独立して選択され、R3およびR3’がC2〜C6アルキルから独立して選択され、または一緒になって3員〜6員飽和炭素環を形成し、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており、R4がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項16に記載の化合物。
- R7が、−C(O)R9または−CH2OC(O)R9から選択される、請求項15に記載の化合物。
- R1およびR11が、水素またはアルキルから独立して選択される、請求項21に記載の化合物。
- R3およびR3’が、C2〜C6アルキルから独立して選択され、または一緒になって3員〜6員飽和炭素環を形成し、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項21に記載の化合物。
- R4がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項21に記載の化合物。
- R1およびR11が水素またはアルキルから独立して選択され、R3およびR3’がC2〜C6アルキルから独立して選択され、または一緒になって3員〜6員飽和炭素環を形成し、それぞれ0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されており、R4がアリールであり、0、1つ、または複数のR8で任意選択で置換されている、請求項21に記載の化合物。
- 請求項1に記載の少なくとも1つの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 請求項16に記載の少なくとも1つの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 請求項21に記載の少なくとも1つの化合物と、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、節足動物駆除剤、殺菌剤およびこれらの組み合わせを含む別の殺有害生物剤との混合物を含む、真菌病原体の防除のための組成物。
- 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、
殺真菌有効量の請求項1に記載の少なくとも1つの化合物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。 - 植物への真菌攻撃を防除および予防する方法であって、
殺真菌有効量の請求項26に記載の少なくとも1つの化合物を、前記植物、前記植物に隣接する区域、前記植物の成長を支持するように適合された土壌、前記植物の根および前記植物の葉のうちの少なくとも1つに施用する工程を含む、方法。
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