JP2020506249A - 抗菌形状記憶ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、その内容が参照により本明細書に組み入れられる、2016年12月6日に出願され、「抗菌形状記憶ポリマー」と題される米国仮特許出願第62/430,620号に対する優先権を主張する。
本発明の実施形態は、形状記憶ポリマー医療機器の分野にある。
出血は、戦場での潜在的に予防可能な死亡の主な原因である。現在のフィールドケアの標準は、止血帯と組み合わせてガーゼを利用することである。しかしながら、これらの処置は創傷の80%までについては不十分である。さらに、止血帯は、約(〜)4〜6時間を超える止血帯の使用は四肢の損傷及び喪失と関連しているので、失血に対する一時的な対策としてのみ役立つ。改善された止血材料は、患者が固定施設で治療を受けることができる前に早期の止血帯除去を可能にし得る。
本発明の実施形態の特徴及び利点は、添付の特許請求の範囲、以下の1つ以上の例示的実施形態の詳細な説明、及び対応する図面から明らかになろう。適切であると考えられる場合、対応する要素又は類似の要素を示すために参照符号が図の間で繰り返されている。
「実施形態」、「様々な実施形態」などは、そのように説明された実施形態(複数可)が特定の特徴、構造、又は特性を包含することを示しているが、必ずしもすべての実施形態が特定の特徴、構造、又は特性を包含するとは限らない。いくつかの実施形態は、他の実施形態について記載された特徴のいくつか、全部、又は全く無し、を有し得る。「第1」、「第2」、「第3」などは、共通のオブジェクトを説明し、類似のオブジェクトの異なるインスタンスが参照されていることを示す。そのような形容詞は、そのように記述されたオブジェクトが、時間的に、空間的に、ランキング中に、又は他の方法で、与えられた順序でなければならないことを意味しない。
治療が非常に困難な感染症をもたらす抗生物質耐性細菌に対する医学界における懸念が非常に高まっている。これらの懸念に対処するために、一実施形態は、形状記憶ポリマー(SMP)への抗菌剤の組み込みを包含する。SMPは、様々な医療機器又は他の機器に使用され得る非常に価値のある材料である。一実施形態は、非薬物ベースの抗菌剤(例えば、蜂蜜由来のフェノール酸、蛍光染料、銀、又は過酸化物生成化合物)をSMPに組み込む。これらの抗微生物剤の存在は、SMPベースのデバイスの周囲に局所的感染防止を提供する。一実施形態は、抗微生物特性がポリマーネットワークに化学的又は物理的に組み込まれるようにポリマー合成において小さな抗微生物剤又は抗微生物剤を包含させることによって導入されることを提供する。
(a)ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、ブタンジオール、ブチンジオール、N、N、N‘、N’テトラキス(ヒドロキシルプロピレン)エチレンジアミン、及び
(b)フェノール酸(例えば、ケイ皮酸、安息香酸、ゲンチシン酸、4−ヒドロキシ安息香酸、p−クマル酸、バニリン酸、シリンガ酸、プロトカテク酸、没食子酸、フェルラ酸シナプ酸、カフェイン酸)、蛍光染料(例えば、フロキシンB、トルイジンブルーO、インドシアニングリーン)、又は金属粒子もしくは金属ナノ粒子(例:コロイド銀)、を包含し得るがこれらに限定されない抗菌剤。
抗菌剤は、ポリウレタン形状記憶ポリマー(SMP)に取り込まれる(図1)。いくつかの実施形態では、埋め込まれたSMPベースのデバイスにおける感染リスクを減らすため、取り込まれた抗菌剤は、経口用抗生物質と共に作用する。抗生物質耐性細菌株については多くの懸念がある。この問題に対処するために、抗菌フェノール酸(PA)が非薬物アプローチにおいて利用されている。ミツバチはそれらの蜂蜜中に植物由来のPAを産生し、微生物やウイルスから巣箱を守る。PAは広い抗菌特性を示し、そして多剤耐性生物(MDRO)に対して有効であることが示されている。例えば、病院から得られた抗生物質耐性菌(Enterobacter aerogenes、Escherichia coli、Staphylococcus aureus)はケイ皮酸に感受性がある。最近のレビューは、カンジダ感染症(プランクトン及びバイオフィルム、薬剤感受性及び薬剤耐性)に対する、ケイ皮酸、ゲンチジン酸、及び安息香酸を包含する多数のPAの有効性を網羅している。さらに、フェルラ酸及び没食子酸は、4つのヒト病原菌(大腸菌(Escherichia coli)、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、及びリステリアモノサイトゲネス(Listeria monocytogenes))についてバイオフィルム活性を>70%減少させた。蜂蜜の単一成分(例えばPA)を取り、それを発泡性モノマーとして利用することにより、我々は、合成医療機器システムを維持しながら、PAの利点を制御する(harness)。
MDROに対するPA(変性及び未変性)抗菌効力は、フォーム製造前に薬剤をダウンセレクトするために測定される。許容される抗菌特性を有するすべての薬剤について、SMPフォームは、(a)PA含有ポリオール(PAOH)を製造するための発泡ポリオールとの事前のエステル化、及び(b)直接配合により、さまざまなレベルの桂皮酸、ゲンチジン酸、及び安息香酸を用いて合成される。一実施形態では、ルート(a)は、フォーム組成物に対する変更がより少ないことを必要とする。事前のエステル化はPAの抗微生物特性を高める。さらに、ルート(a)は、フォーム特性をよりよく制御するため、PA上のカルボン酸とフォーム中のイソシアネートとの間の反応からの泡発生を排除/減少させる。ルート(b)はより単純でより安価である。したがって、いくつかの実施形態では、すべての達成基準を満たし、且つ、一貫した信頼性のあるフォームを生成する、ルート(b)を介して合成されたフォームが有利である。
PAOHは、ヒドロキシプロピルエチレンジアミン(HPED)から合成される。室温で3時間、クロロホルム中でのエステル化を介して(ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)及びジメチルアミノピリジン(DMAP)で触媒される)、PA(ケイ皮酸、ゲンチジン酸、及び安息香酸)を選択する(図1)。副生成物及び残留触媒を除去するため、反応物を濾過しそして洗浄し、そして最終生成物を回転蒸発により単離する。PAOHの合成が成功したことは、フーリエ変換赤外(FTIR)及び核磁気共鳴(NMR)分光法を用いて確認される。
PA及びPAOH誘導体は有効な抗菌剤であるので、前述のように、フォームは、HPED及びヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)と組み合わせて様々な量のPAOHで合成される(図1)。簡単に言うと、ポリウレタンプレポリマーは、HDIの過剰量と、PAOH及びHPEDとを用いて合成される。いくつかの実施形態では、残りのPAOH及びHPEDを一緒に混合し、最終モル比1:1(イソシアネート(HDI):ヒドロキシル(PAOH及びHPED))でプレポリマーに添加する。ヒドロキシルミックスをプレポリマーに添加する際に、触媒、界面活性剤、水(化学的発泡剤)、及びEnovate(物理的発泡剤)を添加し、そして成分を均質になるまで混合する。一実施形態では、得られた発泡混合物を90℃で20分間硬化させる。並行して、PA含有フォームはポリウレタン主鎖(backbone)にフェノール酸を直接組み込むことにより合成される(PA上のカルボン酸とフォーム中のイソシアネートとの反応)(図3)。
PA含有フォームのライブラリーが合成された後、それらは、望ましいフォーム特性が確実に保持されるように特徴付けられる。特に、創傷充填及び凝固速度、ならびにそれらの安全性の初期指標としての高い細胞適合性を増強するため、PA含有フォームの実施形態は、ブリードの適用時の形状変化、急速な形状回復(<2分)を可能にするために、水性条件で体温で熱転移を有する。これらの特性は、本明細書に記載のいくつかの組成物によって達成される。
フォームにPAOH及びPAを配合した後、フォームの孔径及び構造を定量する。薄いサンプルを各フォームから横方向及び縦方向に切断し、金でスパッタコーティングし、そして走査型電子顕微鏡(SEM)を使用して画像化する。孔径及び支柱の(strut)厚さは、ImageJソフトウェアを使用してSEM画像から定量化される。
コントロール及び改質フォームのガラス転移温度(Tg)は、湿式及び乾式条件下で示差走査熱量測定(DSC)を用いて測定される。乾燥Tgについては、3〜8mgのサンプルを室温でアルミニウム皿に入れ、DSCを用いて−40℃に冷却し、そして次に120℃に加熱する。サンプルを再び冷却しそして加熱し、そしてTgを熱転移曲線の変曲点として第2のサイクルから記録する。湿潤Tgについては、3〜8mgのフォームサンプルを50℃の逆浸透水中に5分間浸して完全に可塑化させ、次いで実験室用ワイプでプレス乾燥する。サンプルを秤量し、そして通気されたアルミニウム皿に入れる。サンプルを−40℃に冷却しそしてそれらを80℃に加熱するため、DSCを使用する。湿潤Tg(水可塑化後)は、熱転移の平均変曲点を用いて決定される。
CA及びCAOH含有SMPフォームは、コントロールと比較して保持された乾燥熱特性を示した(図4)。湿潤ガラス転移温度は、コントロールと比較して低下したが、移植時の作動を可能にするため、体温より低く維持された。
円筒状フォームサンプル(直径2mm×長さ1cm)を切断し、直径203.20μmのニッケルチタンワイヤを、安定剤として機能するように、サンプルの長さ方向に通す(threaded)。Tg超に加熱しながらステントクリンパーを用いてサンプルをそれらの可能な限り小さい直径にクリンプする(crimped)。ImageJソフトウェアを用いて初期フォーム直径を測定し、フォームを37℃の水浴中に置く。画像を30分かけて撮影し、そしてImageJ(登録商標)を使用して各時点でフォーム直径を計算する。得られた測定値を使用して、元のサンプルの直径と体積膨張に対するパーセント回復(recovery)を計算する。
CA及びCAOH含有SMPフォームは、高い体積回復及び体積膨張を伴う、保持された形状記憶特性を示した、図5。
PA含有SMPフォームの抗菌効力の最初の指標として、一連のin vitro研究が細菌を用いて行われた。実施形態は、臨床的に入手可能な抗菌酸化再生セルロース止血剤の抗菌特性に匹敵する抗菌特性を有する製剤を包含する。
CA及びCAOH SMPは、コントロールSMPと比較して大腸菌(E.coli)の増殖(コロニーの数及びサイズ)を大きく阻害する(図6)。
本明細書に記載されるSMPフォームの実施形態は、止血包帯剤として使用するための多数の潜在的な利点を有する生体材料プラットフォームを提供する。ポリウレタンSMPは、一時的な二次形状に圧縮することができる膨張した開放多孔質フォームとして製造される。圧縮された形状は、フォームが水と熱にさらされるまで保持され、その際、フォームは元の膨張した形状に戻る。実施形態は、15〜45℃の水性条件(乾燥条件では〜40〜70℃)で作動するように設計されており、作動時間は30秒〜30分の間で調整される。SMPフォームは、ブタの動脈瘤モデルへの移植後90日及び180日にわたって優れた生体適合性を示した。重要なことに、これらのフォームは、それらの高い表面積及び血栓形成材料の化学的性質(chemistry)に起因して急速な凝固を誘発する。ブタ後肢血管において、SMPフォームはデバイスの配置から90秒以内に動脈止血を促進した。SMPフォームの実施形態は最小限の粒子生成を有し、且つ、以前の(prior)in vivo閉塞試験において望ましくない下流凝固は観察されていない。実施形態は、深部の不規則な形状の出血部位への圧縮されたデバイスの適用を可能にし、創傷容積を空間充填しそして止血を促進するため、それは受動的に体温に加熱されると急速に拡張する。
CA及びHCA含有SMPの合成:
ポリウレタンネットワーク構造架橋密度を犠牲にすることなくその組み込みを可能にするために、CA含有トリオール(HCA)を形成するため、ケイ皮酸(CA)をN、N、N‘、N‘−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン(HPED)でのエステル化によって修飾した。HCAの合成の成功は、フーリエ変換赤外(FTIR)及び核磁気共鳴(NMR)分光法によって確認された。FTIRスペクトルにおいて、水酸基の相対的な減少が約3350cm−1で観察され、エステル形成はカルボニルピークの約1680から約1710cm−1へのシフトを介して確認された(図2A)。NMRは、約90%の官能化を有する、エステル化されたCA及びHPEDの存在を示した(図2B)。
10、20及び30%(CAのモル当たり1個のヒドロキシル基(すなわち、カルボン酸)に基づいた(based off of)、ヒドロキシル基のモル%)CAを用いてフォームを作成した。10%CAフォームは上昇したが、20及び30%CA、安定したネットワークは形成できず、フォームは崩壊した。この結果は、HDIと単官能性CAとの間の反応によるポリウレタンネットワークの終結に起因していた。CAの直接的な組み込みはより速くそしてより単純であるが、その単一の官能基はこのSMPシステムにおけるその有効な使用に対する制限である。この結果はまた、それがより高濃度のCAのより効果的な組み込みを可能にするので、追加のHCA合成ステップを検証する。いくつかの実施形態では、HCAの比較的直接的な合成方法は、SMPシステムに新しい特性を付与するために、一連のフェノール酸又は他のカルボン酸含有官能性分子(例えば、薬物、生物活性因子)と共に利用され得る。
CA及びHCAを用いたフォームの良好な発泡の定性的観察を検証するために、フォームの密度及び孔径を評価した(図3)。一般に、CAとHCA含有フォームはこのSMPシステムの特徴である超低密度を保持する、図3A。10%HCAフォームはより高い密度を有し、且つ、HCA濃度の増加と共に密度が減少する傾向があった。これらの結果は、HCA濃度が増加するにつれて孔径が増大する、孔径測定と一致する(図3B)。定性的には、10%及び20%のHCAフォームは丸みの少ない孔を有し、これは密度測定とさらに相関する(図3C)。これらのわずかな違いにもかかわらず、全体として、CA及びHCAフォームの孔径は、コントロールフォームの孔径と同程度であった(図3B〜C)。改善された等方性(軸方向及び横方向の発泡方向における孔径の間の比)がCA及びHCAフォームで観察され、これは新しいモノマーがより均一な孔を提供するための発泡上昇プロセスの収縮を助けたことを示す、図3B。全体として、これらの結果は、CA及びHCAを最小限のプロトコル変更でSMPフォームに組み込んで構造的に類似の材料を提供できることを示し、この方法が類似の反応基を有する他の官能モノマーと共に効果的に使用される可能性をさらに示唆する。
効果的な現場での使用のために、SMPフォームベースの止血剤は、乾いた保管条件下で、その後急速に砂漠の気候において達する高温(たとえば、イラクにおける最大約45°Cまで)でそれらの圧縮形状を保持する必要があり、及び次いで、体温の血液中の水にさらされると急速に膨張する。これらの能力の最初の指標として、SMPフォームガラス転移温度(Tg)が乾燥及び湿潤条件下で測定された(図8A)。10%CAフォーム乾燥Tgはコントロールのそれと類似しており、そして両方とも現場での使用に必要な45℃より低かった。CAはフォームの疎水性を高め、それは一般にTgを上げる。しかしながら、単官能基の組み込みは全体の架橋密度を低下させると予想され、それはより低いTgに対して反対の効果を有していた。CAフォームの乾燥Tgを有用なレベルまで増加させるために、より多くのHPEDを利用することによって全体の架橋密度を増加させることができ、又はトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートのようなより疎水性のモノマーの導入によって疎水性をさらに増加させることができた。HCAの組み込みは、疎水性を増大させながら架橋密度を保持することを可能にし、その結果、HCA含有量の増大と共に乾燥Tgが増大した。全てのHCA含有フォームは45℃以上の乾燥Tgを有し、時期尚早の膨張なしに戦場で使用する可能性を示していた。さらに、HCAの組み込みはSMPフォームの熱特性を調整するための新しいツールを提供する。全てのCA及びHCAフォームは30℃未満の湿潤Tgを有した。これは、患者が失血による血液量減少性ショックを受けている及び/又は低体温症にさらされていても、体温血液への曝露後の膨張を可能にする。
CA及びHCA含有SMP細胞適合性の初期指標として、ヒト皮膚線維芽細胞(HDF)をSMPフィルムに間接的に曝露し、それらの形態、初期付着、及び増殖を定性的に評価した、図9。SMPフィルムを含有するウェルと陽性コントロール、TCPSとの間の初期付着は同様であった。HDFはウェル表面を横切って均一に付着し、そしてよく広がっていた(well pread)。陰性コントロール、BSA被覆TCPは、付着が少なく丸みを帯びた細胞を有していた。72時間で、HDFは、全てのSMPフィルム含有ウェル及びTCPSコントロールにおいていくつかの集密領域を伴って伸長及び増殖した。BSAネガティブコントロールウェルは、72時間後も依然として低い結合数及び低い拡散を示した。これらの研究は、改変がベースSMP製剤の細胞適合性に悪影響を及ぼさなかったことを示し、これは、生体材料スキャフォールドとしてのそれらの使用のための利点である。
SMPへの配合後のCA及びHCAの抗菌効果を測定するために、SMPフィルムへの曝露後に、大腸菌(E.coli)(グラム陰性)及び表皮ブドウ球菌(Staph.epi.)(グラム陽性)のコロニー形成単位(CFU)密度を測定した。未修飾のコントロールSMPフィルムと比較して、CA及びHCA含有フィルムへの曝露後に大腸菌(E.coli)CFUが大きく減少した。CFU密度は、薬物に基づく(ペニシリンストレプトマイシン、P/S)コントロールの密度以下であった(図10A)。未修飾コントロールSMPフィルムと比較したCFUの減少は、10%CA及び30%HCAフィルムについて有意であった。FTIRスペクトルにおける1615cm−1にC=Cのピークが増加していることからわかるように、低濃度でのCAの性能の向上は、より効果的な取り込みによるものと考えられる(図2C)。30%HCAの増大した有効性は、フィルム中のCA濃度の増大と共に抗菌特性がいかに増大するかを説明する。同様の結果がStaph.epi.でも観察された。これは、10%CA、20%HCA、及び30%HCAフィルムのCFU密度が薬物ベース(P/S)コントロール以下のレベルに有意に減少していることを示す(図10B)。HCA濃度の増加とともにCFU密度が減少する傾向があった。いくつかのフェノール酸はエステル化後に増加した抗菌効力を示した。この結果はCAでは観察されていない。実施形態は、エステル化から利益を得るフェノール酸の組み込みを包含する。全体として、これらの結果は、CAの抗微生物特性が、SMPへの組み込み後に、事前の(prior)修飾の有無にかかわらず保持されることを実証する。P/Sに匹敵する有効性は、薬剤耐性生物に対するCA又はHCA含有SMPの潜在的な使用について非常に有望である。
材料:
DC 198、DC 5943、BL−22、T−131、及びEnovate(登録商標)はEvonik(登録商標)(Essen、Germany)から購入し、受け取ったまま使用した。他の全ての化学物質はSigma−Aldrich Inc.(ミズーリ州セントルイス)から購入し、受け取ったまま使用した。
N、N、N’、N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン(HPED)−ケイ皮酸(HCA)を、エステル化手順を用いて合成した。ケイ皮酸(CA、1モル当量)を丸底フラスコに加え、クロロホルムに溶解した。次に、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP、0.1モル当量)をフラスコに加え、溶解させた。HPED(1モル当量)を別のバイアル中に秤量し、クロロホルム中に溶解し、そして反応フラスコに滴下した。フラスコを氷上に置き、約5分間冷却した。N、N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC、1.1モル当量)を別のバイアル中に秤量し、クロロホルム中に溶解し、冷却した反応容器に滴下した。反応を窒素下氷上で5分間撹拌し、次いで室温で3時間進行させた。反応が完了した後、フラスコを0℃に30分間置いてジシクロヘキシル尿素を沈殿させ、それを次に真空濾過により除去した。反応溶液を1モル当量の0.1M HClで2回洗浄した。次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濾過した。次いで、回転蒸発を用いてクロロホルムを除去し、続いて一晩真空乾燥した。フーリエ変換赤外(FTIR)及び核磁気共鳴(NMR)分光法を利用して、HCAの合成を確認した。
1H NMR (CdCl3): 1.05 ppm (m, HOCHCH3, 9H), 1.2 ppm (m, −OCHCH3, 3H), 2.2−2.6 ppm (m, −CH2−, 12H), 3.6 ppm (m, HOCHCH3, 3H), 5.1 ppm (m, −OCHCH3, 1H), 6.4 ppm (d, −CCH=, 1H), 7.3−7.6 ppm (m, −HC=CHC6H5, 6H).
イソシアネート(NCO)プレポリマーが、42モル%ヒドロキシル(OH)含有量を有する、HPED、トリエタノールアミン(TEA)、HCA又はCA、及びヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)の適切なモル比で、合成された。HPED、TEA、及びHCA又はCAの残りのモル当量のを用いてOH混合物を調製した。フォーム発泡を誘導するため、発泡剤(触媒、界面活性剤、脱イオン水、及びEnovate)を、スピードミキサー(FlackTek、Inc.、Landrum、SC)を使用してNCO−プレポリマー及びOH混合物と混合した。
SMPフォーム密度(n=3)は、ASTM規格D−3574に従って、フォームの最上部、中間部、及び底部から切り取ったフォームブロックについて定量した。フォームブロック質量は、重量分析計を使用して測定され、長さ、幅、及び高さの値は、デジタルノギスを使用してサンプルあたり3回測定された。密度は、質量を体積で割ったものとして計算された。
孔サイズを評価するために、各スライス組成物から軸方向(フォーム上昇に対して平行)及び横方向(フォーム上昇に対して垂直)の発泡方向において薄いスライス(約1mm、n=3)を切り取った。サンプルをカーボンブラックテープでサンプルホルダーにマウントし、20mAで60秒間スパッタコートした(Cressington Sputter Coater(登録商標)、Ted Pella、Inc. Redding、CA)。サンプルを、Jeol NeoScope JCM−5000走査型電子顕微鏡(SEM)(登録商標)(Nikon Instruments、Inc.、Melviille、NY)を使用して画像化した。ラインは、各画像の中心を通って引かれた。ImageJソフトウェアを使用して、前記ライン上の5つの無作為に選択された細孔について細孔サイズを測定した。
ガラス転移温度(Tg)は、湿潤条件下及び乾燥条件下(n=5)で測定された。乾燥Tgを測定するために、フォームサンプル(3〜8mg)を切断しそして試験前に乾燥剤と共に貯蔵した。以下のプログラムを用いて、各組成物のサーモグラムを得るため、Q−200 DSC(登録商標)(TA Instruments、Inc.、New Castle、DE)を用いた。:
(1)温度を10℃・分−1で−40℃に下げ、2分間等温的に保持した、
(2)10℃・分−1で温度を120℃に上昇させ、2分間等温的に保持した、
(3)10℃・分−1で温度を−40℃に低下させ、2分間等温的に保持した、
(4)10℃・分−1で温度を120℃に昇温させた。
熱転移曲線の変曲点を用いて第2の加熱サイクルから乾燥Tgを記録した。TA Instruments(登録商標)ソフトウェア(TA Instruments、Inc.、ニューキャッスル、DE)を利用して変曲点を決定した。
円筒状発泡体サンプル(n=3、直径=4mm、長さ=10mm)を調製し、安定化直径203.20μmのニッケル−チタンワイヤ(NDC、カリフォルニア州フレモント)をその長さに沿って各サンプルの中心に通した(threaded)。フォームサンプルを、ST150−42ステントクリンパ(Machine Solutions、Flagstaff、AZ)を用いてそれらの可能な限り小さい直径まで半径方向にクリンプした。サンプルを100℃に加熱し、15分間等温的に保持し、そして室温に冷却することによって捲縮(crimped)形態にプログラムした。ImageJ(登録商標)ソフトウェア(NIH、ベセスダ、メリーランド州)を用いて各サンプルについて初期フォーム直径を測定した。捲縮フォームを37℃の水浴中に入れ、30秒ごとに7分まで画像を撮影した。ImageJ(登録商標)を使用して、フォームの長さに沿って5つの等間隔の位置で各時点でフォーム直径を測定した。パーセント体積回復率は、等式1を用いて計算した。
細胞の付着及び拡散を評価するのに、ヒト皮膚線維芽細胞(HDF、Invitrogen、Inc.、カリフォルニア州サンディエゴ)を使用した。低血清増殖サプリメント(Invitrogen)及び1%ペニシリン−ストレプトマイシン(P/S、Gibco)を補充した培地105(Invitrogen)を用いて37℃/5%CO2でin vitro培養を行った。継代3代目に細胞を使用した。
抗菌特性の初期測定値を得るために、SMPフィルムを直径6mmの円筒に切断した。抗菌特性を経時的に特徴付けるために、サンプルをPBS中、37℃で0、10、20、又は30日間インキュベートした。その後、細胞相互作用のセクションに記載されているようにフィルムを滅菌した。大腸菌(E. coli)及びStaphylococcus epidermidis(Staph.epi.)を5mlのLB培地溶原性ブロス(lysogeny broth)(LB)中で37℃で一晩増殖させた。その後、500μLを各一晩培養物から取り出し、10mLの新鮮なLB中で光学密度(O.D.)0.6まで増殖させた(すなわち、細菌が対数増殖期に入るまで)。Tecanプレートリーダーを用いてO.D.を測定した。サンプルを滅菌96ウェルプレートに入れ、100μLの細菌溶液を各サンプルの表面にピペットで移した。薬物ベースの抗菌性コントロールを提供するため、コントロールSMPフィルムをP/S中に一晩浸した。サンプルを細菌と共に37℃で1時間インキュベートし、次いでボルテックスして付着細菌を除去した。細菌溶液を新鮮なLB中で106倍希釈し、そして37℃で一晩LB寒天プレート上にプレーティングした。各試験片プレーティング領域の画像を得た。コロニー形成単位(CFU)密度は、コロニーの数をカウントすること、及びプレーティング面積で割ることによって測定した。
データは平均±標準偏差として報告されている。p<0.05において受け入れられた統計的有意性を決定するため、スチューデントのt検定を使用した。
(a)前記抗菌剤上のヒドロキシル、カルボン酸、又はアミンと前記主鎖(backbone)との直接反応、及び
(b)ペンダント抗菌化学種(species)を生成するため、重合前にポリウレタンモノマー又はマクロマーを前記抗菌剤と反応させること。
(a)アミン基を包含する第1の抗菌剤、及び
(b)カルボン酸基を包含する第2の抗菌剤、
を包含する
第2のSMPフォームのポリウレタンポリマー鎖に化学結合したペンダント基であるフェノール酸を包含する熱硬化性ポリウレタンの第2のSMPフォームと、
第3のSMPフォームのポリウレタンポリマー鎖に化学結合したペンダント基であるフェノール酸を包含する熱硬化性ポリウレタンの第3のSMPフォームと、
を含む、請求項1aに記載のシステムを包含し、ここで、
(a)前記SMPフォームは第1のフォームを含み、
(b)前記第1、第2、及び第3のSMPフォームはすべて密封キットに封入されている。
第1の反応生成物を形成するため、第1のポリオール部分を抗菌剤と反応させるステップと、
第2の反応生成物を形成するため、前記第1の反応生成物の第1の部分を第2のポリオール部分及びイソシアネートと反応させるステップと、
第3の反応生成物を形成するため、前記第2の反応生成物を前記第1の反応生成物の第2の部分及び第3のポリオール部分と反応させるステップと、
形状記憶ポリマー(SMP)フォームを形成するため、前記第3の反応生成物を発泡剤と混合するステップと、
を含む方法であって、
前記SMPは熱硬化性ポリウレタンSMPフォームである、方法を包含する。
第1の反応生成物(ルートBのラインからHCA)を形成するため、第1のポリオール部分(ルートBのライン1からHPED)を抗菌剤(CA)と反応させるステップと、
第2の反応生成物(ルートBのライン2からプレポリマ―)を形成するため、前記第1の反応生成物(ルートBのライン2からHCA)の第1の部分を第2のポリオール部分(ルートBのライン2からHPED及び/又はTEA)及びイソシアネート(ルートBのライン2からHDI)と反応させるステップと、
第3の反応生成物を形成するため、前記第2の反応生成物(プレポリマ―)を前記第1の反応生成物(ルートBのライン3からHCA)の第2の部分及び第3のポリオール部分(ルートBのライン3からHPED及び/又はTEA)と反応させるステップと、
形状記憶ポリマー(SMP)フォームを形成するため、前記第3の反応生成物を発泡剤と混合するステップと、
を包含し、ここで、前記SMPは熱硬化性ポリウレタンSMPフォームである。
前記第1の反応生成物として抗菌モノマーを形成するため、第1のポリオール部分(HPED又はいくつかの他のポリオール)と、抗菌剤(CA又はいくつかの他の薬剤)とを反応させるステップと、
第2の反応生成物(プレポリマー)を形成するため、前記第1の反応生成物の第1の部分と、第2のポリオール部分(HPED及び/又はTEA及び又はいくつかの他のポリオール)及びイソシアネート(HDI又はいくつかの他のイソシアネート)とを反応させるステップと、
前記第2の反応生成物(プレポリマー)と、前記第1の反応生成物の第2の部分及び第3のポリオール部分(HPED及び/又はTEA又はいくつかの他のポリオール)とを反応させるステップと、及び
それに応答して、形状記憶ポリマー(SMP)フォームを形成するステップと、
を包含し、ここで、前記SMPは熱硬化性ポリウレタンSMPフォームである。
前記第1、第2、及び第3のポリオール部分の少なくとも1つは、トリエタノールアミン(TEA)、ジエタノールアミン、ブタンジオール、ブチンジオール、及びN、N、N‘、N’テトラキス(ヒドロキシルプロピレン)エチレンジアミン(HPED)のうちの少なくとも1つを包含し、
前記イソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、及びイソホロンジイソシアネート(IPDI)のうちの少なくとも1つを包含する。
第1の反応生成物を形成するため、第1のポリオール部分を第1の抗菌剤部分及びイソシアネートと反応させるステップと、
第2の反応生成物を形成するため、前記第1の反応生成物を第2のポリオール部分及び第2の抗菌剤部分と反応させるステップと、
形状記憶ポリマー(SMP)フォームを形成するため、前記第2の反応生成物を発泡剤と混合するステップと、
を含む方法であって、
前記SMPは熱硬化性ポリウレタンSMPフォームであり、
前記第1の反応生成物は、前記SMPフォームの重合前に形成されたプレポリマーである、方法を包含する。
第1の反応生成物(例えば、ルートAのライン1のプレポリマ)を形成するため、第1のポリオール部分(ルートAのライン1のHPED及び/又はTEA)を第1の抗菌剤部分(例えば、ルートAのライン1のCA)及びイソシアネート(例えば、ルートAのライン1のHDI)と反応させるステップと、
第2の反応生成物を形成するため、前記第1の反応生成物を第2のポリオール部分(ルートAのライン2のHPED及び/又はTEA)及び第2の抗菌剤部分(例えばルートAのライン2のCA)と反応させるステップと、
形状記憶ポリマー(SMP)フォームを形成するため、前記第2の反応生成物を発泡剤と混合するステップと、
を含む方法であって、
前記SMPは熱硬化性ポリウレタンSMPフォームであり、
前記第1の反応生成物は、前記SMPフォームの重合前に形成されたプレポリマーである、方法を包含する。
第1の反応生成物(例えば、プレポリマー)を形成するため、第1のポリオール部分(HPED及び/又はTEA又はいくつかの他のポリオール)を第1の抗菌剤部分(例えば、CA又はいくつかの他の抗菌剤)及びイソシアネート(例えば、HDI又はいくつかの他のイソシアネート)と反応させるステップと、
第2の反応生成物を形成するため、前記第1の反応生成物を第2のポリオール部分(HPED及び/又はTEA又はいくつかの他のポリオール)及び第2の抗菌剤部分(例えばCA又はいくつかの他の抗菌剤)と反応させるステップと、
それに応答して、形状記憶ポリマー(SMP)フォームを形成するステップと、
を含む方法であって、
前記SMPは熱硬化性ポリウレタンSMPフォームであり、
前記第1の反応生成物は、前記SMPフォームの重合前に形成されたプレポリマーである、方法を包含する。
Claims (23)
- 少なくとも1つの抗菌剤を包含する熱硬化性ポリウレタン形状記憶ポリマー(SMP)フォームを含むシステム。
- 前記SMPフォームが前記少なくとも1つの抗菌剤に化学的に結合されている、請求項1に記載のシステム。
- 前記少なくとも1つの抗菌剤がフェノール酸を含む、請求項1〜2のいずれかに記載のシステム。
- 前記少なくとも1つのフェノール酸が、ケイ皮酸、安息香酸、ゲンチジン酸、4−ヒドロキシ安息香酸、p−クマル酸、バニリン酸、シリンガ酸、プロトカテク酸、没食子酸、フェルラ酸、シナプ酸、カフェイン酸、及びそれらの組み合わせのうちの少なくとも1つを包含する、請求項3に記載のシステム。 、。
- 前記少なくとも1つのフェノール酸が、前記SMPフォームのポリウレタンポリマー鎖に化学的に結合しているペンダント基である、請求項3〜4のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記ペンダント基がエステルを介して前記ポリウレタンポリマー鎖に化学的に結合している、請求項5に記載のシステム。
- 前記SMPフォームが、40℃を超える乾燥ガラス転移(Tg)及び30℃を下回る湿潤Tgを有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記少なくとも1つの抗菌剤がカルボン酸基を包含する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のシステム。
- 前記SMPフォームが前記少なくとも1つの抗菌剤の周りで物理的に架橋されている、請求項1に記載のシステム。
- 熱硬化性ポリウレタンの第2のSMPフォームであって、前記第2のSMPフォームのポリウレタンポリマー鎖に化学結合したペンダント基であるフェノール酸を包含する、熱硬化性ポリウレタンの第2のSMPフォームと、
熱硬化性ポリウレタンの第3のSMPフォームであって、前記第3のSMPフォームのポリウレタンポリマー鎖に化学結合したペンダント基であるフェノール酸を包含する、熱硬化性ポリウレタンの第3のSMPフォームと、
を含む、請求項1〜9のいずれかに記載のシステムであって、ここで、
(a)前記SMPフォームは第1のフォームを含み、
(b)前記第1、第2、及び第3のSMPフォームはすべて密封キットに封入されている、システム。 - 以下:
第1の反応生成物を形成するため、第1のポリオール部分を抗菌剤と反応させるステップと、
第2の反応生成物を形成するため、前記第1の反応生成物の第1の部分を第2のポリオール部分及びイソシアネートと反応させるステップと、
第3の反応生成物を形成するため、前記第2の反応生成物を前記第1の反応生成物の第2の部分及び第3のポリオール部分と反応させるステップと、
形状記憶ポリマー(SMP)フォームを形成するため、前記第3の反応生成物を発泡剤と混合するステップと、
を含む方法であって、
前記SMPは熱硬化性ポリウレタンSMPフォームである、方法。 - 前記少なくとも1つの抗菌剤がフェノール酸を包含する、請求項11に記載の方法。
- 前記フェノール酸が、ケイ皮酸、安息香酸、ゲンチシン酸、4−ヒドロキシ安息香酸、p−クマル酸、バニリン酸、シリンガ酸、プロトカテク酸、没食子酸、フェルラ酸、シナプ酸、カフェイン酸、及びそれらの組み合わせのうちの少なくとも1つを包含する、請求項12に記載の方法。
- 第1の反応生成物を形成するため、第1のポリオール部分を抗菌剤と反応させるステップが、前記抗菌剤のエステル化を含む、請求項11〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1の反応生成物がトリオールを含む、請求項11〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項11〜15のいずれかに記載の方法であって、
前記第1、第2、及び第3のポリオール部分の少なくとも1つは、トリエタノールアミン(TEA)、ジエタノールアミン、ブタンジオール、ブチンジオール、N、N、N‘、N’テトラキス(ヒドロキシルプロピレン)エチレンジアミン(HPED)及びそれらの組み合わせのうちの少なくとも1つを包含し、
前記イソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、及びそれらの組み合わせのうちの少なくとも1つを包含する、方法。 - 前記抗菌剤が、フェノール酸、蛍光染料、金属、及びそれらの組み合わせのうちの少なくとも1つを包含する、請求項16に記載の方法。
- 抗菌剤がカルボン酸基を包含する、請求項11〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記抗菌剤が、前記SMPフォームのポリウレタンポリマー鎖に化学的に結合したペンダント基である少なくとも1つのフェノール酸を包含する、請求項11〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ペンダント基がエステルを介して前記ポリウレタンポリマー鎖に化学的に結合している、請求項19に記載の方法。
- 前記第2の反応生成物が、前記SMPフォームの重合前に形成されたプレポリマーである、請求項11〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 以下:
第1の反応生成物を形成するため、第1のポリオール部分を第1の抗菌剤部分及びイソシアネートと反応させるステップと、
第2の反応生成物を形成するため、前記第1の反応生成物を第2のポリオール部分及び第2の抗菌剤部分と反応させるステップと、
形状記憶ポリマー(SMP)フォームを形成するため、前記第2の反応生成物を発泡剤と混合するステップと、
を含む方法であって、
前記SMPは熱硬化性ポリウレタンSMPフォームであり、
前記第1の反応生成物は、前記SMPフォームの重合前に形成されたプレポリマーである、方法。 - 前記抗菌剤が、前記SMPフォームのポリウレタンポリマー鎖に化学結合したペンダント基を形成する少なくとも1つのフェノール酸を包含する、請求項22に記載の方法。
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