JP2020506215A - 殺有害生物性ピリダジンピラゾールアミドの安定製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、H、C1〜C2-アルキル、又はC1〜C2-アルコキシ-C1〜C2-アルキル;
R2は、H、ハロゲン、CN、又はNO2;
C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、又はC2〜C10-アルキニル(これらは、非置換であるか、ハロゲン化されているか、又はRxで置換されている);
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh;
ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-シクロアルケニル、又はフェニル(これらは、非置換であるか、又はRy若しくはRxで置換されている);
R3は、H、ハロゲン、CN、NO2;
C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、又はC2〜C10-アルキニル(これらは、非置換であるか、ハロゲン化されているか、又はRxで置換されている);
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh;
ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-シクロアルケニル、又はフェニル(これらは、非置換であるか、又はRy若しくはRxで置換されている);
RNは、H、CN、NO2;
C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、又はC2〜C10-アルキニル(これらは、非置換であるか、ハロゲン化されているか、又はRxで置換されている);
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1〜C5-アルキレン-ORa、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1〜C5-アルキレン-NReRf、C1〜C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1〜C5-アルキレン-S(O)mRd、C1〜C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1〜C5-アルキレン-NRiNReRf;
ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、ヘタリール-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキル、フェニル-C1〜C5-アルキル、又はフェニル(これらの基において、環は、非置換であるか、又はRyで置換されている);
Ra、Rb、Rcは、独立に、H、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル;又は
ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル(これらの基において、環は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されている);
Rdは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル;又は
ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1〜C4-アルキル、及びヘタリール-C1〜C4-アルキル(これらの基において、環は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されている);
Re、Rfは、独立に、H、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル;
ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、及びヘタリール-C1〜C4-アルキル(これらの基において、環は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシで置換されている);又は
Re及びRfは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員若しくは6員の飽和又は不飽和複素環を形成し、これらの複素環において、環員原子は置き換えられていないか、又は1個の環員原子がO、S、若しくはNによって置き換えられている(該複素環は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されている);
Rg、Rhは、独立に、H、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル;
ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1〜C4-アルキル、及びヘタリール-C1〜C4-アルキル(これらの基において、環は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されている);
Riは、H、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル;又は
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(これらの基において、フェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されている);
Rxは、CN、NO2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1〜C10-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル;又は
C3〜C6-シクロアルキル、5〜7員のヘテロシクリル、5若しくは6員のヘタリール、フェニル、C3〜C6-シクロアルコキシ、3〜6員のヘテロシクリルオキシ、フェノキシ(これらは、非置換であるか、又はRyで置換されている);
Ryは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、又はC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル;
Yは、O又はS;並びに
mは、0、1、又は2である]
、それらの塩、互変異性体、又は鏡像異性体を含む農薬組成物に関する。
R1 CH2CH3;
R2 C1〜C4-アルキル(これは、非置換であるか、又はハロゲン化されている);
R3 H;
RN CHR4R5;ここでは、
R4 C1〜C4-アルキル(これは、非置換であるか、ハロゲン化されているか、又は1若しくは2個のRxで置換されており、ここでは、Rxは、CN及びC(O)NH2から選択される);又は
C3〜C6-シクロアルキル(これは、非置換であるか、又は1、2、若しくは3個のRyで置換されており、ここでは、Ryは、ハロゲン、CN、又はC(O)NH2である);
R5 C1〜C4-アルキル(これは、非置換であるか、ハロゲン化されているか、又は1若しくは2個のRxで置換されており、ここでは、Rxは、CN又はC(O)NH2である);又は
C3〜C6-シクロアルキル(これは、非置換であるか、又は1、2、若しくは3個のRyで置換されており、ここでは、Ryは、ハロゲン、CN、又はC(O)NH2である);或いは
R4及びR5は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3〜12員の非芳香族飽和炭素環を形成する(これは、非置換であるか、又はRjで置換されており、ここでは、Rjは、ハロゲン、CN、又はC(O)NH2)である)。
R1はCH2CH3、R2はCH3、R3はH、RNはCHR4R5であり;ここでは、
a) R4はCH3、R5はCH3である;
b) R4はCF3、R5はCH3である;
c) R4はCH(CH3)2、R5はCH3である;
d) R4はCHFCH3、R5はCH3である;
e) R4は1-CN-cC3H4、R5はCH3である;
f) R4は1-C(O)NH2-cC3H4、R5はCH3である;又は
g) R4及びR5は一緒になってCH2CH2CF2CH2CH2である。
R1はCH2CH3、R2はCH3、R3はH、RNはCHR4R5であり、ここでは、
a) R4はCH3、R5はCH3である;
b) R4はCF3、R5はCH3である;
c) R4はCH(CH3)2、R5はCH3である;
d) R4はCHFCH3、R5はCH3である;
e) R4は1-CN-cC3H4、R5はCH3である;
f) R4は1-C(O)NH2-cC3H4、R5はCH3である;又は
g) R4及びR5は一緒になってCH2CH2CF2CH2CH2である。
R1はCH2CH3、R2はCH3、R3はH、RNはCH(CH3)CH(CH3)2である。
又は3個のヘテロ原子を環員子として含み、この場合、環員子としてのS原子は、S、SO、又はSO2として存在してもよい。5又は6員の複素環式基の例は、飽和又は不飽和の非芳香族複素環式環、例えば、オキシラニル、オキセタニル、チエタニル、チエタニル-S-オキシド(S-オキソチエタニル)、チエタニル-S-ジオキシド(S-ジオキソチエタニル)、ピロリジニル、ピロリニル、ピラゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、チオラニル、S-オキソチオラニル、S-ジオキソチオラニル、ジヒドロチエニル、S-オキソジヒドロチエニル、S-ジオキソジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3-及び1,4-ジオキサニル、チオピラニル、S.オキソチオピラニル、S-ジオキソチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、S-オキソジヒドロチオピラニル、S-ジオキソジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、S-オキソテトラヒドロチオピラニル、S-ジオキソテトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニル、S-ジオキソチオモルホリニル、チアジニルなどを含む。1又は2個のカルボニル基も環員子として含む複素環式環の例は、ピロリジン-2-オニル、ピロリジン-2,5-ジオニル、イミダゾリジン-2-オニル、オキサゾリジン-2-オニル、チアゾリジン-2-オニルなどを含む。「ヘタリール」という用語は、N、O、及びSから選択される1、2、3、又は4個のヘテロ原子を環員子として含む、単環式の5又は6員の複素環式芳香族基を含む。5員又は6員の複素環式芳香族基の例として、ピリジル、すなわち、2-、3-、又は4-ピリジル、ピリミジニル、すなわち、2-、4-、又は5-ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、すなわち、3-又は4-ピリダジニル、チエニル、すなわち、2-又は3-チエニル、フリル、すなわち、2-又は3-フリル、ピロリル、すなわち、2-又は3-ピロリル、オキサゾリル、すなわち、2-、3-、又は5-オキサゾリル、イソオキサゾリル、すなわち、3-、4-、又は5-イソオキサゾリル、チアゾリル、すなわち、2-、3-、又は5-チアゾリル、イソチアゾリル、すなわち、3-、4-、又は5-イソチアゾリル、ピラゾリル、すなわち、1-、3-、4-、又は5-ピラゾリル、すなわち、1-、2-、4-、又は5-イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば、2-又は5-[1,3,4]オキサジアゾリル、4-又は5-(1,2,3-オキサジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-オキサジアゾール)イル、2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、チアジアゾリル、例えば、2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、4-又は5-(1,2,3-チアジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-チアジアゾール)イル、トリアゾリル、例えば1H-、2H-、又は3H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、2H-トリアゾール-3-イル、1H-、2H-、又は4H-1,2,4-トリアゾリル、及びテトラゾリル、すなわち、1H-又は2H-テトラゾリルが挙げられる。
「ヘタリール」という用語はまた、N、O、及びSから選択される1、2、又は3個のヘテロ原子を環員子として含む二環式の8〜10員の複素環式芳香族基であって、5又は6員の複素環式芳香族環が、フェニル環又は5若しくは6員の複素環式芳香族基に縮合したものを含む。フェニル環又は5若しくは6員の複素環式芳香族基に縮合した5又は6員の複素環式芳香族環の例として、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル(chinolinyl)、イソキノリニル(isochinolinyl)、プリニル、1,8-ナフチリジル、プテリジル、ピリド[3,2-d]ピリミジル、又はピリドイミダゾリルなどが挙げられる。これらの縮合ヘタリール基は、5若しくは6員の複素環式芳香族環の任意の環原子を介して、又は縮合フェニル部分の炭素原子を介して、分子の残部に結合されていてもよい。「アリール」という用語は、通常6〜14個、好ましくは6、10、又は14個の炭素原子を有する単環式、二環式、又は三環式芳香族基を含む。代表的なアリール基として、フェニル、ナフチル、及びアントラセニルが挙げられる。アリール基として、フェニルが好ましい。「ヘテロシクリルオキシ」、「ヘタリールオキシ」、及び「フェノキシ」という用語は、酸素原子を介して分子の残部に結合されている、ヘテロシクリル、ヘタリール、及びフェニルを指す。「ヘテロシクリルスルホニル」、「ヘタリールスルホニル」、及び「フェニルスルホニル」という用語は、スルホニル基の硫黄原子を介して分子の残部に結合されている、ヘテロシクリル、ヘタリール、及びフェニルをそれぞれ指す。「ヘテロシクリルカルボニル」、「ヘタリールカルボニル」、及び「フェニルカルボニル」という用語は、カルボニル基(C=O)の炭素原子を介して分子の残部に結合されている、ヘテロシクリル、ヘタリール、及びフェニルをそれぞれ指す。「ヘテロシクリルアルキル」及び「ヘタリールアルキル」という用語は、それぞれ上で定義した通りのヘテロシクリル又はヘタリールであって、C1〜C5-アルキル基又はC1〜C4-アルキル基、特にメチル基(それぞれ、=ヘテロシクリルメチル又はヘタリールメチル)を介して分子の残部に結合されているものを指す。「フェニルアルキル」という用語は、C1〜C5-アルキル基又はC1〜C4-アルキル基、特にメチル基(=アリールメチル又はフェニルメチル)を介して分子の残部に結合されているフェニルを指し、例として、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチルなどが挙げられる。
「アルキレン」という用語は、分子と置換基との間のリンカーを表す、上で定義した通りのアルキルを指す。「置換されている」という用語は、各場合において、1個、若しくはそれ以上の同一又は異なる置換基による置換を指す。「ハロゲン化されている」という用語は、ハロゲンでの部分置換又は完全置換を指す。「安定化すること」という用語は、通常、化合物Iの化学的又は物理的な安定化、特に化学的な安定化を指す。
A) 1〜25wt%の炭酸プロピレン、
B) 5wt%以下の水、及び
C) 1〜95wt%の化合物I
を含む。
A) 5〜20wt%の炭酸プロピレン、
B) 2wt%以下の水、及び
C) 1〜90wt%の化合物I
を含む。
A) 5〜20wt%の炭酸プロピレン、
B) 1wt%以下の水、
C) 1〜30wt%の化合物I、及び
D) 0.5〜20wt%のシクロヘキサノン
を含む。
A) 5〜20wt%の炭酸プロピレン、
B) 1wt%以下の水、
C) 1〜30wt%の化合物I、
D) 0.5〜20wt%のシクロヘキサノン、及び
E) 脱イオン水中の農薬組成物の1%希釈液が4〜6のpHを有するように選択される量の、4〜5.5の範囲内のpKaを有する酸
を含む。
A) 5〜20wt%の炭酸プロピレン、
B) 1wt%以下の水、
C) 1〜30wt%の化合物I、
D) 0.5〜20wt%のシクロヘキサノン、及び
E) 脱イオン水中の農薬組成物の1%希釈液が4〜6のpHを有するように選択される量の酢酸
を含む。
A) 5〜20wt%の炭酸プロピレン、
B) 1wt%以下の水、好ましくは本質的に水を含まない、
C) 1〜30wt%の化合物I、
D) 0.5〜20wt%のシクロヘキサノン、及び
E) 1〜5wt%の酢酸
を含む。
界面活性剤A:エトキシル化及びプロポキシル化C12〜C18-アルコール。
界面活性剤B:2,4,6-トリ-(1-フェニルエチル)-フェノールポリエチレングリコール、1分子当たり10エチレングリコールユニット。
溶媒A:ポリプロピレングリコール及びポリエチレングリコールの液体ブロックコポリマー、HLB 12〜18。
溶媒B:ポリエチレングリコール溶媒、液体、質量平均モル質量400g/mol、融点0℃。
溶媒C:液体ポリオキシエチレン-ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、質量平均分子量2500g/mol、曇り点22〜26℃、25℃で粘度450cps、HLB 1〜7。
共溶媒A:芳香含有量>99%の炭化水素溶媒、初留点231℃。
共溶媒B:ジメチルアミンを有するC8〜C10脂肪酸アミド
表Iの成分を含有する液剤SL-1を調製した。このために、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、界面活性剤A、及びシクロヘキサノンを混合した。界面活性剤B及び化合物Iaを次いで添加し、この組成物を再び混合した。その後、融解した溶媒Aを混合物にかき混ぜながら添加した。この組成物を、化合物Iaが完全に溶解するまで撹拌した。
シクロヘキサノンを液剤の総重量に対して1.9wt%の濃度の表IIの共溶媒で置換したことのみを除いて、液剤SL-2〜SL-7をSL-1と同じ成分で製造した。
表IVの成分を含有する液剤SL-8を調製した。このために、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、界面活性剤A、及びシクロヘキサノンを混合した。次いで氷酢酸を添加し、続いて界面活性剤B及び化合物Iaを添加した。得られた組成物を混合した。その後、融解した溶媒Aをかき混ぜながら添加した。この組成物を、化合物Iaが完全に溶解するまで撹拌した。SL-8の脱イオン水中1%希釈液で測定したSL-8のpHは、4.75であった。
酢酸を0.17wt%の濃度の酸Aで置換したことのみを除いて、液剤SL-9をSL-8と同じ成分を用いて製造した。SL-9の脱イオン水中1%希釈液で測定したSL-9のpHは、4.75であった。
上の液剤SL-2、SL-8、及びSL-9の試料を45℃の温度で12週間保管した。保管の前後での各試料中の化合物Iaの含有量をガスクロマトグラフィーによって測定した。分析のために、化合物Iaの遅延時間はブランク測定によって決定した。次いで保管前後の試料を測定し、化合物Iaに帰属するこれらのピークの積分値を関連付けた。表Vに、保管実験中に分解された化合物Iaの百分率を示した。
液剤SL-10〜SL-17を、表VIに列挙する通りの液剤のpHに達するように0.0〜0.4wt%の範囲内の様々な酢酸含有量で、実施例IVと同様に製造した。ここでは、pHは、液剤の脱イオン水中1%希釈液のものを測定した。
SL-10〜SL-17について化合物Iaの分解を実施例-IIIの通りに測定した。その結果を表VIIに要約した。
表VIIIの成分を含有する液剤SL-18を調製した。このために、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、界面活性剤A、及びシクロヘキサノンを混合した。次いで氷酢酸を添加し、続いて界面活性剤B及び化合物Iaを添加した。得られた組成物を混合した。その後、溶媒Bをかき混ぜながら添加した。この組成物を、化合物Iaが完全に溶解するまで撹拌した。SL-18の脱イオン水中1%希釈液で測定したSL-18のpHは、4.83であった。
上の液剤SL-18の試料を、0℃、25℃、40℃、又は50℃のいずれかの温度で2週間又は3か月間保管した。追加的に、SL-18の試料を-10℃及び10℃の変温(alternating temperature)で2週間又は3か月間保管した。保管後の各試料中の化合物Iaの含有量をガスクロマトグラフィーによって測定した。分析のために、化合物Iaの遅延時間はブランク測定によって決定した。次いで保管後の試料を測定し、化合物Iaに帰属するこれらのピークの積分値を、同じ期間-10℃で保管された試料における対応するピーク積分値と比較した。表IXに、保管実験中に分解された化合物Iaの百分率を示した。
上の液剤SL-18の試料を、-10℃、0℃、25℃、若しくは40℃のいずれか温度で3か月間、又は54℃で2週間保管した。追加的に、SL-18の試料を-10℃及び10℃の変温で3か月間保管した。SL-18の物理的安定性を、密度、動的粘度、及びSL-18の脱イオン水中1%希釈液のpHを測定することによって保管の前後で評価した。さらに、結晶形成、及び相分離を目視で評価した。表Xに、これらの物理的安定性試験の結果を要約した。
Claims (14)
- a) 炭酸プロピレン
b) 10wt%以下の水、及び
c) 化合物I
R1は、H、C1〜C2-アルキル、又はC1〜C2-アルコキシ-C1〜C2-アルキルであり;
R2は、H、ハロゲン、CN、又はNO2;
C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、又はC2〜C10-アルキニル(これらは、非置換であるか、ハロゲン化されているか、又はRxで置換されている);
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh;
ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-シクロアルケニル、又はフェニル(これらは、非置換であるか、又はRy若しくはRxで置換されている);
R3は、H、ハロゲン、CN、NO2;
C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、又はC2〜C10-アルキニル(これらは、非置換であるか、ハロゲン化されているか、又はRxで置換されている);
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh;
ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-シクロアルケニル、又はフェニル(これらは、非置換であるか、又はRy若しくはRxで置換されている);
RNは、H、CN、NO2;
C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、又はC2〜C10-アルキニル(これらは、非置換であるか、ハロゲン化されているか、又はRxで置換されている);
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1〜C5-アルキレン-ORa、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1〜C5-アルキレン-NReRf、C1〜C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1〜C5-アルキレン-S(O)mRd、C1〜C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1〜C5-アルキレン-NRiNReRf;
ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、ヘタリール-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキル、フェニル-C1〜C5-アルキル、又はフェニル(これらの基において、環は、非置換であるか、又はRyで置換されている);
Ra、Rb、Rcは、独立に、H、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル;又は
ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル(これらの基において、環は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されている);
Rdは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル;又は
ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1〜C4-アルキル、及びヘタリール-C1〜C4-アルキル(これらの基において、環は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されている);
Re、Rfは、独立に、H、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル;
ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、及びヘタリール-C1〜C4-アルキル(これらの基において、環は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C4-ハロアルコキシで置換されている);又は
Re及びRfは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、5員若しくは6員の飽和又は不飽和複素環を形成し、これらの複素環において、環員原子は置き換えられていないか、又は1個の環員原子がO、S、若しくはNによって置き換えられている(該複素環は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されている);
Rg、Rhは、独立に、H、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル;
ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル-C1〜C4-アルキル、及びヘタリール-C1〜C4-アルキル(これらの基において、環は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されている);
Riは、H、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル;又は
フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル(これらの基において、フェニル環は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、若しくはC1〜C4-ハロアルコキシで置換されている);
Rxは、CN、NO2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1〜C10-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル;又は
C3〜C6-シクロアルキル、5〜7員のヘテロシクリル、5若しくは6員のヘタリール、フェニル、C3〜C6-シクロアルコキシ、3〜6員のヘテロシクリルオキシ、フェノキシ(これらは、非置換であるか、又はRyで置換されている);
Ryは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、又はC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル;
Yは、O又はS;並びに
mは、0、1、又は2である]
、それらの塩、互変異性体、又は鏡像異性体を含む農薬組成物。 - A) 1〜25wt%の炭酸プロピレン、
B) 5wt%以下の水、
C) 1〜95wt%の化合物I
を含む、請求項1に記載の農薬組成物。 - A) 5〜20wt%の炭酸プロピレン、
B) 2wt%以下の水、
C) 1〜90wt%の化合物I
を含む、請求項1又は2に記載の農薬組成物。 - R1がCH2CH3、R2がCH3、R3がH、RNがCHR4R5であり;ここで、
a) R4がCH3、R5がCH3である;
b) R4がCF3、R5がCH3である
c) R4がCH(CH3)2、R5がCH3である;
d) R4がCHFCH3、R5がCH3である;
e) R4が1-CN-cC3H4、R5がCH3である;
f) R4が1-C(O)NH2-cC3H4、R5がCH3である;又は
g) R4及びR5が一緒になってCH2CH2CF2CH2CH2である、
請求項1から3のいずれか一項に記載の農薬組成物。 - R1がCH2CH3、R2がCH3、R3がH、RNがCH(CH3)CH(CH3)である、請求項1から4のいずれか一項に記載の農薬組成物。
- 組成物の脱イオン水中1%希釈液のpHが2〜6の範囲内である、請求項1から5のいずれか一項に記載の農薬組成物。
- 酸を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の農薬組成物。
- シクロヘキサノンを含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の農薬組成物。
- シクロヘキサノンの濃度が0.1〜30wt%である、請求項1から8のいずれか一項に記載の農薬組成物。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の農薬組成物を製造する方法であって、炭酸プロピレンを混合することを含む、方法。
- 有害生物を防除する方法であって、請求項1から9のいずれか一項に記載の農薬組成物又はその希釈液を、植物、植物繁殖材料、又は該植物の生育場所;該有害生物、又はそれらの食物供給源、生息環境、若しくは繁殖場所に施用することを含む方法。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の、化合物Iを含む組成物を安定化するための、シクロヘキサノン及び/又は酸の使用。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の水溶性殺有害生物剤を安定化するための組成物であって、1〜50wt%の炭酸プロピレン、0.1〜30wt%のシクロヘキサノン、及び酸を含む、組成物。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の農薬組成物を0.01wt%〜10wt%の濃度で含む、水性タンクミックス組成物。
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