JP2020172649A - 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法及び発光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
まず、発光装置1の構造について説明する。発光装置1は、発光素子4と、発光素子4を覆う封止材5とを備える。封止材5は、発光素子4に直接接触した状態で発光素子4を覆ってもよく、封止材5と発光素子4との間に何らかの層が介在した状態で発光素子4を覆ってもよい。発光装置1は、例えば照明装置であってもよく、表示装置(ディスプレイ)であってもよい。
紫外線硬化性樹脂組成物(以下、組成物(X)ともいう)について説明する。
式(1)において、R1及びR2の各々は水素又はメチル基、nは1以上の整数、R3は炭素数3以上のアルキレン基であり、nが2以上の場合は一分子中の複数のR3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
5以下であることが好ましく、1以上3以下であることがより好ましい。R12は、例えばメチレン基、エチレン基又はプロピレン基である。R12がメチレン基であれば特に好ましい。この場合、化合物(A1)が分子量が小さく低粘度であるという利点がある。
米国ユニオンカーバイド社製のサイラキュアUVI−6970、サイラキュアUVI−6974、サイラキュアUVI−6990、及びサイラキュアUVI−950;
BASF社製のイルガキュア250、イルガキュア261及びイルガキュア264;
チバガイギー社製のCG−24−61;
株式会社ADEKA製のアデカオプトマーSP−150、アデカオプトマーSP−151、アデカオプトマーSP−170及びアデカオプトマーSP−171;
株式会社ダイセル製のDAICAT II;
ダイセル・サイテック株式会社製のUVAC1590及びUVAC1591;
日本曹達株式会社製のCI−2064、CI−2639、CI−2624、CI−2481、CI−2734、CI−2855、CI−2823、CI−2758、及びCIT−1682;
ローディア社製のテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート トルイルクミルヨードニウム塩であるPI−2074;
3M社製のFFC509;
米国Sartomer社製のCD−1010、CD−1011及びCD−1012;
サンアプロ株式会社製のCPI−100P、CPI−101A、CPI−110P、CPI−110A及びCPI−210S;並びに
ダウ・ケミカル社製のUVI−6992及びUVI−6976を、含む。カチオン硬化触媒(G)は、これらの化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有できる。
組成物(X)を用いる封止材5の作製方法及び発光装置1の製造方法について説明する。
下記表の「組成」の欄に示す成分を混合することで、実施例及び比較例の組成物を調製した。
・トリシクロデカンジメタノールジアクリレート:日本化薬製、品番R684、粘度110mPa・s(25℃)、ガラス転移温度187℃。
・ビスフェノールAポリエトキシジアクリレート:日本化薬製、品番R551、粘度800mPa・s(25℃)、ガラス転移温度60℃。
・ビスフェノールFポリエトキシジアクリレート:日本化薬製、品番R712、粘度330mPa・s(25℃)、ガラス転移温度45℃。
・トリメチロールプロパントリアクリレート:サートマー社製、品番SR351S、粘度106mPa・s(25℃)、ガラス転移温度62℃。
・ペンタトリエストールテトラアクリレート:新中村化学工業製、粘度200mPa・s(40℃)、ガラス転移温度103℃。
・イソボルニルアクリレート:大阪有機化学工業製、品番IBXA、粘度8mPa・s(25℃)、ガラス転移温度97℃。
・ジシクロペンタニルアクリレ−ト:日立化成製、品番FA−513AS、粘度13mPa・s(25℃)、ガラス転移温度120℃。
・4−ターシャリーブチルシクロヘキシルアクリレート:式(110)に示す化合物、粘度7mPa・s(25℃)、ガラス転移温度77℃。
・3,3,5−トリメチルシクロヘキシル=アクリレート:式(120)に示す化合物、大阪有機化学工業製、品名ビスコート#196、粘度3mPa・s(25℃)、ガラス転移温度52℃。
・ネオペンチルグリコールジアクリレート:サートマー社製、品番SR247、粘度6mPa・s(25℃)、ガラス転移温度117℃。
・1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、サートマー社製、品番SR238B、粘度7mPa・s(25℃)、ガラス転移温度105℃。
・ポリエチレングリコール200ジメタクリレート:新中村化学工業製、粘度14mPa・s(25℃)、ガラス転移温度41℃。
・ポリエチレングリコール200ジアクリレート、大阪有機化学製、粘度17mPa・s(25℃)、ガラス転移温度41℃。
・セロキサイド8010:ダイセル製、品名セロキサイド8010、式(1a)に示す化合物、比重1.11、粘度60mPa・s、屈折率1.5071。
・X−40−2732:信越化学製、品番X−40−2732、式(10a)に示す化合物(n=1〜4の混合物、R=C2H4)、比重0.996、粘度20mPa・s、屈折率1.4512。
・OXT−221:東亞合成製、品番OXT−221、式(3)に示す化合物、比重0.998、粘度10mPa・s、屈折率1.4538。
・3−アリルオキシメチル−3−エチルオキセタン:式(16)に示す化合物、沸点200℃、比重0.933、粘度2mPa・s、屈折率1.4445。
・Irgacure 184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、BASF社製、品番Irgacure 184。
・Irgacure TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、BASF社製、品番Irgacure TPO。
・DTS−200:みどり化学製、品番DTS−200。
ゼオライト粒子1は、下記の方法で製造され、そのD50は20nm、そのD90は50nm、そのpHは11である。
ゼオライト粒子2は、下記の方法で製造され、そのD50は60nm、そのD90は110nm、そのpHは11である。
ゼオライト粒子3は、下記の方法で製造され、そのD50は150nm、そのD90は250nm、そのpHは11である。
ゼオライト粒子4は、下記の方法で製造され、そのD50は60nm、そのD90は110nm、そのpHは11である。
ゼオライト粒子5は、表面処理が施されていない粉末品である東ソー製の品番ゼオラム4A、100メッシュパス品であり、そのD50は13μm、そのD90は30μm、そのpHは10である。
・ソルスパース32000:ポリエチレンイミンを主骨格とする脂肪酸アミンの櫛型樹脂分散剤、アミン価31mgKOH/g、酸価15mgKOH/g、沸点200℃以上、ルーブリゾール社製、品名ソルスパース32000。
実施例及び比較例について、次の評価試験を実施した。その結果を表に示す。
組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED−UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約30mW/cm2の条件で20秒間紫外線照射して光硬化させることで、厚み10μmのフィルムを作製した。このフィルムの、JIS K7361−1による全光線透過率を測定した。
組成物の粘度を、レオメータ(アントンパール・ジャパン社製、型番DHR−2)を使用して、温度25℃、せん断速度1000s-1の条件で測定した。
キャピラリ破断方式伸長ひずみ型レオメータを用いて、温度25℃、上部プレート及び下部プレートの直径4mm、上部プレートと下部プレートとの間の初期ギャップ1mm、上部プレートの引き上げ距離(変位量)3mm、上部プレートの引き上げ時間30ミリ秒、直径測長レート30000Hz(3万回/秒)の条件で、組成物の測定を行い、25℃での直径−時間曲線を得た。この25℃での直径−時間曲線をデータ変換することで、特性曲線を得た。同じ組成物について3回測定を行い、3つの特性曲線を得た。これらの特性曲線の最大ピーク値の平均値を算出し、これを組成物の特性曲線の最大ピーク値とした。実施例1の場合の特性曲線を図3に、比較例1の場合の特性曲線を図4に、それぞれ示す。なお、比較例4では、ゼオライト粒子の沈殿が生じたことから、特性曲線のバラツキが大きかったため、最大ピーク値として有効な値は得られなかった。
上記(3)で得られた組成物の特性曲線の最大ピーク値を、上記(2)で得られた粘度の値で除することで、粘度に対する最大ピークの値の比の値を算出した。
組成物をインクジェットプリンター(マイクロジェット社製、「NanoPrinter300」)のカートリッジに入れ、組成物を25℃に維持しながら、インクジェットプリンターのノズルから組成物を吐出させることで、塗膜を作製した。この塗膜を、20℃のアルゴン雰囲気(露点温度−70℃)中に24時間静置した。続いて、塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED−UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約30mW/cm2の条件で20秒間紫外線照射して光硬化させることで、厚み10μmのフィルムを作製した。
(6−1)評価1
インクジェットプリンターとしてリコー社製の型番MH2420を用い、組成物をインクジェットプリンターのカートリッジに入れ、組成物を25℃に維持した場合と組成物を加熱して40℃にした場合の各々において、インクジェットプリンターのノズルから組成物の液滴を吐出させた。この場合の液滴の最小量は7.0plであった。液滴がノズルから吐出される様子を、ハイスピードカメラで撮影し、液滴が分離してサテライトが発生するか否かを確認した。その結果、サテライトが発生しない場合を「良」、サテライトが発生した場合を「不良」と評価した。また、ハイスピードカメラによる撮影結果から、サテイライトが発生せず吐出する最大電圧における液滴の速度を測定した。
インクジェットプリンターとしてリコー社製の型番MH5420を用いたこと以外は、上記「(6−1)評価1」と同じ方法で、インクジェット性を評価した。なお、この場合の液滴の最小量は2.5plであった。
組成物の体積と質量を測定し、その結果から組成物の比重を算出した。また、この組成物を塗布して塗膜を作製し、この塗膜を、パナソニック電工株式会社製のLED−UV照射器(ピーク波長365nm)を用いて、約30mW/cm2の条件で20秒間紫外線照射することで光硬化させ、厚み200μmのフィルムを作製した。このフィルムから切り出したサンプルの比重を、比重瓶を使用して測定した。これらの結果から、次の計算式により、収縮率を算出した。
収縮率(%)={1−(組成物の比重)}/(サンプルの比重)×100
その結果、収縮率が2%以上5%未満の場合を「A」、収縮率が5%以上10%未満の場合を「B」、収縮率が10%以上の場合を「C」と、評価した。
石英ガラス片(寸法50mm×25mm×1mm)の表面上に、プラズマCVD法によって厚み100nmの窒化ケイ素膜(屈折率1.81)を作製した。この、窒化ケイ素膜の上に組成物を塗布して厚み50μmの塗膜を作製した。これにより第一試験片を作製した。
Claims (25)
- 25℃での見かけ伸長粘度−ヘンキーひずみ曲線の最大ピーク値が350mPa・s以下であり、
25℃での粘度が30mPa・s以下である、
紫外線硬化性樹脂組成物。 - 発光素子のための封止材を作製するための、
請求項1に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - インクジェット法で成形される、
請求項1又は2に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 2pl以上7pl未満の量の前記紫外線硬化性樹脂組成物の液滴をインクジェット法で吐出することで、厚み2μm以上8μm以下の硬化物を作製するための、
請求項3に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記紫外線硬化性樹脂組成物の液滴をインクジェット法で吐出した場合に、
前記液滴の温度が40℃、前記液滴の量が7pl、かつ液滴速度が3m/s以上7m/s以下の範囲内の少なくとも一つの速度である場合、
前記液滴の温度が25℃、前記液滴の量が7pl、かつ液滴速度が1m/s以上3m/s以下の範囲内の少なくとも一つの速度である場合、
前記液滴の温度が40℃、前記液滴の量が2.5pl、かつ液滴速度が1m/s以上4m/s以下の範囲内の少なくとも一つの速度である場合、並びに
前記液滴の温度が25℃、前記液滴の量が2.5pl、かつ液滴速度が1m/s以上2m/s以下の範囲内の少なくとも一つの速度である場合のうち、
少なくとも一つの条件において、サテライトが発生しない、
請求項3又は4に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - アクリル化合物(A)及び光ラジカル重合開始剤(B)を含有する、
請求項1から5のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記アクリル化合物(A)は、一分子中に二つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能アクリル化合物(A1)を含有する、
請求項6に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記アクリル化合物(A)は、25℃での粘度が20mPa・s以下である少なくとも一種の化合物からなる成分(a)を含有する、
請求項6又は7に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記成分(a)は、80℃以上のガラス転移温度を有する化合物を含有する、
請求項8に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記成分(a)は、イソボルニルアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコール200ジメタクリレート及びポリエチレングリコール200ジアクリレートからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含有する、
請求項8又は9に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記アクリル化合物(A)全量に対する前記成分(a)の割合は、50質量%以上100質量%以下である、
請求項8から10のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記アクリル化合物(A)は、ジシクロペンタジエン骨格、ジシクロペンタニル骨格、ジシクロペンテニル骨格、及びビスフェノール骨格からなる群から選択される少なくとも一種の骨格を有する化合物からなる成分(b)を含有し、
前記アクリル化合物(A)全量に対する前記成分(b)の割合は、5質量%以上50質量%以下である、
請求項6から11のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 吸湿剤(C)を更に含有する、
請求項1から12のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記吸湿剤(C)は、ゼオライト粒子を含有する、
請求項13に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 分散剤(D)を含有する、
請求項13又は14に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記分散剤(D)の沸点は200℃以上である、
請求項15に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記吸湿剤(C)100質量部に対する前記分散剤(D)の量は、5質量部以上50質量部以下である、
請求項15又は16に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 溶媒を含有せず、又は溶媒の含有量が1質量%以下である、
請求項1から17のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 硬化物の光透過率が90%以上である、
請求項1から18のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 25℃における粘度が1mPa・s以上15mPa・s以下である、
請求項1から19のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 40℃における粘度が1mPa・s以上15mPa・s以下である、
請求項1から20のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。 - 紫外線硬化性樹脂組成物であり、
2pl以上7pl未満の量の前記紫外線硬化性樹脂組成物の液滴をインクジェット法で吐出することで、厚み2μm以上8μm以下の硬化物が作製される、
紫外線硬化性樹脂組成物。 - 紫外線硬化性樹脂組成物であり、
前記紫外線硬化性樹脂組成物の液滴をインクジェット法で吐出した場合に、
前記液滴の温度が40℃、前記液滴の量が7pl、かつ液滴速度が3m/s以上7m/s以下の範囲内の少なくとも一つの速度である場合、
前記液滴の温度が25℃、前記液滴の量が7pl、かつ液滴速度が1m/s以上3m/s以下の範囲内の少なくとも一つの速度である場合、
前記液滴の温度が40℃、前記液滴の量が2.5pl、かつ液滴速度が1m/s以上4m/s以下の範囲内の少なくとも一つの速度である場合、並びに
前記液滴の温度が25℃、前記液滴の量が2.5pl、かつ液滴速度が1m/s以上2m/s以下の範囲内の少なくとも一つの速度である場合のうち、
少なくとも一つの条件において、サテライトが発生しない、
紫外線硬化性樹脂組成物。 - 発光素子と前記発光素子を覆う封止材とを備える発光装置を製造する方法であり、
請求項1から23のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物をインクジェット法で成形してから、前記紫外線硬化性樹脂組成物に紫外線を照射して硬化させることで封止材を作製することを含む、
発光装置の製造方法。 - 発光素子と、前記発光素子を覆う封止材とを備え、前記封止材は、請求項1から23のいずれか一項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物からなる、
発光装置。
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