JP2020164682A - 改質多孔質体、改質多孔質体の製造方法、反射材、多孔質シート - Google Patents
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Abstract
Description
なお、特許文献4及び5には、シリコーン骨格における未反応部の割合を小さくすることを目的として、シリコーン骨格にUV光照射することが記載されている。しかしながら、本発明者は、シリコーン骨格にUV光照射すると、未反応部の割合が高くなることを見出している。すなわち、特許文献4及び5に記載されるようなUV光照射により、シリコーン骨格における未反応部の割合を小さくすることはできていない。また、特許文献4及び5の実施例では、UV光照射ではなく、加熱処理を行っており、実際にUV光照射は検討されていない。以上のとおり、引用文献4及び5ではシリコーン骨格にUV光照射することは想定されていない。
[1]
三次元網目状の形状を有するシリコーン骨格を含有する改質多孔質体であって、
前記シリコーン骨格が、(R1aSiO3/2)で表されるシロキサン単位A(式中、R1aは、1価の基を表す。)を含む重合体に由来し、
前記改質多孔質体が、IRスペクトル測定において、シラノール基に由来するピーク面積と、SiOSi基に由来するピーク面積の比(シラノール基/SiOSi基)が、0.02以上である親水化部位を含む、改質多孔質体。
[2]
R1aが、炭素数1〜5のアルキル基である、
[1]に記載の改質多孔質体。
[3]
前記シロキサン単位Aの前記重合体に占める割合が、10質量%以上である、
[1]又は[2]に記載の改質多孔質体。
[4]
前記重合体が、(R2aSiO2/2)で表されるシロキサン単位B(式中、R2aは、1価の基を表す。)を含む、
[1]〜[3]のいずれかに記載の改質多孔質体。
[5]
R2aが、炭素数1〜5のアルキル基である、
[4]に記載の改質多孔質体。
[6]
吸水率が、300%以上である、
[1]〜[5]のいずれかに記載の改質多孔質体。
[7]
0.01〜0.30g/cm3の密度を有する、
[1]〜[6]のいずれかに記載の改質多孔質体。
[8]
前記重合体が、三官能アルコキシシランを少なくとも重合させることにより形成される重合体であり、
前記シロキサン単位Aが、前記三官能アルコキシシランに由来する単位である、
[1]〜[7]のいずれかに記載の改質多孔質体。
[9]
前記重合体が、三官能アルコキシシランと、二官能アルコキシシランと、を少なくとも共重合させることにより形成される重合体であり、
前記シロキサン単位Bが、前記二官能アルコキシシランに由来する単位である、
[1]〜[8]のいずれかに記載の改質多孔質体。
[10]
前記二官能アルコキシシランが、下記式(1)により表される化合物である、
[9]に記載の改質多孔質体。
R2は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数1〜5のアルキル基である。)
[11]
前記三官能アルコキシシランが、下記式(2)により表される化合物である、
[8]〜[10]のいずれかに記載の改質多孔質体。
R4は、置換又は非置換の炭素数1〜5のアルキル基である。)
[12]
一軸圧縮試験において50%圧縮した後、圧力を開放して10秒以内の形状回復率が90%以上である、
[1]〜[11]のいずれかに記載の改質多孔質体。
[13]
三次元網目状の形状を有するシリコーン骨格を含有し、当該シリコーン骨格が、(R1aSiO3/2)で表されるシロキサン単位A(式中、R1aは、1価の基を表す。)を含む重合体で構成される多孔質体の少なくとも一部に紫外線を照射することにより改質多孔質体を得る工程を含む、改質多孔質体の製造方法。
[14]
前記工程において、オゾン存在下で紫外線を照射する、
[13]に記載の製造方法。
[15]
前記紫外線の波長域が、150〜300nmである、
[13]又は[14]に記載の製造方法。
[16]
[1]〜[12]のいずれかに記載の改質多孔質体を含む、反射材。
[17]
前記改質多孔質体の少なくとも一部を被覆する高分子材料を含む、
[16]に記載の反射材。
[18]
前記高分子材料が、シート状の形態を有する、
[17]に記載の反射材。
[19]
[1]〜[12]のいずれかに記載の改質多孔質体を含む、多孔質シート。
[20]
前記多孔質シートの一方の面(面I)において、IRスペクトル測定において、シラノール基に由来するピーク面積と、SiOSi基に由来するピーク面積の比(シラノール基/SiOSi基)が、0.02以上である親水化部位を含み、
前記多孔質シートの一方の面と反対側の面(面II)が、前記親水化部位を含まない、
[19]に記載の多孔質シート。
本実施形態の改質多孔質体は、三次元網目状の形状を有するシリコーン骨格を含有する改質多孔質体である。上記シリコーン骨格は、(R1aSiO3/2)で表されるシロキサン単位A(式中、R1aは、1価の基を表す。)を含む重合体に由来する。また、本実施形態の改質多孔質体は、IRスペクトル測定において、シラノール基に由来するピーク面積と、SiOSi基に由来するピーク面積の比(シラノール基/SiOSi基)が、0.02以上である親水化部位を含む。
紫外線が当たらなかった部分は紫外線照射による親水化改質が起こらないことから、1つの多孔質体の中で親水領域及び疎水領域を作り分けることができる。
−ORcは、好ましくは炭素数1〜5のアルコキシ基である。炭素数1〜5のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基(n−プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルオキシを含む)、ブトキシ基(n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、シクロブチルオキシを含む)、ペンチルオキシ基(n−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、sec−ペンチルオキシ、tert−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、シクロペンチルオキシ等を含む)が挙げられる。
−CH2−,
−CH2CH2−,
−CH2CH2CH2−,
−CH2−O−(CH2)t−,
−CH2CH2−O−(CH2)t−,
−OCH2−,
−CO−NH−CH2−,
−CO−N(Ph)−CH2−,
−CO−NH−CH2CH2−,
−CO−N(Ph)−CH2CH2CH2−,
−CO−N(CH3)−CH2CH2CH2−,
−CO−O−CH2−,
−CO−N(CH3)−Ph’−,
−CO−NRb−Y’−
本実施形態の改質多孔質体は、高分子被覆物が、三次元網目状のシリコーン骨格の表面の少なくとも一部を被覆した形態であってもよい。この場合、本実施形態の改質多孔質体は、高分子被覆物を含み、このような被覆した形態を「被覆多孔質体」ともいう。また、高分子被覆物は、改質前の多孔質体におけるシリコーン骨格の表面の少なくとも一部において被覆していてもよい。
本実施形態の改質多孔質体の製造方法(以下、「本実施形態の製造方法」ともいう)について以下に説明する。
反射率は、直径3.5cm、厚さ1又は0.5cmの試験サンプルの試験サンプルを用意し、265nmの標準試料(スペクトラロンSRS−99−020)に対する反射率を分光光度計UV−4100(日立製)を用いて測定した。
反射率の測定に用いたサンプルの重量及び体積から各シリコーン多孔質体の密度を算出した。
協和界面科学製接触角計にて、ヘキサデカン及び水の接触角を測定した。
熱重量−示差熱分析(TG−DTA)は、差動型示差熱天秤(リガク製、ThermoPlusTG8120)を用いて、エアーを100mL/分で常時供給しながら昇温速度5℃/分で実施した。
吸水率は、(縦20mm×横20mm)×厚さ1cm又は0.5cmの試験サンプルを用意し、イオン交換水に10分浸漬させた後サンプルを取り出し、以下の式より吸水率を求めた。
吸水率(%)=(浸漬後のサンプル質量−浸漬前のサンプル質量)/浸漬前のサンプル質量×100
パーキンエルマージャパン製(型式Spectrum400, Spotlight400)のIR測定装置を用いて、試料のATR-IRを測定した。ATR-IRの測定結果であるIRスペクトルから、シラノール基の面積、SiCH3の面積、及びSiOSi基の面積を、計算ソフトIgorProを用いて求めた。具体的には、得られたIRスペクトルに対して、Muiltipeak Fitting ver. 2を行い、シラノール基の面積の範囲を2600〜3800cm-1とし、SiCH3の面積の範囲を1240〜1300cm-1とし、SiOSi基の面積の範囲を960〜1220cm-1として、面積を求めた。ただし、2900cm-1のCH結合由来のピークは、シラノール基の面積には含まなかった。
5mMの酢酸水溶液150mLに、界面活性剤としての塩化n−ヘキサデシルトリメチルアンモニウム10gと尿素50gを添加し、ガラス容器中で撹拌混合した。
次いで、前駆体としてのメチルトリメトキシシラン30mLとジメチルジメトキシシラン20mLを加え、60分間スターラーで撹拌した。撹拌後に、この溶液を密封容器に移し、80℃で24時間加熱することにより、尿素を加水分解して塩基性条件下としつつ、加水分解した前駆体をゾル−ゲル反応により重縮合させ、ウェットゲルを得た。得られたウェットゲルを水/イソプロピルアルコール(1:1)溶液に含浸させ、その後、イソプロピルアルコールにて洗浄することにより未反応試薬や界面活性剤を除去し、モノリス状ゲルを得た。得られたモノリス状ゲルを、ノルマルヘキサンに含浸させ溶媒置換した後に、60℃で24時間乾燥させることにより、キセロゲルとしてのモノリス構造を有するシリコーン多孔質体を得た。
さらに、得られたシリコーン多孔質体を直径3.5cm、厚さ1cmにカットし、192nm及び254nmのUVC照射装置(セン特殊光源(株)PL17−110)の平面台上で、カットした多孔質体の一方の面(直径3.5cmの円形の面)について3時間オゾン/UVC処理を行って、実施例1の改質多孔質体を作製した。
厚さ0.5cmにカットしたシリコーン多孔質を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、改質多孔質体を作製した。
厚さ0.5cmカットした多孔質体の一方の面(直径3.5cmの円形の面)について6時間オゾン/UVC処理を行った後、多孔質体を裏返し、照射面に対する反対側の面に対し3時間オゾン/UVC処理を行ったこと以外は、実施例1と同様にして、実施例3の改質多孔質体を作製した。
オゾン/UVC処理の代わりに、254nmのみ照射可能なオゾンレスランプ(セン特殊光源)を1000時間照射したこと以外は、実施例2と同様にして、実施例4の改質多孔質体を作製した。
オゾン/UVC処理の代わりに、254nmのみ照射可能なオゾンレスランプ(セン特殊光源)を1000時間照射したこと以外は、実施例3と同様にして、実施例5の改質多孔質体を作製した。
オゾン/UVC処理を行わなかったこと以外は、実施例1と同様にして、比較例1のシリコーン多孔質体を作製した。
得られたシリコーン多孔質体に対して、6時間オゾン/UVC処理に代えて、温度250℃の加熱炉中で48時間アニール処理を行ったこと以外は、実施例1と同様にして、比較例2のシリコーン多孔質体を作製した。
実施例1のシリコーン多孔体の代わりに白シリコンスポンジ(アズワン製、品番1−9675−04)を、シリコーン多孔質体として用いた。
実施例1のシリコーン多孔体の代わりにシートSi−300−白(アズワン製、品番3−2298−04)を、シリコーン多孔質体として用いた。
実施例1のシリコーン多孔体の代わりにシリコンシートRA(アズワン製、品番3−2298−04)を、シリコーン多孔質体として用いた。
実施例1のシリコーン多孔体の代わりに発泡シリコンシート SSP6.0s(アズワン製、品番1−9873−03)を、シリコーン多孔質体として用いた。
実施例1のシリコーン多孔体の代わりに発泡シリコンシート SSP4.0s(アズワン製、1−9873−02)を、シリコーン多孔質体として用いた。
実施例1のシリコーン多孔体の代わりにシリコフォーム(アズワン製、5−3032−01)を、シリコーン多孔質体として用いた。
酢酸20μLをイオン交換水20mLに添加した溶液に、チタンテトライソプロポキシド(松本ファインケミカル製)65.2μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で実施例3にて作製した改質多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後の改質多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて改質多孔質体を80℃で2時間加熱後、実施例6のチタニウム化された改質多孔質体を得た。SEM−EDX(極低加速高分解能電子顕微鏡SU8220、HITACHI製)にて、多孔体表面のチタンの有無を確認し、熱分解開始温度を測定した。
酢酸20μLをイオン交換水20mLに添加した溶液に、チタンテトライソプロポキシド(松本ファインケミカル製)65.2μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で実施例3にて作製した改質多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後の改質多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて改質多孔質体を80℃で2時間加熱後、卓上型電気炉にて300℃で6時間焼成し、実施例7のチタニウム化された改質多孔質体を得た。SEM−EDX(極低加速高分解能電子顕微鏡SU8220、HITACHI製)にて多孔体表面のチタンの有無を確認し、熱分解開始温度を測定した。
酢酸20μLをイオン交換水20mLに添加した溶液に、ノルマルプロピルジルコネート(松本ファインケミカル製)65.2μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で実施例3にて作製した改質多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後の改質多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて改質多孔質体を80℃で2時間加熱後、実施例8のジルコニウム化された改質多孔質体を得た。SEM−EDX(極低加速高分解能電子顕微鏡SU8220、HITACHI製)にて多孔体表面のジルコニウムの有無を確認し熱分解開始温度を測定した。
酢酸20μLをイオン交換水20mLに添加した溶液に、アルミニウムセカンダリーブトキシド(松本ファインケミカル製)65.2μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で実施例3にて作製した改質多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後のシリコーン多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて改質多孔質体を80℃で2時間加熱後、実施例9のアルミニウム化された改質多孔質体を得た。SEM−EDX(極低加速高分解能電子顕微鏡SU8220、HITACHI製)にて多孔体表面のアルミニウムの有無を確認し熱分解開始温度を測定した。
比較例1のシリコーン多孔体を用いたこと以外は、実施例6と同様にして、修飾の処理を行ったが、修飾基が導入されたものは得られなかった。
比較例1のシリコーン多孔体を用いたこと以外は、実施例7と同様にして、修飾の処理を行ったが、修飾基が導入されたものは得られなかった。
比較例1のシリコーン多孔体を用いたこと以外は、実施例8と同様にして、修飾の処理を行ったが、修飾基が導入されたものは得られなかった。
比較例1のシリコーン多孔体を用いたこと以外は、実施例9と同様にして、修飾の処理を行ったが、修飾基が導入されたものは得られなかった。
酢酸20μLをイオン交換水20mLに添加した溶液に、トリメトキシシラン(和光純薬工業製)65.2μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で実施例3にて作製した改質多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後の改質多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて80℃で2時間加熱後、実施例10のSiH化された改質多孔質体を得た。得られた改質多孔質体をフーリエ変換赤外分光光度計(島津製作所製、IRAffinity−1)により臭化カリウムを混合した標準試料を用いてラマン分光測定を行った。また、ラマン分光測定は、共焦点ラマン分光測定装置(HORIBA製、Xplora)を用いて行った。FT−IRおよびラマンのいずれにおいても、波数2250cm-1にシャープなSi−H伸縮振動が確認された。また、FT−IRにおいて、波数1000〜1250cm-1に強いSi−O−Siの振動と、波数800〜925cm-1にO−Si−Hの振動が確認された。
国際公開第2014083729号の実施例1に記載の方法で得られたSiH基を有するシリコーン多孔質体を合成した。得られた多孔質体をフーリエ変換赤外分光光度計(島津製作所製、IRAffinity−1)により臭化カリウムを混合した標準試料を用いてラマン分光測定を行った。また、ラマン分光測定は、共焦点ラマン分光測定装置(HORIBA製、Xplora)を用いて行った。FT−IRおよびラマンのいずれにおいても、波数2250cm-1にシャープなSi−H伸縮振動が確認された。また、FT−IRにおいて、波数1000〜1250cm-1に強いSi−O−Siの振動と、波数800〜925cm−1にO−Si−Hの振動が確認された。ポリエチレンオキシド(PEO)は、波数1750cm-1付近のエーテル単位による広いピークによって、モノリス中に残っていることが確認された。
5mMの酢酸水溶液150mLに、界面活性剤としての塩化n−ヘキサデシルトリメチルアンモニウム10gと尿素50gを添加し、ガラス容器中で撹拌混合した。次いで、前駆体としてのメチルトリメトキシシラン50mLを加え、60分間スターラーで撹拌した。撹拌後に、この溶液を密封容器に移し、80℃で24時間加熱することにより、尿素を加水分解して塩基性条件下としつつ、加水分解した前駆体をゾル−ゲル反応により重縮合させ、ウェットゲルを得た。得られたウェットゲルを水/イソプロピルアルコール(1:1)溶液に含浸させ、その後、イソプロピルアルコールにて洗浄することにより未反応試薬や界面活性剤を除去し、モノリス状ゲルを得た。得られたモノリス状ゲルを、ノルマルヘキサンに含浸させ溶媒置換した後に、60℃で24時間乾燥させることにより、キセロゲルとしてのモノリス構造を有するシリコーン多孔質体を得た。
さらに、得られたシリコーン多孔質体を直径3.5cm、厚さ1cmにカットし、192nm及び254nmのUVC照射装置(セン特殊光源(株)PL17−110)の平面台上で、カットした多孔質体の両面(直径3.5cmの円形の面)について6時間オゾン/UVC処理を行って、実施例11の改質多孔質体を作製した。吸水率を求めた。
オゾン/UVC処理を行わなかったこと以外は、実施例11と同様にして、比較例14のシリコーン多孔質体を作製した。
実施例1の方法で得られた改質多孔質体に0.2mm厚のPTFRフィルム(アズワン製)を巻いた。UVCオゾン処理前後の反射率及びUVCオゾン処理後の水の染み込みを調べた。
酢酸5μLをイオン交換水0.5mLに添加した溶液に、側鎖がポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)を有するトリエトキシシラン(アルドリッチ製、商品名Poly(N−isopropylacrylamide) triethoxysilane terminated)0.001g、メチルトリメトキシシラン1H,1H,2H,2H−トリデカフルオロ−n−オクチルトリエトキシシラン(東京化成製)6.52μLをエタノール0.5mL添加した溶液を滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で実施例3にて作製したUVCオゾン処理シリコーン多孔質体0.01gを室温で2時間浸漬した。浸漬後のシリコーン多孔質体をエタノール洗浄し、60℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて80℃で2時間加熱後、実施例13のポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)修飾シリコーン多孔質体を得た。得られたポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)修飾シリコーン多孔質体のATRIR分析を行い、カルボニル基の有無を確認した。また、得られたポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)修飾シリコーン多孔質を80℃及び25℃で保管し、その温度での水の接触角を確認した。
Claims (20)
- 三次元網目状の形状を有するシリコーン骨格を含有する改質多孔質体であって、
前記シリコーン骨格が、(R1aSiO3/2)で表されるシロキサン単位A(式中、R1aは、1価の基を表す。)を含む重合体に由来し、
前記改質多孔質体が、IRスペクトル測定において、シラノール基に由来するピーク面積と、SiOSi基に由来するピーク面積の比(シラノール基/SiOSi基)が、0.02以上である親水化部位を含む、改質多孔質体。 - R1aが、炭素数1〜5のアルキル基である、
請求項1に記載の改質多孔質体。 - 前記シロキサン単位Aの前記重合体に占める割合が、10質量%以上である、
請求項1又は2に記載の改質多孔質体。 - 前記重合体が、(R2aSiO2/2)で表されるシロキサン単位B(式中、R2aは、1価の基を表す。)を含む、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の改質多孔質体。 - R2aが、炭素数1〜5のアルキル基である、
請求項4に記載の改質多孔質体。 - 吸水率が、300%以上である、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の改質多孔質体。 - 0.01〜0.30g/cm3の密度を有する、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の改質多孔質体。 - 前記重合体が、三官能アルコキシシランを少なくとも重合させることにより形成される重合体であり、
前記シロキサン単位Aが、前記三官能アルコキシシランに由来する単位である、
請求項1〜7のいずれか1項に記載の改質多孔質体。 - 前記重合体が、三官能アルコキシシランと、二官能アルコキシシランと、を少なくとも共重合させることにより形成される重合体であり、
前記シロキサン単位Bが、前記二官能アルコキシシランに由来する単位である、
請求項1〜8のいずれか1項に記載の改質多孔質体。 - 前記二官能アルコキシシランが、下記式(1)により表される化合物である、
請求項9に記載の改質多孔質体。
R2は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数1〜5のアルキル基である。) - 前記三官能アルコキシシランが、下記式(2)により表される化合物である、
請求項8〜10のいずれか1項に記載の改質多孔質体。
R4は、置換又は非置換の炭素数1〜5のアルキル基である。) - 一軸圧縮試験において50%圧縮した後、圧力を開放して10秒以内の形状回復率が90%以上である、
請求項1〜11のいずれか1項に記載の改質多孔質体。 - 三次元網目状の形状を有するシリコーン骨格を含有し、当該シリコーン骨格が、(R1aSiO3/2)で表されるシロキサン単位A(式中、R1aは、1価の基を表す。)を含む重合体で構成される多孔質体の少なくとも一部に紫外線を照射することにより改質多孔質体を得る工程を含む、改質多孔質体の製造方法。
- 前記工程において、オゾン存在下で紫外線を照射する、
請求項13に記載の製造方法。 - 前記紫外線の波長域が、150〜300nmである、
請求項13又は14に記載の製造方法。 - 請求項1〜12のいずれか1項に記載の改質多孔質体を含む、反射材。
- 前記改質多孔質体の少なくとも一部を被覆する高分子材料を含む、
請求項16に記載の反射材。 - 前記高分子材料が、シート状の形態を有する、
請求項17に記載の反射材。 - 請求項1〜12のいずれか1項に記載の改質多孔質体を含む、多孔質シート。
- 前記多孔質シートの一方の面(面I)において、IRスペクトル測定において、シラノール基に由来するピーク面積と、SiOSi基に由来するピーク面積の比(シラノール基/SiOSi基)が、0.02以上である親水化部位を含み、
前記多孔質シートの一方の面と反対側の面(面II)が、前記親水化部位を含まない、
請求項19に記載の多孔質シート。
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