JP7372043B2 - 修飾多孔質体、修飾多孔質体の製造方法、反射材、多孔質シート - Google Patents
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Description
特許文献4については、制振材、防振材、クッション材に有用に用いられるとあり、特許文献5については、遮音/吸音材、シール材、衝撃吸収材、制振材、断熱材、防水材に有用に用いられることを想定している。しかしながら、これらの多孔質体に新たな機能を付与して、さらに広い用途に用いられることが求められている。
すなわち、本発明は、以下のとおりである。
三次元網目状の形状を有するシリコーン骨格を含有する修飾多孔質体であって、
前記シリコーン骨格が、(R1aSiO3/2)で表されるシロキサン単位A(式中、R1aは、1価の基を表す。)を含む重合体に由来し、
前記修飾多孔質体が、前記シリコーン骨格の表面に存在するシラノール基に修飾基が導入された部位を含む、修飾多孔質体。
[2]
R1aが、炭素数1~5のアルキル基である、
[1]に記載の修飾多孔質体。
[3]
前記シロキサン単位Aの前記共重合体に占める割合が10質量%以上である、
[1]又は[2]に記載の修飾多孔質体。
[4]
前記重合体が、(R2aSiO2/2)で表されるシロキサン単位B(式中、R2aは、1価の基を表す。)を含む、
[1]~[3]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
[5]
R2aが、炭素数1~5のアルキル基である、
[4]に記載の修飾多孔質体。
[6]
Tg-DTA測定における熱分解開始温度が、300度以上である、
[1]~[5]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
[7]
0.01~0.30g/cm3の密度を有する、
[1]~[6]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
[8]
吸水率が、10%以上である、
[1]~[7]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
[9]
265nmにおける反射率が、80%以上である、
[1]~[8]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
[10]
前記重合体が、三官能アルコキシシランを少なくとも重合させることにより形成される重合体であり、
前記シロキサン単位Aが、三官能アルコキシシランに由来する単位である、
[1]~[9]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
[11]
前記重合体が、前記三官能アルコキシシランと、二官能アルコキシシランと、を少なくとも共重合させることにより形成される重合体であり、
前記シロキサン単位Bが、二官能アルコキシシランに由来する単位である、
[1]~[10]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
[12]
前記二官能アルコキシシランが、下記式(1)により表される化合物である、
[11]に記載の修飾多孔質体。
R2は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数1~5のアルキル基である。)
[13]
前記三官能アルコキシシランが、下記式(2)により表される化合物である、
[10]~[12]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
R4は、置換又は非置換の炭素数1~5のアルキル基である。)
[14]
前記修飾基が、温度応答性基、撥液性基、有機チタニウム基、有機ジルコニウム基、有機アルミニウム基、及び有機シリル基からなる群より選択される1種以上である、
[1]~[13]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
[15]
前記修飾基が、撥液性基であり、
前記修飾多孔質体が、前記シリコーン骨格の表面に存在するシラノール基に撥液性基が導入された撥液性部位を含む、
[1]~[14]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
[16]
前記撥液性部位において、直径2mmの液滴の染み込みがなく、前記液滴が水滴、又は、ヘキサデカン、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、エチレングリコール、オクタン、ヘキサン、アセトン、若しくはテトラヒドロフランの液滴である、
[15]に記載の修飾多孔質体。
[17]
前記撥液性部位において、接触角が10°以上である、
[15]又は[16]に記載の修飾多孔質体。
[18]
紫外線照射後に、前記撥液性部位において、直径2mmの液滴の染み込みがなく、前記液滴が水滴、又は、ヘキサデカン、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、エチレングリコール、オクタン、ヘキサン、アセトン、若しくはテトラヒドロフランの液滴である、
[15]~[17]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
[19]
前記撥液性基が、フッ素基、炭素数1~100の直鎖状若しくは分岐状フルオロアルキル基、及び炭素数3~200のフルオロポリエーテル基からなる群より選択される少なくとも一種である、
[15]~[18]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
[20]
前記撥液性部位が、下記式(I-1)、(I-2)及び(I-3)で表されるシロキサン構造のいずれかを含む、
[15]~[19]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
Raは、それぞれ独立して、置換又は非置換のアルキル基、アリール基、ビニル基、メルカプトアルキル基、炭素数1~5のアルコキシ基、又は、-Q-Rfであり、
Rfは、フッ素基、炭素数1~100の直鎖状若しくは分岐状フルオロアルキル基、又は炭素数3~200のフルオロポリエーテル基であり、
Qは、単結合又は炭素数1~12の2価の有機基である。
ただし、式(I-1)及び(I-2)における複数のRaの少なくとも一つは、-Q-Rfであり、式(I-3)におけるRaは、-Q-Rfである。)
[21]
前記シリコーン骨格の表面に形成されたシラノール基を有する親水化部位を含む、
[1]~[20]のいずれかに記載の修飾多孔質体。
[22]
三次元網目状の形状を有するシリコーン骨格を含有し、当該シリコーン骨格が、(R1aSiO3/2)で表されるシロキサン単位A(式中、R1aは、1価の基を表す。)を含む重合体で構成される多孔質体の少なくとも一部に紫外線を照射することにより改質多孔質体を得る照射工程と、
前記改質多孔質体に形成されたシラノール基と、修飾剤とを接触させることにより修飾部位が形成された修飾多孔質体を得る修飾工程と、
を含む、修飾多孔質体の製造方法。
[23]
前記修飾剤が、有機ケイ素化合物、温度応答性部位を含む修飾剤、シリル化剤、シランカップリング剤、有機ジルコニウム化合物、有機チタン化合物、有機アルミニウム化合物、イソシアネート化合物、撥液性基を含有するシランカップリング剤から成る群より選択される1種以上である、
[22]に記載の製造方法。
[24]
前記修飾剤が、撥液性基を含有するシランカップリング剤である、
[23]に記載の製造方法。
[25]
前記撥液性基を含有するシランカップリング剤が、式(II-1)~(II-6)からなる群より選択される少なくとも1種である、
[24]に記載の製造方法。
-ORcは、それぞれ独立して、炭素数1~5のアルコキシ基であり、
Rdは、それぞれ独立して、置換又は非置換のアルキル基、アリール基、ビニル基、又はメルカプトアルキル基であり、
Rfは、それぞれ独立して、フッ素基、炭素数1~100の直鎖状若しくは分岐状フルオロアルキル基、又は炭素数3~200のフルオロポリエーテル基であり、
Qは、単結合又は炭素数1~12の2価の有機基である。)
[26]
前記照射工程において、オゾン存在下で紫外線を照射する、
[22]~[25]のいずれかに記載の製造方法。
[27]
前記照射工程において、前記紫外線の波長域が、150~300nmである、
[22]~[26]のいずれかに記載の製造方法。
[28]
[1]~[21]のいずれかに記載の修飾多孔質体を含む、反射材。
[29]
前記修飾多孔質体の少なくとも一部を被覆する高分子材料を含む、
[28]に記載の反射材。
[30]
前記高分子材料が、シート状の形態を有する、
[29]に記載の反射材。
[31]
[1]~[21]のいずれかに記載の修飾多孔質体を含む、多孔質シート。
[32]
前記多孔質シートの一方の面が、親水面であり、
前記多孔質シートの一方の面と反対側の面が、修飾多孔質体を含む面である、
[30]に記載の多孔質シート。
[33]
前記修飾多孔質体を含む面に、撥液性部位が形成されている、
[32]に記載の多孔質シート。
本実施形態の修飾多孔質体は、三次元網目状の形状を有するシリコーン骨格を含有する修飾多孔質体である。上記シリコーン骨格は、(R1aSiO3/2)で表されるシロキサン単位A(式中、R1aは、1価の基を表す。)を含む重合体に由来する。また、本実施形態の修飾多孔質体は、前記シリコーン骨格の表面に存在するシラノール基に修飾基が導入された部位を含む。
構造単位D1及びD2は二官能のアルコキシシランに由来する構造単位であり、構造単位T2及びT3は三官能のアルコキシシランに由来する構造単位である。
紫外線が当たらなかった部分は紫外線照射による親水化改質が起こらないことから、1つのシリコーン多孔体の中で親水領域及び疎水領域を作り分けることができる。
CmF2m+1-,
H-CmF2m-,
CrF2r+1-CH2-(CF2)s-,
(mは1~10の整数、rは1~8の整数、sは1~8の整数、r+sは2~10の整数である。)
F-(CqF2qO)p-C2F4-,
CmF2m+1-,
F-,
CF3-,
CF3CF2-,
CF3CF2CF2-,
(CF3)2CF-,
CF3CF2CF2CF2-,
HCF2CF2CF2CF2-,
(CF3)2CFCF2-,
CF3(CF2)4CF2-,
HCF2(CF2)4CF2-,
CF3(CF2)6CF2-,
CF3(CF2)3CH2(CF2)5-,
CF3OCF2CF2-,
CF3CF2CF2OCF2CF2-,
CF3CF2CF2OCF(CF3)-,
F(CF2CF2CF2O)3CF2CF2-,
F(CF2CF2CF2O)4CF2CF2-,
F(CF2CF2CF2O)10CF2CF2-,
F(CF2CF2CF2O)24CF2CF2-,
F(CF2CF2O)10(CF2O)15CF2CF2-,
Raは、それぞれ独立して、置換又は非置換のアルキル基、アリール基、ビニル基、メルカプトアルキル基、炭素数1~5のアルコキシ基、又は、-Q-Rfであり、
Rfは、フッ素基、炭素数1~100の直鎖状若しくは分岐状フルオロアルキル基、又は炭素数3~200のフルオロポリエーテル基であり、
Qは、単結合又は炭素数1~12の2価の有機基である。
ただし、式(I-1)及び(I-2)における複数のRaの少なくとも一つは、-Q-Rfであり、式(I-3)におけるRaは、-Q-Rfである。
-CH2-,
-CH2CH2-,
-CH2CH2CH2-,
-CH2-O-(CH2)t-,
-CH2CH2-O-(CH2)t-,
-OCH2-,
-CO-NH-CH2-,
-CO-N(Ph)-CH2-,
-CO-NH-CH2CH2-,
-CO-N(Ph)-CH2CH2CH2-,
-CO-N(CH3)-CH2CH2CH2-,
-CO-O-CH2-,
-CO-N(CH3)-Ph’-,
-CO-NRb-Y’-
本実施形態の修飾多孔質体には、高分子被覆物が、多孔質体の三次元網目状のシリコーン骨格の表面の少なくとも一部を被覆した形態であってもよい。この場合、本実施形態の多孔質体は、多孔質体と、高分子被覆物とを含み、このような被覆した形態を「被覆多孔質体」ともいう。また、高分子被覆物は、改質前の多孔質体及び改質多孔質体におけるシリコーン骨格の表面の少なくとも一部において被覆していてもよい。
なお、本明細書において、被覆多孔質体の歪み20%時の弾性率は、温度:25℃、引張速度50mm/minで引張試験を行った際の引張応力-歪み曲線の、歪み20%時の傾きから得られるものを示す。
本実施形態の一つは修飾多孔質体の製造方法である。本実施形態の製造方法は、三次元網目状の形状を有するシリコーン骨格を含有し、当該シリコーン骨格が、(R1aSiO3/2)で表されるシロキサン単位A(式中、R1aは、1価の基を表す。)を含む重合体で構成される多孔質体(すなわち、改質前の多孔質体)の少なくとも一部に紫外線を照射することにより改質多孔質体を得る照射工程と、前記改質多孔質体に形成されたシラノール基と、修飾剤とを接触させることにより修飾部位が形成された修飾多孔質体を得る修飾工程と、を含む、修飾多孔質体の製造方法である。
-ORcは、好ましくは炭素数1~5のアルコキシ基である。炭素数1~5のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基(n-プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルオキシを含む)、ブトキシ基(n-ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、シクロブチルオキシを含む)、ペンチルオキシ基(n-ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、sec-ペンチルオキシ、tert-ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、シクロペンチルオキシ等を含む)が挙げられる。
本実施形態の製造方法において紫外線を照射する対象の多孔質体の紫外線照射位置を調整することによって、得られる多孔質体を、多孔質体の全体のシラノール基を導入することも、多孔質体の少なくとも一部にシラノール基を導入することもできる。したがって、一つの多孔質体において、全体を修飾基導入部位とすることもでき、一部分を修飾基導入部位とすることもできる。また、多孔質体のシラノール基導入部位の一部に修飾剤を接触させることにより、一つの修飾多孔質体に親水化部と修飾基導入部位を含むようにすることができる。したがって、本実施形態の修飾多孔質体の一つの態様は、前記シリコーン骨格の表面に形成されたシラノール基を有する親水化部位を含む修飾多孔質体である。
協和界面科学製接触角計にて、ヘキサデカン又はメタノール及び水の接触角を測定した。
熱重量-示差熱分析(TG-DTA)は、差動型示差熱天秤(リガク製、ThermoPlusTG8120)を用いて、エアーを100mL/分で常時供給しながら昇温速度5℃/分で実施した。
パーキンエルマージャパン製(型式Spectrum400, Spotlight400)のIR測定装置を用いて、試料のATR-IRを測定した。ATR-IRの測定結果であるIRスペクトルから、シラノール基の面積、SiCH3の面積、及びSiOSi基の面積を、計算ソフトIgorProを用いて求めた。具体的には、得られたIRスペクトルに対して、Muiltipeak Fitting ver. 2を行い、シラノール基の面積の範囲を2600~3800cm-1とし、SiCH3の面積の範囲を1240~1300cm-1とし、SiOSi基の面積の範囲を960~1220cm-1として、面積を求めた。ただし、2900cm-1のCH結合由来のピークは、シラノール基の面積には含まなかった。
パーキンエルマージャパン製(型式Spectrum400, Spotlight400)のIR測定装置を用いて、試料のATR-IRを測定した。
1250cm-1付近の炭素-フッ素結合由来のピークの有無を調べた。
吸水率は、(縦20mm×横20mm)×厚さ1cm又は0.5cmの試験サンプルを用意し、イオン交換水に10分浸漬させた後サンプルを取り出し、以下の式より吸水率を求めた。
吸水率(%)=(浸漬後のサンプル質量-浸漬前のサンプル質量)/浸漬前のサンプル質量×100
直径cm、厚さ1cmの試験サンプルの試験サンプルを用意し、265nmの標準試料(スペクトラロン)に対する反射率を分光光度計UV-4100(日立製)を用いて測定した。
次に、サンプルに対して、熱重量-示差熱分析(TG-DTA)を実施した。分析は、差動型示差熱天秤(リガク製、ThermoPlusTG8120)を用いて、エアーを100mL/分で常時供給しながら昇温速度5℃/分で実施した。
協和界面科学製接触角計にて、UVCオゾン処理照射1h後のヘキサデカン及びUVCオゾン処理照射3h後の水の接触角を測定した。
UVC照射装置(セン特殊光源(株)PL17-110)の平面台上で片面を1時間UVC処理を行って、UVC処理シリコーン多孔質体を作製した。
協和界面科学製接触角測定用のシリンジを用いて、直径2mmの液滴及び水の染み込みの有無を測定した。
<改質多孔質体の製造>
5mMの酢酸水溶液150mLに、界面活性剤としての塩化n-ヘキサデシルトリメチルアンモニウム10gと尿素50gを添加し、ガラス容器中で撹拌混合した。
次いで、前駆体としてのメチルトリメトキシシラン30mLとジメチルジメトキシシラン20mLを加え、60分間スターラーで撹拌した。撹拌後に、この溶液を密封容器に移し、80℃で24時間加熱することにより、尿素を加水分解して塩基性条件下としつつ、加水分解した前駆体をゾル-ゲル反応により重縮合させ、ウェットゲルを得た。得られたウェットゲルを水/イソプロピルアルコール(1:1)溶液に含浸させ、その後、イソプロピルアルコールにて洗浄することにより未反応試薬や界面活性剤を除去し、モノリス状ゲルを得た。得られたモノリス状ゲルを、ノルマルヘキサンに含浸させ溶媒置換した後に、60℃で24時間乾燥させることにより、キセロゲルとしてのモノリス構造を有するシリコーン多孔質体を得た。
さらに、得られたシリコーン多孔質体を直径3.5cm、厚さ1cmにカットし、192nm及び254nmのUVC照射装置(セン特殊光源(株)PL17-110)の平面台上で、カットした多孔質体の一方の面(直径3.5cmの円形の面)について3時間オゾン/UVC処理を行った後、多孔質体を裏返し、照射面に対する反対側の面に対し3時間オゾン/UVC処理を行って、改質多孔質体を作製した。この改質多孔質体の特性を表1に示す。
<修飾多孔質体の製造>
酢酸20μLをイオン交換水20mLに添加した溶液に、チタンテトライソプロポキシド(松本ファインケミカル製)65.2μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で上記<改質多孔質体の製造>にて作製した改質多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後の改質多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて改質多孔質体を80℃で2時間加熱後、実施例1のチタニウム化された修飾多孔質体を得た。SEM-EDX(極低加速高分解能電子顕微鏡SU8220、HITACHI製)にて、多孔体表面のチタンの有無を確認し、熱分解開始温度を測定した。
酢酸20μLをイオン交換水20mLに添加した溶液に、チタンテトライソプロポキシド(松本ファインケミカル製)65.2μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で実施例1の<改質多孔質体の製造>にて作製した改質多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後の改質多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて改質多孔質体を80℃で2時間加熱後、卓上型電気炉にて300℃で6時間焼成し、実施例2のチタニウム化された修飾多孔質体を得た。SEM-EDX(極低加速高分解能電子顕微鏡SU8220、HITACHI製)にて多孔体表面のチタンの有無を確認し、熱分解開始温度を測定した。
酢酸20μLをイオン交換水20mLに添加した溶液に、ノルマルプロピルジルコネート(松本ファインケミカル製)65.2μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で実施例1の<改質多孔質体の製造>にて作製した改質多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後の改質多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて改質多孔質体を80℃で2時間加熱後、実施例3のジルコニウム化された修飾多孔質体を得た。SEM-EDX(極低加速高分解能電子顕微鏡SU8220、HITACHI製)にて多孔体表面のジルコニウムの有無を確認し熱分解開始温度を測定した。
酢酸20μLをイオン交換水20mLに添加した溶液に、アルミニウムセカンダリーブトキシド(松本ファインケミカル製)65.2μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で実施例1の<改質多孔質体の製造>にて作製した改質多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後のシリコーン多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて改質多孔質体を80℃で2時間加熱後、実施例4のアルミニウム化された修飾多孔質体を得た。SEM-EDX(極低加速高分解能電子顕微鏡SU8220、HITACHI製)にて多孔体表面のアルミニウムの有無を確認し熱分解開始温度を測定した。
<シリコーン多孔質体の製造>
オゾン/UVC処理を行わなかったこと以外は、実施例1の<改質多孔質体の製造>と同様にして、シリコーン多孔質体を作製した。
<修飾の処理>
上記<シリコーン多孔質体の製造>のシリコーン多孔質体を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、修飾の処理を行ったが、修飾基が導入されたものは得られなかった。
比較例1の<シリコーン多孔質体の製造>のシリコーン多孔質体を用いたこと以外は、実施例2と同様にして、修飾の処理を行ったが、修飾基が導入されたものは得られなかった。
比較例1の<シリコーン多孔質体の製造>のシリコーン多孔質体を用いたこと以外は、実施例3と同様にして、修飾の処理を行ったが、修飾基が導入されたものは得られなかった。
比較例1の<シリコーン多孔質体の製造>のシリコーン多孔質体を用いたこと以外は、実施例4と同様にして、修飾の処理を行ったが、修飾基が導入されたものは得られなかった。
酢酸20μLをイオン交換水20mLに添加した溶液に、トリメトキシシラン(和光純薬工業製)65.2μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で実施例1の<改質多孔質体の製造>にて作製した改質多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後の改質多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて80℃で2時間加熱後、実施例5のSiH化された修飾多孔質体を得た。得られた修飾多孔質体をフーリエ変換赤外分光光度計(島津製作所製、IRAffinity-1)により臭化カリウムを混合した標準試料を用いてラマン分光測定を行った。また、ラマン分光測定は、共焦点ラマン分光測定装置(HORIBA製、Xplora)を用いて行った。FT-IR及びラマンのいずれにおいても、波数2250cm-1にシャープなSi-H伸縮振動が確認された。また、FT-IRにおいて、波数1000~1250cm-1に強いSi-O-Siの振動と、波数800~925cm-1にO-Si-Hの振動が確認された。
国際公開第2014083729号の実施例1に記載の方法で得られたSiH基を有するシリコーン多孔質体を合成した。得られた多孔質体をフーリエ変換赤外分光光度計(島津製作所製、IRAffinity-1)により臭化カリウムを混合した標準試料を用いてラマン分光測定を行った。また、ラマン分光測定は、共焦点ラマン分光測定装置(HORIBA製、Xplora)を用いて行った。FT-IRおよびラマンのいずれにおいても、波数2250cm-1にシャープなSi-H伸縮振動が確認された。また、FT-IRにおいて、波数1000~1250cm-1に強いSi-O-Siの振動と、波数800~925cm-1にO-Si-Hの振動が確認された。ポリエチレンオキシド(PEO)は、波数1750cm-1付近のエーテル単位による広いピークによって、モノリス中に残っていることが確認された。
酢酸5μLをイオン交換水0.5mLに添加した溶液に、側鎖がポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)を有するトリエトキシシラン(アルドリッチ製、商品名Poly(N-isopropylacrylamide) triethoxysilane terminated)0.001g、メチルトリメトキシシラン1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロ-n-オクチルトリエトキシシラン(東京化成製)6.52μLをエタノール0.5mL添加した溶液を滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で実施例1の<改質多孔質体の製造>にて作製したUVCオゾン処理シリコーン多孔質体0.01gを室温で2時間浸漬した。浸漬後のシリコーン多孔質体をエタノール洗浄し、60℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて80℃で2時間加熱後、実施例6のポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)修飾多孔質体を得た。得られたポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)修飾多孔質体のATRIR分析を行い、カルボニル基の有無を確認した。また、得られたポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)修飾多孔質を80℃及び25℃で保管し、その温度での水の接触角を確認した。
5mMの酢酸水溶液150mLに、界面活性剤としての塩化n-ヘキサデシルトリメチルアンモニウム10gと尿素50gを添加し、ガラス容器中で撹拌混合した。
次いで、前駆体としてのメチルトリメトキシシラン30mLとジメチルジメトキシシラン20mLを加え、60分間スターラーで撹拌した。撹拌後に、この溶液を密封容器に移し、80℃で24時間加熱することにより、尿素を加水分解して塩基性条件下としつつ、加水分解した前駆体をゾル-ゲル反応により重縮合させ、ウェットゲルを得た。得られたウェットゲルを水/イソプロピルアルコール(1:1)溶液に含浸させ、その後、イソプロピルアルコールにて洗浄することにより未反応試薬や界面活性剤を除去し、モノリス状ゲルを得た。得られたモノリス状ゲルを、ノルマルヘキサンに含浸させ溶媒置換した後に、60℃で24時間乾燥させることにより、キセロゲルとしてのモノリス構造を有するシリコーン多孔質体を得た。
さらに、得られたシリコーン多孔質体を直径3.5cm、厚さ1cmにカットし、UVCオゾン照射装置(セン特殊光源(株)PL17-110)の平面台上で両面を6時間UVCオゾン処理を行って、UVCオゾン処理シリコーン多孔質体を作製した。
酢酸200μLをイオン交換水200mLに添加した溶液に、トリメトキシ(1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロデシル)シラン(TCI製)652μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で上記UVCオゾン処理シリコーン多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後のシリコーン多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて80℃で2時間加熱後、実施例7のフッ素化修飾多孔質体を得た。図2に実施例7のフッ素化修飾多孔質体のSEM画像を示した。
5mMの酢酸水溶液150mLに、界面活性剤としての塩化n-ヘキサデシルトリメチルアンモニウム10gと尿素50gを添加し、ガラス容器中で撹拌混合した。
次いで、前駆体としてのメチルトリメトキシシラン50mLを加え、60分間スターラーで撹拌した。撹拌後に、この溶液を密封容器に移し、80℃で24時間加熱することにより、尿素を加水分解して塩基性条件下としつつ、加水分解した前駆体をゾル-ゲル反応により重縮合させ、ウェットゲルを得た。得られたウェットゲルを水/イソプロピルアルコール(1:1)溶液に含浸させ、その後、イソプロピルアルコールにて洗浄することにより未反応試薬や界面活性剤を除去し、モノリス状ゲルを得た。得られたモノリス状ゲルを、ノルマルヘキサンに含浸させ溶媒置換した後に、60℃で24時間乾燥させることにより、キセロゲルとしてのモノリス構造を有するシリコーン多孔質体を得た。
さらに、得られたシリコーン多孔質体を直径3.5cm、厚さ1cmにカットし、UVCオゾン照射装置(セン特殊光源(株)PL17-110)の平面台上で両面を6時間UVCオゾン処理を行って、UVCオゾン処理シリコーン多孔質体を作製した。
酢酸200μLをイオン交換水200mLに添加した溶液に、トリメトキシ(1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロデシル)シラン(TCI製)652μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で上記UVCオゾン処理シリコーン多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後のシリコーン多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて80℃で2時間加熱後、実施例8のフッ素化修飾多孔質体を得た。
5mMの酢酸水溶液150mLに、界面活性剤としての塩化n-ヘキサデシルトリメチルアンモニウム10gと尿素50gを添加し、ガラス容器中で撹拌混合した。
次いで、前駆体としてのメチルトリメトキシシラン30mLとジメチルジメトキシシラン20mLを加え、60分間スターラーで撹拌した。撹拌後に、この溶液を密封容器に移し、80℃で24時間加熱することにより、尿素を加水分解して塩基性条件下としつつ、加水分解した前駆体をゾル-ゲル反応により重縮合させ、ウェットゲルを得た。得られたウェットゲルを水/イソプロピルアルコール(1:1)溶液に含浸させ、その後、イソプロピルアルコールにて洗浄することにより未反応試薬や界面活性剤を除去し、モノリス状ゲルを得た。得られたモノリス状ゲルを、ノルマルヘキサンに含浸させ溶媒置換した後に、60℃で24時間乾燥させることにより、キセロゲルとしてのモノリス構造を有するシリコーン多孔質体を得た。
さらに、得られたシリコーン多孔質体を直径3.5cm、厚さ1cmにカットし、UVCオゾン照射装置(セン特殊光源(株)PL17-110)の平面台上で両面を6時間UVCオゾン処理を行って、UVCオゾン処理シリコーン多孔質体を作製した。
酢酸200μLをイオン交換水200mLに添加した溶液に、トリメトキシ(1H,1H,2H,2H-n-オクチルフルオロデシル)シラン(TCI製)652μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で上記UVCオゾン処理シリコーン多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後のシリコーン多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて80℃で2時間加熱後、実施例9のフッ素化修飾多孔質体を得た。図3に実施例9のフッ素化修飾多孔質体のSEM画像を示した。
5mMの酢酸水溶液150mLに、界面活性剤としての塩化n-ヘキサデシルトリメチルアンモニウム10gと尿素50gを添加し、ガラス容器中で撹拌混合した。
次いで、前駆体としてのメチルトリメトキシシラン30mLとジメチルジメトキシシラン20mLを加え、60分間スターラーで撹拌した。撹拌後に、この溶液を密封容器に移し、80℃で24時間加熱することにより、尿素を加水分解して塩基性条件下としつつ、加水分解した前駆体をゾル-ゲル反応により重縮合させ、ウェットゲルを得た。得られたウェットゲルを水/イソプロピルアルコール(1:1)溶液に含浸させ、その後、イソプロピルアルコールにて洗浄することにより未反応試薬や界面活性剤を除去し、モノリス状ゲルを得た。得られたモノリス状ゲルを、ノルマルヘキサンに含浸させ溶媒置換した後に、60℃で24時間乾燥させることにより、キセロゲルとしてのモノリス構造を有するシリコーン多孔質体を得た。
さらに、得られたシリコーン多孔質体を直径3.5cm、厚さ1cmにカットし、UVCオゾン照射装置(セン特殊光源(株)PL17-110)の平面台上で両面を6時間UVCオゾン処理を行って、UVCオゾン処理シリコーン多孔質体を作製した。
酢酸200μLをイオン交換水200mLに添加した溶液に、トリメトキシ(1H,1H,2H,2H-ノナフルオロデシル)シラン(TCI製)652μLを滴下し、5分攪拌して処理液を得た。得られた処理液中で上記UVCオゾン処理シリコーン多孔質体を室温で2時間浸漬した。浸漬後のシリコーン多孔質体をエタノールで洗浄し、30℃で1時間真空乾燥を行った。その後乾燥機にて80℃で2時間加熱後、実施例10のフッ素化修飾多孔質体を得た。
UVCオゾン処理照射を行わなかったこと以外は、実施例7と同様にして、比較例6のシリコーン多孔質体を作製した。
UVCオゾン処理照射及びトリメトキシ(1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロデシル)シラン処理を行わなかったこと以外は、実施例7と同様にして、比較例7のシリコーン多孔質体を作製した。
特開2015-48417の実施例1記載の方法と同様の方法でシリコーン多孔質体を作製した。
UVCオゾン処理照射を行わなかったこと以外は、実施例8と同様にして、比較例4のフッ素化シリコーン多孔質体を作製した。
Claims (31)
- 三次元網目状の形状を有するシリコーン骨格を含有する修飾多孔質体であって、
前記シリコーン骨格が、(R1aSiO3/2)で表されるシロキサン単位A(式中、R1aは、1価の基を表す。)及び(R2aSiO2/2)で表されるシロキサン単位B(式中、R2aは、1価の基を表す。)を含む重合体に由来し、
前記修飾多孔質体が、前記シリコーン骨格の表面に存在するシラノール基に修飾基が導入された部位を含む、修飾多孔質体。 - R1aが、炭素数1~5のアルキル基である、
請求項1に記載の修飾多孔質体。 - 前記シロキサン単位Aの前記共重合体に占める割合が10質量%以上である、
請求項1又は2に記載の修飾多孔質体。 - R2aが、炭素数1~5のアルキル基である、
請求項1~3のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。 - Tg-DTA測定における熱分解開始温度が、300度以上である、
請求項1~4のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。 - 0.01~0.30g/cm3の密度を有する、
請求項1~5のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。 - 吸水率が、10%以上である、
請求項1~6のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。 - 265nmにおける反射率が、80%以上である、
請求項1~7のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。 - 前記重合体が、三官能アルコキシシランを少なくとも重合させることにより形成される重合体であり、
前記シロキサン単位Aが、三官能アルコキシシランに由来する単位である、
請求項1~8のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。 - 前記重合体が、前記三官能アルコキシシランと、二官能アルコキシシランと、を少なくとも共重合させることにより形成される重合体であり、
前記シロキサン単位Bが、二官能アルコキシシランに由来する単位である、
請求項9に記載の修飾多孔質体。 - 前記二官能アルコキシシランが、下記式(1)により表される化合物である、
請求項10に記載の修飾多孔質体。
R2は、それぞれ独立して、置換又は非置換の炭素数1~5のアルキル基である。) - 前記三官能アルコキシシランが、下記式(2)により表される化合物である、
請求項9~11のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。
R4は、置換又は非置換の炭素数1~5のアルキル基である。) - 前記修飾基が、温度応答性基、撥液性基、有機チタニウム基、有機ジルコニウム基、有機アルミニウム基、及び有機シリル基からなる群より選択される1種以上である、
請求項1~12のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。 - 前記修飾基が、撥液性基であり、
前記修飾多孔質体が、前記シリコーン骨格の表面に存在するシラノール基に撥液性基が導入された撥液性部位を含む、
請求項1~13のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。 - 前記撥液性部位において、直径2mmの液滴の染み込みがなく、前記液滴が水滴、又は、ヘキサデカン、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、エチレングリコール、オクタン、ヘキサン、アセトン、若しくはテトラヒドロフランの液滴である、
請求項14に記載の修飾多孔質体。 - 前記撥液性部位において、接触角が10°以上である、
請求項14又は15に記載の修飾多孔質体。 - 紫外線照射後に、前記撥液性部位において、直径2mmの液滴の染み込みがなく、前記液滴が水滴、又は、ヘキサデカン、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、エチレングリコール、オクタン、ヘキサン、アセトン、若しくはテトラヒドロフランの液滴である、
請求項14~16のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。 - 前記撥液性基が、フッ素基、炭素数1~100の直鎖状若しくは分岐状フルオロアルキル基、及び炭素数3~200のフルオロポリエーテル基からなる群より選択される少なくとも一種である、
請求項14~17のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。 - 前記撥液性部位が、下記式(I-1)、(I-2)及び(I-3)で表されるシロキサン構造のいずれかを含む、
請求項14~18のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。
Raは、それぞれ独立して、置換又は非置換のアルキル基、アリール基、ビニル基、メルカプトアルキル基、炭素数1~5のアルコキシ基、又は、-Q-Rfであり、
Rfは、フッ素基、炭素数1~100の直鎖状若しくは分岐状フルオロアルキル基、又は炭素数3~200のフルオロポリエーテル基であり、
Qは、単結合又は炭素数1~12の2価の有機基である。
ただし、式(I-1)及び(I-2)における複数のRaの少なくとも一つは、-Q-Rfであり、式(I-3)におけるRaは、-Q-Rfである。) - 前記シリコーン骨格の表面に形成されたシラノール基を有する親水化部位を含む、
請求項1~19のいずれか1項に記載の修飾多孔質体。 - 三次元網目状の形状を有するシリコーン骨格を含有し、当該シリコーン骨格が、(R1aSiO3/2)で表されるシロキサン単位A(式中、R1aは、1価の基を表す。)を含む重合体で構成される多孔質体の少なくとも一部に紫外線を照射することにより改質多孔質体を得る照射工程と、
前記改質多孔質体に形成されたシラノール基と、修飾剤とを接触させることにより修飾部位が形成された修飾多孔質体を得る修飾工程と、
を含み、
前記修飾剤が、有機ケイ素化合物、温度応答性部位を含む修飾剤、シリル化剤、シランカップリング剤、有機ジルコニウム化合物、有機チタン化合物、有機アルミニウム化合物、イソシアネート化合物、撥液性基を含有するシランカップリング剤から成る群より選択される1種以上である、
修飾多孔質体の製造方法。 - 前記修飾剤が、撥液性基を含有するシランカップリング剤である、
請求項21に記載の製造方法。 - 前記撥液性基を含有するシランカップリング剤が、式(II-1)~(II-6)からなる群より選択される少なくとも1種である、
請求項22に記載の製造方法。
-ORcは、それぞれ独立して、炭素数1~5のアルコキシ基であり、
Rdは、それぞれ独立して、置換又は非置換のアルキル基、アリール基、ビニル基、又はメルカプトアルキル基であり、
Rfは、それぞれ独立して、フッ素基、炭素数1~100の直鎖状若しくは分岐状フルオロアルキル基、又は炭素数3~200のフルオロポリエーテル基であり、
Qは、単結合又は炭素数1~12の2価の有機基である。) - 前記照射工程において、オゾン存在下で紫外線を照射する、
請求項21~23のいずれか1項に記載の製造方法。 - 前記照射工程において、前記紫外線の波長域が、150~300nmである、
請求項21~24のいずれか1項に記載の製造方法。 - 請求項1~20のいずれか1項に記載の修飾多孔質体を含む、反射材。
- 前記修飾多孔質体の少なくとも一部を被覆する高分子材料を含む、
請求項26に記載の反射材。 - 前記高分子材料が、シート状の形態を有する、
請求項27に記載の反射材。 - 請求項1~20のいずれか1項に記載の修飾多孔質体を含む、多孔質シート。
- 前記多孔質シートの一方の面が、親水面であり、
前記多孔質シートの一方の面と反対側の面が、修飾多孔質体を含む面である、
請求項29に記載の多孔質シート。 - 前記修飾多孔質体を含む面に、撥液性部位が形成されている、
請求項30に記載の多孔質シート。
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