JP2020164558A - エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料および成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
圧力容器に用いられる繊維強化複合材料は、圧力容器の強度を高めるために、Vf(体積を基準とした繊維含有率)を高くすることが望まれており、その繊維強化複合材料に用いるトウプリプレグは、一般的なプリプレグと比較してのRc(レジンコンテント、質量を基準とした樹脂含有率)が低いことが望まれているが、トウプリプレグに含まれる樹脂成分が少ない場合は、強化繊維トウにマトリックス樹脂が行き渡らない部分が生じやすいという問題がある。
しかしながら、このような粒子を使用した場合、強化繊維トウの単繊維相互の間隔がその粒子により押し広げられることで強化繊維トウが包含可能な樹脂量が増加し、マトリックス樹脂が強化繊維トウ表面から強化繊維トウ内部へ移動してしまう現象が起こりやすい。また繊維に硬化剤等の粒子が濾過されることで不均一な状態となり、硬化物の機能性に影響を及ぼす。
この現象に対し、使用する硬化剤の粒子径を小さくする試みが既に行われているが、製造にはジェットミルなどの特殊な設備が必要でありコストがかかる上、根本的な解決策ではない(特許文献3)。
さらに、エポキシ樹脂用の硬化剤としてシアナミドを配合する手法(特許文献4)が検討されているが、貯蔵安定性や強化繊維への配合検討はなされていない。また、特許文献5ではイミダゾール及び有機酸の付加物及び/または反応生成物を使用することでシアナミド系硬化剤の貯蔵安定性を改善することが開示されているが、一般的なイミダゾール類との組み合わせであり未だ十分な貯蔵安定性ではなかった。さらに特許文献6では2位に置換基を有するフェニル基が導入されたイミダゾール類を硬化剤に使用することで貯蔵安定性を改善することが開示されているが、シアナミドのような液状硬化剤との組み合わせに関しては検討されておらず、未だ十分な貯蔵安定性が得られる組成ではなかった。
(ここで、式中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、または炭素数6〜20のシクロアルキル基であり、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、または、2つ以上のXが結合して、単環または縮合環を形成した構造であり、mは置換数を示し0〜4の整数である。)
この場合、E型粘度計を使用して測定した25℃における粘度が5〜300Pa・sであることが好適である。
この場合、ポリヒドロキシ化合物(C)の内、数平均分子量100以下のポリヒドロキシ化合物中の水酸基/ポリイソシアネート化合物(D)中のイソシアネート基の当量比が1以下であることが好適である。
本発明のさらに別の態様は、上記繊維強化複合材料を、フィラメントワインディング法で成形及び硬化して得られる成形体である。
ウレタン変性エポキシ樹脂(A)は、分子内に水酸基を有する原料エポキシ樹脂とポリエーテルポリオールまたはポリエステルポリオールなどのポリヒドロキシ化合物(C)とポリイソシアナート化合物(D)とを、例えばスズ(II)オクトエート等の触媒の存在下加熱反応させることによって得られる。なお、このウレタン変性エポキシ樹脂には、実質的にポリウレタンと結合されていない未変性エポキシ樹脂が含有されていてもよい。
ウレタン変性率=(ポリヒドロキシ化合物(C)の質量+ポリイソシアネート化合物(D)の質量)/ウレタン変性エポキシ樹脂(A)の質量×100
=[(C)+(D)]/(A)×100
ウレタン変性エポキシ樹脂(A)のウレタン変性率としては、粘度と機能性の観点から、5〜40重量%が好ましく、7〜35重量%がより好ましい。40重量%を超えるとエポキシ樹脂組成物の粘度が高くなり、5重量%より低いと十分な機能性を発現しない。
上記ウレタン変性率とするために、得られるウレタン変性エポキシ樹脂(A)の合計量に対して、原料として使用するポリヒドロキシ化合物(C)とポリイソシアネート化合物(D)の合計量を5〜40重量%にするとよい。好ましくは5〜35重量%である。
ウレタン変性エポキシ樹脂(A)は、エポキシ当量が好ましくは100〜1000g/eq.より好ましくは150〜500g/eq.である。
ここで、ポリヒドロキシ化合物(C)とポリイソシアネート化合物(D)の合計量は、ウレタン変性エポキシ樹脂(A)中に存在するこれらの化合物に由来する構造単位をこれらの化合物の量に換算したものである。ポリヒドロキシ化合物(C)とポリイソシアネート化合物(D)に由来する構造単位は、ウレタン変性エポキシ樹脂(A)のウレタン構造単位に相当する。
シアナミド(B)及びイミダゾール系硬化助剤(E)の合計量が150重量部を超えると、ウレタン変性エポキシ樹脂(A)にシアナミド及びイミダゾール系硬化助剤(E)が十分に取り込まれずに貯蔵安定性が発現せず、5重量部より低いと十分な硬化が進行せず架橋密度不足により機械物性が不十分となる。
ただし、ポリヒドロキシ化合物(C)の内、分子量100以下のポリヒドロキシ化合物から生成されるウレタン骨格はウレタン骨格同士の結合が強く、シアナミドを取り込みにくい。よって、ポリヒドロキシ化合物(C)の内、数平均分子量100以下のポリヒドロキシ化合物中の水酸基/ポリイソシアネート化合物(D)中のイソシアネート基との当量比が1以下であることが好ましい、より好ましくは0.75以下である。
炭素数1〜20のアルキル基は、鎖状でも分岐状であってもよく、アルキル基の炭素数としては、好ましくは1〜18、更に好ましくは1〜15、特に好ましくは1〜10である。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。炭素数6〜20のシクロアルキル基の炭素数としては、好ましくは6〜18、さらに好ましくは6〜15である。具体的には、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘプタン基、シクロオクタン基等が挙げられる。
また、上記アルキル基およびシクロアルキル基は置換基を有するものであってもよく、置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基等が挙げられ、好ましくは水酸基、アルコキシ基である。
炭素数1〜20のアルキル基は、鎖状でも分岐状であってもよく、アルキル基の炭素数としては、好ましくは1〜18、更に好ましくは1〜15である。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。炭素数2〜20のアルケニル基は、鎖状であっても分岐状であってもよく、アルケニル基の炭素数としては、好ましくは2〜18、更に好ましくは2〜15である。具体的には、例えばビニル基、アリル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−ペテニル基、2−ヘキセニル基等が挙げられる。炭素数6〜20のアリール基の炭素数としては、好ましくは炭素数6〜18、更に好ましくは6〜15である。具体的には、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基等が挙げられる。2つ以上のXが結合して、単環または縮合環を形成した構造としては、例えば、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられる。
また、上記アルキル基、アルケニル基、およびアリール基は置換基を有するものであってもよく、置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基等が挙げられ、好ましくはアルキル基、アルコキシ基である。
なお、芳香環上に置換基Xが複数存在する場合には、それぞれのXは同一であっても、異なっていてもよい。
上記一般式(1)中のmは、芳香環上の置換基Xの数を示し、0〜4の整数であり、好ましくは0〜3である。
本発明のエポキシ樹脂組成物において、イミダゾール系硬化助剤(E)等の硬化助剤の添加量は、通常、全エポキシ樹脂100重量部に対して、0.2〜5重量部の範囲である。
コアシェルゴムとしては、架橋されたゴム状ポリマーまたはエラストマーを主成分とする粒子状コア成分の表面に、コア成分とは異種のシェル成分ポリマーをグラフト重合することで粒子状コア成分の表面の一部あるいは全体をシェル成分で被覆したものである。例えば、コアシェルポリマー分散エポキシマスターバッチとしては、カネカ社から市販されている“カネエース”を好適に使用できる。
コアシェルゴムの配合量は、エポキシ樹脂組成物100質量部中に、0.5〜20質量部配合されることが好ましく、1〜15質量部であればさらに好ましい。配合量が0.5質量部以上であれば、成形後の繊維強化複合材料に必要とされる破壊靭性が得られやすく、さらに、配合量が15質量部以下であれば、得られる繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物の粘度が高くなることを抑え、強化繊維に無理なく含浸できるため、繊維強化複合材料用により適したものとなる。
なお、本発明のエポキシ樹脂組成物は、溶剤を含有する必要はなく、一液での保存安定性に優れる。
本発明のエポキシ樹脂組成物を用いプリプレグまたはトウプリプレグを製造する方法は特に限定されないが、1)エポキシ樹脂組成物をメチルエチルケトンやメタノールなどの有機溶媒に溶解させて低粘度化し、強化繊維束を浸漬させながら含浸させた後、オーブンなどを用いて有機溶媒を蒸発させてトウプリプレグとする方法。2)有機溶媒を用いずに加熱して低粘度化したエポキシ樹脂組成物をロールや離型紙上にフィルム化し、ついて強化繊維束の片面あるいは両面に転写した後、屈曲ロールあるいは圧力ロールを通す事で加圧して含浸させる方法。3)エポキシ樹脂組成物を、加熱により低粘度化し、強化繊維束を浸漬させながら含浸させる方法などが挙げられる。中でもトウプリプレグ中に残留する有機溶媒が実質的に皆無であり、生産性が高く高品位なトウプリプレグを製造できることから、3)記載の方法を好ましく用いる事ができる。このような製造法を用いる事で樹脂含浸されたトウプリプレグを得ることができる。
・液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂:YDF−170(日鉄ケミカル&マテリアル製)水酸基当量2489(g/eq)、エポキシ当量168(g/eq)
・液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂:YD−128(日鉄ケミカル&マテリアル製)
水酸基当量1800(g/eq)、エポキシ当量188(g/eq)
・ポリプロピレングリコール:P−2000(ADEKA製)、水酸基当量1020(g/eq)
・1,4−ブタンジオール(1,4-BD):関東化学製、水酸基当量45(g/eq)
・ジイソシアネート:コスモネートPH(三井化学製)
・シアナミド:関東化学製
(イミダゾール化合物)
・2−(2−ヒドロキシフェニル)イミダゾール(2HPZ):下記方法にて合成
・1−ベンジル−2−(2−ヒドロキシフェニル)−イミダゾール(2HPBnZ):下記方法にて合成
・2−(2−ヒドロキシフェニル)−1−ヘキシル−イミダゾール(2HPHxZ):下記方法にて合成
Hexは、ヘキシル基を示す。
・2E4MZ:四国化成製
・2E4MZ−CN:四国化成製
・1B2MZ:四国化成製
サリチルアルデヒド17.6g(0.14mol)、40%グリオキザール水溶液17.4g(0.12mol)をメタノール400mlに溶解し、酢酸アンモニウム64.8g(0.84mol)を投入し、室温で2時間攪拌した。反応後メタノールを溜去し、水120ml、酢酸エチル300mlを加えた後、攪拌しながら発泡の無くなくなるまで飽和重曹水を加えた。有機層を分離し、1N硫酸水溶液60ml、水90mlを加え攪拌後、水層を分離した。水層に水酸化ナトリウムを入れ中和し、塩化メチレン400mlを入れ攪拌後、有機層を分離した。有機層から塩化メチレンを溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(塩化メチレン)にて精製して、2−(2−ヒドロキシフェニル)イミダゾール(2HPZ)6.9gを得た。収率は36%であった。
サリチルアルデヒドの代わりにベンジルアミン変更し、上記2HPZと同様の合成を実施したところ、1−ベンジル−2−(2−ヒドロキシフェニル)−イミダゾール(2HPBnZ)を2.6g得た。収率は25%であった。
サリチルアルデヒドの代わりにヘキシルアミン変更し、上記2HPZと同様の合成を実施したところ、2−(2−ヒドロキシフェニル)−1−ヘキシル−イミダゾール(2HPHxZ)を2.4g得た。収率は24%であった。
エポキシ当量:
JIS K 7236規格に準拠して測定した。具体的には、電位差滴定装置を用い、溶媒としてテトラヒドロフランを使用し、臭素化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液を加え、0.1mol/L過塩素酸−酢酸溶液を用いた。
水酸基当量:
ジメチルホルムアミド25mlを200mlガラス栓付三角フラスコにとり、水酸基11mg/当量以下を含む試料を精秤して加え溶解させる。1mol/L−フェニルイソシアネートトルエン溶液20mlとジブチルスズマレート触媒溶液1 mlとをそれぞれピペットで加え、よく振り混ぜて混合し、密栓して30〜60分間反応させる。反応終了後2 mol/L−ジブチルアミントルエン溶液20mlを加えよく振り混ぜて混合し、15分間放置して過剰のフェニルイソシアネートと反応させる。次に、メチルセロソルブ30mllとブロムクレゾールグリーン指示薬0.5mlとを加え、過剰のアミンを標定済の1mol/L−過塩素三メチルセロソルブ溶液で滴定する。指示薬は青から緑さらに黄色へと変化するので、黄色になった最初の点を終点とし、以下の式i、式iiを用いて水酸基当量を求めた。
水酸基当量 (g/eq)=(1000×W)/C(S-B)・・・(i)
C:1mol/l−過塩素酸メチルセロソルブ溶液の濃度 mol/l
W:試料量 (g)
S:試料の滴定に要した1 mol/l−過塩素酸メチルセロソルブ溶液の滴定量 (ml)
B:滴定の際のブランクテストに要した1mol/l−過塩素酸メチルセロソルブ溶液の滴定量
(ml)
C=(1000×W)/{121×(s-b)}・・・(ii)
w:標定のために秤取したトリス−(ハイドロキシメチル)−アミノメタンの採取量 (g)
s:トリス−(ハイドロキシメチル)−アミノメタンの滴定に要した1 mol/l−過塩素酸メ
チルセロソルブ溶液の滴定量 (ml)
b:標定の際のブランクテストに要した1 mol/l−過塩素酸メチルセロソルブ溶液の滴定量
(ml)
粘度:
JIS K7117−1に準じた。具体的には硬化前樹脂組成物の25℃における粘度をE型粘度計で測定した。
25℃の恒温恒湿室に静置した後、JIS K7177−1に準じて測定した。
貯蔵安定性(40℃):
40℃の熱風循環式オーブンに静置した後、JIS K7177−1に準じて測定した。
反応性:
150℃及び180℃に加熱しておいたゲル化試験機(日新科学製)のプレート上に樹脂組成物を添加し、フッ素樹脂棒を用いて一秒間に2回転の速度で攪拌し、樹脂組成物の硬化が進行し可塑性を失うまでに要した時間をゲルタイムとし、反応性を評価する指標とした。
エポキシ樹脂として『エポトートYDF−170』89.1gを窒素導入管、攪拌機、温度調節器を備えた1L四つ口セパラブルフラスコに各々仕込み、室温で15分撹拌混合した。次に、ポリイソシアネートとして『コスモネートPH』5.7g及びジ−n−ブチルスズジラウラート(キシダ化学製)0.03gを同セパラブルフラスコに仕込み120℃で2時間反応させた後、『1,4−ブタンジオール』0.2gを同セパラブルフラスコに仕込み、120℃で2時間反応させて、ウレタン変性エポキシ樹脂100gを得た。反応が完結していることは、IR測定によりイソシアネート基の吸収スペクトルが消失したことで確認した。得られたウレタン変性エポキシ樹脂(A1)のエポキシ当量は189g/eqだった。
エポキシ樹脂として『エポトートYD−128』89.2gを窒素導入管、攪拌機、温度調節器を備えた1L四つ口セパラブルフラスコに各々仕込み、室温で15分撹拌混合した。次に、ポリイソシアネートとして『コスモネートPH』8.3g及びジ−n−ブチルスズジラウラート0.03gを同セパラブルフラスコに仕込み120℃で2時間反応させた後、『1,4−ブタンジオール』2.6gを同セパラブルフラスコに仕込み、120℃で2時間反応させて、ウレタン変性エポキシ樹脂100gを得た。反応が完結していることは、IR測定によりイソシアネート基の吸収スペクトルが消失したことで確認した。得られたウレタン変性エポキシ樹脂(A2)のエポキシ当量は210g/eqだった。
合成例1の合成法及び表1の配合に従い合成を行い、ウレタン変性エポキシ樹脂100gを得た。反応が完結していることは、IR測定によりイソシアネート基の吸収スペクトルが消失したことで確認した。得られたウレタン変性エポキシ樹脂(A3)のエポキシ当量は210g/eqだった。
合成例1の合成法及び表1の配合に従い合成を行い、ウレタン変性エポキシ樹脂100gを得た。反応が完結していることは、IR測定によりイソシアネート基の吸収スペクトルが消失したことで確認した。得られたウレタン変性エポキシ樹脂(A4)のエポキシ当量は248g/eqだった。
表2に示す組成にてウレタン変性エポキシ樹脂(A)、シアナミド(B)及びエポキシ樹脂を加えTHINKY PLANETARY VACUUM MIXER(シンキー社製)を用いて2000rpm、4.0kPaの条件下で6分混練してエポキシ樹脂組成物を調製した。エポキシ樹脂組成物の物性を合わせて表2に示す。
Claims (7)
- ウレタン変性エポキシ樹脂(A)、シアナミド(B)及び下記一般式(1)で示されるイミダゾール系硬化助剤(E)を必須成分とするエポキシ樹脂組成物であって、
ウレタン変性エポキシ樹脂(A)は、エポキシ樹脂とポリヒドロキシ化合物(C)とポリイソシアネート化合物(D)を原料とし、ウレタン変性率が5〜40重量%であり、ポリヒドロキシ化合物(C)とポリイソシアネート化合物(D)に由来する構造の合計量100重量部に対して、シアナミド(B)及びイミダゾール系硬化助剤(E)の合計量が5〜150重量部であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
(ここで、式中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、または炭素数6〜20のシクロアルキル基であり、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、または、2つ以上のXが結合して、単環または縮合環を形成した構造であり、mは置換数を示し0〜4の整数である。) - E型粘度計を使用して測定した25℃における粘度が5〜300Pa・sである請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- ウレタン変性エポキシ樹脂(A)、シアナミド(B)及び下記一般式(1)で示されるイミダゾール系硬化助剤(E)を含有するエポキシ樹脂組成物を製造する方法であって、
2級水酸基を有するエポキシ樹脂(A1)とポリヒドロキシ化合物(C)とポリイソシアネート化合物(D)を用い、ポリヒドロキシ化合物(C)とポリイソシアネート化合物(D)の合計量が5〜40重量%である原料を反応させてウレタン変性エポキシ樹脂(A)を得た後、シアナミド(B)及びイミダゾール系硬化助剤(E)を、上記原料として使用したポリヒドロキシ化合物(C)とポリイソシアネート化合物(D)の合計量100重量部に対し、5〜150重量部配合することを特徴とするエポキシ樹脂組成物の製造方法。
(ここで、式中、R1及びR2は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、または炭素数6〜20のシクロアルキル基であり、Xは、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、または、2つ以上のXが結合して、単環または縮合環を形成した構造であり、mは置換数を示し0〜4の整数である。) - ポリヒドロキシ化合物(C)の内、数平均分子量100以下のポリヒドロキシ化合物中の水酸基/ポリイソシアネート化合物(D)中のイソシアネート基の当量比が1以下である請求項3に記載のエポキシ樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物に、強化繊維を配合してなることを特徴とする繊維強化複合材料。
- 強化繊維の体積含有率が30〜75%である請求項5に記載の繊維強化複合材料。
- 請求項5または6に記載の繊維強化複合材料を、硬化して得られる成形体。
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JP2019063356A JP7235561B2 (ja) | 2019-03-28 | 2019-03-28 | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料および成形体 |
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